2027届高三化学一轮复习解答题专项有机推断与合成

**基本信息** 聚焦有机推断与合成核心素养，以真题与变式训练为载体，系统构建“结构分析-反应推理-合成设计”解题体系，强化科学思维与证据推理能力。 **专项设计** |模块|题量/典例|方法提炼|知识逻辑| |----|-----------|----------|----------| |真题演练|5道高考题|官能团识别、反应类型判断、同分异构体书写技巧、合成路线优化分析|从基础官能团性质到复杂合成路线设计，形成“结构决定性质→性质决定反应→反应构建路线”的逻辑链| |变式训练|21道模拟题|信息迁移应用、多官能团协同反应分析、手性碳判断、产率计算方法|整合有机化学核心知识点，通过典型例题覆盖高考高频考点，强化知识间的内在联系与综合应用|

2027届高三化学一轮复习解答题 专项有机推断与合成 一、真题演练 1．（2026·湖北·高考真题）化合物E是某类激酶抑制剂的合成中间体，其制备工艺路线a如下： 回答下列问题： (1)化合物A中官能团的名称为________。 (2)A→B的反应类型属于________。B分子内含有________个手性碳原子。 (3)B和C质谱图中的分子离子峰的质荷比分别为195和197，推测C的结构简式为________。 (4)C→D反应中的作用为________。 路线a的总产率为。为了优化E的合成工艺，某小组设计了路线b，过程如下： (5)F→G反应的化学方程式为________。 (6)探究实验显示，G与等物质的量碱反应，主要得到H。H与反应得到G；H与足量强碱反应，酸化后得到Ⅰ。结构表征确认，Ⅰ的分子结构简式为。推测H的分子结构简式________。 (7)已知F→G和G→E的产率分别为和。路线b的优势有________（答一条即可）。 2．（2025·湖北·高考真题）化合物G是某药物的关键原料，合成路线如下： 回答下列问题： (1)化合物A分子内含氧官能团的名称为_______。 (2)化合物的反应类型为_______反应。B的核磁共振氢谱有_______组峰。 (3)能用于分离化合物B和C的试剂为_______(填标号)。 a．水溶液    b．水溶液    c．水溶液 (4)的反应方程式为_______。在A的氮原子上引入乙酰基的作用是_______ (5)化合物D与H+间的反应方程式： 用类比法，下列反应中X的结构简式为_______。 (6)E存在一种含羰基异构体F，二者处于快速互变平衡。F与反应可生成G，写出F的结构简式_______。 3．（2024·湖北·高考真题）某研究小组按以下路线对内酰胺F的合成进行了探索： 回答下列问题： (1)从实验安全角度考虑，A→B中应连有吸收装置，吸收剂为_______。 (2)C的名称为_______，它在酸溶液中用甲醇处理，可得到制备_______(填标号)的原料。 a．涤纶      b．尼龙       c．维纶       d．有机玻璃 (3)下列反应中不属于加成反应的有_______(填标号)。 a．A→B       b．B→C       c．E→F (4)写出C→D的化学方程式_______。 (5)已知 (亚胺)。然而，E在室温下主要生成G，原因是_______。 (6)已知亚胺易被还原。D→E中，催化加氢需在酸性条件下进行的原因是_______，若催化加氢时，不加入酸，则生成分子式为的化合物H，其结构简式为_______。 4．（2023·湖北·高考真题）碳骨架的构建是有机合成的重要任务之一。某同学从基础化工原料乙烯出发，针对二酮H设计了如下合成路线：    回答下列问题： (1)由A→B的反应中，乙烯的碳碳_______键断裂(填“π”或“σ”)。 (2)D的同分异构体中，与其具有相同官能团的有_______种(不考虑对映异构)，其中核磁共振氢谱有三组峰，峰面积之比为的结构简式为_______。 (3)E与足量酸性溶液反应生成的有机物的名称为_______、_______。 (4)G的结构简式为_______。 (5)已知：  ，H在碱性溶液中易发生分子内缩合从而构建双环结构，主要产物为I()和另一种α，β-不饱和酮J，J的结构简式为_______。若经此路线由H合成I，存在的问题有_______(填标号)。 a．原子利用率低    b．产物难以分离    c．反应条件苛刻    d．严重污染环境 5．（2022·湖北·高考真题）化合物F是制备某种改善睡眠药物的中间体，其合成路线如下： 回答下列问题： (1)的反应类型是___________。 (2)化合物B核磁共振氢谱的吸收峰有___________组。 (3)化合物C的结构简式为___________。 (4)的过程中，被还原的官能团是___________，被氧化的官能团是___________。 (5)若只考虑氟的位置异构，则化合物F的同分异构体有___________种。 (6)已知、和的产率分别为70%、82%和80%，则的总产率为___________。 (7)配合物可催化转化中键断裂，也能催化反应①： 反应①： 为探究有机小分子催化反应①的可能性，甲、乙两个研究小组分别合成了有机小分子(结构如下图所示)。在合成的过程中，甲组使用了催化剂，并在纯化过程中用沉淀剂除；乙组未使用金属催化剂。研究结果显示，只有甲组得到的产品能催化反应①。 根据上述信息，甲、乙两组合成的产品催化性能出现差异的原因是___________。 二、变式训练 6．（2027·湖北·模拟预测）阿托伐他汀钙是一种常见的降脂药，它的关键中间体E的一种合成路线如下图。 回答下列问题： (1)可用于检测E中官能团的仪器分析方法是____________(填序号)。 a．元素分析法    b．质谱法    c．红外光谱法    d．核磁共振氢谱法 (2)的化学名称为________________。反应②的化学方程式为________________。 (3)反应③分两步进行，反应类型依次是加成反应、_______________反应；反应④中发生变化的官能团是碳碳双键和______________。 该药物发挥药效活性的必需基团为。由生成阿托伐他汀钙的一种方法如下： 已知：①(吡咯环合成) ②(酸催化可逆缩酮化反应) ③ (4)反应⑤中不用(b)代替(a)进行吡咯环合成直接生成阿托伐他汀酸，原因是_________________。 (5)反应⑦主反应的另一种有机产物的同分异构体有__________种(考虑立体异构)。 (6)从药物的溶解和吸收角度分析，将阿托伐他汀制成钙盐的目的是_____________________。 7．（2025·湖北十堰·模拟预测）化合物J具有抗肿瘤活性，可由如下路线合成(略去部分试剂和条件)。 回答下列问题： (1)A的结构简式是________________________，J的官能团名称是__________________。 (2)下列说法错误的是______(填标号)。 A．E有顺反异构体 B．A可与溶液发生显色反应 C．E→F的反应中有乙醇生成 D．F→G的反应类型为取代反应 (3)J的结构简式中标注的碳原子a~d，其中手性碳原子是____________。 (4)D的同分异构体中，同时满足下列条件的共有______种(不考虑立体异构)： ①能发生银镜反应；②核磁共振氢谱显示4组峰，且峰面积比为。 写出其中一种的结构简式______________________________。 (5)某同学结合J的合成路线，设计了化合物K()的一种合成路线。该路线中L和M的结构简式分别为____________和____________。 已知： 8．（2026·湖北宜昌·模拟预测）以从花卉精油中提取的β-紫罗兰酮为起始原料，通过一系列反应合成前体物质G，再转化为维生素A的过程如下图所示： 已知：甲醇钠的碱性比氢氧化钠强 回答下列问题。 (1)B的系统命名法为___________，β-紫罗兰酮到C的反应类型为___________。 (2)C转化为D的同时还生成___________，E中含氧官能团名称为___________。 (3)a、b分别代表一种水溶液中的常见离子，应分别是___________和___________。 (4)物质F不稳定，会自发地转化为G，画出G的结构简式___________。 (5)β-紫罗兰酮与足量完全加成后的产物有___________个手性碳原子。 (6)在β-紫罗兰酮的同分异构体中，同时符合下列条件的结构有___________种(不考虑立体异构)。 a．有芳香性，苯环上有6个取代基    b．能与反应但不能与反应 9．（2026·湖北武汉·一模）G是合成氟唑菌酰胺的中间体，其合成路线如下： (1)B分子的名称是_________。G中官能团的名称是__________。 (2)C分子的结构简式是_________。 (3)D→E的反应中NBS试剂的作用为__________________。F→G的反应中试剂的作用为______________________。 (4)D与水在铑催化作用下生成()写出同时满足下列条件的X的一种同分异构体的结构简式：________________。 ①能发生银镜反应的芳香族化合物； ②碳原子杂化轨道类型有3种； ③核磁共振氢谱有三组峰，且峰面积比为6∶6∶1。 (5)以为原料制备的合成路线图如下(无机试剂、题干中的有机试剂和有机溶剂任用，合成路线图示意图见题干)。 ①条件1为_____________。 ②补全方框中的合成路线图(限两步反应)_________。 10．（2026·湖北十堰·模拟预测）化合物G是一种用于治疗抑郁症的药物，其合成路线如图所示： 回答下列问题： (1)D中官能团的名称为_______、_______。 (2)A的结构简式为_______，若A与(CH3O)2SO2按照物质的量的比反应，除生成B外，另一种产物的分子式为_______。 (3)B→C的合成过程中，经历了_______(填反应类型)、水解反应。 (4)E→F合成过程中反应的化学方程式为_______________________________。 (5)B的同分异构体中同时满足下列条件的共有_______种。 ①含有苯环   ②能发生水解反应 (6)依据以上流程信息，结合所学知识，设计以苯乙酮()、氰化钠、甲醛和甲酸为含碳原料，合成化合物的路线_______(无机试剂任选)。 11．（2026·湖北十堰·模拟预测）羟基广泛存在于天然产物与药物的分子中。从化合物Ⅰ出发合成化合物Ⅲ．Ⅲ在化合物Ⅳ的辅助下，利用光催化实现羟基迁移，得目标产物Ⅶ。合成路线如下(部分条件及试剂略)。 (1)反应Ⅰ+XⅡ和Ⅱ+H2Ⅲ的原子利用率均为100%。 ①X分子的空间构型为___________。 ②Ⅱ的核磁共振氢谱图中有5组峰，则Ⅱ的结构简式为___________。 (2)Ⅲ的同分异构体中，苯环上连有一个烷基且能与FeCl3作用显色的共有___________种。 (3)下列说法正确的有___________。 A．由Ⅰ到Ⅲ的转化中，存在C原子杂化方式的改变 B．由Ⅰ到Ⅴ的转化中，有加成反应和消去反应发生 C．Ⅶ与浓硫酸共热，可生成存在顺反异构体的产物 D．由Ⅲ到Ⅶ的转化中，Ⅳ可以循环利用 (4)某兴趣小组拟设计以环己烷为原料，经四步反应合成化合物Ⅲa(分子中不含手性碳原子)的路线。Ⅲa可经上述羟基迁移路径合成化合物Ⅶa。 ①Ⅲa的结构简式为___________。 ②从Ⅲa出发，逐步逆推合成步骤：羟基腈⇒_______⇒醇⇒_______⇒环烷烃(填写有机化合物类别)。 ③合成Ⅲa的步骤中，第一步为取代反应，其化学方程式为___________(注明反应条件)；第四步所需无机试剂为___________。 ④1molⅦa可与2molH2发生反应，其产物的结构简式为___________。 12．（2026·湖北十堰·模拟预测）化合物F是合成药物的重要中间体，其合成路线如图所示。 已知。回答下列问题： (1)B→C的反应类型是__________。 (2)C中官能团的名称是__________。 (3)A→B的化学方程式为__________。 (4)F中有__________个手性碳原子。 (5)A的同分异构体中，遇溶液显色的共有__________种。 (6)以苯、乙烯和为含碳原料，利用上述原理，合成化合物。 ①相关步骤涉及到烯烃制卤代烃的反应，其化学方程式为__________。 ②最后一步转化中与卤代烃反应的有机物的结构简式为__________。 13．（2025·湖北武汉·模拟预测）药物中间体是制药工业的关键原料，其合成工艺直接影响药品的质量、成本及生产效率。一种药物中间体K的合成路线如下。 已知：①； ②(R为烃基)。 回答下列问题： (1)B的结构简式为__________。 (2)G的化学名称为__________。 (3)C→D的反应类型为__________。E具有__________(填“酸性”或“碱性”)。 (4)F→H的化学方程式为__________，该步反应中的的作用是__________。 (5)I→J新形成的官能团的名称为__________。 (6)写出同时满足下列条件的K的同分异构体的结构简式(不考虑立体异构)：__________(写一种)。 ①含有结构；②只有1个手性碳原子；③能发生水解反应；④苯环上有1个。 14．（2025·湖北·模拟预测）琥珀酸普芦卡必利是一种可恢复受损肠道的活动能力的药物，如图所示是合成其关键中间体(化合物I)的一种路线。 回答下列问题： (1)G中含氧官能团的名称为醚键、________和________。 (2)F的化学名称为________。 (3)B→C的过程中生成的另一产物的结构简式为________。 (4)C→D的反应类型为________。 (5)E→G的反应过程中加入的作用是________。 (6)由H生成Ⅰ分两步进行，写出第一步反应的化学方程式：________________。 (7)A的同分异构体中，同时满足下列条件的共有________种。 ①含有苯环且能发生水解反应； ②含有两种官能团； ③遇溶液显紫色。 其中，核磁共振氢谱图显示有四组峰，且峰面积之比为的同分异构体的结构简式为________。 15．（2026·湖北武汉·三模）桂皮中富含的肉桂醛是重要的药物合成原料。一种药物的合成路线如下。 回答下列问题： (1)用系统命名法对B命名：___________，C中官能团名称为___________。 (2)A→B先发生加成反应，后发生消去反应，写出加成产物的结构简式___________。 (3)D→E的历程如下图所示(Ph表示苯基，Et表示乙基)，关于该转化过程的描述不合理的是___________。(填标号) A．过程①表明3号碳的正电荷比2号碳多 B．过程②表明带负电的原子碱性弱于氨基 C．过程③前后N原子的杂化方式没有变化 D．过程④存在非极性键和极性键的断开和形成 (4)根据的历程写出和反应生成含有四元环产物的方程式___________。 (5)的过程也经历了加成和脱水两步。E和G反应在脱水过程中还可能得到一种结构类似于，但是比多一个三元环结构的副产物，该副产物的结构简式为___________。 (6)满足下列条件的C的同分异构有___________种。 ①可以和溶液发生显色反应   ②能发生银镜反应    ③结构中只有一个环 16．（2026·湖北十堰·模拟预测）合成某药物的中间体H的合成路线如下： 已知：① ② ③ (1)A的名称___________。 (2)C中官能团的名称___________，G→H的反应类型___________。 (3)写出G的结构简式___________。 (4)E→F的反应方程式为___________。 (5)有一个快速互变平衡的反应： ①请依照这个平衡反应，写出与B处于快速互变平衡的物质W的结构简式：___________。 ②关于W比B，下列说法正确的是___________(填字母)。 a．W的结构中存在共轭结构，体系能量降低 b．W分子内存在六元环的氢键，体系能量降低 c．B分子中不含手性碳原子 17．（2026·湖北孝感·模拟预测）甲氧苄啶(G)是磺胺类抗菌药物的增效剂，其合成路线如图： 回答下列问题： (1)E中的官能团名称是_______。 (2)B→C的反应类型为_______；试剂X的结构简式为_______。 (3)若每分子F的碳碳双键加上了一分子，产物中手性碳个数为_______。 (4)B的同分异构体中能同时满足以下三个条件的有_______种(不考虑立体异构)。 ①属于A的同系物；②苯环上有4个取代基；③苯环上一氯代物只有一种。 (5)以异烟醛()和乙醇为原料，制备抗结核杆菌药异烟肼的合成路线如图： 异烟肼 写出生成Y的化学反应方程式_______；异烟肼的结构简式为_______。 18．（2026·湖北黄冈·模拟预测）托伐普坦对治疗心衰、肝硬化中常出现的低血钠症具有良好的疗效，其前体(L)的最新合成路线如下 已知：-Ts代表。 回答下列问题： (1)A中含氧官能团的名称是_______。 (2)A→B过程中K2CO3的作用_______。 (3)C的结构简式为_______。 (4)写出由D生成F的化学反应方程式_______。 (5)是E消去产物的同分异构体，能发生银镜反应，且1mol M最多可还原出4mol Ag。满足上述条件的M的结构共有_______种(不考虑立体异构)。 (6)F→G的第一步是在碱性条件下脱去F中的一个氢，生成碳负离子；第二步是经历电子转移后发生分子内环化，最终生成G． 请在F的结构简式的基础上补全碳负离子的结构_________(即用“”标出第一步中失去氢的碳原子)； (7)I→L的合成路线设计如下： 已知试剂X的化学式为C8H7OCl，X的结构简式为_______。 19．（2026·湖北襄阳·模拟预测）一种具有潜在抗菌作用的活性物质的合成路线如下(部分试剂与条件略去)。 (1)K分子中的含氧官能团有醚键和_______。 (2)下列说法错误的是_______(填序号)。 a．的反应类型为加成反应 b．过程中的作用与过程中的相似 c．的作用是引入保护基 d．与互为同系物 (3)写出的化学方程式_______。 (4)满足下列条件的的同分异构体有_______种。 ①含有苯环    ②能够发生银镜反应    ③能够与氢氧化钠反应 (5)J为，G的结构简式是_______。 (6)的路线如下。已知：i．  ii．。 ①K异构化前后核磁共振氢谱图中峰的数目_______(填“相同”或“不同”)，的结构简式为：_______。 ②若未经上述过程直接与、作用也能生成。简要分析设计步骤的原因：_______。 20．（2026·湖北武汉·模拟预测）塞来昔布(化合物M)是一种选择性非甾体抗炎镇痛药，可由下列路线合成： 回答下列问题： (1)B的名称为_______；F→G的反应类型为_______。 (2)写出C→D的化学方程式_______。 (3)化合物N是H的同分异构体，具有苯环结构，核磁共振氢谱显示为四组峰，且峰的面积比是6∶2∶1∶1，则N的可能结构简式是_______。(写出一种即可) (4)已知： ① I的结构简式是_______。 ②使I中α-H活泼性增强的因素是_______。 a． —CF3        b． 羰基       c． —CH3 (5)已知：。参考上述路线，设计如下转化。Y和Z的结构简式分别为_______和_______。 21．（2026·湖北荆州·模拟预测）布洛芬具有解热、镇痛、抗炎等作用。芳基重排法得到布洛芬(e)的合成路线如下： 已知：通过连续反应i和反应ii发生碳骨架迁移，可实现c→d的转化，该过程中ZnCl2为催化剂，[ZnCl3]-为中间产物，反应机理如下图所示。 (1)化合物a的名称为异丁苯，写出异丙苯的结构简式_______。 (2)a→b反应类型是_______，c含有官能团名称是_______。 (3)新戊二醇()常用于合成树脂。请写出新戊二醇与对苯二甲酸反应合成聚酯树脂的化学方程式_______。 (4)下列说法正确的是_______。 A．化合物a中所有原子可能共面，碳原子的杂化方式有sp2、sp3 B．化合物c属于芳香烃衍生物，分子中含有2个手性碳原子 C．化合物c→d的转化中，存在σ键和π键的断裂与生成 D．一定条件下，1mol化合物d最多可消耗2mol NaOH (5)苯乙酸是合成药物和香料的重要原料，某学习小组以苯为初始原料，模仿题干合成原理设计合成苯乙酸的流程。请回答下列问题： ①第一步反应在AlCl3的催化下生成，反应物为苯和_______(填结构简式)。 ②写出合成苯乙酸的流程中，发生碳骨架迁移时反应ii的化学方程式：_______。 22．（2026·湖北武汉·模拟预测）化合物H可应用于心血管疾病治疗，其合成路线如图所示。 已知：①ROR´＋H2OROH＋R´OH ②+RNH2→(R为-H、-NH2、-OH、-CH3等)。 回答下列问题： (1)化合物A中含氧官能团的名称为___________。 (2)C→D的作用是___________。写出符合下列条件的D的一种同分异构体的结构简式___________。 ①可发生银镜反应 ②含有手性碳原子的芳香化合物，分子中只有一个环 ③核磁共振氢谱显示为五组峰 (3)D→E的化学方程式为___________。 (4)已知：大π键电子数越多，键越稳定；和为平面环。则F→G的过程中生成了环而不是环的原因可能是___________。 (5)G→H的反应类型为___________。 (6)合成的路线如图所示。其中M、N的结构简式分别为___________、___________。 23．（2026·湖北荆州·模拟预测）某种沃塞洛托衍生物M的合成路线如下： 已知：反应②称为Vilsmeier-Haack反应，可在苯环被活化的位置上引入醛基。 (1)A的名称为___________。 (2)M中含有的手性碳原子数为___________。 A．0个 B．1个 C．2个 D．3个 (3)设计反应①和③的目的是___________。 (4)反应③过程中，证明有机物C生成所需的试剂可以是___________。 A．酸性高锰酸钾溶液 B．银氨溶液 C．碳酸氢钠溶液 D．氯化铁溶液 (5)已知烯烃、苯等有机物在钯碳(Pd-C)催化下都能氢化。结合反应④产物分析，可得到的结论是：Pd-C催化下，___________更容易被氢化(填“碳碳双键”或“苯环”)。 (6)已知有机物A与有机物C的一级电离常数()分别为和，从结构角度分析两者的存在较大差异的可能原因___________。 (7)写出符合下列要求的有机物D的同分异构体的结构简式___________(任写一种)。 i．除苯环外不含其他环状结构，分子中至少有5个碳原子一定位于同一直线上 ii．含有叔丁基结构 iii．核磁共振氢谱存在4个峰，面积比为9：3：2：2 24．（2026·湖北武汉·模拟预测）中国科学家首次完成具有抗炎活性的天然复杂产物Papililone A的全合成，部分合成路线如下(部分试剂和条件省略)： 回答下列问题： (1)F中含氧官能团的名称为___________。 (2)A→B的化学方程式为___________。 (3)B→C的反应分为如图的两步。已知酰胺基()内可以发生类似酮式与烯醇式的互变异构。C的结构简式为___________。 (4)若碳骨架()不变，只考虑位置异构，则D的同分异构体有___________种。 (5)E中最多有___________个碳原子共面。 (6)D→F的反应类型为___________。 (7)G可以通过碳碳单键的旋转生成(结构如图)，但实验结果表明很少。从G的结构角度解释其原因：___________。 25．（2026·湖北黄冈·模拟预测）胃动力药依托比利可以按照下列合成路线合成 已知：－CH=N－ (1)化合物A的名称是_______。 (2)化合物D的含氧官能团名称是_______。 (3)D→E的反应类型是_______。 (4)实验室可用新制的氢氧化铜鉴别化合物A和B，写出B与足量的新制的氢氧化铜反应的化学方程式_______。 (5)化合物D的同系物M，其相对分子质量比D小56，写出符合下列条件的化合物M的同分异构体的结构简式_______。(写出其中一种即可)。 ①除苯环外不含其他环状结构，且苯环上含有2个取代基 ②不能发生银镜反应，但可与FeCl3发生显色反应 ③红外光谱检测显示分子中不含有的吸收峰 ④谱检测表明有4种不同化学环境的氢原子，吸收峰面积比为 (6)研究小组在实验室用甲苯为原料合成药物N-苄基苯甲酰胺()。分析合成路线图写出下列化合物的结构简式Q_______。 26．（2026·湖北宜昌·二模）有机物是一种重要医药中间体，其合成路线如下： 回答下列问题： (1)的名称是________，中含有官能团的名称是________。 (2)的反应类型为________反应。 (3)设计的目的是________。 (4)与足量溶液加热时可以发生反应，写出该反应的化学方程式________。 (5)是的同分异构体，核磁共振氢谱显示只有一种环境的氢原子，的结构简式为________。 (6)以和为原料合成分三步完成。 ①中含有个六元环，其结构简式是________。 ②的结构简式是________。 试卷第1页（共3页） 试卷第1页（共3页） 学科网（北京）股份有限公司 《2027届高三化学一轮复习解答题专项有机推断与合成》参考答案 1．(1)酯基 (2) 取代反应 1 (3) (4)做还原剂，将酮羰基还原为羟基 (5)+ (6) (7)总产率更高（或合成步骤短，工艺更简洁，答一条即可） 【知识点】常见官能团名称、组成及结构、取代反应、分子的手性、官能团的引入和转化 【分析】 A和发生取代反应生成B，由反应条件可知，B发生氧化反应生成C为，C和NaBH4发生还原反应生成D，羰基转化为羟基，D和氟化试剂反应生成，和LiAlH4发生还原反应生成E。 【详解】（1）化合物A中官能团的名称为酯基。 （2） 由A、和B的结构可以推知，A和发生取代反应生成B。手性碳是连4个不同基团的饱和碳，B中含有1个手性碳原子：。 （3） B分子量195，C分子量197，差为2；B中碳碳双键经臭氧化还原，断裂转化为，分子量恰好增加，结合分析可知，C的结构简式为：。 （4）NaBH4是温和的还原剂，可选择性还原醛酮羰基，不能还原酯基，C中酮羰基被还原为羟基得到D，符合结构变化。 （5） F和反应生成G，由原子守恒可知，该反应中没有其它物质生成，化学方程式为：+。 （6） G与等物质的量碱反应，主要得到H，H与HCl反应得到G，结合AB的反应原理可以推知，氯原子与相连碳原子上的氢原子结合生成HCl，H的结构简式为，H中的酯基在碱性条件下水解、酸化后变为羧基生成I，I中羟基被F原子取代且羧基被还原为羟基得到E。 （7）路线b总产率为，远高于路线a的11%，且步骤更少，工艺更优。 2．(1)羟基 (2) 取代 5 (3)b (4) 保护氨基 (5)+NO (6) 【知识点】常见官能团名称、组成及结构、多官能团有机物的结构与性质、根据要求书写同分异构体 【分析】 A与乙酸酐发生取代反应生成B，B在AlCl3作用下发生反应转化为C，C中酰胺基水解生成D，D在H+、NaNO2作用下生成E为，E与HF发生取代反应转化为G，据此解答。 【详解】（1）化合物A分子内含氧官能团名称为羟基； （2） A中氨基与羟基与乙酸酐发生取代反应生成B；B的核磁共振氢谱图共有5组峰，如图所示：； （3）B和C的不同之处在于，B的官能团是酯基，C的官能团是羟基和酮羰基，两种溶液均不能和碳酸氢钠溶液反应，排除a，C中酚羟基能和碳酸钠溶液反应生成钠盐可溶于水，而B不能和碳酸钠反应，再通过分液即可分离B和C，b选；两种溶液均不能和硫酸钠溶液反应，排除c，故选b； （4） C→D的反应是酰胺基的水解反应，化学方程式为；A→B引入CH3CO－，C→D重新生成氨基，作用是保护氨基； （5）根据电荷守恒推断，X带一个单位正电，根据原子守恒推断，X含有一个N原子和一个O原子，则X的结构简式为+N=O； （6） E的结构简式为，其存在一种含羰基的异构体F，二者处于快速互变平衡，则F的结构简式为。 3．(1)NaOH溶液或H2O2等氧化剂或含有Fe(Ⅱ)等能与配位的试剂及其他合理的答案 (2) 2-甲基丙烯腈(甲基丙烯腈、异丁烯腈) d (3)bc (4)+ (5)G的碳碳双键与羰基共轭，能形成离域大π键使结构更稳定 (6) 防止生成亚胺结构 【知识点】官能团的保护 【分析】 有机物A与HCN在催化剂的作用下发生加成反应生成有机物B，有机物B在Al2O3的作用下发生消去反应剩下有机物C，有机物C与C6H10O3发生反应生成有机物D，根据有机物D的结构可以推测，C6H10O3的结构为，有机物D发生两步连续的反应生成有机物E，有机物D中的氰基最终反应为-CH2NH2结构，最后有机物E发生消去反应生成有机物F和乙醇。 【详解】（1）有机物A→B的反应中有HCN参加反应，HCN是一弱酸，可用碱来吸收(因为的毒性，这并没有完全消除隐患，需要进一步做无害处理)，最好的处理方式则是通过形成稳定的配位化合物如或用氧化剂如等来氧化氰基。这是一个开放性问题，回答提及强碱或合理处理剂均可。 （2）根据有机物C的结构，有机物C的名称为2-甲基丙烯腈(甲基丙烯腈、异丁烯腈)，该物质可以与甲醇在酸性溶液中发生反应生成甲基丙烯酸甲酯，甲基丙烯酸甲酯经聚合反应生成有机玻璃，答案选d。 （3）根据分析，有机物A反应生成有机物B的过程为加成反应，有机物B生成有机物C的反应为消去反应，有机物E生成有机物F的反应为消去反应，故答案选bc。 （4） 根据分析，有机物C与发生加成反应生成有机物D，反应的化学方程式为+。 （5） 羰基与氨基发生反应生成亚胺()，亚胺在酸性条件下不稳定，容易发生重排反应生成有机物G，G的碳碳双键与羰基共轭，能形成离域大π键使结构更稳定。 （6） 根据，若不加酸，易生成亚胺结构，为分子生成亚胺结构，需在酸性条件下进行；若不加入酸，D生成，易被还原生成， 则生成分子式为C10H19NO2的化合物H，其可能为。 4．(1)π (2) 7 (3) 乙酸 丙酮 (4) (5) ab 【知识点】有机合成路线的设计、有机推断综合考查 【分析】 A为CH2=CH2，与HBr发生加成反应生成B（CH3CH2Br），B与Mg在无水乙醚中发生生成C（CH3CH2MgBr），C与CH3COCH3反应生成D（），D在氧化铝催化下发生消去反应生成E（），E和碱性高锰酸钾反应生成F（），参考D～E反应，F在氧化铝催化下发生消去反应生成G（），G与反应加成反应生成二酮H，据此分析解答。 【详解】（1）A为CH2=CH2，与HBr发生加成反应生成B（CH3CH2Br），乙烯的π键断裂，故答案为：π； （2） D为，分子式为C5H12O，含有羟基的同分异构体分别为：共8种，除去D自身，还有7种同分异构体，其中核磁共振氢谱有三组峰，峰面积之比为的结构简式为，故答案为：7；； （3） E为，酸性高锰酸钾可以将双键氧化断开，生成和，名称分别为乙酸和丙酮，故答案为：乙酸；丙酮； （4） 由分析可知，G为，故答案为：； （5） 根据已知的反应特征可知，H在碱性溶液中易发生分子内缩合从而构建双环结构，主要产物为I（）)和J（  ）。若经此路线由H合成I，会同时产生两种同分异构体，导致原子利用率低，产物难以分离等问题，故答案为：  ；ab。 5．(1)取代反应(或酯化反应) (2)5 (3) (4) 酯基 碳碳双键 (5)5 (6)45.92% (7)甲组使用的Pd催化剂未完全除尽，继续催化反应① 【知识点】同分异构体的数目的确定、有机反应类型、有机推断综合考查 【分析】 A→B条件为甲醇和浓硫酸，该反应为酯化反应，B→C，条件为CH3I和有机强碱，结合C的分子式以及D的结构简式可分析得出C的结构简式为，C与CH2=CHCH2Br发生取代反应生成D，由E的结构可分析出，D中酯基被还原成醇羟基，碳碳双键被氧化成羧基，然后发生酯化反应生成E，E与Pd配合物在碱的催化下反应生成F。 【详解】（1）A→B条件为甲醇和浓硫酸，根据A和B的结构简式可分析出，该反应为酯化反应，属于取代反应，故答案为：取代反应(或酯化反应)； （2）核磁共振氢谱的吸收峰数目等于有机物中氢元素的种类，即有多少种化学环境不同的氢原子，由B的结构简式可知，B中有5种H，所以核磁共振氢谱有五组吸收峰，故答案为5； （3） B与CH3I反应生成C，结合D的结构简式可推测出C的结构简式为，故答案为； （4） E结构中存在环状酯结构，采用逆推的方式可得到，存在羧基和醇羟基，再结合两种官能团的位置及支链中碳原子的个数，可推得D中碳碳双键被氧化，酯基被还原，故答案为酯基；碳碳双键； （5） 只考虑氟的位置异构， F中氟原子没取代之前只有6种类型氢原子，如图：，取代后有6种氟代物，除去F本身，应为5种同分异构体，故F有5种同分异构体； （6）的过程中，分成三步进行，且三步反应、和的产率分别为70%、82%和80%，则的产率=70%82%80%=45.92%，故答案为45.92%； （7）甲乙两组合成的小分子催化剂结构相同，但只有使用了催化剂的甲组才能催化反应①，而乙组不能催化反应①，说明有机小分子S-1不是反应①的催化剂，根据已知条件，配合物也能催化反应①，可推测，金属Pd在催化甲组合成S-1后，并没有完全除尽，有残留，所以最终其催化作用的依然为金属Pd，故答案为：甲组使用的Pd催化剂未完全除尽，继续催化反应①。 6．(1)c (2) 碳酸二甲酯 (3) 消去 醛基 (4)b中的羟基可能与E的羰基发生缩酮化反应，羧基可能与氨基反应，都会阻碍氨基与E中羰基的吡咯环合成 (5)7 (6)增强药物的溶解性，使药物更容易被人体吸收 【知识点】同分异构体的数目的确定、红外光谱、常见官能团名称、组成及结构、多官能团有机物的结构与性质、核磁共振氢谱 【分析】 反应③中含α‑H的中间体与苯甲醛的醛基先发生加成反应，再经消去反应脱去水分子生成碳碳双键；反应④中对氟苯甲醛的醛基与碳碳双键发生加成反应，碳碳双键、醛基发生转化，得到中间体E，E经反应⑤与保护后的氨基化合物a发生吡咯环合成得到F，F在酸性条件下发生酸催化可逆缩酮化的逆反应（反应⑥）得到G，后续G在氢氧化钠碱性条件下水解叔丁酯，释放羧基得到阿托伐他汀钠盐，再与醋酸钙反应制得阿托伐他汀钙。 【详解】（1）a.元素分析法分析有机物中的元素种类和原子个数比，得到有机物的实验式，不能测有机物官能团，a错误； b.质谱法可以测出有机物的相对分子质量，不能测出有机物中的官能团，b错误； c.红外光谱法可以测出有机物官能团和化学键，c正确； d.核磁共振氢谱法可以测知有机物中等效氢原子的种类，不能测分子中的官能团，d错误； 故答案选c。 （2） 的化学名称为碳酸二甲酯。反应②为取代反应，化学方程式为。 （3）反应③分两步进行，反应类型依次是α-H与苯甲醛的醛基发生加成反应生成羟基、然后发生消去反应脱去1分子水生成碳碳双键；反应④是对氟苯甲醛的醛基断裂碳氢键与D中的碳碳双键发生加成反应，所以发生变化的官能团是碳碳双键和醛基。 （4）⑤⑥⑦涉及官能团的保护和去保护。反应⑤是E中的两个酮羰基与含氨基的a物质发生吡咯环合成(已知条件①)，b物质中的羧基会消耗氨基(已知条件③)，羟基酸性条件下与E中的酮羰基发生缩酮化反应(已知条件2)，会阻碍吡咯环合成的进行，所以第⑤步反应中不用b这种直接带有发挥药效活性的必需基团的反应物进行成环代替a进行吡咯环合成直接生成阿托伐他汀，目的主要是为了保护相应的官能团。 （5）反应⑦是酯的水解，使羧基脱去保护，另一种产物为叔丁醇，其作为醇的同分异构体有1-丁醇、2-丁醇(有1种手性异构)、2-甲基-1-丙醇4种，作为醚的同分异构体有乙醚、甲基丙基醚、甲基异丙基醚3种，同分异构体共有7种。 （6）从药物的溶解和吸收角度分析，阿托伐他汀的疏水基较大，水溶性不好，制成钙盐后增强药物的水溶性，更容易被人体吸收。 7．(1) 醚键、酰胺基 (2)D (3)c (4) 4 (合理即可) (5) 【知识点】同分异构体的数目的确定、信息给予的有机合成、常见官能团名称、组成及结构、取代反应、根据要求书写同分异构体 【分析】该路线以芳香族化合物A为起始原料，通过多步官能团转化构建含吡咯烷酮环的抗肿瘤活性产物J，各阶段转化逻辑如下：第一步（A→C）：分子式为的A与溴代环戊烷（B）发生亲核取代反应，A的酚羟基氢被环戊基取代，得到苯环上连有甲氧基、环戊氧基、溴原子的芳香中间体C。第二步（C→E）：中间体C与1,1-二乙氧基-2-丁烯（D）发生偶联反应，将C的苯环溴原子替换为含双键的二乙氧基侧链，得到同时保留苯环醚键、环戊氧基，侧链连双键与两个乙氧基的中间体E。第三步（E→F）：E在酸性水溶液中发生缩醛水解，侧链的两个二乙氧基结构转化为醛基，得到含碳碳双键、醛基的α,β-不饱和醛中间体F。第四步（F→G）：F与硝基甲烷（）发生加成反应，在醛基位点引入硝基，得到分子式为的含羟基、硝基的中间体G。第五步（G→H）：G先经氧化剂氧化将羟基转化为羧基，再在硫酸催化下与甲醇发生酯化反应，羧基被甲酯化，得到侧链同时含甲酯基、硝基的中间体H。第六步（H→I）：H的硝基在催化加氢条件下被还原为氨基，得到同时含氨基、甲酯基的中间体I。第七步（I→J）：I的侧链氨基与分子内的甲酯基发生分子内的酰胺化反应，脱去一分子甲醇形成五元内酰胺环，最终得到含苯环、醚键、γ-内酰胺结构的目标产物J。后续还基于该路线的羟醛缩合、硝基加成、还原关环逻辑，延伸设计了脂肪族氨基酸衍生物K的简易合成路线。 【详解】（1）对比B和C的结构，B的溴原子取代A的酚羟基上的H生成C的醚键，结合A的分子式，可推得A含酚羟基、甲氧基和溴原子，其结构简式为；观察J的结构，含氧五元环内的为酰胺基，苯环连的烷氧基为醚键。 （2）A．E中碳碳双键两端的碳原子均连接不同的原子/基团，存在顺反异构，A正确； B．A中含酚羟基，可以和发生显色反应，B正确； C．E→F是E的两个乙氧基在酸性下水解脱去，生成醛基，同时生成乙醇，C正确； D．F的醛基和发生加成后得到G，D错误； 故选D。 （3）手性碳原子是指连有4个不同原子/基团的饱和碳原子：只有c五元内酰胺环上直接连苯环的碳，连接4个不同基团，符合手性碳定义。 （4）条件①说明含醛基，峰面积9:3:1:1说明存在叔丁基、一个甲基，剩余两个1H分别为醛基氢和单个氢，共4种符合条件的同分异构体，分别为、、、，故可为(合理即可) （5）结合已知的羟醛缩合反应，L和乙醛反应得到给定的异丁基取代的丙烯醛，反推L为；再参考F→G的反应规律，丙烯醛的醛基和发生加成得到M。 8．(1) 氯乙酸甲酯(或一氯乙酸甲酯) 加成反应 (2) 、 醚键、羧基 (3) (4) (5)3 (6)5 【知识点】结合有机物性质推断有机物的结构简式 【分析】 先沿路线锁定官能团变化：氯乙酸甲酯在一定条件下形成含氯碳负离子等效体，进攻β-紫罗兰酮的羰基，得到同时含羟基、氯原子和酯基的C，因此该步为加成反应。甲醇钠使羟基转化为烷氧基，随后发生分子内取代并形成三元含氧环D，同时生成和。D先在作用下水解为羧酸盐，再经酸化得到含醚键和羧基的E；E催化脱羧生成烯醇F，F发生互变异构，羟基所在碳转化为醛基碳，得到G。 【详解】（1）B的结构为，系统命名为氯乙酸甲酯。该反应为加成反应； （2）甲醇钠使C的羟基转化为烷氧基，烷氧基发生分子内取代形成三元含氧环D；被取代的氯与钠离子形成，同时生成。E中的三元含氧环属于环醚结构，另含羧基，所以含氧官能团为醚键、羧基； （3）D转化为E需要先把酯基水解为羧酸盐，再酸化得到羧酸。第一步使用，第二步使用，因此a、b分别为氢氧根离子和氢离子； （4） E脱羧生成的F是烯醇，羟基所在碳与相邻碳之间重新分配氢和双键，转化为更稳定的醛，G的结构为； （5） 足量氢气使环内碳碳双键、侧链碳碳双键和羰基全部加成，所得产物为，如图共有3个手性碳原子； （6） 由β-紫罗兰酮的结构可得分子式为，不饱和度为4，恰好全部由苯环提供。苯环上有6个取代基时，环外7个碳必须分配到6个含碳取代基。若含羟基的二碳取代基是2-羟乙基或1-羟乙基，各有1种：①；②。若含羟基取代基为羟甲基，则其余5个取代基为1个乙基和4个甲基；乙基与羟甲基在苯环上的相对位置有邻、间、对3种：③；④；⑤。因此共有2+3=5种。 9．(1) 3，4，5－三氟苯甲醛 碳氟键和氨基 (2) (3) 作为溴代试剂，引入溴原子 作还原剂，将硝基还原为氨基 (4) (5) 浓硫酸和加热 【知识点】信息给予的有机合成、常见官能团名称、组成及结构、根据要求书写同分异构体、利用杂化轨道理论判断化学键杂化类型 【分析】A中溴原子转化为B中的醛基，B中醛基和在作用下先发生醛基的加成反应得到羟基，再发生羟基的消去反应得到碳碳双键，生成C为，C和1，3-丁二烯发生加成反应形成六元环得到化合物D，D发生取代反应生成E，E转化为F，F发生还原反应转化为G，据此解答。 【详解】（1）根据B分子的结构简式可知，B的名称为3，4，5－三氟苯甲醛；根据G的结构简式可知，G中官能团的名称是碳氟键和氨基； （2） 由分析可知，C分子的结构简式为：； （3）结合D→E的结构变化，NBS在该条件下实现硝基所连的环己烯碳上引入溴原子，得到E的溴代产物； F→G:SnCl2・2H2O(氯化亚锡)是经典还原剂，将硝基(-NO2) 还原为氨基(-NH2)； （4） 为，其同分异构体满足：①能发生银镜反应的芳香族化合物，说明同时含有苯环和醛基，分子中碳原子杂化轨道类型有3种，苯环碳原子是sp2杂化，说明还存在碳碳三键或碳氮三键以及饱和碳原子，③分子中含有3种不同化学环境的氢原子说明其结构高度对称，且峰面积比为6∶6∶1，故满足条件的结构简式为； （5）中无苯环，说明其必须发生类似E→F的反应，得到苯环后，将两侧的乙基用酸性高锰酸钾氧化为羧基，再将硝基还原为氨基即可得到目标产物，模仿D→E→F→G的反应，先发生消去反应生成，再发生D→E的反应引入溴原子生成，再发生E→F的反应生成苯环，产物为，再将乙基用酸性高锰酸钾氧化为羧基得到，再发生F→G的反应得到目标产物，合成路线：，根据合成路线可知： ①条件1为浓硫酸和加热； ②补全方框中的合成路线图为。 10．(1) 羰基 醚键 (2)    (3)加成反应 (4)   (5)6 (6)   【知识点】同分异构体的数目的确定、信息给予的有机合成、常见官能团名称、组成及结构、取代反应 【分析】 由结构简式可知，与(CH3O)2SO2发生取代反应生成B，则A为；B与先发生加成反应，后在酸性条件下发生水解反应生成C；C与酸性重铬酸钠溶液发生氧化反应生成D；D一定条件下先溴代后与氰化钠发生取代反应生成E；钯作催化剂条件下E与氢气发生还原反应生成，则F为；F先与甲醛反应，再与甲酸反应生成G。 【详解】（1）由结构简式可知，D分子含有的官能团为羰基和醚键； （2） 由分析可知，A的结构简式为，由题意可知，A与(CH3O)2SO2发生的反应为A与(CH3O)2SO2发生取代反应生成B和硫酸； （3） 由分析可知，B→C的合成过程为B与先发生加成反应，后酸性条件下发生水解反应生成C； （4） 由分析可知，E→F合成过程中发生的反应为钯作催化剂条件下E与氢气发生还原反应生成F，反应的化学方程式为： ； （5）B的同分异构体含有苯环，能发生水解反应说明同分异构体为含有苯环的芳香酯，分子中含有酯基，则形成芳香酯的有机物可能为苯甲酸和甲醇、乙酸和苯酚、甲酸和苯甲醇、甲酸和邻甲基苯酚、甲酸和间甲基苯酚、甲酸和对甲基苯酚，共有6种： （6） 由题给信息可知，以苯乙酮、氰化钠、甲醛和甲酸为含碳原料，合成化合物的合成步骤为苯乙酮一定条件下先溴代后与氰化钠发生取代反应生成，钯作催化剂条件下与氢气发生还原反应生成，先与甲醛反应，再与甲酸反应生成，则合成路线为： 。 11．(1) V形 (2)6 (3)ACD (4) 酮 卤代烃 HCN 【知识点】同分异构体的数目的确定、利用杂化轨道理论判断分子的空间构型、多官能团有机物的结构与性质、根据要求书写同分异构体、利用杂化轨道理论判断化学键杂化类型 【分析】 根据题中(2)信息，结合化合物Ⅲ的分子式(C9H12O)可知，化合物Ⅱ的分子式为C9H10O，X为H2O，化合物Ⅰ与H2O发生加成反应生成化合物Ⅱ，根据化合物Ⅲ的结构简式，结合化合物Ⅱ的核磁共振氢谱图中有5组峰，可推出化合物Ⅱ的结构简式为，化合物Ⅱ与H2发生加成反应生成化合物Ⅲ，化合物Ⅲ与Ⅳ（Py-COOH）发生酯化反应生成化合物Ⅴ，化合物Ⅴ在光、催化剂作用下重排生成化合物Ⅵ，化合物Ⅵ发生水解反应生成化合物Ⅶ和Py-COOH，据此回答。 【详解】（1）①由分析知，X为H2O分子，中心O原子上的价电子对数为 ，为sp3杂化，含有2个孤电子对，空间构型为V形（角形）； ②化合物Ⅰ和水加成，生成烯醇式中间体：，该物质不稳定转化为化合物Ⅱ，故Ⅱ的结构简式为：； （2） Ⅲ（）的同分异构体中，苯环上连有一个烷基，能与作用显色，则含有羟基，则苯环上的含有1个烷基和酚羟基，的结构有正丙基（）、异丙基（），苯环上有2个取代基时有邻、间、对三种情况，则符合条件的同分异构体共有2×3=6种； （3）A．Ⅰ中支链上含C≡C（C 为sp杂化）；Ⅱ中支链上含C=O（C 为sp2杂化）；Ⅲ中支链上全为单键饱和碳（sp3杂化），Ⅰ到Ⅲ过程中碳原子杂化类型发生sp→sp2→sp3的改变，A正确； B．由分析知，Ⅰ→Ⅱ为加成反应，Ⅱ→Ⅲ为加成反应；Ⅲ→Ⅴ为Py-COOH发生酯化（取代），全程无消去反应，B错误； C．Ⅶ的结构为，与浓硫酸共热发生醇消去可生成或，其中存在顺反异构体，C正确； D．Ⅲ和Ⅳ（Py-COOH）酯化生成Ⅴ；Ⅴ光催化重排为Ⅵ；Ⅵ水解得到Ⅶ，同时重新生成Py-COOH(Ⅳ)，Ⅳ可循环使用，D正确； 故选ACD； （4） ①根据题意，Ⅲa可经上述羟基迁移路径合成化合物Ⅶa，结合Ⅲa分子中不含手性碳原子可推出Ⅲa的结构简式为； ②从Ⅲa可由环己酮（）与HCN发生加成反应获得，可由环己醇（）发生氧化反应获得，环己醇可由发生水解反应获得，可由环己烷与氯气在光照下发生取代反应获得，故合成路线逆推为羟基腈⇒酮⇒醇⇒卤代烃⇒环烷烃； ③第一步为环己烷与氯气在光照下发生取代反应，化学方程式为；第四步为酮羰基与HCN发生加成反应，故所需无机试剂为HCN； ④ 可与发生加成反应，其产物的结构简式为。 12．(1)还原反应 (2)羧基、醚键 (3)+ (4)2 (5)9 (6) 【知识点】同分异构体的数目的确定、信息给予的有机合成、常见官能团名称、组成及结构、分子的手性、逆合成分析法 【分析】A→B的反应为酸酐先水解，然后发生取代反应生成B；B→C为羰基的还原反应；结合已知条件及E的结构简式,逆推得D的结构简式为（结合分子式验算正确）；则C→D为分子内脱去一个水分子成环；E经过一系列反应得到产物化合物F。 【详解】（1）B→C的反应类型是还原反应； （2）观察C的结构简式得C中官能团的名称是羧基、醚键； （3）A→B的反应为酸酐先水解，然后脱去羟基取代苯环上的氢原子，生成一分子水，消去方程式两端的水，化学方程式为：+； （4）手性碳原子为连接四个不同原子或原子团的碳原子，观察F的结构简式得F有两个手性碳原子，如图所示：； （5）A的分子式为，遇溶液显色说明有酚羟基，不饱和度均用于苯环；若侧链为乙基和羟基。则有3种同分异构体（邻间对）；若侧链为两个甲基和羟基，则有6种同分异构体（AAB三取代苯环）；共有9种符合要求的同分异构体； （6）①以苯、乙烯和为含碳原料，利用上述原理，即只有苯环上取代基的区别，其余的反应均相同；参考A→D的反应，详细步骤应为苯与发生A→B的反应生成，再进行羰基的还原、分子内脱水成环，得到中间产物为；结合D→E的反应，再结合目标产物，需要再六元环上引入乙基，故涉及到烯烃制卤代烃的反应为乙烯通过加成反应得到卤代烃（溴乙烷），化学方程式为：； ②结合已知反应及要求的产物逆推得最后一步转化中与卤代烃反应的有机物的结构简式为：（结构与D类似）。 13．(1) (2)一氯甲苯 (3) 取代反应 酸性 (4) 消耗反应产生的，促进反应进行(合理即可) (5)酰胺基 (6)(或、、) 【知识点】化学平衡的移动、常见官能团名称、组成及结构、取代反应、根据要求书写同分异构体、逆合成分析法 【分析】 A→B为取代反应，根据F的结构简式和B的分子式可以推测B的结构简式为；根据E→F的反应条件可知该反应为酯化反应，推测E的结构简式为；D→E的反应原理和已知反应①一致，因此D的结构简式为；C→D为甲基化反应，根据C的分子式可知C的结构简式为，B→C为取代反应；F+G→H发生取代反应，根据H的分子式和I的结构简式，H的结构简式为，G的结构简式为；H→I为硝化反应，J→K的反应原理与已知反应②一致，根据J的分子式可以推测J的结构简式为，由此解答； 【详解】（1） 由分析可知，B的结构简式为； （2） 由分析可知，G的结构简式为，名称为一氯甲苯； （3） C→D为甲基化反应，因此该反应的反应类型为取代反应；E的结构简式为，含有酚羟基和羧基，因此E显酸性； （4） 由分析可知，F+G→H发生取代反应，因此化学方程式为；该步反应的的作用是消耗反应产生的，促进反应进行； （5） 由分析可知，J的结构简式为，对比I和J的结构简式可知，新形成的官能团的名称为酰胺基； （6） K的同分异构体含有结构，只有1个手性碳原子(这个碳原子需形成4个单键)，能发生水解反应且苯环上有1个，则含有1个甲酸酯基，同时满足以上条件的的同分异构体的结构简式为、、、。 14．(1) 酯基 酰胺基 (2)1，2-二溴乙烷 (3) (4)取代反应 (5)与生成的HBr反应，促进反应正向进行 (6) (7) 12 【知识点】同分异构体的数目的确定、多官能团有机物的命名、常见官能团名称、组成及结构、取代反应、多官能团有机物的结构与性质、根据要求书写同分异构体 【分析】 由有机物的转化关系可知，浓硫酸作用下与甲醇共热发生酯化反应生成，则A为、B为；与乙酸酐发生取代反应生成，与SO2Cl2发生取代反应生成，则D为；与NBS发生取代反应生成，与BrCH2CH2Br发生取代反应生成，则F为BrCH2CH2Br；一定条件下转化为，先与氢氧化钠溶液反应，后盐酸酸化生成，由此解答； 【详解】（1）G中含氧官能团的名称为醚键、酯基和酰胺基； （2）由E和G的结构可以推出F的结构简式，化学名称为1，2-二溴乙烷； （3） B→C为取代反应，反应的化学方程式为，生成的另一产物为； （4）由分析可知，C→D的反应类型为取代反应； （5）E→G的过程中，E与F反应，生成G和小分子HBr，反应过程中与生成的HBr反应，促进反应正向进行； （6） 在NaOH溶液中反应的化学方程式为 ； （7） A的同分异构体遇溶液显紫色，则含有酚羟基，A的同分异构体含有2种官能团且能发生水解反应，推测另一种官能团为或。综上可知，A的同分异构体中含2个酚羟基和1个或，2个和在苯环上有6种位置关系，2个和在苯环上也有6种位置关系，即满足条件的同分异构体共有12种；其中核磁共振氢谱图中显示有4组峰，且峰面积之比为的同分异构体的结构简式为。 15．(1) 3-苯基丙烯醛 碳碳双键、羧基 (2) (3)BD (4) (5) (6)16 【知识点】同分异构体的数目的确定、共价键的形成及主要类型、常见官能团名称、组成及结构、根据要求书写同分异构体、醛基的加成反应、利用杂化轨道理论判断化学键杂化类型 【分析】 A→B（苯甲醛+乙醛，）反应类型：羟醛缩合，随后脱水消去；B→C醛基氧化为羧基； C→D（肉桂酸+乙醇，浓硫酸、加热）反应类型：酯化反应（取代反应），D结构：； D→E（和反应）酯与肼发生肼解，环化生成五元环酰肼结构E；E→F（与G：对硝基苯甲醛，乙醇加热）氨基与醛基发生缩合脱水，形成双键，得到产物F。 【详解】（1）B的母体为丙烯醛，苯基在3号碳，系统命名为3-苯基丙烯醛；C是肉桂醛氧化得到的肉桂酸，含有的官能团为碳碳双键和羧基； （2）A（苯甲醛）和乙醛在碱性条件下发生羟醛缩合，首先是乙醛的α-碳进攻苯甲醛的醛基，发生加成反应得到β-羟基醛，之后再脱水消去得到B的碳碳双键，故由B的结构简式推得加成产物的结构简式为； （3）A．过程①中亲核的进攻3号碳，说明3号碳正电荷更高，描述合理，A不符合题意； B．过程②中带负电的2号碳夺取氨基上的氢，说明带负电的碳碱性强于氨基，描述不合理，B符合题意； C．过程③反应前氨基N均形成3个键，含1对孤电子对，为杂化，成环后左端氨基N成键情况不变，右端带正电的N形成4个键，故均仍为杂化，杂化方式没有变化，描述合理，C不符合题意； D．过程④断开C-O极性键、N-H极性键，形成C-O极性键、O-H极性键，没有非极性键的断开和形成，描述不合理，D符合题意； 故选BD。 （4）参照D→E的历程，单甲基的只有一个可参与成环的N-H键，最终生成四元的β-内酰胺环，同时脱去乙醇，反应方程式为； （5）脱水时除了生成F的亚胺结构，还可发生分子内的亲核加成，E上的活泼α-碳进攻G的醛基碳，关环得到多一个三元环的稠环副产物，结构简式为； （6） C的同分异构体满足条件：①含酚羟基（直接连苯环的-OH）；②含醛基-CHO；③只有一个苯环（唯一环），剩余不饱和度为1的碳链含碳碳双键，分三类情况计数：苯环上连-OH、-CHO、三个不同取代基：共10种，如图（数字标注位置）；苯环上连-OH、两个取代基：共3种（邻、间、对）；苯环上连-OH、两个取代基：共3种（邻、间、对）； 总计16种。 16．(1)庚二酸二乙酯或1，7-庚二酸二乙酯 (2) (酮)羰基、酰胺基 消去反应 (3) (4) (5) (或) ab 【知识点】常见官能团名称、组成及结构、多官能团有机物的结构与性质、官能团的引入和转化 【分析】 A(C11H20O4)在C2H5ONa、加热条件下反应生成B（），结合已知①可推知A的结构简式为CH3CH2OOC(CH2)5COOCH2CH3，结合已知②可推知通入、加热B转化为C（），酸性条件下C中酰胺基加热水解生成D（），结合已知③可推知D在碱性条件下加热生成E（），E与 和NH(CH3)2发生胺甲基化反应生成F()，F与在Ni催化下发生加成反应生成G（），加入浓发生消去反应生成H（）。 【详解】（1）由分析可知，A的结构简式为CH3CH2OOC(CH2)5COOCH2CH3，则A的名称是庚二酸二乙酯（或1，7-庚二酸二乙酯）； （2） 由分析可知，C的结构简式为，官能团为(酮)羰基、酰胺基；G（）含有醇羟基，在浓硫酸加热条件下脱水生成含双键的H（），反应为消去反应； （3） F()中酮羰基与H2发生加成反应，羰基转化为羟基，得到G（）； （4） E为环己酮（），环己酮与甲醛、二甲胺发生缩合反应，生成F（）和水，反应方程式为； （5） ①根据B的结构简式（）与已知平衡反应可知W结构为 或； ②a．W的烯醇双键与酯羰基（或酮羰基）形成共轭体系，共轭使结构更稳定，体系能量降低，a正确； b．W中羟基氢可以和酯羰基（或酮羰基）氧形成六元环分子内氢键，如：，氢键使结构更稳定，体系能量降低，b正确； c．B中连接的碳原子连接4种不同基团，属于手性碳原子，c错误； 故答案为：ab。 17．(1)醛基、醚键 (2) 酯化反应或取代反应 (3)2 (4)10 (5) 22 【知识点】同分异构体的数目的确定、常见官能团名称、组成及结构、分子的手性、官能团的引入和转化 【分析】A到B为取代反应，B到C为酯化反应，所以试剂X为甲醇，C到D为取代反应，D到E中D的取代基变为醛基，E到F为加成后消去，F到G为成环过程。 【详解】（1）E中的官能团名称是醛基、醚键； （2）B含羧基，C生成，是羧基与甲醇的酯化反应，酯化反应属于取代反应；试剂X为CH3OH； （3）加成后产物为，所连接的4个原子或原子团各不相同的碳原子即手性碳原子，与Br相连的2个碳原子为手性碳； （4）根据①属于A的同系物可知，符合条件的同分异构体含有3个酚羟基、1个羧基；根据②苯环上有4个取代基可知，4个取代基分别为三个羟基和一个；根据③苯环上一氯代物只有1种，可知苯环上没有取代基的空位应处于对称状态；采用“定一移一”法，共有5种：，，苯环上的3个羟基符合条件的共有2种：、，共有10种同分异构体； （5）经氧气氧化后生成，故生成Y的化学反应方程式为：22； 根据题干中B到D的断键规律，可知异烟肼的结构简式为。 18．(1)羧基、硝基 (2)消耗反应生成的H2SO4促进反应正向进行 (3) (4)+ +HBr (5)9 (6) (7) 【知识点】羧酸的取代反应、同分异构体的数目的确定、常见官能团名称、组成及结构、多官能团有机物的结构与性质 【分析】该路线以含羧基、硝基和氯原子的芳香族化合物A为起始原料。首先A在(CH3)2SO4、K2CO3和丙酮条件下发生酯化或甲基化反应，将羧基转化为甲酯，生成B；随后B在SnCl2/HCl作用下，硝基被还原为氨基，得到邻氨基苯甲酸甲酯衍生物C。C再与TsCl在吡啶中反应，氨基上的H被对甲苯磺酰基Ts取代，生成磺酰胺D，目的是保护氨基并调节N原子的反应活性。接着D在K2CO3作用下与E(C6H11O2Br)发生取代反应，N原子进攻溴代酯E中的溴代烷基，生成N-烷基化产物F。F分子中同时含有芳环上的甲酯和侧链上的乙酯，在碱性条件下发生分子内酯缩合反应，形成含七元含氮环的β-酮酸酯结构G。G再在HCl、CH3COOH和加热条件下发生水解、脱羧，除去酯基部分，得到环酮H。之后H在水解和多聚磷酸条件下脱去Ts保护基，生成含N-H的中间体I。最后I进一步与相应酰化试剂反应，使环上N原子发生酰化，得到目标产物托伐普坦L。整体来看，该路线的关键步骤是：羧基甲酯化、硝基还原为氨基、氨基Ts保护、N-烷基化引入溴代酯侧链、分子内缩合构建七元环、酸性水解脱羧得到环酮、脱保护后再酰化生成目标产物。 【详解】（1） 由题干合成流程图中A的结构简式：可知，A中含氧官能团的名称是羧基和硝基，故答案为：羧基、硝基； （2）由题干合成流程图可知，A→B过程中生成了B和H2SO4，故K2CO3的作用是消耗反应生成的H2SO4促进反应正向进行，故答案为：消耗反应生成的H2SO4促进反应正向进行； （3） 由分析可知，C的结构简式为：； （4） 由分析可知，E的结构简式为，故由D生成F的化学反应方程式为：++HBr； （5） 根据上述分析可知E的结构简式为，发生消去反应生成，其满足条件的同分异构体含有2个醛基，从分子式中减去2个—CHO，还余4个碳、8个H，结构中不含其他不饱和键、不含环状结构，4个碳的碳链有2种情况（、），链状二元醛，采用“定一移一”分析方法，先确定其中1个醛基位置，有4种情况、、、(另一个醛基重复，个数为0)，再确定第二个醛基的位置（①～⑨为第二个醛基的位置），共9种，故答案为：9； （6） 由题干流程图中F和G的结构简式可知，在F的结构简式的基础上补全碳负离子的结构为：； （7） 由题干流程图可知，I的结构简式为：，I与在NaHCO3、DCM条件下发生取代反应生成J，J的结构简式为：，结合题干B到C的转化信息可知，J在SnCl2、甲醇环境下发生还原反应，将硝基还原为氨基，故K的结构简式为：，结合K、L的结构简式和X的分子式可推知X的结构简式为：，故答案为：。 19．(1)酰胺基 (2)ad (3)2+O22+2H2O (4)17 (5)    (6) 相同 K中有两处N-H键均能与发生反应，会降低产物的纯度 【知识点】同分异构体的数目的确定、官能团的保护、信息给予的有机合成、常见官能团名称、组成及结构 【分析】 A与CH3I发生取代反应生成B，B催化氧化生成D，D的结构简式为；G与D发生加成、消去反应反应生成J，J是，J与尿素反应生成K，由J逆推，G是。K异构化为， 与CH3I发生取代反应生成(P)，P与C3H7ClN2发生取代反应生成Q，Q是，逆推可知C3H7ClN2的结构简式为。 【详解】（1）根据K的结构简式，可知K分子中的含氧官能团有醚键和酰胺基； （2）a．是A酚羟基上的H被甲基取代，反应类型为取代反应，故a错误； b．过程中有HI生成，过程中有HCl生成，的作用都是中和HI、HCl，使反应正向进行，故b正确； c．的作用是保护酚羟基，故c正确； d．中含有酚羟基、醇羟基，中含有醚键、醇羟基，官能团种类不同，不是同系物，故d错误； 选ad。 （3） B催化氧化生成D ，D的结构简式为，的化学方程式为2+O22+2H2O； （4）①含有苯环    ②能够发生银镜反应    ③能够与氢氧化钠反应，若含一个取代基-CH2OOCH，在苯环上的位置有1种；若含2个取代基-OH、-CH2CHO或-CH3、-OOCH，两个取代基在苯环上的位置各有3种；若含3个取代基-CH3、-OH、-CHO，三个取代基在苯环上的位置异构有10种，符合条件的D的同分异构体共17种。 （5） J为，由J逆推，G的结构简式是 ； （6）①K中有12种等效氢，异构化后有12种等效氢，核磁共振氢谱图中峰的数目相同，根据以上分析，的结构简式为。 ②K中有两处N-H键均能与发生反应，会降低产物的纯度，所以设计步骤。 20．(1) 乙酰苯胺(N-苯基乙酰胺) 还原反应 (2)或 (3)或 (4) ab (5) 【知识点】信息给予的有机合成、常见官能团名称、组成及结构、多官能团有机物的结构与性质、根据要求书写同分异构体 【分析】A与乙酸酐（）发生取代反应生成B，B与发生取代反应生成C（），C和发生取代反应生成D，D在氢氧化钠条件水解生成E，E生成F，F和、HCl发生还原反应生成G；H和，结合第（4）题信息，在一定条件发生取代反应生成I（），G和I生成M，据此分析。 【详解】（1）B的名称为乙酰苯胺(或N-苯基乙酰胺)。F和、HCl发生还原反应生成G。 （2）C和发生取代反应生成D，方程式为或。 （3）H的分子式为，且峰的面积比是6∶2∶1∶1，共10个H原子，“6”说明含有两个甲基，故其同分异构体为或。 （4）①H和结合第（4）题信息，在一定条件发生取代反应生成I，I的结构式为：。 ②活泼性增强受吸电子基团影响，和羰基都是吸电子基团，是给电子基团，故选。 （5）苯首先进行硝化反应，生成硝基苯，硝基苯在作用下发生还原反应，生成，随后和溴发生取代反应，生成，在作用下生成，最后在作用下生成目标产物。 21．(1) (2) 取代反应 醚键、碳氯键 (3)n+n+ (2n-1)H2O (4)D (5) + [ZnCl3]-+ ZnCl2 【知识点】共价键的形成及主要类型、信息给予的有机合成、常见官能团名称、组成及结构、分子的手性 【分析】a（）与发生取代反应生成b（），酸性条件下b与反应生成c（），在作催化剂反应生成d（），经过转化变成e（）。 【详解】（1）异丙苯是苯环连接异丙基，结构简式为：，故答案为：； （2）由分析可知，ab反应类型为取代反应；c的结构式为，含有的官能团为醚键、碳氯键，故答案为取代反应；醚键、碳氯键； （3）新戊二醇与对苯二甲酸发生缩聚反应生成聚酯，故化学方程式为：n+n+ (2n-1)H2O； （4）A．化合物a含饱和烷基，饱和碳原子为四面体结构，所有原子不可能共面，化合物a的碳原子的杂化方式有（苯环的碳原子）、（饱和碳原子），A错误； B．c中只有连Cl的碳原子是手性碳，如图所示，共1个手性碳，B错误； C．cd过程中，C—Cl键断裂，碳骨架迁移发生旧键断裂、新键生成，最终生成酯基的C=O键，生成键，但没有键的断裂，C错误； D．1mol D含1mol 酯基和1mol 氯原子，酯水解消耗1mol NaOH，碳氯键断裂生成醇羟基消耗1mol NaOH，共消耗2mol NaOH，D正确； 故答案为：D。 （5）①第一步催化下，与，产物为和 HCl，故答案为：； ②酸性条件下，与反应生成在作催化剂作用下，碳骨架迁移时，发生反应①生成，在作用下，继续发生反应②生成，碱性条件下水解生成，故反应②的化学方程式为：+ + 。 22．(1)醚键 (2) 保护羧基 (3) ＋＋KOH→＋KBr＋H2O (4)后者形成了的大键，电子数多于前者，更加稳定 (5)取代反应、复分解反应 (6) 【知识点】常见官能团名称、组成及结构、多官能团有机物的结构与性质、根据要求书写同分异构体 【分析】 由题目信息以及A、C的结构简式可知，B的结构简式为，C与甲醇发生酯化反应生成D，D与发生取代反应生成E，以此解题。 【详解】（1）由A的结构简式可知，A中含氧官能团的名称为醚键。 （2） C中含羧基、酚羟基，C中羧基若不保护，会和二溴丙烷发生取代副反应，从而得不到最终产物，因此C→D的作用是保护羧基；满足D的同分异构体的结构简式，其中①可发生银镜反应，说明含有醛基； ②含有手性碳原子的芳香化合物，分子中只有一个环，说明含有1个手性碳且连接四种不同基团，只有一个苯环；③核磁共振氢谱显示为五组峰，说明分子含有5种等效H且结构高度对称，故D的同分异构体的结构简式为、。 （3）由题目分析可知，D中羟基中的H被中Br原子取代发生取代反应，因此D→E的化学方程式为＋＋KOH→＋KBr＋H2O。 （4）由题干信息：大键电子数越多，键越稳定；而五元杂环三唑环为芳香环（6 电子共轭大键，芳香性稳定），五元环产物无芳香共轭大键、大电子数少，环稳定性差。 （5）G与NaOH反应G中酯基水解为羧酸钠，为取代反应，然后在酸性条件下羧酸钠转变为羧基，为复分解反应。 （6） 由以及反应条件可知，O的结构简式为，N的结构简式为，由反应信息②条件以及起始原料可知，M的结构简式为。 23．(1)间苯二酚或1，3-苯二酚 (2)C (3)保护酚羟基 (4)D (5)碳碳双键 (6)C中酚羟基邻位的醛基具有吸电子效应，增强了酚羟基O-H键的极性，使更易电离，故Ka1更大 (7)、或（任写一种） 【知识点】官能团的保护、含有苯环的化合物的命名、根据要求书写同分异构体、分子的手性 【分析】 A与CH3OCH2Cl发生取代反应得到，与HCON(CH3)2发生反应得到B：，B在HCl条件下得到C，反应①酚羟基先发生反应，反应③又转化回酚羟基，故设计反应①和③的目的是：保护酚羟基；对比M和C的结构，D与H2发生加成反应得到E：，C与E发生取代反应得到M。 【详解】（1）A的名称为：间苯二酚或1，3-苯二酚； （2） 如图所示：，M中含有的手性碳原子数为2，故选C； （3）根据分析，设计反应①和③的目的是：保护酚羟基； （4）反应③是脱保护基的反应，生成了酚羟基，可用氯化铁溶液检验酚羟基的生成，故选D； （5） 根据分析，E的结构简式为：，故Pd-C催化下，碳碳双键更容易被氢化； （6）A和C中均含酚羟基，物质的一级电离常数越大，氢离子越容易电离，结构角度分析两者的存在较大差异的可能原因为：C中酚羟基邻位的醛基具有吸电子效应，增强了酚羟基O-H键的极性，使更易电离，故Ka1更大； （7） 有机物D除苯环外的不饱和度为2，其同分异构体除苯环外不含其他环状结构，分子中至少有5个碳原子一定位于同一直线上，其同分异构体一定含碳碳三键，含有叔丁基结构，且核磁共振氢谱存在4个峰，面积比为9：3：2：2，说明含4种不同化学环境的氢原子且个数之比为9：3：2：2，满足条件的结构简式为：、或（任写一种）。 24．(1)羟基、醚键 (2) (3) (4)3 (5)9 (6)加成反应 (7)G中能形成分子内氢键，阻碍碳碳单键的旋转 【知识点】同分异构体的数目的确定、常见官能团名称、组成及结构、取代反应 【分析】 化合物A与碳酸氢铵发生反应，羧基转化为酰胺基生成B；B经酰胺基的酮式-烯醇式互变异构、再发生消去反应脱去水，得到中间体C，C的结构为；C发生分子内成环反应，生成D；D与E发生加成反应，羰基被加成并引入羟基，得到F；F发生反应，转化为含羟基与多羰基的G；G发生发生反应，生成中间体H；H最终经多步分子内缩合成环，得到天然产物Papililone A，据此分析。 【详解】（1）观察F的结构，F中含氧官能团的名称为含羟基、醚键； （2） 分解生成和。和A中-反应生成酰胺基，化学方程式为； （3） 酰胺基（）内的互变异构为，则B⇌X的互变异构为：。则X→C的消去反应为：；不考虑消去产物，因为该产物中有累积双键不稳定结构，会迅速异构成稳定产物：。由于D中的环状结构在C→D过程中形成，X→C也不考虑成环，故C的结构简式为； （4） 碳骨架（）不变，只考虑酮羰基官能团的位置异构，则D的同分异构体有3种：； （5）由于双键可形成平面结构，E中所有的碳原子均可通过单键的旋转共面，则最多9个碳原子共面； （6）D→F时，D中双键被加成，形成键和键，反应类型为加成反应； （7） G分子中羟基与羰基距离较近，可形成分子内氢键，如图，且形成六元环状结构，较为稳定，阻碍了碳碳单键的旋转，不利于形成G'。 25．(1)对甲基苯酚(或甲基苯酚) (2)醛基和醚键 (3)取代反应 (4)+2Cu(OH)2+2NaOH+Cu2O↓+4H2O (5) (6) 【知识点】常见官能团名称、组成及结构、多官能团有机物的结构与性质、核磁共振氢谱、根据要求书写同分异构体 【分析】 对比A的分子式与B的结构对羟基苯甲醛，A经催化氧化得到B，可知A为苯环对位连有甲基和酚羟基的结构，即对甲基苯酚。B与分子式为的C在条件下反应，酚羟基的氢原子被取代得到D，故C为。 对比D与E的分子式，结合已知的含羟基与氨基的结构脱水生成的反应规律，D中醛基与发生反应，醛基的氧原子被替代，该反应为取代反应，E为。 E与在催化剂作用下反应，亚胺双键被还原，且脱水，得到F，F为。 【详解】（1）A的分子式为，催化氧化后生成对羟基苯甲醛，说明A中苯环对位分别连接甲基与酚羟基，名称为对甲基苯酚，也可命名为4-甲基苯酚。 （2）D分子中的含氧官能团为醛基与醚键。 （3）D生成E的反应中，D分子醛基中的氧原子被基团替代，符合取代反应的特征，故反应类型为取代反应。 （4） B为对羟基苯甲醛，分子中的醛基具有还原性，与新制氢氧化铜在过量氢氧化钠存在的条件下共热，醛基被氧化为羧酸钠，酚羟基与氢氧化钠反应生成酚钠，反应的化学方程式为+2Cu(OH)2+2NaOH+Cu2O↓+4H2O。 （5） D的分子式为，M为D的同系物，相对分子质量比D小56，，说明M比D少4个单元，故M的分子式为。根据限定条件：可与发生显色反应，说明分子中含有酚羟基；不能发生银镜反应，说明无醛基；红外光谱无吸收峰，说明不含碳氮双键，符合条件的结构简式为。 （6） 结合目标产物结构，由化合物W与Q发生取代反应生成，其中W提供酰基片段，故Q需提供片段；甲苯经催化氧化得到苯甲醛，后续转化得到Q为，可与苯甲酰氯反应生成目标产物，故Q的结构简式为。 26．(1) 氨基乙酸 羧基、酰胺基 (2)酯化（取代） (3)保护氨基 (4) (5) (6) 【知识点】常见官能团名称、组成及结构、多官能团有机物的结构与性质、根据要求书写同分异构体 【分析】 A与乙酸发生取代反应生成B为CH3CONHCH2COOH，B和甲醇发生酯化反应生成D为CH3CONHCH2COOCH3，D酸化酰胺基水解，再脱去乙酸生成E为NH2CH2COOCH3，E发生反应生成F为O=C=NCH2COOCH3，G与C2H5OCOCOOC2H5在碱性条件下反应生成I，I的结构简式为C2H5OCOCH2COOC2H5，I和发生取代反应，脱去小分子，则J的结构简式为，J和F三步反应生成P； 【详解】（1）为NH2CH2COOH，名称是氨基乙酸，B为CH3CONHCH2COOH，含有官能团的名称是羧基、酰胺基； （2）是CH3CONHCH2COOH在浓硫酸催化下与甲醇发生酯化反应或取代反应生成D和水，反应类型为酯化（取代）反应； （3）氨基具有还原性，容易被氧化，设计的目的是保护氨基； （4） 与足量溶液加热时可以发生反应生成和碳酸钠，反应的化学方程式为； （5） G为CH3COOC2H5，是的同分异构体，核磁共振氢谱显示只有一种环境的氢原子，则高度对称，的结构简式为； （6） ①的分子式为C16H24N2O3，其中含有个六元环，其结构简式是； ②J的结构简式为，F和J发生加成反应， J的活泼亚甲基上氢与碳氮双键发生加成反应生成X，则X的结构简式为，X异构化生成Y，则Y的结构简式为，Y脱去1分子环化得到P。 答案第1页（共2页） 答案第1页（共2页） 学科网（北京）股份有限公司 $