20.有机化学基础-【三新金卷】2027年高三化学一轮复习周测阶梯卷

2027高考总复习·周测阶梯卷·化学（二十） 20.有机化学基础 班级 姓名 考号 得分 本试卷满分100分，考试时间45分钟 可能用到的相对原子质量：H1C12016 一、选择题：本题共12小题，每小题5分，共60分。在每小题给出的四个选 项中，只有一项是符合题目要求的。 1.聚脲是一种先进的防水材料，广泛应用于工程建筑、管道防腐等领域。一 种合成聚脲(W)的路线如下所示： O=C==C=0- M 反应1H0 0-m-0-880-04 H.NCH NH. 下列说法正确的是 A.M的核磁共振氢谱有2组峰 B.N是苯胺(《-NH,)的同系物，具有碱性 C.反应2生成W的同时生成H2O,为缩聚反应 D.W链间易形成氢键，且有极小的分子间隙，导致水分子难以渗入 2.链状有机物W的分子式为CHo,分子中含有3个甲基，在一定条件下存 在如图所示转化，下列有关说法正确的是 OH 0 HBr Na()H/H2() W 反应① 反应② CH,一CH-CH-CH,反应⑧CH,一CHC-CH, CH3 CH Y Z 说明：碳原子上连有4个不同的原子或基团时，该碳原子称为手性碳 原子。 A.反应①、②、③的反应类型依次是加成反应、还原反应、氧化反应 B.X的某种同分异构体可能含有2个手性碳原子 C.Y的同分异构体中，能被氧化为醛的醇有4种（不考虑立体异构） (0 D.Z和CH一CHC一H互为同系物 3.赤霉素是广泛存在的一种植物激素，应用于农业生产，可刺激叶和芽的生 长，提高产量。赤霉素的结构简式如图所示。下列说法错误的是 OH HO H.C CH C-OH SCH A.赤霉素可使溴水和酸性KMnO,溶液褪色 B.赤霉素分子中含有4种官能团 C.1mol赤霉素与足量Na反应放出33.6LH2 D.1mol赤霉素最多消耗2molH。 4.醋酸氢化可的松主要用于治疗类风湿性关节炎、风湿热、痛风、支气管哮 喘等，其结构简式如图所示。下列有关该化合物的说法错误的是 CH, O HO CH OH A.能使酸性高锰酸钾溶液褪色 B.分子中含有3种含氧官能团 C.分子中含有6个手性碳原子 D.可发生取代、加成、加聚、氧化等反应 5.光学性能优良的高分子材料聚碳酸异山梨醇酯可由如下反应制备。 nHO 。/+(2n-1)X 异山梨醇 碳酸二甲酯 聚碳酸异山梨醇酯 下列说法错误的是 A.该高分子材料可降解 B.异山梨醇分子中有3个手性碳 C.反应式中化合物X为甲醇 D.该聚合反应为缩聚反应 6.下列化学方程式书写错误的是 FeBr2 A.苯与液溴反应： +Br2 -Br +HBr B.溴乙烷与NaOH的乙醇溶液共热：CH,CH,Br十NaOH乙壁 CH2=CH2个+NaBr+H2O 高考总复习·周测阶梯卷·化学（二十）P20一127-3A ONa OH C.向苯酚钠溶液中通入CO2:2 +CO2+H2O→2 +Na2 CO D.苯酚与甲醛在浓盐酸催化下反应： OH OH HCHO HE H CH2OH+(n-1)H2O 7.Moxifloxacin(莫西沙星)是缓解呼吸道感染的药物之一，临床上用于抗菌 消炎，其分子结构如图所示。下列有关莫西沙星的说法错误的是 OH A.分子式为C21H22O4N3F B.分子中含有3种含氧官能团 C.莫西沙星属于芳香族化合物 D.一定条件下，可与盐酸发生反应 8.有机物甲、乙、丙、丁存在如图转化关系。其中甲为饱和一元醇，丁为酯。 下列说法正确的是 A.甲的组成符合CnH2nOH B.丁在碱性条件下可发生水解反应直接得到甲和丙 C.若丙的分子式是C4HO2,则丁的结构可能有4种 D.若用0标记甲分子中的氧原子，则在丁分子中会出现被标记的18O 9.下列实验装置能达到实验目的的是 1-溴丁烷和 NaOH的乙醇 电石与饱和 溶液共热后 食盐水混合 产生的气体 产生的气体 酸性高锰 溴水 酸钾溶液 A.除去乙炔中混有的H2S等杂质 B.检验1-溴丁烷的消去产物 CH,COOH溶液 乙醇 乙酸 浓硫酸 碎瓷片 饱和 Na.CO 溶液 石灰石苯酚钠溶液 C.证明苯酚的酸性比碳酸的弱 D.制取乙酸乙酯 10.某种多肽的分子式为CH,ON,将其完全水解后得到三种氨基酸：赖氨 酸(C6H14O2N2)、天冬氨酸(C4H,O,N)和丙氨酸(C3H,O2N)。1个该多 肽分子完全水解后，得到的天冬氨酸分子的数目为 A.无法计算 B.a-d C.a-2d D.a-3d 11.异黄酮类是药用植物的有效成分之一。一种异黄酮类化合物Z的部分 合成路线如下： OH O OH O COOC,H, OH O COOC,H, 25%H,S0,溶液 C.H,ONa/C,H,OH HO △ HO OC,H. HO COOH 下列有关化合物X、Y和Z的说法错误的是 A.1molX与足量溴水反应消耗2 mol Br2 B.1molY最多能与5 mol NaOH反应 C.可用酸性高锰酸钾溶液检验Z中的碳碳双键 D.Z与足量H2加成所得有机物的1个分子中含有6个手性碳原子 12.芹菜中的活性物质一芩黄素具有抗肿瘤、抗病毒的功能，其分子的结构 简式如图所示。下列有关芩黄素的说法错误的是 A.能发生加聚反应，但不能与甲醛发生缩聚反应 OH H() B.含有四种官能团，与FeCL溶液作用显紫色 OH C.分子中碳原子的杂化方式均相同 D.苯环上的一氯代物有四种 选择题答题栏 题号 1 2 3 4 5 6 答案 题号 7 8 9 10 11 12 答案 二、非选择题：本题共2小题，共40分。 13.(20分)化合物M是制备某药物的中间体，其合成路线如图所示。回答 下列问题： H,C、O D 加热 H.C CH. H.CCOOC.H COOC,Hs. H.CO CN NaOH(C.HN.O,SOCC.H.N.O.CI FCHNO,) ii.H' H,C、O K(H.C CH HO 已知 (1)A的名称为 ;B→C过程中有副产物C R ),分离C与C'的操作为 ,从物质结 构角度分析，原因是 (2)E→F过程中，Sn+转化为Sn3+,n(氧化剂)与n(还原剂)之比为 (3)J十F→K的反应方程式 (4)符合下列条件的C的同分异构体有 种（不考虑立体异构）。 ①含不对称碳的芳香族化合物；②能发生银镜反应； 异构化 (5)已知-C=CH-； C一CH,-。由G经三步转化到H,路线如下： NH COOC,H H COOC,H, H.CO NH2 其中第一步H2OH只断裂氧氢键，中间产物Q、R的结构简式分别 为 高考总复习·周测阶梯卷·化学（二十）P20一227一3A 14.(20分)四环素是一种广谱抑菌剂，高浓度时具有杀菌作用，有机物H是 Woodward R.B.在合成四环素时的一个中间体，其合成路线如下： COOCH, O COOCH, COOCH, -COOCH. COOCH, NaOH + RN'OH_ △ -COOCH, COOCH, 入0 COOCH, OCH, OCH OCH, B C OCH, D 0 (1)NaOH溶液/△ 一定条件 COOCH, 2稀Hs0.,F→G CH,OH (3)H2,Pd-C 浓HSO,△ COOCH, OCH. DCH COOCH, 回答下列问题： (1)A中含氧官能团的名称是 ,B的化学名称为 (2)反应A十B—→C的化学方程式为 (3)由C生成D的反应类型为 ,H的分子式为 (4)F的结构简式为 。 F一→G发生的是分 子内的酯化反应，反应还可生成与G互为同分异构体的两种副产物， 其中一种与G的官能团种类不同的结构简式为 0 (5)I是A的同分异构体，符合以下条件的I有 种。 ①苯环上有3个取代基； ②既能发生银镜反应和水解反应，又能与FCL3溶液发生显色反应； ③1molI最多可以消耗3 mol NaOH。 COOCH,CH (6)设计由乙醇和丁二酸制备 的合成路线： COOCH2 CH3 (无机试剂任选)。(二十) 题号 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 答案 C B C A D D D C A 1.【答案】D 【解析】合成聚脲W是先通过1分子的有机物M和1分子的有机物N发生氨基和氨碳双键加成生成有机物H 0=C=N〈 NH,然后有机物H再自身不断通过氨基和氮碳双键加成生 成合成聚W.A,有机物M0=C=N〈○是○ N=C=O)有三种氢原子，所以M的核磁共振氢谱有3 组峰，A错误；B,同系物必须含有相同种类和相同个数的官能团，有机物N含有两个氨基，但是苯胺只有一个氨 基，他们分子式相差不是若干个CH2,所以它们不是同系物，B错误；C,由上述分析可知反应2是加成反应形成 的聚合，没有水生成，以不是缩聚反应，C错误；D,有机物W含有大量N一H键，所以分子之间可以形成氢键， 该分子是线性分子，然后分子之前再形成大量氢键，可以减小分子之间的间隙，导致水分子难以渗人，D正确。 2.【答案】C 【解析】反应①为烯烃和HBr的加成反应，W为(CH3)2C一CHCH3,X为(CH3)2 CHCHBrCH3,反应②为卤代 烃的水解反应（或取代反应），反应③为醇的氧化反应，A错误；X的同分异构体分子式为CH1Br,其饱和碳链 C 结构有C一C-一C一C一C、CC一CC和C一C一C,X的任一同分异构体最多只有1个手性碳原子，B错误；Y ℃ 的同分异构体中，能被氧化为醛的醇都含有一CH2OH这个结构，剩余基团为一C4Hg(丁基)，一C4H有4种结 0 构，故其能被氧化为醛的醇有4种，C正确；Z中的官能团为羰基（或酮基或酮羰基），CH?CH一C一H中的官 CH3 能团为醛基，不属于同一类物质，不互为同系物，D错误。 3.【答案】C 【解析】赤霉素分子中含碳碳双键，可使溴水和酸性KMO4溶液褪色，A正确；赤霉素分子中含有碳碳双键、羧 基、酯基、羟基4种官能团，B正确：气体体积没有标出是标准状况，C错误；1mol赤霉素分子中含2mol碳碳双 键，最多消耗2molH2,D正确。 4.【答案C 【解析】分子中含有碳碳双键，能使酸性高锰酸钾溶液褪色，A正确；分子中含酮羰基、羟基、酯基三种含氧官能 CH. 0三 团，B正确；分子中含有7个手性碳原子： C错误；分子中的碳碳双键可发生 OH 加成、加聚、氧化反应，酮羰基可与氢气发生加成反应，酯基可发生取代（水解）反应，羟基可发生取代（酯化）反 应，D正确。 5.【答案】B OH 【解析】该高分子材料中含有酯基，可以降解，A正确；异山梨醇中 四处的碳原子为手性碳原 HO 子，故异山梨醇分子中有4个手性碳，B错误；反应式中X为甲醇，C正确；该反应在生产高聚物的同时还有小分 子的物质生成，属于缩聚反应，D正确。 6.C7.A8.D9.D 10.【答案】D 【解析】设1个该多肽(C.H,ON)分子完全水解后得到的赖氨酸(CH14O2N2)、天冬氨酸(C4H,ON)和丙氨酸 (C3H,O2N)分子的数目分别为x、y、之，根据碳原子数目守恒有：6.x十4y十3之=a,根据氮原子数目守恒有：2x十 y十之=d,联立求解可得y=a一3d,D正确。 11.【答案】C 【解析】1molX与足量溴水反应消耗2 mol Br2,A正确；1molY最多能与5mo1NaOH反应，B正确；Z中的酚 高考总复习·周测阶梯卷·化学（二十）·答案P4427-3AJ 羟基也能被酸性高锰酸钾溶液氧化而使高锰酸钾溶液褪色，故不能用酸性高锰酸钾溶液检验Z中的碳碳双键， C错误；Z与足量H2加成所得有机物的1个分子中含有6个手性碳原子，D正确。 12.【答案】A 【解析】碳碳双键能发生加聚反应，苯环上与酚羟基相邻的位置上有氢原子（其中有1个酚羟基的对位上也有氢 原子)，能与甲醛发生缩聚反应，A错误；该物质中含有羟基、醚键、酮羰基、碳碳双键四种官能团，其中的酚羟基 能与FCl3溶液作用显紫色，B正确；分子中碳原子的杂化方式均为sp2,C正确；苯环上的一氯代物有四种，D 正确。 13.【答案】(1)3-甲基苯酚蒸馏C能形成分子内氢键，C能形成分子间氢键，不能形成分子内氢键，沸点相差 较大 (2)1:6 H2( H.C +HCI CH. NH (4)16 H.C H.O COOC,H, COOC,H (5)H,C0 HN HN-O NH H.C OOCCH 【解析】结合A的结构简式，B的分子式可知，A→B为A和乙醇的酯化反应，B为 ,根据已知 OH 信息，结合E的结构简式可知，C为 0,C→D为硝化反应，结合E的结构简式可知D为， H.C OH O,D→E为D中酚羟基上的氢和1一溴丁烷的取代反应，结合F的分子式和K的结构简式可知， O.N H.C H F为： ,结合J的分子式和K的结构简式可知，J为 HN NH CH (1)结合A的结构简式可知，A的名称为：3一甲基苯酚；根据C的结构简式可知，其可以形成分子间氢键，根据 C的结构简式可知，其可以形成分子内氢键，则C沸点较高，故分离C与C'的操作为：蒸馏；原因是：C能形成 分子内氢键，C'能形成分子间氢键，不能形成分子内氢键，沸点相差较大； H.C. (2)F的结构简式为： ,则E→F变化时，E中的硝基变为F中的氨基，其中N的化合价降低 HN CH. 6,此时E为氧化剂，Sn+为还原剂，Sn2+转化为Sn3+失去1个电子，根据得失电子守恒可知，EF过程中， Sn+转化为Sn3+,n(氧化剂)与n(还原剂)之比为1：6： H,C. H.C (3)由分析可知，J为 Cl,F为 0√入，J十F→K为J中酰氯上的氯和F中氨基上的氢发 NH CH, H.C. H.C 0 H 生的取代反应，方程式为： +HCI; H,N CH NH 高考总复习·周测阶梯卷·化学（二十）·答案P4527一3AJ H.C. OH (4)由分析可知，C为 0,①含不对称碳的芳香族化合物，则其中含有苯环和手性碳，②能发生银镜 H H 反应，其中含有醛基，则苯环上可能有两个支链，支链可能为：一C一CH、一CHO,或者一C一CHO、一CH,或者 OH OH H C一CHO、一OH,每种情况都有邻、间、对三种情况，一共9种，另外苯环上可能有1个支链，支链可能为： CH CHO CH,CHO OCHO CHO CHO CHO CHO -C-CH3、-C-H CH,OH、-O一 C一CH、一CH,一C一H,一共有7种，再加上之前的 OH OH OH 9种，一共16种； H.C COOC,H, H.C (5)H,C0 中的碳氮三键和NH,OH发生加成反应生成Q为H,CO c00CH,随后Q脱去 HNO NH H.C COOC,H H,9 COOC,H, CH,OH生成环状的R为HN ,结合题给信息，R异构化后生成 ONH NH 14.【答案】(1)酯基、醚键 丁二酸二甲酯 COOCH COOCH3 NaOH COOCH (2) +CHOH COOCH COOCH OCH OCH (3)加成反应 CIs H1805 OH COOH COOH COOH COOH OCH3 OCH, (5)10 CHCHOn CHcoCOOCC.CooCCh (6) COOCH.CH, COOCH.CH. 【解析】(1)A中含氧官能团的名称是酯基、醚键，B的化学名称为丁二酸二甲酯。 (2)根据A+B→C反应生成特点，发生了取代反应，而另一种产物为CHOH。 (3)由C生成D的反应类型为加成反应，H的分子式为CsH18O。 (4)E在NaOH溶液的条件下发生了水解反应，加人酸后羧酸钠生成羧基，最后与氢气发生加成反应，观察H OH COOH 的分子结构可倒推出是E中的酮羰基与氢气加成生成了羟基，因此F的结构简式为 COOH OCH F一→G发生了分子内酯化反应，根据H的结构简式，应是F下边的羧基与羟基形成环内酯G,同时F上边的 羧基与羟基也能形成环内酯，与G的官能团相同；另外酯化反应的条件是在浓硫酸中加热，羟基还可能发生消 COOH 去反应，生成碳碳双键，与G的官能团不同，且与G互为同分异构体，则其结构简式为 COOH OCH (5)根据限定的条件可知，苯环上连接的3个取代基是HCOO一、一OH、一CH2CH3,故I有10种。 (6)合成路线见答案。 高考总复习·周测阶梯卷·化学（二十）·答案P4627-3AJ