第03讲 卤代烃 醇 酚（复习讲义）（天津专用）2027年高考化学一轮复习讲练测

该高中化学高考复习讲义聚焦卤代烃、醇、酚核心考点，按组成分类、物理性质、结构与化学性质、有机合成应用的逻辑构建知识体系，通过命题透视研判考情，思维建模搭建框架，考点精讲拆解要点并归纳解题范式，真题溯源感知考向，形成系统且针对性的复习路径。 资料突出“条件控制”考查核心，融入绿色合成与实验安全规范，培养科学态度与责任。通过卤代烃卤素原子检验、醇的催化氧化规律等解题妙招，训练科学思维与实验探究能力。设置分层练习配合即时反馈，助力学生高效突破难点，为教师把控复习节奏、提升学生应考能力提供有力支持。

第03讲 卤代烃 醇 酚 内容导航 ( 01 ) ( 命题透视·考情前瞻 ) ( 对标素养，研判高考命题趋势 ) ( 02 ) ( 思维建模·脉络梳理 ) ( 搭建知识框架，构建系统思维 ) ( 03 ) ( 考点精讲·靶向突破 ) ( 拆解核心考点，归纳解题范式 ) ( 考点一 卤代烃 知识解构 知识点1 卤代烃的组成、分类与物理性质 ∣ 知识点2 卤代烃的结构与化学性质 考向破译 考向1 卤代烃的结构与性质 ∣ 考向2 卤代烃在有机合成中的桥梁作用 解题妙招1 卤代烃中卤素原子的检验 解题妙招2 卤代烃在有机合成中的应用 考点二 醇　酚 知识解构 知识点1 醇 ∣ 知识点2 酚 知识点3 醇、酚（以苯酚为例）的结构分析与化学性质 考向破译 考向1 醇的结构与性质 ∣ 考向2 酚的结构与性质 解题妙招1 醇类的催化氧化规律 醇类的消去反应规律 解题妙招2 苯酚的酸性 ) ( 04 ) ( 真题溯源·考向感知 ) ( 溯源真题逻辑，感知高考考向 ) 命题透视·考情前瞻 ——对标素养，研判高考命题趋势 考情梳理—五年真题 考向梳理 核心考点 2026年 2025年 2024年 2023年 2022年 卤代烃、醇　酚 天津卷T14 天津卷T14 天津卷T14 天津卷T10、T14 考向解读--洞悉趋势 精准预判 ►命题解码： 1. “条件控制”成为考查核心：预测题目将更加细致地考查反应条件对产物的决定性作用。 2. 绿色合成与原子经济性：结合绿色化学理念，考查卤代烃替代方案（如用醇直接脱水制烯烃，减少卤素污染），或酚醛树脂、聚碳酸酯等高分子材料的单体合成路径优化。 3. 复杂分子中的官能团保护与转化：在药物合成情境中，考查多官能团分子的选择性反应。 4. 实验安全与环保处理：针对卤代烃有毒、苯酚有腐蚀性等特点，考查实验室安全规范及废液处理。 ►复习目标： 1.认识卤代烃、醇、酚的组成和结构特点、性质、转化关系及其在生产、生活中的重要应用，知道醚的结构特点及其应用。 2.能够列举各类有机化合物的典型代表物的主要物理性质。 3.能描述和分析卤代烃、醇、酚的典型代表物的重要反应，能书写相应的反应式。 思维建模·脉络梳理 ——搭建知识框架，构建系统思维 考点精讲·靶向突破 ——拆解核心考点，归纳解题范式 考点一 卤代烃 知●识●解●构 知识点1 卤代烃的组成、分类与物理性质 组成 含有C、H（部分卤代烃中可能不含H）、　 　 分类 ①根据分子中卤素原子种类，分为氟代烃、氯代烃、溴代烃、碘代烃；②根据分子中卤素原子多少，分为单卤代烃、多卤代烃 物 理 性 质 状态 常温下，少数（如CH3Cl、CH3Br、CH3CH2Cl）为气体，大多为液体或固体 沸点 ①　 　相应的烃；②一般随烃基中碳原子数目的增加而　 　 密度 ①　 　相应的烃；②一般随烃基中碳原子数目的增加而　 　 水溶性 　 　溶于水，　 　溶于有机溶剂（某些卤代烃本身是很好的有机溶剂，如氯仿、四氯化碳等） 知识点2 卤代烃的结构与化学性质 1.共价键的极性与卤代烃化学反应的活性部位 结构特点 ①卤素原子的电负性比碳原子的大，导致 C—X键极性较强； ②“诱导效应”导致β－C上C—H 键极性增强 化 学 性 质 反应类型 取代（水解）反应 消去反应 反应条件 强碱的　 　溶液、加热 强碱的　 　溶液、加热 反应部位 C—X键 C—X键和β－C上C—H 键 反应结果 —X → —OH 碳卤键中碳原子与β－C间引入碳碳双键或碳碳三键 【提醒】（1）无β－C或β－C上无H的卤代烃不能发生消去反应。直接连在苯环上的卤素原子不能发生消去反应。（2）有几种β－H，卤代烃发生消去反应的有机产物就有几种，二卤代烃发生消去反应的有机产物可能是炔烃或二烯烃。 2.以卤代烃为基的转化规律（箭头表示各类官能团间的转化关系） （1）卤代烃的水解反应在有机合成中的作用：引入含氧官能团。 如R—X＋NaOHROH＋NaX。 （2）卤代烃的消去反应在有机合成中的作用 ①在碳骨架中引入不饱和的碳碳双键或碳碳三键。 ②改变碳卤键、碳碳双键等官能团的数目或其在碳骨架上的位置。 ③在有机合成中保护碳碳双键不被氧化或还原。 烯烃中的碳碳双键易被氧化，常采用以下两步保护碳碳双键，如CH2CH2CH3CH2BrCH2CH2。 得分速记 (1)所有卤代烃在NaOH的水溶液中均能发生水解反应。 (2)与卤素原子相连的碳没有邻位碳原子或与卤素原子相连的碳有邻位碳原子但邻位碳原子上无氢原子的卤代烃不能发生消去反应。如CH3Cl、均不能发生消去反应。 (3) 型卤代烃，发生消去反应可以生成R—C≡C—R，如BrCH2CH2Br＋2NaOHCH≡CH↑＋2NaBr＋2H2O。 考●向●破●译 考向1 卤代烃的结构与性质 例1（25-26高三上·天津武清·阶段检测）下列实验操作能达到其对应目的是 实验目的 操作 A 香茅醛是否含碳碳双键 向香茅醛（）中加入酸性溶液，观察溶液颜色变化 B 欲检验1-溴丁烷中的溴原子 向1-溴丁烷中加入溶液并加热，冷却后取上层液体，再加入几滴溶液 C 欲检验乙醇的消去反应产物 将乙醇与浓硫酸混合，迅速加热到170℃（务必迅速加热到170℃，140℃会有乙醚生成），将气体产物通过导气管直接通入酸性高锰酸钾溶液 D 蛋白质的盐析过程是可逆的 向蛋白质溶液中滴加饱和溶液，有固体析出，过滤，向固体中加足量蒸馏水，固体溶解 A．A B．B C．C D．D 解题妙招 卤代烃中卤素原子的检验 R—X 【变式1·变载体】（25-26高三上·天津河西·期末）下列实验装置及操作正确且能达到实验目的的是 A．制备氢氧化铝 B．检验溴乙烷发生消去反应生成的乙烯 C．比较盐酸、碳酸的酸性 D．检验铁发生了吸氧腐蚀 A．A B．B C．C D．D 【变式2】（2026·天津武清·一模）下列常见物质及用途，错误的是 A．氯乙烷具有冷冻麻醉作用，常用于处理运动中各种急性闭合性损伤 B．可用于制造光导纤维 C．维生素具有还原性，食用维生素含量较高的食物有利于人体对铁元素的吸收 D．俗称铁红，可用作染料 【变式3】（25-26高三上·天津西青·阶段检测）依据下列实验现象，判断所得相应结论错误的是 实验现象 结论 A 银氨溶液与葡萄糖溶液反应，有银镜生成 葡萄糖是还原糖 B 取少量1-溴丁烷，加入NaOH溶液，加热煮沸，冷却，加入足量稀硝酸酸化，加入硝酸银溶液，有淡黄色沉淀生成 证明1-溴丁烷中含有溴元素 C 检验乙醇是否含水，向乙醇中加入无水硫酸铜，白色粉末变为蓝色晶体 乙醇中含有水 D 向中滴加酸性溶液，紫色褪去 该物质中存在醛基 A．A B．B C．C D．D 考向2 卤代烃在有机合成中的桥梁作用 例2薄荷醇卤代后的产物（X）可发生如下反应，据此可鉴别薄荷醇与新薄荷醇。下列有关说法错误的是 A．有机物X中含有4个手性碳原子 B．有机物Y、Z的分子式为，互为同分异构体 C．该反应为消去反应，消去①号H原子的产物为Z D．Y、Z分子质谱图上均存在质荷比数值为138的分子离子峰 解题妙招 卤代烃在有机合成中的应用 1.引入羟基 如R—X＋NaOHROH＋NaX。 2.引入不饱和键 如＋HX。 3.改变官能团的位置 如CH3CH2CH2BrCH3CHCH2CH3CHBrCH3。 4.改变官能团的数目 如CH3CH2CH2BrCH3CHCH2CH3CHBrCH2Br。 5.进行官能团保护 烯烃中的碳碳双键易被氧化，常采用以下两步保护碳碳双键，如CH2CH2CH3CH2BrCH2CH2。 【变式1·变载体】1，4-环己二醇()是生产某些液晶材料和药物的原料，现以环己烷()为基础原料，合成1，4-环己二醇的路线如下。下列说法正确的是 A．有机物N和Y可能为同分异构体，也可能为同种物质 B．物质X的名称为环二己烯，其通过反应(5)生成的产物只有1种 C．反应(2)和反应(7)的反应条件相同 D．合成过程涉及取代反应、加成反应、消去反应 【变式2·变题型】由2—氯丙烷制取少量1，2—丙二醇()时，需要经过下列哪几步反应 A．加成反应→消去反应→取代反应 B．消去反应→加成反应→消去反应 C．消去反应→加成反应→取代反应 D．取代反应→消去反应→加成反应 【变式3·变考法】有机物的合成路线如下： 下列说法错误的是 A．可能是1-溴丙烷 B．中的所有原子可能共平面 C．试剂a可能是水溶液 D．Z的链节为 考点二 醇　酚 知●识●解●构 知识点1 醇 1.醇的概念：醇是羟基与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物。饱和一元醇的通式为　 　。 2.分类 3.几种常见的醇 名称 甲醇 乙二醇 丙三醇 俗称 木精、木醇 甘油 结构简式 CH3OH 状态 液体 液体 液体 溶解性 易溶于水和乙醇 4.物理性质变化规律 物理性质 递变规律 密度 一元脂肪醇的密度一般小于1 g·cm－3 沸点 ①直链饱和一元醇的沸点随着分子中碳原子数的递增而　 　。 ②醇分子间存在　 　，所以相对分子质量相近的醇和烷烃相比，醇的沸点远　 　烷烃 水溶性 低级脂肪醇易溶于水，饱和一元醇的溶解度随着分子中碳原子数的递增而　 　 知识点2 酚 1.酚的概念：酚是羟基与苯环　 　相连而形成的化合物。最简单的酚为苯酚（）。 【说明】酚中与羟基直接相连的苯环可以是单环，也可以是稠环，如（萘酚）也属于酚。 2.苯酚的物理性质 ①纯净的苯酚是 　晶体，有 　气味，易被空气氧化呈 　。 ②苯酚常温下在水中的溶解度 　，当温度高于 　时，能与水 　，苯酚 　溶于酒精。 ③苯酚有毒，对皮肤有强烈的腐蚀作用，如果不慎沾到皮肤上应立即用 　洗涤。 知识点3 醇、酚（以苯酚为例）的结构分析与化学性质 醇 苯酚（石炭酸） 共价键 极性与 化学反 应的活 性部位 羟基氧原子的强吸电性，导致： ①C—O键、O—H键具有较强的极性，易于断裂。 ②α、β碳原子上C—H键极性增强， α－H、β－H均被活化（诱导效应） ①苯基活化羟基中的氢原子（共轭效应）。 ②羟基活化苯基上邻、对位碳原子上的氢原子（诱导效应） 酸性 C6H5OHC6H5O－＋H＋ ①与NaOH、Na2CO3溶液反应（O—H键断裂）。 ②苯酚钠溶液与盐酸、二氧化碳反应（O—H键形成） 取代 反应 ①与金属钠等反应产生H2（断裂O—H键）。 ②与HX酸共热生成RX（断裂C—O键）。 ③与羧酸发生酯化反应（断裂O—H键）。 ④醇羟基间脱水生成醚键（断裂C—O和O—H键） 与饱和溴水反应生成2，4，6－三溴苯酚（断裂羟基邻、对位的C—H键） 氧化 反应 ①与O2发生催化氧化反应生成醛或酮。 ②与酸性K2Cr2O7溶液或酸性KMnO4溶液反应生成羧酸或酮（均断裂O—H键和α碳原子上的C—H键） 被空气中氧气氧化，苯酚晶体从无色变成粉红色 消去 反应 在浓硫酸、加热条件下发生分子内脱水生成碳碳双键 （断裂C—O键和 β 碳上的C—H键） 显色 反应 遇Fe3＋显紫色（形成配离子） 得分速记 （1）醇与NaOH、Na2CO3、NaHCO3溶液均不反应；苯酚与NaHCO3溶液不反应。 （2）无α－H的醇不能发生催化氧化反应，如（CH3）3COH。与羟基相连的碳原子上有2个氢原子的醇，被氧化为醛，与羟基相连的碳原子上有1个氢原子的醇，被氧化为酮。 （3）无β－H的醇不能发生消去反应，如CH3OH、。 （4）苯酚、苯酚钠溶液遇Fe3＋均能显紫色（Fe3＋与C6H5O－形成紫色配离子）。 （5）苯酚有毒，对皮肤有强烈腐蚀作用，若皮肤上沾有苯酚，应立即用乙醇冲洗，再用水冲洗。 （6）不能用浓溴水除去苯中的少量苯酚，因为生成的2，4，6－三溴苯酚易溶于苯。 考●向●破●译 考向1 醇的结构与性质 例1（25-26高三上·天津·开学考试）下列实验方案能达到实验目的的是 A．比较碳酸、苯酚的酸性强弱 B．检验溴乙烷中的溴原子 C．验证乙炔的还原性 D．检验乙醇与浓硫酸共热生成乙烯 A．A B．B C．C D．D 解题妙招 1.醇类的催化氧化规律 醇能否被氧化以及被氧化的产物的类别，取决于与羟基相连的碳原子上的氢原子的个数，具体分析如下： 2.醇类的消去反应规律 ①醇分子中，连有—OH的碳原子的相邻碳原子上必须连有氢原子，才能发生消去反应而形成不饱和键。 ②若醇分子中与—OH相连的碳原子无相邻碳原子或其相邻碳原子上无氢原子时，则不能发生消去反应。如CH3OH、(CH3)3CCH2OH不能发生消去反应生成烯烃。 溴乙烷和乙醇消去反应的比较 CH3CH2Br CH3CH2OH 反应条件 NaOH的醇溶液、加热 浓硫酸、加热到170 ℃ 化学键的断裂 C—Br、邻碳C—H C—O、邻碳C—H 化学键的生成 碳碳双键 碳碳双键 反应产物 CH2===CH2、NaBr CH2===CH2、H2O 【变式1·变载体】（25-26高三上·天津西青·阶段检测）下列装置合理且能达到实验目的的是 A．图1：乙酸乙酯的制备与收集 B．图2：可用于探究乙醇的催化氧化 C．图3：在光照条件下制取纯净的一氯甲烷 D．图4：制取并收集乙炔 【变式2】（25-26高三上·天津蓟州·开学考试）根据实验目的，下列实验及现象、结论都正确的是 选项 实验目的 实验及现象 结论 A 检验食盐中是否含碘元素 向某食盐溶液中滴加淀粉溶液 溶液颜色不变，说明该食盐属于无碘盐 B 检验淀粉是否水解 向淀粉溶液中滴加并加热，再加入新制的悬浊液，加热，未见砖红色沉淀 淀粉没有水解 C 探究氢离子浓度对、相互转化的影响 向溶液中缓慢滴加硫酸，黄色变为橙红色 增大氢离子浓度，转化平衡向生成的方向移动 D 检验乙醇中是否含有水 向乙醇中加入一小粒金属钠，产生无色气体 乙醇中含有水 A．A B．B C．C D．D 【变式3】“类比”是研究物质的重要思想。下列有关“类比”对物质性质的推测正确的是 A．乙醇与足量酸性高锰酸钾溶液反应生成乙酸；乙二醇与足量酸性高锰酸钾溶液反应生成乙二酸 B．若中混有，可以用酸性溶液除杂；若中混有，也可以用酸性溶液除杂 C．实验室常用浓硫酸与NaCl反应制取HCl；实验室也可用浓硫酸与NaI反应制取HI D．溶液和过量的氨水反应只沉淀不溶解；溶液和过量的氨水反应也只沉淀不溶解 考向2 酚的结构与性质 例2（24-25高三上·天津南开·阶段检测）对于下列过程中发生的化学反应，相应离子方程式正确的是 A．少量溶液与溶液反应： B．工业废水中的用FeS去除： C．海水提溴过程中将溴吹入吸收塔： D．向苯酚钠溶液中通入少量 解题妙招 苯酚的酸性 苯酚具有弱酸性，但酸性比碳酸弱，所以苯酚与碳酸钠反应只能生成NaHCO3，不能生成CO2。向苯酚钠溶液中通入二氧化碳有白色浑浊物苯酚出现，但不论CO2是否过量，生成物均为NaHCO3，不会生成Na2CO3。 【变式1·变载体】（25-26高三上·天津武清·阶段检测）七叶亭是一种植物抗菌素，适用于细菌性痢疾，其结构如图，下列说法正确的是 A．分子中存在3种官能团 B．分子中不存在顺反异构 C．1mol该物质与足量溴水反应，最多可消耗 D．1mol该物质与足量NaOH溶液反应，最多可消耗3molNaOH 【变式2·变题型】（25-26高三上·天津·期末）利用下列装置进行实验，能达到实验目的的是 A．实验室制备并收集氨气 B．制备无水晶体 C．证明苯环使羟基活化 D．制备并较长时间观察颜色 A．A B．B C．C D．D 【变式3·变考法】（2026·天津·模拟预测）下列化学方程式书写正确的是 A．邻羟甲基苯酚脱水缩合形成酚醛树脂： B．与水溶液共热反应： C．将少量氯气通入溶液中： D．工业上制备粗硅： 真题溯源·考向感知 1．（2025·天津·高考真题）下列可用作食品添加剂且属于无机物的是 A．硫酸铅 B．木糖醇 C．葡萄糖酸-δ-内酯 D．二氧化硫 2．（2025·天津·高考真题）仪器分析在化学研究中有重要应用。下列方法选择错误的是 A．用pH计区分KCl溶液和NaNO3溶液 B．用X射线衍射法区分玻璃和蓝宝石 C．用原子光谱鉴定样品中含有元素Li D．用质谱区分正己醇和正庚醇 3．（2022·天津·高考真题）下列叙述错误的是 A．是极性分子 B．原子的中子数为10 C．与互为同素异形体 D．  和  互为同系物 4．（2025·天津·高考真题）我国学者报道了一种制备醇的新方法，其合成及进一步转化为化合物H的反应路线如下所示。 已知： R1：烷基、芳香基；R2：芳香基、烷基、H；R3：芳香基、烷基 (1)A→B的反应试剂及条件为___________。 (2)B的含有碳氧双键的同分异构体数目为___________(不考虑立体异构)。 (3)C的系统命名法的名称为___________，其核磁共振氢谱有_____组吸收峰。 (4)D中最多共平面原子数目为___________。 (5)E中官能团的名称为___________，含有的手性碳原子数目为___________。 (6)E→F的反应类型为___________。 (7)G→H的反应方程式为___________。 (8)以及题干中的有机化合物为原料(无机试剂任选)，参考所给反应路线及条件，完成下列目标化合物的合成___________。 5．（2023·天津·高考真题）二氧化碳的转化与综合利用是实现“碳达峰”“碳中和”战略的重要途径。近期，我国学者以电催化反应为关键步骤，用CO2作原料，实现了重要医药中间体——阿托酸的合成，其合成路线如下： (1)阿托酸所含官能团名称为碳碳双键、______。 (2)A→B的反应类型为______。 (3)A的含有苯环且能发生银镜反应的同分异构体数目为______，其中在核磁共振氢谱中呈现四组峰的结构简式为______。 (4)写出B→C反应方程式：______。 (5)C→D反应所需试剂及条件为______。 (6)在D→E反应中，用Mg作阳极、Pt作阴极进行电解，则CO2与D的反应在______(填“阳极”或“阴极”)上进行。 (7)下列关于E的叙述错误的是______(填序号)。 a．可发生聚合反应 b．分子内9个碳原子共平面 c．分子内含有1个手性碳原子 d．可形成分子内氢键和分子间氢键 (8)结合题干信息，完成以下合成路线：______。 （    ） 6．（2022·天津·高考真题）光固化是高效、环保、节能的材料表面处理技术。化合物E是一种广泛应用于光固化产品的光引发剂，可采用异丁酸(A)为原料，按如图路线合成： 回答下列问题： (1)写出化合物E的分子式：___________，其含氧官能团名称为___________。 (2)用系统命名法对A命名：___________；在异丁酸的同分异构体中，属于酯类的化合物数目为___________，写出其中含有4种处于不同化学环境氢原子的异构体的结构简式：___________。 (3)为实现C→D的转化，试剂X为___________(填序号)。 a．HBr    b．NaBr    c． (4)D→E的反应类型为___________。 (5)在紫外光照射下，少量化合物E能引发甲基丙烯酸甲酯()快速聚合，写出该聚合反应的方程式：___________。 (6)已知：  R=烷基或羧基 参照以上合成路线和条件，利用甲苯和苯及必要的无机试剂，在方框中完成制备化合物F的合成路线。___________ 2 / 3 学科网（北京）股份有限公司 学科网（北京）股份有限公司 $ 第03讲 卤代烃 醇 酚 内容导航 ( 01 ) ( 命题透视·考情前瞻 ) ( 对标素养，研判高考命题趋势 ) ( 02 ) ( 思维建模·脉络梳理 ) ( 搭建知识框架，构建系统思维 ) ( 03 ) ( 考点精讲·靶向突破 ) ( 拆解核心考点，归纳解题范式 ) ( 考点一 卤代烃 知识解构 知识点1 卤代烃的组成、分类与物理性质 ∣ 知识点2 卤代烃的结构与化学性质 考向破译 考向1 卤代烃的结构与性质 ∣ 考向2 卤代烃在有机合成中的桥梁作用 解题妙招1 卤代烃中卤素原子的检验 解题妙招2 卤代烃在有机合成中的应用 考点二 醇　酚 知识解构 知识点1 醇 ∣ 知识点2 酚 知识点3 醇、酚（以苯酚为例）的结构分析与化学性质 考向破译 考向1 醇的结构与性质 ∣ 考向2 酚的结构与性质 解题妙招1 醇类的催化氧化规律 醇类的消去反应规律 解题妙招2 苯酚的酸性 ) ( 04 ) ( 真题溯源·考向感知 ) ( 溯源真题逻辑，感知高考考向 ) 命题透视·考情前瞻 ——对标素养，研判高考命题趋势 考情梳理—五年真题 考向梳理 核心考点 2026年 2025年 2024年 2023年 2022年 卤代烃、醇　酚 天津卷T14 天津卷T14 天津卷T14 天津卷T10、T14 考向解读--洞悉趋势 精准预判 ►命题解码： 1. “条件控制”成为考查核心：预测题目将更加细致地考查反应条件对产物的决定性作用。 2. 绿色合成与原子经济性：结合绿色化学理念，考查卤代烃替代方案（如用醇直接脱水制烯烃，减少卤素污染），或酚醛树脂、聚碳酸酯等高分子材料的单体合成路径优化。 3. 复杂分子中的官能团保护与转化：在药物合成情境中，考查多官能团分子的选择性反应。 4. 实验安全与环保处理：针对卤代烃有毒、苯酚有腐蚀性等特点，考查实验室安全规范及废液处理。 ►复习目标： 1.认识卤代烃、醇、酚的组成和结构特点、性质、转化关系及其在生产、生活中的重要应用，知道醚的结构特点及其应用。 2.能够列举各类有机化合物的典型代表物的主要物理性质。 3.能描述和分析卤代烃、醇、酚的典型代表物的重要反应，能书写相应的反应式。 思维建模·脉络梳理 ——搭建知识框架，构建系统思维 考点精讲·靶向突破 ——拆解核心考点，归纳解题范式 考点一 卤代烃 知●识●解●构 知识点1 卤代烃的组成、分类与物理性质 组成 含有C、H（部分卤代烃中可能不含H）、　卤素　 分类 ①根据分子中卤素原子种类，分为氟代烃、氯代烃、溴代烃、碘代烃；②根据分子中卤素原子多少，分为单卤代烃、多卤代烃 物 理 性 质 状态 常温下，少数（如CH3Cl、CH3Br、CH3CH2Cl）为气体，大多为液体或固体 沸点 ①　高于　相应的烃；②一般随烃基中碳原子数目的增加而　升高　 密度 ①　大于　相应的烃；②一般随烃基中碳原子数目的增加而　减小　 水溶性 　不　溶于水，　可　溶于有机溶剂（某些卤代烃本身是很好的有机溶剂，如氯仿、四氯化碳等） 知识点2 卤代烃的结构与化学性质 1.共价键的极性与卤代烃化学反应的活性部位 结构特点 ①卤素原子的电负性比碳原子的大，导致 C—X键极性较强； ②“诱导效应”导致β－C上C—H 键极性增强 化 学 性 质 反应类型 取代（水解）反应 消去反应 反应条件 强碱的　水　溶液、加热 强碱的　醇　溶液、加热 反应部位 C—X键 C—X键和β－C上C—H 键 反应结果 —X → —OH 碳卤键中碳原子与β－C间引入碳碳双键或碳碳三键 【提醒】（1）无β－C或β－C上无H的卤代烃不能发生消去反应。直接连在苯环上的卤素原子不能发生消去反应。（2）有几种β－H，卤代烃发生消去反应的有机产物就有几种，二卤代烃发生消去反应的有机产物可能是炔烃或二烯烃。 2.以卤代烃为基的转化规律（箭头表示各类官能团间的转化关系） （1）卤代烃的水解反应在有机合成中的作用：引入含氧官能团。 如R—X＋NaOHROH＋NaX。 （2）卤代烃的消去反应在有机合成中的作用 ①在碳骨架中引入不饱和的碳碳双键或碳碳三键。 ②改变碳卤键、碳碳双键等官能团的数目或其在碳骨架上的位置。 ③在有机合成中保护碳碳双键不被氧化或还原。 烯烃中的碳碳双键易被氧化，常采用以下两步保护碳碳双键，如CH2CH2CH3CH2BrCH2CH2。 得分速记 (1)所有卤代烃在NaOH的水溶液中均能发生水解反应。 (2)与卤素原子相连的碳没有邻位碳原子或与卤素原子相连的碳有邻位碳原子但邻位碳原子上无氢原子的卤代烃不能发生消去反应。如CH3Cl、均不能发生消去反应。 (3) 型卤代烃，发生消去反应可以生成R—C≡C—R，如BrCH2CH2Br＋2NaOHCH≡CH↑＋2NaBr＋2H2O。 考●向●破●译 考向1 卤代烃的结构与性质 例1（25-26高三上·天津武清·阶段检测）下列实验操作能达到其对应目的是 实验目的 操作 A 香茅醛是否含碳碳双键 向香茅醛（）中加入酸性溶液，观察溶液颜色变化 B 欲检验1-溴丁烷中的溴原子 向1-溴丁烷中加入溶液并加热，冷却后取上层液体，再加入几滴溶液 C 欲检验乙醇的消去反应产物 将乙醇与浓硫酸混合，迅速加热到170℃（务必迅速加热到170℃，140℃会有乙醚生成），将气体产物通过导气管直接通入酸性高锰酸钾溶液 D 蛋白质的盐析过程是可逆的 向蛋白质溶液中滴加饱和溶液，有固体析出，过滤，向固体中加足量蒸馏水，固体溶解 A．A B．B C．C D．D 【答案】D 【解析】A．香茅醛中含醛基，醛基也能使酸性溶液褪色，无法证明是否含碳碳双键，不符合题意； B．1-溴丁烷水解后溶液呈碱性，未加稀硝酸中和过量，直接加溶液会生成（分解为）沉淀，干扰溴离子检验，不符合题意； C．乙醇消去反应的产物中混有挥发的乙醇、副产物，二者均能使酸性高锰酸钾溶液褪色，干扰乙烯检验，不符合题意； D．饱和溶液属于轻金属盐溶液，可使蛋白质发生盐析，盐析是可逆过程，析出的蛋白质加蒸馏水可重新溶解，能证明实验目的，符合题意； 故答案选D。 解题妙招 卤代烃中卤素原子的检验 R—X 【变式1·变载体】（25-26高三上·天津河西·期末）下列实验装置及操作正确且能达到实验目的的是 A．制备氢氧化铝 B．检验溴乙烷发生消去反应生成的乙烯 C．比较盐酸、碳酸的酸性 D．检验铁发生了吸氧腐蚀 A．A B．B C．C D．D 【答案】D 【解析】A．过量会与反应生成的反应生成，无法得到氢氧化铝，A错误； B．溴乙烷在水溶液中加热发生水解反应，消去反应需要醇溶液作反应试剂，无法生成乙烯，B错误； C．盐酸具有挥发性，挥发出的HCl会随CO2进入澄清石灰水，干扰实验，不能准确比较盐酸和碳酸的酸性，无法达到实验目的，C错误； D．中性溶液中铁和炭粉构成原电池，铁发生吸氧腐蚀消耗装置内氧气，左侧试管内压强减小，红墨水沿导管上升，可证明铁发生吸氧腐蚀，D正确； 故选D。 【变式2】（2026·天津武清·一模）下列常见物质及用途，错误的是 A．氯乙烷具有冷冻麻醉作用，常用于处理运动中各种急性闭合性损伤 B．可用于制造光导纤维 C．维生素具有还原性，食用维生素含量较高的食物有利于人体对铁元素的吸收 D．俗称铁红，可用作染料 【答案】D 【解析】A．氯乙烷的沸点低，易挥发，挥发时吸收大量热量可使局部组织冷冻麻醉，可用于处理运动急性闭合性损伤，A正确； B．是光导纤维的主要成分，B正确； C．人体易吸收二价铁，维生素C具有还原性，可避免二价铁被氧化为三价铁，有利于铁元素吸收，C正确； D．俗称磁性氧化铁，铁红是的俗称，可用作红色染料，D错误； 故答案选D。 【变式3】（25-26高三上·天津西青·阶段检测）依据下列实验现象，判断所得相应结论错误的是 实验现象 结论 A 银氨溶液与葡萄糖溶液反应，有银镜生成 葡萄糖是还原糖 B 取少量1-溴丁烷，加入NaOH溶液，加热煮沸，冷却，加入足量稀硝酸酸化，加入硝酸银溶液，有淡黄色沉淀生成 证明1-溴丁烷中含有溴元素 C 检验乙醇是否含水，向乙醇中加入无水硫酸铜，白色粉末变为蓝色晶体 乙醇中含有水 D 向中滴加酸性溶液，紫色褪去 该物质中存在醛基 A．A B．B C．C D．D 【答案】D 【解析】A．银镜反应证明葡萄糖含有还原性基团（醛基），A正确； B．水解后酸化再加生成沉淀，证明含溴元素，B正确； C．无水遇水变蓝，可检验乙醇中的水，C正确； D．酸性可氧化双键和醛基，褪色不能确定是醛基导致，D错误。 故答案选D。 考向2 卤代烃在有机合成中的桥梁作用 例2薄荷醇卤代后的产物（X）可发生如下反应，据此可鉴别薄荷醇与新薄荷醇。下列有关说法错误的是 A．有机物X中含有4个手性碳原子 B．有机物Y、Z的分子式为，互为同分异构体 C．该反应为消去反应，消去①号H原子的产物为Z D．Y、Z分子质谱图上均存在质荷比数值为138的分子离子峰 【答案】A 【解析】 A．有机物X中含有3个手性碳原子，A错误； B．有机物Y、Z含有10个C，18个H，分子式为，分子式相同，结构不同，互为同分异构体，B正确； C．该反应为消去反应生成碳碳双键，消去的是氯原子和邻位碳上的氢原子，由碳碳双键的位置可确定产物Z消去的是①号H原子，C正确； D．Y、Z的分子式为，互为同分异构体，相对分子质量相同，故质荷比数值相同，均为138的分子离子峰，D正确； 故选A。 解题妙招 卤代烃在有机合成中的应用 1.引入羟基 如R—X＋NaOHROH＋NaX。 2.引入不饱和键 如＋HX。 3.改变官能团的位置 如CH3CH2CH2BrCH3CHCH2CH3CHBrCH3。 4.改变官能团的数目 如CH3CH2CH2BrCH3CHCH2CH3CHBrCH2Br。 5.进行官能团保护 烯烃中的碳碳双键易被氧化，常采用以下两步保护碳碳双键，如CH2CH2CH3CH2BrCH2CH2。 【变式1·变载体】1，4-环己二醇()是生产某些液晶材料和药物的原料，现以环己烷()为基础原料，合成1，4-环己二醇的路线如下。下列说法正确的是 A．有机物N和Y可能为同分异构体，也可能为同种物质 B．物质X的名称为环二己烯，其通过反应(5)生成的产物只有1种 C．反应(2)和反应(7)的反应条件相同 D．合成过程涉及取代反应、加成反应、消去反应 【答案】D 【分析】 环己烷发生取代反应得到，发生消去反应得到M：，M与溴发生加成反应得到N：，N发生消去反应得到X，X与溴水发生加成反应得到，发生加成反应得到Y：，发生水解反应得到(或先发生水解反应再与氢气加成得)。 【解析】 A．N为：，Y为：，两者互为同分异构体，不可能为同种物质，A错误； B．物质X的名称为环二己烯，其通过反应(5)生成的产物可能有2种：、，B错误； C．反应(2) 为消去反应，条件为氢氧化钠的乙醇溶液、加热，反应(7)为水解反应，条件为氢氧化钠的水溶液、加热[或者反应(7)为加成反应，条件是催化剂、加热]，条件不同，C错误； D．由上述分析可知，该合成过程中涉及取代反应、加成反应、消去反应，D正确； 故选D。 【变式2·变题型】由2—氯丙烷制取少量1，2—丙二醇()时，需要经过下列哪几步反应 A．加成反应→消去反应→取代反应 B．消去反应→加成反应→消去反应 C．消去反应→加成反应→取代反应 D．取代反应→消去反应→加成反应 【答案】C 【解析】由2-氯丙烷制取少量的1，2-丙二醇，可用逆推法判断：CH3CHOHCH2OH→CH3CHBrCH2Br→CH3CH=CH2→CH3CHClCH3，则2-氯丙烷应首先发生消去反应生成CH3CH=CH2，CH3CH=CH2发生加成反应生成CH3CHBrCH2Br，CH3CHBrCH2Br发生取代反应可生成1，2-丙二醇。故选：C。 【变式3·变考法】有机物的合成路线如下： 下列说法错误的是 A．可能是1-溴丙烷 B．中的所有原子可能共平面 C．试剂a可能是水溶液 D．Z的链节为 【答案】B 【解析】A．X发生消去反应生成，X可能是1-溴丙烷，A项正确； B．Y为，有饱和碳原子，中的所有原子不可能共平面，B项错误； C．Y为，水解生成，试剂a可能是水溶液，C项正确； D．为的链节，D项正确； 故选B。 考点二 醇　酚 知●识●解●构 知识点1 醇 1.醇的概念：醇是羟基与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物。饱和一元醇的通式为　CnH2n＋1OH　。 2.分类 3.几种常见的醇 名称 甲醇 乙二醇 丙三醇 俗称 木精、木醇 甘油 结构简式 CH3OH 状态 液体 液体 液体 溶解性 易溶于水和乙醇 4.物理性质变化规律 物理性质 递变规律 密度 一元脂肪醇的密度一般小于1 g·cm－3 沸点 ①直链饱和一元醇的沸点随着分子中碳原子数的递增而　升高　。 ②醇分子间存在　氢键　，所以相对分子质量相近的醇和烷烃相比，醇的沸点远　高于　烷烃 水溶性 低级脂肪醇易溶于水，饱和一元醇的溶解度随着分子中碳原子数的递增而　减小　 知识点2 酚 1.酚的概念：酚是羟基与苯环　直接　相连而形成的化合物。最简单的酚为苯酚（）。 【说明】酚中与羟基直接相连的苯环可以是单环，也可以是稠环，如（萘酚）也属于酚。 2.苯酚的物理性质 ①纯净的苯酚是 无色　晶体，有 特殊　气味，易被空气氧化呈 粉红色　。 ②苯酚常温下在水中的溶解度 不大　，当温度高于 65 ℃　时，能与水 互溶　，苯酚 易　溶于酒精。 ③苯酚有毒，对皮肤有强烈的腐蚀作用，如果不慎沾到皮肤上应立即用 酒精　洗涤。 知识点3 醇、酚（以苯酚为例）的结构分析与化学性质 醇 苯酚（石炭酸） 共价键 极性与 化学反 应的活 性部位 羟基氧原子的强吸电性，导致： ①C—O键、O—H键具有较强的极性，易于断裂。 ②α、β碳原子上C—H键极性增强， α－H、β－H均被活化（诱导效应） ①苯基活化羟基中的氢原子（共轭效应）。 ②羟基活化苯基上邻、对位碳原子上的氢原子（诱导效应） 酸性 C6H5OHC6H5O－＋H＋ ①与NaOH、Na2CO3溶液反应（O—H键断裂）。 ②苯酚钠溶液与盐酸、二氧化碳反应（O—H键形成） 取代 反应 ①与金属钠等反应产生H2（断裂O—H键）。 ②与HX酸共热生成RX（断裂C—O键）。 ③与羧酸发生酯化反应（断裂O—H键）。 ④醇羟基间脱水生成醚键（断裂C—O和O—H键） 与饱和溴水反应生成2，4，6－三溴苯酚（断裂羟基邻、对位的C—H键） 氧化 反应 ①与O2发生催化氧化反应生成醛或酮。 ②与酸性K2Cr2O7溶液或酸性KMnO4溶液反应生成羧酸或酮（均断裂O—H键和α碳原子上的C—H键） 被空气中氧气氧化，苯酚晶体从无色变成粉红色 消去 反应 在浓硫酸、加热条件下发生分子内脱水生成碳碳双键 （断裂C—O键和 β 碳上的C—H键） 显色 反应 遇Fe3＋显紫色（形成配离子） 得分速记 （1）醇与NaOH、Na2CO3、NaHCO3溶液均不反应；苯酚与NaHCO3溶液不反应。 （2）无α－H的醇不能发生催化氧化反应，如（CH3）3COH。与羟基相连的碳原子上有2个氢原子的醇，被氧化为醛，与羟基相连的碳原子上有1个氢原子的醇，被氧化为酮。 （3）无β－H的醇不能发生消去反应，如CH3OH、。 （4）苯酚、苯酚钠溶液遇Fe3＋均能显紫色（Fe3＋与C6H5O－形成紫色配离子）。 （5）苯酚有毒，对皮肤有强烈腐蚀作用，若皮肤上沾有苯酚，应立即用乙醇冲洗，再用水冲洗。 （6）不能用浓溴水除去苯中的少量苯酚，因为生成的2，4，6－三溴苯酚易溶于苯。 考●向●破●译 考向1 醇的结构与性质 例1（25-26高三上·天津·开学考试）下列实验方案能达到实验目的的是 A．比较碳酸、苯酚的酸性强弱 B．检验溴乙烷中的溴原子 C．验证乙炔的还原性 D．检验乙醇与浓硫酸共热生成乙烯 A．A B．B C．C D．D 【答案】B 【解析】A．醋酸易挥发，反应生成的中混有醋酸杂质，醋酸和碳酸均能与苯酚钠反应生成苯酚，无法比较碳酸、苯酚的酸性强弱，A不符合题意； B．溴乙烷碱性水解后溶液中含过量，先加足量稀硝酸中和，再加硝酸银溶液，若生成淡黄色沉淀可证明存在溴原子，可检验溴乙烷中的溴原子　，B符合题意； C．电石与饱和食盐水反应生成的乙炔中混有等还原性杂质，也能使酸性高锰酸钾溶液褪色，无法验证乙炔的还原性，C不符合题意； D．乙醇与浓硫酸共热生成的气体中混有挥发的乙醇、副产物，乙醇、、乙烯均能使酸性高锰酸钾溶液褪色，无法检验乙烯，D不符合题意； 故选B。 解题妙招 1.醇类的催化氧化规律 醇能否被氧化以及被氧化的产物的类别，取决于与羟基相连的碳原子上的氢原子的个数，具体分析如下： 2.醇类的消去反应规律 ①醇分子中，连有—OH的碳原子的相邻碳原子上必须连有氢原子，才能发生消去反应而形成不饱和键。 ②若醇分子中与—OH相连的碳原子无相邻碳原子或其相邻碳原子上无氢原子时，则不能发生消去反应。如CH3OH、(CH3)3CCH2OH不能发生消去反应生成烯烃。 溴乙烷和乙醇消去反应的比较 CH3CH2Br CH3CH2OH 反应条件 NaOH的醇溶液、加热 浓硫酸、加热到170 ℃ 化学键的断裂 C—Br、邻碳C—H C—O、邻碳C—H 化学键的生成 碳碳双键 碳碳双键 反应产物 CH2===CH2、NaBr CH2===CH2、H2O 【变式1·变载体】（25-26高三上·天津西青·阶段检测）下列装置合理且能达到实验目的的是 A．图1：乙酸乙酯的制备与收集 B．图2：可用于探究乙醇的催化氧化 C．图3：在光照条件下制取纯净的一氯甲烷 D．图4：制取并收集乙炔 【答案】B 【解析】A．乙酸乙酯制备时，收集装置中导管不能插入饱和溶液液面以下，否则易发生倒吸，图1中导管伸入液面下，A错误； B．乙醇催化氧化中，灼热的红热铜丝（先氧化为）插入乙醇中，与乙醇反应生成乙醛、和水，铜丝可循环催化，装置合理，能达到探究目的，B正确； C．与在光照下发生取代反应，会生成、、、和的混合物，无法得到纯净的一氯甲烷，C错误； D．乙炔密度略小于空气，难溶于水，图4中收集装置为向下排空气法，收集到的气体纯度较低，采用排水法更佳，D错误； 故答案选B。 【变式2】（25-26高三上·天津蓟州·开学考试）根据实验目的，下列实验及现象、结论都正确的是 选项 实验目的 实验及现象 结论 A 检验食盐中是否含碘元素 向某食盐溶液中滴加淀粉溶液 溶液颜色不变，说明该食盐属于无碘盐 B 检验淀粉是否水解 向淀粉溶液中滴加并加热，再加入新制的悬浊液，加热，未见砖红色沉淀 淀粉没有水解 C 探究氢离子浓度对、相互转化的影响 向溶液中缓慢滴加硫酸，黄色变为橙红色 增大氢离子浓度，转化平衡向生成的方向移动 D 检验乙醇中是否含有水 向乙醇中加入一小粒金属钠，产生无色气体 乙醇中含有水 A．A B．B C．C D．D 【答案】C 【解析】A．淀粉溶液只能用于检验碘单质，实验中的碘元素是在中，不是碘单质，故无法检验，A错误； B．淀粉在酸性条件下水解为葡萄糖，若要检验葡萄糖中的醛基需用新制的氢氧化铜悬浊液，该反应需在碱性条件下进行，而实验中未将酸性溶液调节至碱性，B错误； C．(黄色)与(橙红色)之间的转化方程式为，加入硫酸后黄色变为橙红色，C正确； D．乙醇与水都会与Na反应且都能生成无色气体氢气，故该方法无法检验乙醇中是否含有水，D错误。 故选C。 【变式3】“类比”是研究物质的重要思想。下列有关“类比”对物质性质的推测正确的是 A．乙醇与足量酸性高锰酸钾溶液反应生成乙酸；乙二醇与足量酸性高锰酸钾溶液反应生成乙二酸 B．若中混有，可以用酸性溶液除杂；若中混有，也可以用酸性溶液除杂 C．实验室常用浓硫酸与NaCl反应制取HCl；实验室也可用浓硫酸与NaI反应制取HI D．溶液和过量的氨水反应只沉淀不溶解；溶液和过量的氨水反应也只沉淀不溶解 【答案】B 【解析】A．乙醇与足量酸性高锰酸钾溶液反应生成乙酸，乙酸与高锰酸钾不反应，乙二醇与足量酸性高锰酸钾溶液反应生成乙二酸，乙二酸有还原性，可以继续与高锰酸钾反应最终生成二氧化碳，A错误； B．SO2有较强的还原性，能被酸性KMnO4氧化为，乙烯可以被高锰酸钾氧化成CO2，但CO2不与酸性KMnO4反应，因此CO2中混有CH2=CH2时可以用酸性KMnO4溶液除杂，B正确； C．浓硫酸与NaCl反应制取HCl，利用难挥发酸制备易挥发酸的原理，但浓硫酸与NaI反应时，HI会被浓硫酸氧化为I2，因此不能用浓硫酸与NaI反应制取HI，C错误； D．AlCl3溶液与过量氨水反应生成Al(OH)3沉淀，CuCl2溶液和氨水反应生成Cu(OH)2沉淀，Cu(OH)2与过量氨水反应生成可溶的[Cu(NH3)4]2+，沉淀溶解，D错误； 故选B。 考向2 酚的结构与性质 例2（24-25高三上·天津南开·阶段检测）对于下列过程中发生的化学反应，相应离子方程式正确的是 A．少量溶液与溶液反应： B．工业废水中的用FeS去除： C．海水提溴过程中将溴吹入吸收塔： D．向苯酚钠溶液中通入少量 【答案】C 【解析】A．是二元弱酸，少量与反应时仅中和1个，产物为而非，应该为，A错误； B．是难溶电解质，书写离子方程式时不能拆分为离子，正确反应为，离子方程式书写错误，B错误； C．具有还原性，具有氧化性，二者在水溶液中发生氧化还原反应，给出的离子方程式满足原子守恒、电荷守恒、得失电子守恒，C正确； D．酸性强弱顺序为，因此苯酚钠与反应无论量多少，均只能生成，应该是，D错误； 故选C。 解题妙招 苯酚的酸性 苯酚具有弱酸性，但酸性比碳酸弱，所以苯酚与碳酸钠反应只能生成NaHCO3，不能生成CO2。向苯酚钠溶液中通入二氧化碳有白色浑浊物苯酚出现，但不论CO2是否过量，生成物均为NaHCO3，不会生成Na2CO3。 【变式1·变载体】（25-26高三上·天津武清·阶段检测）七叶亭是一种植物抗菌素，适用于细菌性痢疾，其结构如图，下列说法正确的是 A．分子中存在3种官能团 B．分子中不存在顺反异构 C．1mol该物质与足量溴水反应，最多可消耗 D．1mol该物质与足量NaOH溶液反应，最多可消耗3molNaOH 【答案】A 【解析】A．该分子中含有酚羟基、碳碳双键、酯基，共3种官能团，A正确； B．该物质的碳碳双键中，每个双键碳原子都连接了不同的原子和基团，故存在顺反异构，B错误； C．溴水可以和分子中酚羟基的邻位苯环氢发生取代反应，消耗，还可以和碳碳双键发生加成反应消耗，故最多消耗，C错误； D．2个酚羟基可消耗，酯基水解生成1个羧基和1个酚羟基，还可消耗，总计消耗，D错误； 故答案选A。 【变式2·变题型】（25-26高三上·天津·期末）利用下列装置进行实验，能达到实验目的的是 A．实验室制备并收集氨气 B．制备无水晶体 C．证明苯环使羟基活化 D．制备并较长时间观察颜色 A．A B．B C．C D．D 【答案】B 【解析】A．无水氯化钙会与氨气形成络合物，不能用来干燥氨气，不能达到实验目的，A不符合题意；      B．受热时易水解，在气流中加热可以抑制的水解，多余的尾气被碱石灰吸收，同时碱石灰还能阻挡空气中的水蒸气进入装置，可以得到无水晶体，B符合题意； C．苯不与溴水反应，苯酚可与溴水反应生成三溴苯酚沉淀，该实验证明的是羟基活化了苯环，不是苯环活化羟基，结论错误，C不符合题意；    D．该装置中连接电源负极作阴极，不会反应生成，无法得到，D不符合题意； 故选B。 【变式3·变考法】（2026·天津·模拟预测）下列化学方程式书写正确的是 A．邻羟甲基苯酚脱水缩合形成酚醛树脂： B．与水溶液共热反应： C．将少量氯气通入溶液中： D．工业上制备粗硅： 【答案】D 【解析】A．邻羟甲基苯酚脱水缩合时，是羟甲基与另一分子苯环上的活泼氢脱水，形成亚甲基连接苯环的酚醛树脂，题给产物为醚键连接，正确方程式为，A错误； B．与NaOH水溶液共热发生水解反应生成乙醇，消去反应生成乙烯需要NaOH醇溶液的反应条件，正确方程式为，B错误； C．还原性，少量氯气通入溶液时仅氧化，不会生成，且会将氧化为，正确方程式为，C错误； D．工业上用和C在高温下反应制备粗硅，高温下C过量生成CO，方程式书写正确，D正确； 故选D。 真题溯源·考向感知 1．（2025·天津·高考真题）下列可用作食品添加剂且属于无机物的是 A．硫酸铅 B．木糖醇 C．葡萄糖酸-δ-内酯 D．二氧化硫 【答案】D 【解析】A．硫酸铅为重金属盐，会导致蛋白质变性，不能用作食品添加剂，A错误； B．木糖醇分子中含有5个羟基的五元醇，属于有机物，不属于无机物，B错误； C．葡萄糖酸-δ-内酯是含有羟基和酯基的内酯化合物，属于有机物，不属于无机物，C错误； D．二氧化硫是酸性氧化物，在国家规定的食品添加范围内，添加的二氧化硫可以起到防腐和抗氧化的作用，能用作食品添加剂，D正确； 故选D。 2．（2025·天津·高考真题）仪器分析在化学研究中有重要应用。下列方法选择错误的是 A．用pH计区分KCl溶液和NaNO3溶液 B．用X射线衍射法区分玻璃和蓝宝石 C．用原子光谱鉴定样品中含有元素Li D．用质谱区分正己醇和正庚醇 【答案】A 【解析】A．KCl溶液和NaNO3溶液均为强酸强碱盐，溶液均呈中性，pH计无法区分两者，A错误； B．X射线衍射法可区分晶体（蓝宝石）和非晶体（玻璃）的衍射图谱，B正确； C．原子光谱通过特征谱线可鉴定元素种类，C正确； D．正己醇和正庚醇相对分子质量不同，质谱通过分子离子峰质荷比差异可区分正己醇和正庚醇，D正确； 故选A。 3．（2022·天津·高考真题）下列叙述错误的是 A．是极性分子 B．原子的中子数为10 C．与互为同素异形体 D．  和  互为同系物 【答案】D 【解析】A．是“V”形结构，不是中心对称，属于极性分子，故A正确； B．原子的中子数18−8=10，故B正确； C．与是氧元素形成的不同单质，两者互为同素异形体，故C正确； D．  属于酚，  属于醇，两者结构不相似，因此两者不互为同系物，故D错误。 综上所述，答案为D。 4．（2025·天津·高考真题）我国学者报道了一种制备醇的新方法，其合成及进一步转化为化合物H的反应路线如下所示。 已知： R1：烷基、芳香基；R2：芳香基、烷基、H；R3：芳香基、烷基 (1)A→B的反应试剂及条件为___________。 (2)B的含有碳氧双键的同分异构体数目为___________(不考虑立体异构)。 (3)C的系统命名法的名称为___________，其核磁共振氢谱有_____组吸收峰。 (4)D中最多共平面原子数目为___________。 (5)E中官能团的名称为___________，含有的手性碳原子数目为___________。 (6)E→F的反应类型为___________。 (7)G→H的反应方程式为___________。 (8)以及题干中的有机化合物为原料(无机试剂任选)，参考所给反应路线及条件，完成下列目标化合物的合成___________。 【答案】(1)，加热 (2)7 (3) 3-甲基丁醛 4 (4)17 (5) 羟基 1 (6)取代反应 (7) (8) 【分析】A发生氧化反应生成B，B在一定条件下转化为C，C和在一定条件下生成E，E中羟基被氯原子取代生成F，F中碳氯键转化为羧基生成G，G与乙醇发生酯化反应生成H，据此解答。 【解析】（1）A→B的反应是碳碳双键发生环氧化反应转化为三元环醚，该反应的试剂及条件为，加热； （2）B的分子式为，不饱和度为1，其含有碳氧双键，则其余结构均为饱和结构，可有：、、（只画出了碳骨架，箭头所指碳氧双键的位置），不考虑立体异构，共有7种； （3）C为，母体为丁醛，三号碳原子上有1个甲基，则系统命名法为：3-甲基丁醛；核磁共振氢谱有4组吸收峰，如图：； （4）苯环是平面结构，碳碳双键也是平面结构，单键可以旋转，则苯乙烯中所有原子均可能共面，D分子中相当于苯乙烯苯环上一个氢原子（乙烯基对位）被甲基取代，甲基经过旋转最多可以有1个氢原子处于该平面，故最多有17个原子共平面； （5）由E的结构简式可知，E中官能团的名称为羟基；连接4个不同基团的碳原子是手性碳原子，故E中手性碳原子数目为1，如图：； （6）E→F的反应可以理解为E中羟基被氯原子取代，反应类型是取代反应； （7）G与乙醇发生酯化反应生成H，化学方程式为：； （8）根据题干E→F→G的一系列反应，可以将羟基转化为羧基，再根据题目已知信息的反应，模仿C+D→E的反应即可得到羟基，故先发生消去反应生成，再与发生已知信息的反应生成，再发生E→F→G的一系列反应，将羟基转化为羧基，具体合成路线是：。 5．（2023·天津·高考真题）二氧化碳的转化与综合利用是实现“碳达峰”“碳中和”战略的重要途径。近期，我国学者以电催化反应为关键步骤，用CO2作原料，实现了重要医药中间体——阿托酸的合成，其合成路线如下： (1)阿托酸所含官能团名称为碳碳双键、______。 (2)A→B的反应类型为______。 (3)A的含有苯环且能发生银镜反应的同分异构体数目为______，其中在核磁共振氢谱中呈现四组峰的结构简式为______。 (4)写出B→C反应方程式：______。 (5)C→D反应所需试剂及条件为______。 (6)在D→E反应中，用Mg作阳极、Pt作阴极进行电解，则CO2与D的反应在______(填“阳极”或“阴极”)上进行。 (7)下列关于E的叙述错误的是______(填序号)。 a．可发生聚合反应 b．分子内9个碳原子共平面 c．分子内含有1个手性碳原子 d．可形成分子内氢键和分子间氢键 (8)结合题干信息，完成以下合成路线：______。 （    ） 【答案】(1)羧基 (2)加成反应(或还原反应） (3) 4 (4)+H2O (5)O2，△/催化剂 (6)阴极 (7)b (8)。 【分析】 (A)与氢气发生加成反应生成(B)，在浓硫酸、加热条件下发生消去反应生成(C)，对比和(D)的结构简式可知，到的转化发生的是氧化反应，的在1)CO2电催化、2)酸化条件下转化成(E)，在1)KOH溶液、2)盐酸条件下转化成阿托酸。 【解析】（1） 阿托酸的结构简式为，其所含官能团的名称为碳碳双键、羧基； （2） A的结构简式为、B的结构简式为，与氢气发生加成反应生成，所以A→B的反应类型为加成反应或还原反应； （3） A的结构简式为，其符合题目要求的同分异构体为①一个侧链②两个侧链(甲基有邻、间、对三种位置)，所以符合要求的同分异构体的数目为1+3=4，其中在核磁共振氢谱中呈现四组峰的结构简式为； （4） B的结构简式为、C的结构简式为，在浓硫酸、加热条件下发生消去反应生成，B→C反应方程式为+H2O； （5） 对比(C)和(D)的结构简式可知，到的转化发生的是氧化反应，所以C→D反应所需试剂为O2、条件为加热、催化剂； （6）电催化过程中，Mg作阳极、Pt作阴极进行电解，由于Mg为活性阳极，阳极应为Mg失去电子发生氧化反应转化为Mg2+，CO2中碳元素处于最高价+4价，即在D→E反应中，CO2与D反应时CO2中碳元素化合价降低，应在阴极上进行； （7） E结构简式为： a．E中含有羧基和醇羟基，所以可以发生聚合反应，故a正确； b．苯环及直接连接苯环的碳原子共平面，连接羧基和苯环的碳原子为饱和碳原子，该碳原子采取sp3杂化，为四面体结构，由于单键可以旋转，所以分子中最少有7个碳原子共平面、最多有8个碳原子共平面，故b错误； c．分子中连接羧基和苯环的碳原子连了4个不同的原子或原子团，该碳原子为手性碳原子，分子中只有该碳原子为手性碳原子，故c正确； d．E分子中含有羧基和羟基，由于羧基和羟基间距小，所以该分子既可形成分子内氢键，又可以形成分子间氢键，故d正确； 故答案为：b； （8） 在浓硫酸作催化剂、加热条件下反应生成， ，在1)CO2电催化、2)酸化条件下转化成，在浓硫酸、加热条件下生成，所以合成路线为，，。 6．（2022·天津·高考真题）光固化是高效、环保、节能的材料表面处理技术。化合物E是一种广泛应用于光固化产品的光引发剂，可采用异丁酸(A)为原料，按如图路线合成： 回答下列问题： (1)写出化合物E的分子式：___________，其含氧官能团名称为___________。 (2)用系统命名法对A命名：___________；在异丁酸的同分异构体中，属于酯类的化合物数目为___________，写出其中含有4种处于不同化学环境氢原子的异构体的结构简式：___________。 (3)为实现C→D的转化，试剂X为___________(填序号)。 a．HBr    b．NaBr    c． (4)D→E的反应类型为___________。 (5)在紫外光照射下，少量化合物E能引发甲基丙烯酸甲酯()快速聚合，写出该聚合反应的方程式：___________。 (6)已知：  R=烷基或羧基 参照以上合成路线和条件，利用甲苯和苯及必要的无机试剂，在方框中完成制备化合物F的合成路线。___________ 【答案】(1) 酮羰基、羟基 (2) 2−甲基丙酸 4 (3)c (4)取代反应(或水解反应) (5) (6) 【分析】A和SOCl2在加热条件下发生取代反应生成B，B和苯在催化剂加热条件下发生取代反应生成C，C在一定条件下发生取代反应生成D，D水解生成E。 【解析】（1）根据化合物E的结构简式得到E的分子式：，其含氧官能团名称为酮羰基、羟基；故答案为：；酮羰基、羟基。 （2）A主链由3个碳原子，属于羧酸，因此用系统命名法对A命名：2−甲基丙酸；在异丁酸的同分异构体中，属于酯类的化合物有CH3CH2COOCH3、CH3COOCH2CH3、HCOOCH2CH2CH3、HCOOCH(CH3)2共4种，其中含有4种处于不同化学环境氢原子的异构体的结构简式：HCOOCH2CH2CH3；故答案为：2−甲基丙酸；4；HCOOCH2CH2CH3。 （3）为实现C→D的转化，取代的是烷基上的氢原子，则需要在光照条件下和溴蒸汽反应，因此试剂X为；故答案为：c。 （4）D→E是溴原子变为羟基，因此其反应类型为取代反应(或水解反应)；故答案为：取代反应(或水解反应)。 （5） 在紫外光照射下，少量化合物E能引发甲基丙烯酸甲酯()快速聚合，生成高聚物，则该聚合反应的方程式：；故答案为：。 （6） 甲苯在酸性高锰酸钾溶液条件下被氧化为苯甲酸，苯甲酸和氢气在催化剂作用下生成，和SOCl2在加热条件下反应生成，和苯在催化剂加热条件下反应生成，其合成路线为；故答案为：。 2 / 3 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