1.1.2有机化合物的同分异构现象 课件 2025-2026学年高二下学期化学人教版选择性必修3

第一节 有机化合物的结构特点 1.1.2 有机化合物的同分异构现象 正丁烷 异丁烷 学习目标 1、认识有机化合物的同分异构现象，能辨识常见有机化合物的碳架异构、位置异构和官能团异构。 2、通过书写符合特定条件的同分异构体的结构简式，进一步从微观层面理解有机化合物分子结构的复杂性。 3、掌握同分异构体的书写基本方法。 一、有机化合物的同分异构现象 同分异构现象： 化合物具有相同的分子式，但具有不同的结构的现象。 具有同分异构现象的化合物互为同分异构体。 同分异构体： 思考与讨论 相对分子质量相同的化合物一定是同分异构体吗？ 实验式相同的化合物一定是同分异构体吗？ CH C2H2、C6H6 46 HCOOH、CH3CH2OH 1、概念 2．同分异构体的类型 一、有机化合物的同分异构现象 同分异构现象 构造异构 立体异构 碳架异构 顺反异构 对映异构 位置异构 官能团异构 本节学习重点 了解 有机化合物的构造异构现象：碳架异构、位置异构、官能团异构 异构类型 类别 碳架异构 C4H10 位置异构 C4H8 C6H4Cl2 官能团 异构 C2H6O 碳骨架不同 CH3—CH2—CH2—CH3 异丁烷 CH3—CH—CH3 CH3 正丁烷 官能团位置不同 1-丁烯 2-丁烯 CH2＝CH—CH2—CH3 1 2 3 4 CH3—CH＝CH—CH3 1 2 3 4 Cl Cl Cl Cl Cl Cl 邻二氯苯 间二氯苯 对二氯苯 官能团种类不同 CH3CH2OH CH3OCH3 乙醇 甲醚 官能团异构 官能团异构 碳架异构 位置异构 -- CH3 . 1-丁醇和2-丁醇 1. CH3COOH和 HCOOCH3 2. CH3CH2CHO和 CH3COCH3 3. CH3—CH--CH3和 CH3 CH2CH2 CH3 4. CH3CH=CHCH2CH3和CH3CH2CH2CH=CH2 判断下列异构属于何种异构？ 对点训练 有机化合物的构造异构现象：碳架异构、位置异构、官能团异构 二、同分异构体的书写方法 类型1：碳链异构 减碳对称法 方法： 主链由长到短， 支链由整到散， 位置由心到边(不到端)， 排布由同、邻到间。 例：庚烷C7H16同分异构体 ① C-C-C-C-C-C-C ② C-C-C-C-C-C ③ C-C-C-C-C-C C C ④ C-C-C-C-C ⑤ C-C-C-C-C ⑥ C-C-C-C-C C2H5 C C 同 同 ⑦ C-C-C-C-C ⑧ C-C-C-C-C C C C C 邻 间 ⑨ C—C—C—C C C C 类型2：官能团位置异构 1.等效氢原子法 等效氢的判断 ①同一碳原子上的氢原子等效； CH4 CH3 CH3-C-CH3 CH3 ③处于对称位置上的氢原子等效。 ②同一碳原子上所连接甲基上的氢原子等效； H3C ─ CH2 ─ CH2 ─ CH3 ① ② ① ② 适用于端位取代基：有几种等效氢就有几种同分异构体 端位取代基：卤代烃、醇、醛、酸、胺等 二、同分异构体的书写方法 ——找对称轴、点、面 CH3CH2CH2CH2CH3 对称轴 ③ ② ① ② ③ CH3-CH2-CH-CH2-CH3 CH2 CH3 对称点 ① ② ② ② ③ ③ ③ CH3 CH3 – C – CH2- CH3 CH3 ③ 对称点 对称面 ① ② ① ① 等效氢法 b b b b a a a a 判断下列有机物的一氯取代物数目： 2种 3种 3种 3种 对点训练 类型2：官能团位置异构 2.插入法 例：写出分子式为C5H10的烯烃的同分异构体 书写顺序：①碳架异构→②官能团位置异构 C—C—C—C—C C—C—C—C C C—C—C C C C—C—C—C—C 。 C—C—C—C—C C—C—C—C C C—C—C—C C C—C—C—C C 适用于烯烃、炔烃、酮、醚 二、同分异构体的书写方法 类型2：官能团位置异构 3.定一移一 二、同分异构体的书写方法 方法：可固定一个取代基位置，再移动另一个取代基， 适用于二元取代物 例：判断CH3CH2CH3的二氯代物的数目 不饱和度又称缺氢指数，有机物分子与碳原子数目相等的链状烷烃相比较，每减少2个氢原子，则有机物不饱和度增加1，通常用Ω表示。 Ω=1 Ω=2 Ω=5 CH≡CH CH3-C-H O Ω=14 ①一个双键，则Ω=1；②一个三键，则Ω=2；③一个环，则Ω=1 【注】苯环算4个 1、不饱和度 类型3：官能团异构 类型3：官能团异构 2、常见官能团异构 通式 主要类别 饱和一元醇和醚 炔烃、二烯烃和环烯烃 饱和一元醛和酮、烯醇 饱和一元羧酸、酯和羟基醛 苯酚的同系物、芳香醇和芳香醚 CnH2n(n≥3) CnH2n-2(n ≥4) CnH2n+2O(n≥3) CnH2nO(n≥3) CnH2nO2(n≥2) CnH2n-6O(n≥7) 烯烃和环烷烃 书写顺序：碳链异构→位置异构→官能类别团异构 例：写出C2H6O的同分异构体? （计算不饱和度，知道该物质，饱和一元醇和饱和一元醚） 醇: C—C C—C—OH CH3—CH2—OH 醚: C—C C—O—C CH3—O—CH3 类型3：官能团异构 三、有机物的立体异构（了解） 1、顺反异构 CH3－CH＝CH－CH3 C＝C CH3 CH3 H H 顺式 C＝C CH3 CH3 H H 反式 顺反异构成因：由于双键不能自由旋转引起 顺式异构体：两个相同原子或基团在双键同侧 反式异构体：两个相同原子或基团分别在双键两侧 2、对映异构： 由于碳原子连接的四个原子或原子团互不相同，它们在碳原子周围有两种呈镜像关系的排列方式，这样得到的两个分子互为対映异构体。 对映异构——存在于手性分子中 手性分子——如果一对分子，它们的组成和原子的排列方式完全相同，但如同左手和右手一样互为镜像，在三维空间里不能重叠，这对分子互称为手性异构体。有手性异构体的分子称为手性分子。（分子内能找到对称轴或对称中心的分子为非手性的） 丙氨酸的一对对映异构体模型 三、有机物的立体异构（了解） 什么样的有机物才能有对映异构？ CH3—CH—CH2—CH3 OH * 一般情况下，分子有无手性往往与分子中是否含有手性碳原子有关。 饱和碳原子上连接四个不同的原子或基团的碳原子， 常用“＊”号予以标注。 * * 手性碳原子： CH3—CH—CH—CH3 Cl Br 思考交流 不饱和脂肪酸的结构示意图 （分子中部分碳原子上的氢原子已省略） 不饱和脂肪酸是人体合成脂肪的重要原料，广泛存在于黄油、奶油等食品中。 不饱和脂肪酸根据碳碳双键的构型可以分成两类： 而反式脂肪酸的代谢周期为50天左右，且反式脂肪酸会导致人体肥胖，过度食用还可能增加得心脑血管疾病或阿尔茨海默病的概率。 双键碳上的两个氢原子 在同侧的称为顺式脂肪酸， 在异侧的称为反式脂肪酸。 顺式脂肪酸在人体内的代谢周期为7天左右； 化学与生活 1.分子式为C4H9OH且可与金属钠反应放出氢气（醇类）的有机化合物有(　　) A．2种　　　　B．3种 C．4种 D．5种 C 2.已知 有10种二氯取代物，则其六氯取代物有( ) A. 6种　　 B. 8种　　 C. 10种　　 D. 12种 C 3.菲的结构简式如图所示，若菲分子中有1个H原子被Cl原子取代，则所得一氯取代产物有( ) A．5种 B．7种 C．8种 D．10种 A 巩固练习 $