摘要:
**基本信息**
以烃和卤代烃为核心,通过基础-重难-真题三级递进训练,系统覆盖结构性质、实验探究及合成应用,体现化学观念中“结构决定性质”及科学思维的证据推理。
**专项设计**
|模块|题量/典例|题型特征|知识逻辑|
|----|-----------|----------|----------|
|模拟·基础演练|15题|单一考向(如烷烃结构、烯烃性质)|从脂肪烃(烷/烯)到芳香烃再到卤代烃,构建“链烃→环烃→衍生物”认知链|
|重难·创新演练|13题|综合应用(如共面判断、合成路线设计)|融合结构分析(杂化/手性碳)与反应规律(消去/加成),深化科学探究能力|
|真题·实战演练|3题|高考情境题(如药物中间体合成)|对接真实命题趋势,强化知识迁移与问题解决的科学态度|
内容正文:
第02讲 烃和卤代烃(专项训练)
目 录
模拟·基础演练
考向01 脂肪烃的结构和性质
考向02 芳香烃的结构和性质
考向03 卤代烃的性质和应用
重难·创新演练
真题·实战演练
模拟·基础演练
考向01 脂肪烃的结构和性质
1.【考查烷烃的结构】下列说法不正确的是
A.烷烃的通式为CnH2n+2,随n的增大,碳元素的质量分数逐渐增大
B.和互为同系物
C.烷烃分子中一定含有碳碳单键
D.分子式为C5H12的烷烃的一氯代物可能有一种
2.【考查烯烃的结构和性质】从柑橘中可提炼得1,8-萜二烯()。下列有关它的说法中正确的是
A.该物质的分子式为C10H14
B.该物质属于烃,难溶于水,可用某些有机溶剂提取1,8-萜二烯
C.该物质与酸性高锰酸钾溶液、氧气、溴水等均可发生加成反应
D.该物质的一种同分异构体的结构中可能含有苯环
3.【考查烯烃的结构和性质】苯并降冰片烯是一种重要的药物合成中间体,结构简式如图。关于该化合物,下列说法正确的是
A.苯并降冰片烯是苯的同系物
B.苯并降冰片烯分子中最多10个碳原子共平面
C.苯并降冰片烯的一氯代物有6种(不考虑立体异构)
D.在酸性溶液中,苯并降冰片烯可被氧化为邻苯二甲酸
4.【考查烯烃的结构和性质】有机物M()是一种重要的医药中间体。下列关于M的说法错误的是
A.分子中最多有3个碳原子共面
B.一氯代物有3种
C.能使溴的四氯化碳溶液褪色
D.能发生聚合反应合成有机高分子
5.【考查脂肪烃的性质】丙烷热裂解法制备丙烯的反应为(不考虑其他副反应),用NA表示阿伏加德罗常数的值,下列有关说法正确的是
A.可用酸性K2Cr2O7溶液检验丙烯的生成 B.丙烯经加聚反应生成的聚丙烯为纯净物
C.22g丙烷充分反应能生成1g氢气 D.22g丙烷含有的非极性键数为0.1NA
考向02 芳香烃的结构和性质
6.【考查芳香烃的结构和性质】稠环芳香烃如萘( )、菲( )、芘( )等均为重要的有机化工原料。下列说法错误的是
A.萘、菲、芘均属于芳香烃,均不溶于水
B.萘、菲、芘均能发生加成反应和取代反应
C.萘、菲、芘的一氯代物分别为种、种、种
D.萘、菲、芘分子中的所有原子均处于同一平面上
7.【考查芳香烃的结构和同分异构体】在EY沸石催化下,萘与丙烯反应主要生成二异丙基萘M和N。下列说法不正确的是
A.M和N互为同分异构体 B.M分子中最多有14个碳原子共平面
C.N的一溴代物有6种 D.萘的二溴代物有10种
8.【考查苯的取代反应实验】实验室用苯与Cl2在无水FeCl3催化下制备氯苯(沸点132.2 ℃),实验装置(夹持装置已略去)如图所示。下列说法不正确的是
A.装置a中添加的试剂可选用KMnO4或Ca(ClO)2
B.装置c中可盛放浓硫酸以干燥Cl2
C.装置d中得到的粗产品可经过水洗、碱洗、水洗、干燥、蒸馏等步骤提纯
D.装置e中可盛放无水CaCl2以防止外界水蒸气进入
9.【考查有机物的结构和性质】一种实现固定和再利用的反应如图所示,下列说法正确的是
A.和化合物1分子中碳原子都采用杂化
B.化合物1和化合物2分子中都含有两种官能团
C.化合物1和化合物2都能与其他物质聚合成高分子化合物
D.化合物2分子中有手性碳原子且所有碳原子一定共平面
10.【综合考查烃类的结构和性质】某有机物的结构简式如图所示,下列关于该有机物的说法正确的是
A.不可以发生加成聚合反应
B.分子中所有碳原子处于同一平面
C.苯环上氢原子发生氯代反应时,一氯代物有3种
D.0.05 mol该有机物最多可以与8.96LH2发生加成反应
考向03 卤代烃的性质和应用
11.【考查卤代烃的结构和性质】有机物CH2=CHCl能发生的反应有
①加成反应 ②使酸性高锰酸钾溶液褪色 ③与AgNO3溶液反应生成白色沉淀 ④聚合反应
A.①②④ B.①②③④ C.①③④ D.②③④
12.【考查卤代烃的结构和性质】药物DDT长期使用,一些害虫体内的酶会使DDT脱去HCl变成毒性降低了的DDE,使害虫产生了对DDT的抗药性,下列说法正确的是
A.DDT能发生消去、氧化反应
B.DDT中含有手性碳原子
C.DDE分子中不可能所有原子在同一平面上
D.为了杀灭害虫,可以加大剂量施用DDT
13.【实验探究有机物的结构和性质】下列实验操作和现象以及所得结论均正确的是
选项
实验操作和现象
结论
A
向丙烯醛(CH2=CHCHO)中滴加溴水,溴水褪色
丙烯醛中含碳碳双键
B
向溴乙烷中加入氢氧化钠溶液,加热一段时间,再滴入几滴硝酸银溶液,未出现淡黄色沉淀
溴乙烷未水解
C
将工业电石(CaC2)与水反应生成的气体通入酸性高锰酸钾溶液中,酸性高锰酸钾溶液褪色
气体中含有乙炔
D
向苯和甲苯中分别加入少量酸性高锰酸钾溶液,甲苯中溶液紫红色褪去
甲苯分子中苯环对甲基有影响
14.【实验探究有机物的结构和性质】下列实验操作能达到实验目的的是
选项
实验目的
操作
A
验证卤代烃Y不是溴代烃
向卤代烃Y中滴加AgNO3溶液,观察,无浅黄色沉淀产生
B
证明溴乙烷发生消去反应
将溴乙烷和氢氧化钠的乙醇溶液共热后产生的气体通入酸性KMnO4溶液中,溶液褪色
C
检验卤代烃中的卤素原子
向卤代烃中加入足量的NaOH的水溶液,加热,加入AgNO3溶液
D
检验溴乙烷发生消去反应生成的乙烯
将反应生成的气体通入溴的CCl4溶液中
15.【实验探究卤代烃的消去反应】为探究2-溴丁烷的消去反应,某化学活动小组设计如图所示的实验装置。下列说法错误的是
A.生成的有机物有两种结构
B.装置b中水的作用是吸收挥发的乙醇
C.c中酸性高锰酸钾溶液褪色,可证明发生消去反应
D.将装置a中产生的气体直接通入酸性高锰酸钾溶液,也可证明发生消去反应
重难·创新演练
1.【考查化学用语】下列化学用语表述正确的是
A.的名称为2-甲基-3-乙基丁烷
B.TNT的结构简式:
C.乙炔分子的球棍模型:
D.丙烯的键线式:
2.【考查二烯烃的结构和性质】异戊二烯可利用Birch反应还原为2-甲基-2-丁烯,其转化原理如下图所示。下列说法错误的是
A.异戊二烯中最多共面的原子为11个
B.2-甲基-2-丁烯与HBr加成产物一定含手性碳
C.异戊二烯与加成产物有3种
D.2-甲基-2-丁烯的同分异构体有9种(不考虑立体异构)
3.【卤代烃在有机合成中的应用】由2-氯丙烷制取少量的1,2-丙二醇时,需要经过下列哪几步反应
A.消去、加成、消去 B.加成、消去、取代
C.取代、消去、加成 D.消去、加成、取代
4.【有机物的共面共线问题】碳碳单键可以绕键轴旋转,一种烃的结构简式如下表示:,下列说法中正确的是
A.该烃是苯的同系物
B.分子中最多有个碳原子处于同一直线上
C.该烃的一氯代物最多有四种
D.分子中至少有个碳原子处于同一平面上
5.科学家合成的化合物M,可用于构建复杂分子骨架,其结构(如图)形似花瓣。下列关于化合物M说法不正确的是
A.C—Br键是极性键 B.属于卤代烷烃
C.能发生水解反应 D.其中含杂化方式为sp3的碳原子
6.【实验探究烷烃的裂化反应】用如下装置进行辛烷的催化裂化(夹持装置略),下列说法错误的是
A.若反应温度为300℃,可采用油浴加热
B.球形冷凝管有冷凝回流作用,可提高辛烷转化率
C.锥形瓶中的酸性KMnO4溶液褪色,说明有烯烃生成
D.戊烷的同系物戊烷有3种同分异构体
7.金刚烷是一种重要的化工原料,工业上可通过下列途径制备:
下列说法不正确的是
A.环戊二烯可以发生加聚反应:
B.二聚环戊二烯分子中有4个手性碳原子
C.环戊二烯与溴的四氯化碳溶液反应最多得2种产物
D.某炔烃x与二烯烃y反应生成w(),则x、y组合可能为:或
8.三种有机物的结构如图,下列说法错误的是
A.三种物质均为烃 B.立方烷为非极性分子
C.三种物质的实验式相同 D.三种物质的二氯代物种数相同
9.试剂生产中,常用双环戊二烯通入水蒸气解聚成环戊二烯,下列说法错误的是( )
A.双环戊二烯的分子式为C10H12
B.双环戊二烯和环戊二烯均能使酸性KMnO4溶液褪色
C.双环戊二烯不存在芳香烃类同分异构体
D.环戊二烯分子中所有原子不可能共平面
10.有两种有机物Q()与P(),下列有关它们的说法正确的是( )
A.二者的核磁共振氢谱中均只出现两组峰且峰面积之比为3∶2
B.二者在NaOH的乙醇溶液中均可发生消去反应
C.一定条件下,二者在NaOH溶液中均可发生取代反应
D.Q的一氯代物只有1种,P的一溴代物有2种
11.【以溴苯制取为背景的综合实验】实验室制取溴苯的装置如图所示。向二颈烧瓶中先滴入0.5 mL Br2,静置,经片刻诱导期后反应开始。再缓慢滴加其余的Br2, 维持体系微沸至Br2加完,70~ 80°C水浴15min。(诱导期:催化反应中形成过渡态且总反应速率为0的时期)反应结束后产品处理:
有关数据如下:
物质
苯
溴
溴苯
密度(g· cm-3)
0.88
3.12
1.50
沸点/°C
80
59
156
在水中的溶解性
不溶
微溶
不溶
回答下列问题:
(1)仪器a的名称是_____________________。
(2)苯不与溴加成原因是_______________________________,溴苯属于________(极性或非极性)分子,中碳原子的杂化方式___________。
(3)溴苯的制备需在无水条件下进行,原因是________________________。
(4)A装置盛装_______(填试剂)用于检验诱导期已过,反应开始。
(5)当出现_____________________________(填现象)时,证明反应已结束。
(6)产品后处理阶段,有机层I用10% NaOH溶液洗涤其离子反应方程式为___________________,有机层Ⅱ水洗的目的是____________________________。
(7)有机层Ⅲ经干燥后分离出纯净溴苯的操作名称是_______。
12.(2025·上海·三模)双烯合成即由共轭双烯与烯烃或炔烃反应生成六元环的反应,是现代有机合成里常用的反应之一。金刚烷胺盐酸盐可用于治疗帕金森、抗病毒感染等。可按下列路线合成金刚烷胺盐酸盐。
(1)逆合成分析法推测,环烃A可能是_______。
A. B. C. D.
(2)金刚烷()中不对称性碳原子个数是_______。
A.0 B.1 C.2 D.4
(3)关于金刚烷胺盐酸盐的说法正确的是_______。
A.含有2种化学环境不同的氢原子 B.含有氢键
C.含有非极性共价键 D.含有配位键
(4)写出B→C转化的化学方程式_______。
13.金刚烷()具有良好的保湿效果,被广泛应用于婴儿油、护肤霜、口红等化妆品中。工业上可通过下列途径制备:
请回答下列问题:
(1)环戊二烯()分子中最多有___________个碳原子共平面。
(2)金刚烷的分子式为_________,其分子中的基团有______个,一氯代物有______种。
(3)反应③的产物名称是___________,反应③的化学方程式为___________。
(4)反应②的条件为___________。
A.氢氧化钠的乙醇溶液、加热 B.氢氧化钠水溶液、加热
C.新制氢氧化铜悬浊液、加热 D.银氨溶液、水浴加热
(5)反应⑥的反应类型为___________。
(6)与溴的溶液反应的产物,可能是___________。
A. B. C. D.
(7)已知烯烃能发生如下反应:,请写出反应产物的结构简式:___________。
真题·实战演练
1.(2026·江苏·高考真题)化合物是一种甾类激素药物的中间体,可由下列反应制得。
下列说法正确的是
A.X和Z均能使Br2的CCl4溶液褪色
B.1 mol X最多能和4 mol H2发生加成反应
C.Y分子中所有碳原子均在同一个平面上
D.Z分子中只含有1个手性碳原子
2.(2026·浙江·高考真题)某研究小组以丙烯为原料合成甘油,流程如下:
下列说法正确的是
A.甘油分子中有1个手性碳原子
B.化合物的结构简式是
C.反应Ⅱ,发生取代反应
D.反应Ⅲ,试剂a可以是NaOH水溶液
3.(2026·湖南·高考真题)化合物G是一种用于合成生物碱类天然产物的中间体。某实验小组探究了G的合成,其合成路线如下(略去部分试剂和条件):
(3)B→C转化的试剂和反应条件是______。
(4)C→E的反应类型为______。
(5)下列有关C的说法正确的是(考虑立体异构)______(填标号)。
a.分子中所有的原子可能共平面
b.与丙烯酸发生类似于C→E的反应,共得到2种产物
c.在催化剂作用下发生缩聚反应,可用于制备顺丁橡胶
d.与Br2发生1,2-加成和1,4-加成反应,共得到2种产物
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第02讲 烃和卤代烃(专项训练)
目 录
模拟·基础演练
考向01 脂肪烃的结构和性质
考向02 芳香烃的结构和性质
考向03 卤代烃的性质和应用
重难·创新演练
真题·实战演练
模拟·基础演练
考向01 脂肪烃的结构和性质
1.【考查烷烃的结构】下列说法不正确的是
A.烷烃的通式为CnH2n+2,随n的增大,碳元素的质量分数逐渐增大
B.和互为同系物
C.烷烃分子中一定含有碳碳单键
D.分子式为C5H12的烷烃的一氯代物可能有一种
【答案】C
【解析】A.烷烃通式为,碳元素质量分数,随增大,减小,逐渐增大,A正确;
B.前者为异丁烷(),后者为异戊烷(),均为饱和烷烃,结构相似,分子组成相差1个原子团,互为同系物,B正确;
C.甲烷()属于烷烃,分子中仅含碳氢键,不存在碳碳单键,因此烷烃分子不一定含有碳碳单键,C错误;
D.的同分异构体中新戊烷()的所有氢原子等效,其一氯代物仅1种,因此一氯代物可能有一种,D正确;
故选C。
2.【考查烯烃的结构和性质】从柑橘中可提炼得1,8-萜二烯()。下列有关它的说法中正确的是
A.该物质的分子式为C10H14
B.该物质属于烃,难溶于水,可用某些有机溶剂提取1,8-萜二烯
C.该物质与酸性高锰酸钾溶液、氧气、溴水等均可发生加成反应
D.该物质的一种同分异构体的结构中可能含有苯环
【答案】B
【解析】A.根据结构简式可确定该物质的分子式为C10H16,A错误;
B.该物质中只含C、H元素,所以属于烃,难溶于水,易溶于有机溶剂,因此可用某些有机溶剂提取1,8-萜二烯,B正确;
C.该物质中含有碳碳双键,能与酸性高锰酸钾溶液、氧气发生氧化反应,而非加成反应,C错误;
D.该物质的不饱和度是3,苯的不饱和度是4,所以该物质的同分异构体的结构中不可能含有苯环,D错误;
故选B。
3.【考查烯烃的结构和性质】苯并降冰片烯是一种重要的药物合成中间体,结构简式如图。关于该化合物,下列说法正确的是
A.苯并降冰片烯是苯的同系物
B.苯并降冰片烯分子中最多10个碳原子共平面
C.苯并降冰片烯的一氯代物有6种(不考虑立体异构)
D.在酸性溶液中,苯并降冰片烯可被氧化为邻苯二甲酸
【答案】D
【解析】A.苯的同系物要求分子仅含1个苯环且侧链均为烷基,该物质含有双环结构和碳碳双键,结构与苯的同系物不相似,不属于苯的同系物,A错误;
B.由结构简式可知,苯并降冰片烯分子中苯环上的6个碳原子和连在苯环上的2个碳原子共平面,最多有8个碳原子共平面,B错误;
C.根据分子的对称性,该分子共含有5种等效氢原子,不考虑立体异构时一氯代物有5种,C错误;
D.该分子苯环上相邻的两个取代基,与苯环直接相连的碳原子均连有氢原子,可被酸性溶液氧化为羧基,最终生成邻苯二甲酸,D正确;
故选D。
4.【考查烯烃的结构和性质】有机物M()是一种重要的医药中间体。下列关于M的说法错误的是
A.分子中最多有3个碳原子共面
B.一氯代物有3种
C.能使溴的四氯化碳溶液褪色
D.能发生聚合反应合成有机高分子
【答案】A
【解析】A.碳碳双键为平面结构,双键本身的2个碳原子及双键碳直接连接的两个环丙基碳原子一定共平面,因此至少有4个碳原子共面,A错误;
B.分子结构对称,等效氢共3种:双键端的氢、两个环丙基中和双键碳直接相连的碳上的氢(对称等效)、环丙基剩余位置的氢(对称等效),因此一氯代物有3种,B正确;
C.分子含碳碳双键,可与溴发生加成反应,能使溴的四氯化碳溶液褪色,C正确;
D.分子含碳碳双键,可发生加聚反应合成有机高分子,D正确;
故选A。
5.【考查脂肪烃的性质】丙烷热裂解法制备丙烯的反应为(不考虑其他副反应),用NA表示阿伏加德罗常数的值,下列有关说法正确的是
A.可用酸性K2Cr2O7溶液检验丙烯的生成 B.丙烯经加聚反应生成的聚丙烯为纯净物
C.22g丙烷充分反应能生成1g氢气 D.22g丙烷含有的非极性键数为0.1NA
【答案】A
【解析】A.丙烷和氢气不能被酸性K2Cr2O7溶液氧化不能使其变色,而丙烯可以使酸性K2Cr2O7溶液变色,因此能用酸性K2Cr2O7溶液检验丙烯的生成,A正确;
B.聚丙烯是丙烯加聚反应得到的高分子聚合物,由于聚合度不同导致分子量分布不均一,属于混合物而非纯净物,B错误;
C.22 g丙烷为=0.5 mol,但该反应C3H8C3H6 + H2是一个可逆反应,充分反应后丙烷不可能完全转化,即生成H2小于0.5 mol,质量小于1 g,C错误;
D.丙烷(C3H8)分子含2个C-C非极性键,22 g丙烷即=0.5 mol,含非极性键数为0.5 mol×2×NAmol-1=1NA,而非0.1NA,D错误。
考向02 芳香烃的结构和性质
6.【考查芳香烃的结构和性质】稠环芳香烃如萘( )、菲( )、芘( )等均为重要的有机化工原料。下列说法错误的是
A.萘、菲、芘均属于芳香烃,均不溶于水
B.萘、菲、芘均能发生加成反应和取代反应
C.萘、菲、芘的一氯代物分别为种、种、种
D.萘、菲、芘分子中的所有原子均处于同一平面上
【答案】C
【解析】A.萘、菲、芘均属于稠环芳香烃,没有亲水基团,均不溶于水,故A正确;
B.萘、菲、芘均存在芳环结构,由苯的性质可以推知,均能发生加成反应(如加氢)和取代反应(如卤代反应、硝化反应),故B正确;
C. 根据分子结构的对称性可知,萘分子中含有2种H原子,如图示:,则其一氯代物有2种,而菲分子中含有5种H原子,如图示: ,则其一氯代物也有5种,芘分子中含有3种H原子,如图示: ,则其有3种一氯代物,故C错误;
D.萘、菲、芘分子中存在芳环结构,所有原子均处于同一平面上,故D正确;
故选C。
7.【考查芳香烃的结构和同分异构体】在EY沸石催化下,萘与丙烯反应主要生成二异丙基萘M和N。下列说法不正确的是
A.M和N互为同分异构体 B.M分子中最多有14个碳原子共平面
C.N的一溴代物有6种 D.萘的二溴代物有10种
【答案】C
【解析】A.由题中信息可知,M和N均属于二异丙基萘,两者分子式相同,结构不同,故两者互为同分异构体,A正确;
B.因为萘分子中的10个碳原子是共面的,由于单键可以旋转,异丙基中最多可以有2个碳原子与苯环共面,因此,M分子中最多有14个碳原子共平面,B正确;
C.N分子中有5种不同化学环境的H原子,因此其一溴代物有5种,C错误;
D.萘分子中有8个H,但是只有两种不同化学环境的H(分别用α、β表示,其分别有4个),根据定一移一法可知,若先取代α,则取代另一个H的位置有7种,若再移动取代1个β,然后再取代其他β,有3种,因此,萘的二溴代物有10种,D正确。
故选C。
8.【考查苯的取代反应实验】实验室用苯与Cl2在无水FeCl3催化下制备氯苯(沸点132.2 ℃),实验装置(夹持装置已略去)如图所示。下列说法不正确的是
A.装置a中添加的试剂可选用KMnO4或Ca(ClO)2
B.装置c中可盛放浓硫酸以干燥Cl2
C.装置d中得到的粗产品可经过水洗、碱洗、水洗、干燥、蒸馏等步骤提纯
D.装置e中可盛放无水CaCl2以防止外界水蒸气进入
【答案】D
【分析】装置a为氯气发生装置,常温下浓盐酸与固体试剂反应制取氯气,氯气通入装置c,经浓硫酸干燥除去水蒸气,干燥后的氯气进入装置d,在无水氯化铁催化、50℃水浴条件下和苯发生取代反应制备氯苯;装置e既要防止外界水蒸气进入d装置避免催化剂失效,又要吸收尾气中与。
【解析】A.装置a是氯气发生装置,、都可以在常温条件下和浓盐酸反应生成氯气,不需要加热,所以装置a中添加的试剂可以选用二者,A正确;
B.该反应需要无水环境,防止催化剂无水遇水失效,浓硫酸具有吸水性,不与氯气反应,装置c洗气瓶中盛放浓硫酸可以干燥氯气,B正确;
C.装置d得到的粗氯苯混有、、苯等杂质,先用水洗除去大部分与,再经碱洗除去残留氯气,再次水洗除去碱,干燥除去水分,最后利用沸点差异蒸馏分离苯和氯苯,即可提纯产品,C正确;
D.无水是中性干燥剂,只能阻挡水蒸气进入装置,不能够吸收尾气中的和,装置e需要盛放碱石灰,既吸收尾气又隔绝水汽,因此不能盛放无水氯化钙,D错误;
故选D。
9.【考查有机物的结构和性质】一种实现固定和再利用的反应如图所示,下列说法正确的是
A.和化合物1分子中碳原子都采用杂化
B.化合物1和化合物2分子中都含有两种官能团
C.化合物1和化合物2都能与其他物质聚合成高分子化合物
D.化合物2分子中有手性碳原子且所有碳原子一定共平面
【答案】C
【解析】A.的结构式为,中心C原子为杂化;化合物1中所有碳原子为杂化,A错误;
B.化合物1(苯乙烯)只含碳碳双键1种官能团;化合物2只含羧基1种官能团,B错误;
C.化合物1含碳碳双键,可与其他含有碳碳双键的物质发生加聚反应生成高分子;化合物2是二元羧酸,可与其他二元醇发生缩聚反应生成聚酯类高分子,二者都能与其他物质聚合成高分子化合物,C正确;
D.化合物2中,与苯环直接相连的饱和碳原子是手性碳原子,,但该碳原子为杂化,呈四面体结构,分子中还存在其他饱和碳原子,所有碳原子不可能共平面,D错误;故选C。
10.【综合考查烃类的结构和性质】某有机物的结构简式如图所示,下列关于该有机物的说法正确的是
A.不可以发生加成聚合反应
B.分子中所有碳原子处于同一平面
C.苯环上氢原子发生氯代反应时,一氯代物有3种
D.0.05 mol该有机物最多可以与8.96LH2发生加成反应
【答案】C
【解析】A.该有机物分子中含有碳碳双键,碳碳双键可以发生加成聚合反应,A错误;
B.中心碳原子是饱和sp3杂化碳原子,连接4个基团,为四面体结构,因此不可能所有碳原子都处于同一平面,B错误;
C.该分子结构对称,两个苯环的结构完全等效;每个苯环上共有3种不同化学环境的苯环氢,因此苯环上氢的一氯代物总共3种,C正确;
D.题干只给出氢气体积,没有说明是标准状况,无法计算氢气的物质的量,D错误;
故选C。
考向03 卤代烃的性质和应用
11.【考查卤代烃的结构和性质】有机物CH2=CHCl能发生的反应有
①加成反应 ②使酸性高锰酸钾溶液褪色 ③与AgNO3溶液反应生成白色沉淀 ④聚合反应
A.①②④ B.①②③④ C.①③④ D.②③④
【答案】A
【解析】① 分子含碳碳双键,可与、卤素单质等发生加成反应,该反应可以发生;
②碳碳双键具有还原性,能被酸性高锰酸钾溶液氧化,使酸性高锰酸钾溶液褪色,该反应可以发生;
③氯乙烯中的氯原子是与碳原子以共价键结合的氯原子,属于非电离态的卤原子,无法直接电离出,不能和溶液反应生成白色沉淀,该反应不能发生;
④ 碳碳双键可以发生加聚反应生成聚氯乙烯,该反应可以发生;
符合题意的为①②④;
故答案选A。
12.【考查卤代烃的结构和性质】药物DDT长期使用,一些害虫体内的酶会使DDT脱去HCl变成毒性降低了的DDE,使害虫产生了对DDT的抗药性,下列说法正确的是
A.DDT能发生消去、氧化反应
B.DDT中含有手性碳原子
C.DDE分子中不可能所有原子在同一平面上
D.为了杀灭害虫,可以加大剂量施用DDT
【答案】A
【解析】A.DDT中与氯原子相连碳的邻位碳上有氢,可发生消去反应生成DDE,且有机物可燃烧发生氧化反应,A正确;
B.手性碳原子需连接4种不同基团,DDT中只有2个饱和碳原子,其中一个连接2个相同的对氯苯基,另一个连接了3个相同的氯原子,不存在手性碳原子,B错误;
C.DDE含碳碳双键和苯环,二者均为平面结构,碳碳单键可旋转,所有原子可能共平面,C错误;
D.DDT难降解,易造成环境污染,且加大剂量会增强害虫抗药性,不能加大剂量施用,D错误;
故选A。
13.【实验探究有机物的结构和性质】下列实验操作和现象以及所得结论均正确的是
选项
实验操作和现象
结论
A
向丙烯醛(CH2=CHCHO)中滴加溴水,溴水褪色
丙烯醛中含碳碳双键
B
向溴乙烷中加入氢氧化钠溶液,加热一段时间,再滴入几滴硝酸银溶液,未出现淡黄色沉淀
溴乙烷未水解
C
将工业电石(CaC2)与水反应生成的气体通入酸性高锰酸钾溶液中,酸性高锰酸钾溶液褪色
气体中含有乙炔
D
向苯和甲苯中分别加入少量酸性高锰酸钾溶液,甲苯中溶液紫红色褪去
甲苯分子中苯环对甲基有影响
【答案】D
【解析】A.醛基也能使溴水褪色,因此不能证明其结构中含有碳碳双键,A错误;
B.向溴乙烷中加入氢氧化钠溶液,加热一段时间,要先加入稀硝酸将溶液调至酸性,再滴入几滴硝酸银溶液,若有淡黄色沉淀产生,才能证明溴乙烷发生了水解,B错误;
C.工业电石与水反应产生的气体中含有硫化氢杂质,硫化氢也能使酸性高锰酸钾溶液褪色,C错误;
D.甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色,苯不能,说明苯环对甲基有影响,D正确;
故选D。
14.【实验探究有机物的结构和性质】下列实验操作能达到实验目的的是
选项
实验目的
操作
A
验证卤代烃Y不是溴代烃
向卤代烃Y中滴加AgNO3溶液,观察,无浅黄色沉淀产生
B
证明溴乙烷发生消去反应
将溴乙烷和氢氧化钠的乙醇溶液共热后产生的气体通入酸性KMnO4溶液中,溶液褪色
C
检验卤代烃中的卤素原子
向卤代烃中加入足量的NaOH的水溶液,加热,加入AgNO3溶液
D
检验溴乙烷发生消去反应生成的乙烯
将反应生成的气体通入溴的CCl4溶液中
【答案】D
【解析】A.卤代烃中不含游离卤离子,因此直接向卤代烃中滴加AgNO3溶液无法检测卤素原子,A错误;
B.乙醇易挥发,产生的气体中可能含有乙醇,乙醇也可使酸性高锰酸钾溶液褪色,故溶液褪色不能证明生成乙烯,B错误;
C.水解后溶液呈碱性,直接加入AgNO3溶液会生成沉淀,会干扰实验,应该先加入稀硝酸酸化,C错误;
D.溴乙烷发生消去反应后生成乙烯,乙烯与溴发生加成反应,可使Br2的CCl4溶液褪色,本实验中挥发的乙醇不会干扰乙烯的检验,故可用于检验乙烯的生成,D正确;
故选D。
15.【实验探究卤代烃的消去反应】为探究2-溴丁烷的消去反应,某化学活动小组设计如图所示的实验装置。下列说法错误的是
A.生成的有机物有两种结构
B.装置b中水的作用是吸收挥发的乙醇
C.c中酸性高锰酸钾溶液褪色,可证明发生消去反应
D.将装置a中产生的气体直接通入酸性高锰酸钾溶液,也可证明发生消去反应
【答案】D
【解析】A.2-溴丁烷发生消去反应可生成1-丁烯、2-丁烯两种结构的有机物,A正确;
B.乙醇易挥发且与水互溶,装置b中水的作用是吸收挥发的乙醇,避免其干扰后续烯烃的检验,B正确;
C.装置b已除去挥发的乙醇,c中酸性高锰酸钾溶液褪色说明反应生成了烯烃,可证明发生消去反应,C正确;
D.装置a中挥发的乙醇也可被酸性高锰酸钾氧化使溶液褪色,直接通入气体无法证明褪色是消去反应生成的烯烃导致的,不能证明发生消去反应,D错误;
故答案选D。
重难·创新演练
1.【考查化学用语】下列化学用语表述正确的是
A.的名称为2-甲基-3-乙基丁烷
B.TNT的结构简式:
C.乙炔分子的球棍模型:
D.丙烯的键线式:
【答案】D
【解析】A.该有机物最长碳链含5个碳原子,2、3位各连1个甲基,正确名称为2,3-二甲基戊烷,A错误;
B.TNT(2,4,6-三硝基甲苯)中硝基的原子应与苯环直接相连,左侧硝基应写作,该结构中硝基连接方式错误,应该为,B错误;
C.乙炔()为直线形分子,所有原子共直线,给出的模型为V形,不符合乙炔的空间结构,乙炔分子的球棍模型为,C错误;
D.丙烯结构简式为,该键线式符合丙烯的结构特点,D正确;
故选D。
2.【考查二烯烃的结构和性质】异戊二烯可利用Birch反应还原为2-甲基-2-丁烯,其转化原理如下图所示。下列说法错误的是
A.异戊二烯中最多共面的原子为11个
B.2-甲基-2-丁烯与HBr加成产物一定含手性碳
C.异戊二烯与加成产物有3种
D.2-甲基-2-丁烯的同分异构体有9种(不考虑立体异构)
【答案】B
【解析】A.异戊二烯的两个碳碳双键平面可通过碳碳单键旋转重合,分子中5个碳原子均可共面,每个双键碳连接的氢原子均在平面内,甲基可通过旋转使1个氢原子进入双键平面,最多共面原子为11个,A正确;
B.2-甲基-2-丁烯与加成产物为和,前者无手性碳后者含手性碳,因此产物不一定含手性碳,B错误;
C.异戊二烯与溴单质发生1:1加成时,两种1,2加成产物,一种1,4加成产物,C正确;
D.2-甲基-2-丁烯分子式为,不饱和度为1,同分异构体分为烯烃类、环烷烃类两类。烯烃类中与2-甲基-2-丁烯结构不同的物种有1-戊烯、2-戊烯、2-甲基-1-丁烯、3-甲基-1-丁烯,共4种;环烷烃类物种有环戊烷、甲基环丁烷、乙基环丙烷、1,1-二甲基环丙烷、1,2-二甲基环丙烷,共5种,总同分异构体数为种,D正确。
故选B。
3.【卤代烃在有机合成中的应用】由2-氯丙烷制取少量的1,2-丙二醇时,需要经过下列哪几步反应
A.消去、加成、消去 B.加成、消去、取代
C.取代、消去、加成 D.消去、加成、取代
【答案】D
【解析】A.2-氯丙烷经消去得到丙烯后,若最后一步为消去反应无法引入两个羟基得到1,2-丙二醇,A错误;
B.2-氯丙烷为饱和卤代烃,不存在不饱和键,无法直接发生加成反应作为第一步,B错误;
C.2-氯丙烷第一步若发生取代反应只能得到含1个羟基的丙醇,无法后续合成含两个羟基的1,2-丙二醇,C错误;
D.合成路线为:先发生消去反应生成,丙烯与卤素单质发生加成反应生成,最后二卤代烃发生水解得到1,2-丙二醇,反应类型依次为消去、加成、取代,D正确;
故答案为D。
4.【有机物的共面共线问题】碳碳单键可以绕键轴旋转,一种烃的结构简式如下表示:,下列说法中正确的是
A.该烃是苯的同系物
B.分子中最多有个碳原子处于同一直线上
C.该烃的一氯代物最多有四种
D.分子中至少有个碳原子处于同一平面上
【答案】D
【解析】A.苯的同系物是苯分子中的氢原子被烷基取代的产物,只能由一个苯环和若干烷基组成,可知该烃不是苯的同系物,A错误;
B.由于2个苯环中对位的2个碳原子共直线,加上2个甲基碳原子,可知该分子中最多有6个碳原子处于同一直线上,B错误;
C.该烃分子结构左右、上下对称,其一氯代物最多有3种,C错误;
D.根据苯的平面对称结构,该分子中至少共面的碳原子数有10个,包含2个甲基碳、一个苯环上的6个碳原子和另一个苯环处于对位直线上的2个碳原子,D正确;
故答案选D。
5.科学家合成的化合物M,可用于构建复杂分子骨架,其结构(如图)形似花瓣。下列关于化合物M说法不正确的是
A.C—Br键是极性键 B.属于卤代烷烃
C.能发生水解反应 D.其中含杂化方式为sp3的碳原子
【答案】B
【解析】A.极性键是不同种元素原子之间形成的共价键,C与Br为不同元素,因此C-Br键是极性键,A正确;
B.卤代烷烃是饱和烷烃的氢原子被卤素原子取代得到的产物,该化合物分子中含有碳碳不饱和键(芳香不饱和碳骨架),不属于卤代烷烃,B错误;
C.分子中含有C-Br键,卤原子可在碱性条件下发生水解反应,C正确;
D.分子中与Br直接相连的碳原子都形成4个单键,杂化方式为,因此存在杂化的碳原子,D正确;
故选B。
6.【实验探究烷烃的裂化反应】用如下装置进行辛烷的催化裂化(夹持装置略),下列说法错误的是
A.若反应温度为300℃,可采用油浴加热
B.球形冷凝管有冷凝回流作用,可提高辛烷转化率
C.锥形瓶中的酸性KMnO4溶液褪色,说明有烯烃生成
D.戊烷的同系物戊烷有3种同分异构体
【答案】B
【解析】A.水浴加热最高温度为100℃,300℃反应可选用耐高温硅油进行油浴加热,A正确;
B.图中是直形冷凝管,B错误;
C.该反应的反应物是烷烃,而烯烃分子中含有的碳碳双键能与酸性高锰酸钾溶液发生氧化反应使溶液褪色,所以酸性高锰酸钾溶液褪色只能说明反应有气态烯烃生成,C正确;
D.分子式为的戊烷(烷烃),碳骨架异构的同分异构体总数为3种,分别是正戊烷、异戊烷、新戊烷,D正确;
故选B。
7.金刚烷是一种重要的化工原料,工业上可通过下列途径制备:
下列说法不正确的是
A.环戊二烯可以发生加聚反应:
B.二聚环戊二烯分子中有4个手性碳原子
C.环戊二烯与溴的四氯化碳溶液反应最多得2种产物
D.某炔烃x与二烯烃y反应生成w(),则x、y组合可能为:或
【答案】C
【解析】A.环戊二烯含碳碳双键,可发生加聚反应生成选项所示的聚合物,A正确;
B.手性碳原子为连接4种不同原子或基团的饱和碳原子,二聚环戊二烯中两个环连接处的4个饱和碳原子均符合手性碳定义,共4个手性碳,B正确;
C.环戊二烯为共轭二烯烃,与溴的四氯化碳溶液反应时,溴少量时可发生1,2-加成、1,4-加成得到不同产物,溴足量时可发生完全加成得到全加成产物,产物种类多于2种,C错误;
D.该反应为DA加成反应,将产物w逆推拆分,两种组合分别对应亲双烯体炔烃、双烯体二烯烃的反应组分,均符合DA反应的成环规律,D正确;
故选C。
8.三种有机物的结构如图,下列说法错误的是
A.三种物质均为烃 B.立方烷为非极性分子
C.三种物质的实验式相同 D.三种物质的二氯代物种数相同
【答案】D
【解析】A.烃类是只含有碳和氢两种元素的有机化合物。立方烷、盆苯、棱晶烷三种物质都只由碳和氢元素组成,所以三种物质均为烃类,故A正确;
B.立方烷结构对称,正负电荷中心重合,为非极性分子,故B正确;
C.三种有机物的分子式为C8H8、C6H6、C6H6,实验式均为CH,故C正确;
D.立方烷的二氯代物有3种(固定一个氯原子在顶点,第二个氯原子有三种位置:棱上相邻、面对角线、体对角线),盆苯的二氯代物有7种:、、,棱晶烷的二氯代物有3种,三种物质的二氯取代物种类数不相同,故D错误; 故答案选D。
9.试剂生产中,常用双环戊二烯通入水蒸气解聚成环戊二烯,下列说法错误的是( )
A.双环戊二烯的分子式为C10H12
B.双环戊二烯和环戊二烯均能使酸性KMnO4溶液褪色
C.双环戊二烯不存在芳香烃类同分异构体
D.环戊二烯分子中所有原子不可能共平面
【答案】C
【解析】双环戊二烯和环戊二烯中均含有碳碳双键,均能使酸性KMnO4溶液褪色,B正确;双环戊二烯的不饱和度为5,苯环的不饱和度为4,故双环戊二烯存在芳香烃类同分异构体,C错误;环戊二烯中含有“—CH2—”结构,所有原子不可能共平面,D正确。
10.有两种有机物Q()与P(),下列有关它们的说法正确的是( )
A.二者的核磁共振氢谱中均只出现两组峰且峰面积之比为3∶2
B.二者在NaOH的乙醇溶液中均可发生消去反应
C.一定条件下,二者在NaOH溶液中均可发生取代反应
D.Q的一氯代物只有1种,P的一溴代物有2种
【答案】C
【解析】Q中两个甲基上有6个等效氢原子,苯环上有2个等效氢原子,峰面积之比应为3∶1,A错误;Q中苯环上的卤素原子无法发生消去反应,P中与卤素原子相连碳原子的邻位碳原子上无氢原子,无法发生消去反应,B错误;在适当条件下,卤素原子均可被—OH取代,C正确;Q中苯环上的氢原子、甲基上的氢原子均可被氯原子取代,其一氯代物有2种,D错误。
11.【以溴苯制取为背景的综合实验】实验室制取溴苯的装置如图所示。向二颈烧瓶中先滴入0.5 mL Br2,静置,经片刻诱导期后反应开始。再缓慢滴加其余的Br2, 维持体系微沸至Br2加完,70~ 80°C水浴15min。(诱导期:催化反应中形成过渡态且总反应速率为0的时期)反应结束后产品处理:
有关数据如下:
物质
苯
溴
溴苯
密度(g· cm-3)
0.88
3.12
1.50
沸点/°C
80
59
156
在水中的溶解性
不溶
微溶
不溶
回答下列问题:
(1)仪器a的名称是_____________________。
(2)苯不与溴加成原因是_______________________________,溴苯属于________(极性或非极性)分子,中碳原子的杂化方式___________。
(3)溴苯的制备需在无水条件下进行,原因是________________________。
(4)A装置盛装_______(填试剂)用于检验诱导期已过,反应开始。
(5)当出现_____________________________(填现象)时,证明反应已结束。
(6)产品后处理阶段,有机层I用10% NaOH溶液洗涤其离子反应方程式为___________________,有机层Ⅱ水洗的目的是____________________________。
(7)有机层Ⅲ经干燥后分离出纯净溴苯的操作名称是_______。
【答案】(1)球形冷凝管
(2)苯中有大π键,这使得苯环非常稳定,难以加成 极性 sp2
(3)催化剂FeBr3遇水发生水解,失去催化活性
(4)AgNO3溶液
(5)体系中不再有红棕色的溴蒸气
(6)或 除去、、、等无机粒子
(7)蒸馏
【分析】本题是一道常见有机物制备类的实验题,在溴化铁的催化作用下苯和溴发生取代反应生成溴苯和溴化氢,其中挥发出来的溴蒸汽和溴化氢在经过四氯化碳的时候溴蒸汽被除掉,在洗气瓶A中用硝酸银检验产物中的溴化氢,最后注意尾气处理,以此解题。
【解析】(1)由图可知仪器a的名称是球形冷凝管;
(2)苯的共轭大π键使自身具备较高稳定性,不易像烯烃那样发生亲电加成;溴苯的正负电荷中心无法完全重合,属于极性分子;溴苯中苯环上所有碳原子均形成3个σ键,无孤电子对,杂化方式为;
(3)该反应中需要催化剂溴化铁,而溴化铁容易水解,故答案为:催化剂FeBr3遇水发生水解,失去催化活性;
(4)苯和溴反应生成溴苯和溴化氢,其中溴化氢可以和硝酸银反应生成溴化银淡黄色沉淀,故A装置盛装溶液;
(5)溴易挥发形成红棕色蒸气,反应结束后溴被完全消耗,体系中不再有红棕色的溴蒸气;
(6)单质溴容易溶解在有机溶剂中,单质溴可以和氢氧化钠反应生成溴化钠和次溴酸钠,或者生成溴化钠和溴酸钠,故离子方程式为:或;溶液中的离子容易溶解在水中,故有机层Ⅱ水洗的目的是除去、、、等无机粒子;
(7)有机层Ⅲ的主要成分是苯和溴苯的混合物,两者沸点不同,故分离两者的操作方法为:蒸馏。
12.(2025·上海·三模)双烯合成即由共轭双烯与烯烃或炔烃反应生成六元环的反应,是现代有机合成里常用的反应之一。金刚烷胺盐酸盐可用于治疗帕金森、抗病毒感染等。可按下列路线合成金刚烷胺盐酸盐。
(1)逆合成分析法推测,环烃A可能是_______。
A. B. C. D.
(2)金刚烷()中不对称性碳原子个数是_______。
A.0 B.1 C.2 D.4
(3)关于金刚烷胺盐酸盐的说法正确的是_______。
A.含有2种化学环境不同的氢原子 B.含有氢键
C.含有非极性共价键 D.含有配位键
(4)写出B→C转化的化学方程式_______。
【答案】(1)A
(2)A
(3)CD
(4)2
【分析】
双烯合成即由共轭双烯与烯烃或炔烃反应生成六元环的反应,结合的结构,可知B的结构为,C的结构为,则A为。与H2加成生成,在AlCl3催化下生成金刚烷,金刚烷经多步反应生成金刚烷胺盐酸盐。
【解析】(1)
由分析知,A的结构为,故选A;
(2)不对称性碳原子是碳原子连接4个不同的原子或原子团,金刚烷()分子高度对称,不存在不对称性碳原子,个数为0,故选A;
(3)A.如图,,金刚烷胺盐酸盐中含有5种化学环境不同的氢原子,A项错误;
B.金刚烷胺盐酸盐中氮原子中的孤电子对已形成配位键,无法形成氢键,B项错误;
C.金刚烷胺盐酸盐中含有C-C非极性共价键,C项正确;
D.金刚烷胺盐酸盐中氮原子中的孤电子对与氢离子形成配位键后,形成盐酸盐,D正确;
故选CD;
(4)B的结构为,C的结构为,所以B→C转化的化学方程式为2,故答案为:2。
13.金刚烷()具有良好的保湿效果,被广泛应用于婴儿油、护肤霜、口红等化妆品中。工业上可通过下列途径制备:
请回答下列问题:
(1)环戊二烯()分子中最多有___________个碳原子共平面。
(2)金刚烷的分子式为_________,其分子中的基团有______个,一氯代物有______种。
(3)反应③的产物名称是___________,反应③的化学方程式为___________。
(4)反应②的条件为___________。
A.氢氧化钠的乙醇溶液、加热 B.氢氧化钠水溶液、加热
C.新制氢氧化铜悬浊液、加热 D.银氨溶液、水浴加热
(5)反应⑥的反应类型为___________。
(6)与溴的溶液反应的产物,可能是___________。
A. B. C. D.
(7)已知烯烃能发生如下反应:,请写出反应产物的结构简式:___________。
【答案】(1)5
(2) 6 2
(3)1,2-二溴环戊烷
(4)A
(5)加成反应
(6)AC
(7)
【分析】
反应①为取代反应引入氯原子,反应②为卤代烃的消去反应,反应③为烯烃的加成反应引入溴原子,反应④为卤代烃的消去反应,反应⑤中两个分子加成转化得到,反应⑥中和氢气发生加成反应生成,反应⑦为在氯化铝、加热条件下重整得到金刚烷,据此解答。
【解析】(1)C=C为平面结构,与碳碳双键中的碳直接相连的原子与碳碳双键在同一平面内,则环戊二烯()分子中最多有5个C原子共平面;
(2)由金刚烷()的结构简式可知,其分子式为,其分子中的基团有6个,分别为,该分子中含有2种不同化学环境的H原子,则其一氯代物有2种;
(3)由反应③的产物结构简式()可知,其名称是1,2-二溴环戊烷,反应③为和Br2发生加成反应生成,其反应的化学方程式为:;
(4)反应②为卤代烃发生消去反应生成不饱和的碳碳双键,则反应②的条件为:氢氧化钠的乙醇溶液、加热,故选A;
(5)反应⑥中和氢气发生加成反应生成,则反应类型为加成反应;
(6)中含有2个碳碳双键,可能和1分子溴单质加成,此时产物为或;也可能和2分子溴单质加成,此时产物为;故与溴的CCl4溶液反应的产物,可能是、、,故选AC;
(7)由所给反应原理可知,反应中碳碳双键断裂转化为醛基,则反应产物的结构简式为:。
真题·实战演练
1.(2026·江苏·高考真题)化合物是一种甾类激素药物的中间体,可由下列反应制得。
下列说法正确的是
A.X和Z均能使Br2的CCl4溶液褪色
B.1 mol X最多能和4 mol H2发生加成反应
C.Y分子中所有碳原子均在同一个平面上
D.Z分子中只含有1个手性碳原子
【答案】A
【解析】A.含有碳碳三键,也含有碳碳三键,均能与发生加成反应使的溶液褪色,A正确;
B.中1mol苯环最多与3mol 加成,1mol碳碳三键最多与2mol 加成,故1mol 最多消耗5mol ,B错误;
C.分子中含有多个杂化的饱和碳原子,为四面体结构,所有碳原子不可能共平面,C错误;
D.分子中除连接羟基的碳原子为手性碳外,稠环结构中还有多个手性碳原子,手性碳原子数大于1,D错误;
故选A。
2.(2026·浙江·高考真题)某研究小组以丙烯为原料合成甘油,流程如下:
下列说法正确的是
A.甘油分子中有1个手性碳原子
B.化合物的结构简式是
C.反应Ⅱ,发生取代反应
D.反应Ⅲ,试剂a可以是NaOH水溶液
【答案】D
【解析】A.甘油的结构为,中间碳原子连接2个相同的基团,无手性碳原子,A错误;
B.反应Ⅰ为丙烯中甲基的-H与的取代反应,化合物M的结构简式为,不是,B错误;
C.反应Ⅱ是与的碳碳双键加成反应,生成1,2,3-三氯丙烷,不是取代反应,C错误;
D.反应Ⅲ为卤代烃的水解反应,氯原子被羟基取代生成甘油,试剂a可以是水溶液,加热条件下发生取代反应,D正确;
故选D。
3.(2026·湖南·高考真题)化合物G是一种用于合成生物碱类天然产物的中间体。某实验小组探究了G的合成,其合成路线如下(略去部分试剂和条件):
(3)B→C转化的试剂和反应条件是______。
(4)C→E的反应类型为______。
(5)下列有关C的说法正确的是(考虑立体异构)______(填标号)。
a.分子中所有的原子可能共平面
b.与丙烯酸发生类似于C→E的反应,共得到2种产物
c.在催化剂作用下发生缩聚反应,可用于制备顺丁橡胶
d.与Br2发生1,2-加成和1,4-加成反应,共得到2种产物
【答案】(3)氢氧化钠醇溶液,加热
(4)加成反应
(5)ab
【解析】(3)B到C的反应为卤代烃发生消去反应生成烯烃,故反应条件为氢氧化钠醇溶液,加热。
(4)C到E发生的是中学阶段常见的Diels-Alder反应,简称DA反应,属于广义上的加成反应。
(5)a.C为顺式1,3-丁二烯,分子中C2和C3之间的单键可旋转改,故所有原子可能共平面,a正确;
b.C与丙烯酸可生成,考虑手性异构共有2种产物,b正确;
c.C与在催化剂作用下发生加聚反应,可制备顺丁橡胶,c错误;
d.C与Br2发生1,2-加成的产物无顺反异构,若考虑手性异构,为2种,发生1,4-加成的产物存在顺反异构,故为2种,共计4种,d错误;
故选ab。
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第02讲
烃和卤代烃(专项训练)
参考答案
模拟基础演练
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重难·创新演练
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D
B
D
B
B
C
D
11.(1)球形冷凝管
(2)苯中有大π键这使得苯环非常稳定,难以加成
极性
sp2
(3)催化剂FeB3遇水发生水解,失去催化活性
(4)AgNO溶液
(⑤)体系中不再有红棕色的溴蒸气
(6)Br2 +20H=Br+Bro+H2OBr2 +60H =5Br+BrO;+3H,O
除去Na、Br、BrO、BrO
等无机粒子
(7)蒸馏
12.1)A
(2)A
(3)CD
13.(1)5
(2)CioHI6
6
Br
3)1,2-二溴环戊烷
+B,→
Br
(4)A
(⑤)加成反应
112
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(6)AC
CHO
CHO
(7)
OHC CH,CHO
真题实战演练
1.A2.D
3.(3)氢氧化钠醇溶液,加热
(4)加成反应
(5)ab
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