题11 有机物制备与性质——新高考五年真题一年模拟：命题逻辑透视与趋势研判（黑吉辽蒙专用）

**基本信息** 聚焦有机物制备与性质，构建从官能团结构到反应类型再到产物性质的完整认知链条，融合STSE真实情境，系统提炼解题模型与定量分析方法。 **专项设计** |模块|题量/典例|方法提炼|知识逻辑| |----|-----------|----------|----------| |反应类型判断|3真题+多模拟|加聚/缩聚辨析（单体特征、副产物等）|基于官能团结构差异推导反应本质| |官能团性质|3真题+多模拟|特征反应与检验（如酚羟基FeCl₃显色）|结构决定性质，性质反映结构| |高分子结构与性质|3真题+多模拟|线型/交联结构判断、单体推断|从聚合反应机理分析高分子特性| |定量计算|多模拟|水解消耗NaOH规律（普通酯基/酚酯基）|微观官能团数量与宏观性质定量关联|

题11 有机物的制备与性质 1．（2026·黑吉辽蒙卷·高考真题）热塑性可降解高分子材料Ⅲ可由如下反应制备。下列说法正确的是 A．Ⅰ和Ⅳ可用元素定量分析区分 B．Ⅲ具有网状交联结构 C．Ⅲ与反应生成Ⅱ D．该聚合反应为缩聚反应 【答案】D 【解析】A．根据题干结构简式可知，Ⅰ和Ⅳ的分子数均为，元素组成（C、H、O的质量分数）完全相同，因此无法用元素定量分析区分，无法元素定量分析进行区分，A错误；B．从结构简式看，高分子Ⅲ的主链是线性的（两端为链节，没有交联点），属于线型高分子，而非网状交联结构，B错误；C．高分子Ⅲ在碱性条件下水解，酯基会断裂，生成的是二元醇和二元羧酸盐，不会直接生成环状的化合物Ⅱ（环状酯），C错误；D．反应过程中，单体Ⅱ开环，与单体I反应生成高分子Ⅲ的同时，脱去了小分子Ⅳ（丙酮），符合缩聚反应的定义，可认为是缩聚反应，D正确； 故选D。 2．（2025·黑吉辽蒙卷·高考真题）一种强力胶的黏合原理如下图所示。下列说法正确的是 A．Ⅰ有2种官能团 B．Ⅱ可遇水溶解使黏合物分离 C．常温下Ⅱ为固态 D．该反应为缩聚反应 【答案】C 【解析】A．由Ⅰ的结构可知，其含有碳碳双键，酯基，氰基三种官能团，A错误；B．Ⅱ为高分子聚合物，含有酯基和氰基，氰基遇水不会水解，需要再一定条件下才能水解，所以遇水不会溶解，B错误；C．Ⅱ为高分子聚合物，相对分子质量较高，导致熔点较高，常温下为固态，C正确；D．根据Ⅰ转化为Ⅱ的结构分析，双键断开，且没有小分子生成，发生加聚反应，D错误；故选C。 3．（2021·辽宁·高考真题）我国科技工作者发现某“小分子胶水”(结构如图)能助力自噬细胞“吞没”致病蛋白。下列说法正确的是 A．该分子中所有碳原子一定共平面 B．该分子能与蛋白质分子形成氢键 C．该物质最多能与反应 D．该物质能发生取代、加成和消去反应 【答案】B 【解析】A．该分子中存在2个苯环、碳碳双键所在的三个平面，平面间单键连接可以旋转，故所有碳原子可能共平面，A错误；B．由题干信息可知，该分子中有羟基，能与蛋白质分子中的氨基之间形成氢键，B正确；C．由题干信息可知，该物质含有2mol酚羟基，可以消耗2molNaOH，1mol酚酯基，可以消耗2molNaOH，故最多能与反应，C错误；D．该物质中含有酚羟基且邻对位上有H，能发生取代反应，含有苯环和碳碳双键，能发生加成反应，但没有卤素原子和醇羟基，不能发生消去反应，D错误；故答案为：B。 该类试题的立意在于检验学生是否真正建立了从“官能团结构”到“反应类型”再到“产物性质”的完整有机合成认知链条，是否具备在高分子制备、药物合成等真实情境中分析反应原理、推断产物结构、预测物质性质的综合能力。其核心价值体现在： · 落实“宏观辨识与微观探析”素养：试题要求学生从反应物与产物的结构变化出发，判断反应类型、分析官能团转化。例如2026黑吉辽蒙卷第1题（热塑性可降解高分子Ⅲ的制备），从单体Ⅱ开环聚合与缩聚反应的区分、产物Ⅲ的线型结构判断、碱性水解产物分析等多个维度综合考查学生的有机结构分析能力；2025黑吉辽蒙卷第2题（强力胶黏合原理），从Ⅰ到Ⅱ的结构变化判断加聚反应、分析聚合物状态和溶解性。 · 强化“证据推理与模型认知”素养：试题大量运用“加聚/缩聚反应模型”“官能团性质模型”“高分子结构模型”等进行推理判断。文件中“知识总结”部分系统归纳了加聚与缩聚反应的本质区别、反应条件与反应类型的对应关系、官能团的检验方法等核心模型，体现了对学科模型体系的精准把握。 · 培养“科学态度与社会责任”：近年试题频繁引入可降解高分子（2026黑吉辽蒙第1题的热塑性可降解材料、模拟第18题的生物可降解塑料）、生物柴油（模拟第7题）、海水淡化材料（模拟第10题）、药物分子（氯雷他定/地氯雷他定、鲁米诺）等与STSE密切相关的真实情境，考查学生对绿色化学、可持续发展、药物研发等社会热点问题的化学理解。 · 体现“变化观念与平衡思想”的渗透：有机合成中的官能团转化、高分子降解与水解、酯交换反应等，均体现了“物质可以相互转化”的变化观念。例如模拟第7题的“酯交换”反应、模拟第4题的PET解聚与转化策略，均反映了资源循环利用的化学思维。 结合文件中的近五年黑吉辽蒙卷真题（2021、2025、2026）及精选模拟题，该类试题呈现出以下鲜明趋势： （一）考查载体“功能化”——从基础有机物走向功能高分子与药物 近年真题的考查载体从简单的有机合成逐步拓展到功能高分子材料和药物分子： 年份 卷别 情境/载体 核心考查点 2021 辽宁卷 “小分子胶水”药物分子 共面、氢键、NaOH消耗、反应类型 2025 黑吉辽蒙卷 强力胶黏合原理 官能团种类、聚合物性质、加聚反应 2026 黑吉辽蒙卷 热塑性可降解高分子Ⅲ 缩聚反应、线型/交联结构、碱性水解 模拟 各地模拟 生物柴油、PET解聚、聚乙烯胺化、聚碳酸酯、缓释药物等 综合有机合成与高分子化学 趋势研判：功能高分子材料（可降解塑料、生物柴油、海水淡化材料、缓释药物）已成为命题主流载体。预计2027年可能考查COF（共价有机框架）或MOF材料的有机合成前体、生物基高分子材料等。 （二）考查维度“体系化”——四大核心命题板块 通过系统分析，该类试题的命题维度可归纳为四大板块： 维度 核心考查点 典型真题/模拟题 反应类型判断 加聚/缩聚/取代/加成/消去/水解/酯化 2026黑吉辽蒙第1题D（缩聚）；2025黑吉辽蒙第2题D（加聚）；模拟第2题C（消去判断） 官能团性质与检验 官能团识别、特征反应、鉴别方法 2025黑吉辽蒙第2题A（3种官能团）；模拟第2题B（银镜鉴别）；模拟第5题（酚羟基、C=C） 高分子结构与性质 线型/交联结构、聚合度、单体判断、降解性 2026黑吉辽蒙第1题B（线型非交联）；模拟第16题B（手性碳数）；模拟第18题C（水解消耗） 定量消耗计算 NaOH/H₂/Br₂的消耗量 2021辽宁第3题C（NaOH 4 mol）；模拟第4题C（防冻剂沸点）；模拟第11题C（NaOH 4n mol） （三）加聚与缩聚“辨析化”——从概念记忆走向结构分析 加聚与缩聚反应的区分是近年命题的核心考点之一： 比较维度 加聚反应 缩聚反应 对应题号 单体特征 含不饱和键（C=C、C≡C等） 含两个以上官能团（—OH、—COOH、—NH₂等） 2025黑吉辽蒙第2题D 副产物 无小分子生成 有小分子生成（H₂O、NH₃、HCl等） 2026黑吉辽蒙第1题D 链节组成 与单体相同 与单体不同 知识总结 聚合度 单体相对分子质量的整数倍 非整数倍（扣除小分子） 知识总结 典型辨析示例： 反应 判断 依据 对应题号 单体Ⅱ→高分子Ⅲ 缩聚反应 脱去小分子丙酮 2026黑吉辽蒙第1题D Ⅰ→Ⅱ（强力胶） 加聚反应 C=C打开，无小分子生成 2025黑吉辽蒙第2题D 聚乙烯醇+肉桂酸→酯 非缩聚（高分子修饰） 反应物已有高分子，非单体聚合 模拟第12题A （四）高分子水解与降解“定量化”——从定性判断走向定量计算 高分子水解与降解的定量分析成为近年命题新热点： 考查内容 定量规律 典型示例 对应题号 酯基水解消耗NaOH 1 mol普通酯基→1 mol NaOH；1 mol酚酯基→2 mol NaOH M中含2n个普通酯基+n个酚酯基→消耗4n mol NaOH 模拟第11题C 酰胺基水解消耗NaOH 1 mol酰胺基→1 mol NaOH 1 mol X（三聚异氰酸三烯丙酯）含6 mol酰胺基→消耗6 mol NaOH 模拟第10题D 纤维素乙酰化质量变化 每取代1个—OH，质量增加42（CH₃CO—取代H） 三醋酸纤维化：3n×42=126n g 模拟第17题B 聚酯水解 1 mol酯基→1 mol NaOH（碱性水解） Y（聚碳酸酯）水解消耗2n mol NaOH 模拟第18题C （五）“反套路”命题特征突出 命题人有意设置与常见“思维定式”相反的选项： · 2026黑吉辽蒙第1题B：高分子Ⅲ具有线型结构（非网状交联），学生常误认为可降解高分子均为交联结构。 · 模拟第4题B：DMT分子中所有C原子可能共平面（含sp³甲基碳，但因单键旋转可进入平面），学生常认为含sp³碳则一定不共面。 · 模拟第6题C：不能用酸性KMnO₄溶液检验乙中的C=C（因醇羟基也能使其褪色），学生常忽略醇羟基的还原性。 · 模拟第12题B：聚乙烯醇的单体是乙酸乙烯酯（非乙烯醇），学生常误认为乙烯醇可直接聚合。 针对2026年及后续黑吉辽蒙卷备考，提出以下四点精准策略： · 构建“有机实验操作规范”自查清单： · 将六大模块的核心考点转化为可勾选的检查项，如“✓温度计位置正确 ✓干燥剂匹配 ✓尾气处理完备 ✓防暴沸措施到位”。每次练习或实操后对照自查，形成肌肉记忆。 · 开展“实验细节辨析”限时专项训练： · 精选近五年真题及高质量模拟题中的操作正误判断题，按模块分类限时训练。重点训练快速识别“致命细节错误”的能力，赛后整理个人“易错操作错题本”，定期复盘。 · 强化“真实实验体验”与“虚拟仿真”互补： · 在保证安全的前提下，增加学生动手实操机会，尤其强化分液、蒸馏、重结晶等基本功训练。对高危/耗时实验，利用虚拟仿真实验平台反复演练，弥补实操不足。强调“做过”与“看过”的本质区别。 · 回归教材“实验活动”与“思考与交流”： · 系统梳理选必5中所有“实验活动”栏目，重点关注“注意事项”“问题讨论”“拓展实验”部分。这些内容是命题的直接来源，也是理解实验设计思想的关键。引导学生重做教材实验的“思考题”，而非仅记住步骤。 总结：“有机物制备与性质”题是新高考化学中最体现实践能力、最考查细节把控、最具应用价值的题型之一。备考关键在于 “操作有据”（知其然更知其所以然）、“决策有理”（依性质选方法）、“安全有心”（规范意识内化）。唯有将实验知识内化为一种“原理指导操作、细节决定成败”的实践智慧，方能在高考中以不变应万变，稳夺高分。 命题模块 核心考点与易错点 典型试题特征（基于文件） 反应装置与条件控制 1．加热方式选择（水浴/油浴/直接加热）与温度范围 2．温度计位置（测液温vs蒸气温） 3．防暴沸措施（沸石/磁子）与补加时机 4．气体发生/吸收装置防倒吸设计 “制备乙酸乙酯时温度计应插入反应液”“蒸馏结束后再补加沸石” 分离提纯操作 1．萃取剂选择原则（不互溶、不反应、溶解度差异大） 2．分液操作规范（振荡放气、静置分层、下层液体流出） 3．干燥剂匹配（酸性/碱性/中性物质对应干燥剂） 4．蒸馏/重结晶适用条件与操作要点 “用苯萃取溴水中的Br₂”“用P₂O₅干燥NH₃”“重结晶时趁热过滤” 产物检验与表征 1．官能团特征反应现象（银镜、砖红色、显色、褪色） 2．杂质干扰排除（如检验醛基前先除SO₂） 3．物理常数测定（熔点、沸点、折光率）与纯度判断 4．谱图辅助验证（IR特征峰、¹H-NMR峰组数） “检验淀粉水解产物前需先加NaOH中和酸”“IR在1700 cm⁻¹有强峰说明含C=O” 安全与环保措施 1．有毒气体尾气处理（吸收/点燃/收集） 2．易燃溶剂操作禁忌（明火、静电） 3．强腐蚀性试剂防护与泄漏处理 4．废液分类回收与无害化处理 “制备Cl₂时用NaOH溶液吸收尾气”“乙醚蒸馏严禁明火” 产率分析与误差归因 1．理论产量计算与产率公式 2．产率偏低原因（副反应、挥发损失、转移残留、未达平衡） 3．产率偏高原因（杂质未除尽、称量误差、水分未干） 4．提高产率的优化策略（过量廉价原料、移除产物、催化剂） “实际产率高于理论值可能是因为产物含水”“为提高酯化产率可增加醇用量” 经典实验变式与拓展 1．教材实验的改进评价（装置简化、绿色替代、效率提升） 2．陌生合成路线的关键步骤解读 3．对比实验设计（探究影响因素） 4．定量实验操作规范（滴定、称重、定容） “用微波辅助合成代替传统回流”“探究温度对硝化反应选择性的影响” 在阅卷与教学反馈中，学生在该题型中普遍存在以下四类思维障碍，需在备考中重点干预： · “操作-原理”脱节，机械记忆步骤而不解其意： · 误区：知道“蒸馏时温度计水银球应在支管口处”，但不知道为什么（测蒸气温度）；知道“分液时下层液体从下口放出”，但忘记上层液体要从上口倒出。 · 纠正：推行“操作追问法”。每学一个操作步骤，必须回答“为什么这样做？不这样做会怎样？”建立“目的→原理→操作→后果”的完整认知链。利用动画/视频演示错误操作的后果，强化理解。 · “分离提纯”决策盲目，忽视物质特性匹配： · 误区：认为“所有有机物都可用无水CaCl₂干燥”，忽略醇、胺会与CaCl₂络合；认为“萃取剂密度一定比水大”，忽略苯、石油醚等轻溶剂。 · 纠正：构建“物质-方法”匹配表。按官能团分类整理干燥剂适用范围、萃取剂密度与极性、重结晶溶剂选择原则。强调“没有万能方法，只有合适方法”，决策前必先分析目标物与杂质的理化性质差异。 · “误差分析”归因片面，缺乏系统排查思维： · 误区：产率偏低只想到“反应不完全”，忽略后处理损失；产率偏高只想到“杂质未除”，忽略称量或读数误差。 · 纠正：训练“全流程误差树”分析法。将实验分解为“反应→分离→纯化→称量”四个阶段，每个阶段列出可能的正/负误差源。结合具体情境逐一排查，避免单一归因。 · “安全环保”意识淡薄，答题时优先考虑便利性： · 误区：为简化装置省略尾气吸收；为节省时间跳过通风橱操作；选项中优先选“操作简单”而非“安全可靠”的方案。 · 纠正：确立“安全第一、绿色优先”的答题原则。在所有实验评价题中，首先审查安全与环保合规性，再考虑效率与成本。将安全规范内化为条件反射，而非附加选项。 1．合成高分子 （1）加聚反应 ①单体必须是含有双键、三键等不饱和键的化合物(如烯、二烯、炔、醛等)。 ②反应只生成高聚物，没有副产物产生。 ③聚合物链节的化学组成跟单体的化学组成相同。 ④聚合物相对分子质量为单体相对分子质量的整数倍。 （2）缩聚反应 ①单体分子中至少含有两个官能团(如—OH、—COOH、—NH2、—X等)。 ②缩聚反应生成聚合物的同时，还有小分子副产物(如H2O、NH3、HCl等)生成。 ③聚合物链节的化学组成与单体的化学组成不同。 ④缩聚物结构简式一般在方括号外侧写出端基原子或原子团。如： 2．根据反应条件判断反应类型方法突破 试剂及条件 反应类型 硫酸 浓硫酸 酯化、硝化、醇脱水 稀硫酸 酯、糖、蛋白质水解 NaOH NaOH水溶液 卤代烃、酯、蛋白质水解 NaOH醇溶液 卤代烃消去 卤素 卤素单质 烷烃取代、苯及苯的同系物取代 卤素溶液 碳碳双键和碳碳三键加成、酚取代、醛氧化 卤化氢 HX气体 碳碳双键和碳碳三键加成 HX溶液 醇取代 3．常见重要官能团或物质的检验方法突破 官能团 试剂 判断依据 碳碳双键或碳碳三键 溴的CCl4溶液 橙红色变浅或褪去 酸性KMnO4溶液 紫红色变浅或褪去 酚羟基 FeCl3溶液 显紫色 浓溴水 白色沉淀 羧基 NaHCO3溶液 有无色无味气体放出 醛基 银氨溶液，水浴加热 产生光亮银镜 新制Cu(OH)2悬浊液，加热 产生砖红色沉淀 蛋白质 浓硝酸，微热 显黄色 灼烧 烧焦羽毛的气味 1．（2025·辽宁·模拟预测）约翰逊-克莱森重排(Johnson-Claisen rearrangement)反应原理如下图所示。下列说法正确的是 (R代表烃基) A．Y、Z均不能发生水解反应 B．Y、Z均易溶于水 C．Z中碳原子均采用sp2杂化 D．根据克莱森重排原理，有机物能发生重排反应，重排产物酸性水解的产物之一为 【答案】D 【解析】A．Z含有酯基，能发生水解反应，A错误；B．Y、Z都含有疏水基，因此难溶于水，B错误；C．Z中存在多个饱和单键碳原子（烷基碳），饱和碳原子均为杂化，只有双键、羰基碳原子为杂化，C错误；D．根据题中重排规律，该有机物重排产物为，存在酰胺键，酰胺键水解得到的产物之一为，其在酸性条件下可质子化生成，D正确；故选D。 2．（2026·河南平顶山·三模）有机物是一种药物制备的中间体，其合成原理如下。下列说法错误的是 A．中所有碳原子可能共平面 B．可用银氨溶液鉴别与 C．能发生加成反应和消去反应 D．的一氯代物有5种 【答案】C 【解析】A．X分子含苯环平面结构，羰基碳原子直接与苯环相连，羰基所在平面与苯环平面可重合，乙酰基甲基通过单键自由旋转，甲基碳原子可落入苯环平面，因此X中所有碳原子可能共平面，A不符合题意；B．Y分子含有醛基，可与银氨溶液水浴加热生成银镜，X分子无醛基，不发生银镜反应，可用银氨溶液鉴别二者，B不符合题意；C．Z分子含苯环、碳碳双键、羰基，均可与发生加成反应；Z分子内不存在羟基、卤原子等可发生消去反应的官能团，无法发生消去反应，C符合题意；D．X分子苯环上存在4种等效氢，乙酰基甲基存在1种等效氢，等效氢总计5种，因此其一氯代物有5种，D不符合题意；故选C。 3．（2026·辽宁朝阳·一模）高分子树脂X的合成路线如图所示。下列说法正确的是 A．甲可由过量酸性溶液氧化一步得到 B．聚合过程中有水生成 C．聚合过程中理论上应控制甲和乙分子的数目之比为 D．高分子X水解可得到乙 【答案】C 【解析】A．酸性KMnO4氧化性强，会氧化断裂丙烯CH2=CHCH3中的碳碳双键生成二氧化碳和乙酸，无法保留碳碳双键得到丙烯酸（甲），A错误；B．观察结构可知，乙分子本身已经带有完整的酰胺结构，该聚合仅为碳碳双键的加聚反应，无羧基与氨基的缩合脱水过程，不会生成水，B错误；C．1个乙分子含有2个可聚合的碳碳双键，1个甲分子含有1个碳碳双键；结合产物X的结构，要形成该高分子，理论上甲、乙分子数之比为2:1，C正确；D．高分子X中的酰胺键水解时，酰胺键会发生断裂，无法得到原结构的乙，D错误；故答案选C。 4．（2025·黑龙江大庆·模拟预测）将废弃PET直接转化为汽油燃料和防冻剂成分，为解决海洋塑料问题提供了可行性方案。如图为PET废料的解聚和转化策略。下列有关说法正确的是 A．PET可以通过对苯二甲酸与乙二醇发生缩聚反应制备 B．DMT分子中C原子均为杂化，且可能位于同一平面 C．防冻剂主要成分为乙二醇，因其沸点低而具有防冻功能 D．PX的芳香族同分异构体有4种(不包括PX本身) 【答案】A 【解析】A．经分析可知，PET的单体是对苯二甲酸和乙二醇，PET可以通过对苯二甲酸与乙二醇发生缩聚反应制备，A正确；B．DMT分子中苯环上的C原子为sp2杂化，支链两端的甲基上的C原子为sp3杂化，甲基可以绕与苯环相连的C-C单键旋转使分子中所有C原子位于同一平面，B错误；C．防冻剂主要成分为乙二醇，因其分子间形成氢键致沸点较高而具有防冻功能，C错误；D．PX的芳香族同分异构体有乙苯、邻二甲苯、间二甲苯、对二甲苯4种，但除PX本身外只剩3种，D错误；故选A。 5．（2025·黑龙江绥化·二模）某化妆品的组成Z具有美白功效，原从杨树中提取，现可用如下反应制备： 下列叙述错误的是 A．X和Z均能与溶液反应 B．X、Y和Z均能与溴水发生取代反应 C．X、Y、Z中只有Z中含有手性碳 D．Y可作加聚反应单体，X可作缩聚反应单体 【答案】B 【解析】A．X和Z中都含有酚羟基，酚羟基能与溶液反应生成碳酸氢钠，故A正确；B．X、Z中含有酚羟基，能与溴水发生取代反应，而Y中含有碳碳双键，与溴水发生的是加成反应，并非取代反应，故B错误；C．手性碳是指连有四个不同基团的碳原子，X、Y中不存在这样的碳原子，只有Z中存在手性碳，故C正确；D．Y中含有碳碳双键，可发生加聚反应，X中含有酚羟基，可发生缩聚反应，故D正确；故选B。 6．（2026·黑龙江大庆·二模）化合物乙是从几种开花植物中分离出来的重排萜烯苷。一种制备乙的过程如图所示(部分物质未标出)。下列叙述正确的是 A．甲中碳原子的杂化方式有三种 B．乙存在芳香族同分异构体 C．可用酸性KMnO4溶液检验乙中的碳碳双键 D．1 mol甲与足量NaOH溶液反应，最多消耗3 mol NaOH 【答案】B 【解析】A．甲中存在饱和碳原子和双键碳原子，其杂化类型分别为sp3和sp2，因此碳原子的杂化方式只有两种，A错误；B．乙的不饱和度为4，且碳原子数≥6，因此能形成苯环，具有芳香族同分异构体，B正确；C．乙中碳碳双键、醇羟基（-CH2OH等）均能使酸性KMnO4溶液褪色，因此不能用酸性KMnO4溶液检验乙中的碳碳双键，C错误；D．甲中仅有1个碳氯键能与NaOH溶液发生水解反应，故1 mol甲与足量NaOH溶液反应，最多消耗1 mol NaOH，D错误；故答案选B。 7．（2025·吉林·二模）地沟油某成分Ⅰ可发生“酯交换”反应制备生物柴油Ⅲ，转化如下图所示。下列说法正确的是 A．1 mol化合物Ⅰ充分氢化需要消耗 B．Ⅰ和Ⅲ都属于天然油脂的主要成分 C．生物柴油与石化柴油组成元素不同 D．水萃取法分离Ⅱ和Ⅲ时，加入NaOH溶液可提升分离效果 【答案】C 【解析】A．由结构简式可知，化合物Ⅰ分子中含有2个碳碳双键（在基团内），所以1 mol化合物I充分氢化需要消耗2 mol 氢气，A错误；B．天然油脂的主要成分是高级脂肪酸甘油酯，则由结构简式可知，Ⅲ不属于天然油脂的主要成分，B错误；C．石化柴油组成元素为碳元素和氢元素，由结构简式可知，生物柴油组成元素为碳元素、氢元素和氧元素，所以生物柴油与石化柴油组成元素不同，C正确；D．由结构简式可知，Ⅲ是酯的混合物，酯能在氢氧化钠溶液中发生水解反应，所以水萃取法分离Ⅱ和Ⅲ时，加入氢氧化钠溶液不能提升分离效果，D错误；故选C。 8．（2025·吉林白城·模拟预测）由有机物M制备有机物P的转化关系如图所示。下列说法错误的是 A．有机物M与乙二醇互为同系物 B．有机物N分子中所有碳原子一定处于同一平面 C．1 mol有机物P最多能与发生加成反应 D．M→N的反应为消去反应，同时生成 【答案】B 【解析】A．M与乙二醇均为饱和二元醇，结构相似，在分子组成上相差3个原子团，故两者互为同系物，A正确；B．有机物N分子中存在两个平面，这两个平面以碳碳单键相连，由于碳碳单键可以旋转，故有机物N分子中所有碳原子可能处于同一平面，也可能不处于同一平面，B错误；C．碳碳双键、酮羰基均能与发生加成反应，故1 mol有机物P最多能与发生加成反应，C正确；D．M→N的反应为消去反应（消去羟基，生成碳碳双键），同时生成，D正确；答案选B。 9．（2026·四川成都·二模）我国高分子科学家对聚乙烯进行胺化修饰，并进一步制备新材料，合成路线如下图。 下列说法错误的是 A．聚乙烯分子中所有原子可能共平面 B．a分子的核磁共振氢谱图中有2组峰 C．生成高分子b的反应为加成反应 D．高分子c的亲水性比聚乙烯的好 【答案】A 【解析】A．聚乙烯中碳原子为饱和碳原子，以四面体结构与其他原子连接，所有原子不可能都在同一个面内，A错误；B．a分子中有2种不同化学环境的氢原子，核磁共振氢谱图中有2组峰，B正确；C．生成b的反应中有氮氮双键的断裂，是加成反应，C正确；D．高分子c是b水解后得到，其中含羟基，可以与水形成氢键，故水溶性比聚乙烯的水溶性好，D正确；故选A。 10．（2026·吉林·二模）一种可用于海水淡化的新型网状高分子材料，其制备原理如图(反应方程式未配平)。下列说法不正确的是 A．中碳原子杂化方式 B．的重复结构单元中， C．该反应属于加聚反应 D．1molX完全水解消耗 【答案】B 【解析】A．X中饱和碳原子为sp3杂化，双键中碳原子为sp2杂化，A正确；B．X中碳碳双键与H-S键发生加成，X中含3个氮原子，且3个碳碳双键发生加成反应，则Z的重复结构单元中也含有3个硫原子，可知Z的重复结构单元中，B错误；C．X中碳碳双键转化为单键，且生成高分子，该反应为加聚反应，C正确； D．X为三聚异氰酸三烯丙酯，是一种环状三酰亚胺结构，1molX含6mol酰胺基，完全水解消耗，D正确；故选B。 11．（25-26高三上·云南·开学考试）由X、Y和Z合成缓释药物M，相应物质的分子式或结构简式如图所示，下列说法正确的是 A．X俗称甘油，可通过油脂水解制备 B．Y可以发生中和反应、水解反应、加成反应 C．与溶液反应时，最多消耗 D．Z由加聚反应制得，其单体存在顺反异构 【答案】B 【解析】X、Y和Z合成缓释药物M()，结合X、Y、Z的分子式可知，X、Y、Z的结构简式分别为、、，据此回答问题。A．由分析知X的结构简式为，是乙二醇，A错误；B．由分析知，Y为，含有羧基、苯环、酯基，可发生中和反应、水解反应、加成反应，B正确；C．M的结构中含2n个普通酯基，水解各消耗n mol NaOH；n个酚酯基，水解生成酚羟基和乙酸，共消耗2n mol NaOH；总消耗4n mol NaOH，C错误；D．由分析知Z为，单体为，双键一端含2个H，无顺反异构，D错误；故选B。 12．（2026·辽宁·模拟预测）制备芯片过程中用到的一种胶水的主要成分是聚乙烯醇肉桂酸酯，可通过如下反应制得，下列说法错误的是 A．该反应不属于缩聚反应 B．聚乙烯醇的单体是乙烯醇 C．肉桂酸的所有碳原子可能共平面 D．聚乙烯醇肉桂酸酯可溶于NaOH溶液中 【答案】B 【解析】A．缩聚反应是指由小分子单体通过多次缩合反应生成高分子化合物，同时脱去小分子（如水）的反应。而题目中给出的反应，反应物之一是聚乙烯醇，它本身已经是高分子化合物。该反应是在高分子链上进行的化学修饰（酯化反应），不是由单体生成高分子的缩聚反应，A正确；B．乙烯醇是一种不稳定的物质，它会迅速异构化为乙醛（），因此不能作为单体直接聚合。工业上制备聚乙烯醇的方法是：先由单体乙酸乙烯酯（）聚合生成聚乙酸乙烯酯，然后再通过醇解反应得到聚乙烯醇，B错误；C．肉桂酸分子由苯环、碳碳双键和羧基三部分组成。这三部分各自都是平面结构。连接它们的单键可以旋转，通过旋转可以使这三个平面重合，从而使分子中所有的碳原子（苯环上的6个，双键上的2个，羧基上的1个）处于同一个平面内，C正确；D．聚乙烯醇肉桂酸酯的分子结构中含有酯基。酯基在强碱（如NaOH）溶液中会发生水解反应，生成相应的醇和羧酸盐。该反应会破坏高分子链上的侧链，生成水溶性的聚乙烯醇和肉桂酸钠，D正确；故选B。 13．（2025·辽宁大连·模拟预测）有机物托品酮的合成路线如图(Me为甲基)。下列叙述正确的是 A．托品酮分子中不含手性碳原子 B．生成D的反应过程涉及加成反应和消去反应 C．1mol A与足量银氨溶液反应最多生成2mol Ag D．利用该反应机理制备和的原料相同 【答案】D 【解析】A．手性碳原子需连有四个不同基团。托品酮分子中，含手性碳，，A错误；B．生成D的反应中，A的醛基（-CHO）与B的胺基（-NH-）先发生加成生成-CN、并引入-OH，产物中-OH与C中羰基邻位去氢形成基团被取代后脱水产生D，过程涉及加成和取代，不涉及消去反应，B错误；C．A分子含两个醛基（-CHO），1mol醛基与银氨溶液反应生成2molAg，故1molA最多生成4molAg，C错误；D．、HCHO、在盐酸溶液中共热，生成产物为和，D正确；故选D。 14．（2025·辽宁丹东·二模）我国高分子科学家对聚乙烯进行胺化修饰，并进一步制备新材料，合成路线如下图。 下列说法正确的是 A．a一定是非极性分子 B．生成高分子b的反应为加聚反应 C．1 mol高分子b最多可与2 mol NaOH反应 D．高分子c比b的水溶性好 【答案】D 【解析】A．a的结构为，存在顺式和反式的结构，顺式结构不对称，正负电荷中心不重合，属于极性分子；反式结构对称，正负电荷中心重合，属于非极性分子；故a不一定是非极性分子，A错误；B．生成b的反应中有氮氮双键的断裂，是加成反应，不是加聚反应，B错误；C．b是高分子化合物，每个链节中有2个酯基，1 mol高分子b完全水解消耗氢氧化钠2n mol，C错误；D．高分子c是b水解后得到，其中含羟基，可以与水形成氢键，故水溶性比b的水溶性好，D正确；故选D。 15．（2026·辽宁抚顺·一模）在PEG(聚乙二醇)及其衍生物的应用研究中，取代端基(如氨基、酯基等)起着决定性的作用。Amino-PEG(双端氨基聚乙二醇)是一类重要的PEG衍生物，广泛应用于有机化学、界面化学、材料科学等领域。其一种合成路线如图。 已知：①TsCl为； ②聚乙二醇在酸性条件下易断裂。 下列说法错误的是 A．乙二醇、聚乙二醇均具有良好的水溶性 B．由PEG制备PEG-OTs的过程中，加入的目的是除去生成的HCl C．PEG、Amino-PEG和PEG-OTs均不含手性碳原子 D．等质量的PEG和Amino-PEG的物质的量相同 【答案】D 【解析】A．乙二醇和聚乙二醇都含有亲水的羟基、醚键，可与水分子形成氢键，均具有良好水溶性，A正确；B．PEG与TsCl反应会生成HCl，吡啶为有机碱，可与HCl反应将其除去，同时避免酸性条件下聚乙二醇发生断裂，促进反应正向进行，B正确；C．手性碳原子是连接4个不同基团的饱和碳原子，三种物质中的饱和碳原子均为连有2个氢原子的亚甲基，不存在手性碳原子，C正确；D．PEG的端基为羟基，Amino-PEG的端基为氨基，二者端基不同，且聚合度n也不一定相同，二者摩尔质量不同，根据，等质量的二者物质的量不相同，D错误；故选D。 16．（2025·辽宁葫芦岛·模拟预测）化学性能优良的高分子材料聚碳酸异山梨醇酯可由如下反应制备。 下列说法错误的是 A．该高分子材料可降解 B．聚碳酸异山梨醇酯分子中有4个手性碳 C．反应式中化合物X为 D．该聚合反应为缩聚反应 【答案】B 【解析】A．该高分子材料中含有酯基，可以降解，A正确；B．聚碳酸异山梨醇酯分子中有4 n个手性碳，，B错误；C．反应式中异山梨醇释放出一个氢原子与碳酸二甲酯释放出的甲氧基结合生成甲醇，C正确；D．该聚合反应生成高聚物的同时生成小分子，为缩聚反应，D正确；故选B。 17．（2025·辽宁·模拟预测）醋酸纤维以纤维素为原料通过乙酰化反应制得，触摸柔滑、舒适，光泽、性能均接近桑蚕丝。纤维素中羟基被乙酰基取代程度可分为二醋酸纤维和三醋酸纤维。用纤维素制备三醋酸纤维的反应如下，下列有关说法错误的是(已知：Ac—代表CH3CO—) A．纤维素的乙酰化反应属于取代反应 B．当1mol纤维素发生三醋酸纤维化反应后，质量增加129n g C．纤维素与淀粉不互为同分异构体 D．二醋酸纤维比三醋酸纤维吸湿性更好 【答案】B 【解析】A．纤维素的羟基中H被Ac—替代，属于取代反应，A正确；B．当1mol纤维素发生三醋酸纤维化反应后，增加3n个Ac—，减少3n个H原子，质量增加126ng，B错误；C．纤维素与淀粉的n值不同，不互为同分异构体，C正确；D．二醋酸纤维比三醋酸纤维的羟基多，吸湿性更好，D正确； 故选B。 18．（2025·内蒙古乌兰察布·二模）由柠檬烯制备生物可降解塑料（Y）的过程如图。其中原子利用率为。 下列说法错误的是 A．柠檬烯过程中发生氧化反应 B．试剂为，反应过程中断裂了键 C．在碱性条件下水解可消耗 D．由通过碳碳双键的加聚反应生成的高分子难发生降解 【答案】C 【解析】分析X与Y可知，X→Y原子利用率为100%，试剂a为CO2，柠檬烯→X过程中H2O2作氧化剂，将碳碳双键氧化，据此回答。A．根据分析可知，柠檬烯→X过程中H2O2作氧化剂，将碳碳双键氧化，因此柠檬烯过程中发生氧化反应，A正确；B．根据分析可知，试剂a为CO2，根据双键中有一个键和一个π键，且π键更活泼，所以反应过程中断裂了π键，B正确；C．Y的链节为，根据聚酯的水解规律，水解后得到nmol碳酸，碳酸不稳定生成二氧化碳，nmol二氧化碳可消耗2nmolNaOH，则1molY在碱性条件下水解可消耗2nmolNaOH，C错误；D．X通过碳碳双键加聚得到的高分子主链主要为长碳链，难以降解，D正确；故选C。 19．（2025·内蒙古呼和浩特·二模）氯雷他定(X)、地氯雷他定(Y)是两种常见的抗过敏药物。地氯雷他定(Y)是氯雷他定(X)的活性代谢产物，抗过敏效果更强。下列有关两种药物的说法错误的是 A．中所有原子共平面 B．X可通过取代反应制备 C．Y既可以与酸反应也可以在一定条件下与碱发生反应 D．的研发体现了“结构修饰可优化药物性质”的科学思维 【答案】A 【解析】A．Y分子中含有饱和碳原子， 饱和碳原子采取杂化，呈四面体构型，所有原子不可能共平面，A错误；B．X中的酰胺基碱性水解可以得到Y，水解反应实质是取代反应，B正确；C．Y中中的氮原子上含有孤电子对，能够与酸反应；Y中含有碳氯键，一定条件下与碱能发生水解反应，C正确；D．依据题意，Y是氯雷他定的活性代谢产物，抗过敏效果更强，Y的研发体现了结构修饰可优化药物性质的科学思维，D正确；故选A。 20．（2024·内蒙古呼和浩特·模拟预测）作为“血迹检测小王子”，鲁米诺反应在刑侦中扮演了重要的角色，其一种合成原理如图所示。下列有关说法正确的是 A．（1）、（2）两步反应均为取代反应 B．一定条件下物质A可以与乙二醇发生缩聚反应 C．物质B分子中处于同一平面的原子最多为12个 D．鲁米诺只能与盐酸反应，不能与NaOH溶液反应 【答案】B 【解析】A．由合成路线可知（1）发生的是取代反应，反应（2）加氢去氧，发生的是还原反应，A错误；B．A中含有两个-COOH，一定条件，A可以和乙二醇发生缩聚反应，B正确；C．B中苯环、羰基为平面结构，且直接相连，单单键在空间可旋转，则B中处于同一平面的原子最少12个，C错误；D．由图中鲁米诺的结构简式可知，含有氨基，可与盐酸反应，含有酰胺基能在酸性条件或碱性条件下水解，所以鲁米诺既能与盐酸反应，又能与NaOH溶液反应，D错误；故选B。 20 / 20 学科网(北京)股份有限公司 学科网（北京）股份有限公司zxxk.com 学科网（北京）股份有限公司 $ 题11 有机物的制备与性质 1．（2026·黑吉辽蒙卷·高考真题）热塑性可降解高分子材料Ⅲ可由如下反应制备。下列说法正确的是 A．Ⅰ和Ⅳ可用元素定量分析区分 B．Ⅲ具有网状交联结构 C．Ⅲ与反应生成Ⅱ D．该聚合反应为缩聚反应 2．（2025·黑吉辽蒙卷·高考真题）一种强力胶的黏合原理如下图所示。下列说法正确的是 A．Ⅰ有2种官能团 B．Ⅱ可遇水溶解使黏合物分离 C．常温下Ⅱ为固态 D．该反应为缩聚反应 3．（2021·辽宁·高考真题）我国科技工作者发现某“小分子胶水”(结构如图)能助力自噬细胞“吞没”致病蛋白。下列说法正确的是 A．该分子中所有碳原子一定共平面 B．该分子能与蛋白质分子形成氢键 C．该物质最多能与反应 D．该物质能发生取代、加成和消去反应 该类试题的立意在于检验学生是否真正建立了从“官能团结构”到“反应类型”再到“产物性质”的完整有机合成认知链条，是否具备在高分子制备、药物合成等真实情境中分析反应原理、推断产物结构、预测物质性质的综合能力。其核心价值体现在： · 落实“宏观辨识与微观探析”素养：试题要求学生从反应物与产物的结构变化出发，判断反应类型、分析官能团转化。例如2026黑吉辽蒙卷第1题（热塑性可降解高分子Ⅲ的制备），从单体Ⅱ开环聚合与缩聚反应的区分、产物Ⅲ的线型结构判断、碱性水解产物分析等多个维度综合考查学生的有机结构分析能力；2025黑吉辽蒙卷第2题（强力胶黏合原理），从Ⅰ到Ⅱ的结构变化判断加聚反应、分析聚合物状态和溶解性。 · 强化“证据推理与模型认知”素养：试题大量运用“加聚/缩聚反应模型”“官能团性质模型”“高分子结构模型”等进行推理判断。文件中“知识总结”部分系统归纳了加聚与缩聚反应的本质区别、反应条件与反应类型的对应关系、官能团的检验方法等核心模型，体现了对学科模型体系的精准把握。 · 培养“科学态度与社会责任”：近年试题频繁引入可降解高分子（2026黑吉辽蒙第1题的热塑性可降解材料、模拟第18题的生物可降解塑料）、生物柴油（模拟第7题）、海水淡化材料（模拟第10题）、药物分子（氯雷他定/地氯雷他定、鲁米诺）等与STSE密切相关的真实情境，考查学生对绿色化学、可持续发展、药物研发等社会热点问题的化学理解。 · 体现“变化观念与平衡思想”的渗透：有机合成中的官能团转化、高分子降解与水解、酯交换反应等，均体现了“物质可以相互转化”的变化观念。例如模拟第7题的“酯交换”反应、模拟第4题的PET解聚与转化策略，均反映了资源循环利用的化学思维。 结合文件中的近五年黑吉辽蒙卷真题（2021、2025、2026）及精选模拟题，该类试题呈现出以下鲜明趋势： （一）考查载体“功能化”——从基础有机物走向功能高分子与药物 近年真题的考查载体从简单的有机合成逐步拓展到功能高分子材料和药物分子： 年份 卷别 情境/载体 核心考查点 2021 辽宁卷 “小分子胶水”药物分子 共面、氢键、NaOH消耗、反应类型 2025 黑吉辽蒙卷 强力胶黏合原理 官能团种类、聚合物性质、加聚反应 2026 黑吉辽蒙卷 热塑性可降解高分子Ⅲ 缩聚反应、线型/交联结构、碱性水解 模拟 各地模拟 生物柴油、PET解聚、聚乙烯胺化、聚碳酸酯、缓释药物等 综合有机合成与高分子化学 趋势研判：功能高分子材料（可降解塑料、生物柴油、海水淡化材料、缓释药物）已成为命题主流载体。预计2027年可能考查COF（共价有机框架）或MOF材料的有机合成前体、生物基高分子材料等。 （二）考查维度“体系化”——四大核心命题板块 通过系统分析，该类试题的命题维度可归纳为四大板块： 维度 核心考查点 典型真题/模拟题 反应类型判断 加聚/缩聚/取代/加成/消去/水解/酯化 2026黑吉辽蒙第1题D（缩聚）；2025黑吉辽蒙第2题D（加聚）；模拟第2题C（消去判断） 官能团性质与检验 官能团识别、特征反应、鉴别方法 2025黑吉辽蒙第2题A（3种官能团）；模拟第2题B（银镜鉴别）；模拟第5题（酚羟基、C=C） 高分子结构与性质 线型/交联结构、聚合度、单体判断、降解性 2026黑吉辽蒙第1题B（线型非交联）；模拟第16题B（手性碳数）；模拟第18题C（水解消耗） 定量消耗计算 NaOH/H₂/Br₂的消耗量 2021辽宁第3题C（NaOH 4 mol）；模拟第4题C（防冻剂沸点）；模拟第11题C（NaOH 4n mol） （三）加聚与缩聚“辨析化”——从概念记忆走向结构分析 加聚与缩聚反应的区分是近年命题的核心考点之一： 比较维度 加聚反应 缩聚反应 对应题号 单体特征 含不饱和键（C=C、C≡C等） 含两个以上官能团（—OH、—COOH、—NH₂等） 2025黑吉辽蒙第2题D 副产物 无小分子生成 有小分子生成（H₂O、NH₃、HCl等） 2026黑吉辽蒙第1题D 链节组成 与单体相同 与单体不同 知识总结 聚合度 单体相对分子质量的整数倍 非整数倍（扣除小分子） 知识总结 典型辨析示例： 反应 判断 依据 对应题号 单体Ⅱ→高分子Ⅲ 缩聚反应 脱去小分子丙酮 2026黑吉辽蒙第1题D Ⅰ→Ⅱ（强力胶） 加聚反应 C=C打开，无小分子生成 2025黑吉辽蒙第2题D 聚乙烯醇+肉桂酸→酯 非缩聚（高分子修饰） 反应物已有高分子，非单体聚合 模拟第12题A （四）高分子水解与降解“定量化”——从定性判断走向定量计算 高分子水解与降解的定量分析成为近年命题新热点： 考查内容 定量规律 典型示例 对应题号 酯基水解消耗NaOH 1 mol普通酯基→1 mol NaOH；1 mol酚酯基→2 mol NaOH M中含2n个普通酯基+n个酚酯基→消耗4n mol NaOH 模拟第11题C 酰胺基水解消耗NaOH 1 mol酰胺基→1 mol NaOH 1 mol X（三聚异氰酸三烯丙酯）含6 mol酰胺基→消耗6 mol NaOH 模拟第10题D 纤维素乙酰化质量变化 每取代1个—OH，质量增加42（CH₃CO—取代H） 三醋酸纤维化：3n×42=126n g 模拟第17题B 聚酯水解 1 mol酯基→1 mol NaOH（碱性水解） Y（聚碳酸酯）水解消耗2n mol NaOH 模拟第18题C （五）“反套路”命题特征突出 命题人有意设置与常见“思维定式”相反的选项： · 2026黑吉辽蒙第1题B：高分子Ⅲ具有线型结构（非网状交联），学生常误认为可降解高分子均为交联结构。 · 模拟第4题B：DMT分子中所有C原子可能共平面（含sp³甲基碳，但因单键旋转可进入平面），学生常认为含sp³碳则一定不共面。 · 模拟第6题C：不能用酸性KMnO₄溶液检验乙中的C=C（因醇羟基也能使其褪色），学生常忽略醇羟基的还原性。 · 模拟第12题B：聚乙烯醇的单体是乙酸乙烯酯（非乙烯醇），学生常误认为乙烯醇可直接聚合。 针对2026年及后续黑吉辽蒙卷备考，提出以下四点精准策略： · 构建“有机实验操作规范”自查清单： · 将六大模块的核心考点转化为可勾选的检查项，如“✓温度计位置正确 ✓干燥剂匹配 ✓尾气处理完备 ✓防暴沸措施到位”。每次练习或实操后对照自查，形成肌肉记忆。 · 开展“实验细节辨析”限时专项训练： · 精选近五年真题及高质量模拟题中的操作正误判断题，按模块分类限时训练。重点训练快速识别“致命细节错误”的能力，赛后整理个人“易错操作错题本”，定期复盘。 · 强化“真实实验体验”与“虚拟仿真”互补： · 在保证安全的前提下，增加学生动手实操机会，尤其强化分液、蒸馏、重结晶等基本功训练。对高危/耗时实验，利用虚拟仿真实验平台反复演练，弥补实操不足。强调“做过”与“看过”的本质区别。 · 回归教材“实验活动”与“思考与交流”： · 系统梳理选必5中所有“实验活动”栏目，重点关注“注意事项”“问题讨论”“拓展实验”部分。这些内容是命题的直接来源，也是理解实验设计思想的关键。引导学生重做教材实验的“思考题”，而非仅记住步骤。 总结：“有机物制备与性质”题是新高考化学中最体现实践能力、最考查细节把控、最具应用价值的题型之一。备考关键在于 “操作有据”（知其然更知其所以然）、“决策有理”（依性质选方法）、“安全有心”（规范意识内化）。唯有将实验知识内化为一种“原理指导操作、细节决定成败”的实践智慧，方能在高考中以不变应万变，稳夺高分。 命题模块 核心考点与易错点 典型试题特征（基于文件） 反应装置与条件控制 1．加热方式选择（水浴/油浴/直接加热）与温度范围 2．温度计位置（测液温vs蒸气温） 3．防暴沸措施（沸石/磁子）与补加时机 4．气体发生/吸收装置防倒吸设计 “制备乙酸乙酯时温度计应插入反应液”“蒸馏结束后再补加沸石” 分离提纯操作 1．萃取剂选择原则（不互溶、不反应、溶解度差异大） 2．分液操作规范（振荡放气、静置分层、下层液体流出） 3．干燥剂匹配（酸性/碱性/中性物质对应干燥剂） 4．蒸馏/重结晶适用条件与操作要点 “用苯萃取溴水中的Br₂”“用P₂O₅干燥NH₃”“重结晶时趁热过滤” 产物检验与表征 1．官能团特征反应现象（银镜、砖红色、显色、褪色） 2．杂质干扰排除（如检验醛基前先除SO₂） 3．物理常数测定（熔点、沸点、折光率）与纯度判断 4．谱图辅助验证（IR特征峰、¹H-NMR峰组数） “检验淀粉水解产物前需先加NaOH中和酸”“IR在1700 cm⁻¹有强峰说明含C=O” 安全与环保措施 1．有毒气体尾气处理（吸收/点燃/收集） 2．易燃溶剂操作禁忌（明火、静电） 3．强腐蚀性试剂防护与泄漏处理 4．废液分类回收与无害化处理 “制备Cl₂时用NaOH溶液吸收尾气”“乙醚蒸馏严禁明火” 产率分析与误差归因 1．理论产量计算与产率公式 2．产率偏低原因（副反应、挥发损失、转移残留、未达平衡） 3．产率偏高原因（杂质未除尽、称量误差、水分未干） 4．提高产率的优化策略（过量廉价原料、移除产物、催化剂） “实际产率高于理论值可能是因为产物含水”“为提高酯化产率可增加醇用量” 经典实验变式与拓展 1．教材实验的改进评价（装置简化、绿色替代、效率提升） 2．陌生合成路线的关键步骤解读 3．对比实验设计（探究影响因素） 4．定量实验操作规范（滴定、称重、定容） “用微波辅助合成代替传统回流”“探究温度对硝化反应选择性的影响” 在阅卷与教学反馈中，学生在该题型中普遍存在以下四类思维障碍，需在备考中重点干预： · “操作-原理”脱节，机械记忆步骤而不解其意： · 误区：知道“蒸馏时温度计水银球应在支管口处”，但不知道为什么（测蒸气温度）；知道“分液时下层液体从下口放出”，但忘记上层液体要从上口倒出。 · 纠正：推行“操作追问法”。每学一个操作步骤，必须回答“为什么这样做？不这样做会怎样？”建立“目的→原理→操作→后果”的完整认知链。利用动画/视频演示错误操作的后果，强化理解。 · “分离提纯”决策盲目，忽视物质特性匹配： · 误区：认为“所有有机物都可用无水CaCl₂干燥”，忽略醇、胺会与CaCl₂络合；认为“萃取剂密度一定比水大”，忽略苯、石油醚等轻溶剂。 · 纠正：构建“物质-方法”匹配表。按官能团分类整理干燥剂适用范围、萃取剂密度与极性、重结晶溶剂选择原则。强调“没有万能方法，只有合适方法”，决策前必先分析目标物与杂质的理化性质差异。 · “误差分析”归因片面，缺乏系统排查思维： · 误区：产率偏低只想到“反应不完全”，忽略后处理损失；产率偏高只想到“杂质未除”，忽略称量或读数误差。 · 纠正：训练“全流程误差树”分析法。将实验分解为“反应→分离→纯化→称量”四个阶段，每个阶段列出可能的正/负误差源。结合具体情境逐一排查，避免单一归因。 · “安全环保”意识淡薄，答题时优先考虑便利性： · 误区：为简化装置省略尾气吸收；为节省时间跳过通风橱操作；选项中优先选“操作简单”而非“安全可靠”的方案。 · 纠正：确立“安全第一、绿色优先”的答题原则。在所有实验评价题中，首先审查安全与环保合规性，再考虑效率与成本。将安全规范内化为条件反射，而非附加选项。 1．合成高分子 （1）加聚反应 ①单体必须是含有双键、三键等不饱和键的化合物(如烯、二烯、炔、醛等)。 ②反应只生成高聚物，没有副产物产生。 ③聚合物链节的化学组成跟单体的化学组成相同。 ④聚合物相对分子质量为单体相对分子质量的整数倍。 （2）缩聚反应 ①单体分子中至少含有两个官能团(如—OH、—COOH、—NH2、—X等)。 ②缩聚反应生成聚合物的同时，还有小分子副产物(如H2O、NH3、HCl等)生成。 ③聚合物链节的化学组成与单体的化学组成不同。 ④缩聚物结构简式一般在方括号外侧写出端基原子或原子团。如： 2．根据反应条件判断反应类型方法突破 试剂及条件 反应类型 硫酸 浓硫酸 酯化、硝化、醇脱水 稀硫酸 酯、糖、蛋白质水解 NaOH NaOH水溶液 卤代烃、酯、蛋白质水解 NaOH醇溶液 卤代烃消去 卤素 卤素单质 烷烃取代、苯及苯的同系物取代 卤素溶液 碳碳双键和碳碳三键加成、酚取代、醛氧化 卤化氢 HX气体 碳碳双键和碳碳三键加成 HX溶液 醇取代 3．常见重要官能团或物质的检验方法突破 官能团 试剂 判断依据 碳碳双键或碳碳三键 溴的CCl4溶液 橙红色变浅或褪去 酸性KMnO4溶液 紫红色变浅或褪去 酚羟基 FeCl3溶液 显紫色 浓溴水 白色沉淀 羧基 NaHCO3溶液 有无色无味气体放出 醛基 银氨溶液，水浴加热 产生光亮银镜 新制Cu(OH)2悬浊液，加热 产生砖红色沉淀 蛋白质 浓硝酸，微热 显黄色 灼烧 烧焦羽毛的气味 1．（2025·辽宁·模拟预测）约翰逊-克莱森重排(Johnson-Claisen rearrangement)反应原理如下图所示。下列说法正确的是 (R代表烃基) A．Y、Z均不能发生水解反应 B．Y、Z均易溶于水 C．Z中碳原子均采用sp2杂化 D．根据克莱森重排原理，有机物能发生重排反应，重排产物酸性水解的产物之一为 2．（2026·河南平顶山·三模）有机物是一种药物制备的中间体，其合成原理如下。下列说法错误的是 A．中所有碳原子可能共平面 B．可用银氨溶液鉴别与 C．能发生加成反应和消去反应 D．的一氯代物有5种 3．（2026·辽宁朝阳·一模）高分子树脂X的合成路线如图所示。下列说法正确的是 A．甲可由过量酸性溶液氧化一步得到 B．聚合过程中有水生成 C．聚合过程中理论上应控制甲和乙分子的数目之比为 D．高分子X水解可得到乙 4．（2025·黑龙江大庆·模拟预测）将废弃PET直接转化为汽油燃料和防冻剂成分，为解决海洋塑料问题提供了可行性方案。如图为PET废料的解聚和转化策略。下列有关说法正确的是 A．PET可以通过对苯二甲酸与乙二醇发生缩聚反应制备 B．DMT分子中C原子均为杂化，且可能位于同一平面 C．防冻剂主要成分为乙二醇，因其沸点低而具有防冻功能 D．PX的芳香族同分异构体有4种(不包括PX本身) 5．（2025·黑龙江绥化·二模）某化妆品的组成Z具有美白功效，原从杨树中提取，现可用如下反应制备： 下列叙述错误的是 A．X和Z均能与溶液反应 B．X、Y和Z均能与溴水发生取代反应 C．X、Y、Z中只有Z中含有手性碳 D．Y可作加聚反应单体，X可作缩聚反应单体 6．（2026·黑龙江大庆·二模）化合物乙是从几种开花植物中分离出来的重排萜烯苷。一种制备乙的过程如图所示(部分物质未标出)。下列叙述正确的是 A．甲中碳原子的杂化方式有三种 B．乙存在芳香族同分异构体 C．可用酸性KMnO4溶液检验乙中的碳碳双键 D．1 mol甲与足量NaOH溶液反应，最多消耗3 mol NaOH 7．（2025·吉林·二模）地沟油某成分Ⅰ可发生“酯交换”反应制备生物柴油Ⅲ，转化如下图所示。下列说法正确的是 A．1 mol化合物Ⅰ充分氢化需要消耗 B．Ⅰ和Ⅲ都属于天然油脂的主要成分 C．生物柴油与石化柴油组成元素不同 D．水萃取法分离Ⅱ和Ⅲ时，加入NaOH溶液可提升分离效果 8．（2025·吉林白城·模拟预测）由有机物M制备有机物P的转化关系如图所示。下列说法错误的是 A．有机物M与乙二醇互为同系物 B．有机物N分子中所有碳原子一定处于同一平面 C．1 mol有机物P最多能与发生加成反应 D．M→N的反应为消去反应，同时生成 9．（2026·四川成都·二模）我国高分子科学家对聚乙烯进行胺化修饰，并进一步制备新材料，合成路线如下图。 下列说法错误的是 A．聚乙烯分子中所有原子可能共平面 B．a分子的核磁共振氢谱图中有2组峰 C．生成高分子b的反应为加成反应 D．高分子c的亲水性比聚乙烯的好 10．（2026·吉林·二模）一种可用于海水淡化的新型网状高分子材料，其制备原理如图(反应方程式未配平)。下列说法不正确的是 A．中碳原子杂化方式 B．的重复结构单元中， C．该反应属于加聚反应 D．1molX完全水解消耗 11．（25-26高三上·云南·开学考试）由X、Y和Z合成缓释药物M，相应物质的分子式或结构简式如图所示，下列说法正确的是 A．X俗称甘油，可通过油脂水解制备 B．Y可以发生中和反应、水解反应、加成反应 C．与溶液反应时，最多消耗 D．Z由加聚反应制得，其单体存在顺反异构 12．（2026·辽宁·模拟预测）制备芯片过程中用到的一种胶水的主要成分是聚乙烯醇肉桂酸酯，可通过如下反应制得，下列说法错误的是 A．该反应不属于缩聚反应 B．聚乙烯醇的单体是乙烯醇 C．肉桂酸的所有碳原子可能共平面 D．聚乙烯醇肉桂酸酯可溶于NaOH溶液中 13．（2025·辽宁大连·模拟预测）有机物托品酮的合成路线如图(Me为甲基)。下列叙述正确的是 A．托品酮分子中不含手性碳原子 B．生成D的反应过程涉及加成反应和消去反应 C．1mol A与足量银氨溶液反应最多生成2mol Ag D．利用该反应机理制备和的原料相同 14．（2025·辽宁丹东·二模）我国高分子科学家对聚乙烯进行胺化修饰，并进一步制备新材料，合成路线如下图。 下列说法正确的是 A．a一定是非极性分子 B．生成高分子b的反应为加聚反应 C．1 mol高分子b最多可与2 mol NaOH反应 D．高分子c比b的水溶性好 15．（2026·辽宁抚顺·一模）在PEG(聚乙二醇)及其衍生物的应用研究中，取代端基(如氨基、酯基等)起着决定性的作用。Amino-PEG(双端氨基聚乙二醇)是一类重要的PEG衍生物，广泛应用于有机化学、界面化学、材料科学等领域。其一种合成路线如图。 已知：①TsCl为； ②聚乙二醇在酸性条件下易断裂。 下列说法错误的是 A．乙二醇、聚乙二醇均具有良好的水溶性 B．由PEG制备PEG-OTs的过程中，加入的目的是除去生成的HCl C．PEG、Amino-PEG和PEG-OTs均不含手性碳原子 D．等质量的PEG和Amino-PEG的物质的量相同 16．（2025·辽宁葫芦岛·模拟预测）化学性能优良的高分子材料聚碳酸异山梨醇酯可由如下反应制备。 下列说法错误的是 A．该高分子材料可降解 B．聚碳酸异山梨醇酯分子中有4个手性碳 C．反应式中化合物X为 D．该聚合反应为缩聚反应 17．（2025·辽宁·模拟预测）醋酸纤维以纤维素为原料通过乙酰化反应制得，触摸柔滑、舒适，光泽、性能均接近桑蚕丝。纤维素中羟基被乙酰基取代程度可分为二醋酸纤维和三醋酸纤维。用纤维素制备三醋酸纤维的反应如下，下列有关说法错误的是(已知：Ac—代表CH3CO—) A．纤维素的乙酰化反应属于取代反应 B．当1mol纤维素发生三醋酸纤维化反应后，质量增加129n g C．纤维素与淀粉不互为同分异构体 D．二醋酸纤维比三醋酸纤维吸湿性更好 18．（2025·内蒙古乌兰察布·二模）由柠檬烯制备生物可降解塑料（Y）的过程如图。其中原子利用率为。 下列说法错误的是 A．柠檬烯过程中发生氧化反应 B．试剂为，反应过程中断裂了键 C．在碱性条件下水解可消耗 D．由通过碳碳双键的加聚反应生成的高分子难发生降解 19．（2025·内蒙古呼和浩特·二模）氯雷他定(X)、地氯雷他定(Y)是两种常见的抗过敏药物。地氯雷他定(Y)是氯雷他定(X)的活性代谢产物，抗过敏效果更强。下列有关两种药物的说法错误的是 A．中所有原子共平面 B．X可通过取代反应制备 C．Y既可以与酸反应也可以在一定条件下与碱发生反应 D．的研发体现了“结构修饰可优化药物性质”的科学思维 20．（2024·内蒙古呼和浩特·模拟预测）作为“血迹检测小王子”，鲁米诺反应在刑侦中扮演了重要的角色，其一种合成原理如图所示。下列有关说法正确的是 A．（1）、（2）两步反应均为取代反应 B．一定条件下物质A可以与乙二醇发生缩聚反应 C．物质B分子中处于同一平面的原子最多为12个 D．鲁米诺只能与盐酸反应，不能与NaOH溶液反应 1 / 15 学科网(北京)股份有限公司 学科网（北京）股份有限公司zxxk.com 学科网（北京）股份有限公司 $