2.1 烷烃 讲义-2025-2026学年高二下学期化学人教版选择性必修3

本讲义聚焦高中化学“烷烃”核心知识点，构建从结构到性质、概念到命名的递进学习支架，系统梳理烷烃组成结构（如sp³杂化、σ键、通式CₙH₂ₙ₊₂）、物理性质（状态、熔沸点变化规律）、化学性质（稳定性、可燃性、取代反应等），延伸同系物概念及“五同”比较，最终落实烷烃命名方法（习惯命名与系统命名）。 资料通过表格对比、口诀归纳（如同系物“一差二似三相同”）强化知识关联，结合例题及高考题培养科学思维，助力学生建立“结构决定性质”的化学观念。课中辅助教师高效授课，课后学生可通过习题巩固，查漏补缺，提升知识应用能力。

第二章 烃 第一节 烷烃 知识1 烷烃的结构和性质☆ 项目 内容 组成和结构 （1）简单烷烃的结构特点 名称 结构简式 分子式 碳原子的杂化方式 分子中共价键的类型 甲烷 CH4 CH4 sp3 键(单键） 乙烷 CH3CH3 C2H6 sp3 键(单键） 丙烷 CH3CH2CH3 C3H8 sp3 键(单键） 正丁烷 CH3CH2CH2CH3 C4H10 sp3 键(单键） 正戊烷 CH3CH2CH2CH2CH3 C5H12 sp3 键(单键） （2）烷烃的组成和结构特点 组成元素 结构特点 分子通式 碳、氢 碳原子都采取sp3杂化，以伸向四面体4个顶点方向的sp3杂化轨道与其他碳原子或氢原子结合，形成键；烷烃分子中的共价键全部是单键。 CnH2n—2 物理性质 状态 随着烷烃碳原子数的增加，常温下存在状态：气态（碳原子数4）→液态→固态。 熔点、沸点 随着烷烃碳原子数的增加，烷烃的熔点和沸点逐渐升高，同种烷烃的不同异构体中，支链越多其沸点越低。 密度 随着烷烃碳原子数的增加，烷烃的密度逐渐增加，均比水小。 水溶性 烷烃都难溶于水，易溶于有机溶剂。 化学性质 （1）甲烷的化学性质 ①稳定性：常温下不能被酸性KMnO4溶液氧化，也不与强酸、强碱及溴的四氯化碳溶液反应。 ②可燃性。 ③取代反应：在光照下雨氧气发生取代反应。 （2）烷烃的化学性质 可燃性（氧化反应） 燃烧的通式： 随碳原子数增多，烷烃往往燃烧不充分，伴有黑烟。 取代反应 在光照条件下，烷烃可与Cl2等卤素单质发生取代反应，生成系列卤代烃和卤化氢。 裂化或裂解反应 烷烃在高温下的裂化或裂解反应，可生成碳原子数较少的烷烃和烯烃，可能还会有碳生成。如： · 例题 考点：烷烃的结构与性质（共2小题） 1．（2025春•东莞市期中）下列关于CH4和的叙述正确的是（　　） A．它们物理、化学性质相同 B．异丁烷的二氯取代物有4种结构 C．均能用组成通式CnH2n+2来表示 D．常温下前者是气体，后者是液体 【解答】解：A．它们均是链状烷烃，烷烃物理性质不同，化学性质相似，故A错误； B．异丁烷分子中含有两类氢原子，其二氯取代物有3种结构，故B错误； C．它们均是链状烷烃，烷烃的通式为CnH2n+2，故C正确； D．碳原子数小于等于4的烷烃，常温下为气体，则常温下二者都是气体，故D错误； 故选：C。 2．（2025春•深圳校级期中）下列有关烷烃的叙述中，正确的是（　　） A．甲烷与氯气以物质的量之比为1：4混合时只生成CCl4 B．烷烃可以使酸性高锰酸钾褪色 C．所有的烷烃在光照条件下都能与氯气发生取代反应 D．甲烷与Cl2发生光照取代，取代1mol H需0.5mol Cl2 【解答】解：A．甲烷与氯气以物质的量之比为1：4混合时生成的产物有CCl4、CHCl3、CH2Cl2、CH3Cl和HCl，故A错误； B．烷烃性质稳定，不能使酸性高锰酸钾褪色，故B错误； C．烷烃性质稳定，在光照下能与氯气发生取代反应，所有的烷烃在光照条件下都能与氯气发生取代反应，故C正确； D．甲烷与Cl2发生光照取代，生成物有CCl4、CHCl3、CH2Cl2、CH3Cl和HCl，取代1mol H需1mol Cl2，故D错误； 故选：C。 知识2 同系物☆ 项目 内容 概念 结构相似、分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的化合物互称为同系物。 理解 （1）同系物可用通式表示，如链状烷烃的通式为CnH2n—2。 （2）同系物的化学性质相似，物理性质随碳原子数的增加而发生规律性变化。 （3）同系物的相对分子质量差一定是14的倍数，即相差14n(n是正整数)。 口诀 （1）“一差”—分子组成至少相差1个CH2原子团。 （2）“二似”—结构相似，化学性质相似。 （3）“三相同”—即组成元素相同，官能团种类、个数与连接方式相同，分子组成通式相同。 拓展 “五同”的比较 辨析 定义 化学式 结构 性质 同种物质 分子式和结构式都相同的物质 相同 相同 相同 同位素 质子数相同，中子数不同的原子 元素符号表示不同，如、、 电子层结构相同，原子核结构不同 物理性质不同，化学性质相同 同素异形体 同一种元素组成的不同单质 元素符号表示相同，分子式可以不同，如石墨和金刚石、O2和O3 单质的组成或结构不同 物理性质不同，化学性质可能相同，也可能不同 同系物 结构相似，分子组成相差一个或若干个CH2原子团的有机物 不同 相似 物理性质不同，化学性质相似 同分异构体 分子式相同，结构不同的化合物 相同 不同 物理性质不同，化学性质可能相似，也可能不同 · 例题 考点：同系物（共2小题） 3．（2025春•广州校级期中）下列关于有机化合物的说法正确的是（　　） A．甲烷中混有杂质乙烯可用酸性高锰酸钾溶液除杂 B．CH3CH2CH3和CH2＝CH2互为同系物 C．丙烯（CH2＝CH—CH3）中所有原子一定共面 D．因为二氯甲烷没有同分异构体，所以甲烷为正四面体结构 【解答】解：A．乙烯被酸性高锰酸钾氧化会生成二氧化碳，引入新杂质，无法有效除杂，故A错误； B．丙烷（烷烃）和乙烯（烯烃）结构不相似，官能团不同，不互为同系物，故B错误； C．丙烯中甲基的碳为sp3杂化，导致所有原子不可能共面，故C错误； D．二氯甲烷无同分异构体的事实证明甲烷为正四面体结构，故D正确； 故选：D。 4．（2026•东莞市一模）从“烽举燧燔”至“万物互联”，人类不断突破时空限制，重塑感知世界和彼此链接的方式。 下列说法正确的是（　　） A．烽烟递信：白昼点燃湿薪以生烟，采用湿薪是为了让燃烧更充分 B．飞鸽传书：飞鸽脚缚绢帛传信，丝织品绢的主要成分是多糖 C．数字通信：互联网基石光导纤维的成分SiO2，属于酸性氧化物 D．移动互联：作为6G通信链路关键材料的石墨烯，是乙烯的同系物 【解答】解：A．湿薪燃烧不能达到着火点，即燃烧不充分、放热使水蒸发形成烟雾，可用于传递信息，故A错误； B．制造丝织品绢的原料是蚕丝，其主要成分是蛋白质，不是多糖纤维素，故B错误； C．SiO2能全反射光，可用于制造光导纤维，且能与碱反应生成硅酸盐和水，属于酸性氧化物，故C正确； D．石墨烯是碳的单质，不属于烯烃，不是乙烯的同系物，故D错误；故选：C。 知识3 烷烃的命名☆ 项目 内容 烷基概念 （1）烃分子中去掉1个氢原子后剩余的基团称为烃基。 （2）四种烷基的结构及推导 烷烃 甲烷（CH4） 乙烷（CH3CH3） 丙烷（CH3CH2CH3） 丁烷（CH3CH2CH2CH3） 变化 去掉1个氢原子 烷基 （甲基） —CH3 （乙基） —CH2CH3 （丙基，2种） —CH2CH2CH3 或—CH（CH3）2 （丁基，4种） —CH2CH2CH2CH3 —CH2CH（CH3）2 —C（CH3）3 —CHCH2CH3 CH3 习惯命名法 （1）烷烃可根据分子里所含碳原子数目来命名 ①碳原子数不大于10时，以甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸依次代表碳原子数。 ②碳原子数在10以上时，以汉字数字代表，如“十一烷”“十八烷”等。 （2）带有支链的烷烃，可在名称前加“正”“异”“新”等来区别。例如，戊烷有三种同分异构体： CH3CH2CH2CH2CH3　 正戊烷 异戊烷 新戊烷 系统命名法 对于含5个以上碳原子的烷烃，由于其同分异构体数目较多，通常采用系统命名法进行命名。系统命名法的命名步骤如下： （1） “选主链”：选定分子中最长的碳链为主链，按主链中碳原子数目对应的烷烃称为“某烷”。 （2） “定编号”：选定主链中离取代基最近的一端为起点，用1，2，3等阿拉伯数字给主链上的碳原子编号定位，以确定取代基在主链中的位置。 （3） “写名称”：将取代基名称写在主链名称的前面，在取代基的前面用阿拉伯数字注明它在主链上所处的位置，并在数字和名称之间用短线“—”隔开。如果主链上有相同的取代基，可以将取代基合并用汉字数字表示取代基的个数（只有一个取代基时将取代基的个数省略），表示位置的阿拉伯数字之间用逗号隔开。 例如，某有机化合物的命名图示如下： 口诀 ➩➩➩➩➩ · 例题 考点：烷烃的系统命名法（共2小题） 5．（2025春•西城区期末）某烷烃的结构简式为，其系统命名正确的是（　　） A．2，3，3﹣三甲基戊烷 B．3，3，4﹣三甲基戊烷 C．2，3﹣二甲基﹣2﹣乙基丁烷 D．2，3﹣三甲基戊烷 【解答】解：的最长碳链上含有5个碳原子，主链为戊烷，在2号碳原子上有1个甲基，在3号碳原子上有2个甲基，其名称为：2，3，3﹣三甲基戊烷，故A正确， 故选：A。 6．（2026春•同步）下列烷烃的系统命名中，错误的是 （　　） A． B． C． D． 【解答】解：A．主链有5个碳原子的烷烃，名称为：戊烷，故A正确； B．最长的碳链有6个碳原子，2、4号碳上各有1个碳原子，名称为：2，4﹣二甲基己烷，故B正确； C．主链有3个碳原子的烷烃，2号碳上有2个甲基，名称为：2，2﹣二甲基丙烷，故C正确； D．编号从右端开始，2号碳上有1个甲基，名称为：2﹣甲基丁烷，故D错误； 故选：D。 考点：有机物的命名 7．（2026•虹口区二模）有机物命名中常使用多套数字编号：“甲、乙、丙 …”，“1、2、3…”，“一、二、三…”，其中“1、2、3…”指的是（　　） A．碳原子数目 B．碳链位置或某种官能团位置的编号 C．某种基团或官能团的数目 D．原子间共用电子对的数目 【解答】解：有机物命名中常使用三套数字，甲、乙、丙…，是主链碳原子数；1、2、3…，是取代基在主链上的位次；一、二、三…，为取代基的数目； 故选：B。 考点：常见有机化合物的结构 8．（2025春•番禺区校级期中）下列说法错误的是（　　） A．沸点：正戊烷＞异戊烷＞新戊烷 B．的化学名称为2，5﹣二甲基﹣4﹣庚烯 C．CH3CH2OH在核磁共振氢谱图中有3组峰，且峰面积之比为1：2：3 D．可用红外光谱获得分子中所含化学键或官能团的信息 【解答】解：A．同分异构体中，直链结构（如正戊烷、正丁烷）沸点较高，支链越多（如异戊烷、新戊烷、异丁烷），沸点越低。同碳数烃中，支链少的沸点更高；不同碳数时，碳数越多沸点越高，对比沸点：正戊烷（36.1℃）＞异戊烷（28℃）＞新戊烷（9.5℃），故A正确； B．中含有碳碳双键且碳链最长为7个碳，碳碳双键离第一个碳最近为3～4个碳，第三个碳和第六个碳上各有一个甲基，故的化学名称为3，6﹣二甲基﹣3﹣庚烯，故B错误； C．乙醇在核磁共振氢谱图中有3组峰，氢原子个数比为1：2：3，故峰面积之比为1：2：3，故C正确； D．不同的化学键和官能团会在红外光谱上有特定的吸收峰，通过对这些吸收峰的分析，就能获得分子中所含化学键或官能团的信息，故D正确； 故选：B。 · 近五年高考 考点：同系物（共3小题） 1．（2023•上海）最简式相同的有机物（　　） A．一定是同系物 B．一定是同分异构体 C．碳的质量分数一定相等 D．燃烧时耗氧量一定相等 【解答】解：A．最简式相同的有机物不一定是同系物，例如乙烯和环丙烷最简式相同，但不是同系物，故A错误； B．最简式相同的有机物不一定是同分异构体，例如乙炔和苯最简式相同，但不是同分异构体，故B错误； C．最简式相同的有机物，其中各种元素的质量分数都是相同的，故C正确； D．最简式相同的有机物，两者分子式不一定相同，当分子式不同时，且最简式相同，此时分子量越大耗氧量越大，故D错误； 故选：C。 2．（2022•天津）下列叙述错误的是（　　） A．H2O是极性分子 B．O原子的中子数为10 C．O2与O3互为同素异形体 D．和互为同系物 【解答】解：A．H2O是V形结构，不是中心对称，属于极性分子，故A正确； B．O原子的中子数18−8＝10，故B正确； C．O2与O3是氧元素形成的不同单质，两者互为同素异形体，故C正确； D．属于酚，属于醇，两者结构不相似，因此两者不互为同系物，故D错误； 故选：D。 3．（2022•浙江）下列说法不正确的是（　　） A．乙醇和丙三醇互为同系物 B．35Cl和37Cl互为同位素 C．O2和O3互为同素异形体 D．丙酮（）和环氧丙烷（）互为同分异构体 【解答】解：A．乙醇只有一个羟基，丙三醇有三个，不属于同系物，故A错误； B．35Cl和37Cl质子数相同，中子数不同，互称同位素，故B正确； C．O2和O3为O元素构成的不同单质，互称同素异形体，故C正确； D．丙酮（）和环氧丙烷（）分子式均为：C3H6O，且结构不同，互称同分异构体，故D正确， 故选：A。 第 1 页 共 35 页 学科网（北京）股份有限公司 $ 第二章 烃 第一节 烷烃 知识1 烷烃的结构和性质☆ 项目 内容 组成和结构 （1）简单烷烃的结构特点 名称 结构简式 分子式 碳原子的杂化方式 分子中共价键的类型 甲烷 CH4 CH4 sp3 键(单键） 乙烷 CH3CH3 C2H6 sp3 键(单键） 丙烷 CH3CH2CH3 C3H8 sp3 键(单键） 正丁烷 CH3CH2CH2CH3 C4H10 sp3 键(单键） 正戊烷 CH3CH2CH2CH2CH3 C5H12 sp3 键(单键） （2）烷烃的组成和结构特点 组成元素 结构特点 分子通式 碳、氢 碳原子都采取sp3杂化，以伸向四面体4个顶点方向的sp3杂化轨道与其他碳原子或氢原子结合，形成键；烷烃分子中的共价键全部是单键。 CnH2n—2 物理性质 状态 随着烷烃碳原子数的增加，常温下存在状态：气态（碳原子数4）→液态→固态。 熔点、沸点 随着烷烃碳原子数的增加，烷烃的熔点和沸点逐渐升高，同种烷烃的不同异构体中，支链越多其沸点越低。 密度 随着烷烃碳原子数的增加，烷烃的密度逐渐增加，均比水小。 水溶性 烷烃都难溶于水，易溶于有机溶剂。 化学性质 （1）甲烷的化学性质 ①稳定性：常温下不能被酸性KMnO4溶液氧化，也不与强酸、强碱及溴的四氯化碳溶液反应。 ②可燃性。 ③取代反应：在光照下雨氧气发生取代反应。 （2）烷烃的化学性质 可燃性（氧化反应） 燃烧的通式： 随碳原子数增多，烷烃往往燃烧不充分，伴有黑烟。 取代反应 在光照条件下，烷烃可与Cl2等卤素单质发生取代反应，生成系列卤代烃和卤化氢。 裂化或裂解反应 烷烃在高温下的裂化或裂解反应，可生成碳原子数较少的烷烃和烯烃，可能还会有碳生成。如： · 例题 考点：烷烃的结构与性质（共2小题） 1．（2025春•东莞市期中）下列关于CH4和的叙述正确的是（　　） A．它们物理、化学性质相同 B．异丁烷的二氯取代物有4种结构 C．均能用组成通式CnH2n+2来表示 D．常温下前者是气体，后者是液体 2．（2025春•深圳校级期中）下列有关烷烃的叙述中，正确的是（　　） A．甲烷与氯气以物质的量之比为1：4混合时只生成CCl4 B．烷烃可以使酸性高锰酸钾褪色 C．所有的烷烃在光照条件下都能与氯气发生取代反应 D．甲烷与Cl2发生光照取代，取代1mol H需0.5mol Cl2 知识2 同系物☆ 项目 内容 概念 结构相似、分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的化合物互称为同系物。 理解 （1）同系物可用通式表示，如链状烷烃的通式为CnH2n—2。 （2）同系物的化学性质相似，物理性质随碳原子数的增加而发生规律性变化。 （3）同系物的相对分子质量差一定是14的倍数，即相差14n(n是正整数)。 口诀 （1）“一差”—分子组成至少相差1个CH2原子团。 （2）“二似”—结构相似，化学性质相似。 （3）“三相同”—即组成元素相同，官能团种类、个数与连接方式相同，分子组成通式相同。 拓展 “五同”的比较 辨析 定义 化学式 结构 性质 同种物质 分子式和结构式都相同的物质 相同 相同 相同 同位素 质子数相同，中子数不同的原子 元素符号表示不同，如、、 电子层结构相同，原子核结构不同 物理性质不同，化学性质相同 同素异形体 同一种元素组成的不同单质 元素符号表示相同，分子式可以不同，如石墨和金刚石、O2和O3 单质的组成或结构不同 物理性质不同，化学性质可能相同，也可能不同 同系物 结构相似，分子组成相差一个或若干个CH2原子团的有机物 不同 相似 物理性质不同，化学性质相似 同分异构体 分子式相同，结构不同的化合物 相同 不同 物理性质不同，化学性质可能相似，也可能不同 · 例题 考点：同系物（共2小题） 3．（2025春•广州校级期中）下列关于有机化合物的说法正确的是（　　） A．甲烷中混有杂质乙烯可用酸性高锰酸钾溶液除杂 B．CH3CH2CH3和CH2＝CH2互为同系物 C．丙烯（CH2＝CH—CH3）中所有原子一定共面 D．因为二氯甲烷没有同分异构体，所以甲烷为正四面体结构 4．（2026•东莞市一模）从“烽举燧燔”至“万物互联”，人类不断突破时空限制，重塑感知世界和彼此链接的方式。 下列说法正确的是（　　） A．烽烟递信：白昼点燃湿薪以生烟，采用湿薪是为了让燃烧更充分 B．飞鸽传书：飞鸽脚缚绢帛传信，丝织品绢的主要成分是多糖 C．数字通信：互联网基石光导纤维的成分SiO2，属于酸性氧化物 D．移动互联：作为6G通信链路关键材料的石墨烯，是乙烯的同系物 知识3 烷烃的命名☆ 项目 内容 烷基概念 （1）烃分子中去掉1个氢原子后剩余的基团称为烃基。 （2）四种烷基的结构及推导 烷烃 甲烷（CH4） 乙烷（CH3CH3） 丙烷（CH3CH2CH3） 丁烷（CH3CH2CH2CH3） 变化 去掉1个氢原子 烷基 （甲基） —CH3 （乙基） —CH2CH3 （丙基，2种） —CH2CH2CH3 或—CH（CH3）2 （丁基，4种） —CH2CH2CH2CH3 —CH2CH（CH3）2 —C（CH3）3 —CHCH2CH3 CH3 习惯命名法 （1）烷烃可根据分子里所含碳原子数目来命名 ①碳原子数不大于10时，以甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸依次代表碳原子数。 ②碳原子数在10以上时，以汉字数字代表，如“十一烷”“十八烷”等。 （2）带有支链的烷烃，可在名称前加“正”“异”“新”等来区别。例如，戊烷有三种同分异构体： CH3CH2CH2CH2CH3　 正戊烷 异戊烷 新戊烷 系统命名法 对于含5个以上碳原子的烷烃，由于其同分异构体数目较多，通常采用系统命名法进行命名。系统命名法的命名步骤如下： （1） “选主链”：选定分子中最长的碳链为主链，按主链中碳原子数目对应的烷烃称为“某烷”。 （2） “定编号”：选定主链中离取代基最近的一端为起点，用1，2，3等阿拉伯数字给主链上的碳原子编号定位，以确定取代基在主链中的位置。 （3） “写名称”：将取代基名称写在主链名称的前面，在取代基的前面用阿拉伯数字注明它在主链上所处的位置，并在数字和名称之间用短线“—”隔开。如果主链上有相同的取代基，可以将取代基合并用汉字数字表示取代基的个数（只有一个取代基时将取代基的个数省略），表示位置的阿拉伯数字之间用逗号隔开。 例如，某有机化合物的命名图示如下： 口诀 ➩➩➩➩➩ · 例题 考点：烷烃的系统命名法（共2小题） 5．（2025春•西城区期末）某烷烃的结构简式为，其系统命名正确的是（　　） A．2，3，3﹣三甲基戊烷 B．3，3，4﹣三甲基戊烷 C．2，3﹣二甲基﹣2﹣乙基丁烷 D．2，3﹣三甲基戊烷 6．（2026春•同步）下列烷烃的系统命名中，错误的是 （　　） A． B． C． D． 考点：有机物的命名 7．（2026•虹口区二模）有机物命名中常使用多套数字编号：“甲、乙、丙 …”，“1、2、3…”，“一、二、三…”，其中“1、2、3…”指的是（　　） A．碳原子数目 B．碳链位置或某种官能团位置的编号 C．某种基团或官能团的数目 D．原子间共用电子对的数目 考点：常见有机化合物的结构 8．（2025春•番禺区校级期中）下列说法错误的是（　　） A．沸点：正戊烷＞异戊烷＞新戊烷 B．的化学名称为2，5﹣二甲基﹣4﹣庚烯 C．CH3CH2OH在核磁共振氢谱图中有3组峰，且峰面积之比为1：2：3 D．可用红外光谱获得分子中所含化学键或官能团的信息 · 近五年高考 考点：同系物（共3小题） 1．（2023•上海）最简式相同的有机物（　　） A．一定是同系物 B．一定是同分异构体 C．碳的质量分数一定相等 D．燃烧时耗氧量一定相等 2．（2022•天津）下列叙述错误的是（　　） A．H2O是极性分子 B．O原子的中子数为10 C．O2与O3互为同素异形体 D．和互为同系物 3．（2022•浙江）下列说法不正确的是（　　） A．乙醇和丙三醇互为同系物 B．35Cl和37Cl互为同位素 C．O2和O3互为同素异形体 D．丙酮（）和环氧丙烷（）互为同分异构体 第 1 页 共 35 页 学科网（北京）股份有限公司 $