专题5 药物合成的重要原料——卤代烃、胺、酰胺（单元自测·提升卷）化学苏教版选择性必修3

2025-2026学年高二化学单元自测卷（苏教版选择性必修3） 专题5　药物合成的重要原料——卤代烃、胺、酰胺·提升卷 （考试时间：75分钟 试卷满分：100分） 一、选择题（本大题共14个小题，每题3分，共42分，每题只有一个选项符合题目要求。） 1．历史上最早应用的还原性染料是靛蓝，其结构简式如图，下列关于靛蓝的叙述中错误的是 A．靛蓝由碳、氢、氧、氮四种元素组成 B．它的分子式是 C．该物质属于芳香族化合物 D．它含有碳碳双键和酰胺基 2．下列关于卤代烃的叙述错误的是（　　） A．随着碳原子数的增多，一氯代烃的沸点逐渐升高 B．随着碳原子数的增多，一氯代烃的密度逐渐增大 C．等碳原子数的一氯代烃，支链越多，沸点越低 D．等碳原子数的一卤代烃，卤素的原子序数越大，沸点越高 3．在有机合成中，常会将官能团消除或增加，下列相关过程中反应类型及相关产物不合理的是（　　） A．乙烯→乙二醇： B．溴乙烷→乙醇：CH3CH2BrCH2===CH2CH3CH2OH C．1－溴丁烷→1－丁炔：CH3CH2CH2CH2BrCH3CH2CH===CH2 CH3CH2C≡CH D．乙烯→乙炔：CH2===CH2 CH≡CH 4．下列说法正确的是(　　) A．含有相同官能团的物质其化学性质全部相同 B．含有的物质不是醛就是酮 C．两种某物质具有相同的化学性质则一定含有相同的官能团 D．含有的物质一定能与H2在一定条件下发生加成反应 5． 胺是指含有—NH2，—NHR或者—NR2（R为烃基）的一系列有机化合物，下列说法正确的是（　　） A．胺与羧酸反应生成肽键的反应类型与酯化反应的反应类型不同 B．胺类物质具有酸性 C．C4NH11的胺类同分异构体共有8种 D．胺类物质中三种含氮结构中的N原子的杂化方式不同 6．120 ℃以上的温度烹制富含淀粉类食品时，会产生致癌物丙烯酰胺，其结构简式如图，它可看作丙烯酸中的—OH被—NH2取代的产物，下列有关叙述不正确的是（　　） A．其化学式为C3H5NO B．它能使酸性KMnO4溶液褪色 C．分子中含有肽键，故属于酰胺类高分子化合物 D．它能发生加聚反应生成高分子化合物 7．下列制备设计错误的是(　　) A．以苯为原料制水杨酸(邻羟基苯甲酸)，应向苯环上先引入酚羟基 B．制备表面活性剂对十二烷基苯磺酸钠，可向苯环上先引入磺酸基(—SO3H) C．制备十二烷基苯可以采用1-十二烯在一定条件下与苯加成 D．采用对MgCl2·6H2O在氯化氢气流中加热脱水制无水MgCl2 8．下列卤代烃既能发生消去反应生成烯烃，又能发生水解反应生成醇的是(　　) ①　②　③CH3F　④　⑤ ⑥ A．①③⑤ B．②④⑥ C．③④⑤ D．①②⑥ 9． 已知苯与一卤代烷在催化剂作用下发生反应生成苯的同系物，＋CH3X＋HX。在催化剂存在的条件下，应选择苯和下列哪组物质为原料合成乙苯(　　) A．CH3—CH3和Cl2 B．CH2==CH2和Cl2 C．CH2==CH2和HCl D．CH3—CH3和HCl 10．由CH3CH==CH2和乙酸合成时，需要依次经过的反应类型是(　　) A．加成→取代→加成→取代 B．取代→加成→取代→取代 C．取代→取代→加成→取代 D．取代→取代→取代→加成 11．实验室合成乙酰苯胺的路线如图所示(反应条件略去)： 下列说法错误的是(　　) A．反应①完成后，碱洗和水洗可除去混合酸 B．乙酰苯胺中所有碳原子均可共平面 C．乙酰苯胺在强酸或强碱条件下长时间加热可发生水解反应 D．上述合成路线中的反应均为取代反应 12．食品香精菠萝酯的生产路线(反应条件略去)如下： 苯酚 苯氧乙酸 菠萝酯 下列叙述错误的是(　　) A．步骤(1)产物中残留的苯酚可用FeCl3溶液检验 B．苯酚和菠萝酯均可与酸性KMnO4溶液发生反应 C．苯氧乙酸和菠萝酯均可与NaOH溶液发生反应 D．步骤(2)产物中残留的烯丙醇可用溴水检验 13．N-苯基苯甲酰胺()广泛应用于药物，可由苯甲酸()与苯胺()反应制得，由于原料活性低，可采用硅胶催化、微波加热的方式，微波直接作用于分子，促进活性部位断裂，可降低反应温度。取得粗产品后经过洗涤、重结晶等，最终得到精制的成品。已知： 溶剂 溶解性 物质 水 乙醇 乙醚 苯甲酸 微溶 易溶 易溶 苯胺 易溶 易溶 易溶 N-苯基苯甲酰胺 不溶 易溶于热乙醇，冷却后易结晶析出 微溶 下列说法不正确的是(　　) A．反应时断键位置为C—O和N—H B．洗涤粗产品用水比用乙醚效果更好 C．产物可选用乙醇作为溶剂进行重结晶提纯 D．硅胶吸水，能使反应进行的更完全 14．一种生物基可降解高分子P合成路线如下。 下列说法不正确的是 A．化合物A的同分异构体中，能与溶液显色的芳香族化合物至少有3种 B．A分子中含3种官能团 C．X为 D．高分子P在碱性条件下降解，会生成甲酸盐 二、非选择题（本大题共4个小题，共58分） 15．（10分）已知苯可以进行如下转化： （1）反应①的反应类型为　　　　，化合物C的化学名称为　　　　。 （2）B转化为C的方程式为_____________________________________。 （3）如何仅用水鉴别苯和溴苯_____________________________________。 （4）写出苯的同分异构体结构简式（至少写两种）____________________________。 16．（16分）苯胺是一种重要的精细化工原料，在染料、医药等行业中具有广泛的应用。可利用硝基苯制取苯胺，其原理为：相关信息如下表： 物质 相对分子质量 熔点 沸点 密度 性质 硝基苯 123 不溶于水，易溶于乙醚 苯胺 93 微溶于水，易溶于乙醚，能与水形成共沸物；苯胺为无色油状液体，具有较强的还原性 乙酸 60 与水互溶，不能与水形成共沸物 乙醚 74 微溶于水 实验装置如图所示(夹持、部分加热等装置略)。 实验步骤： ①向装置1中加入铁粉、水及乙酸(足量)，加热煮沸； ②稍冷后，通过漏斗缓慢滴入硝基苯，再加热回流； ③将所得混合物全部转入水蒸气蒸馏装置(装置2)中，蒸馏收集苯胺-水馏出液； ④将苯胺-水馏出液用饱和后，转入分液漏斗静置分层，分离出有机层；水层用乙醚萃取，分离出醚层；合并有机层和醚层，用粒状氢氧化钠干燥，得到苯胺醚溶液； ⑤将苯胺醚溶液放入蒸馏装置(装置图略)中，先蒸馏回收乙醚，再蒸馏收集馏分，得到苯胺。 (1)仪器a的名称是______。依据步骤①②中试剂的用量(忽略固体体积)，仪器a最适宜的规格为______(填标号)。 A．    B．    C．    D． (2)长导管b的作用是______，判断水蒸气蒸馏过程结束的实验现象为______。 (3)步骤④中将苯胺-水馏出液用饱和的原因是______。 (4)步骤⑤蒸馏苯胺醚溶液时，当乙醚回收完毕后，需要放出冷凝管中的水再蒸馏，这样操作的原因是______。 (5)该实验苯胺的产率为______。 17．（14分）已知：①有机化学反应因反应条件不同，可生成不同的有机产品。如一定条件下： ②苯的同系物与卤素单质混合，若在光照条件下，侧链烃基上的氢原子被卤素原子取代；若在催化剂作用下，苯环某些位置上的氢原子被卤素原子取代。 工业上利用上述信息，按下列路线合成结构简式为的物质，该物质是一种香料。 BCD 请根据上述路线，回答下列问题： (1)A的结构简式可能为________________________________、______________________。 (2)反应③的反应类型为____________；反应⑤的条件是____________________________。 (3)反应④的化学方程式为(有机物写结构简式，并注明反应条件，下同)_______________。 (4)工业生产中，中间产物A须经反应③④⑤得到D，而不采取将A直接转化为D的方法，其原因是_____________________________________________________________________。 (5)检验产品中官能团的反应的化学方程式为_______________________________________。 (6)这种香料具有多种同分异构体，其中某些物质有下列特征：①其水溶液遇FeCl3溶液显色；②分子中有苯环，且苯环上的一溴代物有两种。写出符合上述条件的物质可能的结构简式(只写一种)：_____________________________________________________________________。 18．（18分）化合物F是一种用于合成药物美多心安的中间体F的一种合成路线流程图如下： (1)化合物E中含氧官能团名称为___________和___________。 (2)E→ F的反应类型为___________。 (3)C的分子式为，经还原反应得到D，写出C的结构简式：___________。 (4)写出A发生催化氧化反应的化学方程式：___________。 (5)写出符合下列所有条件的A的一种同分异构体的结构简式：___________。 ①属于芳香族化合物；②不能和金属钠发生反应；③氢核磁共振谱图显示有四种不同的吸收峰 (6)已知：①具有还原性，易被氧化；②写出以和为原料制备的合成路线流程图___________ (无机试剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。 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D．含有的物质一定能与H2在一定条件下发生加成反应 【答案】D 【解析】A项，由于邻近基团的相互影响，含有相同的官能团的物质化学性质不一定完全相同；B项，含有的结构除醛、酮外还有羧酸、酯等；C项，具有相同的化学性质不一定具有相同的官能团，如烯烃、炔烃均能与H2、X2等加成，但官能团不同。 5． 胺是指含有—NH2，—NHR或者—NR2（R为烃基）的一系列有机化合物，下列说法正确的是（　　） A．胺与羧酸反应生成肽键的反应类型与酯化反应的反应类型不同 B．胺类物质具有酸性 C．C4NH11的胺类同分异构体共有8种 D．胺类物质中三种含氮结构中的N原子的杂化方式不同 【答案】C 【解析】胺与羧酸反应生成肽键的过程是羧基失去羟基，胺失去氢原子，脱去一个水分子，反应类型属于取代反应，酯化反应也属于取代反应，反应类型相同，A项错误；胺类物质中含有氮原子，可以接受氢离子，可以和酸性物质反应，故具有碱性，B项错误；C4NH11的胺类同分异构体中含有—NH2，—NHR或者—NR2等官能团；有CH3（CH2）3NH2、CH3CH2CH（CH3）NH2、（CH3）2CHCH2NH2、C（CH3）3NH2、CH3CH2CH2NHCH3、CH3CH2NH CH2CH3、（CH3）2CHNHCH3、（CH3）2NCH2CH3共8种同分异构体，C项正确；胺类物质中三种含氮结构—NH2，—NHR或者—NR2中的N原子的成键电子对数为3对，孤对电子数为1对，杂化方式都是sp3杂化，杂化方式相同，D项错误。 6．120 ℃以上的温度烹制富含淀粉类食品时，会产生致癌物丙烯酰胺，其结构简式如图，它可看作丙烯酸中的—OH被—NH2取代的产物，下列有关叙述不正确的是（　　） A．其化学式为C3H5NO B．它能使酸性KMnO4溶液褪色 C．分子中含有肽键，故属于酰胺类高分子化合物 D．它能发生加聚反应生成高分子化合物 【答案】C 【解析】根据有机物结构简式，推出该物质的化学式为C3H5NO，A项正确；分子结构中含有碳碳双键，可使酸性KMnO4溶液褪色，B项正确；该有机物不属于高分子化合物，C项错误；含有碳碳双键，可以发生加聚反应生成高分子化合物，D项正确。 7．下列制备设计错误的是(　　) A．以苯为原料制水杨酸(邻羟基苯甲酸)，应向苯环上先引入酚羟基 B．制备表面活性剂对十二烷基苯磺酸钠，可向苯环上先引入磺酸基(—SO3H) C．制备十二烷基苯可以采用1-十二烯在一定条件下与苯加成 D．采用对MgCl2·6H2O在氯化氢气流中加热脱水制无水MgCl2 【答案】B 【解析】以苯为原料制水杨酸(邻羟基苯甲酸)，应向苯环上先引入酚羟基，这样才利于在酚羟基的邻位上引入甲基，故A正确；制备表面活性剂对十二烷基苯磺酸钠，应向苯环上先引入十二烷基，再利用磺化反应在对位引入磺酸基(—SO3H)，故B错误；利用1-十二烯在一定条件下与苯发生加成反应可制备十二烷基苯，故C正确；氯化镁晶体脱水过程中镁离子易水解生成氢氧化镁沉淀，在氯化氢气体中脱水可以抑制镁离子水解，即MgCl2·6H2O要在HCl氛围中加热脱水制得无水MgCl2，故D正确。 8．下列卤代烃既能发生消去反应生成烯烃，又能发生水解反应生成醇的是(　　) ①　②　③CH3F　④　⑤ ⑥ A．①③⑤ B．②④⑥ C．③④⑤ D．①②⑥ 【答案】B 【解析】①与氯原子相连接的碳原子的邻位碳上没有氢原子，所以不能发生消去反应，不符合题意；②含有氯原子，并且与氯原子相连接的碳原子的邻位碳原子上有氢原子，可以发生消去反应和水解反应，符合题意；③只有一个碳原子，不能发生消去反应，不符合题意；④含有溴原子，并且与溴原子相连接的碳原子的邻位碳原子上有氢原子，可以发生消去反应和水解反应，符合题意；⑤与溴原子相连接的碳原子的邻位碳原子上没有氢原子，不能发生消去反应，不符合题意；⑥含有溴原子，并且与溴原子相连接的碳原子的邻位碳原子上有氢原子，可以发生消去反应和水解反应，符合题意。 9． 已知苯与一卤代烷在催化剂作用下发生反应生成苯的同系物，＋CH3X＋HX。在催化剂存在的条件下，应选择苯和下列哪组物质为原料合成乙苯(　　) A．CH3—CH3和Cl2 B．CH2==CH2和Cl2 C．CH2==CH2和HCl D．CH3—CH3和HCl 【答案】C 【解析】根据题给信息，合成乙苯应该选择的原料是苯和氯乙烷。乙烷与氯气在光照下发生取代反应，生成一氯乙烷、二氯乙烷等多种取代产物，既难得到纯净的乙苯，又浪费了原料，A项错误；乙烯与氯气反应生成1,2-二氯乙烷，与苯反应不能得到乙苯(产物比较复杂)，B项错误；乙烯与氯化氢反应生成一氯乙烷，它与苯反应只能生成乙苯和氯化氢，合成过程中，氯化氢可以循环使用，C项正确；乙烷与氯化氢不反应，得不到氯乙烷，D项错误。 10．由CH3CH==CH2和乙酸合成时，需要依次经过的反应类型是(　　) A．加成→取代→加成→取代 B．取代→加成→取代→取代 C．取代→取代→加成→取代 D．取代→取代→取代→加成 【答案】B 【解析】此题适宜采用逆推法。根据合成产物的结构简式可知，该化合物可由丙三醇和乙酸通过酯化反应生成；可利用1,2,3-三氯丙烷通过水解反应生成丙三醇；1,2,3 -三氯丙烷可利用CH2(Cl)CH==CH2和氯气通过加成反应生成；丙烯通过取代反应可生成CH2(Cl)CH==CH2，所以答案选B。 11．实验室合成乙酰苯胺的路线如图所示(反应条件略去)： 下列说法错误的是(　　) A．反应①完成后，碱洗和水洗可除去混合酸 B．乙酰苯胺中所有碳原子均可共平面 C．乙酰苯胺在强酸或强碱条件下长时间加热可发生水解反应 D．上述合成路线中的反应均为取代反应 【答案】D 【解析】反应①完成后，得到的硝基苯中含有硝酸、硫酸和苯，碱洗和水洗可除去混合酸，A正确；乙酰苯胺中苯环确定一个平面，确定一个平面，通过碳原子和氮原子之间单键的旋转，可使两个平面重合，则乙酰苯胺中所有碳原子均可共平面，B正确；乙酰苯胺中含有酰胺基，其在强酸或强碱条件下长时间加热均可发生水解反应，C正确；硝基苯转化为苯胺的反应为还原反应，不是取代反应，D错误。 12．食品香精菠萝酯的生产路线(反应条件略去)如下： 苯酚 苯氧乙酸 菠萝酯 下列叙述错误的是(　　) A．步骤(1)产物中残留的苯酚可用FeCl3溶液检验 B．苯酚和菠萝酯均可与酸性KMnO4溶液发生反应 C．苯氧乙酸和菠萝酯均可与NaOH溶液发生反应 D．步骤(2)产物中残留的烯丙醇可用溴水检验 【答案】D 【解析】A项中利用的显色反应可进行检验，正确；B项中和菠萝酯中的均可以被酸性KMnO4氧化，正确；C项中苯氧乙酸中的羧基、菠萝酯中的酯基都可与NaOH溶液反应，正确；D项中步骤(2)的产物也含，能使溴水褪色，错误。 13．N-苯基苯甲酰胺()广泛应用于药物，可由苯甲酸()与苯胺()反应制得，由于原料活性低，可采用硅胶催化、微波加热的方式，微波直接作用于分子，促进活性部位断裂，可降低反应温度。取得粗产品后经过洗涤、重结晶等，最终得到精制的成品。已知： 溶剂 溶解性 物质 水 乙醇 乙醚 苯甲酸 微溶 易溶 易溶 苯胺 易溶 易溶 易溶 N-苯基苯甲酰胺 不溶 易溶于热乙醇，冷却后易结晶析出 微溶 下列说法不正确的是(　　) A．反应时断键位置为C—O和N—H B．洗涤粗产品用水比用乙醚效果更好 C．产物可选用乙醇作为溶剂进行重结晶提纯 D．硅胶吸水，能使反应进行的更完全 【答案】B 【解析】反应时羧基脱去羟基，氨基脱去1个氢原子，因此断裂C—O和N—H，A正确；根据物质的溶解性可知，反应物易溶于乙醚，而生成物N-苯基苯甲酰胺微溶于乙醚，所以洗涤粗产品用乙醚效果更好，B错误；N-苯基苯甲酰胺易溶于热乙醇，冷却后易结晶析出，所以产物可选用乙醇作为溶剂进行重结晶提纯，C正确；反应中有水生成，硅胶吸水，能使反应进行的更完全，D正确。 14．一种生物基可降解高分子P合成路线如下。 下列说法不正确的是 A．化合物A的同分异构体中，能与溶液显色的芳香族化合物至少有3种 B．A分子中含3种官能团 C．X为 D．高分子P在碱性条件下降解，会生成甲酸盐 【答案】D 【分析】A与B发生加成反应，结合A的分子式以及P的结构简式，可推出A的结构简式为或，A与B反应生成D，D的结构为，由P的结构简式可知，反应物A与B的化学计量比是2:1；D与E反应生成高聚物P和水。 【解析】 A．A的分子式为，能与溶液显色说明含有酚羟基，芳香族化合物至少有3种，分别为：，A正确； B．A的结构简式为或，含羰基、碳碳双键、醚键3种官能团，B正确； C．D与E反应生成高聚物P和水，X为H2O，C正确； D．P中的羰基是碳酰二肼的中心羰基，碱性水解该结构生成碳酸盐和氨基化合物，不会生成甲酸盐，甲酸盐的形成需要在碱性情况下水解，D错误； 故选D。 二、非选择题（本大题共4个小题，共58分） 15．（10分）已知苯可以进行如下转化： （1）反应①的反应类型为　　　　，化合物C的化学名称为　　　　。 （2）B转化为C的方程式为_____________________________________。 （3）如何仅用水鉴别苯和溴苯_____________________________________。 （4）写出苯的同分异构体结构简式（至少写两种）____________________________。 【答案】（1）加成（还原）反应（2分）　环己烯 （2分） （2） ＋NaOH＋NaCl＋H2O （2分） （3）在试管中加入少量水，向其中加入几滴苯或溴苯未知液体，若沉入水底，则该液体为溴苯；若浮于水面，则该液体为苯（或其他合理答案） （2分） （4）、、CH≡C—C≡C—CH2CH3等合理答案（4分） 【解析】与H2发生加成反应生成的A的结构简式为；与Cl2光照下发生取代反应生成B，根据B的分子式可推知B的结构简式为；B在NaOH/醇、加热时发生消去反应生成C。 （1）反应①为苯与H2反应生成，反应①为加成反应或还原反应。化合物C的结构简式为，C属于环烯烃，C的名称为环己烯。 （2）B发生消去反应生成C，反应的方程式为＋NaOH ＋NaCl＋H2O。 （3）苯和溴苯都为难溶于水的液体，苯的密度比水小，溴苯的密度比水大。用水鉴别苯和溴苯的方法：在试管中加入少量水，向其中加入几滴苯或溴苯未知液体，若未知液体沉入水底，则该液体为溴苯；若浮于水面，则该液体为苯。 （4）苯的分子式为C6H6，不饱和度为4，苯的同分异构体的结构简式有：、CH≡C—C≡C—CH2CH3、CH≡C—CH===CH—CH===CH2、CH2===CH—C≡C—CH===CH2等。 16．（16分）苯胺是一种重要的精细化工原料，在染料、医药等行业中具有广泛的应用。可利用硝基苯制取苯胺，其原理为：相关信息如下表： 物质 相对分子质量 熔点 沸点 密度 性质 硝基苯 123 不溶于水，易溶于乙醚 苯胺 93 微溶于水，易溶于乙醚，能与水形成共沸物；苯胺为无色油状液体，具有较强的还原性 乙酸 60 与水互溶，不能与水形成共沸物 乙醚 74 微溶于水 实验装置如图所示(夹持、部分加热等装置略)。 实验步骤： ①向装置1中加入铁粉、水及乙酸(足量)，加热煮沸； ②稍冷后，通过漏斗缓慢滴入硝基苯，再加热回流； ③将所得混合物全部转入水蒸气蒸馏装置(装置2)中，蒸馏收集苯胺-水馏出液； ④将苯胺-水馏出液用饱和后，转入分液漏斗静置分层，分离出有机层；水层用乙醚萃取，分离出醚层；合并有机层和醚层，用粒状氢氧化钠干燥，得到苯胺醚溶液； ⑤将苯胺醚溶液放入蒸馏装置(装置图略)中，先蒸馏回收乙醚，再蒸馏收集馏分，得到苯胺。 (1)仪器a的名称是______。依据步骤①②中试剂的用量(忽略固体体积)，仪器a最适宜的规格为______(填标号)。 A．    B．    C．    D． (2)长导管b的作用是______，判断水蒸气蒸馏过程结束的实验现象为______。 (3)步骤④中将苯胺-水馏出液用饱和的原因是______。 (4)步骤⑤蒸馏苯胺醚溶液时，当乙醚回收完毕后，需要放出冷凝管中的水再蒸馏，这样操作的原因是______。 (5)该实验苯胺的产率为______。 【答案】(1)三颈烧瓶(或三口烧瓶) （2分） B （2分） (2)平衡气压（2分） 锥形瓶内油层不再增多(或尾接管不再有油状液滴滴下) （2分） (3)增大水的极性，降低苯胺在水中的溶解度，提高产率；增加水溶液的密度，有利于分层（2分） (4)苯胺沸点高，冷却过程中易使冷凝管因温差较大而破裂（2分） (5)(或) （4分） 【分析】苯胺微溶于水，加入固体，可使溶解在水中的大部分苯胺以油状物析出，分液分离出有机层，水层用乙醚萃取，分离出醚层；合并有机层和醚层，加入粒状氢氧化钠干燥，得到苯胺醚溶液，再次蒸馏得到苯胺。 【解析】（1）仪器a的名称是三颈烧瓶（或三口烧瓶）。步骤①②中共加入液体，三颈烧瓶作为反应容器时液体体积应控制在烧瓶容积的，不计固体体积，最佳规格为。依据步骤①②中试剂的用量(忽略固体体积)，仪器a最适宜的规格为，故选B； （2）长导管b的作用是长导管与空气连通，主要是平衡气压，防止因烧瓶中压强过大而产生危险；判断水蒸气蒸馏过程结束的实验现象为当有机层不再增多时(或尾接管不再有油状液滴滴下)，表明蒸馏结束； （3）步骤④中将苯胺-水馏出液用饱和的原因是苯胺的密度为，与水的密度接近，液体分层不明显，且苯胺微溶于水。经饱和后，一方面增大水的极性，降低苯胺在水中的溶解度，提高产率；另一方面因有机层和水层的密度差异增大，增加水溶液的密度，有利于分层； （4）步骤⑤蒸馏苯胺醚溶液时，当乙醚回收完毕后，需要放出冷凝管中的水再蒸馏，这样操作的原因是当蒸馏物沸点过高时，用水作冷凝剂会导致冷凝管内外温差大，易炸裂； （5）最后得到苯胺(即)，反应物硝基苯有，理论上可得到苯胺，所以产率为。 17．（14分）已知：①有机化学反应因反应条件不同，可生成不同的有机产品。如一定条件下： ②苯的同系物与卤素单质混合，若在光照条件下，侧链烃基上的氢原子被卤素原子取代；若在催化剂作用下，苯环某些位置上的氢原子被卤素原子取代。 工业上利用上述信息，按下列路线合成结构简式为的物质，该物质是一种香料。 BCD 请根据上述路线，回答下列问题： (1)A的结构简式可能为________________________________、______________________。 (2)反应③的反应类型为____________；反应⑤的条件是____________________________。 (3)反应④的化学方程式为(有机物写结构简式，并注明反应条件，下同)_______________。 (4)工业生产中，中间产物A须经反应③④⑤得到D，而不采取将A直接转化为D的方法，其原因是_____________________________________________________________________。 (5)检验产品中官能团的反应的化学方程式为_______________________________________。 (6)这种香料具有多种同分异构体，其中某些物质有下列特征：①其水溶液遇FeCl3溶液显色；②分子中有苯环，且苯环上的一溴代物有两种。写出符合上述条件的物质可能的结构简式(只写一种)：_____________________________________________________________________。 【答案】(1)　 （2分） (2)消去反应（2分）　氢氧化钠的水溶液、加热（2分） (3)＋HBr （2分） (4)A有两种，其中的水解产物不能经氧化反应得到产品（2分） (5)＋2Cu(OH)2＋NaOH＋Cu2O↓＋3H2O(或＋2Ag(NH3)2OH＋2Ag↓＋3NH3＋H2O) （2分） (6)、、 、(写一种即可) （2分） 【解析】(1)根据题给信息②和相应的有机物转化流程图可知，光照条件下，与氯气发生侧链烃基上的取代反应，生成的一氯代物A应有2种，即和。 (2)A通过消去反应得到B：，反应③是消去反应；由题给信息①及流程图分析可知，B通过与HBr的加成反应得到的C应是，该物质通过水解反应可得到D：，故反应⑤的条件是氢氧化钠的水溶液并加热。 (3)反应④是在过氧化物存在条件下的加成反应，反应的化学方程式是＋HBr。 (4)A为时，它的水解产物是，其不能经氧化反应得到目标产物。 (5)产品中的官能团是醛基，可通过银镜反应或与新制的Cu(OH)2反应来进行检验。 (6)①水溶液遇FeCl3溶液显色，含有酚羟基，根据同分异构体不饱和度相等，则同分异构体中还需含有一个碳碳双键或碳环，②苯环上的一溴代物有两种，符合上述条件的物质可能的结构简式有、、 、。 18．（18分）化合物F是一种用于合成药物美多心安的中间体F的一种合成路线流程图如下： (1)化合物E中含氧官能团名称为___________和___________。 (2)E→ F的反应类型为___________。 (3)C的分子式为，经还原反应得到D，写出C的结构简式：___________。 (4)写出A发生催化氧化反应的化学方程式：___________。 (5)写出符合下列所有条件的A的一种同分异构体的结构简式：___________。 ①属于芳香族化合物；②不能和金属钠发生反应；③氢核磁共振谱图显示有四种不同的吸收峰 (6)已知：①具有还原性，易被氧化；②写出以和为原料制备的合成路线流程图___________ (无机试剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。 【答案】(1)羟基（2分） 醚键（2分） (2)取代反应（2分） (3) （2分） (4) （2分） (5) （3分） (6) （5分） 【分析】 对比A、D的结构简式，结合A→D转化过程中各步反应条件，可知A发生取代反应得到B为，同时还生成HCl，B与浓硝酸发生对位硝化反应反应得到C，C的分子式为，经还原得到D，故C为，对比E、F的结构，可知E中羟基中H原子被取代生成F。 【解析】（1）由结构式可知，化合物E中含氧官能团名称为羟基、醚键； （2）E中羟基中H原子被取代生成F，为取代反应； （3） C的分子式为，经还原得到D为，故C为， （4） A为醇类物质，发生催化氧化反应生成醛，化学方程式为：； （5） A的同分异构体属于芳香族化合物；不能和金属钠发生反应；氢核磁共振谱图显示有四种不同的吸收峰；说明A中含有苯环，没有羟基且有四种环境的氢原子，符合条件的同分异构体为； （6） 先将氨基还原为羟基，后甲氧基化保护，再氧化对位的甲基为羧基，最后再发生取代反应生成羟基，流程为； 原创精品资源学科网独家享有版权，侵权必究！1 1 / 2 学科网（北京）股份有限公司 学科网（北京）股份有限公司 $ 2025-2026学年高二化学单元自测卷（苏教版选择性必修3） 专题5　药物合成的重要原料——卤代烃、胺、酰胺·提升卷 （参考答案） 一、选择题（本大题共14个小题，每题3分，共42分，每题只有一个选项符合题目要求。） 题号 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 答案 D B B D C C B B C B D D B D 二、非选择题（本大题共4个小题，共58分） 15．（10分） （1）加成（还原）反应（2分）　环己烯 （2分） （2） ＋NaOH＋NaCl＋H2O （2分） （3）在试管中加入少量水，向其中加入几滴苯或溴苯未知液体，若沉入水底，则该液体为溴苯；若浮于水面，则该液体为苯（或其他合理答案） （2分） （4）、、CH≡C—C≡C—CH2CH3等合理答案（4分） 16．（16分） (1)三颈烧瓶(或三口烧瓶) （2分） B （2分） (2)平衡气压（2分） 锥形瓶内油层不再增多(或尾接管不再有油状液滴滴下) （2分） (3)增大水的极性，降低苯胺在水中的溶解度，提高产率；增加水溶液的密度，有利于分层（2分） (4)苯胺沸点高，冷却过程中易使冷凝管因温差较大而破裂（2分） (5)(或) （4分） 17．（14分） (1)　 （2分） (2)消去反应（2分）　氢氧化钠的水溶液、加热（2分） (3)＋HBr （2分） (4)A有两种，其中的水解产物不能经氧化反应得到产品（2分） (5)＋2Cu(OH)2＋NaOH＋Cu2O↓＋3H2O(或＋2Ag(NH3)2OH＋2Ag↓＋3NH3＋H2O) （2分） (6)、、 、(写一种即可) （2分） 18．（18分） (1)羟基（2分） 醚键（2分） (2)取代反应（2分） (3) （2分） (4) （2分） (5) （3分） (6) （5分） 原创精品资源学科网独家享有版权，侵权必究！1 1 / 2 学科网（北京）股份有限公司 学科网（北京）股份有限公司 $………………○………………外………………○………………装………………○………………订………………○………………线………………○……………… ………………○………………内………………○………………装………………○………………订………………○………………线………………○……………… 此卷只装订不密封 ………………○………………内………………○………………装………………○………………订………………○………………线………………○……………… ………………○………………外………………○………………装………………○………………订………………○………………线………………○……………… … 学校：______________姓名：_____________班级：_______________考号：______________________ 2025-2026学年高二化学单元自测卷（苏教版选择性必修3） 专题5　药物合成的重要原料——卤代烃、胺、酰胺·提升卷 （考试时间：75分钟 试卷满分：100分） 一、选择题（本大题共14个小题，每题3分，共42分，每题只有一个选项符合题目要求。） 1．历史上最早应用的还原性染料是靛蓝，其结构简式如图，下列关于靛蓝的叙述中错误的是 A．靛蓝由碳、氢、氧、氮四种元素组成 B．它的分子式是 C．该物质属于芳香族化合物 D．它含有碳碳双键和酰胺基 2．下列关于卤代烃的叙述错误的是（　　） A．随着碳原子数的增多，一氯代烃的沸点逐渐升高 B．随着碳原子数的增多，一氯代烃的密度逐渐增大 C．等碳原子数的一氯代烃，支链越多，沸点越低 D．等碳原子数的一卤代烃，卤素的原子序数越大，沸点越高 3．在有机合成中，常会将官能团消除或增加，下列相关过程中反应类型及相关产物不合理的是（　　） A．乙烯→乙二醇： B．溴乙烷→乙醇：CH3CH2BrCH2===CH2CH3CH2OH C．1－溴丁烷→1－丁炔：CH3CH2CH2CH2BrCH3CH2CH===CH2 CH3CH2C≡CH D．乙烯→乙炔：CH2===CH2 CH≡CH 4．下列说法正确的是(　　) A．含有相同官能团的物质其化学性质全部相同 B．含有的物质不是醛就是酮 C．两种某物质具有相同的化学性质则一定含有相同的官能团 D．含有的物质一定能与H2在一定条件下发生加成反应 5． 胺是指含有—NH2，—NHR或者—NR2（R为烃基）的一系列有机化合物，下列说法正确的是（　　） A．胺与羧酸反应生成肽键的反应类型与酯化反应的反应类型不同 B．胺类物质具有酸性 C．C4NH11的胺类同分异构体共有8种 D．胺类物质中三种含氮结构中的N原子的杂化方式不同 6．120 ℃以上的温度烹制富含淀粉类食品时，会产生致癌物丙烯酰胺，其结构简式如图，它可看作丙烯酸中的—OH被—NH2取代的产物，下列有关叙述不正确的是（　　） A．其化学式为C3H5NO B．它能使酸性KMnO4溶液褪色 C．分子中含有肽键，故属于酰胺类高分子化合物 D．它能发生加聚反应生成高分子化合物 7．下列制备设计错误的是(　　) A．以苯为原料制水杨酸(邻羟基苯甲酸)，应向苯环上先引入酚羟基 B．制备表面活性剂对十二烷基苯磺酸钠，可向苯环上先引入磺酸基(—SO3H) C．制备十二烷基苯可以采用1-十二烯在一定条件下与苯加成 D．采用对MgCl2·6H2O在氯化氢气流中加热脱水制无水MgCl2 8．下列卤代烃既能发生消去反应生成烯烃，又能发生水解反应生成醇的是(　　) ①　②　③CH3F　④　⑤ ⑥ A．①③⑤ B．②④⑥ C．③④⑤ D．①②⑥ 9． 已知苯与一卤代烷在催化剂作用下发生反应生成苯的同系物，＋CH3X＋HX。在催化剂存在的条件下，应选择苯和下列哪组物质为原料合成乙苯(　　) A．CH3—CH3和Cl2 B．CH2==CH2和Cl2 C．CH2==CH2和HCl D．CH3—CH3和HCl 10．由CH3CH==CH2和乙酸合成时，需要依次经过的反应类型是(　　) A．加成→取代→加成→取代 B．取代→加成→取代→取代 C．取代→取代→加成→取代 D．取代→取代→取代→加成 11．实验室合成乙酰苯胺的路线如图所示(反应条件略去)： 下列说法错误的是(　　) A．反应①完成后，碱洗和水洗可除去混合酸 B．乙酰苯胺中所有碳原子均可共平面 C．乙酰苯胺在强酸或强碱条件下长时间加热可发生水解反应 D．上述合成路线中的反应均为取代反应 12．食品香精菠萝酯的生产路线(反应条件略去)如下： 苯酚 苯氧乙酸 菠萝酯 下列叙述错误的是(　　) A．步骤(1)产物中残留的苯酚可用FeCl3溶液检验 B．苯酚和菠萝酯均可与酸性KMnO4溶液发生反应 C．苯氧乙酸和菠萝酯均可与NaOH溶液发生反应 D．步骤(2)产物中残留的烯丙醇可用溴水检验 13．N-苯基苯甲酰胺()广泛应用于药物，可由苯甲酸()与苯胺()反应制得，由于原料活性低，可采用硅胶催化、微波加热的方式，微波直接作用于分子，促进活性部位断裂，可降低反应温度。取得粗产品后经过洗涤、重结晶等，最终得到精制的成品。已知： 溶剂 溶解性 物质 水 乙醇 乙醚 苯甲酸 微溶 易溶 易溶 苯胺 易溶 易溶 易溶 N-苯基苯甲酰胺 不溶 易溶于热乙醇，冷却后易结晶析出 微溶 下列说法不正确的是(　　) A．反应时断键位置为C—O和N—H B．洗涤粗产品用水比用乙醚效果更好 C．产物可选用乙醇作为溶剂进行重结晶提纯 D．硅胶吸水，能使反应进行的更完全 14．一种生物基可降解高分子P合成路线如下。 下列说法不正确的是 A．化合物A的同分异构体中，能与溶液显色的芳香族化合物至少有3种 B．A分子中含3种官能团 C．X为 D．高分子P在碱性条件下降解，会生成甲酸盐 二、非选择题（本大题共4个小题，共58分） 15．（10分）已知苯可以进行如下转化： （1）反应①的反应类型为　　　　，化合物C的化学名称为　　　　。 （2）B转化为C的方程式为_____________________________________。 （3）如何仅用水鉴别苯和溴苯_____________________________________。 （4）写出苯的同分异构体结构简式（至少写两种）____________________________。 16．（16分）苯胺是一种重要的精细化工原料，在染料、医药等行业中具有广泛的应用。可利用硝基苯制取苯胺，其原理为：相关信息如下表： 物质 相对分子质量 熔点 沸点 密度 性质 硝基苯 123 不溶于水，易溶于乙醚 苯胺 93 微溶于水，易溶于乙醚，能与水形成共沸物；苯胺为无色油状液体，具有较强的还原性 乙酸 60 与水互溶，不能与水形成共沸物 乙醚 74 微溶于水 实验装置如图所示(夹持、部分加热等装置略)。 实验步骤： ①向装置1中加入铁粉、水及乙酸(足量)，加热煮沸； ②稍冷后，通过漏斗缓慢滴入硝基苯，再加热回流； ③将所得混合物全部转入水蒸气蒸馏装置(装置2)中，蒸馏收集苯胺-水馏出液； ④将苯胺-水馏出液用饱和后，转入分液漏斗静置分层，分离出有机层；水层用乙醚萃取，分离出醚层；合并有机层和醚层，用粒状氢氧化钠干燥，得到苯胺醚溶液； ⑤将苯胺醚溶液放入蒸馏装置(装置图略)中，先蒸馏回收乙醚，再蒸馏收集馏分，得到苯胺。 (1)仪器a的名称是______。依据步骤①②中试剂的用量(忽略固体体积)，仪器a最适宜的规格为______(填标号)。 A．    B．    C．    D． (2)长导管b的作用是______，判断水蒸气蒸馏过程结束的实验现象为______。 (3)步骤④中将苯胺-水馏出液用饱和的原因是______。 (4)步骤⑤蒸馏苯胺醚溶液时，当乙醚回收完毕后，需要放出冷凝管中的水再蒸馏，这样操作的原因是______。 (5)该实验苯胺的产率为______。 17．（14分）已知：①有机化学反应因反应条件不同，可生成不同的有机产品。如一定条件下： ②苯的同系物与卤素单质混合，若在光照条件下，侧链烃基上的氢原子被卤素原子取代；若在催化剂作用下，苯环某些位置上的氢原子被卤素原子取代。 工业上利用上述信息，按下列路线合成结构简式为的物质，该物质是一种香料。 BCD 请根据上述路线，回答下列问题： (1)A的结构简式可能为________________________________、______________________。 (2)反应③的反应类型为____________；反应⑤的条件是____________________________。 (3)反应④的化学方程式为(有机物写结构简式，并注明反应条件，下同)_______________。 (4)工业生产中，中间产物A须经反应③④⑤得到D，而不采取将A直接转化为D的方法，其原因是_____________________________________________________________________。 (5)检验产品中官能团的反应的化学方程式为_______________________________________。 (6)这种香料具有多种同分异构体，其中某些物质有下列特征：①其水溶液遇FeCl3溶液显色；②分子中有苯环，且苯环上的一溴代物有两种。写出符合上述条件的物质可能的结构简式(只写一种)：_____________________________________________________________________。 18．（18分）化合物F是一种用于合成药物美多心安的中间体F的一种合成路线流程图如下： (1)化合物E中含氧官能团名称为___________和___________。 (2)E→ F的反应类型为___________。 (3)C的分子式为，经还原反应得到D，写出C的结构简式：___________。 (4)写出A发生催化氧化反应的化学方程式：___________。 (5)写出符合下列所有条件的A的一种同分异构体的结构简式：___________。 ①属于芳香族化合物；②不能和金属钠发生反应；③氢核磁共振谱图显示有四种不同的吸收峰 (6)已知：①具有还原性，易被氧化；②写出以和为原料制备的合成路线流程图___________ (无机试剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。 试题 第7页（共8页） 试题 第8页（共8页） 试题 第5页（共8页） 试题 第6页（共8页） 学科网（北京）股份有限公司 学科网（北京）股份有限公司 $