08 题型八　2027届高考一轮复习核心知识与真题演练典型有机物的组成、性质与应用专项训练

**基本信息** 聚焦典型有机物组成、性质与应用，通过对比归纳、特征记忆等方法构建系统知识网络，强化结构决定性质的化学观念。 **专项设计** |模块|题量/典例|方法提炼|知识逻辑| |----|-----------|----------|----------| |基础梳理|5类物质+对比表格|油脂“软十五硬十七”简记、盐析与变性四维度对比、加聚缩聚反应四差异|从组成结构到性质应用，形成“概念-原理-应用”逻辑链| |题型突破|20题（含3类子模块）|官能团性质推断、共面判断模型、反应类型分析|按“认识有机物-结构与性质-合成推断”递进，覆盖高频考点|

题型八　典型有机物的组成、性质与应用 1．糖类 2．油脂 (1)油脂的组成和性质 油脂可看作是高级脂肪酸与甘油形成的酯，纯净的油脂无色且不溶于水，密度比水的小；能发生水解反应和加成反应(烃基部分存在不饱和键)。 (2)氢化、硬化、皂化 不饱和程度较高、熔点较低的液态油，通过催化加氢可提高饱和度，转变成半固态的脂肪，该过程称为油脂的氢化，也称油脂的硬化；皂化指的是油脂在碱性条件下发生水解生成高级脂肪酸盐与甘油的反应。 (3)牢记三种高级脂肪酸 油酸(C17H33COOH)、软脂酸(C15H31COOH)、硬脂酸(C17H35COOH)，其中油酸分子中含有一个碳碳双键，后两种则是饱和脂肪酸，可简记为：软十五、硬十七，油酸不饱(和)十七烯，另外均有一羧基。 3．蛋白质 盐析 变性 方法 在轻金属盐作用下，蛋白质从溶液中凝聚成固体析出 在重金属盐、加热、紫外线、甲醛、酒精等作用下蛋白质凝聚成固体析出 特征 过程可逆，即加水后仍可溶解 不可逆 实质 溶解度降低，物理变化 结构、性质发生变化，化学变化 结果 保持原有的生理活性 失去原有的生理活性 4.核酸 (1)戊糖结构简式 (2)核酸的形成 核酸可看作是磷酸、戊糖和碱基通过一定方式结合而成的生物大分子。其中的戊糖是核糖或脱氧核糖，它们均以环状结构存在于核酸中，对应的核酸分别是核糖核酸(RNA)和脱氧核糖核酸(DNA)。转化关系如图所示： 5．合成高分子 (1)加聚反应 ①单体必须是含有双键、三键等不饱和键的化合物(如烯、二烯、炔、醛等)。 ②反应只生成高聚物，没有副产物产生。 ③聚合物链节的化学组成跟单体的化学组成相同。 ④聚合物相对分子质量为单体相对分子质量的整数倍。 (2)缩聚反应 ①单体分子中至少含有两个官能团(如—OH、—COOH、—NH2、—X等)。 ②缩聚反应生成聚合物的同时，还有小分子副产物(如H2O、NH3、HCl等)生成。 ③聚合物链节的化学组成与单体的化学组成不同。 ④缩聚物结构简式一般在方括号外侧写出端基原子或原子团。如： 一、认识有机物 A．青叶醇能发生取代反应 B．反式青叶醇的分子式为 C．可用质谱仪确定青叶醇中含有 D．反式青叶醇分子中所有碳原子可能共平面 2．（2025·云南昆明·模拟预测）丹蒽醌-镁配合物可用作固体推进剂的燃烧稳定剂，其结构如图所示。下列说法错误的是 A．该配合物中有两种配体 B．中心离子的配位数为6 C．中的羰基可参与苯环形成大键 D．该稳定剂高温下燃烧的固态产物为 3．（2025·广西南宁·模拟预测）抗生素克拉维酸的结构简式如图所示，下列关于克拉维酸的说法错误的是 A．含有2个手性碳原子 B．该物质能发生加聚反应 C．分子中不存在平面环状结构 D．1 mol该物质最多可与反应 4．（2025·河北石家庄·三模）科学家合成了一种新型有机物X，其结构简式如下。下列有关该有机物的说法错误的是 A．分子式为 B．所有碳原子可能共面 C．1molX最多能与加成 D．碳原子的杂化方式为和两种 5．（2025·江西南昌·三模）番木鳖酸具有一定的抗炎、抗菌活性，结构简式如图，下列说法错误的是 A．该物质结构含有4种官能团，能使酸性溶液褪色 B．该物质最多可与发生加成反应 C．该物质分别与足量、反应，消耗二者物质的量之比为 D．该物质与足量饱和溶液反应，可放出 6．（2025·湖南张家界·三模）脱落酸是一种抑制生长的植物激素，其结构如图所示。下列有关叙述错误的是 A．利用红外光谱仪可测定该物质含有的化学键或官能团 B．该物质的分子式为 C．1个该物质分子中含1个手性碳原子 D．1mol该物质最多与发生加成反应 7．（2025·浙江·一模）近期，科学家利用人工智能(AI)和可解释的深度学习模型，从超过1200万种化合物中识别出一种革命性的新型抗生素类型，展示了深度学习在药物发现中的潜力。以下是其中一种抗生素化合物： 下列说法不正确的是 A．该分子的分子式为C15H10O4Cl3N B．通过红外光谱可鉴定该分子有3种含氧官能团 C．1分子该物质最多有29个原子共平面 D．1mol该物质最多与5molNaOH反应 8．（2025·云南·模拟预测）普拉洛芬是一种常见治疗眼部炎症、缓解眼部疼痛的药物，其结构如图所示，为吡啶环，是一种类似于苯的芳香族化合物。下列有关该物质的说法正确的是 A．分子式为 B．该化合物具有两性 C．可以发生取代反应和消去反应 D．该有机物最多可以和发生加成反应 9．（2025·江西·模拟预测）赣南茶油是江西省赣州市特产，是中国国家地理标志产品，赣南茶油的特征香气与有机物X有关，X的结构如图所示。下列有关X的说法错误的是 A．分子式为 B．含有两种官能团 C．可以发生消去反应 D．1 molX与NaOH溶液反应，最多能消耗1 molNaOH 二、分子结构与性质 10．（2025·广西南宁·一模）缓释布洛芬中主要成分M的结构如图所示。下列关于M的说法正确的是 A．是一种聚酯 B．分子中不含手性碳 C．可发生加成反应和取代反应 D．1molM与足量NaOH溶液充分反应，最多消耗2molNaOH 11．（2025·云南昆明·模拟预测）是防晒霜中的一种紫外线吸收剂，进入海洋后与珊瑚会形成葡萄糖苷结合物(如图)，最终导致珊瑚死亡，破坏海洋生态。 下列说法错误的是 A．EP-3分子中含有手性碳原子 B．能与溶液反应生成 C．一定条件下，葡萄糖的环状、链状结构可相互转化 D．(EP-3)-葡萄糖苷结合物含有3种官能团 12．（2025·福建三明·三模）利用丹皮酚(X)合成一种药物中间体(Y)的反应如下： 下列说法错误的是 A．X中所有碳原子可能共平面 B．1molX和溴水反应，最多可消耗 C．在反应前后的质量不变，是该反应的催化剂 D．Y与足量充分反应后的产物中有4个手性碳原子 13．（2025·四川巴中·模拟预测）艾氟康唑是一种小分子三唑类抗真菌药，用于脚趾灰指甲的治疗。化合物Z是合成药物艾氟康唑的中间体，下列说法正确的是 A．分子中键数目为 B．Y分子没有对映异构体 C．Z分子中所有碳原子可能共平面 D．最多能与反应 三、有机物的合成与推断 14．（2025·四川达州·模拟预测）合成抗肿瘤药氟他胺的部分流程如下。已知吡啶是一种有机碱。下列说法正确的是 A．1mol丙最多与发生加成反应 B．甲中除氟外所有原子可能在同一平面上 C．吡啶的主要作用是作催化剂 D．等物质的量的乙和丙消耗NaOH的量相同 15．（2025·云南·模拟预测）乙酸苯酯在一定条件下可发生如图所示的Fries重排反应，下列说法正确的是 A．Y的熔点高于Z B．X最多能与发生反应 C．Y中所有碳原子不可能共平面 D．鉴别Y、Z可以用溶液 16．（2025·四川广安·模拟预测）布洛芬是非甾体抗炎药，用于缓解轻度至中度疼痛如头痛、关节痛、牙痛等。一种合成布洛芬的反应路线如下图所示，下列说法不正确的是. A．反应I为取代反应 B．化合物Y的分子式为C12H16O C．化合物Z最多有16个原子共平面 D．水中的溶解度：布洛芬<苯甲酸 17．（2025·福建漳州·三模）环己酮是生产合成纤维的重要化工原料，实验室一种绿色合成方法如下： 已知：AcO-表示CH3COO-。下列说法错误的是 A．J能发生取代、消去和氧化反应 B．K、M均无手性碳原子 C．L分子中所有原子共平面 D．N的结构简式为CH3COOH 18．（2025·湖南益阳·一模）对羟基苯甲酸乙酯是一类高效广谱防腐剂，用甲苯合成对羟基苯甲酸乙酯的路线如图： 关于其合成路线说法正确的是 A．步骤①和④的反应类型均为取代反应 B．步骤②的反应条件为NaOH醇溶液、加热 C．步骤③的作用是保护酚羟基，使其不被氧化 D．步骤⑥的反应产物分子的核磁共振氢谱有4组峰，且峰面积之比为1∶2∶2∶5 19．（2025·江西南昌·三模）我国科学家成功使用为主要原料合成了可降解高分子材料，下图是利用稀土作催化剂的反应原理，有关说法错误的是 A．反应①有键的断裂 B．反应②是一个加成反应 C．C中碳原子有2种杂化方式 D．D降解后生成单体C 20．（2025·江西·模拟预测）南京大学一课题组制备了丙氨酸修饰的萘醌分子(T)，其过程如图所示。下列叙述错误的是 A．甲、丙和丁都属于芳香族化合物 B．乙具有碱性且在一定条件下能发生水解反应 C．丙中C原子有3种杂化方式 D．丁的亲水性大于丙，甲的亲水性大于乙 试卷第1页，共3页 试卷第1页，共3页 学科网（北京）股份有限公司 参考答案 题号 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 答案 C D D C D D D B C C 题号 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 答案 A C C B A C C C D D 1．C 【详解】A．青叶醇含有羟基（-OH），可发生取代反应（如酯化反应），A正确； B．反式青叶醇含1个碳碳双键（不饱和度1），6个C、1个O，H原子数=2×6+2-2×1=12，分子式为，B正确； C．质谱仪用于测定相对分子质量，确定-OH需用红外光谱，C错误； D．反式青叶醇含碳碳双键（平面结构），单键可旋转，所有碳原子通过单键旋转可能共平面，D正确； 故选C。 2．D 【详解】 A．该配合物中有和两种配体，A正确； B．6个氧原子与镁离子配位，中心离子的配位数为6，B正确； C．中的羰基与苯环共面，羰基中的碳、氧原子价层的p轨道与苯环碳原子价层的p轨道平行，可“肩并肩”重叠形成大键，C正确； D．参照在高温下会分解，其不稳定的实质是金属阳离子吸引中的分解为金属氧化物和，的电荷数相同但前者的半径更小，则吸引中的能力更强，比更容易分解，可推知该稳定剂高温下燃烧的固态产物为，D错误； 故选D。 3．D 【详解】 A．分子中含有2个手性碳原子(*标出)，A正确； B．该分子含有碳碳双键，能发生加聚反应，B正确； C．该分子环状结构中存在杂化的碳原子，不存在平面环状结构，C正确； D．克拉维酸分子内的碳碳双键可与氢气发生加成反应，酰胺基和羧基中的碳氧双键不能与氢气发生加成反应，故1 mol该物质最多可与反应，D错误； 故答案选D。 4．C 【详解】A．由X的结构可知其分子式为C21H18O4，A正确； B．结构中萘环、苯环、羰基碳均为sp2杂化（平面结构），sp3杂化的乙基、甲基碳可通过σ键旋转使所有碳原子可能共面，B正确； C．H2加成对象为苯环、萘环、酮羰基，酯基羰基不加成，1mol该物质消耗H2的物质的量共3mol+5mol+1mol=9mol，1mol X最多与9mol H2加成，C错误； D．苯环、萘环、羰基碳为sp²杂化，乙基、甲基碳为sp3杂化，D正确； 故答案选C。 5．D 【详解】A．该物质含羧基（-COOH）、羟基（-OH）、碳碳双键（C=C）、醚键（-O-）4种官能团，碳碳双键能被酸性KMnO4氧化使其褪色，A正确； B．只有碳碳双键能与H2加成，1 mol碳碳双键能与1 mol H2加成，羧基、醚键等不与H2发生加成反应，故1 mol该物质最多可与1 mol H2发生加成反应，B正确； C．该物质含有的5个羟基和1个羧基均能与Na反应，故1 mol该物质能与6 mol Na反应，NaOH仅能与羧基反应，故1 mol该物质能与1 mol NaOH反应，即消耗二者物质的量之比为6:1，C正确； D．1 mol羧基与NaHCO3反应生成1 mol CO2，但未说明“标准状况”，22.4 L不一定为1 mol，D错误； 故选D。 6．D 【详解】A．红外光谱仪可通过特征吸收峰测定物质含有的化学键或官能团，A正确； B．根据脱落酸的结构简式，其分子中含15个C、20个H、4个O，分子式为C15H20O4，B正确； C．手性碳原子需连有四个不同基团，该分子中连接羟基（-OH）的碳原子同时连接-H、碳链、环基和甲基，为手性碳原子，且仅有1个，C正确； D．能与H2加成的基团为碳碳双键（C=C）和酮羰基（C=O），羧基（-COOH）的C=O不与H2加成。该分子含3个C=C和1个酮羰基，1mol最多与4mol H2加成，D错误； 故选D。 7．D 【详解】A．根据该有机物分子结构可知，分子式：C15H10O4Cl3N，A说法正确； B．红外光谱可测定有机物中化学键和官能团，该有机物中存在羧基、酰胺基和醚键3种含氧官能团，B说法正确； C．苯环以及与苯环直接相连的原子共平面，碳氧双键属于平面结构，结合单键可旋转特性，1分子该物质最多有29个原子共平面，C说法正确； D．羧基具有酸性，酰胺基发生水解形成羧基，氯原子发生水解形成酚羟基和卤化氢均能与NaOH发生反应，1mol该物质最多与8molNaOH反应，D说法错误； 答案选D。 8．B 【详解】A．普拉洛芬分子式为，A项错误； B．该物质含有羧基，具有酸性；吡啶环上的有一个孤电子对可以与形成配位键从而具有碱性，故该化合物具有两性，B项正确； C．该分子含有羧基可发生酯化(取代)反应，但不可以发生消去反应，C项错误； D．该有机物中吡啶环、苯环均最多可与发生加成反应，羧基不能和发生加成反应，故该有机物最多可以和发生加成反应，D项错误。 故选B。 9．C 【详解】A．由结构可知，一分子中含8个C、10个H、3个O，分子式为，A正确； B．分子中含酚羟基和醚键两种官能团，B正确； C．酚羟基直接连在苯环上，苯环具有特殊的稳定性，无论与酚羟基相连的碳原子的邻位碳上是否有氢原子，均不能发生消去反应，C错误； D．只有酚羟基能与NaOH反应，1 molX含1 mol酚羟基，最多消耗1 molNaOH，D正确； 故答案选C。 10．C 【详解】A．聚酯是由多元醇和多元酸缩聚而得的聚合物，A错误； B．分子中标注*的碳是手性碳，B错误； C．苯环可以与发生加成反应，分子中有酯基，可发生水解反应即取代反应，C正确； D．1mol M与足量NaOH溶液充分反应，最多消耗2n mol NaOH，D错误； 故选C。 11．A 【详解】A．EP-3分子中仅有的一个饱和碳连接三个相同的氢原子，故EP-3不含手性碳原子，A错误； B．EP-3含有酸性的酚羟基，能与溶液反应生成，B正确； C．在葡萄糖水溶液中，存在着链状和环状结构葡萄糖之间的转化平衡，C正确； D．(EP-3)-葡萄糖苷结合物含有羟基、醚键和酮羰基共3种官能团，D正确； 故选A。 12．C 【详解】A．X含苯环（平面结构），羰基碳（sp2杂化，与苯环共面），甲基碳（sp3杂化，单键可旋转），所有碳原子通过单键旋转可能共平面，A正确； B．X含酚羟基，酚与溴水发生邻、对位取代。酚羟基邻、对位有2个空位，1molX可与2molBr2发生取代反应，B正确； C．反应中X的酚羟基（-OH）与Br(CH2)4Br发生取代，生成HBr，K2CO3能与HBr反应促进平衡正移，K2CO3被消耗，质量减少，并非催化剂，C错误； D．Y与足量H2反应：苯环、羰基发生还原反应。产物中手性碳为：，共4个手性碳，D正确； 故选C。 13．C 【详解】A．1molX分子中键数目为，A错误； B．Y分子中羟基连接的碳原子是手性碳原子，即Y分子存在对映异构现象，B错误； C．Z分子中苯环、碳碳双键均属于平面结构，靠单键相连，所有碳原子可位于同一平面上，C正确； D．1molY苯环上的氟原子消耗4mol氢氧化钠，饱和链上的Cl消耗1molNaOH，1molY最多能与5molNaOH反应，D错误。 故选C。 14．B 【详解】A．有机物丙的结构中酰胺基的不能发生加成，只有苯环能加成氢气，则1 mol丙最多与发生加成反应，A错误； B．甲中硝基共面，苯环共面，连N的单键可转到一个平面而形成共面，B正确； C．吡啶是有机碱，作用是消耗生成的HCl，促进反应正向进行，C错误； D．乙和丙中除F原子都要消耗NaOH外，乙中不消耗NaOH，丙中酰胺基还要消耗NaOH，导致二者消耗的NaOH量不相等，D错误； 故答案为：B。 15．A 【详解】A．Y可以形成分子间氢键，熔点升高，Z可以形成分子内氢键，使熔点降低，A正确； B．X含有1mol苯环，最多能与发生反应，B错误； C．Y中苯环12原子共面，羰基4原子共面，单键可旋转，故所有碳原子可能共平面，C错误； D．Y、Z均含酚羟基，不可以用溶液鉴别，D错误； 故选A。 16．C 【分析】化合物X与发生取代反应生成化合物Y，化合物Y中的酮羰基与氢气发生加成反应生成醇羟基，即化合物Z。 【详解】A．化合物X与发生取代反应生成化合物Y，A正确； B．化合物Y的分子式为C12H16O，B正确； C．化合物Z中苯环上的12个原子共平面，按照碳碳单键的旋转，还有5个原子可以与苯环共平面，最多17个原子共平面，C错误； D．布洛芬中碳原子数量多，疏水基比苯甲酸的大，水溶性小于苯甲酸，D正确。 故选C。 17．C 【详解】A．J为环己醇，含羟基。羟基可发生取代反应（如酯化）、消去反应（生成环己烯），且可被氧化为环己酮，A正确； B．K、M分子中均无饱和碳原子，或饱和碳原子连有相同基团，均不满足手性碳（连四个不同基团）条件，B正确； C．L为环己酮，六元环中除羰基碳为sp2杂化外，其余碳均为sp3杂化，呈四面体结构，分子中原子不可能共平面，C错误； D．AcO-为CH3COO-，反应生成2N，N为CH3COOH，D正确； 故选C。 18．C 【详解】A．步骤④中，甲基转化为羧基，是在一定条件下与氧化剂发生反应，反应类型为氧化反应，A错误； B．步骤②为氯原子水解为羟基，条件为NaOH水溶液、加热，B错误； C．后续步骤④会发生氧化反应(将甲基氧化为羧基)，而酚羟基(直接连苯环)易被氧化。步骤③中酚羟基转化为醚键，步骤⑤又将醚键转化为酚羟基，所以步骤③的作用是保护酚羟基，防止其在后续氧化反应中被破坏，C正确； D．的核磁共振氢谱有5组峰，且峰面积之比为1∶2∶2∶2∶3，D错误； 故选C。 19．D 【详解】A．反应①中A为丙烯（CH2=CH-CH3），含有碳碳双键（1个σ键和1个π键），在O2/Ag催化下发生环氧化反应生成B，此过程中双键的π键断裂形成σ键（C-O），A正确； B．反应②B与CO2在催化剂作用下开环加成生成C，属于加成反应，B正确； C．C中饱和碳原子为sp3杂化，羰基碳为sp2杂化，共2种杂化方式，C正确； D．D为高分子化合物，链节含酯基，降解时酯键水解断裂，生成HO-CH2-CH(CH3)-OH和CO2，而非环状单体C，D错误； 故选D。 20．D 【详解】A．甲、丙和丁都含有苯环，都属于芳香族化合物，A正确； B．乙中氨基(-NH2)的N原子有孤电子对，能与H+形成配位键，具有碱性；在一定条件下，氰基(-CN)能发生水解变成羧基，B正确； C．丙中亚甲基(-CH2-)的C原子采取sp3杂化，苯环上及连接双键的C原子采取sp2杂化，氰基(-C≡N)的C原子采取sp杂化，故丙中C原子共有3种杂化方式，C正确； D．丁含有亲水性较强的羧基(-COOH)，故丁的亲水性大于丙；乙含氨基(-NH2)，能与水形成氢键，甲不能与水形成氢键，故乙的亲水性比甲的大，D错误； 故答案选D。 $