3.2 醇 酚 同步练习 -2025-2026学年高二下学期化学人教版选择性必修3

**基本信息** 高中化学第三章“烃的衍生物”第二节醇酚同步练，45分钟/100分，以“基础巩固-能力进阶-综合探究”分层设计，覆盖醇酚核心性质与实验应用，强化化学观念与科学探究能力。 **分层设计** |层次|知识覆盖|设计特色| |----|----------|----------| |基础层|醇酚物理性质、官能团识别、简单反应类型|10道单选题（40分），如性质比较（题2）、除杂（题6），夯实基础概念| |进阶层|结构分析、反应方程式书写、同分异构|填空题基础空（约30分），如手性碳判断（题3）、系统命名（题12(1)），深化符号表征能力| |综合层|实验设计、有机合成路线、复杂反应分析|实验探究题（题13）、合成流程推断（题12(5)），培养科学思维与实践能力|

人教版高中化学选择性必修3 颍上二中（东校区）能力提升卷 高二化学同步教学资源（作业设计） 第三章 烃的衍生物 第二节 醇 酚 限时练习 分数：___________ 学校:___________班级：___________姓名：___________ 注意事项： 1．答题前填写好自己的姓名、班级等信息； 2．请将答案正确填写在题目对应处； 3.检测卷满分100分，考试时间45分钟。 可能用到的相对原子质量 H-1 C-12 N-14 O-16 Na-23 Mg-24 Al-27 S-32 Fe-56 Cu-63.5 第I卷（选择题） 评卷人 得分 一、单选题（每小题仅有一个选择符合要求，每题4分，共40分） 1．化学与生产生活密切相关。下列说法正确的是（ ） A．用酒精检测仪检验“酒驾”，溶液由橙色变为绿色，是因为被乙醇氧化 B．苯酚可用于食品消毒 C．丙三醇常用于生产汽车防冻液 D．工业上常将液态植物油在一定条件下与氢气发生加成反应，生成固态的氢化植物油 2．下列关于有机化合物物理性质的比较，正确的是（ ） A．沸点：新戊烷＞异戊烷＞正戊烷 B．密度：溴苯＞水＞苯 C．熔点：邻羟基苯甲醛＞对羟基苯甲醛 D．水溶性：1-己醇＞1-丙醇 3．2025年4月1日，2025年“中国中医药合作交流大会”在郑州国际会展中心举办，展会期间展销一种中药材——甘草在中医药学中常用于治疗心气虚，脉结代，以及脾胃气虚等，结构简式如图所示，下列说法错误的是（ ） A．该分子的分子式为 B．该分子中含有手性碳原子 C．1 mol该物质与足量溴水反应，最多能与5 mol溴单质发生取代反应 D．该有机物中含有3种含氧官能团 4．下列事实不能用有机物分子中基团间的相互作用解释的是（ ） A．苯在50～60℃时发生硝化反应而甲苯在30℃时即可反应 B．甲苯可以被高锰酸钾氧化而甲烷不能 C．水与钠反应比乙醇与钠反应更剧烈 D．乙烯能发生加成反应而乙烷不能 5．中成药连花清瘟胶囊可用于新冠肺炎的防治，其成分之一绿原酸的结构简式如下，下列关于绿原酸判断正确的是（ ） A．绿原酸与足量反应，生成气体 B．绿原酸分子中含4个手性碳原子，且所有碳原子可能共平面 C．1 mol绿原酸与足量反应，最多消耗 D．1 mol绿原酸与足量溴水反应，最多消耗 6．除去下列物质中的杂质(括号中的为杂质)，选用的试剂和除杂方法均正确的是（ ） 选项 物质 试剂 除杂方法 A (乙醇) 酸性溶液 洗气 B () 硫酸铜溶液 洗气 C 乙醇(水) 生石灰 过滤 D 苯(苯酚) 浓溴水 过滤 A．A B．B C．C D．D 7．下列有机物中，既能发生消去反应，又能催化氧化生成醛的是（ ） A． B． C． D． 8．下列反应的化学方程式书写正确的是（ ） A．一定条件下，丙烯与氯化氢的加成反应： B．加热条件下，苯与浓硫酸的磺化反应： C．一定条件下，丙烯的加聚反应： D．苯酚在中燃烧： 9．有关下列两种物质的说法正确的是（ ） ①  ② A．二者都能发生消去反应 B．二者都能在Cu作催化剂条件下发生催化氧化反应 C．二者在一定条件下均可与乙酸、氢溴酸发生取代反应 D．相同物质的量的①和②分别与足量Na反应，产生H2的量：①>② 10．2-甲基-2-氯丙烷是重要的化工原料，实验室可由叔丁醇与浓盐酸反应制备，路线如下： 下列说法不正确的是（ ） A．叔丁醇不能被催化氧化成 B．第二次加水“洗涤”是为了除去和NaCl C．固体是为了除去有机相中少量水 D．“蒸馏”分离残余叔丁醇和产物2-甲基-2-氯丙烷时，叔丁醇先被蒸馏出体系 第II卷（非选择题） 评卷人 得分 二、填空题（除特殊标注外，每空2分，共4小题，共60分） 11．（除标注外每空2分，共16分）A、B的结构简式如下： (1)A分子中含有的官能团的名称是_______ （3分）。 (2)B物质苯环上一氯代物有_______种。 (3)A在浓硫酸作用下加热可得到B，其反应类型是_______。 (4)1mol B中加入足量浓溴水，完全反应后消耗单质溴的物质的量是_______mol。写出B与NaOH溶液反应的化学方程式_______ （3分）。 (5)A中碳原子杂化方式有_______。 (6)如何检验A水溶液中是否混有B，可用于检验的试剂是_______。 A．Na2CO3溶液      　  B．FeCl3溶液     　   C． 紫色石蕊试液 12．（除标注外每空2分，共22分）按要求回答下列问题。 (1)用系统命名法命名下列物质。 ①______ 。 ②______ 。 (2)某芳香烃的结构为，它的一氯代物有______种。 (3)链状有机物A是药物合成的一种溶剂，使用现代分析仪器测定的相关结果如图所示： 核磁共振氢谱显示，A分子中不同化学环境的氢原子个数比为2∶3，则根据图-1、图-2可知A的结构简式为______ （3分）。 (4)写出下列反应的化学方程式。 ①向稀苯酚溶液中滴加饱和溴水，生成白色沉淀：_____ _（3分）。 ②向苯酚钠溶液中通入少量：______ （3分） 。 (5)已知：硝基苯既能发生取代反应，也能发生还原反应。发生取代反应时，主要生成间硝基产物。还原反应为：，产物苯胺的还原性强，易被氧化。由苯制备对氨基苯甲酸的流程如下： ①反应Ⅰ的反应类型为______。 ②反应Ⅳ需要的反应试剂和条件为：Ⅳ______。 ③若将反应Ⅰ和Ⅱ的顺序颠倒，造成的后果是______ （3分） 。 13．（除标注外每空3分，共22分）乙醇是生活与生产中都很常见的有机物。 (1)利用如下装置进行乙醇催化氧化的实验 ①实验过程中铜网先由红变黑，后由黑变红，由黑变红的化学方程式为：___________ 。 ②实验装置乙中冷水浴的作用是___________（2分）。 ③将试管a中的液体用蓝色石蕊试纸检验，试纸变红，说明其中含有副产物；为了分离出主产物，可以在混合物中加入___________(填字母)（2分），然后通过___________（2分）操作即可实现。 a．氯化钠溶液    b．碳酸氢钠溶液    c．苯    d．四氯化碳 (2)为探究乙烯与溴的加成反应，甲同学设计并进行如下实验：先用乙醇和浓硫酸为原料制取乙烯，将生成的气体直接通入溴水中，发现溴水褪色，即证明乙烯与溴发生了加成反应；乙同学发现在甲同学的实验中，产生的气体有刺激性气味，推测在制得的乙烯中还可能含有少量还原性的杂质气体，由此提出必须先除去杂质，再通入溴水中反应。 ①写出乙醇和浓硫酸反应制备乙烯的方程式：___________ 。 ②乙同学推测制得的乙烯中可能含有的一种杂质气体是，它与溴水反应的离子方程式是___________须除去后开始探究，乙同学设计了如图所示的实验装置： Ⅰ、Ⅱ、Ⅲ装置中盛放的试剂依次分别为___________(填字母)（2分）。 A．品红溶液    B．NaOH溶液    C．溴水 (3)为验证乙烯与溴的反应是加成反应而不是取代反应，丙同学提出可将上述乙除杂后的气体通入溴水中，用pH试纸测反应后溶液的酸碱性，你认为是否合理___________(填“合理”或“不合理”)（2分），理由是___________。 参考答案 题号 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 答案 D B C D C B B A C D 1．D 【详解】A．酒精检测仪中橙色的与乙醇反应时，Cr元素化合价从+6降低为+3，被乙醇还原，并非被氧化，A错误； B．苯酚有毒性，会危害人体健康，不能用于食品消毒，B错误； C．汽车防冻液的主要成分为乙二醇，丙三醇（甘油）不常用于生产防冻液，C错误； D．液态植物油属于不饱和高级脂肪酸甘油酯，分子中含有碳碳双键，一定条件下可与氢气发生加成反应，生成固态的氢化植物油，D正确； 故选D。 2．B 【详解】A．烷烃同分异构体中，支链越多分子间作用力越弱、沸点越低，正确沸点顺序为正戊烷＞异戊烷＞新戊烷，A错误； B．溴苯属于卤代烃，密度大于水，苯属于烃类，密度小于水，故密度：溴苯＞水＞苯，B正确； C．邻羟基苯甲醛形成分子内氢键，对羟基苯甲醛形成分子间氢键，分子间氢键会显著升高物质熔点，故熔点：对羟基苯甲醛＞邻羟基苯甲醛，C错误； D．一元醇中烃基为疏水基团、羟基为亲水基团，碳原子数越多羟基占比越小，水溶性越差，故水溶性：1-丙醇＞1-己醇，D错误； 故答案选B。 3．C 【详解】A．根据分子结构可知，分子式为，A正确； B．手性碳原子是指与四个各不相同原子或原子团相连的碳原子，该物质中连接醚键与苯环的饱和碳原子为手性碳原子，B正确； C．1 mol该物质与足量溴水反应，最多能与4 mol溴单质发生取代反应，C错误； D．该物质中含有酚羟基、酮羰基、醚键3种含氧官能团，D正确； 故选C。 4．D 【详解】A．甲苯的甲基使苯环上氢的活性增强，硝化反应所需温度更低，能用有机物分子中基团间的相互作用解释，A正确； B．甲苯中苯环使相连甲基的活性增强，可被酸性高锰酸钾氧化，而甲烷中甲基无苯环影响不能被氧化，能用基团间相互作用解释，B正确； C．乙醇中乙基为给电子基团，使相连羟基的O-H键极性减弱，氢活泼性低于水中羟基的氢，因此与钠反应更平缓，能用基团间相互作用解释，C正确； D．乙烯能发生加成反应是因为分子中含有碳碳双键的固有官能团性质，乙烷为饱和烃不含碳碳双键因此不能发生加成反应，与基团间相互作用无关，D错误； 故答案选D。 5．C 【详解】A．仅1个- COOH与NaHCO₃反应，生成1 mol CO₂，A错误； B．环己烷环为饱和结构，所有 C 不可能共平面，B错误； C．2个酚羟基+1个羧基+1个酯基，共消耗4 mol NaOH，C正确； D．酚羟基邻对位取代消耗3 mol +碳碳双键加成消耗1 mol，共4 mol Br₂，D错误； 故答案选C。 6．B 【详解】A．酸性既可以氧化乙醇，也能氧化乙烯生成，会消耗待提纯的乙烯且引入新杂质，试剂选择错误，A错误； B．与硫酸铜溶液反应生成不溶性的CuS沉淀，而乙炔不与硫酸铜反应，通过洗气可除去，B正确； C．生石灰与水反应生成氢氧化钙，乙醇沸点较低，应采用蒸馏法分离，过滤无法得到纯净乙醇，除杂方法错误，C错误； D．苯酚与浓溴水反应生成的2,4,6-三溴苯酚可溶于苯，无法通过过滤分离，且会引入新杂质溴，试剂和方法均错误，D错误； 故选B。 7．B 【分析】发生消去反应的条件是需要羟基或卤原子邻位碳原子上有氢原子且邻位碳原子不在苯环上，催化氧化生成醛，连接羟基的碳上连有氢原子，由此作答； 【详解】A．羟基邻位的碳原子位于苯环上，无法发生消去反应，但能催化氧化生成醛，A错误； B．由分析可知，该物质满足消去反应和氧化反应的条件，B正确； C．该物质能发生卤代烃的消去反应，但酚羟基不能被催化氧化生成醛，C错误； D．该物质只能发生羟基的消去反应，不能发生卤代烃的消去反应，但羟基不能被氧化，D错误； 故选B。 8．A 【详解】A．丙烯（）与氯化氢在一定条件下可以发生加成反应生成1-氯丙烷（），A正确； B．加热条件下，苯与浓硫酸发生磺化反应，苯环上的氢原子被磺酸基（）取代，生成苯磺酸和水，反应方程式为：，B错误； C．丙烯（）发生加聚反应生成，正确方程式为，C错误； D．苯酚（）在氧气中燃烧的化学方程式，需根据原子守恒配平得，D错误； 故选A。 9．C 【详解】A．醇的消去条件为与羟基相连的碳原子的邻位碳原子上有氢原子。①不能发生消去反应，②能发生消去反应，A错误； B．醇催化氧化的条件要求连接羟基的碳上有氢，①能发生催化氧化，②不能发生催化氧化，B错误。 C．二者均含有羟基，能与乙酸发生酯化反应（醇中断裂O-H键），也能与氢溴酸发生取代反应（醇中断裂C-O键），C正确； D．相同物质的量的①和②含有的羟基的数目相同，故与足量的Na反应，产生H2的量相等，D错误； 故选C。 10．D 【分析】叔丁醇和浓盐酸制备，分离提纯步骤依次是分液后水洗、碳酸钠洗、再水洗、干燥、蒸馏。 【详解】A．醇的催化氧化规律是只有与羟基直接相连的碳上有氢原子，才能被催化氧化。 叔丁醇的结构是 ，α碳上连接了3个甲基，没有氢原子，因此不能发生催化氧化得到醛，更不可能得到，A正确； B．第一次水洗除去大部分可溶于水的杂质，然后用 溶液洗涤，目的是除去有机相中残留的，反应后会生成，同时会残留在有机相表面；两种物质都可溶于水，因此第二次水洗，就是除去残留的和生成的，B正确； C．是常用的中性干燥剂，无水硫酸镁可以吸水，用来干燥有机相，除去有机相中残留的少量水，C正确； D．蒸馏是根据沸点不同分离物质，沸点低的物质先被蒸馏出来，叔丁醇分子中存在羟基，可以形成分子间氢键，沸点会显著升高；属于氯代烷，不能形成分子间氢键，沸点更低，因此沸点更低的会先被蒸馏出来，而不是叔丁醇先蒸出，D错误； 故选D。 11．(1)碳碳双键和（醇）羟基 (2)2 (3)消去反应 (4) 2 ＋NaOH→＋H2O； (5)和 (6)B 【详解】（1）A中含有官能团是碳碳双键和（醇）羟基； （2）B物质苯环上有2类等效氢，则一氯代物有2种； （3）A在浓硫酸作用下加热发生消去反应可以得到B，故反应类型为消去反应； （4） B中苯环上酚羟基邻位上的氢原子和溴发生取代反应，所以B能和2 mol溴发生取代反应；B与NaOH溶液反应的化学方程式：＋NaOH→＋H2O； （5）A中碳原子有饱和碳原子和双键碳原子，所以杂化方式有和； （6）B中含有的酚羟基，能与氯化铁溶液反应显紫色，所以检验A水溶液中是否混有B的试剂是FeCl3溶液，选B。 12．(1) 3-甲基-1-丁烯 1,2,4-三甲基苯 (2)4 (3) (4) +3Br2→↓+3HBr +CO2+H2O→+NaHCO3 (5) 取代反应 生成间位取代物或间硝基甲苯 【详解】（1）① 烯烃命名选择含碳碳双键的最长碳链为主链，共4个碳原子，从靠近双键的一端编号，双键位于1位，3位连有1个甲基，因此命名为3-甲基-1-丁烯。 ② 苯的同系物命名时使取代基位次和最小，三个甲基分别位于苯环1、2、4位，因此命名为1,2,4-三甲基苯。 （2）该芳香烃结构高度对称，共有4种不同化学环境的氢原子，因此一氯代物有4种。 （3）质谱图最大质荷比为74，可知相对分子质量为74；红外光谱含 键，说明为醚类；核磁共振氢谱氢原子个数比为2:3，说明仅含两种等效氢，个数分别为4和6，因此结构为乙醚。 （4） ① 苯酚与溴水发生邻、对位取代反应，生成2,4,6-三溴苯酚白色沉淀和溴化氢方程式为 +3Br2→↓+3HBr。 ② 苯酚酸性弱于碳酸、强于碳酸氢根，因此无论通入量多少，反应都生成苯酚和碳酸氢钠，不生成碳酸钠，方程式为+CO2+H2O→+NaHCO3。 （5）① 反应Ⅰ为苯和氯甲烷的傅克烷基化反应，属于取代反应。 ② 反应Ⅳ是硝基还原为氨基的反应，试剂和条件为铁和盐酸。③ 硝基是间位定位基，若先硝化再烷基化，甲基会引入到硝基的间位，无法得到对位取代的目标产物。 13．(1) 将乙醛冷凝，便于乙醛的收集 b 蒸馏 (2) BAC (3) 合理 若发生取代反应，必生成HBr，使溶液明显呈酸性 【分析】甲中乙醇和空气被吹入玻璃管中，在铜催化条件下生成乙醛，乙中冷凝收集到乙醛，尾气使用排水法收集； 【详解】（1）①实验过程中铜网先由红变黑，为铜和氧气加热生成氧化铜，后由黑变红，是氧化铜和乙醇加热生成乙醛和铜，由黑变红的化学方程式为：。 ②实验装置乙中冷水浴的作用是将乙醛冷凝，便于乙醛的收集。 ③将试管a中的液体用蓝色石蕊试纸检验，试纸变红，说明其中含有副产物，则该副产物为乙醛催化氧化生成的乙酸，乙酸具有酸性，能和碳酸氢钠反应生成乙酸钠和二氧化碳气体，故为了分离出主产物，可以在混合物中加入b．碳酸氢钠溶液将乙酸转化为乙酸钠，然后利用乙醛沸点较低的性质，通过蒸馏操作分离出乙醛； （2）①乙醇在浓硫酸催化、加热条件下发生消去反应生成乙烯，方程式：。 ②二氧化硫具有还原性，能和溴单质发生氧化还原反应生成HBr和硫酸；除去后开始探究，可以使用碱液氢氧化钠吸收二氧化硫，然后使用品红溶液检验二氧化硫是否吸收完全，再使用溴水探究乙烯与溴的加成反应，故Ⅰ、Ⅱ、Ⅲ装置中盛放的试剂依次分别为：BAC； （3）若发生取代反应，必生成，使溶液明显呈酸性，而加成反应消耗，会使溴水与水反应的平衡逆向移动，导致溶液酸性减弱，故通过检测反应前后溶液的pH变化可以判断反应类型，所以合理。 学科网（北京）股份有限公司第 1 页 共 1 页 学科网（北京）股份有限公司 $