第3章 单元整体教学设计与阶段验收评价-【新课程学案】2026-2027学年高中化学选择性必修第三册配套课件PPT（人教版 双选版）

该高中化学单元复习课件系统梳理了卤代烃、醇酚、醛酮、羧酸及其衍生物等有机化合物的结构与性质，通过微点判断澄清易错知识点，结合表格对比构建官能团结构-性质-应用的逻辑网络，帮助学生形成完整的有机化学知识体系。 其亮点在于采用“微点判断-综合训练-课题实践”三阶复习策略，如综合训练题通过物质转化关系培养科学思维，课题活动“丙烯腈的合成与应用”提升科学探究与实践能力，阶段检测分层设计满足不同学生需求。这种设计能有效巩固知识，助力教师精准把握学情，提高复习效率。

单元整体教学设计与阶段验收评价 目录 一、主干知识——在微点判断中澄清 二、综合思维——在知识融会中贯通 三、迁移应用——在课题活动中践行 阶段质量检测 2 在微点判断中澄清 一、主干知识 1.判断下列有关卤代烃叙述的正误 (1)CH2Cl2为极性分子易溶于水( ) (2)任何卤代烃在NaOH的醇溶液中加热均发生消去反应( ) (3)溴乙烷在NaOH的水溶液中加热可水解,证明溴元素时可直接向水解液中加入硝酸酸化的AgNO3溶液检验Br- ( ) (4)1,2⁃二溴乙烷在NaOH的乙醇液中加热可生成CH2 CH2 ( ) × × × × 2.判断下列有关醇、酚叙述的正误 (1)醇、酚的官能团均为羟基,化学性质相同( ) (2) 与 互为同系物( ) (3) 既可以发生催化氧化生成醛又可发生消去反应生成烯烃( ) (4)分子式为C5H12O,且催化氧化生成醛的醇有4种( ) √ × × × (5) 发生消去反应可生成2种烯烃( ) (6) 溶液中通入少量CO2可生成 和Na2CO3 ( ) (7)乙醇和环己烯可以用溴水鉴别( ) (8)乙醇与浓硫酸共热证明生成的气体含乙烯时可以直接通入溴水检验( ) (9)乙醇与乙酸的酯化反应时,醇脱羟基酸脱氢( ) × × √ × × 3.判断下列有关醛、酮叙述的正误 (1)饱和一元醛或酮的通式均为CnH2nO( ) (2)醛、酮可以用新制的Cu(OH)2或银氨溶液鉴别( ) (3)1 mol甲醛与足量银氨溶液共热可生成2 mol Ag ( ) (4)甲醛与足量新制的Cu(OH)2共热可生成碳酸盐( ) (5)醛和酮均可与H2、HCN发生加成反应( ) √ √ × √ √ 4.判断下列有关羧酸及其衍生物叙述的正误 (1)醇、酚、羧酸分子中均含—OH,其活性逐渐增强( ) (2)在乙酸乙酯的制备实验中浓硫酸只起催化剂作用( ) (3)1 mol一元酯在NaOH溶液中充分反应,最多消耗1 mol NaOH ( ) (4)油脂、胺和酰胺均为羧酸衍生物且均易水解( ) √ × × × (5)酰胺在NaOH溶液中水解一定生成NH3( ) (6)油脂属高级脂肪酸的甘油酯,属于天然高分子( ) (7)油脂的氢化属于加成反应,也属于还原反应 ( ) × × √ 在知识融会中贯通 二、综合思维 (一)卤代烃的结构与性质 官能团 碳卤键( ) 化学 性质 水解反应:NaOH水溶液,加热 消去反应:NaOH醇溶液,加热 检验 NaOH溶液,稀HNO3和AgNO3溶液 1. 1⁃甲基⁃2⁃氯环己烷( )存在如图所示转化关系,下列说法错误的是(　　) A.X分子可能存在顺反异构 B.X能使酸性高锰酸钾溶液褪色 C.Y的同分异构体中,含有 结构的有9种(不含立体异构) D.Y的核磁共振氢谱中有8组峰 [综合训练] √ 由结构简式可知, 或 分子中含有的碳碳双键能与酸性高锰酸钾溶液发生氧化反应使溶液褪色,故B正确;Y的同分异构体含有 结构,说明环上的取代基可能为乙基或2个甲基,取代基为乙基的结构有3种,取代基为2个甲基的结构有9种,共有12种,故C错误;由结构简式可知, 分子中含有8种氢原子,则核磁共振氢谱中有8组峰,故D正确。 2. 利用“氧氯化法”以乙烯为原料制备氯乙烯过程中的物质转化关系如图所示,下列说法不正确的是 (　　) A.化合物Ⅰ分子中所有原子共平面 B.化合物Ⅱ与NaOH的乙醇溶液反应可得到化合物Ⅰ C.裂解时,另一产物X为HCl D.化合物Ⅲ发生加聚反应的产物为 √ 解析:由有机物的转化关系可知,乙烯与氯化氢和氧气反应生成1,2⁃二氯乙烷和水,1,2⁃二氯乙烷发生裂解反应生成氯乙烯和氯化氢,则X为氯化氢。乙烯分子中碳碳双键为平面结构,则乙烯分子中所有原子共平面,故A正确;1,2⁃二氯乙烷在氢氧化钠醇溶液中共热发生消去反应生成乙炔、氯化钠和水,不可能生成乙烯,故B错误;由分析可知,X为氯化氢,故C正确;氯乙烯分子中含有碳碳双键,一定条件下能发生加聚反应生成聚氯乙烯,故D正确。 3.烃基的结构对卤代烃的活性有很大的影响(乙烯型卤代烃很难发生取代反应,而烯丙型卤代烃却很容易发生取代反应)。已知卤代烃能和AgNO3的醇溶液发生如下反应:RX+AgNO3 RONO2+AgX↓ (R—为烃基,X—为卤素)。下列说法不正确的是(　　) A.RONO2是一种无机酸酯 B.CH3CH2I相比CH3CH2Cl产生沉淀的速度更慢 C.CH2== CH—CH2Cl相比CH2 CHCl更易发生上述反应 D.CH2==CHCl与HCl加成反应的主要产物是CH3CHCl2 √ 解析:无机酸酯指无机含氧酸中的—OH被烷氧基—OR取代生成的化合物,RONO2是一种无机酸酯,A正确;Ksp(AgI)<Ksp(AgCl), CH3CH2I相比CH3CH2Cl 产生沉淀的速度更快,B错误;根据乙烯型卤代烃很难发生取代反应,而烯丙型卤代烃却很容易发生取代反应,所以CH2==CH—CH2Cl相比CH2==CHCl 更易发生上述反应,C正确;CH2 ==CHCl与HCl发生加成反应,氢原子一般加在含氢数目多的碳原子上,所以主要产物是CH3CHCl2,D正确。 4．以溴代芳香烃A为原料发生如图转化，下列说法错误的是(　　) A．合适的原料A可以有两种 B．转化中②⑦发生的是消去反应 C．C的名称为苯乙烯 D．转化中发生取代反应的是①③⑥⑨ √ 解析：从A到C8H10的转化过程中碳原子数不变，推断出A分子中有8个碳原子。C的结构为 ，所以溴代芳香烃A的结构可能为 或 ，A正确；从反应条件中可以明显看出，②⑦发生的都是卤代烃的消去反应，B正确；C的结构为 ，名称为苯乙烯，C正确；①是卤代烃的水解，③是酯化反应，⑥是卤代烃的水解，三个反应均是取代反应，但⑨是催化加氢，是加成(或还原)反应，D错误。 (二)醇、酚的结构与性质 醇 官能团 羟基(—OH) 化学 性质 取代反应:与HX、羧酸、醇反应 氧化反应:燃烧、催化氧化、强氧化剂氧化 消去反应: 酚 官能团 羟基(—OH) 化学 性质 弱酸性: <H2CO3(酸性) 取代反应:与浓溴水反应(检验) 显色反应:与FeCl3溶液显色(检验) 续表 √ 5. [双选]甘草素是从甘草中提炼制成的甜味剂,其结构如图所示。下列说法错误的是 (　　) A.该分子中有两个手性碳原子 B.在酸性和碱性条件下均可以发生水解反应 C.可以和FeCl3溶液发生显色反应 D.可以和Na2CO3溶液反应 [综合训练] √ 解析:连接4个不同原子或原子团的碳原子为手性碳原子,所以甘草素中有1个手性碳原子,如图所示位置 ,A错误;根据甘草素的结构可知,结构中存在醚键,酸性条件下可水解,碱性条件下不能水解,B错误;由结构简式可知,异甘草素分子中含有酚羟基,能与氯化铁溶液发生显色反应,C正确;酚羟基比较活泼,有一定酸性,可以和Na2CO3溶液反应,D正确。 6.中药材川芎是一味活血化瘀药,为伞形科植物川芎的干燥根茎,其有效成分之一的结构如下图所示。下列有关说法正确的是 (　　) A.分子中sp3杂化的碳原子有5个 B.双键为反式结构 C.分子中含有4个手性碳原子 D.在O2/Cu加热条件下生成的产物能发生银镜反应 √ 解析:根据物质分子结构简式可知:该物质分子中饱和C原子采用sp3杂化,共有6个,即 ,A错误;该物质分子中碳碳双键为顺式结构(两个H在双键的同侧),B错误;手性碳原子是连接4个不同的原子或原子团的C原子,根据该物质分子结构可知,其分子中含有3个手性碳原子,如图 ,C错误;该物质分子中含有—CH2OH基团,在O2/Cu加热条件下生成醛基—CHO,能发生银镜反应,D正确。 √ 7．(2024·重庆卷)橙花和橙叶经水蒸气蒸馏可得精油，X和Y是该精油中的两种化学成分。下列说法错误的是(　　) A．X存在2个手性碳原子 B．X的脱水产物中官能团种类数大于2 C．Y不存在顺反异构体 D．Y在酸性条件下的水解产物属于羧酸和醇 解析：连接四种不同基团的碳原子为手性碳原子，如图 ，X中含有2个手性碳原子，A正确；X中醇羟基发生消去反应脱去一分子水，脱水产物为 ，只有碳碳双键这一种官能团，B错误； Y分子中碳碳双键上都有一个双键碳原子连接2个相同的原子或原子团，所以不存在顺反异构，C正确；Y在酸性条件下的水解产物为HCOOH、 ，HCOOH含羧基属于羧酸、 含羟基属于醇，D正确。 8.有机物X是制备神经类药物的原料之一,如图所示是有机物X的结构简式,下列说法不正确的是 (　　) A.1 mol X在一定条件下与足量的氢气反应,最多消耗7 mol H2 B.1 mol X与足量的饱和溴水反应,最多消耗4 mol Br2 C.X能使酸性KMnO4溶液褪色,可证明其分子中含有碳碳双键 D.X遇FeCl3溶液显色,且能使Br2的四氯化碳溶液褪色 √ 解析:1 mol X在一定条件下与足量的氢气反应,2 mol苯环消耗6 mol H2,1 mol碳碳双键消耗1 mol H2,最多消耗7 mol H2,故A正确;1 mol X与足量饱和溴水反应时, 1 mol碳碳双键发生加成反应消耗1 mol Br2,苯环上羟基的邻、对位氢原子发生取代反应消耗3 mol Br2,最多消耗4 mol Br2,故B正确;酚羟基也能使酸性KMnO4溶液褪色,不能证明X分子中含有碳碳双键,故C错误;X中含有酚羟基,遇FeCl3溶液显色,含有碳碳双键,能与Br2发生加成反应,可使Br2的四氯化碳溶液褪色,故D正确。 (三)醛、酮的结构与性质 醛 官能团 醛基(—CHO) 化学 性质 加成反应 与H2、HCN反应 氧化反应 与新制的Cu(OH)2反应 与银氨溶液反应 与溴水、KMnO4等反应 检验 银氨溶液或新制的Cu(OH)2 酮 官能团 (酮)羰基( ) 化学性质 与H2、HCN的加成反应 9.由苯甲醛制备重要的有机合成中间体的一种反应如图所示: 下列说法正确的是 (　　) A.该反应属于取代反应 B.可用少量酸性高锰酸钾溶液鉴别苯甲醛和2⁃环己烯酮 C.2⁃环己烯酮中所有的原子可能共平面 D.图中三种物质均可与HCN发生加成反应 √ [综合训练] 解析:A项,该反应为加成反应,错误;B项,苯甲醛和2⁃环己烯酮均能使酸性KMnO4溶液褪色,错误;C项,2⁃环己烯酮中有饱和碳原子,所有原子不可能共面,错误。 10. 化合物M能发生如图转化,下列说法错误的是 (　　) A.过程Ⅰ中包含氧化还原反应,过程Ⅱ发生酯化反应 B.1 mol M与足量新制的Cu(OH)2充分反应,生成2 mol Cu2O C.不能用酸性KMnO4溶液检验M是否完全转化为N D.M、N、L中均含有1个手性碳原子 √ 解析:由转化流程图可知,过程Ⅰ中醛基转化为羧基、醇羟基,故包含氧化还原反应,过程Ⅱ发生分子内酯化反应,A正确;1 mol M中含有2 mol醛基,故1 mol M与足量新制的Cu(OH)2充分反应,生成2 mol Cu2O,B正确;M中含有醛基,N中含有醇羟基(且与羟基相连的碳原子含有H),故均能使酸性KMnO4溶液褪色,C正确;同时连接四个互不相同的原子或原子团的碳原子为手性碳原子,结合题干有机物的结构简式可知,M中不含手性碳原子,N、L中均含有1个手性碳原子,如图所示: 、 ,D错误。 11. 樱黄素(乙)具有抗过敏、抗炎、抗肿瘤和保护心脑血管等多方面生物活性。以金雀异黄酮(甲)为原料,经碘甲烷甲基化合成樱黄素的反应如下,下列说法正确的是 (　　) A.甲、乙所含官能团种类不相同 B.乙分子中所有碳原子杂化类型均为sp2 C.一定条件下,甲与足量的H2加成产物的分子中有8个手性碳原子 D.甲、乙既能与NaOH溶液反应,又能与Na2CO3溶液反应 √ 解析:从甲、乙的结构简式可知,甲、乙中均含羟基、醚键、碳碳双键、酮羰基四种官能团,故A错误;乙分子中苯环上的碳原子杂化类型为sp2杂化,双键碳原子为sp2杂化,饱和碳原子采取sp3杂化,所以乙分子中碳原子的杂化类型有sp2、sp3,故B错误;一定条件下,甲与足量的H2加成产物的分子中有6个手性碳原子: ,故C错误;酚羟基能与NaOH和Na2CO3溶液反应,而甲、乙中均含有酚羟基,故D正确。 12.在无水环境中,醛或酮可在催化剂的作用下与醇发生反应,其机理如图所示。下列说法错误的是 (　　) A.总反应的化学方程式(不考虑催化剂)为 B.甲醛和聚乙烯醇( )发生上述反应时,产物中可能含有六元环结构 C.加入干燥剂或增加H+的浓度,可提高醛或酮的平衡转化率 D.在有机合成中,将醛转化为缩醛可保护醛基,缩醛再与水反应可恢复醛基 √ 解析:根据题中反应机理可知,总反应的化学方程式为 == O+2ROH +H2O,A正确;甲醛和聚乙烯醇( )发生上述反应时,聚乙烯醇链节含多个醇羟基,产物中可能含有六元环结构,B正确;加入干燥剂除去生成物水可提高醛或酮的平衡转化率,H+是催化剂,增加H+的浓度,不能提高醛或酮的平衡转化率,C错误;根据反应机理,在有机合成中,将醛转化为缩醛可保护醛基不被氧化,缩醛再与水反应可恢复醛基,D正确。 (四)羧酸及其衍生物的结构与性质 羧酸 官能团 羧基(—COOH) 化学性质 弱酸性:—COOH>H2CO3(一般) 酯化反应: 羧酸 衍生物 酯 官能团 酯基( ) 化学性质 水解反应(反应程度:碱性>酸性) 羧酸 衍生物 油脂 高级脂肪酸的甘油酯 化学性质:水解反应(皂化反应) 酰胺 官能团 酰胺基( ) 化学性质 水解反应(酸性或碱性) 续表 13. [双选]莽草酸是一种合成治疗禽流感药物达菲的原料;没食子酸存在于掌叶大黄等植物中。下列关于这两种有机化合物的说法正确的是 (　) 莽草酸　　 　　没食子酸 [综合训练] A.两种酸都能与溴水反应,反应类型相同 B.两种酸可用氯化铁溶液鉴别 C.没食子酸分子与莽草酸分子相比多了两个碳碳双键 D.等物质的量的两种酸与氢氧化钠溶液反应,消耗NaOH的量不同 √ √ 解析:莽草酸中含碳碳双键,能与Br2发生加成反应;没食子酸中含有酚羟基,酚羟基的邻、对位上有氢原子,可以与Br2发生取代反应,两者反应类型不同,A错误。没食子酸中含有酚羟基,遇FeCl3溶液发生显色反应;莽草酸不含酚羟基,遇FeCl3溶液不发生显色反应,B正确。没食子酸分子中含有苯环结构,不含碳碳双键,C错误。莽草酸中只有羧基与NaOH发生反应,没食子酸中酚羟基、羧基均能与NaOH发生反应,故等物质的量的两种酸与NaOH溶液反应,消耗NaOH的物质的量之比为1∶4,D正确。 √ 14．(2025·河北卷)丁香挥发油中含丁香色原酮(K)、香草酸(M)，其结构简式如下： 下列说法正确的是(　　) A．K中含手性碳原子 B．M中碳原子都是sp2杂化 C．K、M均能与NaHCO3反应 D．K、M共有四种含氧官能团 解析：由题图知，K中环上碳原子均为sp2杂化，饱和碳原子均为甲基碳原子，所以不含手性碳原子，A错误；M中环上碳原子和羧基上的碳原子均为sp2杂化，甲基碳原子为sp3杂化，B错误；由于酸性：羧酸＞碳酸＞苯酚＞HCO ，所以K中的酚羟基不能与NaHCO3溶液反应，M中羧基可与NaHCO3溶液反应，C错误；K、M 中共有羟基、醚键、羰基、羧基四种含氧官能团，D正确。 √ 15．阿莫西林是一种最常用的抗生素，其结构如图所示。下列说法不正确的是(　　) A．1 mol阿莫西林最多消耗3 mol H2 B．阿莫西林分子中含有4个手性碳原子 C．阿莫西林能发生取代、加成、氧化、缩聚等反应 D．1 mol阿莫西林最多消耗3 mol NaOH 解析：阿莫西林分子中只有苯环能与H2发生加成反应，则1 mol 阿莫西林最多消耗3 mol H2，A正确；阿莫西林分子 中，带“*”的碳原子为手性碳原子，共有4个手性碳原子，B正确；阿莫西林分子中含有的酚羟基、羧基等能发生取代反应，苯环能发生加成反应，酚羟基等能发生氧化反应，酚羟基、氨基和羧基都能发生缩聚反应，C正确；阿莫西林分子中含有的酚羟基、羧基、酰胺基都能与NaOH发生反应，则1 mol阿莫西林最多消耗4 mol NaOH，D错误。 16.(2023·山东卷)抗生素克拉维酸的结构简式如图所示,下列关于克拉维酸的说法错误的是 (　　) A.存在顺反异构 B.含有5种官能团 C.可形成分子内氢键和分子间氢键 D.1 mol该物质最多可与1 mol NaOH反应 √ 解析:由克拉维酸的分子结构可以看出,双键碳原子均连有不同的原子或原子团,因此克拉维酸存在顺反异构,A正确;分子结构中含有醚键、酰胺基、碳碳双键、羟基和羧基共5种官能团,B正确;克拉维酸分子结构中含有羟基和羧基,能形成分子内和分子间氢键,C正确;克拉维酸分子结构中的羧基和酰胺基都能与NaOH反应,1 mol该物质最多可与2 mol NaOH反应,D错误。 在课题活动中践行 三、迁移应用 课题活动　丙烯腈的认识和利用 丙烯腈是一种重要的有机合成单体,是三大合成材料(纤维、橡胶、塑料)的重要化工原料。丙烯腈水解可制得丙烯酰胺和丙烯酸及其酯类,它们是重要的有机化工原料。丙烯腈还可电解加氢偶联制得己二腈,由己二腈加氢又可制得己二胺,己二胺是尼龙66的原料,可制造抗水剂和胶黏剂等,也用于其他有机合成和医药工业中。鉴于丙烯腈在生产、生活中的重要地位,非常有必要对其进行全方位探究,揭开其神秘的面纱。 探究目标(一)　以丙烯为原料体验有机物的合成 丙烯是合成丙烯腈的重要原料,以丙烯为原料体验有机物的合成路线,尝试写出标号反应的化学方程式,并指明反应类型。 ①_________________________________________;__________。  ②_______________________________________;__________。  ③_____________________________________;__________。  ④_________________________________________________;_________。  ⑤___________________________________________;__________。  CH2==CH—CH3+H2O CH3CH2CH2OH 加成反应 CH3CH2CH2OH CH3CH==CH2↑+H2O 消去反应 CH3CH==CH2+HX CH3CH2CH2X 加成反应 CH3CH2CH2X+NaOH CH3CH==CH2↑+NaX+H2O 消去反应 CH3CH2CH2OH+HX CH3CH2CH2X+H2O 取代反应 ⑥____________________________________________;__________。  ⑨_____________________________________________;__________。  ⑩_____________________________________;__________。  ______________________________________;_________。  _________________________________________________;_________。 __________________________________________;__________。  CH3CH2CH2X+NaOH CH3CH2CH2OH+NaX 取代反应 2CH3CH2CH2OH+O2 2CH3CH2CHO+2H2O 氧化反应 CH3CH2CHO+H2 CH3CH2CH2OH 还原反应 2CH3CH2CHO+O2 2CH3CH2COOH 氧化反应 CH3CH2COOH+C2H5OH CH3CH2COOC2H5+H2O 取代反应 CH3CH2COOH+NH3―→CH3CH2CONH2+H2O 取代反应 探究目标(二)　丙烯腈的制备及应用 丙烯腈的用途很广,可以制备许多有机产品,如图所示。 1.合成聚丙烯腈纤维的单体是丙烯腈,它可由以下两种方法制备: 方法一:CaCO3→CaO→CaC2→CH≡CH→CH2==CH—CN 方法二:CH2==CH—CH3+NH3+O2 CH2==CH—CN+3H2O 对比以上两种方法的分析中,正确的有________(填序号)。  ①方法二比方法一步骤少,能源消耗低,成本低 ②方法二比方法一原料丰富,工艺简单 ①②③ ③方法二比方法一减少了有毒气体的使用,减少了污染 ④方法二比方法一反应需要温度高,耗能大 解析:根据反应原理可知,方法二比方法一反应步骤少,能源消耗低,成本低,故①正确;根据反应原理可知,方法二比方法一原料丰富,且工艺简单,故②正确;方法一中使用了有毒的HCN,而方法二比方法一降低了有毒气体的使用,减少了污染,故③正确;方法一中碳酸钙需要在高温下才能分解,耗能较大,方法二比方法一反应需要的温度低,耗能小,故④错误。 2.已知由丙烯腈合成锦纶(聚己二酰己二胺)的方法如下: 以上反应流程中,请指出反应①和反应②的反应类型。 提示:反应①是加成反应或还原反应。 反应②是水解反应或取代反应。 3.合成有机物可以利用正推法,也可以利用逆推法,尝试选择合适的方法以乙炔为原料设计一种方法合成丙烯酸乙酯,写出合成路线(无机试剂任选)。 提示: 1.强心药物肾上腺素的中间体——氯乙酰儿茶酚 (Ⅲ) 及其衍生物的合成路线如图: [综合训练] 下列说法不正确的是 (　　) A.Ⅰ中苯环上的一氯代物有2种 B.Ⅲ中最多有15个原子共平面 C.1 mol Ⅱ能与4 mol NaOH 反应 D.预测可以发生反应 √ 解析:Ⅰ中苯环上的氢原子有2种,故Ⅰ中苯环上的一氯代物有2种,故A正确;单键可以旋转,苯环上的羟基可以处于苯环平面上,羰基中的碳原子为sp2杂化,则O原子及与之相连的碳原子也可以在苯环平面上,Ⅲ中最多有17个原子共平面,故B错误;1 mol Ⅱ中含有1 mol酚羟基和1 mol Cl,各消耗1 mol NaOH,还含有1 mol酯基,此处消耗2 mol NaOH,故能与4 mol NaOH反应,故C正确;观察Ⅱ→Ⅲ的过程,能预测该反应可以发生,故D正确。 2.中药黄芩的一种活性中间体的结构简式为 ,现在可人工合成,路线如图所示: (1)A生成B的反应条件是___________________,B生成C的反应条件为_________________________。  (2)合成过程中,属于取代反应的是__________(填序号)。  (3)F的结构简式为________________。  氢氧化钠溶液,加热　 铜或银作催化剂,氧气,加热 ①④⑤⑦ (4)D在一定条件下能生成高分子,请写出该反应的化学方程式: ______________________________。  (5)依据以上合成信息,写出以乙烯和氯苯为原料合成 的路线,无机试剂自选。 3.(2023·湖北卷)碳骨架的构建是有机合成的重要任务之一。某同学从基础化工原料乙烯出发,针对二酮H设计了如下合成路线: 回答下列问题: (1)由A→B的反应中,乙烯的碳碳___(填“π”或“σ”)键断裂。  π 解析:A→B为碳碳双键的加成反应,故断裂的化学键为乙烯的碳碳π键。 (2)D的同分异构体中,与其具有相同官能团的有___种(不考虑对映异构),其中核磁共振氢谱有三组峰,峰面积之比为9∶2∶1的结构简 式为________________。  7 解析:由D的结构简式可知D的分子式为C5H12O,与其具有相同官能团的同分异构体有7种,其中核磁共振氢谱有三组峰,峰面积之比为9∶2∶1的结构简式为 。 (3)E与足量酸性KMnO4溶液反应生成的有机物的名称为_____、 ______。  乙酸 丙酮 解析:E为 ,其与足量酸性KMnO4溶液反应时发生氧化反应,碳碳双键断裂,生成CH3COOH和 ,其名称分别为乙酸和丙酮。 (4)G的结构简式为__________________。 解析:根据D→E、F→G的反应条件可推知F→G与D→E的反应类型相同,均为醇的消去反应,再结合H的结构简式分析可得G的结构简式为 。 (5)已知: H2O,H在碱性溶液中易发生分子内缩合从而构建双环结构,主要产物为I( )和另一种α, β⁃不饱和酮J,J的结构简式为______________。若经此路线由H合成I,存在的问题有____(填标号)。  a.原子利用率低　　　　 b.产物难以分离 c.反应条件苛刻 d.严重污染环境 ab 解析:由题目信息可知,另一种α,β⁃不饱和酮J的结构简式为 。经此路线由H合成I,生成的两种产物均为不饱和酮,二者互溶,难以分离,且由于有副产物生成,原子利用率较低,故选a、b。 阶段质量检测 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 13 √ 12 一、选择题：本题共15小题，每小题3分，共45分。 1．化学与人类生活密切相关。下列说法正确的是(　　) A．苯酚有一定毒性，不能用作消毒剂 B．福尔马林可用作食品保鲜剂 C．丙三醇俗称甘油，可用于制作护肤品，因为它具有吸水性 D．涂改液中常含有三氯甲烷，学生要少用，因为三氯甲烷有毒且难挥发 15 14 19 18 17 16 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 13 12 解析：苯酚有一定毒性，但是当溶液中苯酚浓度较低时，可以作为消毒剂使用，A错误；甲醛有毒，它的水溶液(福尔马林)不能用作食品保鲜剂，B错误；丙三醇俗称甘油，具有吸水性，可用于制作护肤品，C正确；三氯甲烷为无色透明液体，有特殊气味，易挥发，D错误。 15 14 19 18 17 16 √ 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 3 2．下列化合物，在一定条件下既能发生水解反应，又能发生消去反应，且消去产物不止一种的是(　　) A. B. C. D. 15 14 19 18 17 16 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 3 解析： ，Br原子可以发生水解反应，但该物质不能发生消去反应，故A不符合题意； ，Cl原子可以发生水解反应，也能发生消去反应，但消去产物只有一种，故B不符合题意； ，I原子可以发生水解反应，也能发生消去反应，消去产物有两种，故C符合题意； ，Cl原子可以发生水解反应，也能发生消去反应，但消去产物只有一种，故D不符合题意。 15 14 19 18 17 16 √ 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 3 3．下列实验设计、操作或实验现象不合理的是(　　) A．实验室制取乙炔时，用饱和食盐水代替蒸馏水，以得到平稳的气流 B．除去苯中的少量苯酚：加入适量NaOH溶液，振荡、静置、分液 C．检验甲酸中是否混有乙醛，可向样品中加入足量NaOH溶液以中和甲酸后，再做银镜反应实验或与新制Cu(OH)2共热的实验 D．液态溴乙烷中加入稀NaOH溶液共煮几分钟，然后加入足量稀硝酸，再加入AgNO3溶液检验溴乙烷中是否含有溴元素 15 14 19 18 17 16 解析：甲酸钠中也含有—CHO，会干扰乙醛的检验，C不合理。 √ 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 3 4．下列叙述正确的是(　　) A．甲苯既可使Br2的CCl4溶液褪色，也可使酸性KMnO4溶液褪色 B．有机物 发生消去反应，所得有机产物有2种(不考虑立体异构) C．有机物A(C4H6O2)能发生加聚反应，可推知A一定是CH2=== CH—COOCH3 D．可用溴水鉴别直馏汽油、四氯化碳和乙酸 15 14 19 18 17 16 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 3 解析：甲苯不能使Br2的CCl4溶液褪色，A错误。 发生消去反应，所得有机产物只有1种( )，B错误。A还可能是CH2===CH—CH2COOH等，C错误。将溴水滴加到直馏汽油、四氯化碳和乙酸中，现象分别为分层，上层为橙红色，下层为无色；分层，上层为无色，下层为橙红色；互溶，不分层，故可鉴别三者，D正确。 15 14 19 18 17 16 √ 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 3 5.根据有机物 的结构,预测其可能发生的反应类型和反应试剂,下列不正确的是 (　　) 15 14 19 18 17 16 选项 分析结构 可能发生的反应类型 反应试剂 A 含碳碳双键 加成反应 Br2的CCl4溶液 B 含O—H极性键 取代反应 CH3COOH,浓硫酸 C 含O—H极性键 催化氧化反应 O2、Cu D 含C—O极性键 取代反应 浓氢溴酸 解析：—OH连接的C原子上无H原子，不能发生催化氧化，C错误。 √ 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 3 6．(2025·北京卷)乙烯、醋酸和氧气在钯(Pd)催化下高效合成醋酸乙烯酯(CH2===CHOOCCH3)的过程示意图如下。 下列说法不正确的是(　　) A．①中反应为4CH3COOH＋O2＋2Pd―→2Pd(CH3COO)2＋2H2O B．②中生成CH2===CHOOCCH3的过程中，有σ键断裂与形成 C．生成CH2===CHOOCCH3总反应的原子利用率为100% D．Pd催化剂通过参与反应改变反应历程，提高反应速率 15 14 19 18 17 16 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 3 解析：①中反应物为CH3COOH、O2、Pd，生成物为H2O和Pd(CH3COO)2，方程式为4CH3COOH＋O2＋2Pd―→2Pd(CH3COO)2＋2H2O，A正确；②中生成CH2===CHOOCCH3的过程中，有C—H断开和C—O的生成，存在σ键断裂与形成，B正确；生成CH2===CHOOCCH3总反应中有H2O生成，原子利用率不是100%，C错误；Pd是反应的催化剂，改变了反应的历程，提高了反应速率，D正确。 15 14 19 18 17 16 √ 1 2 4 5 6 7 8 9 10 12 11 13 3 7．有下列物质：①乙醇；②苯酚；③乙醛； ④丙烯酸(CH2===CHCOOH)； ⑤乙酸乙酯。其中与溴水、KMnO4酸性溶液、NaHCO3溶液都能反应的是(　　) A．①③ B．②⑤ C．④ D．③④ 15 14 19 18 17 16 解析：乙醇与溴水、NaHCO3不反应；苯酚与NaHCO3不反应；乙醛与NaHCO3不反应；乙酸乙酯与溴水、KMnO4不反应。 √ 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 3 8．满足下列条件的有机物的种数(不考虑立体异构)正确的是(　　) 15 14 19 18 17 16 选项 有机物 条件 种数 A 该有机物的一氯代物 4 B C6H12O2 能与NaHCO3溶液反应 3 C C5H12O 分子中含有2个甲基的醇 5 D C5H10O2 在酸性条件下会水解生成甲和乙，且甲、乙的相对分子质量相等 4 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 3 解析：A项，该有机物有4种氢原子，所以该有机物的一氯代物有4种，正确；B项，能与NaHCO3溶液反应的有机物含有—COOH，C6H12O2可以改写为C5H11—COOH，—C5H11有8种结构，所以C5H11—COOH有8种结构，错误；C项，分子式为C5H12O的醇可改写为C5H11OH，含有两个甲基的—C5H11有4种结构，所以符合条件的有4种结构，错误；D项，分子式为C5H10O2的有机物在酸性条件下会水解生成甲和乙，且甲、乙的相对分子质量相等，说明该有机物为CH3COOC3H7，丙醇有2种结构，所以该有机物有2种结构，错误。 15 14 19 18 17 16 √ 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 3 9．环戊二烯(a)与丙烯醛(b)通过Diels-Alder反应制得双环[2,2,1]-5-庚烯-2-醛(c)，反应如图所示。 下列说法正确的是(　　) A．a分子所有原子均可共平面 B．a分子通过缩合聚合反应合成有机高分子 C．b分子中的共价键个数N(σ键)∶N(π键)＝7∶2 D．酸性高锰酸钾溶液能将c分子氧化成 15 14 19 18 17 16 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 3 解析：环戊二烯中有4个碳原子是sp2杂化，有1个碳原子是sp3杂化，所以只能最多有9个原子(5个C原子、4个H原子)共平面，故A错误；环戊二烯中含有两个碳碳双键，其加聚反应原理与1,3-丁二烯相似，可发生加聚反应生成高聚物，不能发生缩聚反应，故B错误；碳碳双键和碳氧双键中均含有1个σ键和1个π键，则b分子中含有7个σ键，2个π键，共价键个数N(σ键)∶N(π键)＝7∶2，故C正确；—CHO具有还原性可以被酸性高锰酸钾溶液氧化为—COOH，碳碳双键也能被酸性高锰酸钾溶液氧化断裂，故得不到选项所给物质，故D错误。 15 14 19 18 17 16 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 3 √ 10．(2025·云南卷)化合物Z是某真菌的成分之一，结构如图。下列有关该物质说法错误的是(　　) A．可形成分子间氢键 B．与乙酸、乙醇均能发生酯化反应 C．能与NaHCO3溶液反应生成CO2 D．1 mol Z与Br2的CCl4溶液反应消耗5 mol Br2 15 14 19 18 17 16 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 3 解析：分子中存在—OH和—COOH，可以形成分子间氢键—O—H…O，A正确；含有醇羟基，可以和乙酸发生酯化反应，含有—COOH，可以和乙醇发生酯化反应，B正确；分子中含有—COOH，可以和NaHCO3反应产生CO2，C正确；分子中只有碳碳双键能和Br2的CCl4溶液中的Br2反应，分子中含2个碳碳双键，1 mol Z可以消耗2 mol Br2，D错误。 15 14 19 18 17 16 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 3 11．有机物X是植物体内普遍存在的天然生长素，在一定条件下可转化为Y，其转化关系如下： 下列说法正确的是(　　) A．X和Y分子中所有原子都可能共平面 B．用NaHCO3溶液可区分X和Y C．X、Y分子中苯环上的一溴代物都只有2种 D．X、Y都能发生水解反应、加成反应 15 14 19 18 17 16 √ 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 3 解析：X、Y分子中都有饱和碳原子，所以X和Y分子中不可能所有原子共平面，A错误；X中含有羧基，能与NaHCO3反应放出二氧化碳气体，Y与NaHCO3不反应，B正确；X、Y分子中苯环上分别有4种氢原子，C错误；X不能发生水解反应，D错误。 15 14 19 18 17 16 12 √ 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 13 3 12．(2024·江苏卷)化合物Z是一种药物的重要中间体，部分合成路线如下： 下列说法正确的是(　　) A．X分子中所有碳原子共平面 B．1 mol Y最多能与1 mol H2发生加成反应 C．Z不能与Br2的CCl4溶液反应 D．Y、Z均能使酸性KMnO4溶液褪色 15 14 19 18 17 16 12 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 13 3 解析：X中除了羰基、酯基中的碳原子之外，其余碳原子均为饱和碳原子，所有碳原子不可能共平面，A错误；Y中碳碳双键以及酮羰基均可以与H2发生加成反应，酯基不能与H2发生加成反应，故1 mol Y最多能与2 mol H2发生加成反应，B错误；Z中含有碳碳双键，可以与Br2发生加成反应，C错误；Y和Z中均含有碳碳双键，均可以被酸性KMnO4溶液氧化，使其褪色，D正确。 15 14 19 18 17 16 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 3 13． [双选]阿魏酸化学名称为4-羟基-3-甲氧基肉桂酸，可以作医药、保健品、化妆品原料和食品添加剂，结构简式为 。在阿魏酸溶液中加入合适试剂(可以加热)，检验其官能团。下列试剂、现象、结论都正确的是(　　) 15 14 19 18 17 16 √ 选项 试剂 现象 结论 A 氯化铁溶液 溶液变紫色 含有酚羟基 B 银氨溶液 产生银镜 含有醛基 C 碳酸氢钠溶液 产生气泡 含有羧基 D 酸性KMnO4溶液 溶液褪色 含有碳碳双键 √ 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 3 解析：根据阿魏酸的结构简式可知，分子中含有酚羟基，遇氯化铁溶液显紫色，A项正确；分子中不含醛基，B项错误；分子中含羧基，与碳酸氢钠溶液反应产生CO2，C项正确；酚羟基、碳碳双键均可使酸性KMnO4溶液褪色，故酸性KMnO4溶液褪色不能证明一定含有碳碳双键，D项错误。 15 14 19 18 17 16 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 3 14．(2025·甘肃卷)苦水玫瑰是中国国家地理标志产品，可从中提取高品质的玫瑰精油。玫瑰精油成分之一的结构简式如图，下列说法错误的是(　　) A．该分子含1个手性碳原子 B．该分子所有碳原子共平面 C．该物质可发生消去反应 D．该物质能使溴的四氯化碳溶液褪色 14 15 19 18 17 16 √ 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 3 解析：该分子含1个手性碳原子，如图所示 ，A项正确；该分子中存在多个sp3杂化的碳原子，故该分子所有的碳原子不全部共平面，B项错误；该物质含有醇羟基，且羟基的β-碳原子上有氢原子，故该物质可以发生消去反应，C项正确；该物质含有碳碳双键，能使溴的四氯化碳溶液褪色，D项正确。 14 15 19 18 17 16 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 3 15．[双选]对氨基苯甲酸( )是一种用途广泛的化工产品和医药中间体，通常以甲苯为原料进行合成。如图为对氨基苯甲酸的一种合成路线(已知：烷基为苯环上邻、对位定位基，羧基为苯环上间位定位基)。下列说法错误的是(　　) 14 15 19 18 17 16 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 3 A．甲苯与对氨基苯甲酸的核磁共振氢谱中吸收峰的组数不同 B．产物中含有副产品 ，蒸馏纯化时应先将其蒸馏出来并收集 C．若反应①、②顺序互换，最终得到的是 D．实验室可通过电解在阳极完成反应③的转化 14 15 19 18 17 16 √ √ 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 3 解析：由甲苯与对氨基苯甲酸的结构简式可知，分子中均含4种氢原子，即二者的核磁共振氢谱中吸收峰的组数相同，A错误；由于 可形成分子内氢键，其沸点低于 ，蒸馏时先汽化，B正确；若反应①、②顺序互换，由于—COOH为苯环上间位定位基，故硝基将取代苯环上与羧基处于间位的H原子，还原后氨基与羧基位于间位，C正确；反应③为还原反应，应该在电解池的阴极完成反应③的转化，D错误。 14 15 19 18 17 16 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 3 二、非选择题：本题共4小题，共55分。 16．(10分)有机物A、B、C、D的结构简式如图所示。 (1)A、B、C中含有的相同官能团名称是______。 14 15 16 19 18 17 羧基 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 3 (2)在A、B、C、D中，1 mol物质与足量钠反应产生1 mol H2的是___ (填字母)。 (3)A―→B的反应类型是__________；A、B、C、D中互为同分异构体的是_____(填字母)。 (4)C发生加聚反应所得产物的结构简式为____________。 14 15 16 19 18 17 A 氧化反应 CD 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 3 (5)写出由A―→C的化学方程式： ____________________________________。 (6)E在NaOH溶液中共热水解的化学方程式为 ____________________________________________。 14 15 16 19 18 17 +H2O Ⅰ.环己烯的制备与提纯 (1)“操作1”的装置如图所示(加热、夹持装置已略去)。 烧瓶A中主要反应的化学方程式为________________________。 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 3 17．(15分)环己烯是重要的化工原料，其实验室制备流程如下： 回答下列问题： 14 15 16 17 19 18 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 3 (2)下列玻璃仪器中，“操作2”需使用的有_____(填字母)，不需使用的有______________(填名称)。 14 15 16 17 19 18 AB 漏斗、容量瓶 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 3 Ⅱ.环己烯含量的测定 在一定条件下，向a g环己烯样品中加入一定体积的含x mol Br2的溴水，与环己烯充分反应后，剩余的Br2与足量KI作用生成I2，以淀粉溶液为指示剂，用y mol·L－1的Na2S2O3标准溶液滴定，达到滴定终点时消耗Na2S2O3标准溶液w mL(以上数据均已扣除干扰因素)。测 定过程中，发生的反应为① ， ②Br2＋2I－===I2＋2Br－， 14 15 16 17 19 18 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 3 (3)判断达到滴定终点的现象是______________________________ ___________________________________________；样品中环己烯的 质量分数为______________________ (列出计算式即可)。 14 15 16 17 19 18 加入最后半滴Na2S2O3标准溶液 后，溶液由蓝色变为无色，且半分钟内不恢复 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 3 14 15 16 17 19 18 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 3 18．(15分)化合物Ⅷ是一种用于制备神经抑制剂的中间体，其合成路线如图所示： 14 15 16 17 18 19 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 3 回答下列问题： (1)化合物Ⅰ的分子式是_________。化合物Ⅷ中的含氧官能团的名称是______。 (2)化合物Ⅰ的沸点高于化合物Ⅱ，其原因是__________________ __________________。 14 15 16 17 18 19 C7H7OF 酯基 的分子间存在氢键 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 3 14 15 16 17 18 19 (3)反应②是原子利用率为100%的反应，则a为_______。 (4)反应③的反应类型为___________。反应①可认为包含两步有机基本反应类型，分别为__________、__________。 (5)化合物Ⅲ有多种同分异构体，其中含COO结构的有___种(不计Ⅲ)，其中核磁共振氢谱的峰面积比为6∶1∶1的结构简式为 ___________________________________ (写出其中一种)。 H2O 加成反应 加成反应 消去反应 5 (CH3)2CHCOOH[或(CH3)2CHOOCH] 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 3 14 15 16 17 18 19 解析：(5)化合物Ⅲ为 ，其分子式为C4H8O2，其不饱和度为1，其中含 结构的同分异构体有HCOOC3H7(有2种结构)、CH3COOC2H5(有1种结构)、C2H5COOCH3(有1种结构)、C3H7COOH(有2种结构)，共6种，除去化合物Ⅲ本身，符合条件的同分异构体有5种；其中核磁共振氢谱的峰面积比为6∶1∶1的结构简式为(CH3)2CHCOOH、(CH3)2CHOOCH。 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 3 19.(15分)(2023·湖南卷·节选)含有吡喃萘醌骨架的化合物常具有抗菌、抗病毒等生物活性。一种合成该类化合物的路线如下(部分反应条件已简化)： 14 15 16 17 18 19 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 3 回答下列问题： (1)B的结构简式为______________。 (2)从F转化为G的过程中所涉及的反应类型是___________、 __________。 (3)物质G所含官能团的名称为______、___________。 14 15 16 17 18 19 消去反应 加成反应 醚键 碳碳双键 (4)依据上述流程提供的信息，下列反应产物J的结构简式为 _________。 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 3 (5) (呋喃)是一种重要的化工原料，其能够发生银镜反应的同分异构体中，除H2C===C===CH—CHO外，还有___种(不考虑顺反异构)。 14 15 16 17 18 19 解析： 的不饱和度为3，其同分异构体能发生银镜反应，则含有醛基，除H2C===C===CH—CHO外，还有HCCCH2CHO、CH3CCCHO、 、 ，共4种。 4 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 3 (6)甲苯与溴在FeBr3催化下发生反应，会同时生成对溴甲苯和邻溴甲苯。依据由C到D的反应信息，设计以甲苯为原料选择性合成邻溴甲苯的路线(无机试剂任选)。 14 15 16 17 18 19 解析：由C→D可知， 和浓硫酸发生取代反应生成 ， 再和液溴发生取代反应生成 ，最后加热 得到 。 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 3 答案： 14 15 16 17 18 19 本课结束 更多精彩内容请登录：www.zghkt.cn 解析:由有机物的转化关系可知,在氢氧化钠醇溶液中共热发生消去反应生成或,则X为或;在氢氧化钠水溶液中共热发生水解反应生成,则Y为。由分析可知,、分子中的碳碳双键两端碳上都连有不同的原子或原子团,存在顺反异构, 故A正确; ③I2＋2S2O===S4O＋2I－。 ×100% 解析：用Na2S2O3标准溶液滴定生成的I2，指示剂是淀粉溶液，则滴定终点的现象为加入最后半滴Na2S2O3标准溶液后，溶液由蓝色变为无色，且半分钟内不恢复。根据所给的反应②和③，可知n余(Br2)＝n(Na2S2O3)，则n余(Br2) ＝×y mol·L－1×w×10－3 L＝ mol，则反应①消耗n(Br2)＝mol，环己烯的物质的量也为mol，其质量为×82 g，故a g样品中环己烯的质量分数为×100%。 $