专题5 药物合成的重要原料——卤代烃、胺、酰胺 单元卷-2025-2026学年高二下学化学苏教版选择性必修3

**基本信息** 苏教版选择性必修3专题5单元检测，聚焦卤代烃、胺、酰胺等药物合成原料，通过药物合成路线（如氟铃脲）、生物基高分子材料等真实情境，考查化学观念、科学思维与探究能力，适配单元复习巩固与素养提升。 **题型特征** |题型|题量/分值|知识覆盖|命题特色| |----|-----------|----------|----------| |单选题|12题|卤代烃消去与水解、胺的碱性、酰胺水解|结合强力胶黏合原理等生活情境，基础概念辨析| |非选择题|7题|有机合成路线分析、实验制备（苯胺）、高分子降解|以药物合成（依拉雷诺）、可持续聚酯为载体，综合考查反应类型判断与科学探究|

专题5 药物合成的重要原料——卤代烃、胺、酰胺 2027春苏教版选择性必修3 单元检测 一、单选题（本大题共12小题） 1．一种强力胶的黏合原理如图所示。下列说法正确的是（ ） A. Ⅰ有2种官能团 B. Ⅱ可遇水溶解使黏合物分离 C. 常温下Ⅱ为固态 D. 该反应为缩聚反应 2．抗生素克拉维酸的结构简式如图所示，下列关于克拉维酸的说法错误的是（ ） A．存在顺反异构 B．含有5种官能团 C．可形成分子内氢键和分子间氢键 D．该物质最多可与反应 3．下列各项中发生Ⅰ、Ⅱ两个转化过程的反应不属于同一反应类型的是（ ） 选项 过程Ⅰ 过程Ⅱ A B C D 4．下列有机化合物中，能发生消去反应生成2种烯烃（不考虑顺反异构），又能发生水解反应的是（ ） A．溴丁烷 B．乙基氯戊烷 C．2，二甲基氯丁烷 D．1，二氯苯 5．可持续高分子材料在纺织、生物医用等领域具有广阔的应用前景。一种在温和条件下制备高性能可持续聚酯的路线如下所示。下列说法错误的是（ ） A．能使溴的四氯化碳溶液褪色 B．由、和合成时，有生成 C．在碱性条件下能够发生水解反应而降解 D．解聚生成的过程中，存在键的断裂与形成 6．一种生物基可降解高分子合成路线如下。 下列说法正确的是（ ） A．反应物A中有手性碳原子 B．反应物A与B的化学计量比是 C．反应物D与生成的反应类型为加聚反应 D．高分子可降解的原因是键断裂 7．溴化苄是重要的有机合成工业原料，可由苯甲醇为原料合成，实验原理及装置如图所示： 下列有关说法不正确的是（ ） A. 先加热至反应温度，然后从冷凝管接口处通水 B. 该实验适宜用热水浴加热 C. 浓硫酸的作用可能为作催化剂和吸水剂 D. 反应液可按下列步骤分离和纯化：静置 分液 水洗 碱洗 水洗 干燥 减压蒸馏 8．中国科学家在《》杂志发表论文，合成了一种代号为的高能量密度材料。合成该高能物质的主要原料为草酰二肼，结构简式如图所示。下列有关草酰二肼的说法正确的是（ ） A. 可由草酸和肼发生酯化反应制备 B. 不能发生水解反应 C. 与联二脲互为同分异构体 D. 分子中最多有12个原子处于同一平面 9．有机小分子通过选择性催化聚合可分别得到聚合物和，下列说法不正确的是（ ） A．的结构简式为 B．中含有的官能团为酯基和碳碳双键 C．由生成的反应为缩聚反应 D．能在溶液中降解为小分子，而不能 10．高分子树脂的合成路线如下。 下列说法不正确的是（ ） A．高分子中存在氢键 B．甲的结构简式为 C．①的反应中有水生成 D．高分子水解可得到乙 11．黏合剂是生活中常见的合成高分子材料，下列关于黏合剂的相关说法正确的是（ ） A．聚乙酸乙烯酯（）通过缩聚反应制得 B．脲醛树脂（）的单体之一为 C．医用胶的单体氰基丙烯酸异丁酯()中所有原子共面 D．医用黏合剂（）可降解为小分子 12．由化合物、和合成药物中间体，转化关系如图。 已知：生成时，与中均有键断裂。 下列说法不正确的是（ ） A．不存在顺反异构 B．的化学式为 C．和的过程中，均涉及上的加成反应 D．若中的全部原子用标记，生成的的结构简式为 二、题组题（本大题共1小题） 阅读下列材料，完成题。 是一款具有口服活性和脑渗透性的受体拮抗剂，的第一代药化合成路线设计是基于市售可得的甲基丁炔胺作为中间的连接子。B和C经偶联反应/氢化还原步骤得到胺D，然后与转化得到。C可以由邻苯二酚得到。已知：代表，代表。如图所示： 13．下列说法错误的是（ ） A. 可用溶液鉴别邻苯二酚和邻二甲苯 B. B与C经取代反应得到D C. D中含有3种官能团 D. 中不含手性碳原子 14．设为阿伏加德罗常数的值，下列说法错误的是（ ） A. 与足量反应最多可以生成分子数目为 B. 所含 键数目为 C. 含有的氢原子数目为 D. 中杂化的碳原子数为 三、多选题（本大题共1小题） 15．以异丁醛为原料制备化合物的合成路线如下。 下列说法错误的是（ ） A．的系统命名为甲基丙醛 B．若的原子利用率为，则化合物是甲醛 C．可用酸性溶液鉴别和 D．的过程中有生成 四、非选择题（本大题共7小题） 16．根据杀虫剂氟铃脲（G）的两条合成路线，回答下列问题。 已知：Ⅰ. Ⅱ. 路线一： （1） A的化学名称为________________（用系统命名法命名）；的化学方程式为____； D中含氧官能团的名称为______；的结构简式为____。 路线二： （2） 中有____种化学环境的氢，①~④中属于加成反应的是____（填序号）；中碳原子的轨道杂化方式有____种。 17．依拉雷诺是一种用于治疗非酒精性脂肪性肝炎的药物，其“一锅法”合成路线如下： 回答下列问题： （1） 中含氧官能团的名称：____、____、____。 （2） 的反应类型：________。 （3） C的名称：________________________。 （4） 反应中，在加热条件下滴加溴时，滴液漏斗末端位于液面以下的目的：____________________________。 （5） “一锅法”合成中，在作用下，B与D反应生成中间体，该中间体的结构简式：____。 （6） 合成过程中，D也可与发生副反应生成，图甲、图乙分别为D和的核磁共振氢谱，推断的结构，写出该反应的化学方程式：____。 甲 乙 （7） 写出满足下列条件A的芳香族同分异构体的结构简式：____。 不与溶液发生显色反应； 红外光谱表明分子中不含键； 核磁共振氢谱有三组峰，峰面积比为； 芳香环的一取代物有两种。 18．是合成含松柏基化合物的中间体，其合成路线如下： （1） A分子中的含氧官能团名称为醚键和____。 （2） 中有副产物生成，该副产物的结构简式为____。 （3） 的反应类型为________；C转化为D时还生成和____________（填结构简式）。 （4） 写出同时满足下列条件的的一种芳香族同分异构体的结构简式：____。 碱性条件下水解后酸化，生成、和三种有机产物。分子中含有一个手性碳原子；和分子中均有2种不同化学环境的氢原子，能与溶液发生显色反应，不能被银氨溶液氧化。 （5） 已知：与性质相似。写出以 、、和为原料制备的合成路线流程图（无机试剂和有机溶剂任用，合成路线示例见本题题干）。 19．苯胺（）的沸点为，有碱性，易被氧化，微溶于水，易溶于乙醚等有机物，广泛应用于医药和染料行业。实验室以苯为原料制取苯胺，具体过程如下： Ⅰ.制取硝基苯 （1） 写出以苯为原料制取硝基苯的化学方程式：____。 （2） 制取的粗硝基苯用溶液洗涤的目的是______________________________。 Ⅱ.制取苯胺 硝基苯与氢气制取苯胺的反应原理为，实验装置如图所示（部分夹持装置略）。 已知： （苯胺盐酸盐，易溶于水）。 （3） 盛有硝基苯的仪器名称为____________________________，采用的加热方式为________。 （4） 实验时，须先打开，通一段时间的原因是________________________________。 Ⅲ.苯胺的提纯 （5） 实验制得的苯胺粗产品中含有少量硝基苯，某同学设计如下流程提纯苯胺、回收硝基苯。 ① “步骤Ⅰ”中“分液”需要用到下列仪器中的____________（填仪器名称）。 ② “步骤Ⅱ”中，加入溶液发生的主要反应的化学方程式为________________________________________________。 20．下面是合成涤纶的流程图： （1） 工业上制取乙烯的方法是________。 （2） 写出下列反应的反应类型：反应②________；反应⑦________。 （3） 也能一步转化生成B，试剂可以用________________。 （4） 写出反应⑦的化学方程式：____。 （5） 人工合成的丁腈橡胶（）也是一种高分子材料，具有优异的耐油性，写出它的两种单体结构简式：________________________________。 （6） 写出一种满足下列条件的B的同分异构体的结构简式：____。 ①苯环上的一氯代物有1种 ②能发生水解反应，且水解产物之一能与溶液发生显色反应 ③能发生银镜反应 （7） 人造橡胶聚，丁二烯在生活中的应用非常广泛，请写出以乙醇为原料（其他无机试剂任选）制备聚，丁二烯的合成路线已知：。 21．碳骨架的构建是有机合成的重要任务之一。某同学从基础化工原料乙烯出发，针对二酮设计了如下合成路线： 回答下列问题： （1） 由的反应中，乙烯的碳碳____键断裂（填“ ”或“ ”）。 （2） D的同分异构体中，与其具有相同官能团的有____种（不考虑对映异构）,其中核磁共振氢谱有三组峰，峰面积之比为的结构简式为__________________。 （3） 与足量酸性溶液反应生成的有机物名称为____、____。 （4） 的结构简式为______________________________________________________。 （5） 已知：,在碱性溶液中易发生分子内缩合从而构建双环结构，主要产物为（）和另一种 ,不饱和酮,的结构简式为____。若经此路线由合成,存在的问题有______（填序号）。 .原子利用率低 .产物难以分离 .反应条件苛刻 .严重污染环境 22．某聚酰亚胺的合成路线如下所示（部分反应条件略去）。 已知：为生活中常见的有机物，易溶于水，其质谱图与核磁共振氢谱图如下所示。 ③。 回答下列问题： （1） 从结构角度解释物质A易溶于水的原因：______________________________。 （2） 物质B中不同化学环境的氢原子有____种（填序号）。 A. 1 B. 2 C. 3 D. 4 （3） 反应①的化学方程式是____。 （4） 反应②的反应类型是____（填序号）。 A. 加成反应 B. 消去反应 C. 还原反应 D. 取代反应 （5） 物质中的官能团名称为________。 （6） 物质的结构简式是____。 （7） 下列关于的说法正确的是____（填序号）。 A. 属于饱和烃 B. 中C原子的杂化方式为 C. 为极性分子 D. 光照条件下，可与等量氯气充分反应生成 （8） 试判断“聚合”步骤生成聚酰亚胺高聚物的过程是否实现了原子利用率，并解释理由：_____________________________________________________________________。 （9） 结合以上信息，设计以甲苯和一氯甲烷为原料（无机试剂任选）制备邻苯二甲酸酐（）的合成路线。 参考答案 1．【答案】C 【详解】Ⅰ中含有碳碳双键、酯基、氰基3种官能团，错误；Ⅱ中没有亲水基团，遇水不会溶解，无法使黏合物分离，错误；Ⅱ为高分子聚合物，相对分子质量非常大，常温下为固态，正确；对比Ⅰ、Ⅱ的结构可知，反应时碳碳双键断裂，没有小分子生成，该反应为加成聚合反应，错误。 2．【答案】D 【详解】该物质中含有碳碳双键，且形成碳碳双键的碳原子连的2个原子或原子团均不相同，因此存在顺反异构，A正确；该有机物含有酰胺基、醚键、羧基、羟基和碳碳双键5种官能团，B正确；该有机物中存在羧基、羟基，既可以形成分子内氢键，也可以形成分子间氢键，C正确；该有机物的羧基可以和反应，酰胺基发生水解也会产生羧基，故该有机物最多可以和反应，D错误。 3．【答案】B 【详解】与乙酸发生酯化反应转化为，属于取代反应；苯与浓硝酸在浓硫酸作用下发生硝化反应生成硝基苯，属于取代反应，不符合题意。在氢氧化钠水溶液中发生水解反应生成，属于取代反应；在、浓硫酸催化作用下生成和水，属于消去反应，符合题意。与反应生成，属于加成反应；与在催化剂存在条件下加热反应生成，属于加成反应，不符合题意。与氧气在铜或银的催化作用下加热反应生成和水，属于氧化反应；与氧气、高锰酸钾或重铬酸钾反应生成和水，属于氧化反应，不符合题意。 4．【答案】A 【详解】溴丁烷发生消去反应生成2种烯烃，为丁烯或丁烯，溴丁烷能发生水解反应生成丁醇，A正确；乙基氯戊烷发生消去反应只能生成一种烯烃，为乙基戊烯，B错误；2，二甲基氯丁烷不能发生消去反应，C错误；1，二氯苯中氯原子与苯环直接相连，不能发生消去反应，D错误。 5．【答案】B 【要点图解】 反应过程如下： ，脱去一分子甲醇，B错误。 【详解】有机物中含有碳碳双键，能使溴的四氯化碳溶液褪色，正确；中含有酯基，在碱性条件下酯基会水解，使高分子降解，正确；解聚生成的过程如图：，存在键的断裂与形成，正确。 6．【答案】A 【思路导引】 可由生成的反应倒推D的结构。D与发生聚合反应生成的同时还生成，则该反应是缩聚反应错误，结合和的结构可知反应过程中中脱去2个原子，D脱去原子形成双键，类似羟醛缩合反应，先与羰基加成，再消去得到双键，因此D为。A与B发生加成反应生成D，可知A分子中含有碳碳双键，巯基原子和原子分别加到双键的两个C原子上，由D的结构可知，1个B分子与2个A分子发生加成反应生成错误，A的结构可能为或（实际前者更稳定）。 【详解】A的结构可能为或，分子中的手性碳原子如图中*所示，A正确；高分子含有和等结构，在一定条件下可发生水解反应，主链断裂导致高分子的相对分子质量显著减小，但若高分子存在键断裂，高分子的主链结构未破坏，相对分子质量无明显变化，D错误。 7．【答案】A 【详解】易挥发，为防止加热时挥发损失，应先从冷凝管接口处通水，再加热至反应温度，错误；该实验要求温度较准确且反应温度在内，适宜用热水浴加热，以便控制温度，正确；从化学方程式看，浓硫酸作催化剂，产物中有水，通过浓硫酸吸水，使反应进行更彻底，正确；反应液经水洗可溶解反应物中的醇类，碱洗可除去氢溴酸，再水洗除去碱和盐类，可按下列步骤分离和纯化：静置 分液 水洗 碱洗 水洗 干燥 减压蒸馏，正确。 8．【答案】C 【详解】草酰二肼中不含酯基，草酸与肼发生取代反应生成草酰二肼和水，错误；草酰二肼中含，能发生水解反应，错误；草酰二肼和联二脲的分子式均为，二者结构不同，互为同分异构体，正确；中的采用杂化，中采用杂化，草酰二肼分子中最多有如图中的10个原子处于同一平面上，错误。 9．【答案】C 【详解】发生加聚反应生成，从的结构简式逆推，可知的结构简式为，A正确；由的结构简式可知，中含有的官能团为酯基和碳碳双键，B正确；为，由生成的反应中酯基断裂形成的链节，没有小分子生成，不是缩聚反应，本质为开环加成，C错误；中含有酯基，且酯基在主链中，能在溶液中降解为，中也含有酯基，但酯基在支链中，在溶液中水解生成，D正确。 10．【答案】D 【详解】与、在加热条件下反应生成甲，根据甲的分子式及反应条件可知，甲为，根据高分子的结构简式及乙的分子式可知，乙的结构简式为，甲与乙发生加聚反应生成高分子。根据高分子的结构简式可知，其内部存在与、原子相连的原子，该原子可与其他、原子形成氢键，A正确；根据分析可知，甲的结构简式为，B正确；反应①为2个与反应生成，根据原子守恒可知，该反应中有水生成，C正确；高分子中只有链间存在可水解的酰胺基，因此高分子水解只能得到和链状高分子，无法得到乙，D错误。 11．【答案】B 【详解】乙酸乙烯酯在一定条件下发生加聚反应生成聚乙酸乙烯酯，A错误；脲醛树脂的单体是尿素与甲醛，B正确；氰基丙烯酸异丁酯分子中含有饱和碳原子，分子中所有原子不可能共平面，C错误；医用黏合剂在一定条件下发生水解反应生成，所以医用黏合剂不能降解为小分子，D错误。 12．【答案】D 【详解】中碳碳双键左侧的碳原子连了两个相同的基团，故不存在顺反异构，A正确；的分子式为，甲醇分子式为，的分子式为，根据原子守恒和、的结构可知的化学式为，B正确；（）（）过程中中2号位的发生加成反应，（）（）过程中中4号位的发生加成反应，C正确；由C项分析知，中经加成反应转化为，则若中全部原子用标记，的结构简式为，D错误。 【答案】13．C 14．D 【详解】 13．酚羟基可与溶液作用显紫色，邻苯二酚含酚羟基，而邻二甲苯不含酚羟基，故可用溶液鉴别邻苯二酚与邻二甲苯，正确；与经取代反应得到和，正确；中含有4种官能团，分别为酯基、醚键、氨基、碳碳三键，错误；手性碳原子是连接4个不同原子或基团的饱和碳原子，中不含手性碳原子，正确。 14．1个分子中含2个酚羟基，则可与反应，生成，分子数目为，正确；1个分子含有1个碳碳三键（1个 键和2个 键），所含 键数目为，正确；代表，含有的氢原子数目为，正确；代表，饱和碳原子是杂化，中杂化的碳原子数为，错误。 15．【答案】CD 【详解】中含有醛基，应选取含醛基的最长碳链为主链，则主链上有3个碳原子，2号位有1个甲基，因此系统命名为甲基丙醛，A正确；若原子利用率为，则由的分子式和的分子式可知，的分子式为，所以为甲醛，发生了加成反应，B正确；分子中有醛基和羟基，分子中有碳碳双键，则和都能被酸性溶液氧化而使其褪色，所以不能用酸性溶液鉴别和，C错误；的反应可分为三步，首先酯基在碱性条件下水解，生成和，然后经酸化得到，加热脱羧生成，剩余与羟基酯化生成，则过程中无生成，D错误。 16．【答案】（1） 2,二氯甲苯；；酰胺基； （2） 2；②④；3 【思路导引】 路线一：从产物倒推，根据的结构简式和、的化学式，结合已知信息Ⅰ，可推知为，为，由反应条件知，发生了已知信息Ⅱ的反应，可推知C为，D为，比较B和C的化学式可知发生被取代的反应，则A应为甲苯的二氯代物，因此B为，A为。 路线二：已知D为，为，结合D、和的结构简式及的反应条件可知应为 ，与反应生成，该过程是碳碳双键的加成反应，为，被还原生成，结合的分子式知为。 【详解】 （1） 为，用系统命名法命名为2,二氯甲苯；为苯环上被取代的反应，化学方程式为；为，其含氧官能团为酰胺基；由分析知为。 （2） 为，结构对称，则苯环上两个氢原子等效，分子中有2种化学环境的氢；根据分析可知①为还原反应，②、④为加成反应，③为取代反应；为 ，其中碳原子的轨道杂化方式有、和种。 17．【答案】（1） 羰基；醚键；羧基 （2） 取代反应 （3） 异丁酸（或甲基丙酸） （4） 溴易挥发，减少损失，提高利用率 （5） （6） （7） 【思路导引】 【详解】 （4） 反应中需加热，而溴为易挥发液体，为抑制其挥发，减少损失，提高利用率，将滴液漏斗末端伸入反应液面以下。 （6） 由图乙可知的结构中存在2种氢原子，且核磁共振氢谱中峰面积比为，再结合中含有碳溴键，且上有，可在的醇溶液中发生消去反应，且羧基易被中和，可得的结构简式为，同时生成和。 （7） 中除苯环外，还有3个、2个以及1个不饱和度，其芳香族同分异构体不与溶液发生显色反应，可知其结构中不存在酚羟基；不含键，即不含醛基、羧基、酯基、羰基；核磁共振氢谱有三组峰，且峰面积比为，可知3种氢原子数目分别为2、2、6，则符合题意的结构中存在2个甲基，苯环侧链上的1个不饱和度不是碳碳双键，则只能为环状结构，考虑到结构稳定性，原子应参与成环，芳香环的一取代物有两种，可知其结构对称且两个甲基不能在苯环上，所以只能在杂环的碳原子上，得其结构简式为。 18．【答案】（1） 羰基 （2） （3） 消去反应； （4） （5） 【思路导引】 分子中羰基邻位碳原子上的氢原子先与中的碳氧双键发生加成反应得到羟基，羟基再与中的发生取代反应生成B和； 分子中的原子与中的相连，上带有一个正电荷，结合一个； 对比C、D的结构可知C发生消去反应生成D，结合原子守恒可知还生成和；…………第（3）问 碳碳双键被氧化，引入2个； 与先发生加成反应，后分子内脱水成环生成。 【详解】 （1） 分子中含有醚键和羰基两种含氧官能团。 （2） 可认为是中羰基邻位碳原子上的被所取代，而副产物的分子式比多了1个、3个、7个，且中羰基邻位碳原子上有3个，所以副产物的结构简式为。 （4） 分子中除苯环外还含有7个碳原子、4个氧原子、2个不饱和度，其同分异构体在碱性条件下水解后酸化生成三种有机产物，说明含有2个酯基，所以还余5个饱和碳原子。能与溶液发生显色反应，说明分子中含有酚羟基，又由分子中含有2种不同化学环境的氢原子可知是，则、分子中均含有；由分子中有2种不同化学环境的氢原子且不能被银氨溶液氧化，可知是，则由的分子式知，为戊酸，结合中含手性碳原子知，是，所以符合条件的的同分异构体的结构简式为。 （5） 对比原料与目标产物的结构将目标产物进行切割：，连接①②需发生类似的反应，由于与的性质相似，所以连接②③需发生类似的反应，而发生类似的反应需存在羰基，所以需将先水解转化为，再发生催化氧化反应得到，从而得到合理的合成路线，具体合成路线见答案。 19．【答案】（1） （2） 除去粗硝基苯中混有的硫酸、硝酸 （3） 恒压滴液漏斗（或恒压分液漏斗）；油浴加热 （4） 排尽装置中的空气，防止苯胺被氧化 （5） ① 烧杯、分液漏斗 ② 、 【详解】 （1） 以苯和浓硫酸、浓硝酸为原料制取硝基苯，化学方程式为。 （2） 制取的粗硝基苯中混有未反应的硝酸和硫酸，用溶液洗涤的目的是除去粗硝基苯中混有的硫酸、硝酸。 （3） 由装置图可知盛有硝基苯的仪器名称为恒压滴液漏斗；硝基苯与氢气制取苯胺的反应温度为，应采用油浴加热。 （4） 由题意知，苯胺易被氧化，则实验时先打开通一段时间可排尽装置中的空气，防止苯胺被氧化。 （5） ① 分液需要用到分液漏斗和烧杯。 ② 结合已知信息知，步骤Ⅰ中苯胺先和过量盐酸反应转化成进入水相，分液后在步骤Ⅱ中和溶液发生反应： ，过量的盐酸也会和氢氧化钠发生反应：，由于苯胺微溶于水、易溶于乙醚，故充分反应后，加入乙醚进行萃取，后经分液蒸馏获得苯胺。 20．【答案】（1） 石油的裂解 （2） 取代反应；缩聚反应 （3） 酸性高锰酸钾溶液 （4） （5） 、 （6） （7） 【思路导引】 对二甲苯在光照条件下与氯气发生上氢原子的取代反应生成A，结合对苯二甲醇结构可知，A为，A与氢氧化钠水溶液共热，发生水解反应生成对苯二甲醇，对苯二甲醇在铜作催化剂、加热条件下与氧气发生催化氧化反应生成对苯二甲醛，对苯二甲醛继续被催化氧化生成B，则B为对苯二甲酸（）；乙烯与溴加成生成1，二溴乙烷，1，二溴乙烷与氢氧化钠水溶液共热发生水解反应生成C，则C为乙二醇；B与C发生缩聚反应生成涤纶。 【详解】 （1） 工业上制取乙烯的方法是石油的裂解。 （2） 由分析可知，反应②为与氢氧化钠水溶液共热发生水解反应生成对苯二甲醇，为取代反应；反应⑦为B与C发生缩聚反应生成涤纶，属于缩聚反应。 （3） 对二甲苯可被酸性高锰酸钾溶液直接氧化生成对苯二甲酸，故该试剂是酸性高锰酸钾溶液。 （4） 反应⑦为B与C发生缩聚反应生成涤纶：。 （5） 由丁腈橡胶的结构可知，其单体为、。 （6） B为对苯二甲酸（），B除苯环外含有2个碳、4个氧、不饱和度为2，B的同分异构体满足：①苯环上的一氯代物有1种，则苯环上含有1种等效氢，结构对称；②能发生水解反应，且水解产物之一能与溶液发生显色反应，则含有酯基且酯基水解生成酚羟基；③能发生银镜反应，含有醛基或甲酸酯基。则满足条件的B的同分异构体的结构为。 （7） 逆推可知，合成聚，丁二烯需要制备，发生消去反应可以生成，发生加成反应生成，由已知信息可知，两分子乙醛加成生成，乙醇催化氧化生成乙醛，由此设计合成路线（见答案）。 21．【答案】（1） （2） 7； （3） 乙酸；丙酮 （4） （5） ； 【详解】 （1） 的反应为，发生的是加成反应，乙烯分子中的碳碳 键断裂。 （2） 符合题给条件的同分异构体为含有5个碳原子的饱和一元醇，碳链异构有3种，羟基的位置有8种（数字表示羟基位置），如图所示：、、，其中羟基在“6”时即为，故与具有相同官能团的同分异构体有7种，其中核磁共振氢谱峰面积之比为的结构简式为。 （3） 含有碳碳双键的物质与酸性溶液反应时，碳碳双键发生断裂，若双键碳原子上连有1个氢原子，则该碳原子转化为，若双键碳原子上无氢原子，则该碳原子转化为羰基，（）的分子结构中的1号碳原子上含有1个氢原子，2号碳原子上无氢原子，故反应生成的有机物为和，名称分别为乙酸和丙酮。 （4） 与在加热条件下反应生成，可推出的结构简式为。 （5） 2分子在溶液、加热的条件下，首先发生加成反应，生成，然后再发生消去反应，生成；对于 在溶液、加热的条件下反应，若分子中号碳原子上的加到1号羰基氧上，再发生消去反应，则可得到，若分子中号碳原子上的加到2号羰基氧上，再发生消去反应，则可得到（）。与互为同分异构体，互溶且沸点相差较小，难以分离，原子利用率低，、正确。 22．【答案】（1） 乙醇与水均为极性分子，且二者之间能形成分子间氢键 （2） D （3） （4） D （5） 酯基、硝基 （6） （7） BC （8） 没有实现，该反应为缩聚反应，有产生，因此原子利用率小于 （9） 【思路导引】 由反应条件知， 过程中中硝基被还原，故的结构简式为；由的反应条件知，D发生硝化反应生成，故D为，结合已知①中A的谱图分析，A为，则C为，根据B的分子式，可知B为；根据已知信息③及高聚物中苯环上取代基的位置，可知为，到发生氧化反应，甲基被氧化为羧基，故的结构简式为；根据已知信息②，分子脱水生成，的结构简式为，与发生聚合反应得到产物。 【详解】 （1） 为，与水均为极性分子，且中有，能与水形成分子间氢键，使其易溶于水。 （2） 为，分子中有4种不同化学环境的氢原子，故选。 （3） 反应①是苯甲酸和乙醇的酯化反应，化学方程式为。 （4） 反应②是硝基取代苯环上的氢原子，则反应类型是取代反应，故选。 （5） 的结构简式为，其官能团名称是硝基、酯基。 （6） 由思路导引可知物质的结构简式为。 （7） 含有氯原子，属于卤代烃，错误；中碳原子是饱和碳原子，杂化方式为，正确；结构不对称，正、负电中心不重合，是极性分子，正确；光照条件下，烷烃的卤代反应为自由基反应，与等量氯气充分反应，会生成二氯甲烷、三氯甲烷、四氯化碳，因此生成的二氯甲烷的物质的量小于，错误。 （8） 生成聚酰亚胺高聚物过程实质为与反应生成和水，属于缩聚反应，因此原子利用率小于。 （9） 合成，需要发生已知信息②的反应，故需要在甲苯中甲基的邻位引入一个取代基，则由已知信息③可以实现此反应得到邻二甲苯，邻二甲苯发生氧化反应生成邻苯二甲酸，合成路线见答案。 第 page number 页，共 number of pages 页试题资源网-凸飞教育科技(北京)有限公司试题资源网-凸飞教育科技(北京)有限公司 第 page number 页，共 number of pages 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