内容正文:
2025-2026学年度秋学期期中联考试卷
高二化学
注意事项:
1.本试卷分为选择题和非选择题两部分,共100分。考试时间75分钟。
2.将选择题的答案填涂在答题卡的对应位置上,非选择题的答案写在答题卡的指定栏目内。
一、选择题:共13题,每题3分,共39分。每题只有一个选项最符合题意。
1. 化学与生活息息相关。下列说法错误的是
A. 聚乙炔属于有机高分子材料 B. “煤制烯烃煤化工技术”中煤的气化属于物理变化
C. 75%的酒精可以使蛋白质变性 D. 开发代替氟氯代烷的新型制冷剂,有利于保护臭氧层
2. 下列化学用语表示正确的是
A. 甲烷的球棍模型: B. 羟基的电子式:
C. 乙烯的结构式: D. 的名称:3-甲基庚烷
3. 下列实验装置能达到相应实验目的的是
A. 用图①分离碘水和乙醇 B. 用图②所示装置灼烧海带
C. 用图③证明乙烯具有还原性 D. 用图④装置验证酸性:CH3COOH>H2CO3>苯酚
阅读材料,有机化合物种类繁多,包括烃和烃的衍生物,如烷、烯、芳香烃等,以及醇、醛、羧酸、酯等。有机物分子中基团间的相互影响使得有机物化学性质出现差异用途也不同,完成问题。
4. 下列叙述错误的是
A. 正丁烷和异丁烷的沸点不相同
B. 丙酮()和环氧丙烷()互为同分异构体
C. 和一定互为同系物
D. 苯与乙烯均可以使溴水褪色,但褪色原理不同
5. 下列指定反应的化学方程式正确的是
A. 酯的水解反应:CH3CH2OOCCH3 + O CH3COH + CH3COOH
B. 实验室用液溴和苯在催化剂作用下制溴苯:+Br2+HBr
C. 向苯酚钠溶液中通入:2+CO2+H2O→2+Na2CO3
D. 苯酚与足量浓溴水的反应:+3Br2→↓+3HBr
6. 下列说法不合理的是
A. 利用粮食酿酒经过了淀粉→葡萄糖→乙醇的化学变化过程
B. 受吸电子基团和推电子基团的影响,乙酸的酸性强于三氯乙酸()
C. 用核磁共振氢谱能区分和
D. 醛基中氧的电负性大,碳氧双键中电子偏向氧原子,与HCN加成时H连在氧原子上
7. 某高聚物可表示为,下列有关叙述不正确的是
A. 该高聚物是通过加聚反应生成的
B. 合成该高聚物的单体有、、
C. 1mol该物质能与2mol 加成,生成不含的物质
D. 该高聚物能被酸性溶液氧化,也能使溴水褪色
8. 由1-氯环己烷()制备1,2-环己二醇()时,需要经过下列哪几步反应
A. 加成→消去→取代 B. 消去→加成→取代
C. 取代→消去→加成 D. 取代→加成→消去
9. 曲美托嗪是一种抗焦虑药,合成路线如下图所示,下列说法错误的是
A. 曲美托嗪中有3种官能团
B. 反应物I分子中所有原子可能在同一平面上
C. 苯酚和在条件①下反应得到苯甲醚
D. 1mol化合物I最多可消耗1molNaHCO3
10. 科学家提出由催化乙烯和2-丁烯合成丙烯的反应历程如图(所有碳原子满足最外层8电子稳定结构)。下列说法错误的是
A. 乙烯、丙烯和2-丁烯均能使酸性高锰酸钾溶液褪色
B. 乙烯、丙烯和2-丁烯互为同系物
C. 中属于烯烃的同分异构体(含顺反异构)有3种
D. 碳、钨原子间的化学键在的过程中均发生断裂
11. 异黄酮类是药用植物的有效成分之一。一种异黄酮类化合物Z的部分合成路线如下:
下列有关化合物X、Y和Z的说法错误的是
A. 1molX与足量溴水反应消耗
B. 1molY最多能与反应
C. 可用酸性高锰酸钾溶液检验Z中的碳碳双键
D. Z与足量加成所得有机物的1个分子中含有6个手性碳原子
12. 下列实验操作、现象及结论均正确的是
选项
实验操作
实验现象
实验结论
A
向淀粉溶液中滴加几滴稀硫酸,加热,向冷却后的溶液中加入新制Cu(OH)2,加热
未生成砖红色沉淀
淀粉未水解
B
向饱和的苯酚水溶液中滴加几滴浓溴水
未观察到白色沉淀
苯酚与溴水不反应
C
向浑浊的苯酚试液中滴加饱和Na2CO3溶液
试液变澄清且无气体产生
说明苯酚的酸性强于碳酸
D
在试管中加入酸性重铬酸钾溶液,然后滴加乙醇,充分振荡
溶液变为绿色
乙醇有还原性
A. A B. B C. C D. D
13. A的钙盐是人们喜爱的补钙剂之一,A在某种催化剂存在下发生氧化反应,其产物不能发生银镜反应。在浓硫酸存在下,A可发生如图所示的反应。下列有关说法错误的是
A. A分子中含有-OH和-COOH B. B的结构简式为
C. E无链状同分异构体 D. F中含有两个酯基
二、非选择题:共4题,共61分。
14. 医药合成中可用下列流程合成一种治疗心脏病的特效药物(G)
已知:①
②+RCH=CH2
(1)B的结构简式是___________;B分子中碳原子的杂化类型为___________;B→C的反应类型为___________反应。
(2)G分子结构中手性碳原子数目为___________;1molG最多能与___________molNaOH反应。
(3)F发生消去反应的条件是___________。
(4)写出C+F→G的化学方程式:___________。
15. 以苯和吡啶为原料合成某药物中间体H,其流程如下:
已知:①R-NO2R-NH2;②Ac2O代表乙酸酐(CH3CO)2O;③氨基具有强还原性。
回答下列问题:
(1)B→C的反应类型为___________反应。
(2)D中官能团名称是___________。
(3)写出C→D的反应过程中另一生成物的结构简式___________。
(4)在水中的溶解度,F(吡啶)远大于苯,可能原因是:①吡啶与水均为极性分子,相似相溶,而苯为非极性分子;②___________。
(5)下列说法正确的是___________。
A. D分子中碳原子的杂化类型为sp2
B. 设计C→D步骤的目的是保护氨基
C. A→B的反应试剂和条件是浓硝酸、浓硫酸和加热
D. 化合物E的分子式为C7H8O2SNCl
(6)写出同时符合下列条件的化合物D的同分异构体的结构简式___________。
①含苯环和氨基(-NH2);②能发生银镜反应;③苯环上有2个取代基
16. 化合物I是一种非甾体类抗炎药,其合成路线如下:
(1)G中的官能团名称___________ 。
(2)化合物A的水溶性比化合物C的水溶性___________。(填“大”、“小”或“无差别”)
(3)B与的反应过程中,分子中碳原子杂化类型的变化为___________。
(4)的反应会生成一种与D互为同分异构体的副产物,该副产物的结构简式为________。
(5)E和F发生取代反应生成G,F的分子式为,F的结构简式为___________。
(6)C的一种同分异构体同时满足下列条件,其结构简式为___________。
①在碱性条件水解,酸化得2种产物;②一种产物为芳香族化合物且能与溶液反应,其有4种不同化学环境的氢原子;③另一种产物在铜催化条件下与氧气反应,所得有机产物不能发生银镜反应。
17. 有机物是一种用于治疗淋巴癌的药物,其一种合成路线如下:
(1)A分子中碳原子的轨道杂化类型是_______。
(2)B的分子式为,其结构简式为_______。
(3)D→E的反应类型是_______。
(4)物质X是合成G的一种中间体,X的结构为。写出同时满足下列条件的X的一种同分异构体的结构简式:_______。
①属于芳香族化合物:②能水解生成两种产物,两种水解产物均能发生银镜反应;
③分子中含有5种化学环境不同的H原子。
(5)写出以和为原料合成的合成路线流程图(无机试剂和有机溶剂任用)_______。
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2025-2026学年度秋学期期中联考试卷
高二化学
注意事项:
1.本试卷分为选择题和非选择题两部分,共100分。考试时间75分钟。
2.将选择题的答案填涂在答题卡的对应位置上,非选择题的答案写在答题卡的指定栏目内。
一、选择题:共13题,每题3分,共39分。每题只有一个选项最符合题意。
1. 化学与生活息息相关。下列说法错误的是
A. 聚乙炔属于有机高分子材料 B. “煤制烯烃煤化工技术”中煤的气化属于物理变化
C. 75%的酒精可以使蛋白质变性 D. 开发代替氟氯代烷的新型制冷剂,有利于保护臭氧层
【答案】B
【解析】
【详解】A.聚乙炔是乙炔经加聚反应得到的高聚物,相对分子质量较大,属于有机高分子材料,A正确;
B.煤的气化是将煤转化为、等可燃性气体的过程,有新物质生成,属于化学变化,不属于物理变化,B错误;
C.75%的酒精能够破坏蛋白质的空间结构,使蛋白质发生变性,可用于消毒,C正确;
D.氟氯代烷进入臭氧层后会释放氯原子催化臭氧分解,破坏臭氧层,开发替代氟氯代烷的新型制冷剂可减少对臭氧的消耗,有利于保护臭氧层,D正确;
故答案为B。
2. 下列化学用语表示正确的是
A. 甲烷的球棍模型: B. 羟基的电子式:
C. 乙烯的结构式: D. 的名称:3-甲基庚烷
【答案】D
【解析】
【详解】A.甲烷球棍模型中碳原子半径应大于氢原子,该模型中中心原子半径小于周围原子,不符合事实,A错误;
B.羟基为中性基团,氧原子最外层有7个电子,给出的是氢氧根离子的电子式,B错误;
C.是乙烯的结构简式,结构式需要标出所有共价键,C错误;
D.选取最长碳链为主链共7个碳原子,从靠近取代基的一端编号,3号位有1个甲基,命名为3-甲基庚烷,D正确;
故选D。
3. 下列实验装置能达到相应实验目的的是
A. 用图①分离碘水和乙醇 B. 用图②所示装置灼烧海带
C. 用图③证明乙烯具有还原性 D. 用图④装置验证酸性:CH3COOH>H2CO3>苯酚
【答案】D
【解析】
【详解】A.酒精不能用作萃取剂,酒精可以与水以任意比例互溶,A错误;
B.固体灼烧应该在坩埚里,B错误;
C.挥发的乙醇也能使酸性高锰酸钾溶液褪色,不能证明乙烯的还原性,C错误;
D.乙酸与碳酸钠反应生成二氧化碳,说明乙酸酸性大于碳酸,生成二氧化碳通过饱和碳酸氢钠溶液除去挥发的乙酸,再通入苯酚钠中,溶液变浑浊生成苯酚,说明碳酸酸性大于苯酚,D正确;
故选D。
阅读材料,有机化合物种类繁多,包括烃和烃的衍生物,如烷、烯、芳香烃等,以及醇、醛、羧酸、酯等。有机物分子中基团间的相互影响使得有机物化学性质出现差异用途也不同,完成问题。
4. 下列叙述错误的是
A. 正丁烷和异丁烷的沸点不相同
B. 丙酮()和环氧丙烷()互为同分异构体
C. 和一定互为同系物
D. 苯与乙烯均可以使溴水褪色,但褪色原理不同
5. 下列指定反应的化学方程式正确的是
A. 酯的水解反应:CH3CH2OOCCH3 + O CH3COH + CH3COOH
B. 实验室用液溴和苯在催化剂作用下制溴苯:+Br2+HBr
C. 向苯酚钠溶液中通入:2+CO2+H2O→2+Na2CO3
D. 苯酚与足量浓溴水的反应:+3Br2→↓+3HBr
6. 下列说法不合理的是
A. 利用粮食酿酒经过了淀粉→葡萄糖→乙醇的化学变化过程
B. 受吸电子基团和推电子基团的影响,乙酸的酸性强于三氯乙酸()
C. 用核磁共振氢谱能区分和
D. 醛基中氧的电负性大,碳氧双键中电子偏向氧原子,与HCN加成时H连在氧原子上
【答案】4. C 5. B 6. B
【解析】
【4题详解】
A.正丁烷和异丁烷互为同分异构体,异丁烷支链更多沸点更低,二者沸点不相同,A正确;
B.丙酮和环氧丙烷分子式均为,结构不同,互为同分异构体,B正确;
C.同系物要求结构相似、分子组成相差个基团,为乙炔,可代表苯等物质,二者结构不相似,组成也不满足相差若干的要求,一定不互为同系物,C错误;
D.苯使溴水褪色是萃取(物理变化),乙烯使溴水褪色是发生加成反应(化学变化),褪色原理不同,D正确;
故选C。
【5题详解】
A.酯酸性水解遵循“酸脱羟基醇脱氢”规律,中的应进入羧酸产物,正确方程式为为: ,A错误;
B.液溴和苯在催化下发生取代反应生成溴苯和,方程式符合反应事实,B正确;
C.苯酚酸性强于、弱于,向苯酚钠溶液中通入,无论量多少,都生成而非,正确方程式为2→2,C错误;
D.苯酚与足量浓溴水发生邻对位取代反应,生成2,4,6-三溴苯酚沉淀和,产物Br取代位置错误,正确方程式为,D错误;
故选B。
【6题详解】
A.粮食酿酒过程中淀粉水解为葡萄糖、葡萄糖发酵生成乙醇,均有新物质生成,属于化学变化,A正确;
B.中是吸电子基团,使羧基键极性增强,更易电离出,酸性强于乙酸,B错误;
C.有2种等效氢,有3种等效氢,可用核磁共振氢谱区分,C正确;
D.醛基中氧电负性大,碳氧双键电子偏向氧原子,氧带部分负电,与加成时连在氧原子上,连在碳原子上,D正确;
故选B。
7. 某高聚物可表示为,下列有关叙述不正确的是
A. 该高聚物是通过加聚反应生成的
B. 合成该高聚物的单体有、、
C. 1mol该物质能与2mol 加成,生成不含的物质
D. 该高聚物能被酸性溶液氧化,也能使溴水褪色
【答案】C
【解析】
【分析】单体可以通过C=C的加聚或者含有-CHO(如酚醛树脂)或者-COOH、-OH脱水缩聚形成高聚物。
【详解】A. 该高聚物中不含任何氧原子,应该为加聚反应产生,故A正确;
B. 根据结构分析1、8号的碳原子收回单电子与相邻C形成键,其余断键如图蓝色标注则该物质的单体为CH2=CH-C(CH3)=CH2、CH3CH=CH2、乙炔,故B正确;
C.1mol该物质中含2nmol的C=C需要和2nmol的H2发生加成反应,故C错误;
D.该高聚物中含C=C能发生氧化反应和加成反应,所以氧化能使酸性KMnO4溶液褪色,有加成反应能使溴水褪色,故D正确;
答案为C。
8. 由1-氯环己烷()制备1,2-环己二醇()时,需要经过下列哪几步反应
A. 加成→消去→取代 B. 消去→加成→取代
C. 取代→消去→加成 D. 取代→加成→消去
【答案】B
【解析】
【详解】由1-氯环己烷制取1,2-环己二醇,正确的过程为:,即依次发生消去反应、加成反应、取代反应;
故选B。
9. 曲美托嗪是一种抗焦虑药,合成路线如下图所示,下列说法错误的是
A. 曲美托嗪中有3种官能团
B. 反应物I分子中所有原子可能在同一平面上
C. 苯酚和在条件①下反应得到苯甲醚
D. 1mol化合物I最多可消耗1molNaHCO3
【答案】A
【解析】
【详解】A.结合其结构简式可知,曲美托嗪中有醚键、酰胺基,一共2种官能团,A错误;
B.反应物I为3,4,5-三羟基苯甲酸,苯环为平面结构,羧基的所有原子可通过单键旋转与苯环共平面,三个酚羟基的O-H键也可旋转至苯环平面内,所有原子有可能共平面,B正确;
C.根据题中流程可知,化合物Ⅰ中的酚羟基与反应生成醚,故苯酚和在条件①下反应得到苯甲醚,C正确;
D.1分子化合物I中含有1个羧基,则1 mol化合物I最多可消耗1 mol,D正确;
故选A。
10. 科学家提出由催化乙烯和2-丁烯合成丙烯的反应历程如图(所有碳原子满足最外层8电子稳定结构)。下列说法错误的是
A. 乙烯、丙烯和2-丁烯均能使酸性高锰酸钾溶液褪色
B. 乙烯、丙烯和2-丁烯互为同系物
C. 中属于烯烃的同分异构体(含顺反异构)有3种
D. 碳、钨原子间的化学键在的过程中均发生断裂
【答案】C
【解析】
【详解】A.乙烯、丙烯和2-丁烯结构中均含碳碳双键,均能被酸性高锰酸钾溶液氧化而使溶液褪色,故A正确;
B.结构相似、分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的有机物互称为同系物,乙烯(C2H4)、丙烯(C3H6)和2-丁烯(C4H8)均属于链状单烯烃,结构相似,三者互为同系物,故B正确;
C.当碳碳双键两端的碳原子各自连有两个不同的原子或原子团时,就会存在顺反异构现象,中属于烯烃的同分异构体有4种:CH2=CHCH2CH3、CH3CH=CHCH3(存在顺反异构体)、CH2=C(CH3)2,故C错误;
D.反应历程图中所有碳原子均满足最外层8电子稳定结构,则图中的灰球为碳原子,而黑球为钨原子,观察可知,中碳原子与钨原子形成双键,中碳原子与钨原子形成单键,中碳原子又与钨原子形成双键,所以碳、钨原子间的化学键在的过程中均发生断裂,故D正确;
故选C。
11. 异黄酮类是药用植物的有效成分之一。一种异黄酮类化合物Z的部分合成路线如下:
下列有关化合物X、Y和Z的说法错误的是
A. 1molX与足量溴水反应消耗
B. 1molY最多能与反应
C. 可用酸性高锰酸钾溶液检验Z中的碳碳双键
D. Z与足量加成所得有机物的1个分子中含有6个手性碳原子
【答案】C
【解析】
【详解】A.X中能与溴反应的为两个酚羟基的邻位和对位,其中只有两个位置可以被取代,1molX与足量溴水反应消耗,A正确;
B.Y中,2mol酚羟基可消耗2mol氢氧化钠,1mol酚酯基可消耗2mol氢氧化钠,1mol醇酯基可消耗1mol氢氧化钠,1molY最多能与5molNaOH反应,B正确;
C.Z中的酚羟基也能被酸性高锰酸钾溶液氧化而使高锰酸钾溶液褪色,故不能用酸性高锰酸钾溶液检验Z中的碳碳双键,C错误;
D.Z与足量的氢气加成以后的产物为:,该有机物的1个分子中含有6个手性碳原子,D正确;
答案选C。
12. 下列实验操作、现象及结论均正确的是
选项
实验操作
实验现象
实验结论
A
向淀粉溶液中滴加几滴稀硫酸,加热,向冷却后的溶液中加入新制Cu(OH)2,加热
未生成砖红色沉淀
淀粉未水解
B
向饱和的苯酚水溶液中滴加几滴浓溴水
未观察到白色沉淀
苯酚与溴水不反应
C
向浑浊的苯酚试液中滴加饱和Na2CO3溶液
试液变澄清且无气体产生
说明苯酚的酸性强于碳酸
D
在试管中加入酸性重铬酸钾溶液,然后滴加乙醇,充分振荡
溶液变为绿色
乙醇有还原性
A. A B. B C. C D. D
【答案】D
【解析】
【详解】A.淀粉水解后溶液为酸性,未加中和稀硫酸,酸性条件下新制会与酸反应,无法检验葡萄糖,不能证明淀粉未水解,A错误;
B.滴加少量浓溴水生成的2,4,6-三溴苯酚会溶解在过量的苯酚溶液中,未观察到沉淀不能说明苯酚与溴水不反应,B错误;
C.苯酚与反应生成苯酚钠和,无气体生成,说明苯酚酸性弱于碳酸但强于,结论错误,C错误;
D.酸性重铬酸钾溶液中(橙色)被还原为(绿色),元素化合价降低,说明乙醇被氧化,乙醇具有还原性,D正确;
故选D。
13. A的钙盐是人们喜爱的补钙剂之一,A在某种催化剂存在下发生氧化反应,其产物不能发生银镜反应。在浓硫酸存在下,A可发生如图所示的反应。下列有关说法错误的是
A. A分子中含有-OH和-COOH B. B的结构简式为
C. E无链状同分异构体 D. F中含有两个酯基
【答案】C
【解析】
【分析】物质A既能和乙醇反应又能和乙酸反应,说明A中既有羧基又有羟基,A发生氧化反应产物无法发生银镜反应,说明A的羟基不在碳链的端上,因此可知,A的结构式为;A发生酯化反应生成B和D,因此B的结构式为,D的结构简式为;A与浓硫酸发生反应生成的E能使溴水褪色,该反应应为消去反应,E的结构简式为;A在浓硫酸、加热条件下生成六元环化合物F,应为2个A分子发生酯化反应生成环状化合物,F的结构简式为,由此解答;
【详解】A.由分析可知,A的结构简式为,因此A分子中含有羟基和羧基,A正确;
B.由分析可知,B的结构简式为,B正确;
C.由分析可知,E的结构简式为,存在同分异构体为链状结构,C错误;
D.由分析可知,F的结构简式为,存在两个酯基,D正确;
故选C。
二、非选择题:共4题,共61分。
14. 医药合成中可用下列流程合成一种治疗心脏病的特效药物(G)
已知:①
②+RCH=CH2
(1)B的结构简式是___________;B分子中碳原子的杂化类型为___________;B→C的反应类型为___________反应。
(2)G分子结构中手性碳原子数目为___________;1molG最多能与___________molNaOH反应。
(3)F发生消去反应的条件是___________。
(4)写出C+F→G的化学方程式:___________。
【答案】(1) ①. ②. sp2、sp3 ③. 氧化
(2) ①. 3 ②. 1
(3)浓硫酸,加热 (4)++H2O
【解析】
【分析】由结构简式可知,A发生题给信息①反应生成(CH3)2CHCH2CHO(B);催化剂作用下B与氧气共热发生催化氧化反应生成(CH3)2CHCH2COOH(C);根据F的结构,氯化铝作用下与丙烯发生加成反应生成,则D为、E为;镍作催化剂条件下E与氢气高温高压下发生加成反应生成F;浓硫酸作用下C与F共热发生酯化反应生成G。
【小问1详解】
根据分析知,B的结构简式是(CH3)2CHCH2CHO,-CHO上碳原子为sp2杂化,其他碳原子为sp3杂化;B→C的反应类型为氧化反应;
【小问2详解】
手性碳原子是碳原子周围连接四个不同的原子或原子团,G中属于手性碳原子有3个,如图:;1 molG含1 mol酯基,最多能与1 mol NaOH反应;
【小问3详解】
F中的羟基发生消去反应的条件是:浓硫酸,加热;
【小问4详解】
由分析可知,C+F→G的反应为浓硫酸作用下C与F共热发生酯化反应生成G和水,反应的化学方程式为:(CH3)2CHCH2COOH+H2O+。
15. 以苯和吡啶为原料合成某药物中间体H,其流程如下:
已知:①R-NO2R-NH2;②Ac2O代表乙酸酐(CH3CO)2O;③氨基具有强还原性。
回答下列问题:
(1)B→C的反应类型为___________反应。
(2)D中官能团名称是___________。
(3)写出C→D的反应过程中另一生成物的结构简式___________。
(4)在水中的溶解度,F(吡啶)远大于苯,可能原因是:①吡啶与水均为极性分子,相似相溶,而苯为非极性分子;②___________。
(5)下列说法正确的是___________。
A. D分子中碳原子的杂化类型为sp2
B. 设计C→D步骤的目的是保护氨基
C. A→B的反应试剂和条件是浓硝酸、浓硫酸和加热
D. 化合物E的分子式为C7H8O2SNCl
(6)写出同时符合下列条件的化合物D的同分异构体的结构简式___________。
①含苯环和氨基(-NH2);②能发生银镜反应;③苯环上有2个取代基
【答案】(1)还原 (2)酰胺基
(3)CH3COOH (4)吡啶能与水形成分子间氢键 (5)BC
(6)或
【解析】
【分析】A发生硝化反应生成B,B到C是硝基还原为氨基,C的结构简式为,C发生取代反应生成D,D发生取代反应生成E,F发生取代反应生成G,E和G发生取代反应生成H;
【小问1详解】
已知反应条件Fe/HCl作用下,硝基苯B的硝基(-NO2)转化为氨基(-NH2)得到C苯胺,该过程为加氢去氧的还原反应;
【小问2详解】
由D的结构简式可知,D中官能团名称是酰胺基;
【小问3详解】
C发生取代反应生成D,C→D的化学反应方程式:;另一生成物的结构简式为CH3COOH;
【小问4详解】
吡啶的N原子存在孤电子对,可以和水的H原子形成分子间氢键,显著提升其水溶性,而苯无法与水形成氢键;
【小问5详解】
A.D中乙酰基的甲基碳原子为杂化,A错误;
B.先将氨基转化成酰胺基,最后恢复氨基,避免氨基与ClSO3H反应,其目的是保护氨基,B正确;
C.A→B的反应为苯的硝化反应,试剂和条件是浓硝酸、浓硫酸和加热,C正确;
D.由E的结构简式可知,化合物E的分子式为,D错误;
故选BC。
【小问6详解】
同时符合下列条件的化合物D的同分异构体:①含苯环和氨基(—NH2) ;②能发生银镜反应,则含有醛基; ③苯环上有2个取代基;则取代基可以为-NH2和-CH2CHO或-CH2NH2和-CHO,每种组合均存在邻间对3种情况,例如:或。
16. 化合物I是一种非甾体类抗炎药,其合成路线如下:
(1)G中的官能团名称___________ 。
(2)化合物A的水溶性比化合物C的水溶性___________。(填“大”、“小”或“无差别”)
(3)B与的反应过程中,分子中碳原子杂化类型的变化为___________。
(4)的反应会生成一种与D互为同分异构体的副产物,该副产物的结构简式为________。
(5)E和F发生取代反应生成G,F的分子式为,F的结构简式为___________。
(6)C的一种同分异构体同时满足下列条件,其结构简式为___________。
①在碱性条件水解,酸化得2种产物;②一种产物为芳香族化合物且能与溶液反应,其有4种不同化学环境的氢原子;③另一种产物在铜催化条件下与氧气反应,所得有机产物不能发生银镜反应。
【答案】(1)(酮)羰基、酯基
(2)小 (3)
(4)或 (5)
(6)
【解析】
【分析】由流程图可知,B到C发生的反应是取代反应,C发生取代反应得到D,D发生酯化反应得到E,E的结构简式为,结合G的结构简式可以推出F的结构为,E和F发生的反应为取代反应,据此分析;
【小问1详解】
观察G的结构,存在-COOCH3的酯基结构,以及五元环上的C=O酮羰基结构;
【小问2详解】
由于C中含有羧基,能与水形成分子间氢键,故A的水溶性比C小;
【小问3详解】
CO2中C的杂化方式为sp,反应后变为-COOH,-COOH中C原子杂化方式为sp2,故碳原子杂化类型的变化为sp杂化变为sp2杂化;
【小问4详解】
C在光照条件下与Br2发生甲基上的取代反应生成D,会生成一种与D互为同分异构体的副产物,该副产物的结构简式为;
【小问5详解】
根据分析结合F的分子式可知,F的结构简式为;
【小问6详解】
C的结构简式为,其同分异构体①在碱性条件水解,酸化得2种产物,说明含有酯基;②一种产物为芳香族化合物且能与溶液反应,且有4种不同化学环境的氢原子,即得到的应该是苯甲酸;③另一种产物为醇,在铜催化条件下与氧气反应,所得有机产物不能发生银镜反应,根据碳原子的数目,应该得到丙酮,即水解产物为2-丙醇,故该同分异构体的结构简式为:。
17. 有机物是一种用于治疗淋巴癌的药物,其一种合成路线如下:
(1)A分子中碳原子的轨道杂化类型是_______。
(2)B的分子式为,其结构简式为_______。
(3)D→E的反应类型是_______。
(4)物质X是合成G的一种中间体,X的结构为。写出同时满足下列条件的X的一种同分异构体的结构简式:_______。
①属于芳香族化合物:②能水解生成两种产物,两种水解产物均能发生银镜反应;
③分子中含有5种化学环境不同的H原子。
(5)写出以和为原料合成的合成路线流程图(无机试剂和有机溶剂任用)_______。
【答案】(1)sp2 (2)
(3)氧化反应 (4)或
(5)
【解析】
【分析】A和甲醇发生酯化反应生成B。B生成C,C还原为D,D氧化为E,E和反应生成F,F最终生成G。
【小问1详解】
A分子中碳原子除了在苯环上,就是羧基上的碳原子,均为sp2杂化。
【小问2详解】
A和甲醇反应,再根据B的分子式可知,B为A和甲醇发生酯化反应的生成物,结构简式为。
【小问3详解】
D→E是D中的醇羟基被氧化为醛基,故为氧化反应。
【小问4详解】
X分子中有一个苯环,苯环上有4个碳原子,两个氧原子,一个氮原子,还有两个不饱和度。其同分异构体要求:①属于芳香族化合物,分子中含有苯环;②能水解生成两种产物,两种水解产物均能发生银镜反应,分子中含有酰胺基或酯基可以发生水解,若含有酯基,则用掉了两个氧原子,无法使另一个水解产物中含有醛基,所以发生水解的应为酰胺基;③分子中含有5种化学环境不同的H原子,结构应非常对称。符合要求的可以为或。
【小问5详解】
以和为原料合成。根据题干中的流程可知,含醛基的有机物可以和反应,将醛基转化为酯基,而酯基又可以利用上述流程中的CD的反应转化为羟基,最后用氢气和碳碳双键加成即可得到最终产物,故合成路线为:。
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