第3章 第2节 第2课时 酚-【新课程学案】2026-2027学年高中化学选择性必修第三册教师用书word（人教版 双选版）

本讲义聚焦高中化学“酚”的核心知识点，以苯酚为典型代表，系统构建从概念到性质再到应用的知识支架。先明确酚的定义及官能团，解析苯酚的组成结构与物理性质，通过同分异构体判断强化结构认知，再深入探究其化学性质，包括弱酸性、取代反应、显色反应及氧化反应，最后关联应用与废水处理，形成完整知识脉络。 该资料设计突出学科特色，通过实验操作与现象分析（如苯酚与溴水的取代反应、与FeCl₃的显色反应）培养科学探究与实践能力，结合“结构决定性质”分析酚羟基与苯环的相互影响，渗透化学观念。题点多维训练与课时跟踪检测覆盖判断、计算、实验设计等题型，助力学生巩固知识，课中辅助教师高效授课，课后帮助学生查漏补缺，提升科学思维与问题解决能力。

第2课时　酚 新知探究(一)——苯酚的结构与物理性质 1.酚的概念 羟基与苯环直接相连而形成的化合物称为酚,酚的官能团是—OH。 2.苯酚的组成与结构 3.苯酚的物理性质 项目 内容 颜色、状态、气味 无色晶体,有特殊气味 毒性 有毒,对皮肤有腐蚀性 熔点、溶解性 熔点43 ℃,室温下在水中溶解度为9.2 g,温度高于65 ℃时,能与水互溶,易溶于乙醇 　　[微点拨]　 如少量苯酚不慎沾到皮肤上，可立即用大量流动清水冲洗，及时就医。 4.酚的同分异构体 [题点多维训练] 1.判断正误(正确的打“√”,错误的打“×”)。 (1)分子中含有苯环和羟基的有机物一定是酚类 (×) (2)与互为同系物 (×) (3)苯酚有毒,但其水溶液可用作消毒剂 (√) (4)苯酚在水中溶解度与温度有关 (√) 2.分子式为C9H12O的有机化合物分子中有一个苯环、一个链烃基,则它属于酚类的结构可能有 (　　) A.6种 B.5种 C.4种 D.2种 解析:选A　苯环上酚羟基与链烃基的位置关系有邻位、间位、对位三种情况,链烃基—C3H7有—CH2CH2CH3、—CH(CH3)2两种不同的结构,所以符合条件的属于酚类的有机化合物有3×2=6种,A项正确。 3.下列各组物质的关系正确的是 (　　) A.、:同系物 B.、:同分异构体 C.、:酚类物质 D.、:同类物质 解析:选B　A项,前者是酚,后者是醇,不互为同系物;B项,二者分子式相同但结构不同,互为同分异构体;D项,前者苯环上连接有羟基而后者没有,故二者不是同类物质。 4.写出分子式为C8H10O,苯环上有3个取代基的酚有　　　　种。  解析:、、、、、,共6种。 答案:6 新知探究(二)——苯酚的化学性质 1.酸性 酚羟基中的氢原子比醇羟基中的氢原子更活泼,酚羟基在水中能发生部分电离,显示弱酸性,故苯酚俗称石炭酸,其电离方程式为。 实验操作 实验现象及有关化学方程式 得到浑浊的液体 浑浊的液体变澄清,化学方程式为 +H2O 液体又变浑浊,化学方程式为 +NaCl 如果向澄清的苯酚钠溶液中通入二氧化碳气体,可以看到溶液变浑浊。反应方程式为。 该反应说明苯酚酸性比H2CO3弱。 　　[微点拨]　①苯环影响了与其相连的—OH的活性,可表现弱酸性。 ②酸性:H2CO3>>HC。 2.取代反应 实验操作 实验现象 产生白色沉淀 有关化学 方程式 +3Br2↓+3HBr 　　[微点拨]　①在苯酚分子中,苯环受—OH影响,使苯环在—OH的邻、对位上的氢原子较易被取代。 ②苯酚与溴反应可用于苯酚的定性检验和定量测定。 3.显色反应 实验操作 实验现象 溶液显紫色 结论 苯酚能与FeCl3溶液反应,使溶液显紫色 应用 酚类物质一般都可以与FeCl3作用显色,可用于检验其存在 4.氧化反应 在空气中苯酚被O2氧化呈粉红色。 5.苯酚的应用和处理 (1)苯酚是一种重要的化工原料,广泛用于制造酚醛树脂、染料、医药、农药等。 (2)含酚类物质的废水对生物具有毒害作用,会对水体造成严重污染,在排放前必须经过处理。 [题点多维训练] 1.判断正误(正确的打“√”,错误的打“×”)。 (1)可以用NaOH溶液或酒精或高于65 ℃的热水清洗试管壁上附着的苯酚 (√) (2)向苯酚钠溶液中通入少量CO2时生成Na2CO3,通入过量CO2时生成NaHCO3 (×) (3)因酸性:H2CO3>>HC,所以与Na2CO3反应只能生成NaHCO3和 (√) (4)苯中溶有少量的苯酚,可先加适量的浓溴水,使苯酚生成2,4,6⁃三溴苯酚,再过滤除去 (×) 2.下列关于苯酚的叙述中,正确的是 (　　) A.苯酚不能与溴水发生反应 B.苯酚在水中能电离出H+,故其属于有机羧酸 C.苯酚能与FeCl3溶液反应生成紫色沉淀 D.纯净的苯酚是无色晶体,在空气中易被氧化而呈粉红色 答案:D 3．能证明苯酚具有弱酸性的实验是(　　) A．加入浓溴水生成白色沉淀 B．苯酚钠溶液中通入CO2后，溶液由澄清变浑浊 C．浑浊的苯酚加热后变澄清 D．苯酚的水溶液中加NaOH，生成苯酚钠 解析：选B　C6H5ONa与H2CO3反应生成C6H5OH，说明苯酚酸性弱；苯酚的水溶液中加NaOH生成苯酚钠只能证明苯酚具有酸性，故选B。 4.有机化合物分子中基团之间的相互影响会导致物质的化学性质不同。下列事实不可以用上述规律解释的是 (　　) A.2⁃甲基⁃1⁃丙醇能发生消去反应,2,2⁃二甲基⁃1⁃丙醇不能发生消去反应 B.苯酚具有酸性,能与NaOH反应,而乙醇不与NaOH反应 C.苯不能与溴水发生取代反应,而苯酚能与溴水发生取代反应 D.乙烷不能使酸性高锰酸钾溶液褪色,而甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色 解析:选A　2⁃甲基⁃1⁃丙醇能发生消去反应是因为2号C上有H,2,2⁃二甲基⁃1⁃丙醇不能发生消去反应是因为2号C上没有H,与基团之间的相互影响无关,A符合题意;苯酚中苯环对—OH的影响使羟基氢原子活性增强,容易电离,具有酸性,所以能与NaOH反应,但乙醇羟基氢原子活性较弱,不能电离出H+,不与NaOH反应,B不符合题意;苯不能与溴水发生取代反应,而苯酚能与溴水发生取代反应,说明羟基的存在使苯环上酚羟基邻、对位的H原子活性增强,C不符合题意;乙烷不能使酸性高锰酸钾溶液褪色,而甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色,说明甲基对甲基的影响和苯环对甲基的影响不同,D不符合题意。 5.含苯酚的工业废水必须处理达标后才能排放,苯酚含量在1 g·L-1以上的工业废水需进行相关处理从而回收苯酚。某研究性学习小组设计如下流程,从含苯酚的工业废水中回收苯酚。 (1)可用　　　　(填试剂名称)检验苯酚的存在。  (2)过程Ⅰ为　　　　　　、　　　　　　,过程Ⅱ为　　　　　　　　　　　。  (3)通入CO2发生反应生成苯酚的化学方程式为　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。  解析:(2)由流程图可知,加苯是为了萃取苯酚,然后分液可得到有机层,所以过程Ⅰ为萃取、分液;有机层中的苯酚与NaOH反应生成的苯酚钠易溶于水,经分液可得到水层,则过程Ⅱ为分液。 答案:(1)FeCl3溶液(答案合理即可)　(2)萃取　分液　分液 (3) +CO2+H2O―→+NaHCO3 |归纳拓展|基团间的相互影响 苯环对支链的影响 ①烷烃和苯均不与酸性高锰酸钾溶液反应,而苯的同系物一般可被其氧化成苯甲酸。 ②苯环对羟基的影响,使得酚羟基部分电离显弱酸性 支链对苯 环的影响 ①甲基对苯环的影响,使得甲苯与硝酸反应生成2,4,6⁃三硝基甲苯。 ②酚羟基对苯环的影响,使得苯酚与饱和溴水反应生成2,4,6⁃三溴苯酚 [课时跟踪检测] 一、选择题 1.下列物质与苯酚互为同系物的是 (　　) A. B. C. D. 答案:A 2.下列关于苯酚的叙述,不正确的是 (　　) A.将苯酚晶体放入少量水中,加热至全部溶解,冷却至50 ℃形成乳浊液 B.苯酚可以和溴水发生取代反应 C.苯酚易溶于NaOH溶液中 D.苯酚的酸性比碳酸强,比醋酸弱 答案:D 3.查阅资料得酸性:H2CO3>苯酚>HC。若用如图装置(部分夹持仪器省略)探究碳酸和苯酚的酸性强弱,下列叙述不正确的是 (　　) A.②中试剂为饱和NaHCO3溶液 B.实验过程中现象:①中产生无色气泡,③中出现白色浑浊 C.苯酚有弱酸性,是由于苯环影响了与其相连的羟基的活性 D.③中发生反应的化学方程式是22 解析:选D　①中盐酸与石灰石反应生成CO2,而盐酸具有挥发性,CO2中混有的HCl可选用饱和NaHCO3溶液除去,A正确;盐酸与碳酸钙反应产生CO2气体,①中产生无色气泡,CO2气体进入③中时与苯酚钠溶液反应生成苯酚,出现白色浑浊,B正确;苯酚中羟基和苯环直接相连,受苯环的影响,羟基能发生电离产生H+,故苯酚具有弱酸性,C正确;苯酚钠溶液和CO2反应生成苯酚和NaHCO3,D错误。 4.对于有机物,下列说法正确的是 (　　) A.它是苯酚的同系物 B.1 mol该有机物能与4 mol溴水发生取代反应 C.1 mol该有机物能与金属钠反应产生1 mol H2 D.1 mol该有机物能与2 mol NaOH反应 解析:选C　A项中同系物是指结构相似,在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的化合物之间的互称,A错误;B项中与溴水反应时是酚羟基的邻、对位发生取代反应,1 mol该有机物能与2 mol 溴水发生取代反应,B错误;有机物中醇羟基、酚羟基都与Na反应,故1 mol该有机物与Na反应生成1 mol H2,C正确;D项中醇羟基与NaOH不反应,故1 mol该有机物能与1 mol NaOH反应,D错误。 5．苯中可能混有少量的苯酚，下列实验能证明苯中是否混有少量苯酚的是(　　) ①取样品，加入少量酸性高锰酸钾溶液，振荡，看酸性高锰酸钾溶液是否褪色，褪色则有苯酚，不褪色则无苯酚　②取样品，加入氢氧化钠溶液，振荡，观察样品是否分层　③取样品，加入过量的浓溴水，观察是否产生白色沉淀，若产生白色沉淀则有苯酚，没有白色沉淀则无苯酚　④取样品，滴加少量的FeCl3溶液，观察溶液是否显紫色，若显紫色则有苯酚，若不显紫色则无苯酚 A．③④ B．①③④ C．①④ D．全部 解析：选C　①苯酚能使酸性高锰酸钾溶液褪色，但是苯不能，正确；②不管苯中是否有苯酚，加入NaOH溶液都会产生分层，因此无法鉴别，错误；③产生的2,4,6­三溴苯酚能溶于苯，因此不能鉴别，错误；④苯酚遇到FeCl3溶液显紫色，但是苯不能，正确。 6.各取1 mol下列物质(①的支链中不含环状结构)与浓溴水充分反应,消耗Br2的物质的量按①②顺序排列正确的是 (　　) ① ② A.2 mol、6 mol B.5 mol、6 mol C.4 mol、5 mol D.3 mol、6 mol 解析:选B　1个①分子中,苯环上酚羟基邻、对位共有3个H原子,烃基不饱和度为=2,且不含环状结构,则烃基中含有两个碳碳双键或1个碳碳三键,则1 mol该物质和浓溴水完全反应消耗Br2的物质的量为(3+2)mol=5 mol;1个②分子中,苯环上酚羟基邻、对位氢原子共有5个,还含有1个碳碳双键,所以1 mol该物质和浓溴水完全反应消耗Br2的物质的量为(5+1)mol=6 mol。 7.汉黄芩素是传统中草药黄芩的有效成分之一，对肿瘤细胞的杀伤有独特作用。下列有关汉黄芩素的叙述正确的是(　　) A．能与Na2CO3溶液反应放出气体 B．该物质遇FeCl3溶液不显色 C．1 mol该物质与溴水反应，最多消耗2 mol Br2 D．与足量H2发生加成反应后，该分子中官能团的种类减少1种 解析：选C　汉黄芩素含有酚羟基，能与Na2CO3溶液反应但不能产生二氧化碳气体，A错误；含酚羟基，遇FeCl3溶液显色，B错误；酚羟基的邻、对位与溴水发生取代反应，碳碳双键与溴水发生加成反应，则1 mol该物质与溴水反应，最多消耗2 mol Br2，C正确；与足量H2发生加成反应后，该分子中官能团碳碳双键、羰基均消失，D错误。 8.己烷雌酚的一种合成路线如下,下列叙述不正确的是 (　　) A.在氢氧化钠水溶液中加热,化合物X可发生消去反应 B.Y的苯环上的二氯取代物有7种(不考虑立体异构) C.用FeCl3溶液可以鉴别化合物X和Y D.X转化为Y的反应类型为取代反应 解析:选A　卤代烃发生消去反应的条件是在NaOH的乙醇溶液中加热,A项错误;己烷雌酚中苯环上有2种不同化学环境的氢原子,分别位于酚羟基的邻位、间位,可采用“定一移一”法,有序书写,若氯原子取代酚羟基邻位氢,则第二个氯原子有5种位置:,若第一个Cl取代酚羟基间位H,除去重复的,第二个Cl有2种位置:,共有7种,B项正确;Y的分子结构中存在酚羟基,能与FeCl3溶液发生显色反应,而X不能,C项正确;X转化为Y的反应中,X分子中的CH3O—中的CH3—被氢原子取代,溴原子被取代,X发生取代反应转化为Y,D项正确。 9. [双选]某种兴奋剂的结构简式如图所示,有关该有机物的说法正确的是 (　　) A.与足量NaHCO3溶液发生反应,1 mol该有机物最多能消耗3 mol NaHCO3 B.该有机物分子中所有的碳原子一定在同一平面上 C.与足量NaOH溶液发生反应,1 mol该有机物最多可消耗3 mol NaOH D.与足量溴水发生反应,1 mol该有机物最多可消耗4 mol Br2 解析:选CD　该有机物与NaHCO3不反应,A错误;如图所示,,三个平面均通过碳碳单键连接,由于单键可以旋转,故该有机物分子中所有碳原子不一定在同一平面上,B错误;1 mol该有机物含3 mol酚羟基,能与3 mol NaOH反应,C正确;该有机物中苯环上与酚羟基处于邻、对位的氢原子能与溴水中的溴单质发生取代反应,碳碳双键可与Br2发生加成反应,故1 mol 该有机物最多可消耗4 mol Br2,D正确。 二、非选择题 10．(8分)A、B的结构简式如图: A　　　　　　　B (1)B物质的名称是　　　　　;A、B能否与NaOH溶液反应:A　　　　　(填“能”或“不能”,下同),B　　　　　。  (2)A在浓硫酸作用下加热可得到B,其反应类型是　　　　　。  (3)A、B各1 mol分别加入足量饱和溴水中,完全反应后消耗单质溴的物质的量分别是　 　　mol、　　　　　 mol。  (4)下列关于B物质的叙述中,正确的是　　　　。  A.可以发生还原反应 B.与FeCl3溶液发生显色反应 C.1 mol B最多可与2 mol H2反应 D.可与NaHCO3溶液反应 解析:(1)B物质的名称为对甲基苯酚;A中含有醇羟基,不能与NaOH溶液反应,B中含有酚羟基,能与NaOH溶液反应。(2)A在浓硫酸作用下加热可得到B,其反应类型是消去反应。(3)1 mol A中碳碳双键消耗1 mol溴,B中含有酚羟基,两个邻位碳原子上的氢原子可以发生取代反应,所以1 mol B完全反应后消耗2 mol单质溴。(4)B中含有苯环,能与H2加成发生还原反应,含有酚羟基,能与氯化铁溶液发生显色反应;1 mol B最多可与3 mol H2反应,不能与NaHCO3溶液反应。 答案:(1)对甲基苯酚　不能　能 (2)消去反应　(3)1　2　(4)AB 11．(8分)白藜芦醇()广泛存在于食物(例如桑葚、花生,尤其是葡萄)中, 它可用于人体保健和疾病的预防。回答下列问题: (1)关于它的说法正确的是　　　　　。  a.可使酸性KMnO4溶液褪色 b.可与FeCl3溶液作用显紫色 c.可使溴的CCl4溶液褪色 d.可与NH4HCO3溶液作用产生气泡 e.它属于醇类 (2)1 mol该化合物最多消耗　　　　 mol NaOH。  (3)1 mol该化合物与Br2反应时,最多消耗　　　mol Br2。  (4)1 mol该化合物与H2加成时,最多消耗标准状况下的H2的体积为　　　　　L。  解析:(1)由白藜芦醇的结构简式知,分子中含两种官能团即酚羟基和碳碳双键,因此a、b、c正确;酚不与NH4HCO3反应,d错;分子中的—OH均连在苯环上,属于酚,不属于醇,e错。(2)酚羟基能与NaOH反应,故1 mol该有机化合物最多消耗3 mol NaOH。(3)苯环在羟基的对位及邻位上的氢原子均会与Br2发生取代反应,故1 mol该有机化合物可与5 mol Br2发生取代反应,碳碳双键会与Br2发生加成反应,则1 mol该有机化合物发生加成反应时消耗1 mol Br2,故共消耗Br2 6 mol。(4)苯环及碳碳双键均与H2在一定条件下发生加成反应,故最多消耗7 mol H2,在标准状况下的体积为7 mol×22.4 L·mol-1=156.8 L。 答案:(1)abc　(2)3　(3)6　(4)156.8 12.(14分)含苯酚的工业废水的处理流程如图所示。 (1)设备Ⅰ中进行的操作是　　　　　　　　　　(填操作名称)。  (2)向设备Ⅱ中加入NaOH溶液的目的是   (用化学方程式表示),由设备Ⅱ进入设备Ⅲ的A的溶质是　　　　　　　　　　,由设备Ⅲ进入设备Ⅳ的B的溶质是　　　　　　　　　(填化学式)。  (3)在设备Ⅲ中发生反应的化学方程式为 。  (4)在设备Ⅳ中,反应的化学方程式为　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。 通过　　　　　操作(填操作名称),可以使产物相互分离。  (5)流程图中,能循环使用的物质是　　　　　、　　　　　、　　　　　和　　　　　。  (6)为检验污水的水质,应用简单而又现象明显的方法检验某工厂排放的污水中有无苯酚,方法是 　 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。  解析:(1)工业废水与苯进入设备Ⅰ得到苯酚的苯溶液和无苯酚废水,说明在设备Ⅰ中进行的操作是萃取和分液,苯酚的苯溶液进入设备Ⅱ。(2)设备Ⅱ中有苯酚的苯溶液,加入氢氧化钠溶液,苯酚与氢氧化钠反应生成苯酚钠和水;由设备Ⅱ进入设备Ⅲ的A是苯酚钠溶液;向设备Ⅲ中通入足量的二氧化碳气体,苯酚钠与CO2发生反应生成苯酚和碳酸氢钠,则由设备Ⅲ进入设备Ⅳ的B是碳酸氢钠溶液。(4)向设备Ⅳ中加入生石灰,生石灰与水反应生成氢氧化钙,氢氧化钙与碳酸氢钠发生反应可生成CaCO3沉淀、NaOH和水,溶液与沉淀通过过滤分离。 (5)设备Ⅴ中CaCO3高温分解生成氧化钙和二氧化碳,所得二氧化碳通入设备Ⅲ,氧化钙进入设备Ⅳ。在题给流程图中,苯、氧化钙、CO2和NaOH溶液均可以循环使用。(6)检验污水中有无苯酚,可利用苯酚的显色反应。取一定量污水于试管中,向试管中滴加FeCl3溶液,若溶液显紫色,则表明污水中含有苯酚;若溶液不显紫色,则污水中不含苯酚。 答案:(1)萃取、分液 (2) ―→　NaHCO3 (3) ―→ (4)CaO+H2O===Ca(OH)2、Ca(OH)2+NaHCO3===CaCO3↓+NaOH+H2O　过滤 (5)苯　CaO　CO2　NaOH溶液 (6)取一定量污水于试管中,加FeCl3溶液,若显紫色,则污水中含苯酚;若不显紫色,则污水中不含苯酚 学科网（北京）股份有限公司 $