内容正文:
第一章|有机化合物的结构特点与研究方法
第一节 有机化合物的结构特点
学习目标
重点难点
1.能从微观角度依据碳骨架和官能团对常见的有机化合物进行分类;能从宏观角度识记各物质类别并会判断其所含官能团。
2.了解碳原子之间的连接方式,建构碳骨架模型,能根据碳骨架对有机化合物进行分类;认识不同官能团的表示方法,建构官能团模型,能根据官能团对有机化合物进行分类。
3.认识有机化合物分子中共价键的类型、极性及其与有机反应的关系。
4.知道有机化合物分子中基团之间的相互影响会导致键的极性发生改变。
5.能辨识同分异构现象,能写出符合特定条件的同分异构体,能列举说明立体异构现象。
重
点
有机化合物分子中官能团的认识,以及官能团对化学性质的影响;从官能团和化学键的视角分析有机反应的规律。
难
点
有机化合物同分异构体的书写。
第1课时 有机化合物的分类方法
新知探究(一)——依据碳骨架分类
1.依据碳骨架分类图示
2.依据碳骨架对有机化合物分类的思路
(1)首先看碳骨架,如果碳骨架中含有环状结构,即属于环状化合物,如果不存在环状结构,即为链状化合物。
(2)在链状化合物中,如果该有机化合物只含有碳和氢两种元素,则属于脂肪烃,否则属于脂肪烃衍生物。
(3)在环状化合物中分为脂环化合物(不含苯环)和芳香族化合物(含苯环)。
(4)在芳香族化合物中分为芳香烃和芳香烃衍生物。
[题点多维训练]
1.判断正误(正确的打“√”,错误的打“×”)。
(1)CH2CH2、、都属于脂肪烃 (×)
(2)环丁烷( )、甲基环丙烷()都属于脂环烃 (√)
(3)、、、都属于芳香烃 (×)
(4)、、都属于芳香族化合物 (×)
(5)既属于烃的衍生物又属于芳香族化合物 (√)
2.下列各物质中按碳的骨架进行分类,其中一种与其他三种属于不同类别的是 ( )
A. B.
C. D.CH3CH2CH(CH3)2
解析:选D A、B、C均为芳香烃,而D为链状烃。
3.观察下列有机化合物,并按碳骨架把它们分类,完成填空:
① ②
③ ④
⑤ ⑥
⑦ ⑧
(1)属于链状化合物的是 (填序号,下同)。
(2)属于脂环化合物的是 。
(3)属于芳香族化合物的是 。
(4)属于芳香烃的有 。
(5)属于脂肪烃的有 。
(6)属于脂环烃衍生物的有 。
答案:(1)①④⑥ (2)②⑦ (3)③⑤⑧
(4)③⑤ (5)①④ (6)②
4.有机化合物呋喃()是芳香族化合物吗? 。理由是 。
答案:不是 呋喃分子中不含苯环结构
新知探究(二)——依据官能团分类
1.烃的衍生物与官能团
(1)烃的衍生物:烃分子中的氢原子被其他原子或原子团所取代而生成的一系列化合物,如CH3Cl、CH3OH、HCHO等。
(2)官能团:决定有机化合物特性的原子或原子团。
2.依据官能团分类
有机化合物类别
官能团(名称和结构简式)
代表物(名称和结构简式)
烃
烷烃
—
甲烷CH4
烯烃
碳碳双键
乙烯CH2CH2
炔烃
碳碳三键
乙炔
芳香烃
—
苯
烃的衍生物
卤代烃
碳卤键
溴乙烷CH3CH2Br
醇
羟基—OH
乙醇CH3CH2OH
酚
羟基—OH
苯酚
醚
醚键
乙醚
CH3CH2OCH2CH3
醛
醛基
乙醛CH3CHO
酮
酮羰基(羰基)
丙酮
羧酸
羧基
乙酸CH3COOH
酯
酯基
乙酸乙酯CH3COOC2H5
胺
氨基—NH2
甲胺CH3NH2
酰胺
酰胺基
乙酰胺CH3CONH2
[微点拨]
①分子中官能团不同,其化学性质也不同;分子中官能团相同,但若其连接方式和位置不同,化学性质也有所不同。如当羟基直接连在苯环上时属于酚类;当羟基连在链烃上时,形成的有机化合物属于醇类。
②醛基与酮羰基:酮羰基“”两端均为烃基,而醛基中“”至少一端与H原子相连。
③羧基与酯基:中,若R2为氢原子则为羧基,若R2为烃基,则为酯基。
3.官能团和基、根(离子)的比较
类型
官能团
基
根(离子)
含义
决定有机化合物特性的原子或原子团
化合物分子中去掉某些原子或原子团后,剩下的原子团
指带电荷的原子或原子团
电性
电中性
电中性
带电荷
稳定性
不稳定,不能独立存在
不稳定,不能独立存在
稳定,可存在于溶液中、熔融状态下或晶体中
实例
—OH羟基
—CHO醛基
—CH3甲基
—OH羟基
—CHO醛基
—COOH羧基
N铵根离子、
OH-氢氧根离子
应用化学
已知有机化合物中存在下列结构或片段(R均表示烃基)。
① ② ③ ④
⑤⑥CH3—CH2—NH2 ⑦CH3CH2CH3
1.上述结构或片段中,共有多少种官能团?其中含氧官能团有哪些?
提示:①中为醛基;②中为羧基;③中为酮羰基;④中为碳碳双键;⑤中为羟基;⑥中为氨基;⑦中没有官能团。所以共有6种官能团,含氧官能团有醛基、羧基、酮羰基、羟基,共4种。
2.若⑤中—OH直接连在苯环上,形成如的有机化合物,它还属于醇类吗?
提示:不是。当—OH直接连在苯环上时属于酚类。
3.—OH与OH-都属于官能团吗?
提示:—OH属于官能团,OH-不是官能团,属于离子。
[题点多维训练]
1.判断正误(正确的打“√”,错误的打“×”)。
(1)所有的有机化合物都含有官能团,芳香烃的官能团是苯环 (×)
(2)等质量的—OH和OH-含有的电子数目相等,且都能稳定存在 (×)
(3)的官能团为Br- (×)
(4)醛基的结构简式为—COH (×)
(5)和所含官能团相同,但不属于同类物质 (√)
(6)有机化合物、、中含有的官能团相同 (×)
2.下列各组物质中,按官能团进行分类,属于同一类物质的是 ( )
A.
B.
C.
D.
解析:选D A项分别属于酚和醛;B项分别属于酚和醚;C项分别属于醇和酚;D项都属于酯。
3. [双选]下列物质的类别与所含官能团都正确的是 ( )
A. 烃
B. 羧酸 —COOH
C.CH3CONH2 胺 —NH2
D.CH3—O—CH3 醚
解析:选BD A项,该物质为氯代烃,不属于烃,其官能团为,错误; C项,该物质为酰胺,其官能团为,错误。
4.某有机化合物的结构简式如下,该有机化合物中不存在的官能团是 ( )
A.羧基 B.醛基
C.酯基 D.羟基
解析:选B 由该有机化合物的结构简式知含羟基、酯基和羧基,不含醛基。
5.现有几种有机化合物的结构简式如下:
① ② ③
④ ⑤ ⑥
⑦ ⑧
⑨
(1)属于醇的是 (填序号,下同)。
(2)⑧中官能团的名称是 ,具有相同官能团的分子还有 。
(3)⑥分子中有 种官能团。
(4)属于胺类化合物的是 。
解析:分子中含有羟基,但不与苯环直接相连的有机化合物属于醇,有①③;④⑧中官能团是酯基,属于酯;⑥分子中只有羧基1种官能团;⑨中含有氨基,属于胺类化合物。
答案:(1)①③ (2)酯基 ④ (3)1 (4)⑨
6.(1)(2024·浙江6月选考)化合物的官能团名称是________________。
(2)(2024·安徽卷)和中含氧官能团名称分别为________、________。
(3)(2024·甘肃卷)化合物的含氧官能团名称为_________________________。
(4)(2024·江苏卷) 分子中的含氧官能团名称为醚键和________。
(5)(2024·新课标卷)中含氧官能团名称是________。
答案:(1)羧基、碳氯键(或氯原子) (2)(醇)羟基
醛基 (3)酚羟基、醚键、醛基 (4)(酮)羰基 (5)酯基
[课时跟踪检测]
一、选择题
1.下列各物质中,按碳的骨架进行分类正确的是( )
解析:选D 含苯环的化合物为芳香族化合物,故A错误;含脂环的化合物为脂环化合物,故B错误;只含C、H两种元素的化合物为烃,故C错误;碳原子之间形成直链的化合物为链状化合物,故D正确。
2.下列有机化合物类别划分正确的是 ( )
A.含有醛基,属于醛
B.CH2CHCOOH含有碳碳双键,属于烯烃
C.属于脂环化合物
D.和按官能团分类,属于同一类物质
解析:选C A项,分子中含酯基,属于酯,错误;B项,含有碳碳双键和羧基,属于烃的衍生物,错误;D项,两个分子中均含羟基,物质类别分别为酚和醇,错误。
3.下列关于物质的分类错误的是 ( )
A.与为同种物质
B.与均属于醇
C.与均属于芳香烃
D.CH2ClCH2CH2Cl与CH3CH2CH2Cl互为同系物
解析:选D CH2ClCH2CH2Cl与CH3CH2CH2Cl结构不相似,在组成上不是相差CH2的整数倍,且官能团的数目也不同,D错误。
4.具有解热镇痛及抗生素作用的药物“芬必得”主要成分的结构简式如图所示,它属于( )
①芳香族化合物 ②脂肪族化合物 ③有机羧酸 ④有机高分子化合物 ⑤芳香烃
A.③⑤ B.②③
C.①③ D.①④
解析:选C 由题给结构可知,该有机化合物含苯环、—COOH,其余结构饱和。该有机化合物含苯环,属于芳香族化合物,①正确;含苯环的有机化合物不属于脂肪族化合物,②错误;该有机化合物含—COOH,属于有机羧酸,③正确;该有机化合物相对分子质量较小,不属于有机高分子化合物,④错误;该有机化合物含O元素,不属于芳香烃,⑤错误。
5.下列物质的类别与所含官能团都正确的是 ( )
A. 酚 —OH
B. 羧酸 —COOH
C. 醛 —CHO
D.CH3—O—CH3 酮
解析:选B A项,该物质为醇,错误;C项,该物质为酯,错误;D项,该物质为醚,错误。
6.有机化合物含有的官能团有 ( )
A.4种 B.5种 C.6种 D.7种
解析:选B 该有机化合物含有酯基、羧基、醚键、碳溴键、碳碳双键5种官能团,B正确。
7.青蒿素是从中药黄花蒿中提取的一种抗疟有效成分,具有抗白血病和免疫调节功能,其结构简式如图所示,青蒿素分子中的官能团为(—O—O—过氧键除外)( )
A.羧基、醚键 B.酯基、醚键
C.甲基、酯基 D.甲基、羧基
解析:选B 青蒿素结构简式中的是酯基,是醚键。
8.某有机化合物的结构如图所示。下列对该化合物的叙述正确的是( )
A.属于芳香烃
B.属于芳香族化合物,含有醚键和酮羰基等官能团
C.属于卤代烃
D.可使酸性KMnO4溶液褪色
解析:选D 该有机化合物除含C、H元素外,还含有Cl、O、N元素,不属于烃,A、C错误;该有机化合物中含有苯环,属于芳香族化合物,含有碳氯键、碳碳双键、酯基、—CN、醚键5种官能团,B错误;该有机化合物中含有碳碳双键,能使酸性KMnO4溶液褪色,D正确。
9.某有机化合物A的结构简式如图所示,下列有关有机化合物A的叙述不正确的是 ( )
A.有机化合物A属于烃的衍生物
B.有机化合物A的分子式是C13H12O4Cl2
C.有机化合物A既可看作卤代烃,也可看作芳香族化合物
D.有机化合物A分子中含有5种官能团
解析:选C 观察有机化合物A的结构简式可知,它是由碳、氢、氧、氯4种元素组成的,故属于烃的衍生物,A项正确;从结构简式可推得A的分子式为C13H12O4Cl2,B项正确;其结构中虽含有氯原子,但因含有氧原子,故不属于卤代烃,C项错误;有机物A分子中含有碳碳双键、酮羰基、碳氯键、醚键、羧基5种官能团,D项正确。
10. [双选]某有机化合物的结构如图(连有四个不同原子或原子团的碳原子称为“手性碳原子”)。下列说法正确的是 ( )
A.分子式是C15H28O4N4
B.属于环状化合物
C.分子中含有7个手性碳原子
D.分子中含有氨基、羧基、羟基、醛基等官能团
解析:选AB 由该物质的结构简式可知,其分子式为C15H28O4N4,A项正确;该物质含有环状结构,属于环状化合物,B项正确;由手性碳原子的定义可知,该物质含有5个手性碳原子,C项错误;该分子中不含醛基,D项错误。
11. 维生素C的结构简式为,丁香油酚的结构简式为,下列关于这两种有机化合物的说法正确的是( )
A.二者均含有酯基
B.二者均含有醇羟基和酚羟基
C.二者均含有碳碳双键
D.二者均属于芳香族化合物
解析:选C 维生素C分子中含有酯基、醇羟基、碳碳双键,但其中的五元环不是苯环,没有酚羟基,不属于芳香族化合物;丁香油酚分子中含有酚羟基、醚键、碳碳双键和苯环,属于芳香族化合物,但没有酯基和醇羟基。
二、非选择题
12. (10分)分析下列有机化合物的结构简式,对下列有机化合物进行分类。
①CH3CH2CH2CH2CH3 ②C2H5OH
③
④
⑤ ⑥ ⑦CH3CH2CH3
⑧ ⑨
⑩
CH3CHBrCH3
(1)属于烷烃的是 ;
(2)属于烯烃的是 ;
(3)属于芳香烃的是 ;
(4)属于卤代烃的是 ;
(5)属于醇的是 ;
(6)属于醛的是 ;
(7)属于羧酸的是 ;
(8)属于胺类的是 ;
(9)属于脂肪烃的是 ;
(10)属于环状化合物的是 。
解析:(1)①③⑦碳原子间均以单键相连,符合链状烷烃的分子通式CnH2n+2。(2)④分子结构中只含碳氢两种元素,且含有,属于烯烃。(3)⑤⑧⑨分子结构中均含有苯环,且都属于烃,故⑤⑧⑨属于芳香烃。(4) 可认为用Br取代了CH3CH2CH3中的氢原子,属于卤代烃。(5)②⑥分子结构中均含有羟基,且羟基与烃基相连,故属于醇。(6)分子结构中含有醛基(—CHO),属于醛。(7)⑩分子结构中含有羧基(—COOH),属于羧酸。(8) 中有氨基,属于胺类, 中也相当于有氨基,所以也属于胺类。(9)脂肪烃也就是链状烃,所以①③④⑦都是。(10)环状化合物就是结构中有脂环或苯环的化合物,所以⑤⑧⑨都是。
答案:(1)①③⑦ (2)④ (3)⑤⑧⑨ (4) (5)②⑥ (6) (7)⑩ (8)
(9)①③④⑦ (10)⑤⑧⑨
13.(10分)(1)(2024·重庆卷) 中所含官能团的名称为醛基和________。
(2)(2024·天津卷) 的含氧官能团名称为__________________。
(3)(2024·上海卷)中的含氧官能团除了羧基、醚键,还存在________。
(4)(2024·海南卷)中所含官能团名称为________________________。
答案:(1)(酚)羟基 (2)(醇)羟基、(酮)羰基 (3)酰胺基 (4)(酮)羰基、碳溴键(或溴原子)
14. (12分)完成下列各题。
(1)化合物是一种取代有机氯农药DDT的新型杀虫剂,它含有的官能团有 (写名称),它属于 (填“脂环”或“芳香族”)化合物。
(2)中虚线框内官能团的名称为a ,b 。
(3)莽草酸是从中药八角茴香中提取的一种有机化合物,具有抗炎、镇痛作用,常用作抗病毒和抗癌药物的中间体。莽草酸的结构简式如图所示。
①在横线上写出官能团的名称。
②莽草酸的分子式为 。
③从对有机化合物按官能团分类的角度考虑,莽草酸属于 类、 类。
答案:(1)羟基、醛基、碳碳双键 脂环
(2)酰胺基 羧基
(3)①羧基 碳碳双键 羟基 ②C7H10O5
③羧酸 醇
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