专题15 基本营养物质与高分子（实验清单）（全国通用）2027年高考化学一轮复习讲练测

该高中化学高考复习讲义聚焦基本营养物质与高分子专题，涵盖酯水解、糖类、蛋白质、酚醛树脂制备及官能团检验等核心考点，按实验专题构建“教材溯源-原理梳理-拓展深化-真题训练”的知识体系，通过考点精析、方法指导与分层练习，帮助学生系统突破有机实验难点。 讲义突出科学探究与科学思维培养，如设计淀粉水解程度检验实验引导学生分析现象推导结论，对比酯在酸碱条件下的水解机理深化微观认知。真题与变式训练结合，助力学生提升实验分析与解决问题能力，为教师把控复习节奏、提升备考效率提供有力支持。

专题15 基本营养物质与高分子 目 录 实验1：酯的水解与油脂的皂化反应 乙酸乙酯在中性条件下几乎不水解，酸性条件下部分水解，碱性条件下完全水解（酯层消失）。温度升高加快水解。油脂在NaOH溶液中水解生成高级脂肪酸钠（肥皂）和甘油，加NaCl盐析分离。皂化反应是酯水解在碱性条件下的特例。 实验2：糖类 葡萄糖含醛基，能与银氨溶液水浴加热生成银镜，与新制Cu(OH)₂加热产生砖红色Cu₂O，用于检验还原性糖。蔗糖水解生成葡萄糖和果糖；淀粉遇碘变蓝，水解最终产物为葡萄糖（用银镜或Cu(OH)₂检验）。通过碘水和银镜反应可判断淀粉水解程度（完全/部分/未水解）。纤维素水解也生成葡萄糖。 实验3：氨基酸与蛋白质 蛋白质盐析：加饱和(NH₄)₂SO₄析出，加水重新溶解（可逆、物理变化）；变性：加热、加重金属盐（AgNO₃）、加乙醇使蛋白质凝聚，加水不溶解（不可逆、化学变化）；显色反应：含苯环蛋白质遇浓硝酸变黄。氨基酸含-COOH和-NH₂，具有两性，能发生成肽反应形成肽键。 实验4：酚醛树脂的制备 苯酚与甲醛在酸催化下生成线型结构酚醛树脂（热塑性，溶于乙醇加热可溶），在碱催化下生成网状结构酚醛树脂（热固性，加热不熔、不溶解）。反应类型为缩聚反应。酸催化和碱催化产物的性能差异是考查重点。 实验5：常见官能团的检验 烯烃使溴水（加成褪色）和酸性KMnO₄（氧化褪色）褪色；卤代烃水解后加硝酸酸化，再加AgNO₃产生沉淀检验卤素原子；苯酚遇浓溴水产生白色沉淀、遇FeCl₃显紫色；醛基用银镜反应或新制Cu(OH)₂检验（砖红色沉淀）；羧基使石蕊变红、与NaHCO₃产生CO₂；酯基水解后用FeCl₃检验酚羟基（如阿司匹林）。 实验1 酯的水解与油脂的皂化反应 实验探源--溯本求源，实验精析 人教版（2019）选择性必修第三册P77 实验梳理--实验过程 要点梳理 水解反应的原理： 酯化反应形成的键，即是酯水解反应断裂的键(形成的是哪个键，断开的就是哪个键) 实验内容 实验现象 结论 (1)中性、酸性和碱性溶液中水解速率的比较：在三支试管中各加入1mL(约20滴)乙酸乙酯，然后向第一支试管中加入5mL蒸馏水，向第二支试管中加入5 mL 0.2 mol·L-1H2SO4溶液，向第三支试管中加入5 mL0.2mol·L-1NaOH溶液，振荡均匀，把三支试管同时放在70℃的水浴中加热5min左右。观察乙酸乙酯层的厚度并闻乙酸乙酯的气味 第一支试管较长时间内酯层厚度基本不变，乙酸乙酯气味很浓；第二支试管酯层厚度减小，略有乙酸乙酯的气味；第三支试管酯层基本消失，无乙酸乙酯的气味 乙酸乙酯在中性条件下基本不水解；酸性条件下大部分水解；碱性条件下全部水解 (2)不同温度下水解速率的比较：向A、B两支试管中分别加入5mI0.2 mol·L-1NaOH溶液，然后加入1mI乙酸乙酯，将试管A放入40℃的水浴中，将试管B放入80℃的水浴中加热。记录酯层消失的时间 A试管酯层消失的时间明显比B试管长 适当升高温度，能加快乙酸乙酯的水解 实验拓展--实验延伸 思维拓展 拓展一 酯的水解机理 酯既可以在酸性条件下水解，也可以在碱性条件下水解。 （1）酯在酸性条件下水解机理如下： 酯的酸性水解反应大部分情况下是酰氧键断裂的加成消除机理，即是酸催化酯化反应的逆反应。 酸催化时，羰基氧原子先质子化，使羰基碳的正电性增强，从而提高了它接受亲核试剂进攻的能力，水分子向羰基碳进攻，通过加成-消除而形成羧酸和醇（如图）。羧酸和醇又可重新结合成酯，所以酸催化下的酯水解不能进行到底。 图 酯在酸性条件下水解机理 （2）酯在碱性条件下水解机理如下： 酯的碱性水解用同位素标记方法证明，酯的碱性水解过程大多数情况下也是以酰氧键断裂方式进行的。例如:乙酸戊酯在含 180 的水中进行碱催化水解，结果发现 180 是在乙酸盐中， 而不是在戊醇中。 现在认为，一般羧酸酯的碱催化下的水解是按加成-消除机理进行的。 碱催化时，首先是亲核试剂 OH-与羰基碳加成，形成四面体中间体，然后消除 RO-，生成羧酸（如图 ）。因为 RCOO-的碱性较 R' O-弱得多，所以羧酸能把质子转移给 RO-生成醇，而本身变成 RCOO-。但是 RCOO-却不能从醇中获取质子，故酯的碱性水解可进行到底。 图 酯在碱性条件下水解机理 拓展二 酯化和水解反应比较 酯化反应 水解反应 反应关系 CH3COOH+CH3CH2OHCH3COOCH2CH3+H2O 催化剂 浓硫酸 稀硫酸或NaOH溶液 断键机理 酸中 醇中 酯中 催化剂的 其他作用 吸水，提高乙酸和乙醇的转化率 氢氧化钠中和酯水解产生的乙酸，提高酯的水解率 最佳加热方式 加热 热水浴加热 反应类型 酯化反应，取代反应 水解反应，取代反应 拓展三 皂化反应 碱性条件下水解——皂化反应 (应用：制肥皂和甘油) ①油脂在碱性溶液中的水解反应又称为皂化反应，工业上常用来制取肥皂，高级脂肪酸钠是肥皂的有效成分。肥皂的生产流程如下： ②盐析的作用：加入的NaCl能降低高级脂肪酸钠的溶解度，使混合液分成上下两层，上层为高级脂肪酸钠盐，下层为甘油和食盐水的混合液，经分离得到高级脂肪酸钠盐及其副产品甘油 真题感知--追溯真题 命题感知 1．（2024·浙江·高考真题）酯在溶液中发生水解反应，历程如下： 已知： ① ②水解相对速率与取代基R的关系如下表： 取代基R 水解相对速率 1 290 7200 下列说法不正确的是 A．步骤I是与酯中作用 B．步骤III使I和Ⅱ平衡正向移动，使酯在溶液中发生的水解反应不可逆 C．酯的水解速率： D．与反应、与反应，两者所得醇和羧酸盐均不同 【答案】D 【解析】A．步骤Ⅰ是氢氧根离子与酯基中的作用生成羟基和O-，A正确；B．步骤Ⅰ加入氢氧根离子使平衡Ⅰ正向移动，氢氧根离子与羧基反应使平衡Ⅱ也正向移动，使得酯在NaOH溶液中发生的水解反应不可逆，B正确；C．从信息②可知，随着取代基R上Cl个数的增多，水解相对速率增大，原因为Cl电负性较强，对电子的吸引能力较强，使得酯基的水解速率增大，F的电负性强于Cl，FCH2对电子的吸引能力更强，因此酯的水解速率，C正确；D．与氢氧根离子反应，根据信息①可知，第一步反应后18O既存在于羟基中也存在于O-中，随着反应进行，最终18O存在于羧酸盐中，同理与18OH-反应，最终18O存在于羧酸盐中，两者所得醇和羧酸盐相同，D错误；故选D。 2．（2019·浙江·高考真题）高温高压液态水具有接近常温下弱酸的c(H+)或弱碱的c(OH−)，油脂在其中能以较快的反应速率水解。与常温常压水相比，下列说法不正确的是 A．高温高压液态水中，体系温度升高，油脂水解反应速率加快 B．高温高压液态水中，油脂与水的互溶能力增强，油脂水解反应速率加快 C．高温高压液态水中，c(H+)增大，可催化油脂水解反应，且产生的酸进一步催化水解 D．高温高压液态水中的油脂水解，相当于常温下在体系中加入了相同c(H+)的酸或相同c(OH−)的碱的水解 【答案】D 【解析】A．对于任何化学反应，体系温度升高，均可加快反应速率，A项正确；B．由于高温高压液态水中，c(H+)和c(OH−)增大，油脂水解向右移动的倾向变大，因而油脂与水的互溶能力增强，反应速率加快，B项正确；C．油脂在酸性条件下水解，以H+做催化剂，加快水解速率，因而高温高压液态水中，c(H+)增大，可催化油脂水解反应，且产生的酸进一步催化水解，C项正确；D．高温高压液态水中的油脂水解，其水环境仍呈中性，因而不能理解成相当于常温下在体系中加入了相同c(H+)的酸或相同c(OH−)的碱的水解，而是以体系升温、增加水和油脂的互溶以及提高水中H+浓度的方式，促进油脂的水解，D项不正确。故答案选D。 变式训练--变式拓展 素养训练 1．（2025·北京延庆·模拟预测）阿司匹林肠溶片的有效成分为乙酰水杨酸()。为检验其官能团，某小组同学进行如下实验。下列说法不正确的是 A．对比①②中实验现象说明乙酰水杨酸中含有羧基 B．③中加热时发生的反应为 C．对比②③中实验现象说明乙酰水杨酸中含有酯基 D．④中实验现象说明乙酰水杨酸在碱性条件下未发生水解 【答案】D 【解析】阿司匹林肠溶片的有效成分为乙酰水杨酸，其结构中含有羧基（-COOH）和酯基（-OOC-）；将药片研碎、加水溶解、过滤后得到无色溶液，分成四份进行检验。①中加入石蕊试剂，溶液变红，说明溶液呈酸性；②中直接加入FeCl3溶液，开始无明显现象，说明乙酰水杨酸本身没有游离酚羟基，放置3 min后变浅紫色，是因为乙酰水杨酸在水中缓慢水解生成水杨酸，水杨酸含酚羟基，能与Fe3+发生显色反应；③中先加热再冷却后加FeCl3溶液，溶液立即变紫色，说明加热促进乙酰水杨酸中酯基水解；④中加入NaOH溶液并加热，乙酰水杨酸在碱性条件下更容易发生水解，但冷却后直接加入FeCl3溶液，由于溶液中存在OH-，Fe3+与OH-反应生成红褐色Fe(OH)3沉淀，因此不能据此说明乙酰水杨酸在碱性条件下未发生水解。A．①中加入石蕊试剂后溶液变红，说明溶液呈酸性；②中开始加入FeCl3溶液无明显现象，说明乙酰水杨酸本身不含游离酚羟基，因此其酸性主要来自-COOH，所以对比①②可以说明乙酰水杨酸中含有羧基，A正确；B．③中加热后再加入FeCl3溶液，溶液立即变紫色，说明加热时乙酰水杨酸发生水解，生成了含酚羟基的水杨酸。其水解反应可表示为乙酰水杨酸与水反应产生水杨酸和CH3COOH，B正确；C．②中直接加入FeCl3溶液，开始无明显现象，放置后才变浅紫色；③中加热后加入FeCl3溶液立即变紫色，说明加热促进乙酰水杨酸水解生成水杨酸。乙酰水杨酸能水解，说明分子中含有酯基，C正确；D．④中加入NaOH溶液并加热，乙酰水杨酸在碱性条件下会发生水解，而且碱性条件通常能促进酯的水解。之后加入FeCl3溶液产生红褐色沉淀，是因为Fe3+与OH-反应生成Fe(OH)3沉淀，不能说明乙酰水杨酸在碱性条件下未发生水解，D错误；故答案选D。 2．（2026·江苏南京·二模）乙酰水杨酸()是阿司匹林片的有效成分，通过实验检验其水解产物。下列相关原理、装置及操作不正确的是 A．研磨成粉末 B．除去难溶物 C．乙酰水杨酸水解 D．检验酚羟基 【答案】D 【解析】A．研磨固体药品可使用研钵，操作正确，A不符合要求；B．除去难溶杂质用过滤操作，图示过滤装置操作规范，B不符合要求；C．乙酰水杨酸的酯基水解需要加热，在碱性条件下加热可促进水解，图示加热操作正确，C不符合要求；D．酚羟基酸性较弱，无法使石蕊变色，且水解产物存在羧基，故不能用石蕊检验酚羟基，检验酚羟基需要利用酚羟基与的特征显色反应，该操作错误，D符合要求；答案选D。 3．（2026·河北张家口·二模）邻苯二甲酸二丁酯()是一种无色透明、具有芳香气味的油状液体，沸点为340℃，酸性条件下温度超过180℃时易发生分解。某实验小组用如图装置(夹持、加热、搅拌装置等略)制备邻苯二甲酸二丁酯。 实验原理： 实验流程如下： 已知：①常温下，邻苯二甲酸酐为白色结晶性粉末；20℃时，正丁醇与水混合静置后分层。 ②可与低级醇形成稳定配合物。 回答下列问题： （1）仪器A的名称是___________，实验开始后，发现仪器A中忘记加沸石，应进行的操作是___________。 （2）分水器的作用是___________，向分水器中预先加入少量正丁醇的目的是___________，判断反应充分的现象是___________。 （3）用5%溶液洗涤粗产品的目的是___________，不能使用NaOH溶液洗涤粗产品的原因是___________(用化学方程式表示)。 （4）饱和溶液的作用是___________。 （5）本实验不使用蒸馏提纯而采用多步洗涤提纯的原因是___________。 【答案】（1） 三颈烧瓶； 停止加热，待反应液冷却后补加沸石。 （2） 分离反应生成的水，促进酯化平衡正向移动，提高产率； 使分水器充满有机相，便于将反应生成的密度较大的水与有机相分层，使水被分离而有机物能顺利回流； 分水器中水层高度保持不变（无新水生成） （3） 除去酸性杂质（硫酸、邻苯二甲酸单丁酯等），提高产品纯度。 （4）除去有机相中残留的正丁醇。 （5）邻苯二甲酸二丁酯沸点高达340℃，且酸性条件下高温易分解，蒸馏会导致产品分解，降低产率和纯度。 【解析】题目围绕邻苯二甲酸二丁酯的制备展开，首先，明确实验的核心反应:第一步是快反应，第二步是慢反应。由于反应可逆，需通过分水器移除生成的水，推动平衡右移。此外，产物沸点高，且酸性条件下易分解，因此不采用蒸馏提纯，而是通过多步洗涤除去杂质。 （1）仪器A为三颈烧瓶。若实验开始后发现未加沸石，应立即停止加热，待溶液冷却至室温后再补加沸石，以防止暴沸引发安全事故。 （2）分水器的作用：分离反应生成的水，促进酯化平衡正向移动，提高产率（酯化反应为可逆反应，移走生成物水可使平衡右移）。 预先加少量正丁醇的目的：使分水器充满有机相，便于将反应生成的密度较大的水与有机相分层，使水被分离而有机物能顺利回流； 反应充分的现象：分水器中不再有新的水生成（或分水器中水层高度保持不变）。 （3）溶液洗涤的目的：除去酸性杂质（硫酸、邻苯二甲酸单丁酯等），提高产品纯度。   不能用NaOH溶液的原因：NaOH碱性过强，会使邻苯二甲酸二丁酯发生水解，化学方程式为： （4）根据已知条件“可与低级醇形成稳定配合物”，饱和溶液的作用是除去有机相中残留的正丁醇。 （5）已知邻苯二甲酸二丁酯沸点高达，酸性条件下温度超过时易发生分解，蒸馏需要高温，会导致产品分解，所以采用多步洗涤提纯。 4．制取肥皂的实验有以下步骤： ①在一个干燥的蒸发皿中加入植物油8 mL、乙醇8 mL、NaOH溶液4 mL； ②在不断搅拌下，将蒸发皿中液体微微加热，直到混合物变稠； ③继续加热，直到皂化反应完成； ④把盛有混合物的蒸发皿放在冷水浴中冷却，等待片刻，向混合物中加20 mL热蒸馏水，再放在冷水中冷却，然后加入25 mL NaCl饱和溶液充分搅拌； ⑤用纱布滤出固体物质，弃去滤液，把固体物质挤压成条状、晾干，即得肥皂。 （1）实验①加入乙醇的目的是什么？___________，如何验证皂化反应完成？___________ （2）若植物油的主要成分是软脂酸甘油酯，写出该实验中皂化反应的化学方程式___________。 （3）实验④中加饱和NaCl溶液的目的是什么？___________，利用了什么原理？___________ （4）从结构上分析，肥皂去污的原理是什么？___________ 【答案】（1） 植物油、NaOH溶液都能与乙醇混溶，加入乙醇可使植物油和NaOH溶液充分接触，有利于反应的进行 取反应液，滴入热水中，若液面上无油滴，则说明水解已完成 （2）+3NaOH+3 （3） 高级脂肪酸盐结晶析出即盐析 胶体的聚沉原理 （4）肥皂的主要成分是高级脂肪酸钠盐。从结构上看，它的分子可以分为两部分，一部分是极性的-COONa(或)，易溶于水，是亲水基，插入水中。另一部分是非极性的烃基-R，易溶于油，不溶于水，是憎水基，插入油污中，通过外力，将油污拉入水中去污。 【解析】（1）因为植物油与氢氧化钠溶液互不相溶,不利于反应的进行,而植物油、NaOH溶液都能与乙醇混溶，加入乙醇可使植物油和NaOH溶液充分接触，有利于反应的进行；将部分反应液滴入热水中，若液面上无油滴，则说明水解已完成。 （2）软脂酸分子式为，皂化反应为软脂酸甘油酯在碱性条件下的水解反应，所以化学方程式+3NaOH+3。 （3）皂化反应中向混合物加入饱和食盐水，能够降低高级脂肪酸钠的溶解度，使其从溶液中析出，便于分离；利用了胶体的聚沉原理。 （4）肥皂的主要成分是高级脂肪酸钠盐。从结构上看，它的分子可以分为两部分，一部分是极性的-COONa(或)，易溶于水，是亲水基，插入水中。另一部分是非极性的烃基，易溶于油，不溶于水，是憎水基，插入油污中，通过外力，将油污拉入水中去污。 5．（25-26高二下·广东梅州·期末）酯在生活、生产中应用广泛，乙酸乙酯作为酯类的典型代表，其制备实验是高中化学的核心实验之一。某化学研究小组采用经典实验装置制备乙酸乙酯，并结合相关原理探究其性质，回答下列问题。已知：①25， 乙酸乙酯的密度为，水的密度为。② 酯基为亲水基团，可与水形成分子间氢键；烃基为疏水基团，碳链增长、碳原子数相同情况下支链增多、空间位阻增大，酯的溶解度显著降低。③饱和电解质溶液显著降低乙酸乙酯溶解度，利于分层，这种影响叫盐效应。 （1）写出实验室制备乙酸乙酯的化学方程式：___________________________________________________________________________________________________。 （2）实验中长导管起到导气、冷凝回流的作用，长导管的位置如上图所示，为达到相同实验效果，不可选择的改进装置是____________。 （3）试管B中观察到的现象是_________________________________________________________。 ①分析讨论：甲同学认为：乙酸乙酯难溶于水。乙同学认为：ⅰ.乙酸乙酯可溶于水。ⅱ.制备实验中的饱和碳酸钠溶液降低了乙酸乙酯的溶解度。②验证假想：乙同学设计并开展实验。 实验步骤 实验现象 i. 量筒中加入5.0mL蒸馏水 无明显现象 ii. 轻轻加入0.5mL乙酸乙酯，充分振荡静置 液体分层，上层乳化明显，无色油层体积0.1mL iii. 再加入0.5mL乙酸乙酯，充分振荡静置 液体分层，上层乳化明显，无色油层体积0.6mL ③实验小结：该实验条件下，乙酸乙酯的溶解度(忽略溶于水后的体积变化)约为____________g(保留1位小数)。实验探究表明，甲同学观点不成立。分子结构是影响物质相互溶解的核心原因。请从分子结构与微粒间的相互作用角度解释乙酸乙酯溶于水的原因：__________________________________________________________________________________________________________________。 ④乙同学继续对ⅲ中的体系进行实验，以证明乙同学观点成立，请简述实验方案___________________________________________________________________________________________________________________________________________________(包括操作和现象)。 （4）预测下列有机物在水中的溶解度由小到大排序：____________(填序号)。 ①甲酸甲酯    ②乙酸乙酯    ③丁酸乙酯    ④异丁酸乙酸酯 （5）乙酸乙酯在生活、生产中的应用(列举一种)：_______________________________________________________________________________________。 【答案】（1） （2）bd （3）现象：溶液分层，上层有无色油状液体产生，并伴有果香味，下层溶液中有气泡产生。 7.2 乙酸乙酯分子中的酯基为亲水基团，能与水分子形成分子间氢键。 向步骤iii的试管中加入少量碳酸钠固体（或氯化钠固体），充分振荡后静置；观察到上层无色油层体积增大（大于）。 （4）④③②① （5）作有机溶剂（或作食品工业的香料、提取溶剂等） 【解析】本实验围绕乙酸乙酯的制备与溶解性探究展开，先通过经典酯化反应装置制备乙酸乙酯，后续通过定量溶解实验验证了“乙酸乙酯可溶于水，饱和碳酸钠溶液可通过盐效应降低其溶解度”的结论，纠正了“乙酸乙酯难溶于水”的错误认知，还结合分子结构特点总结了不同结构酯类的溶解度变化规律。 （1）乙酸与乙醇发生酯化反应，为可逆反应，浓硫酸作催化剂、加热条件下生成乙酸乙酯和水，化学方程式为：； （2）原实验需要防倒吸，且能收集到乙酸乙酯。 a．球形干燥管可以防倒吸，可达到效果，a可选； b．长导管直接伸入液面下，不能起到导气的作用，且无法防倒吸，b不可选； c．为蒸馏装置，冷凝效果更好，可收集到产物，c可选； d．装置中用NaOH溶液接收产物，乙酸乙酯会在NaOH溶液中水解，无法得到产物，d不可选； 故答案选bd； （3）现象：溶液分层，上层有无色油状液体产生，并伴有果香味，下层溶液中有气泡产生； ③总共加入乙酸乙酯体积为，静置后剩余油层，则溶解的体积为，质量；实验中蒸馏水的体积为5 mL，水的密度为，则水的质量为5 g。溶解度为100g水中溶解的溶质的质量，5 g水溶解了0.36 g乙酸乙酯，故乙酸乙酯的溶解度为； 乙酸乙酯中的酯基为亲水基团，可与水分子形成分子间氢键，因此乙酸乙酯可溶于水； ④向步骤iii的试管中加入少量碳酸钠固体（或氯化钠固体），充分振荡后静置；观察到上层无色油层体积增大（大于）； （4）根据题干信息：碳链越长溶解度越小，碳原子数相同时，支链越多溶解度越小。碳原子总数：①(2个)<②(4个)<③(6个)=④(6个)，④是异丁酸酯，支链比③（正丁酸酯）多，溶解度更小，因此溶解度从小到大顺序为④<③<②<①； （5）作有机溶剂（或作食品工业的香料、提取溶剂等）。 实验2 糖类 实验探源--溯本求源，实验精析 人教版（2019）必修第二册P84 人教版（2019）选择性必修第三册P103 人教版（2019）选择性必修第三册P106 人教版（2019）选择性必修第三册P108 实验梳理--实验过程 要点梳理 1．葡萄糖的性质 实验装置 实验原理 CH2OH(CHOH)4CHO＋2Cu(OH)2＋NaOHCH2OH(CHOH)4COONa＋Cu2O↓＋3H2O CH2OH(CHOH)4CHO +2Ag(NH3)2OHCH2OH(CHOH)4COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O 实验用品 10%的葡萄糖溶液、银氨溶液、5%的 CuSO4 溶液、10%的 NaOH 溶液、水；试管、烧杯、酒精灯、 胶头滴管、试管夹。 实验步骤 ①在试管中加入 2mL 10%的 NaOH 溶液，滴加 5%的CuSO4 溶液 5 滴，再加入 2mL 10%的葡萄糖溶液，加热。观察并记录实验现象。 ②在一支洁净的试管中配制 2mL 的银氨溶液，加入 1mL 10%的葡萄糖溶液，振荡，然后在水浴中加热 3～5min。观察并记录实验现象。 实验现象 ①产生砖红色沉淀。②有银镜生成。 实验结论 葡萄糖具有较强的还原性，能被银氨溶液和新制氢氧化铜氧化，其结构中存在醛基。 实验说明 工业上利用葡萄糖的银镜反应生产保温瓶胆和制镜。 2．蔗糖的性质 实验内容 在洁净的试管中加入1 mL 10%蔗糖溶液和5滴10% H2SO4溶液，加热煮沸。再加入10% NaOH溶液至溶液呈碱性，加入银氨溶液或新制备的Cu(OH)2，加热，观察现象 实验装置 实验现象 加入银氨溶液的试管中产生银镜；加入新制的Cu(OH)2的试管中出现红色沉淀 实验结论 蔗糖无醛基，无还原性，但水解产物分子中含有醛基，具有还原性。 反应方程式 蔗糖是一种二糖，可以在稀硫酸或酶的作用下水解生成葡萄糖和果糖 3．淀粉的性质 实验装置 实验原理 (C6H10O5)n＋nH2OnC6H12O6 淀粉 葡萄糖 CH2OH(CHOH)4CHO＋2Cu(OH)2＋NaOHCH2OH(CHOH)4COONa＋Cu2O↓＋3H2O 实验用品 淀粉溶液、20%的稀硫酸、新制的 Cu(OH)2 悬浊液、碘水；试管、烧杯、酒精灯、胶头滴管、试管夹。 实验步骤 (1)回忆生物课中学习的检验淀粉的方法，将碘液滴到一片馒头或土豆上，观察现象。 (2)在一支洁净的试管中加入0.5g淀粉溶液，再加入4mL 20%的稀硫酸。将试管加热 3～5min，然后用稀NaOH溶液使其呈弱碱性，再加入少量新制的 Cu(OH)2 悬浊液，加热，观察并解释实验现象。 实验现象 (1)馒头或土豆变为蓝色。(2)产生砖红色沉淀。 实验结论 (1)土豆或面包中含有淀粉，淀粉遇碘变蓝。(2)淀粉在酸催化和加热条件下发生水解反应，产物具有还原性。 实验说明 ①淀粉无还原性，不能被银氨溶液和新制氢氧化铜氧化。 ②可以用碘水(非碱性条件下)和银氨溶液或新制氢氧化铜悬浊液(碱性条件下)来检验淀粉的水解程度。 4．纤维素的水解反应 实验内容 在试管中放入少量脱脂棉，加入几滴蒸馏水和几滴浓硫酸，用玻璃棒将混合物搅拌成糊状。加入过量NaOH溶液中和至碱性，再滴入3滴5% CuSO4溶液，加热，观察并解释实验现象 实验现象 有砖红色沉淀生成 实验结论 纤维素的水解产物分子中含有醛基，具有还原性 反应方程式 纤维素在浓硫酸或酶的作用下水解生成葡萄糖： (C6H10O5)n＋nH2OnC6H12O6 纤维素 葡萄糖 实验拓展--实验延伸 思维拓展 拓展一 糖类比较 类别 结构特征 主要性质 重要用途 单糖 葡萄糖 C6H12O6 多羟基醛 无色晶体，溶于水，有甜味；既有氧化性，又有还原性，还可发生酯化反应，并能发酵生成乙醇 营养物质、制糖果、作还原剂 果糖 C6H12O6 葡萄糖的同分异构体 无色晶体，易溶于水，有甜味 食品 二 糖 蔗糖 C12H22O11 无醛基 无色晶体，易溶于水，有甜味；无还原性，能水解生成葡萄糖和果糖 食品 麦芽糖 C12H22O11 有醛基，蔗糖的同分异构体 无色晶体，溶于水，有甜味，能发生银镜反应，能水解生成葡萄糖 食品 多糖 淀粉 (C6H10O5)n 由葡萄糖单元构成的天然高分子化合物 白色粉末，不溶于冷水，部分溶于热水；无还原性，能水解，最终生成葡萄糖，淀粉遇碘变成蓝色 制葡萄糖、酿醋、酿酒 纤维素 (C6H10O5)n 白色无味固体，不溶于水，也不溶于一般有机溶剂；无还原性，能水解生成葡萄糖，并能发生酯化反应 造纸、制炸药、醋酸纤维素、硝酸纤维素 拓展二 淀粉的水解程度及水解产物的检验 1．实验原理 淀粉在酸作用下发生水解反应最终生成葡萄糖，反应物淀粉遇碘变蓝色，不能发生银镜反应；产物葡萄糖遇碘不变蓝，能发生银镜反应。 2．淀粉水解的化学方程式 (C6H10O5)n＋nH2OnC6H12O6 (淀粉)　　　　　　　(葡萄糖) 3．实验步骤 4．实验现象及结论 现象A 现象B 结论 1 未出现银镜 溶液变蓝色 淀粉尚未水解 2 出现银镜 溶液变蓝色 淀粉部分水解 3 出现银镜 溶液不变蓝色 淀粉完全水解 5．淀粉水解的产物 淀粉水解程度不同时得到溶液中的物质也不同，不水解时是淀粉；部分水解时是淀粉、葡萄糖；完全水解时是葡萄糖。 【提醒】 (1)验证水解产物时，首先要加入NaOH溶液中和后再进行实验。 (2)要验证混合液中是否还有淀粉应直接取水解后的混合液加碘水，而不能在加入NaOH溶液中和后再加碘水，因碘水与NaOH溶液反应。 真题感知--追溯真题 命题感知 1．（2024·辽宁·高考真题）分解的“碘钟”反应美轮美奂。将一定浓度的三种溶液(①溶液；②淀粉、丙二酸和混合溶液；③、稀硫酸混合溶液)混合，溶液颜色在无色和蓝色之间来回振荡，周期性变色；几分钟后，稳定为蓝色。下列说法错误的是 A．无色→蓝色：生成 B．蓝色→无色：转化为化合态 C．起漂白作用 D．淀粉作指示剂 【答案】C 【解析】分析该“碘钟”反应的原理：①在Mn2+的催化下H2O2与IO反应生成I2，在淀粉指示剂的作用下溶液变蓝色；②生成的I2又会与H2O2反应生成IO，使溶液变回无色；③生成的I2可以与丙二酸反应生成琥珀色的ICH(COOH)2，溶液最终会变成蓝色。A．根据分析，溶液由无色变为蓝色说明有I2生成，A正确；B．根据分析，溶液由蓝色变为无色，是将I2转化为IO，I2转化为化合态，B正确；C．根据分析，H2O2在此过程中参加反应，不起到漂白作用，C错误；D．在此过程中，因为有I2的生成与消耗，淀粉在这个过程中起到指示剂的作用，D正确；故答案选C。 2．（2021·山东·高考真题）某同学进行蔗糖水解实验，并检验产物中的醛基，操作如下：向试管Ⅰ中加入1mL20%蔗糖溶液，加入3滴稀硫酸，水浴加热5分钟。打开盛有10%NaOH溶液的试剂瓶，将玻璃瓶塞倒放，取1mL溶液加入试管Ⅱ，盖紧瓶塞；向试管Ⅱ中加入5滴2%CuSO4溶液。将试管Ⅱ中反应液加入试管Ⅰ，用酒精灯加热试管Ⅰ并观察现象。实验中存在的错误有几处？ A．1 B．2 C．3 D．4 【答案】B 【解析】第1处错误：利用新制氢氧化铜溶液检验蔗糖水解生成的葡萄糖中的醛基时，溶液需保持弱碱性，否则作水解催化剂的酸会将氢氧化铜反应，导致实验失败，题干实验过程中蔗糖水解后溶液未冷却并碱化；第2处错误：NaOH溶液具有强碱性，不能用玻璃瓶塞，否则NaOH与玻璃塞中SiO2反应生成具有黏性的Na2SiO3，会导致瓶盖无法打开，共2处错误，故答案为B。 3．（2014·浙江·高考真题）葡萄糖酸钙是一种可促进骨骼生长的营养物质。葡萄糖酸钙可通过以下反应制得： C6H12O6(葡萄糖)＋Br2＋H2O→C6H12O7(葡萄糖酸)＋2HBr 2C6H12O7(葡萄糖酸)＋CaCO3→Ca(C6H11O7)2(葡萄糖酸钙)＋H2O＋CO2 相关物质的溶解性见下表： 物质名称 葡萄糖酸钙 葡萄糖酸 溴化钙 氯化钙 水中的溶解性 可溶于冷水 易溶于热水 可溶 易溶 易溶 乙醇中的溶解性 微溶 微溶 可溶 可溶 实验流程如下：        悬浊液      请回答下列问题： （1）第①步中溴水氧化葡萄糖时，下列装置最合适的是________。 制备葡萄糖酸钙的过程中，葡萄糖的氧化也可用其它试剂，下列物质中最适合的是________。 A．新制Cu(OH)2悬浊液 B．酸性KMnO4溶液 C．O2／葡萄糖氧化酶 D．[Ag(NH3)2]OH溶液 （2）第②步充分反应后CaCO3固体需有剩余，其目的是________；本实验中不宜用CaCl2替代CaCO3，理由是________。 （3）第③步需趁热过滤，其原因是________。 （4）第④步加入乙醇的作用是________。 （5）第⑥步中，下列洗涤剂最合适的是________。 A．冷水      B．热水      C．乙醇    D．乙醇－水混合溶液 【答案】 B C 提高葡萄糖的转化率 氯化钙难以与葡萄糖酸直接反应得到葡萄糖酸钙，便于后面的分离 葡萄糖酸钙冷却后会结晶，如不趁热过滤会损失产品 可降低葡萄糖酸钙在溶液中的溶解度，有利于葡萄糖酸钙的析出 D 【解析】由于实验中需要能够控制滴加溴和水浴加热；由于葡萄糖是一种多羟基的醛，所以可以被弱氧化剂氧化成羧酸类，通过醛类催化氧化是最合适的；增加某一种物质的量，可以提高另一种物质的转化率；符合强酸制备弱酸原理，氯化钙难以与葡萄糖酸直接反应得到葡萄糖酸钙；根据表格中葡萄糖酸钙的溶解度与温度的关系解答；葡萄糖酸钙在乙醇中的溶解度是微溶，有利于葡萄糖酸钙的析出；利用水可以将无机杂质溶解除掉，同时利用葡萄糖酸钙在乙醇中的微溶，减少葡萄糖酸钙的损失． 【解析】（1）由于实验中需要能够控制滴加溴和水浴加热，A不能控制添加溴，C没有进行水浴加热，故装置B最合适，由于葡萄糖是一种多羟基的醛，所以可以被弱氧化剂氧化成羧酸类，酸性高锰酸钾溶液可以氧化羟基，A．D会产生重金属杂质离子，通过醛类催化氧化是最合适的， 故答案为：B；C； （2）第②步充分反应后CaCO3固体需有剩余，其目的是：提高葡萄糖酸的转化率，符合强酸制备弱酸原理，氯化钙难以与葡萄糖酸直接反应得到葡萄糖酸钙，不宜用CaCl2替代CaCO3， 故答案为：提高葡萄糖酸的转化率；氯化钙难以与葡萄糖酸直接反应得到葡萄糖酸钙，便于后面的分离； （3）温度高时，葡萄糖酸钙的溶解度较大，趁热过滤，可避免葡萄糖酸钙的损失， 故答案为：防止葡萄糖酸钙冷却结晶析出； （4）葡萄糖酸钙在乙醇中的溶解度是微溶，可降低葡萄糖酸钙在溶剂中的溶解度，有利于葡萄糖酸钙的析出， 故答案为：可降低葡萄糖酸钙在溶剂中的溶解度，有利于葡萄糖酸钙的析出； （5）洗涤沉淀，应避免沉淀溶解，且能将沉淀吸附物冲洗去，可用乙醇-水混合溶液，如只用水，则造成葡萄糖酸钙溶解而损失，只用乙醇，不能将杂质全被洗去， 故答案为：C． 4．（2025·湖北·高考真题）某小组在探究的还原产物组成及其形态过程中，观察到的实验现象与理论预测有差异。根据实验描述，回答下列问题： （1）向溶液加入5滴溶液，振荡后加入葡萄糖溶液，加热。 ①反应产生的砖红色沉淀为_______(写化学式)，葡萄糖表现出_______(填“氧化”或“还原”)性。 ②操作时，没有加入葡萄糖溶液就加热，有黑色沉淀生成。用化学反应方程式说明该沉淀产生的原因：_______。 （2）向溶液中加入粉使蓝色完全褪去，再加入盐酸并加热至溶液中无气泡产生为止。过滤得固体，洗涤并真空干燥。 ①加入盐酸的目的是_______ ②同学甲一次性加入粉，得到红棕色固体，其组成是_______(填标号)。 a．    b．包裹    c．    d．和 ③同学乙搅拌下分批加入粉，得到黑色粉末X。分析结果表明，X中不含和。关于X的组成提出了三种可能性：Ⅰ ；Ⅱ 和；Ⅲ ，开展了下面2个探究实验： 由实验结果可知，X的组成是_______(填“Ⅰ”“Ⅱ”或“Ⅲ”)。从物质形态角度分析，X为黑色的原因是_______。 【答案】（1） Cu2O 还原 （2） 除去过量的锌粉 b Ⅲ 固体颗粒小 【解析】（1）向溶液加入5滴溶液，制得新制氢氧化铜悬浊液，振荡后加入葡萄糖溶液，加热，新制氢氧化铜悬浊液和葡萄糖中的醛基反应； （2）向溶液中加入粉使蓝色完全褪去，Cu2+全部被还原，再加入盐酸并加热至溶液中无气泡产生为止，过量的Zn粉全部转化为Zn2+，过滤得固体，洗涤并真空干燥，该固体是Cu2+的还原产物，可能含Cu、Cu2O等。 （1）①向溶液加入5滴溶液制得新制氢氧化铜悬浊液，振荡后加入葡萄糖溶液，加热，新制氢氧化铜悬浊液与葡萄糖中的醛基反应产生的砖红色沉淀为Cu2O，Cu被葡萄糖从+2价还原为+1价，葡萄糖表现出还原性； ②操作时，没有加入葡萄糖溶液就加热，有黑色沉淀生成，该黑色沉淀为CuO，用化学反应方程式说明该沉淀产生的原因：； （2）①由题干加入盐酸并加热至溶液中无气泡产生为止可知加入盐酸的作用是除去过量的锌粉； ②先加Zn粉、后加盐酸，得到固体为红棕色，则一定有Cu(Cu2O和HCl发生歧化反应生成Cu)，20mL 0.5mol/LCuSO4中n(Cu2+)=0.5mol/L×20mL=0.01mol，Cu的最大物质的量为0.01mol，质量为0.64g，生成Cu2O的最大质量为0.72g，实际固体质量为0.78g： a．若只有Cu，则固体质量应小于等于0.64g，a不符题意； b．若是Cu包裹Zn，则0.64＜固体质量＜1.18g，b符合题意； c．若是CuO，则不可能为红棕色，c不符题意； d．若是Cu和Cu2O，固体质量应介于0.64g—0.72g之间，d不符题意； 选b； ③实验1得到的溶液呈无色，说明一定无CuO，那么X的组成只能是Cu，选Ⅲ；从物质形态角度分析，X为黑色的原因是金属固体Cu呈粉末状时，光线进入后被多次反射吸收，所以呈黑色。 变式训练--变式拓展 素养训练 1．（2025·浙江宁波·一模）淀粉水解及检验水解产物实验流程如下，下列说法不正确的是 A．淀粉属于非还原糖且能发生酯化反应 B．步骤Ⅲ改为滴加碘水，若溶液不变蓝则淀粉已水解完全 C．若将步骤Ⅰ中的稀硫酸改为淀粉酶，无需进行步骤Ⅱ，也能达到实验预期 D．由于淀粉在人体内不能直接被氧化，补充能量时一般选用葡萄糖溶液 【答案】B 【解析】A．淀粉不能发生银镜反应，属于非还原性糖，含有羟基，可以与酸发生酯化反应，A正确；B．步骤Ⅲ改为向碱性水解液中滴加碘水，碘会与碱发生反应而无法检验淀粉的存在，无法判断淀粉是否已水解完全，B错误；C．若将步骤Ⅰ中的稀硫酸改为淀粉酶，水解液呈中性，新制氢氧化铜也能与葡萄糖反应产生砖红色沉淀，无需进行步骤Ⅱ进行中和，也能达到实验预期，C正确；D．淀粉在人体内需先水解为葡萄糖才能被氧化供能，所以补充能量时一般选用可直接吸收的葡萄糖溶液，D正确；故选B。 2．（2025·甘肃白银·一模）研究小组在实验室完成了下图所示实验。 下列说法中，不正确的是 A．的空间结构为三角锥形 B．滴加氨水后沉淀溶解，是因为形成了 C．能发生银镜反应的物质不一定是醛类 D．将乙醛换成葡萄糖，同样可以得到光亮的银镜 【答案】A 【解析】A．中氮原子的价层电子对数为，无孤电子对，空间结构为平面三角形，A错误；B．滴加氨水后沉淀溶解，是因为AgOH与氨水发生配位反应生成了，形成了，B正确；C．能发生银镜反应的物质分子中含有醛基结构，但不一定属于醛类，如甲酸，C正确；D．葡萄糖分子中也含醛基，将乙醛换成葡萄糖，同样可以得到光亮的银镜，D正确；因此答案选A。 3．（2026·北京·三模）以淀粉为原料制备葡萄糖酸和葡萄糖二酸流程如下。 已知：i．葡萄糖酸结构简式 ii．葡萄糖二酸结构简式 下列说法正确的是 A．葡萄糖酸和葡萄糖二酸均能形成六元和五元环状酯类物质 B．淀粉和糊精互为同系物 C．可用新制氢氧化铜证明淀粉水解产物中存在葡萄糖 D．被氧化的容易程度 【答案】A 【解析】A．葡萄糖酸含有多个羟基和1个羧基，葡萄糖二酸含有多个羟基和2个羧基，分子内羧基可与不同位置的羟基发生酯化反应，可形成五元、六元环状酯，A正确；B．淀粉和糊精的分子组成相差若干单元，不是原子团，不符合同系物的定义，B错误；C．淀粉水解用稀硫酸作催化剂，水解液呈酸性，酸性条件下新制氢氧化铜会与酸发生反应，无法检验葡萄糖，需先加碱中和至碱性才能检验，C错误；D．结合流程可知，葡萄糖氧化时先氧化醛基，再氧化端基伯醇，中间仲醇很难被氧化，因此被氧化的容易程度为，D错误；故选A。 4．（2026·辽宁锦州·二模）某研究小组模拟以淀粉为原料制备味精并测定味精中谷氨酸单钠含量。制备实验流程为： 已知：①谷氨酸在酸性较强的条件下的存在形式为：，常温时，-羧基：，-羧基：；的，。 ②谷氨酸在不同时存在形式如下： ③部分反应装置（省略夹持和加热装置）、谷氨酸溶解度（25℃）随变化和谷氨酸单钠溶解度随温度变化分别如图1、图2和图3所示。 回答下列问题： （1）步骤Ⅰ中试剂A可选用__________（填标号）。 a．稀硫酸    b．酶    c．溶液    d．乙醇 （2）中，受“”影响使，原因是__________。 （3）步骤Ⅱ，为使谷氨酸从溶液中析出，应调节__________最佳。 （4）步骤Ⅲ，获得味精的操作为：加谷氨酸→__________（排序，填标号）→结晶→过滤、洗涤→干燥。 a．加纯碱        b．过滤 c．除杂质并用活性炭脱色    d．控制，搅拌均匀 （5）步骤Ⅲ中生成味精同时放出，发生反应的离子方程式为__________。 （6）下列说法正确的是__________（填标号）。 a．谷氨酸分子键长和键角的数值可以通过射线衍射实验获得 b．图1干燥管内试剂可以选用碱石灰 c．图3沿缓慢恒温蒸发，并配合晶种可获得较大颗粒的结晶味精 （7）旋光法测定味精样品中谷氨酸单钠（）含量。 资料：谷氨酸单钠存在手性碳原子，具有旋光性。忽略其它因素影响，20℃时，谷氨酸单钠旋光度与浓度的关系为，其中：实测旋光度（单位°）：：旋光管长度（单位）：：浓度（单位）；25：谷氨酸单钠的比旋光度[单位] 实验过程：称取味精样品，加水溶解，转移至容量瓶，加入浓盐酸（酸化，消除解离、稳定旋光性）并定容至，空白校正后取部分溶液装入长度为的旋光管中，在20℃下测得旋光度。 ①计算该味精样品中谷氨酸单钠的质量分数为__________%（保留3位有效数字）。 ②若在定容时俯视刻度线，导致测得的结果__________（填“偏高”、“偏低”或“无影响”）。 【答案】（1）ab （2）具有吸电子效应，使-羧基比-羧基更易电离出，因此， （3）3.22 （4）adcb （5） （6）ac （7） 96.0 偏高 【解析】该流程以淀粉为原料制备味精（谷氨酸单钠盐），步骤 Ⅰ中淀粉在试剂A（通常为稀硫酸等催化剂）作用下水解生成葡萄糖；步骤Ⅱ中葡萄糖在氧气和氨气参与下反应生成谷氨酸；步骤Ⅲ中谷氨酸与碳酸钠反应得到谷氨酸单钠盐，即味精，据此分析。 （1）淀粉在酸催化(如稀硫酸)或酶催化(如淀粉酶)条件下可水解生成葡萄糖，故答案选：ab； （2）的-羧基离-NH更近，-NH的吸电子效应使-羧基中O-H键的极性更强，更容易电离出H+，因此-羧基的酸性强于-羧基，对应的小于。 （3）根据图2可知，pH=3.22时谷氨酸溶解度最低，有利于析出谷氨酸； （4）首先将过滤得到的粗谷氨酸加入反应体系，加入纯碱（碳酸钠）和谷氨酸发生中和反应制备谷氨酸钠，根据已知信息，pH=6.96时恰好得到目标产物谷氨酸单钠，因此需要调节pH到该值，搅拌使反应充分，得到粗谷氨酸钠溶液后，先除去杂质、用活性炭吸附脱色，脱色后需要过滤除去活性炭和不溶性杂质，得到澄清的谷氨酸钠溶液，之后再进行后续结晶操作，故答案为：adcb； （5）步骤Ⅲ是形成内盐的谷氨酸与Na2CO3反应生成谷氨酸单钠盐(味精)，反应的化学方程式为； （6）a．键长和键角的数值可以通过射线衍射实验获得，a正确； b．图1干燥管内试剂的作用是吸收多余的氨气，防止污染环境，碱石灰不能吸收氨气，应选用无水氯化钙等酸性固体干燥剂，b错误； c．图3可知，操作是溶液进入介稳区，再沿EP恒温蒸发，缓慢提高过饱和度，有利于晶体生长，即可获得较大颗粒结晶味精，c正确； 综上所述，选ac。 （7）①因谷氨酸单钠旋光度与浓度的关系为可知，，解得c=，100mL溶液中，谷氨酸单钠的质量m==9.6g，所以质量分数为=96.0%； ②定容时俯视刻度线，会导致溶液体积V偏小，所以溶质的物质的量浓度c会偏大，进而使其质量分数偏高。 5．（2026·重庆·三模）糠酸俗称糠醛酸，是重要的有机合成中间体、食品防腐剂及医药原料。实验室以糠醛为原料，在碱性条件，催化下经氧化制备糠酸，主要原理如下： 已知： ①糠醛(沸点)难溶于水易溶于乙醚，在较高温强碱条件下易发生副反应生成糠醇。 ②糠酸(熔点)难溶于冷水易溶于热水和乙醇。 ③糠醇(沸点)易溶于乙醚和水。 ④溶液碱性条件下还原为。 反应装置图如图所示。 实验步骤如下： ①向反应容器中加入复配纳米，糠醛，溶液，搅拌下缓慢加入溶液，控制温度，反应1小时。 ②趁热过滤反应后的溶液，洗涤干燥滤渣，再用乙醚萃取滤液2-3次，保留水相。 ③水相在冰水浴冷却下用稀硫酸调，析出大量白色晶体。 ④抽滤得到粗产品，用冷水洗涤，再分离提纯粗产品，得到产品。回答以下问题： （1）仪器A的名称是_______，其中发生反应的离子化学方程式为_______。 （2）步骤②中用乙醚萃取的目的是_______。 （3）步骤④中用冷水洗涤晶体，判断晶体洗净的实验操作和现象是_______，以下仪器在该步骤中必须使用的是_______(填字母)。 （4）下列说法正确的是_______。 A．糠醛含有大键 B．步骤②趁热过滤是为了防止糠酸结晶析出，降低产率 C．步骤②中萃取剂也可以用乙醇 D．糠醛和糠酸均能形成分子间氢键 （5）为回收利用步骤②中的滤渣，需要定量测定滤渣中铜元素含量，测定方法如下：称取滤渣于烧杯中，加入适量稀硫酸充分溶解，经离心分离后将滤液配制成待测液，取待测液于锥形瓶，加入的-缓冲溶液，加入3-4滴指示剂，用的()标准溶液滴定至终点，消耗标准溶液。 已知：①-(红色)+=-(无色)+(黄色) ②。 终点现象_______，滤渣中铜元素含量_______%。 【答案】（1） 三颈烧瓶 3      （2）除去糠酸中的糠醛和糠醇 （3） 取最后一次洗涤液，向其中加入稀盐酸，无明显现象再加入氯化钡溶液，若无白色沉淀产生 EGH （4）AB （5） 滴入最后半滴标准溶液，溶液由红色变成黄色，且半分钟内无变化 【解析】（1）①由图可知仪器名称：三颈烧瓶（或三口烧瓶）；②在反应过程中醛基氧化为羧基，被还原为，根据电子守恒配平：3 ； （2）根据已知：糠醛、糠醇均易溶于乙醚，糠酸钠溶于水，因此萃取可以除去有机杂质，故分离除去未反应的糠醛和副产物糠醇，提纯糠酸钠，提高最终糠酸的纯度； （3）①晶体表面杂质含酸化引入的，检验即可判断是否洗净，判断洗净的操作与现象： 取最后一次洗涤液少许于试管中，向其中加入稀盐酸，无明显现象再加入氯化钡溶液，若无白色沉淀产生； ②该步骤为抽滤后洗涤晶体，需要漏斗，烧杯盛放冷水、玻璃棒引流，因此选E漏斗、G烧杯、H玻璃棒； （4）A．糠醛含呋喃环，呋喃环存在共轭大π键，因此糠醛含有大π键，A正确； B．糠酸难溶于冷水易溶于热水，温度降低会结晶析出，随滤渣被除去降低产率，因此趁热过滤可以防止糠酸析出，B正确； C．乙醇与水互溶，不能作为萃取剂，C错误； D．分子间氢键需要存在与O/N/F直接相连的H，糠醛中所有H均与C相连，不能形成分子间氢键，D错误； 故选AB； （5）①由已知条件：-为红色，PAN  (黄色)可知：终点现象：当滴入最后一滴EDTA标准溶液时，溶液由红色变为黄色，且半分钟内不恢复红色；②由方程式知：，由题干可知，该反应取了20mL溶液，则100毫升溶液中，，质量分数=。 6．（2026·江苏·一模）项目小组制备草酸并测量其纯度。实验室制备草酸的流程如下： （1）草酸制备的主要装置如图所示。 ①将100mL淀粉水乳液和少许浓硫酸混合加入三颈瓶中，搅拌，控温85-90℃，反应40分钟，使淀粉充分水解成葡萄糖。检验淀粉已经完全水解的方法是_______。 ②将质量比为2:1.5:0.0002的浓硝酸、浓硫酸和钒触媒的混合液加入恒压滴液漏斗中，分批加入到烧瓶内的水解液中，控温60℃，搅拌，反应3h左右。实验中若混酸滴加过快，将会导致草酸产率下降。可能的原因是_______。 ③实验中，冷凝管可使尾气排出。冷凝管的主要作用还有_______。为防止污染，从冷凝管上部排出的气体可采取的处理方法是_______。 （2）产品纯度测定。称取上述得到的粗产品9.00g，配成1000 mL溶液，取5.00 mL溶液放入锥形瓶中，再稀释到20mL，用0.01 mol·L-1酸性KMnO4标准溶液滴定至恰好反应完全，消耗KMnO4溶液18.00 mL。 ①滴定过程中的操作是_______。 ②草酸产品的纯度为_______(产品中的杂质不参与反应，写出计算过程)。 【答案】（1） 取少量水解液，加入碘水，若溶液不变为蓝色，说明淀粉已经完全水解 用量过大致氧化性过强，将草酸进一步氧化为二氧化碳 冷凝回流硝酸 用溶液吸收尾气 （2） 从滴定管向锥形瓶中滴加溶液，振荡锥形瓶，观察溶液颜色变化，至滴加最后一滴溶液，锥形瓶中溶液变为红色，且半分钟内不再褪色，停止滴加溶液，读取滴定管的最终读数，计算消耗溶液的体积，记录数据。 90.00% 【解析】淀粉水乳液在硫酸的催化作用下水解成葡萄糖，然后将浓硝酸、浓硫酸和钒触媒的混合液分批加入到水解液中，反应生成草酸，再经冷却结晶、过滤、干燥，最终得到草酸粗产品。 （1）①淀粉遇碘单质变蓝，若淀粉已完全水解为葡萄糖，则往水解液中加入碘水，溶液不变蓝，因此检验淀粉已经水解完全的方法是：取少量水解液，加入碘水，若溶液不变为蓝色，说明淀粉已经完全水解。故答案为：取少量水解液，加入碘水，若溶液不变为蓝色，说明淀粉已经完全水解；②实验中若混酸滴加过快，使得硝酸的浓度过大，其氧化性过强，生成的进一步被氧化为，从而导致草酸产率下降，故答案为：用量过大致氧化性过强，将草酸进一步氧化为二氧化碳；③冷凝管的主要作用除了可使尾气排出外，还可以冷凝回流易挥发的硝酸；④为防止反应产生的酸性气体直接排放造成环境污染，从冷凝管上部排出的气体可用氢氧化钠溶液吸收； （2）①从滴定管向锥形瓶中滴加溶液，振荡锥形瓶，观察溶液颜色变化，至滴加最后一滴溶液，锥形瓶中溶液变为红色，且半分钟内不再褪色，停止滴加溶液，读取滴定管的最终读数，计算消耗溶液的体积，记录数据； ②该反应方程式为：，根据其中数量关系可得：，， 实验3 氨基酸与蛋白质 实验探源--溯本求源，实验精析 人教版（2019）必修第二册P86 人教版（2019）选择性必修第三册P115-117 实验梳理--实验过程 要点梳理 1．蛋白质的盐析 实验内容 在试管中加入2 mL 饱和(NH4)2SO4溶液，向其中加入几滴鸡蛋清溶液，振荡，观察现象。再继续加入蒸馏水，振荡，观察现象 实验装置 实验现象 试管内先有沉淀析出；加蒸馏水后沉淀又溶解 实验结论 饱和(NH4)2SO4溶液能降低鸡蛋清在水中的溶解度，但不改变鸡蛋清的性质 2．蛋白质的变性 实验内容 在三支试管中各加入2 mL 鸡蛋清溶液，将一支试管加热，向另两支试管中分别加入硝酸银溶液和乙醇，观察现象。再向试管中加入蒸馏水，观察产生的沉淀能否溶解 实验装置 实验现象 加热后，鸡蛋清沉淀，凝结的鸡蛋清放入蒸馏水中不溶解 加入硝酸银溶液后，鸡蛋清沉淀，凝结的鸡蛋清放入蒸馏水中不溶解 加入乙醇后，鸡蛋清沉淀，凝结的鸡蛋清放入蒸馏水中不溶解 实验结论 加热、硝酸银溶液、乙醇都能使蛋白质的性质发生改变 3．蛋白质的显色反应——可用于蛋白质的分析检测 实验内容 向盛有2 mL 鸡蛋清溶液的试管中加入5滴浓硝酸，加热，观察实验现象 实验装置 实验现象 试管内先有白色沉淀，加热后沉淀变黄色 实验结论 用蛋白质的颜色反应可以鉴别含苯环的蛋白质 实验拓展--实验延伸 思维拓展 拓展一 蛋白质的渗析、盐析与变性的比较 渗析 盐析 变性 内涵 利用半透膜分离胶体粒子与小分子和离子 加入无机盐使胶体中的物质析出 一定条件下，使蛋白质凝聚失去原有生理活性 条件 胶体、半透膜、水 浓的无机盐溶液 加热、紫外线照射、X射线照射、重金属盐、强酸、强碱、甲醛等 变化实质 物理变化 物理变化 化学变化 特点 可逆，需多次换水 可逆，蛋白质仍保持原有的生理活性 不可逆，蛋白质已失去原有的生理活性 用途 除杂，如除去淀粉胶体中的NaCl杂质等 分离提纯蛋白质 消毒灭菌，如给果树使用波尔多液，保存动物标本等 拓展二 氨基酸的性质 （1）氨基酸的两性：氨基酸分子中含有酸性基团—COOH和碱性基团—NH2，因此氨基酸是两性化合物，能与酸、碱反应生成盐 ①与盐酸的反应： ②与氢氧化钠反应： （2）成肽反应:两个氨基酸分子(可以相同，也可以不同)在一定条件下，通过氨基与羧基间缩合脱去水，形成含有肽键()的化合物，发生成肽反应 真题感知--追溯真题 命题感知 1．（2022·浙江·高考真题）下列说法不正确的是 A．植物油含有不饱和高级脂肪酸甘油酯，能使溴的四氯化碳溶液褪色 B．向某溶液中加入茚三酮溶液，加热煮沸出现蓝紫色，可判断该溶液含有蛋白质 C．麦芽糖、葡萄糖都能发生银镜反应 D．将天然的甘氨酸、丙氨酸、苯丙氨酸混合，在一定条件下生成的链状二肽有9种 【答案】B 【解析】A．植物油中含有不饱和高级脂肪酸甘油酯，能与溴发生加成反应，因此能使溴的四氯化碳溶液褪色，A正确；B．某溶液中加入茚三酮试剂，加热煮沸后溶液出现蓝紫色，氨基酸也会发生类似颜色反应，则不可判断该溶液含有蛋白质，B错误；C．麦芽糖、葡萄糖均含有醛基，所以都能发生银镜反应，C正确；D．羧基脱羟基，氨基脱氢原子形成链状二肽，形成1个肽键；甘氨酸、丙氨酸、苯丙氨酸相同物质间共形成3种二肽，甘氨酸、丙氨酸、苯丙氨酸不同物质间形成6种二肽，所以生成的链状二肽共有9种，D正确；答案选B。 12．（2017·浙江·高考真题）下列说法正确的是(　　) A．油脂、糖类和蛋白质均为高分子化合物 B．植物秸秆的主要成分是纤维素，纤维素在催化剂作用下经水解可得葡萄糖，葡萄糖在酒化酶的作用下能转化为酒精 C．往含硫酸的淀粉水解液中加入银氨溶液，水浴加热后无银镜产生，说明淀粉未水解 D．向鸡蛋清的溶液中加入甲醛溶液，可观察到蛋白质发生凝聚，再加入蒸馏水，振荡后蛋白质又发生溶解 【答案】B 【解析】A．相对分子质量在10000以上的为高分子，多糖、蛋白质均为高分子化合物，故A错误；B．植物秸秆的主要成分是纤维素，纤维素水解生成葡萄糖，葡萄糖发生酒化反应生成酒精，故B正确；C．淀粉水解生成葡萄糖，检验葡萄糖应在碱性条件下，没在碱性条件下不能发生银镜反应，故C错误；D．鸡蛋清的溶液中加入甲醛溶液，发生变性，为不可逆反应，则蛋白质发生凝聚，再加入蒸馏水，振荡后蛋白质不溶解，故D错误；故选B。 3．（2020·浙江·高考真题）下列说法不正确的是 A．相同条件下等质量的甲烷、汽油、氢气完全燃烧，放出的热量依次增加 B．油脂在碱性条件下水解生成的高级脂肪酸盐是肥皂的主要成分 C．根据纤维在火焰上燃烧产生的气味，可以鉴别蚕丝与棉花 D．淀粉、纤维素、蛋白质都属于高分子化合物 【答案】A 【解析】A．由于等质量的物质燃烧放出的热量主要取决于其含氢量的大小，而甲烷、汽油、氢气中H的百分含量大小顺序为：汽油<甲烷<氢气，故等质量的它们放出热量的多少顺序为：汽油<甲烷<氢气，故A错误；B．油脂在碱性条件下发生水解反应生成甘油和高级脂肪酸盐，高级脂肪酸盐是肥皂的主要成分，故B正确；C．蚕丝主要成分是蛋白质，灼烧时有烧焦羽毛的气味，而棉花则属于纤维素，灼烧时则基本没有气味，故C正确；D．高分子通常是指相对分子质量在几千甚至上万的分子，淀粉、纤维素和蛋白质均属于天然高分子化合物，故D正确。故答案为：A。 变式训练--变式拓展 素养训练 1．（2025年高一化学秋季开学摸底考（福建专用））在课外实践活动中，同学们学习了豆腐的制作，主要流程如图。 【原料认识】 （1）①黄豆是制作豆腐的主要原料，表中是某黄豆的主要营养成分信息，其中含量最高的是_______(填序号)。 营养成分 糖类 蛋白质 油脂 水 每100g含 37.3g 33.1g 15.9g 9.2g A．糖类                     B．蛋白质 C．油脂                         D．水 ②黄豆中的蛋白质_______(填“属于”或“不属于”)有机物。 【反思总结】同学们经过多次实验，发现以下因素会影响豆腐出品率(制得豆腐与所用黄豆的质量百分比)。 （2）磨浆时黄豆与水的质量比：实验后，同学们绘制如图图像。由图可知，磨浆时黄豆与水的质量比为________时，豆腐出品率最高。 （3）点卤时凝固剂与黄豆的质量百分比 实验序号 凝固剂与黄豆的质量百分比 豆腐出品率 1 1.5% 点卤后形成豆花少，豆腐压制不成型 2 2.0% 豆腐出品率270% 3 2.5% 豆腐出品率217% 4 3.0% 豆腐出品率213% 5 3.5% 点卤后形成豆花较碎，豆腐不易压制成型 ①有同学认为“凝固剂与黄豆的质量百分比越大，豆腐出品率越高”，根据表中数据分析，这一观点________(填“正确”或“错误”)。 ②把卤水(凝固剂与水的混合物)均匀分散到豆浆中，需进行的操作是________。 【拓展延伸】实践基地的凝固剂有氯化镁和硫酸钙，本次实践使用的是哪一种？ 【查阅资料】时，硫酸钙的溶解度是，的溶解度是54.6g。 【进行实验】时，取1g凝固剂于试管中，加入10g水，充分振荡，完全溶解。 【实验结论】 （4）本次使用的凝固剂是，不可能是，理由是________。请写出一个能生成该凝固剂的化学方程式________。 【答案】（1） A 属于 （2）1：9 （3） 错误 搅拌溶解 （4） 20℃时，硫酸钙的溶解度为0.255g，此时10g水中不会溶解1g硫酸钙 MgO+2HCl=MgCl2+H2O 【解析】本实验探究的是豆腐的制作流程和影响豆腐出品率的因素，影响因素有：磨浆时黄豆与水的质量比和点卤时凝固剂与黄豆的质量百分比。 （1）①由图可知，黄豆中的营养素含量最高的是糖类，故填A。 ②黄豆中的蛋白质由碳、氢、氧、氮等元素组成，符合有机物的特点，属于有机物，故填属于； （2）由图可知，磨浆时黄豆与水的质量比为1：9时，豆腐出品率最高，故填1：9； （3）①由图中的实验2、3、4可知，凝固剂与黄豆的质量百分比越大，豆腐出品率越低，所以“凝固剂与黄豆的质量百分比越大，豆腐出品率越高”的观点错误，故填错误。 ②把卤水(凝固剂与水的混合物)均匀分散到豆浆中，需进行的操作是搅拌溶解，故填搅拌溶解； （4）由题文可知，20℃时，硫酸钙的溶解度为0.255g，此时10g水中不会溶解1g硫酸钙，所以本次使用的凝固剂是氯化镁，不可能是硫酸钙，故填20℃时，硫酸钙的溶解度为0.255g，此时10g水中不会溶解1g硫酸钙；氧化镁与稀盐酸反应生成氯化镁和水，故反应的化学方程式写为：MgO+2HCl=MgCl2+H2O。 2．（24-25高三下·上海·开学考试）甘氨酸亚铁[，]是一种补铁强化剂，实验室用绿矾(FeSO4·7H2O，)制备甘氨酸亚铁。 （1）写出常温下pH=13的溶液中，甘氨酸NH2CH2COOH的主要存在形态(结构简式)_______。 （2）制备碳酸亚铁：配制绿矾溶液后，取出200mL于烧杯中，并向其中缓慢加入溶液，边加边搅拌，反应结束后过滤并洗涤得到FeCO3。 ①配制绿矾溶液，需要用电子天平称量绿矾_______g。 ②实验中使用FeSO4溶液和NH4HCO3溶液制备FeCO3固体，同时产生一种无色无味的气体，写出该反应的离子方程式_______。 （3）制备甘氨酸亚铁：实验室利用FeCO3与甘氨酸制备甘氨酸亚铁的实验装置如图(夹持和加热仪器已省略) 已知：i.甘氨酸易溶于水，微溶于乙醇；甘氨酸亚铁易溶于水，难溶于乙醇。ii.柠檬酸易溶于水，有强酸性和还原性。 实验过程： I．装置C中盛有17.4gFeCO3和甘氨酸溶液。实验时，先打开活塞a，待装置C中空气排尽后，再向三颈烧瓶中滴加柠檬酸溶液，加热。 II．经过一系列操作得到产品。 ①仪器b的名称_______。 ②写出装置C中生成甘氨酸亚铁的化学方程式：_______。 ③过程I中，加入柠檬酸可促进FeCO3溶解并调节溶液pH，体系pH与甘氨酸亚铁产率的关系如图。由图可知pH过低或过高均会导致产率下降，请说明理由_______。柠檬酸除了可以促进FeCO3溶解并调节溶液pH外，还可以_______。 ④完成过程II的实验操作：反应结束后过滤，将滤液进行蒸发浓缩，加入____、过滤、洗涤、干燥。 ⑤测定产品的含量，实验步骤如下：称量ag产品于锥形瓶中，溶解后进行必要处理，用容量瓶配制成200mL溶液，量取20.00 mL，并加入2滴指示剂。用标准溶液滴定至终点，消耗标准溶液的体积为bmL。计算产品中甘氨酸亚铁的质量分数表达式为___。(已知滴定反应为：) ⑥最终得到的产品质量为16.32g，该实验产率为_______%。 【答案】（1）H2NCH2COO- （2） 34.750g Fe2++2=FeCO3↓+CO2↑+H2O （3） 恒压滴液漏斗 FeCO3+2NH2CH2COOH=(NH2CH2COO)2Fe+H2O+CO2↑ pH过低时，甘氨酸亚铁溶解，H2NCH2COO)22Fe + 2H+ =2H2NCH2COOH + Fe2+，从而影响其与Fe2+的结合；pH过高，Fe2+与OH-反应生成Fe(OH)2沉淀，这两种情况都会影响反应的产率 防止Fe2+被氧化 乙醇 % 80 【解析】由CaCO3和稀盐酸在A中制备二氧化碳，经过B装置吸收混有的HCl气体，先用A生成的二氧化碳排尽装置内的空气，再向C中滴入柠檬酸溶液并加热反应制备(NH2CH2COO)2Fe，D用来判断空气是否排尽，反应结束后过滤，滤液经蒸发浓缩、加入乙醇后过滤、洗涤、干燥得到产品，据此分析； （1）常温下，pH=13的溶液显碱性，甘氨酸中羧基变为酸根形式，即主要存在粒子为H2NCH2COO-； （2）①要用250mL的容量瓶进行配制，0.250L×0.500mol·L-1×278g/mol=34.750g，需要用电子天平(精确到0.001g)称量绿矾34.750g； ②FeSO4和NH4HCO3反应生成沉淀FeCO3和二氧化碳，离子方程式为Fe2++2=FeCO3↓+CO2↑+H2O； （3）①仪器b的名称为恒压滴液漏斗； ②装置C中FeCO3与甘氨酸(NH2CH2COOH)反应生成甘氨酸亚铁，反应的化学方程式：FeCO3+2NH2CH2COOH=(NH2CH2COO)2Fe+H2O+CO2↑； ③pH过低，甘氨酸亚铁溶解，H2NCH2COO)22Fe + 2H+ =2H2NCH2COOH + Fe2+；从而影响其与Fe2+的结合；pH过高，Fe2+与OH-反应生成Fe(OH)2沉淀，这两种情况都会影响反应的产率；柠檬酸易溶于水，有强酸性和还原性，促进FeCO3溶解并调节溶液pH，同时还可以防止Fe2+被氧化； ④甘氨酸亚铁易溶于水，难溶于乙醇，因此加入乙醇可以使甘氨酸亚铁结晶析出，然后进行过滤、洗涤、干燥最终得到产品； ⑤滴定反应为，n(Fe2+)= n(Ce4+)=cb×10-3mol/L，甘氨酸亚铁的质量为m=nM= cb×10-3mol/L，ag产品中甘氨酸亚铁的质量分数为%； ⑥根据制备反应FeCO3+2NH2CH2COOH=(NH2CH2COO)2Fe+H2O+CO2↑可知，FeCO3过量，用甘氨酸可以计算出甘氨酸亚铁的理论产量为，m[(NH2CH2COO)2Fe]=204g/mol×0.1mol=20.4g，因此产率为=80%。 3．马尿酸（又称N—苯甲酰甘氨酸，）是一种在食草动物尿液中发现的氨基酸衍生物。1829年，德国化学先驱Justus von Liebig因对这种化合物的研究集中在马尿上而如此命名。实验室制备马尿酸的反应步骤如下： i.将甘氨酸溶于氢氧化钠溶液中； ii.在以下同时滴入苯甲酰氯（）及氢氧化钠溶液，使反应液始终呈碱性。加料完毕，搅拌30min； iii.将反应混合物转移至烧杯中，将烧杯置于冷水浴中，然后加浓盐酸酸化至pH为2，抽滤得粗品，用乙醚重结晶，即得马尿酸。 已知：相关物质的部分性质如下。 相对分子质量 熔点 沸点 其他 甘氨酸 75 182 233 丙酸 74 -21 141 140.5 -1 197 马尿酸 — 192 — 加热不容易分解 乙醚 — — 34.6 请回答下列问题： （1）安全使用标识提示了安全有关的某注意事项。本实验涉及的物质中，与该图标相关的物质是___________（填物质名称，填1个即可）。 （2）甘氨酸的熔、沸点远高于丙酸的主要原因：一是甘氨酸能形成内盐；二是___________。写出步骤i反应的化学方程式_____________。 （3）步骤ii中NaOH溶液的作用是____________。 （4）步骤iii中浓盐酸的作用是_____________。 （5）抽滤装置如图所示，抽滤的优点是_____________；抽滤完毕需进行下列操作，从实验安全角度考虑，你认为接下来最合理的前两步操作依次为_____________（填标号）。 ①取下布氏漏斗 ②关闭水泵开关 ③拔下抽滤瓶处橡皮管 ④打开活塞K 【答案】（1）乙醚或苯甲酰氯（任写1个即可） （2） 甘氨酸分子间形成的氢键数目比丙酸分子间形成的氢键数目多（或甘氨酸分子中氨基的也参与氢键的形成，合理即可） （3）中和副产物HCl，提高产率 （4）将马尿酸钠转化成马尿酸 （5） 过滤速度快、液体和固体分离比较完全、滤出固体容易干燥（合理即可） ④③ 【解析】甘氨酸H2NCH2COOH与氢氧化钠反应生成H2NCH2COONa，在以下同时滴入苯甲酰氯（）及氢氧化钠溶液，发生取代反应生成，加浓盐酸酸化得到； （1）乙醚的沸点，又是烃的含氧衍生物，属于易燃液体；苯甲酰氯的熔点，也属于易燃液体； （2）甘氨酸分子间形成的氢键数目比丙酸分子间形成的氢键数目多（或甘氨酸分子中氨基的也参与氢键的形成，合理即可）；甘氨酸H2NCH2COOH与氢氧化钠反应生成H2NCH2COONa ，方程式为； （3）当反应发生后，生成了HCl，导致溶液呈酸性，加入氢氧化钠中和副产物HCl，促进反应向正方向进行，提高产率； （4）利用强酸制弱酸，将马尿酸钠转化成马尿酸； （5）抽滤的优点是：过滤和洗涤速度快、液体和固体分离比较完全、滤出固体容易干燥；抽滤完毕需进行下列操作，从实验安全角度考虑，先打开安全瓶的活塞K，拔下抽滤瓶处橡皮管，关闭水泵开关，取下布氏漏斗，故选④③； 4．氨基酸是组成蛋白质的基石。实验室用燃烧法测定某种氨基酸(CxHyOzNp)的分子组成。将Wg该种氨基酸放在纯氧中充分燃烧，生成CO2、H2O和N2，现按如图所示的装置进行实验： 试回答： （1）实验开始时，首先要通入一段时间的氧气，其理由是_____。 （2）以上装置中需要加热的仪器有_____(填装置字母，下同)，操作时应先点燃_____处的酒精灯。 （3）装置A中发生反应的化学方程式为_____。 （4）装置D的作用是_____。 （5）读取N2体积时，应注意： ①_____； ②_____。 （6）实验中测得N2的体积为VmL(已换算为标准状况)。为确定此氨基酸的分子式，还需要的有关数据是_____(填字母)。 A．生成二氧化碳气体的质量 B．生成水的质量 C．通入氧气的体积 D．氨基酸的相对分子质量 【答案】（1）排尽装置中的N2、CO2 （2） AD D （3）CxHyOzNp＋O2xCO2＋H2O＋N2 （4）吸收未反应的O2，保证最后收集的气体是N2 （5） 量筒液面与装置E液面持平 视线与量筒凹液面最低点的刻度线相切 （6）ABD 【解析】该实验原理为：Wg该种氨基酸放在纯氧中充分燃烧，生成CO2、H2O和N2，通过测定CO2、H2O和N2的质量，确定分子中三种元素原子个数比，由此确定最简式； 利用排水法测定氮气的体积，确定Wg该种氨基酸中含氮元素质量； 先排除装置内空气，以免影响氮气体积测定，然后先加热铜网防止通入的氧气为反应而被收集，再通入氧气，加热氨基酸样品燃烧； （1）实验开始时，首先要通入一段时间的氧气，其理由：排尽装置中的N2、CO2； （2）A处氨基酸和氧气反应需要加热， D处铜和氧气反应也需要加热，为避免氧气对氮气体积的测定产生干扰，应先点燃D处的酒精灯； （3）CxHyOxNp与氧气反应生成二氧化碳、水和氮气，化学方程式：CxHyOzNp＋O2xCO2＋H2O＋N2； （4）氧气在反应过程中可能有剩余，用灼热的铜吸收未反应的氧气，保证最终收集到的气体是氮气； （5）读氮气体积时应注意：①量筒液面与广口瓶液面持平；②视线与液面最低点的刻度线相切； （6）A．测得生成CO2气体的质量，可求出CO2的物质的量，已知氨基酸的质量，若给出D氨基酸的相对分子质量，能计算出氨基酸的物质的量，计算碳原子的个数； B．测得生成水的质量，可求出H2O的物质的量，已知氨基酸的质量，若给出D氨基酸的相对分子质量，能计算出氨基酸的物质的量，计算氢原子的个数；测得N2的体积VmL（已折算成标准状况），也可以计算氮原子的个数，最后再根据相对分子质量减去碳、氢、氮的相对质量求得氧的相对质量，从而得到氧原子的个数，能确定分子式； C．通入氧气的体积和氨基酸的化学式无关； D．知道氨基酸的相对分子质量，可以进一步确定氨基酸的化学式； 答案选ABD； 实验4 酚醛树脂的制备 实验探源--溯本求源，实验精析 人教版（2019）选择性必修第三册P140 实验梳理--实验过程 要点梳理 酸催化 碱催化 实验 操作 a． a． b．待混合物接近沸腾时，取出试管并用玻璃棒搅拌反应物，观察现象； c．试管冷却至室温后，向试管中加入适量乙醇，观察现象； d．再把试管放在热水浴中加热，观察现象 实验 现象 混合溶液变浑浊，有黏稠的粉红色物质生成；加入乙醇，不溶解；再加热，黏稠物质溶解 混合溶液变浑浊，有黏稠的乳黄色物质生成；加入乙醇，不溶解；再加热，黏稠物质仍不溶解 结论 在酸催化下，生成的线型结构的酚醛树脂具有热塑性 在碱催化下，生成的网状结构的酚醛树脂具有热固性 实验拓展--实验延伸 思维拓展 拓展一 酚醛树脂制备原理 1．含义：酚醛树脂是用酚类与醛类在酸或碱的催化下相互缩合而成的高分子化合物。 2．制备和结构 ⅰ.在酸性催化下： ⅱ.在碱催化下，等物质的量的甲醛与苯酚或过量甲醛与苯酚反应，生成羟甲基苯酚、二羟甲基苯酚、三羟甲基苯酚等，然后加热继续反应，生成网状结构的酚醛树脂。 拓展二 线型高分子和体型高分子比较 线型高分子 体型(网状)高分子 结构 分子中的原子以共价键相互联结，构成一条很长的卷曲状态的“链” 分子链与分子链之间还有许多共价键交联起来，形成三维空间的网状结构 溶解性 能缓慢溶解于适当溶剂 很难溶解，但往往有一定程度的胀大 性能 具有热塑性，无固定熔点 具有热固性，受热不熔化 特性 强度大、可拉丝、吹薄膜、绝缘性好 强度大、绝缘性好，有可塑性 常见物质 聚乙烯、聚氯乙烯、天然橡胶 酚醛树脂、硫化橡胶 真题感知--追溯真题 命题感知 1．（2024·福建·高考真题）福建某科研团队发现，木材中交联纤维素的木质素可替代酚醛树脂、脲醛树脂等作为木材黏合剂。下列说法正确的是 A．木质素是无机物 B．纤维素的分子中有数千个核糖单元 C．脲醛树脂属于天然高分子 D．酚醛树脂可由苯酚与甲醛缩聚得到 【答案】D 【解析】A．木质素为纤维素，属于多糖类，为有机物，A错误；B．纤维素的分子中有数千个葡萄糖单元，B错误；C．脲醛树脂由尿素和甲醛缩聚而成，属于合成高分子，C错误；D．酚醛树脂可由苯酚与甲醛缩聚得到，D正确； 故选D。 2．（2021·辽宁·高考真题）下列说法错误的是 A．纯铁比生铁易生锈 B．臭氧可用于自来水消毒 C．酚醛树脂可用作绝缘、隔热材料 D．高纯硅可用于制芯片 【答案】A 【解析】A．由于生铁发生电化学腐蚀，而纯铁只能发生化学腐蚀，故生铁比纯铁易生锈，A错误；B．臭氧具有强氧化性，能使蛋白质发生变性，可用于自来水消毒，B正确；C．酚醛树脂具有空间立体网状结构，具有热固体，绝缘性，故可用作绝缘、隔热材料，C正确；D．高纯硅是良好的半导体材料，可用于制芯片，D正确；故答案为：A。 变式训练--变式拓展 素养训练 1．（2025·湖南·模拟预测）酚醛树脂是1907年世界上第一个合成的高分子材料。实验室制取酚醛树脂的装置和步骤如下。 主要实验步骤： （1）在试管中加入2g苯酚、3mL质量分数为40%的甲醛溶液和3滴浓盐酸。 （2）将试管水浴加热至接近沸腾，到反应不再剧烈进行时，过一会儿便可停止加热。 （3）取出试管中的黏稠固体，用水洗净得到产品。 下列说法错误的是 A．图中长直导管的作用为冷凝回流，减少甲醛和苯酚挥发造成的损失 B．实验结束后，可用乙醇洗去试管中残留的苯酚 C．实验中浓盐酸的作用为催化剂 D．该实验条件下得到的产品为网状结构的酚醛树脂 【答案】D 【解析】A．长直导管可以促进生成物冷凝、回流，减少甲醛和苯酚挥发造成的损失，A正确；B．酚醛树脂不溶于水，溶于丙酮、乙醇等有机溶剂中，故可以用乙醇浸泡洗涤，B正确；C．在该反应中，苯酚和甲醛在浓盐酸的催化下生成酚醛树脂，浓盐酸起催化作用，C正确；D．在碱催化过程中，甲醛与苯酚在一定条件下可生成网状结构的酚醛树脂，若要得到网状结构的酚醛树脂需将浓盐酸换成浓氨水，D错误；故答案选D。 2．（2026·广西南宁·模拟预测）水溶性酚醛树脂胶广泛用于涂料与电子绝缘等领域，某化学兴趣小组探究水溶性酚醛树脂胶适宜的制备条件并制备水溶性酚醛树脂胶。 【查阅资料】碱性条件下热固性酚醛树脂合成原理如下图所示： 在碱催化下制备热固性酚醛树脂分为3步：①苯酚与甲醛加热首先形成甲阶酚醛树脂，这种分子可溶于水，也可溶于乙醇等有机溶剂，加热熔融，冷却凝固成凝胶状，质地较软；②甲阶酚醛树脂继续加热生成乙阶酚醛树脂，熔融时为黏稠液体，在冷却后形成脆性固体，质地较硬，其受热能软化，能溶于乙醇等有机溶剂；③乙阶酚醛树脂继续加热可生成不溶不熔的体型丙阶酚醛树脂。 任务一：认识水溶性酚醛树脂胶的合成原理 （1）根据资料，水溶性酚醛树脂胶属于___________（填“甲”、“乙”或“丙”）阶酚醛树脂。 （2）已知碱催化下酚羟基的邻位的活性大于对位，写出生成水溶性酚醛树脂胶的主要方程式___________。 任务二：探究水溶性酚醛树脂胶实验室合成的适宜条件 实验室制备水溶性酚醛树脂胶的步骤如下（装置如图1所示）： ⅰ．将2 g苯酚及3 mL甲醛溶液在25 mL圆底烧瓶中混合，加入适量蒸馏水后加入1 mL 12 mol/L的NaOH溶液； ⅱ．将圆底烧瓶固定在铁架台上，装好回流冷凝管及温度计，在加热板上缓缓加热，使温度保持在40~60℃，体系由浑浊逐渐变为浅黄色透明均一液体； ⅲ．水浴升温至75~85℃，恒温继续搅拌反应，得到浅红棕色黏稠液体。 （3）图1中仪器a的名称为___________。 （4）使用1 mL 12 mol/L的NaOH溶液作为催化剂时反应稍显剧烈。为筛选出合适的催化剂，甲同学用12 mol/L的NaOH溶液和12 mol/L浓氨水重复实验步骤ⅰ~ⅲ分别做了三组对照实验，数据记录如下，则最佳的催化剂为___________（填序号①或②或③）。 催化剂的选择及用量 ①1 mL浓氨水 ②1 mL氢氧化钠溶液 ③0.5 mL浓氨水+0.5 mL氢氧化钠溶液 反应时间/min 13.7 10.0 10.3 （5）乙同学提出，为简化仪器的搭建流程，可用图2的装置代替图1，你认为___________（填“合适”或“不合适”），理由是___________。 （6）丙同学提出该实验还需探究制备水溶性酚醛树脂胶的最佳反应时间，理由是___________。 任务三：面向市场化的酚醛树脂胶溶剂的选择 （7）如果你是一名工业技术研究员，现制备一种需快速固化的可市场化应用的酚醛树脂胶，则可以选择___________（填序号）为溶剂，原因___________。 A．水    B．乙醇    C．氯化钠溶液 【答案】（1）甲 （2）n+(n-1)H2O （3）球形冷凝管 （4）③ （5） 不合适 反应物中NH3、HCHO都易挥发，图2装置无冷凝回流装置会导致产率降低；无尾气处理装置，会造成空气污染 （6）反应时间过短，酚醛树脂胶产率过低；反应时间过长会导致甲阶酚醛树脂变成不溶于水的乙阶酚醛树脂以及不溶不熔的丙阶酚醛树脂 （7） B 乙醇易挥发，利于酚醛树脂胶的快速固化 【解析】任务二中，苯酚与甲醛在NaOH碱性催化下分两段水浴反应，40~60℃时二者加成生成水溶性羟甲基苯酚，液体由浑浊变为浅黄色透明液；再升温至75~85℃，中间体发生缩聚得到黏稠红棕色水溶性酚醛树脂，球形冷凝管冷凝回流易挥发的原料，末端烧杯液封用于尾气处理，防止污染空气。 （1）根据资料，甲阶酚醛树脂可溶于水，乙阶仅溶于有机溶剂，丙阶不溶不熔，因此水溶性酚醛树脂胶为甲阶 （2）由于酚羟基邻位活性大于对位，主要发生邻位的加成缩聚，生成线型可溶的甲阶酚醛树脂，主要方程式为n+(n-1)。 （3）图1中a为回流使用的球形冷凝管，用于冷凝回流易挥发的反应物。 （4）1 mLNaOH溶液催化反应过于剧烈，1mL浓氨水催化反应速率过慢，反应时间太长，③混合催化剂反应速率适中，时间适中，因此为最佳选择。 （5）反应物中、HCHO都易挥发，该反应需要回流，使挥发的反应物冷凝回到反应体系，图2装置无冷凝回流，反应物损失，产率降低，且图2装置无尾气处理装置，造成空气污染，因此不合适。 （6）不同反应时间对应不同聚合度的产物，反应时间过短，酚醛树脂胶产率过低，反应时间过长会导致甲阶酚醛树脂变成不溶于水的乙阶酚醛树脂以及不溶不熔的丙阶酚醛树脂，只有在合适时间才能得到合格的水溶性甲阶酚醛树脂。 （7）酚醛树脂胶的快速固化要求溶剂快速挥发，乙醇挥发性强于水和氯化钠溶液，符合要求。 3．实验室制备酚醛树脂的实验装置如图所示，主要步骤如下： （1）在大试管中加入2 g苯酚和3 mL 40%的甲醛溶液。 （2）再加入1 mL浓盐酸，装好实验装置。 （3）将试管水浴加热至沸腾，到反应不再剧烈进行时，过一会儿便可停止加热。 （4）取出试管中的黏稠固体，用水洗净得到产品。 填写下列空白： （1）在装置中，试管口加一带塞的长直导管的作用是________________。 （2）加入浓盐酸的作用是________。若要形成网状结构的酚醛树脂还可用________代替浓盐酸。 （3）此反应需水浴加热，不用温度计控制水浴温度的原因是__________________。 （4）采用水浴加热的好处是____________________。再列举两个需要水浴加热的有机实验，写出实验的名称：____________________。 （5）生成的酚醛树脂为________色________状物质。 （6）实验完毕后，若试管用水不易洗涤，可以加入少量________浸泡几分钟，然后洗净。 （7）写出实验室制取酚醛树脂的化学方程式：_______________________，此有机反应类型是________。 （8）该实验装置中的一处错误是_______________________。 【答案】 冷凝、回流，减少甲醛和苯酚挥发造成的损失 催化剂 浓氨水 反应条件为沸水浴 受热均匀 控制温度方便 制备硝基苯、银镜反应、多糖的水解(任写两个即可) 粉红 黏稠 乙醇 n+nHCHO+(n-1)H2O 缩聚反应 试管底部不应与烧杯底部接触 【解析】装置中烧杯中的水进行水浴加热，试管中有苯酚和甲醛溶液，二者在浓盐酸的催化下发生缩聚反应生成酚醛树脂，方程式为n+nHCHO+(n-1)H2O，经处理可得酚醛树脂。 （1）加热时反应物甲醛和苯酚都会挥发，玻璃管与空气接触，空气的温度较低，可起到冷凝回流的作用，可减少甲醛和苯酚挥发造成的损失； （2）根据分析，浓盐酸为该反应的催化剂；在碱催化过程中，甲醛与苯酚在一定条件下可生成网状结构的酚醛树脂，故可用浓氨水代替； （3）反应条件为沸水浴，所以不需要温度计测量温度； （4）水浴加热可使受热均匀，常压下水的沸点是100℃，所以水浴内温度始终是不超过100℃的，安全可靠，控制温度方便；制备硝基苯、银镜反应、多糖的水解均需要在水浴加热条件下进行； （5）酚醛树脂是粉红色粘稠状物质； （6）反应结束后试管内壁会粘有酚醛树脂，酚醛树脂不溶于水，溶于丙酮、乙醇等有机溶剂中，故可以用乙醇浸泡洗涤； （7）苯酚羟基邻位上的两个氢原子比较活泼，与甲醛醛基上的氧原子结合为水分子，其余部分连接起来成为高分子化合物酚醛树脂，反应的化学方程式可以表示为n+nHCHO+(n-1)H2O； （8）试管底部与烧杯底部接触会导致试管受热不均，试管易炸裂。 4．（2026·安徽合肥·模拟预测）氯乙烯-醋酸乙烯酯共聚树脂（简称氯醋树脂）是氯乙烯（）和醋酸乙烯酯的共聚物，氯醋树脂产品中因醋酸乙烯酯含量不同在聚合度、水溶解性方面有较大差异。一种测定氯醋树脂中醋酸乙烯酯含量的实验步骤如下： Ⅰ．称取试样，放入三颈烧瓶中，加入丙酮（勿摇动），放入75℃水浴内回流至试样全部溶解，冷却至室温。 Ⅱ．加入 甲醇溶液（过量），再次放入75℃水浴内回流，立即加入50%甲醇水溶液，继续回流，冷却至室温。 Ⅲ．将Ⅱ中所得溶液转移至锥形瓶中，加入1~2 mL麝香草酚酞指示剂，用盐酸标准溶液滴定至蓝色消失记录酸式滴定管内凹液面最低点的读数为；加 溴甲酚绿指示剂，用盐酸标准溶液滴定至黄色消失，记录酸式滴定管内凹液面最低点的读数为，同时做空白实验，记录酸式滴定管内凹液面最低点的读数分别为、 （酸式滴定管内盐酸标准溶液的凹液面最低点的初始读数均为0.00）。 已知：空白实验是指不加入氯醋树脂试样，仅使用与样品测试相同的试剂和溶剂，在相同的实验条件下，按照步骤Ⅰ、Ⅱ、Ⅲ操作。 回答下列问题： （1）氯乙烯与醋酸乙烯酯按物质的量之比混合形成共聚物的反应的化学方程式为________________。 （2）仪器A的名称为_____，冷却水需从_____（填“a”或“b”）口进入仪器A外管；三颈烧瓶的最适宜的规格为_____（填选项字母）。 A．    B．    C．    D． （3）步骤Ⅱ中两次使用到甲醇，第一次使用的甲醇的作用为________________________。 （4）未做空白实验时测得氯醋树脂产品中氯乙烯的质量分数为_____%（用含有、、的代数式表示）；未做空白实验所得醋酸乙烯酯含量会比做空白实验修正后的结果_____（“偏大”或“偏小”“无影响”）。 【答案】（1） （答案合理即可） （2） 球形冷凝管 b C （3）增大在丙酮中的溶解度 （4） 偏大 【解析】（1）氯乙烯与醋酸乙烯酯按物质的量之比混合形成共聚物的反应的化学方程式为 ； （2）仪器A的名称为球形冷凝管；冷凝管冷却水遵循"下口进上口出"，因此从b口进入；总加入液体体积为40 mL+15 mL +50 mL =105 mL，加热时液体体积不超过烧瓶容积的，因此最适宜选烧瓶，选C； （3）步骤Ⅱ中两次使用到甲醇，第一次使用的甲醇的作用为增大在丙酮中的溶解度； （4）1个醋酸乙烯酯单元含1个酯基，水解后生成1 mol，第二步滴定中与HCl按1:1反应，因此，醋酸乙烯酯单元摩尔质量为86 g/mol，因此醋酸乙烯酯总质量为，氯乙烯质量为，因此氯乙烯质量分数为： ；空白实验用于扣除试剂本身带来的误差，未做空白实验时，试剂杂质会使测得的偏大，因此醋酸乙烯酯含量计算结果偏大。 实验5 常见官能团的检验 实验探源--溯本求源，实验精析 人教版（2019）选择性必修第三册P99-100 实验梳理--实验过程 要点梳理 烯烃(碳碳双键) 实验操作 图解操作 实验现象 实验结论 (1)向盛有少量1­己烯的试管里滴加溴水，观察现象。 (2)向盛有少量1­己烯的试管里滴加酸性KMnO4溶液，观察现象。 1.向盛有少量1­己烯的试管里滴加溴水。 2.振荡 3.静置分层 1.向盛有少量1­己烯的试管里滴加酸性KMnO4溶液 2.振荡 3.静置 溴水褪色，液体分层，下层为无色油状液体 KMnO4溶液褪色，有无色气泡冒出 。 烯烃中的碳碳双键能与溴发生加成反应。 CH2==CHC4H9+Br2CH2BrCHBr C4H9 烯烃中的碳碳双键能被酸性 KMnO4溶液氧化，使其褪色。 卤代烃：碳卤键() 实验操作 图解操作 实验现象 实验结论 1.向试管里加入几滴1－溴丁烷，再加入2 mL 5% NaOH溶液，振荡后加热。反应一段时间后取出试管静置。小心地取数滴水层液体置于另一支试管中，加入稀硝酸酸化，加入几滴2% AgNO3溶液，观察现象 1.向试管中加1－溴丁烷 2.再加入5% NaOH溶液 3.加热 4.静置 5.取水层液体 5.加入试管中，滴加稀硝酸，再滴加硝酸银有浅黄色沉淀生成 ①水浴加热后液体不再分层 ②另一试管中有淡黄色沉淀生成 卤代烃在化学反应中，碳卤键较易断裂，使卤素原子被其他原子或原子团所取代，生成负离子而离去。 CH3CH2CH2CH2Br+NaOHCH3CH2CH2CH2OH+NaBr Br-+Ag+=AgBr↓ 酚：羟基(－OH) 实验操作 图解操作 实验现象 实验结论 1.向盛有少量苯酚稀溶液的试管里滴加饱和溴水，观察现象。 2.向盛有少量苯酚稀溶液的试管里滴加FeCl3溶液，观察现象。 1.向盛有少量苯酚稀溶液的试管里滴加饱和溴水。 2.向盛有少量苯酚稀溶液的试管里滴加FeCl3溶液。 有白色沉淀生成 溶液显紫色 苯酚与浓溴水反应 +3Br2 ↓ + 3HBr 大多数酚类化合物能与FeCl3溶液作用显色 6C6H5OH+Fe3+[Fe(C6H5O)6]3-+6H+ 醛：醛基() 实验操作 图解操作 实验现象 实验结论 1.在试管里加入2 mL 10% NaOH溶液，滴入几滴5% CuSO4溶液，振荡。然后加入0.5 mL乙醛溶液，加热，观察现象。 1.在试管里加 10% NaOH溶液，滴入几滴5% CuSO4溶液。 2.加入乙醛溶液，并加热。 有砖红色沉淀生成。 乙醛被新制的氢氧化铜氧化生成砖红色的氧化亚铜沉淀。 CH3CHO+2Cu(OH)2+NaOHCH3COONa+Cu2O↓+3H2O 利用实验方法区分:乙醇、1－己烯、苯和四氯化碳 实验操作 图解操作 实验现象 实验结论 1.各取2 mL待测液于试管中，加入2 mL溴水，充分振荡、静置 1.各取2 mL待测液于试管中，加入2 mL溴水。 溶液不分层，不褪色 乙醇 溶液分层，溴水褪色 1－己烯 溶液分层，上层有色 苯 溶液分层，下层有色 四氯化碳 利用实验方法区分：1－丙醇、2－氯丙烷、丙醛和苯酚溶液 实验操作 图解操作 实验现象 实验结论 1.各取2 mL待测液于试管中，加入少量水，观察现象。 2.另各取三种溶液少量于试管中，分别滴加氯化铁，观察现象。 3.分别取少量剩余两种溶液，加入盛有新制氢氧化铜的试管中，充分振荡、静置，观察现象。 1.各取2 mL待测液于试管中，加入少量水。 2.另各取三种溶液少量于试管中，分别滴加氯化铁 3.向盛有新制氢氧化铜的试管中滴加剩余两溶液 4.用酒精灯加热。 溶液分层，不褪色 2－氯丙烷 溶液呈紫色 苯酚溶液 有砖红色沉淀生成。 丙醛 没有明显变化的物质。 1－丙醇 阿司匹林片有效成分中羧基和酯基官能团的检验 阿司匹林片的有效成分是乙酰水杨酸()。乙酰水杨酸中有羧基，具有羧酸的性质；同时还有酯基，在酸性或碱性条件下能发生水解。可以通过实验检验乙酰水杨酸中的羧基和酯基。 实验操作 图解操作 实验现象 实验结论 (1)样品处理：将一片阿司匹林片研碎后放入适量水中，振荡后静置，取用上层清液。 (2)羧基和酯基官能团的检验 ①向两支试管中分别加入2 mL清液 ②向其中一支试管中加入2滴石蕊溶液，观察现象。 ③向另一支试管中加入2滴稀硫酸，加热后滴入几滴NaHCO3溶液，振荡。再向其中滴入几滴FeCl3溶液，振荡。观察现象。 1.加入阿司匹林粉末 2.振荡 3.静置 4.向两支试管中加入2mL上层清液 5.向一支试管中加入石蕊 6.向另一支试管加稀硫酸，加热 7.再滴入碳酸氢钠，振荡，再滴入氯化铁溶液 溶液变为红色 溶液显紫色 阿司匹林有酸性，说明阿司匹林中含有羧基。 说明阿司匹林中有酯基存在，水解生成酚类物质。 通过实验检验证明乙酰水杨酸中含有羧基和酯基。 实验拓展--实验延伸 思维拓展 拓展一 常见官能团及其性质 类型 官能团 主要化学性质 烷烃 ①在光照下发生卤代反应；②不能使酸性KMnO4溶液褪色；③高温分解 不饱和烃 烯烃 ①跟X2、H2、HX、H2O等发生加成反应；②加聚；③易被氧化，可使酸性KMnO4溶液褪色 炔烃 —C≡C— ①跟X2、H2、HX、H2O等发生加成反应；②易被氧化，可使酸性KMnO4溶液褪色；③加聚 苯 ①取代——硝化反应、磺化反应、卤代反应(Fe或Fe3＋作催化剂)； ②与H2发生加成反应 苯的 同系物 ①取代反应； ②使酸性KMnO4溶液褪色 卤代烃 —X ①与NaOH溶液共热发生取代反应； ②与NaOH醇溶液共热发生消去反应 醇 —OH ①跟活泼金属Na等反应产生H2；②消去反应，加热时，分子内脱水生成烯烃；③催化氧化；④与羧酸及无机含氧酸发生酯化反应 酚 —OH ①弱酸性；②遇浓溴水生成白色沉淀；③遇FeCl3溶液呈紫色 醛 ①与H2加成为醇；②被氧化剂(如O2、[Ag(NH3)2]＋、Cu(OH)2等)氧化为羧酸 羧酸 ①酸的通性； ②酯化反应 酯 发生水解反应，生成羧酸(盐)和醇 拓展二 常见有机物的鉴别 常见试剂 现象 被检有机物 酸性高锰酸钾溶液 褪色 烯烃、炔烃等不饱和烃及其衍生物；苯的同系物；含有羟基或醛基的有机物，如醇、醛、酚、甲酸、甲酸酯、甲酸盐、葡萄糖、麦芽糖等 溴水 因反应而褪色 烯烃、炔烃等不饱和烃及其衍生物 因萃取而褪色 比水重的有CCl4、CS2、氯仿、溴苯等；比水轻的有液态饱和烃、苯及其同系物、液态饱和酯等 生成白色沉淀 苯酚(过量浓溴水) 银氨溶液 有银镜生成 含有醛基的有机物，如醛、甲酸、甲酸酯、甲酸盐、葡萄糖、麦芽糖 新制的 Cu(OH)2 红色沉淀 含有醛基的有机物，如醛、甲酸、甲酸酯、甲酸盐、葡萄糖、麦芽糖 蓝色溶液 含羧基的有机物，如羧酸等 FeCl3溶液 发生显色反应 苯酚及其衍生物 钠 有气体生成 含有羟基或羧基的有机物，如醇、羧酸等 NaHCO3或Na2CO3溶液 有气体生成 含有羧基的有机物，如羧酸等 碘水 变蓝 淀粉 浓硝酸 变黄 含有苯环的蛋白质 真题感知--追溯真题 命题感知 1．（2023·海南·高考真题）下列实验操作不能达到实验目的是 选项 A B C D 目的 检验1-氯丁烷中氯元素 检验是否沉淀完全 制备检验醛基用的 制备晶体 操作             【答案】A 【解析】A．检验1-氯丁烷中氯元素，向1-氯丁烷中加入氢氧化钠溶液，加热条件下水解，再加入硝酸酸化的硝酸银，若产生白色沉淀，则含有氯元素，故A错误；B．向上层清液中加入氯化钡溶液，若无白色沉淀产生，说明已经沉淀完全，故B正确；C．向2mL10%的氢氧化钠溶液中滴加5滴5%的硫酸铜溶液，制得新制氢氧化铜，且氢氧化钠过量，检验醛基时产生砖红色沉淀，故C正确；D．硫酸四氨合铜在乙醇溶液中溶解度小，加入乙醇，析出硫酸四氨合铜晶体，故D正确。答案为：A。 2．（2021·山东·高考真题）某同学进行蔗糖水解实验，并检验产物中的醛基，操作如下：向试管Ⅰ中加入1mL20%蔗糖溶液，加入3滴稀硫酸，水浴加热5分钟。打开盛有10%NaOH溶液的试剂瓶，将玻璃瓶塞倒放，取1mL溶液加入试管Ⅱ，盖紧瓶塞；向试管Ⅱ中加入5滴2%CuSO4溶液。将试管Ⅱ中反应液加入试管Ⅰ，用酒精灯加热试管Ⅰ并观察现象。实验中存在的错误有几处？ A．1 B．2 C．3 D．4 【答案】B 【解析】第1处错误：利用新制氢氧化铜溶液检验蔗糖水解生成的葡萄糖中的醛基时，溶液需保持弱碱性，否则作水解催化剂的酸会将氢氧化铜反应，导致实验失败，题干实验过程中蔗糖水解后溶液未冷却并碱化；第2处错误：NaOH溶液具有强碱性，不能用玻璃瓶塞，否则NaOH与玻璃塞中SiO2反应生成具有黏性的Na2SiO3，会导致瓶盖无法打开，共2处错误，故答案为B。 3．（2021·浙江·高考真题）下列方案设计、现象和结论都正确的是 目的 方案设计 现象和结论 A 检验某无色溶液中是否含有NO 取少量该溶液于试管中，加稀盐酸酸化，再加入FeCl2溶液 若溶液变黄色且试管上部产生红棕色气体，则该溶液中含有NO B 探究KI与FeCl3反应的限度 取5 mL 0.1 mol·L-1KI溶液于试管中，加入1 mL 0.1 mol·L-1 FeCl3溶液，充分反应后滴入5滴15% KSCN溶液 若溶液变血红色，则KI与FeCl3的反应有一定限度 C 判断某卤代烃中的卤素 取2 mL卤代烃样品于试管中，加入5 mL 20% KOH水溶液混合后加热，再滴加AgNO3溶液 若产生的沉淀为白色，则该卤代烃中含有氯元素 D 探究蔗糖在酸性水溶液中的稳定性 取2mL20%的蔗糖溶液于试管中，加入适量稀 H2SO4后水浴加热5 min；再加入适量新制Cu(OH)2悬浊液并加热 若没有生成砖红色沉淀 ，则蔗糖在酸性水溶液中稳定 【答案】B 【解析】A．原溶液中存在硝酸根可以和Fe2+反应生成Fe3+，故不能验证原溶液中含有亚硝酸根，A错误；B．向KI溶液中滴加FeCl3，若FeCl3没有剩余说明反应是完全的，因此向反应后的溶液中加入KSCN溶液，若溶液变红，则说明该反应是有限度的，B正确；C．溶液中加入KOH后体系中剩余大量的OH-，再加入硝酸银溶液后OH-也可以使Ag+生产白色沉淀，C错误；D．蔗糖为二糖，在酸性条件下可以水解生产单糖，验证单糖中是否存在醛基，应向水解液中加入NaOH溶液使体系呈碱性，再加入新制Cu(OH)2悬浊液，D错误；故答案选B。 4．（2024·浙江·高考真题）关于有机物检测，下列说法正确的是 A．用浓溴水可鉴别溴乙烷、乙醛和苯酚 B．用红外光谱可确定有机物的元素组成 C．质谱法测得某有机物的相对分子质量为72，可推断其分子式为 D．麦芽糖与稀硫酸共热后加溶液调至碱性，再加入新制氢氧化铜并加热，可判断麦芽糖是否水解 【答案】A 【解析】A．溴乙烷可萃取浓溴水中的溴，出现分层，下层为有色层，溴水具有强氧化性、乙醛具有强还原性，乙醛能还原溴水，溶液褪色，苯酚和浓溴水发生取代反应产生三溴苯酚白色沉淀，故浓溴水可鉴别溴乙烷、乙醛和苯酚，A正确；B．红外吸收峰的位置与强度反映了分子结构的特点，红外光谱可确定有机物的基团、官能团等，元素分析仪可以检测样品中所含有的元素，B错误；C． 质谱法测得某有机物的相对分子质量为72，不可据此推断其分子式为，相对分子质量为72的还可以是、等， C错误；D． 麦芽糖及其水解产物均具有还原性，均能和新制氢氧化铜在加热反应生成砖红色沉淀Cu2O，若按方案进行该实验，不管麦芽糖是否水解，均可生成砖红色沉淀，故不能判断麦芽糖是否水解，D错误；故选A。 5．（2020·浙江·高考真题）下列说法不正确的是（    ） A．强酸、强碱、重金属盐等可使蛋白质变性 B．用新制氢氧化铜悬浊液（必要时可加热）能鉴别甲酸、乙醇、乙醛 C．乙酸乙酯中混有的乙酸，可加入足量的饱和溶液，经分液除去 D．向苯和苯酚的混合液中加入浓溴水，充分反应后过滤，可除去苯中少量的苯酚 【答案】D 【解析】A． 强酸、强碱、加热、重金属盐及某些有机物例如甲醛等可使蛋白质发生变性，变性为不可逆反应，故A正确；B．甲酸为弱酸可与氢氧化铜发生中和反应，溶液显蓝色；乙醇无现象；乙醛和新制氢氧化铜悬浊液在加热条件下会生成砖红色沉淀，故B正确；C．饱和的碳酸钠溶液可以与乙酸发生反应，且会与乙酸乙酯分层，故C正确；D．溴易溶于苯，应向苯和苯酚的混合溶液中加入NaOH溶液，充分反应分液，以除去苯中少量苯酚，故D错误；故答案为D。 6．（2013·海南·高考真题）下列鉴别方法不可行的是 A．用水鉴别乙醇、甲苯和溴苯 B．用燃烧法鉴别乙醇、苯和四氯化碳 C．用碳酸钠溶液鉴别乙醇、乙酸和乙酸乙酯 D．用酸性高锰酸钾溶液鉴别苯、环己烯和环己烷 【答案】D 【解析】A．乙醇与水混溶，甲苯密度比水小，溴苯密度比水大，可加入水鉴别，A可行；B．乙醇燃烧，火焰明亮，无浓烟，苯燃烧有浓烟，四氯化碳不燃烧，现象各不相同，可鉴别，B可行；C．乙醇易溶于水，碳酸钠与乙酸反应生成二氧化碳气体，乙酸乙酯不溶于饱和碳酸钠溶液，溶液分层，可鉴别，C可行；D．苯、环己烷都不能使酸性高锰酸钾褪色，D不可行；故选D。 变式训练--变式拓展 素养训练 1．（2026·海南·二模）下列检验材料不能一步鉴别出对应物质的是 选项 检验材料 待鉴别物质 A 酸性高锰酸钾溶液 苯和对二甲苯 B 饱和碳酸钠溶液 乙酸乙酯和乙二醇 C 澄清石灰水 碳酸钠和碳酸氢钠溶液 D 水 二氧化氮和溴蒸气 【答案】C 【解析】A．苯性质稳定，不能使酸性高锰酸钾溶液褪色；对二甲苯的苯环侧链甲基可被酸性高锰酸钾氧化，能使溶液褪色，现象不同，可一步鉴别。A不符合题意；B．乙酸乙酯不溶于饱和碳酸钠溶液，会分层；乙二醇与水互溶，不分层，现象不同，可一步鉴别。B不符合题意；C．碳酸钠与澄清石灰水反应（），会生成白色沉淀；碳酸氢钠与澄清石灰水反应（无论哪种反应物过量）都会生成白色沉淀，现象相同，不能一步鉴别。C符合题意；D．二氧化氮与水反应生成无色硝酸和NO，最终得到无色溶液，NO遇空气又变红棕色；溴蒸气溶于水得到橙黄色的溴水，现象不同，可一步鉴别。D不符合题意；故选C。 2．（2026·辽宁大连·模拟预测）下列方案设计、现象和结论有不正确的是 选项 目的 方案设计 现象和结论 A 检验NaBr溶液中是否含有 取适量NaBr溶液于试管中，滴加2滴溶液，观察现象 出现蓝色沉淀，说明NaBr溶液中含有 B 鉴定某涂改液中是否存在含氯有机物 取涂改液与KOH溶液混合加热充分反应，取上层清液，硝酸酸化，加入硝酸银溶液，观察现象 出现白色沉淀，说明涂改液存在含氯有机物 C 检验牙膏中含有多羟基有机化合物 将适量牙膏样品与蒸馏水混合，搅拌，静置一段时间，取上层清液，加入新制Cu(OH)2，振荡，观察现象 溶液出现绛蓝色，说明牙膏中含有多羟基有机物 D 鉴别NaCl与NaNO2 各取少量固体加水溶解，分别滴加含淀粉的KI溶液，振荡，观察溶液颜色变化 溶液变蓝色的为NaNO2；溶液不变蓝的为NaCl 【答案】D 【解析】A．与反应会生成特征蓝色沉淀，该方案可检验，A正确；B．含氯有机物与KOH溶液共热发生水解反应生成，硝酸酸化排除等干扰后加入，生成白色AgCl沉淀，可证明存在含氯有机物，B正确；C．多羟基有机化合物可与新制反应生成绛蓝色配合物，现象符合结论，C正确；D．氧化生成需要酸性条件，该实验未酸化，无法发生反应，不会出现溶液变蓝的现象，方案设计错误，D错误；故答案选D。 3．（2026·河北衡水·模拟预测）下列物质的鉴别、分离提纯或检验方法不正确的是 A．可用溴水鉴别乙烷和乙烯 B．质谱图中分子离子峰为46，可能含有乙醚或乙醇 C．可通过萃取和柱色谱法从青蒿中提取分离出青蒿素 D．可用氯化铁溶液检验某溶液中是否含有苯酚 【答案】B 【解析】A．乙烯能与溴水发生加成反应而使其褪色，乙烷与溴水不反应，因此可用溴水鉴别乙烷和乙烯，A正确；B．乙醇的相对分子质量为46，乙醚的相对分子质量为74，质谱图中分子离子峰为46时，可能含有乙醇，但不可能含有乙醚，B错误；C．青蒿素的提取通常采用有机溶剂萃取初步分离，再通过柱色谱法进行纯化，C正确；D．苯酚与氯化铁溶液作用显紫色，可检验某溶液中是否含有苯酚，D正确；故选B。 4．下列关于物质的检验和鉴别说法正确的是 A．用溶液检验是否变质 B．用溴水检验丙烯醛()中的碳碳双键 C．用新制悬浊液鉴别甲酸甲酯和苯甲醛 D．用鉴别溶液和溶液 【答案】D 【解析】A．亚铁离子和K3[Fe(CN)6]溶液会生成蓝色沉淀，其是检验亚铁离子的，而非检验铁离子，A错误；B．碳碳双键、醛基均可使溴水褪色，不能用溴水检验丙烯醛(CH2=CHCHO)中是否含有碳碳双键，B错误；C．甲酸甲酯、苯甲醛加氢氧化铜悬浊液，加热均会出现砖红色沉淀，现象相同，C错误；D．CO2与反应生成白色沉淀Al(OH)3；CO2不与CH3COONa反应，溶液无现象，可以区别，D正确；故选D。 5．（24-25高二下·河南周口·期末）下列实验操作或处理方法正确的是 A．加热条件下用银氨溶液检验乙醇中是否混有乙醛 B．从含有的NaCl固体中提取，用溶解、萃取、分液 C．用浓溴水不可鉴别溴乙烷、乙醛和苯酚 D．麦芽糖与稀硫酸共热后加NaOH溶液调至碱性，再加入新制氢氧化铜并加热，可判断麦芽糖是否水解 【答案】A 【解析】A．乙醛含有醛基，可发生银镜反应，故加热条件下用银氨溶液检验乙醇中是否混有乙醛，故A正确；B．I2易升华，NaCl较稳定，应该采用加热、冷却的方法从含有I2的NaCl固体中提取I2，故B错误；C．浓溴水可鉴别三者：溴乙烷不反应(分层)，乙醛使溴水褪色，苯酚生成白色沉淀，故C错误；D．麦芽糖、葡萄糖都能和新制氢氧化铜悬浊液共热发生氧化反应生成砖红色沉淀，不能用该方法判断麦芽糖是否水解，故D错误；答案选A。 6．（2025·浙江嘉兴·三模）下列说法正确的是 A．能使酸性高锰酸钾褪色说明其含有碳碳双键 B．用新制的氢氧化铜悬浊液(必要时可加热)能够鉴别甲苯、三氯甲烷、乙醛和乙醇 C．在阿司匹林()中加入稀硫酸、水解后，再直接滴加溶液可检验酚羟基 D．用浓溴水能够除去苯中混有的少量苯酚 【答案】B 【解析】A．碳碳双键、醛基均可被酸性高锰酸钾氧化，不能用酸性高锰酸钾溶液检验中的碳碳双键，A错误；B．新制的氢氧化铜悬浊液与乙醇不反应，但乙醇与水互溶，因此不分层；与乙醛常温不反应且不分层，加热发生反应生成砖红色沉淀；和甲苯不反应，甲苯密度小于水，有机层在上层；和三氯甲烷不反应，三氯甲烷密度大于水，有机层在下层；四种现象不一样，可以区分，B正确；C．水解后应该加入碱中和酸后，再滴加溶液可检验酚羟基，C错误；D．浓溴水和苯酚生成2，4，6-三溴苯酚，而2，4，6-三溴苯酚易溶于苯，所以不能用溴水除去苯中的苯酚，D错误；故选B。 7．（2024·浙江杭州·一模）物质分离、检验、鉴别和结构分析是化学研究的重要内容。下列说法不正确的是 A．向肉桂醛()中滴加溴水，可检验分子中的碳碳双键 B．经X射线衍射实验获得晶体衍射图，可确定晶体中原子的相对位置 C．可利用饱和硫酸铵溶液分离提纯蛋白质 D．在新制的悬浊液中滴加适量麦芽糖溶液并加热，有砖红色沉淀生成说明麦芽糖是还原性的糖 【答案】A 【解析】A．碳碳双键和醛基均可使溴水褪色，A错误；B． X射线衍射实验获得晶体衍射图，可确定晶体结构以及晶体中原子的相对位置，B正确；C．蛋白质可硫酸铵溶液中盐析，使其沉淀，从而分离提纯蛋白质，C正确；D．麦芽糖其分子内含有醛基，与新制的悬浊液反应，有砖红色沉淀生成说明麦芽糖是还原性的糖，D正确； 故选A。 8．（2024·四川成都·模拟预测）下列实验能达到预期目的的是 目的 操作 A 检验溴乙烷中的溴原子 加入过量NaOH水溶液混合加热后，滴加AgNO3溶液 B 除去蛋白质溶液中的NaCl 加入过量AgNO3溶液，过滤 C 鉴别植物油和矿物油 分别加入含有酚酞的NaOH溶液，加热 D 甘油中混有乙酸 加入NaOH溶液分液 【答案】C 【解析】本题考查化学实验方案的评价，涉及物质的性质，有机物的结构与性质、离子的检验等，把握物质的性质及反应原理为解答该题的关键。A．溴乙烷与过量NaOH水溶液混合加热后，发生水解反应，生成溴离子，检验溴离子应先加HNO3溶液酸化，在加AgNO3溶液，生成浅黄色沉淀可证明溴乙烷中含有溴原子，A错误；B．AgNO3溶液能使蛋白质溶液变性，除去蛋白质溶液中的NaCl，不能采用加入过量AgNO3溶液，应利用渗析，B错误；C．植物油的主要成分为酯类，加入含有酚酞的NaOH溶液，加热，会发生水解，生成高级脂肪酸盐和甘油，使溶液颜色变浅；矿物油的主要成分为烃类，加入含有酚酞的NaOH溶液，会发生分层现象，C正确；D．甘油与水互溶，向混有乙酸的甘油中加入NaOH溶液，不会出现分层现象，D错误；故答案选C。 13 / 67 学科网（北京）股份有限公司 学科网（北京）股份有限公司 $ 专题15 基本营养物质与高分子 目 录 实验1：酯的水解与油脂的皂化反应 乙酸乙酯在中性条件下几乎不水解，酸性条件下部分水解，碱性条件下完全水解（酯层消失）。温度升高加快水解。油脂在NaOH溶液中水解生成高级脂肪酸钠（肥皂）和甘油，加NaCl盐析分离。皂化反应是酯水解在碱性条件下的特例。 实验2：糖类 葡萄糖含醛基，能与银氨溶液水浴加热生成银镜，与新制Cu(OH)₂加热产生砖红色Cu₂O，用于检验还原性糖。蔗糖水解生成葡萄糖和果糖；淀粉遇碘变蓝，水解最终产物为葡萄糖（用银镜或Cu(OH)₂检验）。通过碘水和银镜反应可判断淀粉水解程度（完全/部分/未水解）。纤维素水解也生成葡萄糖。 实验3：氨基酸与蛋白质 蛋白质盐析：加饱和(NH₄)₂SO₄析出，加水重新溶解（可逆、物理变化）；变性：加热、加重金属盐（AgNO₃）、加乙醇使蛋白质凝聚，加水不溶解（不可逆、化学变化）；显色反应：含苯环蛋白质遇浓硝酸变黄。氨基酸含-COOH和-NH₂，具有两性，能发生成肽反应形成肽键。 实验4：酚醛树脂的制备 苯酚与甲醛在酸催化下生成线型结构酚醛树脂（热塑性，溶于乙醇加热可溶），在碱催化下生成网状结构酚醛树脂（热固性，加热不熔、不溶解）。反应类型为缩聚反应。酸催化和碱催化产物的性能差异是考查重点。 实验5：常见官能团的检验 烯烃使溴水（加成褪色）和酸性KMnO₄（氧化褪色）褪色；卤代烃水解后加硝酸酸化，再加AgNO₃产生沉淀检验卤素原子；苯酚遇浓溴水产生白色沉淀、遇FeCl₃显紫色；醛基用银镜反应或新制Cu(OH)₂检验（砖红色沉淀）；羧基使石蕊变红、与NaHCO₃产生CO₂；酯基水解后用FeCl₃检验酚羟基（如阿司匹林）。 实验1 酯的水解与油脂的皂化反应 实验探源--溯本求源，实验精析 人教版（2019）选择性必修第三册P77 实验梳理--实验过程 要点梳理 水解反应的原理： 酯化反应形成的键，即是酯水解反应断裂的键(形成的是哪个键，断开的就是哪个键) 实验内容 实验现象 结论 (1)中性、酸性和碱性溶液中水解速率的比较：在三支试管中各加入1mL(约20滴)乙酸乙酯，然后向第一支试管中加入5mL蒸馏水，向第二支试管中加入5 mL 0.2 mol·L-1H2SO4溶液，向第三支试管中加入5 mL0.2mol·L-1NaOH溶液，振荡均匀，把三支试管同时放在70℃的水浴中加热5min左右。观察乙酸乙酯层的厚度并闻乙酸乙酯的气味 第一支试管较长时间内酯层厚度基本不变，乙酸乙酯气味很浓；第二支试管酯层厚度减小，略有乙酸乙酯的气味；第三支试管酯层基本消失，无乙酸乙酯的气味 乙酸乙酯在中性条件下基本不水解；酸性条件下大部分水解；碱性条件下全部水解 (2)不同温度下水解速率的比较：向A、B两支试管中分别加入5mI0.2 mol·L-1NaOH溶液，然后加入1mI乙酸乙酯，将试管A放入40℃的水浴中，将试管B放入80℃的水浴中加热。记录酯层消失的时间 A试管酯层消失的时间明显比B试管长 适当升高温度，能加快乙酸乙酯的水解 实验拓展--实验延伸 思维拓展 拓展一 酯的水解机理 酯既可以在酸性条件下水解，也可以在碱性条件下水解。 （1）酯在酸性条件下水解机理如下： 酯的酸性水解反应大部分情况下是酰氧键断裂的加成消除机理，即是酸催化酯化反应的逆反应。 酸催化时，羰基氧原子先质子化，使羰基碳的正电性增强，从而提高了它接受亲核试剂进攻的能力，水分子向羰基碳进攻，通过加成-消除而形成羧酸和醇（如图）。羧酸和醇又可重新结合成酯，所以酸催化下的酯水解不能进行到底。 图 酯在酸性条件下水解机理 （2）酯在碱性条件下水解机理如下： 酯的碱性水解用同位素标记方法证明，酯的碱性水解过程大多数情况下也是以酰氧键断裂方式进行的。例如:乙酸戊酯在含 180 的水中进行碱催化水解，结果发现 180 是在乙酸盐中， 而不是在戊醇中。 现在认为，一般羧酸酯的碱催化下的水解是按加成-消除机理进行的。 碱催化时，首先是亲核试剂 OH-与羰基碳加成，形成四面体中间体，然后消除 RO-，生成羧酸（如图 ）。因为 RCOO-的碱性较 R' O-弱得多，所以羧酸能把质子转移给 RO-生成醇，而本身变成 RCOO-。但是 RCOO-却不能从醇中获取质子，故酯的碱性水解可进行到底。 图 酯在碱性条件下水解机理 拓展二 酯化和水解反应比较 酯化反应 水解反应 反应关系 CH3COOH+CH3CH2OHCH3COOCH2CH3+H2O 催化剂 浓硫酸 稀硫酸或NaOH溶液 断键机理 酸中 醇中 酯中 催化剂的 其他作用 吸水，提高乙酸和乙醇的转化率 氢氧化钠中和酯水解产生的乙酸，提高酯的水解率 最佳加热方式 加热 热水浴加热 反应类型 酯化反应，取代反应 水解反应，取代反应 拓展三 皂化反应 碱性条件下水解——皂化反应 (应用：制肥皂和甘油) ①油脂在碱性溶液中的水解反应又称为皂化反应，工业上常用来制取肥皂，高级脂肪酸钠是肥皂的有效成分。肥皂的生产流程如下： ②盐析的作用：加入的NaCl能降低高级脂肪酸钠的溶解度，使混合液分成上下两层，上层为高级脂肪酸钠盐，下层为和的混合液，经分离得到高级脂肪酸钠盐及其副产品甘油 真题感知--追溯真题 命题感知 1．（2024·浙江·高考真题）酯在溶液中发生水解反应，历程如下： 已知： ① ②水解相对速率与取代基R的关系如下表： 取代基R 水解相对速率 1 290 7200 下列说法不正确的是 A．步骤I是与酯中作用 B．步骤III使I和Ⅱ平衡正向移动，使酯在溶液中发生的水解反应不可逆 C．酯的水解速率： D．与反应、与反应，两者所得醇和羧酸盐均不同 2．（2019·浙江·高考真题）高温高压液态水具有接近常温下弱酸的c(H+)或弱碱的c(OH−)，油脂在其中能以较快的反应速率水解。与常温常压水相比，下列说法不正确的是 A．高温高压液态水中，体系温度升高，油脂水解反应速率加快 B．高温高压液态水中，油脂与水的互溶能力增强，油脂水解反应速率加快 C．高温高压液态水中，c(H+)增大，可催化油脂水解反应，且产生的酸进一步催化水解 D．高温高压液态水中的油脂水解，相当于常温下在体系中加入了相同c(H+)的酸或相同c(OH−)的碱的水解 变式训练--变式拓展 素养训练 1．（2025·北京延庆·模拟预测）阿司匹林肠溶片的有效成分为乙酰水杨酸()。为检验其官能团，某小组同学进行如下实验。下列说法不正确的是 A．对比①②中实验现象说明乙酰水杨酸中含有羧基 B．③中加热时发生的反应为 C．对比②③中实验现象说明乙酰水杨酸中含有酯基 D．④中实验现象说明乙酰水杨酸在碱性条件下未发生水解 2．（2026·江苏南京·二模）乙酰水杨酸()是阿司匹林片的有效成分，通过实验检验其水解产物。下列相关原理、装置及操作不正确的是 A．研磨成粉末 B．除去难溶物 C．乙酰水杨酸水解 D．检验酚羟基 3．（2026·河北张家口·二模）邻苯二甲酸二丁酯()是一种无色透明、具有芳香气味的油状液体，沸点为340℃，酸性条件下温度超过180℃时易发生分解。某实验小组用如图装置(夹持、加热、搅拌装置等略)制备邻苯二甲酸二丁酯。 实验原理： 实验流程如下： 已知：①常温下，邻苯二甲酸酐为白色结晶性粉末；20℃时，正丁醇与水混合静置后分层。 ②可与低级醇形成稳定配合物。 回答下列问题： （1）仪器A的名称是___________，实验开始后，发现仪器A中忘记加沸石，应进行的操作是___________。 （2）分水器的作用是___________，向分水器中预先加入少量正丁醇的目的是___________，判断反应充分的现象是___________。 （3）用5%溶液洗涤粗产品的目的是___________，不能使用NaOH溶液洗涤粗产品的原因是___________(用化学方程式表示)。 （4）饱和溶液的作用是___________。 （5）本实验不使用蒸馏提纯而采用多步洗涤提纯的原因是___________。 4．制取肥皂的实验有以下步骤： ①在一个干燥的蒸发皿中加入植物油8 mL、乙醇8 mL、NaOH溶液4 mL； ②在不断搅拌下，将蒸发皿中液体微微加热，直到混合物变稠； ③继续加热，直到皂化反应完成； ④把盛有混合物的蒸发皿放在冷水浴中冷却，等待片刻，向混合物中加20 mL热蒸馏水，再放在冷水中冷却，然后加入25 mL NaCl饱和溶液充分搅拌； ⑤用纱布滤出固体物质，弃去滤液，把固体物质挤压成条状、晾干，即得肥皂。 （1）实验①加入乙醇的目的是什么？___________，如何验证皂化反应完成？___________ （2）若植物油的主要成分是软脂酸甘油酯，写出该实验中皂化反应的化学方程式___________。 （3）实验④中加饱和NaCl溶液的目的是什么？___________，利用了什么原理？___________ （4）从结构上分析，肥皂去污的原理是什么？___________ 5．（25-26高二下·广东梅州·期末）酯在生活、生产中应用广泛，乙酸乙酯作为酯类的典型代表，其制备实验是高中化学的核心实验之一。某化学研究小组采用经典实验装置制备乙酸乙酯，并结合相关原理探究其性质，回答下列问题。已知：①25， 乙酸乙酯的密度为，水的密度为。② 酯基为亲水基团，可与水形成分子间氢键；烃基为疏水基团，碳链增长、碳原子数相同情况下支链增多、空间位阻增大，酯的溶解度显著降低。③饱和电解质溶液显著降低乙酸乙酯溶解度，利于分层，这种影响叫盐效应。 （1）写出实验室制备乙酸乙酯的化学方程式：___________________________________________________________________________________________________。 （2）实验中长导管起到导气、冷凝回流的作用，长导管的位置如上图所示，为达到相同实验效果，不可选择的改进装置是____________。 （3）试管B中观察到的现象是_________________________________________________________。 ①分析讨论：甲同学认为：乙酸乙酯难溶于水。乙同学认为：ⅰ.乙酸乙酯可溶于水。ⅱ.制备实验中的饱和碳酸钠溶液降低了乙酸乙酯的溶解度。②验证假想：乙同学设计并开展实验。 实验步骤 实验现象 i. 量筒中加入5.0mL蒸馏水 无明显现象 ii. 轻轻加入0.5mL乙酸乙酯，充分振荡静置 液体分层，上层乳化明显，无色油层体积0.1mL iii. 再加入0.5mL乙酸乙酯，充分振荡静置 液体分层，上层乳化明显，无色油层体积0.6mL ③实验小结：该实验条件下，乙酸乙酯的溶解度(忽略溶于水后的体积变化)约为____________g(保留1位小数)。实验探究表明，甲同学观点不成立。分子结构是影响物质相互溶解的核心原因。请从分子结构与微粒间的相互作用角度解释乙酸乙酯溶于水的原因：__________________________________________________________________________________________________________________。 ④乙同学继续对ⅲ中的体系进行实验，以证明乙同学观点成立，请简述实验方案___________________________________________________________________________________________________________________________________________________(包括操作和现象)。 （4）预测下列有机物在水中的溶解度由小到大排序：____________(填序号)。 ①甲酸甲酯    ②乙酸乙酯    ③丁酸乙酯    ④异丁酸乙酸酯 （5）乙酸乙酯在生活、生产中的应用(列举一种)：_______________________________________________________________________________________。 实验2 糖类 实验探源--溯本求源，实验精析 人教版（2019）必修第二册P84 人教版（2019）选择性必修第三册P103 人教版（2019）选择性必修第三册P106 人教版（2019）选择性必修第三册P108 实验梳理--实验过程 要点梳理 1．葡萄糖的性质 实验装置 实验原理 CH2OH(CHOH)4CHO＋2Cu(OH)2＋NaOHCH2OH(CHOH)4COONa＋Cu2O↓＋3H2O CH2OH(CHOH)4CHO +2Ag(NH3)2OHCH2OH(CHOH)4COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O 实验用品 10%的葡萄糖溶液、银氨溶液、5%的 CuSO4 溶液、10%的 NaOH 溶液、水；试管、烧杯、酒精灯、 胶头滴管、试管夹。 实验步骤 ①在试管中加入 2mL 10%的 NaOH 溶液，滴加 5%的CuSO4 溶液 5 滴，再加入 2mL 10%的葡萄糖溶液，加热。观察并记录实验现象。 ②在一支洁净的试管中配制 2mL 的银氨溶液，加入 1mL 10%的葡萄糖溶液，振荡，然后在水浴中加热 3～5min。观察并记录实验现象。 实验现象 ①产生砖红色沉淀。②有银镜生成。 实验结论 葡萄糖具有较强的还原性，能被银氨溶液和新制氢氧化铜氧化，其结构中存在醛基。 实验说明 工业上利用葡萄糖的银镜反应生产保温瓶胆和制镜。 2．蔗糖的性质 实验内容 在洁净的试管中加入1 mL 10%蔗糖溶液和5滴10% H2SO4溶液，加热煮沸。再加入10% NaOH溶液至溶液呈碱性，加入银氨溶液或新制备的Cu(OH)2，加热，观察现象 实验装置 实验现象 加入银氨溶液的试管中产生银镜；加入新制的Cu(OH)2的试管中出现红色沉淀 实验结论 蔗糖无醛基，无还原性，但水解产物分子中含有醛基，具有还原性。 反应方程式 蔗糖是一种二糖，可以在稀硫酸或酶的作用下水解生成葡萄糖和果糖 3．淀粉的性质 实验装置 实验原理 (C6H10O5)n＋nH2OnC6H12O6 淀粉 葡萄糖 CH2OH(CHOH)4CHO＋2Cu(OH)2＋NaOHCH2OH(CHOH)4COONa＋Cu2O↓＋3H2O 实验用品 淀粉溶液、20%的稀硫酸、新制的 Cu(OH)2 悬浊液、碘水；试管、烧杯、酒精灯、胶头滴管、试管夹。 实验步骤 (1)回忆生物课中学习的检验淀粉的方法，将碘液滴到一片馒头或土豆上，观察现象。 (2)在一支洁净的试管中加入0.5g淀粉溶液，再加入4mL 20%的稀硫酸。将试管加热 3～5min，然后用稀NaOH溶液使其呈弱碱性，再加入少量新制的 Cu(OH)2 悬浊液，加热，观察并解释实验现象。 实验现象 (1)馒头或土豆变为蓝色。(2)产生砖红色沉淀。 实验结论 (1)土豆或面包中含有淀粉，淀粉遇碘变蓝。(2)淀粉在酸催化和加热条件下发生水解反应，产物具有还原性。 实验说明 ①淀粉无还原性，不能被银氨溶液和新制氢氧化铜氧化。 ②可以用碘水(非碱性条件下)和银氨溶液或新制氢氧化铜悬浊液(碱性条件下)来检验淀粉的水解程度。 4．纤维素的水解反应 实验内容 在试管中放入少量脱脂棉，加入几滴蒸馏水和几滴浓硫酸，用玻璃棒将混合物搅拌成糊状。加入过量NaOH溶液中和至碱性，再滴入3滴5% CuSO4溶液，加热，观察并解释实验现象 实验现象 有砖红色沉淀生成 实验结论 纤维素的水解产物分子中含有醛基，具有还原性 反应方程式 纤维素在浓硫酸或酶的作用下水解生成葡萄糖： (C6H10O5)n＋nH2OnC6H12O6 纤维素 葡萄糖 实验拓展--实验延伸 思维拓展 拓展一 糖类比较 类别 结构特征 主要性质 重要用途 单糖 葡萄糖 C6H12O6 多羟基醛 无色晶体，溶于水，有甜味；既有氧化性，又有还原性，还可发生酯化反应，并能发酵生成乙醇 营养物质、制糖果、作还原剂 果糖 C6H12O6 葡萄糖的同分异构体 无色晶体，易溶于水，有甜味 食品 二 糖 蔗糖 C12H22O11 无醛基 无色晶体，易溶于水，有甜味；无还原性，能水解生成葡萄糖和果糖 食品 麦芽糖 C12H22O11 有醛基，蔗糖的同分异构体 无色晶体，溶于水，有甜味，能发生银镜反应，能水解生成葡萄糖 食品 多糖 淀粉 (C6H10O5)n 由葡萄糖单元构成的天然高分子化合物 白色粉末，不溶于冷水，部分溶于热水；无还原性，能水解，最终生成葡萄糖，淀粉遇碘变成蓝色 制葡萄糖、酿醋、酿酒 纤维素 (C6H10O5)n 白色无味固体，不溶于水，也不溶于一般有机溶剂；无还原性，能水解生成葡萄糖，并能发生酯化反应 造纸、制炸药、醋酸纤维素、硝酸纤维素 拓展二 淀粉的水解程度及水解产物的检验 1．实验原理 淀粉在酸作用下发生水解反应最终生成葡萄糖，反应物淀粉遇碘变蓝色，不能发生银镜反应；产物葡萄糖遇碘不变蓝，能发生银镜反应。 2．淀粉水解的化学方程式 (C6H10O5)n＋nH2OnC6H12O6 (淀粉)　　　　　　　(葡萄糖) 3．实验步骤 4．实验现象及结论 现象A 现象B 结论 1 未出现银镜 溶液变蓝色 淀粉尚未水解 2 出现银镜 溶液变蓝色 淀粉部分水解 3 出现银镜 溶液不变蓝色 淀粉完全水解 5．淀粉水解的产物 淀粉水解程度不同时得到溶液中的物质也不同，不水解时是淀粉；部分水解时是淀粉、葡萄糖；完全水解时是葡萄糖。 【提醒】 (1)验证水解产物时，首先要加入NaOH溶液中和后再进行实验。 (2)要验证混合液中是否还有淀粉应直接取水解后的混合液加碘水，而不能在加入NaOH溶液中和后再加碘水，因碘水与NaOH溶液反应。 真题感知--追溯真题 命题感知 1．（2024·辽宁·高考真题）分解的“碘钟”反应美轮美奂。将一定浓度的三种溶液(①溶液；②淀粉、丙二酸和混合溶液；③、稀硫酸混合溶液)混合，溶液颜色在无色和蓝色之间来回振荡，周期性变色；几分钟后，稳定为蓝色。下列说法错误的是 A．无色→蓝色：生成 B．蓝色→无色：转化为化合态 C．起漂白作用 D．淀粉作指示剂 2．（2021·山东·高考真题）某同学进行蔗糖水解实验，并检验产物中的醛基，操作如下：向试管Ⅰ中加入1mL20%蔗糖溶液，加入3滴稀硫酸，水浴加热5分钟。打开盛有10%NaOH溶液的试剂瓶，将玻璃瓶塞倒放，取1mL溶液加入试管Ⅱ，盖紧瓶塞；向试管Ⅱ中加入5滴2%CuSO4溶液。将试管Ⅱ中反应液加入试管Ⅰ，用酒精灯加热试管Ⅰ并观察现象。实验中存在的错误有几处？ A．1 B．2 C．3 D．4 3．（2014·浙江·高考真题）葡萄糖酸钙是一种可促进骨骼生长的营养物质。葡萄糖酸钙可通过以下反应制得： C6H12O6(葡萄糖)＋Br2＋H2O→C6H12O7(葡萄糖酸)＋2HBr 2C6H12O7(葡萄糖酸)＋CaCO3→Ca(C6H11O7)2(葡萄糖酸钙)＋H2O＋CO2 相关物质的溶解性见下表： 物质名称 葡萄糖酸钙 葡萄糖酸 溴化钙 氯化钙 水中的溶解性 可溶于冷水 易溶于热水 可溶 易溶 易溶 乙醇中的溶解性 微溶 微溶 可溶 可溶 实验流程如下：        悬浊液      请回答下列问题： （1）第①步中溴水氧化葡萄糖时，下列装置最合适的是________。 制备葡萄糖酸钙的过程中，葡萄糖的氧化也可用其它试剂，下列物质中最适合的是________。 A．新制Cu(OH)2悬浊液 B．酸性KMnO4溶液 C．O2／葡萄糖氧化酶 D．[Ag(NH3)2]OH溶液 （2）第②步充分反应后CaCO3固体需有剩余，其目的是________；本实验中不宜用CaCl2替代CaCO3，理由是________。 （3）第③步需趁热过滤，其原因是________。 （4）第④步加入乙醇的作用是________。 （5）第⑥步中，下列洗涤剂最合适的是________。 A．冷水      B．热水      C．乙醇    D．乙醇－水混合溶液 4．（2025·湖北·高考真题）某小组在探究的还原产物组成及其形态过程中，观察到的实验现象与理论预测有差异。根据实验描述，回答下列问题： （1）向溶液加入5滴溶液，振荡后加入葡萄糖溶液，加热。 ①反应产生的砖红色沉淀为_______(写化学式)，葡萄糖表现出_______(填“氧化”或“还原”)性。 ②操作时，没有加入葡萄糖溶液就加热，有黑色沉淀生成。用化学反应方程式说明该沉淀产生的原因：_______。 （2）向溶液中加入粉使蓝色完全褪去，再加入盐酸并加热至溶液中无气泡产生为止。过滤得固体，洗涤并真空干燥。 ①加入盐酸的目的是_______ ②同学甲一次性加入粉，得到红棕色固体，其组成是_______(填标号)。 a．    b．包裹    c．    d．和 ③同学乙搅拌下分批加入粉，得到黑色粉末X。分析结果表明，X中不含和。关于X的组成提出了三种可能性：Ⅰ ；Ⅱ 和；Ⅲ ，开展了下面2个探究实验： 由实验结果可知，X的组成是_______(填“Ⅰ”“Ⅱ”或“Ⅲ”)。从物质形态角度分析，X为黑色的原因是_______。 变式训练--变式拓展 素养训练 1．（2025·浙江宁波·一模）淀粉水解及检验水解产物实验流程如下，下列说法不正确的是 A．淀粉属于非还原糖且能发生酯化反应 B．步骤Ⅲ改为滴加碘水，若溶液不变蓝则淀粉已水解完全 C．若将步骤Ⅰ中的稀硫酸改为淀粉酶，无需进行步骤Ⅱ，也能达到实验预期 D．由于淀粉在人体内不能直接被氧化，补充能量时一般选用葡萄糖溶液 2．（2025·甘肃白银·一模）研究小组在实验室完成了下图所示实验。 下列说法中，不正确的是 A．的空间结构为三角锥形 B．滴加氨水后沉淀溶解，是因为形成了 C．能发生银镜反应的物质不一定是醛类 D．将乙醛换成葡萄糖，同样可以得到光亮的银镜 3．（2026·北京·三模）以淀粉为原料制备葡萄糖酸和葡萄糖二酸流程如下。 已知：i．葡萄糖酸结构简式 ii．葡萄糖二酸结构简式 下列说法正确的是 A．葡萄糖酸和葡萄糖二酸均能形成六元和五元环状酯类物质 B．淀粉和糊精互为同系物 C．可用新制氢氧化铜证明淀粉水解产物中存在葡萄糖 D．被氧化的容易程度 4．（2026·辽宁锦州·二模）某研究小组模拟以淀粉为原料制备味精并测定味精中谷氨酸单钠含量。制备实验流程为： 已知：①谷氨酸在酸性较强的条件下的存在形式为：，常温时，-羧基：，-羧基：；的，。 ②谷氨酸在不同时存在形式如下： ③部分反应装置（省略夹持和加热装置）、谷氨酸溶解度（25℃）随变化和谷氨酸单钠溶解度随温度变化分别如图1、图2和图3所示。 回答下列问题： （1）步骤Ⅰ中试剂A可选用__________（填标号）。 a．稀硫酸    b．酶    c．溶液    d．乙醇 （2）中，受“”影响使，原因是__________。 （3）步骤Ⅱ，为使谷氨酸从溶液中析出，应调节__________最佳。 （4）步骤Ⅲ，获得味精的操作为：加谷氨酸→__________（排序，填标号）→结晶→过滤、洗涤→干燥。 a．加纯碱        b．过滤 c．除杂质并用活性炭脱色    d．控制，搅拌均匀 （5）步骤Ⅲ中生成味精同时放出，发生反应的离子方程式为__________。 （6）下列说法正确的是__________（填标号）。 a．谷氨酸分子键长和键角的数值可以通过射线衍射实验获得 b．图1干燥管内试剂可以选用碱石灰 c．图3沿缓慢恒温蒸发，并配合晶种可获得较大颗粒的结晶味精 （7）旋光法测定味精样品中谷氨酸单钠（）含量。 资料：谷氨酸单钠存在手性碳原子，具有旋光性。忽略其它因素影响，20℃时，谷氨酸单钠旋光度与浓度的关系为，其中：实测旋光度（单位°）：：旋光管长度（单位）：：浓度（单位）；25：谷氨酸单钠的比旋光度[单位] 实验过程：称取味精样品，加水溶解，转移至容量瓶，加入浓盐酸（酸化，消除解离、稳定旋光性）并定容至，空白校正后取部分溶液装入长度为的旋光管中，在20℃下测得旋光度。 ①计算该味精样品中谷氨酸单钠的质量分数为__________%（保留3位有效数字）。 ②若在定容时俯视刻度线，导致测得的结果__________（填“偏高”、“偏低”或“无影响”）。 5．（2026·重庆·三模）糠酸俗称糠醛酸，是重要的有机合成中间体、食品防腐剂及医药原料。实验室以糠醛为原料，在碱性条件，催化下经氧化制备糠酸，主要原理如下： 已知： ①糠醛(沸点)难溶于水易溶于乙醚，在较高温强碱条件下易发生副反应生成糠醇。 ②糠酸(熔点)难溶于冷水易溶于热水和乙醇。 ③糠醇(沸点)易溶于乙醚和水。 ④溶液碱性条件下还原为。 反应装置图如图所示。 实验步骤如下： ①向反应容器中加入复配纳米，糠醛，溶液，搅拌下缓慢加入溶液，控制温度，反应1小时。 ②趁热过滤反应后的溶液，洗涤干燥滤渣，再用乙醚萃取滤液2-3次，保留水相。 ③水相在冰水浴冷却下用稀硫酸调，析出大量白色晶体。 ④抽滤得到粗产品，用冷水洗涤，再分离提纯粗产品，得到产品。回答以下问题： （1）仪器A的名称是_______，其中发生反应的离子化学方程式为_______。 （2）步骤②中用乙醚萃取的目的是_______。 （3）步骤④中用冷水洗涤晶体，判断晶体洗净的实验操作和现象是_______，以下仪器在该步骤中必须使用的是_______(填字母)。 （4）下列说法正确的是_______。 A．糠醛含有大键 B．步骤②趁热过滤是为了防止糠酸结晶析出，降低产率 C．步骤②中萃取剂也可以用乙醇 D．糠醛和糠酸均能形成分子间氢键 （5）为回收利用步骤②中的滤渣，需要定量测定滤渣中铜元素含量，测定方法如下：称取滤渣于烧杯中，加入适量稀硫酸充分溶解，经离心分离后将滤液配制成待测液，取待测液于锥形瓶，加入的-缓冲溶液，加入3-4滴指示剂，用的()标准溶液滴定至终点，消耗标准溶液。 已知：①-(红色)+=-(无色)+(黄色) ②。 终点现象_______，滤渣中铜元素含量_______%。 6．（2026·江苏·一模）项目小组制备草酸并测量其纯度。实验室制备草酸的流程如下： （1）草酸制备的主要装置如图所示。 ①将100mL淀粉水乳液和少许浓硫酸混合加入三颈瓶中，搅拌，控温85-90℃，反应40分钟，使淀粉充分水解成葡萄糖。检验淀粉已经完全水解的方法是_______。 ②将质量比为2:1.5:0.0002的浓硝酸、浓硫酸和钒触媒的混合液加入恒压滴液漏斗中，分批加入到烧瓶内的水解液中，控温60℃，搅拌，反应3h左右。实验中若混酸滴加过快，将会导致草酸产率下降。可能的原因是_______。 ③实验中，冷凝管可使尾气排出。冷凝管的主要作用还有_______。为防止污染，从冷凝管上部排出的气体可采取的处理方法是_______。 （2）产品纯度测定。称取上述得到的粗产品9.00g，配成1000 mL溶液，取5.00 mL溶液放入锥形瓶中，再稀释到20mL，用0.01 mol·L-1酸性KMnO4标准溶液滴定至恰好反应完全，消耗KMnO4溶液18.00 mL。 ①滴定过程中的操作是_______。 ②草酸产品的纯度为_______(产品中的杂质不参与反应，写出计算过程)。 实验3 氨基酸与蛋白质 实验探源--溯本求源，实验精析 人教版（2019）必修第二册P86 人教版（2019）选择性必修第三册P115-117 实验梳理--实验过程 要点梳理 1．蛋白质的盐析 实验内容 在试管中加入2 mL 饱和(NH4)2SO4溶液，向其中加入几滴鸡蛋清溶液，振荡，观察现象。再继续加入蒸馏水，振荡，观察现象 实验装置 实验现象 试管内先有沉淀析出；加蒸馏水后沉淀又溶解 实验结论 饱和(NH4)2SO4溶液能降低鸡蛋清在水中的溶解度，但不改变鸡蛋清的性质 2．蛋白质的变性 实验内容 在三支试管中各加入2 mL 鸡蛋清溶液，将一支试管加热，向另两支试管中分别加入硝酸银溶液和乙醇，观察现象。再向试管中加入蒸馏水，观察产生的沉淀能否溶解 实验装置 实验现象 加热后，鸡蛋清沉淀，凝结的鸡蛋清放入蒸馏水中不溶解 加入硝酸银溶液后，鸡蛋清沉淀，凝结的鸡蛋清放入蒸馏水中不溶解 加入乙醇后，鸡蛋清沉淀，凝结的鸡蛋清放入蒸馏水中不溶解 实验结论 加热、硝酸银溶液、乙醇都能使蛋白质的性质发生改变 3．蛋白质的显色反应——可用于蛋白质的分析检测 实验内容 向盛有2 mL 鸡蛋清溶液的试管中加入5滴浓硝酸，加热，观察实验现象 实验装置 实验现象 试管内先有白色沉淀，加热后沉淀变黄色 实验结论 用蛋白质的颜色反应可以鉴别含苯环的蛋白质 实验拓展--实验延伸 思维拓展 拓展一 蛋白质的渗析、盐析与变性的比较 渗析 盐析 变性 内涵 利用半透膜分离胶体粒子与小分子和离子 加入无机盐使胶体中的物质析出 一定条件下，使蛋白质凝聚失去原有生理活性 条件 胶体、半透膜、水 浓的无机盐溶液 加热、紫外线照射、X射线照射、重金属盐、强酸、强碱、甲醛等 变化实质 物理变化 物理变化 化学变化 特点 可逆，需多次换水 可逆，蛋白质仍保持原有的生理活性 不可逆，蛋白质已失去原有的生理活性 用途 除杂，如除去淀粉胶体中的NaCl杂质等 分离提纯蛋白质 消毒灭菌，如给果树使用波尔多液，保存动物标本等 拓展二 氨基酸的性质 （1）氨基酸的两性：氨基酸分子中含有酸性基团和碱性基团，因此氨基酸是化合物，能与酸、碱反应生成盐 ①与盐酸的反应： ②与氢氧化钠反应： （2）成肽反应:两个氨基酸分子(可以相同，也可以不同)在一定条件下，通过与间缩合脱去水，形成含有肽键()的化合物，发生成肽反应 真题感知--追溯真题 命题感知 1．（2022·浙江·高考真题）下列说法不正确的是 A．植物油含有不饱和高级脂肪酸甘油酯，能使溴的四氯化碳溶液褪色 B．向某溶液中加入茚三酮溶液，加热煮沸出现蓝紫色，可判断该溶液含有蛋白质 C．麦芽糖、葡萄糖都能发生银镜反应 D．将天然的甘氨酸、丙氨酸、苯丙氨酸混合，在一定条件下生成的链状二肽有9种 12．（2017·浙江·高考真题）下列说法正确的是(　　) A．油脂、糖类和蛋白质均为高分子化合物 B．植物秸秆的主要成分是纤维素，纤维素在催化剂作用下经水解可得葡萄糖，葡萄糖在酒化酶的作用下能转化为酒精 C．往含硫酸的淀粉水解液中加入银氨溶液，水浴加热后无银镜产生，说明淀粉未水解 D．向鸡蛋清的溶液中加入甲醛溶液，可观察到蛋白质发生凝聚，再加入蒸馏水，振荡后蛋白质又发生溶解 3．（2020·浙江·高考真题）下列说法不正确的是 A．相同条件下等质量的甲烷、汽油、氢气完全燃烧，放出的热量依次增加 B．油脂在碱性条件下水解生成的高级脂肪酸盐是肥皂的主要成分 C．根据纤维在火焰上燃烧产生的气味，可以鉴别蚕丝与棉花 D．淀粉、纤维素、蛋白质都属于高分子化合物 变式训练--变式拓展 素养训练 1．（2025年高一化学秋季开学摸底考（福建专用））在课外实践活动中，同学们学习了豆腐的制作，主要流程如图。 【原料认识】 （1）①黄豆是制作豆腐的主要原料，表中是某黄豆的主要营养成分信息，其中含量最高的是_______(填序号)。 营养成分 糖类 蛋白质 油脂 水 每100g含 37.3g 33.1g 15.9g 9.2g A．糖类                     B．蛋白质 C．油脂                         D．水 ②黄豆中的蛋白质_______(填“属于”或“不属于”)有机物。 【反思总结】同学们经过多次实验，发现以下因素会影响豆腐出品率(制得豆腐与所用黄豆的质量百分比)。 （2）磨浆时黄豆与水的质量比：实验后，同学们绘制如图图像。由图可知，磨浆时黄豆与水的质量比为________时，豆腐出品率最高。 （3）点卤时凝固剂与黄豆的质量百分比 实验序号 凝固剂与黄豆的质量百分比 豆腐出品率 1 1.5% 点卤后形成豆花少，豆腐压制不成型 2 2.0% 豆腐出品率270% 3 2.5% 豆腐出品率217% 4 3.0% 豆腐出品率213% 5 3.5% 点卤后形成豆花较碎，豆腐不易压制成型 ①有同学认为“凝固剂与黄豆的质量百分比越大，豆腐出品率越高”，根据表中数据分析，这一观点________(填“正确”或“错误”)。 ②把卤水(凝固剂与水的混合物)均匀分散到豆浆中，需进行的操作是________。 【拓展延伸】实践基地的凝固剂有氯化镁和硫酸钙，本次实践使用的是哪一种？ 【查阅资料】时，硫酸钙的溶解度是，的溶解度是54.6g。 【进行实验】时，取1g凝固剂于试管中，加入10g水，充分振荡，完全溶解。 【实验结论】 （4）本次使用的凝固剂是，不可能是，理由是________。请写出一个能生成该凝固剂的化学方程式________。 2．（24-25高三下·上海·开学考试）甘氨酸亚铁[，]是一种补铁强化剂，实验室用绿矾(FeSO4·7H2O，)制备甘氨酸亚铁。 （1）写出常温下pH=13的溶液中，甘氨酸NH2CH2COOH的主要存在形态(结构简式)_______。 （2）制备碳酸亚铁：配制绿矾溶液后，取出200mL于烧杯中，并向其中缓慢加入溶液，边加边搅拌，反应结束后过滤并洗涤得到FeCO3。 ①配制绿矾溶液，需要用电子天平称量绿矾_______g。 ②实验中使用FeSO4溶液和NH4HCO3溶液制备FeCO3固体，同时产生一种无色无味的气体，写出该反应的离子方程式_______。 （3）制备甘氨酸亚铁：实验室利用FeCO3与甘氨酸制备甘氨酸亚铁的实验装置如图(夹持和加热仪器已省略) 已知：i.甘氨酸易溶于水，微溶于乙醇；甘氨酸亚铁易溶于水，难溶于乙醇。ii.柠檬酸易溶于水，有强酸性和还原性。 实验过程： I．装置C中盛有17.4gFeCO3和甘氨酸溶液。实验时，先打开活塞a，待装置C中空气排尽后，再向三颈烧瓶中滴加柠檬酸溶液，加热。 II．经过一系列操作得到产品。 ①仪器b的名称_______。 ②写出装置C中生成甘氨酸亚铁的化学方程式：_______。 ③过程I中，加入柠檬酸可促进FeCO3溶解并调节溶液pH，体系pH与甘氨酸亚铁产率的关系如图。由图可知pH过低或过高均会导致产率下降，请说明理由_______。柠檬酸除了可以促进FeCO3溶解并调节溶液pH外，还可以_______。 ④完成过程II的实验操作：反应结束后过滤，将滤液进行蒸发浓缩，加入____、过滤、洗涤、干燥。 ⑤测定产品的含量，实验步骤如下：称量ag产品于锥形瓶中，溶解后进行必要处理，用容量瓶配制成200mL溶液，量取20.00 mL，并加入2滴指示剂。用标准溶液滴定至终点，消耗标准溶液的体积为bmL。计算产品中甘氨酸亚铁的质量分数表达式为___。(已知滴定反应为：) ⑥最终得到的产品质量为16.32g，该实验产率为_______%。 3．马尿酸（又称N—苯甲酰甘氨酸，）是一种在食草动物尿液中发现的氨基酸衍生物。1829年，德国化学先驱Justus von Liebig因对这种化合物的研究集中在马尿上而如此命名。实验室制备马尿酸的反应步骤如下： i.将甘氨酸溶于氢氧化钠溶液中； ii.在以下同时滴入苯甲酰氯（）及氢氧化钠溶液，使反应液始终呈碱性。加料完毕，搅拌30min； iii.将反应混合物转移至烧杯中，将烧杯置于冷水浴中，然后加浓盐酸酸化至pH为2，抽滤得粗品，用乙醚重结晶，即得马尿酸。 已知：相关物质的部分性质如下。 相对分子质量 熔点 沸点 其他 甘氨酸 75 182 233 丙酸 74 -21 141 140.5 -1 197 马尿酸 — 192 — 加热不容易分解 乙醚 — — 34.6 请回答下列问题： （1）安全使用标识提示了安全有关的某注意事项。本实验涉及的物质中，与该图标相关的物质是___________（填物质名称，填1个即可）。 （2）甘氨酸的熔、沸点远高于丙酸的主要原因：一是甘氨酸能形成内盐；二是___________。写出步骤i反应的化学方程式_____________。 （3）步骤ii中NaOH溶液的作用是____________。 （4）步骤iii中浓盐酸的作用是_____________。 （5）抽滤装置如图所示，抽滤的优点是_____________；抽滤完毕需进行下列操作，从实验安全角度考虑，你认为接下来最合理的前两步操作依次为_____________（填标号）。 ①取下布氏漏斗 ②关闭水泵开关 ③拔下抽滤瓶处橡皮管 ④打开活塞K 4．氨基酸是组成蛋白质的基石。实验室用燃烧法测定某种氨基酸(CxHyOzNp)的分子组成。将Wg该种氨基酸放在纯氧中充分燃烧，生成CO2、H2O和N2，现按如图所示的装置进行实验： 试回答： （1）实验开始时，首先要通入一段时间的氧气，其理由是_____。 （2）以上装置中需要加热的仪器有_____(填装置字母，下同)，操作时应先点燃_____处的酒精灯。 （3）装置A中发生反应的化学方程式为_____。 （4）装置D的作用是_____。 （5）读取N2体积时，应注意： ①_____； ②_____。 （6）实验中测得N2的体积为VmL(已换算为标准状况)。为确定此氨基酸的分子式，还需要的有关数据是_____(填字母)。 A．生成二氧化碳气体的质量 B．生成水的质量 C．通入氧气的体积 D．氨基酸的相对分子质量 实验4 酚醛树脂的制备 实验探源--溯本求源，实验精析 人教版（2019）选择性必修第三册P140 实验梳理--实验过程 要点梳理 酸催化 碱催化 实验 操作 a． a． b．待混合物接近沸腾时，取出试管并用玻璃棒搅拌反应物，观察现象； c．试管冷却至室温后，向试管中加入适量乙醇，观察现象； d．再把试管放在热水浴中加热，观察现象 实验 现象 混合溶液变浑浊，有黏稠的粉红色物质生成；加入乙醇，不溶解；再加热，黏稠物质溶解 混合溶液变浑浊，有黏稠的乳黄色物质生成；加入乙醇，不溶解；再加热，黏稠物质仍不溶解 结论 在酸催化下，生成的线型结构的酚醛树脂具有热塑性 在碱催化下，生成的网状结构的酚醛树脂具有热固性 实验拓展--实验延伸 思维拓展 拓展一 酚醛树脂制备原理 1．含义：酚醛树脂是用酚类与醛类在酸或碱的催化下相互缩合而成的高分子化合物。 2．制备和结构 ⅰ.在酸性催化下： ⅱ.在碱催化下，等物质的量的甲醛与苯酚或过量甲醛与苯酚反应，生成羟甲基苯酚、二羟甲基苯酚、三羟甲基苯酚等，然后加热继续反应，生成网状结构的酚醛树脂。 拓展二 线型高分子和体型高分子比较 线型高分子 体型(网状)高分子 结构 分子中的原子以共价键相互联结，构成一条很长的卷曲状态的“链” 分子链与分子链之间还有许多共价键交联起来，形成三维空间的网状结构 溶解性 能缓慢溶解于适当溶剂 很难溶解，但往往有一定程度的胀大 性能 具有热塑性，无固定熔点 具有热固性，受热不熔化 特性 强度大、可拉丝、吹薄膜、绝缘性好 强度大、绝缘性好，有可塑性 常见物质 聚乙烯、聚氯乙烯、天然橡胶 酚醛树脂、硫化橡胶 真题感知--追溯真题 命题感知 1．（2024·福建·高考真题）福建某科研团队发现，木材中交联纤维素的木质素可替代酚醛树脂、脲醛树脂等作为木材黏合剂。下列说法正确的是 A．木质素是无机物 B．纤维素的分子中有数千个核糖单元 C．脲醛树脂属于天然高分子 D．酚醛树脂可由苯酚与甲醛缩聚得到 2．（2021·辽宁·高考真题）下列说法错误的是 A．纯铁比生铁易生锈 B．臭氧可用于自来水消毒 C．酚醛树脂可用作绝缘、隔热材料 D．高纯硅可用于制芯片 变式训练--变式拓展 素养训练 1．（2025·湖南·模拟预测）酚醛树脂是1907年世界上第一个合成的高分子材料。实验室制取酚醛树脂的装置和步骤如下。 主要实验步骤： （1）在试管中加入2g苯酚、3mL质量分数为40%的甲醛溶液和3滴浓盐酸。 （2）将试管水浴加热至接近沸腾，到反应不再剧烈进行时，过一会儿便可停止加热。 （3）取出试管中的黏稠固体，用水洗净得到产品。 下列说法错误的是 A．图中长直导管的作用为冷凝回流，减少甲醛和苯酚挥发造成的损失 B．实验结束后，可用乙醇洗去试管中残留的苯酚 C．实验中浓盐酸的作用为催化剂 D．该实验条件下得到的产品为网状结构的酚醛树脂 2．（2026·广西南宁·模拟预测）水溶性酚醛树脂胶广泛用于涂料与电子绝缘等领域，某化学兴趣小组探究水溶性酚醛树脂胶适宜的制备条件并制备水溶性酚醛树脂胶。 【查阅资料】碱性条件下热固性酚醛树脂合成原理如下图所示： 在碱催化下制备热固性酚醛树脂分为3步：①苯酚与甲醛加热首先形成甲阶酚醛树脂，这种分子可溶于水，也可溶于乙醇等有机溶剂，加热熔融，冷却凝固成凝胶状，质地较软；②甲阶酚醛树脂继续加热生成乙阶酚醛树脂，熔融时为黏稠液体，在冷却后形成脆性固体，质地较硬，其受热能软化，能溶于乙醇等有机溶剂；③乙阶酚醛树脂继续加热可生成不溶不熔的体型丙阶酚醛树脂。 任务一：认识水溶性酚醛树脂胶的合成原理 （1）根据资料，水溶性酚醛树脂胶属于___________（填“甲”、“乙”或“丙”）阶酚醛树脂。 （2）已知碱催化下酚羟基的邻位的活性大于对位，写出生成水溶性酚醛树脂胶的主要方程式___________。 任务二：探究水溶性酚醛树脂胶实验室合成的适宜条件 实验室制备水溶性酚醛树脂胶的步骤如下（装置如图1所示）： ⅰ．将2 g苯酚及3 mL甲醛溶液在25 mL圆底烧瓶中混合，加入适量蒸馏水后加入1 mL 12 mol/L的NaOH溶液； ⅱ．将圆底烧瓶固定在铁架台上，装好回流冷凝管及温度计，在加热板上缓缓加热，使温度保持在40~60℃，体系由浑浊逐渐变为浅黄色透明均一液体； ⅲ．水浴升温至75~85℃，恒温继续搅拌反应，得到浅红棕色黏稠液体。 （3）图1中仪器a的名称为___________。 （4）使用1 mL 12 mol/L的NaOH溶液作为催化剂时反应稍显剧烈。为筛选出合适的催化剂，甲同学用12 mol/L的NaOH溶液和12 mol/L浓氨水重复实验步骤ⅰ~ⅲ分别做了三组对照实验，数据记录如下，则最佳的催化剂为___________（填序号①或②或③）。 催化剂的选择及用量 ①1 mL浓氨水 ②1 mL氢氧化钠溶液 ③0.5 mL浓氨水+0.5 mL氢氧化钠溶液 反应时间/min 13.7 10.0 10.3 （5）乙同学提出，为简化仪器的搭建流程，可用图2的装置代替图1，你认为___________（填“合适”或“不合适”），理由是___________。 （6）丙同学提出该实验还需探究制备水溶性酚醛树脂胶的最佳反应时间，理由是___________。 任务三：面向市场化的酚醛树脂胶溶剂的选择 （7）如果你是一名工业技术研究员，现制备一种需快速固化的可市场化应用的酚醛树脂胶，则可以选择___________（填序号）为溶剂，原因___________。 A．水    B．乙醇    C．氯化钠溶液 3．实验室制备酚醛树脂的实验装置如图所示，主要步骤如下： （1）在大试管中加入2 g苯酚和3 mL 40%的甲醛溶液。 （2）再加入1 mL浓盐酸，装好实验装置。 （3）将试管水浴加热至沸腾，到反应不再剧烈进行时，过一会儿便可停止加热。 （4）取出试管中的黏稠固体，用水洗净得到产品。 填写下列空白： （1）在装置中，试管口加一带塞的长直导管的作用是________________。 （2）加入浓盐酸的作用是________。若要形成网状结构的酚醛树脂还可用________代替浓盐酸。 （3）此反应需水浴加热，不用温度计控制水浴温度的原因是__________________。 （4）采用水浴加热的好处是____________________。再列举两个需要水浴加热的有机实验，写出实验的名称：____________________。 （5）生成的酚醛树脂为________色________状物质。 （6）实验完毕后，若试管用水不易洗涤，可以加入少量________浸泡几分钟，然后洗净。 （7）写出实验室制取酚醛树脂的化学方程式：_______________________，此有机反应类型是________。 （8）该实验装置中的一处错误是_______________________。 4．（2026·安徽合肥·模拟预测）氯乙烯-醋酸乙烯酯共聚树脂（简称氯醋树脂）是氯乙烯（）和醋酸乙烯酯的共聚物，氯醋树脂产品中因醋酸乙烯酯含量不同在聚合度、水溶解性方面有较大差异。一种测定氯醋树脂中醋酸乙烯酯含量的实验步骤如下： Ⅰ．称取试样，放入三颈烧瓶中，加入丙酮（勿摇动），放入75℃水浴内回流至试样全部溶解，冷却至室温。 Ⅱ．加入 甲醇溶液（过量），再次放入75℃水浴内回流，立即加入50%甲醇水溶液，继续回流，冷却至室温。 Ⅲ．将Ⅱ中所得溶液转移至锥形瓶中，加入1~2 mL麝香草酚酞指示剂，用盐酸标准溶液滴定至蓝色消失记录酸式滴定管内凹液面最低点的读数为；加 溴甲酚绿指示剂，用盐酸标准溶液滴定至黄色消失，记录酸式滴定管内凹液面最低点的读数为，同时做空白实验，记录酸式滴定管内凹液面最低点的读数分别为、 （酸式滴定管内盐酸标准溶液的凹液面最低点的初始读数均为0.00）。 已知：空白实验是指不加入氯醋树脂试样，仅使用与样品测试相同的试剂和溶剂，在相同的实验条件下，按照步骤Ⅰ、Ⅱ、Ⅲ操作。 回答下列问题： （1）氯乙烯与醋酸乙烯酯按物质的量之比混合形成共聚物的反应的化学方程式为________________。 （2）仪器A的名称为_____，冷却水需从_____（填“a”或“b”）口进入仪器A外管；三颈烧瓶的最适宜的规格为_____（填选项字母）。 A．    B．    C．    D． （3）步骤Ⅱ中两次使用到甲醇，第一次使用的甲醇的作用为________________________。 （4）未做空白实验时测得氯醋树脂产品中氯乙烯的质量分数为_____%（用含有、、的代数式表示）；未做空白实验所得醋酸乙烯酯含量会比做空白实验修正后的结果_____（“偏大”或“偏小”“无影响”）。 实验5 常见官能团的检验 实验探源--溯本求源，实验精析 人教版（2019）选择性必修第三册P99-100 实验梳理--实验过程 要点梳理 烯烃(碳碳双键) 实验操作 图解操作 实验现象 实验结论 (1)向盛有少量1­己烯的试管里滴加溴水，观察现象。 (2)向盛有少量1­己烯的试管里滴加酸性KMnO4溶液，观察现象。 1.向盛有少量1­己烯的试管里滴加溴水。 2.振荡 3.静置分层 1.向盛有少量1­己烯的试管里滴加酸性KMnO4溶液 2.振荡 3.静置 溴水褪色，液体分层，下层为无色油状液体 KMnO4溶液褪色，有无色气泡冒出 。 烯烃中的碳碳双键能与溴发生加成反应。 CH2==CHC4H9+Br2CH2BrCHBr C4H9 烯烃中的碳碳双键能被酸性 KMnO4溶液氧化，使其褪色。 卤代烃：碳卤键() 实验操作 图解操作 实验现象 实验结论 1.向试管里加入几滴1－溴丁烷，再加入2 mL 5% NaOH溶液，振荡后加热。反应一段时间后取出试管静置。小心地取数滴水层液体置于另一支试管中，加入稀硝酸酸化，加入几滴2% AgNO3溶液，观察现象 1.向试管中加1－溴丁烷 2.再加入5% NaOH溶液 3.加热 4.静置 5.取水层液体 5.加入试管中，滴加稀硝酸，再滴加硝酸银有浅黄色沉淀生成 ①水浴加热后液体不再分层 ②另一试管中有淡黄色沉淀生成 卤代烃在化学反应中，碳卤键较易断裂，使卤素原子被其他原子或原子团所取代，生成负离子而离去。 CH3CH2CH2CH2Br+NaOHCH3CH2CH2CH2OH+NaBr Br-+Ag+=AgBr↓ 酚：羟基(－OH) 实验操作 图解操作 实验现象 实验结论 1.向盛有少量苯酚稀溶液的试管里滴加饱和溴水，观察现象。 2.向盛有少量苯酚稀溶液的试管里滴加FeCl3溶液，观察现象。 1.向盛有少量苯酚稀溶液的试管里滴加饱和溴水。 2.向盛有少量苯酚稀溶液的试管里滴加FeCl3溶液。 有白色沉淀生成 溶液显紫色 苯酚与浓溴水反应 +3Br2 ↓ + 3HBr 大多数酚类化合物能与FeCl3溶液作用显色 6C6H5OH+Fe3+[Fe(C6H5O)6]3-+6H+ 醛：醛基() 实验操作 图解操作 实验现象 实验结论 1.在试管里加入2 mL 10% NaOH溶液，滴入几滴5% CuSO4溶液，振荡。然后加入0.5 mL乙醛溶液，加热，观察现象。 1.在试管里加 10% NaOH溶液，滴入几滴5% CuSO4溶液。 2.加入乙醛溶液，并加热。 有砖红色沉淀生成。 乙醛被新制的氢氧化铜氧化生成砖红色的氧化亚铜沉淀。 CH3CHO+2Cu(OH)2+NaOHCH3COONa+Cu2O↓+3H2O 利用实验方法区分:乙醇、1－己烯、苯和四氯化碳 实验操作 图解操作 实验现象 实验结论 1.各取2 mL待测液于试管中，加入2 mL溴水，充分振荡、静置 1.各取2 mL待测液于试管中，加入2 mL溴水。 溶液不分层，不褪色 乙醇 溶液分层，溴水褪色 1－己烯 溶液分层，上层有色 苯 溶液分层，下层有色 四氯化碳 利用实验方法区分：1－丙醇、2－氯丙烷、丙醛和苯酚溶液 实验操作 图解操作 实验现象 实验结论 1.各取2 mL待测液于试管中，加入少量水，观察现象。 2.另各取三种溶液少量于试管中，分别滴加氯化铁，观察现象。 3.分别取少量剩余两种溶液，加入盛有新制氢氧化铜的试管中，充分振荡、静置，观察现象。 1.各取2 mL待测液于试管中，加入少量水。 2.另各取三种溶液少量于试管中，分别滴加氯化铁 3.向盛有新制氢氧化铜的试管中滴加剩余两溶液 4.用酒精灯加热。 溶液分层，不褪色 2－氯丙烷 溶液呈紫色 苯酚溶液 有砖红色沉淀生成。 丙醛 没有明显变化的物质。 1－丙醇 阿司匹林片有效成分中羧基和酯基官能团的检验 阿司匹林片的有效成分是乙酰水杨酸()。乙酰水杨酸中有羧基，具有羧酸的性质；同时还有酯基，在酸性或碱性条件下能发生水解。可以通过实验检验乙酰水杨酸中的羧基和酯基。 实验操作 图解操作 实验现象 实验结论 (1)样品处理：将一片阿司匹林片研碎后放入适量水中，振荡后静置，取用上层清液。 (2)羧基和酯基官能团的检验 ①向两支试管中分别加入2 mL清液 ②向其中一支试管中加入2滴石蕊溶液，观察现象。 ③向另一支试管中加入2滴稀硫酸，加热后滴入几滴NaHCO3溶液，振荡。再向其中滴入几滴FeCl3溶液，振荡。观察现象。 1.加入阿司匹林粉末 2.振荡 3.静置 4.向两支试管中加入2mL上层清液 5.向一支试管中加入石蕊 6.向另一支试管加稀硫酸，加热 7.再滴入碳酸氢钠，振荡，再滴入氯化铁溶液 溶液变为红色 溶液显紫色 阿司匹林有酸性，说明阿司匹林中含有羧基。 说明阿司匹林中有酯基存在，水解生成酚类物质。 通过实验检验证明乙酰水杨酸中含有羧基和酯基。 实验拓展--实验延伸 思维拓展 拓展一 常见官能团及其性质 类型 官能团 主要化学性质 烷烃 ①在光照下发生卤代反应；②不能使酸性KMnO4溶液褪色；③高温分解 不饱和烃 烯烃 ①跟X2、H2、HX、H2O等发生加成反应；②加聚；③易被氧化，可使酸性KMnO4溶液褪色 炔烃 —C≡C— ①跟X2、H2、HX、H2O等发生加成反应；②易被氧化，可使酸性KMnO4溶液褪色；③加聚 苯 ①取代——硝化反应、磺化反应、卤代反应(Fe或Fe3＋作催化剂)； ②与H2发生加成反应 苯的 同系物 ①取代反应； ②使酸性KMnO4溶液褪色 卤代烃 —X ①与NaOH溶液共热发生取代反应； ②与NaOH醇溶液共热发生消去反应 醇 —OH ①跟活泼金属Na等反应产生H2；②消去反应，加热时，分子内脱水生成烯烃；③催化氧化；④与羧酸及无机含氧酸发生酯化反应 酚 —OH ①弱酸性；②遇浓溴水生成白色沉淀；③遇FeCl3溶液呈紫色 醛 ①与H2加成为醇；②被氧化剂(如O2、[Ag(NH3)2]＋、Cu(OH)2等)氧化为羧酸 羧酸 ①酸的通性； ②酯化反应 酯 发生水解反应，生成羧酸(盐)和醇 拓展二 常见有机物的鉴别 常见试剂 现象 被检有机物 酸性高锰酸钾溶液 褪色 烯烃、炔烃等不饱和烃及其衍生物；苯的同系物；含有羟基或醛基的有机物，如醇、醛、酚、甲酸、甲酸酯、甲酸盐、葡萄糖、麦芽糖等 溴水 因反应而褪色 烯烃、炔烃等不饱和烃及其衍生物 因萃取而褪色 比水重的有CCl4、CS2、氯仿、溴苯等；比水轻的有液态饱和烃、苯及其同系物、液态饱和酯等 生成白色沉淀 苯酚(过量浓溴水) 银氨溶液 有银镜生成 含有醛基的有机物，如醛、甲酸、甲酸酯、甲酸盐、葡萄糖、麦芽糖 新制的 Cu(OH)2 红色沉淀 含有醛基的有机物，如醛、甲酸、甲酸酯、甲酸盐、葡萄糖、麦芽糖 蓝色溶液 含羧基的有机物，如羧酸等 FeCl3溶液 发生显色反应 苯酚及其衍生物 钠 有气体生成 含有羟基或羧基的有机物，如醇、羧酸等 NaHCO3或Na2CO3溶液 有气体生成 含有羧基的有机物，如羧酸等 碘水 变蓝 淀粉 浓硝酸 变黄 含有苯环的蛋白质 真题感知--追溯真题 命题感知 1．（2023·海南·高考真题）下列实验操作不能达到实验目的是 选项 A B C D 目的 检验1-氯丁烷中氯元素 检验是否沉淀完全 制备检验醛基用的 制备晶体 操作             2．（2021·山东·高考真题）某同学进行蔗糖水解实验，并检验产物中的醛基，操作如下：向试管Ⅰ中加入1mL20%蔗糖溶液，加入3滴稀硫酸，水浴加热5分钟。打开盛有10%NaOH溶液的试剂瓶，将玻璃瓶塞倒放，取1mL溶液加入试管Ⅱ，盖紧瓶塞；向试管Ⅱ中加入5滴2%CuSO4溶液。将试管Ⅱ中反应液加入试管Ⅰ，用酒精灯加热试管Ⅰ并观察现象。实验中存在的错误有几处？ A．1 B．2 C．3 D．4 3．（2021·浙江·高考真题）下列方案设计、现象和结论都正确的是 目的 方案设计 现象和结论 A 检验某无色溶液中是否含有NO 取少量该溶液于试管中，加稀盐酸酸化，再加入FeCl2溶液 若溶液变黄色且试管上部产生红棕色气体，则该溶液中含有NO B 探究KI与FeCl3反应的限度 取5 mL 0.1 mol·L-1KI溶液于试管中，加入1 mL 0.1 mol·L-1 FeCl3溶液，充分反应后滴入5滴15% KSCN溶液 若溶液变血红色，则KI与FeCl3的反应有一定限度 C 判断某卤代烃中的卤素 取2 mL卤代烃样品于试管中，加入5 mL 20% KOH水溶液混合后加热，再滴加AgNO3溶液 若产生的沉淀为白色，则该卤代烃中含有氯元素 D 探究蔗糖在酸性水溶液中的稳定性 取2mL20%的蔗糖溶液于试管中，加入适量稀 H2SO4后水浴加热5 min；再加入适量新制Cu(OH)2悬浊液并加热 若没有生成砖红色沉淀 ，则蔗糖在酸性水溶液中稳定 4．（2024·浙江·高考真题）关于有机物检测，下列说法正确的是 A．用浓溴水可鉴别溴乙烷、乙醛和苯酚 B．用红外光谱可确定有机物的元素组成 C．质谱法测得某有机物的相对分子质量为72，可推断其分子式为 D．麦芽糖与稀硫酸共热后加溶液调至碱性，再加入新制氢氧化铜并加热，可判断麦芽糖是否水解 5．（2020·浙江·高考真题）下列说法不正确的是（    ） A．强酸、强碱、重金属盐等可使蛋白质变性 B．用新制氢氧化铜悬浊液（必要时可加热）能鉴别甲酸、乙醇、乙醛 C．乙酸乙酯中混有的乙酸，可加入足量的饱和溶液，经分液除去 D．向苯和苯酚的混合液中加入浓溴水，充分反应后过滤，可除去苯中少量的苯酚 6．（2013·海南·高考真题）下列鉴别方法不可行的是 A．用水鉴别乙醇、甲苯和溴苯 B．用燃烧法鉴别乙醇、苯和四氯化碳 C．用碳酸钠溶液鉴别乙醇、乙酸和乙酸乙酯 D．用酸性高锰酸钾溶液鉴别苯、环己烯和环己烷 变式训练--变式拓展 素养训练 1．（2026·海南·二模）下列检验材料不能一步鉴别出对应物质的是 选项 检验材料 待鉴别物质 A 酸性高锰酸钾溶液 苯和对二甲苯 B 饱和碳酸钠溶液 乙酸乙酯和乙二醇 C 澄清石灰水 碳酸钠和碳酸氢钠溶液 D 水 二氧化氮和溴蒸气 2．（2026·辽宁大连·模拟预测）下列方案设计、现象和结论有不正确的是 选项 目的 方案设计 现象和结论 A 检验NaBr溶液中是否含有 取适量NaBr溶液于试管中，滴加2滴溶液，观察现象 出现蓝色沉淀，说明NaBr溶液中含有 B 鉴定某涂改液中是否存在含氯有机物 取涂改液与KOH溶液混合加热充分反应，取上层清液，硝酸酸化，加入硝酸银溶液，观察现象 出现白色沉淀，说明涂改液存在含氯有机物 C 检验牙膏中含有多羟基有机化合物 将适量牙膏样品与蒸馏水混合，搅拌，静置一段时间，取上层清液，加入新制Cu(OH)2，振荡，观察现象 溶液出现绛蓝色，说明牙膏中含有多羟基有机物 D 鉴别NaCl与NaNO2 各取少量固体加水溶解，分别滴加含淀粉的KI溶液，振荡，观察溶液颜色变化 溶液变蓝色的为NaNO2；溶液不变蓝的为NaCl 3．（2026·河北衡水·模拟预测）下列物质的鉴别、分离提纯或检验方法不正确的是 A．可用溴水鉴别乙烷和乙烯 B．质谱图中分子离子峰为46，可能含有乙醚或乙醇 C．可通过萃取和柱色谱法从青蒿中提取分离出青蒿素 D．可用氯化铁溶液检验某溶液中是否含有苯酚 4．下列关于物质的检验和鉴别说法正确的是 A．用溶液检验是否变质 B．用溴水检验丙烯醛()中的碳碳双键 C．用新制悬浊液鉴别甲酸甲酯和苯甲醛 D．用鉴别溶液和溶液 5．（24-25高二下·河南周口·期末）下列实验操作或处理方法正确的是 A．加热条件下用银氨溶液检验乙醇中是否混有乙醛 B．从含有的NaCl固体中提取，用溶解、萃取、分液 C．用浓溴水不可鉴别溴乙烷、乙醛和苯酚 D．麦芽糖与稀硫酸共热后加NaOH溶液调至碱性，再加入新制氢氧化铜并加热，可判断麦芽糖是否水解 6．（2025·浙江嘉兴·三模）下列说法正确的是 A．能使酸性高锰酸钾褪色说明其含有碳碳双键 B．用新制的氢氧化铜悬浊液(必要时可加热)能够鉴别甲苯、三氯甲烷、乙醛和乙醇 C．在阿司匹林()中加入稀硫酸、水解后，再直接滴加溶液可检验酚羟基 D．用浓溴水能够除去苯中混有的少量苯酚 7．（2024·浙江杭州·一模）物质分离、检验、鉴别和结构分析是化学研究的重要内容。下列说法不正确的是 A．向肉桂醛()中滴加溴水，可检验分子中的碳碳双键 B．经X射线衍射实验获得晶体衍射图，可确定晶体中原子的相对位置 C．可利用饱和硫酸铵溶液分离提纯蛋白质 D．在新制的悬浊液中滴加适量麦芽糖溶液并加热，有砖红色沉淀生成说明麦芽糖是还原性的糖 8．（2024·四川成都·模拟预测）下列实验能达到预期目的的是 目的 操作 A 检验溴乙烷中的溴原子 加入过量NaOH水溶液混合加热后，滴加AgNO3溶液 B 除去蛋白质溶液中的NaCl 加入过量AgNO3溶液，过滤 C 鉴别植物油和矿物油 分别加入含有酚酞的NaOH溶液，加热 D 甘油中混有乙酸 加入NaOH溶液分液 40 / 48 学科网（北京）股份有限公司 学科网（北京）股份有限公司 $