专题5 第三单元 有机合成设计 课时练习-2026-2027学年上学期高二化学苏教版选择性必修3

**基本信息** 苏教版选择性必修3“有机合成设计”课时同步练，通过3道单选与7道非选择的分层设计，从基础反应分析到综合合成推断，构建“概念辨析-流程分析-路线设计”的知识巩固路径，培养科学思维与探究能力。 **分层设计** |层次|知识覆盖|设计特色| |----|----------|----------| |基础认知层|碳链变化、反应类型等单一知识点|单选题聚焦概念辨析，如碳链缩短反应判断，情境简洁直观| |综合应用层|官能团识别、多步反应分析等|非选择前4题结合合成路线，考查结构推断与方程式书写，强化证据推理| |创新迁移层|同分异构体、合成路线设计等|非选择后3题设置开放情境，要求自主设计聚丁烯等合成路径，培养创新实践能力|

专题5 第三单元 有机合成设计 2027春苏教版选择性必修3 课时练习 一、单选题（本大题共3小题） 1．下列反应中碳链缩短的是（ ） A．乙醛自身的羟醛缩合反应 B．无水醋酸钠与碱石灰反应生成甲烷和碳酸钠 C．乙醛和银氨溶液的反应 D．溴乙烷和氰化钠反应生成丙腈 2．工业制备茉莉醛（）的工艺流程如下所示。下列说法正确的是（ ） 已知：茉莉醛易被浓硫酸氧化。 A. 乙醇的作用是提供反应原料 B. “干燥剂”可选用无水硫酸钠或浓硫酸 C. 用红外光谱法可以快速、精确测定茉莉醛的相对分子质量 D. 制备茉莉醛的化学方程式为 3．以为基本原料合成，下列合成路线最合理的是（ ） A. , B. C. D. 二、非选择题（本大题共7小题） 4．化合物是制备抗菌药的中间体，实验室以芳香族化合物Ⅰ为原料制备的一种合成路线如下。 已知：。 回答下列问题： （1） 化合物Ⅰ的名称为____；化合物Ⅳ含有的官能团的名称是__________。 （2） 化合物Ⅴ的结构简式为____；化合物 化合物的反应类型为________。 （3） 化合物Ⅱ 化合物Ⅲ的化学方程式为____。 （4） 芳香族化合物是化合物Ⅳ的同分异构体，同时满足如下条件的化合物的结构有____种（不考虑立体异构）；其中，核磁共振氢谱有四组峰的结构简式是____（任写一种）。 ①含有的官能团的种类和数目与化合物Ⅳ的相同； ②苯环上有两个取代基。 （5） 根据上述信息，写出以溴乙烷为原料制备聚丁烯的合成路线（无机试剂任选，需注明反应条件）。 5．三氟苯胺类化合物广泛应用于新型医药、染料和农药的合成领域，以间三氟甲基苯胺为中间体合成一种抗肿瘤药物的路线如下所示。 （1） A是芳香族化合物，分子式为，B的结构简式为____。 （2） 化合物C的名称为____________________________。 （3） 的反应类型是________，中官能团名称是____________。 （4） 的反应方程式为____。 （5） 胺类化合物中氮原子含孤电子对，氮原子上的电子云密度越大，碱性越强。下列三种物质的碱性由强到弱的顺序是________ （用序号表示）。 （6） 化合物B的同分异构体中，符合下列条件的有____种。 ①与苯环直接相连 ②能与银氨溶液在加热条件下反应产生银镜 其中核磁共振氢谱图显示有4组峰，且峰面积比为的结构简式为____。 6．以芳香烃A为原料合成有机化合物和的合成路线如下： 已知：。 （1） A的分子式为________，C中的官能团名称为____。 （2） D分子中最多有____个原子共平面。 （3） 生成的反应类型为________，的结构简式为____。 （4） 由生成的化学方程式为____。 （5） 符合下列条件的B的同分异构体有多种，其中核磁共振氢谱为4组峰，且峰面积比为的是（写出其中一种的结构简式）____。 ①属于芳香族化合物；②能发生银镜反应。 （6） 已知，参照上述合成路线，以苯和丙酸为原料（无机试剂任选），设计制备的合成路线。 7．化合物是一种酯类物质，以化合物A和肉桂醛（）为原料合成的路线如下所示： 回答下列问题： （1） 反应①中A的产量是衡量一个国家石油化工发展水平的重要标志，并且常用于制造水果催熟剂，则化合物A的名称为____。 （2） 化合物C中官能团的名称为____________。 （3） 下列有关肉桂醛（）的说法正确的是____（填序号）。 A. 肉桂醛属于不饱和烃 B. 肉桂醛的分子式为 C. 肉桂醛能使溴水褪色 D. 肉桂醛能发生加聚反应 （4） 化合物为化合物D的同系物，且相对分子质量比D小14，则化合物的结构有____种，写出其中一种的结构简式：________________________________________，该物质分子中____（填“有”或“无”）手性碳。 （5） 根据化合物D的结构特征，分析预测其可能的化学性质，完成表格。 反应试剂和条件 反应形成的新结构 反应类型 乙酸，浓，加热 _________________________________ 酯化反应 8．有机化合物是一种提高血液中白细胞含量的缓释药的成分，一种合成路线如图所示。 回答下列问题： （1）A的化学名称为______。的反应类型为______。 （2）C的结构简式为______。D中的官能团名称为______。 （3）写出反应的化学方程式：______。 （4）的同分异构体有多种，满足下列条件的同分异构体有______种（不考虑立体异构），其中核磁共振氢谱有4组峰的结构为______（任写一种）。 ①与具有相同的官能团；②苯环上有两个取代基。 （5）参照上述路线，设计以为原料合成的路线（其他试剂任选）。 9．卢非酰胺（）可由路线Ⅰ或Ⅱ合成： 已知：① ； ② ； 代表乙基。 请回答： （1） 化合物的官能团名称是__________。 （2） 下列说法正确的是____（填序号）。 A. 化合物A与溴苯互为同系物 B. 的反应类型为消去反应 C. 化合物能与反应生成盐酸盐 D. 化合物的分子式是 （3） 化合物C的结构简式是________________。 （4） 写出的化学方程式：____。 （5） 根据题给信息，用不超过三步的反应设计的合成路线（用流程图表示，用乙酸酐和任选的无机试剂合成）。 （6） 写出所有含硝基的化合物的同分异构体的结构简式：____________________________________________________________________。 10．某药物中间体的合成路线如图（部分反应条件省略）。 已知：ⅰ. ⅱ. 回答下列问题： （1）A的名称是______（用系统命名法）。 （2）的反应类型是______。 （3）的化学方程式是______。 （4）的目的是______。 （5）的结构简式为______。 （6）符合下列条件的的同分异构体有______种。 ①含结构； ②遇溶液显紫色； ③苯环上只有三个取代基。 （7）参照上述合成路线，设计以苯、溴丙烷为主要原料制备的路线（其他原料、试剂任选）。 参考答案 1．【答案】B 【详解】乙醛自身发生羟醛缩合反应生成，碳链增长，A不符合题意；无水醋酸钠与碱石灰反应生成甲烷，碳链缩短，B符合题意；乙醛与银氨溶液反应生成乙酸铵，碳原子数不变，碳链不变，C不符合题意；溴乙烷和氰化钠发生取代反应生成，碳链增长，D不符合题意。 2．【答案】D 【思路导引】 苯甲醛与庚醛、乙醇、氢氧化钾共热反应生成茉莉醛，冷却后经过萃取、分液分离出水相，加入干燥剂后过滤，去掉滤渣后蒸馏，用柱色谱法分离出庚醛自缩物，得到茉莉醛。 【详解】该反应过程中苯甲醛与庚醛在作催化剂、加热条件下发生羟醛缩合反应生成茉莉醛：，乙醇没有参与反应，不是反应原料，而是作反应溶剂，错误，正确；茉莉醛易被浓硫酸氧化，“干燥剂”不可选用浓硫酸，无水硫酸钠能吸收有机物中的水分，“干燥剂”可选用无水硫酸钠，错误；快速、精确测定茉莉醛的相对分子质量应使用质谱法，通过红外光谱可以获得有机物中官能团与化学键的信息，错误。 3．【答案】D 【详解】中碳碳双键和醇羟基均易被氧气氧化，最终得不到，错误；与溴单质发生加成反应得到（），与水溶液共热水解得到（），催化氧化得到（），继续催化氧化得到（），而中羰基不能在浓硫酸、加热条件下生成碳碳双键，错误；与水发生加成反应得到（或），经催化氧化得到（或），继续催化氧化生成（或），中羰基不能在浓硫酸、加热条件下转化成碳碳双键，错误；与发生加成反应得到（或），发生催化氧化反应，其中醇羟基被氧化成醛基，继续催化氧化，醛基转化成羧基，然后在氢氧化钠醇溶液中发生消去反应生成碳碳双键，再经酸化得到产物，正确。 4．【答案】（1） 甲苯；羧基、碳溴键 （2） ；消去反应 （3） （4） 5；（或） （5） 【详解】 4．根据Ⅰ的分子式及Ⅱ的结构简式知，Ⅰ和发生加成反应生成Ⅱ，Ⅰ为；Ⅱ发生氧化反应生成Ⅲ，Ⅲ发生取代反应生成Ⅳ，根据Ⅴ的分子式及已知信息知，Ⅳ和发生反应生成的Ⅴ为，Ⅴ发生已知信息中的第二步反应生成，为，发生消去反应生成。 （1） 化合物Ⅰ为，名称为甲苯；化合物Ⅳ含有的官能团名称是羧基、碳溴键。 （2） 化合物Ⅴ的结构简式为；化合物 化合物的反应类型为消去反应。 （3） 化合物Ⅱ 化合物Ⅲ的化学方程式为。 （4） 芳香族化合物是化合物Ⅳ的同分异构体，同时满足题给条件的化合物中含有苯环、和，结合化合物Ⅳ的结构知，化合物中应还含有，则苯环上的两个取代基可能为、，两个取代基有邻位、间位、对位3种位置关系；也可能为、，除Ⅳ中的位置关系外，两个取代基还有间位、对位2种位置关系，所以符合条件的同分异构体有5种。其中，核磁共振氢谱有四组峰的结构简式为、。 （5） 溴乙烷发生水解反应生成乙醇，乙醇发生氧化反应生成乙醛，乙醛和溴乙烷发生已知中的反应生成，丁烯发生加聚反应生成聚丁烯，合成路线见答案。 5．【答案】（1） （2） 间甲基苯胺（或甲基苯胺） （3） 取代反应；碳氟键、酰胺基 （4） （5） （6） 13； 【思路导引】 结合B的分子式、的反应条件、C的结构可知B为，一定条件下A发生一系列反应生成B，且A是分子式为的芳香族化合物，则A为，B在作用下发生还原反应生成C； 与发生取代反应生成D； 先氯代后氟代，转化为，生成； 肼解生成； 在甲苯作溶剂条件下，与发生取代反应生成； 在浓硫酸作用下，与浓硝酸在条件下发生硝化反应生成。 【详解】 （1） 由分析知，的结构简式为。 （2） 的名称是间甲基苯胺或甲基苯胺。 （3） 是分子中氨基上的1个氢原子被取代，所以反应类型为取代反应；中官能团名称是碳氟键、酰胺基。 （4） 发生硝化反应生成，反应方程式为。 （5） 是推电子基团，使原子上电子云密度增大，是吸电子基团，使原子上电子云密度减小，故三种物质碱性：。 （6） 分子式为，的同分异构体符合条件：与苯环直接相连，占6个、1个；②能与银氨溶液在加热条件下反应产生银镜，说明含有醛基或甲酸酯基。若苯环上有2个取代基，则为和，2个取代基在苯环上有邻、间、对3种位置关系；若苯环上有3个取代基，则为、和，3个取代基在苯环上有10种位置关系（、、 ，数字为可能的位置）。综上，符合条件的的同分异构体共有13种。其中核磁共振氢谱图显示有4组峰，且峰面积比为的结构简式为。 6．【答案】（1） ；羟基 （2） 17 （3） 消去反应； （4） （5） （或） （6） 【详解】 （1） 为氧化过程，由的分子式为，可判断的结构简式为，再结合的反应条件以及的结构简式可知，是在苯环上引入，可推断的结构简式为，分子式为；中含有的官能团名称为羟基。 （2） 分子内脱水得到的为，苯环和乙烯均为平面结构，通过单键的旋转，两个平面可以重合，甲基中的一个氢原子通过单键的旋转也可以位于该平面，故分子中最多有17个原子共平面。 （3） 为，在醇溶液的作用下可发生消去反应生成（）；的结构简式为。 （4） 由的反应试剂和条件及的结构简式可知为，与发生酯化反应生成，化学方程式为。 （5） ①属于芳香族化合物，说明有苯环；②能发生银镜反应，说明有醛基。若苯环上有一个取代基，则取代基有2种结构：、，有2种同分异构体；若有两个取代基，可以是、，也可以是、，分别有邻、间、对三种相对位置，共有6种同分异构体；当苯环上有三个取代基，即2个和1个时，由定二移一法确定其同分异构体有6种，如图示： 、 、（箭头为的可能位置），所以满足条件的同分异构体数目为14种，其中满足核磁共振氢谱有4组峰，且峰面积比为的结构为或。 （6） 要合成，可在苯环上引入丙酰基，再还原，其合成路线为。 7．【答案】（1） 乙烯 （2） 醛基、碳碳双键 （3） CD （4） 2；［或；无 （5） 【思路导引】 反应①中A的产量是衡量一个国家石油化工发展水平的重要标志，并且常用于制造水果催熟剂，则A为乙烯；D、发生酯化反应生成，则的结构简式为。 【详解】 （1） 由思路导引可知，化合物的名称为乙烯。 （2） 根据化合物的结构简式，可知中官能团的名称为醛基、碳碳双键。 （3） 肉桂醛中含有氧元素，不属于烃，错误；肉桂醛的分子式为，错误；肉桂醛中含有碳碳双键、醛基，能使溴水褪色，正确；肉桂醛中含有碳碳双键，能发生加聚反应，正确。 （4） 化合物为化合物的同系物，且相对分子质量比小14，则比少1个原子团，的分子式为，则化合物的结构有、，都没有手性碳原子。 （5） 和乙酸发生酯化反应生成。 8．【答案】（1）丙烯；取代反应 （2）；羟基 （3） （4）15；（合理即可） （5） 【详解】 （1）是，化学名称为丙烯。是丙烯分子中甲基上的1个原子被原子取代生成，反应类型为取代反应。 （2）根据的结构简式、的反应条件、的分子式，可知为、为。中的官能团名称为羟基。 （3）与甲醇发生酯化反应生成，为，反应的化学方程式为。 （4）与具有相同的官能团，即有碳碳双键、羧基、碳氯键，苯环上有两个取代基，结合的分子式知，满足条件的的同分异构体苯环上的取代基可以为和、和、和、和、和，共5种情况，两个不同取代基在苯环上有邻、间、对3种位置关系，则满足条件的的同分异构体共有15种。核磁共振氢谱有4组峰，则有4种不同化学环境的原子，符合条件的的同分异构体为、等（合理即可）。 （5）与氯气发生取代反应生成，水解生成，为保护碳碳双键不被氧化，在过氧化物作用下与发生加成反应生成，催化氧化生成，在氢氧化钠的醇溶液中发生消去反应生成。 9．【答案】（1） 氨基、碳氟键 （2） C （3） （4） （5） （6） 、、 【思路导引】 A与、、作用生成B，结合已知信息①，由D的分子式、目标有机物的结构简式以及、的结构，可逆推出D为，则C为。与作用生成，与在作用下发生反应生成，与作用生成，与作用生成D。 【详解】 （1） 化合物中官能团名称是氨基、碳氟键。 （2） 化合物分子中含有原子，而溴苯中不含原子，与溴苯不互为同系物，错误；的反应中，原子数减少、原子数增多，则反应类型不是消去反应，错误；化合物中含有显碱性的，能与反应生成盐酸盐，正确；化合物的分子式是，错误。 （3） 由分析可知，化合物的结构简式是。 （4） 和反应生成和水，化学方程式为。 （5） 根据题给信息②，与反应生成，再在酸性条件下水解生成，然后与发生取代反应生成和水，合成路线见答案。 （6） 为，分子式为，则所有含的化合物的同分异构体可表示为，即可看作取代丁烷中1个原子得到的产物，结构简式为、、、。 10．【答案】（1）硝基苯酚 （2）还原反应 （3） （4）保护酚羟基 （5） （6）40 （7） 【详解】 结合、、的结构简式知，到为取代反应，的结构简式为；发生已知ⅰ中的反应，则的结构简式为；由的结构简式、已知ⅱ中的反应、的反应物结构，可推知的结构简式为；的结构简式为，据此进行分析。 （1）的结构简式为，其名称为硝基苯酚。 （2）对比、的结构简式可知，为在和作用下将硝基还原为氨基。 （3）由分析知，的化学方程式为。 （4）根据的反应与的反应可知，的目的是保护酚羟基。 （5）由分析知，的结构简式为。 （6）分析题意知，满足条件的的同分异构体中含有、酚羟基、，三种取代基在苯环上有10种位置关系，有4种，所以符合条件的的同分异构体有40种。 （7）由题给合成路线及目标产物结构可知，需先由苯制得，再经过的反应制得目标产物，具体合成路线见答案。 第 page number 页，共 number of pages 页试题资源网-凸飞教育科技(北京)有限公司试题资源网-凸飞教育科技(北京)有限公司 第 page number 页，共 number of pages 页试题资源网-凸飞教育科技(北京)有限公司试题资源网-凸飞教育科技(北京)有限公司 学科网（北京）股份有限公司 $