专题11 有机合成与推断（6年汇编）（广东专用）2021-2026年高考化学真题分类汇编

**基本信息** 聚焦有机合成与推断专题，汇编2021-2026年广东高考真题及模拟题，以光催化、绿色合成等真实科研情境为载体，强化结构推断、官能团转化及合成路线设计等核心能力考查。 **题型特征** |题型|题量/分值|知识覆盖|命题特色| |----|-----------|----------|----------| |有机合成与推断|18道非选择题|官能团识别、反应类型判断、同分异构体书写、合成路线设计、手性碳分析|以光催化羟基迁移（2026真题）、酶催化三组分反应（2025真题）等前沿情境设题，设问融合逆向合成分析（如2024真题环己烷合成路线逆推）与绿色化学理念，匹配广东高考情境创新化、能力综合化趋势|

可学科网 www.zxxk.com 让教与学更高效 专题11有机合成与推断 V 六年真题分类园 1.【答案】(1)碳碳三键 (2)①V形（角形） ② OH (3)6 (4)ACD (5)① ②酮 ③卤代 CI HCI 烃 ④ ⑤ HCN ⑥ CH2NH2 OH 2.【答案】(1)碳碳三键 (2)①V形（角形） ② NC OH (3)6 (4)ACD (5)① ②酮 ③卤代 119 可学科网 www.zxxk.com 让教与学更高效 +C,光照 CI HCI 烃 ④ ⑤ HCN ⑥ CH2NH2 OH 3.【答案】(1)醛基 (2)①CgHg ②5 (3)AB (4)丙酮的 单一甲基峰消失，出现两个新信号峰：峰面积之比为3：2，且峰的位置较丙酮有所偏移 (5) ① CH3 COOH+Br2-CH2 BrCOOH+HBr ② 酯化反应 ③ 浓碗酸 CH,BrCOOH+CH,OH CH,BrCOOCH,+H,O (6)CH2=CH (CHa)CH (CHa)=CHa CHO 4.【答案】（1)①CH ②苯乙烯 (2)①酮羰基 ② CH; (3)ACD (4)①H2;催化剂、加热 ②加成反应 ③HBr:加 Br 热 ④ (5)CH,-C-CH, ②CHCH=CH (6)① OH Br 浓硫酸 H.C-CH-CH,+CH,COOH CH,COOCH(CH+2 ② HC-CH-CH, OH Br +NaOHNaBr+H,C-CH-CH H,C-CH-CH3+NaOHNaBr+H2O+CHCH=CH2 219 函学科网 www.zxxk.com 让教与学更高效 CH CsH10O H:C-C-CHO CH: 5.【答案】(1)① ② (或 或 ) ③3-戊酮（或2,2-二甲基丙醛或3,3-二甲基氧杂环丁烷） (2)02或氧 O2 Cu 久 (3)①浓硫酸，加热 ② ③ ，加热（或酸性 KMnO CH,CHO CH,COOH 溶液) ④ (或 CH CH,OH ) (4)CD (5)① ② 催化剂 CH,=CH,+H,O →CH3CH,OH 加热、加压 Br FeBr +Br台 +HBr ⑧ ↑ 3d 6.【答案】(1)① ↑↑↑↑ (2)① 5×105mol/Lmin ②DNO, ②AB (3)①0.36 ②3：4或0.75 (4)98% 7.【答案】(1)①CH402 ②醛基 (2)①-CHO ②02 ③ -COOH ④-C0OH ⑤CHOH ⑥-COOCH3 ⑦酯化反应（取代反 应) (3)Ⅳ中羧基能与水分子形成分子间氢键 (4)乙烯 (5)① 0 H,C—C—CH 2 ② ( 6 ) 3/9 可学科网 www.zxxk.com 让教与学更高效 "a人m一人a人人人人 OH CHO 8.【答案】①（酚）羟基、醛基 ②C1sH1sOP ③ ④ OH H:C- CH3 HOOC OH ② ⑤ ②④ ⑥10 ⑦ ⑧ OH 0 0 HOCH2CH2CI NaOH溶液 催化剂 一定条件 加格 CH3 OCHCH2CI OCHCH2OH 419 函学科网 www.zxxk.com 让教与学更高效 一年模拟练测园 模拟题精选 1.【答案】(1)（酮）羰基，醚键 (2)①3,3-二甲基丁醛 ②9：2： +HH 入OH 1 (3)BC (4)① ②消去反 浓硫酸 OH△ +H2O 应 ④ ⑤ H3C、HCHO CgH10O 2.【答案】(1)醛基 (2)① ②7 ④ 6 3 BD ① 2 HOOC- c,0H+0, 催化剂2H00C CHO +2H2O ② 5/9 学科网 www.zxxk.com 让教与学更高效 取 代 反 应 (或 者酯 化 反应) ③ 浓硫酸 OHC- COOH +CHOH- OHC COOCH3+H2O △ (5) N2 H4 3.【答案】(1)苯甲胺 (2)碳碳双键、碳溴键（或溴原子） (3)4 (4)D (5)核磁共振氢谱图上的吸收峰数不同（或其他合理答案） (6)① 定条件 PhCH,COOH+Cl,PhCHCICOOH+HCI ②取代（或酯化） ③ 浓硫酸 PhCHCICOOH+CH CH,OH PhCHCICOOCH,CH,+H,O (7) 4【答案】(1)①醛基 ②sp2、sp (2)①1：3 ②能 ③iⅱ含有 醛基，有C=O的吸收峰，ⅱ只含羟基，二者红外光谱的特征吸收峰不同 (3) NH, OH OH NH2 CH,-NH, CH3-C-CH2-CH2 CH3 C-CH,-CH2 CH,-C-CH2-OH AB (4) CH; CH; CH (5) ⑦ CH3COCH2COCH3和 CH,=CHCOOCH,CH3 ② 浓硫酸 CH2=CHCOOH+CH3 CH2OH CH2=CHCOOCH,CH,+H,O 5.【答案】(1)羟基、醛基 (2)①4 ②HCOOCH,CH,OH或CH,COOCH,OH 或HOCH2 COOCH3或HCOOCH(OH)CH3 ③由原来2组峰（峰面积比2：1）变成4组峰（峰 面积比4：2：1：1) (3)BC (4)①NaHCO3溶液或Na2CO3溶液等 ② COOH 催化剂。 H OH △ OH+(-I)HO (5)①苯乙酸乙酯 ② CHO ③ 6/9 可学科网 www.zxxk.com 让教与学更高效 COOH+CH3CH2OH- 硫酸 +H,O △ 6.【答案】(1)氨基 (2)①CH2O ②4 (3)AD (4) ( 5 ) ① CH: CH,CI 光照 +HCI ②取代反应（或水解反应） ⑧ CH,OH CHO Cu +02 OHCCH,CH,CHO 2 2H,O (6) 7.【答案】(1)（酮）羰基 (2)①3 ②2-丁炔 (3)AD (4)① NNHTfs CHFBr2 ② N(CH3)2 (5)① H3CCF ②加 CH3 CH3 H H3CO CF3 HO CF3 成反应 +CH:OH OH H,C-C-COOH 8.【答案】(1)①（酮）羰基 ②2 (2)BD (3)① CH, Cu ②浓硫酸、加热；一定条件或催化剂 (4)2CH,OH+02-2HCHO+2H2O 719 西学科网 www.zxxk.com 让教与学更高效 ②加成反应 ③取代反应 (5) 9.【答案】(1)碘苯 (2)①C10H10 ②4 (3)AD (4)峰面 积之比为3：2：2：2：3，峰的化学位移发生变化 (5)①不可行 ②酯化反应： COOH 浓H,SO4 △ CH,CH,OH 10.【答案】(1)① CH.OCI ②羰基 (2)①2-甲基丙酸 ② Br2 (3) (4)a.加成反应；b.浓硫酸，加热： 11. 【答案】（1)①碳碳双键 ②C6H1O3N (2)14 (3)①顺反异构体 中对应氢原子的化学位移不同 2CH2=CH2+O2-0 (4)BD (5)① ② 二 CH,OCH,CH,OH ③ 3 戊 烯 ④ CH3 CH,CHBrCH,CH2 Br+2NaOH-CH3 CH=CHCH=CH2+2NaBr+2H,O 12.【答案】(1)①羧基 ②CHO2 (2) (3) AD (4)F电负性强，-CF,使羟基中O-H键极性增大，故CF2CH2OH羟基中的氢原子更活泼 819 函学科网 www.zxxk.com 让教与学更高效 CH; CH; Fe 〔 +C2 HCI (5)①取代反应 ② ③ +H,0 OHC- (6) ② OHC〈 -CH 13.【答案】(1)①酮羰基 ②CHoO (2)①4 (3)02 (4)CD (5)① ②酯化反应 ③ COOH OH 浓硫酸 +H2O 919 专题11 有机合成与推断 6年真题1年模拟 题型分类 考情示例 命题规律 有机合成与推断 2026广东（1题）、2025广东（1题）、2024广东（1题）、2023广东（2题）、2022广东（1题）、2021广东（1题） · 情境设置：以光/酶催化、绿色合成、天然产物与药物研发等真实科研情境为载体，体现学科前沿与化学价值。 · 考查重点：围绕有机物结构推断、官能团转化、反应类型判断、合成路线设计、同分异构体等核心知识展开。 · 命题趋势：情境创新化、设问综合化，强化信息迁移能力、逆向合成分析与绿色化学理念的考查。 1.（2026·广东·高考真题） 羟基广泛存在于天然产物与药物的分子中。从化合物Ⅰ出发合成化合物Ⅲ．Ⅲ在化合物Ⅳ的辅助下，利用光催化实现羟基迁移，得目标产物Ⅶ。合成路线如下(部分条件及试剂略)。 （1）化合物Ⅰ中苯环侧链上的官能团为　　　　　　　　　　　(写名称)。 （2）反应I+XⅡ和Ⅱ+H2Ⅲ的原子利用率均为100%。 ①X分子的空间构型为　　　　　　　　　　　。 ②Ⅱ的核磁共振氢谱图中有5组峰，则Ⅱ的结构简式为　　　　　　　　　　　。 （3）Ⅲ的同分异构体中，苯环上连有一个烷基且能与作用显色的共有　　　　　　　　　　　种。 （4）下列说法正确的有___________。 A. 由Ⅰ到Ⅲ的转化中，存在C原子杂化方式的改变 B. 由Ⅰ到Ⅴ的转化中，有加成反应和消去反应发生 C. Ⅶ与浓硫酸共热，可生成存在顺反异构体的产物 D. 由Ⅲ到Ⅶ的转化中，Ⅳ可以循环利用 （5）某兴趣小组拟设计以环己烷为原料，经四步反应合成化合物Ⅲ a(分子中不含手性碳原子)的路线。Ⅲa可经上述羟基迁移路径合成化合物VIIa。 ①Ⅲ a的结构简式为　　　　　　　　　　　。 ②从Ⅲa出发，逐步逆推合成步骤：羟基腈⇒　　　　　　　　　　　⇒醇⇒　　　　　　　　　　　⇒环烷烃(填写有机化合物类别)。 ③合成Ⅲa的步骤中，第一步为取代反应，其化学方程式为　　　　　　　　　　　(注明反应条件)；第四步所需无机试剂为　　　　　　　　　　　。 ④可与发生反应，其产物的结构简式为　　　　　　　　　　　。 【答案】（1）碳碳三键     （2）① V形（角形）    ②      （3）6     （4）ACD     （5）①     ② 酮    ③ 卤代烃    ④     ⑤ HCN    ⑥       【分析】 根据题中(2)信息，结合化合物Ⅲ的分子式(C9H12O)可知化合物Ⅱ的分子式为C9H10O，X为H2O。化合物Ⅰ与H2O发生加成反应生成化合物Ⅱ，根据化合物Ⅲ的结构简式结合化合物Ⅱ的核磁共振氢谱图中有5组峰，可推出化合物Ⅱ的结构简式为，化合物Ⅱ与H2发生加成反应生成化合物Ⅲ，化合物Ⅲ与ⅠⅤ（Py-COOH）发生酯化反应生成化合物Ⅴ，化合物Ⅴ在光、催化剂作用下重排生成化合物ⅤⅠ，化合物ⅤⅠ发生水解反应生成化合物ⅤⅡ和Py-COOH，据此回答。 【解析】（1）由化合物Ⅰ的结构可知，Ⅰ中苯环侧链上的官能团为碳碳三键； （2）①由分析知，X为H2O分子，中心O原子上的价电子对数为 ，为sp3杂化，含有2个孤电子对，空间构型为Ⅴ形（角形）； ②化合物Ⅰ和水加成，生成烯醇式中间体：，该物质不稳定转化为化合物Ⅱ，故Ⅱ的结构简式为：； （3）Ⅲ（）的同分异构体中，苯环上连有一个烷基，能与作用显色，则含有羟基，则苯环上的含有1个烷基和酚羟基，的结构有正丙基（）、异丙基（），苯环上由2个取代基时有邻、间、对三种情况，则符合条件的同分异构体共有2×3=6种； （4）A．Ⅰ中支链上含C≡C（C 为sp杂化）；Ⅱ中支链上含C=O（C 为sp2杂化）；Ⅲ中支链上全为单键饱和碳（sp3杂化），Ⅰ到Ⅲ过程中碳原子杂化类型发生sp→sp2→sp3的改变，A正确； B．由分析知，Ⅰ→Ⅱ为加成反应，Ⅱ→Ⅲ为加成反应；Ⅲ→Ⅴ为Py-COOH发生酯化（取代），全程无消去反应，B错误； C．ⅤⅡ的结构为，与浓硫酸共热发生醇消去可生成或，其中存在顺反异构体，C正确； D．Ⅲ和ⅠⅤ（Py-COOH）酯化生成Ⅴ；Ⅴ光催化重排为ⅤⅠ；ⅤⅠ水解得到ⅤⅡ，同时重新生成Py-COOH(ⅠⅤ)，ⅠⅤ可循环使用，D正确； 故选ACD； （5）①根据题意，Ⅲa可经上述羟基迁移路径合成化合物ⅤⅡa，结合Ⅲ a分子中不含手性碳原子可推出Ⅲa的结构简式为； ②从Ⅲa可由环己酮（）与HCN发生加成反应获得，可由环己醇（）发生氧化反应获得，环己醇可由发生水解反应获得，可由环己烷与氯气在光照下发生取代反应获得，故合成路线逆推为羟基腈⇒酮⇒醇⇒卤代烃⇒环烷烃； ③第一步为环己烷与氯气在光照下发生取代反应，化学方程式为；第四步为酮羰基与HCN发生加成反应，故所需无机试剂为HCN； ④ 可与发生加成反应，其产物的结构简式为。 2.（2026·广东·高考真题） 羟基广泛存在于天然产物与药物的分子中。从化合物Ⅰ出发合成化合物Ⅲ．Ⅲ在化合物Ⅳ的辅助下，利用光催化实现羟基迁移，得目标产物Ⅶ。合成路线如下(部分条件及试剂略)。 （1）化合物Ⅰ中苯环侧链上的官能团为　　　　　　　　　　　(写名称)。 （2）反应I+XⅡ和Ⅱ+H2Ⅲ的原子利用率均为100%。 ①X分子的空间构型为　　　　　　　　　　　。 ②Ⅱ的核磁共振氢谱图中有5组峰，则Ⅱ的结构简式为　　　　　　　　　　　。 （3）Ⅲ的同分异构体中，苯环上连有一个烷基且能与作用显色的共有　　　　　　　　　　　种。 （4）下列说法正确的有___________。 A. 由Ⅰ到Ⅲ的转化中，存在C原子杂化方式的改变 B. 由Ⅰ到Ⅴ的转化中，有加成反应和消去反应发生 C. Ⅶ与浓硫酸共热，可生成存在顺反异构体的产物 D. 由Ⅲ到Ⅶ的转化中，Ⅳ可以循环利用 （5）某兴趣小组拟设计以环己烷为原料，经四步反应合成化合物Ⅲ a(分子中不含手性碳原子)的路线。Ⅲa可经上述羟基迁移路径合成化合物VIIa。 ①Ⅲ a的结构简式为　　　　　　　　　　　。 ②从Ⅲa出发，逐步逆推合成步骤：羟基腈⇒　　　　　　　　　　　⇒醇⇒　　　　　　　　　　　⇒环烷烃(填写有机化合物类别)。 ③合成Ⅲa的步骤中，第一步为取代反应，其化学方程式为　　　　　　　　　　　(注明反应条件)；第四步所需无机试剂为　　　　　　　　　　　。 ④可与发生反应，其产物的结构简式为　　　　　　　　　　　。 【答案】（1）碳碳三键     （2）① V形（角形）    ②      （3）6     （4）ACD     （5）①     ② 酮    ③ 卤代烃    ④     ⑤ HCN    ⑥       【分析】 根据题中(2)信息，结合化合物Ⅲ的分子式(C9H12O)可知化合物Ⅱ的分子式为C9H10O，X为H2O。化合物Ⅰ与H2O发生加成反应生成化合物Ⅱ，根据化合物Ⅲ的结构简式结合化合物Ⅱ的核磁共振氢谱图中有5组峰，可推出化合物Ⅱ的结构简式为，化合物Ⅱ与H2发生加成反应生成化合物Ⅲ，化合物Ⅲ与ⅠⅤ（Py-COOH）发生酯化反应生成化合物Ⅴ，化合物Ⅴ在光、催化剂作用下重排生成化合物ⅤⅠ，化合物ⅤⅠ发生水解反应生成化合物ⅤⅡ和Py-COOH，据此回答。 【解析】（1）由化合物Ⅰ的结构可知，Ⅰ中苯环侧链上的官能团为碳碳三键； （2）①由分析知，X为H2O分子，中心O原子上的价电子对数为 ，为sp3杂化，含有2个孤电子对，空间构型为Ⅴ形（角形）； ②化合物Ⅰ和水加成，生成烯醇式中间体：，该物质不稳定转化为化合物Ⅱ，故Ⅱ的结构简式为：； （3）Ⅲ（）的同分异构体中，苯环上连有一个烷基，能与作用显色，则含有羟基，则苯环上的含有1个烷基和酚羟基，的结构有正丙基（）、异丙基（），苯环上由2个取代基时有邻、间、对三种情况，则符合条件的同分异构体共有2×3=6种； （4）A．Ⅰ中支链上含C≡C（C 为sp杂化）；Ⅱ中支链上含C=O（C 为sp2杂化）；Ⅲ中支链上全为单键饱和碳（sp3杂化），Ⅰ到Ⅲ过程中碳原子杂化类型发生sp→sp2→sp3的改变，A正确； B．由分析知，Ⅰ→Ⅱ为加成反应，Ⅱ→Ⅲ为加成反应；Ⅲ→Ⅴ为Py-COOH发生酯化（取代），全程无消去反应，B错误； C．ⅤⅡ的结构为，与浓硫酸共热发生醇消去可生成或，其中存在顺反异构体，C正确； D．Ⅲ和ⅠⅤ（Py-COOH）酯化生成Ⅴ；Ⅴ光催化重排为ⅤⅠ；ⅤⅠ水解得到ⅤⅡ，同时重新生成Py-COOH(ⅠⅤ)，ⅠⅤ可循环使用，D正确； 故选ACD； （5）①根据题意，Ⅲa可经上述羟基迁移路径合成化合物ⅤⅡa，结合Ⅲ a分子中不含手性碳原子可推出Ⅲa的结构简式为； ②从Ⅲa可由环己酮（）与HCN发生加成反应获得，可由环己醇（）发生氧化反应获得，环己醇可由发生水解反应获得，可由环己烷与氯气在光照下发生取代反应获得，故合成路线逆推为羟基腈⇒酮⇒醇⇒卤代烃⇒环烷烃； ③第一步为环己烷与氯气在光照下发生取代反应，化学方程式为；第四步为酮羰基与HCN发生加成反应，故所需无机试剂为HCN； ④ 可与发生加成反应，其产物的结构简式为。 3.（2025·广东·高考真题）我国科学家最近在光-酶催化合成中获得重大突破，光-酶协同可实现基于三组分反应的有机合成，其中的一个反应如下(反应条件略：Ph-代表苯基)。 （1）化合物1a中含氧官能团的名称为　　　　　　　。 （2）①化合物2a的分子式为　　　　　　　。 ②2a可与发生加成反应生成化合物Ⅰ．在Ⅰ的同分异构体中，同时含有苯环和醇羟基结构的共　　　　　　　种(含化合物Ⅰ，不考虑立体异构)。 （3）下列说法正确的有_______。 A. 在1a、2a和3a生成4a的过程中，有键断裂与键形成 B. 在4a分子中，存在手性碳原子，并有20个碳原子采取杂化 C. 在5a分子中，有大键，可存在分子内氢键，但不存在手性碳原子 D. 化合物5a是苯酚的同系物，且可发生原子利用率为100%的还原反应 （4）一定条件下，与丙酮发生反应，溴取代丙酮中的，生成化合物3a．若用核磁共振氢谱监测该取代反应，则可推测：与丙酮相比，产物3a的氢谱图中　　　　　　　。 （5）已知：羧酸在一定条件下，可发生类似于丙酮的取代反应。根据上述信息，分三步合成化合物Ⅱ。 ①第一步，引入溴：其反应的化学方程式为　　　　　　　。 ②第二步，进行　　　　　　　(填具体反应类型)：其反应的化学方程式为　　　　　　　(注明反应条件)。 ③第三步，合成Ⅱ：②中得到的含溴有机物与1a、2a反应。 （6）参考上述三组分反应，直接合成化合物Ⅲ，需要以1a、　　　　　　　(填结构简式)和3a为反应物。 【答案】（1）醛基     （2）①     ② 5     （3）AB     （4）丙酮的单一甲基峰消失，出现两个新信号峰：峰面积之比为3：2，且峰的位置较丙酮有所偏移     （5）①     ② 酯化反应    ③      （6）CH2=CH（CH3）CH（CH3）=CH2      【分析】 根据题干信息，1a和2a先发生碳碳双键的加成反应，生成，再和3a发生取代反应得到主产物，两分子1a发生醛基的加成反应得到副产物5a，据此解答。 【解析】（1）由其结构简式可知，化合物1a中含氧官能团的名称为醛基； （2）①化合物2a是苯乙烯，的分子式为； ②化合物Ⅰ的分子式为，分子中含有苯环，则其余结构均为饱和结构，含有醇羟基的结构的同分异构体有、、、、，共计5种； （3）A．在1a、2a和3a生成4a的过程中，1a、2a先发生碳碳双键的加成反应，生成，该过程存在键断裂，随后与3a发生取代反应脱去1分子HBr生成4a，该过程存在键形成，A正确； B．连接4个不同基团的碳原子是手性碳原子，4a分子中，存在手性碳原子，如图：，苯环是平面结构，三个苯环以及酮羰基的碳原子均为杂化，共计20个，B正确； C．在5a分子中，苯环内有大键，酮羰基和羟基相邻较近，可存在分子内氢键，且与羟基相连的碳原子是手性碳原子，C错误； D．化合物5a与氢气发生还原反应是原子利用率为100%的反应，但化合物5a含有酮羰基且羟基未连接在苯环上，不是苯酚的同系物，D错误； 故选AB； （4）丙酮的氢谱：两个甲基等效：核磁共振氢谱出现单峰； α−溴代丙酮的氢谱：受溴吸电子效应影响，甲基与亚甲基上的氢不等效，核磁共振氢谱图会出现两组峰，面积之比为3：2； 故氢谱变化：丙酮的单一甲基峰消失，出现两个新信号峰：峰面积之比为3：2，且峰的位置较丙酮有所偏移； （5）比较化合物Ⅱ与主产物的结构简式可知，主要在右侧含氧官能团不同，化合物Ⅱ含有酯基，故推测合成Ⅱ发生的反应有酯化反应； ①已知羧酸在一定条件下，可发生类似于丙酮的取代反应，则第一步反应为羧酸中的取代反应引入溴，化学方程式为； ②第二步与甲醇发生酯化(取代)反应，化学方程式为，题目要求填具体反应类型，故此处填酯化反应； ③第三步1a、2a发生碳碳双键的加成反应，生成，再与发生取代反应得到； （6）结合化合物Ⅲ的结构简式，将其断键，左侧表示1a基团，右侧是3a基团，则需要合成Ⅲ的还差，即合成流程是1a与先发生1，4加成反应，生成，再与3a发生取代反应得到目标产物。 【点睛】 核磁共振氢谱图影响峰化学位移的因素：吸电子基团降低了氢核周围的电子云密度，使得其质子峰向低场移动(左移)，推电子基团增加了氢核周围的电子云密度，使得质子峰向高场位移(右移)；α−溴代丙酮的氢谱中甲基受溴吸电子效应影响，化学位移稍向低场移动(左移)，亚甲基受溴原子直接影响，化学位移显著向低场移动(左移)。 4.（2024·广东·高考真题）将3D打印制备的固载铜离子陶瓷催化材料，用于化学催化和生物催化一体化技术，以实现化合物Ⅲ的绿色合成，示意图如下(反应条件略)。 （1）化合物I的分子式为　　　　　　　，名称为　　　　　　　。 （2）化合物Ⅱ中含氧官能团的名称是　　　　　　　。化合物Ⅱ的某同分异构体含有苯环，在核磁共振氢谱图上只有4组峰，且能够发生银镜反应，其结构简式为　　　　　　　。 （3）关于上述示意图中的相关物质及转化，下列说法正确的有_______。 A. 由化合物I到Ⅱ的转化中，有键的断裂与形成 B. 由葡萄糖到葡萄糖酸内酯的转化中，葡萄糖被还原 C. 葡萄糖易溶于水，是因为其分子中有多个羟基，能与水分子形成氢键 D. 由化合物Ⅱ到Ⅲ的转化中，存在C、O原子杂化方式的改变，有手性碳原子形成 （4）对化合物Ⅲ，分析预测其可能的化学性质，完成下表。 序号 反应试剂、条件 反应形成的新结构 反应类型 ① 　　　　　　　 　　　　　　　 ② 　　　　　　　 　　　　　　　 取代反应 （5）在一定条件下，以原子利用率的反应制备。该反应中： ①若反应物之一为非极性分子，则另一反应物为　　　　　　　(写结构简式)。 ②若反应物之一为V形结构分子，则另一反应物为　　　　　　　(写结构简式)。 （6）以2-溴丙烷为唯一有机原料，合成。基于你设计的合成路线，回答下列问题： ①最后一步反应的化学方程式为　　　　　　　(注明反应条件)。 ②第一步反应的化学方程式为　　　　　　　(写一个即可，注明反应条件)。 【答案】（1）① C8H8    ② 苯乙烯     （2）① 酮羰基    ②      （3）ACD     （4）① H2；催化剂、加热    ② 加成反应    ③ HBr；加热    ④      （5）①     ② CH3CH=CH2     （6）①     ② （或）      【分析】 苯乙烯的碳碳双键先与水加成得到，上的羟基发生催化氧化得到Ⅱ，Ⅰ转化为Ⅱ的本质是苯乙烯被O2氧化为，Ⅱ转化为Ⅲ的本质是被葡萄糖还原为。 【解析】（1）由I的结构可知，其分子式为C8H8；名称为：苯乙烯； （2）由Ⅱ的结构可知，其含氧官能团为：酮羰基；化合物Ⅱ的某同分异构体含有苯环，在核磁共振氢谱图上只有4组峰，且能够发生银镜反应，即具有4种等效氢，含有醛基，符合条件的结构简式为：； （3）A．由化合物I到Ⅱ的转化中，I的碳碳双键先与水加成得到，上的羟基催化氧化得到Ⅱ，有π键的断裂与形成，故A正确； B．葡萄糖为HOCH2-（CHOH）4CHO，被氧化为葡萄糖酸：HOCH2-（CHOH）4COOH，葡萄糖酸中的羧基和羟基发生酯化反应生成葡萄糖酸内脂，由该过程可知，葡萄糖被氧化，故B错误； C．葡萄糖为HOCH2-（CHOH）4CHO，有多个羟基，能与水分子形成氢键，使得葡萄糖易溶于水，故C正确； D．化合物Ⅱ图中所示C为sp2杂化，转化为Ⅲ图中所示C为sp3杂化，C原子杂化方式改变，且该C为手性碳原子，O的杂化方式由sp2转化为sp3，故D正确； 故选ACD； （4）①由Ⅲ的结构可知，Ⅲ中的苯环与H2加成可得新结构，反应试剂、条件为：H2，催化剂、加热，反应类型为加成反应； ②Ⅲ可发生多种取代反应，如：Ⅲ与HBr在加热的条件下羟基被Br取代，反应试剂、条件为：HBr，加热，反应形成新结构，（其他合理答案也可）； （5）原子利用率的反应制备，反应类型应为加成反应， ①若反应物之一为非极性分子，该物质应为H2，即该反应为与H2加成； 若反应物之一为V形结构分子，该物质应为H2O，即该反应为CH3CH=CH2与H2O加成； （6）与NaOH水溶液在加热条件下反应得到，与NaOH醇溶液在加热条件下反应得到CH3CH=CH2，CH3CH=CH2被酸性高锰酸钾溶液氧化为CH3COOH，和CH3COOH在浓硫酸作催化剂，加热的条件下发生酯化反应生成，具体合成路线为：。 ①最后一步为和CH3COOH在浓硫酸作催化剂，加热的条件下发生酯化反应生成，反应化学方程式为：； ②第一步的化学方程式为：或。 5.（2023·广东·高考真题）室温下可见光催化合成技术，对于人工模仿自然界、发展有机合成新方法意义重大。一种基于、碘代烃类等，合成化合物ⅶ的路线如下(加料顺序、反应条件略)：     （1）化合物i的分子式为　　　　　　　　　　　。化合物x为i的同分异构体，且在核磁共振氢谱上只有2组峰。x的结构简式为　　　　　　　　　　　(写一种)，其名称为　　　　　　　　　　　。 （2）反应②中，化合物ⅲ与无色无味气体y反应，生成化合物ⅳ，原子利用率为。y为　　　　　　　　　　　。 （3）根据化合物V的结构特征，分析预测其可能的化学性质，完成下表。 序号 反应试剂、条件 反应形成的新结构 反应类型 a 　　　　　　　　　　　 　　　　　　　　　　　 消去反应 b 　　　　　　　　　　　 　　　　　　　　　　　 氧化反应(生成有机产物) （4）关于反应⑤的说法中，不正确的有___________。 A. 反应过程中，有键和键断裂 B. 反应过程中，有双键和单键形成 C. 反应物i中，氧原子采取杂化，并且存在手性碳原子 D. 属于极性分子，分子中存在由p轨道“头碰头”形成的键 （5）以苯、乙烯和为含碳原料，利用反应③和⑤的原理，合成化合物ⅷ。 基于你设计的合成路线，回答下列问题： (a)最后一步反应中，有机反应物为　　　　　　　　　　　(写结构简式)。 (b)相关步骤涉及到烯烃制醇反应，其化学方程式为　　　　　　　　　　　。 (c)从苯出发，第一步的化学方程式为　　　　　　　　　　　(注明反应条件)。 【答案】（1）①     ②    (或   或   )    ③ 戊酮(或二甲基丙醛或二甲基氧杂环丁烷)     （2）或氧气     （3）① 浓硫酸，加热    ②     ③ 、，加热(或酸性溶液)    ④        (或   )     （4）CD     （5）①    和    ②     ③       ↑      【分析】 ①   与HBr加热发生取代反应生成   ，②乙烯在催化剂作用下氧化生成   ，③   与   发生开环加成生成   ，④   发生取代反应生成   ，⑤   与   及CO反应生成   。 【解析】（1）化合物i   的分子式为。   不饱和度为1，x可形成碳碳双键或碳氧双键或一个圆环，化合物x为i的同分异构体，且在核磁共振氢谱上只有2组峰,说明分子中有对称结构，不对称的部分放在对称轴上，x的结构简式含酮羰基时为   (或含醛基时为   或含圆环是为   )，其名称为戊酮(或二甲基丙醛或二甲基氧杂环丁烷)。故答案为：；   (或   或   )；戊酮(或二甲基丙醛或二甲基氧杂环丁烷)； （2）反应②中，化合物ⅲ与无色无味气体y反应，生成化合物ⅳ，原子利用率为，②乙烯在催化剂作用下氧化生成   ，y为或氧气。故答案为：或氧气； （3）根据化合物V   的结构特征，分析预测其可能的化学性质：含有羟基，且与羟基相连的碳的邻碳上有氢，可在浓硫酸、加热条件下发生消去反应生成   ，与羟基相连的碳上有氢，可在铜名银催化作用下氧化生成   ，或酸性溶液中氧化生成   ，见下表： 序号 反应试剂、条件 反应形成的新结构 反应类型 a 浓硫酸，加热     消去反应 b 、，加热(或酸性溶液)    (或   ) 氧化反应(生成有机产物) 故答案为：浓硫酸，加热；   ；、，加热(或酸性溶液)；   (或   )； （4）A． 从产物中不存在键和键可以看出，反应过程中，有键和键断裂，故A正确； B． 反应物中不存在双键，酰碘基中碘原子离去与羟基中氢离去，余下的部分结合形成酯基中单键，所以反应过程中，有双键和单键形成，故B正确； C． 反应物i   中，氧原子采取杂化，但与羟基相连的碳有对称轴，其它碳上均有2个氢，分子中不存在手性碳原子，故C错误； D． 属于极性分子，分子中存在由p轨道“肩并肩”形成的键，故D错误； 故答案为：CD； （5）以苯、乙烯和为含碳原料，利用反应③和⑤的原理，合成化合物ⅷ。乙烯与水在催化剂加热加压条件下合成乙醇；乙烯在银催化作用下氧化生成环氧乙醚；苯在铁催化作用下与溴生成溴苯，溴苯与环氧乙醚生成   ，与HI反应合成   ，最后根据反应⑤的原理，   与乙醇、CO合成化合物ⅷ。 (a)最后一步反应中，有机反应物为   和。故答案为：   和； (b)相关步骤涉及到烯烃制醇反应，其化学方程式为 。故答案为： ； (c)从苯出发，第一步的化学方程式为      ↑。故答案为：      ↑。 6.（2023·广东·高考真题） 配合物广泛存在于自然界，且在生产和生活中都发挥着重要作用。 （1）某有机物能与形成橙红色的配离子，该配离子可被氧化成淡蓝色的配离子。 ①基态的电子轨道表示式为　　　　　　　　　　　。 ②完成反应的离子方程式：　　　　　　 （2）某研究小组对(1)中②的反应进行了研究。 用浓度分别为的溶液进行了三组实验，得到随时间t的变化曲线如图。     ①时，在内，的平均消耗速率=　　　　　　　　　　　。 ②下列有关说法中，正确的有　　　　　　　　　　　。 A．平衡后加水稀释，增大 B．平衡转化率： C．三组实验中，反应速率都随反应进程一直减小 D．体系由橙红色转变为淡蓝色所需时间： （3）R的衍生物L可用于分离稀土。溶液中某稀土离子(用M表示)与L存在平衡：             研究组配制了L起始浓度与L起始浓度比不同的系列溶液，反应平衡后测定其核磁共振氢谱。配体L上的某个特征H在三个物种中的化学位移不同，该特征H对应吸收峰的相对峰面积S(体系中所有特征H的总峰面积计为1)如下表。 0 1.00 0 0 a x 0.64 b 0.40 0.60 【注】核磁共振氢谱中相对峰面积S之比等于吸收峰对应H的原子数目之比；“”表示未检测到。 ①时， 　　　　　　　　　　　。 ②时，平衡浓度比　　　　　　　　　　　。 （4）研究组用吸收光谱法研究了(3)中M与L反应体系。当时，测得平衡时各物种随的变化曲线如图。时，计算M的平衡转化率　　　　　　　　　　　(写出计算过程，结果保留两位有效数字)。     【答案】（1）①     ② HNO2     （2）①     ② AB     （3）① 0.36    ② 3：4或0.75     （4）98%      【解析】（1）①基态的电子轨道表示式为   ； ②根据原子守恒可知离子方程式中需要增加HNO2。 （2）①浓度分别为的溶液，反应物浓度增加，反应速率增大，据此可知三者对应的曲线分别为Ⅰ、Ⅱ、Ⅲ；时，在内，观察图像可知的平均消耗速率为； ②A．对于反应HNO2，加水稀释，平衡往粒子数增加的方向移动，含量增加，含量减小，增大，A正确； B．浓度增加，转化率增加，故，B正确； C．观察图像可知，三组实验反应速率都是前期速率增加，后期速率减小，C错误； D．硝酸浓度越高，反应速率越快，体系由橙红色转变为淡蓝色所需时间越短，故，D错误； 故选AB。 （3）①时，，且=0.64，得x=0.36； ②相比于含有两个配体，则与的浓度比应为相对峰面积S的一半与的相对峰面积S之比，即。 （4）；，由L守恒可知，则；则M的转化率为。 7.（2022·广东·高考真题）基于生物质资源开发常见的化工原料，是绿色化学的重要研究方向。以化合物I为原料，可合成丙烯酸V、丙醇VII等化工产品，进而可制备聚丙烯酸丙酯类高分子材料。 （1）化合物I的分子式为　　　　　　　，其环上的取代基是　　　　　　　(写名称)。 （2）已知化合物II也能以II′的形式存在。根据II′的结构特征，分析预测其可能的化学性质，参考①的示例，完成下表。 序号 结构特征 可反应的试剂 反应形成的新结构 反应类型 ① 加成反应 ② 　　　　　　　 　　　　　　　 　　　　　　　 氧化反应 ③ 　　　　　　　 　　　　　　　 　　　　　　　 　　　　　　　 （3）化合物IV能溶于水，其原因是　　　　　　　。 （4）化合物IV到化合物V的反应是原子利用率的反应，且与化合物a反应得到，则化合物a为　　　　　　　。 （5）化合物VI有多种同分异构体，其中含   结构的有　　　　　　　种，核磁共振氢谱图上只有一组峰的结构简式为　　　　　　　。 （6）选用含二个羧基的化合物作为唯一的含氧有机原料，参考上述信息，制备高分子化合物VIII的单体。 写出VIII的单体的合成路线　　　　　　　(不用注明反应条件)。 【答案】（1）① C5H4O2    ② 醛基     （2）① -CHO    ② O2    ③ -COOH    ④ -COOH    ⑤ CH3OH    ⑥ - COOCH3    ⑦ 酯化反应(取代反应)     （3）Ⅳ中羧基能与水分子形成分子间氢键     （4）乙烯     （5）① 2    ②         （6）         【解析】（1）根据化合物Ⅰ的结构简式可知，其分子式为C5H4O2；其环上的取代基为醛基，故答案为：C5H4O2；醛基； （2）②化合物Ⅱ'中含有的-CHO可以被氧化为-COOH，故答案为：-CHO；O2；-COOH； ③化合物Ⅱ'中含有-COOH，可与含有羟基的物质(如甲醇)发生酯化反应生成酯，故答案为：-COOH；CH3OH；- COOCH3；酯化反应(取代反应)； （3）化合物Ⅳ中含有羧基，能与水分子形成分子间氢键，使其能溶于水，故答案为：Ⅳ中羧基能与水分子形成分子间氢键； （4）化合物Ⅳ到化合物Ⅴ的反应是原子利用率100%的反应，且1 molⅣ与1 mola反应得到2molV，则a的分子式为C2H4，为乙烯，故答案为：乙烯； （5）化合物Ⅵ的分子式为C3H6O，其同分异构体中含有   ，则符合条件的同分异构体有   和   ，共2种，其中核磁共振氢谱中只有一组峰的结构简式为   ，故答案为：   ； （6）根据化合物Ⅷ的结构简式可知，其单体为   ，其原料中的含氧有机物只有一种含二个羧基的化合物，原料可以是   ，   发生题干Ⅳ→V的反应得到   ，   还原为   ，再加成得到   ，   和   发生酯化反应得到目标产物，则合成路线为   ，故答案为：   。 8.（2021·广东·高考真题）天然产物Ⅴ具有抗疟活性，某研究小组以化合物Ⅰ为原料合成Ⅴ及其衍生物Ⅵ的路线如下(部分反应条件省略，Ph表示-C6H5)： 已知： (1)化合物Ⅰ中含氧官能团有　　　　　　　(写名称)。 (2)反应①的方程式可表示为：I+II=III+Z，化合物Z的分子式为　　　　　　　。 (3)化合物IV能发生银镜反应，其结构简式为　　　　　　　。 (4)反应②③④中属于还原反应的有　　　　　　　，属于加成反应的有　　　　　　　。 (5)化合物Ⅵ的芳香族同分异构体中，同时满足如下条件的有　　　　　　　种，写出其中任意一种的结构简式：　　　　　　　。 条件：a.能与NaHCO3反应；b. 最多能与2倍物质的量的NaOH反应；c. 能与3倍物质的量的Na发生放出H2的反应；d.核磁共振氢谱确定分子中有6个化学环境相同的氢原子；e.不含手性碳原子(手性碳原子是指连有4个不同的原子或原子团的饱和碳原子)。 (6)根据上述信息，写出以苯酚的一种同系物及HOCH2CH2Cl为原料合成的路线　　　　　　　(需注明反应条件)。 【答案】① （酚）羟基、醛基    ② C18H15OP    ③     ④ ②    ⑤ ②④    ⑥ 10    ⑦     ⑧ 【详解】 (1)根据有机物Ⅰ的结构，有机物Ⅰ为对醛基苯酚，其含氧官能团为（酚）羟基、醛基； (2)反应①的方程式可表示为：Ⅰ+Ⅱ=Ⅲ+Z，根据反应中Ⅰ、Ⅱ、Ⅲ的分子式和质量守恒定律可知，反应前与反应后的原子个数相同，则反应后Z的分子式为C18H15OP； (3)已知有机物Ⅳ可以发生银镜反应，说明有机物Ⅳ中含有醛基，又已知有机物Ⅳ可以发生反应生成，则有机物Ⅳ一定含有酚羟基，根据有机物Ⅳ的分子式和可以得出，有机物Ⅳ的结构简式为； (4)还原反应时物质中元素的化合价降低，在有机反应中一般表现为加氢或者去氧，所以反应②为还原反应，其中反应②④为加成反应； (5)化合物Ⅵ的分子式为C10H12O4，能与NaHCO3反应说明含有羧基，能与NaOH反应说明含有酚羟基或羧基或酯基，最多能与2倍物质的量的NaOH反应，由于该分子共有4个氧原子，不可能再含有羧基和酯基，说明除1个羧基外还含有1个酚羟基，能与3倍物质的量的Na发生放出H2的反应，能与Na反应的官能团为醇羟基、酚羟基、羧基，这说明一定还含有1个醇羟基，核磁共振氢谱确定分子中有6个化学环境相同的氢原子且不含手性碳原子，说明含有两个甲基取代基，并且高度对称，据此可知共有三个取代基，分别是-OH、-COOH和，则 如果-COOH、酚-OH相邻，有4种排列方式； 如果-COOH、酚-OH相间，有4种排列方式； 如果-COOH、酚-OH相对，有2种排列方式，所以符合条件的同分异构体有10种，任意一种的结构简式为。 (6)根据题给已知条件对甲苯酚与HOCH2CH2Cl反应能得到，之后水解反应得到，观察题中反应可知得到目标产物需要利用反应④，所以合成的路线为。 …………………… 模拟题精选 1.（2026·广东汕头·二模） 我国科学家突破了狄尔斯-阿尔德环加成反应的条件，使两个酮底物烷基链分子之间形成苯环，该方法的合成路线如下： 反应a： 已知：酮羰基的可以与发生加成反应 （1）Ⅰ中含氧官能团的名称：　　　　　　。 （2）Ⅱ的同分异构体中，能发生银镜反应且核磁共振氢谱仅有三组峰的化合物的名称　　　　　　，该化合物在氢谱图上吸收峰的峰面积之比是　　　　　　。 （3）对于该合成方法，下列说法正确的是______。 A. Ⅰ中有手性碳原子，能使酸性高锰酸钾褪色 B. Ⅲ常温下在水中溶解度不高，分子中采用杂化的碳原子有14个 C. 该合成方法所需含氮配体中所有碳原子可能共平面 D. 该合成方法有π键的形成，采用含铜化合物做催化剂提高了Ⅲ的平衡产率 （4）由与不超过三个碳的有机物，设计以下路线合成化合物Ⅳ ①合成反应物Ⅵ： 第一步：由与中心碳原子为杂化的平面三角形分子V发生加成反应，写出化学方程式　　　　　　。 第二步：上一步生成物进行　　　　　　（填写反应类型）反应，减少一种含氧官能团，形成一个π键，写出化学方程式　　　　　　。 第三步：上一步生成物在一定条件下发生加成反应，得到其中一个反应物Ⅵ　　　　　　（填写结构简式）。 ②合成反应物Ⅶ： 选择Ⅴ的同系物重复以上三个步骤得到另一个反应物Ⅶ　　　　　　（填写结构简式）。 ③合成最终产物Ⅳ： 使用反应a合成方法，由Ⅵ和Ⅶ合成Ⅳ。 【答案】（1）(酮)羰基，醚键     （2）① 3，3-二甲基丁醛    ② 9：2：1     （3）BC     （4）①     ② 消去反应    ③     ④     ⑤       【分析】 该方法以铜化合物搭配含氮有机配体作为催化剂，可实现两个链状烷基酮底物发生反应关环构建取代苯环，先给出了对甲氧基苯基丙基酮（Ⅰ）和己-2-酮（Ⅱ）反应合成对应取代苯产物Ⅲ的示例，再要求结合已知酮α-H对羰基加成的反应规则，以苯乙酮和不超过三个碳的有机物为原料，先分步合成两种酮反应物Ⅵ、Ⅶ，最终利用该环加成方法得到目标产物Ⅳ。 【解析】（1）根据Ⅰ的结构简式可得，Ⅰ中含氧官能团的名称为(酮)羰基，醚键。 （2）Ⅱ的同分异构体中，能发生银镜反应说明含有醛基，且核磁共振氢谱仅有三组峰，则符合的同分异构体为，故名称为3，3-二甲基丁醛；该化合物在氢谱图上吸收峰的峰面积之比是9：2：1。 （3）A．Ⅰ中所有饱和碳均含有2个及以上相同氢原子，没有连4个不同基团的手性碳原子，A错误； B．Ⅲ含有两个疏水苯环，极性基团少，常温下水中溶解度不高；杂化的碳：2个苯环+2个酮羰基碳原子，共个，B正确； C．配体中吡啶环为平面结构，两个吡啶环间的单键可旋转，甲氧基的甲基碳通过单键旋转也可以转到环平面，因此所有碳原子可能共平面，C正确； D．催化剂只改变反应速率，不改变平衡，不能提高平衡产率，D错误； 故选BC。 （4）①中心碳为杂化的平面三角形分子，不超过3个碳，为甲醛，与甲醛发生的加成反应为。 羟基消去得到双键，减少含氧官能团（羟基）并形成键： 反应类型是消去反应，化学方程式为。 中的碳碳双键与氢气发生加成反应，得到反应物的结构简式为。 ②根据题干反应a（），要与反应物Ⅶ使用反应a合成方法合成最终产物Ⅳ（），可得反应物Ⅶ结构简式为。 2.（2026·广东深圳·二调）光催化四组分反应是一种高效且环保的合成策略，能够制备多样化的有机产品。利用光催化合成化合物的四组分反应如下（反应条件略）。 （1）化合物中含氧官能团的名称为　　　　　　　。 （2）①化合物的分子式为　　　　　。 ②4a的同分异构体中，同时满足如下条件的共有　　　　　种（不考虑立体异构）；其中，含有手性碳的结构简式为　　　　　，该有机物核磁共振氢谱图上有　　　　　组峰。 条件：i．含有苯环   ii．能发生银镜反应     iii．只含有一个甲基 （3）下列说法正确的有_____。 A. 通过四组分反应生成的过程中原子利用率，有键断裂与键形成 B. 分子中有大键，且分子间能形成氢键 C. 分子中碳原子和硼原子均采取杂化 D. 和均能与酸反应生成盐 （4）根据上述信息，以等为原料合成化合物。 ①第一步，转化为醛基：其反应的化学方程式是　　　　　　　　　　　　　　　。（注明反应条件） ②第二步，进行　　　　　（填具体反应类型），其反应的化学方程式为　　　　　　　　　　　　　　　（注明反应条件）。 ③第三步，合成化合物I：在一定条件下，②中得到的有机物与、、反应。 （5）利用光催化四组分反应，直接合成化合物Ⅱ，需要1a、　　　　　（填化学式）、和为反应物。 【答案】（1）醛基     （2）①     ② 7    ③     ④ 6     （3）BD     （4）①     ② 取代反应（或者酯化反应）    ③      （5）      【分析】 该反应属于典型的光催化四组分偶联反应，以1a（苯甲醛）、2a（苯胺）、3a（有机硼酸）和4a（对甲氧基苯乙烯）为原料，在光催化条件下协同反应生成复杂产物5a。其本质过程可理解为：首先，醛与胺发生缩合生成亚胺中间体；随后在光催化作用下，硼酸提供烷基（或芳基）自由基，该自由基进攻亚胺碳，形成新的C-C键；同时，烯烃参与自由基加成或偶联，进一步构建分子骨架；最终经过质子转移等步骤生成稳定产物。 【解析】（1）化合物1a的结构是苯环上连有-CHO，因此官能团是醛基； （2）①化合物4a是对甲氧基苯乙烯，结构中含有一个苯环、一个甲氧基和一个乙烯基，分子式为C9H10O； ②4a的同分异构体要求含有苯环、能发生银镜反应、且只有一个甲基。能发生银镜反应说明含有醛基，结合苯环和一个甲基分析，分类讨论：单取代结构：苯环上仅连 1 个含醛基和甲基的烷基，即-CH(CH3)CHO，仅有一种结构；二取代结构：苯环上连-CHO和乙基或者苯环上连-CH2CHO和甲基，苯环上有邻、间、对 3 种位置异构，共 6种结构；；共1+6=7个同分异构体；手性碳原子是指碳原子周围连接4个不同的基团，其中含手性碳的结构是苯环连有−CH(CH3)CHO的结构，即；因为中间碳连接了苯基、甲基、醛基和氢四种不同基团，该有机物核磁共振氢谱中有6组峰； （3）A．该反应中醛基中的 C=O、烯基中的 C=C 等π键参与反应并发生转化，同时形成新的 C-C键和 C-N键，这些新形成的单键本质上属于σ键，因此可说有π键断裂与σ键形成，但是四组分反应有水、硼酸衍生物等副产物生成，反应物中的原子未全部转化为目标产物5a，因此原子利用率不为100%，A错误； B．2a中含有苯环和-NH2，苯环中有大键，-NH2可以使分子间形成氢键，B正确； C．3a中B原子有3个σ，没有孤电子对，采取sp2杂化，不是sp3杂化，C错误； D．2a和5a中均含有氨基，能够与酸反应生成盐，D正确； 故答案选BD； （4）①原料中含有-CH2OH，需要先氧化为-CHO，得到对甲酰基苯甲酸。该反应属于醇的催化氧化，方程式可写为：； ②第二步是把羧基转化为酯基，即酯化反应（取代反应）；对醛基苯甲酸与甲醇在浓硫酸、加热条件下反应生成对甲酰基苯甲酸甲酯，方程式为：； （5）化合物Ⅱ中间含有-NH-NH-结构，而四组分反应需要醛、胺、硼酸和苯乙烯类物质共同参与。若直接合成化合物Ⅱ，需要把原来的单胺2a换成肼，即N2H4，使其两端分别参与反应，再与1a、3a和4a反应生成目标产物。 3.（2026·广东江门·适应性测试）一锅法合成某抗肿瘤药物前驱体的反应如图（Ph表示苯基C6H5-）。 回答下列问题： （1）化合物1a的名称为　　　　　　　　。 （2）2a中官能团的名称为　　　　　　　　。 （3）化合物1a的同分异构体中，含有苯环的结构（不含1a）共有　　　　　　　　种。 （4）下列说法错误的是________（填标号）。 A. 合成过程中只存在σ键的断裂和形成 B. 2a、3a、4a均能发生加聚反应 C. 2a存在顺反异构体，且可发生原子利用率为100%的还原反应 D. 4a分子中存在手性碳原子，且有11个sp3杂化的原子 （5）一定条件下，与Br2发生反应，溴取代中的α-H，生成化合物2a。可采用核磁共振氢谱法对和2a进行区分，请写出该方法可行的理由之一：　　　　　　　　。 （6）已知。根据上述信息，原料分三步合成化合物Ⅰ（如图）。 ①第一步，引入氯，其反应的化学方程式为　　　　　　　　。 ②第二步，进行　　　　　　　　（填具体反应类型）反应，其反应的化学方程式为　　　　　　　　。 ③第三步，合成Ⅰ，第二步得到的含氯有机物与1a、2a反应。 （7）参考上述反应，直接合成化合物Ⅱ（如图），需要以1a、　　　　　　　　（填结构简式）和3a为反应物。 【答案】（1）苯甲胺     （2）碳碳双键、碳溴键（或溴原子）     （3）4     （4）D     （5）核磁共振氢谱图上的吸收峰数不同（或其他合理答案）     （6）①     ② 取代（或酯化）    ③      （7）      【分析】 1a中氨基的两个氢原子与2a、3a中的卤素原子发生取代反应生成4a。 【解析】（1）化合物1a的结构为苯环连接一个甲胺基（），按照系统命名法，以甲胺为主链，苯基为取代基，其名称为苯甲胺； （2）化合物2a的结构是一个八元环，环上有一个碳碳双键和一个溴原子，因此，其官能团为碳碳双键和碳溴键（或溴原子）； （3）化合物1a的分子式为，我们需要找出含有苯环的同分异构体（不含1a本身）。苯环的组成为，剩余部分为。我们将部分与苯环连接，可以得到以下结构：，，，，所以，1a的同分异构体中，含有苯环的结构（不含1a）共有 4 种； （4）A．合成过程中只发生了取代反应，即1a中断掉2个氮氢单键，2a中断掉1个碳溴单键，3a中断掉1个碳氯单键，同时生成了4a中2个新的碳氮单键，以及副产物HBr和HCl，因此只存在σ键的断裂和形成，A正确； B．2a、3a、4a三者分子中均含有碳碳双键(C=C)，可以作为单体发生加聚反应，B正确； C．环辛烯是八元环，满足产生顺反异构的条件，且可发生原子利用率为100%的还原反应（如与H2反应），C正确； D．4a中sp3杂化原子：与N相连的1个亚甲基碳+N原子+环辛烯中6个饱和碳，一共为8个，D错误； 故答案选D。 （5）环辛烯分子结构对称，其核磁共振氢谱中峰的组数较少；而2a（3-溴环辛烯）由于溴原子的引入破坏了分子的对称性，导致氢原子的化学环境种类增多，谱图更为复杂，通过峰的组数可以区分两者，故该方法可行的理由是：核磁共振氢谱图上的吸收峰数不同（或其他合理答案）； （6）①第一步，引入氯，由苯乙酸和氯气在一定条件下发生取代反应，其反应的化学方程式为：； ②第二步，由第一步反应生成的与乙醇进行取代（或酯化）反应，其反应的化学方程式为：； （7）参考题目给出的合成反应（1a + 2a + 3a → 4a），这是一个三组分偶联反应。化合物Ⅱ的结构与4a相比，八元环变成了六元环。因此，合成Ⅱ需要反应物1a、3a以及一个与2a结构类似但为六元环的化合物。这个化合物是3-溴环己烯，其结构简式为：。 4.（2026·广东中山·二模）具有独特拓扑结构的多环聚-氨基酯(vii)因其在基因递送领域中的应用而备受关注，以下为我国科学家设计的一种合成路线(部分反应条件略)。 （1）i中所含官能团的名称为　　　　　　　，ii中碳原子杂化方式为　　　　　　　。 （2）①理论上，i转化为ii的反应，消耗i与HCHO的物质的量之比为　　　　　　　。 ②利用红外光谱图　　　　　　　(填“能”或“不能”)区分ii和iii，理由是　　　　　　　。 （3）下列说法正确的有_______。 A. i、ii和iii均可使酸性高锰酸钾溶液褪色 B. 由ii到iii的转化中，原子利用率为 C. 物质iii的核磁共振氢谱图中只有1组峰 D. 由iv到vi的转化中，有键和键的形成 （4）化合物v的某同分异构体，同时满足下列条件，其结构简式为　　　　　　　(任写一种)。 a.与化合物v所含官能团相同，但官能团不能连在同一个碳上；　　b.没有手性碳。 （5）已知：中两个羰基之间的与化合物v中氨基的H相似，可发生类似于化合物iv到vi的反应。根据上述信息，以和碳原子数不大于2的有机物为原料，合成。基于你设计的合成路线，回答下列问题： ①最后一步反应中，有机反应物为　　　　　　　(写结构简式)。 ②相关步骤中涉及有水分子生成的取代反应，其反应的化学方程式为　　　　　　　(注明反应条件)。 【答案】（1）① 醛基    ② 、     （2）① 1:3    ② 能    ③ ii含有醛基，有的吸收峰，iii只含羟基，二者红外光谱的特征吸收峰不同     （3）AB     （4）、、        （5）① 和    ②       【分析】 起始物为乙醛，乙醛甲基的3个α-H均和甲醛发生羟醛加成，1mol乙醛消耗3mol甲醛得到：结构为（醛基+三个羟甲基取代的中心碳）。的醛基和发生加成还原，醛基转化为羟甲基，得到：季戊四醇。的四个羟基全部和丙烯酸发生酯化反应，得到：四丙烯酸季戊四醇酯（四个侧链均带碳碳双键）。和（）发生迈克尔加成，氨基的活泼氢加成到碳碳双键上得到中间体，最终聚合得到目标聚合物聚β-氨基酯。 【解析】（1）i为乙醛（），官能团为醛基；ii结构为，饱和碳原子（所有烷基碳）均为杂化，醛基的羰基碳为双键碳，是杂化。 （2）1分子乙醛甲基上有3个α-H，可与3分子HCHO发生羟醛加成得到ii，因此消耗i和HCHO的物质的量之比为；ii是，含醛基，iii是（季戊四醇），二者官能团不同，红外光谱可以区分。 （3）A：i含醛基、ii含醛基和伯醇羟基、iii含四个伯醇羟基，均可被酸性高锰酸钾氧化，使溶液褪色，A正确； B：ii到iii是醛基与加成还原，只有季戊四醇一种产物，原子利用率为100%，B正确； C：iii为，氢分为两类：亚甲基氢和羟基氢，核磁共振氢谱有2组峰，C错误； D：iv到vi的转化是活泼氢对碳碳双键的加成，整个过程只有σ键生成和π键的断裂，没有新的π键形成，D错误 故选AB。 （4）v是，分子式，要求官能团同为1个羟基1个氨基，无手性碳，满足条件的结构为、、  。 （5）根据题意，二羰基化合物的α-H和氨基H性质类似，可发生迈克尔加成得到目标产物，需要先以碳数不大于2的原料合成丙烯酸乙酯，丙烯酸和乙醇的酯化是生成水的取代反应，最后一步是二酮与丙烯酸乙酯的加成反应，故合成路线设计为：目标产物； ①最后一步反应中，有机反应物为和； ②涉及有水分子生成的取代反应是丙烯酸和乙醇的酯化反应，方程式：。 5.（2026·广东茂名·二模）纤维素通过氧化降解得到化合物Ⅰ，用化合物Ⅰ生产其他有机产品的部分路线如图所示（反应条件略）。 （1）化合物Ⅰ中的含氧官能团名称为　　　　　　　　　　　。 （2）①化合物Ⅳ的同分异构体中，同时满足如下条件的有　　　　　　　　　　　种（不考虑立体异构），写出其中任意一种的结构简式　　　　　　　　　　　。 a.能发生水解       b.能与Na反应       c.不含结构 ②1 mol化合物Ⅳ可与1 mol氢气反应生成化合物x，若用核磁共振氢谱监测该加成反应，则可推测：与化合物Ⅳ相比，化合物x的氢谱图中　　　　　　　　　　　。 （3）下列说法正确的有___________。 A. 反应①中，有π键的断裂与σ键的形成 B. 化合物Ⅰ、Ⅱ、Ⅲ均易溶于水 C. 化合物Ⅴ和Ⅵ互为同分异构体，且所有碳原子和氧原子均可共平面 D. 化合物Ⅶ分子中，不存在手性碳原子 （4）①可用试剂　　　　　　　　　　　（填试剂名称）鉴别化合物Ⅳ和Ⅶ。 ②仅用化合物Ⅶ作唯一单体合成高分子，该反应的化学方程式为　　　　　　　　　　　。 （5）参考上述化合物Ⅰ→Ⅱ的反应，可由化合物y经过系列反应生成医药合成的中间体z。 ①化合物z的名称为　　　　　　　　　　　。 ②第一步反应生成的芳香族化合物为　　　　　　　　　　　（写结构简式）。 ③最后一步反应的化学方程式为　　　　　　　　　　　（注明反应条件）。 【答案】（1）羟基、醛基     （2）① 4    ② 或或或    ③ 由原来2组峰（峰面积比）变成4组峰（峰面积比）     （3）BC     （4）① 溶液或溶液等    ②      （5）① 苯乙酸乙酯    ②     ③       【解析】（1）化合物Ⅰ中的含氧官能团为羟基、醛基； （2）①化合物Ⅳ的化学式为C3H6O3，同分异构体满足：a.能发生水解，含有酯基；b.能与Na反应，根据结构推测只能有羟基；c.不含结构；则符合要求的结构为或或或，共4种； ②原Ⅳ只有2种不同化学环境的氢，1 mol化合物Ⅳ可与1 mol氢气反应生成化合物x为，x有4种不同化学环境的氢；因此与Ⅳ相比，x的氢谱图中由原来2组峰（峰面积比）变成4组峰（峰面积比）； （3）A．反应①断裂的是I分子中碳碳σ单键，最终生成甲醛（Ⅲ）时，形成了醛基的π键，整个过程有σ键断裂、π键形成，A错误； B．化合物I含羟基、醛基多个亲水基团，化合物Ⅱ是羟基乙醛也含亲水的羟基、醛基，化合物Ⅲ是标记氧的甲醛，甲醛本身与水互溶；三种都是小分子，亲水基团占比高，因此均易溶于水，B正确； C．V中所有碳原子都是sp2杂化，所有C、O都可共平面；Ⅵ中两个羰基碳都是sp2杂化，甲基碳通过单键旋转可以转到羰基平面上，因此所有3个C和2个O都可以共平面， C正确； D．化合物Ⅶ中与羟基相连的碳原子，连接了四个完全不同的基团，属于手性碳原子，D错误； 故选BC； （4）① 化合物Ⅳ为中性多羟基酮，化合物Ⅶ含羧基和羟基，具有酸性，可用碳酸氢钠或碳酸钠溶液鉴别，产生气泡的是化合物Ⅶ； ②化合物Ⅶ既有羟基又有羧基，可以发生缩聚反应，故反应方程式为：； （5）① z为苯乙酸与乙醇形成的酯，名称为苯乙酸乙酯； ②根据Ⅰ→Ⅱ的反应规律，第一步应该生成和HOCH2CHO； ③最后一步为苯乙酸与乙醇的酯化反应，。 6.（2026·广东韶关·二模）曼尼希碱类缓蚀剂结构稳定、缓蚀效果良好，在油田酸化作业中有广泛应用。由胺醛酮合成莱曼尼希碱(4a)的方法如下。 （1）化合物1a的官能团名称为　　　　　　。 （2）①化合物2a的分子式为　　　　　　。 ②化合物3a的芳香族同分异构体中，能发生银镜反应有　　　　　　种(不考虑立体异构)。 （3）下列说法正确的有______。 A. 化合物1a在水中的溶解度比3a大 B. 化合物4a中存在手性碳原子 C. 该反应的原子利用率为100% D. 反应过程中，有σ键与π键的断裂，且存在C原子杂化方式的改变 （4）由于1a中存在双官能团，1a、2a和3a反应还能生成缓蚀效果更好的双曼尼希碱5a，则5a的结构简式为　　　　　　。 （5）根据上述信息，以苯胺、甲苯、3a为原料合成化合物Ⅰ。 ①第一步，引入氯：其反应的化学方程式为　　　　　　。 ②第二步，进行　　　　　　(填反应类型)。 ③第三步，②中得到的产物进行氧化，反应的化学方程式为　　　　　　(注明反应条件)。 ④第四步，③中得到的产物与苯胺、3a在一定条件下反应生成化合物Ⅰ。 （6）已知：与官能团直接相连的碳原子上的氢原子称为。除酮类物质外，其它含有活泼的有机物与胺、醛在一定条件下，也可发生上述类似的反应。 根据上述信息直接合成化合物Ⅱ，需要以、和　　　　　　(填结构简式)为反应物。 【答案】（1）氨基     （2）①     ② 4     （3）AD     （4）     （5）①     ② 取代反应（或水解反应）    ③      （6）      【分析】 在一定条件下，该反应遵循分步缩合机理，苯乙酮的α-H受羰基吸电子影响具有酸性，先与甲醛发生加成反应生成中间体，最后对苯二胺与中间体发生取代反应脱水得到化合物4a。 【解析】（1）根据题干可知，化合物1a的官能团名称为氨基。 （2）①化合物2a为甲醛，分子式为。 ②化合物3a的同分异构体属芳香族，含苯环，能发生银镜反应，有醛基，还剩一个饱和C原子。当苯环上有一个取代基时，饱和C原子连接苯环和醛基，有一种结构；当苯环上有2个取代基时，甲基和醛基各作为一个取代基，含有邻、间、对三种结构。所以，符合条件的同分异构体有4种。 （3）A．化合物1a中含有氨基，可与水形成分子间氢键，而3a不能，所以1a在水中的溶解度更大，A正确； B．手性碳原子为连接4个不同基团或原子的碳原子，根据4a的结构简式可知，该结构无手性碳原子，B错误； C．根据题干信息可知，该曼尼希反应会脱去1分子水，原子利用率小于100%，C错误； D．反应中断裂酮α位的键、甲醛羰基的π键，甲醛中碳原子从杂化变为杂化，存在杂化方式改变，D正确； 答案选AD。 （4）1a（对苯二胺）有两个氨基，每个氨基均可与中间体发生取代反应，因此5a的结构简式为。 （5）①第一步甲苯侧链引入氯，光照下甲苯与氯气发生取代反应，方程式为。 ②第二步氯化苄水解得到苯甲醇，属于取代反应（或水解反应）。 ③第三步苯甲醇催化氧化得到苯甲醛，方程式为。 ④参照题干反应机理，3a与苯甲醛发生取代反应生成，再和苯胺发生取代反应脱水生成化合物Ⅰ。 （6）根据题干反应规律，在该反应中，3-氧代戊二酸提供活泼   α − H   ，甲胺提供氨基，还需要一个物质提供醛基，而化合物Ⅱ形成了环状结构，所以可知提供醛基的物质为二元醛，再根据C原子数和题干的反应机理可推得该物质为丁二醛。 7.（2026·广东佛山·二模） 张力环(如C4H6：)有很强的活性，是重要的有机合成中间体，其部分利用路径如下(Ph-代表苯基C6H5—)。 （1）化合物Ⅰ的官能团名称为　　　　　　　　　　　。 （2）张力环C4H6的同分异构体中，不含C=C=C的链状结构共有　　　　　　　　　　　种。其中核磁共振氢谱只有1组峰的有机物的名称为　　　　　　　　　　　。 （3）下列说法正确的有___________。 A. Ⅰ→Ⅱ的过程中，涉及σ键、π键的断裂与形成 B. 1 mol化合物Ⅰ最多可与5 mol H2加成 C. 化合物Ⅱ可与Br2发生1，4-加成反应 D. 化合物Ⅲ中不存在手性碳原子 （4）Ⅰ→Ⅲ的原子利用率为100%，化合物Ⅳ的分子式为　　　　　　　　　　　，该过程可看作活泼氢原子与张力环反应。用N，N-二甲基胺()代替化合物Ⅳ，产物的结构简式为　　　　　　　　　　　。 （5）以化合物Ⅴ()和化合物Ⅵ为原料，根据Ⅰ→Ⅱ的原理分3步合成。 ①第一步，化合物Ⅴ和Ⅵ反应，打开张力环，Ⅵ的结构简式为　　　　　　　　　　　。 ②第二步，进行　　　　　　　　　　　(填反应类型)。 ③第三步，在酸性条件下水解，反应方程式为　　　　　　　　　　　。 【答案】（1）(酮)羰基     （2）① 3    ② 2-丁炔     （3）AD     （4）①     ②      （5）①     ② 加成反应    ③ +H2O +CH3OH      【分析】 以化合物Ⅴ()和化合物Ⅵ为原料，合成，第一步反应为化合物Ⅴ和Ⅵ反应，打开张力环，则Ⅵ为，反应生成，再和氢气发生加成反应使得碳碳双键变为单键，得到，中的酯基水解得到产物； 【解析】（1）由结构，化合物Ⅰ的官能团名称为(酮)羰基； （2）张力环C4H6的同分异构体中，不含C=C=C的链状结构共有、、，3种，其中核磁共振氢谱只有1组峰的为，有机物的名称为2-丁炔； （3）A．Ⅰ→Ⅱ的过程中，存在碳碳键断裂和碳氮双键断裂，及碳碳双键的形成，故涉及σ键、π键的断裂与形成，A正确； B．Ⅰ中萘环和酮羰基能和氢气加成，则1 mol化合物Ⅰ最多可与6 mol H2加成，B错误； C．化合物Ⅱ中2个双键间存在2个碳碳单键，不可与Br2发生1，4-加成反应，C错误； D．化合物Ⅲ中饱和环对称，不存在手性碳原子，D正确； 故选AD； （4）Ⅰ→Ⅲ的原子利用率为100%，结合质量守恒，化合物Ⅳ的分子式为，该过程可看作活泼氢原子与张力环反应，中氮原子电负性大，氨基氢较为活泼，则用N，N-二甲基胺()代替化合物Ⅳ，产物的结构简式为； （5）由分析： ①第一步，化合物Ⅴ和Ⅵ反应，打开张力环，Ⅵ的结构简式为。 ②第二步，和氢气发生加成反应使得碳碳双键变为单键，为加成反应。 ③第三步，在酸性条件下水解，反应方程式为+H2O +CH3OH。 8.（2026·广东东莞·一模） 聚碳酸酯具有高强度和高弹性等优点，常用于制作航天服、面罩。双酚a是制备聚碳酸酯的关键单体，合成方法如下： （1）①化合物2a所含官能团的名称是　　　　　　　　。 ②5a的是相对分子质量比大14的同系物。5a的同分异构体中，能发生银镜反应的有　　　　　　　　种（含5a）。 （2）下列说法正确的有________。 A. 在1a和2a生成3a的过程中，有键断裂与形成 B. 红外光谱分析可区分2a和4a C. 3a分子中核磁共振氢谱峰面积比为 D. 4a既能被氧化、也能被还原，其分子中含有3个碳原子采取杂化 （3）是与HCN在一定条件下，发生原子利用率为的反应所得产物。 ①6a在酸性条件下水解，生成的有机产物的结构简式为　　　　　　　　。 ②6a在一定条件下生成的单体，该反应所需试剂和条件为　　　　　　　　。 （4）根据上述信息合成化合物Ⅰ（） ①第一步，醇的催化氧化，反应化学方程式为　　　　　　　　（注明条件）。 ②第二步，①得到的有机产物与苯酚在酸性条件下先发生　　　　　　　　（填反应类型），产物再与苯酚发生　　　　　　　　生成Ⅰ（填反应类型）。 （5）传统合成聚碳酸酯Ⅱ（）的原料是3a和有毒的光气（）。为贯彻绿色化学理念，采用3a和　　　　　　　　（填结构简式）合成聚碳酸酯Ⅲ。（）。 【答案】（1）① （酮）羰基    ② 2     （2）BD     （3）①     ② 浓硫酸、加热；一定条件或催化剂     （4）①     ② 加成反应    ③ 取代反应     （5）      【分析】 由题意得，两分子的苯酚和丙酮在酸催化下，发生缩合反应生成3a（双酚a），同时丙酮自身发生羟醛缩合生成副产物4a，据此解答； 【解析】（1）① 2a为丙酮，其结构中含有的官能团为酮羰基； ② 5a的相对分子质量比大14，且能发生银镜反应，说明结构中含有醛基，且5a比2a多一个-CH2，满足题意的同分异构体有、，共2种； （2）A．1a和2a发生加成反应生成3a，在此过程中只有2a酮羰基中π键断裂，没有π键的生成，A错误； B．2a仅含羰基，含碳碳双键和羰基，官能团不同，红外光谱吸收峰不同，可区分，B正确； C．3a中有四种氢，核磁共振氢谱峰面积比6:4:4:2，C错误； D．4a中含有羰基，既能被氧化、也能被还原，4a中含有碳碳双键、羰基，其中C原子采用sp2杂化，共有3个，D正确； 故答案选BD； （3）是与HCN在一定条件下，发生原子利用率为的反应所得产物，说明丙酮与HCN发生加成反应生成，其在酸性条件下发生水解，生成了羧酸，其结构为；与浓硫酸、加热条件下经消去、加聚反应生成； （4）①目标产物苯环中间有一个亚甲基，原料为甲醇氧化得甲醛，再和苯酚反应，醇的催化氧化，反应方程式； ②中得到了甲醛，甲醛与苯酚在酸性条件下先发生加成生成羟甲基苯酚中间体，羟甲基苯酚再与苯酚发生取代反应生成化合物Ⅰ； （5）绿色化学合成，产物末端为，故另一原料为碳酸二甲酯，，与发生缩聚反应所得。 9.（2026·广东中山·一模）联烯()广泛应用于有机合成。一种基于三组分反应合成非天然-氨基酸的路线如下(反应条件略：代表，代表。 已知： （1）化合物la的名称为　　　　　　。 （2）①化合物2a的分子式为　　　　　　。 ②3a在碱性条件下发生水解生成的产物中，相对分子质量较小的化合物I．与I有相同官能团的同分异构体共　　　　　　种(含化合物I，不考虑立体异构)。 （3）下列说法正确的有______。 A. 3a分子中的存在大键，氮原子采取杂化 B. 4a分子存在2个手性碳原子，存在顺反异构体 C. 在和3a生成4a的过程中，有键断裂和形成 D. 4a生成5a的过程属于取代反应，且化合物5a具有两性 （4）化合物2a的性质比较活泼，与水发生加成反应后可再转化为酮，若用核磁共振氢谱监测该转化反应，则可推测：与2a相比，产物酮的氢谱图中　　　　　　。 （5）根据题中信息，分三步合成化合物II，回答前两步相关问题。 ①第一步，苯引入碘。已知碘的电负性大于碳，某同学尝试利用苯和反应生成，该方法是否可行　　　　　　(填“可行”或“不可行”)。 ②第二步，由发生　　　　　　(填具体反应类型)，其反应的方程式为　　　　　　。 【答案】（1）碘苯     （2）①     ② 4     （3）AD     （4）峰面积之比为3：2：2：2：3，峰的化学位移发生变化     （5）① 不可行    ② 酯化反应；      【解析】（1）已知代表，化合物la的名称为碘苯； （2）①根据结构简式，数出各原子数目，化合物2a的分子式为； ②3a在碱性条件下发生水解（含有酯基-COO）生成的产物中，相对分子质量较小的化合物I（OH），与I有相同官能团的同分异构体有正丁醇、异丁醇、仲丁醇、叔丁醇，共4种（含化合物I）； （3）A. 五元杂环上的五个原子和C=N的两个原子均处于同一平面，这些原子均提供平行的未杂化的p轨道，肩并肩重叠，形成大π键，氮原子采取杂化，A正确； B．4a分子存在1个手性碳原子（连接4个不同基团的碳原子），且存在C=C双键，双键两端碳原子上连接的基团不同，因此存在顺反异构体，B错误； C. 在和3a生成4a的过程中，涉及碳碳双键的加成，没有键形成，C错误； D. 4a生成5a的过程是酯基水解，属于取代反应，且化合物5a具有两性（氨基为碱性，羧基为酸性），D正确； 故选AD； （4）化合物2a的性质比较活泼，与水发生加成反应后可再转化为酮，与2a相比，产物酮的氢谱图中峰面积之比为3：2：2：2：3，峰的化学位移发生变化； （5）①第一步，苯和反应生成，该方法不可行（苯的取代需要在催化剂作用下进行，直接反应无法进行）； ②第二步，由发生酯化反应；反应方程式为。 10.（2026·广东深圳·一模）化合物E是一种广泛应用于光固化产品的光引发剂，可采用化合物A为原料，按如图路线合成： 回答下列问题： （1）化合物B的分子式为　　　　　　，化合物D的一种官能团名称为　　　　　　。 （2）化合物A的名称为　　　　　　；X为　　　　　　(填化学式)。 （3）芳香族化合物F是C的同分异构体，能发生加聚反应，滴入溶液呈紫色，其核磁共振氢谱显示有五种不同化学环境的氢，且峰面积之比为，请写出一种符合条件的结构简式　　　　　　。 （4）根据化合物E的结构特征，分析预测其可能的化学性质，完成下表。 序号 反应试剂、反应条件 形成的新结构 反应类型 a ，催化剂 　　　　　　　　 b 　　　　　　　　 　　　　　　　　 消去反应 【答案】（1）① C4H7OCl    ② 羰基     （2）① 2-甲基丙酸    ② Br2     （3）     （4）a.加成反应；b.浓硫酸，加热；      【分析】 AB：与SOCl2发生取代反应生成； BC：与发生取代反应生成和HCl； C+XD：与Br2发生取代反应生成和HBr； DE：发生水解反应（取代反应）生成。 【解析】（1）的分子式为C4H7OCl；中含有羰基和溴原子，共两种官能团； （2）的名称是2-甲基丙酸（或异丁酸）； （3）中含有10个碳原子、12个氢原子、1个氧原子、5个不饱和度；F能发生加聚反应说明其含有碳碳双键或碳碳三键，滴入溶液呈紫色说明含有酚羟基，则含有1个碳碳双键，再由五种不同化学环境的氢原子个数比为6：2：2：1：1可知F含有2个位于对称位置的-CH3，则符合条件的有和； （4）a. 中的苯环和羰基与H2发生加成反应生成； b.由于E中与羟基相连的碳原子的邻位碳原子含有氢原子，所以E能在浓硫酸、加热的条件下发生消去反应生成。 11.（2026·广东汕头·一模）铜催化提高1，3-二烯烃选择性的合成方法如下： 已知：①是苯基（） ② （1）Ⅰ的官能团名称是　　　　　　，写出Ⅱ的分子式　　　　　　。 （2）Ⅱ的其中一种水解产物能与Ⅲ发生酯化反应，生成化合物V。在V的芳香族同分异构体中，能与溶液反应的有　　　　　　种。 （3）Ⅳ分子存在顺反异构体，可采用核磁共振氢谱法对二者进行区分，请写出该方法可行的理由之一：　　　　　　；上述Ⅳ合成方法的优点之一是在的催化作用下，提高了Ⅱ与Ⅰ反应位置的选择性，请写出该反应条件下还可能生成的副产物结构　　　　　　（不考虑立体异构）。 （4）关于上述合成方法，以下说法正确的是______。 A. Ⅰ分子中所有原子一定共平面 B. Ⅱ分子在该过程中存在键断裂 C. Ⅲ中杂化的原子比杂化的原子多5个 D. Ⅳ是反式产物，在一定条件下可以发生加聚反应 （5）利用该方法合成化合物Ⅵ的路线如下 ①第一步，由乙烯与氧气发生原子利用率100%的反应，写出该反应的化学方程式（不要求反应条件）　　　　　　。 ②第二步，由第一步反应产物与生成Ⅶ，写出Ⅶ的结构简式：　　　　　　。 ③第三步，由Ⅱ，Ⅶ和Ⅷ　　　　　　（填写Ⅷ的名称）仿照上述反应可获得Ⅵ，Ⅷ可由二溴代物制备，写出合理的化学方程式：　　　　　　。 【答案】（1）① 碳碳双键    ②      （2）14     （3）① 顺反异构体中对应氢原子的化学位移不同    ② 或          （4）BD     （5）① 2         ②     ③ 1，3-戊二烯    ④       【分析】 在铜催化作用下，利用1，3-二烯烃合成化合物Ⅳ，本质上是1，3-二烯烃发生了1，4加成反应。 【解析】（1）Ⅰ的官能团名称是碳碳双键；Ⅱ的分子式为。 （2）Ⅱ的其中一种水解产物乙酸与Ⅲ发生酯化反应，生成化合物V，说明化合物V为；V的芳香族同分异构体中，能与溶液反应，说明其存在羧基，则当苯环上有一个取代基时，取代基可以为或；当苯环上有两个取代基时，取代基可以为：①和，②和，每种情况存在邻间对三种同分异构体；当苯环上有三个取代基时，取代基可以为2个和1个，存在6种同分异构体，故满足条件的V的同分异构体共有14种。 （3）顺反异构体中对应氢原子的化学位移不同，可采用核磁共振氢谱法对Ⅳ分子存在的两种顺反异构体进行区分；该反应条件下合成Ⅳ，本质是Ⅰ中碳碳双键与Ⅱ、Ⅲ发生了1，4加成反应，故该反应条件下还可能生成的副产物为Ⅰ中碳碳双键发生1，2加成的两种产物，分别为、 。 （4）A．Ⅰ分子中所有原子可能共平面，A错误； B．Ⅱ分子在该过程中存在N-O键的断裂，B正确； C．Ⅲ中杂化的原子有苯环上6个碳原子，杂化的原子有1个碳原子和1个氧原子，故Ⅲ中杂化的原子比杂化的原子多4个，C错误； D．化合物Ⅳ中碳碳双键的双键碳上的取代基处于反式位置，故其是反式产物，碳碳双键在一定条件下可以发生加聚反应，D正确； 故答案为BD。 （5）①由乙烯与氧气发生原子利用率100%的反应生成 ，故该反应的化学方程式为2  。 ②由第一步反应产物与经过已知②的反应生成Ⅶ，故Ⅶ的结构简式。 ③由Ⅱ，Ⅶ和Ⅷ仿照上述反应可获得Ⅵ，故Ⅷ为，Ⅷ的名称为1，3-戊二烯；Ⅷ可由二溴代物发生消去反应制备，该化学方程式为。 12.（2026·广东深圳·一调）不对称催化合成技术为开发具有生物活性的天然产物提供了新途径。其中，利用醛与内酯的反应进行不对称合成的一种路线如下(反应条件略)。 （1）化合物1a中含氧官能团有羟基和　　　　　　　　　　　，化合物2a的分子式为　　　　　　　　　　　。 （2）化合物X为4a的同分异构体，不含环状结构，在核磁共振氢谱上只有2组峰，且峰面积比为1：2，X的结构简式为　　　　　　　　　　　(写一种)。 （3）下列说法正确的有___________。 A. 在2a和4a生成5a的过程中，有π键断裂与σ键形成 B. 在5a分子中，存在手性碳原子，有大π键，但不可形成分子间氢键 C. 化合物5a是苯酚的同系物，1 mol 5a可与5 mol H2发生加成反应 D. 2a和4a反应生成5a，原子利用率为100% （4）在催化剂作用下，化合物4a可与炔烃反应合成化合物7a。 CF3CH2OH羟基中的氢原子活泼性大于CH3CH2OH羟基中的氢原子活泼性，其原因是　　　　　　　　　　　。 （5）已知：一定条件下，内酰胺可发生类似于上述醛与内酯的反应，根据上述信息，以甲苯和为原料，合成化合物Y。 ①引入氯并光催化氧化：引入氯时，进行　　　　　　　　　　　(填反应类型)，其反应的化学方程式为　　　　　　　　　　　(注明反应条件)；再发生类似于由3a到4a转化的反应。 ②合成内酰胺：发生反应的化学方程式为　　　　　　　　　　　(不需注明条件)。 ③合成Y：①、②中得到的有机产物进行反应。 （6）参考上述合成路线和反应，合成化合物Z，需要以2a、4a、　　　　　　　　　　　(填结构简式)和CF3CH2OH为反应物。 【答案】（1）① 羧基    ② C5H6O2     （2）     （3）AD     （4）F电负性强，-CF3使羟基中O-H键极性增大，故CF3CH2OH羟基中的氢原子更活泼     （5）① 取代反应    ②     ③      （6）      【分析】 根据题目信息，由Y逆推，反应生成，甲苯引入氯并光催化氧化生成，和发生加成反应生成。 【解析】（1）根据化合物1a的结构简式，可知含氧官能团有羟基和羧基；化合物2a的分子式为C5H6O2。 （2）化合物X为4a的同分异构体，不含环状结构，在核磁共振氢谱上只有2组峰，且峰面积比为1：2，说明结构对称，X的结构简式为。 （3）A．在2a和4a生成5a的过程中，碳氧双键中π键断裂，形成1个C-C、O-H σ键，故A正确； B．在5a分子中，存在手性碳原子，有大π键，含有O-H键，可形成分子间氢键，故B错误； C．5a中存在苯环和碳碳双键，可与氢气发生加成反应，所以1 mol 5a可与4 mol H2发生加成反应，化合物5a不含酚羟基，不是苯酚的同系物，故C错误； D．2a和4a发生加成反应生成5a，原子利用率为100%，故D正确； 选AD。 （4）F电负性强，-CF3使羟基中O-H键极性增大，故CF3CH2OH羟基中的氢原子活泼性大于CH3CH2OH羟基中的氢原子活泼性。 （5）根据题目信息，由Y逆推，反应生成，甲苯引入氯并光催化氧化生成，和发生加成反应生成Y。 ①引入氯时，进行取代反应，其反应的化学方程式为； ②合成内酰胺生成，发生反应的化学方程式为 （6）根据，2a、4a生成5a的合成路线，合成化合物，需要以2a、4a、和CF3CH2OH为反应物。 13.（2026·广东梅州·一模）二氧化碳的转化与综合利用是实现“碳达峰”“碳中和”战略的重要途径。我国学者以电催化反应为关键步骤，用作原料，实现了重要医药中间体——阿托酸的合成，其合成路线如下： （1）A所含官能团名称为　　　　　　　　；B的分子式为　　　　　　　　。 （2）A的含有苯环且能发生银镜反应的同分异构体数目为　　　　　　　　，其中在核磁共振氢谱中呈现四组峰的结构简式为　　　　　　　　。 （3）反应③中，化合物C与无色无味气体X反应，生成化合物D，原子利用率为100%。X为　　　　　　　　。 （4）下列说法正确的有________。 A. 反应过程中，有键断裂和生成 B. 阿托酸分子中所有碳原子均采用杂化，分子内所有原子一定共平面 C. 化合物D、E均含有手性碳原子 D. 反应④中，用Mg作阳极、Pt作阴极进行电解，与D的反应在阴极上进行 （5）根据上述信息，以为原料，合成，基于你设计的合成路线，回答下列问题： ①第一步发生分子内羟基间的脱水成醚反应，有机产物为　　　　　　　　（写结构简式）。 ②最后一步进行　　　　　　　　（填具体反应类型），其反应的化学方程式为　　　　　　　　（注明反应条件）。 【答案】（1）① 酮羰基    ② C8H10O     （2）① 4    ②      （3）O2     （4）CD     （5）①     ② 酯化反应    ③ +H2O      【分析】 A与氢气发生加成反应生成B；B在浓硫酸、加热条件下发生消去反应生成C；C发生氧化反应生成D；D在1过程中，与CO2在电催化下实现开环、2过程中，经酸化转化成E；E在一定条件下转化成阿托酸。 【解析】（1）A结构中的官能团为酮羰基；根据B的结构可知其分子式为C8H10O； （2）依题同分异构体中含有苯环和醛基结构，符合题意的同分异构体为、、、，共4种；其中核磁共振氢谱中呈现四组峰的结构简式为； （3）根据原子利用率为100%，结合质量守恒定律，碳碳双键在催化剂作用下氧化生成环醚结构，故X为O2； （4）A．A→B过程中，断裂了碳氧双键（断裂π键），但没有π键生成，A错误； B．阿托酸分子中所有碳原子均采取sp2杂化，但结构中的C-C单键可旋转，使得分子内的原子不一定共平面，B错误； C．手性碳是指饱和碳原子连接4个不一样的原子或原子团，D和E结构中的手性碳位置如图所示、（带“*”碳原子为手性碳），C正确； D．E比D多一个碳原子、两个氧原子和两个氢原子，E中碳元素化合价降低，D得电子生成E，即发生还原反应，故与D的反应在阴极上进行，D正确； 故答案选CD； （5）①结合题干信息可知，发生分子内脱水生成；②与CO2在电催化下实现开环、再经酸化转化成，最后在浓硫酸、加热的条件下发生酯化反应生成和水，最后一步的化学方程式为+H2O。 试卷第1页，共3页 1 / 2 学科网（北京）股份有限公司 $ 专题11 有机合成与推断 6年真题1年模拟 题型分类 考情示例 命题规律 有机合成与推断 2026广东（1题）、2025广东（1题）、2024广东（1题）、2023广东（2题）、2022广东（1题）、2021广东（1题） · 情境设置：以光/酶催化、绿色合成、天然产物与药物研发等真实科研情境为载体，体现学科前沿与化学价值。 · 考查重点：围绕有机物结构推断、官能团转化、反应类型判断、合成路线设计、同分异构体等核心知识展开。 · 命题趋势：情境创新化、设问综合化，强化信息迁移能力、逆向合成分析与绿色化学理念的考查。 1.（2026·广东·高考真题） 羟基广泛存在于天然产物与药物的分子中。从化合物Ⅰ出发合成化合物Ⅲ．Ⅲ在化合物Ⅳ的辅助下，利用光催化实现羟基迁移，得目标产物Ⅶ。合成路线如下(部分条件及试剂略)。 （1）化合物Ⅰ中苯环侧链上的官能团为　　　　　　　　　　　(写名称)。 （2）反应I+XⅡ和Ⅱ+H2Ⅲ的原子利用率均为100%。 ①X分子的空间构型为　　　　　　　　　　　。 ②Ⅱ的核磁共振氢谱图中有5组峰，则Ⅱ的结构简式为　　　　　　　　　　　。 （3）Ⅲ的同分异构体中，苯环上连有一个烷基且能与作用显色的共有　　　　　　　　　　　种。 （4）下列说法正确的有___________。 A. 由Ⅰ到Ⅲ的转化中，存在C原子杂化方式的改变 B. 由Ⅰ到Ⅴ的转化中，有加成反应和消去反应发生 C. Ⅶ与浓硫酸共热，可生成存在顺反异构体的产物 D. 由Ⅲ到Ⅶ的转化中，Ⅳ可以循环利用 （5）某兴趣小组拟设计以环己烷为原料，经四步反应合成化合物Ⅲ a(分子中不含手性碳原子)的路线。Ⅲa可经上述羟基迁移路径合成化合物VIIa。 ①Ⅲ a的结构简式为　　　　　　　　　　　。 ②从Ⅲa出发，逐步逆推合成步骤：羟基腈⇒　　　　　　　　　　　⇒醇⇒　　　　　　　　　　　⇒环烷烃(填写有机化合物类别)。 ③合成Ⅲa的步骤中，第一步为取代反应，其化学方程式为　　　　　　　　　　　(注明反应条件)；第四步所需无机试剂为　　　　　　　　　　　。 ④可与发生反应，其产物的结构简式为　　　　　　　　　　　。 2.（2026·广东·高考真题） 羟基广泛存在于天然产物与药物的分子中。从化合物Ⅰ出发合成化合物Ⅲ．Ⅲ在化合物Ⅳ的辅助下，利用光催化实现羟基迁移，得目标产物Ⅶ。合成路线如下(部分条件及试剂略)。 （1）化合物Ⅰ中苯环侧链上的官能团为　　　　　　　　　　　(写名称)。 （2）反应I+XⅡ和Ⅱ+H2Ⅲ的原子利用率均为100%。 ①X分子的空间构型为　　　　　　　　　　　。 ②Ⅱ的核磁共振氢谱图中有5组峰，则Ⅱ的结构简式为　　　　　　　　　　　。 （3）Ⅲ的同分异构体中，苯环上连有一个烷基且能与作用显色的共有　　　　　　　　　　　种。 （4）下列说法正确的有___________。 A. 由Ⅰ到Ⅲ的转化中，存在C原子杂化方式的改变 B. 由Ⅰ到Ⅴ的转化中，有加成反应和消去反应发生 C. Ⅶ与浓硫酸共热，可生成存在顺反异构体的产物 D. 由Ⅲ到Ⅶ的转化中，Ⅳ可以循环利用 （5）某兴趣小组拟设计以环己烷为原料，经四步反应合成化合物Ⅲ a(分子中不含手性碳原子)的路线。Ⅲa可经上述羟基迁移路径合成化合物VIIa。 ①Ⅲ a的结构简式为　　　　　　　　　　　。 ②从Ⅲa出发，逐步逆推合成步骤：羟基腈⇒　　　　　　　　　　　⇒醇⇒　　　　　　　　　　　⇒环烷烃(填写有机化合物类别)。 ③合成Ⅲa的步骤中，第一步为取代反应，其化学方程式为　　　　　　　　　　　(注明反应条件)；第四步所需无机试剂为　　　　　　　　　　　。 ④可与发生反应，其产物的结构简式为　　　　　　　　　　　。 3.（2025·广东·高考真题）我国科学家最近在光-酶催化合成中获得重大突破，光-酶协同可实现基于三组分反应的有机合成，其中的一个反应如下(反应条件略：Ph-代表苯基)。 （1）化合物1a中含氧官能团的名称为　　　　　　　。 （2）①化合物2a的分子式为　　　　　　　。 ②2a可与发生加成反应生成化合物Ⅰ．在Ⅰ的同分异构体中，同时含有苯环和醇羟基结构的共　　　　　　　种(含化合物Ⅰ，不考虑立体异构)。 （3）下列说法正确的有_______。 A. 在1a、2a和3a生成4a的过程中，有键断裂与键形成 B. 在4a分子中，存在手性碳原子，并有20个碳原子采取杂化 C. 在5a分子中，有大键，可存在分子内氢键，但不存在手性碳原子 D. 化合物5a是苯酚的同系物，且可发生原子利用率为100%的还原反应 （4）一定条件下，与丙酮发生反应，溴取代丙酮中的，生成化合物3a．若用核磁共振氢谱监测该取代反应，则可推测：与丙酮相比，产物3a的氢谱图中　　　　　　　。 （5）已知：羧酸在一定条件下，可发生类似于丙酮的取代反应。根据上述信息，分三步合成化合物Ⅱ。 ①第一步，引入溴：其反应的化学方程式为　　　　　　　。 ②第二步，进行　　　　　　　(填具体反应类型)：其反应的化学方程式为　　　　　　　(注明反应条件)。 ③第三步，合成Ⅱ：②中得到的含溴有机物与1a、2a反应。 （6）参考上述三组分反应，直接合成化合物Ⅲ，需要以1a、　　　　　　　(填结构简式)和3a为反应物。 4.（2024·广东·高考真题）将3D打印制备的固载铜离子陶瓷催化材料，用于化学催化和生物催化一体化技术，以实现化合物Ⅲ的绿色合成，示意图如下(反应条件略)。 （1）化合物I的分子式为　　　　　　　，名称为　　　　　　　。 （2）化合物Ⅱ中含氧官能团的名称是　　　　　　　。化合物Ⅱ的某同分异构体含有苯环，在核磁共振氢谱图上只有4组峰，且能够发生银镜反应，其结构简式为　　　　　　　。 （3）关于上述示意图中的相关物质及转化，下列说法正确的有_______。 A. 由化合物I到Ⅱ的转化中，有键的断裂与形成 B. 由葡萄糖到葡萄糖酸内酯的转化中，葡萄糖被还原 C. 葡萄糖易溶于水，是因为其分子中有多个羟基，能与水分子形成氢键 D. 由化合物Ⅱ到Ⅲ的转化中，存在C、O原子杂化方式的改变，有手性碳原子形成 （4）对化合物Ⅲ，分析预测其可能的化学性质，完成下表。 序号 反应试剂、条件 反应形成的新结构 反应类型 ① 　　　　　　　 　　　　　　　 ② 　　　　　　　 　　　　　　　 取代反应 （5）在一定条件下，以原子利用率的反应制备。该反应中： ①若反应物之一为非极性分子，则另一反应物为　　　　　　　(写结构简式)。 ②若反应物之一为V形结构分子，则另一反应物为　　　　　　　(写结构简式)。 （6）以2-溴丙烷为唯一有机原料，合成。基于你设计的合成路线，回答下列问题： ①最后一步反应的化学方程式为　　　　　　　(注明反应条件)。 ②第一步反应的化学方程式为　　　　　　　(写一个即可，注明反应条件)。 5.（2023·广东·高考真题）室温下可见光催化合成技术，对于人工模仿自然界、发展有机合成新方法意义重大。一种基于、碘代烃类等，合成化合物ⅶ的路线如下(加料顺序、反应条件略)：     （1）化合物i的分子式为　　　　　　　　　　　。化合物x为i的同分异构体，且在核磁共振氢谱上只有2组峰。x的结构简式为　　　　　　　　　　　(写一种)，其名称为　　　　　　　　　　　。 （2）反应②中，化合物ⅲ与无色无味气体y反应，生成化合物ⅳ，原子利用率为。y为　　　　　　　　　　　。 （3）根据化合物V的结构特征，分析预测其可能的化学性质，完成下表。 序号 反应试剂、条件 反应形成的新结构 反应类型 a 　　　　　　　　　　　 　　　　　　　　　　　 消去反应 b 　　　　　　　　　　　 　　　　　　　　　　　 氧化反应(生成有机产物) （4）关于反应⑤的说法中，不正确的有___________。 A. 反应过程中，有键和键断裂 B. 反应过程中，有双键和单键形成 C. 反应物i中，氧原子采取杂化，并且存在手性碳原子 D. 属于极性分子，分子中存在由p轨道“头碰头”形成的键 （5）以苯、乙烯和为含碳原料，利用反应③和⑤的原理，合成化合物ⅷ。 基于你设计的合成路线，回答下列问题： (a)最后一步反应中，有机反应物为　　　　　　　　　　　(写结构简式)。 (b)相关步骤涉及到烯烃制醇反应，其化学方程式为　　　　　　　　　　　。 (c)从苯出发，第一步的化学方程式为　　　　　　　　　　　(注明反应条件)。 6.（2023·广东·高考真题） 配合物广泛存在于自然界，且在生产和生活中都发挥着重要作用。 （1）某有机物能与形成橙红色的配离子，该配离子可被氧化成淡蓝色的配离子。 ①基态的电子轨道表示式为　　　　　　　　　　　。 ②完成反应的离子方程式：　　　　　　 （2）某研究小组对(1)中②的反应进行了研究。 用浓度分别为的溶液进行了三组实验，得到随时间t的变化曲线如图。     ①时，在内，的平均消耗速率=　　　　　　　　　　　。 ②下列有关说法中，正确的有　　　　　　　　　　　。 A．平衡后加水稀释，增大 B．平衡转化率： C．三组实验中，反应速率都随反应进程一直减小 D．体系由橙红色转变为淡蓝色所需时间： （3）R的衍生物L可用于分离稀土。溶液中某稀土离子(用M表示)与L存在平衡：             研究组配制了L起始浓度与L起始浓度比不同的系列溶液，反应平衡后测定其核磁共振氢谱。配体L上的某个特征H在三个物种中的化学位移不同，该特征H对应吸收峰的相对峰面积S(体系中所有特征H的总峰面积计为1)如下表。 0 1.00 0 0 a x 0.64 b 0.40 0.60 【注】核磁共振氢谱中相对峰面积S之比等于吸收峰对应H的原子数目之比；“”表示未检测到。 ①时， 　　　　　　　　　　　。 ②时，平衡浓度比　　　　　　　　　　　。 （4）研究组用吸收光谱法研究了(3)中M与L反应体系。当时，测得平衡时各物种随的变化曲线如图。时，计算M的平衡转化率　　　　　　　　　　　(写出计算过程，结果保留两位有效数字)。     7.（2022·广东·高考真题）基于生物质资源开发常见的化工原料，是绿色化学的重要研究方向。以化合物I为原料，可合成丙烯酸V、丙醇VII等化工产品，进而可制备聚丙烯酸丙酯类高分子材料。 （1）化合物I的分子式为　　　　　　　，其环上的取代基是　　　　　　　(写名称)。 （2）已知化合物II也能以II′的形式存在。根据II′的结构特征，分析预测其可能的化学性质，参考①的示例，完成下表。 序号 结构特征 可反应的试剂 反应形成的新结构 反应类型 ① 加成反应 ② 　　　　　　　 　　　　　　　 　　　　　　　 氧化反应 ③ 　　　　　　　 　　　　　　　 　　　　　　　 　　　　　　　 （3）化合物IV能溶于水，其原因是　　　　　　　。 （4）化合物IV到化合物V的反应是原子利用率的反应，且与化合物a反应得到，则化合物a为　　　　　　　。 （5）化合物VI有多种同分异构体，其中含   结构的有　　　　　　　种，核磁共振氢谱图上只有一组峰的结构简式为　　　　　　　。 （6）选用含二个羧基的化合物作为唯一的含氧有机原料，参考上述信息，制备高分子化合物VIII的单体。 写出VIII的单体的合成路线　　　　　　　(不用注明反应条件)。 8.（2021·广东·高考真题）天然产物Ⅴ具有抗疟活性，某研究小组以化合物Ⅰ为原料合成Ⅴ及其衍生物Ⅵ的路线如下(部分反应条件省略，Ph表示-C6H5)： 已知： (1)化合物Ⅰ中含氧官能团有　　　　　　　(写名称)。 (2)反应①的方程式可表示为：I+II=III+Z，化合物Z的分子式为　　　　　　　。 (3)化合物IV能发生银镜反应，其结构简式为　　　　　　　。 (4)反应②③④中属于还原反应的有　　　　　　　，属于加成反应的有　　　　　　　。 (5)化合物Ⅵ的芳香族同分异构体中，同时满足如下条件的有　　　　　　　种，写出其中任意一种的结构简式：　　　　　　　。 条件：a.能与NaHCO3反应；b. 最多能与2倍物质的量的NaOH反应；c. 能与3倍物质的量的Na发生放出H2的反应；d.核磁共振氢谱确定分子中有6个化学环境相同的氢原子；e.不含手性碳原子(手性碳原子是指连有4个不同的原子或原子团的饱和碳原子)。 (6)根据上述信息，写出以苯酚的一种同系物及HOCH2CH2Cl为原料合成的路线　　　　　　　(需注明反应条件)。 …………………… 模拟题精选 1.（2026·广东汕头·二模） 我国科学家突破了狄尔斯-阿尔德环加成反应的条件，使两个酮底物烷基链分子之间形成苯环，该方法的合成路线如下： 反应a： 已知：酮羰基的可以与发生加成反应 （1）Ⅰ中含氧官能团的名称：　　　　　　。 （2）Ⅱ的同分异构体中，能发生银镜反应且核磁共振氢谱仅有三组峰的化合物的名称　　　　　　，该化合物在氢谱图上吸收峰的峰面积之比是　　　　　　。 （3）对于该合成方法，下列说法正确的是______。 A. Ⅰ中有手性碳原子，能使酸性高锰酸钾褪色 B. Ⅲ常温下在水中溶解度不高，分子中采用杂化的碳原子有14个 C. 该合成方法所需含氮配体中所有碳原子可能共平面 D. 该合成方法有π键的形成，采用含铜化合物做催化剂提高了Ⅲ的平衡产率 （4）由与不超过三个碳的有机物，设计以下路线合成化合物Ⅳ ①合成反应物Ⅵ： 第一步：由与中心碳原子为杂化的平面三角形分子V发生加成反应，写出化学方程式　　　　　　。 第二步：上一步生成物进行　　　　　　（填写反应类型）反应，减少一种含氧官能团，形成一个π键，写出化学方程式　　　　　　。 第三步：上一步生成物在一定条件下发生加成反应，得到其中一个反应物Ⅵ　　　　　　（填写结构简式）。 ②合成反应物Ⅶ： 选择Ⅴ的同系物重复以上三个步骤得到另一个反应物Ⅶ　　　　　　（填写结构简式）。 ③合成最终产物Ⅳ： 使用反应a合成方法，由Ⅵ和Ⅶ合成Ⅳ。 2.（2026·广东深圳·二调）光催化四组分反应是一种高效且环保的合成策略，能够制备多样化的有机产品。利用光催化合成化合物的四组分反应如下（反应条件略）。 （1）化合物中含氧官能团的名称为　　　　　　　。 （2）①化合物的分子式为　　　　　。 ②4a的同分异构体中，同时满足如下条件的共有　　　　　种（不考虑立体异构）；其中，含有手性碳的结构简式为　　　　　，该有机物核磁共振氢谱图上有　　　　　组峰。 条件：i．含有苯环   ii．能发生银镜反应     iii．只含有一个甲基 （3）下列说法正确的有_____。 A. 通过四组分反应生成的过程中原子利用率，有键断裂与键形成 B. 分子中有大键，且分子间能形成氢键 C. 分子中碳原子和硼原子均采取杂化 D. 和均能与酸反应生成盐 （4）根据上述信息，以等为原料合成化合物。 ①第一步，转化为醛基：其反应的化学方程式是　　　　　　　　　　　　　　　。（注明反应条件） ②第二步，进行　　　　　（填具体反应类型），其反应的化学方程式为　　　　　　　　　　　　　　　（注明反应条件）。 ③第三步，合成化合物I：在一定条件下，②中得到的有机物与、、反应。 （5）利用光催化四组分反应，直接合成化合物Ⅱ，需要1a、　　　　　（填化学式）、和为反应物。 3.（2026·广东江门·适应性测试）一锅法合成某抗肿瘤药物前驱体的反应如图（Ph表示苯基C6H5-）。 回答下列问题： （1）化合物1a的名称为　　　　　　　　。 （2）2a中官能团的名称为　　　　　　　　。 （3）化合物1a的同分异构体中，含有苯环的结构（不含1a）共有　　　　　　　　种。 （4）下列说法错误的是________（填标号）。 A. 合成过程中只存在σ键的断裂和形成 B. 2a、3a、4a均能发生加聚反应 C. 2a存在顺反异构体，且可发生原子利用率为100%的还原反应 D. 4a分子中存在手性碳原子，且有11个sp3杂化的原子 （5）一定条件下，与Br2发生反应，溴取代中的α-H，生成化合物2a。可采用核磁共振氢谱法对和2a进行区分，请写出该方法可行的理由之一：　　　　　　　　。 （6）已知。根据上述信息，原料分三步合成化合物Ⅰ（如图）。 ①第一步，引入氯，其反应的化学方程式为　　　　　　　　。 ②第二步，进行　　　　　　　　（填具体反应类型）反应，其反应的化学方程式为　　　　　　　　。 ③第三步，合成Ⅰ，第二步得到的含氯有机物与1a、2a反应。 （7）参考上述反应，直接合成化合物Ⅱ（如图），需要以1a、　　　　　　　　（填结构简式）和3a为反应物。 4.（2026·广东中山·二模）具有独特拓扑结构的多环聚-氨基酯(vii)因其在基因递送领域中的应用而备受关注，以下为我国科学家设计的一种合成路线(部分反应条件略)。 （1）i中所含官能团的名称为　　　　　　　，ii中碳原子杂化方式为　　　　　　　。 （2）①理论上，i转化为ii的反应，消耗i与HCHO的物质的量之比为　　　　　　　。 ②利用红外光谱图　　　　　　　(填“能”或“不能”)区分ii和iii，理由是　　　　　　　。 （3）下列说法正确的有_______。 A. i、ii和iii均可使酸性高锰酸钾溶液褪色 B. 由ii到iii的转化中，原子利用率为 C. 物质iii的核磁共振氢谱图中只有1组峰 D. 由iv到vi的转化中，有键和键的形成 （4）化合物v的某同分异构体，同时满足下列条件，其结构简式为　　　　　　　(任写一种)。 a.与化合物v所含官能团相同，但官能团不能连在同一个碳上；　　b.没有手性碳。 （5）已知：中两个羰基之间的与化合物v中氨基的H相似，可发生类似于化合物iv到vi的反应。根据上述信息，以和碳原子数不大于2的有机物为原料，合成。基于你设计的合成路线，回答下列问题： ①最后一步反应中，有机反应物为　　　　　　　(写结构简式)。 ②相关步骤中涉及有水分子生成的取代反应，其反应的化学方程式为　　　　　　　(注明反应条件)。 5.（2026·广东茂名·二模）纤维素通过氧化降解得到化合物Ⅰ，用化合物Ⅰ生产其他有机产品的部分路线如图所示（反应条件略）。 （1）化合物Ⅰ中的含氧官能团名称为　　　　　　　　　　　。 （2）①化合物Ⅳ的同分异构体中，同时满足如下条件的有　　　　　　　　　　　种（不考虑立体异构），写出其中任意一种的结构简式　　　　　　　　　　　。 a.能发生水解       b.能与Na反应       c.不含结构 ②1 mol化合物Ⅳ可与1 mol氢气反应生成化合物x，若用核磁共振氢谱监测该加成反应，则可推测：与化合物Ⅳ相比，化合物x的氢谱图中　　　　　　　　　　　。 （3）下列说法正确的有___________。 A. 反应①中，有π键的断裂与σ键的形成 B. 化合物Ⅰ、Ⅱ、Ⅲ均易溶于水 C. 化合物Ⅴ和Ⅵ互为同分异构体，且所有碳原子和氧原子均可共平面 D. 化合物Ⅶ分子中，不存在手性碳原子 （4）①可用试剂　　　　　　　　　　　（填试剂名称）鉴别化合物Ⅳ和Ⅶ。 ②仅用化合物Ⅶ作唯一单体合成高分子，该反应的化学方程式为　　　　　　　　　　　。 （5）参考上述化合物Ⅰ→Ⅱ的反应，可由化合物y经过系列反应生成医药合成的中间体z。 ①化合物z的名称为　　　　　　　　　　　。 ②第一步反应生成的芳香族化合物为　　　　　　　　　　　（写结构简式）。 ③最后一步反应的化学方程式为　　　　　　　　　　　（注明反应条件）。 6.（2026·广东韶关·二模）曼尼希碱类缓蚀剂结构稳定、缓蚀效果良好，在油田酸化作业中有广泛应用。由胺醛酮合成莱曼尼希碱(4a)的方法如下。 （1）化合物1a的官能团名称为　　　　　　。 （2）①化合物2a的分子式为　　　　　　。 ②化合物3a的芳香族同分异构体中，能发生银镜反应有　　　　　　种(不考虑立体异构)。 （3）下列说法正确的有______。 A. 化合物1a在水中的溶解度比3a大 B. 化合物4a中存在手性碳原子 C. 该反应的原子利用率为100% D. 反应过程中，有σ键与π键的断裂，且存在C原子杂化方式的改变 （4）由于1a中存在双官能团，1a、2a和3a反应还能生成缓蚀效果更好的双曼尼希碱5a，则5a的结构简式为　　　　　　。 （5）根据上述信息，以苯胺、甲苯、3a为原料合成化合物Ⅰ。 ①第一步，引入氯：其反应的化学方程式为　　　　　　。 ②第二步，进行　　　　　　(填反应类型)。 ③第三步，②中得到的产物进行氧化，反应的化学方程式为　　　　　　(注明反应条件)。 ④第四步，③中得到的产物与苯胺、3a在一定条件下反应生成化合物Ⅰ。 （6）已知：与官能团直接相连的碳原子上的氢原子称为。除酮类物质外，其它含有活泼的有机物与胺、醛在一定条件下，也可发生上述类似的反应。 根据上述信息直接合成化合物Ⅱ，需要以、和　　　　　　(填结构简式)为反应物。 7.（2026·广东佛山·二模） 张力环(如C4H6：)有很强的活性，是重要的有机合成中间体，其部分利用路径如下(Ph-代表苯基C6H5—)。 （1）化合物Ⅰ的官能团名称为　　　　　　　　　　　。 （2）张力环C4H6的同分异构体中，不含C=C=C的链状结构共有　　　　　　　　　　　种。其中核磁共振氢谱只有1组峰的有机物的名称为　　　　　　　　　　　。 （3）下列说法正确的有___________。 A. Ⅰ→Ⅱ的过程中，涉及σ键、π键的断裂与形成 B. 1 mol化合物Ⅰ最多可与5 mol H2加成 C. 化合物Ⅱ可与Br2发生1，4-加成反应 D. 化合物Ⅲ中不存在手性碳原子 （4）Ⅰ→Ⅲ的原子利用率为100%，化合物Ⅳ的分子式为　　　　　　　　　　　，该过程可看作活泼氢原子与张力环反应。用N，N-二甲基胺()代替化合物Ⅳ，产物的结构简式为　　　　　　　　　　　。 （5）以化合物Ⅴ()和化合物Ⅵ为原料，根据Ⅰ→Ⅱ的原理分3步合成。 ①第一步，化合物Ⅴ和Ⅵ反应，打开张力环，Ⅵ的结构简式为　　　　　　　　　　　。 ②第二步，进行　　　　　　　　　　　(填反应类型)。 ③第三步，在酸性条件下水解，反应方程式为　　　　　　　　　　　。 8.（2026·广东东莞·一模） 聚碳酸酯具有高强度和高弹性等优点，常用于制作航天服、面罩。双酚a是制备聚碳酸酯的关键单体，合成方法如下： （1）①化合物2a所含官能团的名称是　　　　　　　　。 ②5a的是相对分子质量比大14的同系物。5a的同分异构体中，能发生银镜反应的有　　　　　　　　种（含5a）。 （2）下列说法正确的有________。 A. 在1a和2a生成3a的过程中，有键断裂与形成 B. 红外光谱分析可区分2a和4a C. 3a分子中核磁共振氢谱峰面积比为 D. 4a既能被氧化、也能被还原，其分子中含有3个碳原子采取杂化 （3）是与HCN在一定条件下，发生原子利用率为的反应所得产物。 ①6a在酸性条件下水解，生成的有机产物的结构简式为　　　　　　　　。 ②6a在一定条件下生成的单体，该反应所需试剂和条件为　　　　　　　　。 （4）根据上述信息合成化合物Ⅰ（） ①第一步，醇的催化氧化，反应化学方程式为　　　　　　　　（注明条件）。 ②第二步，①得到的有机产物与苯酚在酸性条件下先发生　　　　　　　　（填反应类型），产物再与苯酚发生　　　　　　　　生成Ⅰ（填反应类型）。 （5）传统合成聚碳酸酯Ⅱ（）的原料是3a和有毒的光气（）。为贯彻绿色化学理念，采用3a和　　　　　　　　（填结构简式）合成聚碳酸酯Ⅲ。（）。 9.（2026·广东中山·一模）联烯()广泛应用于有机合成。一种基于三组分反应合成非天然-氨基酸的路线如下(反应条件略：代表，代表。 已知： （1）化合物la的名称为　　　　　　。 （2）①化合物2a的分子式为　　　　　　。 ②3a在碱性条件下发生水解生成的产物中，相对分子质量较小的化合物I．与I有相同官能团的同分异构体共　　　　　　种(含化合物I，不考虑立体异构)。 （3）下列说法正确的有______。 A. 3a分子中的存在大键，氮原子采取杂化 B. 4a分子存在2个手性碳原子，存在顺反异构体 C. 在和3a生成4a的过程中，有键断裂和形成 D. 4a生成5a的过程属于取代反应，且化合物5a具有两性 （4）化合物2a的性质比较活泼，与水发生加成反应后可再转化为酮，若用核磁共振氢谱监测该转化反应，则可推测：与2a相比，产物酮的氢谱图中　　　　　　。 （5）根据题中信息，分三步合成化合物II，回答前两步相关问题。 ①第一步，苯引入碘。已知碘的电负性大于碳，某同学尝试利用苯和反应生成，该方法是否可行　　　　　　(填“可行”或“不可行”)。 ②第二步，由发生　　　　　　(填具体反应类型)，其反应的方程式为　　　　　　。 10.（2026·广东深圳·一模）化合物E是一种广泛应用于光固化产品的光引发剂，可采用化合物A为原料，按如图路线合成： 回答下列问题： （1）化合物B的分子式为　　　　　　，化合物D的一种官能团名称为　　　　　　。 （2）化合物A的名称为　　　　　　；X为　　　　　　(填化学式)。 （3）芳香族化合物F是C的同分异构体，能发生加聚反应，滴入溶液呈紫色，其核磁共振氢谱显示有五种不同化学环境的氢，且峰面积之比为，请写出一种符合条件的结构简式　　　　　　。 （4）根据化合物E的结构特征，分析预测其可能的化学性质，完成下表。 序号 反应试剂、反应条件 形成的新结构 反应类型 a ，催化剂 　　　　　　　　 b 　　　　　　　　 　　　　　　　　 消去反应 11.（2026·广东汕头·一模）铜催化提高1，3-二烯烃选择性的合成方法如下： 已知：①是苯基（） ② （1）Ⅰ的官能团名称是　　　　　　，写出Ⅱ的分子式　　　　　　。 （2）Ⅱ的其中一种水解产物能与Ⅲ发生酯化反应，生成化合物V。在V的芳香族同分异构体中，能与溶液反应的有　　　　　　种。 （3）Ⅳ分子存在顺反异构体，可采用核磁共振氢谱法对二者进行区分，请写出该方法可行的理由之一：　　　　　　；上述Ⅳ合成方法的优点之一是在的催化作用下，提高了Ⅱ与Ⅰ反应位置的选择性，请写出该反应条件下还可能生成的副产物结构　　　　　　（不考虑立体异构）。 （4）关于上述合成方法，以下说法正确的是______。 A. Ⅰ分子中所有原子一定共平面 B. Ⅱ分子在该过程中存在键断裂 C. Ⅲ中杂化的原子比杂化的原子多5个 D. Ⅳ是反式产物，在一定条件下可以发生加聚反应 （5）利用该方法合成化合物Ⅵ的路线如下 ①第一步，由乙烯与氧气发生原子利用率100%的反应，写出该反应的化学方程式（不要求反应条件）　　　　　　。 ②第二步，由第一步反应产物与生成Ⅶ，写出Ⅶ的结构简式：　　　　　　。 ③第三步，由Ⅱ，Ⅶ和Ⅷ　　　　　　（填写Ⅷ的名称）仿照上述反应可获得Ⅵ，Ⅷ可由二溴代物制备，写出合理的化学方程式：　　　　　　。 12.（2026·广东深圳·一调）不对称催化合成技术为开发具有生物活性的天然产物提供了新途径。其中，利用醛与内酯的反应进行不对称合成的一种路线如下(反应条件略)。 （1）化合物1a中含氧官能团有羟基和　　　　　　　　　　　，化合物2a的分子式为　　　　　　　　　　　。 （2）化合物X为4a的同分异构体，不含环状结构，在核磁共振氢谱上只有2组峰，且峰面积比为1：2，X的结构简式为　　　　　　　　　　　(写一种)。 （3）下列说法正确的有___________。 A. 在2a和4a生成5a的过程中，有π键断裂与σ键形成 B. 在5a分子中，存在手性碳原子，有大π键，但不可形成分子间氢键 C. 化合物5a是苯酚的同系物，1 mol 5a可与5 mol H2发生加成反应 D. 2a和4a反应生成5a，原子利用率为100% （4）在催化剂作用下，化合物4a可与炔烃反应合成化合物7a。 CF3CH2OH羟基中的氢原子活泼性大于CH3CH2OH羟基中的氢原子活泼性，其原因是　　　　　　　　　　　。 （5）已知：一定条件下，内酰胺可发生类似于上述醛与内酯的反应，根据上述信息，以甲苯和为原料，合成化合物Y。 ①引入氯并光催化氧化：引入氯时，进行　　　　　　　　　　　(填反应类型)，其反应的化学方程式为　　　　　　　　　　　(注明反应条件)；再发生类似于由3a到4a转化的反应。 ②合成内酰胺：发生反应的化学方程式为　　　　　　　　　　　(不需注明条件)。 ③合成Y：①、②中得到的有机产物进行反应。 （6）参考上述合成路线和反应，合成化合物Z，需要以2a、4a、　　　　　　　　　　　(填结构简式)和CF3CH2OH为反应物。 13.（2026·广东梅州·一模）二氧化碳的转化与综合利用是实现“碳达峰”“碳中和”战略的重要途径。我国学者以电催化反应为关键步骤，用作原料，实现了重要医药中间体——阿托酸的合成，其合成路线如下： （1）A所含官能团名称为　　　　　　　　；B的分子式为　　　　　　　　。 （2）A的含有苯环且能发生银镜反应的同分异构体数目为　　　　　　　　，其中在核磁共振氢谱中呈现四组峰的结构简式为　　　　　　　　。 （3）反应③中，化合物C与无色无味气体X反应，生成化合物D，原子利用率为100%。X为　　　　　　　　。 （4）下列说法正确的有________。 A. 反应过程中，有键断裂和生成 B. 阿托酸分子中所有碳原子均采用杂化，分子内所有原子一定共平面 C. 化合物D、E均含有手性碳原子 D. 反应④中，用Mg作阳极、Pt作阴极进行电解，与D的反应在阴极上进行 （5）根据上述信息，以为原料，合成，基于你设计的合成路线，回答下列问题： ①第一步发生分子内羟基间的脱水成醚反应，有机产物为　　　　　　　　（写结构简式）。 ②最后一步进行　　　　　　　　（填具体反应类型），其反应的化学方程式为　　　　　　　　（注明反应条件）。 试卷第1页，共3页 1 / 2 学科网（北京）股份有限公司 $