第9部分 第5讲 有机合成与有机推断-【名师带你过关】2026-2027学年高考化学一轮复习

该高中化学高考复习讲义聚焦有机合成与有机推断专题，涵盖碳骨架构建、官能团转化、合成路线设计及有机推断四大核心考点，按“基础构建-转化应用-综合设计”逻辑层次展开。通过考点梳理（如碳链增长的卤代烃取代反应）、方法指导（如逆推法设计合成路线）、真题训练（2024-2025年高考题）等环节，帮助学生突破难点，体现复习系统性与针对性。 讲义突出科学思维与化学观念培养，如有机推断中通过特征现象（溴水褪色）推知官能团种类，训练证据推理能力。设计官能团保护实例（酚羟基用NaOH保护），强化结构决定性质的化学观念。设置基础选择与综合填空分层练习，配合即时反馈，确保高效复习，助力学生提升应考能力，为教师把控复习节奏提供清晰指导。

第五讲　有机合成与有机推断 知识点清单 考点一　碳骨架的构建 (1)×　(2)√　(3)×　(4)√　(5)×　(6)× 考点二　官能团的引入和转化 (1)√　(2)×　(3)√　(4)√　(5)√　(6)√ 考点三　有机合成路线的设计 (1)√　(2)√　(3)√　(4)√　(5)×　(6)√　(7)√ (8)×　 考点四　有机推断 (1)×　(2)×　(3)×　(4)√　(5)×　 模拟训练 1.B　【解析】 A.特征红外吸收峰可以识别结构中的官能团,该物质结构中有氨基,羧基等官能团,故A正确;B.该物质中没有能和H2发生加成的官能团存在,故B错误;C.该物质结构中有羧基,羧基能和碱反应,又有氨基,氨基能和酸反应,故C正确;D.该物质结构中存在羧基,羧基能和NaHCO3发生反应,故D正确;故本题选B。 2.D　【解析】 Q为饱和一元醇,命名时,从靠近羟基碳原子的一端开始编号,即羟基碳原子的位次为“1”,则其化学名称为2甲基1丙醇,A正确;M分子中,左侧环上存在酯基和酰胺基,在酸性条件下两种官能团都发生水解反应,B正确;C.题中信息显示,化合物K虚线圈内所有原子共平面,则N原子的最外层孤电子对未参与杂化,而是与苯环的大π键共轭,N原子的杂化方式为sp2,C正确;D.对照L和M的结构可以看出,形成M时,L分子中18O与b碳原子之间的共价键断裂,则氮原子与L中碳原子b成键,D错误。 3.B　【解析】 A.通过分析甲的分子式为C14H13NO7,故A正确;B.1 mol乙最多可以与5 mol NaOH反应,故B错误;C.乙分子中有2个手性碳原子,一个是与Br原子连接的碳原子,另一个是与右边酯基连接的碳原子,故C正确;D.甲有羧基,乙没有羧基可以用NaHCO3鉴别,乙有酚羟基,甲没有酚羟基可以与FeCl3溶液鉴别,故D正确;答案选B。 4.D　【解析】 A.Ⅰ→Ⅱ的反应过程中,硝基转化为氨基,该反应类型为还原反应,A项正确;B.结合Ⅳ的结构特点分析,可知Ⅲ的结构简式为,则Ⅱ生成Ⅲ的过程中,Ⅱ断裂N—H键,断裂C—Cl　键,发生取代反应生成Ⅲ的同时会产生HCl,B项正确;C.Ⅲ→Ⅳ反应过程中,苯环上引入一个硝基,则反应所需试剂可能为浓硝酸和浓硫酸,C项正确;D.Ⅳ中含有酰胺基,在酸性条件下发生水解反应,得到的产物是2甲基丙酸,D项错误;故选D。 5.【答案】(1)2,5二甲基苯酚　C8H16O　酮(羰)基、羟基 (2)、、、、(写2种即可)　(3)BC　 (4) ①+Br2 +HBr　②取代反应++HBr　③C2H5OH 　【解析】 D结构上的—CH2OH在酸性条件下被KMnO4氧化成羧基,生成E();结合F与H的结构以及⑥⑦的反应条件可知,G在碱性条件下酯基发生水解,再经酸化后得到H,故G的结构简式为(即F与CH3CH2CH2Br发生取代反应得到G和HBr)。(1)A的结构上,羟基所连碳原子为1号,2个甲基分别位于2和5号位,其名称为2,5二甲基苯酚;由B的结构可知其分子式为C8H16O;D的官能团为酮(羰)基和羟基。(2)C的分子式为C8H14O,要满足有六元环结构、并能发生银镜反应的化合物C的同分异构体的结构简式包括、、、、。(3)反应②的过程中,断裂O—H键和C—H键,均为σ键,形成的CO双键中有π,即无π键断裂,A错误;反应③是醛基与甲醛在OH-条件下的加成反应,反应物原子全部进入产物,原子利用率100%,B正确;化合物F的酯基结构中连接氧的碳原子和酮羰基碳均为sp2杂化,其余碳原子为饱和碳,是sp3杂化,C正确;D.根据分析可知化合物G的结构简式为,结构中有3个手性碳原子(如图),D错误。(4)结合⑥⑦可知,在碱性条件下水解,再经酸化得到M和乙醇;可由和在C2H5ONa/C2H5OH条件下发生取代反应得到,反应的化学方程式为++HBr;由甲苯与Br2发生取代反应得到。 6.【答案】 (1)加成反应、消去反应　(2) (3)13　(4)5　(5)醚键、羟基、羰基　 (6)2 【解析】 (1)D()和G()通过先加成,生成,后消去最后得到H(),故答案为:加成反应、消去反应。 (2)B()与硝基乙烷在醛基上加成反应转化为化合物C()。 (3)F()的同分异构体中,同时满足①与NaHCO3溶液反应放出CO2,说明含有羧基;②与FeCl3溶液显色,说明含有酚羟基,符合条件的取代基为—COOH、—OH、—CH3,共有10种,或是—CH2COOH、—OH,共有3种,因此符合的同分异构体共有13种。 (4)A的结构简式如图,因此有5种等效氢,核磁共振氢谱的吸收峰有5组。 (5)G的结构简式为,所含官能团为醚键、羟基、羰基,F()与CH3I发生取代反应生成G(),变化的位置是酚羟基,因此具有相同官能团的有机物副产物为。 (6)连接四个不同的基团的碳原子为手性碳原子,因此H()中手性碳原子如图 ,手性碳原子的个数为2个,故答案为2。 7.【答案】 (1)碳氟键、氨基　(2)CH3COOH　　保护氨基 (3)+NaOH→+CH3COONa (4)b、c、a (5)　(6) (7) 【解析】 (1)由结构简式可知,的官能团为碳氟键、氨基,故答案为碳氟键、氨基。 (2)由分析可知,与乙酸酐发生取代反应生成和乙酸,和分子中都含有氨基,说明该步反应的作用是保护氨基,故答案为CH3COOH;保护氨基。 (3)在氢氧化钠溶液中发生水解反应生成,反应为+NaOH→+CH3COONa。 (4)元素的电负性越大,非金属性越强,有机物分子中C—X键的极性越大,元素的电负性大小顺序为F>Cl>H,则C—X键的极性大小顺序为C—F>C—Cl>C—H,所以由题给信息可知,三种物质碱性由弱到强的顺序为>>,故答案为b、c、a。 (5)根据分析可知,G的结构简式为,故答案为。 (6)C为,满足条件为①分子骨架为,且能发生银镜反应,说明含有一个醛基,②核磁共振氢谱图中有4组峰,且峰面积比为3∶2∶2∶1,说明含有甲基,可能得结构简式为, 故答案为:。 (7)由题给合成路线可知,以苯胺为原料合成的合成步骤为一定条件下转化为,与发生取代反应生成,在DPPA作用下转化为,可知M为。 8.【答案】 (1)光照　取代反应 (2) (3)苯酚　羟基、碳溴键 (4)+4NaOH+3NaCl+2H2O (5)FeCl3溶液(或饱和溴水或NaHCO3溶液等) (6)13　(或) 【解析】 (1)A→B发生的是甲基上的取代反应,故反应条件是光照;根据分析可知D→E的反应类型为取代反应; (2)根据分析可知F的结构简式为; (3)根据I的分子式推出I是苯酚,故I的化学名称是苯酚;根据J的结构简式可知J中官能团有羟基、碳溴键; (4)反应B→C是卤代烃的水解反应,再发生重排得到—COOH,故化学方程式为+4NaOH+3NaCl+2H2O; (5)物质D含有羧基,I含有酚羟基,故鉴别D的水溶液与I的水溶液的化学试剂为FeCl3溶液(或饱和溴水或NaHCO3溶液等); (6)D与乙醇发生酯化反应生成苯甲酸乙酯,其同分异构体含有苯环,能发生水解反应,说明含有酯基,且1 mol L需要2 mol NaOH发生反应,则该酯是由酚羟基形成的酯。若苯环上只有一个取代基,则取代基是CH3CH2COO—;若苯环上有两个取代基,则取代基是—CH3和CH3COO—或—CH2CH3和HCOO—,在苯环上分别有邻、间、对三种结构;若苯环上有三个取代基,则取代基是—CH3、—CH3和HCOO—,有6种结构。共计13种。其中,核磁共振氢谱有4组峰,且峰面积比为6∶2∶1∶1的物质的结构简式为(或)。 真题突破 1.A　【解析】 A与B发生加成反应,结合A的分子式以及P的结构简式,可推出A的结构简式为,A与B反应生成D,由P的结构简式可知,反应物A与B的化学计量比是2∶1;D与E反应生成高聚物P和水。反应物A中有1个手性碳原子,如图所示,A正确;由分析可知,反应物A与B的化学计量比是2∶1,B错误;反应物D与E反应生成高聚物P和水,有小分子生成,为缩聚反应,C错误;由高分子P的结构可知,P中的酰胺基易水解,导致高分子P可降解,即高分子P可降解的原因是由于C—N键断裂,D错误。 2.【答案】(1)醛基　(2)①C8H8　② 5　(3)AB　 (4)丙酮的单一甲基峰消失,出现两个新信号峰:峰面积之比为3∶2,且峰的位置较丙酮有所偏移　(5)① CH3COOH+Br2CH2BrCOOH+HBr　②酯化反应(或取代反应)　CH2BrCOOH+CH3OHCH2BrCOOCH3+H2O　(6) 　【解析】 根据题干信息,1a和2a先发生碳碳双键的加成反应,生成,再和3a发生取代反应得到主产物4a,两分子1a发生醛基的加成反应得到副产物5a,据此解答。 (1)由其结构简式可知,化合物1a中含氧官能团的名称为醛基。 (2)①化合物2a是苯乙烯,分子式为C8H8。②化合物Ⅰ的分子式为C8H10O,分子中含有苯环,则其余结构均为饱和结构,含有醇羟基的结构的同分异构体有、、、、,共计5种。(3)在1a、2a和3a生成4a的过程中,1a、2a先发生碳碳双键的加成反应,生成,该过程存在π键断裂,随后与3a发生取代反应脱去1分子HBr生成4a,该过程存在σ键形成,A正确;连接4个不同基团的碳原子是手性碳原子,4a分子中,存在手性碳原子,如图:,苯环是平面结构,三个苯环以及酮羰基的碳原子均为sp2杂化,共计20个,B正确;在5a分子中,苯环内有大π键,酮羰基和羟基相邻较近,可存在分子内氢键,且与羟基相连的碳原子是手性碳原子,C错误;化合物5a与氢气发生还原反应是原子利用率为100%的反应,但化合物5a含有酮羰基,不是苯酚的同系物,D错误。(4)丙酮的氢谱:两个甲基等效:核磁共振氢谱出现单峰;αH溴代丙酮的氢谱:受溴吸电子效应影响,甲基与亚甲基上的氢不等效,核磁共振氢谱图会出现两组峰,面积之比为3∶2;故氢谱变化:丙酮的单一甲基峰消失,出现两个新信号峰:峰面积之比为3∶2,且峰的位置较丙酮有所偏移。(5)比较化合物Ⅱ与主产物的结构简式可知,主要在右侧含氧官能团不同,化合物Ⅱ含有酯基,故推测合成Ⅱ发生的反应有酯化反应;①已知羧酸在一定条件下,可发生类似于丙酮的α-H取代反应,则第一步反应为羧酸中αH的取代反应引入溴,化学方程式为CH3COOH+Br2CH2BrCOOH+HBr;②第二步CH2BrCOOH与甲醇发生酯化(取代)反应,化学方程式见答案,题目要求填具体反应类型,故此处填酯化反应(或取代反应);③第三步1a、2a发生碳碳双键的加成反应,生成,再与CH2BrCOOCH3发生取代反应得到。(6)结合化合物Ⅲ的结构简式,将其断键,左侧表示1a基团,右侧是3a基团,则需要合成Ⅲ的还差,即合成流程是1a与先发生1,4加成反应,生成,再与3a发生取代反应得到目标产物。 3.【答案】 (1)AD　(2)6　 (3)酚羟基、醚键、醛基　(4)CO2　(5)提高化合物Ⅶ的转化率 【解析】 I的分子式为C9H12O2,在光照的条件下和氯气发生取代反应得Ⅱ,故Ⅰ的结构简式为;化合物Ⅴ转化为化合物Ⅵ发生脱羧反应,有CO2生成; (1)由分析,I的结构简式为,由化合物I制备化合物Ⅱ的反应类型为取代反应,A、D都是烃与氯气发生取代反应,B是苯在光照条件下和氯气发生加成反应,C是C2H4Cl2发生消去反应,故选AD; (2)化合物Ⅲ为,分子式C10H12O4,同时满足下列条件:①含有苯环且苯环上的一溴代物只有一种,说明苯环上只有一种化学环境的氢原子;②能与新制Cu(OH)2反应,生成砖红色沉淀,说明有醛基,根据分子式,不饱和度为5,除去苯环的不饱和度,只有一个醛基;③核磁共振氢谱显示有4组峰,峰面积之比为1∶2∶3∶6,说明分子中有4种不同化学环境的氢原子,数目分别为1、2、3、6,故满足条件的同分异构体有、、、 、、,共6种; (3)化合物IV的结构为,其中含氧官能团的名称为酚羟基、醚键、醛基; (4)对比化合物V和化合物VI的结构,化合物VI比化合物V少一个碳原子两个氧原子,由化合物V制备VI时,生成的气体是CO2; (5)化合物Ⅶ转化为山药素1的过程发生的是酯基水解,酯在碱性条件下水解更彻底,再加入酸将酚羟基的盐转化为酚羟基得目标产物山药素1,若直接加酸,由于酯在酸性条件下的水解可逆,产率较低,故先加碱后加酸是为了提高化合物Ⅶ的转化率。 4.【答案】 (1)取代反应　与生成的HBr反应,促进反应正向进行　(2)5　 (3)D分子中同时存在—OH和(叔氨基) (4)酯基　(5)　 (6)3和4　(7)、 【解析】 结合A、C的结构简式和B的分子式可知,B的结构简式为,A中—Br与B中发生取代反应,生成C和小分子HBr,加入的K2CO3与生成的HBr发生反应,促进反应正向进行;由反应③的反应条件可知,反应③发生已知反应Ⅰ,则D中应含有—OH,再结合C的结构简式、D的分子式可知,C→D发生的是羰基的加氢还原反应,D的结构简式为,采取sp3杂化的C原子为图中数字标注的C原子,有5个;D的分子中存在—OH和,依次发生反应③(类似已知反应Ⅰ)、反应④(取代反应)生成E,E中含氧官能团为酯基;根据E、G的结构简式和反应⑤、反应⑥的反应试剂,结合F的分子式可知,F的结构简式为。 (1)根据分析,反应①反应类型为取代反应,反应中加入K2CO3的作用为与生成的HBr反应,促进反应正向进行。 (2)根据分析,D分子中采用sp3杂化的碳原子数为5个,分别为。 (3)已知反应Ⅰ为—OH与CH3SO2Cl发生取代反应,生成的小分子HCl与结合生成铵盐。由D的结构简式可知,D分子中同时存在—OH和,故反应③不使用(C2H5)3N也能进行。 (4)由E的结构简式可知,E中含氧官能团的名称为酯基。 (5)已知反应⑤分两步进行,结合F的结构简式知,E→F过程中,第二步为第一步产物发生已知反应Ⅱ,结合第一步产物的分子式及已知反应Ⅱ的机理知,第一步产物的结构简式为。 (6)手性碳原子指连有四个不同的原子或原子团的饱和碳原子,由G的结构简式知,其中手性碳原子为3和4号碳原子。 (7)由思路分析可知,B的结构简式为,其同分异构体H能发生已知反应Ⅱ,说明其具有或—NH2结构;具有苯环结构,核磁共振氢谱中显示有4组峰,说明结构对称,则其可能的结构简式有、。 5.【答案】 (1)硝基、羰基(或酮羰基) (2)　(3)BD　 (4)+NH3 +HBr或+2NH3+NH4Br (5)CH≡CHCH3CHO 。 (6)或或或或 【解析】 A发生取代反应生成B,B在硫酸作用下与硝酸发生对位取代生成C();C水解生成D,D取代生成E,E发生取代反应生成F,结合已知信息,根据其分子式,可推出F为;F发生取代反应生成G:(); (1)化合物E的结构简式为,分子结构中的含氧官能团有硝基、羰基(或酮羰基);故填硝基、羰基(或酮羰基)。 (2)根据分析可知,化合物C结构简式:; (3)A.氨基易被氧化,在进行硝化反应前,先将其转化为稳定的酰胺基,硝化反应后再水解出氨基,属于氨基的保护,A正确;B.硝基为吸电子基团,硝基的存在会导致N原子结合质子能力减弱,所以碱性:A>D,B错误; C.B为,在氢氧化钠溶液加热的条件下发生水解反应,可转化为化合物A,C正确;D.化合物G()转化为氯硝西泮(),是羰基与氨基发生了加成反应后再发生消去反应,D错误;故答案选BD; (4)F发生取代反应生成G:+NH3+HBr;由于HBr可与NH3反应生成NH4Br,所以该反应也可写为+2NH3+NH4Br。 (5)可由发生分子间酯化反应生成,可由酸化得到,乙醛与HCN发生加成反应生成,而乙炔与H2O发生加成反应生成乙醛(CH3CHO),故合成路线为CH≡CHCH3CHO 。 (6)B为,其同分异构体分子中含有二取代的苯环;分子中共有4种不同化学环境的氢原子,无碳氧单键,则其结构简式可有或或或或 等。 学科网（北京）股份有限公司 学科网（北京）股份有限公司 $ 第五讲　有机合成与有机推断 考点一　碳骨架的构建 1.碳链的增长 (1)卤代烃的取代反应 ①溴乙烷与氰化钠的反应:CH3CH2Br+NaCNCH3CH2CN+NaBr,CH3CH2CNCH3CH2COOH。 ②溴乙烷与丙炔钠的反应:CH3CH2Br+NaC≡CCH3CH3CH2C≡CCH3+NaBr。 (2)醛、酮的加成反应 ①丙酮与HCN的反应:+HCN。 ②乙醛与HCN的反应:CH3CHO+HCN。 ③羟醛缩合(以乙醛为例):CH3CHO+CH3CHO。 2.碳链的缩短 (1)与酸性KMnO4溶液的氧化反应 ①烯烃、炔烃的反应 如 CH3COOH+。 ②苯的同系物的反应 如。 (2)脱羧反应 无水醋酸钠与氢氧化钠的反应:CH3COONa+NaOHCH4↑+Na2CO3。 3.成环反应 (1)二元醇成环,如HOCH2CH2OH+H2O。 (2)羟基酸酯化成环,如: +H2O。 (3)氨基酸成环,如:H2NCH2CH2COOH+H2O。 (4)二元羧酸成环,如: HOOCCH2CH2COOH+H2O。 (5)利用题目所给信息成环,如常给信息二烯烃与单烯烃的聚合成环:+。 考点二　官能团的引入和转化 1.各类官能团的引入方法 官能团 引入方法 碳卤键 ①烃、酚的取代; ②醇与氢卤酸(HX)(X代表卤素原子,下同)的取代; ③不饱和烃与HX、X2的加成 羟基 ①烯烃与水的加成; ②醛、酮与氢气的加成; ③卤代烃在碱性条件下的水解; ④酯的水解; ⑤葡萄糖发酵产生乙醇 碳碳 双键 ①某些醇或卤代烃的消去; ②炔烃不完全加成; ③烷烃的裂化 碳氧 双键 ①醇的催化氧化; ②连在同一个碳上的两个羟基脱水; ③寡糖或多糖水解可引入醛基; ④含碳碳三键的物质与水的加成 羧基 ①醛基的氧化; ②酯、酰胺、肽、蛋白质、羧酸盐的水解 苯环上引 入不同的 官能团 ①卤代:X2和Fe; ②硝化:浓硝酸和浓硫酸共热; ③烃基氧化; ④先卤代后水解 2.官能团的消除 (1)通过加成反应去除不饱和键(双键、三键)。 (2)通过消去、氧化、酯化反应去除羟基。 (3)通过加成或氧化反应去除醛基。 (4)通过水解反应去除酯基、酰胺基、碳卤键。 3.官能团的保护与恢复 (1)碳碳双键:在氧化其他基团前可以利用其与HCl等的加成反应将其保护起来,待氧化后再利用消去反应转变为碳碳双键。 如:HOCH2CHCHCH2OH HOCH2CH2CHClCH2OH HOOC—CHCH—COOH。 (2)酚羟基:在氧化其他基团前可以用NaOH溶液或CH3I保护。 如: 。 (3)醛基(或酮羰基):在氧化其他基团前可以用乙醇(或乙二醇)加成保护。 如:① 。 ②。 (4)氨基:在氧化其他基团前可以用乙酸酐将氨基转化为酰胺,然后再水解转化为氨基。 如: 。 (5)醇羟基、羧基可以成酯保护。 (2)可发生催化氧化反应引入羧基 (　　) (3)CH3CH2Br可发生取代反应引入羟基 (　　) (4)与CH2CH2可发生加成反应引入环(　　) (5)烷烃取代反应,不能引入—OH (　　) (6)如果以乙烯为原料,经过加成反应、取代反应可制得乙二醇 (　　) 考点三　有机合成路线的设计 1.基本流程 2.合成路径的关键 合成路径的关键在于构建目标化合物分子的碳骨架以及引入必要的官能团。 3.合成路径的推导方式 (1)正向推导法 ①路线:某种原料分子目标分子。 ②步骤:首先比较原料分子和目标化合物分子在结构上的异同,包括官能团和碳骨架两个方面的异同;然后,设计由原料分子转向目标化合物分子的合成路线。 (2)逆推法 ①路线:目标分子原料分子。 ②步骤:在反向推导中,逆向寻找能够顺利合成目标化合物的中间有机化合物,直至确定适当的起始原料。 (3)选择合成路径的依据 ①合成路径是否遵循化学原理。 ②合成过程是否安全可靠。 ③绿色合成。绿色合成的核心理念包括:有机合成中的原子经济性;原料的环保性;试剂与催化剂的无害性。 考点四　有机推断 1.根据特征现象推知官能团种类 反应现象 思考方向 溴水褪色 可能含有碳碳双键、碳碳三键或酚羟基、醛基等 酸性高锰酸钾溶液褪色 可能含有碳碳双键、碳碳三键、醛基、酚羟基或有机物为苯的同系物等 遇氯化铁溶液显紫色 含有酚羟基 生成银镜或砖红色沉淀 含有醛基或甲酸酯基 与钠反应产生H2 可能含有羟基或羧基 加入碳酸氢钠溶液产生CO2 含有羧基 加入浓溴水产生白色沉淀 含有酚羟基 2.根据反应产物推知有机物中官能团的位置 (1)由醇氧化成醛(或羧酸),可确定—OH在链端(即含有—CH2OH);由醇氧化成酮,可确定—OH在链中(即含有—CHOH—);若该醇不能被氧化,可确定与—OH相连的碳原子上无氢原子(即含有)。 (2)由消去反应的产物可确定“—OH”或“—X”的位置。 (3)由加氢后碳架结构确定或—C≡C—的位置。 (4)由有机物发生酯化反应能生成环酯或聚酯,可确定有机物是羟基酸,并根据环的大小,可确定“—OH”与“—COOH”的相对位置。 1.草甘膦是广泛使用的许多除草剂中的有效活性化学成分,如图是草甘膦的结构。下列关于草甘膦的说法中错误的是 (　　) A.有特征红外吸收峰　 B.1 mol草甘膦可与2 mol H2加成 C.既能与酸反应又能与碱反应　 D.能与饱和NaHCO3溶液反应 2.(2025·湖南长沙一模)化合物M是一种新型抗生素关键中间体的类似物,其合成路线如下(略去部分试剂和反应条件)。已知化合物K虚线圈内所有原子共平面。下列说法错误的是 (　　) A.Q的化学名称为2甲基1丙醇 B.在酸性条件下,M可发生水解 C.K中氮原子的杂化方式为sp2 D.形成M时,氮原子与L中碳原子a成键 3.化合物乙是一种治疗神经类疾病的药物,可由化合物甲经多步反应得到。下列有关化合物甲、乙的说法错误的是 (　　) 甲 乙　 A.化合物甲分子式为C14H13NO7 B.1 mol乙最多能与4 mol NaOH反应 C.乙分子中含有2个手性碳原子 D.用NaHCO3溶液或FeCl3溶液均能鉴别甲、乙 4.氟他胺(Ⅳ)是一种可用于治疗肿瘤的药物,实验室一种合成路线的片段如图所示,下列说法错误的是(　　) Ⅲ　Ⅰ　　　　　Ⅱ　　　　　　　　Ⅳ A.Ⅰ→Ⅱ的反应类型为还原反应 B.Ⅱ生成Ⅲ的同时会产生HCl C.Ⅲ→Ⅳ所需试剂可能为浓硝酸和浓硫酸 D.Ⅳ在酸性条件下水解可得到2甲基丁酸 5.(2026·广东省部分学校质量检测) 化合物H是一种药物合成中间体,其合成路线如下: 回答下列问题: (1)化合物A的名称是　　　　　,化合物B的分子式为　　　　　,化合物D中的官能团是　　　　　。  (2)写出具有六元环结构、并能发生银镜反应的化合物C的同分异构体的结构简式　　　　　(不考虑立体异构,只需写出2个)。  (3)关于上述合成路线中的相关物质及转化,下列说法正确的有　　　　。  A.反应②的过程中,有π键的断裂与形成 B.反应③的原子利用率为100% C.化合物F中碳原子采取sp2、sp3杂化 D.化合物G中含有2个手性碳原子 (4)以甲苯和乙酰乙酸乙酯为原料,利用反应⑥和⑦的原理,合成化合物M()基于你设计的合成路线,回答下列问题: ①第一步,引入溴:其反应的化学方程式为　　　　(注明反应条件)。  ②第二步,进行　　　　(填具体反应类型):其反应的化学方程式为　　　　　　　　　　　(注明反应条件)。  ③第三步,相关步骤涉及酯基的水解,得到的醇的结构简式为　　　　　　　　　。  6.(2026·湖北黄冈模拟)丹皮酚(G)可用于缓解骨关节炎引起的疼痛,过敏性鼻炎以及感冒。一种合成丹皮酚及其衍生物H的合成路线如下: 回答下列问题: (1)D和G反应生成H分2步进行,反应类型依次为　　　　。  (2)C的结构简式为　　　　。  (3)在F的同分异构体中,同时满足下列条件的共有　　　　种(不考虑立体异构)。  ①与NaHCO3溶液反应放出CO2; ②与FeCl3溶液显色。 (4)A的核磁共振氢谱的吸收峰有　　　　组。  (5)G中官能团的名称为　　　　,F生成G的过程中,可能生成另一种与G具有相同官能团的有机物副产物,这种副产物的结构简式为　　　　。  (6)H中手性碳原子的个数为　　　　。  7.(2026·福建泉州模拟)唑草酮是一种药性强、易降解、污染少的除草剂,其中一种合成路线为 　A　　　　　　　　C　　　　　　　D 　　　　　　E　　　　　　　　　　　　F GH 唑草酮 已知:①DPPA是一种叠氮化试剂; ②+R3NH2。 回答下列问题: (1)A中含有官能团的名称为　　　　　。  (2)A与B反应得到C和　　　　　(填结构简式),该反应的目的是　　　　　。  (3)D→E的化学方程式为　　　　　。  (4)已知XCH2NH2中C—X键极性越大,则碱性越弱,则下列物质的碱性由弱到强的顺序为　　　　　(填标号)  a.　b. c. (5)G的结构简式为　　　　　。  (6)C存在多种同分异构体,写出符合下列条件的结构简式　　　　　(不考虑立体异构)。  ①分子骨架为N,且能发生银镜反应; ②核磁共振氢谱图中有4组峰,且峰面积比为3∶2∶2∶1。 (7)化合物M的合成路线如下图(部分反应条件已略去),则M的结构简式为　　　　　。  M 8.(2026·陕西西安模拟)有机物K是重要的药物中间体,一种K的合成路线如下: 已知:①+H2O ②+ 回答下列问题: (1)A→B的反应条件是　。  D→E的反应类型为　。  (2)F的结构简式为　。  (3)I的化学名称是　。  J中官能团的名称是　。  (4)反应B→C的化学方程式为　。  (5)鉴别D的水溶液与I的水溶液的化学试剂为　　　　　。  (6)L是D与乙醇酯化后的产物,同时满足下列条件的L的同分异构体有　　　　　种;  ①含有苯环; ②能发生水解反应且1 mol L需要2 mol NaOH发生反应。 其中,核磁共振氢谱有4组峰,且峰面积比为6∶2∶1∶1的物质的结构简式为　　　　　(任写一种)。  1.(2025·北京卷)一种生物基可降解高分子P合成路线如下: 下列说法正确的是 (　　) A.反应物A中有手性碳原子 B.反应物A与B的化学计量比是1∶2 C.反应物D与E生成P的反应类型为加聚反应 D.高分子P可降解的原因是由于C—O键断裂 2.(2025·广东卷)我国科学家最近在光-酶催化合成中获得重大突破,光-酶协同可实现基于三组分反应的有机合成,其中的一个反应如下(反应条件略。Ph-代表苯基C6H5-)。 (1)化合物1a中含氧官能团的名称为　。  (2)①化合物2a的分子式为　　　　。  ②2a可与H2O发生加成反应生成化合物Ⅰ。在Ⅰ的同分异构体中,同时含有苯环和醇羟基结构的共　　　　种(含化合物Ⅰ,不考虑立体异构)。  (3)下列说法正确的有　　　　。  A.在1a、2a和3a生成4a的过程中,有π键断裂与σ键形成 B.在4a分子中,存在手性碳原子,并有20个碳原子采取sp2杂化 C.在5a分子中,有大π键,可存在分子内氢键,但不存在手性碳原子 D.化合物5a是苯酚的同系物,且可发生原子利用率为100%的还原反应 (4)一定条件下,Br2与丙酮发生反应,溴取代丙酮中的αH,生成化合物3a。若用核磁共振氢谱监测该取代反应,则可推测:与丙酮相比,产物3a的氢谱图中　　　　　　　　　　　。  (5)已知:羧酸在一定条件下,可发生类似于丙酮的αH取代反应。根据上述信息,分三步合成化合物Ⅱ。 ①第一步,引入溴:其反应的化学方程式为　　　　　　　　　　　。  ②第二步,进行　　　　(填具体反应类型):其反应的化学方程式为　　　　　　　　　　　(注明反应条件)。  ③第三步,合成Ⅱ:②中得到的含溴有机物与1a、2a反应。 (6)参考上述三组分反应,直接合成化合物Ⅲ,需要以1a、　　　　　　　　　(填结构简式)和3a为反应物。  3.(2024·甘肃卷)山药素1是从山药根茎中提取具有抗菌消炎活性的物质,它的一种合成方法如下图: C9H12O2 　Ⅰ　　　　　　　Ⅱ 　　　　Ⅲ 　　　　　　　Ⅴ 　　　　　　　Ⅵ 　　　　　　　Ⅶ (1)化合物Ⅰ结构简式为　　　　。由化合物Ⅰ制备化合物Ⅱ的反应与以下反应　　　　的反应类型相同。  A.C6H12+Cl2C6H11Cl+HCl B.C6H6+3Cl2C6H6Cl6 C.C2H4Cl2C2H3Cl+HCl D.C3H6+Cl2C3H5Cl+HCl (2)化合物Ⅲ的同分异构体中,同时满足下列条件的有　　　　种。  ①含有苯环且苯环上的一溴代物只有一种; ②能与新制Cu(OH)2反应,生成砖红色沉淀; ③核磁共振氢谱显示有4组峰,峰面积之比为1∶2∶3∶6。 (3)化合物Ⅳ的含氧官能团名称为　　　　。  (4)由化合物Ⅴ制备Ⅵ时,生成的气体是　　　　。  (5)从官能团转化的角度解释化合物Ⅶ转化为山药素1的过程中,先加碱后加酸的原因是 　。  4.(2024·新课标卷)四氟咯草胺(化合物G)是一种新型除草剂,可有效控制稻田杂草。G的一条合成路线如下(略去部分试剂和条件,忽略立体化学)。 已知反应Ⅰ:ROHROSO2CH3+(C2H5)3N·HCl 已知反应Ⅱ: ++R4OH R1为烃基或H,R、R2、R3、R4为烃基 回答下列问题: (1)反应①的反应类型为　　　　;加入K2CO3的作用是　  　。  (2)D分子中采用sp3杂化的碳原子数是　。  (3)对照已知反应Ⅰ,反应③不使用(C2H5)3N也能进行,原因是  　。  (4)E中含氧官能团名称是　　　　。  (5)F的结构简式是　　　　;反应⑤分两步进行,第一步产物的分子式为C15H18F3NO4,其结构简式是　　　　　　。  (6)G中手性碳原子是　　　　　(写出序号)。  (7)化合物H是B的同分异构体,具有苯环结构,核磁共振氢谱中显示为四组峰,且可以发生已知反应Ⅱ。则H的可能结构是  　。  5.(2024·浙江卷1月卷)某研究小组通过下列路线合成镇静药物氯硝西泮。 已知: 请回答: (1)化合物E的含氧官能团的名称是　　　　。  (2)化合物C的结构简式是　　　　。  (3)下列说法不正确的是　　　　。  A.化合物A→D的过程中,采用了保护氨基的方法 B.化合物A的碱性比化合物D弱 C.化合物B在氢氧化钠溶液加热的条件下可转化为化合物A D.化合物G→氯硝西泮的反应类型为取代反应 (4)写出F→G的化学方程式:　　　　　　　　　　　　　　　　。  (5)聚乳酸( )是一种可降解高分子,可通过化合物X(O　O)开环聚合得到,设计以乙炔为原料合成X的路线:   　(用流程图表示,无机试剂任选)。  (6)写出同时符合下列条件的化合物B的同分异构体的结构简式　　　　。  ①分子中含有二取代的苯环; ②1HNMR谱和IR谱检测表明:分子中共有4种不同化学环境的氢原子,无碳氧单键。 学科网（北京）股份有限公司 学科网（北京）股份有限公司 $