第一章第二节 研究有机物的一般方法课件 2026—2027学年高二下学期化学人教版选择性必修3

这是一份高中化学同步教学课件，聚焦研究有机化合物的一般方法，涵盖分离提纯（蒸馏、萃取、重结晶等）、确定实验式（元素分析）、分子式（质谱法）及分子结构（红外、核磁、X射线衍射），结合青蒿素案例提供实验步骤与装置注意事项等学习支架。 资料特色突出，以青蒿素研究为情境驱动，融合科学探究与实践（如苯甲酸重结晶实验操作）、科学思维（方法选择与逻辑推理）及科学态度与责任（屠呦呦团队贡献），通过实验案例与波谱分析提升学生探究能力，为教师同步教学提供系统资源，助力学生建立有机化学研究方法体系。

第二节 研究有机化合物的一般方法 第一章 有机化合物的结构特点与研究方法 科学家怎样从黄花蒿中提取青蒿素，又怎样知道其结构的呢？ 葛洪《肘后备急方》 “青蒿一握，以水升渍，绞取汁，尽服之。” P21 科学·技术·社会 20世纪70年代初，我国屠呦呦等科学家使用乙醚从中药中提取并用柱色谱分离得到抗疟有效成分青蒿素——分离、提纯 中国科学院上海有机化学研究所和中国中医研究院中药研究所等单位的科学家们通过元素分析和质谱法分析，确定青蒿素的相对分子质量为282，分子式为C15H22O5——确定分子式 经红外光谱和核磁共振谱分析，确定青嵩素分子中含有酯基和甲基等结构片段。通过化学反应证明其分子中含有过氧基(-O-O-)。1975年底， 我国科学家通过X射线衍射最终测定了青蒿素的分子结构——确定分子结构 青蒿素结构的测定 P21科学•技术•社会 研究有机化合物的基本步骤 蒸馏、萃取、分液、重结晶等 元素定量分析 质谱法 波谱分析： 红外光谱、核磁共振氢谱、X射线衍射等 分离、提纯 确定 实验式 确定 分子式 确定 分子结构 P13 第一段 第二节 研究有机化合物的一般方法 第一课时 分离、提纯 教学目标： 能依据有机化合物分离和提纯的原理，以及有机化合物自身的性质，选择分离和提纯的方法，并初步学会分离和提纯的基本操作。 1. 提纯含杂质的有机化合物的基本方法是利用： 有机化合物与杂质物理性质的差异将它们分离。 2. 常用的分离和提纯方法有： 蒸馏(分馏)法、萃取分液法、结晶(重结晶)法等 P13 第二段 一、蒸馏 1. 蒸馏原理 在一定温度和压强下，加热液态混合物，利用物质沸点差异进行物质分离的方法，使沸点低的物质汽化，然后冷凝、收集，从而达到与沸点高的物质相分离的目的。 2. 蒸馏提纯的条件 ： (1) 液态混合物； (2) 有机物热稳定性较强(加热不分解)； (3) 与杂质的沸点相差较大（一般约大于30℃）； P13 最后一段 一、蒸馏 3. 蒸馏的装置及注意事项 蒸馏烧瓶 石棉网 温度计 直形冷凝管 锥形瓶 测量蒸汽的温度 温度计水银球的位置在蒸馏烧瓶支管口处 出水 进水 冷凝管中水的流向： 下口流入，上口流出 加入碎瓷片，防止暴沸 使用前要检查装置的气密性！ 盛放液体的量:蒸馏烧瓶容积的1/3～2/3 P13 右下角 含杂质的工业乙醇 95.6% 工业乙醇 无水乙醇（99.5%以上） 蒸馏 加吸水剂 蒸馏 4. 蒸馏的实际应用——如无水乙醇的制取 因为95.6％的酒精和4.4％的水组成一恒沸混合物，沸点是78.15℃，把这种混合物蒸馏时，气相和液相的组成不发生变化，即乙醇和水始终以这个混合比率同时蒸出。 思考：加入CaO后得固液混合物分离为什么用蒸馏而不用过滤？ 制取无水乙醇时要用CaO吸水，生成的Ca(OH)2在乙醇中有部分溶解，过滤纯度不高，蒸馏时就可以收集比较纯净的乙醇了。 一、蒸馏 一、蒸馏 5. 拓展一下：减压蒸馏 毛细管的主要作用是： ‌引入微小空气泡作为汽化中心以防止液体暴沸‌，并‌辅助搅拌与调节蒸馏速度‌； 减压蒸馏的优点： 通过减小体系内的压力来降低液体的沸点。 二、萃取 1. 萃取的类别 萃取 固—液萃取 液—液萃取 是用有机溶剂从固体物质中溶解出有机物的过程(专用仪器设备)。 利用待分离组分在两种不互溶的溶剂中的溶解度不同，将其从一种溶剂转移到另一种溶剂的过程。主要仪器：分液漏斗 凹槽 小孔 P14 第一段 例：用CCl4萃取碘水中的碘的过程。 二、萃取 2. 萃取剂的选择 ①溶质在萃取剂中的溶解度比在原溶剂中大 ②萃取剂与原溶剂不反应、不相溶； ③萃取剂与溶质不反应。 常用萃取剂：乙醚、乙酸乙酯、二氯甲烷等。 比如：单质碘微溶于水，易溶于四氯化碳，四氯化碳与水不互溶，不反应，就可以用四氯化碳萃取碘水中的碘单质。 3. 萃取的步骤 ①检漏 ②装液 ③振荡（注意放气） ④静置分层 ⑤分液 P14 第一段 三、分液 (1)原理： 互不相溶的两种液体分开 (2)适用范围： 液体互不相溶 (3)注意事项： ①分液时，将漏斗上口的玻璃塞打开或使塞上的凹槽对准漏斗口上的小孔。 ②分液时，漏斗下端管口尖嘴部分紧靠烧杯内壁。 ③分液时，下层（密度大）液体从下口流出，上层（密度小）液体从上口倒出。 萃取与分液有什么区别? (1)分液和萃取是两个不同的操作方法,分液可以单独进行,但萃取之后一般要进行分液。(2)分液是将两种互不相溶的液体混合物进行分离的操作。 P14 第一段 14 四、重结晶 将含杂质的晶体溶于溶剂后，又重新从溶液中获得纯晶体的过程。 2. 关键： 1. 原理： 利用被提纯物质及杂质在同一溶剂中的_______不同，而将杂质除去。 溶解度 选择溶剂的要求： ①杂质在溶剂中溶解度_____或______，易于除去。 ②被提纯有机物在此溶剂中的溶解度受温度的影响较___，能够进行冷却结晶。 很大 很小 大 选择适当的溶剂 3. 如果重结晶所得的晶体纯度不能达到要求，可再次进行_______提高纯度。 重结晶 P14 第二段 15 四、重结晶 P14【探究】 例：重晶法提纯苯甲酸 问题：某粗苯甲酸样品中含有少量氯化钠和泥沙，提纯苯甲酸需要经过哪些步骤？ 杂质：泥沙不溶于水、氯化钠易溶于水 苯甲酸：在水中的溶解度随温度变化较大 解决方案： 四、重结晶 加热溶解 趁热过滤 冷却结晶 边加热边搅拌, 至固体溶解 一贴，二低，三靠； 避免烫伤 (缓慢冷却结晶,晶形好) 过滤、洗涤晶体 白色片状晶体 步骤及注意事项 【探究】 例：重晶法提纯苯甲酸 ①重结晶法提纯苯甲酸的原理是什么？有哪些主要操作步骤？ 泥沙难溶于水，氯化钠易溶于水，苯甲酸的溶解度受温度影响比较大 ②溶解粗苯甲酸时加热的作用是什么？趁热过滤的目的是什么？ 加热是为了增大苯甲酸的溶解度，使苯甲酸充分溶解。 【P15讨论】 ③实验操作中多次用到了玻璃棒，分别起到了哪些作用？ 加热溶解——搅拌，加速苯甲酸溶解; 过滤——引流 ④如何检验提纯后的苯甲酸中NaCl已被除净？ 用适量蒸馏水洗涤过滤器中的苯甲酸晶体，取少量最后一次洗涤后的液体，滴加几滴AgNO3溶液，观察是否有沉淀产生。反之，则NaCl被除净。 加热溶解、趁热过滤(除去泥沙) 、冷却结晶(析出苯甲酸)、过滤、洗涤、干燥、称量。 趁热过滤是除去泥沙，并防止苯甲酸晶体低温析出,减少苯甲酸损失 四、重结晶 例：重晶法提纯苯甲酸 根据几种固体的溶解度曲线图，分析 (1)如何从NaCl溶液析出NaCl晶体 (2)如何从热的饱和KNO3溶液中析出KNO3晶体？ 溶解、 ③蒸发结晶、趁热过滤 (3)除去NaCl固体中少量 KNO3 溶解、 ④蒸发浓缩、冷却结晶、过滤。 (4)除去KNO3固体中少量 NaCl 拓展1：获取晶体的几种结晶方式 ①蒸发结晶 ②冷却结晶 拓展2：减压过滤（抽滤） 优势：加快了过滤的速度； 得到的固体更加干燥； P16 科学•技术•社会——色谱法 俄国植物学生理学家和化学家家茨韦特 1938年诺贝尔奖获得者德国化学家库恩 当样品随着流动相经过固定相时，因样品中不同组分在两相间的分配不同而实现分离。常用固定相有硅胶、氧化铝等。还有纸色谱、薄层色谱、气相色谱和高效液相色谱等方法 有机化合物的分离和提纯 课堂小结 第二节 研究有机化合物的一般方法 第二课时 确定实验式、分子式、分子结构 教学目标： 能依据元素分析法计算有机物化合物的实验式；能依据实验式和质谱数据推断有机物的分子式；能依据波谱分析数据推断简单有机物的分子结构。 一、确定实验式 1. 实验式(也称最简式)： 表示有机化合物分子中所含元素的原子个数最简整数比的式子。 2. 实验式的计算： 一定量有机物（若由C、H、O元素组成）中： N(C)：N(H)：N(O) = n(C)：n(H)：n(O) = : : = : : P17例题： P16倒数第二段 一、确定实验式 3. 元素分析： 定性分析 定量分析 化学方法测定 鉴定有机物的元素组成 测定有机物各元素的质量分数 4. 元素定量分析原理： 一定量有机物 燃烧 简单无机物 定量测定 无机物质量 推算 各元素的质量分数 实验式(最简式） 计算 P16倒数第二段 一、确定实验式 ① 李比希法 图2 李比希简易装置图 原理： 一定量有机物[含C、H、(O)] CuO 氧化 H2O CO2 无水CaCl2吸收 浓KOH吸收 用C、H、O元素原子个数比确定实验式 剩余的为O元素的质量分数 反应前后装置质量差 计算C、H元素的质量分数 可以直接测出有机物中各元素原子的质量分数 ② 现代元素分析仪： 练习一下吧：P21 题2、6 P16倒数第一段 根据实验式确定它的分子式，还需要什么条件？ 二、确定分子式 若已知实验式为CxHyOz，则分子式为(CxHyOz)n。 即 实验式式量×n = 相对分子质量 求相对分子质量 1、计算法 ②相对密度法：根据气体A相对于气体B(已知)的相对密度d。 MA＝d×MB ①标准状况密度法：已知标准状况下气体的密度ρ，求算摩尔质量。 M＝ρ×22.4 L·mol－1 ③混合气体平均摩尔质量： ρ气 = = = 二、确定分子式 2、质谱法 质荷比最大的就是其相对分子质量 练习一下吧：P21 题3、 P22 题9 P18 三、确定分子结构 1、红外光谱 ——测定有机化合物分子中化学键或官能团。 2、核磁共振氢谱 ——测定有机化合物分子中氢原子的类型和数目。 氢原子核具有磁性。处于不同化学环境中的氢原子因产生共振时吸收的频率不同，在谱图上出现的位置也不同。 且吸收峰的面积与氢原子数成正比。 (1)原理：P19倒数第二段 不同吸收峰的面积之比(强度之比) ＝不同氢原子的个数之比。 吸收峰数目＝氢原子类型, (2)核磁共振氢谱： P19 对于CH3CH2OH、CH3—O—CH3这两种物质来说，除了氧原子的位置、连接方式不同外，碳原子、氢原子的连接方式也不同(即等效氢的种数不同)。这两种物质的等效氢分别是多少种？它们在核磁共振氢谱中如何体现？ 三、确定分子结构 2、核磁共振氢谱 3种氢原子 3:2:1 不同氢原子的个数之比 CH3CH2OH 二甲醚 :吸收峰数目1种 CH3—O—CH3 练习一下吧：P21 题4、 P22 题8、p26题5 三、确定分子结构 3、X射线衍射 —有机化合物（特别是复杂的生物大分子）晶体结构的测定 原理： X射线是一种波长很短的电磁波，它和晶体中的原子相互作用可以产生衍射图 。 (2)衍射图： 根据原子坐标，可以计算原子间的距离，判断哪些原子之间存在化学键,确定键长和键角，得出分子的空间结构。 ＝。 $