专题13 陌生有机物的结构与性质分析(3年汇编)(全国通用)2024-2026年高考化学真题分类汇编
2026-09-05
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3份
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摘要:
**基本信息**
汇编2024-2026年高考化学真题,聚焦陌生有机物结构性质及反应过程分析,以天然产物、药物等真实情境为载体,强化结构决定性质的核心推理。
**题型特征**
|题型|题量/分值|知识覆盖|命题特色|
|----|-----------|----------|----------|
|选择题|35题|官能团识别、同分异构、手性碳、反应类型、机理分析|结合蓝花楹、山道年等天然产物及药物中间体情境,突出谱图与结构图结合,考查空间构型、官能团转化,匹配高考综合推理命题趋势|
内容正文:
专题13 陌生有机物的结构与性质分析
3年真题
考点分类
三年考情(2024-2026)
命题规律
考点1 陌生有机物的结构与性质分析
2026全国卷(1题)、2026江苏(1题)、2026重庆(1题)、2026山东(1题)、2026云南(1题)、2025天津(1题)、2025广西(1题)、2025江西(1题)、2025浙江6月(1题)、2025四川(1题)、2025全国卷(1题)、2025湖南(1题)、2025河北(1题)、2025河南(1题)、2025黑吉辽蒙(1题)、2025浙江1月(1题)、2024天津(1题)、2024广西(1题)、2024江西(1题)、2024浙江6月(1题)、2024江苏(1题)、2024河北(1题)、2024湖北(1题)
· 情境来源于天然产物、药物、食品及生物过程,结构图与谱图并重。
· 重点考查官能团识别、同分异构、手性、空间构型及典型性质。
· 趋向综合分子结构、反应性质和现代分析方法,突出结构决定性质的推理。
考点2 陌生有机反应的过程分析
2026浙江6月(1题)、2026四川(1题)、2026河北(1题)、2026河南(1题)、2025福建(1题)、2025浙江6月(1题)、2025山东(1题)、2025江苏(1题)、2024福建(1题)、2024甘肃(1题)、2024浙江1月(2题)
· 情境多依托药物、材料及绿色合成,呈现流程图、机理图和聚合路线。
· 重点考查官能团转化、反应类型、试剂作用、产物推断及反应机理。
· 趋向结合立体化学、定量关系和环保理念,强化对陌生反应过程的迁移分析。
考点1 陌生有机物的结构与性质分析
1.(2026·全国卷·高考真题)已知反应:
下列叙述错误的是
A. 该反应为酯化反应 B. 甲可与溶液发生显色反应
C. 乙可使溴的四氯化碳溶液褪色 D. 甲和乙均可以发生水解反应
2.(2026·江苏·高考真题)化合物是一种甾类激素药物的中间体,可由下列反应制得。
下列说法正确的是
A. X和Z均能使Br2的CCl4溶液褪色
B. 1 mol X最多能和4 mol H2发生加成反应
C. Y分子中所有碳原子均在同一个平面上
D. Z分子中只含有1个手性碳原子
3.(2026·云南·高考真题)彩云之南,花开四季。下列说法错误的是
春·蓝花楹
夏·荷花
秋·桂花
冬·梅花
W
X
Y
Z
A. 的分子式为 B. X能使酸性高锰酸钾溶液褪色
C. 能发生加成和水解反应 D. 最多消耗
4.(2026·重庆·高考真题)一种组织蛋白酶抑制剂的中间体可通过如下反应制备。下列叙述错误的是
A. 可以发生加聚反应 B. 可以发生水解反应
C. 含有3个手性碳原子 D. 该反应涉及碳氮键的断裂与生成
5.(2026·山东·高考真题)药物他扎罗汀(T)的结构简式如图所示,下列关于T的说法正确的是
A. 存在顺反异构
B. 共直线的C原子最多有6个
C. 分子中电负性最小的元素是C
D. 红外光谱中出现、和的吸收峰
6.(2025·全国卷·高考真题)我国研究人员利用手性催化剂合成了具有优良生物相容性的。下列叙述正确的是
A. 该反应为缩聚反应 B. 分子中所有碳原子共平面
C. 聚合反应过程中,b键发生断裂 D. 碱性水解生成单一化合物
7.(2025·天津·高考真题)我国科学家报道了如下反应。
有关该反应的说法错误的是
A. 反应物与产物的摩尔质量相同 B. 反应物与产物的红外光谱相同
C. 反应物与产物均能使酸性高锰酸钾溶液褪色 D. 反应过程中有碳氢键的断裂和碳碳双键的形成
8.(2025·广西·高考真题)枫叶所含鞣酸在铁锅中加热后会形成黑色色素,故能用于制作黑色糯米饭。下列有关鞣酸的说法正确的是
A. 属于芳香烃 B. 能与溴水反应
C. 有4个手性碳原子 D. 可与溶液反应
9.(2025·江西·高考真题)肽抑制剂X可抑制骨髓瘤,其作用机理是X与蛋白酶体片段的活性位点Y结合。下列说法正确的是
A. 反应为缩合反应 B. X在反应中显碱性
C. 与反应的活性: D. Z属于盐
10.(2025·浙江6月·高考真题)科学家通过对水杨酸进行分子结构修饰,得到药物美沙拉嗪,下列说法不正确的是
A. 反应1产物中是否含有残留的水杨酸,无法用溶液检验
B. 反应1中,需控制反应条件,防止水杨酸被氧化
C. 反应2可通过还原反应生成美沙拉嗪
D. 在盐酸中溶解性:水杨酸>美沙拉嗪
11.(2025·四川·高考真题)中医药学是中国传统文化的瑰宝。山道年是一种蒿类植物提取物,有驱虫功能,其结构如图所示。下列关于该分子的说法错误的是
A. 分子式为 B. 手性碳原子数目为4
C. 杂化的碳原子数目为6 D. 不能与溶液发生反应
12.(2025·湖南·高考真题)天冬氨酸广泛应用于医药、食品和化工等领域。天冬氨酸的一条合成路线如下:
下列说法正确的是
A. X的核磁共振氢谱有4组峰
B. 与水溶液反应,最多可消耗
C. 天冬氨酸是两性化合物,能与酸、碱反应生成盐
D. 天冬氨酸通过加聚反应可合成聚天冬氨酸
13.(2025·河北·高考真题)丁香挥发油中含丁香色原酮(K)、香草酸(M),其结构简式如下:
下列说法正确的是
A. K中含手性碳原子 B. M中碳原子都是杂化
C. K、M均能与反应 D. K、M共有四种含氧官能团
14.(2025·河南·高考真题)化合物M是从红树林真菌代谢物中分离得到的一种天然产物,其结构如图所示。下列有关M的说法正确的是
A. 分子中所有的原子可能共平面 B. 最多能消耗
C. 既能发生取代反应,又能发生加成反应 D. 能形成分子间氢键,但不能形成分子内氢键
15.(2025·黑吉辽蒙·高考真题)人体皮肤细胞受到紫外线(UV)照射可能造成DNA损伤,原因之一是脱氧核苷上的碱基发生了如下反应。下列说法错误的是
A. 该反应为取代反应 B. Ⅰ和Ⅱ均可发生酯化反应
C. Ⅰ和Ⅱ均可发生水解反应 D. 乙烯在UV下能生成环丁烷
16.(2025·浙江1月·高考真题)抗坏血酸(维生素C)是常用的抗氧化剂。
下列说法不正确的是
A. 可用质谱法鉴别抗坏血酸和脱氢抗坏血酸 B. 抗坏血酸可发生缩聚反应
C. 脱氢抗坏血酸不能与溶液反应 D. 1个脱氢抗坏血酸分子中有2个手性碳原子
17.(2024·天津·高考真题)柠檬烯是芳香植物和水果中的常见组分。下列有关它的说法错误的是
A. 属于不饱和烃 B. 所含碳原子采取或杂化
C. 与氯气能发生1,2-加成和1.4-加成 D. 可发生聚合反应
18.(2024·江西·高考真题)蛇孢菌素(X)是一种具有抗癌活性的天然植物毒素。下列关于X说法正确的是
A. 含有4种官能团,8个手性碳原子
B. 1mol X最多可以和3mol H2发生加成反应
C. 只有1种消去产物
D. 可与新制的Cu(OH)2反应生成砖红色沉淀
19.(2024·广西·高考真题)6-硝基胡椒酸是合成心血管药物奥索利酸的中间体,其合成路线中的某一步如下:
下列有关X和Y的说法正确的是
A. 所含官能团的个数相等 B. 都能发生加聚反应
C. 二者中的所有原子共平面 D. 均能溶于碱性水溶液
20.(2024·浙江6月·高考真题)有机物A经元素分析仪测得只含碳、氢、氧3种元素,红外光谱显示A分子中没有醚键,质谱和核磁共振氢谱示意图如下。下列关于A的说法正确的是
A. 能发生水解反应 B. 能与溶液反应生成
C. 能与反应生成丙酮 D. 能与反应生成
21.(2024·江苏·高考真题)化合物Z是一种药物的重要中间体,部分合成路线如下:
下列说法正确的是
A. X分子中所有碳原子共平面
B. 最多能与发生加成反应
C. Z不能与的溶液反应
D. Y、Z均能使酸性溶液褪色
22.(2024·河北·高考真题)化合物X是由细菌与真菌共培养得到的一种天然产物,结构简式如图。下列相关表述错误的是
A. 可与发生加成反应和取代反应 B. 可与溶液发生显色反应
C. 含有4种含氧官能团 D. 存在顺反异构
23.(2024·湖北·高考真题)鹰爪甲素(如图)可从治疗疟疾的有效药物鹰爪根中分离得到。下列说法错误的是
A. 有5个手性碳
B. 在条件下干燥样品
C. 同分异构体的结构中不可能含有苯环
D. 红外光谱中出现了以上的吸收峰
考点2 陌生有机反应的过程分析
1.(2026·浙江6月·高考真题)某研究小组以丙烯为原料合成甘油,流程如下:
下列说法正确的是
A. 甘油分子中有1个手性碳原子 B. 化合物的结构简式是
C. 反应Ⅱ,发生取代反应 D. 反应Ⅲ,试剂a可以是NaOH水溶液
2.(2026·河北·高考真题)对甲苯磺酸钠()熔点大于300℃,易溶于水。实验室合成路线如下:
下列说法错误的是
A. 水分离装置的使用有利于反应①的进行
B. 温度过高会造成多取代副产物的增多
C. 饱和溶液有利于粗品的析出
D. 蒸馏法较重结晶法更适于的提纯
3.(2026·河南·高考真题)G是一种具有较高热稳定性的不饱和聚酯醚类高分子,其合成方法如图所示。
下列说法正确的是
A. 中所有原子共平面
B. 与发生缩聚反应生成
C. F在碱性条件下水解可生成
D. 可以自身聚合生成G
4.(2026·四川·高考真题)我国科研人员研制了一种耐高温的聚合物W,可用于制造宇航飞行器,其合成反应如下。
下列说法正确的是
A. P中所有氧原子共平面 B. 存在下,Q与发生加成反应
C. x和y的值均为 D. W属于聚酰胺类高分子材料
5.(2025·福建·高考真题)头孢菌素抑制转肽酶的机制如图。下列说法错误的是
A. 头孢菌素能发生酯化反应 B. 头孢菌素虚框内有5个杂化碳原子
C. 产物实框内有2个手性碳原子 D. 中最多有6个原子共平面
6.(2025·山东·高考真题)(多选)以异丁醛为原料制备化合物Q的合成路线如下,下列说法错误的是
A. M系统命名为2-甲基丙醛
B. 若原子利用率为100%,则X是甲醛
C. 用酸性溶液可鉴别N和Q
D. 过程中有生成
7.(2025·江苏·高考真题)化合物Z是一种具有生理活性的多环呋喃类化合物,部分合成路线如下:
下列说法正确的是
A. 最多能和发生加成反应
B. Y分子中和杂化的碳原子数目比为
C. Z分子中所有碳原子均在同一个平面上
D. Z不能使的溶液褪色
8.(2025·浙江6月·高考真题)传统方法中,制备化合物c常用到。某课题组提出了一种避免使用的方法,机理如图所示(L表示配体,表示价态)。下列说法不正确的是
A. 化合物b是的替代品
B. 是该过程产生的副产物
C. M可能是和
D. 整个过程中,含镍化合物发生了2次氧化反应
9.(2024·甘肃·高考真题)曲美托嗪是一种抗焦虑药,合成路线如下所示,下列说法错误的是
A. 化合物I和Ⅱ互为同系物
B. 苯酚和在条件①下反应得到苯甲醚
C. 化合物Ⅱ能与溶液反应
D. 曲美托嗪分子中含有酰胺基团
10.(2024·福建·高考真题)药物中间体1,3-环己二酮可由5-氧代己酸甲酯合成,转化步骤如下:
下列说法或操作错误的是
A. 反应须在通风橱中进行
B. 减压蒸馏去除、5-氧代己酸甲酯和
C. 减压蒸馏后趁热加入盐酸
D. 过滤后可用少量冰水洗涤产物
11.(2024·浙江1月·高考真题)制造隐形眼镜的功能高分子材料Q的合成路线如下:
下列说法不正确的是
A. 试剂a为乙醇溶液
B. Y易溶于水
C. Z的结构简式可能为
D. M分子中有3种官能团
12.(2024·浙江1月·高考真题)酯在溶液中发生水解反应,历程如下:
已知:
①
②水解相对速率与取代基R的关系如下表:
取代基R
水解相对速率
1
290
7200
下列说法不正确的是
A. 步骤I是与酯中作用
B. 步骤III使I和Ⅱ平衡正向移动,使酯在溶液中发生的水解反应不可逆
C. 酯的水解速率:
D. 与反应、与反应,两者所得醇和羧酸盐均不同
试卷第1页,共3页
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专题13陌生有机物的结构与性质分析
3年真题·精准练
容
考点1陌生有机物的结构与性质分析
1.【答案】A
2.【答案】A
3.【答案】D
4【答案】C
5.【答案】D
6.【答案】c
7.【答案】B
8.【答案】B
9.【答案】D
10.【答案】D
11.【答案】D
12.【答案】C
13.【答案】D
14.【答案】C
15.【答案】A
16.【答案】C
17.【答案】C
18.【答案】D
19.【答案】A
20.【答案】D
21.【答案】D
22.【答案】D
23.【答案】B
考点2陌生有机反应的过程分析
1/2
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1.【答案】D
2.【答案】D
3.【答案】C
4【答案】D
5.【答案】B
6.【答案】CD
7.【答案】B
8.【答案】C
9.【答案】A
10.【答案】C
11.【答案】A
12.【答案】D
212
专题13 陌生有机物的结构与性质分析
3年真题
考点分类
三年考情(2024-2026)
命题规律
考点1 陌生有机物的结构与性质分析
2026全国卷(1题)、2026江苏(1题)、2026重庆(1题)、2026山东(1题)、2026云南(1题)、2025天津(1题)、2025广西(1题)、2025江西(1题)、2025浙江6月(1题)、2025四川(1题)、2025全国卷(1题)、2025湖南(1题)、2025河北(1题)、2025河南(1题)、2025黑吉辽蒙(1题)、2025浙江1月(1题)、2024天津(1题)、2024广西(1题)、2024江西(1题)、2024浙江6月(1题)、2024江苏(1题)、2024河北(1题)、2024湖北(1题)
· 情境来源于天然产物、药物、食品及生物过程,结构图与谱图并重。
· 重点考查官能团识别、同分异构、手性、空间构型及典型性质。
· 趋向综合分子结构、反应性质和现代分析方法,突出结构决定性质的推理。
考点2 陌生有机反应的过程分析
2026浙江6月(1题)、2026四川(1题)、2026河北(1题)、2026河南(1题)、2025福建(1题)、2025浙江6月(1题)、2025山东(1题)、2025江苏(1题)、2024福建(1题)、2024甘肃(1题)、2024浙江1月(2题)
· 情境多依托药物、材料及绿色合成,呈现流程图、机理图和聚合路线。
· 重点考查官能团转化、反应类型、试剂作用、产物推断及反应机理。
· 趋向结合立体化学、定量关系和环保理念,强化对陌生反应过程的迁移分析。
考点1 陌生有机物的结构与性质分析
1.(2026·全国卷·高考真题)已知反应:
下列叙述错误的是
A. 该反应为酯化反应 B. 甲可与溶液发生显色反应
C. 乙可使溴的四氯化碳溶液褪色 D. 甲和乙均可以发生水解反应
【答案】A
【解析】A.酯化反应是羧酸与醇反应生成酯和水的反应,该反应是卤代烃与酚羟基发生取代反应生成醚,不属于酯化反应,A错误;
B.甲含有酚羟基,酚羟基可与溶液发生显色反应,B正确;
C.乙含有碳碳双键,可与溴单质发生加成反应,使溴的四氯化碳溶液褪色,C正确;
D.甲和乙均含有酯基,酯基可以发生水解反应,D正确;
故选A。
2.(2026·江苏·高考真题)化合物是一种甾类激素药物的中间体,可由下列反应制得。
下列说法正确的是
A. X和Z均能使Br2的CCl4溶液褪色
B. 1 mol X最多能和4 mol H2发生加成反应
C. Y分子中所有碳原子均在同一个平面上
D. Z分子中只含有1个手性碳原子
【答案】A
【解析】A.含有碳碳三键,也含有碳碳三键,均能与发生加成反应使的溶液褪色,A正确;
B.中1mol苯环最多与3mol 加成,1mol碳碳三键最多与2mol 加成,故1mol 最多消耗5mol ,B错误;
C.分子中含有多个杂化的饱和碳原子,为四面体结构,所有碳原子不可能共平面,C错误;
D.分子中除连接羟基的碳原子为手性碳外,稠环结构中还有多个手性碳原子,手性碳原子数大于1,D错误;
故选A。
3.(2026·云南·高考真题)彩云之南,花开四季。下列说法错误的是
春·蓝花楹
夏·荷花
秋·桂花
冬·梅花
W
X
Y
Z
A. 的分子式为 B. X能使酸性高锰酸钾溶液褪色
C. 能发生加成和水解反应 D. 最多消耗
【答案】D
【解析】A.W的结构简式为,根据结构简式可得分子式为,A正确;
B.X的结构简式为,分子中含有碳碳双键,能使酸性高锰酸钾溶液褪色,B正确;
C.Y的结构简式为,分子中含有碳碳双键和酯基,能发生加成和水解反应,C正确;
D.Z的结构简式为,含有碳碳双键和酚羟基,酚羟基的邻位(2个位置)可以被Br原子取代,1mol Z发生取代反应消耗2 mol Br2,侧链上的碳碳双键可以与Br2发生加成反应,1mol Z发生加成反应消耗1 mol Br2,总共最多消耗3 mol Br2,D错误;
故选D。
4.(2026·重庆·高考真题)一种组织蛋白酶抑制剂的中间体可通过如下反应制备。下列叙述错误的是
A. 可以发生加聚反应 B. 可以发生水解反应
C. 含有3个手性碳原子 D. 该反应涉及碳氮键的断裂与生成
【答案】C
【解析】A.X分子中含有碳碳双键,在一定条件下可以发生加聚反应,A正确;
B.Y分子中含有酯基,在酸性或碱性条件下发生水解反应,B正确;
C.手性碳原子是指连有四个不同基团的饱和碳原子,Z分子中含有4个手性碳原子,手性碳原子如图,C错误;
D.对比X、Y、Z的结构可知,该反应为X中的共轭双键与Y分子中的碳氮双键发生类似反应,反应中涉及碳氮键的断裂与形成,D正确;
故选C。
5.(2026·山东·高考真题)药物他扎罗汀(T)的结构简式如图所示,下列关于T的说法正确的是
A. 存在顺反异构
B. 共直线的C原子最多有6个
C. 分子中电负性最小的元素是C
D. 红外光谱中出现、和的吸收峰
【答案】D
【解析】A.该分子中无碳碳双键,不存在顺反异构,A错误;
B.碳碳三键为直线结构,与三键共线的碳原子包括:与三键直接相连的苯环碳及其对位碳、三键的2个碳原子、与三键直接相连的吡啶环碳及其对位碳、酯基中的羰基碳,共有7个碳原子共线,B错误;
C.电负性同周期从左到右增大,同主族从上到下减小;分子含元素C、H、O、N、S,电负性最小的是H,不是C,C错误;
D.结构中存在碳碳三键、 酯基,酯基中包含羰基以及,所以红外光谱会对应出现三种官能团的特征吸收峰,D正确;
故选D。
6.(2025·全国卷·高考真题)我国研究人员利用手性催化剂合成了具有优良生物相容性的。下列叙述正确的是
A. 该反应为缩聚反应 B. 分子中所有碳原子共平面
C. 聚合反应过程中,b键发生断裂 D. 碱性水解生成单一化合物
【答案】C
【解析】A.反应没有小分子生成,不是缩聚反应,为开环聚合反应,故A错误;
B.六元环中存在sp3杂化的碳原子且含有“”结构,所有碳原子不共平面,故B错误;
C.根据PLGA结构可知,聚合反应过程中,b键发生断裂,故C正确;
D.PLGA有酯基,水解可得到2种化合物,乳酸和羟基乙酸,故D错误;
故答案为C。
7.(2025·天津·高考真题)我国科学家报道了如下反应。
有关该反应的说法错误的是
A. 反应物与产物的摩尔质量相同 B. 反应物与产物的红外光谱相同
C. 反应物与产物均能使酸性高锰酸钾溶液褪色 D. 反应过程中有碳氢键的断裂和碳碳双键的形成
【答案】B
【解析】A.反应物与产物分子式相同,所以摩尔质量相同,故A正确;
B.反应物含碳碳三键,产物含碳碳双键,官能团不同,红外光谱不同,故B错误;
C.反应物含碳碳三键、产物含碳碳双键,均能被酸性高锰酸钾氧化,从而使酸性高锰酸钾溶液褪色,故C正确;
D.由反应物和产物的结构可知,反应过程中亚甲基(-CH2-)转变为双键结构的一部分,此过程涉及碳氢键的断裂和碳碳双键的形成,故D正确;
故选B。
8.(2025·广西·高考真题)枫叶所含鞣酸在铁锅中加热后会形成黑色色素,故能用于制作黑色糯米饭。下列有关鞣酸的说法正确的是
A. 属于芳香烃 B. 能与溴水反应
C. 有4个手性碳原子 D. 可与溶液反应
【答案】B
【解析】A.芳香烃仅含C、H元素且含苯环,鞣酸结构中含O(羟基、酯基等),不属于烃,A错误;
B.鞣酸结构中含酚羟基(苯环连-OH),酚羟基邻对位H活泼,能与溴水发生取代反应,B正确;
C.手性碳原子是指与四个各不相同原子或基团相连的碳原子,鞣酸中含有5个手性碳原子,分别为,C错误;
D.与NaHCO3反应需羧基(酸性强于碳酸),鞣酸仅含酚羟基(酸性弱于碳酸),不能与NaHCO3反应,D错误;
故选B。
9.(2025·江西·高考真题)肽抑制剂X可抑制骨髓瘤,其作用机理是X与蛋白酶体片段的活性位点Y结合。下列说法正确的是
A. 反应为缩合反应 B. X在反应中显碱性
C. 与反应的活性: D. Z属于盐
【答案】D
【解析】A.缩合反应需生成大分子并脱去小分子(如水、氨等),该反应中X的-B(OH)2与Y的羟基结合,未观察到小分子(如H2O)生成,不属于缩合反应,A错误;
B.X中由于硼元素可以接受电子,可以看作酸,所以显酸性,B错误;
C.Y中含游离氨基(-NH2),氨基易与H+结合生成;Z中氨基已质子化为,无法再结合H+,故与H+反应的活性:Y>Z,C错误;
D.Z中同时存在带正电荷的(阳离子)和带负电荷的B-(阴离子),整体电中性,属于盐,D正确;
故选D。
10.(2025·浙江6月·高考真题)科学家通过对水杨酸进行分子结构修饰,得到药物美沙拉嗪,下列说法不正确的是
A. 反应1产物中是否含有残留的水杨酸,无法用溶液检验
B. 反应1中,需控制反应条件,防止水杨酸被氧化
C. 反应2可通过还原反应生成美沙拉嗪
D. 在盐酸中溶解性:水杨酸>美沙拉嗪
【答案】D
【解析】A.有机物中含有酚羟基就能与FeCl3溶液发生显色反应,若反应1的产物中残留水杨酸,产物和水杨酸结构中都含有酚羟基,因此FeCl3溶液不能检验出水杨酸,A正确,
B.水杨酸分子中含有酚羟基,酚羟基具有还原性,容易被氧化,所以在反应1中,需控制反应条件,防止水杨酸被氧化,B正确;
C.反应2是将-NO2转化为-NH2,这是一个还原反应,所以反应2可通过还原反应生成美沙拉嗪,C正确;
D.水杨酸分子中含有酚羟基和羧基显酸性,在盐酸中与HCl不反应,而美沙拉嗪分子中含有氨基,氨基显碱性,在盐酸中会与HCl反应生成盐,更易溶解,所以在盐酸中溶解性:水杨酸<美沙拉嗪,D错误;
故答案选择D。
11.(2025·四川·高考真题)中医药学是中国传统文化的瑰宝。山道年是一种蒿类植物提取物,有驱虫功能,其结构如图所示。下列关于该分子的说法错误的是
A. 分子式为 B. 手性碳原子数目为4
C. 杂化的碳原子数目为6 D. 不能与溶液发生反应
【答案】D
【解析】A.根据山道年的结构简式可知,其分子式为,A正确;
B.连有4个不同原子或原子团的碳原子为手性碳原子,由结构简式可知,分子中含有如图所示的4个手性碳原子(用*表示):,B正确;
C.羰基、碳碳双键、酯基上的C均为杂化,该分子中杂化的碳原子数目为6,C正确;
D.分子中含有酯基,能与溶液发生反应,D错误;
故选D。
12.(2025·湖南·高考真题)天冬氨酸广泛应用于医药、食品和化工等领域。天冬氨酸的一条合成路线如下:
下列说法正确的是
A. X的核磁共振氢谱有4组峰
B. 与水溶液反应,最多可消耗
C. 天冬氨酸是两性化合物,能与酸、碱反应生成盐
D. 天冬氨酸通过加聚反应可合成聚天冬氨酸
【答案】C
【解析】A.X是对称结构,两个亚甲基等效,两个羧基等效,核磁共振氢谱有2组峰,A错误;
B.含有2mol羧基、1mol碳溴键,2mol羧基能消耗2mol、1mol碳溴键能消耗1mol,1molY最多可消耗,B错误;
C.天冬氨酸含有羧基,能和碱反应生成羧酸盐,含有氨基能和酸反应生成盐,属于两性化合物,C正确;
D.天冬氨酸含有羧基和氨基,可通过缩聚反应可合成聚天冬氨酸,D错误;
故选C。
13.(2025·河北·高考真题)丁香挥发油中含丁香色原酮(K)、香草酸(M),其结构简式如下:
下列说法正确的是
A. K中含手性碳原子 B. M中碳原子都是杂化
C. K、M均能与反应 D. K、M共有四种含氧官能团
【答案】D
【解析】A.由图知,K中环上碳原子均为sp2杂化,饱和碳原子均为甲基碳原子,所以不含手性碳原子,A错误;
B.M中环上碳原子和羧基上的碳原子均为sp2杂化,甲基碳原子为杂化,B错误;
C.由于酸性:羧酸>碳酸>苯酚>,所以K中的酚羟基不能与溶液反应,K中不含能与溶液反应的官能团,M中羧基可与溶液反应,C错误;
D.K、M 中共有羟基、醚键、羰基、羧基四种含氧官能团,D正确;
故选D。
14.(2025·河南·高考真题)化合物M是从红树林真菌代谢物中分离得到的一种天然产物,其结构如图所示。下列有关M的说法正确的是
A. 分子中所有的原子可能共平面 B. 最多能消耗
C. 既能发生取代反应,又能发生加成反应 D. 能形成分子间氢键,但不能形成分子内氢键
【答案】C
【解析】A.该分子中存在-CH3,因此不可能所有原子共面,故A项错误;
B.该分子中能与NaOH反应的官能团为2个酚羟基、酯基(1个酚酯基)、1个羧基,除酚羟基形成的酯基外,其余官能团消耗NaOH的比例均为1:1,因此1mol M最多能消耗5mol NaOH,故B项错误;
C.M中存在羟基、羧基等,能够发生取代反应,存在苯环结构,因此能发生加成反应,故C项正确;
D.M中存在羟基、羧基,能形成分子间氢键,由于存在羟基与羧基相邻的结构,因此也能形成分子内氢键,故D项错误;
综上所述,说法正确的是C项。
15.(2025·黑吉辽蒙·高考真题)人体皮肤细胞受到紫外线(UV)照射可能造成DNA损伤,原因之一是脱氧核苷上的碱基发生了如下反应。下列说法错误的是
A. 该反应为取代反应 B. Ⅰ和Ⅱ均可发生酯化反应
C. Ⅰ和Ⅱ均可发生水解反应 D. 乙烯在UV下能生成环丁烷
【答案】A
【解析】A.由反应I→II可知,2分子I通过加成得到1分子II,该反应为加成反应,A错误;
B.I和II中都存在羟基,可以发生酯化反应,B正确;
C.I和II中都存在酰胺基,可以发生水解反应,C正确;
D.根据反应I→II可知,2分子I通过加成得到1分子II,双键加成形成环状结构,乙烯在UV下能生成环丁烷,D正确;
答案选A。
16.(2025·浙江1月·高考真题)抗坏血酸(维生素C)是常用的抗氧化剂。
下列说法不正确的是
A. 可用质谱法鉴别抗坏血酸和脱氢抗坏血酸 B. 抗坏血酸可发生缩聚反应
C. 脱氢抗坏血酸不能与溶液反应 D. 1个脱氢抗坏血酸分子中有2个手性碳原子
【答案】C
【解析】A.已知质谱法可以测量有机物的相对分子质量,抗坏血酸和脱氢抗坏血酸的相对分子质量不同,故可用质谱法鉴别抗坏血酸和脱氢抗坏血酸,A正确;
B.由题干抗坏血酸的结构简式可知,抗坏血酸中含有4个羟基,故抗坏血酸可发生缩聚反应,B正确;
C.由题干脱氢抗坏血酸的结构简式可知,脱氢抗坏血酸中含有酯基,故能与溶液反应,C错误;
D.由题干脱氢抗坏血酸的结构简式可知,1个脱氢抗坏血酸分子中有2个手性碳原子,如图所示:,D正确;
故答案为:C。
17.(2024·天津·高考真题)柠檬烯是芳香植物和水果中的常见组分。下列有关它的说法错误的是
A. 属于不饱和烃 B. 所含碳原子采取或杂化
C. 与氯气能发生1,2-加成和1.4-加成 D. 可发生聚合反应
【答案】C
【解析】A.柠檬烯中含有碳碳双键,属于不饱和烃,A正确;
B.柠檬烯中含有碳碳双键和单键,碳碳双键上的碳原子为杂化,饱和碳原子为杂化,B正确;
C.柠檬烯不是共轭二烯烃,不能发生1,4-加成,C错误;
D.柠檬烯中含有碳碳双键,能发生加聚反应,D正确;
故选C。
18.(2024·江西·高考真题)蛇孢菌素(X)是一种具有抗癌活性的天然植物毒素。下列关于X说法正确的是
A. 含有4种官能团,8个手性碳原子
B. 1mol X最多可以和3mol H2发生加成反应
C. 只有1种消去产物
D. 可与新制的Cu(OH)2反应生成砖红色沉淀
【答案】D
【解析】A.分子中含酮羰基、羟基、醛基、醚键、碳碳双键,共5种官能团,连接4个不同基团的碳原子为手性碳原子,分子中含8个手性碳原子,故A错误;
B.酮羰基、醛基、碳碳双键均与氢气发生加成反应,则1mol X最多可以和4mol H2发生加成反应,故B错误;
C.与羟基相连碳的邻位碳原子上有H原子可发生消去反应,与左侧甲基、亚甲基上H原子可发生消去反应,则有2种消去产物,故C错误;
D.分子中含醛基,可与新制的Cu(OH)2反应生成砖红色沉淀,故D正确;
故选D。
19.(2024·广西·高考真题)6-硝基胡椒酸是合成心血管药物奥索利酸的中间体,其合成路线中的某一步如下:
下列有关X和Y的说法正确的是
A. 所含官能团的个数相等 B. 都能发生加聚反应
C. 二者中的所有原子共平面 D. 均能溶于碱性水溶液
【答案】A
【解析】A.X中含2个醚键、1个碳碳双键、1个硝基,共有4个官能团;Y中含2个醚键、1个羧基、1个硝基,共有4个官能团,故X和Y所含官能团的个数相等,A正确;
B.X含有碳碳双键,能发生加聚反应,Y中苯环不存在碳碳双键,不能发生加聚反应,B错误;
C.X和Y含有亚甲基,是四面体结构,所有原子不可能共平面,C错误;
D.Y含有羧基能电离出H+,可溶于碱性水溶液,X不能溶于碱性水溶液,D错误;
故选A。
20.(2024·浙江6月·高考真题)有机物A经元素分析仪测得只含碳、氢、氧3种元素,红外光谱显示A分子中没有醚键,质谱和核磁共振氢谱示意图如下。下列关于A的说法正确的是
A. 能发生水解反应 B. 能与溶液反应生成
C. 能与反应生成丙酮 D. 能与反应生成
【答案】D
【解析】由质谱图可知,有机物A相对分子质量为60,A只含C、H、O三种元素,因此A的分子式为C3H8O或C2H4O2,由核磁共振氢谱可知,A有4种等效氢,因此A为CH3CH2CH2OH。
【解析】
A.A为CH3CH2CH2OH,不能发生水解反应,故A错误;
B.A中官能团为羟基,不能与溶液反应生成,故B错误;
C.CH3CH2CH2OH的羟基位于末端C上,与反应生成丙醛,无法生成丙酮,故C错误;
D.CH3CH2CH2OH中含有羟基,能与Na反应生成H2,故D正确;
故选D。
21.(2024·江苏·高考真题)化合物Z是一种药物的重要中间体,部分合成路线如下:
下列说法正确的是
A. X分子中所有碳原子共平面
B. 最多能与发生加成反应
C. Z不能与的溶液反应
D. Y、Z均能使酸性溶液褪色
【答案】D
【解析】A.X中饱和的C原子sp3杂化形成4个单键,具有类似甲烷的四面体结构,所有碳原子不可能共平面,故A错误;
B.Y中含有1个羰基和1个碳碳双键可与H2加成,因此最多能与发生加成反应,故B错误;
C.Z中含有碳碳双键,可以与的溶液反应,故C错误;
D.Y、Z中均含有碳碳双键,可以使酸性溶液褪色,故D正确;
故选D。
22.(2024·河北·高考真题)化合物X是由细菌与真菌共培养得到的一种天然产物,结构简式如图。下列相关表述错误的是
A. 可与发生加成反应和取代反应 B. 可与溶液发生显色反应
C. 含有4种含氧官能团 D. 存在顺反异构
【答案】D
【解析】A.化合物X中存在碳碳双键,能和发生加成反应,苯环连有酚羟基,下方苯环上酚羟基邻位有氢原子,可以与发生取代反应,A正确;
B.化合物X中有酚羟基,遇溶液会发生显色反应,B正确;
C.化合物X中含有酚羟基、醛基、酮羰基、醚键4种含氧官能团,C正确;
D.该化合物中只有一个碳碳双键,其中一个双键碳原子连接的2个原子团都是甲基,所以不存在顺反异构,D错误;
故选D。
23.(2024·湖北·高考真题)鹰爪甲素(如图)可从治疗疟疾的有效药物鹰爪根中分离得到。下列说法错误的是
A. 有5个手性碳
B. 在条件下干燥样品
C. 同分异构体的结构中不可能含有苯环
D. 红外光谱中出现了以上的吸收峰
【答案】B
【解析】A.连4个不同原子或原子团的碳原子称为手性碳原子,分子中有5个手性碳原子,如图中用星号标记的碳原子:,故A正确;
B.由鹰爪甲素的结构简式可知,其分子中有过氧键,过氧键热稳定性差,所以不能在120℃条件下干燥样品,故B错误;
C.鹰爪甲素的分子式为C15H26O4,如果有苯环,则分子中最多含2n-6=15×2-6=24个氢原子,则其同分异构体的结构中不可能含有苯环,故C正确;
D.由鹰爪甲素的结构简式可知,其分子中含羟基,即有氧氢键,所以其红外光谱图中会出现3000cm-1以上的吸收峰,故D正确;
故答案为:B。
考点2 陌生有机反应的过程分析
1.(2026·浙江6月·高考真题)某研究小组以丙烯为原料合成甘油,流程如下:
下列说法正确的是
A. 甘油分子中有1个手性碳原子 B. 化合物的结构简式是
C. 反应Ⅱ,发生取代反应 D. 反应Ⅲ,试剂a可以是NaOH水溶液
【答案】D
【解析】A.甘油的结构为,中间碳原子连接2个相同的基团,无手性碳原子,A错误;
B.反应Ⅰ为丙烯中甲基的-H与的取代反应,化合物M的结构简式为,不是,B错误;
C.反应Ⅱ是与的碳碳双键加成反应,生成1,2,3-三氯丙烷,不是取代反应,C错误;
D.反应Ⅲ为卤代烃的水解反应,氯原子被羟基取代生成甘油,试剂a可以是水溶液,加热条件下发生取代反应,D正确;
故选D。
2.(2026·河北·高考真题)对甲苯磺酸钠()熔点大于300℃,易溶于水。实验室合成路线如下:
下列说法错误的是
A. 水分离装置的使用有利于反应①的进行
B. 温度过高会造成多取代副产物的增多
C. 饱和溶液有利于粗品的析出
D. 蒸馏法较重结晶法更适于的提纯
【答案】D
【解析】A.反应① 是甲苯的磺化反应,这是一个可逆反应,反应过程中有水生成,水分离装置可移除生成的水,使平衡正向移动,有利于反应① 进行,A正确;
B.甲基为苯环邻、对位定位基,在过高的温度下,反应速率过快,能量较高,可能导致生成二磺酸或多磺酸等副产物,B正确;
C.饱和溶液中浓度高,通过同离子效应可降低的溶解度,有利于其粗品析出,C正确;
D.熔点大于300℃,沸点极高,一般需采用减压蒸馏,操作不方便,且蒸馏时高温可能导致其分解;且其易溶于水,重结晶法更适合提纯,D错误;
故选D。
3.(2026·河南·高考真题)G是一种具有较高热稳定性的不饱和聚酯醚类高分子,其合成方法如图所示。
下列说法正确的是
A. 中所有原子共平面
B. 与发生缩聚反应生成
C. F在碱性条件下水解可生成
D. 可以自身聚合生成G
【答案】C
【解析】A.E分子中含有多个sp3杂化碳原子(如环上-CH2-的碳),其四面体构型导致分子无法所有原子共平面,A错误;
B.反应中无小分子(如H2O)脱除,不属于缩聚反应,E中羟基氢原子断裂,和F的碳碳三键发生加聚反应生成高分子G,B错误;
C.F含两个酯基,碱性水解产物为羧酸盐和醇,通过结构可知水解产物结构简式与E相同,C正确;
D.根据上述反应可知发生自聚反应的产物为,不是G,D错误;
故选C。
4.(2026·四川·高考真题)我国科研人员研制了一种耐高温的聚合物W,可用于制造宇航飞行器,其合成反应如下。
下列说法正确的是
A. P中所有氧原子共平面 B. 存在下,Q与发生加成反应
C. x和y的值均为 D. W属于聚酰胺类高分子材料
【答案】D
【解析】A.P分子中含有酸酐环,酸酐环与苯环并环,环内原子与苯环共平面;但酰氯基团(-COCl)与苯环相连的单键可自由旋转,因此酰氯基团上的氧原子不一定与苯环共平面,A错误;
B.Q含有苯环,在FeBr3催化下,Br2可以与苯环发生取代反应,B错误;
C.1个P分子只含有1个-COCl,n个P提供n个-COCl;P中的酸酐环与Q中的氨基反应生成酰亚胺环,脱去1分子,n个P和n个Q反应生成n个酰亚胺环,故生成n分子,故;同时生成n-1个酰胺键,脱去分子HCl,故,C错误;
D.W主链中重复单元含大量酰胺键,由酰氯与氨基缩聚形成,符合聚酰胺定义,D正确;
故选D。
5.(2025·福建·高考真题)头孢菌素抑制转肽酶的机制如图。下列说法错误的是
A. 头孢菌素能发生酯化反应 B. 头孢菌素虚框内有5个杂化碳原子
C. 产物实框内有2个手性碳原子 D. 中最多有6个原子共平面
【答案】B
【解析】A.头孢菌素中含羧基,故能发生酯化反应,A正确;
B.头孢菌素虚框内的羰基碳、双键碳均为sp2杂化,则有6个杂化碳原子,B错误;
C.手性碳原子是连有四个不同基团的碳原子;产物实框内有2个手性碳原子,C正确;
D.中羰基碳为sp2杂化,与其直接相连的原子共面,碳氢单键、氧氢单键可以旋转,则分子中最多有6个原子共平面,D正确;
故选B。
6.(2025·山东·高考真题)(多选)以异丁醛为原料制备化合物Q的合成路线如下,下列说法错误的是
A. M系统命名为2-甲基丙醛
B. 若原子利用率为100%,则X是甲醛
C. 用酸性溶液可鉴别N和Q
D. 过程中有生成
【答案】CD
【解析】由图示可知,M到N多一个碳原子,M与X发生加成反应得到N,X为甲醛,N与CH2(COOC2H5)发生先加成后消去的反应,得到P,P先在碱性条件下发生取代反应,再酸化得到Q。
【解析】
A.M属于醛类醛基的碳原子为1号,名称为2-甲基丙醛,A正确;
B.根据分析,若M+X→N原子利用率为100%,则X为HCHO,B正确;
C.N有醛基和-CH2OH,能使酸性高锰酸钾溶液褪色,Q有碳碳双键,也能使酸性高锰酸钾溶液褪色,不能用酸性高锰酸钾溶液鉴别N和Q,C错误;
D.根据P、Q的结构,结合反应条件分析的过程,两个酯基水解成两分子乙醇和两个羧酸根离子,再酸化为两个连在同一个双键碳上的羧基,加热脱羧生成二氧化碳,剩余羧基与羟基酯化生成内酯,整个过程不会产生,D错误;
答案选CD。
7.(2025·江苏·高考真题)化合物Z是一种具有生理活性的多环呋喃类化合物,部分合成路线如下:
下列说法正确的是
A. 最多能和发生加成反应
B. Y分子中和杂化的碳原子数目比为
C. Z分子中所有碳原子均在同一个平面上
D. Z不能使的溶液褪色
【答案】B
【解析】A.X中不饱和键均可以与发生加成反应,1molX中苯环与3molH2发生加成反应、碳碳双键与1molH2发生加成反应、酮羰基与2molH2发生加成反应,则1molX最多能和发生加成反应,A错误;
B.饱和碳原子采用杂化,碳碳双键的碳原子采用杂化,1个Y分子中,采用杂化的碳原子有2个,采用杂化的碳原子有4个,数目比为,B正确;
C.中1号碳原子为饱和碳原子,与2、3、4号碳原子直接相连,这4个碳原子不可能全部共面,C错误;
D.Z分子中含有碳碳双键,能使的溶液褪色,D错误;
答案选B。
8.(2025·浙江6月·高考真题)传统方法中,制备化合物c常用到。某课题组提出了一种避免使用的方法,机理如图所示(L表示配体,表示价态)。下列说法不正确的是
A. 化合物b是的替代品
B. 是该过程产生的副产物
C. M可能是和
D. 整个过程中,含镍化合物发生了2次氧化反应
【答案】C
【解析】A.根据反应机理图可知由化合物b制备目标产物c,化合物b替代提供氰基,A正确;
B.反应过程中有自由基生成,自由基结合生成,为副产物,B正确;
C.由图可知LNiⅠ-Br与反应生成LNi0与M,其中Ni化合价降低,氢化合价由-1价升高到0价的氢气,没有H+生成,C错误;
D.整个过程中,含镍化合物化合价升高2次,发生了2次氧化反应,D正确;
故选C。
9.(2024·甘肃·高考真题)曲美托嗪是一种抗焦虑药,合成路线如下所示,下列说法错误的是
A. 化合物I和Ⅱ互为同系物
B. 苯酚和在条件①下反应得到苯甲醚
C. 化合物Ⅱ能与溶液反应
D. 曲美托嗪分子中含有酰胺基团
【答案】A
【解析】A.化合物Ⅰ含有的官能团有羧基、酚羟基,化合物Ⅱ含有的官能团有羧基、醚键,官能团种类不同,化合物Ⅰ和化合物Ⅱ不互为同系物,A项错误;
B.根据题中流程可知,化合物Ⅰ中的酚羟基与反应生成醚,故苯酚和在条件①下反应得到苯甲醚,B项正确;
C.化合物Ⅱ中含有羧基,可以与NaHCO3溶液反应,C项正确;
D.由曲美托嗪的结构简式可知,曲美托嗪中含有的官能团为酰胺基、醚键,D项正确;
故选A。
10.(2024·福建·高考真题)药物中间体1,3-环己二酮可由5-氧代己酸甲酯合成,转化步骤如下:
下列说法或操作错误的是
A. 反应须在通风橱中进行
B. 减压蒸馏去除、5-氧代己酸甲酯和
C. 减压蒸馏后趁热加入盐酸
D. 过滤后可用少量冰水洗涤产物
【答案】C
【解析】A.DMF即N,N-二甲基甲酰胺,对人体有危害,反应须在通风橱中进行,故A正确;
B.减压蒸馏利用沸点不同,去除CH3OH、5-氧代己酸甲酯和DMF,可以提纯中间产物,故B正确;
C.减压蒸馏后不能趁热加入盐酸,因为盐酸具有挥发性,故C错误;
D.1,3-环己二酮溶于水,冷却到0℃可析出晶体,因此过滤后可用少量冰水洗涤产物,除去盐酸等物质,故D正确;
故选C。
11.(2024·浙江1月·高考真题)制造隐形眼镜的功能高分子材料Q的合成路线如下:
下列说法不正确的是
A. 试剂a为乙醇溶液
B. Y易溶于水
C. Z的结构简式可能为
D. M分子中有3种官能团
【答案】A
【解析】X可与溴的四氯化碳溶液反应生成C2H4Br2,可知X为乙烯;C2H4Br2发生水解反应生成HOCH2CH2OH,在浓硫酸加热条件下与Z发生反应生成单体M,结合Q可反推知单体M为;则Z为;
【解析】
A. 根据分析可知,1,2-二溴乙烷发生水解反应,反应所需试剂为水溶液,A错误;
B.根据分析可知,Y为HOCH2CH2OH,含羟基,可与水分子间形成氢键,增大在水中溶解度,B正确;
C.根据分析可知Z的结构简式可能为,C正确;
D.M结构简式:,含碳碳双键、酯基和羟基3种官能团,D正确;
故选A。
12.(2024·浙江1月·高考真题)酯在溶液中发生水解反应,历程如下:
已知:
①
②水解相对速率与取代基R的关系如下表:
取代基R
水解相对速率
1
290
7200
下列说法不正确的是
A. 步骤I是与酯中作用
B. 步骤III使I和Ⅱ平衡正向移动,使酯在溶液中发生的水解反应不可逆
C. 酯的水解速率:
D. 与反应、与反应,两者所得醇和羧酸盐均不同
【答案】D
【解析】A.步骤Ⅰ是氢氧根离子与酯基中的作用生成羟基和O-,A正确;
B.步骤Ⅰ加入氢氧根离子使平衡Ⅰ正向移动,氢氧根离子与羧基反应使平衡Ⅱ也正向移动,使得酯在NaOH溶液中发生的水解反应不可逆,B正确;
C.从信息② 可知,随着取代基R上Cl个数的增多,水解相对速率增大,原因为Cl电负性较强,对电子的吸引能力较强,使得酯基的水解速率增大,F的电负性强于Cl,FCH2对电子的吸引能力更强,因此酯的水解速率,C正确;
D.与氢氧根离子反应,根据信息① 可知,第一步反应后18O既存在于羟基中也存在于O-中,随着反应进行,最终18O存在于羧酸盐中,同理与18OH-反应,最终18O存在于羧酸盐中,两者所得醇和羧酸盐相同,D错误;
故选D。
试卷第1页,共3页
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