专题08 有机化学选择题(官能团、性质、手性、高分子)(专项训练)(黑吉辽蒙专用)2026年高考化学真题题源解密
2026-08-20
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3份
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摘要:
**基本信息**
聚焦有机化学选择题核心考点,以真题研析为载体,构建“结构分析-性质推断-反应辨析”的系统性解题方法,强化宏观辨识与微观探析能力。
**专项设计**
|模块|题量/典例|方法提炼|知识逻辑|
|----|-----------|----------|----------|
|考向一:手性碳原子识别|含2026黑吉辽蒙卷、2023辽宁卷等真题|基于结构简式判断连4个不同基团的碳原子|手性碳概念→陌生分子结构分析→立体异构辨识|
|考向二:官能团性质|涵盖2025-2022年多套真题及模拟题|多官能团混合性质辨析(氧化/水解/加成)|官能团识别→性质预测→反应规律应用|
|考向三:聚合反应判断|含2026、2025真题及模拟题|加聚与缩聚反应类型及高分子结构差异辨析|单体结构→反应类型判断→高分子性质推断|
内容正文:
专题08 有机化学选择题(官能团、性质、手性、高分子)(专项训练)
考向一 手性碳原子识别判断、官能团性质:氧化、水解、加成反应
1. A
考向二 加聚反应、缩聚反应判断
2. D
考向一 手性碳原子识别判断
1. B
考向二 官能团性质:氧化、水解、加成反应
2. A
3. C
4. B
5. C
6. B
考向三 加聚反应、缩聚反应判断
7. C
1. A 2.A 3.B 4. B 5. B 6. A 7. C 8. A 9. C 10. C
11. A 12. B 13. A 14. D 15. B 16. B 17. D 18. B 19. B 20. C
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专题08 有机化学选择题(官能团、性质、手性、高分子)
内容导览
考情概览:摸清命题规律,锁定复习重点
2026真题研析:拆解最新真题,示范分析路径
5年真题精炼:精练近年真题,吃透常见考法
最新模拟探源:跟进模拟新题,预判考查风向
命题解读
考向
近五年考查统计
该类试题常选取药物分子、功能高分子作为结构载体,主要考查手性碳原子判断、官能团识别、分子内氢键、有机物氧化水解等反应、加聚与缩聚反应辨析、线型与网状高分子结构差异。命题会给出陌生复杂有机物结构简式,不需要完整推断合成路线,只要求基于结构简式分析性质;选项经常混合多个官能团性质,设置氢键、聚合反应类型等易错考点。难度中等,考查宏观辨识与微观探析,识别官能团预测有机物化学性质。
考向一 手性碳原子识别判断
2026・黑吉辽蒙卷T8
2023・辽宁卷T6
考向二 官能团性质:氧化、水解、加成反应
2026・黑吉辽蒙卷T8
2025・黑吉辽蒙卷T10
2024・黑吉辽蒙卷T7
2024・黑吉辽蒙卷T9
2023・辽宁卷T8
2022・辽宁卷T10
考向三 加聚反应、缩聚反应判断
2026・黑吉辽蒙卷T11
2025・黑吉辽蒙卷T5
近年高考黑吉辽蒙卷化学试题常考查有机物结构与性质,试题以药物分子、功能高分子为真实载体,创设有机物结构分析情境,将官能团性质与陌生结构深度融合,不需要完整合成路线推断,侧重 “有机知识在陌生分子中的应用”。例如以 “杂环药物分子”“高分子材料” 为背景,考查手性碳、官能团反应性质;考点交叉融合,一题多考:一道题目往往同时考查多个知识点,如官能团识别、氧化水解反应、分子氢键、加聚缩聚、线型网状高分子辨析等,强调知识的关联性与综合运用能力;难度中等、定位为有机基础选择题:该板块试题属于试卷中部选择题,给出陌生复杂结构,考查有机化学必备基础知识,重点考查考生宏观辨识与微观分析有机物的能力。
考向一 手性碳原子识别判断、官能团性质:氧化、水解、加成反应
1.(2026·黑吉辽蒙卷)药物奥利司他结构简式如下。下列关于该物质说法错误的是
A. 含有5个手性碳原子
B. 含有分子内氢键
C. 能使酸性溶液褪色
D. 能发生水解反应
考向二 加聚反应、缩聚反应判断
2.(2026·黑吉辽蒙卷)热塑性可降解高分子材料Ⅲ可由如下反应制备。下列说法正确的是
A. Ⅰ和Ⅳ可用元素定量分析区分 B. Ⅲ具有网状交联结构
C. Ⅲ与反应生成Ⅱ D. 该聚合反应为缩聚反应
考向一 手性碳原子识别判断
1.(2023·辽宁·高考真题)在光照下,螺吡喃发生开、闭环转换而变色,过程如下。下列关于开、闭环螺吡喃说法正确的是
A. 均有手性碳原子 B. 互为同分异构体
C. N原子杂化方式相同 D. 闭环螺吡喃亲水性更好
考向二 官能团性质:氧化、水解、加成反应
2.(2025·黑吉辽蒙卷)人体皮肤细胞受到紫外线(UV)照射可能造成DNA损伤,原因之一是脱氧核苷上的碱基发生了如下反应。下列说法错误的是
A. 该反应为取代反应 B. Ⅰ和Ⅱ均可发生酯化反应
C. Ⅰ和Ⅱ均可发生水解反应 D. 乙烯在UV下能生成环丁烷
3. (2024·黑吉辽蒙卷)如下图所示的自催化反应,Y作催化剂。下列说法正确的是
A. X不能发生水解反应 B. Y与盐酸反应的产物不溶于水
C. Z中碳原子均采用杂化 D. 随增大,该反应速率不断增大
4. (2024·黑吉辽蒙卷)环六糊精(D-吡喃葡萄糖缩合物)具有空腔结构,腔内极性较小,腔外极性较大,可包合某些分子形成超分子。图1、图2和图3分别表示环六糊精结构、超分子示意图及相关应用。下列说法错误的是
A. 环六糊精属于寡糖
B. 非极性分子均可被环六糊精包合形成超分子
C. 图2中甲氧基对位暴露在反应环境中
D. 可用萃取法分离环六糊精和氯代苯甲醚
5.
(2023·辽宁·高考真题)冠醚因分子结构形如皇冠而得名,某冠醚分子c可识别,其合成方法如下。下列说法错误的是
A. 该反应为取代反应 B. a、b均可与溶液反应
C. c核磁共振氢谱有3组峰 D. c可增加在苯中的溶解度
6. (2022·辽宁·高考真题)利用有机分子模拟生物体内“醛缩酶”催化Diels-Alder反应取得重要进展,荣获2021年诺贝尔化学奖。某Diels-Alder反应催化机理如下,下列说法错误的是
A. 总反应为加成反应 B. Ⅰ和Ⅴ互为同系物
C. Ⅵ是反应的催化剂 D. 化合物X为
考向三 加聚反应、缩聚反应判断
7.(2025·黑吉辽蒙卷)一种强力胶的黏合原理如下图所示。下列说法正确的是
A. Ⅰ有2种官能团 B. Ⅱ可遇水溶解使黏合物分离
C. 常温下Ⅱ为固态 D. 该反应为缩聚反应
1.(2026·黑龙江哈尔滨·一模)由γ-羟基丁酸可制得一种高极性有机溶剂γ-丁内酯()。下列说法正确的是
A.Ⅰ可发生缩聚反应 B.Ⅰ中碳原子均为sp3杂化
C.Ⅱ有两种官能团 D.Ⅱ不溶于水
2.(2026·黑龙江哈尔滨·一模)肉桂酸乙酯的工业生产流程如图所示,下列说法正确的是
A.Ⅰ中所有原子可以共平面 B.1 mol Ⅱ最多能与1 mol NaOH反应
C.Ⅲ能发生取代、加成和消去反应 D.Ⅳ的核磁共振氢谱有6组峰
3.(2026·辽宁大连·一模)点击化学在化学合成领域有重要贡献。含铜催化剂催化的叠氮-炔基环加成反应被称为“点击化学之王”,其反应历程如图所示。下列说法错误的是
A.该反应的原子利用率为100%
B.转化过程中氮的杂化方式未改变
C.催化剂的作用是降低反应的活化能
D.由历程知:和可生成
4.(2026·内蒙古包头·二模)在选择性透过离子A的交换膜中,具有许多贯穿膜两侧的空隙,膜内部结构(阴影部分)放大图如图所示,其中与A相反电荷的离子B不能进入这些空隙中。下列说法正确的是
A.该交换膜是单体通过缩聚反应合成的
B.形成交换膜的单体中N原子为杂化
C.离子A为阳离子
D.该交换膜属于可降解高分子材料
5.(2026·内蒙古呼和浩特·二模)一种治疗哮喘的药物部分合成路线如下,下列说法错误的是
A.Ⅰ→Ⅱ的反应属于取代反应
B.水溶性:Ⅰ>Ⅱ
C.Ⅱ可以发生加成反应和氧化反应
D.ⅠⅡ转化中,同时有和生成
6.(2026·内蒙古兴安·二模)化合物Z是一种药物的重要中间体,部分合成路线如下:
下列说法错误的是
A.X分子中所有碳原子共平面
B.1 mol Y最多能与发生加成反应
C.Z能与的溶液反应
D.Y、Z均能使酸性溶液褪色
7.(2026·辽宁朝阳·三模)DMO合成乙醇过程中,发生如下3个反应,其中MG生成乙二醇的反应为可逆反应。表示阿伏加德罗常数的值,下列说法正确的是
A.1 mol DMO分子中,sp2杂化的碳原子数目为4NA
B.每生成22.4 L MG气体时,DMO转化为MG反应转移的电子数目为4NA
C.1 mol乙二醇和足量钠反应产生H2的数目为NA
D.每生成1 mol乙醇,整个过程中生成甲醇的数目为2NA
8.(2026·辽宁沈阳·三模)糠醛是一种重要的化工原料,可用于药物、合成材料等。下列说法错误的是
A.该反应过程中木糖被还原
B.糠醛分子中所有原子可能处于同一平面
C.可用红外光谱鉴别木糖和糠醛
D.木糖自身可发生分子内加成形成五元环状结构
9.(2026·辽宁沈阳·三模)一种药物中间体的合成路线如下,下列说法正确的是
A.与M相比,N的水溶性更强
B.P分子中存在两种杂化方式的碳原子
C.过程中产生
D.若原子利用率为100%,则为乙烯
10.(2026·吉林·三模)高分子M广泛用于牙膏、牙科粘合剂等口腔护理产品,其结构简式如图所示。下列说法正确的是
A.合成M的聚合反应是缩聚反应
B.1个M分子中含有3个不对称碳原子
C.M中的碳原子有2种杂化类型
D.M及构成M的每种单体均能与NaOH发生反应
11.(2026·吉林·三模)聚碳酸酯纤维具有良好透明性以及抗冲击性。若在玻璃层中夹入聚碳酸酯,可作为防弹玻璃。聚碳酸酯纤维的合成原理如下图所示,下列说法正确的是
A.在碱性条件下,Y可降解 B.X与互为同系物
C.该反应为加聚反应 D.聚碳酸酯纤维高分子链间存在大量氢键
12.(2026·黑龙江哈尔滨·三模)已知苯可发生下列转化,下列说法错误的是
A.X→Y的反应为还原反应
B.X、Y、Z均和氢氧化钠溶液反应
C.Z与完全加成后产物有3个手性碳原子
D.若将M更换为进行第一步反应,则所得产物X存在顺反异构
13.(2026·黑龙江哈尔滨·三模)我国科研人员报道了一种以大宗化学品乙醇酸甲酯(MG)和环氧乙烷(EO)为原料,“一锅法”合成pDo的新方法,合成路线如图所示。下列说法错误的是
A.该反应符合绿色化学的要求,是原子经济性反应,原子利用率100%
B.MG和EO均可与水发生反应
C.pDo中不是所有原子都处于同一平面
D.MG、EO、pDo都可用于合成高分子材料
14.(2026·黑龙江哈尔滨·三模)以乙烯为原料的物质转化关系如图所示。设为阿伏伽德罗常数的值,下列说法错误的是
A.14 g乙烯和丙烯的混合气体含氢原子数目为
B.分别用乙烯和乙醇制备生成1 mol乙醛,转移电子数目均为
C.标准状况下,11.2 L乙醛所含分子数目大于
D.1 mol乙酸与足量乙醇,充分反应可制得乙酸乙酯的分子数目为
15.(2026·内蒙古包头·二模)肿瘤的饥饿治疗通过葡萄糖的快速消耗,切断肿瘤营养物质的供应,达到“饿死”肿瘤细胞的效果。原理如下图所示(代表溶解氧)。下列说法正确的是
A.-D-葡萄糖与葡萄糖酸均具有6个手性碳原子
B.葡萄糖酸在一定条件下反应可分别得到五、六元环状物
C.-D-葡萄糖不能与新制溶液发生反应
D.-D-葡萄糖和葡萄糖酸均可为人体供能
16.(2026·内蒙古包头·二模)由乙酸制取丙二酸的流程如下(部分条件略)。下列说法错误的是
已知:25℃时,。
A.步骤i中C-H键断裂的原因与其极性有关
B.步骤ii中NaOH代替可极大程度地提高的产率
C.步骤ii目的是防止发生
D.步骤iii发生的反应类型为取代反应
17.(2026·辽宁朝阳·三模)枸橼酸芬太尼(Ⅰ)是人工合成的强效麻醉性镇痛药,其合成路线中涉及Ⅰ、Ⅱ、Ⅲ三种有机物之间的反应如下:
已知Ph—表示苯基()。下列说法正确的是
A.Ⅰ中含有的官能团为酮羰基和氨基
B.Ⅲ存在顺反异构体
C.等物质的量的Ⅰ、Ⅲ最多消耗H2的比为2:3
D.该反应分两步完成,若第一步为加成反应,则第二步为消去反应
18.(2026·辽宁朝阳·三模)关于抗炎药物中间体的叙述错误的是
A.分子式为 B.分子中所有碳原子可能共平面
C.一个分子中有2个手性碳原子 D.该物质可由与异戊二烯加成得到
19.(2026·辽宁沈阳·三模)化合物A在一定条件下可转变为酚E及少量副产物,该反应的主要途径如图,下列说法错误的是
A.H+为该反应的催化剂
B.步骤Ⅲ,甲基迁移能力强于苯基
C.反应过程中生成的碳正离子中间体可通过共轭体系维持稳定
D.在过量的重水(D2O)中,E中酚羟基上的H可完全被D取代
20.(2026·黑龙江大庆·三模)某有机物的结构如图所示。下列说法中错误的是
A.该分子中含有5种官能团
B.该分子可发生取代、加成和氧化反应
C.1 mol奥司他韦最多可与3 mol NaOH发生反应
D.该分子与足量加成,产物分子中含有4个手性碳原子
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专题08 有机化学选择题(官能团、性质、手性、高分子)
内容导览
考情概览:摸清命题规律,锁定复习重点
2026真题研析:拆解最新真题,示范分析路径
5年真题精炼:精练近年真题,吃透常见考法
最新模拟探源:跟进模拟新题,预判考查风向
命题解读
考向
近五年考查统计
该类试题常选取药物分子、功能高分子作为结构载体,主要考查手性碳原子判断、官能团识别、分子内氢键、有机物氧化水解等反应、加聚与缩聚反应辨析、线型与网状高分子结构差异。命题会给出陌生复杂有机物结构简式,不需要完整推断合成路线,只要求基于结构简式分析性质;选项经常混合多个官能团性质,设置氢键、聚合反应类型等易错考点。难度中等,考查宏观辨识与微观探析,识别官能团预测有机物化学性质。
考向一 手性碳原子识别判断
2026・黑吉辽蒙卷T8
2023・辽宁卷T6
考向二 官能团性质:氧化、水解、加成反应
2026・黑吉辽蒙卷T8
2025・黑吉辽蒙卷T10
2024・黑吉辽蒙卷T7
2024・黑吉辽蒙卷T9
2023・辽宁卷T8
2022・辽宁卷T10
考向三 加聚反应、缩聚反应判断
2026・黑吉辽蒙卷T11
2025・黑吉辽蒙卷T5
近年高考黑吉辽蒙卷化学试题常考查有机物结构与性质,试题以药物分子、功能高分子为真实载体,创设有机物结构分析情境,将官能团性质与陌生结构深度融合,不需要完整合成路线推断,侧重 “有机知识在陌生分子中的应用”。例如以 “杂环药物分子”“高分子材料” 为背景,考查手性碳、官能团反应性质;考点交叉融合,一题多考:一道题目往往同时考查多个知识点,如官能团识别、氧化水解反应、分子氢键、加聚缩聚、线型网状高分子辨析等,强调知识的关联性与综合运用能力;难度中等、定位为有机基础选择题:该板块试题属于试卷中部选择题,给出陌生复杂结构,考查有机化学必备基础知识,重点考查考生宏观辨识与微观分析有机物的能力。
考向一 手性碳原子识别判断、官能团性质:氧化、水解、加成反应
1.(2026·黑吉辽蒙卷)药物奥利司他结构简式如下。下列关于该物质说法错误的是
A. 含有5个手性碳原子
B. 含有分子内氢键
C. 能使酸性溶液褪色
D. 能发生水解反应
解题关键
识别手性碳原子、氢键、官能团性质(氧化、水解)。
A
不符合题意
手性碳原子是指连有4个不同原子或原子团的饱和碳原子,如图(带*号的为手性碳),则奥利司他中含有的手性C原子为4个。
B
符合题意
由奥利司他的结构可知,分子中含有官能团,N上的氢原子与右侧链酯基碳氧双键的氧原子能形成分子内氢键。
C
符合题意
由奥利司他的结构可知,分子中含有官能团,具有还原性,能使酸性高锰酸钾溶液褪色。
D
符合题意
由奥利司他的结构可知,分子中含有酰胺键和酯基,能够发生水解反应。
考向二 加聚反应、缩聚反应判断
2.(2026·黑吉辽蒙卷)热塑性可降解高分子材料Ⅲ可由如下反应制备。下列说法正确的是
A. Ⅰ和Ⅳ可用元素定量分析区分 B. Ⅲ具有网状交联结构
C. Ⅲ与反应生成Ⅱ D. 该聚合反应为缩聚反应
解题关键
辨析元素定量分析、高分子结构、聚合反应类型、酯基水解反应。
A选项
不符合题意
根据题干结构简式可知,Ⅰ和Ⅳ的分子数均为,元素组成(C、H、O的质量分数)完全相同,因此无法用元素定量分析区分,无法元素定量分析进行区分。
B选项
不符合题意
从结构简式看,高分子Ⅲ的主链是线性的(两端为链节,没有交联点),属于线型高分子,而非网状交联结构。
C选项
不符合题意
高分子Ⅲ在碱性条件下水解,酯基会断裂,生成的是二元醇和二元羧酸盐,不会直接生成环状的化合物Ⅱ(环状酯)。
D选项
符合题意
反应过程中,单体Ⅱ开环,与单体I反应生成高分子Ⅲ的同时,脱去了小分子Ⅳ(丙酮),符合缩聚反应的定义,可认为是缩聚反应。
考向一 手性碳原子识别判断
1.(2023·辽宁·高考真题)在光照下,螺吡喃发生开、闭环转换而变色,过程如下。下列关于开、闭环螺吡喃说法正确的是
A. 均有手性碳原子 B. 互为同分异构体
C. N原子杂化方式相同 D. 闭环螺吡喃亲水性更好
【答案】B
【解析】A.手性碳是连有四个不同的原子或原子团的碳原子,闭环螺吡喃含有一个手性碳原子,开环螺吡喃不含手性碳原子,故A错误;
B.根据它们的结构简式,分子式均为C19H19NO,它们结构不同,因此互为同分异构体,故B正确;
C.闭环螺吡喃中N原子杂化方式为sp3,开环螺吡喃中N原子杂化方式为sp2,故C错误;
D.开环螺吡喃中氧原子显负价,电子云密度大,容易与水分子形成分子间氢键,水溶性增大,因此开环螺吡喃亲水性更好,故D错误;
答案为B。
考向二 官能团性质:氧化、水解、加成反应
2.(2025·黑吉辽蒙卷)人体皮肤细胞受到紫外线(UV)照射可能造成DNA损伤,原因之一是脱氧核苷上的碱基发生了如下反应。下列说法错误的是
A. 该反应为取代反应 B. Ⅰ和Ⅱ均可发生酯化反应
C. Ⅰ和Ⅱ均可发生水解反应 D. 乙烯在UV下能生成环丁烷
【答案】A
【解析】A.由反应I→II可知,2分子I通过加成得到1分子II,该反应为加成反应,A错误;
B.I和II中都存在羟基,可以发生酯化反应,B正确;
C.I和II中都存在酰胺基,可以发生水解反应,C正确;
D.根据反应I→II可知,2分子I通过加成得到1分子II,双键加成形成环状结构,乙烯在UV下能生成环丁烷,D正确;
答案选A。
3. (2024·黑吉辽蒙卷)如下图所示的自催化反应,Y作催化剂。下列说法正确的是
A. X不能发生水解反应 B. Y与盐酸反应的产物不溶于水
C. Z中碳原子均采用杂化 D. 随增大,该反应速率不断增大
【答案】C
【解析】A.根据X的结构简式可知,其结构中含有酯基和酰胺基,因此可以发生水解反应,A错误;
B.有机物Y中含有亚氨基,其呈碱性,可以与盐酸发生反应生成盐,生成的盐在水中的溶解性较好,B错误;
C.有机物Z中含有苯环和碳碳双键,无饱和碳原子,其所有的碳原子均为sp2杂化,C正确;
D.随着体系中c(Y)增大,Y在反应中起催化作用,反应初始阶段化学反应会加快,但随着反应的不断进行,反应物X的浓度不断减小,且浓度的减小占主要因素,反应速率又逐渐减小,即不会一直增大,D错误;
故答案选C。
4. (2024·黑吉辽蒙卷)环六糊精(D-吡喃葡萄糖缩合物)具有空腔结构,腔内极性较小,腔外极性较大,可包合某些分子形成超分子。图1、图2和图3分别表示环六糊精结构、超分子示意图及相关应用。下列说法错误的是
A. 环六糊精属于寡糖
B. 非极性分子均可被环六糊精包合形成超分子
C. 图2中甲氧基对位暴露在反应环境中
D. 可用萃取法分离环六糊精和氯代苯甲醚
【答案】B
【解析】A.1mol糖水解后能产生2~10mol单糖的糖称为寡糖或者低聚糖,环六糊精是葡萄糖的缩合物,属于寡糖,A正确;
B.要和环六糊精形成超分子,该分子的直径必须要匹配环六糊精的空腔尺寸,故不是所有的非极性分子都可以被环六糊精包含形成超分子,B错误;
C.环六糊精(D-吡喃葡萄糖缩合物)腔内极性小,可以将苯环包含在其中,由图3可知,苯甲醚直接和HOCl反应时,Cl原子取代苯甲醚中苯环的邻位和对位H原子的物质的量的比为2:3,而加入环六糊精后Cl原子取代苯环对位H原子的物质的量的远大于邻位,说明图2中甲氧基对位暴露在反应环境中,C正确;
D.环六糊精空腔外有多个羟基,可以和水形成分子间氢键,故环六糊精能溶解在水中,而氯代苯甲醚不溶于水,所以可以选择水作为萃取剂分离环六糊精和氯代苯甲醚,D正确;
故选B。
5.
(2023·辽宁·高考真题)冠醚因分子结构形如皇冠而得名,某冠醚分子c可识别,其合成方法如下。下列说法错误的是
A. 该反应为取代反应 B. a、b均可与溶液反应
C. c核磁共振氢谱有3组峰 D. c可增加在苯中的溶解度
【答案】C
【解析】A.根据a和c的结构简式可知,a与b发生取代反应生成c和HCl,A正确;
B.a中含有酚羟基,酚羟基呈弱酸性能与NaOH反应,b可在NaOH溶液中发生水解反应,生成醇类,B正确;
C.根据C的结构简式可知,冠醚中有四种不同化学环境的氢原子,如图所示: , 核磁共振氢谱有4组峰,C错误;
D.c可与K+形成螯合离子 ,该物质在苯中溶解度较大,因此c可增加KI在苯中的溶解度,D正确;
故答案选C。
6. (2022·辽宁·高考真题)利用有机分子模拟生物体内“醛缩酶”催化Diels-Alder反应取得重要进展,荣获2021年诺贝尔化学奖。某Diels-Alder反应催化机理如下,下列说法错误的是
A. 总反应为加成反应 B. Ⅰ和Ⅴ互为同系物
C. Ⅵ是反应的催化剂 D. 化合物X为
【答案】B
【解析】A.由催化机理可知,总反应为+ ,该反应为加成反应,A正确;
B.结构相似、分子组成上相差若干个CH2原子团的有机物互为同系物,和结构不相似、分子组成上也不是相差若干个CH2原子团,两者不互为同系物,B错误;
C.由催化机理可知,反应消耗了Ⅵ又生成了VI,VI是反应的催化剂,C正确;
D.I+VI→X+II,由I、VI、II的结构简式可知,X为H2O,D正确;
答案选B。
考向三 加聚反应、缩聚反应判断
7.(2025·黑吉辽蒙卷)一种强力胶的黏合原理如下图所示。下列说法正确的是
A. Ⅰ有2种官能团 B. Ⅱ可遇水溶解使黏合物分离
C. 常温下Ⅱ为固态 D. 该反应为缩聚反应
【答案】C
【解析】A.由Ⅰ的结构可知,其含有碳碳双键,酯基,氰基三种官能团,A错误;
B.Ⅱ为高分子聚合物,含有酯基和氰基,氰基遇水不会水解,需要再一定条件下才能水解,所以遇水不会溶解,B错误;
C.Ⅱ为高分子聚合物,相对分子质量较高,导致熔点较高,常温下为固态,C正确;
D.根据Ⅰ转化为Ⅱ的结构分析,双键断开,且没有小分子生成,发生加聚反应,D错误;
故选C。
1.(2026·黑龙江哈尔滨·一模)由γ-羟基丁酸可制得一种高极性有机溶剂γ-丁内酯()。下列说法正确的是
A.Ⅰ可发生缩聚反应 B.Ⅰ中碳原子均为sp3杂化
C.Ⅱ有两种官能团 D.Ⅱ不溶于水
【答案】A
【详解】A.含有羟基和羧基,可以发生分子间的缩聚反应,A正确;
B.中含有和键,碳原子分别是、杂化,B错误;
C.属于内酯,结构中官能团只有酯基一种,C错误;
D.是高极性有机溶剂,且中含氧原子,可与水分子形成氢键,因此可溶于水,D错误;
故选A。
2.(2026·黑龙江哈尔滨·一模)肉桂酸乙酯的工业生产流程如图所示,下列说法正确的是
A.Ⅰ中所有原子可以共平面 B.1 mol Ⅱ最多能与1 mol NaOH反应
C.Ⅲ能发生取代、加成和消去反应 D.Ⅳ的核磁共振氢谱有6组峰
【答案】A
【详解】A.苯甲醛中,苯环是平面结构,醛基也是平面结构,碳碳单键可以旋转,因此所有原子可以共平面,A正确;
B.Ⅱ中含有1个酸酐结构,酸酐与NaOH反应时,1mol酸酐最终消耗2 mol NaOH,因此1 mol Ⅱ最多能与2 mol NaOH反应,B错误;
C.Ⅲ为肉桂酸,含苯环、碳碳双键、羧基,可以发生取代、加成反应;但不存在可发生消去反应的官能团(醇羟基、卤原子),不能发生消去反应,C错误;
D.肉桂酸乙酯结构为,苯环有3种不同环境的H原子,支链有4种不同环境的氢原子,共有7种不同化学环境的氢,核磁共振氢谱有7组峰,D错误;
故选A。
3.(2026·辽宁大连·一模)点击化学在化学合成领域有重要贡献。含铜催化剂催化的叠氮-炔基环加成反应被称为“点击化学之王”,其反应历程如图所示。下列说法错误的是
A.该反应的原子利用率为100%
B.转化过程中氮的杂化方式未改变
C.催化剂的作用是降低反应的活化能
D.由历程知:和可生成
【答案】B
【详解】A.由分析可知,总反应是加成反应,原子利用率为100%,A正确;
B.叠氮化合物中,中心N原子形成2个键(一个单键、一个双键中的键)且无孤电子对,杂化方式为杂化,而产物三唑环(由2个C和3个N形成的五元平面环)中的氮原子均为杂化,氮原子的杂化方式发生了改变,B错误;
C.催化剂的作用就是通过降低反应的活化能,加快反应速率,C正确;
D.由图所给历程及分析可知,和在铜催化下发生环加成,可生成,D正确;
答案选B。
4.(2026·内蒙古包头·二模)在选择性透过离子A的交换膜中,具有许多贯穿膜两侧的空隙,膜内部结构(阴影部分)放大图如图所示,其中与A相反电荷的离子B不能进入这些空隙中。下列说法正确的是
A.该交换膜是单体通过缩聚反应合成的
B.形成交换膜的单体中N原子为杂化
C.离子A为阳离子
D.该交换膜属于可降解高分子材料
【答案】B
【详解】A.该高聚物主链全部为碳原子,是单体中碳碳双键发生加聚反应合成的,其单体是:,不是缩聚反应,A错误;
B.单体中N原子形成4个键,无孤电子对,价层电子对数为4,杂化类型为,B正确;
C.交换膜内部带有正电荷的季铵根基团,会排斥阳离子、吸引阴离子,可透过的离子A为阴离子,C错误;
D.该高分子结构中不存在酯基、肽键等易降解的官能团,不属于可降解高分子材料,D错误;
故选B。
5.(2026·内蒙古呼和浩特·二模)一种治疗哮喘的药物部分合成路线如下,下列说法错误的是
A.Ⅰ→Ⅱ的反应属于取代反应
B.水溶性:Ⅰ>Ⅱ
C.Ⅱ可以发生加成反应和氧化反应
D.ⅠⅡ转化中,同时有和生成
【答案】B
【详解】A.Ⅰ→Ⅱ的反应中,Ⅰ中的N上的被氢原子取代,反应属于取代反应,A正确;
B.物质Ⅰ含有酰胺基和酯基,属于疏水基,物质Ⅱ含有仲氨基,属于亲水基,II的水溶性大于I,B错误;
C.Ⅱ中含有苯环,可以与发生加成反应;有机物可以燃烧,发生氧化反应,C正确;
D.ⅠⅡ转化中,I中的酰胺基和酯基在碱性条件下水解,生成II、和生成,D正确;
故选B。
6.(2026·内蒙古兴安·二模)化合物Z是一种药物的重要中间体,部分合成路线如下:
下列说法错误的是
A.X分子中所有碳原子共平面
B.1 mol Y最多能与发生加成反应
C.Z能与的溶液反应
D.Y、Z均能使酸性溶液褪色
【答案】A
【详解】A.X分子中含有多个饱和碳原子,饱和碳原子为四面体空间结构,因此所有碳原子不可能共平面,A错误;
B.Y中含有1个羰基和1个碳碳双键可与氢气加成,因此最多能与发生加成反应,B正确;
C.Z中含有碳碳双键,可以与的溶液发生加成反应,C正确;
D.Y、Z中均含有碳碳双键,可以被酸性高锰酸钾氧化,使酸性高锰酸钾溶液褪色,D正确;
故选A。
7.(2026·辽宁朝阳·三模)DMO合成乙醇过程中,发生如下3个反应,其中MG生成乙二醇的反应为可逆反应。表示阿伏加德罗常数的值,下列说法正确的是
A.1 mol DMO分子中,sp2杂化的碳原子数目为4NA
B.每生成22.4 L MG气体时,DMO转化为MG反应转移的电子数目为4NA
C.1 mol乙二醇和足量钠反应产生H2的数目为NA
D.每生成1 mol乙醇,整个过程中生成甲醇的数目为2NA
【答案】C
【详解】A.DMO是草酸二甲酯,结构为,分子中只有2个羰基碳原子为杂化,两个甲基碳为杂化,因此1 mol DMO中杂化碳原子数为,A错误;
B.选项中未说明22.4 L MG气体处于标准状况,无法计算其物质的量,因此无法确定转移电子数,B错误;
C.乙二醇结构为,1个乙二醇分子含2个羟基,根据醇与钠的反应关系:,1 mol乙二醇含2 mol羟基,与足量钠完全反应生成1 mol,即数目为,C正确;
D.生成1 mol乙二醇,需要消耗1 mol的MG,由题干信息知MG生成乙二醇的反应为可逆反应,实际需要投入大于1 mol的MG,因此生成甲醇的数目大于,D错误;
故答案选C。
8.(2026·辽宁沈阳·三模)糠醛是一种重要的化工原料,可用于药物、合成材料等。下列说法错误的是
A.该反应过程中木糖被还原
B.糠醛分子中所有原子可能处于同一平面
C.可用红外光谱鉴别木糖和糠醛
D.木糖自身可发生分子内加成形成五元环状结构
【答案】A
【详解】A.由分析可知,该反应过程中木糖被氧化,A错误;
B.糠醛分子中,均为不饱和碳,具有共平面性质,B正确;
C.红外光谱可用于检测物质结构,木糖与糠醛的官能团明显不同:木糖含多个羟基,糠醛含碳碳双键、醚键和醛基,谱图也不同,C正确;
D.木糖含醛基和多个羟基,可发生分子内亲核加成形成五元或六元环状半缩醛结构,D正确;
故答案选A。
9.(2026·辽宁沈阳·三模)一种药物中间体的合成路线如下,下列说法正确的是
A.与M相比,N的水溶性更强
B.P分子中存在两种杂化方式的碳原子
C.过程中产生
D.若原子利用率为100%,则为乙烯
【答案】C
【详解】A.M中存在氨基,属于亲水基,N中存在酯基和酰胺基,亲水性弱于M中氨基,M在水中溶解度大,A错误;
B.P分子中存在三种杂化方式的碳原子,碳碳三键中的碳原子是SP杂化,酯基中碳原子是SP2杂化,饱和碳原子是SP3杂化,B错误;
C.NaH先与水反应生成氢气和氢氧化钠,与和在碱性条件下取代反应生成和溴化钠,C正确;
D.若原子利用率为100%,根据原子守恒判断出R是乙炔,D错误;
故选择C
10.(2026·吉林·三模)高分子M广泛用于牙膏、牙科粘合剂等口腔护理产品,其结构简式如图所示。下列说法正确的是
A.合成M的聚合反应是缩聚反应
B.1个M分子中含有3个不对称碳原子
C.M中的碳原子有2种杂化类型
D.M及构成M的每种单体均能与NaOH发生反应
【答案】C
【详解】A.由M结构,聚合物M是由CH2=CHOCH3和中的双键上发生加成聚合反应,不是缩聚反应,A错误;
B.聚合物M的链节中有3个不对称碳原子,故1个M分子中含有3n个不对称碳原子,B错误;
C.M中的饱和碳为sp3杂化,羰基碳为sp2杂化,碳原子有2种杂化类型,C正确;
D.由M结构,构成M单体为CH2=CHOCH3和,CH2=CHOCH3中不含与NaOH发生反应的官能团,D错误;
故选C。
11.(2026·吉林·三模)聚碳酸酯纤维具有良好透明性以及抗冲击性。若在玻璃层中夹入聚碳酸酯,可作为防弹玻璃。聚碳酸酯纤维的合成原理如下图所示,下列说法正确的是
A.在碱性条件下,Y可降解 B.X与互为同系物
C.该反应为加聚反应 D.聚碳酸酯纤维高分子链间存在大量氢键
【答案】A
【详解】A.Y是聚碳酸酯,分子结构中含有酯键,酯键在碱性条件下可以发生水解反应,使高分子链断裂降解,因此碱性条件下Y可降解,A正确;
B.同系物要求结构相似(官能团种类、数目相同),分子组成相差若干个原子团;X含有2个苯环、2个酚羟基,苯酚只含1个苯环、1个酚羟基,与X结构不相似,不互为同系物,B错误;
C.该反应生成高分子的同时,会脱去小分子甲醇,属于缩聚反应,而加聚反应没有小分子生成,C错误;
D.氢键的形成需要存在与O、N、F等电负性大原子直接相连的H;聚碳酸酯中,除了左侧端基外,分子链中不存在键,无法形成大量氢键,D错误;
故选A。
12.(2026·黑龙江哈尔滨·三模)已知苯可发生下列转化,下列说法错误的是
A.X→Y的反应为还原反应
B.X、Y、Z均和氢氧化钠溶液反应
C.Z与完全加成后产物有3个手性碳原子
D.若将M更换为进行第一步反应,则所得产物X存在顺反异构
【答案】B
【详解】A.由分析可知,X→Y的反应为X与锌、盐酸共热发生还原反应生成Y,A正确;
B. 由结构简式可知,Z分子含有的官能团为酮羰基,不能与氢氧化钠溶液反应,B错误;
C.由结构简式可知,Z分子含有的苯环和酮羰基一定条件下能与氢气发生加成反应,反应生成的产物含有如图*所示的3个手性碳原子:,C正确;
D.由分析可知,氯化铝作用下与M发生取代反应生成X,则若将M更换为进行第一步反应所得产物X的结构简式为:,由结构简式可知,产物X分子中碳碳双键碳原子均连有不同的原子或原子团,存在顺反异构,D正确;
故选B。
13.(2026·黑龙江哈尔滨·三模)我国科研人员报道了一种以大宗化学品乙醇酸甲酯(MG)和环氧乙烷(EO)为原料,“一锅法”合成pDo的新方法,合成路线如图所示。下列说法错误的是
A.该反应符合绿色化学的要求,是原子经济性反应,原子利用率100%
B.MG和EO均可与水发生反应
C.pDo中不是所有原子都处于同一平面
D.MG、EO、pDo都可用于合成高分子材料
【答案】A
【详解】A.反应物MG的分子式为:C3H6O3,EO的分子式为:C2H4O;生成物pDo的分子式为C4H6O3,反应前后原子不守恒,说明一定有副产物(比如甲醇)生成,原子利用率不是 100%,A错误;
B.MG(乙醇酸甲酯):属于酯类,在酸 / 碱催化下可以发生水解反应,生成乙醇酸(盐)和甲醇,能与水反应;EO(环氧乙烷):环醚,性质活泼,可与水发生开环加成反应,生成乙二醇,能与水反应,B正确;
C.pDo 的结构中含有多个饱和碳原子(sp3杂化),空间构型为四面体构型,比如 -CH2- 基团上的氢原子,无法全部与环上原子共平面,C正确;
D.MG:含羟基和酯基,可通过缩聚反应合成聚酯类高分子; EO:环氧乙烷可开环聚合,生成聚乙二醇(聚醚类高分子); pDo:环状内酯,可发生开环聚合,生成聚酯类高分子,D正确;
故答案选A。
14.(2026·黑龙江哈尔滨·三模)以乙烯为原料的物质转化关系如图所示。设为阿伏伽德罗常数的值,下列说法错误的是
A.14 g乙烯和丙烯的混合气体含氢原子数目为
B.分别用乙烯和乙醇制备生成1 mol乙醛,转移电子数目均为
C.标准状况下,11.2 L乙醛所含分子数目大于
D.1 mol乙酸与足量乙醇,充分反应可制得乙酸乙酯的分子数目为
【答案】D
【详解】A.乙烯的化学式为,丙烯的化学式为 。它们的最简式(实验式)都是。因此,14g的混合气体中含有=1 mol的 单元,氢原子的数目为,A正确;
B.由乙烯制备乙醛:,乙烯分子中的2个碳原子平均化合价从-2升高到-1,共失去2个电子。因此,生成1 mol乙醛转移的电子数为;由乙醇制备乙醛: ,乙醇分子中碳原子平均化合价从-2升高到-1,失去2个电子。因此,生成1 mol乙醛转移的电子数为,两种途径转移的电子数相同,B正确;
C.在标准状况(0℃)下,乙醛是液体,而不是气体,由于液体密度远大于气体,11.2L液态乙醛的物质的量远大于0.5 mol,C正确;
D.乙酸与乙醇发生酯化反应生成乙酸乙酯,酯化反应是可逆反应,反应物不能完全转化为生成物,反应会达到一个化学平衡状态。即使乙醇足量,1 mol的乙酸也不可能完全反应生成1 mol的乙酸乙酯。因此,最终生成的乙酸乙酯的物质的量必然小于1 mol,其分子数目也必然小于,D错误;
故选D。
15.(2026·内蒙古包头·二模)肿瘤的饥饿治疗通过葡萄糖的快速消耗,切断肿瘤营养物质的供应,达到“饿死”肿瘤细胞的效果。原理如下图所示(代表溶解氧)。下列说法正确的是
A.-D-葡萄糖与葡萄糖酸均具有6个手性碳原子
B.葡萄糖酸在一定条件下反应可分别得到五、六元环状物
C.-D-葡萄糖不能与新制溶液发生反应
D.-D-葡萄糖和葡萄糖酸均可为人体供能
【答案】B
【详解】A.手性碳原子是连有4个不同基团的饱和碳原子。β-D-葡萄糖中六元环上的五个碳原子均是手性碳原子,;葡萄糖酸结构仅含4个手性碳原子,如图:,A错误;
B.葡萄糖酸分子同时含有羧基和多个羟基,可以发生分子内酯化反应,羧基可与不同位置的羟基成环,能够分别得到五元、六元环状内酯,B正确;
C.-D-葡萄糖在水溶液中会开环转化为含醛基的链状葡萄糖,醛基可与新制溶液发生反应,C错误;
D.人体通过氧化葡萄糖供能,葡萄糖酸无法被人体氧化分解供能,D错误;
故选B。
16.(2026·内蒙古包头·二模)由乙酸制取丙二酸的流程如下(部分条件略)。下列说法错误的是
已知:25℃时,。
A.步骤i中C-H键断裂的原因与其极性有关
B.步骤ii中NaOH代替可极大程度地提高的产率
C.步骤ii目的是防止发生
D.步骤iii发生的反应类型为取代反应
【答案】B
【详解】A.步骤i中,羧基是吸电子基团,使得α-碳上的C-H键极性增强,更容易断裂,A正确;
B.若用NaOH代替,NaOH作为强碱,不仅中和羧基,还会使中的C-Cl键发生水解,生成,反而会降低的产率,B错误;
C.已知,则酸性,而酸性强于,因此酸性,若不先中和的羧基,会发生反应,生成有毒易挥发的,ii中和羧基的目的就是避免该反应的发生,C正确;
D.步骤iii中,生成了,反应类型为取代反应,D正确;
故答案选B。
17.(2026·辽宁朝阳·三模)枸橼酸芬太尼(Ⅰ)是人工合成的强效麻醉性镇痛药,其合成路线中涉及Ⅰ、Ⅱ、Ⅲ三种有机物之间的反应如下:
已知Ph—表示苯基()。下列说法正确的是
A.Ⅰ中含有的官能团为酮羰基和氨基
B.Ⅲ存在顺反异构体
C.等物质的量的Ⅰ、Ⅲ最多消耗H2的比为2:3
D.该反应分两步完成,若第一步为加成反应,则第二步为消去反应
【答案】D
【详解】A.由化合物I的结构可知,其中含有酮羰基、次氨基,不含氨基(-NH2),A错误;
B.顺反异构要求双键两端的每个原子都连接两个不同的基团。在化合物Ⅲ的 双键中,氮原子连接了苯基和孤对电子(不同),碳原子连接了环上的两个不同部分,由于N-C单键是可以旋转的,双键碳原子连接的两部分结构是相同的,因此Ⅲ不存在顺反异构体,B错误;
C.Ⅰ中含有1个酮羰基和1个苯环,最多可以和4分子氢气发生加成反应;Ⅲ中含有1个 双键和2个苯环,最多可以和7分子氢气发生加成,等物质的量的Ⅰ、Ⅲ最多消耗H2的比为4:7,C错误;
D.该反应中,苯胺(Ⅱ)的氮原子亲核进攻I的羰基碳,发生加成反应生成,再发生消去反应生成Ⅲ,D正确;
故选D。
18.(2026·辽宁朝阳·三模)关于抗炎药物中间体的叙述错误的是
A.分子式为 B.分子中所有碳原子可能共平面
C.一个分子中有2个手性碳原子 D.该物质可由与异戊二烯加成得到
【答案】B
【详解】A.由图可知该物质分子式为,A正确;
B.该物质中环上有杂化的碳,不可能实现所有碳原子共平面,B错误;
C.手性碳原子指的是连接四个不同基团的碳原子,由图可知一个分子中有2个手性碳原子,C正确;
D.该物质可由和异戊二烯通过Diels-Alder反应加成得到,D正确;
故答案为:B。
19.(2026·辽宁沈阳·三模)化合物A在一定条件下可转变为酚E及少量副产物,该反应的主要途径如图,下列说法错误的是
A.H+为该反应的催化剂
B.步骤Ⅲ,甲基迁移能力强于苯基
C.反应过程中生成的碳正离子中间体可通过共轭体系维持稳定
D.在过量的重水(D2O)中,E中酚羟基上的H可完全被D取代
【答案】B
【详解】A.步骤Ⅰ消耗了H+,步骤Ⅴ又释放了H+,整个反应前后H+的质量和化学性质不变,是催化剂,A正确;
B.观察步骤Ⅲ,在中间体C中,甲基和苯基都在同一个碳原子上,到了中间体D,苯基移动到了相邻的碳原子上,而甲基留在了原位,这说明发生迁移的是苯基,而不是甲基,因此实验事实证明苯基的迁移能力强于甲基,B错误;
C.中间体C和D是碳正离子,C、D中的正电荷可通过与氧原子、苯环组成的共轭体系离域而稳定,C正确;
D.酚羟基具有一定的酸性,其中的活泼氢在过量重水中会发生迅速的氢氘交换,最终完全变成-OD,D正确;
故答案为B。
20.(2026·黑龙江大庆·三模)某有机物的结构如图所示。下列说法中错误的是
A.该分子中含有5种官能团
B.该分子可发生取代、加成和氧化反应
C.1 mol奥司他韦最多可与3 mol NaOH发生反应
D.该分子与足量加成,产物分子中含有4个手性碳原子
【答案】C
【详解】A.观察可知,该分子中含有酯基、酰胺基、碳碳双键、氨基、醚键5种官能团,A正确;
B.该分子中含有碳碳双键,能发生加成反应、氧化反应、还原反应;含有酯基和酰胺基,能发生取代反应,B正确;
C.该分子中含有1个酯基和1个酰胺基,酯基和酰胺基都能与发生水解反应,所以该分子和溶液反应,最多消耗,C错误;
D.该分子与足量加成,产物分子结构为,其中手性碳原子如标记的4个碳原子(可根据连接四个不同原子或原子团判断),D正确;
故答案选C。
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