3.5 有机合成 讲义-2026-2027学年高二下学期化学人教版选择性必修3

本高中化学讲义聚焦有机合成核心知识点，系统梳理有机合成的主要任务，包括碳骨架构建（增长、缩短、环状）、官能团引入与保护，以及合成路线设计（逆合成分析法、设计原则），形成从概念到方法再到应用的递进学习支架。 该资料通过小结表格整合碳链变化与官能团转化规律，结合对点练习和合成路线例题，培养学生科学思维（如逆合成分析的逻辑推理）和科学探究与实践能力（如路线设计问题解决）。课中辅助教师高效授课，课后助力学生巩固知识，查漏补缺。

3.5　有机合成 一、有机合成的主要任务 1．概念 有机合成使用相对简单易得的原料，通过有机化学反应来构建碳骨架和引入官能团，由此合成出具有特定结构和性质的目标分子。 2．构建碳骨架 (1)碳链的增长 ①通过引入含碳原子的官能团等方式使碳链增长。例如：CH≡CHCH2==CHCNCH2==CHCOOH。 RCHO ②羟醛缩合反应。例如： ＋CH3CHOCH3—CH＝CHCHO＋H2O。 ③末端炔烃在有机合成中的应用RX NH3（液） HC≡CH + NaNH2 HC≡CNa HC≡CR (2)碳链的缩短 氧化反应可使碳链缩短，烯烃、炔烃以及芳香烃的侧链被酸性高锰酸钾溶液氧化，生成碳链缩短的羧酸或酮。例如： RCOOH＋CO2 【对点练习】下列反应能使前者碳链缩短的是(　　) A．乙醛发生自身羟醛缩合反应 B．乙苯和酸性KMnO4溶液反应 C．乙醛和银氨溶液反应 D．乙烯和HCN发生加成反应 (3)构建环状碳骨架 共轭二烯烃与含碳碳双键的化合物在一定条件下发生第尔斯-阿尔德反应，得到环加成产物。例如： 。 3．引入官能团 有选择地通过取代、加成、消去、氧化、还原等有机化学反应，可以实现有机化合物类别的转化，并引入目标官能团。 (1)引入—OH生成醇的反应有烯烃与H2O加成，卤代烃水解，酯水解，酮、醛与H2加成等。 (2)引入的反应有醇与卤代烃的消去反应等。 4．官能团的保护 含有多个官能团的有机物在进行反应时，非目标官能团也可能受到影响。此时需要将该官能团保护起来，先将其转化为不受该反应影响的其他官能团，反应后再转化复原。例如，—OH 保护过程： 【对点练习】 1．下列引入基团的叙述不正确的是(　　) A．可发生消去反应引入碳碳双键 B．CH3—COCH3可发生催化氧化引入羧基 C．CH3CH2Br可发生取代反应引入羟基 D．与CH2＝CH2可发生加成反应引入环 2．已知苯甲酸的酸性比碳酸强，苯酚的酸性比碳酸弱。将转化为的方法是(　　) ①与足量的NaOH溶液共热，再通入CO2 ②与稀硫酸共热后，加入足量的NaOH溶液 ③加热溶液，通入足量的SO2 ④与稀硫酸共热后，加入足量的NaHCO3溶液 A．①② B．①④ C．②③ D．②④ 【小结】 (1)有机合成中常见的碳链变化 碳链变化 反应方式 碳链增长 不饱和有机物之间的加成或相互加成 卤代烃与氰化钠或炔钠的反应 醛、酮与HCN的加成 碳链缩短 烯、炔的氧化 烷烃的裂解 脱羧反应 芳香烃侧链的氧化 (2)常见官能团引入或转化的方法 引入的官能团 反应类型 碳碳双键 卤代烃的消去反应 醇的消去反应 炔烃与H2、HX、X2的不完全加成反应 卤素原子 不饱和烃与卤素单质(或卤化氢)的加成反应 烷烃、苯及其同系物与卤素单质发生取代反应 醇与氢卤酸的取代反应 羟基 卤代烃的水解反应 醛、酮与H2的加成反应 酯的水解反应 羧基 醛的氧化 苯的同系物的氧化(酸性高锰酸钾溶液) 酯的水解(酸性条件) (3)有机物分子中官能团的消除 ①消除不饱和双键或三键，可通过加成反应。 ②经过酯化、氧化、与氢卤酸取代、消去等反应，都可以消除羟基。 ③通过加成、氧化反应可消除醛基。 ④通过水解反应可消除酯基。 【对点练习】物质H()是一种定香剂，以芳香醇A为原料合成H的一种流程如下所示。 已知：RCHO＋R1CH2CHORCH＋H2O(R1、R表示氢原子或烃基)。 请回答下列问题： (1)D的结构简式为_________________________________；E的官能团名称是___________________________________。 (2)E→H的反应类型是_______________________________。 (3)写出A→B发生反应的化学方程式：______________________________。 (4)E有多种同分异构体，部分异构体同时满足下列条件： Ⅰ.苯环上有两个取代基； Ⅱ.能使溴的四氯化碳溶液褪色，与新制的氢氧化铜反应产生砖红色沉淀且能发生水解反应。 请写出其中任意两种的结构简式：__________________________________。 (5)参照上述流程，以有机化合物C为原料合成1-丁醇。设计合成路线：__________________________________________(其他试剂自选)。 二、有机合成路线的设计与实施 1．有机合成的过程 2．逆合成分析法 逆合成分析的思维过程(以乙二酸二乙酯的合成为例) 具体合成路线如下所示： (1)CH2==CH2＋H2OCH3CH2OH。 (2)CH2==CH2＋Cl2―→。 (3)＋2NaOH＋2NaCl。 (4)＋2O2＋2H2O。 (5)＋2CH3CH2OH＋2H2O。 3．合成路线的设计原则 (1)合成步骤较少，副反应少，反应产率高。 (2)原料、溶剂和催化剂尽可能价廉易得、低毒。 (3)反应条件温和，操作简便，产物易于分离提纯。 (4)污染排放少。 (5)要贯彻“绿色化学”理念，选择最佳合成路线，以较低的经济成本和环境代价得到目标产物。 【对点练习】 1．下列反应得到相同的产物，相关叙述错误的是(　　) A．①的反应类型为取代反应 B．反应②是合成酯的方法之一 C．产物分子中所有碳原子共平面 D．产物的化学名称是乙酸异丙酯 2．是一种有机醚，可由链状烃A(分子式为C4H6)通过如图所示路线制得。下列说法正确的是(　　) A．A的结构简式是CH2==CHCH2CH3 B．B中含有的官能团有碳溴键、碳碳双键 C．C在Cu或Ag作催化剂、加热条件下能被O2氧化为酮 D．①、②、③的反应类型分别为加成反应、取代反应、消去反应 3．在一次有机化学课堂小组讨论中，某同学设计了下列合成路线，你认为不合理的是(　　) A．用氯苯合成环己烯： B．用甲苯合成苯甲醇： C．用乙烯合成乙酸 ：CH2==CH2CH3CH2OHCH3CHOCH3COOH D． 用乙烯合成乙二醇 ：H2C==CH2CH3CH3CH2ClCH2Cl 【小结】 几种典型合成路线 (1)一元合成路线：R—CH==CH2卤代烃一元醇一元醛一元羧酸酯。 (2)二元合成路线：CH2==CH2CH2X—CH2X HOCH2—CH2OHOHC—CHOHOOC—COOH链酯、环酯、聚酯。 (3)芳香族化合物合成路线： ①； ②芳香酯。 【对点练习】化合物M是一种二苯乙炔类液晶材料，最简单二苯乙炔类化合物是。以互为同系物的芳香烃A、G为原料合成M的一种路线(部分反应条件略去)如下所示： 请回答下列问题： (1)G的结构简式为　　　　　　　　。 (2)C中含有的官能团名称是________。 (3)反应②的反应类型是________，反应⑥的反应类型是________。 (4)反应⑤的化学方程式为________________________________。 (5)能同时满足下列条件的B的同分异构体有________种(不考虑立体异构)。 ①苯环上有两个取代基 ②能发生银镜反应 写出其中核磁共振氢谱为5组峰，且峰面积之比为6∶2∶2∶1∶1的同分异构体的结构简式：________________________________。 (6)参照上述合成路线，设计一条由苯乙烯和甲苯为起始原料制备的合成路线。 【课后作业】 1．以下反应均可在一定条件下进行，其符合绿色化学原理的是(　　) ①乙烯与氧气在银催化作用下生成环氧乙烷： 2CH2＝CH2＋O2 ②乙烷与氯气制备氯乙烷 ③乙醇与浓硫酸共热制取乙烯 ④乙烯在一定条件下制备聚乙烯 A．①② B．②③ C．③④ D．①④ 2．在有机合成中，常会将官能团消除或增加，下列相关过程及涉及的反应类型和相关产物合理的是(　　) A．乙醇→乙烯：CH3CH2OHCH3CH2BrCH2==CH2 B．溴乙烷→乙醇：CH3CH2BrCH2==CH2CH3CH2OH C．乙炔→CHClBr—CH2Br：CH≡CHCHClBr—CH2Br D．乙烯→乙炔：CH2==CH2CH≡CH 3．化合物A()可由环戊烷经三步反应合成，下列说法错误的是(　　) A．反应1可用的试剂是氯气 B．反应3可用的试剂是氧气和铜 C．反应1为取代反应，反应2为消去反应 D．A可通过加成反应合成Y 4．同学设计了下列合成路线，你认为不可行的是(　　) A．用乙烯合成乙酸H2C==CH2 CH3CH2OHCH3CHOCH3COOH B．用氯苯合成环己烯： C．用乙烯合成乙二醇：H2C==CH2ClCH2CH2Cl HOCH2CH2OH D.用甲苯合成苯甲醇： 5．碳骨架的构建是有机合成的重要任务之一。某同学从基础化工原料乙烯出发，针对二酮H设计了如下合成路线： 请回答下列问题： (1)由A→B的反应中，乙烯的碳碳________(填“π”或“σ”)键断裂。 (2)D的同分异构体中，与其具有相同官能团的有________种(不考虑对映异构)，其中核磁共振氢谱有三组峰，峰面积之比为9∶2∶1的结构简式为________________________________________________________________________。 (3)E与足量酸性KMnO4溶液反应生成的有机物的名称为________、________。 (4)G的结构简式为________________。 (5)已知：＋H2O，H在碱性溶液中易发生分子内缩合从而构建双环结构，主要产物为I()和另一种α，β-不饱和酮J，J的结构简式为________。若经此路线由H合成I，存在的问题有________(填字母)。 a．原子利用率低 b．产物难以分离 c．反应条件苛刻 d．严重污染环境 1/18 学科网（北京）股份有限公司 $ 3.5　有机合成 一、有机合成的主要任务 1．概念 有机合成使用相对简单易得的原料，通过有机化学反应来构建碳骨架和引入官能团，由此合成出具有特定结构和性质的目标分子。 2．构建碳骨架 (1)碳链的增长 ①通过引入含碳原子的官能团等方式使碳链增长。例如：CH≡CHCH2==CHCNCH2==CHCOOH。 RCHO ②羟醛缩合反应。例如： ＋CH3CHOCH3—CH＝CHCHO＋H2O。 ③末端炔烃在有机合成中的应用RX NH3（液） HC≡CH + NaNH2 HC≡CNa HC≡CR (2)碳链的缩短 氧化反应可使碳链缩短，烯烃、炔烃以及芳香烃的侧链被酸性高锰酸钾溶液氧化，生成碳链缩短的羧酸或酮。例如： RCOOH＋CO2 【对点练习】下列反应能使前者碳链缩短的是(　　) A．乙醛发生自身羟醛缩合反应 B．乙苯和酸性KMnO4溶液反应 C．乙醛和银氨溶液反应 D．乙烯和HCN发生加成反应 【答案】B　 【解析】乙醛发生自身羟醛缩合反应最终生成CH3—CH===CHCHO，碳链增长，A错误；乙苯被酸性KMnO4溶液氧化为苯甲酸，碳链缩短，B正确；乙醛与银氨溶液反应生成乙酸铵，碳原子数不变，碳链长度不变，C错误；乙烯和HCN发生加成反应生成CH3CH2CN，碳链增长，D错误。 (3)构建环状碳骨架 共轭二烯烃与含碳碳双键的化合物在一定条件下发生第尔斯-阿尔德反应，得到环加成产物。例如： 。 3．引入官能团 有选择地通过取代、加成、消去、氧化、还原等有机化学反应，可以实现有机化合物类别的转化，并引入目标官能团。 (1)引入—OH生成醇的反应有烯烃与H2O加成，卤代烃水解，酯水解，酮、醛与H2加成等。 (2)引入的反应有醇与卤代烃的消去反应等。 4．官能团的保护 含有多个官能团的有机物在进行反应时，非目标官能团也可能受到影响。此时需要将该官能团保护起来，先将其转化为不受该反应影响的其他官能团，反应后再转化复原。例如，—OH 保护过程： 【对点练习】 1．下列引入基团的叙述不正确的是(　　) A．可发生消去反应引入碳碳双键 B．CH3—COCH3可发生催化氧化引入羧基 C．CH3CH2Br可发生取代反应引入羟基 D．与CH2＝CH2可发生加成反应引入环 【答案】B　 【解析】A项符合消去反应的条件；中上无氢原子，不能发生催化氧化生成羧酸，B错误；CH3CH2Br可发生水解反应引入羟基，C正确；D项能发生加成反应引入环。 2．已知苯甲酸的酸性比碳酸强，苯酚的酸性比碳酸弱。将转化为的方法是(　　) ①与足量的NaOH溶液共热，再通入CO2 ②与稀硫酸共热后，加入足量的NaOH溶液 ③加热溶液，通入足量的SO2 ④与稀硫酸共热后，加入足量的NaHCO3溶液 A．①② B．①④ C．②③ D．②④ 【答案】B　 【解析】与足量的NaOH溶液反应可生成和CH3COONa，再通入CO2，则发生反应：＋CO2＋H2O―→＋NaHCO3。由于苯甲酸的酸性比碳酸强，—COONa不能与CO2反应，故①的方法可取。与稀硫酸共热后，生成和CH3COOH，若再加入NaOH溶液，则转化为；若用NaHCO3与反应，因酚羟基不与NaHCO3反应，此时转化为，故②不合题意，④符合。③中向中通入SO2，不可能有钠盐产生，故错误。 【小结】 (1)有机合成中常见的碳链变化 碳链变化 反应方式 碳链增长 不饱和有机物之间的加成或相互加成 卤代烃与氰化钠或炔钠的反应 醛、酮与HCN的加成 碳链缩短 烯、炔的氧化 烷烃的裂解 脱羧反应 芳香烃侧链的氧化 (2)常见官能团引入或转化的方法 引入的官能团 反应类型 碳碳双键 卤代烃的消去反应 醇的消去反应 炔烃与H2、HX、X2的不完全加成反应 卤素原子 不饱和烃与卤素单质(或卤化氢)的加成反应 烷烃、苯及其同系物与卤素单质发生取代反应 醇与氢卤酸的取代反应 羟基 卤代烃的水解反应 醛、酮与H2的加成反应 酯的水解反应 羧基 醛的氧化 苯的同系物的氧化(酸性高锰酸钾溶液) 酯的水解(酸性条件) (3)有机物分子中官能团的消除 ①消除不饱和双键或三键，可通过加成反应。 ②经过酯化、氧化、与氢卤酸取代、消去等反应，都可以消除羟基。 ③通过加成、氧化反应可消除醛基。 ④通过水解反应可消除酯基。 【对点练习】物质H()是一种定香剂，以芳香醇A为原料合成H的一种流程如下所示。 已知：RCHO＋R1CH2CHORCH＋H2O(R1、R表示氢原子或烃基)。 请回答下列问题： (1)D的结构简式为_________________________________；E的官能团名称是___________________________________。 (2)E→H的反应类型是_______________________________。 (3)写出A→B发生反应的化学方程式：______________________________。 (4)E有多种同分异构体，部分异构体同时满足下列条件： Ⅰ.苯环上有两个取代基； Ⅱ.能使溴的四氯化碳溶液褪色，与新制的氢氧化铜反应产生砖红色沉淀且能发生水解反应。 请写出其中任意两种的结构简式：__________________________________。 (5)参照上述流程，以有机化合物C为原料合成1-丁醇。设计合成路线：__________________________________________(其他试剂自选)。 【答案】(1) ==CHCHO　碳碳双键、羧基 (2)取代(或酯化)反应 (3)2＋O22＋2H2O (4)、、 (任写两种即可) (5)CH3CHOCH3CH＝CHCHOCH3CH2CH2CH2OH 【解析】根据H的结构简式可知，E和A发生酯化反应生成H，E是由D发生银镜反应并酸化之后生成的，即E为羧酸，E的结构简式为，A的结构简式为；A发生催化氧化生成的B是苯甲醛()。根据已知信息可知B和C反应生成D，依据E的结构简式可知D和C的结构简式分别是。(1)根据以上分析可知D的结构简式为；E的结构简式为，其官能团的名称是碳碳双键、羧基。(2)根据以上分析可知E→H的反应类型是取代(或酯化)反应。(3)A→B发生的反应是醇的催化氧化，反应的化学方程式为2＋O22＋2H2O。 (4)Ⅰ.苯环上有两个取代基；Ⅱ.能使溴的四氯化碳溶液褪色，含有碳碳双键，与新制的氢氧化铜反应产生砖红色沉淀，能发生水解反应，说明是甲酸生成的酯基，则其结构简式可以是、或。 二、有机合成路线的设计与实施 1．有机合成的过程 2．逆合成分析法 逆合成分析的思维过程(以乙二酸二乙酯的合成为例) 具体合成路线如下所示： (1)CH2==CH2＋H2OCH3CH2OH。 (2)CH2==CH2＋Cl2―→。 (3)＋2NaOH＋2NaCl。 (4)＋2O2＋2H2O。 (5)＋2CH3CH2OH＋2H2O。 3．合成路线的设计原则 (1)合成步骤较少，副反应少，反应产率高。 (2)原料、溶剂和催化剂尽可能价廉易得、低毒。 (3)反应条件温和，操作简便，产物易于分离提纯。 (4)污染排放少。 (5)要贯彻“绿色化学”理念，选择最佳合成路线，以较低的经济成本和环境代价得到目标产物。 【对点练习】 1．下列反应得到相同的产物，相关叙述错误的是(　　) A．①的反应类型为取代反应 B．反应②是合成酯的方法之一 C．产物分子中所有碳原子共平面 D．产物的化学名称是乙酸异丙酯 【答案】C　 【解析】反应①为乙酸和异丙醇在酸的催化下发生酯化反应生成了乙酸异丙酯和水，因此，①的反应类型为取代反应，A叙述正确；反应②为乙酸和丙烯发生加成反应生成乙酸异丙酯，该反应的原子利用率为100%，因此，该反应是合成酯的方法之一，B叙述正确；乙酸异丙酯分子中含有4个饱和的碳原子，其中异丙基中存在着一个饱和碳原子连接两个饱和碳原子和一个乙酰氧基，类比甲烷的正四面体结构可知，乙酸异丙酯分子中的所有碳原子不可能共平面，C叙述错误；两个反应的产物是相同的，从结构上看，该产物是由乙酸与异丙醇通过酯化反应生成的酯，故其化学名称是乙酸异丙酯，D叙述正确。 2．是一种有机醚，可由链状烃A(分子式为C4H6)通过如图所示路线制得。下列说法正确的是(　　) A．A的结构简式是CH2==CHCH2CH3 B．B中含有的官能团有碳溴键、碳碳双键 C．C在Cu或Ag作催化剂、加热条件下能被O2氧化为酮 D．①、②、③的反应类型分别为加成反应、取代反应、消去反应 【答案】B　 【解析】由有机醚的结构及反应③的条件可知C为HOCH2CH==CHCH2OH，结合反应①和②的条件可推知B为BrCH2CH==CHCH2Br，A为CH2==CH—CH==CH2，A错误；B中含有的官能团是碳碳双键和碳溴键，B正确；C为HOCH2CH==CHCH2OH，连接醇羟基的碳原子上含有2个氢原子，C能被催化氧化生成醛，C错误；烯烃能和溴发生加成反应、卤代烃能发生水解反应，水解反应属于取代反应，醇生成醚的反应为取代反应，①、②、③分别是加成反应、取代反应、取代反应，D错误。 3．在一次有机化学课堂小组讨论中，某同学设计了下列合成路线，你认为不合理的是(　　) A．用氯苯合成环己烯： B．用甲苯合成苯甲醇： C．用乙烯合成乙酸 ：CH2==CH2CH3CH2OHCH3CHOCH3COOH D． 用乙烯合成乙二醇 ：H2C==CH2CH3CH3CH2ClCH2Cl 【答案】D　 【解析】氯苯能与氢气发生加成反应生成一氯环己烷，一氯环己烷在氢氧化钠醇溶液、加热条件下发生消去反应生成环己烯，可以实现，A合理；甲苯与氯气在光照条件下发生甲基上的取代反应生成，在氢氧化钠水溶液、加热条件下发生取代反应生成，可以实现，B合理；乙烯与水发生加成反应生成乙醇，乙醇可以发生催化氧化生成乙醛，乙醛可以进一步氧化生成乙酸，可以实现，C合理；乙烯与氢气发生加成反应生成乙烷，但乙烷在光照条件下与氯气发生取代反应，各种取代产物都会产生，无法控制生成CH2ClCH2Cl，D不合理。 【小结】 几种典型合成路线 (1)一元合成路线：R—CH==CH2卤代烃一元醇一元醛一元羧酸酯。 (2)二元合成路线：CH2==CH2CH2X—CH2X HOCH2—CH2OHOHC—CHOHOOC—COOH链酯、环酯、聚酯。 (3)芳香族化合物合成路线： ①； ②芳香酯。 【对点练习】化合物M是一种二苯乙炔类液晶材料，最简单二苯乙炔类化合物是。以互为同系物的芳香烃A、G为原料合成M的一种路线(部分反应条件略去)如下所示： 请回答下列问题： (1)G的结构简式为　　　　　　　　。 (2)C中含有的官能团名称是________。 (3)反应②的反应类型是________，反应⑥的反应类型是________。 (4)反应⑤的化学方程式为________________________________。 (5)能同时满足下列条件的B的同分异构体有________种(不考虑立体异构)。 ①苯环上有两个取代基 ②能发生银镜反应 写出其中核磁共振氢谱为5组峰，且峰面积之比为6∶2∶2∶1∶1的同分异构体的结构简式：________________________________。 (6)参照上述合成路线，设计一条由苯乙烯和甲苯为起始原料制备的合成路线。 【答案】(1) (2)羟基 (3)加成反应　取代反应 (4) ＋2KOH (5)15　 (6) 【解析】(1)G的结构简式为。(2)C中含有的官能团名称是羟基。(3)反应②的反应类型是加成反应，反应⑥的反应类型是取代反应。(4)反应⑤的化学方程式为＋2KOH。(5)B的同分异构体满足①苯环上有两个取代基，②能发生银镜反应，取代基为—CHO、—CH2CH2CH3或—CHO、CH(CH3)2或—CH2CHO、—CH2CH3或—CH2CH2CHO、—CH3或—CH(CH3)CHO、 —CH3，分别有邻、间、对三种位置，共5×3＝15，其中核磁共振氢谱为5组峰，且峰面积之比为6∶2∶2∶1∶1的同分异构体的结构简式为。(6)由苯乙烯和甲苯为起始原料制备，苯乙烯先与溴发生加成反应，后消去生成苯乙炔，甲苯反应生成对碘甲苯，最后苯乙炔与对碘甲苯发生取代反应生成。 【课后作业】 1．以下反应均可在一定条件下进行，其符合绿色化学原理的是(　　) ①乙烯与氧气在银催化作用下生成环氧乙烷： 2CH2＝CH2＋O2 ②乙烷与氯气制备氯乙烷 ③乙醇与浓硫酸共热制取乙烯 ④乙烯在一定条件下制备聚乙烯 A．①② B．②③ C．③④ D．①④ 【答案】D　 【解析】以“原料分子中原子全部转变成所需产物”为解题依据进行分析，乙烷与氯气发生取代反应，产物有一氯乙烷、二氯乙烷、三氯乙烷等，原子不能全部转化为所需产物，不符合要求；乙醇在浓硫酸作用下，生成乙烯、水及其他副产物，也不符合要求；而①④中反应物的原子可以完全转化为产物，符合要求。 2．在有机合成中，常会将官能团消除或增加，下列相关过程及涉及的反应类型和相关产物合理的是(　　) A．乙醇→乙烯：CH3CH2OHCH3CH2BrCH2==CH2 B．溴乙烷→乙醇：CH3CH2BrCH2==CH2CH3CH2OH C．乙炔→CHClBr—CH2Br：CH≡CHCHClBr—CH2Br D．乙烯→乙炔：CH2==CH2CH≡CH 【答案】D　 【解析】A项中只需乙醇在浓硫酸、170 ℃条件下消去即可；B中只需溴乙烷在NaOH水溶液中水解即可；C项中乙炔与HCl按物质的量之比1∶1混合发生加成反应，生成的产物CHClCH2再与HBr发生加成反应，可得CH2Cl—CH2Br或，不合理。 3．化合物A()可由环戊烷经三步反应合成，下列说法错误的是(　　) A．反应1可用的试剂是氯气 B．反应3可用的试剂是氧气和铜 C．反应1为取代反应，反应2为消去反应 D．A可通过加成反应合成Y 【答案】C　 【解析】反应1为卤素单质取代，反应2为卤代环戊烷与NaOH的水溶液取代生成醇，反应3为醇的催化氧化，A、B正确，C错误；酮可催化加氢变成相应的醇，D正确。 4．同学设计了下列合成路线，你认为不可行的是(　　) A．用乙烯合成乙酸H2C==CH2 CH3CH2OHCH3CHOCH3COOH B．用氯苯合成环己烯： C．用乙烯合成乙二醇：H2C==CH2ClCH2CH2Cl HOCH2CH2OH D.用甲苯合成苯甲醇： 【答案】B　 【解析】乙烯与水发生加成反应生成乙醇，乙醇催化氧化生成乙醛，乙醛氧化生成乙酸，可实现转化，故A不选；苯环可与氢气发生加成反应，氯代烃在NaOH醇溶液中可发生消去反应，反应条件不是浓硫酸、加热，不能实现转化，故B选；乙烯与氯气发生加成反应生成1,2-二氯乙烷，1,2-二氯乙烷在氢氧化钠溶液中水解生成乙二醇，可实现转化，故C不选；光照下甲基上H被Cl取代，氯代烃在NaOH水溶液中可发生水解反应生成，可实现转化，故D不选。 5．碳骨架的构建是有机合成的重要任务之一。某同学从基础化工原料乙烯出发，针对二酮H设计了如下合成路线： 请回答下列问题： (1)由A→B的反应中，乙烯的碳碳________(填“π”或“σ”)键断裂。 (2)D的同分异构体中，与其具有相同官能团的有________种(不考虑对映异构)，其中核磁共振氢谱有三组峰，峰面积之比为9∶2∶1的结构简式为________________________________________________________________________。 (3)E与足量酸性KMnO4溶液反应生成的有机物的名称为________、________。 (4)G的结构简式为________________。 (5)已知：＋H2O，H在碱性溶液中易发生分子内缩合从而构建双环结构，主要产物为I()和另一种α，β-不饱和酮J，J的结构简式为________。若经此路线由H合成I，存在的问题有________(填字母)。 a．原子利用率低 b．产物难以分离 c．反应条件苛刻 d．严重污染环境 【答案】(1)π　(2)7　 (3)乙酸　丙酮　(4)　(5)　ab 【解析】(1)A为CH2==CH2，与HBr发生加成反应生成B(CH3CH2Br)，乙烯的π键断裂。(2)D的分子式为C5H12O，其同分异构体含有羟基，羟基位置为、、，故有8种，除去D自身，还有7种同分异构体，其中核磁共振氢谱有三组峰，峰面积之比为9∶2∶1的结构简式为。(3)E为，酸性高锰酸钾可以将双键氧化断开，生成和，名称分别为乙酸和丙酮。(4)参考D→E的反应，F在氧化铝催化下发生消去反应生成G()。(5)根据已知＋H2O的反应特征可知，H在碱性溶液中易发生分子内缩合从而构建双环结构，主要产物为I()和J()。若经此路线由H合成I，会同时产生两种同分异构体，导致原子利用率低，产物难以分离等问题。 1/18 学科网（北京）股份有限公司 $