内容正文:
第二节 乙烯与有机高分子材料
第2课时
第七章 有机化合物
1
2
1
本节重点
本节难点
烃分子的结构特点及分类、性质
常见有机高分子的种类、性能和用途
烃分子的结构与类别
知识导航
乙烷
乙炔
乙烯
苯
环己烷
仔细观察下列有机物的结构式,分析组成与结构有何特点?
知识梳理
乙炔
乙烯
一、烃的分类
苯
环己烷
甲烷
仅含 和 两种元素的有机化合物称为碳氢化合物,也称为烃
碳
氢
知识梳理
一、烃的分类
甲烷
电子式
化学键
分子结构特点
_______共价单键
C—H
碳原子__个单电子完全和__个氢原子形成__个共价____,形成以碳原子为中心的__________结构
4
4
4
单键
正四面体
H
H
H
H
C
•
×
•
×
•
×
•
×
知识梳理
乙烷
一、烃的分类
分子中的碳原子之间只以单键结合,
剩余价键均被氢原子“饱和”的烃称为饱和烃,即烷烃
甲烷
丙烷
丁烷
知识梳理
一、烃的分类
电子式
化学键
分子结构特点
碳和碳形成_________,剩余价键完全和氢原子形成C—H单键,键和键夹角为_______,2个碳原子和4个氢原子在_____________
乙烯
C—H共价单键和
_________共价键
碳碳双键
120°
同一平面内
H
H
C
•
×
•
×
•
•
H
H
C
•
×
•
×
•
•
C
C
知识梳理
分子中碳原子的价键没有全部被氢原子“饱和”的烃称为不饱和烃,
分子中含有碳碳双键的烃称为烯烃。
乙烯
2-丁烯
1-丁烯
丙烯
一、烃的分类
知识梳理
电子式
化学键
分子结构特点
碳和碳形成________,剩余价键和氢原子形成______单键,键和键夹角为____,2个氢和2个碳原子成______________
乙炔
一、烃的分类
—C≡C—
碳碳三键
C—H
180°
直线结构
C—H共价单键和
_________共价键
H
C
•
×
•
•
•
H
C
•
×
•
•
•
知识梳理
乙炔
丙炔
2-丁炔
1-丁炔
一、烃的分类
分子中碳原子的价键没有全部被氢原子“饱和”的烃称为不饱和烃,
分子中含有碳碳三键的烃称为炔烃。
知识梳理
芳香族化合物是一种习惯说法。历史上芳香族化合物是一类从植物中提取的具有芳香气味的物质。现在这个名称已失去了原来的意义,一般指分子中含有苯环的有机物,它们并不一定有香味。
苯是芳香族化合物的母体,是一种重要的有机化工原料和有机溶剂,被广泛用于生产医药、农药、香料、染料、洗涤剂和合成高分子材料等。早在19世纪初,英国科学家法拉第(M.Faraday,1791—1867)就发现了苯;并将其称为“氢的重碳化合物”。后来,法国化学家热拉尔(C.-F. Gerhardt, 1816-1856) 等人又确定了苯的相对分子质量为78,分于式为C6H6苯分子中氢的相对含量如此之低,看上去是高度不饱和的化合物,应具有比较活泼的化学性质。然而实验事实却否定了以上推测,这使化学家们感到惊讶。苯到底具有怎样的特殊结构呢?
奥地利化学家洛施密特(J.Loschmidt,1821—1895)曾提出苯具有环状结构。德国化学家凯库勒(F.A. Kekule,1829—1896)在分析了大量实验事实后认为,苯分子中6个碳原子之间的结合非常牢固,形成了一个很稳定的“核”,可以与其他碳原子相连形成芳香族化合物;而这个稳定的“核”具有闭合的环状结构,由碳原子以单、双键相互交替结合而成 ,习惯上称之为凯库勒式)。
苯的结构的提出具有划时代的意义,有力地推动了有机化学的发展。然而凯库勒式仍存在一定局限。现在人们知道,苯分子具有平面正六边形结构,相邻碳原子之间的键完全相同,其键长介于碳碳单键和碳碳双键的键长之间。
芳香族化合物与苯
知识梳理
观看
苯的结构
凯库勒式
苯
①具有平面正六边形结构,所有原子(十二原子)均在同一平面上;
②苯环中所有碳碳键等同,是一种介于碳碳单键和碳碳双键之间的独特的键。碳碳键的键角是120°
③苯中的6个碳原子是等效的,6个氢原子也是等效的。
一、烃的分类
分子中含有苯环的有机物称之为芳香族化合物
鲍林式
知识梳理
苯
甲苯
乙苯
对二甲苯
一、烃的分类
分子中碳原子的价键没有全部被氢原子“饱和”的烃称为不饱和烃,
分子中含有苯环的烃称为芳香烃。
知识梳理
烃
饱和烃(烷烃)
不饱和烃
链状烷烃
环状烷烃
烯烃
炔烃
芳香烃
H—C—C—H
H
H
H
H
H—C—H
H
H
H—C≡C—H
C
H
H
H
H
—
C
C
C
C
C
—
—
—
H
H
H
H
H
H
H
H
—
—
C=C
H
—
—
H
H
H
‖
C
H
—
C
C
C
C
C
—
H
H
H
H
H
‖
‖
CH2 = CH2
CH≡CH
CH4
C2H6
CH3CH3
C2H4
C2H2
C6H6
C6H12
甲烷
乙烷
环己烷
乙烯
乙炔
苯
根据碳原子价键是否达到饱和
一、烃的分类
知识梳理
根据碳骨架分
烃
链状烃
环状烃
链状烷烃
链状烯烃
链状炔烃
环烷烃
环烯烃
芳香烃
CH3CH2CH3
CH2=CHCH3
CH≡CCH3
CH3
丙烷
丙烯
丙炔
环戊烷
环己烯
甲苯
C3H8
C3H6
C3H4
C5H10
C6H10
C7H8
一、烃的分类
知识梳理
二、烃的分子结构
烃 甲烷(CH4) 乙烯(C2H4) 乙炔(C2H2)
电子式
化学键
结构式
结构简式
球棍模型
结构特点
.
×
.
×
H
C
H
H
.
×
.
×
H
H
H
.×
H C::C H
.×
.×
.×
H C C H
.×
.×
::
:
H—C—H
H
H
—
—
C=C
H
—
—
H
H
H
H—C≡C—H
CH2 = CH2
CH4
CH≡CH
碳氢单键
碳氢单键、碳碳双键
碳氢单键 、碳碳三键
正四面体形
键角:109°28′
平面形
键角120°
直线形
键角180°
知识梳理
二、烃的分子结构
问题和讨论
(1)比较甲烷和乙烯的化学性质,分析其与二者的分子结构之间存在哪些联系?
(2)乙炔是甲烷或乙烯的同系物吗?为什么?
知识梳理
二、烃的分子结构
(1)比较甲烷和乙烯的化学性质,分析其与二者的分子结构之间存在哪些联系?
CH4
C2H4
结论:烷烃、烯烃、均可燃烧;其中烷烃易取代,而烯烃,易加成。烯烃能与酸性高锰酸钾溶液发生氧化反应。
知识梳理
二、烃的分子结构
物质 甲烷 乙烯
与Br2
反应 Br2试剂 ________ ___________________
反应条件 _____
反应类型 _____ _____
氧化
反应 和O2燃烧 燃烧,火焰
呈 色 燃烧,火焰_______________
酸性KMnO4溶液 _______ ____________________
Br2蒸气
溴水或溴的CCl4溶液
光照
取代
加成
淡蓝
明亮、伴有黑烟
不反应
酸性KMnO4溶液褪色
(1)比较甲烷和乙烯的化学性质,分析其与二者的分子结构之间存在哪些联系?
知识梳理
二、烃的分子结构
(1)比较甲烷和乙烯的化学性质,分析其与二者的分子结构之间存在哪些联系?
性质和
结构关系 CH4分子中的碳原子为
结构,所成的键为 ,性质 ,主要发生 反应 CH2==CH2分子中的碳原子为___
结构,所成的键为 ,其中一个键容易断裂,性质活泼,主要发生 、 反应
饱和
单键
稳定
取代
不饱和
碳碳双键
加成反应
氧化
(2)乙炔是甲烷或乙烯的同系物吗?为什么?
不是,结构不相似,在分子组成上也不相差一个或若干个CH2原子团
知识梳理
典例精讲
【例1】根据乙炔的结构推测乙炔可能有的性质?
与乙烯性质相似。
(1)氧化反应:燃烧,使酸性高锰酸钾褪色。
(2)加成反应:能使溴水褪色等。
(3)加聚反应。
【例2】如何由乙炔,HCl 制备聚氯乙烯?写出方程式
CH≡CH + HCl CH2═CHCl
催化剂
三、有机物共面共线问题
乙烷
3原子共平面
约109.5°
6个原子共平面
180°
4个原子共直线,共平面
6个碳原子,6个氢原子共平面
乙烯
乙炔
苯
知识梳理
【例1】描述CH3—CH = CH—C≡C—CH3分子结构的下列叙述中正确的是( )
A.6个碳原子有可能都在一条直线上
B.6个碳原子不可能都在一条直线上
C.6个碳原子一定在同一平面上
D.6个碳原子不可能都在同一平面上
B C
典例精讲
23
请同学们回顾所学内容,判断正误:
问题1
问题2
问题3
问题4
含有碳和氢两种元素的有机化合物就属于烃( )
属于烃的有机化合物分子中氢原子个数可以为奇数( )
乙烯的分子式为C2H4,故分子组成为C6H12的烃一定属于烯烃( )
苯的分子式为C6H6,结构简式为 ,分子高度不饱和,故苯分子中一定
含有碳碳双键,属于烯烃( )
典例精讲
材料是现代社会发展的重要支柱。除了我们学过的金属材料和无机非金属材料,还有一大类非常重要的材料——有机高分子材料
有机高分子材料
天然有机高分子材料
合成有机高分子材料
知识梳理
四、有机高分子材料分类
天然有机高分子材料
棉花
羊毛
天然橡胶
蚕丝
知识梳理
塑料
合成纤维
合成橡胶
四、有机高分子材料分类
合成有机高分子材料
知识梳理
主要成分 添加剂 物理特性
增塑剂提高塑性
防老剂防止塑料老化
着色剂使塑料着色
塑料具有强度高、密度小、耐腐蚀,易加工等优良的性能。在日常生活和工业生产中大量代替了钢铁、木材等传统材料。
(1)塑料
合成树脂
四、有机高分子材料分类
知识梳理
名称 化学式 用途
聚乙烯 可制成食品包装袋等
聚氯乙烯 可制成电线的绝缘层、管道等
聚苯乙烯 可制成泡沫包装材料、绝缘材料等
常见的塑料及其用途(P72)
(1)塑料
四、有机高分子材料分类
知识梳理
名称 化学式 用途
聚四氟乙烯 可制成实验仪器、化工用品等
聚丙烯 可制成管道、包装材料等
有机玻璃(聚甲
基丙烯酸甲酯) _________ 可制成飞机和车辆的风挡、
光学仪器等
脲醛塑料(电玉) _________
可制成电器开关、插座等
常见的塑料及其用途(P73)
(2)三大合成高分子材料——塑料、橡胶和纤维
(1)塑料
知识梳理
(2)橡胶
聚异戊二烯
天然橡胶
主要成分:
结构简式:
用途:
易发生氧化,加成反应
四、有机高分子材料分类
知识梳理
(2)橡胶
硫化橡胶
工业上用硫与橡胶作用进行硫化,使线型的高分子链之间通过硫原子形成化学键,产生交联,形成网状结构,从而提高强度、韧性、弹性和化学稳定性。
常见合成橡胶有丁苯橡胶,顺丁橡胶,氯丁橡胶,还有氟橡胶、硅橡胶等特种橡胶。
(2)三大合成高分子材料——塑料、橡胶和纤维
知识梳理
(2)橡胶
氟橡胶具有耐热和耐酸、碱腐蚀的性能;
硅橡胶具有耐高温和严寒的性能, 特种橡胶,在航空、航天和国防等尖端领域中发挥着重要作用
(2)三大合成高分子材料——塑料、橡胶和纤维
知识梳理
主要用途
橡胶是一类具有高弹性的高分子材料,是制造汽车、飞机轮胎和各种密封材料所必须的材料。合成橡胶具有高弹性、绝缘性、耐油、耐高温和不易老化等优良性能,广泛应用于工农业、国防、交通及日常生活中。
(2)橡胶
四、有机高分子材料分类
知识梳理
①天然纤维:棉花、羊毛、蚕丝、麻
②再生纤维:黏胶纤维、大豆蛋白纤维等。
用化学方法将农林产品中的纤维素、蛋白质等天然高分子加工成黏胶纤维、大豆蛋白纤维
(3)纤维
四、有机高分子材料分类
知识梳理
③合成纤维(六大纶)
以石油、天然气和煤等为原料制成有机小分子单体,再经聚合反应生产的纤维
再生纤维与合成纤维统称为化学纤维
(3)纤维
四、有机高分子材料分类
知识梳理
常见的合成纤维
①丙纶(聚丙烯纤维)
②氯纶(聚氯乙烯纤维)
③腈纶(聚丙烯腈纤维)
④涤纶(聚对苯二甲酸乙二酯纤维)
⑤锦纶、芳纶(聚酰胺纤维)
(3)纤维
四、有机高分子材料分类
知识梳理
强度 、弹性 、耐磨、耐化学腐蚀、不易虫蛀等
高
好
有机高分子材料
——塑料、橡胶和纤维
(3)纤维
合成纤维性能
制_____________、绳索、渔网等,广泛应用于工农业生产的各个领域
主要用途
人类穿着外
知识梳理
【例1】航天科学家正在考虑用塑料飞船代替铝制飞船,进行太空探索。其依据是( )
A.塑料是一种高分子化合物,可以通过取代反应大量生产
B.塑料生产中加入添加剂可得到性能比铝优良的新型材料
C.塑料用途广泛,可从自然界中直接得到
D.塑料是有机物,不会和强酸、强碱作用
B
典例精讲
39
高分子分离膜淡化海水
拓展延伸
1.已知丙烷和甲烷互为同系物,下列有关丙烷的说法错误的是( )
A.丙烷属于饱和烃
B.丙烷和氯气在光照条件下可发生取代反应
C.丙烷能使酸性KMnO4溶液褪色
D.丙烷分子中3个碳原子不在同一直线上
C
2.下列有关烃的说法正确的是( )
A.烃分子中除了含碳和氢之外,还可能含其他元素
B.根据烃分子中碳原子间成键方式不同,可把烃分为饱和烃和不饱和烃
C.分子中含有苯环的有机物就是芳香烃
D.乙烯和乙炔分子中都含有不饱和键,故它们互为同系物
B
随堂演练
3.下列有机物分子中,所有原子不可能在同一平面内的是( )
A.CH2==CHCl B.CH3CH2CH3
C. D.CF2==CF2
B
4.下列高分子材料属于天然高分子材料的是( )
A.聚乙烯塑料 B.麻
C.丁苯橡胶 D.脲醛树脂
B
随堂演练
5.人们在日常生活中大量使用各种高分子材料,下列说法中正确的是( )
A.天然橡胶易溶于水
B.羊毛是合成高分子化合物
C.聚乙烯塑料是天然高分子材料
D.聚氯乙烯塑料会造成“白色污染”
D
知识梳理
43
第二节
乙烯与有机高分子材料
第2课时
烃
有机高分子材料
定义
分类
天然有机高分子材料
合成有机高分子材料
特点
典型空间结构
课堂小结
THANKS
谢谢聆听
45
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Lavf57.25.100
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