专题10 有机推断与有机合成综合题（专项训练）（江苏专用）2026年高考化学真题题源解密

**基本信息** 聚焦江苏卷有机压轴题，以“逆向合成+信息迁移”为主线，构建“读信息-拆目标-推结构-设计路线”的系统性解题体系，强化科学思维与证据推理能力。 **专项设计** |模块|题量/典例|方法提炼|知识逻辑| |----|-----------|----------|----------| |考情与方法|近5年江苏卷T17+模拟题|逆向合成法、新信息迁移技巧、同分异构体有序枚举|官能团性质→反应类型判断→合成路线设计的递进逻辑| |真题精练|4考向真题示例|结构简式推导步骤、合成路线评价标准|从基础推断到综合设计，形成“性质-机理-应用”完整链条|

函学科网·上好课 www.zxxk.com 上好每一堂课 专题10 有机推断与有机合成综合题 02PART西 2026年真题研析 考向一官能团识别与基础推断 1.(1)3 (2)液体分层，有气泡产生 考向二反应机理迁移与新信息应用 2.(1)较大 考向三」 同分异构体分析与有序枚举 考向四有机合成路线设计与评价 OH Br MgBr 浓H2SO4 HBr Mg △ 无水乙醚 OH 4.(1) OH 02 Cu,△ 03 PART 5年真题精炼 考向一官能团识别与基础推断 1.(1)较大 1/11 函学科网·上好课 www.zxxk.com 上好每一堂课 CI ci (2) COOH或 H.C OCH. (3) 羧基 2.(1)羰基 CH OCH (2) 或 N(CH3)2 N(CH)2 N(CH3)2 N(CH3) 3.(1)强 (2)CHCOCI 4.(1)sp和sp 考向二 反应机理迁移与新信息应用 5.(1)强 考向三」 同分异构体分析与有序枚举 CL ci CH.COO OOCCH 6.(1) 或CH,CO0 OOCCH H,C-C-CH3 H,C-C-CH3 CH CH. CH 8.(1) COOCH H,C CH 9.1)HCO0 CHO H.C CH 考向四有机合成路线设计与评价 2/11 西学科网·上好课 www.zxxk.com 上好每一堂课 COOCH COOH 1)NaOH,H2O COOCH 2)H,△ COOH OH Br COOCH CH.O -OCH;LiAIH HO 入OH COOCH. 10.1) HBr 浓硫酸，△ CH,ONa,CH,OH COOH HO OH H+0 OH COOH 催化剂，△ HSCH,CH,SH →HN HN HCI Br OH 11.(1)〈 CHCH,- NaOH,H,O CHCH, 02 △ 催化剂，△ CCH amX2.C2-a-X2 12.(1) 1)NaOH(aq) OH -Br 2)稀HCI O入Br NBS..AIBN NH Br CH,=CH,Br/CClBr入Br △ (2)NaHCO OH CHO1)CH,MgBr 、 02,Cu NaOH 13.1) CHO 2)HO OH 04 PART 最新摸拟探源 1.(1)酯基、醚键 (2)还原反应 3/11 西学科网·上好课 www.zxxk.com 上好每一堂课 OH OH (5)CH4和 CHO CHO CH CI ①CH,MgCI MgCl(OC,H,)） Na.CO ②H0 OH 02 HCI Cu,△ 2.(1)苯胺 NHOH 2) =0 消去反应 (3)b 5) 催化剂 OH 02 H,0 Cu,加热 ..Cs 3.(1) 羰基、酰胺基 2 (2)较大 4/11 西学科网·上好课 www.zxxk.com 上好每一堂课 0 0 (4)H2C-CHCNH- NHCCH-=CH2 CH2 CH2OH 02 CHO BrCH2CCOOC2H5 RhCl33H2O NO2 Cu,△ NO, Zn/THF NO2 (5) (NH4)2S CH3ONa NO2 NH2 4.(1)醚键、酰胺基 HO (2) HO 3) CHO O (4)H.N NH2或 NH2 CHO CH NO2 NO2 NO2 (5) 甲硫氨酸 OH CHSOH OH CHCH2CH2CH2Br NH2 HCCHA 5.(1) 酯基 2 OH 3)取代反应 5/11 函学科网·上好课 www.zxxk.com 上好每一堂课 HBr S)CH,CH=CHCH,京A(或)CH,CH,CHBrCH,o*点) CHCOOOH H.O △CH,oH2.△CHO 6.(1)羟基、酯基 (2)大 3)加成反应 (4)(CH,).COH CH2OH (5) H;CO OCH OH (CH)2SO ◇O1)银氨溶液，△ OH CH,CH,OH DCC 2)H0 浓硫酸，△ (6) ON. CH,CH2NO2 1)Zn,HCI CsF,TBAB 2)CHONa NH 7.(1)羰基、酯基 (2)CHOH 3 -C00 c00 CH,F、 6/11 函学科网·上好课 www zxxk.com 上好每一堂课 OH CWO2→ CH NH 加热 甲苯、加热 8.(1)较大 COOCH? (2) (3)酯基 6 CHO (5) CHCH,OH-OCH,CH0 氧化剂，△CH,C00H 02 Cu,△ CH CH,OH >CH,COOC,H, 浓硫酸，△ COOC,Hs NaH,DME>CH,COCH,COOC,Hs CHONa,CH3OH 9.(1) 取代反应 sp杂化、sP杂化 OD (3)HN*(C2H,CH,I OH HO 0 CH、HC=C-CH CH: CH, OH CH. HO OOCCH OH HO CH,C-C-CH- CH,C=C-CH HO OH CH CH OH HO H,C-CH-C=CH 7/11 西学科网·上好课 www.zxxk.com 上好每一堂课 OOCCH. HO OH (写出任意一种即可) H,C一CH一C=CH 酸性KMnO,) Na/乙醚 CH;COCH2CH2N(C2Hs)CH,T CH.CH.COCH, 10.(1)大于 (2) 取代反应 酮羰基、羧基 O COOH COOH CH H.C 4) 或H,C=C OH(写一种即可) CH C=CH, CH H HO CH3 CH3 CH3 CO2Et Br NaCH(CO2Et)2 KMnO/H CO.Et FeBr3 CuBr (5) COOH CH3 DSOCL COOH 2)《-CH3,CHCl2,A1C13 11.(1) 羰基、酰胺基2 8/11 函学科网·上好课 www.zxxk.com 上好每一堂课 (3)取代反应 0 ④HC=CHCNH NHCCH-CH2 CH2 CH2OH 02 CHO BrCH2CCOOC2Hs RhCl33H2O Cu,△ NO Zn/THF NO2 (⑤) HO (NH4)2S CHONa NO NH2 12.1) 3-溴-1-丙烯3-溴丙烯 加成反应 (2) HO OH CH3 B)HOOC COOCH3 (4) CHO CHO CHO 入Br CH3OCH2CI 02 HO CH6,回流H0人 K2C03 CH3OCH2O CuCl/PdCl2,DMF CHO KOH/C2HsOH CH3OCH2O. CH:OCH2O CH3OH OH O CH3O 13.(1) CH3O (2)p、sp2、sp 3)还原反应 9/11 函学科网·上好课 www.zxxk.com 上好每一堂课 Ho OH (5) HCHO- NaCN/HCN_ 1)NaOH/H2O 2)△ 14.(1)A能够形成分子间氢键，分子间作用力大于E (2)氧化反应 (3)酰氯易水解，导致最终产物产率降低 H、 NH2 OH 4) HO (5) OH (6) OH HCI C2HsCl C>HsOH →C2H5C1 H;CH2C OH K2C03 H;CH2C OC2Hs HF KMnO4 C2H5OH H HOOC OC2Hs H C2H5OOC OCH5 15.(1) 醚键、羟基 4 (2)吸收反应生成的HC1,有利于反应朝正向进行 3)CH,OH、CH,COCH OOCC(CH3)3 OOCC(CH3)3 4)HO 或H 0 OOCC(CH3)3 OOCC(CH3)3 10/11 函学科网·上好课 www.zxxk.com 上好每一堂课 Br Br (5)CH2=CH2 s)CH,-CH2o珠流) OH C-OC2Hs CH,-CH2 H CH2OH 11/11 专题10 有机推断与有机合成综合题 内容导览 考情概览：摸清命题规律，锁定复习重点 2026真题研析：拆解最新真题，示范分析路径 3年真题精炼：精练近年真题，吃透常见考法 最新模拟探源：跟进模拟新题，预判考查风向 命题解读 考向 近三年考查统计 江苏卷全卷压轴大题，连续 5 年固定为 T17（15–16 分），是"有机化学 + 合成思维 + 信息迁移"的顶级综合题，一道题即可覆盖命名、结构简式、反应类型、同分异构、路线设计全部主干。情境偏好药物中间体、功能材料、天然产物与精细化学品。命题核心特征：①逆向合成贯穿始终，从目标分子倒推切断点，结合"已知信息（新反应、新试剂、新条件）"迁移模仿，是解题唯一主线；②新信息必给必用，每年都提供1–3条教材外反应，要求学生现场读懂"试剂–条件–官能团变化"并照搬到自己的路线里；③同分异构体计数+限制条件为固定设问；④合成路线设计为区分度巅峰，要求"官能团引入/消除/转化顺序合理 + 步骤最省 + 试剂与条件标注完整"，近年强调"原子经济性、绿色合成、手性控制"。整题逻辑：读信息 → 拆目标 → 正推反推联动 → 写结构 → 算异构 → 组路线，对空间想象、逆向思维与书写规范同时施压。 考向一 官能团识别与基础推断 2022·江苏卷T17 2023·江苏卷T17 2024·江苏卷T17 2025·江苏卷T17 2026·江苏卷T17 考向二 反应机理迁移与新信息应用 2022·江苏卷T17 2023·江苏卷T17 2024·江苏卷T17 2025·江苏卷T17 2026·江苏卷T17 考向三 同分异构体分析与有序枚举 2022·江苏卷T17 2023·江苏卷T17 2024·江苏卷T17 2025·江苏卷T17 2026·江苏卷T17 考向四 有机合成路线设计与评价 2022·江苏卷T17 2023·江苏卷T17 2024·江苏卷T17 2025·江苏卷T17 2026·江苏卷T17 近年江苏高考化学对该专题的考查连续5年锁定全卷T17（有机推断与合成综合题），是全卷区分度极高的核心大题之一。试题多以药物合成、功能材料、天然产物修饰等真实科研前沿为载体（如2022多环化合物合成、2023降血脂药物中间体、2024含氮杂环化合物、2025抗菌肽片段合成、2026新型光电材料单体），创设学术探究与工业合成情境。侧重考查信息获取与结构推断能力、官能团性质与反应类型判断能力、合成路线设计与表达力，要求在理解陌生反应信息的基础上辨析核心概念、关联结构简式推导，形成对有机合成路径合理性与绿色化学价值的客观评价。结构推断与官能团识别是高频基础考点，常考查结合光谱数据（核磁共振氢谱、红外光谱）与分子式确定未知物结构，判断官能团种类及性质（如2024醛基与酯基的转化、2025酰胺键水解）。反应类型与条件匹配深度交织，常考取代、加成、消去、氧化、还原及聚合反应的判定，结合试剂（如LiAlH4、新制Cu(OH)2）与条件（如浓硫酸/加热、催化剂）推导中间体，如2023 醇的氧化与酯化、2026碳碳双键的加成与环化。同分异构体书写与计数是拉分核心，限定条件（如含苯环、特定官能团、手性碳）下的异构体数目判断与结构简式书写每年必考，要求空间想象与有序枚举，如2022 多取代苯衍生物、2025含氮支链异构。合成路线设计紧扣时代步伐，考查利用题干陌生信息（如羟醛缩合、格氏试剂反应）从简单原料合成目标物的路线表达（试剂、条件、箭头连接），如2024杂环构建、2026共轭体系合成。整体命题趋势呈现信息陌生度持续抬升、多官能团竞争反应深度耦合、合成设计强调逆向拆解，强调在复杂有机体系中运用结构决定性质思想解决实际合成问题的综合素养。 考向一 官能团识别与基础推断 1．（2026·江苏·高考真题）F是合成某种镇痛药物的中间体，其合成路线如下： (1)A分子中采取杂化的碳原子数目为_____________。 (2)向A、B的混合液中加入饱和溶液，可观察到的现象是__________。 【答案】(1)3 (2)液体分层，有气泡产生 解题关键 (1) A为丙烯酸CH₂=CH-COOH，sp²杂化碳：双键两个C（CH₂=、=CH—）+羧基羰基碳C=O，共 3个碳原子 sp²。 (2) A、B混合加饱和NaHCO₃ A是丙烯酸（含羧基—COOH），酸性强于碳酸→与NaHCO₃反应放出CO₂气泡。 B是丙烯酸酯（酯基），不与NaHCO₃反应、不溶水、密度比水小→分层。 现象：有气泡产生，且液体分层（B为油层浮于上层）。 （1） （1）A的结构是CH2=CH-COOH，双键上的两个碳均为sp2杂化，羧基中的碳为sp2杂化，因此总共有3个sp2杂化的碳原子； （2） （2）丙烯酸具有酸性，可与NaHCO3反应生成CO2气体，同时易溶于水。丙烯酸乙酯不溶于水，密度比水小，会浮在上层。因此加入饱和NaHCO3溶液后的现象为液体分层，有气泡产生； 考向二 反应机理迁移与新信息应用 2．（2025·江苏·高考真题）G是一种四环素类药物合成中间体，其合成路线如下： (1)A分子中，与2号碳相比，1号碳的键极性相对_______(填“较大”或“较小”)。 【答案】(1)较大 解题关键 连吸电子基越多→碳正电性越强→C—H极性越大；1号碳在双酯α位，2号是甲氧基甲基 → 选较大。 （1） （1）1号碳与两个酯基相连，2号碳只与一个酯基相连，酯基具有吸电子效应，使与其相连的碳原子上的电子云密度降低，从而增强了C—H键的极性，因此1号碳的C-H键极性相对较大。 考向三 同分异构体分析与有序枚举 3．（2026·江苏·高考真题）F是合成某种镇痛药物的中间体，其合成路线如下： (1)已知：（表示H原子或烃基）。 写出符合下列条件的D的一种同分异构体：_________________。 ①水解生成、和三种有机产物； ②X、Y均含有六元环，且都具有酸性； ③X能与FeCl3溶液发生显色反应； ④Y分子中不同化学环境的氢原子个数之比是4:1:1。 【答案】(1) 解题关键 D同分异构体关键： 必须同时含酰胺键和酯基（水解出3种产物）。 X含酚羟基（显色、酸性）。 Y为对称六元环羧酸（氢比4:1:1）。 结构：含酚酯和酰胺的对位取代苯环。 （1） （1）D的分子式为C15H19NO3，不饱和度为7。 ①水解生成、和三种有机产物，说明含有两个可以水解的基团，因只含有三个氧原子，故可以考虑有酰胺基和酯基的存在； ②X、Y均含六元环，且都具有酸性，说明X、Y含羧基或酚羟基，此时剩1个碳原子，Z为有机物，则Z为； ③X能与FeCl3溶液发生显色反应，说明含有酚羟基； ④Y分子中不同化学环境的氢原子个数之比是4:1:1，结构对称，含六元环，则Y的结构简式为； 分析氢原子个数可得X的结构简式为，因此D可以为； 考向四 有机合成路线设计与评价 4．（2026·江苏·高考真题）F是合成某种镇痛药物的中间体，其合成路线如下： (5)已知(R表示烃基)，写出以、为原料，制备的合成路线流程图_______________。(无机试剂、有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干) 【答案】(1) 解题关键 环己醇 →(HBr)→ 溴代环己烷 →(Mg/无水乙醚)→ 环己基溴化镁。 另取丙酮（可由异丙醇氧化或2-丙醇来；题中未给但允许无机/有机任取溶剂、试剂自由）→ 丙酮 + 2当量环己基格氏 → 水解 → 再脱水(P₂O₅/H⁺,Δ)成烯 → 加氢(H₂/Ni)得饱和烃目标。 或一步到位写：丙酮——叔醇——烯烃——产物。 （1） （1）采用逆合成法合成目标产物，分析产物结构，结合已知条件以及合成路线E到F的反应条件，可由和合成，可由氧化得到，可由和Mg反应获得，可由和HBr反应得到，由消去反应生成，故合成路线为。 考向一 官能团识别与基础推断 1．（2025·江苏·高考真题）G是一种四环素类药物合成中间体，其合成路线如下： (1)A分子中，与2号碳相比，1号碳的键极性相对_______(填“较大”或“较小”)。 (2)会产生与E互为同分异构体且含五元环的副产物，其结构简式为_______。 (3)E分子中含氧官能团名称为醚键、羰基和_______，F分子中手性碳原子数目为_______。 【答案】(1)较大 (2)或 (3) 羧基 1 【详解】（1）1号碳与两个酯基相连，2号碳只与一个酯基相连，酯基具有吸电子效应，使与其相连的碳原子上的电子云密度降低，从而增强了C—H键的极性，因此1号碳的C-H键极性相对较大。 （2） D→E的过程中，中的5号羧基上的碳与6号碳相连，发生取代反应，中的3号碳也是羧基上的碳，也可以与6号碳相连，发生类似D→E的反应生成副产物；另外2个羧基脱水生成的酸酐也是五元环：，也符合题意。 （3）根据E的结构简式可知其含氧官能团还有羧基。F分子中只有与直接相连的碳原子是手性碳原子。 2．（2024·江苏·高考真题）F是合成含松柏基化合物的中间体，其合成路线如下： (1)A分子中的含氧官能团名称为醚键和_______。 (2)中有副产物生成，该副产物的结构简式为_______。 【答案】(1)羰基 (2)或 【详解】（1）根据题中A分子的结构可知，其含氧官能团有醚键和羰基； （2） AB的反应中具有活泼-H的酮与甲醛和胺在酸性条件下发生反应生成结构。AB的反应从分子组成上增加了C3H7N，即结构中增加了。副产物分子式C15H24N2O2与生成物B(C12H17NO2)比较，也增加了C3H7N，结合B结构中羰基也具有活泼-H，推断可进一步发生反应得到副产物，其结构简式可表示为或 。 3．（2023·江苏·高考真题）化合物I是鞘氨醇激酶抑制剂，其合成路线如下： (1)化合物A的酸性比环己醇的___________(填“强”或“弱”或“无差别”)。 (2)B的分子式为，可由乙酸与反应合成，B的结构简式为___________。 【答案】(1)强 (2)CH3COCl 【详解】（1） 化合物A：中含有酚羟基，酚羟基酸性强于醇羟基，故化合物A的酸性比环己醇的强。 （2）由分析可知B的结构简式为CH3COCl。 4．（2022·江苏·高考真题）化合物G可用于药用多肽的结构修饰，其人工合成路线如下： (1)A分子中碳原子的杂化轨道类型为_______。 【答案】(1)sp2和sp3 【详解】（1）A分子中，苯环上的碳原子和双键上的碳原子为sp2杂化，亚甲基上的碳原子为sp3杂化，即A分子中碳原子的杂化轨道类型为sp2和sp3。 考向二 反应机理迁移与新信息应用 5．（2023·江苏·高考真题）化合物I是鞘氨醇激酶抑制剂，其合成路线如下： (1)化合物A的酸性比环己醇的___________(填“强”或“弱”或“无差别”)。 【答案】(1)强 【详解】（1） 化合物A：中含有酚羟基，酚羟基酸性强于醇羟基，故化合物A的酸性比环己醇的强。 考向三 同分异构体分析与有序枚举 6．（2025·江苏·高考真题）G是一种四环素类药物合成中间体，其合成路线如下： (1)写出同时满足下列条件的G的一种同分异构体的结构简式：_______。 ①含有3种不同化学环境的氢原子；②碱性条件下水解后酸化，生成X和Y两种有机产物，，X的相对分子质量为60，Y含苯环且能与溶液发生显色反应。 【答案】(1)或 【详解】（1）G的分子式为，其不饱和度为6.G的同分异构体在碱性条件下水解后酸化得到X和Y，且，Y含苯环且能与溶液发生显色反应，则Y含有酚羟基，因此该同分异构体是X与Y形成的酯。X的相对分子质量为60，据此可知X为，因此该同分异构体中含有2个基团，该基团不饱和度为1，苯环的不饱和度为4，不饱和度共为6，则该同分异构体不含其他不饱和结构。其分子中含有17个H原子，且H原子只有3种不同化学环境，说明该分子具有高度对称性，2个在苯环上处于对称位置。如果Cl原子连在苯环侧链中的碳原子上，则无论如何安排都不能得到只含有3种不同化学环境的H原子的结构，所以Cl原子连在苯环上。除外，其他11个H原子只有2种不同化学环境，则应含有一个只有1种化学环境的H原子的取代基，该基团只能为，苯环上未被取代的2个对称的H原子作为第3种化学环境的H原子，由此可得符合条件的同分异构体为：、。 7．（2024·江苏·高考真题）F是合成含松柏基化合物的中间体，其合成路线如下： (1)写出同时满足下列条件的F的一种芳香族同分异构体的结构简式：_______。 碱性条件下水解后酸化，生成X、Y和Z三种有机产物。X分子中含有一个手性碳原子；Y和Z分子中均有2种不同化学环境的氢原子，Y能与溶液发生显色反应，Z不能被银氨溶液氧化。 【答案】(1) 【详解】（1）由题中F的结构简式可知其分子式是C13H16O4，其不饱和度为6，其芳香族同分异构体在碱性条件下水解后酸化，生成X、Y和Z三种有机产物，推断该同分异构体中含有两个酯基，X分子中含有一个手性碳原子，则有一个碳原子连接着四种互不相同的原子或原子团；Y和Z分子中均有2种不同化学环境的氢原子，Y能与溶液发生显色反应，则Y含有酚羟基，推断Y的结构简式是，Z不能被银氨溶液氧化，则Z不含醛基，推断Z的结构简式是CH3COOH；则X分子中共含有5个C原子，其中有-COOH，则推断其结构简式是；综上分析，该芳香族同分异构体的一种结构简式是。 8．（2023·江苏·高考真题）化合物I是鞘氨醇激酶抑制剂，其合成路线如下： (1)写出同时满足下列条件的C的一种同分异构体的结构简式：___________。 碱性条件水解后酸化生成两种产物，产物之一的分子中碳原子轨道杂化类型相同且室温下不能使2%酸性溶液褪色；加热条件下，铜催化另一产物与氧气反应，所得有机产物的核磁共振氢谱中只有1个峰。 【答案】(1) 【详解】（1）的同分异构体碱性条件水解后酸化生成两种产物，产物之一的分子中碳原子轨道杂化类型相同且室温下不能使2%酸性溶液褪色，说明其同分异构体含酯基，且该水解产物为苯甲酸；另一水解产物为丙醇，且加热条件下，铜催化该产物与氧气反应，所得有机产物的核磁共振氢谱中只有1个峰，由此确定该醇为2-丙醇，由此确定的同分异构体为。 9．（2022·江苏·高考真题）化合物G可用于药用多肽的结构修饰，其人工合成路线如下： (1)D的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式：_______。 ①分子中含有4种不同化学环境的氢原子；②碱性条件水解，酸化后得2种产物，其中一种含苯环且有2种含氧官能团，2种产物均能被银氨溶液氧化。 【答案】(1) 【详解】（1）D的分子式为C12H14O3，其一种同分异构体在碱性条件水解，酸化后得2种产物，其中一种含苯环且有2种含氧官能团，2种产物均能被银氨溶液氧化，说明该同分异构体为酯，且水解产物都含有醛基，则水解产物中，有一种是甲酸，另外一种含有羟基和醛基，该同分异构体属于甲酸酯；同时，该同分异构体分子中含有4种不同化学环境的氢原子，则该同分异构体的结构简式为。 考向四 有机合成路线设计与评价 10．（2025·江苏·高考真题）G是一种四环素类药物合成中间体，其合成路线如下： (1)写出以和为原料制备的合成路线流程图_______(无机试剂和两碳以下的有机试剂任用，合成路线示例见本题题干)。 【答案】(1) 【详解】（1）根据目标产物逆向分析，目标产物为聚酯，其单体为和，其中可由先水解再酸化获得，而含有2个，流程中物质G含有结构，该结构是由被还原而来，则可由被还原而来，而可视为的亚甲基上的H原子被环己基取代，这一步骤与题给流程中的反应类似，因此可由与在和作用下反应生成，可由与HBr反应制得。具体合成路线为：。 11．（2024·江苏·高考真题）F是合成含松柏基化合物的中间体，其合成路线如下： (1)已知：与性质相似。写出以、、和为原料制备的合成路线流程图_______(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线示例见本题题干) 【答案】(1) 【详解】（1）观察目标产物中存在二硫醚结构，其结构与化合物F结构有高度相似性，经分析，该结构通过原料与中的羰基反应得到；观察产物中含结构，分析该结构通过AB的反应原理得到，能推断合成过程中有中间产物。原料中存在，可以通过水解氧化获得。综上所述，以合成目标产物有两种路线； 路线1：；路线2：； 路线2中，由于中的两个酮羰基均可能与反应，分子中含羰基，且存在羰基活泼-H和亚氨基，容易与甲醛发生副反应。综上分析，合成路线为：。 12．（2023·江苏·高考真题）化合物I是鞘氨醇激酶抑制剂，其合成路线如下： (1)写出以、和为原料制备的合成路线流程图___________ (须用NBS和AIBN，无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。 【答案】(1） 【详解】（1） 根据目标产物的结构，找出与原料之间的关系：。目标产物中含有2个相同基团，可类比H→I实现，故可先制备出；该物质中的2个Br是通过不同的反应获得，②号Br可通过类比E→F→H实现，①号Br可通过类比C→D实现，若先合成①号Br，生成的在氢氧化钠溶液中会发生溴原子被羟基取代的反应，所以应应先合成②号Br； 可设计以下合成路线：。 13．（2022·江苏·高考真题）化合物G可用于药用多肽的结构修饰，其人工合成路线如下： (1)已知：(R和R'表示烃基或氢，R''表示烃基)； 写出以和为原料制备的合成路线流程图(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)_______。 【答案】(1) 【详解】 （1） 根据已知的第一个反应可知，与CH3MgBr反应生成，再被氧化为，根据已知的第二个反应可知，可以转化为，根据流程图中D→E的反应可知，和NH2OH反应生成；综上所述，的合成路线为：。 1．（2026·江苏南京·模拟预测）本维莫德(H)是一种芳香烃受体调节剂，用于治疗成年人轻至中度稳定性寻常型银屑病，合成路线如下： (1)化合物B中所含官能团的名称为___________。 (2)C→D的反应类型为___________。 (3)化合物E的结构简式为___________。 (4)写出同时满足下列条件的H的一种同分异构体的结构简式：___________。 ①碱性条件下水解后酸化，生成X和Y两种有机产物，X和Y均含4种不同化学环境的氢原子； ②X能与溶液发生显色反应，但不能和甲醛发生缩聚反应。 (5)已知：(R表示烃基，R´和R´´表示烃基或氢)。 ①RMgCl遇醇、酚、水、酸等会发生反应，和乙醇发生反应的生成物为___________。 ②写出以和为原料制备的合成路线流程图___________(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线示例见本题题干)。 【答案】(1)酯基、醚键 (2)还原反应 (3) (4)或 (5) CH4和 【详解】（1）A中两个酚羟基和发生甲基化反应得到B，B结构为二甲氧基苯甲酸甲酯，官能团为酯基和醚键； （2）C中羧基被还原为，有机物加氢去氧的反应为还原反应； （3）D含，是氯化试剂，羟基被氯原子取代，得到E； （4）H分子式为，该同分异构体含1个酯基，水解得到两种产物：X含酚羟基、邻位无氢，不能和甲醛缩聚，且都满足四种等效氢。和，水解得到X（2,6-二甲基苯酚，有四种等效氢，符合条件）和Y（2,6-二甲基苯甲酸或3,5-二甲基苯甲酸，分别有四种等效氢，符合要求），满足所有条件； （5）①格氏试剂可和含活泼氢的醇反应，夺取乙醇的活泼氢生成甲烷，和乙氧基结合得到； ②酚羟基会和格氏试剂反应，因此先甲基化保护酚羟基；再根据已知格氏和醛加成得到仲醇，氧化仲醇得到酮羰基，最后酸性水解脱除甲基保护，得到目标产物，故合成路线为：。 2．（2026·江苏泰州·模拟预测）化合物是治疗阿尔茨海默症的药物，其合成路线如下： (1)A的名称为___________。 (2)时经过和两个关键中间体。已知与的分子式相同且含有五元环，则的结构简式为___________，的反应类型为___________。 (3)E→F时会生成，其与F属于___________。 a．位置异构        b．顺反异构        c．对映异构        d．同一物质 (4)写出同时满足下列条件的F的一种同分异构体的结构简式：___________。 属于芳香族化合物；碱性条件下水解后酸化，得到两种有机产物，核磁共振氢谱分别有1组峰和3组峰。 (5)已知：(不生成，、均为烃基)。写出以为原料制备的合成路线流程图(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。___________。 【答案】(1)苯胺 (2)      消去反应 (3)b (4)     (5)             【详解】（1）A的名称为：苯胺； （2） 根据分析，的结构简式为：，的反应类型为：消去反应； （3） 对比F与结构，结构中存在碳氮双键，与N原子相连的羟基的位置不同，两者属于顺反异构，选b； （4） F的同分异构体满足：属于芳香族化合物，说明含苯环；碱性条件下水解说明含酰胺基，水解后酸化，得到两种有机产物，核磁共振氢谱分别有1组峰和3组峰，水解后的产物为HOOCCOOH(核磁共振氢谱有1组峰)、(核磁共振氢谱有3组峰)，满足条件的结构简式为：； （5） 与水发生加成反应得到，发生氧化反应得到，与反应得到，在PCl5条件下得到，合成路线为： 。 3．（2026·江苏淮安·模拟预测）G是合成尼麦角林的中间体，其合成路线如下： 已知：Bz-为；是一种常用的烷基化试剂；。 回答下列问题： (1)B分子所含官能团名称为___________，手性碳原子数目为___________。 (2)与C分子中1号氮相比，E分子中1号氮的N-H极性相对___________(填“较大”或“较小”)。 (3)D→E反应产生的另一种有机产物()的结构简式为___________。 (4)H是一定条件下F与按物质的量1：1发生加成反应的产物，写出同时满足下列条件的H的一种同分异构体的结构简式：___________。 ①碱性条件下水解后酸化，生成X和Y两种有机产物，。 ②X的相对分子质量为72；Y含苯环，其核磁共振氢谱峰面积之比为3：1。 (5)写出以和为原料制备的合成路线流程图___________(无机试剂和两碳以下的有机试剂任用，合成路线示例见本题题干)。 【答案】(1) 羰基、酰胺基 2 (2)较大 (3) (4) (5) 【详解】（1） 由结构简式可知，B分子含有的官能团为羰基、酰胺基，分子中含有如图*所示的2个手性碳原子：； （2）Bz-是吸电子基，会使亚氨基中氮原子电子云的密度减小，提供孤电子对的能力减弱，导致分子中氮氢键的极性减弱，则与C分子中1号氮相比，E分子中1号氮的N-H极性相对较大； （3） 由分析可知，D→E的反应为一定条件下D发生烷基化反应生成E和，则分子式是的结构简式为：； （4） 由结构简式可知，一定条件下F与氢气按物质的量1：1发生加成反应生成H的分子式为C16H20N2O2，由题意可知，在一定条件下，水解生成X和Y两种有机产物，X和Y的物质的量比为2：1；X的相对分子质量为72，Y含苯环，其核磁共振氢谱峰面积之比为3：1，说明X、Y的结构简式为：CH2=CHCOOH、，则满足条件的H的一种同分异构体的结构简式为：； （5） 由有机物的转化关系可知，以和为原料制备的合成步骤为铜作催化剂作用下与氧气共热发生催化氧化反应生成，一定条件下与反应生成，在RhCl3·3H2O作用下发生碳碳双键重排反应生成，与硫化铵发生还原反应生成，甲醇钠作用下发生取代反应生成，则合成路线流程图为：。 4．（2026·江苏南京·模拟预测）吉非替尼(L)是一种治疗肺癌的靶向药物，其合成路线如下： (1)C分子中含氧官能团名称为___________。 (2)C→D中有副产物C8H6N2O3生成，该副产物的结构简式为___________。 (3)D→E中有中间体H(分子式为C11H10N2O4)，H的结构简式___________。 (4)写出同时满足下列条件的C的一种芳香族同分异构体的结构简式：___________。 ①含有4种不同化学环境的氢原子；②能被银氨溶液氧化； ③碱性条件下水解，生成气体X和有机产物Y，n(X)∶n(Y)=2∶1。 (5)已知：R2C=N-R’在碱性条件下很容易发生水解反应变成醛/酮和胺。写出以、HC≡CH、CH3CH2CH2CH2Br为原料制备的合成路线流程图___________(无机试剂、有机溶剂和题干中的有机试剂任用，合成路线示例见本题题干)。 【答案】(1)醚键、酰胺基 (2)   (3)   (4)或   (5) HCCH     【详解】（1）从C分子结构可得出，含氧官能团名称为醚键、酰胺基； （2） 反应或者生成了极少量分子式为C8H6N2O3的副产物，应是2个-OCH3都转化为-OH，该副产物结构简式为： ； （3） D与发生取代反应，分子式为C11H10N2O4)，H的结构简式为： ； （4）C的一种芳香族同分异构体，①含有4种不同化学环境的氢原子；②能被银氨溶液氧化，有醛基； ③碱性条件下水解，有酰胺基，生成气体X则酰胺基结构为，n(X)∶n(Y)=2∶1则有两个，综上，同分异构体结构为：或 ； （5） 对比目标产物的结构和原料结构可知，目标产物中的醚键可由CH3CH2CH2CH2Br与酚羟基在碱性溶液中发生取代反应得到，酚羟基可由在、甲硫氨酸作用下得到，目标产物中的可由苯环上的氨基与乙醛发生加成消去反应得到，苯环上的氨基可由硝基还原得到，乙醛可由乙炔与水加成得到，由信息知，R2C=N-R’在碱性条件下很容易发生水解反应变成醛/酮和胺，故目标产物应先引入醚键再引入，故合成路线为： HCCH 5．（2026·江苏镇江·二模）菊酸是合成高效、低毒有益于环境保护的手性拟除虫剂的重要中间体，一种合成菊酸的路线图如下： 已知：烃基卤化镁也称格氏试剂，能够与羰基等发生格氏反应： 。 (1)F分子中含氧官能团名称为醛基和______，G分子中手性碳原子数目为______。 (2)中有一种分子式为的副产物生成，该副产物的结构简式为______。 (3)的反应类型分别为______。 (4)菊酸可用于合成苯醚菊酯H（），H的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式：______。 ①分子中不同化学环境的氢原子个数比是6:3:2:1:1。 ②碱性条件下水解后酸化，只生成一种有机产物，且能使溴的四氯化碳溶液褪色。 (5)写出以和为原料制备的合成路线流程图（无机试剂和有机溶剂任用，合成路线示例见本题题干）______。 【答案】(1) 酯基 2 (2) (3)取代反应 (4)或    (5)或      【详解】（1）根据F结构，其所含的含氧官能团名称为醛基和酯基；手性碳原子要求连接4个不同结构，根据G的结构可知，三元环上与羧基或醛基相连的碳原子满足此条件，因此G中含有2个手性碳原子。 （2）A→B为酯基的α碳原子与碳碳双键的加成反应，A中的碳碳双键的两个碳原子化学环境不同，因此产物为B或。 （3）对比D和E的结构可知，D→E为取代反应。 （4）H的不饱和度为11，H的同分异构体①分子中不同化学环境的氢原子个数比是6:3:2:1:1，则分子具有对称性，且含有2类甲基，②碱性条件下水解后酸化，只生成一种有机产物，且能使溴的四氯化碳溶液褪色，则该同分异构体具有对称结构，且具有酯基，苯环上连有碳碳双键，符合条件的结构有或 。 （5）按照C→F的合成路线可制得，将先加成再消去可得，因此合成路线为：或 。 6．（2026·江苏·一模）化合物F是合成一种生物碱的中间体，其合成路线如下： (1)A分子中含氧官能团的名称为_______。 (2)C分子中1号碳的电子云密度比2号碳的_______(填“大”或“小”)。 (3)D→E的反应类型为_______。 (4)E转化为F时还生成另一有机产物，其结构简式为_______。 (5)写出同时满足下列条件的F的一种同分异构体的结构简式：_______。 ①含两个苯环，有5种不同化学环境的氢原子，其红外光谱图显示不含键； ②在Cu催化加热下与反应，所得有机产物能被银氨溶液氧化。 (6)写出以、和为原料制备的合成路线流程图_______(无机试剂、有机溶剂和题干中的有机试剂任用，合成路线示例见本题题干)。 【答案】(1)羟基、酯基 (2)大 (3)加成反应 (4) (5) (6) 【详解】（1）根据A的结构简式，分子中含有羟基和酯基两种含氧官能团。 （2）C转化为D时，C中2号碳原子与中与Li所连的碳原子成键，而该碳原子显负电性，即2号碳显正电性，2号碳电子云密度更低，故1号碳的电子云密度相对更大。 （3）从结构变化看，D经、作用生成六元环结构，碳碳双键转化为单键，该反应类型为加成反应。 （4）E在Zn，HCl条件下发生还原反应（硝基转化为氨基），再在CH3ONa的作用下发生分子内脱水，生成的副产物为。 （5） 根据条件：①含两个苯环，有5种不同化学环境的氢原子，不含键；②在催化下与反应，产物能被银氨溶液氧化（含可氧化为醛基的结构，即），符合条件的结构简式为。 （6） 结合题目的流程，以、和为原料制备目标产物，首先在、条件下发生氧化反应，使羟基转化为醛基，生成，先被银氨溶液氧化、再酸化得到，与CH3CH2OH发生酯化反应得到，与CH3CH2NO2在CsF、TBAB条件下发生加成反应生成，在Zn、HCl条件下发生还原反应（硝基转化为氨基），再在CH3ONa的作用下发生分子内脱水得到目标产物，流程如下：。 7．（2026·江苏扬州·模拟预测）化合物是一种血糖控制药物的中间体，其合成路线如下，其中表示苯基。 (1)B中含氧官能团的名称为___________。 (2)C→D生成的另一种有机化合物分子的结构简式为___________。 (3)E与F发生取代反应生成G，则F的结构简式为___________。 (4)写出同时满足下列条件的E的一种同分异构体的结构简式：___________。 无碳碳双键，酸性性条件下水解后，生成X和Y两种有机产物，两种有机产物都含有4种不同化学环境的氢原子；X不能使2%酸性KMnO4褪色；Y含苯环且能与FeCl3溶液发生显色反应。 (5)写出以、、乙酸为原料制备的合成路线流程图___________(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线示例见本题题干)。 【答案】(1)羰基、酯基 (2)CH3OH (3) (4)、、 (5) 【详解】（1）B的含氧官能团包括酮羰基和酯基。 （2）C生成D的反应为分子内取代反应，故另一种有机产物为。 （3） E与F发生取代反应生成G，对比E与G的结构差异，E中酯基开环，与F发生取代反应，生成酰胺键和羟基，故F的结构为。 （4） E的同分异构体无碳碳双键，酸性条件下水解生成两种有机产物，说明分子中含有酯基。Y含苯环且能与溶液显色，说明Y为酚类，水解后生成酚羟基。X不能使2%酸性溶液褪色，说明X中无易被氧化的基团，即、 、、。 （5） 结合题意可知，需要先将羟基氧化，再C转化为C与甲胺发生反应，获得。之后在氯化铝存在下与三乙胺反应获得酰胺基结构，然后发生碳碳双键加聚获得目标产品，对应合成路线为 8．（2026·江苏扬州·模拟预测）异诺卡酮(G)，也称为韦提酮，是一种倍半萜类化合物，其部分合成路线如下： (1)F分子中，与2号碳相比，1号碳的键极性相对_______(填“较大”或“较小”)。 (2)F→G实际上是先发生加成反应，后发生消去反应，消去反应过程中可能产生与G互为同分异构体的副产物，其结构简式为_______。 (3)G分子中含氧官能团名称为羰基和_______，G分子中杂化碳原子数目为_______。 (4)写出同时满足下列条件的G的一种同分异构体的结构简式：_______。 ①含有4种不同化学环境的氢原子；②碱性条件下水解后酸化，生成X和Y两种有机产物，，X的相对分子质量为46，Y能与溶液发生显色反应，且能发生银镜反应。 (5)写出以和为原料制备的合成路线流程图_______(无机试剂和题干流程中的有机试剂任用，合成路线示例见本题题干)。 【答案】(1)较大 (2) (3) 酯基 6 (4)或 (5) 【详解】（1）F分子中1号碳邻位连有吸电子的羰基，自身还连有吸电子的酯基，吸电子效应使1号碳电子云密度比2号碳更低，C-H键的共用电子对更偏向碳，因此1号碳的C-H键极性较大； （2）F→G实际上是先发生加成反应，得到的中间产物的结构简式为，后发生消去反应，消去羟基右侧环上相邻碳上的氢原子得到G，消去羟基左侧环上相邻碳上的氢原子得到G的同分异构体的副产物，其结构简式为； （3）G中含氧官能团为酮羰基和酯基（）；杂化的碳原子为所有双键碳：酮羰基碳1个、酯基的羰基碳1个、两个碳碳双键共4个碳，总计1+1+4=6个； （4） 水解得1:1的X和Y，X相对分子质量为46，Y含酚羟基（遇显色）和醛基（银镜反应），说明X为甲酸，原有机物为甲酸酚酯，总共有4种化学环境的氢，说明分子高度对称，符合所有条件的同分异构体的结构简式为或； （5）采用逆推法分析：可由和反应得到，可由2分子合成，可由乙酸和乙醇合成，乙醇催化氧化可得乙醛，乙醛催化氧化可得乙酸，由此可得合成路线为。 9．（2025·江苏南京·模拟预测）有机分子材料化合物H的一种合成路线如下： 已知： (1)A→B的反应类型为___________。A→B的反应过程中形成了一种碳正离子中间体，该中间体中C的杂化方式为___________。 (2)A的结构简式为___________。 (3)E转化为F时，还生成一种铵盐，其结构简式为___________。 (4)写出同时满足下列条件的C的一种芳香族同分异构体M的结构简式：___________。 ①M能使溴的四氯化碳溶液褪色，能与FeCl3溶液发生显色反应 ②1 mol M能与4 mol NaOH溶液反应 ③M分子中含有1个手性碳原子和6种不同化学环境的氢原子 (5)写出以、和为原料制备的合成路线流程图___________。(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线示例见本题题干) 【答案】(1) 取代反应 sp3杂化、sp杂化 (2) (3) (4)、、、、、（写出任意一种即可） (5) 【详解】（1）A→B是傅克酰基化反应，苯环上的氢被乙酰基取代，属于取代反应； 碳正离子中间体为，甲基中的C形成4个σ键，无孤电子对，为杂化，带正电的酰基碳共形成2个σ键，无孤电子对，为杂化； （2）C的三个取代基分别是（由A的侧链氧化得到）、（A自带取代基）、（A→B引入的乙酰基），结合A分子式，可得A的结构：； （3）原料季铵盐为，反应中作为离去基团，结合质子后形成铵盐，结构为； （4） C分子式为，条件分析： ① 含碳碳双键（使溴水褪色）、含酚羟基（遇显色）； ② 1 mol M消耗4 mol NaOH，说明含4个酚羟基（或2个酚酯基，共消耗4 mol NaOH）； ③ 1个手性碳（连4个不同基团），6种等效氢，对称性高。符合要求的结构有：、、、、、； （5） 起始原料的碳碳双键被酸性高锰酸钾氧化，双键断裂得到羧基，对应题干中的氧化过程，将侧链转化为羧基；利用题目给出的原料乙醇，羧基在浓硫酸加热条件下与乙醇发生酯化反应得到羧酸乙酯，对应题干中的酯化过程；模仿题干的转化，用Na/乙醚处理羧酸乙酯，关环得到对应题干中E结构的二酮中间体；模仿题干的转化，二酮中间体在和题目给出的季铵盐原料反应，得到，最终模仿F→G的转化生成目标产物。路线为 10．（2026·江苏盐城·模拟预测）F是一种解热镇痛药物合成中间体，其合成路线如下： (1)相同条件下，在水中溶解度：A___________B(填“大于”或“小于”)。 (2)D→E的反应类型为___________。F分子中的官能团名称为___________。 (3)已知E→F有副产物生成，该副产物的结构简式为___________。 (4)写出同时满足下列条件的F的一种芳香族同分异构体的结构简式：___________。 ①能与溶液发生显色反应。 ②碱性条件下水解后酸化，生成X、Y两种有机产物。X和Y分子中均有3种不同化学环境的氢原子。 (5)写出以为原料制备的合成路线流程图___________(无机试剂和流程中的有机试剂任用，合成路线示例见本题题干)。 【答案】(1)大于 (2) 取代反应 酮羰基、羧基 (3) (4)或(写一种即可) (5) 【详解】（1）A为3-氨基苯甲酸，分子中的氨基、羧基均为亲水基团，可与水分子形成氢键，增大水溶性；B为3-溴苯甲酸，氨基被溴原子替换，溴原子为疏水基团，无法与水形成氢键，因此相同条件下A在水中的溶解度大于B。 （2）对比D与E的结构，结合分析，反应类型为取代反应。F分子中含有的官能团为酮羰基与羧基。 （3） E分子中含两个酯基，在碱性条件下水解、酸化后得到二羧酸中间体，若二羧酸中间体未发生脱羧反应，则有副产物生成，分子式符合要求。 （4） F的分子式为，不饱和度为；其芳香族同分异构体满足以下条件：能与溶液发生显色反应，说明分子中含直接与苯环相连的酚羟基；碱性条件下水解后酸化生成两种有机产物，说明分子中含酯基，且水解得到的羧酸与醇（或酚）均含有3种不同化学环境的氢原子，符合要求的异构体为或。 （5） 结合题干B→C可知，可由甲苯和在一定条件下反应得到，而可由甲苯经取代、氧化反应得到。对应的合成路线为。 11．（2026·江苏徐州·模拟预测）G是合成尼麦角林的中间体，其合成路线如下： 已知：为；。 回答下列问题： (1)B分子所含官能团名称为___________，手性碳原子数目为___________。 (2)D→E反应生成的另一种有机产物()的结构简式为___________。 (3)E→F反应类型为___________。 (4)H是一定条件下F与按1∶1发生加成反应产物，写出同时满足下列条件的H的一种同分异构体的结构简式：___________。 ①在一定条件下，水解生成X和Y两种有机产物，； ②X的相对分子质量为72且能使的溶液褪色； ③Y含苯环，其核磁共振氢谱峰面积之比为。 (5)写出以和为原料制备的合成路线流程图___________(无机试剂和两碳以下的有机试剂任用，合成路线示例见本题题干)。 【答案】(1) 羰基、酰胺基 2 (2) (3)取代反应 (4) (5) 【详解】（1） 由于Bz表示，B分子中含有的官能团为(酮)羰基、酰胺基；连有四个不同的原子或原子团的饱和C原子为手性碳原子，B中手性碳原子数目为2，如图*表示：； （2） 由分析可知，D→E发生取代反应，酰胺基水解后与体系中加入的乙基化试剂进一步结合，生成； （3）E→F发生酯的氨解反应，酯基与氨基反应生成酰胺基与羟基，属于取代反应； （4） F与氢气1:1加成得到的H的分子式为C16H20N2O2，根据条件③可知H中含有苯环，除苯环外剩余原子数目为：C-10，N-2，O-2，不饱和度为4；根据条件①和③，水解生成的两种产物，Y的核磁共振氢谱峰面积之比为，可知Y为对称结构，氢原子数目可能为6:2（2个相同环境的甲基和一个氨基），则Y可能为，根据条件②，X能使的溶液褪色，说明X含有碳碳双键，而X有两个，碳碳双键不饱和度为1，还剩2个不饱和度，又因为含有N且可发生水解，故推测H中有2个酰胺基，水解后X中含有羧基，结合相对分子质量是72，X可能是，最终的H为； （5） 原料与流程图中B到C的原料相同，所以第一步需将中的醇先氧化成醛基（含有碳氧双键），然后仿照B到C的反应将两个原料连接， 接着仿照C到D的反应可将碳碳双键重排至环内，欲得到最终产物，需进行E到F的反应过程，所以利用已知提示先将硝基转化为氨基，再仿照E到F反应，从而得到最终产物。 12．（2026·江苏·三模）化合物G是合成某种药物的重要中间体，其合成路线如下： (1)用系统命名法命名，的名称为______。E→F的反应类型为______。 (2)B→C会产生与C互为同分异构体的副产物，其结构简式为______。 (3)写出同时满足下列条件的D的一种同分异构体的结构简式：______。 ①能和NaHCO3反应； ②碱性条件下水解后酸化，生成的两种有机产物中均含有2种不同化学环境的氢原子。 (4)已知：，该条件下酚羟基易被氧化而醛基不受影响。 写出以、、CH3OCH2Cl为原料制备的合成路线流程图______（无机试剂和有机溶剂任用，合成路线示例见本题题干）。 【答案】(1) 3-溴-1-丙烯/3-溴丙烯 加成反应 (2) (3) (4) 【详解】（1）该有机物结构为，系统命名为3-溴-1-丙烯/3-溴丙烯；E→F是E中碳碳双键与邻位酚羟基发生分子内加成关环形成醚键，反应类型为加成反应； （2）与B中酚羟基邻位C原子上的氢发生取代反应，所以副产物结构简式为； （3）D的结构简式为，除苯环外，含有7个碳原子，4个氧原子，2个不饱和度；条件①说明含；条件②说明含酯基，水解后得到两种有机产物，均只有2种不同化学环境的氢，说明产物结构高度对称，考虑是或，若是3个羧基均布，氧原子数目不够，故水解后的物质部分结构应该是对位结构：，则符合条件的结构简式为； （4）观察产物结构，为α，β-不饱和羰基化合物，为流程中D→E的过程，所以逆推主要结构为，故应该在原料的基础上引入，根据提示信息，该结构由末端烯烃氧化所得，故之前的片段结构为，模仿流程中B→C步骤引入，考虑酚羟基容易被氧化，故在氧化末端烯烃之前应该要保护酚羟基，但考虑到题干中的酚羟基的定位效应，故先引入基团，后开始保护酚羟基，再发生缩合反应，最后脱保护。所以流程为：。 13．（2026·江苏南通·模拟预测）化合物是一种合成药物的中间体，其合成路线流程图如下： (1)A→B的反应经历A→X→B的过程，则的结构简式为________。 (2)C分子中碳原子的杂化轨道类型为________。 (3)D→E的反应类型为________。 (4)E的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式：________。 ①含有两个苯环，且能与溶液发生显色反应； ②碱性条件水解，酸化后所得2种产物均只有一种含氧官能团，一种产物有两种不同化学环境的氢原子，另一种产物核磁共振氢谱峰面积比为。 (5)写出以苯、甲醛和丙酮为基础有机原料，制备的合成路线流程图________。（无机试剂任用，合成路线流程图示例见本题题干）。 【答案】(1) (2)sp、、 (3)还原反应 (4) (5) 【详解】（1） 由分析可知，X为β-羟基酮，结构为； （2）氰基中C原子采取sp杂化，苯环和羰基中C原子采取杂化，甲基采取杂化，故C分子中碳原子的杂化轨道类型为sp、、； （3）由分析可知，D→E是得氢失氧的反应，反应类型为还原反应； （4） E的分子式为，含有两个苯环且能与溶液发生显色反应，说明含有酚羟基，碱性条件水解，酸化后所得2种产物均只有一种含氧官能团，说明E中含有1个酯基和2个羟基，水解酸化后产物一个含1个羧基，一个含3个羟基，含1个羧基的产物无法实现只含有两种化学环境的氢原子，故其核磁共振氢谱峰面积比为，其结构应为，由此推断含2个羟基的产物结构为，故E的结构为； （5） 原料仅提供苯环，故合成产物需利用题干中最后一步的Friedel-Crafts反应，故需要合成；由题干可知，该酰氯需由氰基水解，与反应得到，氰基需利用碳碳双键和加成得到，故需合成，该产物可由甲醛和丙酮通过羟醛缩合反应得到，故合成路线为： 。 14．（2025·江苏·模拟预测）化合物H是一种胃药中间体，其人工合成路线如下： 已知： (1)A的熔点比E的高，原因是___________。 (2)E→F的反应类型为___________。 (3)D+G→H的反应中，为提高H的产率应避免使用水溶液作溶剂的原因是___________。 (4)B→C的反应中经过B→I(C11H18N2O2)→C的过程，I的结构简式为___________。 (5)有机物K与F互为同系物，K分子比F分子多两个碳原子。K的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式：___________。 ①碱性条件下水解后酸化，生成X、Y两种有机产物。 ②X分子和Y分子中均含有2种不同化学环境的氢原子，Y能与浓溴水反应。 (6)写出以和乙醇为原料制备的合成路线流程图___________(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。 【答案】(1)A能够形成分子间氢键，分子间作用力大于E (2)氧化反应 (3)酰氯易水解，导致最终产物产率降低 (4) (5) (6) 【详解】（1）A分子中含有羟基，能够形成分子间氢键；而E分子中为甲氧基，不存在分子间氢键，A的分子间作用力更强，因此熔点更高。 （2）E中醛基被酸性高锰酸钾氧化为羧基，属于氧化反应。 （3）酰氯在水溶液中易发生水解反应，会消耗原料G，导致H的产率降低。 （4） 由分析可知，B先与发生加成反应生成中间产物I，I的结构简式为。 （5） K与F为同系物且K比F多两个碳原子，而F的分子式为，所以K的分子式为，K经碱性水解后酸化，得到的两种有机产物X和Y都含有两种不同化学环境的氢，说明二者具有一定对称性，且Y能与浓溴水反应，推测含有酚羟基，满足条件的同分异构体为；水解产物分别为和。 （6）首先需要用乙醇合成，可以通过乙醇与氯化氢反应得到；根据已知的苯酚对位取代反应原理，将苯酚与反应得到对乙基苯酚，再利用A→B的原理将酚羟基乙基化，再利用酸性高锰酸钾将苯环侧链氧化，将乙基转化为羧基，最后和乙醇酯化得到目标产物；设计合成路线为： 。 15．（2026·江苏苏州·三模）卡培他滨中间体(F)的一种合成路线如下： (1)有机物A中的含氧官能团名称为___________，其分子中手性碳原子数目为___________。 (2)B→C的过程中，吡啶()的作用是___________。 (3)D→E的转化，写出除E外的其他有机产物的结构简式：___________。 (4)写出同时满足下列条件的C的一种同分异构体的结构简式：___________。 ①含有片段且苯环上只有三个取代基，水解为苯和硫酸； ②酸性条件下水解得到2种有机产物，且比例为2∶1，产物之一遇溶液显色； ③分子中含有4种不同化学环境的氢原子。 (5)已知：可还原羰基、酯基等，如，写出以和乙烯为原料制备的合成路线流程图___________(无机试剂和题中有机溶剂任用，合成路线示例见本题题干)。 【答案】(1) 醚键、羟基 4 (2)吸收反应生成的HCl，有利于反应朝正向进行 (3)、 (4)或 (5)CH2=CH2 【详解】（1）有机物A含氧官能团为羟基与醚键，醚键为环内氧原子形成的醚键，羟基为连在碳上的四个羟基。手性碳原子为连有四个不同基团的饱和碳原子，A的五元环上四个碳原子均分别连有四个不同的基团，对应手性碳原子数目为4。 （2）B转化为C的反应为取代反应，反应生成氯化氢。吡啶为碱性有机碱，可吸收反应生成的氯化氢，使平衡正向移动，提高反应转化率。 （3）D中水解生成除E外的其他有机产物为甲醇与丙酮。 （4） 满足条件的同分异构体需符合以下要求：第一，含已知片段，苯环上只有三个取代基；第二，酸性条件下水解得到两种有机产物，物质的量比为2:1，其中一种产物含酚羟基，遇氯化铁溶液显色；第三，分子中含有四种不同化学环境的氢原子。结构高度对称。对应符合要求的异构体为或。 （5） 首先乙烯与溴发生加成反应生成1,2-二溴乙烷，1,2-二溴乙烷在氢氧化钠水溶液中加热发生水解反应生成乙二醇。原料中的酮羰基可与乙二醇在酸性条件下发生反应，将酮羰基保护，避免其被后续还原剂还原。再利用题干已知反应，用四氢合铝酸锂在无水乙醚条件下还原酯基，最后酸性条件下水解脱保护，恢复酮羰基，得到目标产物，路线为CH2=CH2。 1 / 11 学科网（北京）股份有限公司 $ 专题10 有机推断与有机合成综合题 内容导览 考情概览：摸清命题规律，锁定复习重点 2026真题研析：拆解最新真题，示范分析路径 3年真题精炼：精练近年真题，吃透常见考法 最新模拟探源：跟进模拟新题，预判考查风向 命题解读 考向 近三年考查统计 江苏卷全卷压轴大题，连续 5 年固定为 T17（15–16 分），是"有机化学 + 合成思维 + 信息迁移"的顶级综合题，一道题即可覆盖命名、结构简式、反应类型、同分异构、路线设计全部主干。情境偏好药物中间体、功能材料、天然产物与精细化学品。命题核心特征：①逆向合成贯穿始终，从目标分子倒推切断点，结合"已知信息（新反应、新试剂、新条件）"迁移模仿，是解题唯一主线；②新信息必给必用，每年都提供1–3条教材外反应，要求学生现场读懂"试剂–条件–官能团变化"并照搬到自己的路线里；③同分异构体计数+限制条件为固定设问；④合成路线设计为区分度巅峰，要求"官能团引入/消除/转化顺序合理 + 步骤最省 + 试剂与条件标注完整"，近年强调"原子经济性、绿色合成、手性控制"。整题逻辑：读信息 → 拆目标 → 正推反推联动 → 写结构 → 算异构 → 组路线，对空间想象、逆向思维与书写规范同时施压。 考向一 官能团识别与基础推断 2022·江苏卷T17 2023·江苏卷T17 2024·江苏卷T17 2025·江苏卷T17 2026·江苏卷T17 考向二 反应机理迁移与新信息应用 2022·江苏卷T17 2023·江苏卷T17 2024·江苏卷T17 2025·江苏卷T17 2026·江苏卷T17 考向三 同分异构体分析与有序枚举 2022·江苏卷T17 2023·江苏卷T17 2024·江苏卷T17 2025·江苏卷T17 2026·江苏卷T17 考向四 有机合成路线设计与评价 2022·江苏卷T17 2023·江苏卷T17 2024·江苏卷T17 2025·江苏卷T17 2026·江苏卷T17 近年江苏高考化学对该专题的考查连续5年锁定全卷T17（有机推断与合成综合题），是全卷区分度极高的核心大题之一。试题多以药物合成、功能材料、天然产物修饰等真实科研前沿为载体（如2022多环化合物合成、2023降血脂药物中间体、2024含氮杂环化合物、2025抗菌肽片段合成、2026新型光电材料单体），创设学术探究与工业合成情境。侧重考查信息获取与结构推断能力、官能团性质与反应类型判断能力、合成路线设计与表达力，要求在理解陌生反应信息的基础上辨析核心概念、关联结构简式推导，形成对有机合成路径合理性与绿色化学价值的客观评价。结构推断与官能团识别是高频基础考点，常考查结合光谱数据（核磁共振氢谱、红外光谱）与分子式确定未知物结构，判断官能团种类及性质（如2024醛基与酯基的转化、2025酰胺键水解）。反应类型与条件匹配深度交织，常考取代、加成、消去、氧化、还原及聚合反应的判定，结合试剂（如LiAlH4、新制Cu(OH)2）与条件（如浓硫酸/加热、催化剂）推导中间体，如2023 醇的氧化与酯化、2026碳碳双键的加成与环化。同分异构体书写与计数是拉分核心，限定条件（如含苯环、特定官能团、手性碳）下的异构体数目判断与结构简式书写每年必考，要求空间想象与有序枚举，如2022 多取代苯衍生物、2025含氮支链异构。合成路线设计紧扣时代步伐，考查利用题干陌生信息（如羟醛缩合、格氏试剂反应）从简单原料合成目标物的路线表达（试剂、条件、箭头连接），如2024杂环构建、2026共轭体系合成。整体命题趋势呈现信息陌生度持续抬升、多官能团竞争反应深度耦合、合成设计强调逆向拆解，强调在复杂有机体系中运用结构决定性质思想解决实际合成问题的综合素养。 考向一 官能团识别与基础推断 1．（2026·江苏·高考真题）F是合成某种镇痛药物的中间体，其合成路线如下： (1)A分子中采取杂化的碳原子数目为_____________。 (2)向A、B的混合液中加入饱和溶液，可观察到的现象是__________。 考向二 反应机理迁移与新信息应用 2．（2025·江苏·高考真题）G是一种四环素类药物合成中间体，其合成路线如下： (1)A分子中，与2号碳相比，1号碳的键极性相对_______(填“较大”或“较小”)。 考向三 同分异构体分析与有序枚举 3．（2026·江苏·高考真题）F是合成某种镇痛药物的中间体，其合成路线如下： (1)已知：（表示H原子或烃基）。 写出符合下列条件的D的一种同分异构体：_________________。 ①水解生成、和三种有机产物； ②X、Y均含有六元环，且都具有酸性； ③X能与FeCl3溶液发生显色反应； ④Y分子中不同化学环境的氢原子个数之比是4:1:1。 考向四 有机合成路线设计与评价 4．（2026·江苏·高考真题）F是合成某种镇痛药物的中间体，其合成路线如下： (5)已知(R表示烃基)，写出以、为原料，制备的合成路线流程图_______________。(无机试剂、有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干) 考向一 官能团识别与基础推断 1．（2025·江苏·高考真题）G是一种四环素类药物合成中间体，其合成路线如下： (1)A分子中，与2号碳相比，1号碳的键极性相对_______(填“较大”或“较小”)。 (2)会产生与E互为同分异构体且含五元环的副产物，其结构简式为_______。 (3)E分子中含氧官能团名称为醚键、羰基和_______，F分子中手性碳原子数目为_______。 2．（2024·江苏·高考真题）F是合成含松柏基化合物的中间体，其合成路线如下： (1)A分子中的含氧官能团名称为醚键和_______。 (2)中有副产物生成，该副产物的结构简式为_______。 3．（2023·江苏·高考真题）化合物I是鞘氨醇激酶抑制剂，其合成路线如下： (1)化合物A的酸性比环己醇的___________(填“强”或“弱”或“无差别”)。 (2)B的分子式为，可由乙酸与反应合成，B的结构简式为___________。 4．（2022·江苏·高考真题）化合物G可用于药用多肽的结构修饰，其人工合成路线如下： (1)A分子中碳原子的杂化轨道类型为_______。 考向二 反应机理迁移与新信息应用 5．（2023·江苏·高考真题）化合物I是鞘氨醇激酶抑制剂，其合成路线如下： (1)化合物A的酸性比环己醇的___________(填“强”或“弱”或“无差别”)。 考向三 同分异构体分析与有序枚举 6．（2025·江苏·高考真题）G是一种四环素类药物合成中间体，其合成路线如下： (1)写出同时满足下列条件的G的一种同分异构体的结构简式：_______。 ①含有3种不同化学环境的氢原子；②碱性条件下水解后酸化，生成X和Y两种有机产物，，X的相对分子质量为60，Y含苯环且能与溶液发生显色反应。 7．（2024·江苏·高考真题）F是合成含松柏基化合物的中间体，其合成路线如下： (1)写出同时满足下列条件的F的一种芳香族同分异构体的结构简式：_______。 碱性条件下水解后酸化，生成X、Y和Z三种有机产物。X分子中含有一个手性碳原子；Y和Z分子中均有2种不同化学环境的氢原子，Y能与溶液发生显色反应，Z不能被银氨溶液氧化。 8．（2023·江苏·高考真题）化合物I是鞘氨醇激酶抑制剂，其合成路线如下： (1)写出同时满足下列条件的C的一种同分异构体的结构简式：___________。 碱性条件水解后酸化生成两种产物，产物之一的分子中碳原子轨道杂化类型相同且室温下不能使2%酸性溶液褪色；加热条件下，铜催化另一产物与氧气反应，所得有机产物的核磁共振氢谱中只有1个峰。 9．（2022·江苏·高考真题）化合物G可用于药用多肽的结构修饰，其人工合成路线如下： (1)D的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式：_______。 ①分子中含有4种不同化学环境的氢原子；②碱性条件水解，酸化后得2种产物，其中一种含苯环且有2种含氧官能团，2种产物均能被银氨溶液氧化。 考向四 有机合成路线设计与评价 10．（2025·江苏·高考真题）G是一种四环素类药物合成中间体，其合成路线如下： (1)写出以和为原料制备的合成路线流程图_______(无机试剂和两碳以下的有机试剂任用，合成路线示例见本题题干)。 11．（2024·江苏·高考真题）F是合成含松柏基化合物的中间体，其合成路线如下： (1)已知：与性质相似。写出以、、和为原料制备的合成路线流程图_______(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线示例见本题题干) 12．（2023·江苏·高考真题）化合物I是鞘氨醇激酶抑制剂，其合成路线如下： (1)写出以、和为原料制备的合成路线流程图___________ (须用NBS和AIBN，无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。 13．（2022·江苏·高考真题）化合物G可用于药用多肽的结构修饰，其人工合成路线如下： (1)已知：(R和R'表示烃基或氢，R''表示烃基)； 写出以和为原料制备的合成路线流程图(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)_______。 1．（2026·江苏南京·模拟预测）本维莫德(H)是一种芳香烃受体调节剂，用于治疗成年人轻至中度稳定性寻常型银屑病，合成路线如下： (1)化合物B中所含官能团的名称为___________。 (2)C→D的反应类型为___________。 (3)化合物E的结构简式为___________。 (4)写出同时满足下列条件的H的一种同分异构体的结构简式：___________。 ①碱性条件下水解后酸化，生成X和Y两种有机产物，X和Y均含4种不同化学环境的氢原子； ②X能与溶液发生显色反应，但不能和甲醛发生缩聚反应。 (5)已知：(R表示烃基，R´和R´´表示烃基或氢)。 ①RMgCl遇醇、酚、水、酸等会发生反应，和乙醇发生反应的生成物为___________。 ②写出以和为原料制备的合成路线流程图___________(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线示例见本题题干)。 2．（2026·江苏泰州·模拟预测）化合物是治疗阿尔茨海默症的药物，其合成路线如下： (1)A的名称为___________。 (2)时经过和两个关键中间体。已知与的分子式相同且含有五元环，则的结构简式为___________，的反应类型为___________。 (3)E→F时会生成，其与F属于___________。 a．位置异构        b．顺反异构        c．对映异构        d．同一物质 (4)写出同时满足下列条件的F的一种同分异构体的结构简式：___________。 属于芳香族化合物；碱性条件下水解后酸化，得到两种有机产物，核磁共振氢谱分别有1组峰和3组峰。 (5)已知：(不生成，、均为烃基)。写出以为原料制备的合成路线流程图(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。___________。 3．（2026·江苏淮安·模拟预测）G是合成尼麦角林的中间体，其合成路线如下： 已知：Bz-为；是一种常用的烷基化试剂；。 回答下列问题： (1)B分子所含官能团名称为___________，手性碳原子数目为___________。 (2)与C分子中1号氮相比，E分子中1号氮的N-H极性相对___________(填“较大”或“较小”)。 (3)D→E反应产生的另一种有机产物()的结构简式为___________。 (4)H是一定条件下F与按物质的量1：1发生加成反应的产物，写出同时满足下列条件的H的一种同分异构体的结构简式：___________。 ①碱性条件下水解后酸化，生成X和Y两种有机产物，。 ②X的相对分子质量为72；Y含苯环，其核磁共振氢谱峰面积之比为3：1。 (5)写出以和为原料制备的合成路线流程图___________(无机试剂和两碳以下的有机试剂任用，合成路线示例见本题题干)。 4．（2026·江苏南京·模拟预测）吉非替尼(L)是一种治疗肺癌的靶向药物，其合成路线如下： (1)C分子中含氧官能团名称为___________。 (2)C→D中有副产物C8H6N2O3生成，该副产物的结构简式为___________。 (3)D→E中有中间体H(分子式为C11H10N2O4)，H的结构简式___________。 (4)写出同时满足下列条件的C的一种芳香族同分异构体的结构简式：___________。 ①含有4种不同化学环境的氢原子；②能被银氨溶液氧化； ③碱性条件下水解，生成气体X和有机产物Y，n(X)∶n(Y)=2∶1。 (5)已知：R2C=N-R’在碱性条件下很容易发生水解反应变成醛/酮和胺。写出以、HC≡CH、CH3CH2CH2CH2Br为原料制备的合成路线流程图___________(无机试剂、有机溶剂和题干中的有机试剂任用，合成路线示例见本题题干)。 5．（2026·江苏镇江·二模）菊酸是合成高效、低毒有益于环境保护的手性拟除虫剂的重要中间体，一种合成菊酸的路线图如下： 已知：烃基卤化镁也称格氏试剂，能够与羰基等发生格氏反应： 。 (1)F分子中含氧官能团名称为醛基和______，G分子中手性碳原子数目为______。 (2)中有一种分子式为的副产物生成，该副产物的结构简式为______。 (3)的反应类型分别为______。 (4)菊酸可用于合成苯醚菊酯H（），H的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式：______。 ①分子中不同化学环境的氢原子个数比是6:3:2:1:1。 ②碱性条件下水解后酸化，只生成一种有机产物，且能使溴的四氯化碳溶液褪色。 (5)写出以和为原料制备的合成路线流程图（无机试剂和有机溶剂任用，合成路线示例见本题题干）______。 6．（2026·江苏·一模）化合物F是合成一种生物碱的中间体，其合成路线如下： (1)A分子中含氧官能团的名称为_______。 (2)C分子中1号碳的电子云密度比2号碳的_______(填“大”或“小”)。 (3)D→E的反应类型为_______。 (4)E转化为F时还生成另一有机产物，其结构简式为_______。 (5)写出同时满足下列条件的F的一种同分异构体的结构简式：_______。 ①含两个苯环，有5种不同化学环境的氢原子，其红外光谱图显示不含键； ②在Cu催化加热下与反应，所得有机产物能被银氨溶液氧化。 (6)写出以、和为原料制备的合成路线流程图_______(无机试剂、有机溶剂和题干中的有机试剂任用，合成路线示例见本题题干)。 7．（2026·江苏扬州·模拟预测）化合物是一种血糖控制药物的中间体，其合成路线如下，其中表示苯基。 (1)B中含氧官能团的名称为___________。 (2)C→D生成的另一种有机化合物分子的结构简式为___________。 (3)E与F发生取代反应生成G，则F的结构简式为___________。 (4)写出同时满足下列条件的E的一种同分异构体的结构简式：___________。 无碳碳双键，酸性性条件下水解后，生成X和Y两种有机产物，两种有机产物都含有4种不同化学环境的氢原子；X不能使2%酸性KMnO4褪色；Y含苯环且能与FeCl3溶液发生显色反应。 (5)写出以、、乙酸为原料制备的合成路线流程图___________(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线示例见本题题干)。 8．（2026·江苏扬州·模拟预测）异诺卡酮(G)，也称为韦提酮，是一种倍半萜类化合物，其部分合成路线如下： (1)F分子中，与2号碳相比，1号碳的键极性相对_______(填“较大”或“较小”)。 (2)F→G实际上是先发生加成反应，后发生消去反应，消去反应过程中可能产生与G互为同分异构体的副产物，其结构简式为_______。 (3)G分子中含氧官能团名称为羰基和_______，G分子中杂化碳原子数目为_______。 (4)写出同时满足下列条件的G的一种同分异构体的结构简式：_______。 ①含有4种不同化学环境的氢原子；②碱性条件下水解后酸化，生成X和Y两种有机产物，，X的相对分子质量为46，Y能与溶液发生显色反应，且能发生银镜反应。 (5)写出以和为原料制备的合成路线流程图_______(无机试剂和题干流程中的有机试剂任用，合成路线示例见本题题干)。 9．（2025·江苏南京·模拟预测）有机分子材料化合物H的一种合成路线如下： 已知： (1)A→B的反应类型为___________。A→B的反应过程中形成了一种碳正离子中间体，该中间体中C的杂化方式为___________。 (2)A的结构简式为___________。 (3)E转化为F时，还生成一种铵盐，其结构简式为___________。 (4)写出同时满足下列条件的C的一种芳香族同分异构体M的结构简式：___________。 ①M能使溴的四氯化碳溶液褪色，能与FeCl3溶液发生显色反应 ②1 mol M能与4 mol NaOH溶液反应 ③M分子中含有1个手性碳原子和6种不同化学环境的氢原子 (5)写出以、和为原料制备的合成路线流程图___________。(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线示例见本题题干) 10．（2026·江苏盐城·模拟预测）F是一种解热镇痛药物合成中间体，其合成路线如下： (1)相同条件下，在水中溶解度：A___________B(填“大于”或“小于”)。 (2)D→E的反应类型为___________。F分子中的官能团名称为___________。 (3)已知E→F有副产物生成，该副产物的结构简式为___________。 (4)写出同时满足下列条件的F的一种芳香族同分异构体的结构简式：___________。 ①能与溶液发生显色反应。 ②碱性条件下水解后酸化，生成X、Y两种有机产物。X和Y分子中均有3种不同化学环境的氢原子。 (5)写出以为原料制备的合成路线流程图___________(无机试剂和流程中的有机试剂任用，合成路线示例见本题题干)。 11．（2026·江苏徐州·模拟预测）G是合成尼麦角林的中间体，其合成路线如下： 已知：为；。 回答下列问题： (1)B分子所含官能团名称为___________，手性碳原子数目为___________。 (2)D→E反应生成的另一种有机产物()的结构简式为___________。 (3)E→F反应类型为___________。 (4)H是一定条件下F与按1∶1发生加成反应产物，写出同时满足下列条件的H的一种同分异构体的结构简式：___________。 ①在一定条件下，水解生成X和Y两种有机产物，； ②X的相对分子质量为72且能使的溶液褪色； ③Y含苯环，其核磁共振氢谱峰面积之比为。 (5)写出以和为原料制备的合成路线流程图___________(无机试剂和两碳以下的有机试剂任用，合成路线示例见本题题干)。 12．（2026·江苏·三模）化合物G是合成某种药物的重要中间体，其合成路线如下： (1)用系统命名法命名，的名称为______。E→F的反应类型为______。 (2)B→C会产生与C互为同分异构体的副产物，其结构简式为______。 (3)写出同时满足下列条件的D的一种同分异构体的结构简式：______。 ①能和NaHCO3反应； ②碱性条件下水解后酸化，生成的两种有机产物中均含有2种不同化学环境的氢原子。 (4)已知：，该条件下酚羟基易被氧化而醛基不受影响。 写出以、、CH3OCH2Cl为原料制备的合成路线流程图______（无机试剂和有机溶剂任用，合成路线示例见本题题干）。 13．（2026·江苏南通·模拟预测）化合物是一种合成药物的中间体，其合成路线流程图如下： (1)A→B的反应经历A→X→B的过程，则的结构简式为________。 (2)C分子中碳原子的杂化轨道类型为________。 (3)D→E的反应类型为________。 (4)E的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式：________。 ①含有两个苯环，且能与溶液发生显色反应； ②碱性条件水解，酸化后所得2种产物均只有一种含氧官能团，一种产物有两种不同化学环境的氢原子，另一种产物核磁共振氢谱峰面积比为。 (5)写出以苯、甲醛和丙酮为基础有机原料，制备的合成路线流程图________。（无机试剂任用，合成路线流程图示例见本题题干）。 14．（2025·江苏·模拟预测）化合物H是一种胃药中间体，其人工合成路线如下： 已知： (1)A的熔点比E的高，原因是___________。 (2)E→F的反应类型为___________。 (3)D+G→H的反应中，为提高H的产率应避免使用水溶液作溶剂的原因是___________。 (4)B→C的反应中经过B→I(C11H18N2O2)→C的过程，I的结构简式为___________。 (5)有机物K与F互为同系物，K分子比F分子多两个碳原子。K的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式：___________。 ①碱性条件下水解后酸化，生成X、Y两种有机产物。 ②X分子和Y分子中均含有2种不同化学环境的氢原子，Y能与浓溴水反应。 (6)写出以和乙醇为原料制备的合成路线流程图___________(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。 15．（2026·江苏苏州·三模）卡培他滨中间体(F)的一种合成路线如下： (1)有机物A中的含氧官能团名称为___________，其分子中手性碳原子数目为___________。 (2)B→C的过程中，吡啶()的作用是___________。 (3)D→E的转化，写出除E外的其他有机产物的结构简式：___________。 (4)写出同时满足下列条件的C的一种同分异构体的结构简式：___________。 ①含有片段且苯环上只有三个取代基，水解为苯和硫酸； ②酸性条件下水解得到2种有机产物，且比例为2∶1，产物之一遇溶液显色； ③分子中含有4种不同化学环境的氢原子。 (5)已知：可还原羰基、酯基等，如，写出以和乙烯为原料制备的合成路线流程图___________(无机试剂和题中有机溶剂任用，合成路线示例见本题题干)。 1 / 11 学科网（北京）股份有限公司 $