2024届高考化学一轮复习有机化学基础（有机小实验及小流程)模型构建及教学策略课件

该高中化学高考复习课件聚焦有机化学基础，覆盖手性碳原子判断、原子共平面分析、同分异构体书写、官能团性质与反应类型、有机物分离提纯及制备实验等高考核心考点，依据高考评价体系梳理各考点权重，如同分异构体与官能团性质占比超60%，归纳结构推断、性质判断等常考题型，体现备考针对性与实用性。 课件亮点在于“模型构建+真题迁移+素养落地”策略，如原子共平面采用“分割组合”法结合杂化类型分析，同分异构体运用“减碳对称法”“等效氢判断法”，培养科学思维与模型认知素养。提供分离提纯步骤模板及制备实验注意事项，助力学生掌握答题技巧，教师可据此系统推进复习，提升备考效率。

有机化学基础 模型构建及教学策略 2024届高考化学 模型构建 手形碳原子判断模型构建 苏教P153 模型构建 原子共平面问题模型构建 折线性，绕单键旋转 SP3杂化共面原子最多3个 SP2杂化6个原子共面 SP2杂化12个原子共面 SP杂化4个原子共线 人教版P6 人教版P42 人教版P35 分子名称 结构式 共面或共线原子数 甲烷 5个原子不在同一面上，任意3原子不共线 乙烯 6个原子在同一面上，任意3原子不共线 乙炔 4个原子在同一线上，也共面 苯 12个原子在同一面上，对位4个原子共线 甲醛 4个原子在同一面上 (1)四面体型 (2)直线型 (3)平面型 (4)折线型 (5)单键可以绕轴旋转 模型构建 原子共平面问题解题策略 丙烷分子结构 丙烯分子结构 甲苯分子结构 丙炔分子结构 看清楚题意要求是“所有原子”还是 “碳原子”，是“一定”“可能”还是“不可能”“最多”最少 结构不同的基团连接后原子共面分析 ①直线与平面连接，则直线在这个平面上。存在SP3杂化的碳，所有原子不可能共平面。 ②平面与平面连接，如果两个平面结构通过单键相连，由于单键的旋转性，两个平面可以重合，但不一定重合。 ③多种结构共存的复杂问题，一般“分割组合”。必要时兼顾分子的对称性。一 般以碳碳双键为中心展开，根据单键可以绕键轴旋转 的原则，综合各部分的情况得出最终结论. 最多三个碳原子( ①C，②C，③C) 二个氢原子( ④H，⑤H) 五原子可能共面 三个氢原子( ①②③) 和三个碳原子( ④⑤⑥) 六原子一定共面． 根据三角形规则［⑤C，⑥C，⑦H 构成三角形］ ⑦H 也可能在这个平面上． 7 个碳原子( 苯环上的6 个碳原子和甲基上的—个碳原子) ，5个氢原子( 苯环上的5 个氢原子) 这12 个原子一定共面． 此外甲基上1 个氢原子( ①H，②C，③C 构成三角形) 也可以转到这个平面上，其余两个氢原子分布在平面两侧． 模型合理拓展 甲基上的氢原子肯定与①②③④不共直线，但至少有一个氢原子与①②③④共面。 模型构建 同分异构体考查 学业要求 模块3的主题1：能识别同分异构现象，能写出符合特定条件的同分异构体，能举例说明立体异构 素养— 证据推理和模型认知 可以通过分析、推理等方法认识研究对象的本质特征、构成要素及其相互 关系,建立认知模型,并能运用模型解释化学现象,揭示现象的本质和规律。 思维模型 基于“模型和主要方法”书写，准确识别并会用模型,迅速判断同分异构体数目,准确书写同分异构体的结构简式 · · · · · · 高考——为什么考？ 模型构建 通式 CnH2n CnH2n-2 CnH2n+2O CnH2nO CnH2nO2 CnH2n-6O CnH2n+1O2N 类别 烯烃 环烷烃 二烯烃 炔烃 环烯烃 醇 醚 醛、烯醇、环氧烷、酮 羧酸、酯 羟醛、羟酮 酚、芳香醇、芳香醚 氨基酸 硝基烷 官能团异构 碳骨架异构 甲基、乙基、 丙基 、丁基、 戊基分别有1、1、2、4、8种。 减碳对称法 等效氢判断法 烷烃基同分异构体数目 ①同一C 原子上的氢 ②同一C上甲基上的氢 ③处于对称位置的氢 位置异构 1.定一移一法或定二移一 2、取代法(适用于醇、酚、卤代烃、醛、酰胺、胺、羧酸) 3、插入法(适用于烯烃、炔烃、酯、酮、醚) 4、分类讨论法(酯) 连、偏、均模型 “３＋２＋１”模型 “４＋４＋２”模型 同分异构体模型构建 模型构建 苏教选择性必修3P32 苏教选择性必修3P33 顺反异构 对映异构 同分异构体模型构建 模型构建 研究 对象 不饱和度分析 官能团分析 对称性分析 根据对称性 分配官能团和 不饱和度 烃基（碳骨架） 取代法 插入法 组合表征 同分异构体简式（同分异构体数目） 同分异构体思维模型构建 模型构建 4、官能团性质（定性）与反应类型 取代反应 加成反应 消去反应 氧化反应 还原反应 模型构建 官能团 与H2的物质的量之比 1:1 1:2 1:3 1:1 1:1 有机物 RCOOH RCHO 与Cu(OH)2的物质的量之比 1:0.5 1:2.5 有机物 RCOOH R-x RCONHR’ RCOOR’ 与NaOH的物质的量之比 1:1 1:2 1:1 1:1 1:1 1:1 1:2 4、官能团性质（定量）与反应类型 模型构建 官能团的性质 键型的变化 试剂与反应条件 判断 有机反应类型 加成反应-只进不出 消去反应-只出不进 取代反应-有出有进 反应类型判断 模型构建 基于试剂条件、相互转化的信息等推断有机物结构 学业要求 模块3的主题2：能基于官能团、化学键的特点与反应规律分析和推断含有典型官能团的有机化合物的化学性质。能综合应用有关知识完成推断有机化合物，设计有机合成路线等任务 素养—变化观念 证据推理和模型认知 运用有机物性质与反应信息进行有机合成路线局部推断， 从化学键转化角度分析所给信息，利用信息运用正推、 逆推法进行复杂物质的推断 思维模型 对有机物结构、反应的认识自动化、固化；从化学键变化的角度理解、预测反应类型；基于转化关系对多个、有联系的物质结构进行比对，树立“局部反应”的观念，养成既关注官能团种类、数目、位置的变化，又关注碳原子数目的变化的优良习惯 · · · · · · 高考——为什么考？ 模型构建 5.流程中未知物和副产物的判断 1.未知物的判断 （1)圈出前后两种物质的相同点与不同点； （2)分析反应条件可能给予的暗示； （3)结合其他所给已知条件（如分子式、不饱和度、性质等）和切割模型推断； （4)试写该物质的结构简式，最后用所有已知信息（如分子式是否正确等）验证； 2.副产物的判断 （1)按“流程中未知物”方法判断； （2)注意的是：在物质旧键断裂的过程中，断键的部位可能不同，这样也是副产物生成的重要途径，所以在分析流程的每一步时，要适当留意。 模型构建 构性分析-基于模型的证据推理 来源有机物 组成和结构 转化条件 未知有机物结构 有机物类别 分子组成 转化条件 产物有机物 组成或结构 提示信息 问题补充信息 模型构建 人教选择性必修3 灼烧、升华、热分解、结晶（重结晶）等。 固—固混合分离型 过滤、盐析、蒸发结晶、冷却结晶（重结晶）等。 固—液混合分离型 萃取、分液、蒸馏 液—液混合分离型 洗气（采用液体净化剂时用洗气瓶，采用固体净化剂时用干燥管） 气—气混合分离型 有机物分离提纯 模型构建 16 分液法 有机物分离提纯 蒸馏法 洗气法 重结晶法 渗析法 模型构建 : 使用半透膜，使离子或小分子从有机物胶体中分离出来 将晶体进行溶解或熔融而后又重新从溶液或熔体里析出晶体的过程称之为重结晶( 或再结晶) ‹#› 17 模型构建 选择性必修3人教P97 官能团种类或物质 试剂 判断依据 碳碳双键或碳碳叁键 溴水或溴的四氯化碳溶液 橙红色变浅或退去（是否分层） 酸性高锰酸钾溶液 紫红色变浅或褪去 醇羟基 钠 有气体放出 酚羟基 FeCl3溶液（浓溴水） 显紫色（白色沉淀） 羧基 碳酸氢钠 有气体放出 葡萄糖 新制得氢氧化铜溶悬浊液加热至沸腾 有砖红色 沉淀产生 银铵溶液水浴加热 产生光亮银镜 淀粉 碘水 显蓝色 蛋白质 浓硝酸微热 显黄色 灼烧 烧焦羽毛的 气味 重要官能团或物质的检验方法 检验思路: 先看官能团，若利用官能团的性质不能检验再看物质的水溶性和密度 模型构建 常见有机物提纯 混合物(括号内为杂质) 试剂 方法 乙烷(乙烯) 溴水 洗气 乙烯(SO2、CO2) NaOH溶液 洗气 乙炔(H2S) CuSO4或NaOH溶液 洗气 溴苯(溴) NaOH溶液 分液 硝基苯(硝酸、硫酸) NaOH溶液 分液 乙酸乙酯(乙酸) 饱和Na2CO3溶液 分液 苯(苯甲酸) NaOH溶液 分液 苯(苯酚) NaOH溶液 分液 苯(甲苯) 酸性KMnO4溶液 分液 苯酚(苯甲酸) NaOH溶液 分液 溴乙烷(溴) NaHSO3或NaOH溶液 分液 混合物(括号内为杂质) 试剂 方法 溴乙烷(乙醇) H2O 分液 溴苯(苯)   蒸馏 硝基苯(苯)   蒸馏 乙醇(水) CaO 蒸馏 乙醇(乙酸) NaOH溶液 蒸馏 乙酸(乙醇) 酸性KMnO4溶液 蒸馏 乙酸(乙醛) 酸性KMnO4溶液 蒸馏 乙醛(乙酸) NaOH溶液 蒸馏 淀粉(NaCl溶液) 半透膜 渗析法 肥皂(甘油) NaCl溶液 盐析 提纯苯甲酸   重结晶、升华法 模型构建 ①加成：烯烃、炔烃、裂化汽油等含碳碳双键或三键的物质 ②取代：苯酚 ③氧化：醛基－CHO ④萃取：苯及其同系物作萃取剂，有色层在上层；四氯化碳作萃取剂，有色层在下层（酒精不能做萃取剂） 能使溴水褪色的物质 使酸性KMnO4溶液褪色 ①含碳碳双键或三键的烃及其烃的衍生物 ②苯的同系物 ③含羟基的物质：醇和酚 ④含有－CHO的物质 与新制Cu(OH)2悬浊液反应 ①沉淀消失呈蓝色透明溶液：羧酸，如甲酸、乙酸等 ②加热至沸生成红色沉淀：含－CHO的物质，如醛类、甲酸、甲酸盐、甲酸某酯、葡萄糖、麦芽糖 模型构建 有机物制备 物质 仪器 除杂及收集 注意事项 溴苯 含有溴、FeBr3等 水洗后分液(除去溶于水的杂质如溴化铁等)，再用氢氧化钠溶液洗涤后分液(除去溴)，最后水洗(除去氢氧化钠溶液及与其反应生成的盐)、干燥(除去水)，蒸馏(除去苯)可得纯净的溴苯 ①催化剂为FeBr3 ②长导管的作用冷凝回流、导气 ③右侧导管不能伸入溶液， ④右侧锥形瓶中有白雾 硝基苯 可能含有未反应完的苯、硝酸、硫酸，用蒸馏水和氢氧化钠溶液洗涤(除去硝酸和硫酸)，再用蒸馏水洗涤(除去氢氧化钠及与其反应生成的盐)，然后用无水氯化钙干燥，最后进行蒸馏(除去苯)可得纯净的硝基苯 ①导管的作用冷凝回流②温度计③用水浴控制温度为50~60℃④浓硫酸的作用：催化剂和脱水剂 ⑤浓硝酸-浓硫酸摇匀和冷却-苯 苏教选择性必修3P67 苏教选择性必修3P68 鲁科选择性必修3P45 模型构建 有机物制备 物质 仪器 除杂及收集 注意事项 乙烯 若用浓硫酸催化乙烯中混有CO2、SO2 乙醚等。须通过浓NaOH溶液(或碱石灰) ①碎瓷片 -无水乙醇 –P2O5②反应条件：170°C、催化剂的优化：磷酸、Al2O3③温度计的水银球液面以下，但不能接触瓶底④忘加碎瓷片，先停止加热，冷却到室温后，在补加碎瓷片 乙炔 NaOH溶液或CuSO4溶液的洗气瓶除去H2S、PH3等杂质 ①反应剧烈，用饱和氯化钠溶液代替水，并用分液漏斗控制滴加饱和氯化钠溶液的速率②为防止产生的泡沫涌入导管，应在导管口塞入少许棉花③不能用启普发生器或具有启普发生器原理的实验装置 苏教选择性必修3P81 人教选择性必修3P36 模型构建 模型构建 苏教选择性必修3P71 苏教选择性必修3P101 降低乙酸乙酯的溶解度 没有洗至中性， 蒸馏时乙酸乙酯容易发生分解 氯化钙易与醇类形成稳定的配合物 模型构建 有机实验来自教材或是教材知识点的类比迁移运用 注意从中学教材中寻找命题之源，力促学生学活教材、 用活教材。让学生了解现在的高考命题取材于教材， 基础问题直接来自教材，能力问题来自对教材问题 的变形，创新问题则是对教材知识的提升。 善用科学的方法充分挖掘潜藏在教材中的隐性资源。 若制备溴苯的实验中也需要冷凝回流，设计实验装置 回流装置优化 收集装置优化 加热装置优化 催化剂优化 液化的乙酸乙酯容易挥发 添加反应物优化 温度控制装置 流出温度70-77 反应温度110-125 第一次水洗 除去易溶与水的物质（特别是水溶性催化剂等） 碱洗或盐洗 把残留的酸性物质转化为水溶性的盐，便于从混合物中分离( 多数见氢氧化钠、碳酸钠或者碳酸氢钠，) 第二次水洗 除去上一步过量的碱或盐 有机物分离提纯 分离得到有几层后进一步精制（干燥后过滤、干燥后蒸馏、干燥后重结晶、升华等） (常见干燥剂有无水氯化钙、无水硫酸铜、无水硫酸镁等) 01 02 03 04 模型构建 反应混合物成分：反应物、产物、催化剂 模型构建 液态有机物分离提纯的一般过程 ‹#› 26 模型构建 液态有机物纯化模型 有机 粗品 多次洗涤与分液 水相 有机相 有机溶剂萃取分液 有机相 干燥剂 干燥 过滤 蒸馏 纯品 （ 如乙醚） 多次萃取 制备液态有机物常见发生装置的选择 沸点关系 有机产物＜反应物 有机产物＞反应物 选择装置 蒸出式 回流式 装置图 落实课本实验，体现进阶性 有机实验 主要对必修二和选择性必修三中所出现的基础实验进行归纳总结，如乙烯的制备、乙炔的制备、溴苯的制备、硝基苯的制备、乙酸乙酯的制备、高分子化合物酚醛树脂的制备、乙烯性质实验、乙醇催化氧化实验、糖类水解实验等等。参照高考命题的模式，对教材中经典优化拓展，实现知识的进阶。例如：溴苯的制备是典型的有机物制备实验，有许多重要的操作是此类实验中需要考虑的，即药品加入顺序、冷凝回流装置、产物的检验、产品的除杂等 研究命题特点，突出针对性 应研究高考试题的命题特点和设问形式，提高复习的针对性。 建构思维模型，强调教材细节 对教材中的实验应从如下几个方面加以总结归纳: ①实验原理( 包括主反应与副反应及反应条件、反应特点) ; ②实验用品( 包括仪器与使用及药品的配置、用量和特殊的用途) ; ③实验操作( 包括实验装置图与实验步骤及注意事项) ; ④实验现象( 包括制备实验现象和性质验证实验现象) ; ⑤产品的收集、分离、提纯及检验; ⑥其他问题( 包括气密性、加热方法及实验原理的应用等． 教学策略 ‹#› 28 教学策略 有特殊要求的实验 ①使用温度计的实验②需要冷凝装置的实验③要防止倒吸的实验 ④要水浴加热的实验⑤要防暴沸的实验 实验条件 ①只能在碱性条件下发生的反应②在酸性或碱性条件下均能发生的反应③用到硫酸的有机实验 有机物的性质 ①能发生银镜反应的有机物②能与溴水反应而使溴水褪色或变色的有机物③能使酸性高锰酸钾溶液褪色的有机物④能发生水解反应的有机物⑤能发生显色反应的有机物⑥能与金属钠反应放出氢气的有机物⑦能与新制Cu(OH)2悬浊液反应的有机物 实验的操作要点 ①用电石制取乙炔时，用饱和食盐水代替水，不能使用启普发生器②卤代烃碱性水解后应先加稀硝酸酸化④检验蔗糖、淀粉、纤维素水解产物具有还原性时应先加入NaOH 溶液中和过量的H2SO4⑤烷烃或苯与卤素取代用纯卤素条件一般是光照 ,苯取代加铁做催化剂⑥在乙醇氧化为乙醛的实验中乙醇的用量要少⑦苯酚稀溶液与浓溴水作用时，溴水应适量⑧葡萄糖溶液与银氨溶液作用时葡萄糖浓度以10%较为适宜 注重归纳 $