第03讲 醇和酚 醛和酮(专项训练)(上海专用)2027年高考化学一轮复习讲练测
2026-09-15
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摘要:
**基本信息**
以醇、酚、醛酮为核心,按官能团递进设计基础到综合训练,突出结构决定性质的化学观念与科学思维。
**专项设计**
|模块|题量/典例|题型特征|知识逻辑|
|----|-----------|----------|----------|
|模拟·基础演练|15(3考向各5题)|基础概念与性质判断|按醇-酚-醛酮官能团递进,从结构(同分异构、化学键)到性质(催化氧化、显色反应)|
|重难·创新演练|15|综合应用与新情境探究|结合实验(环己烯制备)、有机转化(青蒿素)、新情境(光生物催化),深化性质应用|
|真题·实战演练|5|高考真题实战|覆盖高频考点(鉴别、反应类型),体现科学探究与实践素养|
内容正文:
第03讲 醇和酚 醛和酮(专项训练)
目 录
模拟·基础演练
考向01 醇的结构和性质
考向02 酚的结构和性质
考向03 醛和酮的结构和性质
重难·创新演练
真题·实战演练
模拟·基础演练
考向01 醇的结构和性质
1.【考查醇的结构】下列有机物结构的说法正确的是
A.2-甲基-2-丁烯存在顺反异构
B.乙二醇和丙三醇具有相同的官能团,互为同系物
C.和互为同分异构体
D.分子式均为C2H6O的有机物,化学性质不一定相似
2.【考查醇的化学键与化学性质的关系】乙醇分子中的各种化学键如图所示,关于乙醇在各种反应中断裂键的说法不正确的是
A.和金属钠反应时键①断裂
B.在铜催化共热下与反应时断裂①和②键
C.与卤化氢反应时断裂②键
D.乙醇发生消去反应生成乙烯断裂②⑤键
3.【考查醇类的结构与性质】α-萜品醇的键线式如图,下列说法不正确的是
A.1mol该物质最多能和1mol氢气发生加成反应
B.分子中含有的官能团只有羟基
C.该物质能和金属钠反应产生氢气
D.该物质能发生消去反应生成两种有机物
4.【考查醇的催化氧化】下列醇中能被氧化为酮的是
A. B.
C. D.
5.【考查醇的化学性质】下列物质不能通过乙醇一步反应生成的是
A. B. C. D.
考向02 酚的结构和性质
6.【考查有机物的官能团和酚的结构】下列关于有机物及相应官能团的说法正确的是
A.乙烯与聚乙烯具有相同的官能团,都属于烯烃
B.分子中含有羟基的有机物一定属于醇
C. 、因都含有羟基,故都属于醇
D.不是所有的有机物都只具有一种官能团
7.【考查苯酚的性质】【新情境—实验探究苯酚废水的处理】苯酚是一种重要的化工原料,其废水对生物有害,必须经过处理才能排放。为回收利用含苯酚的废水,某小组设计如下方案。下列说法正确的是
A.试剂1可用NaOH溶液或Na2CO3溶液
B.步骤③的操作为过滤
C.步骤①②的操作为分液,振荡萃取时分液漏斗下口要向下倾斜,并不断放气
D.若试剂2为少量CO2,则步骤③的反应为
8.【酚的结构和性质】有机物W的结构简式如图。下列说法正确的是
A.W不存在顺反异构体和对映异构体
B.W分子中的所有原子在同一平面内
C.与足量溴水反应,最多消耗
D.W能使酸性溶液褪色,可证明W分子含有碳碳双键
9.【酚的结构与性质】陕西紫阳富硒茶历史悠久,含有多种对人体有益的有机成分。下列关于富硒茶中含有的成分(W、X、Y、Z)的说法错误的是
成分
芳樟醇(W)
没食子酸(X)
水杨酸甲酯(Y)
咖啡酸(Z)
结构简式
A.W的分子式为
B.X遇溶液发生显色反应
C.Y能发生加成反应和取代反应
D.1 mol Z最多能与溴水(足量)中反应
10.【酚的结构和性质】福建是乌龙茶的故乡,是茶文化的发祥地之一,茶叶中的儿茶素(Catechin)结构如图所示。
下列说法错误的是
A.含有2个手性碳原子 B.消去产物有1种
C.碳原子的杂化方式有sp2、sp3 D.与FeCl3溶液发生显色反应
考向03 醛和酮的结构和性质
11.【考查醛的结构和醛基的检验】某醛的结构简式为(CH3)2C=CHCH2CH2CHO,则
A.该有机物的分子式为C7H10O
B.若醛基为平面结构,该有机物分子里最多有12个原子在同一平面上
C.检验分子中含有的官能团的方法是加入溴水或酸性高锰酸钾溶液
D.实验操作中应先检验碳碳双键,再检验醛基
12.【考查官能团与有机物的性质的关系】某医药中间体的结构简式如图。关于该物质下列说法错误的是
A.能发生消去反应
B.能与HCN发生加成反应
C.能使酸性溶液褪色
D.1 mol该中间体最多能消耗2 mol NaOH
13.【酮的结构+有机物的结构与性质】岗松芳香油中含有葛缕酮(K)和芳樟醇(M),其结构简式如下:
下列说法错误的是
A.K、M中均含有手性碳原子
B.K、M中都含有、杂化的碳原子
C.K、M与足量氢气加成的产物都能发生消去反应
D.K、M中共有四种官能团
14.【考查醛的结构和性质】鲜草醛(Vernaldehyde)的结构如图所示,凭借其独特的“雨后青草+山间空气”气息成为打造年轻、治愈、自然风格的首选香料。
下列关于鲜草醛的说法错误的是
A.分子中含有2个π键
B.能使溴水褪色,说明含有碳碳双键
C.分子中含有1个手性碳原子
D.可与新制的反应生成砖红色沉淀
15.【有机合成+有机物的结构和性质】羰基—烯exo—endo型分子内环化反应是化学家们关注的焦点,如X可发生如下反应:
下列说法正确的是
A.X存在顺反异构 B.可用溴水检验X中的碳碳双键
C.X→exo—Y的反应为加成反应 D.endo—Y遇溶液发生显色反应
重难·创新演练
1.下列实验操作、现象和结论相对应的是
实验操作、现象
结论
A
用蓝色石蕊试纸检验某无色溶液,试纸变红
该溶液是酸溶液
B
乙醇和浓硫酸加热,产生的气体使溴水褪色
该气体是乙烯
C
氯化镁溶液中滴入氢氧化钠溶液,生成沉淀
氢氧化钠的碱性比氢氧化镁强
D
用酒精灯灼烧织物产生类似烧焦羽毛的气味
该织物含蛋白质
2.【考查有机物的转化】有机化合物Y可由X通过加成、消去两步反应制得,转化过程如图。下列说法错误的是
A.Y的分子式为
B.Y存在顺反异构体
C.X→Y的转化过程中有副产物生成
D.Y与足量加成后的产物分子中只有一个手性碳原子
3.乙基芳樟醇可用于各种花香型日化香精,结构简式如图所示,下列有关其说法错误的是
A.分子中所有碳原子一定不可能共平面
B.含有2种官能团,存在顺反异构
C.能发生取代、加聚、氧化、消去反应
D.与加成最多可得到2种产物(不考虑立体异构)
4.【醇的性质+有机物的制备、分离提纯】环己烯是重要的化工原料,实验室用环己醇制备环己烯流程如下。下列说法错误的是
A.在反应中作催化剂,若用浓硫酸替代,可能会导致副产物增多
B.饱和食盐水能降低环己烯在水相中的溶解度,利于分层
C.分液时,有机相从分液漏斗上口倒出
D.操作a为蒸馏,用到的仪器有蒸馏烧瓶、球形冷凝管、锥形瓶等
5.【有机物的结构和性质】【新情境—光生物催化合成有机物】应用光化学催化和烯还原酶的光生物催化一体化技术,可实现化合物的合成,过程如图。下列说法正确的是
A.有机物中碳的杂化方式只有
B.有机物可发生加成反应、取代反应、消去反应
C.有机物存在对映异构体
D.有机物与溶液可发生显色反应
6.山梨醇转化为异山梨醇的过程如图。下列说法错误的是
A.过程①②均有水生成
B.山梨醇和异山梨醇不互为同分异构体
C.三种分子中的手性碳原子数相同
D.三种物质均能与NaOH溶液反应
7.【有机物的转化】【新情境—青蒿素转变为双氢青蒿素】我国科学家屠呦呦因成功提取青蒿素而获得2015年诺贝尔生理学或医学奖,她从传统中医典籍《肘后备急方》“青蒿一握以水二升渍”中获得灵感,改进了青蒿素提取方法。青蒿素类药物也经历了创新发展之路,从青蒿素发展为双氢青蒿素。以下是青蒿素转变为双氢青蒿素的过程:下列说法错误的是
A.青蒿素的分子式为C15H22O5
B.青蒿素和双氢青蒿素中采用sp3杂化的碳原子数之比为14:15
C.青蒿素转变为双氢青蒿素的反应为还原反应
D.青蒿素和双氢青蒿素结构中手性碳原子数目相同
8.【有机物的制备实验】实验室用如图装置(夹持和水浴加热装置省略)制备环己酮缩乙二醇。
实验中利用苯-水的共沸体系带出水分,其反应原理为。下列说法错误的是
A.管口A是冷凝水的进水口,苯可将反应产生的水及时带出
B.当观察到分水器中苯层液面高于支管口时,必须打开活塞B将水放出
C.相同质量的有机物完全燃烧消耗氧气的量:环己酮>环己酮缩乙二醇
D.若将反应物中的环己酮改为苯乙酮(),则得到的有机产物为
9.β-苯基丙烯醛的结构简式为,其可用于水果保鲜或食用香料。下列关于β-苯基丙烯醛的说法错误的是
A.分子中的原子可能均在同一平面上
B.1 mol β-苯基丙烯醛与足量溴水混合后,最多可消耗1 mol
C.可发生加聚反应、氧化反应
D.苯环上的二氯代物最多有6种
10.乙基香草醛呈甜巧克力香气,可应用于香料、化妆品、食品添加剂及医药等行业,其结构如图所示。下列有关该物质说法正确的是
A.分子式为
B.所有碳原子不可能共平面
C.含有4种官能团
D.1个分子与足量氢气加成后存在3个手性碳
11.西红花具有活血化瘀的作用,其有效成分的结构如图所示,下列有关说法错误的是
A.该有机物能被银氨溶液氧化 B.该分子中存在5个手性碳原子
C.碳原子杂化类型有2种 D.1 mol该有机物最多可与4 mol Na反应
12.Y是一种新型太阳能电池材料,可由如下路线合成,有关说法正确的是
A.水溶性: B.X与溴水只发生取代反应
C.X中所有原子一定共面 D.1 mol Y最多可以与发生加成反应
13.水仙花所含的挥发油中含有环状有机物丁香油酚、苯甲醇、苯甲醛、桂皮醇等成分。它们的结构简式如下:
(1)若丁香油酚与足量饱和溴水发生反应,理论上最多消耗_______。
(2)苯甲醇发生催化氧化,制备苯甲醛化学方程式为_______。
(3)苯甲醛和新制氢氧化铜反应的化学方程式为_______。
14.化合物G是制备青蒿素的中间体,其一种合成路线如下:
(1)化合物与足量氢气加成后产物的名称为_______。
A.3-丁醇 B.3-羟基丁醇 C. 2-丁醇
(2)A→B的反应类型为_______。
A.取代反应 B.加成反应 C. 消去反应
(3)化合物E的1个分子中含有的手性碳原子数目为_______个。
A.1 B.2 C.3 D.4
15.羰基化合物中,羰基邻位碳原子上的氢原子受到羰基吸电子作用的影响具有一定的活泼性,因此醛或酮在碱性条件下会发生羟醛缩合反应,如图:
(1)A的名称是___________,B中碳___________和碳___________(填编号)之间的碳碳键是新构建的。
(2)的反应类型是___________,B的结构简式是___________。
(3)2,2-二甲基丙醛与丙酮在碱性条件下发生羟醛缩合反应的方程式为___________(省略中间体)。
(4)丙醛与丁醛混合后,加入溶液发生羟醛缩合反应,生成碳原子数小于9的产物(不含中间体,不考虑立体异构,存在共轭现象)有___________种,其中核磁共振氢谱为5组峰的产物的结构简式是___________。
(5)依据逆合成分析法,利用羟醛缩合反应合成,试设计其中间体及原料完成图合成路线中间体1________,中间体2_________,原料________。
真题·实战演练
1.(2026·北京·高考真题)下列关于和的说法中,正确的是
A.二者互为同系物 B.均能与溶液反应
C.均能与溴水反应产生白色沉淀 D.二者水溶液可用溶液鉴别
2.(2026·甘肃·高考真题)苯甲醛中加入溶液,静置,加适量蒸馏水后使用萃取剂萃取。有机相干燥后蒸馏得苯甲醇;水相酸化后抽滤得苯甲酸。据此完成下面小题。
下列说法错误的是
A.醛基具有还原性,久置的苯甲醛可能含有苯甲酸杂质
B.萃取时,应取适量萃取剂多次萃取后合并有机相
C.蒸馏有机相是为了去除苯甲醇产品中的苯甲酸
D.苯甲醇和苯甲酸可通过红外光谱鉴定
3.(2026·甘肃·高考真题)甘肃岷县被誉为“中国当归之乡”,从当归中提取的5-羟基麦芽酚具有抗炎活性。下列说法错误的是
A.该物质能使溴水褪色 B.该分子是非极性分子
C.该物质可发生取代反应 D.该物质能与金属钠反应
4.(2026·浙江·高考真题)已知可发生反应:
下列说法正确的是
A.X所有原子在同一平面上
B.1 mol Y最多与发生加成反应
C.Z与酸性溶液反应生成
D.X与丙炔醛()反应生成
5.(2026·重庆·高考真题)(5)G()与银氨溶液反应的化学方程式为_________。
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第03讲 醇和酚 醛和酮(专项训练)
目 录
模拟·基础演练
考向01 醇的结构和性质
考向02 酚的结构和性质
考向03 醛和酮的结构和性质
重难·创新演练
真题·实战演练
模拟·基础演练
考向01 醇的结构和性质
1.【考查醇的结构】下列有机物结构的说法正确的是
A.2-甲基-2-丁烯存在顺反异构
B.乙二醇和丙三醇具有相同的官能团,互为同系物
C.和互为同分异构体
D.分子式均为C2H6O的有机物,化学性质不一定相似
【答案】D
【解析】A.2-甲基-2-丁烯的碳碳双键中2号碳原子连接两个相同的,不满足顺反异构要求的双键两端每个碳原子均连接两个不同基团的条件,不存在顺反异构,A错误;
B.同系物要求结构相似、分子组成相差若干个原子团,乙二醇含2个羟基,丙三醇含3个羟基,官能团数目不同,不互为同系物,B错误;
C.二氯甲烷为四面体结构,给出的两种结构是同一种物质,不互为同分异构体,C错误;
D.分子式为的有机物可能是乙醇(,官能团为羟基)或二甲醚(,官能团为醚键),二者官能团不同,化学性质不相似,因此化学性质不一定相似,D正确;
故选D。
2.【考查醇的化学键与化学性质的关系】乙醇分子中的各种化学键如图所示,关于乙醇在各种反应中断裂键的说法不正确的是
A.和金属钠反应时键①断裂
B.在铜催化共热下与反应时断裂①和②键
C.与卤化氢反应时断裂②键
D.乙醇发生消去反应生成乙烯断裂②⑤键
【答案】B
【解析】A.乙醇与金属钠反应生成乙醇钠和氢气,取代羟基上的氢原子,断裂键即键①,A正确;
B.乙醇在铜催化共热下与反应生成乙醛,需要断裂羟基的键(键①)和与羟基相连碳原子上的键(键③),不是断裂①和②键,B错误;
C.乙醇与卤化氢发生取代反应生成卤代乙烷,羟基被卤原子取代,断裂键即键②,C正确;
D.乙醇发生消去反应生成乙烯,脱去羟基和邻位碳原子上的氢原子,断裂键(键②)和邻位碳的键(键⑤),D正确;
故选B。
3.【考查醇类的结构与性质】α-萜品醇的键线式如图,下列说法不正确的是
A.1mol该物质最多能和1mol氢气发生加成反应
B.分子中含有的官能团只有羟基
C.该物质能和金属钠反应产生氢气
D.该物质能发生消去反应生成两种有机物
【答案】B
【解析】A.该有机物分子含有1个碳碳双键,羟基不能与发生加成反应,因此该物质最多能和发生加成反应,A正确;
B.该分子的官能团包括羟基和碳碳双键,并非只有羟基,B错误;
C.该物质含有醇羟基,可与金属钠反应生成,C正确;
D.羟基所连碳原子的两个邻位碳原子上均有氢原子,且化学环境不同,发生消去反应可得到两种有机物,D正确;
故选B。
4.【考查醇的催化氧化】下列醇中能被氧化为酮的是
A. B.
C. D.
【答案】D
【解析】A.该物质为苯甲醇,属于伯醇,与羟基直接相连的碳原子上连有2个氢原子,催化氧化产物为苯甲醛,不是酮,A错误;
B.为甲醇,属于伯醇,催化氧化产物为甲醛,不是酮,B错误;
C.该物质为2,2-二甲基丙醇,属于伯醇,与羟基直接相连的碳原子上连有2个氢原子,催化氧化产物为2,2-二甲基丙醛,不是酮,C错误;
D.该物质为3,3-二甲基-2-丁醇,与羟基直接相连的碳原子上仅连有1个氢原子,属于仲醇,催化氧化产物为酮,D正确;
故选D。
5.【考查醇的化学性质】下列物质不能通过乙醇一步反应生成的是
A. B. C. D.
【答案】B
【解析】A. 乙醇在浓硫酸、170℃条件下脱水生成乙烯(CH2=CH2),属于一步消去反应,A不符合题意;
B. 聚乙烯需乙烯加聚,而乙醇生成乙烯需先脱水,无法一步完成,B符合题意;
C. 乙醇与金属钠置换生成乙醇钠(CH3CH2ONa),一步反应即可完成,C不符合题意;
D. 乙酸乙酯(CH3COOC2H5)由乙醇与乙酸酯化生成,虽需乙酸参与,但反应本身为一步,D不符合题意;
故答案选B。
考向02 酚的结构和性质
6.【考查有机物的官能团和酚的结构】下列关于有机物及相应官能团的说法正确的是
A.乙烯与聚乙烯具有相同的官能团,都属于烯烃
B.分子中含有羟基的有机物一定属于醇
C. 、因都含有羟基,故都属于醇
D.不是所有的有机物都只具有一种官能团
【答案】D
【解析】A.乙烯含有碳碳双键属于烯烃,聚乙烯只有碳碳单键和C-H键,不属于烯烃,错误;
B.分子中含有羟基的有机物不一定属于醇,也可能为酚,B错误;
C.虽然两种物质都含有羟基,但前者的羟基与苯环直接相连,属于酚;后者的羟基与苯环侧链上的碳原子相连,属于醇,C错误;
D.不是所有的有机物都含有官能团,如烷烃、苯、苯的同系物等没有官能团,还有的具有多种官能团,D正确;
故选D。
7.【考查苯酚的性质】【新情境—实验探究苯酚废水的处理】苯酚是一种重要的化工原料,其废水对生物有害,必须经过处理才能排放。为回收利用含苯酚的废水,某小组设计如下方案。下列说法正确的是
A.试剂1可用NaOH溶液或Na2CO3溶液
B.步骤③的操作为过滤
C.步骤①②的操作为分液,振荡萃取时分液漏斗下口要向下倾斜,并不断放气
D.若试剂2为少量CO2,则步骤③的反应为
【答案】A
【分析】向含苯酚的废水中加入苯,萃取出苯酚,然后分液分离出苯酚和苯的混合有机溶液,加入NaOH溶液或Na2CO3溶液将苯酚转化为苯酚钠溶液,向苯酚钠溶液中通入少量CO2生成苯酚,分液分离出苯酚。
【解析】A.苯酚和NaOH溶液或Na2CO3溶液都能发生反应生成苯酚钠,A正确;
B.酚钠溶液与酸性物质反应后生成的苯酚是常温下微溶于水的油状液体,二者会分层,步骤③的分离操作是分液,B错误;
C.步骤①中,振荡萃取时用左手握住分液漏斗活塞,右手压住分液漏斗上口部,把分液漏斗倒转过来振荡,使两种液体充分接触,分液漏斗下口要向上倾斜,振荡后打开活塞,将分液漏斗内的气体放出,C错误;
D.向苯酚钠溶液中通入少量CO2生成苯酚和碳酸氢钠,正确的反应式为,D错误;
故选A。
8.【酚的结构和性质】有机物W的结构简式如图。下列说法正确的是
A.W不存在顺反异构体和对映异构体
B.W分子中的所有原子在同一平面内
C.与足量溴水反应,最多消耗
D.W能使酸性溶液褪色,可证明W分子含有碳碳双键
【答案】A
【解析】A.W的碳碳双键一端连接2个氢原子,不存在顺反异构;分子中无连4个不同基团的手性碳原子,且联苯结构的左侧苯环邻位取代基均为羟基,无轴手性,故不存在对映异构体,A正确;
B.W分子中存在甲基杂化的饱和碳原子,具有四面体空间结构,所有原子不可能共平面,B错误;
C.1mol W中,苯环上酚羟基的邻对位共有3个可被溴取代的氢原子,消耗,碳碳双键与加成消耗,最多共消耗,C错误;
D.W中的酚羟基、苯环所连的甲基均能被酸性氧化使溶液褪色,无法证明分子含有碳碳双键,D错误;
故本题选A。
9.【酚的结构与性质】陕西紫阳富硒茶历史悠久,含有多种对人体有益的有机成分。下列关于富硒茶中含有的成分(W、X、Y、Z)的说法错误的是
成分
芳樟醇(W)
没食子酸(X)
水杨酸甲酯(Y)
咖啡酸(Z)
结构简式
A.W的分子式为
B.X遇溶液发生显色反应
C.Y能发生加成反应和取代反应
D.1 mol Z最多能与溴水(足量)中反应
【答案】D
【解析】A.W为芳樟醇,分子含10个、2个碳碳双键,不饱和度为2,计算得分子式为,A正确;
B.X为没食子酸,含酚羟基,遇溶液发生显色反应,B正确;
C.Y为水杨酸甲酯,含苯环可发生加成反应,含酯基、酚羟基、苯环均可发生取代反应,C正确;
D.Z为咖啡酸,苯环上酚羟基的邻、对位可与发生取代反应(消耗3),碳碳双键可与发生加成反应(消耗1 ),1 Z最多消耗4,D错误;
故选D。
10.【酚的结构和性质】福建是乌龙茶的故乡,是茶文化的发祥地之一,茶叶中的儿茶素(Catechin)结构如图所示。
下列说法错误的是
A.含有2个手性碳原子 B.消去产物有1种
C.碳原子的杂化方式有sp2、sp3 D.与FeCl3溶液发生显色反应
【答案】B
【解析】A.分子中含氧杂六元环上与左侧苯环相连的碳原子、连有羟基的饱和碳原子均连接4种不同基团,共2个手性碳原子,A正确;
B.该分子中醇羟基的邻位有2种不同的饱和碳原子,且均含可消去的氢原子,发生消去反应可生成2种不同产物,B错误;
C.苯环上的碳原子采取杂化,所有饱和碳原子采取杂化,碳原子的杂化方式有、两种,C正确;
D.分子中含有酚羟基,可与溶液发生显色反应,D正确;
故选B。
考向03 醛和酮的结构和性质
11.【考查醛的结构和醛基的检验】某醛的结构简式为(CH3)2C=CHCH2CH2CHO,则
A.该有机物的分子式为C7H10O
B.若醛基为平面结构,该有机物分子里最多有12个原子在同一平面上
C.检验分子中含有的官能团的方法是加入溴水或酸性高锰酸钾溶液
D.实验操作中应先检验碳碳双键,再检验醛基
【答案】B
【解析】A.根据物质结构可知,其分子式:,A错误;
B.乙烯为平面结构,若醛基为平面结构,则该有机物分子里最多有12个原子在同一平面上,B正确;
C.溴水或酸性高锰酸钾均可氧化碳碳双键和醛基,不能检验分子中含有的官能团,C错误;
D.检验醛基一般用银氨溶液或新制氢氧化铜,检验碳碳双键一般用溴水或酸性高锰酸钾溶液,则实操中应先检验醛基,在检验碳碳双键,D错误;
答案选B。
12.【考查官能团与有机物的性质的关系】某医药中间体的结构简式如图。关于该物质下列说法错误的是
A.能发生消去反应
B.能与HCN发生加成反应
C.能使酸性溶液褪色
D.1 mol该中间体最多能消耗2 mol NaOH
【答案】D
【解析】A.该物质中氯原子的β碳连有氢原子,可发生消去反应,A正确;
B.该物质含有酮羰基,可与发生亲核加成反应,B正确;
C.该物质含有伯醇羟基,可被酸性氧化,能使溶液褪色,C正确;
D.该物质中只有氯原子能与反应,1 mol氯原子水解消耗1 mol ,醇羟基不与反应,故1 mol该中间体最多消耗1mol ,D错误;
故选D。
13.【酮的结构+有机物的结构与性质】岗松芳香油中含有葛缕酮(K)和芳樟醇(M),其结构简式如下:
下列说法错误的是
A.K、M中均含有手性碳原子
B.K、M中都含有、杂化的碳原子
C.K、M与足量氢气加成的产物都能发生消去反应
D.K、M中共有四种官能团
【答案】D
【解析】
A.手性碳原子指连接4个不同原子或原子团的碳原子。K、M中均含有手性碳原子(标*):、,A正确;
B.由K、M的结构简式,K、M中都含有饱和碳原子和双键不饱和碳原子,饱和碳原子是杂化,双键不饱和碳原子是杂化,B正确;
C.K、M与足量氢气加成的产物中都含有羟基,且与羟基相连的碳原子邻位碳原子上都有氢原子,故都能发生消去反应,C正确;
D.K、M中共有羰基、羟基、碳碳双键三种官能团,D错误。
故答案选D。
14.【考查醛的结构和性质】鲜草醛(Vernaldehyde)的结构如图所示,凭借其独特的“雨后青草+山间空气”气息成为打造年轻、治愈、自然风格的首选香料。
下列关于鲜草醛的说法错误的是
A.分子中含有2个π键
B.能使溴水褪色,说明含有碳碳双键
C.分子中含有1个手性碳原子
D.可与新制的反应生成砖红色沉淀
【答案】B
【解析】A.鲜草醛分子中含有1个碳碳双键和1个碳氧双键,每个双键含有1个π键,所以分子中共有2个π键,A正确;
B.鲜草醛含有醛基,醛基能被溴水氧化而使溴水褪色,故不能根据溴水褪色说明分子中含有碳碳双键,B错误;
C.图中同时与甲基、醛基及环上两个不同方向相连的饱和碳原子连接四个不同的原子或原子团,是手性碳原子;侧链支化碳原子连接两个相同的甲基,不是手性碳原子,故分子中共有1个手性碳原子,C正确;
D.鲜草醛含有醛基,与新制氢氧化铜悬浊液加热时,醛基被氧化并生成砖红色氧化亚铜沉淀,D正确;
故选B。
15.【有机合成+有机物的结构和性质】羰基—烯exo—endo型分子内环化反应是化学家们关注的焦点,如X可发生如下反应:
下列说法正确的是
A.X存在顺反异构 B.可用溴水检验X中的碳碳双键
C.X→exo—Y的反应为加成反应 D.endo—Y遇溶液发生显色反应
【答案】C
【分析】由反应示意图可知,X分子中碳碳双键的一端碳原子连接两个氢原子,且分子中同时含有醛基。催化剂作用下,羰基与碳碳双键发生分子内加成并成环,生成exo—Y和endo—Y;两种产物中的羟基均与脂肪碳原子相连。
【解析】A. 由X的结构可知,碳碳双键的一个碳原子连接两个相同的氢原子,不满足形成顺反异构的条件,A错误;
B. X同时含有醛基,醛基可被溴水氧化而使溴水褪色,因此溴水褪色不能专一证明X中含有碳碳双键,B错误;
C. 反应过程中X分子内羰基与碳碳双键发生加成并形成新的碳碳键,未脱去小分子,属于加成反应,C正确;
D. 由endo—Y的结构可知,其中的羟基直接连接脂肪碳原子,而不是直接连接苯环形成酚羟基,不能与氯化铁溶液发生酚类显色反应,D错误;
故选C。
重难·创新演练
1.下列实验操作、现象和结论相对应的是
实验操作、现象
结论
A
用蓝色石蕊试纸检验某无色溶液,试纸变红
该溶液是酸溶液
B
乙醇和浓硫酸加热,产生的气体使溴水褪色
该气体是乙烯
C
氯化镁溶液中滴入氢氧化钠溶液,生成沉淀
氢氧化钠的碱性比氢氧化镁强
D
用酒精灯灼烧织物产生类似烧焦羽毛的气味
该织物含蛋白质
【答案】D
【解析】A.蓝色石蕊试纸变红仅能说明溶液呈酸性,显酸性的溶液不一定是酸溶液,也可能是强酸弱碱盐等显酸性的盐溶液,A错误;
B.乙醇和浓硫酸加热时,浓硫酸可将乙醇脱水碳化,碳与浓硫酸加热反应生成,也可使溴水褪色,且温度不同还可能生成乙醚等,无法证明气体是乙烯,B错误;
C.氯化镁溶液中滴入氢氧化钠溶液生成氢氧化镁沉淀,是因为氢氧化镁难溶于水,该复分解反应的发生与碱性强弱无关,无法得出该结论,C错误;
D.蛋白质灼烧时会产生类似烧焦羽毛的特殊气味,该现象可证明织物含蛋白质,D正确;
故答案选D。
2.【考查有机物的转化】有机化合物Y可由X通过加成、消去两步反应制得,转化过程如图。下列说法错误的是
A.Y的分子式为
B.Y存在顺反异构体
C.X→Y的转化过程中有副产物生成
D.Y与足量加成后的产物分子中只有一个手性碳原子
【答案】A
【解析】A.Y的分子式为,故A错误;
B.Y中双键碳葛连接了两部分不同的原子或原子团,存在顺反异构体,故B正确;
C.X→Y的转化过程中先是碳碳双键与Br2发生加成反应得到,再经过一个碳溴键发生消去反应,可能得到这个副产物,故C正确;
D.Y与足量加成后的产物分子只有一个手性碳原子如图所示,故D正确;
故选A。
3.乙基芳樟醇可用于各种花香型日化香精,结构简式如图所示,下列有关其说法错误的是
A.分子中所有碳原子一定不可能共平面
B.含有2种官能团,存在顺反异构
C.能发生取代、加聚、氧化、消去反应
D.与加成最多可得到2种产物(不考虑立体异构)
【答案】D
【解析】A.与羟基相连的碳为饱和碳原子,其与周围所连的三个碳原子一定不共面,A正确;
B.含有碳碳双键和羟基2种官能团,右侧碳碳双键同侧相连的两个基团均不相同,故存在顺反异构,B正确;
C.含碳碳双键可发生加聚、氧化反应,含羟基可发生取代反应,与羟基相连碳原子的邻位碳原子上有氢原子,可发生消去反应,C正确;
D.该分子有2个位于不同位置的碳碳双键,与进行加成有2种产物,分别为:、,加成时有1种产物为,共有3种加成产物,D错误;
答案选D。
4.【醇的性质+有机物的制备、分离提纯】环己烯是重要的化工原料,实验室用环己醇制备环己烯流程如下。下列说法错误的是
A.在反应中作催化剂,若用浓硫酸替代,可能会导致副产物增多
B.饱和食盐水能降低环己烯在水相中的溶解度,利于分层
C.分液时,有机相从分液漏斗上口倒出
D.操作a为蒸馏,用到的仪器有蒸馏烧瓶、球形冷凝管、锥形瓶等
【答案】D
【解析】A.作为该消去反应的催化剂,浓硫酸具有强氧化性和脱水性,若替换为浓硫酸,会使环己醇发生氧化、碳化、生成醚等副反应,副产物增多,A正确;
B.饱和食盐水可以降低环己烯在水相中的溶解度,使分层更明显,有利于分液操作,B正确;
C.环己烯属于烃类,密度小于水,分液时有机相处于上层,需从分液漏斗上口倒出,C正确;
D.操作a为蒸馏分离提纯环己烯,蒸馏操作应使用直形冷凝管,球形冷凝管一般用于冷凝回流,会导致馏分残留,D错误;
故选D。
5.【有机物的结构和性质】【新情境—光生物催化合成有机物】应用光化学催化和烯还原酶的光生物催化一体化技术,可实现化合物的合成,过程如图。下列说法正确的是
A.有机物中碳的杂化方式只有
B.有机物可发生加成反应、取代反应、消去反应
C.有机物存在对映异构体
D.有机物与溶液可发生显色反应
【答案】C
【解析】A.有机物M中含有饱和甲基碳原子,为杂化,碳的杂化方式有和两种,A错误;
B.有机物N中溴原子所连碳原子的邻位碳原子为羰基碳,无氢原子,不能发生消去反应,B错误;
C.有机物R中连有羟基的碳原子连接了4种不同的基团,为手性碳原子,因此存在对映异构体,C正确;
D.有机物R中的羟基为醇羟基,未直接与苯环相连,没有酚羟基,不能与溶液发生显色反应,D错误;
故选C。
6.山梨醇转化为异山梨醇的过程如图。下列说法错误的是
A.过程①②均有水生成
B.山梨醇和异山梨醇不互为同分异构体
C.三种分子中的手性碳原子数相同
D.三种物质均能与NaOH溶液反应
【答案】D
【解析】A.过程①是山梨醇分子内两个羟基脱水形成醚键,过程②是M分子内剩余两个羟基脱水形成醚键,两次分子内成醚均脱去1分子水,因此过程①②都有水生成,A正确;
B.山梨醇分子式为,异山梨醇分子式为,二者分子式不同,不互为同分异构体,B正确;
C.手性碳原子是连有4个不同原子/基团的碳原子,山梨醇主链中间4个碳原子均为手性碳,共4个手性碳;M中,五元环的3个碳加上侧链的1个手性碳,共4个手性碳;异山梨醇的双环结构中,共4个手性碳,三种分子手性碳原子数相同,C正确;
D.三种物质都只含有醇羟基,醇羟基与溶液不反应,因此三种物质均不能和溶液反应,D错误;
故选D。
7.【有机物的转化】【新情境—青蒿素转变为双氢青蒿素】我国科学家屠呦呦因成功提取青蒿素而获得2015年诺贝尔生理学或医学奖,她从传统中医典籍《肘后备急方》“青蒿一握以水二升渍”中获得灵感,改进了青蒿素提取方法。青蒿素类药物也经历了创新发展之路,从青蒿素发展为双氢青蒿素。以下是青蒿素转变为双氢青蒿素的过程:下列说法错误的是
A.青蒿素的分子式为C15H22O5
B.青蒿素和双氢青蒿素中采用sp3杂化的碳原子数之比为14:15
C.青蒿素转变为双氢青蒿素的反应为还原反应
D.青蒿素和双氢青蒿素结构中手性碳原子数目相同
【答案】D
【解析】A.根据青蒿素的结构简式可知,青蒿素的分子式为C15H22O5,A正确;
B.只有青蒿素的羰基碳原子形成碳氧双键,为杂化,其余14个碳原子均为杂化;双氢青蒿素中无双键碳原子,15个碳原子全部为杂化,因此杂化碳原子数之比为,B正确;
C.NaBH4在有机反应中常做还原剂,双氢青蒿素比青蒿素多了两个氢原子,该反应为还原反应,C正确;
D.手性碳原子是连有4个不同基团的碳原子;青蒿素的羰基碳只连3个基团,不是手性碳;羰基被还原为羟基后,该碳原子变为手性碳,因此二者手性碳原子数目不同,D错误;
故选D。
8.【有机物的制备实验】实验室用如图装置(夹持和水浴加热装置省略)制备环己酮缩乙二醇。
实验中利用苯-水的共沸体系带出水分,其反应原理为。下列说法错误的是
A.管口A是冷凝水的进水口,苯可将反应产生的水及时带出
B.当观察到分水器中苯层液面高于支管口时,必须打开活塞B将水放出
C.相同质量的有机物完全燃烧消耗氧气的量:环己酮>环己酮缩乙二醇
D.若将反应物中的环己酮改为苯乙酮(),则得到的有机产物为
【答案】B
【分析】由题意可知,该实验的实验目的是利用环己酮和乙二醇反应制备环己酮缩乙二醇,反应中环己酮先与乙二醇发生加成反应,后发生取代反应生成环己酮缩乙二醇,装置中苯的作用是作反应溶剂,同时与水形成共沸物便于蒸出水,冷凝管的作用是冷凝回流苯和水蒸气,分水器的作用是减小生成物的浓度,使平衡向正反应方向移动,提高环己酮缩乙二醇的产率,所以当观察到分水器中水层液面高于支管口时,必须打开旋塞B将水放出;
【解析】A.冷凝器中的冷却水应该“低进高出”,苯易挥发,苯可将反应产生的水及时带出,促进反应正向进行,A不符合题意;
B.当观察到分水器中水层液面高于支管口时,必须打开活塞B将水放出,B符合题意;
C.98 g环己酮()完全燃烧消耗氧气的物质的量为8 mol,98 g环己酮缩乙二醇()完全燃烧消耗氧气的物质的量为×10.5≈7.25 mol,C不符合题意;
D.反应中环己酮先与乙二醇发生加成反应,后发生取代反应生成环己酮缩乙二醇,若将环己酮改为苯乙酮,则苯乙酮和乙二醇反应得到的有机产物为,D不符合题意;
故选B。
9.β-苯基丙烯醛的结构简式为,其可用于水果保鲜或食用香料。下列关于β-苯基丙烯醛的说法错误的是
A.分子中的原子可能均在同一平面上
B.1 mol β-苯基丙烯醛与足量溴水混合后,最多可消耗1 mol
C.可发生加聚反应、氧化反应
D.苯环上的二氯代物最多有6种
【答案】B
【解析】A.苯环、碳碳双键、醛基均为平面结构,单键可旋转使三个平面重合,分子中所有原子可能共平面,A正确;
B.1 mol该物质含有1 mol碳碳双键,可与1 mol 发生加成反应,同时醛基具有还原性,可被溴水氧化,还会消耗1 mol ,最多共消耗2 mol ,B错误;
C.分子中含有碳碳双键可发生加聚反应,碳碳双键、醛基均能被氧化,可发生氧化反应,C正确;
D.该物质苯环为单取代结构,采用定一移一法计数苯环上的二氯代物,共6种,D正确;
故选B。
10.乙基香草醛呈甜巧克力香气,可应用于香料、化妆品、食品添加剂及医药等行业,其结构如图所示。下列有关该物质说法正确的是
A.分子式为
B.所有碳原子不可能共平面
C.含有4种官能团
D.1个分子与足量氢气加成后存在3个手性碳
【答案】D
【解析】A.由结构可知,苯环有3个取代基;再计入醛基、乙氧基和羟基,可得分子中有9个碳、10个氢、3个氧原子,正确分子式为,与题给式不符,A错误;
B.苯环的6个碳原子可共平面,醛基中的碳为平面结构;乙氧基中两个碳原子可通过相连单键旋转取到该平面内,故所有碳原子可以共平面,B错误;
C.图中含醛基、酚羟基和醚键3种官能团,不是4种,C错误;
D.足量氢气加成后,苯环转化为环己烷环,醛基转化为羟甲基;手性碳原子是指连接4个不一样原子或原子团的碳原子,故存在3个手性碳:,D正确;
故选D。
11.西红花具有活血化瘀的作用,其有效成分的结构如图所示,下列有关说法错误的是
A.该有机物能被银氨溶液氧化 B.该分子中存在5个手性碳原子
C.碳原子杂化类型有2种 D.1 mol该有机物最多可与4 mol Na反应
【答案】B
【解析】A.该有机物中存在醛基,故能被银氨溶液氧化,A项正确;
B.该有机物分子中存在6个手性碳原子:,B项错误;
C.碳原子杂化类型有、两种,C项正确;
D.1 mol该有机物中含有4 mol -OH,因此最多消耗4 mol Na,D项正确;
故选B。
12.Y是一种新型太阳能电池材料,可由如下路线合成,有关说法正确的是
A.水溶性: B.X与溴水只发生取代反应
C.X中所有原子一定共面 D.1 mol Y最多可以与发生加成反应
【答案】A
【解析】A.X中含有羟基,可与形成分子间氢键,水溶性比Y大,A正确;
B.X中含有醛基,还可以和溴水发生氧化反应,B错误;
C.X中羟基的单键可旋转,H原子不一定落在苯环的平面上,醛基中C原子与苯环C原子的单键也可以旋转,使苯环和醛基不共面,C错误;
D.Y中苯环、碳碳双键均可以和反应,1个Y共消耗4个分子,所以1 mol Y最多消耗,D错误;
故选A。
13.水仙花所含的挥发油中含有环状有机物丁香油酚、苯甲醇、苯甲醛、桂皮醇等成分。它们的结构简式如下:
(1)若丁香油酚与足量饱和溴水发生反应,理论上最多消耗_______。
(2)苯甲醇发生催化氧化,制备苯甲醛化学方程式为_______。
(3)苯甲醛和新制氢氧化铜反应的化学方程式为_______。
【答案】(1)2 (2)22
(3)+2Cu(OH)2+NaOH+Cu2O↓+3H2O
【解析】(1)丁香油酚含有的碳碳双键能和溴水发生加成反应,酚羟基的邻、对位能和溴水发生取代反应,则丁香油酚与足量饱和溴水发生反应,理论上最多消耗;
(2)苯甲醇的结构简式为,发生催化氧化,制备苯甲醛化学方程式为22;
(3)苯甲醛与新制氢氧化铜悬浊液反应的方程式为+2Cu(OH)2+NaOH+Cu2O↓+3H2O。
14.化合物G是制备青蒿素的中间体,其一种合成路线如下:
(1)化合物与足量氢气加成后产物的名称为_______。
A.3-丁醇 B.3-羟基丁醇 C. 2-丁醇
(2)A→B的反应类型为_______。
A.取代反应 B.加成反应 C. 消去反应
(3)化合物E的1个分子中含有的手性碳原子数目为_______个。
A.1 B.2 C.3 D.4
【答案】(1)2-丁醇 (2)B (3)D
【分析】
化合物A与发生加成反应产生B,B与KOH在加热条件下反应产生C,C与CH3MgI在H+存在条件下发生反应产生D,D与Et2O、SnCl2在苯存在条件下反应产生E,E与B2H6、H2O2及NaOH存在条件下反应产生分子式是C15H26O的化合物F,结合G的结构简式,F的结构简式是,F在NaClO2、DMSO、NaH2PO4作用下发生氧化反应产生G,G与O3在Zn、H2O存在条件下发生开环反应产生H。
【解析】(1)化合物与足量氢气加成后产物是,其名称为2-丁醇;
(2)根据A、B结构简式的不同,可知发生反应时,物质A分子中羰基C原子邻位的C原子上断裂C-H键,与的不饱和的碳碳双键发生加成反应产生B,故A→B的反应类型为加成反应,故合理选项是B;
(3)手性碳原子是连接4个不同的原子或原子团的碳原子。根据化合物E结构简式,结合手性碳原子的含义,可知该物质分子中含有的手性碳原子是4个,用“*”标注为 ,故合理选项是D。
15.羰基化合物中,羰基邻位碳原子上的氢原子受到羰基吸电子作用的影响具有一定的活泼性,因此醛或酮在碱性条件下会发生羟醛缩合反应,如图:
(1)A的名称是___________,B中碳___________和碳___________(填编号)之间的碳碳键是新构建的。
(2)的反应类型是___________,B的结构简式是___________。
(3)2,2-二甲基丙醛与丙酮在碱性条件下发生羟醛缩合反应的方程式为___________(省略中间体)。
(4)丙醛与丁醛混合后,加入溶液发生羟醛缩合反应,生成碳原子数小于9的产物(不含中间体,不考虑立体异构,存在共轭现象)有___________种,其中核磁共振氢谱为5组峰的产物的结构简式是___________。
(5)依据逆合成分析法,利用羟醛缩合反应合成,试设计其中间体及原料完成图合成路线中间体1________,中间体2_________,原料________。
【答案】(1)3-羟基丁醛 2 3
(2)消去反应
(3)
(4)4
(5)
【解析】(1)A的名称是3-羟基丁醛;根据羟醛缩合反应的原理可知,羰基中的碳氧双键与加成可得A,即可知新构建的碳碳键,由B中碳2和碳3之间的碳碳键是新构建的;
(2)A生成B的过程消去了一分子水,反应类型是消去反应,根据反式结构与共轭现象的信息可得B的结构为;
(3)根据结构可知,2,2-二甲基丙醛的羰基无,则依据反应规律可得方程式;
(4)丙醛与丁醛反应过程中可能有以下几种可能:情况1:丙醛的与丁醛的羰基加成;情况2:丁醛的与丙醛的羰基加成;情况3:丙醛的与丙醛的羰基加成;丁醛的与丁醛的羰基加成,则生成碳原子数小于9的产物有4种,其中核磁共振氢谱为5组峰的产物的结构简式是;
(5)依据逆合成分析法,合成可由碳碳双键和酮羰基与氢气加成生成,中间体1为,可由醇羟基发生消去反应生成,则中间体2是,利用羟醛缩合反应,原料为。
真题·实战演练
1.(2026·北京·高考真题)下列关于和的说法中,正确的是
A.二者互为同系物 B.均能与溶液反应
C.均能与溴水反应产生白色沉淀 D.二者水溶液可用溶液鉴别
【答案】D
【解析】A.二者分别属于酚类和芳香醇,结构不相似,不互为同系物,A错误;
B.苯酚可与反应生成苯酚钠和,苯甲醇为醇类,羟基无酸性,不能与溶液反应,B错误;
C.苯酚可与溴水发生取代反应生成三溴苯酚白色沉淀,苯甲醇与溴水不反应,不会产生白色沉淀,C错误;
D.苯酚遇溶液显紫色,苯甲醇与溶液不反应,二者水溶液可用溶液鉴别,D正确;
故选D。
2.(2026·甘肃·高考真题)苯甲醛中加入溶液,静置,加适量蒸馏水后使用萃取剂萃取。有机相干燥后蒸馏得苯甲醇;水相酸化后抽滤得苯甲酸。据此完成下面小题。
下列说法错误的是
A.醛基具有还原性,久置的苯甲醛可能含有苯甲酸杂质
B.萃取时,应取适量萃取剂多次萃取后合并有机相
C.蒸馏有机相是为了去除苯甲醇产品中的苯甲酸
D.苯甲醇和苯甲酸可通过红外光谱鉴定
【答案】C
【解析】A.醛基具有还原性,可被空气中的氧化为羧基,因此久置的苯甲醛会被氧化生成苯甲酸杂质,A正确;
B.相同萃取剂总量下,多次萃取可提高溶质的萃取率,合并有机相可减少苯甲醇的损失,B正确;
C.生成的苯甲酸钾为离子化合物,仅存在于水相,有机相中含有苯甲醇、萃取剂及少量未反应的苯甲醛,不存在苯甲酸,蒸馏有机相是为了分离苯甲醇和萃取剂等低沸点杂质,C错误;
D.红外光谱可检测分子中的官能团,苯甲醇含羟基,苯甲酸含羧基,二者官能团特征峰不同,可通过红外光谱鉴定,D正确;
故选C。
3.(2026·甘肃·高考真题)甘肃岷县被誉为“中国当归之乡”,从当归中提取的5-羟基麦芽酚具有抗炎活性。下列说法错误的是
A.该物质能使溴水褪色 B.该分子是非极性分子
C.该物质可发生取代反应 D.该物质能与金属钠反应
【答案】B
【解析】A.该物质含有碳碳双键,可与溴发生加成反应使溴水褪色,A正确;
B.该分子结构不对称,且含有羟基、羰基等极性基团,正负电荷中心不重合,属于极性分子,B错误;
C.该物质含有羟基,可发生酯化等取代反应,C正确;
D.该物质含有羟基,可与金属钠反应生成氢气,D正确;
故选B。
4.(2026·浙江·高考真题)已知可发生反应:
下列说法正确的是
A.X所有原子在同一平面上
B.1 mol Y最多与发生加成反应
C.Z与酸性溶液反应生成
D.X与丙炔醛()反应生成
【答案】D
【解析】A.X分子中存在甲基,甲基中的碳原子为sp3杂化,其结构为四面体结构,因此所有原子不可能共面,A错误;
B.Y分子中含有碳碳双键和醛基,碳碳双键和醛基均能与氢气发生加成反应,因此1 mol Y最多可与2 mol H2发生加成反应,B错误;
C.酸性高锰酸钾具有强氧化性,会将Z分子中的碳碳双键开环氧化,同时也会将醛基氧化为羧基,产物为,C错误;
D.该反应原理为,X作为双烯体与丙炔醛反应时,存在不同的成键方式,可生成两种同分异构体,分别是、,D正确;
故选D。
5.(2026·重庆·高考真题)(5)G()与银氨溶液反应的化学方程式为_________。
【答案】(5)
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第03讲 醇和酚 醛和酮(专项训练)
参考答案
模拟·基础演练
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(3)+2Cu(OH)2+NaOH+Cu2O↓+3H2O
14.(1)2-丁醇 (2)B (3)D
15.(1)3-羟基丁醛 2 3
(2)消去反应
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真题·实战演练
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