第04讲 羧酸及其衍生物（专项训练）（上海专用）2027年高考化学一轮复习讲练测

**基本信息** 聚焦羧酸及其衍生物核心考点，以“基础-重难-真题”三级递进设计，强化官能团性质与结构关联的化学观念，培养科学思维。 **专项设计** |模块|题量/典例|题型特征|知识逻辑| |----|-----------|----------|----------| |模拟·基础演练|15题（3考向）|单一官能团性质判断（羧酸酸性、酯水解等）|从羧酸到酯、胺/酰胺的官能团递进，构建“结构-性质”认知链| |重难·创新演练|14题（含合成路线）|多官能团综合应用（如普伐他汀结构分析）|整合取代/加成反应规律，深化复杂分子性质推理| |真题·实战演练|8题（高考真题）|情境化命题（药物中间体、天然产物）|对接高考命题趋势，强化知识迁移与科学探究能力|

第04讲 羧酸及其衍生物（专项训练） 目 录 模拟·基础演练 考向01 羧酸的结构和性质 考向02 酯和油脂的性质及应用 考向03 胺和酰胺的结构和性质 重难·创新演练 真题·实战演练 模拟·基础演练 考向01 羧酸的结构和性质 1．【考查羧酸的性质】山梨酸(结构简式如下图所示)是国际粮农组织和卫生组织推荐的高效安全的防腐保鲜剂，广泛应用于食品、饮料、烟草、农药、化妆品等行业。下列有关山梨酸的说法正确的是 A．分子式为 B．只能发生加成反应，不能发生取代反应 C．能使溴的四氯化碳溶液褪色，但不能使酸性高锰酸钾溶液褪色 D．其水溶液既能与碳酸钠反应，又能与钠反应 【答案】D 【解析】A．山梨酸的结构简式为，分子式为，不是，A错误； B．山梨酸含有羧基，可发生酯化反应（属于取代反应），且烃基上的氢也可发生取代反应，并非只能发生加成反应，B错误； C．山梨酸含有碳碳双键，既可与溴发生加成反应使溴的四氯化碳溶液褪色，也可被酸性高锰酸钾氧化使酸性高锰酸钾溶液褪色，C错误； D．山梨酸含有羧基，酸性强于碳酸，可与碳酸钠反应生成二氧化碳，也可与钠反应生成氢气，D正确； 因此答案选D。 2．【考查多官能团有机物的性质】抗癌药物“6-Azulenol”的结构简式如图，下列有关叙述错误的是 A．分子式为C13H18O3 B．能发生加成、氧化、酯化反应 C．能使溴水、酸性高锰酸钾溶液褪色 D．1 mol该物质与足量的Na反应可产生标准状况下11.2 L H2 【答案】D 【解析】A．该有机物分子中含有13个C原子、3个O原子，不饱和度为5，含H原子数为13×2+2-5×2=18，则分子式为C13H18O3，A正确； B．该有机物分子中含有碳碳双键、羟基、羧基，碳碳双键、羟基能发生加成、氧化反应，羟基、羧基能发生酯化反应，B正确； C．该有机物分子中含有的碳碳双键，所以能使溴水、酸性高锰酸钾溶液褪色，C正确； D．羟基和羧基都能与Na反应生成H2，且2-OH~H2，2-COOH~H2，则1mol该物质与足量的Na反应可产生标准状况下22.4L H2，D错误； 故答案选D。 3．【羧酸的性质】某抗凝血作用的药物Z可用下列反应合成。 下列说法正确的是 A．X生成Y的过程原子利用率为100% B．不能用溴水鉴别X和Z C．X与溶液反应可生成 D．Z最多与4mol加成，且加成后的产物有2个手性碳原子 【答案】D 【解析】A．X生成Y的过程中，羧基与甲醇酯化生成水，酚羟基与乙酸酐反应生成乙酸，有小分子副产物，原子利用率小于100%，A错误； B．X含酚羟基，与溴水发生取代反应生成白色沉淀；Z不含酚羟基，含碳碳双键，与溴水发生加成反应仅使溴水褪色，现象不同，可以鉴别，B错误； C．酸性顺序为羧酸>碳酸>酚，只能与X中的羧基反应，不能与酚羟基反应，无法得到酚钠结构，C错误； D．Z中苯环可与加成，碳碳双键可与加成，酯基的羰基不能与加成，最多共消耗；加成后的产物存在2个连接4种不同基团的手性碳原子，D正确； 故选D。 4．【有机物的结构、羧酸的性质】咖啡酸具有抗菌、抗病毒作用，可通过下列反应制得 下列说法正确的是 A．可用溴水检验咖啡酸中是否含有X B．咖啡酸分子中所有原子可能在同一平面上 C．一定条件下，咖啡酸不能与HCHO发生缩聚反应 D．X和咖啡酸分子与足量的加成后的产物都不存在对映异构体 【答案】B 【解析】A．X含有碳碳双键，可与溴水发生加成反应使溴水褪色；咖啡酸含有酚羟基（邻对位有氢原子，可与溴水发生取代反应）、碳碳双键（可与溴水发生加成反应），二者均能使溴水褪色，无法用溴水检验咖啡酸中是否含有X，A错误； B．咖啡酸分子中的苯环、碳碳双键、羧基的羰基均为平面结构，单键可以旋转使各平面重合，所有原子可能在同一平面上，B正确； C．咖啡酸含有酚羟基，且酚羟基的邻位有未被取代的活泼氢原子，满足酚与甲醛发生缩聚反应的条件，一定条件下可以与发生缩聚反应，C错误； D．X与足量加成后的产物含有多个手性碳原子（连有四个不同基团的饱和碳原子），存在对映异构体；咖啡酸与足量加成后的产物同样含有手性碳原子，存在对映异构体，D错误； 故答案为：B。 5．【考查羧酸的结构和性质】一种活性物质的结构简式为，下列有关该物质的叙述正确的是( ) A．能发生取代反应，不能发生加成反应 B．既是乙醇的同系物也是乙酸的同系物 C．与互为同分异构体 D．1 mol该物质与碳酸钠反应得44 g CO2 【答案】C 【解析】根据题给活性物质的结构简式，可知其分子中含有碳碳双键、羟基和羧基，故该物质可以发生加成反应和取代反应，A项错误；题给活性物质的分子结构与乙醇、乙酸不相似，组成上也不是相差若干个CH2原子团，故该物质与乙醇、乙酸均不是互为同系物的关系，B项错误；题干给出的活性物质与C项中给出的物质分子式相同(均为C10H18O3)而结构不同，两者互为同分异构体，C项正确；题给活性物质分子中，能与碳酸钠反应的官能团只有羧基，1 mol该活性物质与碳酸钠反应只能生成22 g CO2，D项错误。 考向02 酯和油脂的性质及应用 6．【考查油脂的性质】下列说法正确的是(　　) A．油脂水解可得到乙醇和高级脂肪酸 B．油脂在酸性条件下的水解反应是皂化反应 C．植物油和动物脂肪都不能使溴水褪色 D．糖类和油脂都是由碳、氢和氧三种元素组成的 【答案】D 【解析】油脂水解可得到甘油和高级脂肪酸，A项错误；油脂在碱性条件下的水解反应才称为皂化反应，B项错误；植物油是不饱和高级脂肪酸的甘油酯，能使溴水褪色，C项错误。 7．【酯的结构和性质】（25-26高三上·上海嘉定·阶段检测）吗替麦考酚酯主要用于预防同种异体的器官排斥反应，其结构简式如图所示。下列关于该物质的说法正确的是 A．其分子不存在顺反异构 B．有五种含氧官能团 C．1mol吗替麦考酚酯最多消耗3molNaOH D．可发生加成反应、消去反应和缩聚反应 【答案】C 【解析】A．由题干有机物结构简式可知，分子中与甲基相连的碳碳双键上每个碳原子所连接的原子或原子团都不相同，故存在顺反异构，故A错误； B．由题干有机物结构简式可知，其中含有的含氧官能团有醚基、酯基和酚羟基三种，故B错误； C．由题干有机物结构简式可知，1mol有机物分子中含有lmol酚羟基，消耗1molNaOH，含有2mol酯基，消耗2molNaOH，故最多消耗3molNaOH，故C正确； D．由题干有机物结构简式可知，分子中不含醇羟基和碳卤键(或卤素原子)，故不可发生消去反应，故D错误； 故选C。 8．【以酯的合成为背景考查有机物的结构和性质】（24-25高三上·上海·阶段检测）口服布洛芬对胃、肠道有刺激性，可以对该分子进行成酯修饰以减轻副作用。下列说法正确的是 A．该做法使布洛芬水溶性增强 B．布洛芬和成酯修饰产物中均含手性碳原子 C．布洛芬最多可消耗 D．布洛芬分子中所有的碳原子可能共平面 【答案】B 【解析】A．反应前布洛芬中含有羟基，可以与水分子形成氢键，反应后的物质不能与水分子形成氢键，在水中的溶解性减弱，故A项错误； B．连接四个不同原子或基团的碳原子，称为手性碳原子，布洛芬和成酯修饰产物中均含1个手性碳原子(与羧基或酯基相连碳原子)，故B项正确； C．布洛芬中含有1个苯环，1mol布洛芬可以和3molH2发生加成反应，故C项错误； D．布洛芬中含有饱和碳原子，具有甲烷结构特点，甲烷为正四面体结构，则布洛芬中所有碳原子一定不共平面，故D项错误； 故本题选B。 9．【考查酯的结构和性质】已知绿原酸的结构简式如下图所示，下列有关绿原酸说法正确的是 A．分子式为 B．所有碳原子均可能共平面 C．能发生酯化、加成、消去、还原反应 D．1mol绿原酸可消耗3molNaOH 【答案】C 【解析】A．由绿原酸的结构简式可知，分子式应为，A错误； B．分子中非苯环的六元环上的碳原子均为杂化，为四面体空间构型，所有碳原子不可能共平面，B错误； C．分子含羧基、醇羟基可发生酯化反应；含苯环、碳碳双键可发生加成反应，上述基团与氢气的加成也属于还原反应；醇羟基邻位碳原子连有氢原子，可发生消去反应，C正确； D．1mol绿原酸含2mol酚羟基、1mol羧基、1mol醇酯基，总共可消耗，D错误； 故选C。 10．【考查酯的化学性质】请回答下列问题。 (1)1 mol在一定条件下与足量NaOH溶液反应，最多消耗NaOH的物质的量为________mol。 (2)迷迭香酸是从蜂花属植物中提取到的酸性物质，其结构如图所示。 1 mol迷迭香酸分别最多能与________、________、________mol NaOH完全反应。 【答案】(1)4 (2)7 7 6 【解析】（1）1 mol该有机化合物与足量NaOH溶液反应时，酚羟基消耗1 mol NaOH，酯基（-COOCH3）水解消耗1 mol NaOH，溴原子（-Br）水解消耗2 mol NaOH，共消耗4 mol NaOH； （2）苯环和碳碳双键共消耗；苯环上6个有氢的位置均为的邻、对位，消耗，碳碳双键消耗，共消耗；4 mol酚羟基、、1 mol酯基共消耗6 mol NaOH。 考向03 胺和酰胺的结构和性质 11．【考查胺的性质】Dapsone是一种免疫疾病的抗生素，从其结构推测它不具有的性质是 A．还原性 B．碱性 C．可燃性 D．易溶于水 【答案】D 【解析】A．Dapsone中含有氨基，具有还原性，A正确； B．Dapsone中含有氨基，具有碱性，B正确； C．Dapsone属于有机物，多数有机物是可以燃烧的，C正确； D．Dapsone含有砜基、砜基是一种疏水基团，导致Dapsone不易溶于水，D错误； 故选D。 12．【考查胺和酰胺的结构和性质】4-(顺丁烯酰亚氨基)安替比林(Z)近年来在有机光电材料领域展现出重要的应用潜力。一种合成Z的反应如下： 下列说法错误的是 A．X分子中碳原子均是杂化 B．Y分子中所有原子共平面 C．Z能发生水解反应、还原反应 D．的溶液不能用于鉴别X和Z 【答案】A 【解析】A．X分子中存在甲基碳原子，该碳原子为杂化，并非所有碳原子均为杂化，A错误； B．Y分子中所有碳原子均为杂化，碳碳双键、羰基均为平面结构，所有原子共平面，B正确； C．Z中含有酰胺基，可发生水解反应；含有碳碳双键、苯环，均可与发生加成反应，属于还原反应，C正确； D．X和Z中均含有碳碳双键，均可与发生加成反应使的溶液褪色，因此不能用该溶液鉴别二者，D正确； 故选A。 13．【考查酰胺的结构和性质】某有机物M是一种常用的食品添加剂，因其热量极低，又具有较高的甜度，可添加于饮料、药制品或无糖口香糖中作为糖替代品，其结构简式如图。下列说法正确的是 A．分子式为 B．分子中含2个手性碳原子 C．该分子中sp3杂化的碳原子数目为4 D．M能与强酸、强碱反应，1mol该物质最多能与2molNaOH发生反应 【答案】B 【解析】A．该有机物不饱和度为7，计算可得分子式为，选项中原子数目错误，A错误； B．分子中连接的饱和碳原子、连接的饱和碳原子均连有4种不同基团，为手性碳原子，共2个，B正确； C．杂化的碳原子为单键饱和碳，包括与羧基相连的的碳、连的手性碳、连的手性碳、与苯环相连的的碳、与酯基相连的甲基碳，共5个，C错误； D．氨基能和强酸反应，分子中羧基、酯基、酰胺键均能与反应，该物质最多消耗，D错误； 故选B。 14．【考查胺和酰胺的结构和性质】奥司他韦(Oseltamivir)是一种治疗流行性感冒的药物，结构简式如图所示。下列有关该有机物的叙述错误的是 A．含3个手性碳原子 B．一共含有4种含氧官能团 C．1 mol该物质最多消耗2 mol NaOH D．可使溴水、酸性高锰酸钾溶液褪色，褪色原理不同 【答案】B 【解析】A．手性碳原子是连接4种不同基团的饱和碳原子，该有机物六元环上的3个饱和碳原子(不含双键碳)均为手性碳，共3个，A正确； B．该有机物的含氧官能团为醚键、酯基、酰胺键，共3种，并非4种，B错误； C．1 mol该物质中，酯基水解消耗1 mol ，酰胺键水解消耗1 mol ，最多共消耗2 mol ，C正确； D．该物质含有碳碳双键，与溴水发生加成反应使其褪色，与酸性高锰酸钾溶液发生氧化反应使其褪色，二者褪色原理不同，D正确； 故选B。 15．（24-25高三下·上海·阶段检测）盐酸左西替利嗪是一种用于治疗荨麻疹的药物。其部分说明书如下： 盐酸左西替利嗪说明书 【成分】本品为西替利嗪的R型对映体，在过量盐酸中结晶制得。 【性状】本品外观是白色或类白色的片剂，易溶于水。 (1)在左西替利嗪中添加盐酸的目的是___________；药品成分中n的值为___________。 (2)市售的普通盐酸西替利嗪片也能治疗荨麻疹，而本品仍对西替利嗪的对映体进行分离，其可能原因是___________。请在下图中用：“*”标出具有手性的碳原子。___________ (3)下列关于西替利嗪说法正确的是___________。 A．西替利嗪中，有9个碳原子与氮原子的杂化方式相同 B．将西替利嗪溶于水，形成内盐 C．两个苯环上的12个碳原子共平面 D．分子内含有羧基和酯基 【答案】(1)提高其溶解性和稳定性 2 (2)该对映体在生理过程中会显示出不同的药效 (3)B 【解析】（1）在左西替利嗪中添加盐酸的目的是：提高其溶解性和稳定性；药品成分中n值为2，如图，该物质结构中含有两个N原子，可与两个HCl形成盐； （2） 本品仍对西替利嗪的对映体进行分离，其可能原因是：该对映体在生理过程中会显示出不同的药效；手性碳原子位置如图； （3）A．N的杂化方式为sp3，与其杂化方式相同的C有8个，故A错误； B．该物质中含有-COOH，具有酸性，同时含有两个N原子，具有碱性，将西替利嗪溶于水，可形成内盐，故B正确； C．两个苯环由中间的C链接，单键可旋转，两个苯环上的12个碳原子可能共平面，也可能不共平面，故C错误； D．分子中不含酯基，故D错误； 故选B。 重难·创新演练 1．【考查羧酸和酯的结构和性质】普伐他汀(M，结构如图所示)是一种调节血脂的药物，下列关于该化合物的说法错误的是 A．M分子中含有3种含氧官能团 B．位于环上的碳原子中，手性碳有5个 C．M可以使酸性高锰酸钾溶液褪色，也可以与浓溴水反应生成白色絮状沉淀 D．若1molM分别与、Na、NaOH恰好完全反应，则消耗、Na、NaOH的物质的量之比为 【答案】C 【解析】A．M中有羧基、酯基、羟基共3种含氧官能团，故A正确； B．手性碳原子是指与四个各不相同原子或基团相连的碳原子，M中位于环上的碳原子中，手性碳有5个，位置为，故B正确； C．M含碳碳双键和羟基，可以使酸性高锰酸钾溶液褪色，但是没有酚羟基，不能与浓溴水反应生成白色絮状沉淀，故C错误； D．M中含有2个碳碳双键，1molM最多可消耗2molH2，-OH、-COOH均与Na反应，则1molM最多消耗4molNa，-COOH和酯基均能与NaOH反应，则1molM最多消耗2molNaOH，故D正确； 故选C。 2．有机物M是从中药中提取的有效成分，具有驱虫功能，结构简式如图所示。下列关于该物质的说法错误的是 A．分子式为 B．分子中所有碳原子不可能共平面 C．能在强酸、强碱溶液中发生反应 D．1 mol M最多能与4 mol 发生加成反应 【答案】D 【解析】A．根据结构简式，可知，其分子式为，A正确； B．含有9个杂化的原子，分子中所有碳原子不可能共平面，B正确； C．分子中含有酯基，能在强酸、强碱溶液中发生水解反应，C正确； D．酯基不与氢气发生加成反应，1 mol M最多能和3 mol 发生加成反应，D错误； 故选D。 3．【考查酚、酯的性质】化合物X是一种药物的中间体，其结构如图所示，下列说法错误的是 A．化合物X含有三种官能团 B．分子中存在“顺反”结构 C．该物质能发生加成反应、消去反应和酯化反应 D．1 mol该物质与足量NaOH溶液反应，最多可消耗4 mol NaOH 【答案】C 【解析】A．化合物X含有的官能团为酚羟基、碳碳双键、酯基，共三种，A正确； B．碳碳双键的两个碳原子各自连接的基团均不相同，符合顺反异构的存在条件，分子中存在顺反结构，B正确； C．该物质含苯环、碳碳双键，可发生加成反应，含酚羟基可发生酯化反应，但仅有的羟基为酚羟基，不存在可发生消去反应的醇羟基或卤代烃结构，不能发生消去反应，C错误； D．1mol该物质中，1mol酚羟基消耗1mol NaOH，1mol普通醇酯基水解消耗1mol NaOH，1mol酚酯基水解生成羧酸和酚，共消耗2mol NaOH，总消耗 NaOH，D正确； 故选C。 4．药物他扎罗汀的结构简式如图所示，下列关于此药物的说法错误的是 A．不存在顺反异构 B．共直线的C原子最多有6个 C．分子中电负性最小的元素是H D．红外光谱中出现C≡C、C=O和C-O的吸收峰 【答案】B 【解析】A．顺反异构需要存在碳碳双键且双键两端碳原子连接不同基团，该分子中无碳碳双键，不存在顺反异构，A正确； B．碳碳三键为直线结构，与三键直接相连的苯环碳及其对位碳、三键的2个碳原子、与三键直接相连的吡啶环碳及其对位碳、酯基中的羰基碳，最多共有7个碳原子共直线，B错误； C．该分子含元素、、、、，电负性同周期从左到右增大、同主族从上到下减小，的电负性小于其余四种元素，是电负性最小的元素，C正确； D．该分子中存在，酯基中包含和键，因此红外光谱会出现这三种键的特征吸收峰，D正确； 故选B。 5．【以酯的合成为背景考查酚、酸和酯的性质】五倍子是一种常见的中草药，其有效成分为X。一定条件下X可转化为Z，如图所示。下列说法错误的是 A．X、Z所有原子均可能共面 B．1 mol Z最多能与7 mol NaOH发生反应 C．1 mol X最多能与2 mol 发生取代反应 D．Z与足量的反应后的产物共有6个手性碳 【答案】B 【解析】A．苯环、酚羟基、酯基都是平面结构，单键可以旋转，所以X、Z中所有原子均有可能共平面，A正确； B．Z中，有5个酚羟基、1个羧基，还有1个酚酯基。酚酯基水解消耗2 mol NaOH（水解生成的羧基、酚羟基各消耗1 mol），总共：5+1+2=8 mol NaOH，即1 mol Z最多能与8 mol NaOH发生反应，B错误； C．X苯环上，酚羟基邻位有2个H，可以被Br₂取代，1 mol X最多和2 mol Br₂发生取代反应，C正确； D．Z与足量H₂加成后，两个苯环都变成环己烷结构，如图：，左边环己烷上取代基对称，所以只有箭头所指的碳原子为手性碳原子，一共6个，D正确； 故答案选B。 6．【考查酯的结构和性质】某酯是合成止痛药的中间原料，其结构如图所示，下列说法正确的是 A．该分子中含有3种官能团 B．该分子中不存在手性碳原子 C．1 mol该物质与5 mol H2完全反应 D．分子中碳原子的杂化方式均为sp2杂化 【答案】A 【解析】A．该分子含有醚键、碳碳双键和酯基，共3种官能团，A正确； B．手性碳原子是指连有4个不同原子或原子团的碳原子，该分子有1个手性碳原子，如图所示（“*”标记的碳原子）：，B错误； C．1 mol该物质中的苯环最多能与3 mol 加成，碳碳双键最多与1 mol 加成，酯基不能与加成，则1 mol该物质与4 mol H2完全反应，C错误； D．分子中的甲基碳原子、环上的饱和碳原子均为杂化，并非所有碳原子都是杂化，D错误； 故选A。 7．以某双环烯酯(分子结构如图所示)为原料可制得一种耐腐蚀、耐高温的绿色环保表面涂料。下列有关该化合物的说法错误的是 A．分子中碳原子的杂化轨道类型有、 B．分子中含有个手性碳原子 C．该化合物最多能与发生加成反应 D．既能使溴的四氯化碳溶液褪色，又能使酸性高锰酸钾溶液褪色 【答案】C 【解析】A．根据结构可知，分子中饱和碳原子采用杂化，连接双键的碳原子采用杂化，所以分子中碳原子的杂化轨道类型有、，A正确； B．连接个不同原子或原子团的碳原子为手性碳原子，环上连接支链的碳原子为手性碳原子，有个手性碳原子，B正确； C．碳碳双键和氢气以发生加成反应，酯基中碳氧双键和氢气不反应，该物质最多消耗氢气，C错误； D．分子中碳碳双键能和溴的四氯化碳溶液发生加成反应而使溴的四氯化碳溶液褪色，能被酸性高锰酸钾溶液氧化而使酸性高锰酸钾溶液褪色，D正确； 故选C。 8．有机物G的合成路线如下，下列说法正确的是 A．Z→G发生了取代反应 B．1 mol Z与NaOH溶液反应，最多能消耗2 mol NaOH C．G中含有2个手性碳原子 D．物质Z中所有原子可能共平面 【答案】B 【解析】A．Z→G是碳碳双键发生的加成反应，不是取代反应，A错误； B．Z中含有酚形成的酯基，1 mol酯基水解生成1 mol羧基和1 mol苯酚，二者均能与NaOH反应，共消耗2 mol NaOH，B正确； C．手性碳原子是连有4个不同原子或基团的饱和碳原子，G中仅连接-COCH3、-CH2CH2COCH3、-COOPh和H的1个碳原子为手性碳原子，C错误； D．Z中含有甲基和两个羰基之间的亚甲基，均为sp3杂化的饱和碳原子，具有四面体结构，不可能所有原子共平面，D错误； 故选B。 9．阿明洛芬是一种抗炎镇痛药物，可用于治疗慢性风湿性关节炎，其分子结构如下图。下列说法不正确的是 A．该物质最多能与发生加成反应 B．分子中碳原子有、两种杂化方式 C．该物质可发生取代反应、加聚反应、氧化反应 D．该物质为两性化合物 【答案】A 【解析】A．该物质中，苯环最多与加成，碳碳双键最多与加成，羧基中的碳氧双键不能与加成，故总共最多消耗，A错误； B．分子中苯环、碳碳双键、羧基上的碳原子为杂化，其余饱和碳原子为杂化，有两种杂化方式，B正确； C．该物质含羧基可发生酯化（取代）反应，含碳碳双键可发生加聚反应、氧化反应，苯环等结构也可发生取代反应，C正确； D．该物质含酸性基团羧基，可与碱反应，含碱性基团亚氨基（），可与酸反应，属于两性化合物，D正确； 故答案选A。 10．一种药物合成的中间体H是有机盐，其合成路线如下图所示。 回答下列问题： (1)A→B反应所需试剂和条件为______________。 (2)A的名称______________，M的官能团名称______________。 (3)C→D的反应类型为______________。 (4)D→E的反应方程式为______________。 (5)根据G→H的原理，分析D与苯甲酸无法直接反应制得E的原因是______________。 (6)C的同分异构体中，同时满足下列条件的同分异构体结构简式为______________。 a.含有碳碳三键                 b.含有苯环 c.核磁共振氢谱显示5组峰，且峰面积比为2:2:1:1:1 【答案】(1)和光照 (2)甲苯 羟基、羧基 (3)加成反应或还原反应 (4) (5)D中氨基具有碱性，会和苯甲酸反应生成    (6)   【分析】 沿合成路线分析，A为甲苯，A生成分子式为的B，随后B与氰化钠反应生成C，由C的结构简式可知，B为，C中的氰基在氢气和催化剂作用下加氢生成D；D再与苯甲酰氯反应形成E。E环化并经还原得到含氨基的G，G与含羟基、羧基的M发生酸碱反应生成有机盐H。 【解析】（1） A为甲苯，B为，甲苯在氯气、光照条件下发生侧链取代反应生成，因此所需试剂和条件为氯气和光照； （2）A的结构是苯环上连接一个甲基，名称为甲苯。由M的结构简式可知，M含有的官能团为羟基和羧基； （3）C中的氰基与氢气在催化剂作用下发生加氢，碳氮三键转化为碳氮单键并生成伯氨基，属于加成反应或还原反应； （4）D中的氨基与苯甲酰氯的酰氯基反应形成酰胺键，氯化氢被氢氧化钠中和，反应为++NaOH+NaCl+H2O；； （5）G与M生成H利用的是氨基的碱性和羧基的酸性。D与苯甲酸直接混合时先发生酸碱中和反应生成，而不是直接脱水形成酰胺E； （6）C的分子式为，不饱和度为6。含苯环和碳碳三键的结构中，苯环上同时连接氨基和乙炔基的各位置异构体不满足5组峰及给定面积比；结构 中，单取代苯环上的氢形成3组峰，峰面积依次可归为2、2、1，端炔氢和氮氢各形成1组峰，故共有5组峰且峰面积比为2:2:1:1:1，符合题意。 11．某化合物I可通过如图合成路线合成： 回答下列问题： (1)A～I中，属于烃的是_________________(填标号)。 (2)E→F的反应类型属于___________(填“1，2-加成”或“1，4-加成”)。 (3)写出②、⑦、⑧发生反应的化学方程式：②_________________、⑦_________________、⑧__________________。 (4)完全燃烧消耗标准状况下体积___________L。 (5)最多可与__________反应，所得产物为_____________、_____________。 (6)H→I中浓硫酸的作用是___________________________。 【答案】(1)ACE (2)1，4-加成 (3)+NaOH+NaCl+H2O +2NaOH+2NaBr +2CH3COOH+2H2O (4)38.08 (5) 2 CH3COONa (6)催化剂、吸水剂 【分析】A与氯气在光照条件下发生取代反应生成B，B在NaOH/乙醇作用下发生消去反应生成C，则C为，C与氯气发生加成反应生成D，则D为，D发生消去反应生成E，E与溴发生1，4-加成反应生成F，F与氢气发生加成反应生G，则G为，G在NaOH/H2O条件下发生水解反应生成H，则H为；H与乙酸在浓硫酸加热条件下发生酯化反应生成I，据此分析。 【解析】（1）烃是指仅含碳和氢的化合物，根据分析知，A、C、E分子中只含碳氢两种元素，属于烃。 （2）对比E和F的结构可知，E→F的反应为E与发生1，4-加成生成F，故反应类型为1，4-加成。 （3）由分析可知，反应②为B发生消去反应生成C，化学方程式为+NaOH+NaCl+H2O；反应⑦为G发生水解生成H，化学反应方程式为+2NaOH+2NaBr；反应⑧为H与乙酸的酯化反应，化学反应方程式为+2CH3COOH+2H2O。 （4）C的结构简式为 ，其分子式为，0.2 mol C完全燃烧的物质的量为0.2 mol×（6+ ）=1.7 mol，标准状况下的体积为1.7 mol×22.4 L/mol=38.08 L。 （5）I的结构简式为 ，含有2个酯基，1 mol I最多可与2 mol NaOH反应，所得产物为和。 （6）H→I发生酯化反应，其中浓硫酸的作用是：催化剂和吸水剂。 12．【酚的为背景考查有机物的结构和性质】双酚A(也称BPA)常用来生产防碎塑料聚碳酸酯。BPA的结构简式如图所示。 (1)该物质的分子式为_______，官能团的名称是_______。 (2)下列关于双酚A的叙述中，错误的是_______。 A．遇FeCl3溶液变色 B．苯环上的一氯代物有2种 C．1 mol双酚A最多可与含10 mol Br2的水溶液反应 D．能使酸性高锰酸钾褪色，可与Na2CO3、NaOH溶液反应 双酚A的一种合成路线如图所示： (3)丙烯→A的反应类型是_______。 (4)B→C的化学方程式是_______。 (5)D的名称是_______。 【答案】(1)C15H16O2 酚羟基 (2)C (3)加成反应 (4)2(CH3)2CH(OH)+O22(CH3)2C=O+2H2O (5)苯酚 【分析】丙烯与HBr发生加成反应生成A，A发生卤代烃的水解反应生成B，B为醇，发生催化氧化生成C，C与苯酚反应得到双酚A，结合双酚A的结构，可知C为(CH3)2C=O，B为CH3CH(OH)CH3，A为CH3CHBrCH3，据此分析解题。 【解析】（1）由双酚A的结构简式可知，分子式为C15H16O2；含有的官能团为酚羟基； （2）A．双酚A含有酚羟基，遇FeCl3溶液变色，故A正确； B．两个苯环对称，苯环处于中间轴对称，故苯环上一氯取代物有2种，故B正确； C．双酚A中酚羟基的邻位含有H原子，可以与溴发生取代反应，1mol双酚A最多可与4mol Br2反应，故C错误； D．含有酚羟基具有还原性，能使高锰酸钾褪色，酚羟基具有酸性，可与NaOH和Na2CO3溶液反应，故D正确； 故答案选C； （3）丙烯与HBr发生加成反应生成CH3CHBrCH3，反应类型是加成反应； （4）B→C是2-丙醇催化氧化生成丙酮，化学方程式是：2(CH3)2CH(OH)+O22(CH3)2C=O+2H2O； （5）根据C与双酚A的结构简式可知，D的结构简式是：，名称是苯酚。 13．松油醇是一种调香香精，它是、、三种同分异构体组成的混合物，可由有机物A经下列反应制得： (1)-松油醇完全燃烧时，消耗-松油醇与氧气的物质的量之比为___________。 (2)A物质不能发生的反应或不具有的性质是___________。 A．使溴水褪色 B．转化为卤代烃 C．发生加成反应 D．发生取代反应 (3)①-松油醇分子中有___________种不同化学环境的氢原子。 ②在物质的结构简式上用*标出不对称碳原子___________。 （4）写出生成-松油醇的化学方程式：___________，该反应的反应类型是___________。 【答案】(1)1:14 (2)C (3)7 (4) 消去反应 【分析】A在浓硫酸存在并加热的条件下发生消去反应，因A分子中有两个羟基，而与羟基相连碳原子的邻位碳原子上均有氢原子，故有多种消去方式。α—松油醇有10个碳原子，不饱和度为2，可确定其分子式为C10H1818O； 【解析】(1)由题知α-松油醇的化学式为：C10H1818O，其中含10个C、18个H、1个O，则1molα-松油醇完全燃烧消耗氧气的物质的量为：，消耗-松油醇与氧气的物质的量之比为1:14。 (2)A．A为饱和有机物，能萃取溴单质而使得溴水褪色，不符合题意； B．含有醇羟基，能与HX发生取代反应，转化为卤代烃，不符合题意； C．没有不饱和键，不能发生加成反应，符合题意； D．含有醇羟基，可以发生取代反应，不符合题意； 故选C。 (3)β-松油醇含有2个甲基，则为A中-18OH羟基和邻位碳上甲基中氢消去生成碳碳双键，结构简式为，其分子中有7种不同化学环境的氢原子； 手性碳原子是连有四个不同基团的碳原子；A中不对称碳原子为：； (4)γ—松油醇存在3个甲基，则A中-18OH羟基和环中邻位碳上氢消去生成碳碳双键，方程式为：，反应为消去反应。 14．化合物是一种常见的药物中间体，其合成路线如下： (1)的名称是________；中含氧官能团的名称是____________。 (2)写出的化学方程式________________________________________________。 (3)的反应类型是________。 A．取代反应 B．加成反应 C．氧化反应 D．还原反应 (4)①的结构简式为_____________。 ②过程中，加入可提高转化率，其原因是____________________________________。 (4)①同时符合下列条件的所有同分异构体的结构共有________种(不考虑立体异构)。 a．苯环上有两个取代基        b．含有碳碳双键        c．不与金属钠发生反应 ②写出其中氢原子化学环境种类最少的同分异构体的结构简式(若存在多种可任写一种)：________________________________。 (5)参照上述部分合成路线，以为原料制备化合物的合成路线___________________(无机试剂任选)。 【答案】(1)环氧乙烷 羟基、酯基 (2) (3)①A ② 可与反应生成的HCl发生反应，消耗生成的HCl，使取代反应的平衡向正反应方向移动，从而提高F转化为G的转化率 (4)①6 ② (5)ClCH2CH(CN)NH2 【分析】与甲苯在的催化作用下反应生成的B为；B在催化剂作用下发生氧化反应生成C为；C与NH4Cl、NaCN作用生成D为；D发生水解生成E为；由G及的结构简式，可确定F为，是由E与CH3OH发生酯化反应的产物，F与发生取代反应生成G。 【解析】(1)①化合物A是三元环含氧的醚类化合物，所以名称为环氧乙烷； ②观察G的结构，其中含氧官能团为羟基和酯基 (2)B（）发生氧化反应生成C（），转化为，化学方程式：。 (3)①D中的氰基发生水解反应得到E，水解反应属于取代反应，因此答案选A。 ②①由分析可知，F的结构简式为；过程中，F（）与发生取代反应除生成G和HCl，加入可与反应生成的HCl发生反应，消耗生成的HCl，使取代反应的平衡向正反应方向移动， 从而提高F转化为G的转化率。 (4)①C为，同时符合下列条件“a.苯环上有两个取代基、b.含有碳碳双键、c.不与金属钠发生反应”C的同分异构体，分子中除苯环外，可能含有、或、两取代基可能位于苯环的邻、间、对位，所以其可能结构共有6种(不考虑立体异构)； ②其中氢原子化学环境种类最少的同分异构体，两取代基应位于苯环的对位，结构简式为：。 (5)由为原料制备化合物，依据流程图中，采用逆推法，需制备；再由流程图中C→D逆推，可确定需制备，由此得出合成路线：ClCH2CH(CN)NH2。 真题·实战演练 1．（2026·全国卷·高考真题）已知反应： 下列叙述错误的是 A．该反应为酯化反应 B．甲可与溶液发生显色反应 C．乙可使溴的四氯化碳溶液褪色 D．甲和乙均可以发生水解反应 【答案】A 【解析】A．酯化反应是羧酸与醇反应生成酯和水的反应，该反应是卤代烃与酚羟基发生取代反应生成醚，不属于酯化反应，A错误； B．甲含有酚羟基，酚羟基可与溶液发生显色反应，B正确； C．乙含有碳碳双键，可与溴单质发生加成反应，使溴的四氯化碳溶液褪色，C正确； D．甲和乙均含有酯基，酯基可以发生水解反应，D正确； 故选A。 2．（2026·重庆·高考真题）一种组织蛋白酶抑制剂的中间体可通过如下反应制备。下列叙述错误的是 A．可以发生加聚反应 B．可以发生水解反应 C．含有3个手性碳原子 D．该反应涉及碳氮键的断裂与生成 【答案】C 【解析】A．X分子中含有碳碳双键，在一定条件下可以发生加聚反应，A正确； B．Y分子中含有酯基，在酸性或碱性条件下发生水解反应，B正确； C．手性碳原子是指连有四个不同基团的饱和碳原子，Z分子中含有4个手性碳原子，手性碳原子如图，C错误； D．对比X、Y、Z的结构可知，该反应为X中的共轭双键与Y分子中的碳氮双键发生类似反应，反应中涉及碳氮键的断裂与形成，D正确； 故选C。 3．（2026·湖北·高考真题）化合物Ⅰ在机械力作用下转变为颜色不同的荧光化合物Ⅱ，此现象称为力致变色，过程如下所示。 下列说法正确的是 A．机械力引起Ⅰ的碳碳键断裂 B．Ⅰ中四元环上的碳原子处于同一平面 C．特定波长光照下Ⅰ与Ⅱ处于平衡状态 D．Ⅱ在酸性条件下不发生水解反应 【答案】A 【解析】A．机械力作用下化合物Ⅰ的四元环开环生成Ⅱ，过程中发生碳碳σ键断裂，A正确； B．Ⅰ中四元环为环丁烷结构，环上碳原子均为sp3杂化，所有碳原子不可能处于同一平面，B错误； C．化学平衡要求正逆反应在相同条件下同时进行，该过程正向反应条件为机械力，逆向反应条件为特定波长光照，反应条件不同，不属于可逆反应，二者不处于平衡状态，C错误； D．Ⅱ中含有酰胺键，酸性条件下可发生水解反应生成羧酸和铵盐，D错误； 故选A。 4．（2026·四川·高考真题）中药川芎具有活血行气、祛风止痛等功效，其中一种有效成分M的结构如图所示。下列有关M的说法正确的是 A．属于芳香族化合物 B．不含手性碳原子 C．不能使溴的四氯化碳溶液褪色 D．能发生水解反应 【答案】D 【解析】A．芳香族化合物的定义是含有苯环的有机化合物，该分子中没有苯环，仅含不饱和六元碳环，不属于芳香族化合物，A错误； B．手性碳原子是指连有4种不同基团的饱和碳原子。该分子中含有1个手性碳原子：，B错误； C．该物质分子中含有碳碳双键，可与溴单质发生加成反应，能使溴的四氯化碳溶液褪色，C错误； D．该物质分子中含有酯基，酯基可以发生水解反应，D正确； 故选D。 5．（2026·江西·高考真题）降糖药格列本脲的分子结构如图，其中不含有的官能团是 A．酯基 B．醚键 C．碳卤键 D．酰胺基 【答案】A 【解析】A．酯基的结构为，该分子中不存在羰基与氧原子直接相连且氧连接烃基的结构，不含酯基，A符合题意； B．分子中存在（苯环-氧-甲基）结构，即醚键，含有醚键，B不符合题意； C．分子中苯环直接连接氯原子，存在碳氯键（C-Cl），含有碳卤键，C不符合题意； D．分子中存在结构，即酰胺基，含有酰胺基，D不符合题意； 故选A。 6．（2026·河南·高考真题）化合物是从某山胡椒属植物中分离得到的一种生物活性物质，其结构如图所示。 下列有关的说法错误的是 A．能与反应 B．能发生消去反应 C．含有5种官能团 D．能使酸性溶液褪色 【答案】C 【解析】A．该化合物含有碳碳双键，可与发生加成反应，A正确； B．醇发生消去反应的条件是：羟基连接碳的邻位碳原子上有氢原子。该分子中的左侧羟基，邻位碳原子上连有氢原子，满足消去反应条件，因此能发生消去反应，B正确； C．该化合物的官能团为：碳碳双键、羟基、羰基、酯基，共4种官能团，C错误； D．分子中的碳碳双键、羟基都可以被酸性溶液氧化，能使酸性高锰酸钾溶液褪色，D正确； 故答案选C。 7．（2026·云南·高考真题）彩云之南，花开四季。下列说法错误的是 春·蓝花楹 夏·荷花 秋·桂花 冬·梅花 W      X Y Z A．的分子式为 B．X能使酸性高锰酸钾溶液褪色 C．能发生加成和水解反应 D．最多消耗 【答案】D 【解析】A．W的结构简式为，根据结构简式可得分子式为，A正确； B．X的结构简式为，分子中含有碳碳双键，能使酸性高锰酸钾溶液褪色，B正确； C．Y的结构简式为，分子中含有碳碳双键和酯基，能发生加成和水解反应，C正确； D．Z的结构简式为，含有碳碳双键和酚羟基，酚羟基的邻位（2个位置）可以被Br原子取代，1mol Z发生取代反应消耗2 mol Br2，侧链上的碳碳双键可以与Br2发生加成反应，1mol Z发生加成反应消耗1 mol Br2，总共最多消耗3 mol Br2，D错误； 故选D。 8．（2026·黑吉辽蒙卷·高考真题）药物奥利司他结构简式如下。下列关于该物质说法错误的是 A．含有5个手性碳原子 B．含有分子内氢键 C．能使酸性溶液褪色 D．能发生水解反应 【答案】A 【解析】A．手性碳原子是指连有4个不同原子或原子团的饱和碳原子，如图（带*号的为手性碳），则奥利司他中含有的手性C原子为4个，A错误； B．由奥利司他的结构可知，分子中含有官能团，N上的氢原子与右侧链酯基碳氧双键的氧原子能形成分子内氢键，B正确； C．由奥利司他的结构可知，分子中含有官能团，具有还原性，能使酸性高锰酸钾溶液褪色，C正确； D．由奥利司他的结构可知，分子中含有酰胺键和酯基，能够发生水解反应，正确； 故选A。 1 / 19 学科网（北京）股份有限公司 $ 第04讲 羧酸及其衍生物（专项训练） 目 录 模拟·基础演练 考向01 羧酸的结构和性质 考向02 酯和油脂的性质及应用 考向03 胺和酰胺的结构和性质 重难·创新演练 真题·实战演练 模拟·基础演练 考向01 羧酸的结构和性质 1．【考查羧酸的性质】山梨酸(结构简式如下图所示)是国际粮农组织和卫生组织推荐的高效安全的防腐保鲜剂，广泛应用于食品、饮料、烟草、农药、化妆品等行业。下列有关山梨酸的说法正确的是 A．分子式为 B．只能发生加成反应，不能发生取代反应 C．能使溴的四氯化碳溶液褪色，但不能使酸性高锰酸钾溶液褪色 D．其水溶液既能与碳酸钠反应，又能与钠反应 2．【考查多官能团有机物的性质】抗癌药物“6-Azulenol”的结构简式如图，下列有关叙述错误的是 A．分子式为C13H18O3 B．能发生加成、氧化、酯化反应 C．能使溴水、酸性高锰酸钾溶液褪色 D．1 mol该物质与足量的Na反应可产生标准状况下11.2 L H2 3．【羧酸的性质】某抗凝血作用的药物Z可用下列反应合成。 下列说法正确的是 A．X生成Y的过程原子利用率为100% B．不能用溴水鉴别X和Z C．X与溶液反应可生成 D．Z最多与4mol加成，且加成后的产物有2个手性碳原子 4．【有机物的结构、羧酸的性质】咖啡酸具有抗菌、抗病毒作用，可通过下列反应制得 下列说法正确的是 A．可用溴水检验咖啡酸中是否含有X B．咖啡酸分子中所有原子可能在同一平面上 C．一定条件下，咖啡酸不能与HCHO发生缩聚反应 D．X和咖啡酸分子与足量的加成后的产物都不存在对映异构体 5．【考查羧酸的结构和性质】一种活性物质的结构简式为，下列有关该物质的叙述正确的是( ) A．能发生取代反应，不能发生加成反应 B．既是乙醇的同系物也是乙酸的同系物 C．与互为同分异构体 D．1 mol该物质与碳酸钠反应得44 g CO2 考向02 酯和油脂的性质及应用 6．【考查油脂的性质】下列说法正确的是(　　) A．油脂水解可得到乙醇和高级脂肪酸 B．油脂在酸性条件下的水解反应是皂化反应 C．植物油和动物脂肪都不能使溴水褪色 D．糖类和油脂都是由碳、氢和氧三种元素组成的 7．【酯的结构和性质】（25-26高三上·上海嘉定·阶段检测）吗替麦考酚酯主要用于预防同种异体的器官排斥反应，其结构简式如图所示。下列关于该物质的说法正确的是 A．其分子不存在顺反异构 B．有五种含氧官能团 C．1mol吗替麦考酚酯最多消耗3molNaOH D．可发生加成反应、消去反应和缩聚反应 8．【以酯的合成为背景考查有机物的结构和性质】（24-25高三上·上海·阶段检测）口服布洛芬对胃、肠道有刺激性，可以对该分子进行成酯修饰以减轻副作用。下列说法正确的是 A．该做法使布洛芬水溶性增强 B．布洛芬和成酯修饰产物中均含手性碳原子 C．布洛芬最多可消耗 D．布洛芬分子中所有的碳原子可能共平面 9．【考查酯的结构和性质】已知绿原酸的结构简式如下图所示，下列有关绿原酸说法正确的是 A．分子式为 B．所有碳原子均可能共平面 C．能发生酯化、加成、消去、还原反应 D．1mol绿原酸可消耗3molNaOH 10．【考查酯的化学性质】请回答下列问题。 (1)1 mol在一定条件下与足量NaOH溶液反应，最多消耗NaOH的物质的量为________mol。 (2)迷迭香酸是从蜂花属植物中提取到的酸性物质，其结构如图所示。 1 mol迷迭香酸分别最多能与________、________、________mol NaOH完全反应。 考向03 胺和酰胺的结构和性质 11．【考查胺的性质】Dapsone是一种免疫疾病的抗生素，从其结构推测它不具有的性质是 A．还原性 B．碱性 C．可燃性 D．易溶于水 12．【考查胺和酰胺的结构和性质】4-(顺丁烯酰亚氨基)安替比林(Z)近年来在有机光电材料领域展现出重要的应用潜力。一种合成Z的反应如下： 下列说法错误的是 A．X分子中碳原子均是杂化 B．Y分子中所有原子共平面 C．Z能发生水解反应、还原反应 D．的溶液不能用于鉴别X和Z 13．【考查酰胺的结构和性质】某有机物M是一种常用的食品添加剂，因其热量极低，又具有较高的甜度，可添加于饮料、药制品或无糖口香糖中作为糖替代品，其结构简式如图。下列说法正确的是 A．分子式为 B．分子中含2个手性碳原子 C．该分子中sp3杂化的碳原子数目为4 D．M能与强酸、强碱反应，1mol该物质最多能与2molNaOH发生反应 14．【考查胺和酰胺的结构和性质】奥司他韦(Oseltamivir)是一种治疗流行性感冒的药物，结构简式如图所示。下列有关该有机物的叙述错误的是 A．含3个手性碳原子 B．一共含有4种含氧官能团 C．1 mol该物质最多消耗2 mol NaOH D．可使溴水、酸性高锰酸钾溶液褪色，褪色原理不同 15．（24-25高三下·上海·阶段检测）盐酸左西替利嗪是一种用于治疗荨麻疹的药物。其部分说明书如下： 盐酸左西替利嗪说明书 【成分】本品为西替利嗪的R型对映体，在过量盐酸中结晶制得。 【性状】本品外观是白色或类白色的片剂，易溶于水。 (1)在左西替利嗪中添加盐酸的目的是___________；药品成分中n的值为___________。 (2)市售的普通盐酸西替利嗪片也能治疗荨麻疹，而本品仍对西替利嗪的对映体进行分离，其可能原因是___________。请在下图中用：“*”标出具有手性的碳原子。___________ (3)下列关于西替利嗪说法正确的是___________。 A．西替利嗪中，有9个碳原子与氮原子的杂化方式相同 B．将西替利嗪溶于水，形成内盐 C．两个苯环上的12个碳原子共平面 D．分子内含有羧基和酯基 重难·创新演练 1．【考查羧酸和酯的结构和性质】普伐他汀(M，结构如图所示)是一种调节血脂的药物，下列关于该化合物的说法错误的是 A．M分子中含有3种含氧官能团 B．位于环上的碳原子中，手性碳有5个 C．M可以使酸性高锰酸钾溶液褪色，也可以与浓溴水反应生成白色絮状沉淀 D．若1molM分别与、Na、NaOH恰好完全反应，则消耗、Na、NaOH的物质的量之比为 2．有机物M是从中药中提取的有效成分，具有驱虫功能，结构简式如图所示。下列关于该物质的说法错误的是 A．分子式为 B．分子中所有碳原子不可能共平面 C．能在强酸、强碱溶液中发生反应 D．1 mol M最多能与4 mol 发生加成反应 3．【考查酚、酯的性质】化合物X是一种药物的中间体，其结构如图所示，下列说法错误的是 A．化合物X含有三种官能团 B．分子中存在“顺反”结构 C．该物质能发生加成反应、消去反应和酯化反应 D．1 mol该物质与足量NaOH溶液反应，最多可消耗4 mol NaOH 4．药物他扎罗汀的结构简式如图所示，下列关于此药物的说法错误的是 A．不存在顺反异构 B．共直线的C原子最多有6个 C．分子中电负性最小的元素是H D．红外光谱中出现C≡C、C=O和C-O的吸收峰 5．【以酯的合成为背景考查酚、酸和酯的性质】五倍子是一种常见的中草药，其有效成分为X。一定条件下X可转化为Z，如图所示。下列说法错误的是 A．X、Z所有原子均可能共面 B．1 mol Z最多能与7 mol NaOH发生反应 C．1 mol X最多能与2 mol 发生取代反应 D．Z与足量的反应后的产物共有6个手性碳 6．【考查酯的结构和性质】某酯是合成止痛药的中间原料，其结构如图所示，下列说法正确的是 A．该分子中含有3种官能团 B．该分子中不存在手性碳原子 C．1 mol该物质与5 mol H2完全反应 D．分子中碳原子的杂化方式均为sp2杂化 7．以某双环烯酯(分子结构如图所示)为原料可制得一种耐腐蚀、耐高温的绿色环保表面涂料。下列有关该化合物的说法错误的是 A．分子中碳原子的杂化轨道类型有、 B．分子中含有个手性碳原子 C．该化合物最多能与发生加成反应 D．既能使溴的四氯化碳溶液褪色，又能使酸性高锰酸钾溶液褪色 8．有机物G的合成路线如下，下列说法正确的是 A．Z→G发生了取代反应 B．1 mol Z与NaOH溶液反应，最多能消耗2 mol NaOH C．G中含有2个手性碳原子 D．物质Z中所有原子可能共平面 9．阿明洛芬是一种抗炎镇痛药物，可用于治疗慢性风湿性关节炎，其分子结构如下图。下列说法不正确的是 A．该物质最多能与发生加成反应 B．分子中碳原子有、两种杂化方式 C．该物质可发生取代反应、加聚反应、氧化反应 D．该物质为两性化合物 10．一种药物合成的中间体H是有机盐，其合成路线如下图所示。 回答下列问题： (1)A→B反应所需试剂和条件为______________。 (2)A的名称______________，M的官能团名称______________。 (3)C→D的反应类型为______________。 (4)D→E的反应方程式为______________。 (5)根据G→H的原理，分析D与苯甲酸无法直接反应制得E的原因是______________。 (6)C的同分异构体中，同时满足下列条件的同分异构体结构简式为______________。 a.含有碳碳三键                 b.含有苯环 c.核磁共振氢谱显示5组峰，且峰面积比为2:2:1:1:1 11．某化合物I可通过如图合成路线合成： 回答下列问题： (1)A～I中，属于烃的是_________________(填标号)。 (2)E→F的反应类型属于___________(填“1，2-加成”或“1，4-加成”)。 (3)写出②、⑦、⑧发生反应的化学方程式：②_________________、⑦_________________、⑧__________________。 (4)完全燃烧消耗标准状况下体积___________L。 (5)最多可与__________反应，所得产物为_____________、_____________。 (6)H→I中浓硫酸的作用是___________________________。 12．【酚的为背景考查有机物的结构和性质】双酚A(也称BPA)常用来生产防碎塑料聚碳酸酯。BPA的结构简式如图所示。 (1)该物质的分子式为_______，官能团的名称是_______。 (2)下列关于双酚A的叙述中，错误的是_______。 A．遇FeCl3溶液变色 B．苯环上的一氯代物有2种 C．1 mol双酚A最多可与含10 mol Br2的水溶液反应 D．能使酸性高锰酸钾褪色，可与Na2CO3、NaOH溶液反应 双酚A的一种合成路线如图所示： (3)丙烯→A的反应类型是_______。 (4)B→C的化学方程式是_______。 (5)D的名称是_______。 13．松油醇是一种调香香精，它是、、三种同分异构体组成的混合物，可由有机物A经下列反应制得： (1)-松油醇完全燃烧时，消耗-松油醇与氧气的物质的量之比为___________。 (2)A物质不能发生的反应或不具有的性质是___________。 A．使溴水褪色 B．转化为卤代烃 C．发生加成反应 D．发生取代反应 (3)①-松油醇分子中有___________种不同化学环境的氢原子。 ②在物质的结构简式上用*标出不对称碳原子___________。 （4）写出生成-松油醇的化学方程式：___________，该反应的反应类型是___________。 14．化合物是一种常见的药物中间体，其合成路线如下： (1)的名称是________；中含氧官能团的名称是____________。 (2)写出的化学方程式________________________________________________。 (3)的反应类型是________。 A．取代反应 B．加成反应 C．氧化反应 D．还原反应 (4)①的结构简式为_____________。 ②过程中，加入可提高转化率，其原因是____________________________________。 (4)①同时符合下列条件的所有同分异构体的结构共有________种(不考虑立体异构)。 a．苯环上有两个取代基        b．含有碳碳双键        c．不与金属钠发生反应 ②写出其中氢原子化学环境种类最少的同分异构体的结构简式(若存在多种可任写一种)：________________________________。 (5)参照上述部分合成路线，以为原料制备化合物的合成路线___________________(无机试剂任选)。 真题·实战演练 1．（2026·全国卷·高考真题）已知反应： 下列叙述错误的是 A．该反应为酯化反应 B．甲可与溶液发生显色反应 C．乙可使溴的四氯化碳溶液褪色 D．甲和乙均可以发生水解反应 2．（2026·重庆·高考真题）一种组织蛋白酶抑制剂的中间体可通过如下反应制备。下列叙述错误的是 A．可以发生加聚反应 B．可以发生水解反应 C．含有3个手性碳原子 D．该反应涉及碳氮键的断裂与生成 3．（2026·湖北·高考真题）化合物Ⅰ在机械力作用下转变为颜色不同的荧光化合物Ⅱ，此现象称为力致变色，过程如下所示。 下列说法正确的是 A．机械力引起Ⅰ的碳碳键断裂 B．Ⅰ中四元环上的碳原子处于同一平面 C．特定波长光照下Ⅰ与Ⅱ处于平衡状态 D．Ⅱ在酸性条件下不发生水解反应 4．（2026·四川·高考真题）中药川芎具有活血行气、祛风止痛等功效，其中一种有效成分M的结构如图所示。下列有关M的说法正确的是 A．属于芳香族化合物 B．不含手性碳原子 C．不能使溴的四氯化碳溶液褪色 D．能发生水解反应 5．（2026·江西·高考真题）降糖药格列本脲的分子结构如图，其中不含有的官能团是 A．酯基 B．醚键 C．碳卤键 D．酰胺基 6．（2026·河南·高考真题）化合物是从某山胡椒属植物中分离得到的一种生物活性物质，其结构如图所示。 下列有关的说法错误的是 A．能与反应 B．能发生消去反应 C．含有5种官能团 D．能使酸性溶液褪色 7．（2026·云南·高考真题）彩云之南，花开四季。下列说法错误的是 春·蓝花楹 夏·荷花 秋·桂花 冬·梅花 W      X Y Z A．的分子式为 B．X能使酸性高锰酸钾溶液褪色 C．能发生加成和水解反应 D．最多消耗 8．（2026·黑吉辽蒙卷·高考真题）药物奥利司他结构简式如下。下列关于该物质说法错误的是 A．含有5个手性碳原子 B．含有分子内氢键 C．能使酸性溶液褪色 D．能发生水解反应 1 / 19 学科网（北京）股份有限公司 $函学科网·上好课 www.zxxk.com 上好每一堂课 第04讲 羧酸及其衍生物（专项训练） 参考答案 模拟•基础演练 1. 3 4 6 > 11 12 13 14 D D D B D B C D B B 10.(1)4 (2)7 7 6 15.(1)提高其溶解性和稳定性 (②)该对映体在生理过程中会显示出不同的药效 3)B h 重难·创新演练 1 3 6 C D C B B C B A 10.(1)C2和光照 (2)甲苯 羟基、羧基 3)加成反应或还原反应 (4C.H.CH.CHzNH,+C.H,COCH+NaOH-10N0>C.H.CONHCH,CH.C.H,+NaCl+H,O (⑤)D中氨基具有碱性，会和苯甲酸反应生成 COOH NH, CH (6) NH 11.(1)ACE 1/3 函学科网·上好课 www.zxxk.com 上好每一堂课 (2)1,4-加成 CI (3) +NaOH +NaCl+H2O 醇 Br- Br+2NaOH 水)H0 -on+2NaBr OOCCH3 +2CHCOOH +2H20 HO- OH 手然酸十 4 OOCCH (4)38.08 (5) 2 HO CHa COONa (⑥)催化剂、吸水剂 12.(1)C1sH16O2 酚羟基 (2)C (3)加成反应 ()④2 CH):CH(OH+02A→2(C,C-0+2H,0 (5)苯酚 H,C OH 一CI 13.(1)1:14 (2)C (3)7 H,C-C -18OH CH, 18 OH (4)CH,-C ,cH浓酸cH-c( CH, OH △ OH 消去反应 CH CH, +H,18O 14.(1)环氧乙烷 羟基、酯基 O CHO (2)2 CH3+02 /Ag2H,O+2 CH; △ (3)①A NH2 COOCH 可与反应生成的HCI发生反应，消耗生成的HCI,使取代反应的平衡向 CH Na,CO 正反应方向移动，从而提高F转化为G的转化率 213 西学科网·上好课 www.zxxk.com 上好每一堂课 (4)①6 ②H,C0 CH=CH, NH2 (5) OH CICHCH(CN)NH2 CH,CHCOOH CI A→CICH,CHOA 定条件C CCH,CH,0H→ 催化剂 HO 0 C OH H 真题实战演练 2 3 4 5 6 个 8 A C A D A C D A 3/3