上篇 专题八 有机化学与基础 选择题-【创新教程】2027年高考化学艺考生文化课百日冲关学生用书

1化学 专题八 有机化学与基础 DDDDD 选择题突破八 有机化合物结构、性质和应用 ■ 突破核心透视 续表 1.有机化合物的官能团及主要化学性质 物质 官能团 主要化学性质及反应类型 物质 官能团 主要化学性质及反应类型 ①弱酸性（不能使石蕊溶液 ①在光照下与卤素单质 变红)； 发生取代反应； ②遇过量浓溴水生成自色 烷烃 ②不能使酸性KMnO4溶 沉淀； -OH 液褪色 酚 ③与FeCL3溶液发生显色 (羟基) 反应呈紫色； ①与X2(X代表卤素原 ④易被氧化（无色的苯酚晶 C 子，下同)、H2、HX、H2O 体易被空气中的氧气氧化 不饱 为粉红色) 和烃 (碳碳双键)》 发生加成反应； -C=C- ②加聚反应； ①与H2加成或还原生 (碳碳三键) ③易被氧化，可使酸性 KMnO4溶液褪色 成醇； 醛 C一H ②被氧化剂[如O2、银氨溶 ①取代反应，如硝化反应 (醛基) 液、新制的Cu(OH)2]等 (浓硫酸催化并水浴加热)、 氧化 卤代反应(FeX3催化)； 芳香烃 ②与H2发生加成反应； ③侧链上与苯环相连的 易发生还原反应( 碳原子上有氢原子时，能 酮 C 在催化剂、加热条件下被加 使酸性KMnO4溶液褪色 (酮羰基) OH ①与NaOH的水溶液共 成或还原为 -CH-) 热发生取代反应； 卤代烃 ②与NaOH的醇溶液共 ①酸的通性； (碳卤键) 热发生消去反应 羧酸 OH ②酯化（取代）反应（浓 (羧基) H2SO4催化且可逆) ①与活泼金属Na等反应 产生H2; 0 发生水解反应，生成羧酸 ②消去反应，分子内脱水 酯 -0-R (盐)和醇，包括酸性水解和 醇 -OH 生成烯烃； (酯基) 碱性水解两种 (羟基) ③催化氧化； ④与羧酸及无机含氧酸 NH2 发生酯化反应（取代反 胺 具有碱性，能与酸反应 (氨基) 应) 如环氧乙烷在酸催化、加 ) ①酸性、加热条件下水解生 醚 热条件下与水反应生成 成羧酸和铵盐； 酰胺 -NH2 (醚键) 乙二醇 ②碱性、加热条件下水解生 (酰胺基) 成羧酸盐和氨气 90 上篇专题八有机化学与基础丨 2.有机物同分异构体 ③两种常考同分异构体判断： (1)同分异构体的解题模板 方法的选择是解答同分异构体数目判断的 H—C—O—C,H。(4种) CH CHs 关键，如M( )和 H.C CHs CH3—CO—C3H,(2种) 酯（组合法 CH 如C5H1oO2) N(H.C CH3)互为同系物 C2H一C—OC2H(1种) O CH -C3H,一C一O—CH3(2种) (×);N的一溴代物有5种（√）；萘 苯环上有几个侧链 1)的二溴代物有10种(/)。 基本 方法 侧链有无同分异构体 侧链的位置（邻、间、对） 确定原物质】 确定同分异构体的 信息 -确定取代基信息 写出碳链，组装 取代基 种类或结构简式 苯环上有2个侧链：3种（邻、间、对） 利期取代法”插 芳香族化合物 规律 判断其含有的取代基及数量法“确定取代基位置 苯环 三个侧链相同：3种 ①“取代法”：用于确定链端取代基位置。 上有 3个 两个侧链相同，一个不同：6种 找出碳链中的等效氢原子，用链端取代基 侧链 一三个侧链均不同：10种 取代碳链中不同的等效氢原子，适用于卤 3.有机物分子中共面、共线判断 素原子、羟基、醛基、羧基等。 题目要求是“碳原子”还是“所有原 ②“插入法”：用于确定链中间取代基位置。 看清 子”，注意关键词“一定”“可能”“最 找出碳链中的等效碳原子，将链中间取代 要求 多”“共直线”“共平面”等 基插入碳骨架中，适用于醚键、羰基、酯 基等。 ①凡出现碳碳双键结构形式的原子 ③“定一移一法”：用于确定两个或多个取 共平面问题，以乙烯的结构为主体 代基的位置。先固定(n一1)个取代基的位 选准 ②凡出现碳碳三键结构形式的原子 主体 置；结合有机物分子结构的对称性，确定第 共直线问题，以乙炔的结构为主体 n个取代基的位置。 ③凡出现苯环结构形式的原子共平 (2)同分异构体必备知识 面问题，以苯的结构为主体 ①常见烷基数目：一C2H:(1种)， 碳碳单键及碳的四键原则是造成有 一C3H:(2种)，一C4Hg:(4种)， 机化合物中原子不在同一平面的主 一CsH1:(8种)。 要原因，其具体判断方法如下： ②不饱和度确定官能团异构（分子式相同）： ①结构中出现一个饱和碳原子，则 不饱和度为1：则含有1个双键 所有原子不再共平面 准确 (C=C、一C0)或1个环。 ②结构中出现一个碳碳双键，至少 判断 有6个原子共平面 不饱和度为2：则含有1个三键或2个双键 ③结构中出现一个碳碳三键，至少 或1个双键和1个环。 有4个原子共直线 不饱和度为3：则含有3个双键或1个双键 ④结构中出现一个苯环，至少有12 和1个三键等。 个原子共平面 不饱和度为4或大于4：可能含有苯环。 91 1化学 高考经典再研 变式集训典题 1.(多官能团化合物性质|2026·重庆卷)一种 1.(聚合反应2026·陕晋青宁卷)P1是一种 组织蛋白酶抑制剂的中间体Z可通过如下 新型高分子材料，由两种单体共聚得到。图 反应制备。下列叙述错误的是 示是P1的合成及降解过程，P1~P4为局部 结构示意图（忽略立体化学）。反应Ⅲ为醇 一定条件 羟基和酯基的反应。 聚合 H,CH, 〈CH,CH左 定条件 X A.X可以发生加聚反应 -(CH,CHCH,CH, 乙 …CH,CH 4cH,cH,■ B.Y可以发生水解反应 C,H;0- CH,OH 0 CH,OH P2 3 C.H,0 P4 C.Z含有3个手性碳原子 下列说法错误的是 D.该反应涉及碳氮键的断裂与生成 2.(多官能团化合物性质|2025·黑吉辽蒙卷) A.生成P1的过程中有π键的断裂和σ键 一种强力胶的黏合原理如图所示。下列说 的形成 法正确的是 ) B.P2能使酸性高锰酸钾溶液褪色 COOCH COOCH 极少量OH C.Ⅲ中生成的一COOC,H,与一CH2OH的 nH,C=C →七CH2-C CN CN 物质的量不一定相等 I D.P4间可发生缩聚反应，形成网状聚合物 A.I有2种官能团 2.(多官能团化合物|2025·河南卷)化合物M B.Ⅱ可遇水溶解使黏合物分离 C.常温下Ⅱ为固态 是从红树林真菌代谢物中分离得到的一种 D.该反应为缩聚反应 天然产物。其结构如图所示。 [教材溯源]鲁科版选择性必修3P145提到 下列有关M的说法正确的是 “502瞬间强力胶…，是由α氰基丙烯酸酯类有 机化合物(CH2一C一COOR)和其他助剂配 OH CN OH 制而成…，在微量水的引发下，可以快速发 生聚合反应，在两层物体间形成聚合物”。 OH 思维建模 M 确定多官能团有机物性质的步骤 A.分子中所有的原子可能共平面 找出有机物所含的官能团，如碳碳双 第一步 B.1molM最多能消耗4 mol NaOH 键、碳碳三键、醇羟基、酚羟基、醛基等 C.既能发生取代反应，又能发生加成反应 第二步 一联想每种官能团的典型性质 D.能形成分子间氢键，但不能形成分子内 结合选项分析对有机化合物性质描述 第三步 的正误 氢键 92化学 0.002mol,由分解反应可知，NaHCO,的物质的量为 0.004mol,则白色晶体中NaHCO3的质量为0.004mol ×84g·mo=0,336g,故其质量分数为0.325X 100%=80%。 答案：(1)i,ai.< (2)1.CO,在饱和NaC),溶液中的溶解速率小、溶解 量小，且两者发生反应的速率也较小，生成的Na HCO, 的量较少，NaHCO,在该溶液中没有达到过饱和状态， 故不能析出晶体ⅱ.80% 4.解析：EuO3加入稀盐酸加热溶解，调节pH=6,再加入 苯甲酸钠溶液，得到Eu(C,HO,)3·xHO沉淀，再经 过抽滤、洗涤，得到产品。 (1)步骤①中，加热的目的是：加快溶解速率，提高浸 出率； (2)Eu3+在碱性溶液中易形成Eu()H),沉淀，步骤② 中，调节溶液pH时需搅拌并缓慢滴加NaOH溶液，目 的是防止生成Eu(OH)?沉淀；pH接近6时，为了防止 pH变化过大，要缓慢滴加NaOH溶液，同时测定溶液 的pH; (3)配制一定物质的量浓度的苯甲酸钠溶液所需的仪器 有容量瓶、烧杯，不需要漏斗和圆底烧瓶； (4)用酚酞做指示剂，HCI标准溶液滴定剩余的NaOH, 滴定终，点的现象为：滴入最后半滴标准溶液，溶液由浅 红色变无色，并保持半分钟不褪色；滴定终点呈碱性，甲 基橙变色范围在酸性范围内，使用甲基橙做指示剂误差 较大； (5)Eu(C,HO2)3·xHO在空气中易潮解，0~92℃范 围内产品质量减轻的是Eu(C,HO2)3·xHO潮解的 水，92~195℃失去的是结晶水的质量：最后得到的是 EuO3,1 mol Eu(C,H,O2):·xHO失去结晶水质量减 少18xg,重量减少5,2%，根据M(C,HO)=121, 1 mol Eu(C,HO2)3生成0.5mol的Eu,O,,质量减少3 ×(121-8)g=339g,重量减少56.8%，有关系式18.x: 5.2%=339:56.8%,x=1.7。 答案：(1)升高温度，加快溶解速率，提高浸出率(2)防 止生成Eu(OH),沉淀缓慢滴加NaOH溶液，同时测 定溶液的pH(3)容量瓶、烧杯(4)滴入最后半滴标 准溶液，溶液由浅红色变无色，并保持半分钟不褪色 滴定终点呈碱性，使用甲基橙误差较大 (5)Eu(C,HO2)3·xHO潮解的水1.7 3 5.解析：(1)电位滴定法是在滴定过程中通过测量电位变 化以确定滴定终点的方法，当被测离子(H)浓度发生 突跃，会导致电极电位突跃，从而确定滴定终点，因此，在进 行滴定实验时，不需要指示剂。(2)由反应4NH十6HCH) -3H+6HO+(CH)6NH[与NaOH反应时，1mol (CH,).N,H与1molH相当]可知，NHNa)H,即 n(NH Cl=n(NH)=n(NaOH)=cV X 107 mol, m(NH.C1)=cV×10-3mol×53.5g/mol=5.35cV× 10g,则市售CrCL中CrCL的质量分数为 mg-5.35cVX10s×100%=1-5.35cY%。 m g 答案：(1)不需指示剂(2)1-5.35cY 专题八有机化学与基础 选择题突破八有机化合物结构、性质和应用 高考经典再研 1.C[A.X分子中含有碳碳双键，在一定 条件下可以发生加聚反应，A正确：B.Y 分子中含有酯基，在酸性或碱性条件下 发生水解反应，B正确；C.手性碳原子是 指连有四个不同基团的饱和碳原子，乙分子中含有4个 手性碳原子，手性碳原子如图，C错误；D.对比X、Y、Z 的结构可知，该反应为X中的共轭双键与Y分子中的碳 氯双键发生反应中涉及碳氨键的断裂与形成，D正确。] 2.C[A.由I的结构可知，其含有碳碳双键，酯基，氰基三 种官能团，A错误：B.Ⅱ为高分子聚合物，含有酯基和氰 基，氰基遇水不会水解，需要在一定条件下才能水解，所 以遇水不会溶解，B错误；C.Ⅱ为高分子聚合物，相对分 子质量较高，导致熔点较高，常温下为固态，C正确；D. 根据I转化为Ⅱ的结构分析，双键断开，且没有小分子 生成，发生加聚反应，D错误。] 变式集训典题 1.C[A.生成P1的反应为加聚反应，单体中碳碳双键的 π键断裂，单体之间形成新的键连接成高分子，存在π键 的断裂和。键的形成，A正确：B.由结构可知，P2中含有 碳碳双键，碳碳双键可被酸性高锰酸钾氧化，能使酸性 高锰酸钾溶液褪色，B正确； C.反应Ⅲ是内酯的酯基和乙醇的醇解（酯交换）反应：1 个内酯酯基，结构为一CO一()一CH,一，发生反应后，恰 好生成1个一COOC:H,和1个一CH2OH,每反应1 mol酯基，必然同时生成1mol一C)OCH,和1mol一 6 CHOH,二者物质的量一定相等，C错误：D.P4中含有 多个羟基和酯基，根据题意，醇羟基可与酯基发生取代 反应，不同P4分子间可发生反应，多官能团可交联形成 网状聚合物，D正确。] 2.C[A.该分子中存在一CH,因此不可能所有原子共平 面，故A项错误；B.该分子中能与NaOH反应的官能团 为2个酚羟基、】个酯基（酚酯基）、1个羧基，除酚羟基形 成的酯基外，其余官能团消耗NaOH的比例均为1：1， 因此1molM最多能消耗5 mol NaOH,故B项错误；C. M中存在羟基、羧基等，能够发生取代反应，存在苯环结 构，因此能发生加成反应，故C项正确；D.M中存在羟 基、羧基，能形成分子间氢键，由于存在羟基与羧基相邻 的结构，因此也能形成分子内氢键，故D项错误：综上所 述，说法正确的是C项。] 非选择题超热点突破五突破1 [例]解析：由流程可知，A发生取代反应生成B,B发生已 CONHNH, 知反应原理生成C,结合C化学式，C为 Br C、D发生已知反应生成E,结合D、E化学式，D为 COOH 、E为 N() 硝基还原为氨基得到F,F、G生成H,结合G化学式，G CHO OH 为 ,H进一步转化为I: (1)由1结构可知，】中体现酸性的官能团名称是酚羟基； (2)A.溴原子在苯环上具有吸电子效应，使得A中羧基 更容易电离出氢离子，使其酸性增强，故化合物A的酸 性比苯甲酸强，错误；B.化合物B中含有酯基，可以发生 酸性水解也可以发生碱性水解，故既可与酸反应又可与 碱反应，正确；C.E中硝基还原为氨基得到F,E→F反应 过程中发生加成反应，同时铁和稀盐酸也会发生置换反 应，错误：D.当氢原子连接在电负性大且原子半径小的 原子（例如氟、氧、氨）上时，可以形成氢键；化合物日中 酚羟基和邻近氨能形成分子内氢键，正确： CHO OH (3)由分析，G为： 34 讲解册参考答案 (4)C、D发生已知②反应生成E,结合D、E化学式，D为 COOH 、E为 故C no CONHNH, COOH +D→E的化学方程式是 Br NO. +2H,O: △ (5)B除苯环外含有1个溴、3个碳、2个氧、1个不饱和 度；3个同时符合下列条件的化合物B的同分异构体：① 核磁共振氢谱表明：分子中有4种不同化学环境的氢原 子，则应该为对称结构；②与过量HBr反应生成邻苯二 酚，结合已知反应原理；可以为 0XX (6)结合 的结构，流程可以为 CH 中甲基首先氧化为羧基得到 Br COOH ,再和乙醇发生取代反应生成 Br COOC,H; ， 再和NH,NH2转化为 Br CONHNH, ；1,3丁二烯、丙烯酸发生已知③反 Br COOH COOH 应 生 成 和 CONHNH. 发生已知②反应生成产物 故流程为：