第二章第一节 烷烃讲义 2026—2027学年高二下学期化学人教版选择性必修3

本讲义聚焦烷烃的结构与性质、命名两大核心知识点，从烃的定义分类切入，系统梳理烷烃的sp³杂化、四面体形结构及σ键特征，延伸至同系物、物理性质递变规律，再到化学性质中的稳定性、取代反应（含条件、产物特点）和燃烧反应，最后通过烃基、同分异构体过渡到系统命名法及正误判断，构建递进式学习支架。 该资料以表格梳理取代反应条件与产物规律，强化“结构决定性质”的化学观念，设计取代反应物质的量计算等对点练习（如第3题）培养科学思维的证据推理能力。命名部分结合丁烷、己烷同分异构体实例分析，辅助课中教学，课后作业覆盖基础与拓展，助力学生查漏补缺，提升自主学习能力。

2.1　烷烃 一、烷烃的结构与性质 1．烃 (1)含义：仅含碳和氢两种元素的有机化合物称为碳氢化合物，又称烃。 (2)分类：烃可分为 烷烃、烯烃、炔烃和芳香烃等，代表物分别为甲烷、乙烯、乙炔和苯。 2．烷烃的结构和通式 (1)结构 碳原子杂化类型 以碳原子为中心的空间结构 共价键类型 sp3杂化 四面体形 单键(σ键) (2)同系物 3．烷烃同系物的物理性质 4．烷烃的化学性质 (1)稳定性 常温下烷烃的性质稳定，不能被酸性KMnO4溶液氧化，不与强酸、强碱及溴的四氯化碳溶液反应。 (2)高温或光照条件下 ①取代反应 在光照条件下，乙烷与氯气反应生成一氯乙烷的化学方程式为CH3CH3＋Cl2CH3CH2Cl＋HCl。 烷烃发生取代反应的条件是纯卤素单质、光照。 卤代反应的特点 反应条件 光照(放在光亮处，日光直射会发生爆炸) 反应物 纯净的卤素单质(烷烃与卤素单质的水溶液不反应) 化学键变化 断键：C—H和X—X 成键：C—X和H—X 取代特点 烷烃分子中的氢原子被卤素原子逐步取代，且往往是各步反应同时发生 产物 特点 种类 多种卤代烷烃的混合物，HX的物质的量最多 产物 的量 ①根据碳元素守恒，烷烃的物质的量等于所有卤代烷烃的物质的量之和 ②根据取代的特点，有机化合物中氯元素的物质的量等于HX的物质的量等于氯气的物质的量，即n(X2)＝n(一卤代物)＋2n(二卤代物)＋3n(三卤代物)＋……＝n(HX) ②氧化反应——可燃性 烷烃燃烧的通式为CnH2n＋2＋O2nCO2＋(n＋1)H2O。 【对点练习】 1．下列化学用语正确的是(　　) A．结构简式(CH3)2CHCH3既可以表示正丁烷，也可以表示异丁烷 B．丙烷分子的空间填充模型： C．甲烷分子的球棍模型： D．乙烷分子的电子式： 【答案】D　 【解析】结构简式(CH3)2CHCH3只表示异丁烷，A错误；B为丙烷分子的球棍模型，B错误；C为甲烷分子的空间填充模型，C错误。 2．下列有关丁烷的取代反应的叙述，正确的是(　　) A．丁烷与氯气的物质的量之比为1∶1，混合发生取代反应只生成CH3CH2CH2CH2Cl B．丁烷与氯气发生取代反应，生成的产物中CH3CH2CH2CH2Cl最多 C．丁烷与氯气发生取代反应，生成的产物为混合物 D．1 mol丁烷完全生成C4Cl10，最多消耗6 mol Cl2 【答案】C　 【解析】丁烷与氯气发生取代反应就不会停止在某一步，A错误、C正确；丁烷与氯气的反应产物中HCl最多，B错误；1 mol C4H10完全生成C4Cl10，最多消耗10 mol Cl2，D错误。 3．在光照条件下，将1 mol甲烷与一定量的氯气充分混合，经过一段时间，甲烷和氯气均无剩余，生成一氯甲烷、二氯甲烷、三氯甲烷、四氯化碳和氯化氢。若已知生成的二氯甲烷、三氯甲烷、四氯化碳的物质的量分别为a mol、b mol、c mol，该反应中消耗的氯气的物质的量是(　　) A．(1＋a＋b＋c) mol B．(2a＋3b＋4c) mol C．(1＋a＋2b＋3c) mol D．(a＋b＋c) mol 【答案】C　 【解析】根据碳原子守恒可知生成一氯甲烷的物质的量是(1－a－b－c)mol。根据取代反应的特点可知 1 mol甲烷与一定量的氯气充分混合，生成几氯甲烷就消耗几摩尔的氯气，因此消耗的氯气的物质的量为(1－a－b－c) mol＋2a mol＋3b mol＋4c mol＝(1＋a＋2b＋3c) mol。 4．下列化学性质中，烷烃不具备的是(　　) A．一定条件下发生分解反应 B．可以在空气中燃烧 C．与Cl2发生取代反应 D．能使酸性KMnO4溶液褪色 【答案】D　 【解析】烷烃可以发生分解反应、取代反应和氧化反应(燃烧)。由于烷烃属于饱和烃，它不能使酸性高锰酸钾溶液褪色。 5．若要使0.5 mol CH4完全与氯气发生取代反应，并生成相同物质的量的4种取代物。则需要氯气的物质的量为(　　) A．2.5 mol　　　　　 B．2 mol C．1.25 mol D．0.5 mol 【答案】C 【解析】0.5 mol CH4完全与Cl2反应生成CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4的量均为0.125 mol，被取代的氢原子的物质的量为(1＋2＋3＋4)×0.125 mol＝1.25 mol，发生取代反应时，每有1 mol氢原子被取代，消耗1 mol Cl2，故该反应需要氯气的物质的量为1.25 mol。 二、烷烃的命名 1．烃基 2．烷烃的同分异构体 (1)丁烷、戊烷的同分异构体 烷烃 同分异构体的结构简式 习惯命名 丁烷 CH3CH2CH2CH3 正丁烷 异丁烷 戊烷 CH3CH2CH2CH2CH3 正戊烷 异戊烷 新戊烷 (2)烷烃的同分异构体的化学性质相似，物理性质有差异。一般情况下，同种烷烃的不同异构体中，支链越多其沸点越低。 3．烷烃的系统命名法 (1)命名步骤 例如： 命名为2,3-二甲基-4-乙基庚烷。 (2)己烷的同分异构体及命名 结构特点 结构简式 命名 最长碳链 CH3CH2CH2CH2CH2CH3 己烷 主链5个碳原子 2-甲基戊烷 3-甲基戊烷 主链4个碳原子 2,3-二甲基丁烷 2,2-二甲基丁烷 烷烃命名的正误判断 (1)主链选择是否正确。 若烷烃中出现“1-甲基” “2-乙基”(或倒数第2号碳原子上有乙基)“3-丙基”等，则为主链选择错误。 (2)名称书写是否规范。 ①必须用2、3、4等阿拉伯数字表示取代基位置且位次和最小，即使同一个碳原子上连有两个相同取代基也不能省略。数字之间用“，”隔开。 ②必须用二、三、四等汉字数字表示相同取代基的数目。 ③名称中凡阿拉伯数字与汉字之间必须用短线“-”隔开。 ④必须把简单取代基写在前面，然后取代基依次变复杂。 【对点练习】 1．下列烷烃的命名中，正确的是(　　) A．　1-乙基丙烷 B．　2,4-甲基己烷 C．　2,2-二甲基丙烷 D．　3-甲基丁烷 【答案】C 【解析】A项名称应为(正)戊烷，错误；B项名称应为2,4-二甲基己烷，错误；D项名称应为2-甲基丁烷，错误。 2．下列烷烃的命名中，正确的是(　　) A．4-甲基-4,5-二乙基己烷 B．3-甲基-2,3-二乙基己烷 C．4,5-二甲基-4-乙基庚烷 D．3,4-二甲基-4-乙基庚烷 【答案】D　 【解析】A项正确名称应为3,4-二甲基-4-乙基庚烷；B项正确名称应为3,4-二甲基-4-乙基庚烷；C项和D项是同一烷烃，命名中主链的选择都正确，但由于对主链碳原子编号时选择的开始一端不同，所以出现两个名称，其中各位次和3＋4＋4＜4＋5＋4，故该烷烃的正确命名为选项D。 3．(1)按照系统命名法写出下列烷烃的名称： ①：___________________________； ②：_______________________________。 (2)根据下列有机物的名称，写出相应的结构简式： ①2,4-二甲基戊烷：____________________________________； ②2,2,5-三甲基-3-乙基己烷：_________________________________。 【答案】(1)①3,3,5-三甲基庚烷 ②4-甲基-3-乙基庚烷 (2)① ② 【解析】(1)按照系统命名法对烷烃进行命名时，首先选主链，称某烷；然后编碳号定基位；最后再写名称。(2)由有机物的名称确定烷烃的主链及其碳原子数，再依据取代基的位置确定碳骨架，最后根据碳满四价原则补写氢。 【课后作业】 1．生活中的一些常见物质，如天然气、液化石油气、凡士林、石蜡等，它们的主要成分都是烷烃。下列有关烷烃的叙述正确的是(　　) ①在烷烃分子中，所有的化学键都是单键 ②烷烃中除甲烷外，很多都能使酸性KMnO4溶液褪色 ③分子通式为CnH2n＋2的烃不一定是烷烃 ④所有的烷烃在光照条件下都能与氯气发生取代反应 ⑤在光照条件下，将乙烷通入溴水中，可使溴水褪色 ⑥所有的烷烃都可以在空气中燃烧 A．①②③⑥ B．①④⑥ C．②③④ D．①②③④⑤ 【答案】B　 【解析】烷烃性质稳定，不能被酸性KMnO4溶液氧化，故②错误；烷烃的通性是饱和碳原子上的氢原子在一定条件下和氯气发生取代反应，所以烷烃在光照条件下都能与氯气发生取代反应，故④正确；乙烷与溴水不能发生化学反应，故⑤错误。 2．下列物质在一定条件下，可与丁烷发生化学反应的是(　　) A．氯水 B．氯气 C．浓硫酸 D．酸性KMnO4溶液 【答案】B　 【解析】烷烃与氯气在光照条件下发生取代反应。 3．下列有机物的系统名称正确的是(　　) A．　2,4,4-三甲基戊烷 B．2-异丙基丁烷 C．　2,3-二乙基戊烷 D．(CH3)2CHCH(CH3)CH(CH3)2　2,3,4-三甲基戊烷 【答案】D　 【解析】的系统命名为2,2,4-三甲基戊烷，A错误；的系统命名为2,3-二甲基戊烷，B错误；的系统命名为3-甲基-4-乙基己烷，C错误。 4．有机物的种类繁多，但其命名是有规则的。下列对有机物的命名正确的是(　　) A．：1,4-二甲基丁烷 B．：1,1,2-三甲基戊烷 C．：2-甲基戊烷 D．CH2Cl—CH2Cl：二氯乙烷 【答案】C 【解析】A中没有选最长碳链为主链，其正确名称为正己烷；B中主链选择错误，其正确名称应为2,3-二甲基己烷；D中没有注明取代基(即氯原子)的位置，其正确名称应为1,2-二氯乙烷。 5．科研人员研究在新型纳米催化剂Na-Fe3O4和HMCM-22的表面将CO2转化为烷烃，其过程如图所示。下列说法不正确的是(　　) A．反应Ⅰ、Ⅱ、Ⅲ有副产物H2O产生 B．最终产物X、Y互为同系物 C．产物X名称为“2-甲基丁烷”或“异戊烷” D．产物X、Y都有4种一氯代物(不考虑立体异构) 【答案】A　 【解析】转化图中Ⅲ只有烯烃与氢气作用，没有氧元素参与反应，不会产生H2O，A错误；X、Y都属于烷烃，且分子组成上相差1个CH2原子团，因此两者属于同系物，B正确；根据产物X的结构可知，主链上有4个C,2号碳上连有1个甲基，其系统命名法命名为2-甲基丁烷，习惯命名法命名为异戊烷，C正确；由X、Y的结构简式可知，两者均有4种等效氢，所以其一氯代物均有4种，D正确。 6．下列烃在光照条件下与氯气反应，只生成一种一氯代物的是(　　) A．2-甲基丙烷 B．环戊烷() C．2,2-二甲基丁烷 D．3-甲基戊烷 【答案】B　 【解析】先根据名称写出各选项有机化合物的结构简式，再判断各有机化合物中不同化学环境氢原子的种数。2-甲基丙烷的结构简式为CH3CH(CH3)CH3，其分子中有2种不同化学环境的氢原子，其一氯代物有2种；环戊烷()中五个碳原子完全等效，只有1种一氯代物；2,2-二甲基丁烷的结构简式为，其分子中有3种不同化学环境的氢原子，其一氯代物有3种；3-甲基戊烷的结构简式为CH3CH2CH(CH3)CH2CH3，分子中有4种不同化学环境的氢原子，其一氯代物有4种。 7．烷烃在光照条件下发生卤代反应时，先形成自由基(如·CH3)，形成的自由基越稳定，得到的自由基越多，形成相应卤代烃的量就越多。某研究人员研究了异丁烷发生溴代反应生成一溴代物的比例，结果如图所示： 下列说法正确的是(　　) A．异丁烷的二溴代物有两种 B．反应过程中异丁烷形成的自由基比稳定 C．根据异丁烷溴代反应推测丙烷在光照条件下发生溴代反应，生成的一溴代物中，1-溴丙烷含量更高 D．在光照条件下卤素单质分子中化学键断裂是引发卤代反应的关键步骤 【答案】D　 【解析】异丁烷的二溴代物有、、三种结构，A错误；根据烷烃卤代反应知形成的自由基越稳定，得到的自由基越多，形成相应卤代烃的量就越多，异丁烷形成的自由基比·稳定，B错误；根据异丁烷溴代反应的机理，丙烷在光照条件下发生溴代反应，生成的一溴代物中，2-溴丙烷含量更高，C错误；根据烷烃卤代反应的机理，卤素单质分子在光照条件下化学键断裂形成自由基是引发卤代反应的关键步骤，D正确。 8.用系统命名法命名下列烷烃。 (1) _________________________________。 (2) _______________________________。 (3) ____________________________________。 (4) _______________________________。 【答案】(1)2,4-二甲基己烷　(2)2,5-二甲基-3-乙基己烷 (3)3,5-二甲基庚烷　(4)2,4-二甲基-3-乙基己烷 9．写出下列各烷烃的分子式。 (1)烷烃A在同温、同压下蒸气的密度是氢气的36倍：________。 (2)烷烃B的分子中含有200个氢原子：________。 (3)1 L烷烃D的蒸气完全燃烧时，生成同温、同压下15 L水蒸气：________。 (4)0.01 mol烷烃E完全燃烧时，消耗标准状况下的氧气2.464 L：________。 【答案】(1)C5H12　(2)C99H200　(3)C14H30　(4)C7H16 【解析】(1)烷烃通式为CnH2n＋2，Mr＝D×Mr(H2)＝36×2＝72，即分子式为C5H12。(2)据题意2n＋2＝200，n＝99，即分子式为C99H200。(3)据氢原子守恒，1 mol CnH2n＋2～15 mol H2O，故n＝14，分子式为C14H30。(4)由烷烃燃烧通式1 mol CnH2n＋2～ mol O2可知，本题中0.01 mol E完全燃烧消耗O2的物质的量为＝0.11 mol，可得E为C7H16。 1/13 学科网（北京）股份有限公司 $ 2.1　烷烃 一、烷烃的结构与性质 1．烃 (1)含义：仅含碳和氢两种元素的有机化合物称为碳氢化合物，又称烃。 (2)分类：烃可分为 烷烃、烯烃、炔烃和芳香烃等，代表物分别为甲烷、乙烯、乙炔和苯。 2．烷烃的结构和通式 (1)结构 碳原子杂化类型 以碳原子为中心的空间结构 共价键类型 sp3杂化 四面体形 单键(σ键) (2)同系物 3．烷烃同系物的物理性质 4．烷烃的化学性质 (1)稳定性 常温下烷烃的性质稳定，不能被酸性KMnO4溶液氧化，不与强酸、强碱及溴的四氯化碳溶液反应。 (2)高温或光照条件下 ①取代反应 在光照条件下，乙烷与氯气反应生成一氯乙烷的化学方程式为CH3CH3＋Cl2CH3CH2Cl＋HCl。 烷烃发生取代反应的条件是纯卤素单质、光照。 卤代反应的特点 反应条件 光照(放在光亮处，日光直射会发生爆炸) 反应物 纯净的卤素单质(烷烃与卤素单质的水溶液不反应) 化学键变化 断键：C—H和X—X 成键：C—X和H—X 取代特点 烷烃分子中的氢原子被卤素原子逐步取代，且往往是各步反应同时发生 产物 特点 种类 多种卤代烷烃的混合物，HX的物质的量最多 产物 的量 ①根据碳元素守恒，烷烃的物质的量等于所有卤代烷烃的物质的量之和 ②根据取代的特点，有机化合物中氯元素的物质的量等于HX的物质的量等于氯气的物质的量，即n(X2)＝n(一卤代物)＋2n(二卤代物)＋3n(三卤代物)＋……＝n(HX) ②氧化反应——可燃性 烷烃燃烧的通式为CnH2n＋2＋O2nCO2＋(n＋1)H2O。 【对点练习】 1．下列化学用语正确的是(　　) A．结构简式(CH3)2CHCH3既可以表示正丁烷，也可以表示异丁烷 B．丙烷分子的空间填充模型： C．甲烷分子的球棍模型： D．乙烷分子的电子式： 2．下列有关丁烷的取代反应的叙述，正确的是(　　) A．丁烷与氯气的物质的量之比为1∶1，混合发生取代反应只生成CH3CH2CH2CH2Cl B．丁烷与氯气发生取代反应，生成的产物中CH3CH2CH2CH2Cl最多 C．丁烷与氯气发生取代反应，生成的产物为混合物 D．1 mol丁烷完全生成C4Cl10，最多消耗6 mol Cl2 3．在光照条件下，将1 mol甲烷与一定量的氯气充分混合，经过一段时间，甲烷和氯气均无剩余，生成一氯甲烷、二氯甲烷、三氯甲烷、四氯化碳和氯化氢。若已知生成的二氯甲烷、三氯甲烷、四氯化碳的物质的量分别为a mol、b mol、c mol，该反应中消耗的氯气的物质的量是(　　) A．(1＋a＋b＋c) mol B．(2a＋3b＋4c) mol C．(1＋a＋2b＋3c) mol D．(a＋b＋c) mol 4．下列化学性质中，烷烃不具备的是(　　) A．一定条件下发生分解反应 B．可以在空气中燃烧 C．与Cl2发生取代反应 D．能使酸性KMnO4溶液褪色 5．若要使0.5 mol CH4完全与氯气发生取代反应，并生成相同物质的量的4种取代物。则需要氯气的物质的量为(　　) A．2.5 mol　　　　　 B．2 mol C．1.25 mol D．0.5 mol 二、烷烃的命名 1．烃基 2．烷烃的同分异构体 (1)丁烷、戊烷的同分异构体 烷烃 同分异构体的结构简式 习惯命名 丁烷 CH3CH2CH2CH3 正丁烷 异丁烷 戊烷 CH3CH2CH2CH2CH3 正戊烷 异戊烷 新戊烷 (2)烷烃的同分异构体的化学性质相似，物理性质有差异。一般情况下，同种烷烃的不同异构体中，支链越多其沸点越低。 3．烷烃的系统命名法 (1)命名步骤 例如： 命名为2,3-二甲基-4-乙基庚烷。 (2)己烷的同分异构体及命名 结构特点 结构简式 命名 最长碳链 CH3CH2CH2CH2CH2CH3 己烷 主链5个碳原子 2-甲基戊烷 3-甲基戊烷 主链4个碳原子 2,3-二甲基丁烷 2,2-二甲基丁烷 烷烃命名的正误判断 (1)主链选择是否正确。 若烷烃中出现“1-甲基” “2-乙基”(或倒数第2号碳原子上有乙基)“3-丙基”等，则为主链选择错误。 (2)名称书写是否规范。 ①必须用2、3、4等阿拉伯数字表示取代基位置且位次和最小，即使同一个碳原子上连有两个相同取代基也不能省略。数字之间用“，”隔开。 ②必须用二、三、四等汉字数字表示相同取代基的数目。 ③名称中凡阿拉伯数字与汉字之间必须用短线“-”隔开。 ④必须把简单取代基写在前面，然后取代基依次变复杂。 【对点练习】 1．下列烷烃的命名中，正确的是(　　) A．　1-乙基丙烷 B．　2,4-甲基己烷 C．　2,2-二甲基丙烷 D．　3-甲基丁烷 2．下列烷烃的命名中，正确的是(　　) A．4-甲基-4,5-二乙基己烷 B．3-甲基-2,3-二乙基己烷 C．4,5-二甲基-4-乙基庚烷 D．3,4-二甲基-4-乙基庚烷 3．(1)按照系统命名法写出下列烷烃的名称： ①：___________________________； ②：_______________________________。 (2)根据下列有机物的名称，写出相应的结构简式： ①2,4-二甲基戊烷：____________________________________； ②2,2,5-三甲基-3-乙基己烷：_________________________________。 【课后作业】 1．生活中的一些常见物质，如天然气、液化石油气、凡士林、石蜡等，它们的主要成分都是烷烃。下列有关烷烃的叙述正确的是(　　) ①在烷烃分子中，所有的化学键都是单键 ②烷烃中除甲烷外，很多都能使酸性KMnO4溶液褪色 ③分子通式为CnH2n＋2的烃不一定是烷烃 ④所有的烷烃在光照条件下都能与氯气发生取代反应 ⑤在光照条件下，将乙烷通入溴水中，可使溴水褪色 ⑥所有的烷烃都可以在空气中燃烧 A．①②③⑥ B．①④⑥ C．②③④ D．①②③④⑤ 2．下列物质在一定条件下，可与丁烷发生化学反应的是(　　) A．氯水 B．氯气 C．浓硫酸 D．酸性KMnO4溶液 3．下列有机物的系统名称正确的是(　　) A．　2,4,4-三甲基戊烷 B．2-异丙基丁烷 C．　2,3-二乙基戊烷 D．(CH3)2CHCH(CH3)CH(CH3)2　2,3,4-三甲基戊烷 4．有机物的种类繁多，但其命名是有规则的。下列对有机物的命名正确的是(　　) A．：1,4-二甲基丁烷 B．：1,1,2-三甲基戊烷 C．：2-甲基戊烷 D．CH2Cl—CH2Cl：二氯乙烷 5．科研人员研究在新型纳米催化剂Na-Fe3O4和HMCM-22的表面将CO2转化为烷烃，其过程如图所示。下列说法不正确的是(　　) A．反应Ⅰ、Ⅱ、Ⅲ有副产物H2O产生 B．最终产物X、Y互为同系物 C．产物X名称为“2-甲基丁烷”或“异戊烷” D．产物X、Y都有4种一氯代物(不考虑立体异构) 6．下列烃在光照条件下与氯气反应，只生成一种一氯代物的是(　　) A．2-甲基丙烷 B．环戊烷() C．2,2-二甲基丁烷 D．3-甲基戊烷 7．烷烃在光照条件下发生卤代反应时，先形成自由基(如·CH3)，形成的自由基越稳定，得到的自由基越多，形成相应卤代烃的量就越多。某研究人员研究了异丁烷发生溴代反应生成一溴代物的比例，结果如图所示： 下列说法正确的是(　　) A．异丁烷的二溴代物有两种 B．反应过程中异丁烷形成的自由基比稳定 C．根据异丁烷溴代反应推测丙烷在光照条件下发生溴代反应，生成的一溴代物中，1-溴丙烷含量更高 D．在光照条件下卤素单质分子中化学键断裂是引发卤代反应的关键步骤 8.用系统命名法命名下列烷烃。 (1) _________________________________。 (2) _______________________________。 (3) ____________________________________。 (4) _______________________________。 9．写出下列各烷烃的分子式。 (1)烷烃A在同温、同压下蒸气的密度是氢气的36倍：________。 (2)烷烃B的分子中含有200个氢原子：________。 (3)1 L烷烃D的蒸气完全燃烧时，生成同温、同压下15 L水蒸气：________。 (4)0.01 mol烷烃E完全燃烧时，消耗标准状况下的氧气2.464 L：________。 1/13 学科网（北京）股份有限公司 $