有机推断33题-2027届高三化学一轮复习

**基本信息** 聚焦湖南有机推断高频考点，通过合成路线分析构建“结构推断-反应机理-合成设计”三阶解题逻辑，强化科学思维与证据推理能力。 **专项设计** |模块|题量/典例|题型特征|知识逻辑| |----|-----------|----------|----------| |基础辨识|6题|官能团名称/反应类型判断|从有机物结构到性质的化学观念建构| |结构推断|12题|已知条件转化与中间体推导|基于反应规律的科学推理与模型认知| |合成应用|15题|同分异构体数目/合成路线设计|整合多官能团转化的科学探究与创新实践|

湖南有机推断模拟题 1．有机物L具有清热毒、去湿毒、祛瘀毒的效果，对带状疱疹后遗症神经局部刺痛、辣痛、瘙痒等症状有较好的疗效，其合成路线如下图： 已知：I.    Ⅱ.     Ⅲ. (1)A的系统命名为_______。 (2)B中所含官能团的名称为_______。 (3)写出C→D的化学方程式_______；D生成E的反应类型为_______。 (4)已知F→G发生的是加成反应，请写出G的结构简式_______。 (5)I的结构简式为_______。 (6)M是J的同分异构体，则符合下列条件的M有_______种(不包括J)。 ①与J具有完全相同的六元环结构 ②环上的取代基数目和J相同 (7)已知J→K的反映分两步进行：第一步，J与氨水反映生成P，第二步，P酸化生成K，写出K的结构简式_____________________。 2．有机物J是合成某药物的中间产物，其合成路线如下： 已知： 回答下列问题： (1)D的结构简式为_______，含有官能团的名称为_______。 (2)C→D的反应类型为_______。 (3)符合下列条件的H的同分异构体有_______种。 a.除苯环外不含有其它环状结构 b.遇FeCl3溶液不显紫色 c.能与NaOH溶液反应 (4)F→G的化学方程式为_______。 (5)依据题目信息，以苯和甲醛为原料制备的合成路线为_______(其它试剂任选)。 3．2-(2-咪唑基)-(4-正丁氧基)苯甲酰苯胺(M)具有潜在的抗肿瘤效应，其一种合成路线如下图所示： 已知：R- OH+R'-XR- O-R'+HX(X 为Cl、Br或I)。 请回答： (1)已知A的分子式为C7H5NO3，则A的结构简式为_______，A中官能团的名称为_______。 (2)C与H反应生成M的反应类型为_______。 (3)已知F在转化为G的过程中还生成乙醇，E为溴代烃，则D和E反应生成F的化学方程式为_______；E的一种同分异构体，其水解产物不能发生催化氧化反应，则其名称为_______。 (4)由E只用一步反应制得CH3CH2CH2CH2OH的反应条件是_______。 (5)写出符合以下条件的D的同分异构体的结构简式：_______(不考虑立体异构)。 ①与FeCl3溶液显紫色 ②能与NaHCO3溶液反应 ③核磁共振氢谱有四组峰，且峰的面积比为6：2：1 ： 1 (6)参照上述合成路线和信息，以邻硝基甲苯()为原料(无机试剂任选)，设计制备的合成路线：_______。 4．有机物L是合成一种治疗糖尿病的药物中间体，其一种合成路线如下图所示。 已知：①-Ac表示； ②，极易被氧化。 回答下列问题： (1)A的名称为_______，H的结构简式为_______。 (2)B→C的转化过程所需反应试剂和条件为_______。 (3)F→G的化学方程式为_______。 (4)K→L的过程中涉及的有机反应类型为_______。 (5)符合下列条件的F的同分异构体有_______种(不考虑立体异构)，其中核磁共振氢谱有四组峰的结构简式为_______。 Ⅰ.为芳香族化合物且苯环上有3个取代基，其中2个取代基相同 Ⅱ.能发生水解反应且遇溶液显紫色 (6)参照上述信息，写出由制备的合成路线(无机试剂任选)：_______。 5．合成药物盐酸普罗帕酮的中间体E和双酚A型聚碳酸酯的路线：    已知： i.RCOOR'+ R"OH RCOOR"+ R'OH(R、 R'、 R"代表烃基) ii. (1)A的结构简式是_______，试剂a是_______。 (2)C只含有一种官能团，反应②的化学方程式是_______。 (3)反应⑤的反应类型是_______，E中官能团名称是_______。 (4)M的相对分子质量比J大14， 满足下列条件M的同分异构体共有_______种。 ①苯环之外无其它环状结构，苯环上三个取代基 ②苯环上有两种氢 ③与FeCl3(aq)显色，且1molM最多能和2molNaOH反应。 写出其中任意一种核磁共振氢谱峰面积比为 1： 2： 2： 2： 3同分异构体的结构简式_______。 (5)下列说法正确的是： _______ (填字母序号)。 a.反应③中C发生氧化反应 b.可用FeCl3溶液检验反应⑤中A是否反应完全 c.反应⑥的反应物与生成物互为同分异构体 d.反应物⑩中试剂b的结构简式是 e.反应④是缩合聚合反应，生成了聚酯 (6)参照上述合成路线和信息，写出以乙醇为原料合成2-丁烯酸(CH3CH=CHCOOH)的合成路线(无机试剂任选)_______。 6．（2025·湖南·模拟预测）有机物G可以通过如下路线进行合成： 已知：① ②(表示H或烃基) (1)有机物A的化学名称为 。 (2)A→B的反应分两步进行，第一步反应的产物为H(分子式为，分子中含有五元环)，则第二步反应的反应类型为 。 (3)有机物G中的含氧官能团的名称为 。 (4)C分子中含有的手性碳原子数为 。有机物C中含有咪唑环()结构，咪唑与苯性质相似，且咪唑中所有原子均位于同一平面。咪唑中，①号N能形成配位键而②号N不能形成配位键的原因是 。 (5)写出反应F→G的化学方程式： 。 (6)有机物B有多种同分异构体，其中符合下列条件的有 种。 ①含有苯环  ②能与溶液发生显色反应 (7)用合成的路线如图。 ①M的结构简式为 。 ②反应a的反应条件和试剂为 。 7．（2025·湖南·三模）替米沙坦是一种新型抗高血压药，毒副作用小。化合物Ⅰ是合成替米沙坦的重要中间体，化合物Ⅰ的合成路线如图： 已知：；通常在同一个碳原子上连有两个羟基时结构不稳定，易脱水形成羰基。 (1)化合物的名称是 ，中含氧官能团的名称为 。 (2)的化学方程式为 ；的反应类型为 。 (3)从化学平衡角度分析，反应⑤过程中的作用为 。 (4)化合物的结构简式为 。 (5)满足下列条件的的同分异构体共有 种(不考虑立体异构)。 ①红外光谱显示无键 ②含苯环且苯环上只有两个取代基 ③遇溶液能显色且可发生水解反应 其中，核磁共振氢谱显示有4组峰，且峰面积比为6：2：2：1的结构简式为 。 (6)参照上述合成路线，设计以、为原料三步合成的路线 。(有机溶剂及无机试剂任选) 8．（2025·湖南·三模）有机物F是合成甲流特效药磷酸奥司他韦的重要环氧中间体，以莽草酸(有机物A)为原料合成路线如下： 按要求回答下列问题。 (1)莽草酸 于水(填“易溶”或“难溶”)，理由是 。 (2)有机物B的含氧官能团名称为 。 (3)D→E的反应类型为 ，该反应除生成有机物E，还可能生成的副产品有 。 (4)E→F是有参与的环合反应，同时有F、等四种产物，写出该反应的化学方程式： 。 (5)有机物M为3-戊酮的同分异构体，M可以发生银镜反应，通过核磁共振氢谱显示有2组峰，峰面积之比为，写出M的结构简式： 。 (6)设计合成路线，以乙烯、丙酮和为原料，无机原料任选，合成有机物： 。 9．（2025·湖南·模拟预测）抗过敏药卢帕他定的一种合成路线如图所示： 已知： ． ． ． （X=Cl、Br、I）） 回答下列问题： (1)A中含氧官能团的名称为 ，1个M分子最多有 个原子共平面，C→D发生了 (填反应类型)、互变异构的转化。 (2)E→F的化学方程式为 。 (3)化合物G(C6H7N)也可用于合成中间体F，合成路线如下： ①G的化学名称为 。 ②X经一系列反应后得到Y（），Y的同分异构体中，能使FeCl3溶液显色的有 种(不含Y本身)。 (4)根据所学知识和题目信息，设计以乙醇(CH3CH2OH)和甲胺(CH3NH2)为有机原料制备丁酮（）的合成路线： (其他试剂任选)。 10．（2025·湖南永州·模拟预测）昆明医科大学联合云南中医药大学全合成Broussonin C．Broussonin C是很好的酪氨酸酶抑制剂，能克服黑色素过度产生带来的不利影响，其合成路线如图所示。 已知：R1—CHO+CH3CO—R2R1—CH=CHCO—R2。 回答下列问题： (1)化合物A的化学名称是 ，A→C的反应类型是 。 (2)C→D的化学方程式是 。 (3)H中含氧官能团的名称是 。 (4)Broussonin C的结构简式为 。 (5)X(C5H8O3)与F具有相同的官能团，且属于碳酸酯(通式可写作RO—CO—OR'，R、R'均为烃基)的X(C5H8O3)的同分异构体有 种(考虑顺反异构)，写出其中互为顺反异构体的结构简式： 。 (6)根据上述路线中的相关知识，设计由CH3COCH3、和制备的合成路线(无机试剂任选) 。 11．（2025·湖南长沙·二模）化合物H是科学家正在研制的一种新药物，其合成路线如下： 已知： 回答下列问题： (1)化合物A的分子式为 ，分子中最多有 个原子在同一个平面。 (2)化合物B的官能团名称为 。 (3)写出化合物G的结构简式为 。 (4)反应⑤的化学方程式为 。 (5)⑦反应类型分别是 。 (6)化合物I是D的同分异构体，满足下列条件的I有 种（不考虑立体异构）。 ⅰ.1mol I与足量溶液反应最多产生标况下气体44.8L ⅱ.苯环上有三个取代基，2个氯原子直接连在苯环上相邻位置 (7)某药物中间的合成路线如下（部分反应条件已略去），其中N、Z的结构简式分别为 、 。 12．（2025·湖南益阳·三模）芳香族化合物A(C9H12O)可用于医药及香料的合成，A有如下转化关系： 已知： ①A除苯环上的氢以外，核磁共振氢谱还有二组峰，且峰面积之比为1：6； ②+CO2 ③RCOCH3+RCHO R＇COCH=CHR＇ 回答下列问题： (1)由D生成E的反应类型为 ，F所含官能团的名称为 。 (2)请写出B的结构简式 。 (3)由E生成F的反应方程式为 。 (4)J为一种具有3个六元环的酯，则其结构简式为 。 (5)F的同分异构体中，苯环上的一氯代物有3种，且能与NaHCO3反应生成CO2的结构有 种。 (6)糖叉丙酮()是一种重要的医药中间体，请参考上述合成路线，设计一条由叔丁基氯[(CH3)3CCl]和糠醛()为原料制备糖叉丙酮的合成路线 (无机试剂任用)。合成流程图示例如下：CH2=CH2CH3CH2BrCH3CH2OH 13．（2025·湖南岳阳·模拟预测）有机物M是一种制备液晶材料的重要中间体，其合成路线如图： 已知：Ⅰ．(格林试剂) Ⅱ． Ⅲ． (1)A→B的反应方程式为 。 (2)反应中使用三甲基氯硅烷( )的作用是 ，在本流程中起类似作用的有机物还有 (填名称)。 (3)L中的官能团有 (填名称)，M的结构简式为 。 (4)符合下列条件的E的同分异构体 ①能与金属钠反应产生氢气，②含两个，③能发生银镜反应， 其中核磁共振氢谱中显示的六组峰的面积比为6∶2∶1∶1∶1∶1，且含有1个手性碳原子的有机物结构简式为 (只写一种)。 (5)根据题中信息，写出以苯、丙酮为原料合成 的路线(其他无机试剂任选) 。 14．（2025·湖南邵阳·三模）氧苄啶(TMP)属抑菌剂，临床用于缓解对其呈现敏感的大肠埃希菌、奇异变形杆菌、肺炎克雷伯菌等细菌所致的急性感染。其合成路线如下： 请回答： (1)H中官能团的名称是 ；步骤E→F的反应类型是 。 (2)的化学方程式是 。 (3)步骤的反应过程为，则中间体的结构简式是 。 (4)步骤A→B的作用是 。 (5)的同分异构体中，含有—且能与溶液反应放出气体的有 种。(不考虑立体异构) (6)利用以上合成线路中相关信息和已学知识，以苯甲醛和为原料，设计合成的路线(用流程图表示，无机试剂任选) 。 15．（2025·湖南·一模）托吡司他是用于治疗高尿酸血症的常用药物，一种合成路线如下(部分试剂和条件省略)： 已知： 请回答下列问题： (1)化合物A中的含氧官能团名称是 。 (2)B→C的反应类型为 。 (3)E→F的化学方程式为 。 (4)已知：含氮物质的碱性随N原子电子云密度的增大而增强，则a、b、c三种物质的碱性顺序由大到小为 ，其中a物质的孤电子对位于 轨道上。 (5)I是C的同系物，其相对分子质量比C多14，在I的同分异构体中同时满足下列条件的有 种。 ①遇FeCl3溶液显紫色；②取代基不超过3个，且分子中存在—CONH2 (6)以和甲醇为有机原料，设计的合成路线(无机试剂任选) 。 16．（2025·湖南岳阳·模拟预测）药物洛索洛芬钠具有较高的抗炎、镇痛、解热作用，中间体Ⅰ的合成路线如下： 已知：①受酯基吸电子作用影响，酯基碳所连的碳原子上的C-H键极性增强，易断裂，在碱作用下，与另一酯分子发生酯缩合反应： ② 回答下列问题： (1)有机物A中含有的官能团名称是 。 (2)B与SOCl2在加热的条件下反应生成C的反应机理如图所示，则B生成C的化学方程式为 。 (3)有机物E的结构简式为 。 (4)由已知①和②可推出，有机物I结构简式为 。 (5)P是F的同分异构体，满足下列条件的P有 种。 Ⅰ．能发生银镜反应    Ⅱ．1molP最多消耗4molNaOH    Ⅲ．环上连有5个取代基 在Q的苯环上进行一溴取代后形成了P，Q的核磁共振氢谱有4组峰，峰面积之比为6：3：2：1，Q的结构简式为 (写出一种即可)。 (6)有机物H的部分合成路线如图所示(部分反应物与反应条件已略去)，其中K和L的结构简式分别为 和 。 17．（2025·湖南常德·一模）罗格列酮(F)是一种抗糖尿病药物，其合成路线如图所示： 已知：++H2O(、、、为烃基或氢) 回答下列问题： (1)C的名称为 ，D中含氧官能团的名称为 。 (2)D()中键角 (填“>”或“=”或“<”)，E→F反应类型为 。 (3)写出D→E的化学方程式 。 (4)B有多种同分异构体，写出符合下列条件的结构简式 。 ①遇溶液能发生显色反应 ②核磁共振氢谱图显示有4组峰，峰面积比为 (5)请结合上述流程，设计以为原料制备的路线 (其他试剂任选)。 18．（2025·湖南·三模）有机物I是一种重要的有机药物，对心血管的治疗有重要作用，某药物研究所以甲苯为原料合成I的一种流程线路如下： 已知： ①； ②。 回答下列问题： (1)C的命名为 。 (2)D中含氧官能团的名称为 。 (3)I的结构简式为 。 (4)反应③、⑦的反应类型分别为 、 。 (5)E能使溴水褪色，写出E与足量的溴水反应的化学方程式： 。 (6)分子中键与键数目之比为 (苯环中大键相当于3个键)。 (7)D的同分异构体较多，符合下列条件的同分异构体有 种(-OH连在同一碳原子上不稳定)，写出核磁共振氢谱为4：2：2：2：2的结构简式： (任写一种)。 ①带有萘环()结构的化合物；②1mol该物质与足量的Na反应产生1mol；③遇不显紫色。 19．（2025·湖南邵阳·二模）某药物中间体J合成路线如下(部分反应条件省略)： 已知：；。 (1)A的名称是 。 (2)H的结构简式是 。 (3)反应的目的是 。 (4)的化学方程式是 。 (5)D的同分异构体能同时满足以下条件的有 个(不考虑立体异构)。 ①含苯环结构，且苯环上只有两个取代基；②含有氨基和羧基(-COOH) 其中，核磁共振氢谱显示六组峰(峰面积之比为)的结构简式是 (写一个即可)。 (6)参照上述合成路线，以苯胺()、溴乙烷为主要原料制备的合成路线是 (其他无机试剂任选)。 20．（2025·湖南娄底·一模）H是合成药物中间体，一种合成路线如图所示。 已知：①；②二元羧酸在作用下脱水生成酸酐；③和水反应生成。 回答下列问题： (1)B的名称是 ；D中所含官能团是 （填名称）。 (2)A和C的关系为 （填“同系物”“同分异构体”或“同一种物质”）。 (3)D→E的反应类型是 。其他条件相同，下列有机物与溶液反应由快到慢排序为 （填标号）。 a．   b．   c．   d． (4)写出F→H的化学方程式： ，的作用是 。 (5)含1个手性碳原子的分子有2种对映异构体（立体异构体）。例如，有2种对映异构体。在F的同分异构体中，同时满足下列条件的结构有 种（包括立体异构体）。 ①能发生水解反应；②有机物与足量银氨溶液完全反应生成；③只含1种官能团。其中，核磁共振氢谱显示2组峰的结构简式为 。 (6)设计合成路线，以邻甲基苯甲醇和G为原料合成有机物 （其他试剂自选）。 21．（2025·湖南岳阳·二模）乙肝新药的中间体化合物J的一种合成路线如图： 已知：RCOOH，回答下列问题： (1)A的化学名称为 ，B中含氧官能团的名称为 。 (2)反应②中还有HBr生成，则M的结构简式为 。 (3)写出反应③的化学方程式 。 (4)由G生成J的过程中，设计反应④和反应⑤的目的是 。 (5)化合物Q是A的同系物，相对分子质量比A的多14；Q的同分异构体中，同时满足下列条件(不考虑立体异构)： a．能与溶液发生显色反应；b．能发生银镜反应；c．苯环上有2个取代基； 其中核磁共振氢谱有五组峰，且峰面积之比为的结构简式为 。 (6)以和为原料，参照上述合成路线，设计三步合成的路线 (无机试剂任选)。 22．（2025·湖南·模拟预测）左旋多巴(A)是治疗帕金森的一线药物，临床疗效佳，但长期服用可能诱发异动症，为在保证药效的同时降低毒副作用，可合成其衍生物(H)进行替代。一种制备H的合成路线如下： 已知：表示由纸面向外伸展的共价键，-Boc代表-COOC(CH3)3。 回答下列问题： (1)物质C中存在能发生水解反应的含氧官能团，其名称为 。 (2)步骤①的反应类型为 ，其化学反应方程式为 。 (3)步骤②、③的目的是 。 (4)TFA表示CF3COOH，根据路易斯酸碱理论，CF3COO⁻和CH3COO⁻属于碱，其碱性大小随氧原子电子云密度增大而增强，请比较二者碱性：CF3COO- CH3COO-(填“>”或“<”)。 (5)已知-Boc是目前有机合成中广为采用的氨基保护基，选择性较好，短时间内一般不会与醇羟基反应，原理如下： 结合题目所给合成路线与上述信息，设计以HOCH2CH2CH2NH2、HCHO为原料制备的路线 (用流程图表示，其他试剂任选)。 23．（2025·湖南·二模）阿斯巴甜(G)是一种广泛使用的非糖类甜味食品工业的添加剂。它具有高甜度的特性，大约是蔗糖的200倍，因此只需少量就能产生甜味，同时具有含热量极低的优点。一种合成阿斯巴甜(G)的路线如下： 已知：。 根据上述合成路线回答下列问题： (1)物质A的化学名称是 。 (2)A→B的反应类型是 。 (3)物质C与M()中，酸性较强的是 (填字母)。 (4)阿斯巴甜(G)中含有 个手性碳原子，写出其中含氮官能团的名称 。 (5)写出D→E的化学方程式： 。 (6)H是C的同分异构体，符合下列条件的H共有 种(不考虑立体异构)。 ①能与氯化铁溶液显紫色  ②能发生银镜反应和水解反应  ③苯环上有四个取代基 其中核磁共振显示氢原子个数比为的是 (写出一种即可)。 (7)参照上述路线，写出由丙酮和甲醇合成有机玻璃PMMA(聚甲基丙烯酸甲酯)的合成路线(其他无机试剂任选) 。 24．（2025·湖南·一模）辣椒素是辣椒的活性成分，在医学上具有消炎、镇痛、麻醉等功效，可用作食品添加剂，也可用作海洋防污涂料。辣椒素(I)的合成路线如下。 请回答下列问题： (1)A→B的反应类型为 。 (2)D的分子式为 ，F的结构简式为 。 (3)辣椒素(I)中含氧官能团的名称为羟基、 和 。 (4)D→E过程中反应(i)的化学方程式为 。 (5)F→G的反应中，不能使用氯水代替，原因是 。 (6)的同分异构体中，同时符合下列条件的有 种(不考虑立体异构)。 ①具有四取代苯结构，且核磁共振氢谱显示，其苯环上只有一种化学环境的氢原子； ②红外光谱测得，其分子结构中含有和—OH； ③进一步测得，该物质能与NaOH反应，且1mol该物质能消耗2mol NaOH。 (7)参照上述合成路线，设计以异丙醇和必要试剂为原料合成2-异丙基丙二酸()的合成路线 。 25．（2025·湖南湘潭·模拟预测）茅苍术醇是一种有效的抗癌药物。一种合成路线如图。 已知：(3+2)环加成反应为、(、可以是—COR或—COOR)。 回答下列问题： (1)B的结构简式为 。 (2)由C生成D的反应类型为 。 (3)写出由D生成E的反应方程式： 。 (4)F中所含官能团的名称为 。 (5)每个茅苍术醇分子中手性碳原子的数目为 。 (6)在A的同分异构体中，同时满足下列条件的共有 种(不考虑立体异构)； ①分子中除含有1个六元碳环外，不含其他环 ②能发生银镜反应 其中核磁共振氢谱显示为五组峰，且峰面积之比为2：4：4：1：1的同分异构体的结构简式为 (任写一种)。 (7)参考以上合成路线及条件，以和乙炔为原料，通过如下流程合成化合物。M、N的结构简式分别为 、 。 26．（2025·湖南·模拟预测）蜂胶是一种天然抗癌药，主要活性成分为咖啡酸苯乙酯(I)。合成化合物I路线如下： 已知：①； ②； ③当羟基与双键碳原子相连时，易发生互变异构转化为更为稳定的酮或醛形式，如：。 请回答下列问题： (1)化合物E中含氧官能团的名称是 ；的反应类型是 。 (2)化合物H的名称是 。 (3)写出化合物F转化为G反应的化学方程式 。 (4)将B转化为C的目的是 。 (5)J：对羟基苯甲醛()和K：邻羟基苯甲醛()均可用于有机合成中间体。比较二者的熔沸点：J K(选填“>”“<”)。 (6)根据上述合成中提供的信息，写出以为原料(其他试剂任选)分三步制备肉桂酸()的合成路线 。 27．（2025·湖南·二模）马拉维若(K)是一种具有新型作用机制的抗HIV口服药，可由下列路线合成(部分试剂和条件省略)。 已知：Bn—代表苄基()。 回答下列问题： (1)E中含氧官能团有酰胺基、 (写官能团名称)。 (2)的反应类型是 。 (3)J的结构简式是 。 (4)根据流程信息，下列说法正确的是_______(填标号)。 A．物质B的碳原子杂化类型为、 B．所有原子共平面 C．1mol物质F最多能与反应 D．物质J中有1个手性碳原子 (5)写出A在一定条件下发生缩聚反应的方程式： 。 (6)G可由L()经七步反应合成。L的二氯代物有 种结构(不考虑取代芐基上的氢，不考虑立体异构)。 (7)已知醇和氯代酯在一定条件下可发生如下反应：，请设计合适的路线，利用甲苯和合成BnOOCCl： 。 28．（2025·湖南·二模）奥司他韦被称为流感特效药，具有抗病毒的生物学活性，其主流合成路线如图所示： 已知：的结构简式为。回答下列问题： (1)写出A的结构简式 ；其中碳原子的杂化方式是 。 (2)B中含氧官能团名称为 。 (3)已知C的分子式为C4H6，写出B→D的化学方程式为 。 (4)E→F的反应分两步进行，第一步反应是加成反应，第二步的反应类型是 。 (5)有关奥司他韦(M)，下列说法错误的是___________。 A．其官能团种类为5种 B．其所有碳原子有可能共平面 C．1mol奥司他韦最多可与3mol H2发生加成 D．可与盐酸反应生成有机盐 (6)在B的同分异构体中，同时满足下列条件的共有 种(不考虑立体异构)。 ①链状结构；②能与饱和NaHCO3溶液反应产生气体；③含-CF3。 (7)已知(R1、R2、R3、R4为烃基或氢原子)，请结合题中流程，写出利用CH3CH2CH2Br和为主要原料制备的合成路线 (无机试剂任选)。 29．（2025·湖南岳阳·一模）以化合物A为原料制备一种药物中间体J的合成路线如下。 请回答下列问题： (1)化合物F在核磁共振氢谱上有 组吸收峰。 (2)，的反应类型分别为 、 。 (3)H中的含氮官能团的名称是 。 (4)化合物A沸点低于的理由是 。 (5)的化学反应方程式 。 (6)从官能团转化的角度解释化合物I转化为J的过程中，先加碱后加酸的原因 。 (7)参照以上合成路线，若以为原料制备(其他试剂自选)，则其合成路线为 。 30．（2025·湖南·模拟预测）化合物I是除草剂茚草酮的中间体，其合成路线如图： 回答下列问题： (1)A含有 种官能团，E的名称为 ，H的官能团名称为 。 (2)B在水中溶解度比C大，原因是 。 (3)的反应类型为 。 (4)的化学方程式为 。 (5)D的制备过程中，可以提高原料利用率，原因是 。 (6)J为B的同分异构体，写出满足下列条件的J的结构简式 (任写一种)。 ①含有苯环； ②能与溶液发生显色反应； ③核磁共振氢谱为四组峰，峰面积比为。 31．（2025·湖南株洲·一模）花椒是我国常用调味料，山椒素是花椒麻味的主要成分。 已知：Et表示乙基，Ph表示苯基。 回答下列问题： (1)山椒素分子中含氧官能团的名称 、 。 (2)D→E的反应类型为 ，另一种有机产物的结构简式 。 (3)写出I、J合成山椒素的化学方程式 。 (4)一定条件下，(X代表卤素原子)可以生成。下列三种物质最难发生反应的是 (填标号)。 A．        B．            C． (5)化合物X是化合物I的同系物且相对分子质量少14，X的同分异构体中同时满足下列各件的有 种。 ①苯环上有3个不同取代基 ②能发生水解反应和银镜反应 写出任意一种苯环上三个取代基均处于间位的同分异构体的结构简式 。 (6)请结合题中信息，以乙烯、乙醛以及其他必要原料合成2，4-己二烯： 。 32．（24-25高三上·湖南长沙·期末）罗氟司特是治疗慢性阻塞性肺病的特效药物，其合成中间体的一种合成路线如下。 回答下列问题： (1)A的化学名称为 ，D的分子式为 。 (2)由B生成C的化学方程式是 。 (3)E→F的反应类型为 ，F中含氧官能团的名称为 。 (4)的链状同分异构体有 种(不包括立体异构)，其中核磁共振氢谱有两组峰的结构简式是 。 (5)设计以对甲基苯酚为原料制备的合成路线为 (其他试剂任选)。 33．（2015·湖南永州·三模）芳香酯Ⅰ的合成路线如下： 已知以下信息： ①A~Ⅰ均为芳香族化合物，B能发生银镜反应；D的相对分子质量比C大4；E的核磁共振氢谱有3组峰。 ② ③ 请回答下列问题： (1)A-B的反应类型为 ；D所含官能团的名称为 ；E的名称为 。 (2)E→F与F→G的顺序能否颠倒？ (填“能”或“否”)，其理由是 。 (3)B与银氨溶液反应的化学方程式为 。 (4)I的结构简式为 。 (5)符合下列要求A的同分异构体有 种(A除外)。 ①与Na反应产生 ②属于芳香族化合物 (6)以流程图为示例，根据已有知识并结合相关信息，写出以为原料制备的合成路线流程图(无机试剂任用)： 。 试卷第1页，共3页 试卷第1页，共3页 学科网（北京）股份有限公司 参考答案 1．(1)2—甲基—1，3—丁二烯 (2)碳碳双键、溴原子 (3)          氧化反应 (4) (5) (6)7 (7) 【分析】由有机物的转化关系可知，与溴化氢发生1，4—加成反应生成，则A为；催化剂作用下与氢气发生加成反应生成，则C为；在氢氧化钠溶液中共热发生水解反应生成，则D为；催化剂作用下与氧气发生催化氧化反应生成，催化剂作用下与H5C2OOCCH2COOC2H5发生信息I反应生成，则F为；与H5C2OOCCH2COOC2H5发生加成反应生成，则G为；酸性条件下发生水解反应生成，发生脱羧反应生成，则I为；发生信息Ⅱ反应生成，与氨水反应后，酸化生成，则K为；发生信息Ⅲ反应生成。 （1） 由分析可知，A的键线式为，名称为2—甲基—1，3—丁二烯，故答案为：2—甲基—1，3—丁二烯； （2） 由结构简式可知，B分子的官能团为碳碳双键、溴原子，故答案为：碳碳双键、溴原子； （3） 由分析可知，C→D的反应为在氢氧化钠溶液中共热发生水解反应生成和溴化钠，反应的化学方程式为；D生成E的反应催化剂作用下与氧气发生催化氧化反应生成和水，故答案为：；氧化反应； （4） 由分析可知，G的结构简式为，故答案为：； （5） 由分析可知，I的结构简式为，故答案为： ； （6） 由J的同分异构体M与J具有完全相同的六元环结构，环上的取代基数目和J相同可知，M的结构可以视作丁烷分子中的氢原子被或取代所得结构，其中正丁烷和异丁烷分子中氢原子被取代有4种，去掉J后有3种，其中正丁烷和异丁烷分子中氢原子被取代有4种，共有7种，故答案为：7； （7） 由分析可知，K的结构简式为，故答案为：。 2．(1)          醚键和氰基 (2)取代反应 (3)10 (4)+2C2H5OH+2H2O (5) 【分析】 与甲醛、HCl反应生成B，B能与NaCN反应生成C，根据B的分子式可推知B为，与NaCN发生取代反应生成，根据逆推法由与发生酯化反应生成，结合E的分子式可推出E为 ，则D为；F与乙醇在浓硫酸催化下发生酯化反应生成G，G在碱性条件下与H发生反应生成，根据F、G分子式可推出F为 ，G为，则H为。 （1） D的结构简式为，含有官能团的名称为醚键、氰基； （2） C→D是和2-氯丙烷在NaNH2的作用下发生取代反应生成和氯化氢，反应类型为取代反应； （3） H为，符合条件的同分异构体：a.除苯环外不含有其它环状结构，b.遇FeCl3溶液不显紫色，则不含有酚羟基，c.能与NaOH溶液反应，则应该含有酯基或羧基，若苯环上只有一个取代基，则有-CH2COOH、-COOCH3、HCOOCH2-、CH3COO-共4种；若苯环上有两个取代基，则可以为-COOH和-CH3、HCOO-和-CH3且位置有邻、间、对三种，共6种；故总共符合条件的同分异构体有10种； （4） F→G是与乙醇发生酯化反应生成和水，反应的化学方程式为+2C2H5OH+2H2O； （5） 以苯和甲醛在HCl作用下反应生成，与氰化钠反应生成 ，反应生成，在酸性条件下反应得到，合成路线为 。 3．(1)          醛基、硝基 (2)取代反应 (3)     +BrCH2CH2CH2CH3+HBr     2—甲基—2—溴丙烷 (4)NaOH溶液，加热 (5)、 (6) 【分析】由有机物的转化关系可知，催化剂作用下，与反应得到，则分子式为C7H5NO3的A为；与锌、氯化铵发生还原反应生成，则C为；与BrCH2CH2CH2CH3在碳酸钾作用下发生取代反应生成，则D为、E为BrCH2CH2CH2CH3、F为；在氢氧化钠溶液中发生水解反应后，酸化生成，与SOCl2反应生成，与发生取代反应生成M。 （1） 由分析可知，A的结构简式为，官能团为醛基和硝基，故答案为：；醛基、硝基； （2） 由分析可知，C与H反应生成M的反应为与发生取代反应生成M和氯化氢，故答案为：取代反应； （3） D和E反应生成F的反应为与BrCH2CH2CH2CH3在碳酸钾作用下发生取代反应生成和溴化氢，反应的化学方程式为+BrCH2CH2CH2CH3+HBr；由BrCH2CH2CH2CH3的同分异构体的水解产物不能发生催化氧化反应可知，溴原子连接的碳原子上没有连氢原子，同分异构体为2—甲基—2—溴丙烷，故答案为：+BrCH2CH2CH2CH3+HBr；2—甲基—2—溴丙烷； （4） 由E只用一步反应制得CH3CH2CH2CH2OH的反应为BrCH2CH2CH2CH3在氢氧化钠溶液中共热发生水解反应生成CH3CH2CH2CH2OH和溴化钠，故答案为：NaOH溶液，加热； （5） D的同分异构体与氯化铁溶液显紫色，能与碳酸氢钠溶液反应可知，同分异构体分子中含有酚羟基和羧基，则核磁共振氢谱有四组峰，且峰的面积比为6：2：1：1的结构简式为、，故答案为：、； （6） 由题给合成路线和信息可知，以邻硝基甲苯为原料制备的合成步骤为与酸性高锰酸钾溶液发生氧化反应生成，与SOCl2发生取代反应生成；与锌、氯化铵发生还原反应生成，与发生取代反应生成，合成路线为，故答案为：。 4．(1)     邻甲基苯酚     (2)浓；浓、加热 (3) (4)取代反应##水解反应 (5)     12     ## (6) 【分析】根据合成路线，对照有机物B和F的结构可以得出C的结构简式为、D的结构简式为、E的结构简式为，有机物F转化为G的反应条件为和浓硫酸、加热，可知G的结构简式为，对照G和I的结构简式，结合G到H转化的反应条件可知H的结构简式为。 （1） 根据结构简式可知，有机物A的名称为邻甲基苯酚，有机物H的结构简式为； （2） B→C的转化过程为硝化反应引入硝基，所需反应试剂和条件为浓、浓、加热； （3） F→G的化学方程式为； （4） K→L涉及的有机反应类型为取代反应(或水解反应)； （5） 根据限定条件，为芳香族化合物，苯环上有3个取代基，且取代基种类为2种，能发生水解反应和显色反应，可知取代基分别为2个—OH，1个或—NHOCH，先确定2个—OH在苯环上的位置有邻、间、对位，然后再将第三个取代基1个或—NHOCH放上去邻位上有2种、间位上有3种、对位上有1种   ，共有(2+3+1)12种，核磁共振氢谱有4组峰的结构简式为或； （6） 发生取代反应生成，通过成环反应得到，氧化得到，故由制备的合成路线为。 5．(1)          H2 (2) (3)     取代反应     羟基和羰基 (4)     6     或 (5)abcd (6) 【分析】A的分子式为C6H6O，则A的结构简式为；反应①中，A和试剂a反应生成B（C6H12O），则B为，试剂a为H2；反应②中，B转化为C（C6H10O），则C为；反应③中，C和CH3CO3H反应生成D（C6H10O2，七元环脂），D经过反应④可到，结合“已知i”可得D为；反应⑤中，A和(CH3CO)2O反应生成J（）；反应⑥中，J转化为E（C8H8O2，J的同分异构体），E再和反应生成I（），结合“已知ii”可得知E为；反应⑨中，J和G（C3H6O3）反应生成F（）；反应⑩中，F和试剂b反应得到，结合“已知i”可得试剂b为。 （1）A的分子式为C6H6O，则A的结构简式为；反应①中，A和试剂a反应生成B（C6H12O），则B为，试剂a为H2。 （2）由分析可知，C为，则反应②的化学方程式为。 （3）反应⑤中，A（）和(CH3CO)2O反应生成J（），该反应类型为取代反应；由分析可知，E为，其官能团为羟基和羰基。 （4）M的相对分子质量比J大14，则分子式为C9H10O2；满足题干中三个条件的结构有、、、、和，共计6种，核磁共振氢谱峰面积比为 1： 2： 2： 2： 3同分异构体的结构简式为或。 （5）a．反应③中，C（C6H10O）和CH3CO3H反应生成D（C6H10O2），该反应属于氧化反应，a正确；b．A是，遇到FeCl3溶液呈紫色，J遇到FeCl3溶液不反应，故可用FeCl3溶液检验反应⑤中A是否反应完全，b正确；c．反应⑥的反应物J与生成物E的分子式都是C8H8O2，二者互为同分异构体，c正确；d．反应④中，D（）转化为聚酯，结合“已知i”可知，该反应为缩合聚合反应，d正确；故选abcd。 （6）CH3CH2OH可以被氧化为CH3CHO；CH3CHO可以反应生成CH3CH=CHCHO；CH3CH=CHCHO可以被新制氢氧化铜悬浊液氧化为CH3CH=CHCOOH；综上所述，以乙醇为原料合成2-丁烯酸的合成路线为。 6．(1)2-溴丙二醛 (2)消去反应 (3)酯基、醚键 (4) 2 咪唑中C、N原子均为sp2杂化，①号N形成2个键σ键，有1个孤电子对，①号N能形成配位键；②号N形成3个键σ键，无孤电子对，所以②号N不能形成配位键 (5) (6)9 (7) BrCH2CH2NH2、K2CO3 【分析】 A和发生加成反应生成，发生羟基的消去反应生成B；F→G是和溴乙烷发生取代反应生成和溴化氢，溴化氢和碳酸钾反应生成碳酸氢钾和溴化钾，促进F转化为G。 【详解】（1）根据A的结构简式，A的名称是2-溴丙二醛； （2） A→B的反应分两步进行，第一步是A和发生加成反应，生成产物为H(分子式为，分子中含有五元环)，H是，H发生羟基的消去反应生成B，则第二步反应的反应类型为消去反应。 （3）根据G的结构简式，有机物G中的含氧官能团的名称为酯基、醚键； （4） 分子中含有的手性碳原子数为2(*标出)。咪唑中所有原子均位于同一平面，则C、N原子均为sp2杂化，①号N形成2个键σ键，有1个孤电子对，①号N能形成配位键；②号N形成3个键σ键，无孤电子对，所以②号N不能形成配位键； （5） F→G是和溴乙烷发生取代反应生成和溴化氢，溴化氢和碳酸钾反应生成碳酸氢钾和溴化钾，反应的化学方程式为 ； （6）①含有苯环  ②能与溶液发生显色反应，说明含有酚羟基，符合条件的B的同分异构体苯环上有1个羟基、1个-NHNH2，两个取代基在苯环上的位置有3种；苯环上有1个羟基、2个-NH2，三个取代基在苯环上的位置有6种，共9种结构。 （7） ①根据B→C→D，可知M的结构简式为。 ②根据F→G的反应试剂和反应条件，反应a的反应条件和试剂为BrCH2CH2NH2、K2CO3。 7．(1) 间二甲苯(或1，3-二甲苯) 酯基 (2) (浓) 还原反应 (3)吸收反应过程中生成的酸，促进反应正向进行，提高产率 (4) (5) 12 (6) 【分析】根据C的结构简式和A的分子式可知，A为间二甲苯，A在空气和催化剂的作用下生成3-甲基苯甲酸（B），B在浓硫酸、浓硝酸作用下发生硝化反应生成C，C与甲醇在浓硫酸、加热条件下发生酯化反应生成D（），D在氢气、催化剂作用下其硝基被还原为氨基得到E，E与CH3CH2CH2COCl、K2CO3反应-NH2转化为-NHCOCH2CH2CH3、再在浓硫酸、浓硝酸作用下发生硝化反应生成F，F在一定条件转化为G，G与H（C7H10N2）在NaOH溶液、PPA作用下发生取代反应生成I，根据I的结构和已知信息可知H为。 【详解】（1）据分析，化合物A的名称为间二甲苯(或1，3-二甲苯）；据E的结构简式，其含氧官能团的名称为酯基； （2）B在浓硫酸、浓硝酸作用下发生硝化反应生成C，化学方程式为+H2O；D（）在氢气、催化剂作用下其硝基被还原为氨基得到E，则的反应类型为还原反应； （3）反应⑤过程中E与CH3CH2CH2COCl的反应中-NH2转化为-NHCOCH2CH2CH3，同时生成HCl，因此加入Na2CO3，吸收反应过程中生成的酸HCl，促进反应正向进行，提高产率； （4）据分析，化合物的结构简式为； （5）满足条件的E的同分异构体中含苯环，苯环上连有两个取代基，其中一个为羟基，另一个取代基可能为或-N(CH3)COCH3或-N(CH2CH3)CHO或-CH2N(CH3)CHO，均有邻对间三个位置，故符合条件的同分异构体有4×3=12种；其中，核磁共振氢谱显示有4组峰，且峰面积比为6：2：2：1的结构简式为； （6）根据已知信息，和邻苯二胺反应得到目标产物，-CH2Cl在NaOH水溶液中水解产生-OH，-CHCl2在NaOH水溶液中水解产生-CHO和水，-CHO在Ag催化下氧化得到-COOH，则合成路线为： 8．(1) 易溶 莽草酸中的羟基和羧基与水形成氢键；莽草酸是极性分子，故易溶于水 (2)酯基、羟基 (3) 还原反应 、 (4) (5) (6) 【分析】A与乙醇发生酯化反应生成B，B与3-戊酮先发生羰基的加成反应，再发生羟基脱水成醚的反应得到C，C发生取代反应生成D，D发生还原反应生成E，E发生取代反应生成F，据此解答； 【详解】（1）莽草酸易溶于水，理由是：莽草酸中的羟基和羧基与水形成氢键；莽草酸是极性分子，水也是极性分子，故易溶于水； （2）由有机物B的结构简式可知，含氧官能团名称为酯基、羟基； （3）结合D、E的结构简式可知，D→E的过程中加了2个氢原子，属于还原反应；根据反应原理可知，该反应除生成有机物E，还可能生成的副产品有或； （4）将视作一元酸即可得出该反应会生成有F、、、，化学方程式为； （5）3-戊酮的分子式为，其同分异构体M可以发生银镜反应，说明其含有醛基，通过核磁共振氢谱显示有2组峰，峰面积之比为，则含有基团，满足条件的结构简式为； （6）目标产物与C的结构类似，说明发生了B→C的反应，则需要构建两个羟基，故乙烯和溴先发生加成反应，生成1，2-二溴乙烷，再发生水解反应生成乙二醇，再和丙酮发生B→C的反应，得到目标产物，具体合成路线是。 9．(1) 羟基(醇羟基、酚羟基) 13 加成反应 (2) (3) 苯胺 11 (4) 【分析】 根据信息I和化合物B的结构可知A为，A与SOCl2发生取代反应生成B；根据信息II和C、D的结构为可知C→D的反应为：C（）首先与M（苯酚）发生加成反应生成，然后发生互变异构生成D（）；B和D在一定条件下发生取代反应生成E和HCl；根据目标产物的结构及N的分子式可知，F为，N为，则E在n-BuLi（正丁基锂）的作用下发生分子内的取代反应生成F和，F与N发生取代反应生成目标产物卢帕他定。据此解答： 【详解】（1） A为，含有官能团为羟基(醇羟基、酚羟基)；M为苯酚，所有原子均可能在同一平面，所以最多13原子共面；根据前面分析C→D的反应为：（苯酚）发生加成反应生成，然后发生互变异构生成D，答案：加成反应； （2） 根据信息III可知，-CO-NH-与C-X(X=Cl,Br,I)在n-BuLi（正丁基锂）的作用下生成-CO-C-和-NH-X，根据分析可知，E→F在n-BuLi（正丁基锂）的作用下发生分子内的取代反应，则E→F的化学方程式为； （3） ①根据I的结构以及G→H→I反应中G的分子式为C6H7N，逆推得H为 ，G为，名称为苯胺； ②Y（），Y的同分异构体中，能使FeCl3溶液显色则含酚羟基，若苯环上有3个取代基（两个羟基、一个甲基）有6种，苯环上有2个取代基（1个酚羟基，一个-CH2OH）有3种，减去Y本身，有2种，苯环上有2个取代基（一个酚羟基，一个-OCH3）有3种，所以共11种。 （4） 以乙醇(CH3CH2OH)和甲胺(CH3NH2)为有机原料制备丁酮（），根据逆合成分析法，（）由和CH3CH2Cl取代反应得到，由CH3COOH和CH3NH2取代反应得到，CH3COOH由CH3CH2OH被高锰酸钾氧化得到，CH3CH2Cl由CH3CH2OH和SOCl2取代反应得到，所以合成路线图为。 10．(1) 2，4⁃二羟基苯甲醛 取代反应 (2) (3)醚键、(酚)羟基 (4) (5) 5 、 (6) 【分析】 根据A的分子式和B的结构简式，推知A、B发生取代反应生成C，A的结构简式为，根已知条件，C与反应生成D为，D发生还原反应生成E，根据Broussonin C的分子式和H的结构简式推知Broussonin C的结构简式为，据此分析； 【详解】（1） 根据分析，A的结构简式为，名称为2，4⁃二羟基苯甲醛；A→C的反应类型是取代反应； （2） C与反应生成D为，化学方程式为； （3）根据结构简式，H中含氧官能团的名称是醚键、(酚)羟基； （4） 根据分析，Broussonin C的结构简式为； （5） X(C5H8O3)与F具有相同的官能团，含有碳碳双键和酯基，且属于碳酸酯，通式可写作RO—CO—OR'，符合条件的同分异构体有、、CH2=CHO-CO-OCH2CH3、CH3O-CO-OCH2CH=CH2、CH3O-CO-OC(CH3)=CH2，共有5种；其中互为顺反异构体的结构简式为：、； （6） 和发生取代反应生成，发生氧化反应生成，根据已知反应，与CH3COCH3反应生成，再根据题中流程最后一步反应，可得到，合成路线为。 11．(1) 14 (2)羧基、碳氯键 (3) (4)+2H2O (5)取代反应 (6)6 (7) 【分析】 （A）发生氧化反应生成（B），在加热条件下分子内脱水生成（C），在酸性条件下与甲醇反应生成（D），。在作用下生成（E），发生氧化反应生成（F），发生如信息所示的反应转化为（G），在酸性条件下和ROH反应生成（H），据此分析； 【详解】（1） 化合物A的结构简式为，其分子式为；根据苯的平面正六边形结构可知，苯分子中12个原子共平面，即分子中8个碳原子和两个Cl原子共平面，根据甲烷的四面体结构可知，甲基上最多还有一个H在苯环所决定的平面上，所以该分子中最多有个原子在同一平面； （2） 化合物B的结构简式为，其官能团名称为羧基、碳氯键； （3） 已知：，则在H2O2作用下发生如信息所示的反应转化为的G的结构简式为； （4） 反应⑤为的羟基发生氧化反应转化为醛基生成，其化学方程式为+O2+2H2O； （5） ⑦反应是在酸性条件下和ROH反应生成(H)，对比两者的结构简式可知，相当于R取代了羟基的H，所以反应的类型取代反应； （6） D的结构简式为，满足条件的同分异构体I中有2个羧基，苯环上有2个相邻的Cl原子，还有两个饱和碳原子，但2个羧基和2个饱和碳原子形成一个整体侧链，分别为去标记1或2的碳原子上的1个H原子得到的基团：、，即侧链有3种，而这三种侧链在苯环上分别都有两种不同的位置，，所以符合要求的同分异构体共有种； （7） 中羟基先氧化为醛基生成M，然后M的醛基氧化为羧基，生成，接着分子内脱水生成，最后转化为，即其中N、Z的结构简式分别为、。 12．(1) 取代反应 羟基、醛基 (2) (3)2+O2+2H2O (4) (5)6 (6) 【分析】由题中信息可知，A为芳香醇，A发生消去反应后生成B，B为，B与溴发生加成反应生成二溴代烃D，D发生水解生成E，E为，E发生催化氧化生成F，F为，F发生银镜反应、酸化后得到H，H为，H发生缩聚反应生成聚酯I，H发生酯化反应生成环酯J，J为。由题中信息②和③可知，C为、K为，据此分析。 【详解】（1）由D生成E是在氢氧化钠的水溶液中加热发生取代反应生成和溴化钠，反应类型为取代反应，F为，所含官能团的名称为羟基、醛基； （2）B的结构简式为； （3）由E生成F的反应方程式为； （4）J为一种具有3个六元环的酯，则其结构简式为； （5）F()的同分异构体中，能与NaHCO3反应生成CO2，说明分子中有羧基，且苯环上的一氯代物有3种，则苯环上有一个取代基或三个不同的取代基，若苯环上只有一个取代基，则可以为或；若苯环上有三个取代基，则为、、、，故符合条件的总共有6种； （6）参考上述合成路线，由叔丁基氯[(CH3)3CCl]和糠醛(  )为原料制备糖叉丙酮，可以先由叔丁基氯水解制备2-甲基丙烯，然后根据信息②的反应，2-甲基丙烯经酸性高锰酸钾溶液氧化、酸化后得到丙酮，最后再根据信息③的反应，丙酮与糠醛发生反应得到目标产品。具体合成路线如下 ：。 13．(1) +Br2+HBr (2) 保护酚羟基 乙二醇 (3) (酚)羟基、醚键 (4)或或 (5) 【分析】 在乙酸乙酯作用下与溴共热发生取代反应生成，则A为、B为；与发生取代反应生成，在乙醚作用下一定温度下与镁反应生成，则F为；一定条件下转化为，催化剂作用下与氢气发生加成反应生成，则E为；在亚硫酸氢钠作用下与溴酸钠发生氧化反应生成，一定条件下与乙二醇反应生成，则H为；在浓盐酸作用下与反应生成，脱水发生消去反应生成，则K为 ；催化剂作用下与氢气共热反应生成，一定条件下反应转化为，则M为。 【详解】（1） 由分析可知，A→B的反应为在乙酸乙酯作用下与溴共热发生取代反应生成和溴化氢，反应的反应方程式为； （2）由分析可知，B→D反应中使用三甲基氯硅烷与酚羟基结合，其作用是保护酚羟基，与此类似，在G→H反应中使用乙二醇与G中一个酮羰基缩合，可保护酮羰基 （3） 由结构简式可知，L分子的官能团为(酚)羟基、醚键；由分析可知，M的结构简式为； （4） E的同分异构体能与金属钠反应产生氢气，能发生银镜反应说明同分异构体分子中含有醛基和羟基，可以视作正戊烷、异戊烷、新戊烷分子中的氢原子被羟基、醛基取代所得结构，正戊烷分子中含有2个甲基的取代产物有5种、异戊烷分子中含有2个甲基的取代产物有10种、新戊烷分子中含有2个甲基的取代产物有1种，共有16种，其中核磁共振氢谱为6：2：1：1：1：1，且含有1个手性碳原子的有机物结构简式为、、； （5） 根据题中信息可知，以苯、丙酮为原料合成的合成步骤为溴化铁做催化剂作用下与溴发生取代反应生成，在乙醚作用下一定温度下与镁反应生成，与丙酮发生加成反应生成，浓盐酸作用下 转化为，浓硫酸作用下共热发生取代反应生成，则合成路线为。 14．(1) 醛基、醚键 加成反应 (2) (3) (4)引入磺酸基占据羟基对位，防止羟基对位的氢原子被溴取代 (5)5 (6) 【分析】A和浓硫酸发生取代反应生成B，B与溴发生取代反应生成C，C与水蒸汽反应生成D，D与反应生成E，E与和发生加成反应生成F，F与和DMF发生反应生成G，G与在碱性条件下发生取代反应生H，H与反应生成I，I发生加成反应生成J，J最终生成TMP，据此分析； 【详解】（1） H（）中官能团的名称是醛基、醚键；E与发生加成反应生成F； （2） D与发生取代反应生成E，化学方程式是：； （3） H与发生醛基上的加成生成X（），再发生消去生成I； （4）步骤A→B引入磺酸，在C→D脱去磺酸，A→B的作用是：引入磺酸基占据羟基对位，防止羟基对位的氢原子被溴取代； （5） 的同分异构体中，含有—且能与溶液反应放出气体，说明含有羧基，同分异构体碳骨架为（箭头为-CN作为取代基的位置），共有5种； （6） 与先加成后消去生成，再经与氢气加成生成，再水解生成，合成路线为：； 15．(1)羧基 (2)取代反应 (3) (4) (5)23 (6) 【分析】A发生已知信息的反应生成B，则B的结构简式为，B和甲醇发生取代反应生成C，结合C的分子式可知，C的结构简式为，C与反应生成D，结合D的分子式可知，D的结构简式为，E与甲醇发生加成反应生成F，结合F的分子式可知，F的结构简式为，D与F发生取代反应生成G，据此解答。 【详解】（1）结合A的结构简式可知，A中的含氧官能团名称是羧基； （2）由分析可知，B→C的反应类型为取代反应； （3）E与甲醇发生加成反应生成F，化学方程式为； （4）苯环是吸电子基，减弱氮的电子云密度，烃基是推电子基，增大氮的电子云密度，故碱性强弱：b＞c＞a； （5）C的结构简式为，I是C的同系物，其相对分子质量比C多14，则I除了苯环外还剩余2个碳原子，2个氧原子，1个氯原子，1个不饱和度，满足①遇FeCl3溶液显紫色，说明含有酚羟基，②取代基不超过3个，且分子中存在—CONH2； 若含有两个取代基，可以是，共有邻、间、对三种； 若含有三个取代基，可以是、，苯环上3个不同的取代基共有10种同分异构体，故共计23种同分异构体； （6）结合题目合成G的过程可知，先水解生成与甲醇发生酯化反应生成，再与与反应生成，与甲醇发生加成反应生成，与发生D+F→G的反应生成目标产物，具体合成路线为。 16．(1)酮(羰)基 (2) (3) (4) (5) 10 (或) (6) 【分析】 A→B为还原反应，根据B的结构简式和A的分子式可知：A为，A被NaBH4还原为B，B与SOCl2发生取代反应生成C（），同时放出SO2和HCl气体，C与NaCN、PhMe、H2O在TBAB存在下反应生成D，D在酸性条件下水解得到E（），E与Br2、CH2Cl2在BPO存在下反应生成F，F与CH3OH在浓硫酸、加热条件下发生酯化反应生成G（），由已知①②可知，G与H在K2CO3、PhMe存在下反应生成I（）和HBr。 【详解】（1）据分析，有机物A中含有的官能团名称是酮羰基。 （2） 据分析，B生成C的化学方程式为。 （3） 据分析，有机物E的结构简式为。 （4） 据分析，有机物I结构简式为。 （5） 根据已知，F的同分异构体P为苯环上被3个甲基、1个Br（与2mol NaOH反应）和1个-OCHO（与2mol NaOH反应，能发生银镜反应）取代的化合物，则满足下列条件的P有10种：；用H原子替换上述P中的Br原子为Q，若Q的核磁共振氢谱有4组峰，峰面积之比为6：3：2：1，则Q为对称结构，有2种化学环境的甲基、苯环上有1种化学环境的氢、和1个-OCHO，则满足条件Q的结构简式为、。 （6） 环己烯在酸性高锰酸钾作用下生成K：，与乙醇发生酯化反应生成L：，发生已知①的反应生成。 17．(1) 对氟苯甲醛或4-氟苯甲醛 醚键、醛基 (2) > 还原反应 (3)++H2O (4)、 (5) 【分析】A与发生取代反应生成B，B与C发生取代反应生成D，D与发生已知信息的反应生成E为，E发生还原反应生成F，据此解答。 【详解】（1）C的结构简式为：，习惯命名法为：对氟苯甲醛，系统命名法为：4-氟苯甲醛；结合D的结构简式可知，D中含氧官能团的名称为醚键、醛基； （2）两处N、O原子杂化类型相同，O的孤对电子数多于N，孤对电子数越多，对成键电子对的斥力越大，导致其键角越小，故键角：＞；由分析可知，E中碳碳双键变为单键，属于“加氢”的反应，反应类型为还原反应； （3）结合已知信息可知，D→E的反应先发生醛基的加成反应，生成的羟基再发生消去反应，则化学方程式为++H2O； （4）B的结构简式为：，遇溶液能发生显色反应，说明结构中含有酚羟基，则结构除了苯环和酚羟基外，还剩余2个氮原子，2个碳原子，核磁共振氢谱图显示有4组峰，峰面积比为6：4：1：1，说明结构中含有两个对称的甲基、两个对称的氨基，则满足条件的结构简式为、； （5）先发生氧化反应生成，两分子发生已知信息的反应生成，发生还原反应得到目标产物，故合成路线为：。 18．(1)对溴苯甲醛 (2)醛基、羟基 (3) (4) 取代反应 加聚反应 (5) (6)15∶4 (7) 12 (或等)(任写其一即可) 【分析】 由题干信息及已知信息可知，A在甲基的对位发生取代反应生成B为，B发生氧化反应生成C为，C发生取代反应生成D，E发生信息②的反应生成F为，根据信息反应①以及H的结构简式可知，F发生取代反应生成G为，H发生信息反应②水解反应生成I为。 【详解】（1） C的结构简式为，其名称为对溴苯甲醛或4-溴苯甲醛。 （2） D的结构简式为，含氧官能团的名称分别为醛基、羟基。 （3） I的结构简式为。 （4） 反应③是对溴苯甲醛中的溴原子被取代，为取代反应，反应⑦是加聚生成I，为加聚反应。 （5） 中醛基与溴水发生氧化还原反应生成—COOH，—C≡C—能与溴水发生加成反应，故E与足量的溴水发生反应的化学方程式为。 （6） 1个分子中有30个键，有8个键，其数目之比为15∶4。 （7） D的同分异构体：①含，②1mol该物质与足量的Na反应产生1mol，③遇不显紫色，则含2个醇羟基，根据D的分子式可知，其符合条件的同分异构体中除萘的结构外，可能是两个连在苯环上，有10种，也可能是连在苯环上，有2种，共12种。其中核磁共振氢谱为4∶2∶2∶2∶2的结构简式为、、、、、。 19．(1)3-硝基苯酚或间硝基苯酚 (2) (3)保护酚羟基 (4) (5) 18 （或或） (6) 【分析】 A（）与在氢氧化钠存在条件下与反应生成B（），B（）发生还原反应生成C（），C（）与CH3COOH发生取代反应生成D（），D（）与C2H5Br发生取代反应生成E（），E（）转化为F（），根据已知信息，F（）与CH3COCl反应生成G（）；根据已知信息，I（）受热发生原子重排生成J（）；由流程可知，H与H2C＝CHCH2Br反应生成I（），最后推出H的结构为。 【详解】（1） A的结构为，命名为3-硝基苯酚或间硝基苯酚； （2） 由分析可知，H 的结构简式为； （3）由分析可知，A→B是将酚羟基转化为醚键，在后面E→F中又将醚键转化为了酚羟基，所以A→B反应的目的是保护酚羟基； （4） 由分析可知，F（）与CH3COCl反应生成G（），发生取代反应，故的化学方程式是； （5） D（）的分子式为C9H11O2N，D的同分异构体能同时满足以下条件①含苯环结构，且苯环上只有两个取代基；②含有氨基和羧基(-COOH) ，去掉苯环所用的-C6H4-和一个、-COOH、，还有-C2H4-，故有苯环的两个取代基有6种情况，分别如下： 、、、、、，因苯环上的二取代物有邻、间、对3种，故一共有18种结构，能满足条件；其中，核磁共振氢谱显示六组峰(峰面积之比为)的结构简式是（或或）。 （6） 依据C→D→E的合成路线进行设计，即CH3CH2Br发生水解反应得到CH3CH2OH，CH3CH2OH被酸性高锰酸钾溶液氧化得到乙酸，和乙酸发生取代反应生成，与CH3CH2Br反应生成，故答案为：。 20．(1) 1，3-丁二烯 羧基 (2)同分异构体 (3) 取代反应 (4) 吸收水，促进反应向正方向进行，提高产率 (5) 5 (6) 【分析】由B的分子式知，它含2个不饱和度，再结合A到B的条件，发生消去反应生成1，3-丁二烯（B），C为饱和有机物，能被重铬酸钾氧化，再结合已知条件知C为1，4-丁二醇，D含2个不饱和度，且含4个O，故D为1，4-丁二酸。 【详解】（1）①由分析可知B为1，3-丁二烯； ②由分析可知D为1，4-丁二酸，所含官能团是羧基； （2）A、C分别为1，3-丁二醇、1，4-丁二醇，它们互为同分异构体； （3）①羧基脱水形成环可知为取代反应； ②酚羟基中极性增大，酸性增强，F、是吸电子基，且氟的电负性大于氯，吸电子基使共用电子对偏向氧，极性增强，易断裂；甲基为推电子基，使极性减弱，酸性减弱，故酸性强弱排序； （4） ①； ②发生取代反应生成产物H外，还有水生成，而（三氟乙酸酐）易和水反应，促进反应向正方向进行，提高产率或原料转化率； （5）①依题意，有机物含2个甲酸酯基，相当于丙烷上2个氢被2个甲酸酯基取代，丙烷分子上3个碳原子编号为1、2、3，取代方式为“1+1”、“1+2”、“1+3”、“2+2”，共4种同分异构体，其中“1+2”取代分子含1个手性碳原子，有2种对映异构体，故符合条件的同分异构体有5种； ②其中的核磁共振氢谱有2组峰； （6） 根据目标产物可知，利用流程中F到H的反应原理设计合成路线：苯甲醇催化氧化生成苯甲醛，苯甲醛催化氧化生成苯甲酸，苯甲酸与苯酚在三氟乙酸酐作用下生成苯甲酸酚酯（目标产物），故路线为。 21．(1) 对溴苯甲酸或4-溴苯甲酸 硝基、羧基 (2) (3)+H2O (4)保护羧基 (5) (6) 【分析】 A()在浓硫酸催化下与浓硝酸发生硝化反应生成B，结合B的分子式及后边产物D的结构可推出B为，在浓硫酸催化下与甲醇发生酯化反应生成C为，与化合物M反应生成D，根据D的结构简式及C的分子式的差别推出M为，C和M发生取代反应生成D和溴化氢，H在Pd作催化剂与H2发生还原反应生成E，E在一定条件下反应生成F，根据F的分子式可推知E发生水解生成甲醇和F，F为，F在催化剂下脱水成环生成G，G与CH3OH发生酯化反应生成H，H在30%的H2O2中发生氧化反应生成I，I在一定条件下发生水解反应生成J，据此回答。 【详解】（1） 由分析知，A为，化学名称为对溴苯甲酸或4-溴苯甲酸；B为，含氧官能团的名称为硝基、羧基； （2） 由分析知，与化合物M反应生成D和HBr，根据D的结构简式及C的分子式的差别推出M为； （3） 反应③是在催化剂作用下发生分子内脱水成肽反应生成和水，反应的化学方程式为+H2O； （4）由G生成J的过程中，设计反应④和反应⑤先将羧基转化为酯基，再将酯基转化为羧基，故其目的是保护羧基； （5） 化合物Q是A()的同系物，相对分子质量比A的多14，则多一个CH2；化合物Q的同分异构体中，同时满足条件：①与FeCl3溶液发生显色反应，则含有酚羟基；②能发生银镜反应，则含有醛基；③苯环上有2个取代基，核磁共振氢谱有五组峰，且峰面积之比为2∶2∶1∶1∶1的结构简式为； （6） 以发生硝化反应生成硝基苯，硝基苯还原得到苯胺，苯胺与反应生成，则合成路线如。 22．(1)酰胺基、酯基 (2) 取代反应 (3)保护羧基、保护酚羟基 (4)< (5)HOCH2CH2CH2NH2 【分析】 A（）与CF3COOCH3发生取代反应生成B（），B（）与CH3I发生取代反应生成C（），C（）中酚羟基与CH3COCH3反应形成缩酮，生成D（），D（）经过反应④（酯基和酰胺基水解）生成E（），E（）与F（）发生取代反应生成G（），G（）开环生成H（）。 【详解】（1）物质C中能发生水解的含氧官能团为酰胺基和酯基，故答案为：酰胺基、酯基； （2） 由分析知，①的化学方程式为，该反应类型为取代反应，故答案为：取代反应；； （3）反应②中，将羧基转化为酯基，反应④中酯基转变为羧基，故反应②的目的是保护羧基；反应③中酚羟基与丙酮反应转变为缩酮，反应⑥缩酮又变为酚羟基，故③保护的官能团为酚羟基，故答案为：保护羧基；保护酚羟基； （4）甲基是给电子基，而—CF3是吸电子基，吸电子基导致氧原子电子云密度减小，碱性：CF3COO-＜CH3COO⁻，故答案为：＜； （5） 根据题目所给合成路线与上述信息，需先保护氨基，再将羟基氧化为醛基，接着羟醛缩合反应，最后再去保护。故设计路线如下：HOCH2CH2CH2NH2，故答案为：HOCH2CH2CH2NH2。 23．(1)苯乙醛 (2)加成反应 (3)C (4) 2 氨基、酰胺基 (5)+CH3OH+H2O (6) 16 或 (7) 【分析】 A →B是醛基和HCN发生亲核加成反应，可知B为，C→D根据提示可知D为，D在浓硫酸的条件下和甲醇酯化生成E为，E和F生成阿斯巴甜，以此解题； 【详解】（1）由A的结构简式可知，A的名称为苯乙醛； （2） 苯乙醛和HCN加成生成，所以A→B的反应类型为加成反应； （3）C中羧基相邻碳原子上连有为吸电子基团，使羧基中O-H键极性增大，酸性增强，故C的酸性更强； （4） 连接4个不同原子或基团的碳原子为手性碳原子，G中含有两个手性碳原子，如图，含氮官能团为氨基和酰胺基； （5） D在浓硫酸、加热的条件下和甲醇酯化生成E，化学方程式为+CH3OH+H2O； （6）能与氯化铁溶液显紫色、能发生银镜反应和水解反应，则结构中必含有酚羟基和甲酸酯结构，苯环上有四个取代基则剩余两个基团应为甲基。若苯环上只有两个甲基和一个酚羟基，则变换位置共有6种，再加入甲酸酯的结构，共有种。当两个甲基处在间位时，存在两种是重复的，则符合要求的同分异构体共有16种； 符合核磁共振氢谱显示氢原子个数比为的为或。 （7） 丙酮与HCN发生亲核加成，水解后可以得到，浓硫酸条件下发生消去可以得到甲基丙烯酸，甲基丙烯酸与甲醇发生酯化反应得甲基丙烯酸甲酯，在一定条件下发生加成聚合即得PMMA，合成路线为。 24．(1)取代反应 (2) (3) 醚键 酰胺基(键) (4)＋2KOH＋2C2H5OH (5)氯水可与F分子中的碳碳双键发生加成反应 (6)4 (7) 【分析】 物质A中的羟基与发生取代反应得到物质B，物质B与物质C消去NaBr得到物质D，物质D中的酯基在KOH/溶液中水解后生成，酸化得到物质E，物质E在180℃环境脱一个羧基得到物质F，结构简式为，该羧基与反应得到酰氯基，生成物质G，G进一步与H反应则生成目标产物辣椒素(I)。 【详解】（1）由A生成B的反应中，A分子中的羟基被溴原子替代，发生取代反应； （2） 由合成路线分析可知，D的分子式为，F的结构简式为； （3）辣椒素I中含有3种含氧官能团，名称为羟基、醚键和酰胺基； （4） 由合成路线可知，D→E过程中反应(i)的化学方程式为＋2KOH＋2C2H5OH； （5）F分子中含有碳碳双键，可与氯水发生加成反应，因此不能使用氯水代替； （6） 分析题目要求可知，符合条件的的同分异构体有4种，分别为、、、； （7） 参照题中所给合成路线，先让羟基与发生取代反应得到物质，再加入NaCN(COOC2H5)2反应得到，的酯基在KOH/溶液中水解再酸化得到目标产物，合成路线为。 25．(1) (2)还原反应(或加成反应) (3) (4)碳碳双键，酯基 (5)3 (6) 24 或 (7) 【分析】 由有机物的转化关系可知，与B在膦催化剂作用下反应生成，根据已知(3+2)环加成反应原理，结合B的分子或可推知B为CH3C≡CCOOC(CH3)3，与氢气在催化剂作用下发生加成反应生成，与甲醇在浓硫酸作用下，共热发生酯基交换反应生成，一定条件下脱去羰基氧生成，在一定条件下反应生成，一定条件下反应生成茅苍术醇； 【详解】（1）根据分析可知，B的结构简式为； （2）由C生成D的反应是C与氢气反应生成D，反应类型为还原反应(或加成反应)； （3） 由D生成E是D与甲醇在浓硫酸催化下发生酯交换反应生成和2，2-二甲基丙醇，反应方程式为：； （4） F为，其中所含官能团的名称为碳碳双键，酯基； （5） 分子中有如图“*”所示3个碳原子连接连有四个不同的原子或原子团：，即有3个手性碳原子； （6） A为，在A的同分异构体中，同时满足：①分子中除含有1个六元碳环外，不含其他环；②能发生银镜反应，则含有醛基，若环上只有一个取代基，有，或碳碳双键在环上则在原来取代基的1位上的1、2碳或2、3碳或3、4碳共3种；若有两个取代基，则如，CH2=在醛基有邻、间、对上共3种；若碳碳双键在环上，环上是甲基和醛基，则醛基连在环己烯有碳碳双键的碳上、醛基连在环己烯有碳碳双键的邻位上的碳上、醛基连在环己烯有碳碳双键的间位上的碳上3种，然后甲基放上去分别有5、6、6种，故符合条件的同分异构体有1+3+3+5+6+6=24种； 其中核磁共振氢谱显示为五组峰，且峰面积之比为2：4：4：1：1的同分异构体，则高度对称且不含有甲基，符合条件的结构简式为或； （7） 由题给信息可知，乙炔与HCN发生加成反应生成M，M酸化得到CH2=CHCOOH，则M为；CH3C≡CCOOCH3与CH2=COOCH2CH3反应生成，与氢气发生加成反应生成，故答案为、。 26．(1) (酚)羟基、羧基 取代反应 (2)苯乙醇 (3) (4)保护酚羟基 (5)> (6) 【分析】 A到B发生的是已知①的反应，结合C的结构简式可推知B的结构简式为，B发生取代反应生成C；C到D发生的是已知②的反应，由C的结构可推出D的结构简式为，F和HBr在过氧化物存在的条件下发生加成反应生成G，G的结构简式为，G水解生成H（），H为醇，E为羧酸，在浓硫酸加热条件下E和H发生酯化反应生成I，由I的结构可推知E的结构简式为，D到E为取代反应。据此解答： 【详解】（1） 据分析，化合物E为，其含氧官能团的名称是(酚)羟基、羧基；的反应是-OCH3转化为-OH，属于取代反应。 （2） 据分析，化合物H为，名称是苯乙醇。 （3） 据分析， F和HBr在过氧化物存在的条件下发生加成反应生成G（），反应的化学方程式为。 （4）根据信息②-CHO在、吡啶作用下转化为-CH=CHCOOH，由于-OH能与-COOH发生酯化反应，因此将B转化为C的目的是保护酚羟基。 （5）对羟基苯甲醛之间可形成分子间氢键，而邻羟基苯甲醛只能形成分子内氢键，因此对羟基苯甲醛熔沸点大于邻羟基苯甲醛。 （6） 合成主要是-CH2Br转化为-CH=CHCOOH，-CH2Br发生碱性水解生成-CH2OH，-CH2OH在Cu作用下氧化为-CHO，然后根据信息②，-CHO在、吡啶作用下转化为-CH=CHCOOH，因此合成路线为：。 27．(1)羟基、酯基 (2)还原反应 (3) (4)AB (5)n+(n-1)H2O (6)11 (7)或 【分析】 A到B发生酯化反应，B的结构简式为：，B到C发生取代反应，C的结构简式为：，C到D发生酯基水解再酸化，D到E发生还原反应，-COOH被还原为-CH2OH，E到F发生氧化反应，-CH2OH氧化为醛基，H到I酰胺基转化为氨基，I的结构简式为：，结合I和K的结构以及J的分子式，J的结构简式为：。 【详解】（1）根据E的结构，E中含氧官能团为酰胺基、酯基、羟基； （2）的反应中羧基转化为羟基，去氧、加氢都属于还原反应； （3） 通过K逆推，为取代反应，结合J的分子式可知J的结构为； （4） 物质B的结构简式为：，苯环上碳原子和酯基碳原子是sp2杂化，甲基上碳原子为sp3，A正确； SO3中心原子为S，价层电子对为3+，孤电子对为0，空间构型为平面三角形，所有原子共平面，B正确； 1mol物质F最多能与反应，C错误； 手性碳原子是一个碳原子周围连接四个不同的原子或原子团，物质J的结构为：无手性碳原子，D错误； 答案选AB； （5） A中有氨基和羧基，羧基与氨基脱水缩合形成高分子，方程式为：n+(n-1)H2O； （6） 根据题意，L的一氯代物有3种：、、，在此基础上考虑二氯代物另一个氯的位置有：、、，共11种 （7） 合成BnOOCCl即，可以由和发生反应得到，甲苯与氯气光照发生甲基上取代反应，在水解得到苯甲醇，合成路线为： 也可以由甲苯与高锰酸钾溶液反应得到苯甲酸，苯甲酸还原为苯甲醇，合成路线也可以是：。 28．(1) (2)酯基 (3)+→ (4)消去反应 (5)BC (6)8 (7)CH3CH2CH2Br CH3CH=CH2， 【分析】A与反应生成B，发生了酯化反应，则A的结构为，B与C（）发生加成生成D，D发生取代反应生成E，E与I2先加成再消去反应生成F，F发生取代反应生成G，G消去生成H，H经过一系列反应生成M，据此分析； 【详解】（1）根据分析可知，A的结构简式，其中碳原子的杂化方式是； （2） B（），含氧官能团名称为酯基； （3） 已知C的分子式为C4H6，结构简式，B→D的化学方程式为：+→； （4） E→F的反应分两步进行，第一步反应是加成反应，第二步生成反应类型是消去反应； （5）A．官能团有酰胺基、酯基、氨基、碳碳双键和醚键，种类为5种，A正确； B．M中含有饱和碳原子，其所有碳原子不可能共平面，B错误； C．M中含有1个碳碳双键，1mol奥司他韦最多可与1mol H2发生加成，C错误； D．官能团有氨基可与盐酸反应生成有机盐，D正确； 故选BC； （6） B（），①链状结构；②能与饱和NaHCO3溶液反应产生气体，含有羧基；③含-CF3做 取代基， 、、，共8种； （7） CH3CH2CH2Br发生消去反应生成CH3CH=CH2， 在稀NaOH溶液中发生信息所给的反应生成，与CH3CH=CH2发生加成反应生成；合成路线为CH3CH2CH2Br CH3CH=CH2，。 29．(1)4 (2) 取代反应 还原反应 (3)酰胺基 (4)形成分子间氢键，使沸点更高；而物质A形成分子内氢键，沸点较低 (5)+HNO3(浓)+H2O (6)提高化合物I的转化率 (7) 【分析】 A发生取代反应生成B，B和氯气发生取代反应生成C，C发生水解反应生成D，D发生酯化反应生成E为，E发生硝化反应生成F，F发生还原反应生成G，G和CH2ClCOCl发生成环反应生成H，H和CH3I发生取代反应生成I为，I发生水解反应，然后酸化得到J，据此解答。 【详解】（1）化合物F没有对称轴，每个氢原子都不相同，在核磁共振氢谱上有4组吸收峰。 （2）根据分析，，的反应类型分别为取代反应、还原反应。 （3）H中的含氮官能团的名称是酰胺基。 （4） 化合物A沸点低于的理由是形成分子间氢键，使沸点更高；而物质A形成分子内氢键，沸点较低。 （5） 为硝化反应，化学反应方程式+HNO3(浓)+H2O。 （6）化合物I转化为J的过程中，从官能团转化的角度，先加碱后加酸的原因是提高化合物I的转化率。 （7） 以为原料制备，先发生硝化反应生成，发生题干中的还原反应生成，和发生题目G到H成环反应生成产物，其合成路线为。 30．(1) 2 邻二甲苯(或1，2-二甲苯) 酮羰基(或羰基) (2)B分子含羟基，与水分子之间形成氢键，使其溶解度大于C (3)消去反应 (4)+2CH3CH2OH +2H2O (5)D和H反应生成HCl，K2CO3与HCl反应，促进平衡向产物方向移动 (6)、、 【分析】A发生加成反应再水解生成羟基得到B，B发生消去反应生成C，C发生取代反应生成D；E发生氧化反应生成F，F和乙醇发生酯化反应生成G，G转化为H，D与H发生取代反应生成I，据此分析。 【详解】（1）A含有碳氯键、酮羰基，共2种官能团； 由E的结构简式可知，E的名称为邻二甲苯(或1，2-二甲苯)； H的官能团名称为酮羰基(或羰基)； （2）B在水中溶解度比C大，原因是：B分子含羟基，与水分子之间形成氢键，使其溶解度大于C； （3）由B和C的结构简式可知，B→C的过程中羟基转化为碳碳双键，发生了消去反应； （4） F和乙醇发生酯化反应生成G，化学方程式为：+2CH3CH2OH +2H2O； （5）D与H发生取代反应生成I，同时有HCl生成，D+H→I的制备过程中，K2CO3可以提高原料利用率，原因是D和H反应生成HCl，K2CO3与HCl反应，促进平衡向产物方向移动； （6） J为B的同分异构体，满足条件：①含有苯环；②能与FeCl3溶液发生显色反应，说明其中含有酚羟基；③核磁共振氢谱为四组蜂，峰面积比为6：2：2：1，说明其是对称的结构，含有2个对称的甲基；满足条件的J的结构简式为：、、。 31．(1) 酰胺基 羟基 (2) 水解反应(取代反应) CH3COOH (3) (4)A (5) 30      (任写一个) (6) 【分析】合成山椒素的流程为：由环氧丁烷A：与和作用生成B：，再与反应得到C：，再与反应生成D：，在一定条件下水解后酸化得E：，再与和反应得到F：，继续与反应得G：，再与反应得到H：，在NaOH溶液中水解得I：，最后与J反应得到最终产物山椒素：，可以推出J为：，据此分析解答。 【详解】（1）山椒素的结构简式为：，则其含有的含氧官能团的名称为：酰胺基和羟基。 故答案为：酰胺基；羟基。 （2）由D转化为E和，是由酯生成醇和羧酸，属于水解反应（或取代反应）。 故答案为：水解反应（或取代反应）；。 （3）由I和J合成山椒素的化学方程式为：。 故答案为：。 （4）一定条件下，(X代表卤素原子)可以生成，反应原理为断裂和一个结合为吡咯烷衍生物，其中键长越短，X原子电负性越强，形成的越稳定，越不容易断裂，在Cl、Br、I中，Cl的半径最小，电负性最大，所以形成的最稳定，最不容易断裂，A选项符合题意。 故答案为：A。 （5）化合物I的化学式为：，化合物X是I的同系物且相对分子质量少14，则化合物X的化学式为：，X的同分异构体中同时满足下列各件的有： ①能发生水解反应和银镜反应：有酯基和醛基，由于只有2个O原子，则一定含甲酸的酯结构：； ②苯环上有3个不同取代基：除外，剩余的4个C原子还要形成2个不同的取代基，则最终符合条件的取代基组合为：、、；根据在苯环上如果有3种不同取代基时，其同分异构体数目为10种，则前面的3种取代基组合共有同分异构体数目为30种；任意一种组合在苯环上三个取代基均处于间位的同分异构体的结构简式分别为：、、。 故答案为：30；：、、(任写一个)。 （6）以乙烯、乙醛以及其他必要原料合成2，4-己二烯：可以先将乙烯和加成得到，在与反应得到，再与反应得到最终产物2，4-己二烯，则其合成路线为：。 故答案为：。 32．(1) 邻苯二酚 (2) (3) 取代反应(或水解反应) 醚键、羧基 (4) 8 (5) 【分析】 A中苯环上有两个处于邻位的酚羟基，习惯上叫做邻苯二酚，在NaOH溶液作用下，A与发生取代反应生成B（），B与Br2发生取代反应生成C（），C在NaOH溶液作用下酚羟基发生取代生成D（），D经过取代、酯化两个反应后得到E（），最后E中的酯基经碱性条件下水解再酸化生成合成罗氟司特的中间体F（）。根据以上分析解答此题。 【详解】（1） 中苯环上有两个处于邻位的酚羟基，叫做邻苯二酚；D为，分子式为；答案为：邻苯二酚；。 （2） B（）与Br2发生取代反应生成C（）根据原子守恒写出反应方程式：。故答案为：； （3）E到F的反应中只有酯基发生水解，生成羧酸盐后再进行酸化，反应类型为取代反应（或水解反应），F中的含氧官能团为醚键、羧基。故答案为；取代反应（或水解反应）；醚键、羧基。 （4） 的分子式为C4H7Br，不饱和度为1，写成链状可以考虑为丁烷里面增加一条双键，正丁烷里加一条双键有两种写法：CH2=CHCH2CH3、CH3CH=CHCH3，异丁烷里加一条双键只有一种写法：CH2=C(CH3)2。在CH2=CHCH2CH3、CH3CH=CHCH3 、CH2=C(CH3)2里面分别有4、2、2种等效氢，所以CH2=CHCH2CH3、CH3CH=CHCH3 、CH2=C(CH3)2的一溴代物即的链状同分异构体（不包括立体异构）有4+2+2=8种。其中核磁共振氢谱有两组峰也就是结构式中有两种氢的为：BrCH＝C(CH3)2。故答案为：8；BrCH＝C(CH3)2。 （5） 根据题中信息，以为原料合成有两个方向的反应，一个是酚羟基上的取代，另一个是甲基邻位的取代，酯化，仿照题中C→D的条件可实现酚羟基的取代，和在溶液作用下得到，再与Br2发生取代生成，然后仿照题中D→E的条件与、、、反应，可实现甲基邻位溴原子的取代，酯化得到。故以对甲基苯酚为原料制备的合成路线为：。 33．(1) 氧化反应 羟基 对氯甲苯(或4-氯甲苯) (2) 否 如果颠倒，则酚羟基会被酸性KMnO4溶液氧化 (3) (4) (5)13 (6) 【分析】 A~I均为芳香族化合物，A的分子式为C8H10O，2n-6=2×8-6=10，所以A的侧链含碳原子总数为2，且为链状烷烃基，A能够催化氧化生成B，B能够发生银镜反应，且能够发生信息②中反应，则B中含醛基，且B的醛基不能直接和苯环相连，即B上只有一个取代基， 所以B分子中侧链为-CH2CHO，故B的结构简式为，A为，则C为，D比C的相对分子质量大4，则说明C中碳碳双键、醛基均与氢气发生加成反应生成D，故D为；E的核磁共振氢谱有3组峰，则E分子中不能是一个侧链，应是2个侧链、且处于对位，即甲基和氯原子处于对位，故E为；E被酸性高锰酸钾溶液氧化成F，则F为；F在浓NaOH溶液中加热发生水解反应生成酚羟基，酚羟基、羧基与氢氧化钠发生中和反应，然后在酸性条件下转化成G，则G为，G和D发生酯化反应生成I，则I为。 【详解】（1） A→B为催化氧化生成，该反应为氧化反应；D为，其分子中含有的官能团为羟基，E为，名称为对氯甲苯(或4-氯甲苯)； （2）E到G的反应中需要分别引入酚羟基和羧基，由于酚羟基容易被酸性高锰酸钾溶液氧化，所以E→F与F→G的顺序不能颠倒； （3） B分子中含有醛基，发生银镜反应的化学方程式为； （4） I是由G 和D发生酯化反应得到，I的结构简式为； （5） A为，其同分异构体符合：①与Na反应并产生H2，说明该有机化合物分子中含有羟基；②属于芳香族化合物，有机化合物分子中含有苯环，满足条件的有机化合物分子中可能含有的侧链为：①—CH(OH)CH3，②—OH、—CH2CH3，③—CH3、—CH2OH，④1个—OH、2个—CH3，其中①存在1种结构，②③都存在邻、间、对3种结构，④当2个—CH3在对位时存在1种结构，当2个—CH3相邻时存在2种结构，当2个—CH3在间位时有3种结构，所以④总共有6种结构。根据以上分析可知，满足条件的有机化合物总共有1+3+3+6=13(种)； （6） 以CH3CH2OH为原料制备CH3CH2CH2CH2OH，先将乙醇催化氧化生成乙醛，然后让乙醛发生信息反应②生成CH3CH=CHCHO，最后与氢气加成生成CH3CH2CH2CH2OH，合成路线为：。 答案第1页，共2页 答案第1页，共2页 学科网（北京）股份有限公司 $ 湖南有机推断模拟题 1．有机物L具有清热毒、去湿毒、祛瘀毒的效果，对带状疱疹后遗症神经局部刺痛、辣痛、瘙痒等症状有较好的疗效，其合成路线如下图： 已知：I.    Ⅱ.     Ⅲ. (1)A的系统命名为_______。 (2)B中所含官能团的名称为_______。 (3)写出C→D的化学方程式_______；D生成E的反应类型为_______。 (4)已知F→G发生的是加成反应，请写出G的结构简式_______。 (5)I的结构简式为_______。 (6)M是J的同分异构体，则符合下列条件的M有_______种(不包括J)。 ①与J具有完全相同的六元环结构 ②环上的取代基数目和J相同 (7)已知J→K的反映分两步进行：第一步，J与氨水反映生成P，第二步，P酸化生成K，写出K的结构简式_____________________。 2．有机物J是合成某药物的中间产物，其合成路线如下： 已知： 回答下列问题： (1)D的结构简式为_______，含有官能团的名称为_______。 (2)C→D的反应类型为_______。 (3)符合下列条件的H的同分异构体有_______种。 a.除苯环外不含有其它环状结构 b.遇FeCl3溶液不显紫色 c.能与NaOH溶液反应 (4)F→G的化学方程式为_______。 (5)依据题目信息，以苯和甲醛为原料制备的合成路线为_______(其它试剂任选)。 3．2-(2-咪唑基)-(4-正丁氧基)苯甲酰苯胺(M)具有潜在的抗肿瘤效应，其一种合成路线如下图所示： 已知：R- OH+R'-XR- O-R'+HX(X 为Cl、Br或I)。 请回答： (1)已知A的分子式为C7H5NO3，则A的结构简式为_______，A中官能团的名称为_______。 (2)C与H反应生成M的反应类型为_______。 (3)已知F在转化为G的过程中还生成乙醇，E为溴代烃，则D和E反应生成F的化学方程式为_______；E的一种同分异构体，其水解产物不能发生催化氧化反应，则其名称为_______。 (4)由E只用一步反应制得CH3CH2CH2CH2OH的反应条件是_______。 (5)写出符合以下条件的D的同分异构体的结构简式：_______(不考虑立体异构)。 ①与FeCl3溶液显紫色 ②能与NaHCO3溶液反应 ③核磁共振氢谱有四组峰，且峰的面积比为6：2：1 ： 1 (6)参照上述合成路线和信息，以邻硝基甲苯()为原料(无机试剂任选)，设计制备的合成路线：_______。 4．有机物L是合成一种治疗糖尿病的药物中间体，其一种合成路线如下图所示。 已知：①-Ac表示； ②，极易被氧化。 回答下列问题： (1)A的名称为_______，H的结构简式为_______。 (2)B→C的转化过程所需反应试剂和条件为_______。 (3)F→G的化学方程式为_______。 (4)K→L的过程中涉及的有机反应类型为_______。 (5)符合下列条件的F的同分异构体有_______种(不考虑立体异构)，其中核磁共振氢谱有四组峰的结构简式为_______。 Ⅰ.为芳香族化合物且苯环上有3个取代基，其中2个取代基相同 Ⅱ.能发生水解反应且遇溶液显紫色 (6)参照上述信息，写出由制备的合成路线(无机试剂任选)：_______。 5．合成药物盐酸普罗帕酮的中间体E和双酚A型聚碳酸酯的路线：    已知： i.RCOOR'+ R"OH RCOOR"+ R'OH(R、 R'、 R"代表烃基) ii. (1)A的结构简式是_______，试剂a是_______。 (2)C只含有一种官能团，反应②的化学方程式是_______。 (3)反应⑤的反应类型是_______，E中官能团名称是_______。 (4)M的相对分子质量比J大14， 满足下列条件M的同分异构体共有_______种。 ①苯环之外无其它环状结构，苯环上三个取代基 ②苯环上有两种氢 ③与FeCl3(aq)显色，且1molM最多能和2molNaOH反应。 写出其中任意一种核磁共振氢谱峰面积比为 1： 2： 2： 2： 3同分异构体的结构简式_______。 (5)下列说法正确的是： _______ (填字母序号)。 a.反应③中C发生氧化反应 b.可用FeCl3溶液检验反应⑤中A是否反应完全 c.反应⑥的反应物与生成物互为同分异构体 d.反应物⑩中试剂b的结构简式是 e.反应④是缩合聚合反应，生成了聚酯 (6)参照上述合成路线和信息，写出以乙醇为原料合成2-丁烯酸(CH3CH=CHCOOH)的合成路线(无机试剂任选)_______。 6．（2025·湖南·模拟预测）有机物G可以通过如下路线进行合成： 已知：① ②(表示H或烃基) (1)有机物A的化学名称为 。 (2)A→B的反应分两步进行，第一步反应的产物为H(分子式为，分子中含有五元环)，则第二步反应的反应类型为 。 (3)有机物G中的含氧官能团的名称为 。 (4)C分子中含有的手性碳原子数为 。有机物C中含有咪唑环()结构，咪唑与苯性质相似，且咪唑中所有原子均位于同一平面。咪唑中，①号N能形成配位键而②号N不能形成配位键的原因是 。 (5)写出反应F→G的化学方程式： 。 (6)有机物B有多种同分异构体，其中符合下列条件的有 种。 ①含有苯环  ②能与溶液发生显色反应 (7)用合成的路线如图。 ①M的结构简式为 。 ②反应a的反应条件和试剂为 。 7．（2025·湖南·三模）替米沙坦是一种新型抗高血压药，毒副作用小。化合物Ⅰ是合成替米沙坦的重要中间体，化合物Ⅰ的合成路线如图： 已知：；通常在同一个碳原子上连有两个羟基时结构不稳定，易脱水形成羰基。 (1)化合物的名称是 ，中含氧官能团的名称为 。 (2)的化学方程式为 ；的反应类型为 。 (3)从化学平衡角度分析，反应⑤过程中的作用为 。 (4)化合物的结构简式为 。 (5)满足下列条件的的同分异构体共有 种(不考虑立体异构)。 ①红外光谱显示无键 ②含苯环且苯环上只有两个取代基 ③遇溶液能显色且可发生水解反应 其中，核磁共振氢谱显示有4组峰，且峰面积比为6：2：2：1的结构简式为 。 (6)参照上述合成路线，设计以、为原料三步合成的路线 。(有机溶剂及无机试剂任选) 8．（2025·湖南·三模）有机物F是合成甲流特效药磷酸奥司他韦的重要环氧中间体，以莽草酸(有机物A)为原料合成路线如下： 按要求回答下列问题。 (1)莽草酸 于水(填“易溶”或“难溶”)，理由是 。 (2)有机物B的含氧官能团名称为 。 (3)D→E的反应类型为 ，该反应除生成有机物E，还可能生成的副产品有 。 (4)E→F是有参与的环合反应，同时有F、等四种产物，写出该反应的化学方程式： 。 (5)有机物M为3-戊酮的同分异构体，M可以发生银镜反应，通过核磁共振氢谱显示有2组峰，峰面积之比为，写出M的结构简式： 。 (6)设计合成路线，以乙烯、丙酮和为原料，无机原料任选，合成有机物： 。 9．（2025·湖南·模拟预测）抗过敏药卢帕他定的一种合成路线如图所示： 已知： ． ． ． （X=Cl、Br、I）） 回答下列问题： (1)A中含氧官能团的名称为 ，1个M分子最多有 个原子共平面，C→D发生了 (填反应类型)、互变异构的转化。 (2)E→F的化学方程式为 。 (3)化合物G(C6H7N)也可用于合成中间体F，合成路线如下： ①G的化学名称为 。 ②X经一系列反应后得到Y（），Y的同分异构体中，能使FeCl3溶液显色的有 种(不含Y本身)。 (4)根据所学知识和题目信息，设计以乙醇(CH3CH2OH)和甲胺(CH3NH2)为有机原料制备丁酮（）的合成路线： (其他试剂任选)。 10．（2025·湖南永州·模拟预测）昆明医科大学联合云南中医药大学全合成Broussonin C．Broussonin C是很好的酪氨酸酶抑制剂，能克服黑色素过度产生带来的不利影响，其合成路线如图所示。 已知：R1—CHO+CH3CO—R2R1—CH=CHCO—R2。 回答下列问题： (1)化合物A的化学名称是 ，A→C的反应类型是 。 (2)C→D的化学方程式是 。 (3)H中含氧官能团的名称是 。 (4)Broussonin C的结构简式为 。 (5)X(C5H8O3)与F具有相同的官能团，且属于碳酸酯(通式可写作RO—CO—OR'，R、R'均为烃基)的X(C5H8O3)的同分异构体有 种(考虑顺反异构)，写出其中互为顺反异构体的结构简式： 。 (6)根据上述路线中的相关知识，设计由CH3COCH3、和制备的合成路线(无机试剂任选) 。 11．（2025·湖南长沙·二模）化合物H是科学家正在研制的一种新药物，其合成路线如下： 已知： 回答下列问题： (1)化合物A的分子式为 ，分子中最多有 个原子在同一个平面。 (2)化合物B的官能团名称为 。 (3)写出化合物G的结构简式为 。 (4)反应⑤的化学方程式为 。 (5)⑦反应类型分别是 。 (6)化合物I是D的同分异构体，满足下列条件的I有 种（不考虑立体异构）。 ⅰ.1mol I与足量溶液反应最多产生标况下气体44.8L ⅱ.苯环上有三个取代基，2个氯原子直接连在苯环上相邻位置 (7)某药物中间的合成路线如下（部分反应条件已略去），其中N、Z的结构简式分别为 、 。 12．（2025·湖南益阳·三模）芳香族化合物A(C9H12O)可用于医药及香料的合成，A有如下转化关系： 已知： ①A除苯环上的氢以外，核磁共振氢谱还有二组峰，且峰面积之比为1：6； ②+CO2 ③RCOCH3+RCHO R＇COCH=CHR＇ 回答下列问题： (1)由D生成E的反应类型为 ，F所含官能团的名称为 。 (2)请写出B的结构简式 。 (3)由E生成F的反应方程式为 。 (4)J为一种具有3个六元环的酯，则其结构简式为 。 (5)F的同分异构体中，苯环上的一氯代物有3种，且能与NaHCO3反应生成CO2的结构有 种。 (6)糖叉丙酮()是一种重要的医药中间体，请参考上述合成路线，设计一条由叔丁基氯[(CH3)3CCl]和糠醛()为原料制备糖叉丙酮的合成路线 (无机试剂任用)。合成流程图示例如下：CH2=CH2CH3CH2BrCH3CH2OH 13．（2025·湖南岳阳·模拟预测）有机物M是一种制备液晶材料的重要中间体，其合成路线如图： 已知：Ⅰ．(格林试剂) Ⅱ． Ⅲ． (1)A→B的反应方程式为 。 (2)反应中使用三甲基氯硅烷( )的作用是 ，在本流程中起类似作用的有机物还有 (填名称)。 (3)L中的官能团有 (填名称)，M的结构简式为 。 (4)符合下列条件的E的同分异构体 ①能与金属钠反应产生氢气，②含两个，③能发生银镜反应， 其中核磁共振氢谱中显示的六组峰的面积比为6∶2∶1∶1∶1∶1，且含有1个手性碳原子的有机物结构简式为 (只写一种)。 (5)根据题中信息，写出以苯、丙酮为原料合成 的路线(其他无机试剂任选) 。 14．（2025·湖南邵阳·三模）氧苄啶(TMP)属抑菌剂，临床用于缓解对其呈现敏感的大肠埃希菌、奇异变形杆菌、肺炎克雷伯菌等细菌所致的急性感染。其合成路线如下： 请回答： (1)H中官能团的名称是 ；步骤E→F的反应类型是 。 (2)的化学方程式是 。 (3)步骤的反应过程为，则中间体的结构简式是 。 (4)步骤A→B的作用是 。 (5)的同分异构体中，含有—且能与溶液反应放出气体的有 种。(不考虑立体异构) (6)利用以上合成线路中相关信息和已学知识，以苯甲醛和为原料，设计合成的路线(用流程图表示，无机试剂任选) 。 15．（2025·湖南·一模）托吡司他是用于治疗高尿酸血症的常用药物，一种合成路线如下(部分试剂和条件省略)： 已知： 请回答下列问题： (1)化合物A中的含氧官能团名称是 。 (2)B→C的反应类型为 。 (3)E→F的化学方程式为 。 (4)已知：含氮物质的碱性随N原子电子云密度的增大而增强，则a、b、c三种物质的碱性顺序由大到小为 ，其中a物质的孤电子对位于 轨道上。 (5)I是C的同系物，其相对分子质量比C多14，在I的同分异构体中同时满足下列条件的有 种。 ①遇FeCl3溶液显紫色；②取代基不超过3个，且分子中存在—CONH2 (6)以和甲醇为有机原料，设计的合成路线(无机试剂任选) 。 16．（2025·湖南岳阳·模拟预测）药物洛索洛芬钠具有较高的抗炎、镇痛、解热作用，中间体Ⅰ的合成路线如下： 已知：①受酯基吸电子作用影响，酯基碳所连的碳原子上的C-H键极性增强，易断裂，在碱作用下，与另一酯分子发生酯缩合反应： ② 回答下列问题： (1)有机物A中含有的官能团名称是 。 (2)B与SOCl2在加热的条件下反应生成C的反应机理如图所示，则B生成C的化学方程式为 。 (3)有机物E的结构简式为 。 (4)由已知①和②可推出，有机物I结构简式为 。 (5)P是F的同分异构体，满足下列条件的P有 种。 Ⅰ．能发生银镜反应    Ⅱ．1molP最多消耗4molNaOH    Ⅲ．环上连有5个取代基 在Q的苯环上进行一溴取代后形成了P，Q的核磁共振氢谱有4组峰，峰面积之比为6：3：2：1，Q的结构简式为 (写出一种即可)。 (6)有机物H的部分合成路线如图所示(部分反应物与反应条件已略去)，其中K和L的结构简式分别为 和 。 17．（2025·湖南常德·一模）罗格列酮(F)是一种抗糖尿病药物，其合成路线如图所示： 已知：++H2O(、、、为烃基或氢) 回答下列问题： (1)C的名称为 ，D中含氧官能团的名称为 。 (2)D()中键角 (填“>”或“=”或“<”)，E→F反应类型为 。 (3)写出D→E的化学方程式 。 (4)B有多种同分异构体，写出符合下列条件的结构简式 。 ①遇溶液能发生显色反应 ②核磁共振氢谱图显示有4组峰，峰面积比为 (5)请结合上述流程，设计以为原料制备的路线 (其他试剂任选)。 18．（2025·湖南·三模）有机物I是一种重要的有机药物，对心血管的治疗有重要作用，某药物研究所以甲苯为原料合成I的一种流程线路如下： 已知： ①； ②。 回答下列问题： (1)C的命名为 。 (2)D中含氧官能团的名称为 。 (3)I的结构简式为 。 (4)反应③、⑦的反应类型分别为 、 。 (5)E能使溴水褪色，写出E与足量的溴水反应的化学方程式： 。 (6)分子中键与键数目之比为 (苯环中大键相当于3个键)。 (7)D的同分异构体较多，符合下列条件的同分异构体有 种(-OH连在同一碳原子上不稳定)，写出核磁共振氢谱为4：2：2：2：2的结构简式： (任写一种)。 ①带有萘环()结构的化合物；②1mol该物质与足量的Na反应产生1mol；③遇不显紫色。 19．（2025·湖南邵阳·二模）某药物中间体J合成路线如下(部分反应条件省略)： 已知：；。 (1)A的名称是 。 (2)H的结构简式是 。 (3)反应的目的是 。 (4)的化学方程式是 。 (5)D的同分异构体能同时满足以下条件的有 个(不考虑立体异构)。 ①含苯环结构，且苯环上只有两个取代基；②含有氨基和羧基(-COOH) 其中，核磁共振氢谱显示六组峰(峰面积之比为)的结构简式是 (写一个即可)。 (6)参照上述合成路线，以苯胺()、溴乙烷为主要原料制备的合成路线是 (其他无机试剂任选)。 20．（2025·湖南娄底·一模）H是合成药物中间体，一种合成路线如图所示。 已知：①；②二元羧酸在作用下脱水生成酸酐；③和水反应生成。 回答下列问题： (1)B的名称是 ；D中所含官能团是 （填名称）。 (2)A和C的关系为 （填“同系物”“同分异构体”或“同一种物质”）。 (3)D→E的反应类型是 。其他条件相同，下列有机物与溶液反应由快到慢排序为 （填标号）。 a．   b．   c．   d． (4)写出F→H的化学方程式： ，的作用是 。 (5)含1个手性碳原子的分子有2种对映异构体（立体异构体）。例如，有2种对映异构体。在F的同分异构体中，同时满足下列条件的结构有 种（包括立体异构体）。 ①能发生水解反应；②有机物与足量银氨溶液完全反应生成；③只含1种官能团。其中，核磁共振氢谱显示2组峰的结构简式为 。 (6)设计合成路线，以邻甲基苯甲醇和G为原料合成有机物 （其他试剂自选）。 21．（2025·湖南岳阳·二模）乙肝新药的中间体化合物J的一种合成路线如图： 已知：RCOOH，回答下列问题： (1)A的化学名称为 ，B中含氧官能团的名称为 。 (2)反应②中还有HBr生成，则M的结构简式为 。 (3)写出反应③的化学方程式 。 (4)由G生成J的过程中，设计反应④和反应⑤的目的是 。 (5)化合物Q是A的同系物，相对分子质量比A的多14；Q的同分异构体中，同时满足下列条件(不考虑立体异构)： a．能与溶液发生显色反应；b．能发生银镜反应；c．苯环上有2个取代基； 其中核磁共振氢谱有五组峰，且峰面积之比为的结构简式为 。 (6)以和为原料，参照上述合成路线，设计三步合成的路线 (无机试剂任选)。 22．（2025·湖南·模拟预测）左旋多巴(A)是治疗帕金森的一线药物，临床疗效佳，但长期服用可能诱发异动症，为在保证药效的同时降低毒副作用，可合成其衍生物(H)进行替代。一种制备H的合成路线如下： 已知：表示由纸面向外伸展的共价键，-Boc代表-COOC(CH3)3。 回答下列问题： (1)物质C中存在能发生水解反应的含氧官能团，其名称为 。 (2)步骤①的反应类型为 ，其化学反应方程式为 。 (3)步骤②、③的目的是 。 (4)TFA表示CF3COOH，根据路易斯酸碱理论，CF3COO⁻和CH3COO⁻属于碱，其碱性大小随氧原子电子云密度增大而增强，请比较二者碱性：CF3COO- CH3COO-(填“>”或“<”)。 (5)已知-Boc是目前有机合成中广为采用的氨基保护基，选择性较好，短时间内一般不会与醇羟基反应，原理如下： 结合题目所给合成路线与上述信息，设计以HOCH2CH2CH2NH2、HCHO为原料制备的路线 (用流程图表示，其他试剂任选)。 23．（2025·湖南·二模）阿斯巴甜(G)是一种广泛使用的非糖类甜味食品工业的添加剂。它具有高甜度的特性，大约是蔗糖的200倍，因此只需少量就能产生甜味，同时具有含热量极低的优点。一种合成阿斯巴甜(G)的路线如下： 已知：。 根据上述合成路线回答下列问题： (1)物质A的化学名称是 。 (2)A→B的反应类型是 。 (3)物质C与M()中，酸性较强的是 (填字母)。 (4)阿斯巴甜(G)中含有 个手性碳原子，写出其中含氮官能团的名称 。 (5)写出D→E的化学方程式： 。 (6)H是C的同分异构体，符合下列条件的H共有 种(不考虑立体异构)。 ①能与氯化铁溶液显紫色  ②能发生银镜反应和水解反应  ③苯环上有四个取代基 其中核磁共振显示氢原子个数比为的是 (写出一种即可)。 (7)参照上述路线，写出由丙酮和甲醇合成有机玻璃PMMA(聚甲基丙烯酸甲酯)的合成路线(其他无机试剂任选) 。 24．（2025·湖南·一模）辣椒素是辣椒的活性成分，在医学上具有消炎、镇痛、麻醉等功效，可用作食品添加剂，也可用作海洋防污涂料。辣椒素(I)的合成路线如下。 请回答下列问题： (1)A→B的反应类型为 。 (2)D的分子式为 ，F的结构简式为 。 (3)辣椒素(I)中含氧官能团的名称为羟基、 和 。 (4)D→E过程中反应(i)的化学方程式为 。 (5)F→G的反应中，不能使用氯水代替，原因是 。 (6)的同分异构体中，同时符合下列条件的有 种(不考虑立体异构)。 ①具有四取代苯结构，且核磁共振氢谱显示，其苯环上只有一种化学环境的氢原子； ②红外光谱测得，其分子结构中含有和—OH； ③进一步测得，该物质能与NaOH反应，且1mol该物质能消耗2mol NaOH。 (7)参照上述合成路线，设计以异丙醇和必要试剂为原料合成2-异丙基丙二酸()的合成路线 。 25．（2025·湖南湘潭·模拟预测）茅苍术醇是一种有效的抗癌药物。一种合成路线如图。 已知：(3+2)环加成反应为、(、可以是—COR或—COOR)。 回答下列问题： (1)B的结构简式为 。 (2)由C生成D的反应类型为 。 (3)写出由D生成E的反应方程式： 。 (4)F中所含官能团的名称为 。 (5)每个茅苍术醇分子中手性碳原子的数目为 。 (6)在A的同分异构体中，同时满足下列条件的共有 种(不考虑立体异构)； ①分子中除含有1个六元碳环外，不含其他环 ②能发生银镜反应 其中核磁共振氢谱显示为五组峰，且峰面积之比为2：4：4：1：1的同分异构体的结构简式为 (任写一种)。 (7)参考以上合成路线及条件，以和乙炔为原料，通过如下流程合成化合物。M、N的结构简式分别为 、 。 26．（2025·湖南·模拟预测）蜂胶是一种天然抗癌药，主要活性成分为咖啡酸苯乙酯(I)。合成化合物I路线如下： 已知：①； ②； ③当羟基与双键碳原子相连时，易发生互变异构转化为更为稳定的酮或醛形式，如：。 请回答下列问题： (1)化合物E中含氧官能团的名称是 ；的反应类型是 。 (2)化合物H的名称是 。 (3)写出化合物F转化为G反应的化学方程式 。 (4)将B转化为C的目的是 。 (5)J：对羟基苯甲醛()和K：邻羟基苯甲醛()均可用于有机合成中间体。比较二者的熔沸点：J K(选填“>”“<”)。 (6)根据上述合成中提供的信息，写出以为原料(其他试剂任选)分三步制备肉桂酸()的合成路线 。 27．（2025·湖南·二模）马拉维若(K)是一种具有新型作用机制的抗HIV口服药，可由下列路线合成(部分试剂和条件省略)。 已知：Bn—代表苄基()。 回答下列问题： (1)E中含氧官能团有酰胺基、 (写官能团名称)。 (2)的反应类型是 。 (3)J的结构简式是 。 (4)根据流程信息，下列说法正确的是_______(填标号)。 A．物质B的碳原子杂化类型为、 B．所有原子共平面 C．1mol物质F最多能与反应 D．物质J中有1个手性碳原子 (5)写出A在一定条件下发生缩聚反应的方程式： 。 (6)G可由L()经七步反应合成。L的二氯代物有 种结构(不考虑取代芐基上的氢，不考虑立体异构)。 (7)已知醇和氯代酯在一定条件下可发生如下反应：，请设计合适的路线，利用甲苯和合成BnOOCCl： 。 28．（2025·湖南·二模）奥司他韦被称为流感特效药，具有抗病毒的生物学活性，其主流合成路线如图所示： 已知：的结构简式为。回答下列问题： (1)写出A的结构简式 ；其中碳原子的杂化方式是 。 (2)B中含氧官能团名称为 。 (3)已知C的分子式为C4H6，写出B→D的化学方程式为 。 (4)E→F的反应分两步进行，第一步反应是加成反应，第二步的反应类型是 。 (5)有关奥司他韦(M)，下列说法错误的是___________。 A．其官能团种类为5种 B．其所有碳原子有可能共平面 C．1mol奥司他韦最多可与3mol H2发生加成 D．可与盐酸反应生成有机盐 (6)在B的同分异构体中，同时满足下列条件的共有 种(不考虑立体异构)。 ①链状结构；②能与饱和NaHCO3溶液反应产生气体；③含-CF3。 (7)已知(R1、R2、R3、R4为烃基或氢原子)，请结合题中流程，写出利用CH3CH2CH2Br和为主要原料制备的合成路线 (无机试剂任选)。 29．（2025·湖南岳阳·一模）以化合物A为原料制备一种药物中间体J的合成路线如下。 请回答下列问题： (1)化合物F在核磁共振氢谱上有 组吸收峰。 (2)，的反应类型分别为 、 。 (3)H中的含氮官能团的名称是 。 (4)化合物A沸点低于的理由是 。 (5)的化学反应方程式 。 (6)从官能团转化的角度解释化合物I转化为J的过程中，先加碱后加酸的原因 。 (7)参照以上合成路线，若以为原料制备(其他试剂自选)，则其合成路线为 。 30．（2025·湖南·模拟预测）化合物I是除草剂茚草酮的中间体，其合成路线如图： 回答下列问题： (1)A含有 种官能团，E的名称为 ，H的官能团名称为 。 (2)B在水中溶解度比C大，原因是 。 (3)的反应类型为 。 (4)的化学方程式为 。 (5)D的制备过程中，可以提高原料利用率，原因是 。 (6)J为B的同分异构体，写出满足下列条件的J的结构简式 (任写一种)。 ①含有苯环； ②能与溶液发生显色反应； ③核磁共振氢谱为四组峰，峰面积比为。 31．（2025·湖南株洲·一模）花椒是我国常用调味料，山椒素是花椒麻味的主要成分。 已知：Et表示乙基，Ph表示苯基。 回答下列问题： (1)山椒素分子中含氧官能团的名称 、 。 (2)D→E的反应类型为 ，另一种有机产物的结构简式 。 (3)写出I、J合成山椒素的化学方程式 。 (4)一定条件下，(X代表卤素原子)可以生成。下列三种物质最难发生反应的是 (填标号)。 A．        B．            C． (5)化合物X是化合物I的同系物且相对分子质量少14，X的同分异构体中同时满足下列各件的有 种。 ①苯环上有3个不同取代基 ②能发生水解反应和银镜反应 写出任意一种苯环上三个取代基均处于间位的同分异构体的结构简式 。 (6)请结合题中信息，以乙烯、乙醛以及其他必要原料合成2，4-己二烯： 。 32．（24-25高三上·湖南长沙·期末）罗氟司特是治疗慢性阻塞性肺病的特效药物，其合成中间体的一种合成路线如下。 回答下列问题： (1)A的化学名称为 ，D的分子式为 。 (2)由B生成C的化学方程式是 。 (3)E→F的反应类型为 ，F中含氧官能团的名称为 。 (4)的链状同分异构体有 种(不包括立体异构)，其中核磁共振氢谱有两组峰的结构简式是 。 (5)设计以对甲基苯酚为原料制备的合成路线为 (其他试剂任选)。 33．（2015·湖南永州·三模）芳香酯Ⅰ的合成路线如下： 已知以下信息： ①A~Ⅰ均为芳香族化合物，B能发生银镜反应；D的相对分子质量比C大4；E的核磁共振氢谱有3组峰。 ② ③ 请回答下列问题： (1)A-B的反应类型为 ；D所含官能团的名称为 ；E的名称为 。 (2)E→F与F→G的顺序能否颠倒？ (填“能”或“否”)，其理由是 。 (3)B与银氨溶液反应的化学方程式为 。 (4)I的结构简式为 。 (5)符合下列要求A的同分异构体有 种(A除外)。 ①与Na反应产生 ②属于芳香族化合物 (6)以流程图为示例，根据已有知识并结合相关信息，写出以为原料制备的合成路线流程图(无机试剂任用)： 。 试卷第1页，共3页 试卷第1页，共3页 学科网（北京）股份有限公司 答案第1页，共2页 答案第1页，共2页 学科网（北京）股份有限公司 $