4.2 蛋白质（同步讲义）化学人教版选择性必修3

本高中化学讲义聚焦“蛋白质”核心知识点，系统梳理氨基酸的组成结构与两性、成肽反应，蛋白质的盐析、变性等性质，以及酶的高效专一特性，构建从氨基酸到蛋白质再到酶的生物大分子知识链，形成学习支架。 资料通过实验探究（如蛋白质盐析实验）培养科学探究与实践能力，即学即练和例题强化结构决定性质的化学观念，联系生活实际（食物消化、消毒）渗透科学态度与责任。课中辅助教师实验教学，课后分层练习助力学生查漏补缺。

第四章 生物大分子 第二节 蛋白质 教学目标 1.认识不同氨基酸的结构及其性质。 2.熟悉蛋白质的结构和性质。 3.认识蛋白质是生命活动的物质基础，是人体的必需营养物质，但是蛋白质的摄入量过多或过少都不利于人体健康，要合理安排饮食，注意营养搭配。 重点和难点 重点：蛋白质的结构与性质。 难点：蛋白质的性质。 ◆知识点一 氨基酸的结构和性质 1.氨基酸的组成和结构 （1）定义 羧酸分子烃基上的氢原子被氨基(—NH2)取代得到的化合物称为氨基酸。 （2）结构 ①氨基是氨分子(NH3)去掉一个氢原子后剩余的部分(—NH2),是碱性基团。 ②天然氨基酸大多数是α-氨基酸，组成蛋白质的氨基酸主要是α-氨基酸。α-氨基酸除甘氨酸外，一般均含有连接4个不同原子或原子团的手性碳原子，具有对映异构体。 2.常见的氨基酸 自然界中存在的氨基酸有上百种，组成人体内蛋白质的氨基酸有21种。其中有8种必须通过食物供给，称为必需氨基酸。组成蛋白质的氨基酸主要是α-氨基酸，即氨基连接在与羧基相邻的α位的碳原子上，其结构简式可表示为（R可以是烃基，也可以是氢原子） 俗名 结构简式 系统命名 甘氨酸 H2N—CH2COOH 氨基乙酸 丙氨酸 2-氨基丙酸 谷氨酸 2-氨基戊二酸 苯丙氨酸 2-氨基-3-苯基丙酸 半胱氨酸 2-氨基-3-巯基丙酸 3.氨基酸的性质 （1）物理性质 天然氨基酸均为无色晶体，熔点较高，多在200～300 ℃熔化时分解，一般能溶于水，而难溶于乙醇、乙醚等有机溶剂。 （2）化学性质 ①氨基酸的两性 氨基酸分子中含有酸性基团(—COOH)和碱性基团(—NH2)。因此氨基酸是两性化合物，能与酸、碱反应生成盐。 与酸反应 ＋HCl―→ 与碱反应 ＋NaOH―→＋H2O ②成肽反应 两个氨基酸分子(可以相同，也可以不同)在一定条件下，通过氨基与羧基间缩合脱去水，形成含有肽键()的化合物，发生成肽反应，该反应属于取代反应。如： 由两个氨基酸分子脱水缩合形成的含有肽键的化合物叫做二肽；二肽可以继续与其他氨基酸分子缩合生成三肽、四肽、五肽，以至生成长链的多肽。多肽常呈链状，因此也叫肽链。 氨基酸二肽或多肽蛋白质 由n个氨基酸分子发生成肽反应，生成一条肽链时，会形成(n-1)个肽键并生成(n-1)个水分子。 即学即练 1．如图为氨基酸的结构通式，由n个氨基酸经过脱水缩合形成的物质为n肽。下列说法正确的是 A．氨基酸一定是手性分子 B．氨基酸是有机物，所以易溶于乙醚 C．氨基酸在一定条件下既能和酸发生反应，也能和碱发生反应 D．甘氨酸、甲硫氨酸与谷氨酸之间发生脱水缩合形成三肽，最多会有18种三肽产生(不考虑环肽) 【答案】C 【解析】A．氨基酸中含有氨基和羧基，但不一定只含有一个氨基和羧基，且不一定连在同一个碳原子上，所以不一定是手性分子，A错误； B．氨基酸分子含有极性的氨基和羧基,所以易溶于水，难溶于乙醇、乙醚等有机溶剂，B错误； C．氨基酸含有氨基和羧基，在一定条件下既能和酸发生反应，也能和碱发生反应，C正确； D．A、B和C三种氨基酸，每种氨基酸的数量无限的情况下，可形成肽类化合物的种类：形成三肽的种类：3×3×3=27，D错误；故选C。 ◆知识点二 蛋白质 1.蛋白质的组成和结构 （1）定义 蛋白质是由多种氨基酸通过肽键等相互连接形成的一类生物大分子。 （2）存在 天然蛋白质主要存在于动物的肌肉、皮肤、血液、乳汁、毛发、蹄、角等中，或存在于植物的种子里。 （3）组成 蛋白质中主要含有C、H、O、N、S等元素，属于天然有机高分子，其溶液具有胶体的某些性质。 （4）结构 任何一种蛋白质分子在天然状态下均具有独特而稳定的结构。蛋白质的结构不仅取决于多肽链中氨基酸的种类、数目及排列顺序，还与其特定的空间结构有关。 2.蛋白质的物理性质 （1）溶解性：丝、毛中的蛋白质难溶于水，鸡蛋清中的蛋白质可溶于水。 （2）蛋白质的盐析 ①概念：向蛋白质溶液中加(NH4)2SO4、Na2SO4、NaCl等可溶性轻金属盐或铵盐，少量的可溶性盐能促进蛋白质溶解，但当这些盐在蛋白质溶液中达到一定浓度时，则会使蛋白质的溶解度降低而从溶液中析出，这种作用称为盐析。 ②实验探究 实验操作 实验现象 加入饱和(NH4)2SO4溶液，产生白色沉淀，加入H2O之后，沉淀溶解 结论 蛋白质的盐析是一个可逆过程，盐析出的蛋白质在水中仍能溶解，并不影响其活性 用途 采用多次盐析和溶解，可以分离提纯蛋白质 3.蛋白质的化学性质 （1）两性 形成蛋白质的多肽是由多个氨基酸缩合形成的，在多肽链的两端必然存在着自由的氨基与羧基，侧链中也往往存在酸性或碱性基团，所以蛋白质与氨基酸一样具有两性，能与酸、碱反应。 （2）水解 蛋白质多肽氨基酸 肽键水解原理示意图如下： （3）变性 ①概念 在某些物理或化学因素的影响下，蛋白质的性质和生理功能发生改变的现象称为蛋白质的变性。 物理因素 加热、加压、搅拌、振荡、超声波、紫外线和放射线等。 化学因素 强酸、强碱、重金属盐、乙醇、甲醛等。 ②实验探究 实验操作 实验现象 三支试管内均产生白色沉淀，加水后沉淀均不溶解 结论 变性后的蛋白质在水中不能重新溶解，失去原有的生理活性，发生了不可逆的变化 ③生活中的应用 利用蛋白质变性 食物加热后，其中的蛋白质发生了变性，有利于人体消化吸收； 乙醇、苯酚和碘等作为消毒防腐药可以使微生物的蛋白质变性，导致其死亡，达到消毒的目的； 紫外线可用于杀菌消毒。 防止蛋白质变性 疫苗等生物制剂需要在低温下保存； 攀登高山时为防止强紫外线引起皮肤和眼睛的蛋白质变性灼伤，需要防晒护目。 （4）显色反应 实验操作 实验现象 加入浓硝酸生成白色沉淀，加热后沉淀变黄色 结论 含有苯环的蛋白质遇浓硝酸会出现黄色，可用于检验蛋白质 某些蛋白质(含苯环)的溶液遇到浓硝酸会有白色沉淀产生，加热后沉淀变黄色，为蛋白质的显色反应，蛋白质的显色反应是检验蛋白质的方法之一。蛋白质遇双缩脲试剂时会呈紫色，利用此反应也能检验蛋白质。 （5）蛋白质的灼烧 蛋白质被灼烧时，产生类似烧焦羽毛的特殊气味；蛋白质灼烧后的灰烬结块可以轻易捏碎，而合成纤维被灼烧后一般结成硬块。常用此性质区分动物皮毛与合成纤维。 即学即练 2．下列说法正确的是 A．蛋白质属于天然高分子化合物，组成元素只有C、H、O、N B．蛋白质在浓硝酸的作用下可发生水解反应 C．蛋白酶是蛋白质，它不仅可以催化蛋白质的水解反应，还可以催化淀粉的水解反应 D．蛋白质在酶等催化剂作用下可以水解，生成氨基酸 【答案】D 【解析】A．蛋白质的组成元素除C、H、O、N外还可能含有S、P等元素，A错误； B．蛋白质在浓硝酸的作用下，显黄色，发生颜色反应，B错误； C．酶具有专一性，蛋白酶只可以催化蛋白质的水解反应，C错误； D．蛋白质在酶等催化剂作用下可以水解，最终生成氨基酸，Ｄ正确；故选D。 ◆知识点三 酶 1.酶的定义 酶是一类由细胞产生的、对生物体内的化学反应具有催化作用的有机化合物，其中绝大多数是蛋白质。 2.酶的特点 酶对于许多化学反应和生物体内进行的复杂反应具有高效的催化作用，酶的催化作用具有以下特点： ①条件温和，不需加热。一般在接近体温和中性的条件下，酶的活性最高。 ②催化作用具有高度的专一性。例如，蛋白酶只能催化蛋白质的水解反应，淀粉酶只对淀粉和糖原等多糖的水解起催化作用。 ③具有高效的催化作用。酶催化下的化学反应速率一般是普通催化剂的107倍。 酶的活性与温度 （1）最适温度：每种酶在其最适温度下，催化效率最高。低于最适温度时，酶的活性随温度升高而增强，因为温度升高，分子运动加快，底物与酶碰撞频率增加。高于最适温度时，酶可能会变性而失活，三维结构被破坏。 （2）高温失活和低温失活：高温失活是由于高温破坏了酶的空间结构，使酶的活性部位发生不可逆的改变，导致酶永久失去活性。而低温失活一般不会破坏酶的空间结构，只是抑制了酶的活性，主要是因为低温下分子运动减慢，酶与底物结合的能力下降，反应速率降低。 3.酶的用途 酶已得到广泛的应用，如淀粉酶应用于食品、发酵、纺织等工业；蛋白酶用于医药、制革等工业；脂肪酶用于脂肪水解、羊毛脱脂等；有的酶还可用于疾病的诊断。 即学即练 3.弗朗西斯·阿诺德开发酶的应用包括发展更加环保的化学物质生产方式，如制药工业、生物工程，造福更加绿色的交通出行。下列有关说法错误的是(　　) A．酶的定向进化可以为有机化学领域提供有用的生物催化剂 B．温度越高，越有利于加强酶的催化效果 C．绝大多数的酶是具有高效催化功能的蛋白质 D．在人的消化液中，蛋白酶只能催化蛋白质的水解，脂肪酶只能催化脂肪的水解 【答案】B 【解析】酶具有专一性、高效性，酶的定向进化可以为有机化学领域提供有用的生物催化剂，A正确；酶在高温下会变性失活，B错误；酶是一类具有催化功能的有机物，酶绝大多数是蛋白质，C正确；酶的作用具有专一性，D正确。 考点一 氨基酸的结构和性质 【例1】下列关于氨基酸的叙述不正确的是 A．天然氨基酸在室温下都是晶体，一般都能溶于水 B．氨基酸都不能发生水解反应 C．氨基酸是两性化合物，能与酸、碱反应生成盐 D．两个氨基酸分子脱水后形成的二肽中含有两个肽键 【答案】D 【解析】A．天然氨基酸熔点较高，室温下均为无色晶体，一般都能溶于水，A选项正确； B．氨基酸中的氨基、羧基都不能水解，故不能发生水解反应，B选项正确； C．氨基酸是两性化合物，氨基能与酸反应、羧基能与碱反应均生成盐，C选项正确； D．二肽中的“二”指的是发生反应的氨基酸的数目，并不是生成物中肽键的数目，D选项错误； 答案选D。 【变式1-1】一种二肽的结构简式为，合成这种二肽的氨基酸是 A．和 B． C． D．和 【答案】D 【解析】 该二肽的结构简式为，断裂肽键，氨基上增加一个氢原子，羰基上增加一个羟基，所以生成的氨基酸为和；故选D。 【变式1-2】甘氨酸和丙氨酸以1 ：1的配比两两缩合后，得到的产物可能是 A．①② B．①②③ C．①②③④ D．①②③④⑤ 【答案】C 【解析】甘氨酸和丙氨酸以1：1的配比两两缩合时，可以是甘氨酸的氨基和丙氨酸的羧基缩合成，或者甘氨酸的羧基和丙氨酸的氨基缩合成，还可以是甘氨酸之间缩合成、丙氨酸之间缩合成，得到的产物可能是①②③④，故选C。 考点二 蛋白质的结构和性质 【例2】下列关于蛋白质的叙述中不正确的是 A．蚕丝的主要成分是蛋白质 B．蛋白质溶液中加入饱和(NH4)2SO4溶液，蛋白质会析出，再加水重新溶解 C．重金属盐会使蛋白质变性，所以吞服“钡餐”会使人中毒 D．浓硝酸溅在皮肤上使皮肤呈黄色，这是由于蛋白质和浓硝酸发生了显色反应 【答案】C 【解析】A．熟蚕结茧时所分泌丝液凝固而成的连续长纤维，主要成分是蛋白质，A正确； B．蛋白质溶液中加入饱和(NH4)2SO4溶液，蛋白质析出，为蛋白质的盐析过程，蛋白质的盐析是可逆过程，再加水会溶解，B正确； C．“钡餐”的成分是硫酸钡，硫酸钡不溶于酸，无法生成钡离子，不会引起中毒，C错误； D．浓硝酸能使蛋白质发生颜色反应，人的皮肤主要是由蛋白质构成，所以将浓硝酸沾到了皮肤上，会产生黄色斑点，D正确； 综上所述答案为C。 【变式2-1】某蛋白质充分水解后能分离出有机物R，R可与等物质的量的KOH或盐酸完全反应。3.75 g R与50 mL 1 mol·L－1的NaOH溶液完全中和，则R的结构简式为 A．H2NCH2COOH B．   C．   D．   【答案】A 【解析】蛋白质充分水解后的有机物R为氨基酸，有机物R与KOH或HCl反应时为等物质的量完全反应，结合各选项，说明R分子中有一个氨基和一个羧基；有机物R的摩尔质量M＝3.75g÷（1mol/L×0.05L）＝75g/mol，R的相对分子质量为75，则有：75－16(—NH2的式量)－45(—COOH的式量)＝14，说明R中还含有一个残基  ，则R的结构简式为H2N—CH2—COOH；答案选A。 【点睛】本题解题时需注意有机物R与KOH或HCl反应时为等物质的量完全反应，说明R分子中有一个氨基（-NH2式量为16）和一个羧基（-COOH式量为45），由消耗的NaOH确定相对分子质量，用残基法确定结构。 【变式2-2】某蛋白质的结构片段如下： （1）上述蛋白质的结构片段的水解产物中不属于α氨基酸的结构简式是___________。 （2）上述蛋白质的结构片段水解后的氨基酸中，某氨基酸分子中碳、氢原子数比值最大。 ①该氨基酸与反应的化学方程式为___________。 ②两分子该氨基酸缩合形成环状物质的分子式为___________。 （3）已知上述蛋白质结构片段的相对分子质量为364，则水解生成的各种氨基酸的相对分子质量之和为___________。 【答案】（1） （2） （3）436 【解析】（1） 根据蛋白质的水解规律，可得该蛋白质的结构片段水解生成的氨基酸为：、、、H2N-CH2-COOH，其中只有结构中氨基和羧基不是连在同一个碳原子上，因此只有不属于α-氨基酸； （2） 4种氨基酸中，中碳氢原子个数比值最大，其分子式为C8H9NO2， ①中羧基可以与NaOH溶液发生中和反应，方程式为； ②两分子缩合形成环状物质时应脱去两分子，根据原子守恒可知所得缩合物的分子式为； （3）水解生成了4种氨基酸，相应地增加了4个分子的相对分子质量，即水解生成的各种氨基酸的相对分子质量之和为。 考点三 酶 【例3】下列有关酶的说法中错误的是 A．大多数酶是具有催化作用的蛋白质 B．酶的催化作用具有高效性和专一性 C．高温或重金属盐能使大多数酶失去活性 D．酶只有在强酸、强碱条件下才能发挥作用 【答案】D 【解析】A．大多数酶是一种特殊的蛋白质，对发生在体内和体外的某些化学反应都能起催化作用，少部分酶为RNA，A正确； B．一种酶只能催化一种化合物或一类化合物的化学反应，具有高效性和专一性，B正确； C．大多数酶为蛋白质，高温或重金属盐可以使蛋白质变性，使大多数酶失去活性，C正确； D．由于大多数酶是蛋白质，因而会被高温、强酸、强碱等破坏而失去活性，即蛋白质发生变性，所以，酶在强酸性或强碱性条件下不能发挥作用，D错误； 综上所述答案为D。 【变式3-1】酶是一种特殊的具有催化活性的生物催化剂，没有酶的催化作用就不可能有生命现象。酶的催化作用的特点不包括 A．高度的催化活性 B．较高的活化能 C．特殊的温度效应 D．高度的选择性 【答案】B 【解析】A．酶是一种特殊的蛋白质，对发生在体内和体外的某些化学反应都能起催化作用，有高度的催化活性，故A不符合题意； B．酶这种生物催化剂可以降低反应的活化能，加快化学反应速率，故B符合题意； C．酶是蛋白质，蛋白质在高温作用下，发生蛋白质变性，所以活性降低，即酶的催化活性受温度限制，故有特殊的温度效应，故C不符合题意； D．酶的专一性和选择性是指一种酶只能催化一种化合物或一类化合物的化学反应，故D不符合题意； 答案选B。 【变式3-2】酶属于 A．盐 B．有机物 C．氧化物 D．混合物 【答案】B 【解析】很多酶都是蛋白质，故属于有机物，故答案为：B。 基础达标 1．实验室在适宜的条件下，用含有过氧化氢酶的猪肝研磨液催化过氧化氢分解，比用溶液催化过氧化氢分解的速率快得多，这说明与无机催化剂相比，酶具有的特性是 A．专一性 B．多样性 C．高效性 D．适应性 【答案】C 【解析】用过氧化氢酶催化分解比用溶液催化分解快得多，说明相对于无机催化剂，酶的催化具有高效性； 故选C。 2．下列物质可以使蛋白质变性的是 ①福尔马林 ②酒精 ③高锰酸钾溶液 ④硫酸铵溶液 ⑤硫酸铜 ⑥双氧水 ⑦硝酸 A．除④⑦外 B．除③⑥外 C．①②⑤ D．除④外 【答案】D 【解析】①福尔马林是甲醛的水溶液，可以使蛋白质变性；正确；②酒精可以使蛋白质失去生理活性而变性；正确；③高锰酸钾溶液有强的氧化性，有杀菌、消毒能力，可以使蛋白质变性；正确；④硫酸铵溶液是轻金属的盐溶液，只能减小蛋白质的溶解度而不能使蛋白质变性。错误。⑤硫酸铜是重金属的硫酸盐溶液，能使蛋白质失去生理活性而变性。正确。⑥双氧水有强的氧化性，有杀菌、消毒能力，可以使蛋白质变性；正确；⑦硝酸有强的腐蚀性和强的氧化性，有杀菌、消毒能力，可以使蛋白质变性；正确；符合题意的答案是①②③⑤⑥⑦。选项为D。 3．甘氨酸()和丙氨酸()混合，发生缩合反应形成二肽的种类最多为 A．1种 B．2种 C．3种 D．4种 【答案】D 【解析】甘氨酸()和丙氨酸()混合，发生缩合反应形成二肽有：一分子甘氨酸的羧基和另一分子甘氨酸的氨基缩合形成1种，甘氨酸的羧基和丙氨酸的氨基缩合形成1种，甘氨酸的氨基和丙氨酸的羧基缩合形成1种，一分子丙氨酸的羧基和另一分子丙氨酸的氨基缩合形成1种，共4种； 答案选D。 4．下列说法正确的是(不考虑立体异构) A．若两种二肽互为同分异构体，则二者的水解产物一定不同 B．蛋白质不能发生水解反应 C．用甘氨酸()和丙氨酸()缩合最多可形成4种二肽 D．氨基酸、淀粉均属于高分子化合物 【答案】C 【解析】A．一分子和一分子可以形成2种二肽，这2种二肽互为同分异构体和，但是它们的水解产物相同，故A错误； B．蛋白质可以发生水解反应生成氨基酸，故B错误； C．甘氨酸()和丙氨酸()分别自身缩合可形成2种二肽，交叉缩合可形成2种二肽，所以最多生成4种二肽，故C正确； D．氨基酸不属于高分子化合物，故D错误； 故答案为C。 5．美国科学家发现半胱氨酸能增强艾滋病病毒感染者的免疫力，对控制艾滋病病毒的蔓延有奇效。已知半胱氨酸的结构简式为，则下列说法不正确的是 A．半胱氨酸属于α-氨基酸 B．半胱氨酸是一种两性化合物 C．两分子半胱氨酸脱水形成的二肽的结构简式为 D．与NaOH溶液加热时可放出一种碱性气体 【答案】C 【解析】A、根据半胱氨酸的结构简式，氨基在羧基的α－位上，半胱氨酸属于α－氨基酸，故A说法正确； B、半胱氨酸中含有羧基和氨基，因此半胱氨酸属于两性化合物，故B说法正确； C、形成二肽物质应是氨基和羧基脱水缩合形成，因此该化合物不属于二肽物质，故C说法错误； D、该化合物属于铵盐，能与NaOH在加热条件下，产生NH3，NH3属于碱性气体，故D说法正确。 6．关于生物体内氨基酸的叙述错误的是 A．构成蛋白质的α-氨基酸的结构简式是 B．人体内所有氨基酸均可以互相转化 C．两个氨基酸分子通过脱水缩合形成二肽 D．人体内氨基酸分解代谢的最终产物是二氧化碳、水和尿素 【答案】B 【解析】A．α-氨基酸是指氨基和羧基连接在同一个碳原子上的氨基，结构简式是，A正确； B．人体内的氨基酸有的可以在体内转化成为非必需氨基酸，有的不能转化，只能从食物中获得，为必需氨基酸，B错误； C．两个氨基酸通过脱水缩合以后形成的含有酰胺键的化合物叫做二肽，C正确； D．氨基酸经过脱氨基作用，含氮部分转化成尿素，不含氮部分氧化分解产生二氧化碳和水，D正确； 综上所述答案为B。 7．缬氨霉素是一种脂溶性抗生素，是环状化合物，其结构简式如图所示。下列有关说法正确的是（    ） A．缬氨霉素是一种蛋白质 B．缬氨霉素完全水解可得四种氨基酸 C．缬氨霉素完全水解后的产物互为同系物 D．须氨霉素完全水解，其中一种产物与甘油醛（CH2OHCHOHCHO）互为同分异构体 【答案】D 【解析】A. 缬氨霉素不是蛋白质，蛋白质是高分子化合物，而缬氨霉素是低分子，故A错误； B. 缬氨霉素完全水解可得一种氨基酸，故B错误； C. 缬氨霉素完全水解后的产物、 、 ，后两者互为同系物，故C错误； D. 须氨霉素完全水解，与甘油醛(CH2OHCHOHCHO)互为同分异构体，故D正确。 综上所述，答案为D。 8．下列物质是由3种氨基酸分子脱水缩合生成的四肽的结构简式： 这种四肽彻底水解时，不可能产生的氨基酸是 A． B．NH2—CH2—COOH C． D． 【答案】A 【解析】氨基酸缩合生成多肽，多肽中含有肽键，肽键断键发生水解反应生成相应的氨基酸。所以根据四肽的结构简式可知，生成的氨基酸分别是、 NH2—CH2—COOH、所以选项A中是不可能的，答案选A。 9．酶是蛋白质，因而具有蛋白质的特性，酶又是生物制造出来的催化剂，因而能在许多有机反应中发挥作用。在下图表示温度t与反应速度v的关系曲线中，有酶参加的是(　　) A． B． C． D． 【答案】D 【解析】酶作为生物催化剂，在适宜的温度下其催化性能很高，但如果温度过高就会失去生理活性，其催化性能降低甚至丧失，综合分析只有D曲线符合。答案选D。 10．我国科学家在有机分子簇集和自由基化学研究领域中取得重大研究成果。据悉，他们在研究过程中曾涉及到如下有机物： 下列关于该有机物的描述，不正确的是（    ） A．具有两性，可与酸、碱反应 B．由4种氨基酸分子脱水形成的四肽化合物 C．1mol该有机物最多可消耗3molNaOH D．是形成该有机物的一种氨基酸 【答案】C 【解析】A. 该有机物中含有氨基、羧基，具有两性，可与酸、碱反应，与题意不符，A项不选； B. 由4种氨基酸分子分别为H2N-CH2COOH、H2N-CH(CH3) COOH、、HOOCCH2CH(NH2)COOH，脱水形成的四肽化合物，与题意不符，B项不选； C. 1mol该有机物中含有2mol羧基，则最多可消耗2molNaOH，符合题意，C项选； D. 是形成该有机物的一种氨基酸，与题意不符，D项不选； 答案为C。 综合应用 11．苯丙氨酸()有多种同分异构体，其中同时符合条件：①有带两个取代基的苯环、②有一个硝基直接连接在苯环上的同分异构体有(不考虑立体异构) A．3种 B．5种 C．6种 D．10种 【答案】C 【解析】由苯丙氨酸的结构简式可知，一个取代基为—NO2，另一个取代基为—C3H7，—C3H7有两种结构；—NO2与—C3H7在苯环上的位置有邻、间、对三种，故符合条件的同分异构体共有6种； 故答案为C。 12．青霉素是医学上一种常用的抗生素，在人体内经酸性水解后，得到青霉氨基酸，青霉氨基酸的结构简式如图所示(分子中的—SH与—OH具有类似性质)。 下列关于青霉氨基酸的推断合理的是 A．青霉氨基酸分子中所有碳原子均在同一直线上 B．青霉氨基酸不能与酸反应 C．多个青霉氨基酸分子能形成多肽 D．1mol青霉氨基酸与足量的金属钠反应生成0.5mol 【答案】C 【解析】A．青霉氨基酸分子中碳原子间均为碳碳单键，所有碳原子呈锯齿状，不在同一直线上，A错误； B．青霉氨基酸分子中含有，能与酸反应生成盐，B项错误； C．青霉氨基酸分子中含有氨基和羧基，多个青霉氨基酸分子能形成多肽，C项正确； D．青霉氨基酸分子中—COOH、—SH均可以与Na反应，所以1mol青霉氨基酸与足量的金属钠反应生成1mol，D项错误； 故选C。 13．某物质的结构简式如图所示，下列有关该物质的说法不正确的是(　　) A．该物质的分子式为C13H16N2O5 B．该物质是由两分子不同的氨基酸经脱水缩合而得 C．该物质属于蛋白质 D．1 mol该物质最多可与2 mol NaHCO3溶液反应 【答案】C 【解析】A．由结构简式可知有机物分子式为C13H16N2O5，选项A正确； B．该物质是由两分子不同的氨基酸HOOCCH2CH(NH2)COOH和C6H5CH2CH(NH2)COOH经脱水缩合而得，选项B正确； C．该物质属于二肽，不是高分子化合物，不属于蛋白质，选项C不正确； D．该物质分子中含有两个羧基，故1 mol该物质最多可与2 mol NaHCO3溶液反应，选项D正确； 故选C。 14．（多选）褪黑素是一种内源性生物钟调节剂，在人体内由食物中的色氨酸转化得到。 下列说法错误的是 A．色氨酸与褪黑素均可使酸性溶液褪色 B．褪黑素不能发生水解反应 C．在一定条件下，色氨酸可发生缩聚反应 D．色氨酸与褪黑素都属于氨基酸 【答案】BD 【解析】A．色氨酸与褪黑素均含碳碳双键，均可使酸性溶液褪色，A项正确； B．褪黑素的结构中含酰胺基，可发生水解反应，B项错误； C．色氨酸中含有氨基、羧基，可发生缩聚反应，C项正确； D．褪黑素中不含羧基()，不属于氨基酸，D项错误； 故选BD。 15．（多选）阿斯巴甜的结构简式如图，其具有清爽的甜味，甜度约为蔗糖的200倍。下列有关说法不正确的是 A．阿斯巴甜在一定条件下既能与酸反应、又能与碱反应 B．阿斯巴甜分子中有3个手性碳原子 C．分子式为C14H16N2O5 D．阿斯巴甜的水解产物中有两种氨基酸 【答案】BC 【解析】A．该物质中含有氨基，可以和酸反应，含有羧基，可以和碱反应，A正确； B．连接4个不同原子或原子团的碳原子为手性碳原子，该物质有图示两个手性碳原子，B错误； C．根据该物质的结构简式可知其分子式为C14H18N2O5，C错误； D．解时肽键、酯基均断裂，生成氨基丁二酸、氨基苯丙酸，两种氨基酸，D正确； 综上所述答案为BC。 16．有机化合物A和B都是天然蛋白质的水解产物。 （1）A的相对分子质量为89，其中碳、氢、氧元素的质量分数分别为40.4%、7.9%、35.9%。A的核磁共振氢谱显示有4组峰，峰面积比为1∶1∶2∶3。请由此推测A的结构简式_________。 （2）B是A的同系物，其相对分子质量比A的少14，请写出B的结构简式________。 （3）A与B在一定条件下反应可得到二肽，请写出可能产物的结构简式__________。 【答案】（1）H3C-CH(NH2)COOH （2）H2N-CH2-COOH （3），H3C-CH(COOH)NHCOCH2NH2 【解析】（1）由1mol A含碳原子的物质的量为：1mol×89g/mol×40.4%÷12g/mol≈3mol，含氢原子物质的量为：1mol×89g/mol×7.9%÷1g/mol≈7mol，含氧原子物质的量为：1mol×89g/mol×35.9%÷16g/mol≈2mol，又A是蛋白质的水解产物，故A含有氨基与羧基，故A分子式为：C3H7O2N。又由于其核磁共振氢谱显示4组峰，峰面积比为1∶1∶2∶3，故A的结构简式为：H3C-CH(NH2)COOH，故答案为：H3C-CH(NH2)COOH； （2）由B是A的同系物，相对分子质量比A的少14，即少一个CH2，基团，则B的结构简式为：H2N-CH2-COOH，故答案为：H2N-CH2-COOH； （3）A与B在一定条件下发生脱水缩合反应，生成二肽，其可能的结构简式为：，H3C-CH(COOH)NHCOCH2NH2，故答案为：，H3C-CH(COOH)NHCOCH2NH2。 拓展培优 17．酪氨酸是一种生命活动不可缺少的氨基酸，它的结构简式如下： （1）酪氨酸能发生的化学反应类型有________(填字母)。 A．取代反应      B．氧化反应 C．酯化反应      D．中和反应 （2）在酪氨酸的同分异构体中，同时满足如下三个条件的，除酪氨酸外还有________种。 ①属于氨基酸且“碳骨架”与酪氨酸相同；②与氯化铁溶液能发生显色反应；③氨基(—NH2)不与苯环直接相连。 （3）已知氨基酸能与碱反应，写出酪氨酸与足量的NaOH溶液反应的化学方程式：___________________。 【答案】 ABCD 5 【解析】（1）该有机物中含有羟基、氨基和羧基，所以具有羧酸、氨基酸和酚的性质，能和羧酸或氨基酸发生取代反应，酚也能发生取代反应；能和氢氧化钠发生中和反应，能与醇发生酯化反应；酚羟基及氨基能发生氧化反应，故答案为ABCD； （2）在酪氨酸的同分异构体中， ①属于氨基酸且“碳骨架”与酪氨酸相同；②与氯化铁溶液能发生显色反应则含有酚羟基；③氨基(—NH2)不与苯环直接相连。同时满足条件，除酪氨酸外还有 共5种； （3）酪氨酸与足量的NaOH溶液反应生成和水，反应的化学方程式为：。 18．A是一种氨基酸。经测定，相同条件下等质量A的蒸气的体积只有氢气体积的。等物质的量的A分别与NaOH、Na充分反应，消耗两者的物质的量之比为1∶2。A可使酸性KMnO4溶液褪色，所得有机盐是日常生活中常见的食品防腐剂。已知A分子结构中含有苯环，且苯环只有一个侧链，侧链上的碳骨架为直链结构，不含C的官能团不能连接在同一个碳原子上。请按要求回答： （1）A_______(填“是”“不是”或“无法确定是”)某动植物蛋白质的水解产物，理由是_______。 （2）A的结构简式可能为_______。 （3）一定条件下，若2分子A间发生反应生成含有六元环的酯，写出该酯的结构简式：_______。 （4）A的同分异构体有多种，写出符合下列条件的A的一种同分异构体的结构简式：_______。 ①与A具有相同的官能团，是二取代苯，且苯环上的一溴代物有两种；②催化氧化产物能发生银镜反应。 【答案】（1）无法确定是 不能确定氨基是否连在羧基的α位上 （2）或 （3） （4） 【分析】A是一种氨基酸，既有氨基又有羧基。A的蒸气的体积只有氢气体积的，则其相对分子量为181。等物质的量的A分别与NaOH、Na充分反应，消耗两者的物质的量之比为1：2，所以分子中含有羧基和羟基，且羧基、羟基个数比为1:1。A含有氨基，所以一定可使酸性KMnO4溶液褪色。已知A分子结构中含有苯环，且苯环只有一个侧链，侧链上的碳骨架为直链结构，不含C的官能团不能连接在同一个碳原子上，结合其相对分子质量可知除苯环、氨基、羧基、羟基外，=2…2，该物质还含有2个C原子，所以可以推知A结构简式为：或。 【解析】（1）根据分析可知A可能的结构有两种，所以无法确定氨基是否连在羧基的α位上，所以无法确定是A某动植物蛋白质的水解产物； （2）根据分析可知或； （3）若2分子A间发生反应生成含有六元环的酯，则A应为，形成的六元环酯为； （4）①与A具有相同的官能团，即含有羟基、氨基和羧基，是二取代苯，即苯环上有两个侧链，苯环上的一溴代物有两种，说明两个侧链处于对位； ②催化氧化产物能发生银镜反应，说明含有－CH2OH的结构；符合条件的A的其中一种同分异构体的结构简式：。 19．几年前，央视《每周质量报告》曝光河北一些企业，用生石灰处理皮革废料，熬制成工业明胶，卖给绍兴新昌一些企业制成药用胶囊，国家相关部门得到消息后要求立即暂停购入和使用相关企业生产的所有胶囊剂药品。皮革废料发生水解后得到一种被称为脯氨酸()的有机物，脯氨酸是人体所需的氨基酸之一，工业上可用α-氨基戊二酸合成，其合成路线如下： （1）α-氨基戊二酸中含有的官能团名称为_________。 （2）反应①的反应类型为_____________。 （3）反应可看作两步，其中间产物的分子式为，且结构中含有五元环。写出由B反应生成中间产物的化学方程式：_________。 （4）合成路线中设计反应③、④的目的是___________。 【答案】 氨基和羧基 取代(或酯化)反应 →+CH3CH2OH 提纯脯氨酸 【分析】根据合成路线分析可知，物质A与乙醇在浓硫酸加热的条件下发生酯化反应，生成物质B，B在经过一系列反应得到C(脯氨酸)，再经过③④两个过程对脯氨酸进行除杂提纯，从而得到纯净的脯氨酸，据此结合题干可分析解答问题。 【解析】（1）根据α-氨基戊二酸的结构简式可知，该有机物中含有(氨基)和(羧基)两种官能团，故答案为：氨基和羧基； （2）反应①是物质A与乙醇在浓硫酸加热的条件下发生酯化反应，生成物质B，反应类型为取代(或酯化)反应，故答案为：取代(或酯化)反应； （3）反应可看作两步，其中间产物的分子式为，且结构中含有五元环，则中间产物的结构简式为，故答案为：→+CH3CH2OH； （4）合成路线中设计的反应③是五氯酚与脯氨酸反应，反应④是反应③生成的产物脱去五氯酚，故反应③④的目的是提纯脯氨酸，故答案为：提纯脯氨酸。 【点睛】本题的难点是（3），对照分子式可知另一生成物是C2H5OH。 学科网（北京）股份有限公司1 / 10 学科网（北京）股份有限公司 $ 第四章 生物大分子 第二节 蛋白质 教学目标 1.认识不同氨基酸的结构及其性质。 2.熟悉蛋白质的结构和性质。 3.认识蛋白质是生命活动的物质基础，是人体的必需营养物质，但是蛋白质的摄入量过多或过少都不利于人体健康，要合理安排饮食，注意营养搭配。 重点和难点 重点：蛋白质的结构与性质。 难点：蛋白质的性质。 ◆知识点一 氨基酸的结构和性质 1.氨基酸的组成和结构 （1）定义 羧酸分子烃基上的氢原子被 (—NH2)取代得到的化合物称为 。 （2）结构 ①氨基是氨分子(NH3)去掉一个氢原子后剩余的部分(—NH2),是 基团。 ②天然氨基酸大多数是α-氨基酸，组成蛋白质的氨基酸主要是α-氨基酸。α-氨基酸除甘氨酸外，一般均含有连接4个不同原子或原子团的手性碳原子，具有 异构体。 2.常见的氨基酸 自然界中存在的氨基酸有上百种，组成人体内蛋白质的氨基酸有21种。其中有8种必须通过食物供给，称为必需氨基酸。组成蛋白质的氨基酸主要是α-氨基酸，即氨基连接在与羧基相邻的α位的碳原子上，其结构简式可表示为（R可以是烃基，也可以是氢原子） 俗名 结构简式 系统命名 甘氨酸 H2N—CH2COOH 丙氨酸 谷氨酸 苯丙氨酸 半胱氨酸 3.氨基酸的性质 （1）物理性质 天然氨基酸均为 晶体，熔点较 ，多在200～300 ℃熔化时 ，一般 溶于水，而 溶于乙醇、乙醚等有机溶剂。 （2）化学性质 ①氨基酸的两性 氨基酸分子中含有 基团(—COOH)和 基团(—NH2)。因此氨基酸是 ，能与 、 反应生成盐。 与酸反应 ＋HCl―→ 与碱反应 ＋NaOH―→＋H2O ②成肽反应 两个氨基酸分子(可以相同，也可以不同)在一定条件下，通过 与 间缩合脱去水，形成含有 ()的化合物，发生成肽反应，该反应属于 。如： 由两个氨基酸分子脱水缩合形成的含有肽键的化合物叫做二肽；二肽可以继续与其他氨基酸分子缩合生成三肽、四肽、五肽，以至生成长链的多肽。多肽常呈链状，因此也叫肽链。 氨基酸二肽或多肽蛋白质 由n个氨基酸分子发生成肽反应，生成一条肽链时，会形成 个肽键并生成 个水分子。 即学即练 1．如图为氨基酸的结构通式，由n个氨基酸经过脱水缩合形成的物质为n肽。下列说法正确的是 A．氨基酸一定是手性分子 B．氨基酸是有机物，所以易溶于乙醚 C．氨基酸在一定条件下既能和酸发生反应，也能和碱发生反应 D．甘氨酸、甲硫氨酸与谷氨酸之间发生脱水缩合形成三肽，最多会有18种三肽产生(不考虑环肽) ◆知识点二 蛋白质 1.蛋白质的组成和结构 （1）定义 蛋白质是由多种 通过 等相互连接形成的一类生物大分子。 （2）存在 天然蛋白质主要存在于动物的肌肉、皮肤、血液、乳汁、毛发、蹄、角等中，或存在于植物的种子里。 （3）组成 蛋白质中主要含有C、H、O、N、S等元素，属于 ，其溶液具有 的某些性质。 （4）结构 任何一种蛋白质分子在天然状态下均具有独特而稳定的结构。蛋白质的结构不仅取决于多肽链中氨基酸的 、 及 ，还与其特定的空间结构有关。 2.蛋白质的物理性质 （1）溶解性：丝、毛中的蛋白质 溶于水，鸡蛋清中的蛋白质 溶于水。 （2）蛋白质的盐析 ①概念：向蛋白质溶液中加(NH4)2SO4、Na2SO4、NaCl等可溶性轻金属盐或铵盐，少量的可溶性盐能促进蛋白质溶解，但当这些盐在蛋白质溶液中达到一定浓度时，则会使蛋白质的溶解度降低而从溶液中析出，这种作用称为盐析。 ②实验探究 实验操作 实验现象 加入饱和(NH4)2SO4溶液，产生 ，加入H2O之后， 结论 蛋白质的盐析是一个 过程，盐析出的蛋白质在水中仍能溶解，并不影响其 用途 采用多次 和 ，可以分离提纯蛋白质 3.蛋白质的化学性质 （1）两性 形成蛋白质的多肽是由多个氨基酸缩合形成的，在多肽链的两端必然存在着自由的 与 ，侧链中也往往存在 或 基团，所以蛋白质与氨基酸一样具有 ，能与酸、碱反应。 （2）水解 蛋白质多肽氨基酸 肽键水解原理示意图如下： （3）变性 ①概念 在某些物理或化学因素的影响下，蛋白质的性质和生理功能发生改变的现象称为蛋白质的变性。 物理因素 、 、搅拌、振荡、超声波、 和放射线等。 化学因素 、 、重金属盐、 、甲醛等。 ②实验探究 实验操作 实验现象 三支试管内均产生 ，加水后 结论 变性后的蛋白质在水中 ， 原有的生理活性，发生了 的变化 ③生活中的应用 利用蛋白质变性 食物加热后，其中的蛋白质发生了变性，有利于人体消化吸收； 乙醇、苯酚和碘等作为消毒防腐药可以使微生物的蛋白质变性，导致其死亡，达到消毒的目的； 紫外线可用于杀菌消毒。 防止蛋白质变性 疫苗等生物制剂需要在低温下保存； 攀登高山时为防止强紫外线引起皮肤和眼睛的蛋白质变性灼伤，需要防晒护目。 （4）显色反应 实验操作 实验现象 加入浓硝酸生成 ，加热后沉淀变 结论 含有苯环的蛋白质遇浓硝酸会出现 ，可用于检验蛋白质 某些蛋白质(含苯环)的溶液遇到浓硝酸会有白色沉淀产生，加热后沉淀变黄色，为蛋白质的显色反应，蛋白质的显色反应是检验蛋白质的方法之一。蛋白质遇双缩脲试剂时会呈 色，利用此反应也能检验蛋白质。 （5）蛋白质的灼烧 蛋白质被灼烧时，产生类似 的特殊气味；蛋白质灼烧后的灰烬结块可以轻易捏碎，而合成纤维被灼烧后一般结成硬块。常用此性质区分动物皮毛与合成纤维。 即学即练 2．下列说法正确的是 A．蛋白质属于天然高分子化合物，组成元素只有C、H、O、N B．蛋白质在浓硝酸的作用下可发生水解反应 C．蛋白酶是蛋白质，它不仅可以催化蛋白质的水解反应，还可以催化淀粉的水解反应 D．蛋白质在酶等催化剂作用下可以水解，生成氨基酸 ◆知识点三 酶 1.酶的定义 酶是一类由细胞产生的、对生物体内的化学反应具有 作用的有机化合物，其中绝大多数是 。 2.酶的特点 酶对于许多化学反应和生物体内进行的复杂反应具有高效的催化作用，酶的催化作用具有以下特点： ①条件温和，不需加热。一般在接近体温和中性的条件下，酶的活性最高。 ②催化作用具有高度的 性。例如，蛋白酶只能催化蛋白质的水解反应，淀粉酶只对淀粉和糖原等多糖的水解起催化作用。 ③具有 的催化作用。酶催化下的化学反应速率一般是普通催化剂的107倍。 酶的活性与温度 （1）最适温度：每种酶在其最适温度下，催化效率最高。低于最适温度时，酶的活性随温度升高而增强，因为温度升高，分子运动加快，底物与酶碰撞频率增加。高于最适温度时，酶可能会变性而失活，三维结构被破坏。 （2）高温失活和低温失活：高温失活是由于高温破坏了酶的空间结构，使酶的活性部位发生不可逆的改变，导致酶永久失去活性。而低温失活一般不会破坏酶的空间结构，只是抑制了酶的活性，主要是因为低温下分子运动减慢，酶与底物结合的能力下降，反应速率降低。 3.酶的用途 酶已得到广泛的应用，如淀粉酶应用于食品、发酵、纺织等工业；蛋白酶用于医药、制革等工业；脂肪酶用于脂肪水解、羊毛脱脂等；有的酶还可用于疾病的诊断。 即学即练 3.弗朗西斯·阿诺德开发酶的应用包括发展更加环保的化学物质生产方式，如制药工业、生物工程，造福更加绿色的交通出行。下列有关说法错误的是(　　) A．酶的定向进化可以为有机化学领域提供有用的生物催化剂 B．温度越高，越有利于加强酶的催化效果 C．绝大多数的酶是具有高效催化功能的蛋白质 D．在人的消化液中，蛋白酶只能催化蛋白质的水解，脂肪酶只能催化脂肪的水解 考点一 氨基酸的结构和性质 【例1】下列关于氨基酸的叙述不正确的是 A．天然氨基酸在室温下都是晶体，一般都能溶于水 B．氨基酸都不能发生水解反应 C．氨基酸是两性化合物，能与酸、碱反应生成盐 D．两个氨基酸分子脱水后形成的二肽中含有两个肽键 【变式1-1】一种二肽的结构简式为，合成这种二肽的氨基酸是 A．和 B． C． D．和 【变式1-2】甘氨酸和丙氨酸以1 ：1的配比两两缩合后，得到的产物可能是 A．①② B．①②③ C．①②③④ D．①②③④⑤ 考点二 蛋白质的结构和性质 【例2】下列关于蛋白质的叙述中不正确的是 A．蚕丝的主要成分是蛋白质 B．蛋白质溶液中加入饱和(NH4)2SO4溶液，蛋白质会析出，再加水重新溶解 C．重金属盐会使蛋白质变性，所以吞服“钡餐”会使人中毒 D．浓硝酸溅在皮肤上使皮肤呈黄色，这是由于蛋白质和浓硝酸发生了显色反应 【变式2-1】某蛋白质充分水解后能分离出有机物R，R可与等物质的量的KOH或盐酸完全反应。3.75 g R与50 mL 1 mol·L－1的NaOH溶液完全中和，则R的结构简式为 A．H2NCH2COOH B．   C．   D．   【变式2-2】某蛋白质的结构片段如下： （1）上述蛋白质的结构片段的水解产物中不属于α氨基酸的结构简式是___________。 （2）上述蛋白质的结构片段水解后的氨基酸中，某氨基酸分子中碳、氢原子数比值最大。 ①该氨基酸与反应的化学方程式为___________。 ②两分子该氨基酸缩合形成环状物质的分子式为___________。 （3）已知上述蛋白质结构片段的相对分子质量为364，则水解生成的各种氨基酸的相对分子质量之和为___________。 考点三 酶 【例3】下列有关酶的说法中错误的是 A．大多数酶是具有催化作用的蛋白质 B．酶的催化作用具有高效性和专一性 C．高温或重金属盐能使大多数酶失去活性 D．酶只有在强酸、强碱条件下才能发挥作用 【变式3-1】酶是一种特殊的具有催化活性的生物催化剂，没有酶的催化作用就不可能有生命现象。酶的催化作用的特点不包括 A．高度的催化活性 B．较高的活化能 C．特殊的温度效应 D．高度的选择性 【变式3-2】酶属于 A．盐 B．有机物 C．氧化物 D．混合物 基础达标 1．实验室在适宜的条件下，用含有过氧化氢酶的猪肝研磨液催化过氧化氢分解，比用溶液催化过氧化氢分解的速率快得多，这说明与无机催化剂相比，酶具有的特性是 A．专一性 B．多样性 C．高效性 D．适应性 2．下列物质可以使蛋白质变性的是 ①福尔马林 ②酒精 ③高锰酸钾溶液 ④硫酸铵溶液 ⑤硫酸铜 ⑥双氧水 ⑦硝酸 A．除④⑦外 B．除③⑥外 C．①②⑤ D．除④外 3．甘氨酸()和丙氨酸()混合，发生缩合反应形成二肽的种类最多为 A．1种 B．2种 C．3种 D．4种 4．下列说法正确的是(不考虑立体异构) A．若两种二肽互为同分异构体，则二者的水解产物一定不同 B．蛋白质不能发生水解反应 C．用甘氨酸()和丙氨酸()缩合最多可形成4种二肽 D．氨基酸、淀粉均属于高分子化合物 5．美国科学家发现半胱氨酸能增强艾滋病病毒感染者的免疫力，对控制艾滋病病毒的蔓延有奇效。已知半胱氨酸的结构简式为，则下列说法不正确的是 A．半胱氨酸属于α-氨基酸 B．半胱氨酸是一种两性化合物 C．两分子半胱氨酸脱水形成的二肽的结构简式为 D．与NaOH溶液加热时可放出一种碱性气体 6．关于生物体内氨基酸的叙述错误的是 A．构成蛋白质的α-氨基酸的结构简式是 B．人体内所有氨基酸均可以互相转化 C．两个氨基酸分子通过脱水缩合形成二肽 D．人体内氨基酸分解代谢的最终产物是二氧化碳、水和尿素 7．缬氨霉素是一种脂溶性抗生素，是环状化合物，其结构简式如图所示。下列有关说法正确的是（    ） A．缬氨霉素是一种蛋白质 B．缬氨霉素完全水解可得四种氨基酸 C．缬氨霉素完全水解后的产物互为同系物 D．须氨霉素完全水解，其中一种产物与甘油醛（CH2OHCHOHCHO）互为同分异构体 8．下列物质是由3种氨基酸分子脱水缩合生成的四肽的结构简式： 这种四肽彻底水解时，不可能产生的氨基酸是 A． B．NH2—CH2—COOH C． D． 9．酶是蛋白质，因而具有蛋白质的特性，酶又是生物制造出来的催化剂，因而能在许多有机反应中发挥作用。在下图表示温度t与反应速度v的关系曲线中，有酶参加的是(　　) A． B． C． D． 10．我国科学家在有机分子簇集和自由基化学研究领域中取得重大研究成果。据悉，他们在研究过程中曾涉及到如下有机物： 下列关于该有机物的描述，不正确的是（    ） A．具有两性，可与酸、碱反应 B．由4种氨基酸分子脱水形成的四肽化合物 C．1mol该有机物最多可消耗3molNaOH D．是形成该有机物的一种氨基酸 综合应用 11．苯丙氨酸()有多种同分异构体，其中同时符合条件：①有带两个取代基的苯环、②有一个硝基直接连接在苯环上的同分异构体有(不考虑立体异构) A．3种 B．5种 C．6种 D．10种 12．青霉素是医学上一种常用的抗生素，在人体内经酸性水解后，得到青霉氨基酸，青霉氨基酸的结构简式如图所示(分子中的—SH与—OH具有类似性质)。 下列关于青霉氨基酸的推断合理的是 A．青霉氨基酸分子中所有碳原子均在同一直线上 B．青霉氨基酸不能与酸反应 C．多个青霉氨基酸分子能形成多肽 D．1mol青霉氨基酸与足量的金属钠反应生成0.5mol 13．某物质的结构简式如图所示，下列有关该物质的说法不正确的是(　　) A．该物质的分子式为C13H16N2O5 B．该物质是由两分子不同的氨基酸经脱水缩合而得 C．该物质属于蛋白质 D．1 mol该物质最多可与2 mol NaHCO3溶液反应 14．（多选）褪黑素是一种内源性生物钟调节剂，在人体内由食物中的色氨酸转化得到。 下列说法错误的是 A．色氨酸与褪黑素均可使酸性溶液褪色 B．褪黑素不能发生水解反应 C．在一定条件下，色氨酸可发生缩聚反应 D．色氨酸与褪黑素都属于氨基酸 15．（多选）阿斯巴甜的结构简式如图，其具有清爽的甜味，甜度约为蔗糖的200倍。下列有关说法不正确的是 A．阿斯巴甜在一定条件下既能与酸反应、又能与碱反应 B．阿斯巴甜分子中有3个手性碳原子 C．分子式为C14H16N2O5 D．阿斯巴甜的水解产物中有两种氨基酸 16．有机化合物A和B都是天然蛋白质的水解产物。 （1）A的相对分子质量为89，其中碳、氢、氧元素的质量分数分别为40.4%、7.9%、35.9%。A的核磁共振氢谱显示有4组峰，峰面积比为1∶1∶2∶3。请由此推测A的结构简式_________。 （2）B是A的同系物，其相对分子质量比A的少14，请写出B的结构简式________。 （3）A与B在一定条件下反应可得到二肽，请写出可能产物的结构简式__________。 拓展培优 17．酪氨酸是一种生命活动不可缺少的氨基酸，它的结构简式如下： （1）酪氨酸能发生的化学反应类型有________(填字母)。 A．取代反应      B．氧化反应 C．酯化反应      D．中和反应 （2）在酪氨酸的同分异构体中，同时满足如下三个条件的，除酪氨酸外还有________种。 ①属于氨基酸且“碳骨架”与酪氨酸相同；②与氯化铁溶液能发生显色反应；③氨基(—NH2)不与苯环直接相连。 （3）已知氨基酸能与碱反应，写出酪氨酸与足量的NaOH溶液反应的化学方程式：___________________。 18．A是一种氨基酸。经测定，相同条件下等质量A的蒸气的体积只有氢气体积的。等物质的量的A分别与NaOH、Na充分反应，消耗两者的物质的量之比为1∶2。A可使酸性KMnO4溶液褪色，所得有机盐是日常生活中常见的食品防腐剂。已知A分子结构中含有苯环，且苯环只有一个侧链，侧链上的碳骨架为直链结构，不含C的官能团不能连接在同一个碳原子上。请按要求回答： （1）A_______(填“是”“不是”或“无法确定是”)某动植物蛋白质的水解产物，理由是_______。 （2）A的结构简式可能为_______。 （3）一定条件下，若2分子A间发生反应生成含有六元环的酯，写出该酯的结构简式：_______。 （4）A的同分异构体有多种，写出符合下列条件的A的一种同分异构体的结构简式：_______。 ①与A具有相同的官能团，是二取代苯，且苯环上的一溴代物有两种；②催化氧化产物能发生银镜反应。 19．几年前，央视《每周质量报告》曝光河北一些企业，用生石灰处理皮革废料，熬制成工业明胶，卖给绍兴新昌一些企业制成药用胶囊，国家相关部门得到消息后要求立即暂停购入和使用相关企业生产的所有胶囊剂药品。皮革废料发生水解后得到一种被称为脯氨酸()的有机物，脯氨酸是人体所需的氨基酸之一，工业上可用α-氨基戊二酸合成，其合成路线如下： （1）α-氨基戊二酸中含有的官能团名称为_________。 （2）反应①的反应类型为_____________。 （3）反应可看作两步，其中间产物的分子式为，且结构中含有五元环。写出由B反应生成中间产物的化学方程式：_________。 （4）合成路线中设计反应③、④的目的是___________。 学科网（北京）股份有限公司1 / 10 学科网（北京）股份有限公司 $