专题13 烃（实验清单）（全国通用）2027年高考化学一轮复习讲练测

该高中化学高考复习讲义围绕“烃”专题，系统覆盖甲烷取代反应、乙烯性质、乙炔制取与性质、苯及同系物等核心考点，按实验探究-性质规律-高考应用的逻辑架构整合知识点，通过考点梳理、方法指导、真题训练等环节，帮助学生构建烃类物质性质与反应的知识网络，突破实验操作与原理分析难点。 讲义突出实验拓展与高考真题的深度对接，如通过甲烷取代反应产物规律分析培养科学思维，乙烯性质实验中对比加成与氧化反应现象差异强化科学探究能力。分层设计变式训练，配合即时反馈，确保高效复习，助力学生提升实验分析与解题能力，为教师把控复习节奏提供清晰教学路径。

专题13 烃 目 录 实验1：甲烷的取代反应 甲烷与氯气在光照条件下发生逐步取代反应，生成CH₃Cl（气）、CH₂Cl₂、CHCl₃、CCl₄（液）及HCl。现象：气体颜色变浅、试管壁油状液滴、白雾、液面上升。注意氯水、溴水不与甲烷反应，强光直射易爆炸。 实验2：乙烯的性质 乙烯燃烧火焰明亮伴黑烟（含碳量高）；使酸性KMnO₄褪色（被氧化）；使溴的CCl₄溶液褪色（加成反应，生成CH₂BrCH₂Br）。烯烃与HBr加成遵循马氏规则（氢加氢多），与酸性KMnO₄反应可依据氧化产物推断烯烃结构。 实验3：乙炔的制取与性质 电石（CaC₂）与饱和食盐水反应制乙炔，用CuSO₄溶液除H₂S、PH₃杂质。乙炔使溴水（加成）、酸性KMnO₄（氧化）褪色；燃烧火焰明亮浓黑烟。注意：不用启普发生器、不用排空气法收集、导管口塞棉花防泡沫涌入。 实验4：苯及苯的同系物 苯不能使溴水（萃取褪色而非加成）和酸性KMnO₄褪色，证明不含碳碳双键。苯与液溴（FeBr₃催化）制溴苯（需冷凝回流、防倒吸）；苯与浓硝酸（浓硫酸催化、水浴50-60℃）制硝基苯。甲苯能使酸性KMnO₄褪色（苯环影响侧链），体现苯环与侧链的相互影响。 实验1 甲烷的取代反应 实验探源--溯本求源，实验精析 人教版（2019）必修第一册P 实验梳理--实验过程 要点梳理 实验装置 实验原理 CH4＋Cl2CH3Cl＋HCl CH3Cl＋Cl2CH2Cl2＋HCl CH2Cl2＋Cl2CHCl3＋HCl CHCl3＋Cl2CCl4＋HCl 实验用品 甲烷、氯气、饱和食盐水；铁架台、硬质大试管、铝箔套、水槽。 实验步骤 取两支硬质大试管，均通过排饱和食盐水的方法先后各收集半试管甲烷和半试管氯气，分别用铁架台固定好。其中一支试管用铝箔套上，另一支试管放在光亮处(不要放在日光直射的地方)。静置，比较两支试管内的现象。 实验现象 套有铝箔试管内无明显现象。未套铝箔试管内气体颜色变浅；试管内壁有油状液滴出现；试管中有少量白雾；试管内液面上升；水槽中有固体析出。 实验结论 甲烷和氯气在光照的条件下发生反应，生成难溶于水的有机物。 实验说明 ①CH4 与纯卤素单质发生取代反应，与氯水、溴水不反应。 ②CH4与Cl2的光照取代反应是一个连锁反应，各取代产物都有，有机产物在通常下的状态是“一气三液”。 实验拓展--实验延伸 思维拓展 拓展一 甲烷的取代反应 1．反应条件：光照，其光照为漫射光，强光直射易发生爆炸。 2．反应物：卤素单质，如甲烷与氯水、溴水不反应，但可以与氯气、溴蒸气发生取代反应。 3．反应产物：虽然反应物的比例、反应时间的长短等因素会造成各种产物的比例不同，但甲烷与氯气反应生成的产物都是CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3和CCl4四种有机物与HCl形成的混合物。反应产物中HCl的物质的量最多。 4．反应特点——连锁反应 甲烷分子中的氢原子被氯原子逐步取代，第一步反应一旦开始，后续反应立即进行，且各步反应可同时进行。即当n(CH4)∶n(Cl2)＝1∶1时，并不只发生反应CH4＋Cl2CH3Cl＋HCl，其他反应也在进行。 5．甲烷四种取代产物性质见下表 CH3Cl CH2Cl2 CHCl3 CCl4 名称 一氯甲烷 二氯甲烷 三氯甲烷 四氯甲烷 俗称 —— —— 氯仿 四氯化碳 状态 气态 液态 液态 液态 结构式 空间构型 四面体 四面体 四面体 正四面体 密度 比空气密度大 均比水的密度大 用途 制冷剂、甲基化剂，有机合成 麻醉剂、制冷剂、灭火剂、有机溶剂 有机溶剂 有机溶剂、灭火剂 拓展二 烷烃的取代反应规律 1．在光照条件下，烷烃与Cl2、Br2等卤素单质的气体都可以发生取代反应，生成多种卤代产物和相应的卤化氢气体。CnH2n＋2＋X2CnH2n＋1X＋HX，CnH2n＋1X可与X2继续发生取代反应。 2．烷烃的取代反应是一种连锁反应，不会停留在某一步，因此产物一般为混合物。 3．烷烃分子中1mol氢原子被取代，消耗1mol卤素单质，同时生成1mol卤代氢。 真题感知--追溯真题 命题感知 1．（2018·全国II卷·高考真题）实验室中用如图所示的装置进行甲烷与氯气在光照下反应的实验。 光照下反应一段时间后，下列装置示意图中能正确反映实验现象的是 A． B． C． D． 【答案】D 【解析】在光照条件下氯气与甲烷发生取代反应生成氯化氢和四种氯代甲烷，由于Cl2被消耗，气体的颜色逐渐变浅；氯化氢极易溶于水，所以液面会上升；但氯代甲烷是不溶于水的无色气体或油状液体，所以最终水不会充满试管，答案选D。 2．（2025·福建·高考真题）在25℃、光照条件下，产生氯自由基，引发丙烷一氯代反应： i． ii． 反应体系中产物n(2-氯丙烷)：n(1-氯丙烷)。下列说法错误的是 A．活化能：反应i<反应ii B．丙烷中的键能：的的 C．当丙烷消耗2 mol时上述反应体系的焓变为 D．相同条件下正丁烷与发生一氯代反应，产物n(2-氯丁烷)：n(1-氯丁烷) 【答案】C 【解析】A．由题干可知：反应体系中产物n(2-氯丙烷)：n(1-氯丙烷)，反应ii的反应速率小于i，反应的活化能越低，反应速率越快，故反应ii的活化能大于i，A正确；B．键能越小，越易断裂，反应生成更多的2-氯丙烷，说明丙烷中中的键能小于的，B正确；C．根据产物比例，丙烷消耗2 mol时，有1.2mol参与反应i，有0.8mol参与反应ii，上述反应体系的焓变为1.2ΔH1+0.8ΔH2，C错误；D．正丁烷的结构为：，存在两种类型的，与丙烷类似，中间的更易取代，且正丁烷中间碳占比更多，因此取代中间的比例更高，D正确；综上所述，答案选C。 变式训练--变式拓展 素养训练 1．（2026·广东·模拟预测）利用甲烷与氯气发生取代反应制取副产品盐酸的技术已相当成熟，某小组用如图所示的装置模拟了该过程。下列说法错误的是 A．装置B的功能为控制气流通入速度、均匀混合气体和干燥混合气体 B．装置C中玻璃管内的实验现象为内壁上出现油状液滴，且黄绿色气体颜色变浅 C．装置D的石棉中均匀混有KI粉末，其作用是吸收过量的氯气 D．该装置还缺少尾气处理装置，从装置E中分离出盐酸的最佳方法为过滤 【答案】D 【解析】本实验利用甲烷与氯气在光照下的取代反应制取副产品盐酸。装置A中通过与浓盐酸加热反应制备；装置B中浓硫酸的作用是干燥和甲烷，并通过观察气泡速率控制气流、使两种气体均匀混合；混合气体进入装置C，在漫射光照射下发生取代反应，生成一氯甲烷、二氯甲烷、三氯甲烷、四氯化碳和氯化氢；装置D中石棉上的KI粉末用于吸收过量的；装置E中，生成的溶于水得到盐酸，而二氯甲烷、三氯甲烷、四氯化碳等有机物不溶于水，与盐酸分层。A．装置B中浓硫酸可以干燥和甲烷，同时可以根据冒出气泡的速率来控制气体通入速度，并使两种气体混合均匀，因此其功能为控制气流速度、均匀混合气体和干燥混合气体，A正确；B．装置C中，甲烷与氯气发生取代反应，黄绿色的被消耗，颜色变浅；生成的二氯甲烷、三氯甲烷、四氯化碳均为油状液体，因此会观察到玻璃管内壁上出现油状液滴，B正确；C．装置D的石棉中均匀混有KI粉末，可以与过量的发生反应，从而吸收多余的，防止过量的氯气进入装置E，干扰产物盐酸的收集与纯度，C正确；D．装置E中，盐酸与二氯甲烷、三氯甲烷、四氯化碳等有机物互不相溶，会分层，因此分离出盐酸的最佳方法是分液，而不是过滤；同时，过量的甲烷和生成的一氯甲烷需要进行尾气处理，D错误；故答案选D。 2．（2025·广东肇庆·一模）利用如图所示装置进行的性质实验：打开、，一段时间后，装置中溶液变蓝。将装置置于光亮处，关闭，打开，通入与等体积的。下列说法正确的是 A．装置a中浓盐酸体现氧化性和酸性 B．装置中现象说明全部转化为 C．装置c中试管内壁上出现油滴，最终液体充满试管 D．反应结束后装置的试管中最多有5种有机物 【答案】D 【解析】高锰酸钾与浓盐酸反应生成氯化钾、氯化锰、水和氯气。A．装置a中浓盐酸与高锰酸钾反应，体现的是浓盐酸的还原性和酸性，A错误；B．装置中溶液变蓝，说明与发生了置换反应，但无法说明完全转化为，B错误；C．装置c中，甲烷与氯气发生取代反应会生成、、、，、、为有机液体，会看到试管内壁上出现油滴。与是等体积混合的，反应后有剩余的气体和生成的气体，且二者难溶于水，最终液体不会充满试管，C错误；D．反应结束后，装置的试管中最多会有、、、、这5种有机物，D正确；故答案选D。 3．（25-26高三上·广东肇庆·阶段检测）利用如图装置进行实验：①打开，向装置中滴加浓盐酸，加热，待装置中充满黄绿色气体后，关闭，光照装置；②反应一段时间后，打开。下列说法正确的是 A．浓盐酸在实验中只体现了还原性 B．装置b中盛装饱和NaCl溶液，装置c中盛装碱石灰 C．步骤①中光照后d内气体颜色逐渐变浅，且烧瓶内壁出现油状液滴 D．步骤②中产生白色沉淀，证明与发生了取代反应生成 【答案】C 【解析】先向装置a中滴加浓盐酸并加热可制得，装置b可装入饱和食盐水除去挥发出来的气体，经过装置c的干燥即可得到纯净的进入装置d。再和装置d中的在光照条件下发生连续的取代反应生成、、、、，充分反应后打开，加入稀硝酸酸化的溶液，过量的、反应生成的均可与稀硝酸酸化的AgNO3溶液作用产生白色沉淀。装置e作尾气吸收装置。A．装置a中发生反应，一部分Cl的化合价升高生成了，一部分化合价不变生成了，分别体现了盐酸的还原性和酸性，A错误；B．装置b中饱和溶液可以除去中混有的，但装置c中碱石灰（主要成分为、）会吸收，不能用于干燥氯气，B错误；C．光照下与发生取代反应，不断被消耗，气体颜色逐渐变浅；反应生成的、、均为不溶于水的油状液体，因此烧瓶内壁会出现油状液滴，C正确；D．根据分析可知，过量的与水反应生成的HCl也会与AgNO3反应生成，所以不能通过白色沉淀证明和发生取代反应生成了，D错误；案选C。 4．（2024·江西·模拟预测）兴趣小组利用如图所示装置依次向乙装置中通入制备的甲烷和氯气，探究甲烷与氯气在光照条件下的反应。已知实验室制备甲烷的反应式为。下列说法错误的是 A．和均不适合用甲装置制备 B．试剂X适合选用饱和食盐水 C．和适宜在日光直射下反应以加快速率 D．和反应后关闭打开，可观察到丙装置中液体进入乙装置 【答案】C 【解析】A．甲装置适用于不溶于水的块状固体和液体在不加热的条件下制备气体，制备甲烷的试剂中不存在液体，所以不能用甲装置制备甲烷，而常温下制备氯气的固体反应物，如高锰酸钾，易溶于水，即也不能用甲装置制备氯气，故A正确；B．可用排饱和食盐水的方法收集一定量甲烷后，继续收集氯气，得到甲烷和氯气的混合气体，即试剂X适合选用饱和食盐水，故B正确；C．和在日光直射下反应易爆炸，所以混合气体应在光亮处反应，但不能日光直射，故C错误；D．常温下甲烷和氯气反应后生成极易溶于水的HCl，且甲烷和氯气发生取代反应生成的氯代物中只有CH3Cl为气体，即反应后乙中压强减小，所以和反应后关闭、打开，可观察到丙装置中液体进入乙装置，故D正确；故答案为：C。 实验2 乙烯的性质 实验探源--溯本求源，实验精析 人教版（2019）必修第二册P 实验梳理--实验过程 要点梳理 1．乙烯的氧化反应 实验装置 实验原理 CH2=CH2+3O22CO2+2H2O；5C2H4+12KMnO4+18H2SO4==10CO2+12MnSO4+6K2SO4+28H2O 实验用品 乙烯、酸性高锰酸钾溶液；铁架台、石棉、碎瓷片、硬质试管、试管、导管、酒精灯。 实验步骤 (1)点燃纯净的乙烯，观察燃烧的时的现象。 (2)将乙烯通入盛有酸性高锰酸钾溶液试管中，观察现象； 实验现象 (1)乙烯能在空气中燃烧，火焰明亮且伴有黑烟。 (2)乙烯使酸性高锰酸钾溶液和溴的四氯化碳溶液褪色。 实验结论 乙烯有可燃性。乙烯可被酸性高锰酸钾氧化； 2．乙烯的加成反应 实验装置 实验原理 CH2=CH2＋Br2→CH2BrCH2Br 实验用品 乙烯、溴的四氯化碳溶液；试管、导管。 实验步骤 将乙烯通入盛有溴的四氯化碳溶液的试管中，观察现象。 实验现象 乙烯溴的四氯化碳溶液褪色。 实验结论 乙烯与溴发生了加成反应 实验拓展--实验延伸 思维拓展 拓展一 烯烃加成规律 烯烃的加成反应 ①对称单烯烃的加成——以“2－丁烯”为例 与溴水加成 与H2加成 与HBr加成 ②不对称单烯烃的加成——以“丙烯”为例 与溴水加成 (1，2－二溴丙烷) 与H2加成 (丙烷) 与HBr加成 马氏规则：当不对称单烯烃与卤化氢发生加成反应时，通常“氢加到含氢多的不饱和碳原子的一侧”，即遵循马尔科夫尼科夫规则，简称马氏规则 (氢加氢多，卤加氢少) 拓展二 烯烃氧化规律 烯烃的官能团是碳碳双键()，决定了烯烃的主要化学性质，化学性质与乙烯相似 （1）烯烃的氧化反应 ①烯烃燃烧的通式：CnH2n＋O2nCO2＋nH2O 丙烯燃烧的反应方程式：2CH3CH==CH2＋9O26CO2＋6H2O ②烯烃能使酸性高锰酸钾溶液褪色——烯烃被酸性KMnO4溶液氧化产物规律 烯烃在酸性高锰酸钾溶液的作用下，分子中碳碳双键断裂时可以生成羧酸、二氧化碳或酮，其氧化规律如下： 烯烃与酸性KMnO4溶液反应被氧化的部分与氧化产物的对应关系 烯烃被氧化的部分 氧化产物 真题感知--追溯真题 命题感知 1．（2009·宁夏·高考真题）下列化合物中既能使溴的四氯化碳溶液褪色，又能在光照下与溴发生取代反应的是 A．甲苯 B．乙醇 C．丙烯 D．乙烯 【答案】C 【解析】A．甲苯在光照下可以和溴发生取代反应，但甲苯不能使溴的四氯化碳溶液褪色，A不符合题意；B．乙醇可以和溴发生取代反应，但乙醇不能使溴的四氯化碳溶液褪色，B不符合题意；C．．丙烯中的双键可以与溴发生加成反应从而使溴的四氯化碳溶液褪色，甲基光照下能与溴发生取代反应，C符合题意；D．乙烯只能使溴的四氯化碳溶液褪色（加成反应），但不能和溴单质发生取代反应，D不符合题意；故选C。 8．（2013·新课标Ⅰ·高考真题）香叶醇是合成玫瑰香油的主要原料，其结构简式如下： 下列有关香叶醇的叙述正确的是 A．香叶醇的分子式为C10H18O B．不能使溴的四氯化碳溶液褪色 C．不能使酸性高锰酸钾溶液褪色 D．能发生加成反应不能发生取代反应 【答案】A 【解析】A．1个香叶醇分子中含10个C．18个H和1个O，香叶醇的分子式为C10H18O，A正确；B．香叶醇中含有碳碳双键，能与溴发生加成反应，使溴的四氯化碳溶液褪色，B错误；C．香叶醇中含有碳碳双键和醇羟基，能被高锰酸钾溶液氧化，使酸性高锰酸钾溶液褪色，C错误；D．香叶醇中含有醇羟基，能发生取代反应， D错误；答案选A。 9．（2025·湖南·高考真题）化学实验充满着五颜六色的变化。下列描述错误的是 A．溶液褪色 B．产生红色沉淀 C．溶液呈紫色 D．试纸变为蓝色 【答案】B 【解析】A．乙烯中含有碳碳双键，能被酸性高锰酸钾氧化，从而使其褪色，A正确；B．溶液与溶液发生复分解反应，生成蓝色沉淀，B错误；C．苯酚与发生显色反应，溶液呈紫色，C正确；D．浓氨水挥发出的氨气遇到湿润的红色石蕊试纸，发生反应：，试纸变为蓝色，D正确；故选B。 变式训练--变式拓展 素养训练 1．（2025年普通高等学校招生考试�预测卷化学（四））某实验小组为了探究乙烯的性质，设计了如图所示的实验装置。下列叙述错误的是 A．温度需要控制在170℃ B．点燃具支试管Ⅱ试管处排出的尾气可以观察到明亮蓝色的火焰 C．该实验可以观察到4和5处颜色逐渐褪去 D．3的作用是防止二氧化硫干扰实验 【答案】B 【解析】A．乙醇发生消去反应制备乙烯需迅速升温至170℃，温度140℃会生成副产物乙醚，A正确；B．尾气为未反应的乙烯，乙烯在空气中燃烧，火焰明亮且伴有黑烟，B错误；C．乙烯可以与溴水发生加成反应、与酸性高锰酸钾溶液发生氧化反应而使二者颜色逐渐褪去，C正确；D．酒精脱水后的炭能与浓硫酸发生氧化还原反应，从而产生二氧化硫干扰乙烯性质的检验，3中的氢氧化钠溶液可以吸收乙烯中混有的二氧化硫气体，D正确；答案选B。 2．（2023·江西赣州·二模）实验探究是化学学科核心素养之一、用下图所示装置能净化和收集气体的是 选项 气体(杂质) 试剂X A C2H4(SO2) NaOH溶液 B Cl2(HCl) 饱和食盐水 C SO2(CO2) 饱和碳酸钠溶液 D C3H8(C2H4) 酸性高锰酸钾溶液 【答案】B 【解析】A．乙烯中的SO2可以通过装有NaOH的洗气瓶来除杂，也能用浓硫酸进行干燥，但由于乙烯的密度比空气稍小一点，故常用排水法收集而不用排空气法收集(易导致收集的乙烯不纯)，A不合题意；B．除去Cl2中的HCl先通过装有饱和食盐水的洗气瓶，再用浓硫酸进行干燥，且密度大于空气，利用向上排空气法收集氯气，B符合题意；C．由于SO2和CO2均能与Na2CO3溶液反应，故不能用饱和Na2CO3溶液来除去SO2中的CO2，C不合题意；D．乙烯经过酸性高锰酸钾溶液后转化为CO2，引入新的杂质，故除去丙烷中的乙烯不能用酸性高锰酸钾溶液，D不合题意；故选：B。 3．（2025·河北·模拟预测）实验小组用如图所示装置制备少量1，2-二溴乙烷，反应过程中产生的尾气中含有少量(已知加热条件下烯烃能与卤素单质发生取代反应)。 下列说法错误的是 A．装置A处控制温度低于或高于170℃均会降低乙烯产率 B．试剂选用浓溶液比溴水所得产品产率低 C．水浴加热可能是导致尾气中含有的主要原因 D．先将尾气通入溶液，再进行灼烧可有效处理尾气 【答案】B 【解析】由实验装置图可知，装置A中乙醇与浓硫酸在170℃混合加热发生消去反应制备乙烯；装置B中盛有的氢氧化钠溶液用于吸收副反应生成的二氧化硫等杂质；装置C中乙烯与溴的四氯化碳溶液水浴加热条件下发生加成反应制备1，2-二溴乙烷；实验所得尾气先通入氢氧化钠溶液吸收挥发的溴蒸气和溴化氢，再进行灼烧除去乙烯，防止污染空气。A．温度低于170℃时，乙醇在浓硫酸中共热发生副反应生成乙醚，温度高于170℃，具有脱水性的浓硫酸会使乙醇脱水碳化，且乙醇受热易挥发，不利于乙烯的生成，所以装置A处控制温度低于或高于170℃均会降低乙烯产率，A正确；B．溴单质和乙烯在四氯化碳中的溶解度大于在水中的溶解度，所以试剂选用溴的四氯化碳溶液，乙烯和溴单质的接触更加充分，加成反应速率更快、反应更充分，所得产品产率更高，且使用溴水会产生较多副反应，B错误；C．由已知知，装置C中的水浴加热会促进乙烯与溴单质发生取代副反应生成溴化氢，所以水浴加热可能是导致尾气中含有溴化氢的主要原因，C正确；D．由分析可知，实验所得尾气的主要成分是溴单质、乙烯和少量的溴化氢，处理时应先将尾气通入氢氧化钠溶液吸收挥发的溴蒸气和溴化氢，再进行灼烧除去乙烯，防止污染空气，D正确；故选B。 4．（2025·甘肃武威·模拟预测）某化学兴趣小组设计制备乙烯并进行相关实验。下列图示装置错误的是(部分夹持装置、尾气处理装置省略) A．制备乙烯 B．检验SO2 C．除去杂质气体 D．两支试管中溶液均褪色，褪色原理相同 【答案】D 【解析】 A．实验室制备乙烯需要控制反应液温度为170℃，温度计水银球插入乙醇和浓硫酸混合液中，加热装置符合要求，A正确； B．检验SO2时导气管长进短出，可使气体与品红充分接触，可用于验证SO2的漂白性，装置合理，B正确；C．制乙烯时，因浓硫酸具有强氧化性，会发生副反应产生杂质气体CO2、SO2，可用氢氧化钠溶液吸收，且洗气时导气管长进短出，C正确； D．两支试管均采用长进短出的通气方式，装置设计合理，但褪色原理不同，前者是乙烯和溴单质发生了加成反应，后者为乙烯被酸性高锰酸钾溶液氧化而使溶液褪色，D错误；故答案选D。 实验3 乙炔的制取与性质 实验探源--溯本求源，实验精析 人教版（2019）选择性必修第三册P37-38 实验梳理--实验过程 要点梳理 乙炔的性质 实验操作 图解操作 实验现象 实验结论 按右图连接好装置。 打开分液漏斗的瓶塞，缓缓打开玻璃旋塞。 逐滴加入饱和食盐水。 将气体先通入硫酸铜溶液除去杂质并观察现象。 再将除去杂质后的气体通入橙色溴水中，观察现象。 再将气体通入到紫红色的高锰酸钾溶液中，观察现象。 将制取的乙炔气体经恰似验纯后，在空气中进行点燃，观察现象。 （1） （2） （3） （4） （5） （6） （7） （8） （9） （10） 碳化钙与水剧烈反应，产生大量气泡。 硫酸铜溶液中有黑色沉淀出现。 溴水逐渐褪色。 酸性高锰酸钾溶液逐渐褪色。 乙炔在空气中燃烧时火焰明亮并伴有浓烈的黑烟。 电石和水反应，可以生成乙炔。 CaC2+2H2O→Ca(OH)2+HCCH↑实验室中可以用电石和水反应制取乙炔。 CuSO4＋H2S===CuS↓＋H2SO4 乙炔能够与溴水发生加成反应，使溴水褪色。 HCCH+Br2→CHBr=CHBr HCCH+2Br2→CHBr2－CHBr2 乙炔化学性质很活泼，容易被酸性高 锰酸钾溶液氧化，使紫色的酸性高锰酸钾 溶液褪色。 1.乙炔在空气中燃烧，生成了二氧化碳和水。 2C2H2+5O2 4CO2+2H2O2.乙炔分子中碳的质量分数比较高，在空气中燃烧往往不充分，常伴有浓烈的黑烟。 实验拓展--实验延伸 思维拓展 拓展一 乙炔的制备注意的问题 1．实验室制取乙炔时，不能用排空气法收集乙炔：乙炔的相对分子质量为26，空气的平均相对分子质量为29，二者密度相差不大，难以收集到纯净的乙炔。 2．电石与水反应剧烈，为得到平稳的乙炔气流，可用饱和氯化钠溶液代替水，并用分液漏斗控制滴加饱和氯化钠溶液的速率，让饱和氯化钠溶液慢慢地滴入。 3．CaC2和水反应剧烈并产生泡沫，为防止产生的泡沫涌入导管，应在导管口塞入少许棉花 (图示装置中未画出)。 4．生成的乙炔有臭味的原因：由于电石中含有可以与水发生反应的杂质(如CaS、Ca3P2等)，使制得的乙炔中往往含有H2S、PH3等杂质，将混合气体通过盛有NaOH溶液或CuSO4溶液的洗气瓶可将杂质除去 5．制取乙炔不能用启普发生器或具有启普发生器原理的实验装置，原因是 （1）碳化钙吸水性强，与水反应剧烈，不能随用、随停； （2）反应过程中放出大量的热，易使启普发生器炸裂； （3）反应后生成的石灰乳是糊状，堵住球形漏斗和底部容器之间的空隙，使启普发生器失去作用； 6．盛电石的试剂瓶要及时密封并放于干燥处，严防电石吸水而失效。取电石要用镊子夹取，切忌用手拿。 拓展二 乙炔及炔烃的性质 1．乙炔加聚反应的化学方程式为： nCH≡CHCH＝CHn 2．烯烃、炔烃与酸性KMnO4溶液反应图解。 3．碳碳叁键的加成反应 （1）普通加成：同碳碳双键 ①乙炔与Br2反应：CH≡CH+Br2BrCH＝CHBr，CH≡CH+2Br2CHBr2－CHBr2 ②乙炔与H2反应：CH≡CH+H2CH2＝CH2，CH≡CH+2H2CH3CH3 ③乙炔与HCl反应：CH≡CH+HClCH2＝CHCl ④乙炔与HCN反应：CH≡CH+HCNCH2＝CHCN （2）炔烃与水加成：先加成生成烯醇，再发生自身加成生成醛或酮 1 CH≡CH+H2OCH3CHO（工业上制取乙醛） 2 CH3－C≡C－CH3+H2OCH3－－CH2－CH3 ③C≡CH+H2OCH2CHO或－CH3 真题感知--追溯真题 命题感知 1．（2019·天津·高考真题）下列实验操作或装置能达到目的的是 A B C D 混合浓硫酸和乙醇 配制一定浓度的溶液 收集气体 证明乙炔可使溴水褪色 【答案】B 【解析】A．乙醇的密度小于浓硫酸，混合时应将浓硫酸沿烧杯壁倒入乙醇中，边倒边搅拌，若顺序相反则容易引起液体飞溅，故A不能达到目的；B．容量瓶上的刻度与凹液面的最低处相切，胶头滴管垂直位于容量瓶的正上方，故B能达到目的；C．二氧化氮的密度大于空气，集气瓶中的导气管应长进短出，故C不能达到目的；D．乙炔中的H2S等杂质也能使溴水褪色，应先通过一个盛碱液的洗气瓶将杂质除去，故D不能达到目的；故选B。 2．（2026·四川·高考真题）下列图示中，实验操作或方法正确的是 A．除去乙炔中的少量 B．探究的热稳定性 C．向容量瓶中转移NaCl溶液 D．制备胶体 【答案】B 【解析】A．乙炔含碳碳三键，也会被酸性溶液氧化，会损失提纯的乙炔，A错误；B．热稳定性差，受热分解生成，可通过澄清石灰水变浑浊验证分解反应；加热固体时试管口略向下倾斜，能防止冷凝水倒流炸裂试管，B正确；C．向容量瓶中转移溶液时，应该用玻璃棒引流，玻璃棒下端靠在容量瓶刻度线下方内壁，C错误；D．制备胶体时，应将饱和溶液滴入沸水中，若滴入溶液会直接生成沉淀，无法得到胶体，D错误；故选B。 变式训练--变式拓展 素养训练 1．（2026·海南海口·二模）在实验室制备乙炔的实验中，使用分液漏斗的主要作用是 A．便于添加块状固体试剂 B．控制饱和食盐水的滴加速度，从而控制反应速率 C．除去乙炔气体中混有的杂质 D．关闭活塞可暂时隔绝气体，防止倒吸 【答案】B 【解析】A．分液漏斗用于添加液体试剂，块状固体需通过锥形瓶口直接加入，无法通过分液漏斗添加，A不符合题意；B．实验室通过电石与水反应制乙炔，使用饱和食盐水可减缓反应速率。分液漏斗的活塞可精确控制液体滴加速度，从而调控乙炔生成速率，B符合题意；C．除去乙炔中的H2S杂质需用洗气装置（如CuSO4溶液），分液漏斗仅用于添加反应液，不参与除杂，C不符合题意；D．分液漏斗关闭活塞可隔绝气体，但乙炔制备中反应容器为锥形瓶，气体直接导出，倒吸风险低；防倒吸通常需长颈漏斗形成液封或使用安全瓶，D不符合题意；故选B。 2．（2026·广东汕头·二模）已知：乙炔在酸化的硫酸汞催化作用下，加热到能与水发生加成反应。某兴趣小组设计如下实验装置，探究乙炔的相关性质。下列说法正确的是 A．a中溶液褪色，说明乙炔有还原性 B．b中饱和食盐水可以加快反应速率 C．e中产生银镜，说明d中产物有乙酸 D．c中产生黑色沉淀，可能发生反应： 【答案】D 【解析】A．电石（）中常含、等杂质，与水反应会生成、等还原性气体，这些气体也能使酸性高锰酸钾溶液褪色，a 中溶液褪色不能直接说明乙炔有还原性，A错误；B．饱和食盐水可降低水的浓度，减慢电石与水的反应速率，得到平稳的乙炔气流，B错误；C．银镜反应是醛基的特征反应，乙酸无醛基，不能发生银镜反应，e中产生银镜说明d中产物有乙醛，C错误；D．乙炔中混有的杂质可与反应生成难溶于酸的黑色沉淀，反应方程式为，D正确；故选D。 3．（2024·湖南衡阳·三模）利用如图装置探究某些元素化合价变化(夹持装置已省略)，能达到实验目的的是 选项 a b c 实验目的 A 浓盐酸 MnO2 含淀粉的KI溶液 证明非金属性：Cl＞I B 70%硫酸 Na2SO3 酸性KMnO4溶液 验证SO2具有还原性 C 食盐水 电石 溴水 验证制取乙炔中有H2S D 浓硝酸 石灰石 Na2SiO3溶液 验证电负性：C＞Si 【答案】B 【解析】A．浓盐酸与二氧化锰反应制取了氯气，过程需要加热，图中没有画出加热装置，故不能达到实验目的，A错误；B．能使酸性高锰酸钾溶液褪色，5SO2+2KMnO4+2H2O=K2SO4+2MnSO4+2H2SO4，B正确；C．乙炔、硫化氢都能使溴水褪色，CH≡CH + Br2 → CHBr=CHBr， CH≡CH + 2Br2 → CHBr2-CHBr2，H2S+Br2=2HBr+S↓ ，C错误；D．硝酸具有挥发性，挥发出来的硝酸可与硅酸钠反应生成硅酸，溶液变浑浊，不能说明碳酸的酸性强于硅酸，即不能验证碳的电负性大于硅，D错误； 故选B。 4．（2023·海南省直辖县级单位·模拟预测）某小组设计实验制备乙炔并探究乙炔的性质，装置如图所示。已知：电石的主要成分为，含少量等杂质。 5 （1）橡胶管L的作用是___________，用饱和食盐水替代水的目的是___________。 （2）B装置的作用是___________，主要的离子方程式为___________。 （3）C装置中观察到的现象是___________。 （4）已知：碳原子的杂化轨道中s成分越多，吸电子能力越强。实验表明，D装置中产生红棕色沉淀，经检验红棕色沉淀是。若向D装置中通入乙烯，不产生红棕色固体。从分子结构角度解释乙炔中碳氢键比乙烯中活泼的原因：___________。 【答案】（1） 平衡气压，使饱和食盐水顺利滴下 减缓反应速率 （2） 除去 （3）紫红色溶液颜色变浅(或褪色) （4）乙炔和乙烯中碳原子分别采用、杂化，乙炔中碳原子的杂化轨道中s成分多，形成键的电子对更靠近碳原子，导致键极性增强，易断裂 【解析】（1）橡胶管的作用是平衡分液漏斗和圆底烧瓶的气压使液体顺利流下；电石和水激烈反应，为减缓反应速率选用饱和食盐水代替水； （2）电石中含硫化钙等杂质，反应过程中会产生有毒的硫化氢气体，引入杂质，故硫酸铜的作用是除去杂质硫化氢气体，对应离子方程式为； （3）由于乙炔具有还原性，高锰酸钾具有强氧化性，二者会发生氧化还原反应，使高锰酸钾溶液褪色； （4）从物质结构分析，乙炔和乙烯中碳原子分别采用、杂化，乙炔中碳原子的杂化轨道中s成分多，形成键的电子对更靠近碳原子，导致键极性增强，易断裂。 5．（2024·江西宜春·模拟预测）乙炔是有机合成的重要原料之一，可由块状的电石和水反应制备。电石(主要成分为CaC2，还含有CaS)能与水反应生成大量溶解度较小的胶态，其被乙炔气体冲鼓会产生大量泡沫。某兴趣小组探究实验室制备乙炔的条件及测定乙炔中杂质气体含量的相关实验装置和仪器如图所示，其中如图1所示装置为常用的制备乙炔的发生装置，如图2所示为备选的制备实验仪器。 回答下列问题： （1）仪器x的名称为___________，生成乙炔的化学方程式为___________。 （2）为寻找制备乙炔的合适试剂X并消除制备时产生的泡沫，兴趣小组进行了四组探究实验。 序号 反应液体 反应现象 1 纯水 反应剧烈，产气快，有大量灰白色沉淀物[]和泡沫 2 饱和食盐水 反应稍慢，产气稍慢，有大量灰白色沉淀物[]和泡沫 3 50%酒精 反应慢，很适宜气体收集，有沉淀物生成，泡沫很少 4 稀盐酸 产气快，但没有沉淀和泡沫产生 ①以图1装置进行实验，若试剂X为纯水或饱和食盐水，实验中可能造成的不良后果为___________。 ②查阅资料知，醇羟基不能与CaC2发生反应，若试剂X为50%酒精，泡沫消除可能与乙醇___________(填选项字母)有关。 a．可燃性    b．与水任意比互溶    c．挥发性 ③结合文字与化学方程式分析试剂X为稀盐酸时，不产生泡沫的原因：___________。 ④若试剂X为50%酒精，选用图2中仪器___________(填字母标号)组装装置可达到随时开始和关停实验的效果。 （3）测定VL(标准状况)乙炔中H2S的含量。以足量溶液作为吸收液，在酸性条件下，加入碘标准溶液和指示剂，再用Na2S2O3标准溶液滴定所得溶液，消耗Na2S2O3标准溶液，已知：；；。 该气体样品中，H2S体积百分含量为___________%(用含、、、、V的代数式表示)；若滴定结束后仰视读数，会导致所得H2S体积百分含量___________(填“偏高”“偏低”或“无影响”)。 【答案】（1） 分液漏斗 （2） 气体携带泡沫可能堵塞玻璃导管(其他合理答案也可) c 盐酸与生成的胶态反应：，CaCl2可溶于水，不产生泡沫 bcdfg （3） (其他合理答案也可) 偏低 【解析】电石(主要成分为CaC2，还含有CaS)与水发生反应，生成乙炔和大量溶解度较小的胶态，同时又H2S气体生成，为探究制取乙炔的最佳条件，进行四组实验探究，分别用水、饱和食盐水、50%的酒精和稀盐酸反应，观察现象，据此回答。 （1）仪器x的名称为分液漏斗，生成乙炔的化学方程式为 （2）①由表中实验现象可知，若试剂X为纯水或饱和食盐水，则产生大量泡沫，实验中气体携带泡沫可能堵塞玻璃导管。 ②乙醇比水挥发快，导致泡沫很难形成，且挥发过程中泡沫薄厚不均极易破裂，故泡沫消除的原因与乙醇的挥发性有关，故选c项。 ③盐酸与生成的胶态反应：，CaCl2可溶于水，不产生泡沫。 ④若试剂X为50%酒精，反应速率慢，且为块状固体和液体的反应，可采用简易启普发生装置，选用图2中仪器bcdfg，达到随时开始和关停实验的效果 （3）根据所给反应得到关系式：；。计算可得该气体样品中H2S体积百分含量为；若滴定结束后仰视读数，会导致测得Na2S2O3标准溶液体积偏大，使得其消耗的I2偏多，则测得用于与H2S反应的I2偏少，所得H2S体积百分含量偏低。 实验4 苯及苯的同系物 实验探源--溯本求源，实验精析 人教版（2019）选择性必修第三册P43-47 实验梳理--实验过程 要点梳理 1．苯的结构与性质 实验操作     实验现象 液体分层，上层无色，下层紫红色 液体分层，上层橙黄色，下层无色 结论原因 苯不能被酸性高锰酸钾溶液氧化，也不能与溴水反应，苯分子具有不同于烯烃和炔烃的特殊结构。 2．苯的取代反应 （1）苯与溴的取代反应：苯与溴在FeBr3催化下可以发生反应，苯环上的氢原子可被溴原子取代，生成溴苯 ①反应的化学方程式： ②溴苯的制备 反应原料 苯、纯溴、铁 实验原理 实验步骤 ①安装好装置，检查装置气密性 ②把苯和少量液态溴放入烧瓶中 ③加入少量铁屑作催化剂 ④用带导管的橡胶塞塞紧瓶口 实验装置 实验现象 ①剧烈反应，圆底烧瓶内液体微沸，烧瓶内充满大量红棕色气体 ②锥形瓶内的管口有白雾出现，溶液中出现淡黄色沉淀 ③左侧导管口有棕色油状液体滴下，把烧瓶里的液体倒入冷水里，有褐色不溶于水的液体 尾气处理 用碱液吸收，一般用NaOH溶液，吸收HBr和挥发出来的Br2 （2）苯与浓硝酸的取代反应：在浓硫酸作用下，苯在50～60℃能与浓硝酸发生硝化反应，生成硝基苯 ①反应的化学方程式： ②硝化反应：苯分子里的氢原子被硝基取代的反应叫做硝化反应，苯的硝化反应属于取代反应 ③硝基苯的制备 反应原料 苯、浓硝酸、浓硫酸 实验原理 实验步骤 ①配制混合酸：先将1.5 mL浓硝酸注入大试管中，再慢慢注入2 mL浓硫酸，并及时摇匀和冷却 ②向冷却后的混合酸中逐滴加入1 mL苯，充分振荡，混合均匀 ③将大试管放在50～60 ℃的水浴中加热 ④粗产品依次用蒸馏水和5％NaOH溶液洗涤，最后再用蒸馏水洗涤 ⑤将用无水CaCl2干燥后的粗硝基苯进行蒸馏，得到纯硝基苯 实验装置 实验现象 将反应后的液体倒入一个盛有水的烧杯中，可以观察到烧杯底部有黄色油状物质生成 3．苯的同系物的性质 实验内容 实验现象 实验结论 (1)向两只分别盛有2 mL苯和甲苯的试管中各加入几滴溴水，振荡后静置，观察现象。 实验证明苯和甲苯均可将溴水中的溴萃取出来，溴与苯和甲苯未发生化学反应。 (2)向两只分别盛有2 mL苯和甲苯的试管中各加入几滴酸性高锰酸钾溶液，振荡后静置，观察现象。 实验证明甲苯与酸性高锰酸钾溶液发生了氧化反应。 实验拓展--实验延伸 思维拓展 拓展一 苯及苯的同系物比较 苯 苯的同系物 相同点 结构组成 ①分子中都含有一个苯环 ②都符合分子通式CnH2n－6(n≥6) 化学性质 ①燃烧时现象相同，火焰明亮，伴有浓烟 ②都易发生苯环上的取代反应 ③都能发生加成反应，都比较困难 不同点 取代反应 易发生取代反应，主要得到一元取代产物 更容易发生取代反应，常得到多元取代产物 氧化反应 难被氧化，不能使酸性KMnO4溶液褪色 易被氧化剂氧化，能使酸性KMnO4溶液褪色 差异原因 苯的同系物分子中，苯环与侧链相互影响。苯环影响侧链，使侧链烃基性质活泼而易被氧化；侧链烃基影响苯环，使苯环上烃基邻、对位的氢更活泼而被取代 拓展二 溴苯制备注意事项 1．该反应要用液溴，苯与溴水不反应；加入铁粉起催化作用，实际上起催化作用的是FeBr3。 2．加药品的顺序：铁→苯→溴。 3．长直导管的作用：导出气体和充分冷凝回流逸出的苯和溴的蒸气 (冷凝回流的目的是提高原料的利用率)。 4．导管未端不可插入锥形瓶内水面以下的原因是防止倒吸，因为HBr气体易溶于水。 5．导管口附近出现的白雾，是溴化氢遇空气中的水蒸气形成的氢溴酸小液滴。 6．纯净的溴苯是无色的液体，密度比水大，难溶于水。反应完毕以后，将烧瓶中的液体倒入盛有冷水的烧杯里可以观察到烧杯底部有褐色不溶于水的液体，这可能是因为制得的溴苯中混有了溴的缘故。 7．简述获得纯净的溴苯应进行的实验操作：先用水洗后分液(除去溶于水的杂质如溴化铁等)，再用氢氧化钠溶液洗涤后分液(除去溴)，最后水洗(除去氢氧化钠溶液及与其反应生成的盐)、干燥(除去水)，蒸馏(除去苯)可得纯净的溴苯。 8．AgNO3溶液中有浅黄色沉淀生成，说明有HBr气体生成，该反应应为取代反应，但是前提必须是在圆底烧瓶和锥形瓶之间增加一个CCl4的洗气瓶，吸收Br2(g)，防止对HBr检验的干扰 (若无洗气瓶，则AgNO3溶液中有浅黄色沉淀生成，不能说明该反应为取代反应，因为Br2(g)溶于水形成溴水也能使AgNO3溶液中产生浅黄色沉淀)。 9．苯能萃取溴水中的溴，萃取分层后水在下层，溴的苯溶液在上层，溴水是橙色的，萃取后溴的苯溶液一般为橙红色 (溴水也褪色，但为萃取褪色)。 拓展三 硝基苯制备注意事项 1．试剂加入的顺序：先将浓硝酸注入大试管中，再慢慢注入浓硫酸，并及时摇匀和冷却，最后注入苯 2．水浴加热的好处：受热均匀，容易控制温度 3．为了使反应在50～60℃下进行，常用的方法是水浴加热；温度计的位置：水浴中 4．浓硫酸的作用：催化剂和吸水剂 5．玻璃管的作用：冷凝回流 6．简述粗产品获得纯硝基苯的实验操作：依次用蒸馏水和氢氧化钠溶液洗涤(除去硝酸和硫酸)，再用蒸馏水洗涤(除去氢氧化钠溶液及与其反应生成的盐)，然后用无水氯化钙干燥，最后进行蒸馏(除去苯)可得纯净的硝基苯 7．纯硝基苯是无色、难溶于水、密度比水大，具有苦杏仁味气味的油状液体，实验室制得的硝基苯因溶有少量HNO3分解产生的NO2而显黄色 8．硝基苯有毒，沾到皮肤上或它的蒸汽被人体吸收都能引起中毒。如果硝基苯的液体沾到皮肤上，应迅速用酒精擦洗，再用肥皂水洗净 9．使浓HNO3和浓H2SO4的混合酸冷却到50～60℃以下，可能原因是： (1)防止浓HNO3分解； (2)防止混合放出的热使苯和浓HNO3挥发； (3)温度过高有副反应发生(生成苯磺酸和间二硝基苯)。 真题感知--追溯真题 命题感知 1．（2019·全国I卷·高考真题）实验室制备溴苯的反应装置如下图所示，关于实验操作或叙述错误的是 A．向圆底烧瓶中滴加苯和溴的混合液前需先打开K B．实验中装置b中的液体逐渐变为浅红色 C．装置c中的碳酸钠溶液的作用是吸收溴化氢 D．反应后的混合液经稀碱溶液洗涤、结晶，得到溴苯 【答案】D 【解析】在溴化铁作催化剂作用下，苯和液溴反应生成无色的溴苯和溴化氢，装置b中四氯化碳的作用是吸收挥发出的苯和溴蒸汽，装置c中碳酸钠溶液呈碱性，能够吸收反应生成的溴化氢气体，倒置漏斗的作用是防止倒吸。A．若关闭K时向烧瓶中加注液体，会使烧瓶中气体压强增大，苯和溴混合液不能顺利流下。打开K，可以平衡气压，便于苯和溴混合液流下，故A正确；B．装置b中四氯化碳的作用是吸收挥发出的苯和溴蒸汽，溴溶于四氯化碳使液体逐渐变为浅红色，故B正确；C．装置c中碳酸钠溶液呈碱性，能够吸收反应生成的溴化氢气体，故C正确；D．反应后得到粗溴苯，向粗溴苯中加入稀氢氧化钠溶液洗涤，除去其中溶解的溴，振荡、静置，分层后分液，向有机层中加入适当的干燥剂，然后蒸馏分离出沸点较低的苯，可以得到溴苯，不能用结晶法提纯溴苯，故D错误。故选D。 2．（2013·新课标Ⅱ·高考真题）下列叙述中，错误的是（ ） A．苯与浓硝酸、浓硫酸共热并保持55-60℃反应生成硝基苯 B．苯乙烯在合适条件下催化加氢可生成乙基环己烷 C．乙烯与溴的四氯化碳溶液反应生成1,2-二溴乙烷 D．甲苯与氯气在光照下反应主要生成2,4-二氯甲苯 【答案】D 【解析】A．苯与浓硝酸、浓硫酸在55-60℃反应生成硝基苯，正确；B．苯乙烯催化加氢可生成乙基环己烷，正确；C．乙烯与溴的四氯化碳溶液发生加成反应，生成1,2-二溴乙烷，正确；D．甲苯与氯气在光照下主要发生侧链上的取代反应，生成C6H5-CH2Cl，错误；答案选D。 3．（2012·广东·高考真题）苯甲酸广泛应用于制药和化工行业，某同学尝试用甲苯的氧化反应制备苯甲酸，反应原理： 实验方法：一定量的甲苯和KMnO4溶液在100℃反应一段时间后停止反应，按如下流程分离出苯甲酸和回收未反应的甲苯． 已知：苯甲酸分子量122，熔点122.4℃，在25℃和95℃时溶解度分别为0.3g和6.9g；纯净固体有机物都有固定熔点． （1）操作Ⅰ为______，操作Ⅱ为_______． （2）无色液体A是________，定性检验A的试剂是__________，现象是_________ （3）测定白色固体B的熔点，发现其在115℃开始熔化，达到130℃时仍有少量不熔，该同学推测白色固体B是苯甲酸与KCl的混合物，设计了如下方案进行提纯和检验，实验结果表明推测正确．请在答题卡上完成表中内容． 序号 实验方案 实验现象 结论 ① 将白色固体B加入水中，加热溶解，___________ ___________ 得到白色晶体和无色溶液 ② 取少量滤液于试管中，___________ 生成白色沉淀 滤液含Cl﹣ ③ 干燥白色晶体，___________ ___________ 白色晶体是苯甲酸 （4）纯度测定：称取1.220g产品，配成100mL甲醇溶液，移取25.00mL溶液，滴定，消耗KOH的物质的量为2.40×10﹣3mol，产品中苯甲酸质量分数的计算表达式为_________，计算结果为__________（保留二位有效数字）． 【答案】（1） 分液 蒸馏 （2） 甲苯 酸性KMnO4溶液 紫色溶液褪色 （3） 冷却 过滤 滴入适量的硝酸酸化的AgNO3溶液 加热使其融化，测其熔点 熔点为122.4℃ （4） ×100% 96% 【解析】（1）一定量的甲苯和KMnO4溶液在100℃反应一段时间后停止反应，按流程分离出苯甲酸和回收未反应的甲苯；所以操作Ⅰ是分离出有机相甲苯，用分液方法得到；操作Ⅱ是蒸馏的方法控制甲苯沸点得到纯净的甲苯液体；故答案为分液，蒸馏； （2）依据流程和推断可知，无色液体A为甲苯，检验试剂可以用酸性高锰酸钾溶液，甲苯被氧化为苯甲酸，高锰酸钾溶液紫色褪去； （3）通过测定白色固体B的熔点，发现其在115℃开始熔化，达到130℃时仍有少量不熔，推测白色固体B是苯甲酸与KCl的混合物，氯化钾可以用硝酸酸化的硝酸银溶液检验氯离子的存在；利用苯甲酸的溶解度特征在25℃和95℃时溶解度分别为0.3g和6.9g；利用不同温度下的溶解度，分离混合物，得到晶体后通过测定熔点判断是否为苯甲酸； 故答案为 序号 实验方案 实验现象 结论 ① 将白色固体B加入水中，加热，溶解，冷却、过滤 得到白色晶体和无色溶液 ② 取少量滤液于试管中，滴入适量的硝酸酸化的AgNO3溶液 生成白色沉淀 滤液含有Cl﹣ ③ 干燥白色晶体，加热使其融化，测其熔点； 熔点为122.4℃ 白色晶体是苯甲酸 （4）称取1.220g产品，配成100ml甲醇溶液，移取25.00ml溶液，滴定，消耗KOH的物质的量为2.40×10﹣3mol，苯甲酸是一元弱酸和氢氧化钾1：1反应，所以物质的量相同，注意溶液体积变化计算样品中 苯甲酸的物质的量，计算质量分数；样品中苯甲酸质量分数=×100%=96%。 4．（2012·新课标卷·高考真题）溴苯是一种化工原料，实验室合成溴苯的装置示意图及有关数据如下： 苯 溴 溴苯 密度/g·cm-3 0.88 3.10 1.50 沸点/℃ 80 59 156 水中溶解度 微溶 微溶 微溶 按下列合成步骤回答问题： （1）在a中加入15mL无水苯和少量铁屑，在b中小心加入4.0mL液态溴，向a中滴入几滴溴，有白色烟雾产生，是因为生成了__________气体。继续滴加至液溴滴完，装置d的作用是______________________； （2）液溴滴完后，经过下列步骤分析提纯： ①向a中加入10mL水，然后过滤除去未反应的铁屑； ②滤液依次用10mL水、8mL10%的NaOH溶液、10mL水洗涤。NaOH溶液洗涤的作用是_____________________________③向分出的粗溴苯中加入少量的无水氯化钙，静置、过滤，加入氯化钙的原因是______________； （3）经以上分离操作后，粗溴苯中还含有的主要杂质为_________，要进一步提纯，下列操作中必须的是___________(填入正确选项前的字母)； A．重结晶  B．过滤     C．蒸馏      D．萃取 （4）在该实验中，a的容积最适合的是___________(填入正确选项前的字母)。 A．25mL       B．50mL       C．250mL        D．500mL 【答案】 HBr 吸收HBr和Br2 除去HBr和未反应的Br2 干燥 苯 C B 【解析】苯和液溴在铁作用下发生取代反应生成溴苯和溴化氢。Br2＋2NaOH==NaBr＋NaBrO＋H2O，由此可知装置d的作用是吸收HBr和Br2。无水氯化钙是一种干燥剂，其作用是干燥。经以上分离操作后，粗溴苯中还含有的主要杂质为苯，要进一步提纯，要经过蒸馏。 【解析】（1）溴苯制取的原理为： ，HBr极易溶于水形成白雾；而d装置恰好可以很好的防止倒吸。 （2）苯与液溴反应生成HBr，HBr遇水蒸气形成白雾；苯的卤代反应是放热反应，液溴易挥发，所以尾气中有HBr及挥发出的Br2，用氢氧化钠溶液吸收，防止污染大气； （3）经过水、碱液洗涤，氯化钙干燥后，其中主要存在的杂质即是苯，根据苯与溴苯的沸点的不同可采用蒸馏的方法除去杂质。 （4）烧瓶中注入的液体一般不超过其容积的2/3，不少于其体积的1/3，故反应液的体积为20ml左右，最好选择50ml的烧瓶。 变式训练--变式拓展 素养训练 1．（2026·河南驻马店·模拟预测）在烧瓶中依次加入浓硝酸、浓硫酸和苯(密度，沸点)，反应一段时间后，得到黄色混合物，提纯得到纯净无色硝基苯(密度，沸点)的过程中不需要的装置是 A． B． C． D． 【答案】C 【解析】A．该装置为水洗操作，将反应后混合物倒入水中搅拌可除去大部分混有的浓硝酸、浓硫酸，提纯过程需要用到，A不符合题意；B．该装置为分液装置，硝基苯与水不互溶，通过分液可分离出水层得到粗硝基苯，提纯过程需要用到，B不符合题意；C．该装置为蒸发结晶装置，用于从溶液中分离得到固体溶质，硝基苯是液态有机物，整个提纯过程不需要蒸发操作，C符合题意；D．该装置为蒸馏装置，苯和硝基苯沸点差异较大，通过蒸馏可分离得到纯净的硝基苯，提纯过程需要用到，D不符合题意；故选C。 2．（2026·江苏常州·一模）利用如图所示装置探究苯和溴发生的反应属于取代反应还是加成反应，装置A中的具支试管下端开有小孔。下列说法不正确的是 A．A中Fe和反应生成的作催化剂 B．B用于除去挥发出来的 C．C和D均能防止发生倒吸现象 D．C中出现淡黄色沉淀说明苯和溴发生取代反应 【答案】A 【解析】本实验通过探究苯与溴的反应类型，验证反应是取代反应还是加成反应。装置A中，铁粉与溴反应生成作为催化剂，苯与溴在催化下发生反应。若为取代反应，会生成气体；若为加成反应，则无生成。装置B中用于除去挥发的溴蒸气，装置C中溶液检验，装置D用于防止倒吸，据此分析。A．A中和反应生成的作为苯与溴反应的催化剂，不是，A符合题意；B．易溶于，B中用于除去挥发出来的，避免其进入C中干扰的检验，B不符合题意；C．C中气体与溶液不直接接触，D中有倒扣的漏斗，均可防止倒吸，C不符合题意；D．C中出现淡黄色沉淀，说明有溴化氢生成，因此C中出现淡黄色沉淀能直接说明苯和溴发生取代反应，D不符合题意；故选A。 3．（2025·江西·模拟预测）利用如图所示装置制备对溴甲苯，并证明该反应为取代反应。下列叙述错误的是 A．甲中加试剂顺序：铁粉→NaOH溶液→甲苯和液溴 B．冷凝管起冷凝回流作用，进水口为a C．乙装置的作用主要是吸收 D．根据丙中现象可判断该制取对溴甲苯的反应是取代反应 【答案】A 【解析】甲中甲苯与溴单质发生取代反应，生成对溴甲苯和HBr，通过乙装置吸收挥发的溴和甲苯后，生成气体进入丙中，硝酸银溶液用于检验溴化氢，丁装置吸收多余的HBr，防止污染环境，据此分析；A．甲中加试剂顺序：铁粉、甲苯和液溴的混合液，当反应结束后，再加入NaOH溶液除去部分杂质，A错误；B．冷凝管中冷水下进上出，则从a进，B正确；C．由分析可知，乙装置吸收挥发的溴和甲苯，C正确；D．装置丙中有淡黄色沉淀生成时，说明反应生成了HBr，则说明该反应是取代反应，D正确；故选A。 4．硝基苯在染料工业、医药领域、材料合成等领域有广泛应用。其制备流程如图所示： 已知硝基苯密度1.205g·cm-3，浓硝酸密度1.4g·cm-3，浓硫酸密度1.84g·cm-3。下列说法不正确的是 A．配制混酸时，先加入浓硝酸，再加入浓硫酸 B．步骤③缺少用蒸馏水二次洗涤的操作 C．反应结束后产品在液体的上层，需要通过分液分离混酸和粗产品 D．第一次粗产品为无色，第二次粗产品为浅黄色 【答案】D 【解析】合成硝基苯的流程为：将苯加到浓和浓的混酸中，用水浴在温度下加热进行反应得到粗产品1，再依次用蒸馏水、溶液、蒸馏水洗涤粗产品1得到粗产品2，再用无水吸水后进行蒸馏得到纯，据此分析解答。A．配制混酸时，将浓硝酸先倒入烧杯中，再将浓硫酸沿着烧杯内壁缓缓注入，并不断搅拌，如果将浓硝酸加到浓硫酸中可能发生液体飞溅的情况，A正确；B．根据分析，对粗产品1洗涤时依次用蒸馏水、溶液、蒸馏水，在步骤③缺少用蒸馏水二次洗涤的操作，B正确；C．根据已知信息的密度数据，硝基苯密度最小，在与混合酸分层时是在液体的上层，可通过分液分离混酸和粗产品，C正确；D．硝基苯粗产品1含有混酸，颜色为浅黄色，通过步骤③洗涤后杂质几乎没有，此时硝基苯粗产品2的颜色为无色，D错误；故答案为：D。 5．（2025·湖南长沙·三模）兴趣小组设计以下实验，探究氧化甲苯蒸气(还原产物为)生成无污染气体的效果。 下列说法错误的是 A．实验开始时，应先通X气体，再加热酒精喷灯 B．若n(甲苯)发生反应，则 C．IV中出现浑浊可判断甲苯被氧化 D．装置Ⅲ、Ⅳ互换顺序仍可判断甲苯是否被完全氧化 【答案】D 【解析】该实验装置用于探究氧化甲苯蒸气（还原产物为MnO）生成无污染气体的效果，各部分装置作用如下： 装置Ⅰ：装有甲苯，用于提供甲苯蒸气，与通入的气体X（可排出装置内空气，防止干扰）混合后进入后续反应装置。 硬质玻璃管（中间装置）：是反应的核心场所，在此与甲苯蒸气发生氧化还原反应，被还原为MnO，甲苯被氧化为无污染气体。 装置Ⅲ：装有KMnO4溶液，KMnO4有强氧化性，可检验甲苯是否有剩余，若甲苯未完全氧化，会使KMnO4溶液褪色。 装置Ⅳ：装有澄清石灰水，用于检验反应是否生成CO2，若澄清石灰水变浑浊，说明有CO2生成，即甲苯被氧化。 A．实验开始时先通X气体可排尽装置内空气，防止空气干扰反应或发生爆炸，再加热酒精喷灯，A正确；B．若n(甲苯)：n()=1：18发生反应，甲苯被氧化为无污染气体（应为CO2），被还原为MnO。设甲苯的物质的量为1mol，的物质的量为18mol。甲苯中C元素从价（平均价态）升高到 + 4价（CO2中C为 + 4价），1mol甲苯中7molC原子失去的电子总物质的量为；Mn元素从 + (2x)价降低到 + 2价，18mol得到的电子总物质的量为18×(2x - 2)。根据氧化还原反应中得失电子守恒，18×(2x - 2)=36，解得x = 2，B正确；C．KMnO4溶液有强氧化性，若IV中澄清石灰水出现浑浊，说明有CO2生成，可推断甲苯被氧化，C正确；D．甲苯是气体，密度比水小，会浮在石灰水表面，互换顺序后无法判断甲苯是否被完全氧化，D错误；故选D。 6．（2025·湖南永州·一模）苯甲酸可用作食品防腐剂。实验室可通过甲苯氧化制苯甲酸，其反应原理如下： 名称 相对分子质量 熔点/℃ 沸点/℃ 密度(g/mL) 溶解性 甲苯 92 -95 110.6 0.867 不溶于水，易溶于乙醇 苯甲酸 122 122.4(100℃左右开始升华) 248 ___________ 微溶于冷水，易溶于乙醇、热水 实验步骤： Ⅰ．在装有温度计、冷凝管和搅拌器的三颈烧瓶中加入1.5mL甲苯、100mL水和4.8g(约0.03mol)高锰酸钾，慢慢开启搅拌器，并加热回流至回流液不再出现油珠。 Ⅱ．停止加热，继续搅拌，冷却片刻后，从冷凝管上口慢慢加入适量饱和亚硫酸氢钠溶液，并将反应混合物趁热过滤，用少量热水洗涤滤渣。合并滤液和洗涤液，于冰水浴中冷却，然后用浓盐酸酸化至苯甲酸析出完全。将析出的苯甲酸过滤，用少量冷水洗涤，放在沸水浴上干燥。称量，粗产品为1.0g。 Ⅲ．纯度测定：称取0.122g粗产品，配成乙醇溶液，于100mL容量瓶中定容。每次移取25.00mL溶液，滴加少量指示剂，用0.01000mol·L-1的KOH标准溶液滴定，三次滴定平均消耗21.50mL的KOH标准溶液。 （1）根据上述实验药品的用量，三颈烧瓶的最适宜规格为___________(填标号)。 A．100mL B．250mL C．500mL D．1000mL （2）当回流液不再出现油珠即可判断反应已完成，其判断理由是___________。 （3）加入适量饱和亚硫酸氢钠溶液的目的是___________。 （4）“用少量热水洗涤滤渣”一步中滤渣的主要成分是___________。 （5）干燥苯甲酸晶体时，若温度过高，可能出现的结果是___________。 （6）本实验制备的苯甲酸的纯度为___________。利用滴定法测定苯甲酸纯度时，标准液应放入___________(填“酸式”或“碱式”)滴定管。 （7）若要得到纯度更高的苯甲酸，可通过___________的方法提纯。 【答案】（1）B （2）无油珠说明不溶于水的甲苯已经完全被氧化 （3）除去过量的高锰酸钾，避免用盐酸酸化时，产生氯气 （4） （5）苯甲酸升华造成损失 （6） 86% 碱式 （7）重结晶 【解析】由题意可知，制备苯甲酸的实验过程为甲苯与过量高锰酸钾发生氧化反应生成苯甲酸钾，向反应后的冷却溶液中先加入适量的饱和亚硫酸氢钠溶液除去过量的高锰酸钾，再用盐酸酸化得到苯甲酸，经过滤、干燥、洗涤得苯甲酸粗产品，并用氢氧化钾溶液滴定测定粗产品的纯度。 （1）加热三颈烧瓶中的溶液时，三颈烧瓶中所盛装液体不能超过容积的三分之二，不能少于三分之一，由题意可知，三颈烧瓶中溶液的体积为(100mL+1.5mL)=101.5mL，则三颈烧瓶的最适宜规格为250mL，故选B； （2）由题给信息可知，甲苯不溶于水，当回流液中不再出现油珠时，说明不溶于水的甲苯已经完全被氧化为苯甲酸； （3）由分析可知，加入适量的饱和亚硫酸氢钠溶液的目的是除去过量的高锰酸钾，防止用盐酸酸化得到苯甲酸时，过量高锰酸钾与酸化所用的盐酸反应生成有毒的氯气污染环境； （4）由题给信息可知，甲苯用高锰酸钾氧化时生成苯甲酸钾和二氧化锰，则用少量热水洗涤滤渣一步中滤渣的主要成分是二氧化锰； （5）由题给信息可知，苯甲酸100℃时易升华，所以干燥苯甲酸时，若温度过高，苯甲酸升华而损失； （6）苯甲酸为一元酸，则滴定时存在如下关系式：，滴定消耗21.50mL0.01000mol·L-1的氢氧化钾标准溶液，则苯甲酸的纯度为；氢氧化钾溶液能与玻璃中的二氧化硅反应，所以测定苯甲酸纯度时，标准液应放入碱式滴定管中； （7）根据苯甲酸的水溶性可知，若要得到纯度更高的苯甲酸，需要利用重结晶的方法进行提纯。 38 / 39 学科网（北京）股份有限公司 学科网（北京）股份有限公司 $ 专题13 烃 目 录 实验1：甲烷的取代反应 甲烷与氯气在光照条件下发生逐步取代反应，生成CH₃Cl（气）、CH₂Cl₂、CHCl₃、CCl₄（液）及HCl。现象：气体颜色变浅、试管壁油状液滴、白雾、液面上升。注意氯水、溴水不与甲烷反应，强光直射易爆炸。 实验2：乙烯的性质 乙烯燃烧火焰明亮伴黑烟（含碳量高）；使酸性KMnO₄褪色（被氧化）；使溴的CCl₄溶液褪色（加成反应，生成CH₂BrCH₂Br）。烯烃与HBr加成遵循马氏规则（氢加氢多），与酸性KMnO₄反应可依据氧化产物推断烯烃结构。 实验3：乙炔的制取与性质 电石（CaC₂）与饱和食盐水反应制乙炔，用CuSO₄溶液除H₂S、PH₃杂质。乙炔使溴水（加成）、酸性KMnO₄（氧化）褪色；燃烧火焰明亮浓黑烟。注意：不用启普发生器、不用排空气法收集、导管口塞棉花防泡沫涌入。 实验4：苯及苯的同系物 苯不能使溴水（萃取褪色而非加成）和酸性KMnO₄褪色，证明不含碳碳双键。苯与液溴（FeBr₃催化）制溴苯（需冷凝回流、防倒吸）；苯与浓硝酸（浓硫酸催化、水浴50-60℃）制硝基苯。甲苯能使酸性KMnO₄褪色（苯环影响侧链），体现苯环与侧链的相互影响。 实验1 甲烷的取代反应 实验探源--溯本求源，实验精析 人教版（2019）必修第一册P 实验梳理--实验过程 要点梳理 实验装置 实验原理 CH4＋Cl2CH3Cl＋HCl CH3Cl＋Cl2CH2Cl2＋HCl CH2Cl2＋Cl2CHCl3＋HCl CHCl3＋Cl2CCl4＋HCl 实验用品 甲烷、氯气、饱和食盐水；铁架台、硬质大试管、铝箔套、水槽。 实验步骤 取两支硬质大试管，均通过排饱和食盐水的方法先后各收集半试管甲烷和半试管氯气，分别用铁架台固定好。其中一支试管用铝箔套上，另一支试管放在光亮处(不要放在日光直射的地方)。静置，比较两支试管内的现象。 实验现象 套有铝箔试管内无明显现象。未套铝箔试管内气体颜色变浅；试管内壁有油状液滴出现；试管中有少量白雾；试管内液面上升；水槽中有固体析出。 实验结论 甲烷和氯气在光照的条件下发生反应，生成难溶于水的有机物。 实验说明 ①CH4 与纯卤素单质发生取代反应，与氯水、溴水不反应。 ②CH4与Cl2的光照取代反应是一个连锁反应，各取代产物都有，有机产物在通常下的状态是“一气三液”。 实验拓展--实验延伸 思维拓展 拓展一 甲烷的取代反应 1．反应条件：光照，其光照为漫射光，强光直射易发生爆炸。 2．反应物：卤素单质，如甲烷与氯水、溴水不反应，但可以与氯气、溴蒸气发生取代反应。 3．反应产物：虽然反应物的比例、反应时间的长短等因素会造成各种产物的比例不同，但甲烷与氯气反应生成的产物都是CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3和CCl4四种有机物与HCl形成的混合物。反应产物中HCl的物质的量最多。 4．反应特点——连锁反应 甲烷分子中的氢原子被氯原子逐步取代，第一步反应一旦开始，后续反应立即进行，且各步反应可同时进行。即当n(CH4)∶n(Cl2)＝1∶1时，并不只发生反应CH4＋Cl2CH3Cl＋HCl，其他反应也在进行。 5．甲烷四种取代产物性质见下表 CH3Cl CH2Cl2 CHCl3 CCl4 名称 一氯甲烷 二氯甲烷 三氯甲烷 四氯甲烷 俗称 —— —— 氯仿 四氯化碳 状态 气态 液态 液态 液态 结构式 空间构型 四面体 四面体 四面体 正四面体 密度 比空气密度大 均比水的密度大 用途 制冷剂、甲基化剂，有机合成 麻醉剂、制冷剂、灭火剂、有机溶剂 有机溶剂 有机溶剂、灭火剂 拓展二 烷烃的取代反应规律 1．在光照条件下，烷烃与Cl2、Br2等卤素单质的气体都可以发生取代反应，生成多种卤代产物和相应的卤化氢气体。CnH2n＋2＋X2CnH2n＋1X＋HX，CnH2n＋1X可与X2继续发生取代反应。 2．烷烃的取代反应是一种连锁反应，不会停留在某一步，因此产物一般为混合物。 3．烷烃分子中1mol氢原子被取代，消耗1mol卤素单质，同时生成1mol卤代氢。 真题感知--追溯真题 命题感知 1．（2018·全国II卷·高考真题）实验室中用如图所示的装置进行甲烷与氯气在光照下反应的实验。 光照下反应一段时间后，下列装置示意图中能正确反映实验现象的是 A． B． C． D． 2．（2025·福建·高考真题）在25℃、光照条件下，产生氯自由基，引发丙烷一氯代反应： i． ii． 反应体系中产物n(2-氯丙烷)：n(1-氯丙烷)。下列说法错误的是 A．活化能：反应i<反应ii B．丙烷中的键能：的的 C．当丙烷消耗2 mol时上述反应体系的焓变为 D．相同条件下正丁烷与发生一氯代反应，产物n(2-氯丁烷)：n(1-氯丁烷) 变式训练--变式拓展 素养训练 1．（2026·广东·模拟预测）利用甲烷与氯气发生取代反应制取副产品盐酸的技术已相当成熟，某小组用如图所示的装置模拟了该过程。下列说法错误的是 A．装置B的功能为控制气流通入速度、均匀混合气体和干燥混合气体 B．装置C中玻璃管内的实验现象为内壁上出现油状液滴，且黄绿色气体颜色变浅 C．装置D的石棉中均匀混有KI粉末，其作用是吸收过量的氯气 D．该装置还缺少尾气处理装置，从装置E中分离出盐酸的最佳方法为过滤 2．（2025·广东肇庆·一模）利用如图所示装置进行的性质实验：打开、，一段时间后，装置中溶液变蓝。将装置置于光亮处，关闭，打开，通入与等体积的。下列说法正确的是 A．装置a中浓盐酸体现氧化性和酸性 B．装置中现象说明全部转化为 C．装置c中试管内壁上出现油滴，最终液体充满试管 D．反应结束后装置的试管中最多有5种有机物 3．（25-26高三上·广东肇庆·阶段检测）利用如图装置进行实验：①打开，向装置中滴加浓盐酸，加热，待装置中充满黄绿色气体后，关闭，光照装置；②反应一段时间后，打开。下列说法正确的是 A．浓盐酸在实验中只体现了还原性 B．装置b中盛装饱和NaCl溶液，装置c中盛装碱石灰 C．步骤①中光照后d内气体颜色逐渐变浅，且烧瓶内壁出现油状液滴 D．步骤②中产生白色沉淀，证明与发生了取代反应生成 4．（2024·江西·模拟预测）兴趣小组利用如图所示装置依次向乙装置中通入制备的甲烷和氯气，探究甲烷与氯气在光照条件下的反应。已知实验室制备甲烷的反应式为。下列说法错误的是 A．和均不适合用甲装置制备 B．试剂X适合选用饱和食盐水 C．和适宜在日光直射下反应以加快速率 D．和反应后关闭打开，可观察到丙装置中液体进入乙装置 实验2 乙烯的性质 实验探源--溯本求源，实验精析 人教版（2019）必修第二册P 实验梳理--实验过程 要点梳理 1．乙烯的氧化反应 实验装置 实验原理 CH2=CH2+3O22CO2+2H2O；5C2H4+12KMnO4+18H2SO4==10CO2+12MnSO4+6K2SO4+28H2O 实验用品 乙烯、酸性高锰酸钾溶液；铁架台、石棉、碎瓷片、硬质试管、试管、导管、酒精灯。 实验步骤 (1)点燃纯净的乙烯，观察燃烧的时的现象。 (2)将乙烯通入盛有酸性高锰酸钾溶液试管中，观察现象； 实验现象 (1)乙烯能在空气中燃烧，火焰明亮且伴有黑烟。 (2)乙烯使酸性高锰酸钾溶液和溴的四氯化碳溶液褪色。 实验结论 乙烯有可燃性。乙烯可被酸性高锰酸钾氧化； 2．乙烯的加成反应 实验装置 实验原理 CH2=CH2＋Br2→CH2BrCH2Br 实验用品 乙烯、溴的四氯化碳溶液；试管、导管。 实验步骤 将乙烯通入盛有溴的四氯化碳溶液的试管中，观察现象。 实验现象 乙烯溴的四氯化碳溶液褪色。 实验结论 乙烯与溴发生了加成反应 实验拓展--实验延伸 思维拓展 拓展一 烯烃加成规律 烯烃的加成反应 ①对称单烯烃的加成——以“2－丁烯”为例 与溴水加成 与H2加成 与HBr加成 ②不对称单烯烃的加成——以“丙烯”为例 与溴水加成 (1，2－二溴丙烷) 与H2加成 (丙烷) 与HBr加成 马氏规则：当不对称单烯烃与卤化氢发生加成反应时，通常“氢加到含氢多的不饱和碳原子的一侧”，即遵循马尔科夫尼科夫规则，简称马氏规则 (氢加氢多，卤加氢少) 拓展二 烯烃氧化规律 烯烃的官能团是碳碳双键()，决定了烯烃的主要化学性质，化学性质与乙烯相似 （1）烯烃的氧化反应 ①烯烃燃烧的通式：CnH2n＋O2nCO2＋nH2O 丙烯燃烧的反应方程式：2CH3CH==CH2＋9O26CO2＋6H2O ②烯烃能使酸性高锰酸钾溶液褪色——烯烃被酸性KMnO4溶液氧化产物规律 烯烃在酸性高锰酸钾溶液的作用下，分子中碳碳双键断裂时可以生成羧酸、二氧化碳或酮，其氧化规律如下： 烯烃与酸性KMnO4溶液反应被氧化的部分与氧化产物的对应关系 烯烃被氧化的部分 氧化产物 真题感知--追溯真题 命题感知 1．（2009·宁夏·高考真题）下列化合物中既能使溴的四氯化碳溶液褪色，又能在光照下与溴发生取代反应的是 A．甲苯 B．乙醇 C．丙烯 D．乙烯 8．（2013·新课标Ⅰ·高考真题）香叶醇是合成玫瑰香油的主要原料，其结构简式如下： 下列有关香叶醇的叙述正确的是 A．香叶醇的分子式为C10H18O B．不能使溴的四氯化碳溶液褪色 C．不能使酸性高锰酸钾溶液褪色 D．能发生加成反应不能发生取代反应 9．（2025·湖南·高考真题）化学实验充满着五颜六色的变化。下列描述错误的是 A．溶液褪色 B．产生红色沉淀 C．溶液呈紫色 D．试纸变为蓝色 变式训练--变式拓展 素养训练 1．（2025年普通高等学校招生考试�预测卷化学（四））某实验小组为了探究乙烯的性质，设计了如图所示的实验装置。下列叙述错误的是 A．温度需要控制在170℃ B．点燃具支试管Ⅱ试管处排出的尾气可以观察到明亮蓝色的火焰 C．该实验可以观察到4和5处颜色逐渐褪去 D．3的作用是防止二氧化硫干扰实验 2．（2023·江西赣州·二模）实验探究是化学学科核心素养之一、用下图所示装置能净化和收集气体的是 选项 气体(杂质) 试剂X A C2H4(SO2) NaOH溶液 B Cl2(HCl) 饱和食盐水 C SO2(CO2) 饱和碳酸钠溶液 D C3H8(C2H4) 酸性高锰酸钾溶液 3．（2025·河北·模拟预测）实验小组用如图所示装置制备少量1，2-二溴乙烷，反应过程中产生的尾气中含有少量(已知加热条件下烯烃能与卤素单质发生取代反应)。 下列说法错误的是 A．装置A处控制温度低于或高于170℃均会降低乙烯产率 B．试剂选用浓溶液比溴水所得产品产率低 C．水浴加热可能是导致尾气中含有的主要原因 D．先将尾气通入溶液，再进行灼烧可有效处理尾气 4．（2025·甘肃武威·模拟预测）某化学兴趣小组设计制备乙烯并进行相关实验。下列图示装置错误的是(部分夹持装置、尾气处理装置省略) A．制备乙烯 B．检验SO2 C．除去杂质气体 D．两支试管中溶液均褪色，褪色原理相同 实验3 乙炔的制取与性质 实验探源--溯本求源，实验精析 人教版（2019）选择性必修第三册P37-38 实验梳理--实验过程 要点梳理 乙炔的性质 实验操作 图解操作 实验现象 实验结论 按右图连接好装置。 打开分液漏斗的瓶塞，缓缓打开玻璃旋塞。 逐滴加入饱和食盐水。 将气体先通入硫酸铜溶液除去杂质并观察现象。 再将除去杂质后的气体通入橙色溴水中，观察现象。 再将气体通入到紫红色的高锰酸钾溶液中，观察现象。 将制取的乙炔气体经恰似验纯后，在空气中进行点燃，观察现象。 （1） （2） （3） （4） （5） （6） （7） （8） （9） （10） 碳化钙与水剧烈反应，产生大量气泡。 硫酸铜溶液中有黑色沉淀出现。 溴水逐渐褪色。 酸性高锰酸钾溶液逐渐褪色。 乙炔在空气中燃烧时火焰明亮并伴有浓烈的黑烟。 电石和水反应，可以生成乙炔。 CaC2+2H2O→Ca(OH)2+HCCH↑实验室中可以用电石和水反应制取乙炔。 CuSO4＋H2S===CuS↓＋H2SO4 乙炔能够与溴水发生加成反应，使溴水褪色。 HCCH+Br2→CHBr=CHBr HCCH+2Br2→CHBr2－CHBr2 乙炔化学性质很活泼，容易被酸性高 锰酸钾溶液氧化，使紫色的酸性高锰酸钾 溶液褪色。 1.乙炔在空气中燃烧，生成了二氧化碳和水。 2C2H2+5O2 4CO2+2H2O2.乙炔分子中碳的质量分数比较高，在空气中燃烧往往不充分，常伴有浓烈的黑烟。 实验拓展--实验延伸 思维拓展 拓展一 乙炔的制备注意的问题 1．实验室制取乙炔时，不能用排空气法收集乙炔：乙炔的相对分子质量为26，空气的平均相对分子质量为29，二者密度相差不大，难以收集到纯净的乙炔。 2．电石与水反应剧烈，为得到平稳的乙炔气流，可用饱和氯化钠溶液代替水，并用分液漏斗控制滴加饱和氯化钠溶液的速率，让饱和氯化钠溶液慢慢地滴入。 3．CaC2和水反应剧烈并产生泡沫，为防止产生的泡沫涌入导管，应在导管口塞入少许棉花 (图示装置中未画出)。 4．生成的乙炔有臭味的原因：由于电石中含有可以与水发生反应的杂质(如CaS、Ca3P2等)，使制得的乙炔中往往含有H2S、PH3等杂质，将混合气体通过盛有NaOH溶液或CuSO4溶液的洗气瓶可将杂质除去 5．制取乙炔不能用启普发生器或具有启普发生器原理的实验装置，原因是 （1）碳化钙吸水性强，与水反应剧烈，不能随用、随停； （2）反应过程中放出大量的热，易使启普发生器炸裂； （3）反应后生成的石灰乳是糊状，堵住球形漏斗和底部容器之间的空隙，使启普发生器失去作用； 6．盛电石的试剂瓶要及时密封并放于干燥处，严防电石吸水而失效。取电石要用镊子夹取，切忌用手拿。 拓展二 乙炔及炔烃的性质 1．乙炔加聚反应的化学方程式为： nCH≡CHCH＝CHn 2．烯烃、炔烃与酸性KMnO4溶液反应图解。 3．碳碳叁键的加成反应 （1）普通加成：同碳碳双键 ①乙炔与Br2反应：CH≡CH+Br2BrCH＝CHBr，CH≡CH+2Br2CHBr2－CHBr2 ②乙炔与H2反应：CH≡CH+H2CH2＝CH2，CH≡CH+2H2CH3CH3 ③乙炔与HCl反应：CH≡CH+HClCH2＝CHCl ④乙炔与HCN反应：CH≡CH+HCNCH2＝CHCN （2）炔烃与水加成：先加成生成烯醇，再发生自身加成生成醛或酮 1 CH≡CH+H2OCH3CHO（工业上制取乙醛） 2 CH3－C≡C－CH3+H2OCH3－－CH2－CH3 ③C≡CH+H2OCH2CHO或－CH3 真题感知--追溯真题 命题感知 1．（2019·天津·高考真题）下列实验操作或装置能达到目的的是 A B C D 混合浓硫酸和乙醇 配制一定浓度的溶液 收集气体 证明乙炔可使溴水褪色 2．（2026·四川·高考真题）下列图示中，实验操作或方法正确的是 A．除去乙炔中的少量 B．探究的热稳定性 C．向容量瓶中转移NaCl溶液 D．制备胶体 变式训练--变式拓展 素养训练 1．（2026·海南海口·二模）在实验室制备乙炔的实验中，使用分液漏斗的主要作用是 A．便于添加块状固体试剂 B．控制饱和食盐水的滴加速度，从而控制反应速率 C．除去乙炔气体中混有的杂质 D．关闭活塞可暂时隔绝气体，防止倒吸 2．（2026·广东汕头·二模）已知：乙炔在酸化的硫酸汞催化作用下，加热到能与水发生加成反应。某兴趣小组设计如下实验装置，探究乙炔的相关性质。下列说法正确的是 A．a中溶液褪色，说明乙炔有还原性 B．b中饱和食盐水可以加快反应速率 C．e中产生银镜，说明d中产物有乙酸 D．c中产生黑色沉淀，可能发生反应： 3．（2024·湖南衡阳·三模）利用如图装置探究某些元素化合价变化(夹持装置已省略)，能达到实验目的的是 选项 a b c 实验目的 A 浓盐酸 MnO2 含淀粉的KI溶液 证明非金属性：Cl＞I B 70%硫酸 Na2SO3 酸性KMnO4溶液 验证SO2具有还原性 C 食盐水 电石 溴水 验证制取乙炔中有H2S D 浓硝酸 石灰石 Na2SiO3溶液 验证电负性：C＞Si 4．（2023·海南省直辖县级单位·模拟预测）某小组设计实验制备乙炔并探究乙炔的性质，装置如图所示。已知：电石的主要成分为，含少量等杂质。 5 （1）橡胶管L的作用是___________，用饱和食盐水替代水的目的是___________。 （2）B装置的作用是___________，主要的离子方程式为___________。 （3）C装置中观察到的现象是___________。 （4）已知：碳原子的杂化轨道中s成分越多，吸电子能力越强。实验表明，D装置中产生红棕色沉淀，经检验红棕色沉淀是。若向D装置中通入乙烯，不产生红棕色固体。从分子结构角度解释乙炔中碳氢键比乙烯中活泼的原因：___________。 5．（2024·江西宜春·模拟预测）乙炔是有机合成的重要原料之一，可由块状的电石和水反应制备。电石(主要成分为CaC2，还含有CaS)能与水反应生成大量溶解度较小的胶态，其被乙炔气体冲鼓会产生大量泡沫。某兴趣小组探究实验室制备乙炔的条件及测定乙炔中杂质气体含量的相关实验装置和仪器如图所示，其中如图1所示装置为常用的制备乙炔的发生装置，如图2所示为备选的制备实验仪器。 回答下列问题： （1）仪器x的名称为___________，生成乙炔的化学方程式为___________。 （2）为寻找制备乙炔的合适试剂X并消除制备时产生的泡沫，兴趣小组进行了四组探究实验。 序号 反应液体 反应现象 1 纯水 反应剧烈，产气快，有大量灰白色沉淀物[]和泡沫 2 饱和食盐水 反应稍慢，产气稍慢，有大量灰白色沉淀物[]和泡沫 3 50%酒精 反应慢，很适宜气体收集，有沉淀物生成，泡沫很少 4 稀盐酸 产气快，但没有沉淀和泡沫产生 ①以图1装置进行实验，若试剂X为纯水或饱和食盐水，实验中可能造成的不良后果为___________。 ②查阅资料知，醇羟基不能与CaC2发生反应，若试剂X为50%酒精，泡沫消除可能与乙醇___________(填选项字母)有关。 a．可燃性    b．与水任意比互溶    c．挥发性 ③结合文字与化学方程式分析试剂X为稀盐酸时，不产生泡沫的原因：___________。 ④若试剂X为50%酒精，选用图2中仪器___________(填字母标号)组装装置可达到随时开始和关停实验的效果。 （3）测定VL(标准状况)乙炔中H2S的含量。以足量溶液作为吸收液，在酸性条件下，加入碘标准溶液和指示剂，再用Na2S2O3标准溶液滴定所得溶液，消耗Na2S2O3标准溶液，已知：；；。 该气体样品中，H2S体积百分含量为___________%(用含、、、、V的代数式表示)；若滴定结束后仰视读数，会导致所得H2S体积百分含量___________(填“偏高”“偏低”或“无影响”)。 实验4 苯及苯的同系物 实验探源--溯本求源，实验精析 人教版（2019）选择性必修第三册P43-47 实验梳理--实验过程 要点梳理 1．苯的结构与性质 实验操作     实验现象 液体分层，上层无色，下层紫红色 液体分层，上层橙黄色，下层无色 结论原因 苯不能被酸性高锰酸钾溶液氧化，也不能与溴水反应，苯分子具有不同于烯烃和炔烃的特殊结构。 2．苯的取代反应 （1）苯与溴的取代反应：苯与溴在FeBr3催化下可以发生反应，苯环上的氢原子可被溴原子取代，生成溴苯 ①反应的化学方程式： ②溴苯的制备 反应原料 苯、纯溴、铁 实验原理 实验步骤 ①安装好装置，检查装置气密性 ②把苯和少量液态溴放入烧瓶中 ③加入少量铁屑作催化剂 ④用带导管的橡胶塞塞紧瓶口 实验装置 实验现象 ①剧烈反应，圆底烧瓶内液体微沸，烧瓶内充满大量红棕色气体 ②锥形瓶内的管口有白雾出现，溶液中出现淡黄色沉淀 ③左侧导管口有棕色油状液体滴下，把烧瓶里的液体倒入冷水里，有褐色不溶于水的液体 尾气处理 用碱液吸收，一般用NaOH溶液，吸收HBr和挥发出来的Br2 （2）苯与浓硝酸的取代反应：在浓硫酸作用下，苯在50～60℃能与浓硝酸发生硝化反应，生成硝基苯 ①反应的化学方程式： ②硝化反应：苯分子里的氢原子被硝基取代的反应叫做硝化反应，苯的硝化反应属于取代反应 ③硝基苯的制备 反应原料 苯、浓硝酸、浓硫酸 实验原理 实验步骤 ①配制混合酸：先将1.5 mL浓硝酸注入大试管中，再慢慢注入2 mL浓硫酸，并及时摇匀和冷却 ②向冷却后的混合酸中逐滴加入1 mL苯，充分振荡，混合均匀 ③将大试管放在50～60 ℃的水浴中加热 ④粗产品依次用蒸馏水和5％NaOH溶液洗涤，最后再用蒸馏水洗涤 ⑤将用无水CaCl2干燥后的粗硝基苯进行蒸馏，得到纯硝基苯 实验装置 实验现象 将反应后的液体倒入一个盛有水的烧杯中，可以观察到烧杯底部有黄色油状物质生成 3．苯的同系物的性质 实验内容 实验现象 实验结论 (1)向两只分别盛有2 mL苯和甲苯的试管中各加入几滴溴水，振荡后静置，观察现象。 实验证明苯和甲苯均可将溴水中的溴萃取出来，溴与苯和甲苯未发生化学反应。 (2)向两只分别盛有2 mL苯和甲苯的试管中各加入几滴酸性高锰酸钾溶液，振荡后静置，观察现象。 实验证明甲苯与酸性高锰酸钾溶液发生了氧化反应。 实验拓展--实验延伸 思维拓展 拓展一 苯及苯的同系物比较 苯 苯的同系物 相同点 结构组成 ①分子中都含有一个苯环 ②都符合分子通式CnH2n－6(n≥6) 化学性质 ①燃烧时现象相同，火焰明亮，伴有浓烟 ②都易发生苯环上的取代反应 ③都能发生加成反应，都比较困难 不同点 取代反应 易发生取代反应，主要得到一元取代产物 更容易发生取代反应，常得到多元取代产物 氧化反应 难被氧化，不能使酸性KMnO4溶液褪色 易被氧化剂氧化，能使酸性KMnO4溶液褪色 差异原因 苯的同系物分子中，苯环与侧链相互影响。苯环影响侧链，使侧链烃基性质活泼而易被氧化；侧链烃基影响苯环，使苯环上烃基邻、对位的氢更活泼而被取代 拓展二 溴苯制备注意事项 1．该反应要用液溴，苯与溴水不反应；加入铁粉起催化作用，实际上起催化作用的是FeBr3。 2．加药品的顺序：铁→苯→溴。 3．长直导管的作用：导出气体和充分冷凝回流逸出的苯和溴的蒸气 (冷凝回流的目的是提高原料的利用率)。 4．导管未端不可插入锥形瓶内水面以下的原因是防止倒吸，因为HBr气体易溶于水。 5．导管口附近出现的白雾，是溴化氢遇空气中的水蒸气形成的氢溴酸小液滴。 6．纯净的溴苯是无色的液体，密度比水大，难溶于水。反应完毕以后，将烧瓶中的液体倒入盛有冷水的烧杯里可以观察到烧杯底部有褐色不溶于水的液体，这可能是因为制得的溴苯中混有了溴的缘故。 7．简述获得纯净的溴苯应进行的实验操作：先用水洗后分液(除去溶于水的杂质如溴化铁等)，再用氢氧化钠溶液洗涤后分液(除去溴)，最后水洗(除去氢氧化钠溶液及与其反应生成的盐)、干燥(除去水)，蒸馏(除去苯)可得纯净的溴苯。 8．AgNO3溶液中有浅黄色沉淀生成，说明有HBr气体生成，该反应应为取代反应，但是前提必须是在圆底烧瓶和锥形瓶之间增加一个CCl4的洗气瓶，吸收Br2(g)，防止对HBr检验的干扰 (若无洗气瓶，则AgNO3溶液中有浅黄色沉淀生成，不能说明该反应为取代反应，因为Br2(g)溶于水形成溴水也能使AgNO3溶液中产生浅黄色沉淀)。 9．苯能萃取溴水中的溴，萃取分层后水在下层，溴的苯溶液在上层，溴水是橙色的，萃取后溴的苯溶液一般为橙红色 (溴水也褪色，但为萃取褪色)。 拓展三 硝基苯制备注意事项 1．试剂加入的顺序：先将浓硝酸注入大试管中，再慢慢注入浓硫酸，并及时摇匀和冷却，最后注入苯 2．水浴加热的好处：受热均匀，容易控制温度 3．为了使反应在50～60℃下进行，常用的方法是水浴加热；温度计的位置：水浴中 4．浓硫酸的作用：催化剂和吸水剂 5．玻璃管的作用：冷凝回流 6．简述粗产品获得纯硝基苯的实验操作：依次用蒸馏水和氢氧化钠溶液洗涤(除去硝酸和硫酸)，再用蒸馏水洗涤(除去氢氧化钠溶液及与其反应生成的盐)，然后用无水氯化钙干燥，最后进行蒸馏(除去苯)可得纯净的硝基苯 7．纯硝基苯是无色、难溶于水、密度比水大，具有苦杏仁味气味的油状液体，实验室制得的硝基苯因溶有少量HNO3分解产生的NO2而显黄色 8．硝基苯有毒，沾到皮肤上或它的蒸汽被人体吸收都能引起中毒。如果硝基苯的液体沾到皮肤上，应迅速用酒精擦洗，再用肥皂水洗净 9．使浓HNO3和浓H2SO4的混合酸冷却到50～60℃以下，可能原因是： (1)防止浓HNO3分解； (2)防止混合放出的热使苯和浓HNO3挥发； (3)温度过高有副反应发生(生成苯磺酸和间二硝基苯)。 真题感知--追溯真题 命题感知 1．（2019·全国I卷·高考真题）实验室制备溴苯的反应装置如下图所示，关于实验操作或叙述错误的是 A．向圆底烧瓶中滴加苯和溴的混合液前需先打开K B．实验中装置b中的液体逐渐变为浅红色 C．装置c中的碳酸钠溶液的作用是吸收溴化氢 D．反应后的混合液经稀碱溶液洗涤、结晶，得到溴苯 2．（2013·新课标Ⅱ·高考真题）下列叙述中，错误的是（ ） A．苯与浓硝酸、浓硫酸共热并保持55-60℃反应生成硝基苯 B．苯乙烯在合适条件下催化加氢可生成乙基环己烷 C．乙烯与溴的四氯化碳溶液反应生成1,2-二溴乙烷 D．甲苯与氯气在光照下反应主要生成2,4-二氯甲苯 3．（2012·广东·高考真题）苯甲酸广泛应用于制药和化工行业，某同学尝试用甲苯的氧化反应制备苯甲酸，反应原理： 实验方法：一定量的甲苯和KMnO4溶液在100℃反应一段时间后停止反应，按如下流程分离出苯甲酸和回收未反应的甲苯． 已知：苯甲酸分子量122，熔点122.4℃，在25℃和95℃时溶解度分别为0.3g和6.9g；纯净固体有机物都有固定熔点． （1）操作Ⅰ为______，操作Ⅱ为_______． （2）无色液体A是________，定性检验A的试剂是__________，现象是_________ （3）测定白色固体B的熔点，发现其在115℃开始熔化，达到130℃时仍有少量不熔，该同学推测白色固体B是苯甲酸与KCl的混合物，设计了如下方案进行提纯和检验，实验结果表明推测正确．请在答题卡上完成表中内容． 序号 实验方案 实验现象 结论 ① 将白色固体B加入水中，加热溶解，___________ ___________ 得到白色晶体和无色溶液 ② 取少量滤液于试管中，___________ 生成白色沉淀 滤液含Cl﹣ ③ 干燥白色晶体，___________ ___________ 白色晶体是苯甲酸 （4）纯度测定：称取1.220g产品，配成100mL甲醇溶液，移取25.00mL溶液，滴定，消耗KOH的物质的量为2.40×10﹣3mol，产品中苯甲酸质量分数的计算表达式为_________，计算结果为__________（保留二位有效数字）． 4．（2012·新课标卷·高考真题）溴苯是一种化工原料，实验室合成溴苯的装置示意图及有关数据如下： 苯 溴 溴苯 密度/g·cm-3 0.88 3.10 1.50 沸点/℃ 80 59 156 水中溶解度 微溶 微溶 微溶 按下列合成步骤回答问题： （1）在a中加入15mL无水苯和少量铁屑，在b中小心加入4.0mL液态溴，向a中滴入几滴溴，有白色烟雾产生，是因为生成了__________气体。继续滴加至液溴滴完，装置d的作用是______________________； （2）液溴滴完后，经过下列步骤分析提纯： ①向a中加入10mL水，然后过滤除去未反应的铁屑； ②滤液依次用10mL水、8mL10%的NaOH溶液、10mL水洗涤。NaOH溶液洗涤的作用是_____________________________③向分出的粗溴苯中加入少量的无水氯化钙，静置、过滤，加入氯化钙的原因是______________； （3）经以上分离操作后，粗溴苯中还含有的主要杂质为_________，要进一步提纯，下列操作中必须的是___________(填入正确选项前的字母)； A．重结晶  B．过滤     C．蒸馏      D．萃取 （4）在该实验中，a的容积最适合的是___________(填入正确选项前的字母)。 A．25mL       B．50mL       C．250mL        D．500mL 变式训练--变式拓展 素养训练 1．（2026·河南驻马店·模拟预测）在烧瓶中依次加入浓硝酸、浓硫酸和苯(密度，沸点)，反应一段时间后，得到黄色混合物，提纯得到纯净无色硝基苯(密度，沸点)的过程中不需要的装置是 A． B． C． D． 2．（2026·江苏常州·一模）利用如图所示装置探究苯和溴发生的反应属于取代反应还是加成反应，装置A中的具支试管下端开有小孔。下列说法不正确的是 A．A中Fe和反应生成的作催化剂 B．B用于除去挥发出来的 C．C和D均能防止发生倒吸现象 D．C中出现淡黄色沉淀说明苯和溴发生取代反应 3．（2025·江西·模拟预测）利用如图所示装置制备对溴甲苯，并证明该反应为取代反应。下列叙述错误的是 A．甲中加试剂顺序：铁粉→NaOH溶液→甲苯和液溴 B．冷凝管起冷凝回流作用，进水口为a C．乙装置的作用主要是吸收 D．根据丙中现象可判断该制取对溴甲苯的反应是取代反应 4．硝基苯在染料工业、医药领域、材料合成等领域有广泛应用。其制备流程如图所示： 已知硝基苯密度1.205g·cm-3，浓硝酸密度1.4g·cm-3，浓硫酸密度1.84g·cm-3。下列说法不正确的是 A．配制混酸时，先加入浓硝酸，再加入浓硫酸 B．步骤③缺少用蒸馏水二次洗涤的操作 C．反应结束后产品在液体的上层，需要通过分液分离混酸和粗产品 D．第一次粗产品为无色，第二次粗产品为浅黄色 5．（2025·湖南长沙·三模）兴趣小组设计以下实验，探究氧化甲苯蒸气(还原产物为)生成无污染气体的效果。 下列说法错误的是 A．实验开始时，应先通X气体，再加热酒精喷灯 B．若n(甲苯)发生反应，则 C．IV中出现浑浊可判断甲苯被氧化 D．装置Ⅲ、Ⅳ互换顺序仍可判断甲苯是否被完全氧化 6．（2025·湖南永州·一模）苯甲酸可用作食品防腐剂。实验室可通过甲苯氧化制苯甲酸，其反应原理如下： 名称 相对分子质量 熔点/℃ 沸点/℃ 密度(g/mL) 溶解性 甲苯 92 -95 110.6 0.867 不溶于水，易溶于乙醇 苯甲酸 122 122.4(100℃左右开始升华) 248 ___________ 微溶于冷水，易溶于乙醇、热水 实验步骤： Ⅰ．在装有温度计、冷凝管和搅拌器的三颈烧瓶中加入1.5mL甲苯、100mL水和4.8g(约0.03mol)高锰酸钾，慢慢开启搅拌器，并加热回流至回流液不再出现油珠。 Ⅱ．停止加热，继续搅拌，冷却片刻后，从冷凝管上口慢慢加入适量饱和亚硫酸氢钠溶液，并将反应混合物趁热过滤，用少量热水洗涤滤渣。合并滤液和洗涤液，于冰水浴中冷却，然后用浓盐酸酸化至苯甲酸析出完全。将析出的苯甲酸过滤，用少量冷水洗涤，放在沸水浴上干燥。称量，粗产品为1.0g。 Ⅲ．纯度测定：称取0.122g粗产品，配成乙醇溶液，于100mL容量瓶中定容。每次移取25.00mL溶液，滴加少量指示剂，用0.01000mol·L-1的KOH标准溶液滴定，三次滴定平均消耗21.50mL的KOH标准溶液。 （1）根据上述实验药品的用量，三颈烧瓶的最适宜规格为___________(填标号)。 A．100mL B．250mL C．500mL D．1000mL （2）当回流液不再出现油珠即可判断反应已完成，其判断理由是___________。 （3）加入适量饱和亚硫酸氢钠溶液的目的是___________。 （4）“用少量热水洗涤滤渣”一步中滤渣的主要成分是___________。 （5）干燥苯甲酸晶体时，若温度过高，可能出现的结果是___________。 （6）本实验制备的苯甲酸的纯度为___________。利用滴定法测定苯甲酸纯度时，标准液应放入___________(填“酸式”或“碱式”)滴定管。 （7）若要得到纯度更高的苯甲酸，可通过___________的方法提纯。 20 / 29 学科网（北京）股份有限公司 学科网（北京）股份有限公司 $