2027届高三化学一轮复习解答题专项训练有机推断综合

**基本信息** 聚焦有机推断核心素养，以近5年高考真题及变式训练为载体，系统整合官能团分析、反应类型判断及合成路线设计方法，构建“真题引领-变式巩固-方法迁移”的备考体系。 **专项设计** |模块|题量/典例|方法提炼|知识逻辑| |----|-----------|----------|----------| |真题演练|5道高考真题|结构推断（分子式/反应条件联用）、官能团性质应用（酚羟基保护/手性碳判断）、同分异构体书写（光谱信息解读）|从基础官能团识别到复杂合成路线分析，形成“性质-反应-结构”推导链| |变式训练|25道模拟题|合成路线设计（信息迁移）、反应机理分析（中间体推断）|结合药物合成真实情境，强化“证据推理-模型认知”科学思维，衔接高考命题趋势|

2027届高三化学一轮复习解答题专项训练 有机推断综合 一、真题演练 1．（2026·河北·高考真题）他司美琼(T)是一种新型褪黑素受体激动剂，用于治疗睡眠障碍。其合成路线之一如下(未考虑立体异构)： 回答下列问题： (1)T中的官能团名称为醚键和_________。 (2)A与可发生_________反应和_________反应。 (3)反应①引入基团C6H5CH2-的目的是____________________________________________。 (4)H中手性碳原子的个数为__________。 (5)J的结构简式为________________。 (6)E不与溶液发生显色反应，写出反应⑤的化学方程式：________________________。 (7)写出满足下列条件的G()的芳香族同分异构体的结构简式：_____________________。 a)红外光谱表明无和O-H吸收峰 b)核磁共振氢谱显示有两组峰，且面积比为1∶4 2．（2025·河北·高考真题）依拉雷诺(Q)是一种用于治疗非酒精性脂肪性肝炎的药物，其“一锅法”合成路线如下： 回答下列问题： (1)Q中含氧官能团的名称：_______、_______、_______。 (2)A→B的反应类型：_______。 (3)C的名称：_______。 (4)C→D反应中，在加热条件下滴加溴时，滴液漏斗末端位于液面以下的目的：_______。 (5)“一锅法”合成中，在NaOH作用下，B与D反应生成中间体E，该中间体的结构简式：_______。 (6)合成过程中，D也可与NaOH发生副反应生成M，图甲、图乙分别为D和M的核磁共振氢谱，推断M的结构，写出该反应的化学方程式：_______。 (7)写出满足下列条件A的芳香族同分异构体的结构简式：_______。 (a)不与溶液发生显色反应； (b)红外光谱表明分子中不含键； (c)核磁共振氢谱有三组峰，峰面积比为； (d)芳香环的一取代物有两种。 3．（2024·河北·高考真题）甲磺司特(M)是一种在临床上治疗支气管哮喘、特应性皮炎和过敏性鼻炎等疾病的药物。M的一种合成路线如下(部分试剂和条件省略)。 回答下列问题： (1)A的化学名称为_______。 (2)的反应类型为_______。 (3)D的结构简式为_______。 (4)由F生成G的化学方程式为_______。 (5)G和H相比，H的熔、沸点更高，原因为_______。 (6)K与E反应生成L，新构筑官能团的名称为_______。 (7)同时满足下列条件的I的同分异构体共有_______种。 (a)核磁共振氢谱显示为4组峰，且峰面积比为； (b)红外光谱中存在和硝基苯基()吸收峰。 其中，可以通过水解反应得到化合物H的同分异构体的结构简式为_______。 4．（2023·河北·高考真题）2，5-二羟基对苯二甲酸是一种重要的化工原料，广泛用于合成高性能有机颜料及光敏聚合物；作为钠离子电池的正、负电极材料也表现出优异的性能。利用生物质资源合成的路线如下： 已知： 回答下列问题： (1)的反应类型为_______。 (2)C的结构简式为_______。 (3)D的化学名称为_______。 (4)的化学方程式为_______。 (5)写出一种能同时满足下列条件的G的同分异构体的结构简式_______。 (a)核磁共振氢谱有两组峰，且峰面积比为； (b)红外光谱中存在吸收峰，但没有吸收峰； (c)可与水溶液反应，反应液酸化后可与溶液发生显色反应。 (6)阿伏苯宗是防晒霜的添加剂之一。试以碘甲烷、对羟基苯乙酮()和对叔丁基甲苯[]为原料，设计阿伏苯宗的合成路线_______。(无机试剂和三个碳以下的有机试剂任选) 5．（2022·河北·高考真题）舍曲林(Sertraline)是一种选择性5-羟色胺再摄取抑制剂，用于治疗抑郁症，其合成路线之一如下： 已知： (i)手性碳原子是指连有四个不同原子或原子团的碳原子 (ii) (iii) 回答下列问题： (1)①的反应类型为____________。 (2)B的化学名称为____________。 (3)写出一种能同时满足下列条件的D的芳香族同分异构体的结构简式：______。 (a)红外光谱显示有 (b)核磁共振氢谱有两组峰，峰面积比为1∶1 (4)合成路线中，涉及手性碳原子生成的反应路线为______、______(填反应路线序号)。 (5)H→I的化学方程式为__________________，反应还可生成与I互为同分异构体的多种副产物，其中任意一种的结构简式为______(不考虑立体异构)。 (6)W是一种姜黄素类似物，以香兰素()和环己烯()为原料，设计合成W的路线(无机试剂任选) ______________。 二、变式训练 6．（2026·河北沧州·一模）噻吩类药物广泛应用于抗菌、抗肿瘤等领域，某药物中间体H的一种合成路线如图所示。 已知：噻吩()中含有与苯类似的大π键。 回答下列问题： (1)A的化学名称为___________，B的结构简式为___________。 (2)G中含氧官能团的名称为___________，该分子中杂化与杂化的碳原子个数之比为___________，分子中S原子未参与形成大π键的价层孤电子对所处的轨道类型为___________。 (3)E→F的化学方程式为___________，其反应类型为___________。 (4)芳香族化合物M与E互为同分异构体，则符合下列条件的M的结构有___________种，其中核磁共振氢谱中峰面积比为1∶2∶2∶3的结构简式为___________(任写一种)。 ①与苯环直接相连 ②苯环上有6个取代基，且不含结构 7．（2026·河北邢台·模拟预测）富马酸伏诺拉生片可用于治疗反流性食管炎。化合物G是生产富马酸伏诺拉生片的重要中间体，其合成路线如图所示。 (1)A中除—CN外，还含有的官能团的名称为______；酸性A______（填“>”或“<”）丙酸。 (2)A生成B的反应试剂及条件为__________________。 (3)C的结构简式为__________________。 (4)B+D→E的化学方程式为__________________，反应过程中，K2CO3的作用是__________________。 (5)已知E→G经历了多步反应，其中（X）为中间产物，X直接转化为G的反应类型为__________________。 (6)C的芳香族同分异构体中，满足含醛基和核磁共振氢谱有4组峰，且峰面积之比为1：2：2：2的结构有______种（不考虑立体异构）。 (7)参考上述合成路线，设计以B和1，3-丁二烯为原料（其他无机试剂任选）合成的路线______。 8．（2026·河北雄安·模拟预测）某研究小组尝试合成抗疟药物氯喹，以下是他们的合成路线： 已知：RCOOR’+NH3RCONH2+R’OH。 回答下列问题： (1)W的结构简式为___________；Y含有的官能团为___________。 (2)由X为起始反应物生成还有一种方式，写出该反应化学方程式：___________。 (3)最后一步反应的反应类型为___________；生成Z的合成步骤反应化学方程式为___________。 (4)芳香族化合物M的分子式比多4个H；核磁共振氢谱显示有4组峰，峰面积比为2:2:2:3，且有直接与N相连的H；红外光谱显示该分子有碳碳双键。M所有可能的结构为(-NH2不与碳碳双键直接相连，不考虑立体异构)___________。 (5)小组尝试以为原料合成，写出一种合理的合成路径：___________。 9．（2026·河北衡水·模拟预测）维妥色替(Vistusertib，化合物F)是一种ATP竞争性的mTOR抑制剂，可用于治疗肿瘤。其一种合成路线如下(其中Me代表甲基，Et代表乙基) 回答下列问题： (1)B的含氧官能团是___________(填名称)。 (2)DMF的化学名称为N，N-二甲基甲酰胺，其结构简式为，则的转化分两步进行，则第二步反应类型为___________。 (3)X的结构简式为___________，结合化学平衡原理，从产物的角度分析转化过程中X需要过量的原因为___________。 (4)已知吡啶()分子中氮原子电子密度越大，碱性越强。合成D的某中间体中，三个氮原子碱性由弱到强的排序为___________(填序号)。 (5)同时满足下列条件的B的同分异构体有___________种，任写一种的结构简式___________。 ①含有手性碳，属于芳香烃衍生物 ②核磁共振氢谱有6组峰 ③既能发生银镜反应，又能与饱和碳酸氢钠溶液反应 (6)结合所学知识和图示转化关系，写出与30%CH3NH2、EtOH、K2CO3在40℃共热反应的化学方程式___________。 10．（2026·河北沧州·三模）我国盛产山茶籽精油，其主要成分柠檬醛可以合成具有工业价值的紫罗兰酮。 (1)假性紫罗兰酮的分子式是_______。 (2)①要检验柠檬醛中含有碳碳双键，需要使用下列试剂中的_______填字母。 A．银氨溶液 　       B．酸性高锰酸钾溶液    　     C．溴水            　 D．碳酸钠溶液 ②写出柠檬醛和新制的氢氧化铜反应的化学方程式：_______。 ③柠檬醛有多种同分异构体，能满足下列条件的同分异构体有_______种。 A．含有个 的六元环结构，六元环上只有一个取代基；B．能发生银镜反应 (3)反应①是柠檬醛和丙酮（）在一定条件下发生的羟醛缩合反应，该反应除生成假性紫罗兰酮外还生成一个小分子，请写出该反应的化学方程式不用写反应条件，部分可用代替：_______。 11．（2026·河北衡水·二模）化合物H是抗帕金森药的中间体，合成路线如下： 已知： 回答下列问题： (1)A的结构简式为_______，除醚键外，C中含氧官能团的名称为_______。 (2)反应A→B的作用是_______，F→G的反应类型为_______。 (3)G与足量的NaOH反应生成H的化学方程式_______。 (4)写出满足下列条件的B的同分异构体_______(写出一种结构简式)。 ①含有苯环，能使FeCl3溶液显紫色； ②结构中存在五元环 ③核磁共振氢谱中不同环境氢原子个数比为 (5)结合化合物H的合成机理，完成下面流程转化(-Ph表示苯基)： 物质①和②的结构简式分别为_______、_______。 12．（2026·河北邢台·三模）有机物K是合成抗病毒药物的中间体，K的一种合成路线如图所示。 已知：I． ； II． 。 回答下列问题： (1)B的化学名称为________；B+C→D的化学方程式为________。 (2)D→E 的反应类型为________；1m ol有机物E与H2发生加成反应时最多消耗 H2 的物质的量为_______。 (3)F的结构简式为_______；H分子中手性碳原子个数为________；鉴别有机物H和K，可选用的试剂名称为________。 (4)有机物C的同分异构体有多种，写出其中两种满足下列条件的有机物的结构简式________。 ① 含有结构；②核磁共振氢谱中有6组吸收峰 (5)参照上述合成路线，设计以和为原料，制备的合成路线________（其他试剂任选）。 13．（2026·河北邯郸·三模）8-羟基喹啉衍生物在医药上有重要的应用，某8-羟基喹啉衍生物中间体M的合成路线如下： (1)M中含氧官能团有羟基和___________。 (2)B的名称为___________。 (3)D中含甲基，不存在键，则D的结构简式为___________；试剂Y为___________。 (4)写出I→M的反应方程式___________。 (5)N为8-羟基喹啉的芳香族异构体，满足下列条件的结构有___________种。 ①能发生银镜反应；②含氰基() 其中核磁共振氢谱峰面积比为2∶2∶2∶1的结构简式为___________(写出一种即可)。 (6)C与G生成H的过程中存在P、Q两种中间体。 已知一定条件下烯醇与醛酮存在互变异构：，请写出P的结构简式___________。 14．（2026·河北保定·三模）乙胺丁醇(G)是一种抗结核、抗麻风药。一种合成路线如下： 回答下列问题： (1)A的名称是________；B中官能团名称是________。 (2)C与F互为同分异构体，则C的结构简式为________。中碳原子杂化类型为________。 (3)D→E的反应类型是________；CHCl3的作用是________。 (4)写出由F生成G的化学方程式：________。 (5)G能与盐酸反应生成盐，简述其原理：________。 (6)在B的同分异构体中，含单官能团且属于醇类的同分异构体有________种(不包括立体异构体)。在它的单官能团同分异构体中，能发生银镜反应且核磁共振氢谱如图所示。它的结构简式为________。 15．（2026·河北保定·三模）化合物H为利尿降压药物，其合成路线之一如下： 已知： 回答下列问题： (1)化合物C中的官能团名称为___________。 (2)化合物E的结构简式为___________。 (3)的反应类型为___________。 (4)X的碱性___________(填“大于”或“小于”)邻硝基苯胺。 (5)写出的反应方程式___________。 (6)同时满足下列条件的化合物X的同分异构体M有___________种(不考虑立体异构)。 ①分子中有3种不同化学环境的氢原子； ②有氰基()，不含双键和环状结构，1 mol化合物M最多与4 mol H2加成。 (7)参考的转化，设计化合物的合成路线如下(部分反应条件已略去)。其中M和N的结构简式分别为___________和___________。 16．（2026·河北衡水·模拟预测）泰舒()是一种治疗前列腺癌的药物，一种合成路线如下： 已知：A的质谱如图所示；PTS为对甲苯磺酸，作酸催化剂。 回答下列问题： (1)有机物A中碳原子未参与杂化的2p轨道大键表示为_______。 (2)有机物D的名称是_______；有机物F中的官能团是_______(填名称)。 (3)有机物C及PTS的结构简式分别为_______；_______。 (4)写出的化学方程式：_______。 (5)下列有关的说法正确的是_______(填字母)。 a．所有碳原子的杂化类型相同 b．H中不含手性碳原子 c．它属于芳香烃 (6)在E的同分异构体中，同时具备下列条件的结构有_______种(不包括立体异构体)。 ①能发生银镜反应  ②含有苯环，且苯环上只有2个取代基  ③含有酯基 其中，有机物最多能与反应且在核磁共振氢谱上有五组峰且峰面积比为1∶2∶2∶2∶2的结构简式为_______。 17．（2026·河北保定·三模）新型双酰胺类杀虫剂环丙虫酰胺具有广谱、高效、用量少、持效期长等特点，可用于果树、蔬菜、茶树等作物的杀虫。其合成路线如下(部分条件略)： 已知： 回答下列问题： (1)A→B的反应条件和试剂是___________。 (2)B→C的反应类型为___________。F中含有的官能团为碳氯键、碳溴键、___________。 (3)的化学方程式是___________。 (4)E中存在2个六元环。E的结构简式是___________。 (5)F分子中含有的手性碳原子个数为___________。 (6)A的同分异构体中，同时满足下列条件的共有___________种(不考虑立体异构)。 ①能发生银镜反应； ②苯环上不超过三个取代基； ③在酸性条件下水解的一种产物遇溶液发生显色反应。 其中，核磁共振氢谱显示为4组峰，且峰面积比为1：2：2：1的同分异构体的结构简式为___________。 18．（2026·河北保定·二模）某药物中间体的合成路线如下： 已知：①为甲基； ②第尔斯-阿尔德反应：。 回答下列问题： (1)下列说法错误的是___________。 A．比较稳定，不易被氧化 B．可由丁二酸脱水得到 C．的结构简式为 D．的化学式为 (2)转化分两步，第一步实现了由___________(填官能团名称，下同)到___________的转化，第二步的化学方程式为___________。 (3)的结构简式为___________。 (4)的反应类型为___________。 (5)与互为同系物，的相对分子质量比少14，且苯环上有三个取代基，的结构有___________种(不考虑立体异构)。 (6)第尔斯-阿尔德反应广泛应用于有机合成。其中和的结构简式为___________和___________。 19．（2026·河北衡水·模拟预测）有机物Ⅰ是一种具有生物活性的有机物，工业上一种合成路线如下： 已知：Ⅰ．； Ⅱ．是有机化学常用的强还原剂，可以把醛或酮还原成醇； Ⅲ．RONa。 (1)A的结构简式为___________；B中官能团的名称为___________。 (2)的反应类型为___________；鉴别D和E可用的试剂为___________。 (3)F+G→H的化学方程式为___________。 (4)A的同分异构体中，同时满足下列条件的结构简式为___________(任写一种)。 ①能与碳酸氢钠溶液反应；②1 mol该物质能与2 mol Na反应；③含4种不同化学环境的氢原子。 (5)根据题中信息，设计利用间甲基苯酚和甲醇为原料合成的路线(无机试剂任选)：___________。 20．（2026·河北沧州·二模）沙丁胺醇(G)是一种缓解支气管哮喘、喘息性支气管炎的药品。一种制备沙丁胺醇的路线如下： 回答下列问题： (1)有机物A的结构简式为___________，其名称为___________。 (2)A→B的反应类型是___________。B→C反应中原子利用率为___________。 (3)已知：有机物中原子电子云密度越大，碱性越强。下列有机物中，碱性最强的是___________(填标号)。 a．    b．   c．    d． (4)写出D→F的化学方程式：___________。F的含氧官能团有羟基和___________。 (5)满足下列条件的C的芳香族同分异构体有___________种；其中，苯环上一溴代物只有2种的结构简式为___________(写一种)。 ①苯环上有3个取代基； ②只含一种官能团。 21．（2026·河北雄安·三模）有机化合物托伐普坦可以通过抑制肾脏对水的重吸收发挥利尿作用，其一种合成路线如下： 已知：。回答下列问题： (1)A用系统命名法命名为_______。 (2)酸性：B_______C(填“>”“<”或“=”)。 (3)C→D的化学方程式为_______。 (4)的反应中加入的作用是_______。 (5)下列关于F的说法，正确的是_______(填字母)。 a．在浓硫酸、加热条件下能发生消去反应 b．能在NaOH溶液中发生取代反应 c．能与新制反应生成砖红色沉淀 d．能与发生加成反应 (6)H的结构简式为_______。 (7)F经多步反应可生成分子式为的有机化合物。的同分异构体中，同时满足下列条件的有_______种(不考虑立体异构)；写出同时满足条件①和②不满足条件③，且核磁共振氢谱峰面积之比为的结构简式：_______(不考虑立体异构)。 ①能与饱和碳酸氢钠溶液反应产生；②分子中含有2个甲基；③含有碳碳双键 22．（2026·河北衡水·三模）甲苯是重要的化工原料，由甲苯制备有机物M的流程如下图： 回答下列问题： (1)有机物M中含氧官能团的名称为___________，反应②的反应类型为___________。 (2)有机物C的结构简式为___________，有机物D的习惯命名为___________。 (3)有机物H的结构简式为___________，反应⑧的反应条件为___________。 (4)写出反应⑥的化学方程式：___________。 (5)有机物E的同分异构体具有如下性质： ①核磁共振氢谱分析有四组峰，峰面积之比为； ②有机物与足量的反应的物质的量之比； ③能与银氨溶液发生银镜反应。 写出有机物Q的结构简式：___________。 23．（2026·河北保定·三模）阿普昔腾坦(Aprocitentan)是首款将ETA/ETB抑制剂运用于高血压的药物，在难治性高血压患者中，降压效果显著，副作用小，其合成路线如下(部分反应条件已简化)。 回答下列问题： (1)A的化学名称为_______。 (2)B中官能团名称为_______。 (3)D→E的反应类型为_______。 (4)写出B→C的化学方程式_______。 (5)F的结构简式为_______。 (6)相对分子质量比B小14的B的同系物M有多种同分异构体，其中满足下列条件的M的同分异构体可能的结构共有_______种。 ①含有酯基   ②能发生银镜反应   ③含有苯环，且苯环上取代基数小于3 其中，核磁共振氢谱显示为4组峰。且峰面积之比为的结构简式为_______(写一种即可)。 (7)已知：。设计A→B的合成路线，无机试剂及碳原子数小于3的有机试剂任选_______。 24．（2026·河北承德·模拟预测）美拉德反应是食品工业中糖类与氨基酸、蛋白质间发生的一种反应，生成的吡嗪类风味化合物可以增加食物的色、香、味。某种常见糖类与天门冬氨酸(R-NH2)发生美拉德反应的流程如图所示： 已知： ①天门冬氨酸中； ②； ③； ④。 请回答下列问题： (1)化合物A中官能团的名称是___________。 (2)下列说法正确的是___________(填字母)。 A．天门冬氨酸可以形成两种链状二肽分子 B．化合物C的物质类别既属于醇，又属于酰胺 C．化合物B的分子式为 D．化合物F转化为G的过程中KOH作催化剂，起催化作用 (3)写出化合物D的结构简式___________。 (4)化合物G与水反应生成H和另一种有机物X，X可发生银镜反应，写出G→H的化学方程式___________。 (5)设计以为原料合成的路线___________ (用流程图表示，无机试剂任选)。 (6)写出2种同时符合下列条件的化合物E的同分异构体的结构简式___________。 ①分子中有一个含氮六元环，且环上至少含2个非碳原子，环上只有一种化学环境的H原子； ②分子中含有结构，不含N-O、O-O、结构； ③1 mol分子在加热条件下与足量新制氢氧化铜反应生成2 mol Cu2O。 25．（2026·河北保定·二模）化合物K可抑制真菌类物质的生长，其合成路线如下。 已知：①； ②。 回答下列问题： (1)A的化学名称为___________；M中含氧官能团的名称为___________。 (2)的化学方程式为___________；的反应类型为___________。 (3)H的结构简式为___________。 (4)的同系物比的相对分子质量少28，的同分异构体中，仅含有、和苯环结构的有___________种(不考虑立体异构)，其中核磁共振氢谱显示为4组峰的有___________种。 (5)设计以乙烯和为原料制备的合成路线：___________(其他试剂任选)。 26．（2026·河北唐山·二模）某研究团队以2-萘胺(A)为原料，合成了六元环状氨基酸衍生物F，合成路线如下(部分反应条件略)： 回答下列问题： (1)X的化学名称为___________。 (2)F中除次氨基和碳碳双键外，其他官能团的名称为___________，F中手性碳原子有___________个。 (3)已知的转化路径如下： ①的反应类型为___________。 ②N的结构简式为___________。 ③的化学方程式为___________。 (4)满足下列条件Y的同分异构体有___________种； a．苯环上有两个对位取代基，其中之一为碘原子，且不存在其他环状结构； b．红外光谱中存在“”吸收峰； c．能发生银镜反应。 其中核磁共振氢谱峰面积比为的结构简式为___________(任写一种)。 27．（2026·河北保定·二模）ABA是一种植物体生长发育所必需的植物激素，参与调节种子的萌发和休眠、根生长、气孔关闭、叶片衰老和脱落等重要过程。以下是其衍生物的合成过程。 已知： i． ii． (1)A的名称为___________。 (2)C的结构简式为___________。 (3)的过程中，发生反应的反应类型为___________。 (4)过程中，中的___________(填官能团名称，下同)转变为中的___________。 (5)G的结构简式为___________，其中手性碳原子数目为___________。 (6)I为化合物D的同分异构体，同时满足下列条件的同分异构体有___________种，写出一种符合条件的结构简式___________。 ①遇溶液显紫色；②1mol化合物I与足量反应，最终生成；③核磁共振氢谱显示5组峰，且峰面积之比为。 28．（2026·河北石家庄·模拟预测）三氯苯达唑(G)是一种新型咪唑类驱虫药，主要用于治疗肝片吸虫病。其一种合成路线如下： 已知：①在碱性溶液中会异构化为； ②R-SH+R′-XR-S-R′+HX，其中X为卤素原子。 回答下列问题： (1)A的化学名称为_______，C中官能团的名称为硝基、_______。 (2)C→D的化学方程式为_______。 (3)E的结构简式为_______。 (4)下列说法正确的是_______(填选项字母)。 a．A→B的反应中试剂为浓硝酸和浓盐酸，反应条件为加热 b．已知C中-NH2的N采取sp2杂化，则C的碱性强于CH3NH2 c．D→E的反应类型为还原反应 d．G的结构简式为 (5)M是B的同系物，且相对分子质量比B大14，则满足下列条件的M的同分异构体有_______种(不考虑立体异构)。 i.含有苯环        ii.红外光谱显示有 -NH2和 -OOCH (6)参照上述合成路线，设计以为主要原料，合成有机物_______(用流程图表示，其它试剂自选)。 29．（2026·河北雄安·二模）布瑞哌唑（brexpiprazole）是一种非典型抗精神病药，其一种合成方法如图所示（部分条件省略，副产物均未标出）。 回答下列问题： (1)A的化学名称为________。 (2)X的结构简式为________。 (3)C→D的化学方程式为________。 (4)DE的反应类型为________。 (5)F中含氧官能团的名称为________。 (6)研究表明，的一种可能历程是经由三步完成的，如图所示： 则M的结构简式为________。 (7)F+Ⅰbrexpiprazole的反应一般是在________（填“酸性”或“碱性”）条件下完成。 (8)满足下列条件的C的同分异构体有________种（不考虑立体异构），任写其中一种的结构简式为________。 ⅰ.射线衍射实验发现分子结构中含苯环，且苯环上连有； ⅱ.存在顺反异构； ⅲ.能与溶液反应； ⅳ.核磁共振氢谱有5组峰，且峰面积之比为1：2：2：2：3。 30．（2026·河北张家口·二模）化合物Ⅰ是一种抗心律失常药物合成的关键中间体，它的一种合成路线如下： 已知：；。 回答下列问题： (1)A的名称为___________。 (2)D中官能团的名称为___________。 (3)F的结构简式为___________。 (4)F→G的反应中，的作用是___________。 (5)G→I的化学方程式为___________，反应类型为___________。 (6)D的同分异构体中满足下列条件的有___________种，其中核磁共振氢谱有4组峰，且峰面积之比为2：2：2：1的结构简式为___________(写一种)。 ①苯环上有两个取代基，其中一个是硝基； ②能发生银镜反应。 试卷第1页（共3页） 试卷第1页（共3页） 学科网（北京）股份有限公司 《2027届高三化学一轮复习解答题专项训练有机推断综合》参考答案 1．(1)酰胺基 (2) 取代 加成 (3)保护酚羟基不在反应②被氧化 (4)2 (5) (6) (7)、 【分析】 A与C6H5CH2Cl在NaOH溶液中发生取代反应生成B，B在1)OsO4、2)NaIO4的条件下发生氧化反应生成C，C在1) NaBH4、2)Pd/C，H2的条件下发生还原反应生成D，D在1)(ClC=O)2，DMF、2)N(C2H5)3的条件下生成E，由题知E不与溶液发生显色反应，则不含有酚羟基，E在NaOH、CH3CH2OH中发生消去反应生成F，结合E的分子式可推知E为，F与H2O2在催化剂的作用下氧化为G，G与在NaH、催化剂的作用下发生反应生成H，H在Pd/C，H2的条件下发生还原反应生成J，J与在N(C2H5)3的作用下发生取代反应生成T，结合J的分子式，可推知J为，据此回答。 【详解】（1） 由图知，T的结构为，含氧五元环为醚键，还有-CONH-结构，官能团为酰胺基； （2）如图，A的结构中含有的官能团为酚羟基和碳碳双键，苯环上的酚羟基邻、对位氢原子可以和的取代反应，不饱和的碳碳双键，可以和发生加成反应； （3）A 中有酚羟基（-OH），后续步骤②会发生氧化反应，酚羟基易被氧化破坏，反应①引入基团C6H5CH2-可保护酚羟基，防止其在后续氧化步骤中被破坏，反应③脱除保护基恢复酚羟基； （4） 手性碳是指连4种不同基团的饱和碳原子，如图（带*号），则H中手性碳原子的个数为2个； （5） 由分析知，J的结构简式为； （6） 由分析知，E不与溶液发生显色反应，则不含有酚羟基，E在NaOH、CH3CH2OH中发生消去反应生成F，结合E的分子式可推知E为，则反应⑤的化学方程式为：； （7） G()的芳香族同分异构体中，满足红外光谱表明无和O-H吸收峰，则不存在醛、酮、羧酸、酚、醇等，氧只能是醚键；核磁共振氢谱显示有两组峰，且面积比为1∶4，结合氢原子个数，说明两种不同环境的氢原子个数比是2：8，满足条件的结构有：、。 2．(1) 羰基 醚键 羧基 (2)中和反应 (3)异丁酸或2-甲基丙酸 (4)溴易挥发，减少损失，提高利用率 (5) (6) (7) 【分析】A含酚羟基，和氢氧化钠反应生成B为，羧基和氢氧化钠能发生中和反应，D含羧基和碳溴键，则B与D反应生成溴化钠和E，E为，E和F发生羟醛缩合反应生成G为，-COONa经酸化可转化为羧基，则G在氢氧化钠、加热下脱氢溶剂THF、再酸化转化为Q； 【详解】（1）据分析，Q中含氧官能团的名称为羰基、醚键和羧基； （2）A→B的反应中，由于酚羟基具有酸性，能和NaOH发生反应转化为-ONa，则反应类型为中和反应； （3）根据C的结构简式，C的名称为<>异丁酸或2-甲基丙酸； （4）C与溴单质发生取代反应生成D，溴易挥发，则C→D反应中，在加热条件下滴加溴时，滴液漏斗末端位于液面以下的目的：减少溴的挥发损失，提高利用率； （5）B与D反应生成E，一方面是羧基和氢氧化钠发生了中和、-COOH转化为-COONa，另一方面，酚钠(ONa)和碳溴键发生了取代反应，则E为； （6）D也可与NaOH发生副反应生成M，D分子内有2种氢，1个是羧基上的氢原子，另一种为2个甲基上的6个氢原子，则甲为D，乙为M，据图，M分子内有2种氢，数目分别有2个、3个，则M为碳溴键在氢氧化钠醇溶液中发生消去、羧基发生中和生成，M为，则该反应的化学方程式：。 （7）A的芳香族同分异构体满足下列条件： (a)不与溶液发生显色反应，则不含酚羟基； (b)红外光谱表明分子中不含键， (c)核磁共振氢谱有三组峰，峰面积比为，则分子内有3种氢原子，由于A分子式为C9H10O2，则A中这2种氢原子的数目为2、2、6个； (d)芳香环的一取代物有两种，则苯环上有2种氢； 结合分子内有5个不饱和度，可知满足条件的同分异构体为。 3．(1)丙烯酸 (2)加成反应 (3) (4)+HO-NO2+H2O (5)H分子中存在羟基，能形成分子间氢键 (6)酰胺基 (7) 6 【分析】 由流程图可知，A与甲醇发生酯化反应生成B，则A的结构简式为；B与CH3SH发生加成反应生成C；C在碱性条件下发生酯的水解反应，酸化后生成D，则D的结构简式为；D与SOCl2发生取代反应生成E；由F的分子式可知，F的结构简式为；F发生硝化反应生成G，G的结构简式为；G在一定条件下发生水解反应生成H，H的结构简式为；H与发生取代反应生成I；I与乙醇钠发生反应生成J；J发生硝基的还原生成K，K的结构简式为；K与E发生取代反应生成L；L与反应生成M。 【详解】（1） 由A→B的反应条件和B的结构简式可知该步骤为酯化反应，因此A为，其名称为丙烯酸。 （2）B与发生加成反应，和分别加到双键碳原子上生成C。 （3） 结合C和E的结构简式以及C→D和D→E的反应条件，可知C→D为C先在碱性条件下发生水解反应后酸化，D为，D与亚硫酰氯发生取代反应生成E。 （4） F→G的反应中，结合I的结构可知，苯环上碳氯键的对位引入硝基，浓硫酸作催化剂和吸水剂，吸收反应产物中的水，硝化反应的条件为加热，反应的化学方程式是：+HO-NO2+H2O。 （5） 由分析可知，G的结构简式为，H的结构简式为，H分子中存在羟基，能形成分子间氢键，G分子不能形成分子间氢键，分子间氢键会使物质的熔、沸点显著升高。 （6）根据分析可知，K与E反应生成L为取代反应，反应中新构筑的官能团为酰胺基。 （7） I的分子式为，其不饱和度为6，其中苯环占4个不饱和度，三元环和硝基各占1个不饱和度，因此满足条件的同分异构体中除了苯环、和硝基之外没有其他不饱和结构。由题给信息，结构中存在“”，根据核磁共振氢谱中峰面积之比为可知，结构中不存在羟基、存在甲基，结构高度对称，硝基苯基和共占用3个O原子，还剩余1个O原子，因此剩余的O原子只能插入两个相邻的C原子之间。不考虑该O原子，碳骨架的异构有2种，且每种都有3个位置可以插入该O原子，如图：，(序号表示插入O原子的位置)，因此符合题意的同分异构体共有6种。其中，能够水解生成H()的结构为。 【点睛】第(7)问在确定同分异构体数量时也可以采用排列法，首先确定分子整体没有支链，且甲基和硝基苯基位于分子链的两端，之后可以确定中间的基团有亚甲基、和氧原子，三者共有种排列方式，则符合条件的同分异构体共有6种。 4．(1)加成反应(或还原反应) (2)CH3OOCCH2CH2COOH (3)丁二酸二甲酯 (4)+4NaOH+2CH3OH+2H2O (5) (6) 【分析】 与H2在催化剂存在下发生加成反应生成，与CH3OH反应生成C，C的分子式为C5H8O4，则C的结构简式为CH3OOCCH2CH2COOH；C与CH3OH在酸存在下反应生成D；F与I2/KI、H2O2发生芳构化反应生成G，G的分子式为C10H10O6，G与NaOH/H2O加热反应生成H，H与H+/H2O反应生成DHTA，结合DHTA的结构简式知，G的结构简式为，H的结构简式为。 【详解】（1）对比A、B的结构简式，A→B为A与H2发生的加成反应（或还原反应）生成B。 （2）根据分析，C的结构简式为CH3OOCCH2CH2COOH； （3）D的结构简式为CH3OOCCH2CH2COOCH3，D中官能团为酯基，D的化学名称为丁二酸二甲酯。 （4） G的结构简式为，H的结构简式为，G→H的化学方程式为+4NaOH+2CH3OH+2H2O。 （5） G的分子式为C10H10O6，G的同分异构体的红外光谱中存在C=O吸收峰、但没有O—H吸收峰，能与NaOH水溶液反应，反应液酸化后可与FeCl3溶液发生显色反应，G的同分异构体中含有、不含—OH，G的同分异构体的核磁共振氢谱有两组峰、且峰面积比为3∶2，则符合条件的G的同分异构体的结构简式为。 （6） 对比与、CH3I、的结构简式，结合题给已知，可由与在1)NaNH2、2)H+/H2O作用下合成得到；可由与CH3I发生取代反应制得；可由先发生氧化反应生成、再与CH3OH发生酯化反应制得，则合成路线为：。 5．(1)氧化反应 (2)3，4-二氯苯甲酸 (3) (4) ⑥ ⑨ (5) 和 (6) 【分析】A在KMnO4作用下，甲基被氧化为羧基，得到B，B中羧基上的-OH被SOCl2中的Cl取代得到C，C中的Cl原子与苯环上的H原子在AlCl3环境发生消去反应得到D，D中羰基在 和乙酸酐共同作用下生成碳碳双键得到E，E在一定条件下脱去酯基生成F，F中的碳碳双键加氢得到G，G与SOCl2反应得到H，H脱去HCl得到I，I中的羰基发生已知(ⅱ)的反应得到目标产物舍曲林。 【详解】（1）据分析，①是 中的甲基被KMnO4氧化为羧基，反应类型是氧化反应。故答案为：； （2）据分析，B的结构简式是 ，名称是3，4-二氯苯甲酸。故答案为：3，4-二氯苯甲酸； （3）从D的结构简式可知，其分子式为C13H8Cl2O，能满足核磁共振氢谱两组峰，且峰面积比为1：1的结构应是高度对称结构，又含有C=O，则该芳香族同分异构体的结构简式为： 。故答案为： ； （4）手性碳原子指连接四个不同原子或原子团的碳，题给合成路线中涉及手性碳原子的物质是G( )、H( )、I( )和Sertraline( )，则涉及手性碳原子生成的反应路线是G和Sertraline的生成，即路线⑥和⑨。故答案为：⑥；⑨； （5）据分析，H→I是H中的碳基上的Cl与苯环消去HCl，形成一个环，化学方程式为： ；当该碳基上的Cl与苯环上的其它氢原子消去，则得到I的同分异构体，有 和 。故答案为： ； 和 ； （6）根据题给信息(ⅲ)，目标物资W可由2个 与1个 合成，故设计合成路线如下： 。故答案为： 。 6．(1) 氯乙酸(或一氯乙酸，或2-氯乙酸) (2) 羧基、醚键 3∶1 (3) 取代反应 (4) 6 (或) 【分析】 2分子A与在一定条件下反应生成B，根据C的结构简式和B的分子式可知，B的结构简式为，B与甲醇发生酯化反应生成C，C在/醇作用下与反应生成D，D经盐酸酸化生成E，结合E的分子式可知，E的结构简式为，E和反应生成F，F在碱性条件下水解再酸化后生成G，根据G的分子式可知，G的结构简式为，G再经过脱羧反应生成H，由此解答； 【详解】（1） 根据A的结构简式可知，A的名称为2-氯乙酸；由分析可知，B的结构简式为； （2） 由分析可知，G的结构简式为，含氧官能团的名称为羧基和醚键；噻吩环因含大π键，环上的所有碳原子均采取杂化，羧基中形成双键的碳原子采取杂化，其余形成单键的碳原子采取杂化，因此G分子中杂化与杂化的碳原子个数之比为6:2=3:1；分子中S原子需要提供一条p轨道用于形成大π键，因此未参与形成大π键的价层孤电子对所处的轨道类型为； （3） E和反应生成F，该反应为中的乙基取代了E中羟基上的两个氢原子，生成2个，反应方程式为；该反应类型为取代反应； （4） M中含有苯环，与苯环直接相连，并且苯环上有6个取代基，且不含结构，苯环上的取代基有两种情况：一种是、和4个，有3种结构；另一种是、和4个，有3种结构，因此符合条件的M的结构有6种，其中核磁共振氢谱中峰面积比为1∶2∶2∶3的结构简式为和（任填一种）。 7．(1) 羧基 > (2)乙醇，浓硫酸、加热 (3) (4) ++HBr 中和反应生成的HBr，促进反应正向进行 (5)消去反应 (6)2 (7) 【分析】 由于物质E是由B和D反应生成的，根据D的分子式为C8H6FBrO和E的结构式，推测D的结构式为，因此C的结构式为，C→D的反应为甲基的取代反应；由E的结构式和B的分子式为C5H7NO2，推测B的结构式为，A的结构式为，A→B为A与乙醇发生酯化反应；B和D反应生成E的反应为取代反应，E经历多步反应转化为G，由此解答。 【详解】（1） 由分析可知，A的结构式为，除-CN外的官能团为羧基；由于-CN具有吸电子效应，使羧基中的H+更容易电离，酸性增强，因此A的酸性大于丙酸； （2）由分析可知，A→B为A与乙醇发生酯化反应，因此反应试剂为乙醇，反应条件是浓硫酸、加热； （3） 由分析可知，C的结构简式为； （4） 由分析可知，B和D反应生成E的反应为取代反应，根据B、D和E的结构式，B+D→E的化学方程式为++HBr；加入的K2CO3可以中和HBr，促进反应向正反应方向进行，提高产率； （5）根据X和G的结构简式，X→G是两个羟基发生的消去反应生成两个碳碳双键，因此反应类型为消去反应； （6） C的结构式为，其芳香族同分异构体含有醛基，核磁共振氢谱有4组峰，且峰面积之比为1：2：2：2，由于醛基中的H原子环境与其他氢原子一定不同，苯环上只能是两个取代基并且为对位取代，两个取代基有两种可能，一种可能是，一种可能是，因此只有两种符合要求的同分异构体，为和； （7） 由B和1,3-丁二烯为原料合成类似于B+D→E的取代反应，但是由于中存在环形结构，因此需要两个Br来取代与-CN相连的C原子上的两个H原子形成环状结构，可以将1,3-丁二烯用液溴进行加成反应，在两端添加碳溴键，由于最终的五元环中没有双键，需要用H2加成去掉碳碳双键，最后利用B+D→E的取代反应制备，则合成路线为。 8．(1) 酯基、碳溴键(或溴原子） (2) (3) 取代反应 (4)、、、 (5) 【分析】 溴丙烷在氢氧化钠加热条件下发生水解反应生成W即，W到X是氧化反应，X的结构简式为：，X到为取代反应，与乙醇发生取代反应生成丙酸乙酯，结合正逆推可知丙酸乙酯再与溴单质发生取代反应生成Y即，Y在乙醇钠的条件下发生取代反应生成，再结合已知条件的反应生成Z也是取代反应，Z的结构简式为：，Z经过溴单质和氢氧根离子的条件后脱掉羰基，缩短碳链将酰胺变成胺，再发生还原反应，经过后续取代反应生成氯喹，据此回答问题。 【详解】（1） 根据分析W的结构简式为；Y的结构简式为，Y的官能团名称为酯基、碳溴键； （2） 根据X的结构简式依据产物结构可推知X与乙醇也可反应生成此产物，故反应方程式为； （3） 根据反应物与生成物的结构简式可知最后一步反应为取代反应，生成Z的方程式为：； （4） 根据所给条件推出M的分子式为C9H9NCl2，不饱和度为5，由于M为芳香族化合物，则分子中含有苯环，除去苯环外剩余部分有3个碳原子，不饱和度为1。由核磁共振氢谱显示结果可知分子中含有-CH3、-NH2，因此剩余的1个不饱和度由碳碳双键体现。所有可能的结构为、、、； （5） 以为原料合成，对比反应物和最终产物，可知碳链是发生缩短，且考虑羟基在题干中合成路线发生的反应，可知第一步先把羰基还原，然后羟基被氧化成羧基，后续引入酰胺，再把酰胺变成胺，依此合成路线如下：。 9．(1)酯基、酮羰基 (2)消去反应 (3) 消耗产物中的促使平衡正移，提高E的产率 (4) (5) 4 、、、(任写一种即可) (6)++++ 【分析】 A与甲醇在浓硫酸条件下发生酯化反应生成B，则B为：（分子式）；B与DMF-DMA反应生成C，C经一系列转化为D，D与X（）发生取代反应生成E，结合E的结构简式及X的分子式可知X为：；E与甲胺发生取代反应生成F，据此作答。 【详解】（1） 根据分析可知B的结构简式为：，含氧官能团有：酯基、酮羰基； （2） B→C转化为羟醛缩合反应（++），第一步为加成反应，第二步为消去反应； （3） 由分析可知，X的结构简式为：；D与X生成E的过程为取代反应，且同时会生成，而显碱性，可以消耗产物中的促使平衡正向移动，提高E的产率； （4） 由题干可知N电子密度越大，碱性越强；Cl为吸电子基团，根据距离，该结构中吸电子效应受影响程度，则对应碱性； （5） B的分子式为，其同分异构体满足下列条件：含有手性碳，属于芳香烃衍生物，核磁共振氢谱有6组峰，说明分子结构高度对称；能发生银镜反应说明有醛基，能与饱和碳酸氢钠溶液反应说明有羧基，则满足条件的结构有：、、、，共4种结构； （6） 结合E→F转化可知，与30%、、在40℃共热反应生成和苯酚，苯酚能与碳酸钾反应生成苯酚钾和碳酸氢钾，故其反应方程式为：++++。 10．(1) (2) AB/AC +2Cu(OH)2+NaOH+Cu2O↓+3H2O 15 (3)    【详解】（1）由图示中假性紫罗兰酮的结构简式，可得假性紫罗兰酮的分子式为； （2）①柠檬醛的官能团有碳碳双键和醛基，醛基和碳碳双键均具有还原性，二者都能使酸性高锰酸钾溶液和溴水褪色，因此不能只选其中一种试剂检验碳碳双键，而应该先选足量的银氨溶液将醛基氧化为羧基，排除醛基干扰之后，再加入酸性高锰酸钾溶液或溴水检验碳碳双键是否存在，故选AB或AC； ②根据柠檬醛的结构简式可得，柠檬醛和新制的氢氧化铜反应的化学方程式为：； ③由柠檬醛的结构简式可得其分子式为，其不饱和度为：，柠檬醛的同分异构体满足A．含有1个的六元环结构(2个不饱和度)，六元环上只有一个取代基(该环状结构上有3种类型的等效H原子)，B．能发生银镜反应（说明含有，1个不饱和度）两个条件，故其该环状结构上的取代基为：或或或或，所以满足上述两个条件的柠檬醛的同分异构体共有种； （3）根据柠檬醛（）和丙酮（）的结构简式可得，柠檬醛和丙酮在一定条件下发生羟醛缩合反应时除生成假性紫罗兰酮（）外，还有小分子生成，该反应的化学方程式为： 。 11．(1) 酯基 (2) 保护羧基不与发生取代反应 加成反应 (3) ＋2NaOH→＋Na2CO3＋CH3OH (4)或或或 (5) 【分析】 根据合成路线，反应物A () 与甲醇在硫酸作用下发生酯化反应，形成酯B ()，可知A中存在羧基，结合D的结构，可知A的结构简式为，B的结构简式为；B与溴代丁烷 ()在碳酸钾作用下，发生取代反应，形成C，则C的结构简式为；C在氢氧化钠作用下进行水解反应，随后酸化，得到D；D与反应，生成酰氯，然后与氨气反应生成E，可知E的结构简式为；E发生已知反应得到F，可知F的结构简式为；F与甲醇在一定条件下反应，生成G，G在氢氧化钠作用下，进行反应生成最终产物H，可知G的结构简式为，据此分析作答。 【详解】（1） 根据分析，A的结构简式为；C的结构简式为，则C中含氧官能团的名称为酯基和醚键； （2） B与溴代丁烷 () 在碳酸钾作用下，发生取代反应，形成C，因此反应的作用是保护羧基不与发生取代反应；与甲醇在一定条件下反应生成，可知该反应为加成反应； （3） 由分析可知，G在氢氧化钠作用下，进行反应生成H，化学方程式为＋2NaOH→＋Na2CO3＋CH3OH； （4） B的结构简式为，其同分异构体满足①含有苯环，能使溶液显紫色，说明含有酚羟基；②结构中存在五元环；③核磁共振氢谱中不同环境氢原子个数比为1：1：2：2：4，说明该同分异构体分子中共有5种不同环境的氢原子，且结构对称，则满足条件的结构简式有或或或； （5） 根据已知流程，和反应，生成酰氯，然后与氨气反应生成①为；发生已知反应得到；在一定条件下分子内发生加成反应生成②为。 12．(1) 苯甲醛 (2) 消去反应 10 mol (3) 1 新制氢氧化铜悬浊液或银氨溶液 (4)、、、、、、、（任选2种） (5) 【分析】A发生催化氧化反应生成分子式为的B，B结构简式为，B与C（分子式为）在一定条件下反应生成D，结构简式为，分子式为，从分子式分析可知，为加成反应，则C的结构简式为，D在浓硫酸、加热条件下发生反应生成分子式为的E，可知该反应为消去反应，E的结构简式为，从反应条件看，E发生类似于已知I的反应生成F，则F结构简式为，F与G（）在催化剂条件下发生类似于已知Ⅱ的反应，生成H，结构简式为，在催化剂条件下生成有机物K。 【详解】（1）根据上述分析可知，B结构简式为，名称为苯甲醛；B和C二者发生加成反应生成结构为的D，反应方程式为：。 （2）分析D的分子式，E的分子式，组成少了1个“”，结合反应条件为浓硫酸、加热，可知该反应类型为消去反应；1mol E（）含2个苯环（每个苯环加成消耗3mol ）、3个碳碳双键、1个酮羰基，总消耗量为：。 （3）根据上述分析可知，F结构简式为；H结构简式为，其中标有“*”的碳原子为手性碳原子，故H中含有1个手性碳原子；比较H与K（）的结构可知，K结构中含有醛基，可以用新制氢氧化铜悬浊液或银氨溶液鉴别H与K。 （4）C的分子式为，不饱和度为8，含联苯结构，不饱和度刚好为8，其余均为饱和结构，核磁共振氢谱6组峰说明分子对称性好，取代基多为对位对称分布，满足条件的同分异构体有、、、、、、、。 （5）对比原料与目标产物的结构可看出，原料中五元环甲基侧链转化为，需增长碳链，则结合合成路线，与在一定条件下反应生成了；目标产物中五元环上N的引入，类似于已知Ⅱ，羧基的生成则类似于已知Ⅰ（碳碳双键被氧化），则合成路线为。 13．(1)酰胺基、醚键 (2)邻硝基苯酚(或2-硝基苯酚) (3)      NaOH醇溶液(NaOH乙醇溶液也得分) (4)++C2H5OH (5) 17 或(写出一种即可) (6)   【分析】 A为苯酚，与混酸加热发生硝化反应，邻位引入硝基得到B。B经Fe/HCl还原，硝基转化为氨基得到C。D与HBr发生开环反应得到E，D不饱和度为 ，不含π键说明无双键或三键，故不饱和度来自环结构，且含甲基，因此D为，D与HBr发生开环反应得到E，经催化氧化，醇羟基转化为醛基，得到F，F经消去反应得到丙烯醛G，除消去反应外，甲基未发生变化，故F为CH3CHBrCHO，E为CH3CHBrCH2OH，C与G发生加成、环化反应得到H，H经硝基苯氧化得到8-羟基喹啉。8-羟基喹啉与溴乙酸乙酯发生取代反应得到I，I发生酯的氨解反应得到M。 【详解】（1）观察M的结构，含氧官能团除羟基外，还有酰胺基，以及醚键。 （2）B是苯酚邻位氢被硝基取代的产物，母体为苯酚，硝基在邻位，命名为邻硝基苯酚或2-硝基苯酚。 （3） D不饱和度为 ，不含π键说明无双键或三键，故不饱和度来自环结构，且含甲基，因此D为。 F含有醛基和溴原子，转化为丙烯醛G需要消去HBr并形成碳碳双键，卤代烃消去反应的试剂为NaOH醇溶液或NaOH乙醇溶液。 （4） I发生酯的氨解反应，酯基断裂，同时生成乙醇，配平后的反应方程式为++C2H5OH。 （5）N不饱和度为 ，其芳香族异构体N含苯环，不饱和度至少为4，同时满足能发生银镜反应说明含醛基，含氰基，醛基不饱和度为1，氰基不饱和度为2，剩余1个碳原子组成饱和碳链。 第一类为苯环连接三个不同取代基，分别为、、，三个不同取代基的苯环取代物共10种结构。 第二类为苯环连接两个不同取代基，共两组组合：第一组为与，存在邻、间、对3种位置异构；第二组为与，存在邻、间、对3种位置异构，共6种结构。 第三类为苯环连接单个取代基，仅1种结构。 总结构数目为。。 核磁共振氢谱峰面积比为2:2:2:1，说明分子含4种等效氢，苯环上为对位取代，对应结构为或(写出一种即可)。 （6） C与G发生加成反应生成P，P互变异构为Q，Q发生分子内取代反应生成H，过程为：。 14．(1) 1-丁烯 醚键 (2) (3) 加成反应 作溶剂 (4) (5)G中N原子采用杂化，N原子价层有孤电子对，可与质子形成配位键，故G能与盐酸反应生成盐 (6) 4 【分析】 A的分子式为C4H8，在银的催化下与氧气发生氧化反应生成B，根据B的结构简式可推知A为CH3CH2CH=CH2，B与氨气发生反应生成C，根据C的分子式C4H11NO可知，反应为开环加成，C为1-氨基-2-丁醇：；C在硫酸作用下脱水生成D，D与苯甲酸在三氯甲烷作用下发生加成开环反应生成E，E在稀硫酸作用下发生酰胺基的水解反应生成F，F为，F与1，2-二氯乙烷发生取代反应生成G和HCl。 【详解】（1）A为CH3CH2CH=CH2，名称是1-丁烯；根据结构简式可知，B中官能团名称是醚键； （2） C与F互为同分异构体，结合分析知，C为1-氨基-2-丁醇，结构简式为；中碳原子在苯环上和在羧基上，故碳原子杂化类型均为杂化； （3）D→E是D与苯甲酸在三氯甲烷作用下发生开环加成反应生成E，反应类型是加成反应；CHCl3的作用是作溶剂； （4） 由F生成G是F与1，2-二氯乙烷发生反应生成G和HCl，反应的化学方程式为：； （5）G中N原子采用杂化，N原子价层有孤电子对，可与质子形成配位键，故G能与盐酸反应生成盐； （6） B为，在B的同分异构体中，含单官能团且属于醇类的同分异构体有、、、四种。 在它的单官能团同分异构体中，能发生银镜反应，则含有醛基；且核磁共振氢谱如图所示，说明含三种H，且个数比为6：1：1，符合条件的结构简式为。 15．(1)碳氯键、酰胺基 (2) (3)取代反应 (4)大于 (5) (6)4 (7) 【分析】 根据已知反应，硝基在条件下还原为氨基，A中硝基还原得到分子式为的B，B为，B与乙酸酐发生取代反应生成C和乙酸，则C为， D中苯环侧链甲基被氧化转化为羧基，E为，E经碱性条件下水解、酸化，酰胺基转化为氨基得到F，该反应为取代反应。F与分子式为的X()发生取代反应，F中羧基与X中氨基“酸脱羟基氨脱氢”脱水生成含酰胺基的G。G与乙醛在条件下发生环化反应得到H。 【详解】（1） 化合物C中含有的官能团为与苯环直接相连的碳氯键，以及酰胺基。 （2） 由分析知，E的结构简式为。 （3）E→F是酰胺基水解成氨基的反应，该反应为取代反应。 （4） X为，苯环上的甲基为推电子基，可增大氨基氮原子的电子云密度，使氨基更易结合氢离子；邻硝基苯胺中硝基为强吸电子基，会降低氨基氮原子的电子云密度，使氨基结合氢离子的能力减弱，因此X的碱性大于邻硝基苯胺。 （5） F中羧基与X中氨基“酸脱羟基氨脱氢”脱水生成含酰胺基的G，反应方程式为。 （6） X()的同分异构体M分子式为，不饱和度为4。结合限定条件：含氰基(不饱和度为2，1mol可与2mol 加成)，不含双键和环状结构，因此还含一个碳碳三键(2个不饱和度，1mol可与2mol 加成)，且分子含3种不同化学环境的氢，则符合条件的结构共4种，分别为、、、。 （7） 起始对硝基苯甲醛的醛基与发生加成反应，醛基碳氧双键中的一个共价键断开，氧原子连接氢原子得到羟基，碳原子连接氰基，因此M的结构为。后续发生催化氧化反应得到，中氰基水解为羧基得到，中的硝基在条件下还原为氨基得到N，N为，两分子N与一分子乙醛发生反应生成和一分子水。 16．(1) (2) 苯甲醚 醚键、羟基 (3) (4)+H2O (5)b (6) 18 、 【分析】 根据已知A的质谱可知，A的相对分子质量为78，结合E的结构可知，A为苯；苯在溴化铁作用下与液溴得到溴苯（B）；溴苯发生水解反应后酸化得到C为，苯酚在(CH3)2SO4和NaOH作用下，得到D为，D在氯化铝作用下和ClCH2COCl发生取代反应，得到E；E与两分子的发生反应得到化合物F；结合H的结构简式可知，F在对甲苯磺酸的催化下，脱水得到化合物G；G与氯气发生加成反应生成H。 【详解】（1）苯环中碳原子为sp2杂化，未参与杂化的2p轨道形成6电子6中心大π键：。 （2） 根据分析可知，D为，名称是苯甲醚，由F的结构简式可知，含有的官能团是醚键、羟基。 （3）PTS为对甲苯磺酸 由分析可知，有机物C的结构简式为，PTS为对甲苯磺酸，结构简式为。 （4） F在对甲苯磺酸的催化下，发生消去反应得到化合物G，化学方程式为：+H2O。 （5） a．根据化合物H的结构简式可知，碳原子的杂化类型有sp2(苯环和双键碳)和sp3(甲基碳)两种，a错误； b．手性碳原子为饱和碳原子连接四个完全不同的原子或原子团，故H中不含手性碳原子，b正确； c．芳香烃只含有碳、氢两种元素，H中还含有氧和氯元素，不属于芳香烃，c错误； 故选b。 （6） E的分子式为 C9H9O2Cl。其同分异构体能发生银镜反应且含有酯基，说明含有甲酸酯基（）。苯环上只有2个取代基，取代基的组合有：① 和；②和；③和；④和；⑤和；⑥和。每种组合在苯环上都有邻、间、对3种位置关系，共 种。其中 1 mol有机物最多能与反应，说明水解产物中含有酚羟基和能水解的卤素原子，或者卤素原子直接连在苯环上（在苛刻条件下水解消耗 2 mol NaOH）。核磁共振氢谱有五组峰且峰面积比为1:2:2:2:2，说明分子具有高度对称性，苯环上为对位取代。符合条件的结构简式为、。 17．(1)FeBr3/Br2(或Fe/Br2) (2) 取代反应 酰胺基、碳碳双键、酯基 (3)+CH3OH+H2O (4) (5)1 (6) 13 【分析】发生取代反应生成（），发生取代反应生成（），发生酯化反应生成D，D发生异构化生成E，E发生取代反应生成F，发生取代反应生成（），通过多步反应生成环丙虫酰胺； 【详解】（1）对比A和D的结构，结合C的分子式可知过程中在苯环上邻位引入了，在苯环上引入的反应条件和试剂是； （2）的反应类型为取代反应，F中含有的官能团为碳氯键、碳溴键、酰胺基、碳碳双键、酯基； （3）为酯化反应，反应的化学方程式为； （4）E中存在2个六元环，结合已知信息，D中右侧支链上酰胺基中羰基转化为羟基，接着该羟基和D中羧基发生分子内酯化反应生成酯基，得到E，则E为； （5）F分子中含有的手性碳原子个数为1个，即连接环丙基的碳原子； （6）第一步，根据限定条件，判断A的同分异构体中含有的结构；A的同分异构体中，同时满足条件①能发生银镜反应，说明含有结构；②苯环上不超过三个取代基；③在酸性条件下水解的一种产物遇溶液发生显色反应，说明含有且与苯环直接相连；第二步，分析同分异构体数目，若苯环上含有三个取代基，分别为、和，则有10种同分异构体，若苯环上含有两个取代基，为 和，则有3种同分异构体；第三步，计算总数，共有13种同分异构体；其中，核磁共振氢谱显示为4组峰，且峰面积比为1：2：2：1的同分异构体的结构简式为。 18．(1)AD (2) 酮羰基 羟基   +2H2O (3) (4)氧化反应 (5)20 (6)    【分析】 A与MeI、K2CO3反应时酚羟基被甲基化，生成的B为，A→B为取代反应。B与丁二酸酐C在AlCl3催化下发生反应生成D，D先与SOCl2反应将羧基转化为酰氯，再与E在AlCl3催化下发生反应生成F，结合F的结构可知，则E为， F与NaBH4反应时酮羰基被还原为羟基，得到二元醇中间体，再在酸性加热条件下发生消去反应生成G，G与发生已知信息中的第尔斯-阿尔德反应生成H（），H脱氢得到I。 【详解】（1）A．A含有酚羟基，性质活泼，易被氧化，A错误； B．C为丁二酸酐，可由丁二酸分子内脱一分子水得到，B正确； C．结合F的结构可知，E为， C正确；D．G的分子式为，不是，D错误； 故选AD。 （2） F→G的第一步为还原反应，F中的酮羰基被NaBH4还原为羟基，实现酮羰基到羟基的转化。第二步为酸性加热条件下的消去反应，二元醇脱去两分子水生成共轭二烯结构，化学方程式 +2H2O。 （3） G与发生已知信息中的第尔斯-阿尔德反应生成H，H为； （4）H→I的反应为脱氢反应，有机反应中去氢属于氧化反应，故反应类型为氧化反应。 （5）X与D互为同系物，相对分子质量比D少14，即少1个单元，分子式为，官能团与D相同，含1个醚键、1个酮羰基、1个羧基，且苯环上有三个取代基。符合条件的取代基组合有两种：第一种为三个取代基分别为、、，三个不同取代基的苯环三取代物共10种；第二种为三个取代基分别为、、，三个不同取代基的苯环三取代物共10种；总共有种。 （6） 根据第尔斯-阿尔德反应的规律，中间产物由和M发生双烯合成反应得到，则M结构简式为，即；发生逆第尔斯-阿尔德反应得到N和，则N为 。 19．(1)      醛基、酯基 (2) 加成反应 银氨溶液或新制氢氧化铜悬浊液 (3)++NaOH+NaBr+H2O (4)   (5)     【分析】由和反应条件，推出A的结构简式为，根据已知Ⅱ．是有机化学常用的强还原剂，可以把醛或酮还原成醇，推出E的结构简式为，根据已知Ⅰ．，H的分子式为，推出H的结构简式为，由F和H推出G，G的分子式为，G的结构简式为。 【详解】（1）根据A的分子式及A氧化生成B（含醛基和酯基），结合B的结构可推知A的结构简式为。B中含有的官能团为醛基、酯基。 （2）是醛基的加成反应。D中含有醛基，E中含有醇羟基，醛基能与银氨溶液或新制氢氧化铜悬浊液反应，醇羟基不能，所以鉴别D和E可用银氨溶液或新制氢氧化铜悬浊液。 （3）根据已知信息Ⅲ，的化学方程式为：++NaOH+NaBr+H2O （4）A的同分异构体需满足：能与碳酸氢钠溶液反应（含羧基）；1 mol该物质能与2 mol Na反应（含羟基）；含4种不同化学环境的氢原子。符合条件的结构简式为 。 （5）利用间甲基苯酚和甲醇为原料合成目标产物，根据题中信息，合成路线为： 20．(1) 2-羟基苯甲酸或邻羟基苯甲酸 (2) 取代反应 100% (3)c (4) 羰基、羧基 (5) 12 或或或 【分析】 根据B的结构简式，可知A为，与发生取代反应生成B，B→C引入酚羟基，C中甲基与溴发生取代反应生成D，D与E发生取代反应生成F，F发生还原反应生成G； 【详解】（1） 根据分析，A的结构简式为；命名为：2-羟基苯甲酸或邻羟基苯甲酸； （2）A→B的反应类型是取代反应；氯化铝是反应的催化剂，发生重排反应，无副产物生成，B和C的分子式相同，B→C反应中原子利用率为100%； （3）给电子基团（如烷基）会增大N的电子云密度；吸电子基团（如卤素原子）会降低N的电子云密度；a、d中的-Br、-Cl是吸电子基，会降低N的电子云密度，碱性减弱；b中是异丙基 ，c中是叔丁基，烷基给电子能力：叔丁基 > 异丙基，因此碱性最强的是c； （4） D与E发生取代反应生成F，化学方程式为；F的含氧官能团有羟基、羰基、羧基； （5） C为，芳香族同分异构体苯环上有3个取代基，且只含一种官能团，3个取代基分别为-OOCH、-OOCH、CH3，在苯环上有6种不同排列位置；或者3个取代基分别为-COOH、-COOH、CH3，在苯环上有6种不同排列位置；满足条件的C的芳香族同分异构体共有12种；苯环上一溴代物只有2种，说明结构对称，符合要求的结构简式有、、、。 21．(1)2-硝基甲苯 (2)< (3)+CH3OH+H2O (4)中和反应生成的HBr，促进反应正向进行，提高G的产率 (5)b (6) (7) 10 【分析】A发生氧化反应生成B，B发生取代反应生成C，C和甲醇发生取代反应生成D，D硝基被还原为氨基生成E，E发生取代反应生成G，G发生已知信息的反应生成H，H发生酯基的水解、脱羧生成J，故H的结构简式为；J经过一系列反应生成目标产物； 【详解】（1）A用系统命名法命名为2-硝基甲苯； （2）C中引入了吸电子基-Cl，具有吸电子效应，增强了羧基的酸性，故酸性顺序为：B<C； （3）C→D为酯化反应，C与甲醇在浓硫酸催化下生成D，化学方程式为： +CH3OH+H2O。 （4）E含氨基，F为4-溴丁酸乙酯，二者发生取代反应并释放HBr，作为弱碱：中和反应生成的HBr，促进反应正向进行，提高G的产率； （5） F结构为 a．无醇羟基，不能发生消去反应，a错误； b．含酯基和溴原子，可在NaOH中水解，b正确； c．无醛基，不与新制反应，c错误； d．含酯基，但酯基一般不与发生加成反应，无其他不饱和键，d错误； 故答案选b； （6） G经分子内环化脱去甲醇形成环状结构，同时根据，可由J倒推得到H，因此H的结构简式为； （7） 的不饱和度为，①能与饱和碳酸氢钠溶液反应产生，表明分子中含有-COOH；②分子中含有2个甲基；③含有碳碳双键，同时满足三个条件的有：、、、，共10种，同时满足条件①和②不满足条件③，且核磁共振氢谱峰面积之比为的结构简式：； 22．(1) 羟基、羧基和酯基 氧化反应 (2) 对羟基苯甲酸 (3) 银氨溶液、水浴加热(或新制氢氧化铜、加热)和硫酸(盐酸等) (4) (5)、 【分析】 甲苯（A）与发生苯环上的取代反应生成B；B与发生氧化反应生成C；C先在碱性条件下水解后酸化生成D；D与在酸性条件下发生加成反应生成E，同时甲苯（A）与氯气在光照条件下发生甲基上的取代反应生成F，F在氢氧化钠的作用下水解生成G，G与在催化剂作用下发生羟醛缩合反应生成H，H在一定条件下转化为I，I与E生成目标产物M，根据M的结构简式和D、G的分子式及流程可知，E为，I为，H为，G为，F为，D为，C为，B为，据此分析； 【详解】（1）根据有机物M的结构简式其中含氧官能团的名称为：羟基、羧基和酯基；对溴甲苯被氧化为对溴苯甲酸，属于氧化反应； （2） 根据流程图可分析有机物C的结构简式为：；有机物D为，习惯命名为：对羟基苯甲酸； （3） 根据流程图分析可知苯甲醛与乙醛在催化剂条件下生成H；由M的结构简式逆推I的结构简式可知反应⑧的反应条件为银氨溶液、水浴加热(或新制氢氧化铜、加热)和硫酸(盐酸等)。 （4） 反应⑥为在NaOH水溶液中水解，化学方程式为：。 （5） 核磁共振氢谱分析有四组峰，峰面积之比为说明含一个甲基且结构对称；有机物与足量的反应的物质的量之比，能与银氨溶液发生银镜反应，说明结构中含两个酚羟基，一个甲酸酯基；故有机物Q的结构简式：、； 23．(1)对溴甲苯或者4-溴甲苯 (2)酯基、碳溴键 (3)取代反应 (4) (5) (6) 7 或 (7) 【分析】 由题意可知，A为对溴甲苯，B为对溴苯乙酸甲酯。A→B的反应过程中，发生的反应可以为：A与Br2在光照下发生取代反应生成后，继续与NaCN/乙醇溶液发生取代反应生成，经过水解后可得到，该产物进行与CH3OH/浓硫酸发生酯化反应即可得到B，B的α-H被取代生成C，C转化为D，D发生取代反应生成E，E的其中一个氯原子被取代生成F，则F的结构式为，F上的氯原子被取代后生成G，G继续发生取代反应生成阿普昔腾坦，据此分析回答问题。 【详解】（1）由题意可知，A的化学名称为对溴甲苯或者4-溴甲苯； （2）由题意可知，B中官能团名称为酯基、碳溴键； （3）由分析可知，D→E的反应类型为取代反应； （4） 由分析可知，B→C的反应类型为取代反应，则其反应的化学方程式为：； （5） 由分析可知，F的结构简式为； （6） M为B的同系物，且相对分子质量比B小14，则M比B少一个-CH2-基团，故M的同分异构体的分子式为C8H7O2Br；含有酯基，且能发生银镜反应，则该同分异构体中含结构；含有苯环，且苯环上取代基数小于3。则若苯环上含有两个取代基-OOCH与-CH2-Br或-Br与-CH2-OOCH，每种组合均有邻间对位3种同分异构体，共有6种同分异构体；若苯环上有1个取代基，则该同分异构体为，综上，共7种符合条件的同分异构体；其中，核磁共振氢谱显示为4组峰，且峰面积比为2:2:2:1的同分异构体的结构简式有和； （7） 结合分析与题意可知，A→B的合成路线为。 24．(1)羟基、醛基 (2)AC (3) (4) (5) (6)、 【分析】 由A()能与在一定条件下发生类似已知②的反应生成B可知，A为葡萄糖，结构简式为。D能与发生类似已知②的反应生成E，结合D的分子式可知，D为。E发生双键移位生成F，F在KOH、加热的条件下生成G，通过已知③和分子式可知，G的结构简式为。由题(4)化合物G能与水反应生成H和另一种有机物X，X可发生银镜反应，再结合分子式可知，X为乙醛，该反应的化学方程式为，则H为。H在一定条件下发生类似已知②的反应生成I，I即可生成吡嗪类风味化合物，详细流程如下：。 【详解】（1）A为葡萄糖，结构简式为，含有的官能团为羟基、醛基； （2）A．天门冬氨酸中含有两种羧基，可以形成两种链状二肽分子，A正确； B．化合物C为，化合物C中不含有酰胺基，故不属于酰胺，B错误； C．化合物B的结构简式为，，分子式为，C正确； D．化合物F转化为G的过程中，羧基减少了，KOH与反应，促进反应正向进行，D错误 故选AC。 （3）由分析可知，D的结构简式为。 （4）化合物G与水，反应生成H和另一种有机物X，X可发生银镜反应，再结合分子式可知，X为乙醛，G→H的化学方程式为。 （5）结合反应流程，在光照条件下与氯气发生取代反应生成，在氢氧化钠水溶液中发生水解反应生成，在铜作催化剂的条件下与氧气发生氧化反应生成，在Fe/HCl条件下发生还原反应生成，在一定条件下发生类似已知②的反应生成，则以为原料合成的路线为。 （6）E的分子式为，不饱和度为3，根据条件①(分子中有一个含氮六元环，且环上至少含2个非碳原子，环上只有一种化学环境的H原子)，则六元环上除N外，至少还有1个氧原子，在六元环上的N原子还可以结合1个H，因此为保证六元环上只有一种化学环境的H原子，六元环上的C、O需饱和或利用其他原子团取代N上的H并保持结构的对称；根据条件②(分子中含有结构，不含N-O、O-O、结构)和条件③(1 mol分子在加热条件下与足量新制氢氧化铜反应生成2 mol )可知，同分异构体中含有两个且处于六元环的对称位置，此时不饱和度为3，其他均为饱和键，为保证符合条件①的推断，直接连在六元环上才会剩余足够多的碳占据环上C上H的位点，因此化合物E的同分异构体的结构简式为、。 25．(1) 丁醛（写正丁醛也可） 醚键、酰胺基（键） (2) 加成反应 (3) (4) 6 2 (5)或 【分析】A与B发生加成反应生成C，C和D发生已知①的反应生成E，E经过HOAc和加热生成F，F经过已知②的反应生成G，G与甲胺生成M，M中的酰胺基（-CONHCH3）被还原为（-CH2NHCH3）生成H，H经过TsOH/H2O生成J，J经过加成反应生成K； 【详解】（1）①A的结构为CH3CH2CH2CHO，主链含4个碳原子，官能团为醛基，因此名称为丁醛（写正丁醛也可）；②观察M的结构，含有的含氧官能团为醚键、酰胺基（键）。因此答案为：丁醛（写正丁醛也可）；醚键、酰胺基（键）； （2） ①根据已知反应①，烯烃与醛发生加成反应。C的结构为含醛基和酯基的有机物，D的结构为含碳碳双键，二者发生加成反应生成E，化学方程式为：；②J分子中含氨基和羰基，在酸性条件下发生分子内的加成（或环化）反应，形成含氮杂环，因此反应类型为加成反应。因此答案为：；加成反应； （3） LiAlH4可将酰胺基还原为氨基，同时醚键结构稳定，不被还原。结合H的分子式C14H25NO2，可知M中的酰胺基（-CONHCH3）被还原为（-CH2NHCH3），因此H的结构简式为：； （4）①F的同系物N比F的相对分子质量少28，说明少2个CH2原子团，N的同分异构体中，仅含有-OH、-C(CH3)3和苯环结构，N的不饱和度是4，苯环的不饱和度是4，仅含有-OH、-C(CH3)3。和苯环结构，根据氧原子个数知，应该含有3个酚羟基，如果3个酚羟基相邻，-C(CH3)3有2种位置异构；如果有2个酚羟基相邻，-C(CH3)3有3种位置异构；如果3个酚羟基为间位，-C(CH3)3有1种位置异构，所以符合条件的同分异构体有6种；②当3个酚羟基相邻，-C(CH3)3位不与其相邻时，核磁共振氢谱显示为4组峰；当3个酚羟基为间位时，核磁共振氢谱显示为4组峰；其他情况核磁共振氢谱显示均大于4组峰。因此答案为：6；2； （5） 以乙烯和为原料制备，首先利用乙烯制备乙醛，然后通过反应①，将乙醛与生成，最后发生E生成F的反应得到，因此答案为：或。 26．(1)苯甲醛 (2) 碳溴键、酯基 2 (3) 消去反应 (4) 8 或 【分析】结合题干合成路线与已知转化路径，通过官能团转化规律与原子守恒推断各物质结构。A为2-萘胺，与X发生加成反应生成四面体中间体M，M发生消去反应生成亚胺中间体N，N与硼氢化钠发生反应生成B。B与N-碘代丁二酰亚胺发生取代反应生成C，C与三甲基硅基乙炔发生取代反应生成D，D与四丁基氟化铵反应脱去三甲基硅基生成E。E与Y发生加成反应生成F，F中含酯基、碳溴键、次氨基与碳碳双键，其中2位与3位碳原子为手性碳原子。Y的同分异构体需满足苯环对位有碘原子与含甲酸酯基的取代基，结合不饱和度与碳链异构分析共有8种结构。 【详解】（1）根据A到B的转化路径，X与2-萘胺反应生成四面体中间体，结合X的结构可知X为苯甲醛。 （2）F的结构中除次氨基和碳碳双键外，还含有酯基与碳溴键。手性碳原子为连有四个不同原子或基团的碳原子，F中2位与3位碳原子均连有四个不同基团，故手性碳原子有2个。 （3）①M为含羟基的四面体中间体，失去一分子水生成N，反应类型为消去反应。 ②N为2-萘胺与苯甲醛形成的亚胺，结构简式为。 ③A到M为2-萘胺的氨基与苯甲醛的羰基发生加成反应，对应方程式为。 （4） Y的分子式为，其同分异构体满足苯环上有两个对位取代基，其中之一为碘原子，含酯基且能发生银镜反应，说明含甲酸酯基。另一个取代基为含4个碳原子的不饱和甲酸酯基，结合碳链异构与官能团位置异构，共有8种结构。其中核磁共振氢谱峰面积比为2:2:2:2:1的结构简式为。 27．(1)乙醛 (2) (3)加成反应 (4) 羟基 酮羰基 (5) 1 (6) 5 或或或或 【分析】 乙醛与乙炔经加成反应生成B；分子式为的化合物C与乙二醇在酸性条件下发生反应，生成D，根据信息i可知，化合物C的结构为；B与D再通过加成反应E；E在和吡啶的作用下生成F；F与在催化剂作用下发生反应生成G，根据已知信息ii可知，G的结构为；最后G在和酸性条件下发生反应，得到目标产物H，据此分析。 【详解】（1）A的结构简式为，名称为乙醛； （2） 根据已知反应i，与乙二醇发生缩酮化反应生成D，可推知C的结构简式为； （3）B中端位三键碳及所连氢原子与D中的碳氧双键发生加成反应生成E，反应类型为加成反应； （4）过程中，E中的醇羟基被氧化，转变为F中的酮羰基； （5） G的结构简式为；其中手性碳原子数目为1个，如图所示； （6） D的分子式为C11H16O3，不饱和度为4。D的同分异构体I满足：①遇溶液显紫色，说明含酚羟基；②1 mol化合物I与足量Na反应生成1 mol ，说明分子中含2个活泼氢，可能为1个酚羟基和1个醇羟基或2个酚羟基；③核磁共振氢谱显示5组峰，峰面积比为1：1：2：6：6，说明分子结构对称。符合条件的同分异构体共有5种，结构简式为或或或或。 28．(1) 1，2，4-三氯苯 氨基、碳氯键 (2) (3) (4)cd (5)10 (6) 【分析】 A经反应生成B，B与25%的氨水在乙醇、115℃下发生取代反应生成C，由A、C的结构式和B的分子式可推知B为，可知A到B为引入硝基，反应条件为浓硫酸、浓硝酸加热，C与在50%KOH(aq)、加热条件下发生取代反应生成D，D在Fe、CH3COOH、水、氯苯中发生还原反应生成E，E的结构为，E与CS2在KOH、EtOH下发生取代反应生成F，F在碱性溶液中异构化为，再与CH3I发生取代反应生成G，G的结构为，据此回答。 【详解】（1）由分析可知，A的化学名称为1，2，4-三氯苯；C中官能团的名称为硝基、氨基、碳氯键； （2） C与在50%KOH(aq)、加热条件下发生取代反应生成D和HCl，KOH 与HCl反应生成KCl和水，反应的化学方程式为：； （3） D在Fe、CH3COOH、水、氯苯中发生还原反应生成E，E的结构为； （4）a．硝化反应试剂还需要加入浓硫酸，a错误； b．化合物C中与苯环形成共轭，导致N原子上电子云密度降低，碱性减弱，b错误； c．D在Fe、CH3COOH、水、氯苯中发生还原反应生成E，E的结构为，被还原为，c正确： d．F先发生异构化，再和发生取代反应生成G，G的结构为，d正确； 故答案选cd； （5）M是B的同系物，且相对分子质量比B大14，故M的分子式为，其结构为苯环上连接三个-Cl、一个-、一个-OOCH和一个-H。等效于苯环上连接3个不同的取代基，共有10种同分异构体； （6） 利用合成路线中的B→C可得， 与25%的氨水在乙醇、115℃下发生取代反应生成，利用合成路线中的D→E 可得在Fe、CH3COOH、水、氯苯中发生还原反应生成，利用合成路线中的E→F可得与CS2在KOH、EtOH下发生取代反应生成。 29．(1)间硝基苯酚（或3-硝基苯酚） (2) (3) (4)氧化反应 (5)酰胺基、醚键 (6) (7)碱性 (8) 6 或或或或或 【分析】A在Fe/HCl条件下发生硝基还原反应生成B；B与X（）发生酰胺化反应生成C；C在催化下发生分子内傅-克烷基化环合生成D；D经DDQ氧化脱氢生成E，E与发生取代反应生成F；G与Y经取代、环合得到H，H脱羧后与发生取代反应生成I，最后F与I在碱性条件下发生取代反应得到布瑞哌唑。据此分析。 【详解】（1）硝基和羟基连接在苯环上，以羟基为主体编号1，硝基编号为3，故A的化学名称为间硝基苯酚（或3-硝基苯酚）。 （2）对比B和C的结构，B是间氨基苯酚，C在氨基上接了一个片段，这是典型的酰胺化反应，故试剂X为。 （3）C→D的化学方程式为。 （4）DDQ使D的杂环部分脱去两个氢原子，形成碳碳双键，故该反应为氧化反应。 （5）观察F的结构可知，F中含氧官能团的名称为酰胺基（）、醚键（）。 （6）G与Y发生取代反应，由于硫原子的亲核性较强，它取代了苯环上的一个溴原子，生成M（），发生加成反应生成N（），发生消去反应生成。 （7）F+Ⅰbrexpiprazole的反应过程中会产生HCl，因此需要加入碱来中和酸，促进反应正向进行。 （8）C的分子式为，不饱和度为5； 含有苯环且苯环上连有：苯环消耗4个不饱和度； 存在顺反异构：必须含有双键（消耗1个不饱和度）；能与溶液反应：由于总不饱和度已4+1=5，分子内不能再有（即没有羧基），因此该酸性来源于酚羟基；核磁共振氢谱有5组峰，且峰面积之比为1：2：2：2：3：总氢数为10，比例恰好对应 1个H，2个H，2个H，2个H，3个H；综上，满足条件的C的同分异构体有、、、、、，共6种。 30．(1)对硝基甲苯（4-硝基甲苯） (2)羧基，硝基 (3) (4)还原剂，将羰基还原为亚甲基 (5) +→+HBr 取代 (6) 9 或（任写一种） 【分析】 由已知反应，可从D物质反推可知A、B、C分别为、、，由已知反应可知，E到F的反应为取代反应，F为，F与硼氢化钠发生还原反应后生成G，则G为，最后根据已知反应，反推出H为，由此作答。 【详解】（1）由分析可知，A的苯环甲基对位上有一个硝基取代基，故名称为对硝基甲苯（4-硝基甲苯）； （2）由分析可知，D为对硝基苯乙酸，含有的官能团为羧基，硝基； （3） 由分析可知，F为； （4）由分析可知，F 与硼氢化钠发生还原反应后生成G，故硼氢化钠的作用是还原剂，将羰基还原为亚甲基； （5） 由分析可知，G与H生成I的反应为已知反应，则方程式为+→+HBr；从反应方程式中可以看出，该反应为取代反应； （6） D的化学式为C8H7NO4，除苯环和硝基外，还有2个碳原子，2个氧原子，1个不饱和度，能发生银镜反应，则有两种可能性，HCOO-或-CHO，故除硝基外的另一取代基形式有3种，分别是HCOOCH2-，-CHOHCHO，-O-CH2CHO，每种形式均与硝基形成邻间对3种结构，共9种，其中核磁共振氢谱有4组峰，且峰面积之比为2：2：2：1的结构简式，含羟基时，必有1:1的峰面积，故排除，其他两种对位取代为或（任写一种）。 【点睛】能发生银镜反应的，除醛基外，还有HCOO-和甲酸。 答案第1页（共2页） 答案第1页（共2页） 学科网（北京）股份有限公司 $