4.2蛋白质讲义2025-2026学年高二下学期化学人教版选择性必修三

本高中化学讲义围绕蛋白质展开，从氨基酸的组成结构（含氨基与羧基、手性碳及常见氨基酸）、性质（两性与成肽反应），到缩合反应（成肽、成蛋白质、成环），再到蛋白质的组成结构、性质（对比渗析、盐析、变性）及酶的本质特性，构建从基础到应用的学习支架。 资料通过表格对比渗析、盐析、变性的条件与实质，培养科学思维中的比较分类能力。结合青霉素、褪黑素等情境设计对点练习与课后作业，体现科学探究与实践，强化“结构决定性质”的化学观念。课中辅助系统教学，课后助力查漏补缺。

4.2　蛋白质 一、氨基酸 1．组成和结构 (1)定义 羧酸分子烃基上的氢原子被氨基取代得到的化合物。 (2)结构特点 ①α-氨基酸的结构简式可表示为，其官能团为氨基(—NH2)和羧基(—COOH)。 ②手性碳原子：除甘氨酸外，一般α-氨基酸中都含手性碳原子，具有对映异构体。 (3)常见的氨基酸 俗名 结构简式 系统命名 甘氨酸 H2N—CH2COOH 氨基乙酸 丙氨酸 2-氨基丙酸 苯丙氨酸 2-氨基-3-苯基丙酸 谷氨酸 2-氨基戊二酸 半胱氨酸 2-氨基-3-巯基丙酸 2.性质 (1)物理性质 (2)化学性质 ①两性 氨基酸分子结构中同时含有酸性官能团羧基（—COOH）与碱性官能团氨基（—NH₂），因此氨基酸属于两性化合物。 ＋HCl―→HOOC—CH2NH3Cl ＋NaOH―→H2N—CH2—COONa＋H2O ②成肽反应 两个氨基酸分子在一定条件，通过氨基与羧基间缩合脱去水，形成含肽键的化合物叫做成肽反应。 ―→＋H2O 其中叫肽键。 【对点练习】 1．已知谷氨酸的结构如图所示，下列说法错误的是(　　) A．1 mol谷氨酸能与2 mol NaOH发生反应 B．谷氨酸分子中的氨基表现碱性 C．谷氨酸分子之间不能发生反应 D．谷氨酸分子之间能发生脱水缩合反应 【答案】C　 【解析】1 mol谷氨酸含有2 mol羧基，能与2 mol NaOH发生反应，A正确；谷氨酸分子中的氨基表现碱性，B正确；谷氨酸分子之间的氨基和羧基能发生缩合反应，C错误、D正确。 2．在有机化合物中，若1个碳原子连有4个不同的原子或原子团，则这个碳原子称为“手性碳原子”。有手性碳原子的物质具有光学活性。下列物质中，不具有光学活性的是(　　) A． B．氨基乙酸 C．α-氨基丙酸 D． 【答案】B　 【解析】氨基乙酸的α碳上有2个氢原子，不满足“手性碳原子”的结构条件。 二、氨基酸的缩合反应 (1)分子间脱水形成肽 例如，甘氨酸生成二肽： ＋H2N—CH2—COOH―→ (2)分子间脱水形成蛋白质 例如，甘氨酸脱水形成高分子： n―→HOH＋(n－1)H2O (3)成环反应 ①分子间脱水(以甘氨酸为例)： ②分子内脱水： 【对点练习】 是一种由三种α-氨基酸分子脱水缩合生成的五肽的结构简式，这种五肽彻底水解时，不可能产生的氨基酸是(　　) A． B． C． H2N—CH2—COOH D． 【答案】D　 【解析】蛋白质水解时是从肽键()处断裂而生成氨基酸，该五肽水解生成的α-氨基酸分别为、、，故得不到D。 三、蛋白质 1．结构 (1)组成 ①蛋白质是由多种氨基酸通过肽键相互连接形成的一类生物大分子，是生物体细胞中含量占比最高的有机化合物，其质量占细胞干重的50%以上。 ②蛋白质的元素组成主要为碳（C）、氢（H）、氧（O）、氮（N）、硫（S），部分蛋白质还含有磷（P）、铁（Fe）、锌（Zn）、铜（Cu）等元素。 (2)结构 蛋白质的生理功能与其结构密切相关，蛋白质结构由多肽链的氨基酸种类、数目、排列顺序和自身特定空间结构共同决定。 2．性质 3.渗析、盐析和变性三者的比较 项目 渗析 盐析 变性 内涵 利用半透膜分离胶体粒子与小分子或离子 加入无机盐使胶体中的物质析出 一定条件下，使蛋白质失去原有的生理活性 条件 胶体、半透膜、水 浓的盐溶液、如(NH4)2SO4、Na2SO4、NaCl溶液等 加热、紫外线、放射线、重金属盐、强酸、强碱、乙醇、甲醛等 实质 物理变化 物理变化 化学变化 特点 可逆，需多次换水 可逆，蛋白质仍保持原有活性 不可逆，蛋白质失去原有活性 用途 除杂，如除去淀粉溶液中的NaNO3杂质 分离提纯蛋白质 消毒、灭菌，如给果树使用波尔多液、用福尔马林保存动物标本等 【对点练习】 1．下列关于蛋白质的叙述，不正确的是(　　) A．向蛋白质溶液中加入饱和硫酸铵溶液，蛋白质会析出，若再加入水也不溶解 B．蛋白质的分子不能透过半透膜 C．重金属盐使蛋白质变性，但吞服“钡餐”不会引起中毒 D．浓硝酸溅到皮肤上能使皮肤呈黄色，这是由于蛋白质和浓硝酸发生了显色反应 【答案】A　 【解析】将硫酸铵溶液加入蛋白质溶液中会使蛋白质发生盐析而不是变性；“钡餐”是BaSO4，它是难溶性物质，不会产生大量的Ba2＋，不会使蛋白质变性，所以吞服“钡餐”不会引起中毒，但要注意“钡餐”不能用BaCO3，因为BaCO3会与胃酸反应生成易溶性的BaCl2，Ba2＋会使蛋白质变性从而引起中毒。 2．下列现象中，不属于蛋白质变性的是(　　) A．利用紫外线对医疗器械进行消毒 B．用稀的福尔马林浸泡种子 C．用波尔多液防治作物虫害 D．向蛋白质溶液中加入食盐，溶液变浑浊 【答案】D　 【解析】紫外线能使细菌蛋白质变性，可以消毒；稀的福尔马林即甲醛溶液，能使蛋白质变性，从而达到驱虫杀菌的效果；波尔多液中含有Cu2＋，能使蛋白质变性，从而达到防治作物虫害作用；蛋白质溶液中加入食盐变浑浊的过程是盐析的过程，没有破坏蛋白质的活性，故选D。 3．下列对氨基酸和蛋白质的描述，不正确的是(　　) A．蛋白质水解的最终产物是氨基酸 B．氨基酸和蛋白质遇重金属离子均会变性 C．α-氨基丙酸与α-氨基苯丙酸混合物脱水成肽，生成4种二肽 D．氨基酸溶于过量氢氧化钠溶液中生成的离子，在电场作用下向正极移动 【答案】B　 【解析】蛋白质是由氨基酸脱水缩合形成的高分子，其水解最终可得氨基酸，A正确；遇重金属离子变性是蛋白质特有的性质，氨基酸无变性的性质，B错误；α-氨基丙酸与α-氨基苯丙酸可以形成的二肽有：α-氨基丙酸自身脱水形成的二肽、α-氨基苯丙酸自身脱水形成的二肽、α-氨基丙酸脱羧基中的—OH和α-氨基苯丙酸脱氨基中的H形成的二肽、α-氨基丙酸脱氨基中的H和α-氨基苯丙酸脱羧基中的—OH形成的二肽，共4种二肽，C正确；氨基酸与氢氧化钠溶液反应形成的阴离子，在电场作用下向正极移动，D正确。 四、酶 2页 学科网（北京）股份有限公司 1.酶的本质 活细胞产生、催化作用、有机物（绝大多数是蛋白质，少数是RNA） 2.酶的作用原理 降低化学反应活化能，催化效率远高于无机催化剂 3.酶的特性 ①高效性②专一性 ③作用条件较温 7页 学科网（北京）股份有限公司 【课后作业】 1．青霉素是一种医学上常用的抗生素，在人体内经酸水解后，得到青霉氨基酸，其结构简式如图所示(分子中的—SH与—OH具有相似的化学性质)。下列关于青霉氨基酸的推断不合理的是(　　) 青霉氨基酸 A．青霉氨基酸分子中所有碳原子不可能在同一直线上 B．青霉氨基酸能发生酯化反应 C．青霉氨基酸可缩合形成多肽 D．1 mol青霉氨基酸最多能与2 mol乙醇发生酯化反应 【答案】D 【解析】青霉氨基酸分子中碳原子为sp3杂化，碳原子的排列不可能全部在一条直线上，A正确；青霉氨基酸中含有—COOH，能发生酯化反应，B正确；青霉氨基酸分子中的—NH2和—COOH之间发生缩合反应形成多肽，C正确；1 mol青霉氨基酸分子中含1 mol —COOH，最多能与1 mol乙醇发生酯化反应，D错误。 2．已知某氨基酸的结构如图所示，下列有关该物质的说法不正确的是(　　) A．它属于氨基酸，既具有酸性，又具有碱性 B．它可以发生取代反应、中和反应、加成反应 C．能与碳酸钠反应生成CO2气体 D．它的分子式是C11H10N2O2 【答案】D　 【解析】该物质是氨基酸，既具有酸性，又具有碱性，A正确；该氨基酸含有苯环，可以发生取代反应、加成反应，含有羧基，可以发生中和反应，B正确；该分子中含有羧基，能与碳酸钠反应生成CO2气体，C正确；它的分子式是C11H12N2O2，D错误。 3．褪黑素是一种内源性生物钟调节剂，在人体内由食物中的色氨酸转化得到。 下列说法错误的是(　　) A．色氨酸分子中存在氨基和羧基，可形成内盐，具有较高的熔点 B．在色氨酸水溶液中，可通过调节溶液的pH使其形成晶体析出 C．色氨酸是一种α-氨基酸 D．褪黑素与色氨酸结构相似，也具有两性化合物的特性 【答案】D 【解析】氨基酸形成的内盐的熔点较高，A正确；氨基酸分子中含有氨基和羧基，能与酸、碱反应，故可调节pH使晶体析出，B正确；色氨酸是一种α-氨基酸，C正确；褪黑素与色氨酸结构不相似，D错误。 4．鉴别下列各组有机化合物所用试剂及现象均正确的是(　　) 选项 有机化合物 鉴别所用试剂 现象与结论 A 葡萄糖与果糖 钠 有气体放出的是葡萄糖 B 蔗糖与蛋白质 溴水 褪色的是蔗糖 C 油脂与蛋白质 浓硝酸 变蓝的是蛋白质 D 淀粉与蛋白质 碘水 变蓝的是淀粉 【答案】D　 【解析】葡萄糖和果糖都能与钠反应生成气体，不能鉴别，故A错误；向蔗糖与蛋白质溶液中加入溴水均不褪色，不能鉴别，故B错误；含苯环的蛋白质遇浓硝酸变黄色而不是变蓝色，故C错误；淀粉遇碘单质变蓝，蛋白质遇碘单质不反应，可以鉴别，故D正确。 5．GFP是一种能发出鲜艳绿色荧光的天然蛋白质，下列对GFP的结构和性质预测错误的是(　　) A．已知GFP可以溶于水，则其水溶液可以通过滤纸 B．为了防止GFP变质，可以培养在福尔马林溶液中 C．GFP在一定条件下会发生水解，且水解产物可能只有α-氨基酸 D．灼烧GFP会产生烧焦羽毛的气味 【答案】B　 【解析】蛋白质的水溶液是胶体，可以通过滤纸，A正确；福尔马林的主要成分是甲醛(HCHO)，它能使GFP变性，B错误；GFP是一种天然蛋白质，天然蛋白质的水解产物大多数是α-氨基酸，C正确；灼烧蛋白质时会产生烧焦羽毛的特殊气味，D正确。 6．蛋白质种类繁多，结构复杂，性质多样。下列关于蛋白质的叙述，正确的是(　　) A．向蛋白质溶液中加入CuSO4溶液产生盐析现象 B．蘑菇等菌类是植物性蛋白质的来源之一 C．天然蛋白质都可以水解，水解的最终产物都是多肽化合物 D．酶属于蛋白质，常用作催化剂，一般酸性越强，酶的催化效果越好 【答案】B　 【解析】CuSO4为重金属盐，可使蛋白质变性，A错误；天然蛋白质水解的最终产物为氨基酸，C错误；由于大多数酶是特殊的蛋白质，在强酸作用下会发生变性，失去催化作用，D错误。 7．我国在有机分子簇集和自由基化学研究领域走在世界前列，某物质A(结构简式如图)是一种科学家在研究过程中涉及的物质。 (1)A________(填“是”或“不是”)蛋白质；A中官能团①的名称为　　　　，该化合物是由________个氨基酸分子发生成肽反应形成的。 (2)该化合物水解时，生成的芳香烃衍生物B的结构简式为　　　　　　　　，分子组成中含有两个相同官能团的水解产物若发生分子内成肽反应，则可得到　 　　　种有机物。该化合物水解时生成的相对分子质量最小的氨基酸C与NaOH反应的化学方程式是____________________________________。 【答案】(1)不是　肽键　4 (2)　2 H2NCH2COOH＋NaOH―→H2NCH2COONa＋H2O 【解析】(1)因A分子中只有3个肽键，故不是蛋白质。A分子中有三个肽键，水解时可得到4个氨基酸。(2)化合物水解时，生成的芳香烃衍生物是苯丙氨酸。水解产物中含有两个相同官能团的有机物为，氨基处于非对称位置上，故发生分子内成肽反应时可得到2种含肽键的物质。A水解得到的相对分子质量最小的氨基酸C是H2NCH2COOH，它与NaOH发生的是中和反应。 $ 4.2　蛋白质 一、氨基酸 1．组成和结构 (1)定义 羧酸分子烃基上的氢原子被氨基取代得到的化合物。 (2)结构特点 ①α-氨基酸的结构简式可表示为，其官能团为氨基(—NH2)和羧基(—COOH)。 ②手性碳原子：除甘氨酸外，一般α-氨基酸中都含手性碳原子，具有对映异构体。 (3)常见的氨基酸 俗名 结构简式 系统命名 甘氨酸 H2N—CH2COOH 氨基乙酸 丙氨酸 2-氨基丙酸 苯丙氨酸 2-氨基-3-苯基丙酸 谷氨酸 2-氨基戊二酸 半胱氨酸 2-氨基-3-巯基丙酸 2.性质 (1)物理性质 (2)化学性质 ①两性 氨基酸分子结构中同时含有酸性官能团羧基（—COOH）与碱性官能团氨基（—NH₂），因此氨基酸属于两性化合物。 ＋HCl―→HOOC—CH2NH3Cl ＋NaOH―→H2N—CH2—COONa＋H2O ②成肽反应 两个氨基酸分子在一定条件，通过氨基与羧基间缩合脱去水，形成含肽键的化合物叫做成肽反应。 ―→＋H2O 其中叫肽键。 【对点练习】 1．已知谷氨酸的结构如图所示，下列说法错误的是(　　) A．1 mol谷氨酸能与2 mol NaOH发生反应 B．谷氨酸分子中的氨基表现碱性 C．谷氨酸分子之间不能发生反应 D．谷氨酸分子之间能发生脱水缩合反应 2．在有机化合物中，若1个碳原子连有4个不同的原子或原子团，则这个碳原子称为“手性碳原子”。有手性碳原子的物质具有光学活性。下列物质中，不具有光学活性的是(　　) A． B．氨基乙酸 C．α-氨基丙酸 D． 二、氨基酸的缩合反应 (1)分子间脱水形成肽 例如，甘氨酸生成二肽： ＋H2N—CH2—COOH―→ (2)分子间脱水形成蛋白质 例如，甘氨酸脱水形成高分子： n―→HOH＋(n－1)H2O (3)成环反应 ①分子间脱水(以甘氨酸为例)： ②分子内脱水： 【对点练习】 是一种由三种α-氨基酸分子脱水缩合生成的五肽的结构简式，这种五肽彻底水解时，不可能产生的氨基酸是(　　) A． B． C． H2N—CH2—COOH D． 三、蛋白质 1．结构 (1)组成 ①蛋白质是由多种氨基酸通过肽键相互连接形成的一类生物大分子，是生物体细胞中含量占比最高的有机化合物，其质量占细胞干重的50%以上。 ②蛋白质的元素组成主要为碳（C）、氢（H）、氧（O）、氮（N）、硫（S），部分蛋白质还含有磷（P）、铁（Fe）、锌（Zn）、铜（Cu）等元素。 (2)结构 蛋白质的生理功能与其结构密切相关，蛋白质结构由多肽链的氨基酸种类、数目、排列顺序和自身特定空间结构共同决定。 2．性质 3.渗析、盐析和变性三者的比较 项目 渗析 盐析 变性 内涵 利用半透膜分离胶体粒子与小分子或离子 加入无机盐使胶体中的物质析出 一定条件下，使蛋白质失去原有的生理活性 条件 胶体、半透膜、水 浓的盐溶液、如(NH4)2SO4、Na2SO4、NaCl溶液等 加热、紫外线、放射线、重金属盐、强酸、强碱、乙醇、甲醛等 实质 物理变化 物理变化 化学变化 特点 可逆，需多次换水 可逆，蛋白质仍保持原有活性 不可逆，蛋白质失去原有活性 用途 除杂，如除去淀粉溶液中的NaNO3杂质 分离提纯蛋白质 消毒、灭菌，如给果树使用波尔多液、用福尔马林保存动物标本等 【对点练习】 1．下列关于蛋白质的叙述，不正确的是(　　) A．向蛋白质溶液中加入饱和硫酸铵溶液，蛋白质会析出，若再加入水也不溶解 B．蛋白质的分子不能透过半透膜 C．重金属盐使蛋白质变性，但吞服“钡餐”不会引起中毒 D．浓硝酸溅到皮肤上能使皮肤呈黄色，这是由于蛋白质和浓硝酸发生了显色反应 2．下列现象中，不属于蛋白质变性的是(　　) A．利用紫外线对医疗器械进行消毒 B．用稀的福尔马林浸泡种子 C．用波尔多液防治作物虫害 D．向蛋白质溶液中加入食盐，溶液变浑浊 3．下列对氨基酸和蛋白质的描述，不正确的是(　　) A．蛋白质水解的最终产物是氨基酸 B．氨基酸和蛋白质遇重金属离子均会变性 C．α-氨基丙酸与α-氨基苯丙酸混合物脱水成肽，生成4种二肽 D．氨基酸溶于过量氢氧化钠溶液中生成的离子，在电场作用下向正极移动 四、酶 2页 学科网（北京）股份有限公司 1.酶的本质 活细胞产生、催化作用、有机物（绝大多数是蛋白质，少数是RNA） 2.酶的作用原理 降低化学反应活化能，催化效率远高于无机催化剂 3.酶的特性 ①高效性②专一性 ③作用条件较温 7页 学科网（北京）股份有限公司 【课后作业】 1．青霉素是一种医学上常用的抗生素，在人体内经酸水解后，得到青霉氨基酸，其结构简式如图所示(分子中的—SH与—OH具有相似的化学性质)。下列关于青霉氨基酸的推断不合理的是(　　) 青霉氨基酸 A．青霉氨基酸分子中所有碳原子不可能在同一直线上 B．青霉氨基酸能发生酯化反应 C．青霉氨基酸可缩合形成多肽 D．1 mol青霉氨基酸最多能与2 mol乙醇发生酯化反应 2．已知某氨基酸的结构如图所示，下列有关该物质的说法不正确的是(　　) A．它属于氨基酸，既具有酸性，又具有碱性 B．它可以发生取代反应、中和反应、加成反应 C．能与碳酸钠反应生成CO2气体 D．它的分子式是C11H10N2O2 3．褪黑素是一种内源性生物钟调节剂，在人体内由食物中的色氨酸转化得到。 下列说法错误的是(　　) A．色氨酸分子中存在氨基和羧基，可形成内盐，具有较高的熔点 B．在色氨酸水溶液中，可通过调节溶液的pH使其形成晶体析出 C．色氨酸是一种α-氨基酸 D．褪黑素与色氨酸结构相似，也具有两性化合物的特性 4．鉴别下列各组有机化合物所用试剂及现象均正确的是(　　) 选项 有机化合物 鉴别所用试剂 现象与结论 A 葡萄糖与果糖 钠 有气体放出的是葡萄糖 B 蔗糖与蛋白质 溴水 褪色的是蔗糖 C 油脂与蛋白质 浓硝酸 变蓝的是蛋白质 D 淀粉与蛋白质 碘水 变蓝的是淀粉 5．GFP是一种能发出鲜艳绿色荧光的天然蛋白质，下列对GFP的结构和性质预测错误的是(　　) A．已知GFP可以溶于水，则其水溶液可以通过滤纸 B．为了防止GFP变质，可以培养在福尔马林溶液中 C．GFP在一定条件下会发生水解，且水解产物可能只有α-氨基酸 D．灼烧GFP会产生烧焦羽毛的气味 6．蛋白质种类繁多，结构复杂，性质多样。下列关于蛋白质的叙述，正确的是(　　) A．向蛋白质溶液中加入CuSO4溶液产生盐析现象 B．蘑菇等菌类是植物性蛋白质的来源之一 C．天然蛋白质都可以水解，水解的最终产物都是多肽化合物 D．酶属于蛋白质，常用作催化剂，一般酸性越强，酶的催化效果越好 7．我国在有机分子簇集和自由基化学研究领域走在世界前列，某物质A(结构简式如图)是一种科学家在研究过程中涉及的物质。 (1)A________(填“是”或“不是”)蛋白质；A中官能团①的名称为　　　　，该化合物是由________个氨基酸分子发生成肽反应形成的。 (2)该化合物水解时，生成的芳香烃衍生物B的结构简式为　　　　　　　　，分子组成中含有两个相同官能团的水解产物若发生分子内成肽反应，则可得到　 　　　种有机物。该化合物水解时生成的相对分子质量最小的氨基酸C与NaOH反应的化学方程式是____________________________________。 $