四川省成都石室中学2024-2025学年高二下学期化学练习：有机推断题

**基本信息** 聚焦有机合成路线分析，通过8道综合题系统训练官能团转化、反应类型判断及合成设计，渗透证据推理与模型建构思维。 **专项设计** |模块|题量/典例|方法提炼|知识逻辑| |----|-----------|----------|----------| |基础辨识|每题(1)(2)问|结构简式→分子式推导、官能团名称识别|从宏观组成到微观结构的认知递进| |反应分析|每题(3)(4)(5)问|反应条件→反应类型判断、陌生方程式书写|基于官能团性质的反应规律迁移| |同分异构|每题(6)问|限制条件（如核磁共振氢谱、官能团种类）同分异构体书写策略|结构决定性质的化学观念应用| |合成设计|第2(7)、5(7)等问|逆合成分析法、已知信息迁移应用|物质转化的科学探究与实践能力培养|

石室中学高2025届 有机推断练习 班级 姓名 1、 有机化合物G是合成维生素类药物的中间体，其结构简式为： G的合成线路如下： 其中A～F分别代表一种有机化合物，合成路线中的部分产物及反应条件已略去。 已知： 请回答下列问题： （1）G的分子式是 ；G中官能团的名称是 。 （2）第①步反应的化学方程式是 。 （3）B的名称（系统命名）是 。 （4）第②～⑥步中属于取代反应的有 （填步骤编号）。 （5）第④步反应的化学方程式是 。 （6）写出同时满足下列条件的E的所有同分异构体的结构简式 。 ①只含有一种官能团；②链状结构且无—O—O—；5核磁共振氢谱只有2种峰。 2．汉黄芩素(Wogonin)是从黄芩根中分离得到的一种黄酮类化合物，具有抗氧化、抗病毒、抗炎及神经保护等多种药理活性。一种合成汉黄岑素中间体J的合成路线如下： 已知：的结构为。回答下列问题： (1)有机物A的名称为 ；化合物B的含氧官能团名称为 。 (2)C的结构简式为 。 (3)已知E()能与金属钠反应生成氢气，写出E生成F的化学反应方程式 。 (4)已知G的核磁共振氢谱仅有2个吸收峰，且面积之比为1：1，则检验G中官能团所需试剂为 。 (5)I生成J的反应类型为 。 (6)F的同分异构体中，符合下列要求的同分异构体的结构简式为 、 。 ①能够发生银镜反应且最多可以生成；②遇溶液显紫色；③核磁共振有5组峰，且峰面积比为4：3：2：2：1 (7)以A和丙酮为原料，合成的线路图为 (无机试剂任选)。 3．布洛芬可以缓解新冠病毒感染的症状，对新冠病毒感染有一定的治疗作用，其一种合成路线如图： 已知：①RCHO+CH3CHO ② (1)布洛芬的分子式为 ，C中含有的官能团名称为 。 (2)A的结构简式为 ，由A到B的反应类型是 。 (3)如何检验C中含有的氯元素，写出简单实验方案 。 (4)试剂a是 。 (5)根据布洛芬的结构特点，预测其性质 (写一条即可)。 (6)已知E中含有两个六元环，C和D生成E的化学方程式为 。 (7)布洛芬的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式： 。 ①苯环上有三个取代基，苯环上的一氯代物有两种 ②能发生水解反应 ③能发生银镜反应，且有五种化学环境的氢原子 4．某芳香烃X是一种重要的有机化工原料，质谱法测定其相对分子质量为92，现以它为初始原料设计出如下转化关系图。期中C、E互为同分异构体，且相对分子质量比X大34.5；A、B互为同分异构体，分子式为C7H7NO2。 已知：Ⅰ.(苯胺，易被氧化) Ⅱ.RCH2CHO+R′CHO+H2O (1)X的名称为 ，F的结构简式为 。 (2)反应①的试剂条件为 ，反应③的类型为 。 (3)、沸点较低的是 ，原因是 。 (4)反应④两种反应物的物质的量之比为 。 (5)反应⑤的方程式为 。 (6)肉桂醛的结构简式为， 请写出反应⑥的方程式 。 (7)肉桂醛有多种同分异构体，符合下列三个条件的同分异构体共有 种，写出其中核磁共振氢谱中有4个吸收峰的物质的结构简式 。      ①与FeCl3能发生显色反应   ②含碳碳三键   ③苯环上有两个取代基 (8)2-丁烯醛(CH3CH=CHCHO)广泛用于树脂生产和有机合成中。结合题中信息，以乙烯为原料，经过三步反应制得2-丁烯醛。CH2=CH2→M→N→CH3CH=CHCHO，写出中间产物M、N得结构简式。M ；N 。 5．两位科学家因发展了不对称有机催化而获得2021年诺贝尔化学奖，利用有机值化可以合成不对称分子，在药物合成方面有着重要的就用。由氯乙烷合成不对称分子J()的路线如下： 已知：CH3CH=CHCHO (1)C的化学名称为 。 (2)由B生成C的反应条件是 。 (3)由D、C生成E的化学方程式为 。 (4)由E生成F的反应类型是 。 (5)J中官能团的名称为 ，用*标出J中的手性碳原子(连有4个不同原子或原子团的碳原子为手性碳原子)： 。 (6)化合物E的酯类同分异构体中，2个氯在苯环的邻位且苯环上只有3个取代基的有 种。 (7)手性分子是合成增塑剂、表面活性剂等的原料，设计以乙醇和为原料制备该有机物的合成路线(无机试剂任选)。 6．烯烃在化工生产过程中有重要意义。如图所示是以烯烃A为原料合成粘合剂M的路线图。 已知：CH2Br—CHBr—COOH+ZnCH2=CH—COOH+ZnBr2 回答下列问题： (1)C分子中所含官能团的名称是 ，反应②的反应类型 。 (2)D的结构简式为 ，反应①的反应方程式为 。 (3)设计步骤③⑤的目的是 。 (4)羧酸类链状有机物X相对分子量比C大14，X的可能结构有 种(不考虑立体异构)，其中存在顺反异构的结构有 种，有手性异构的结构简式为 。 7．化合物 N可用作化妆品和食品的添加剂。实验室制备 N的两种合成路线如下： 回答下列问题： 已知：ⅰ：(为烃基，为H或烃基)； ⅱ：(为烃基)。 (1)A→B反应所需的条件是 ；J的结构简式是 。可利用 (填字母)检验J中的含氧官能团。 a．酸性KMnO₄溶液        b．碱性Cu(OH)₂溶液        c．NaHCO₃溶液 (2)D→E的反应类型是 ；G中的官能团名称为 。 (3)写出满足下列条件的K的同分异构体的结构简式； (写出一种即可)。 ①能发生银镜反应； ②能使 FeCl₃ 溶液能发生显色反应； ③核磁共振氢谱有4组峰，峰面积比为6：2：1：1。 (4)写出以和CH3CH2CH2OH为原料制备 的合成路线流程图(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)： 8．化合物F是合成某种药物的重要中间体，其合成路线如下： () Ⅰ：； Ⅱ：； Ⅲ：。 回答下列问题。 (1)A的结构简式为 ；B的化学名称为 。 (2)由D生成E的化学方程式为 。 (3)G中含氧官能团的名称为 。 (4)C有多种同分异构体，同时满足下列条件的同分异构体有 种。 ①苯环上有2个取代基    ②能够发生水解反应 其中一种该1mol同分异构体能与3mol NaOH反应，且含4种处于不同化学环境的氢原子，写出该同分异构体的结构简式： 。 (5)设计以和为原料制备的合成路线： (无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。 参考答案： 1、 2．(1) 甲苯 醛基 (2) (3)2+O22+2H2O (4)溶液(或浓溴水) (5)取代反应 (6) (7) 【详解】（1） 有机物A的名称为：甲苯；的官能团为(醛基)； （2）由D和B对比知C为； （3） E(C11H14O3)能与金属钠反应生成氢气，含有官能团羟基，E生成F的化学反应方程式为：2+O22+2H2O； （4） G的分子式为C6H6O3，G的核磁共振氢谱仅有2个吸收峰，且面积之比为1：1，G为，可用显色反应进行检测或者浓溴水检验； （5）根据分析可知，I→J是苯环的碘代反应； （6） F的同分异构体有：，符合条件：①能够发生银镜反应且1mol最多可以生成4molAg，有2mol醛基；②遇FeCl3溶液显紫色，含有酚羟基；③核磁共振有5组峰，且峰面积比为4：3：2：2：1的同分异构是和； （7） 由A→B知，可催化氧化为，然后结合、CH3CH2ONa转化为，路线为：。 3．(1) C13H18O2 酮羰基、碳氯键 (2) 加成反应 (3)取样于试管中，加入氢氧化钠水溶液加热，冷却后，取水层，加入过量稀硝酸，再加入硝酸银溶液，如果产生白色沉淀，说明含有氯元素 (4)HCHO (5)具有酸性或能发生酯化反应 (6)＋+H2O (7)、 【详解】（1）由布洛芬的结构简式知，布洛芬的分子式为C13H18O2；由C的结构简式知，C中含有的官能团名称为酮羰基、碳氯键。 （2）根据分析，A的结构简式为；A与CH3CH=CH2在一定条件下发生加成反应生成B。 （3）检验C中含有氯元素的简单实验方案为：取样于试管中，加入氢氧化钠水溶液加热，冷却后，取水层，加入过量稀硝酸，再加入硝酸银溶液，如果产生白色沉淀，说明含有氯元素。 （4）根据分析，试剂a是HCHO。 （5）布洛芬中的官能团为羧基，故布洛芬具有酸性、能发生酯化反应等。 （6）已知E中含有两个六元环，C和D生成E的化学方程式为＋+H2O。 （7）布洛芬的分子式为C13H18O2，不饱和度为5；布洛芬的一种同分异构体能发生水解反应说明含酯基，能发生银镜反应、结合O原子数说明含HCOO—，结合其它条件，符合条件的同分异构体的结构简式为、。 4．(1) 甲苯 (2) 浓硫酸、浓硝酸、加热 还原反应 (3) 形成分子内氢键，降低了沸点 (4)1：3 (5)+NaOH+NaCl+H2O (6)+CH3CHO+H2O (7) 6 (8) CH3CH2OH CH3CHO 【详解】（1）X的结构简式为，其名称为甲苯；由分析可知，F的结构简式为； （2）反应①是甲苯发生硝化反应，反应试剂和条件为浓硝酸、浓硫酸、加热；反应③是转化为，该反应类型为还原反应，故答案为：浓硝酸、浓硫酸、加热；还原反应； （3）形成分子内氢键形成分子间氢键，故的沸点比低；故答案为：；形成分子内氢键形成分子间氢键； （4）反应④是与H2发生加成反应生成，两种反应物的物质的量比为1∶3； （5）反应⑤为卤代烃的消去反应，方程式为+NaOH+NaCl+H2O； （6）肉桂醛的结构简式为，根据信息Ⅱ可知，反应⑥的方程式为+CH3CHO+H2O； （7）肉桂醛有多种同分异构体，符合下列三个条件：①与FeCl3能发生显色反应，说明含有酚羟基；②含碳碳三键；③苯环上有两个取代基，另一个取代基为-CH2C≡CH或-C≡CCH3, 2个取代基有邻、间、对3种位置关系，故符合条件的同分异构体共有3×2=6种，其中核磁共振氢谱中有4个吸收峰的物质的结构简式为； （8）由信息Ⅱ可知，CH3CHO与CH3CHO反应生成CH3CH=CHCHO，CH2=CH2与水发生加成反应生成CH3CH2OH，乙醇发生催化氧化生成CH3CHO，则中间体M为CH3CH2OH、N为CH3CHOH。 5．(1)乙醛 (2)Cu和加热 (3)CH3CHO+ (4)消去反应 (5) 羟基、酯基、溴原子 (6)8 (7) 【详解】（1）据分析知，C为CH3CHO，其化学名称为乙醛； 故答案为：乙醛； （2）由B生成C发生的是乙醇催化氧化为乙醛，反应条件为Cu和加热； 故答案为：Cu和加热； （3）据分析知，C为CH3CHO，D为，由D、C生成E的化学方程式为CH3CHO+； 故答案为：CH3CHO+； （4）据分析知，E为，F为由E生成F的反应类型是消去反应； 故答案为：消去反应； （5）J为，其官能团的名称为羟基、酯基、溴原子；连有4个不同原子或原子团的碳原子为手性碳原子，符合条件的如图 故答案为：羟基、酯基、溴原子；； （6）E为，E的酯类同分异构体中，2个氯在苯环的邻位且苯环上只有3个取代基，2个-Cl取代基，第3个取代基可以为-CH2CH2OOCH或-CH(CH3)OOCH或-CH2OOCCH3或-OOCCH2CH3，第3个取代基可以插在苯环上有2种情况，故总共有8种；分别为、、、、、、、； 故答案为：8； （7）根据已有知识和相关信息知，与氢氧化钠溶液在加热条件下发生水解反应生成，在催化剂和加热条件下发生催化氧化反应生成，CH3CH2OH在Cu作催化剂和加热条件下发生催化氧化CH3CHO，CH3CHO与在OH-条件下发生反应生成，合成路线为, 故答案为：。 6．(1) 碳碳双键、酯基 取代反应 (2) CH2=CH—CONH2 CH3CH=CH2+Cl2ClCH2CH=CH2+HCl (3)保护碳碳双键，防止被氧化 (4) 8 2 【详解】（1）由分析可知，C的结构简式为CH2=CH—COOCH3，官能团为碳碳双键和酯基；反应②为ClCH2CH=CH2在氢氧化钠溶液中共热发生水解反应生成HOCH2CH=CH2和氯化钠，故答案为：碳碳双键、酯基；取代反应； （2）由分析可知，D的结构简式为CH2=CH—CONH2；反应①为CH3CH=CH2一定条件下与氯气发生取代反应生成ClCH2CH=CH2和氯化氢，反应的化学方程式为CH3CH=CH2+Cl2ClCH2CH=CH2+HCl，故答案为：CH2=CH—CONH2；CH3CH=CH2+Cl2ClCH2CH=CH2+HCl； （3）由HOCH2CH=CH2和CH2=CH—COOH分子中都含有碳碳双键可知，设计步骤③⑤的目的是护碳碳双键，防止被氧化，故答案为：护碳碳双键，防止被氧化； （4）由分析可知，C的的结构简式为CH2=CH—COOCH3，羧酸类链状有机物X相对分子量比C大14，则X的结构可以视作1—丁烯、2—丁烯和2—甲基丙烯分子中的氢原子被羧基取代所得结构，其中1—丁烯分子中的氢原子被羧基取代所得结构有4种、2—丁烯和2—甲基丙烯分子中的氢原子被羧基取代所得结构各有2种，共有8种，其中CH3CH2CH=CHCOOH、存在顺反异构，共有2种；有手性异构的结构简式为，故答案为：8；2；。 7．(1) 铁粉(或三氯化铁)作催化剂 c (2) 取代反应 羰基 (3)(或) (4)； 【详解】（1）A为、B为，A和液溴在FeBr3作催化剂条件下发生取代反应生成B，则A→B所需的试剂铁粉(或三氯化铁)作催化剂；据分析J的结构简式是，所含羧基能与NaHCO₃溶液反应放出二氧化碳气体，故可用于检验J中的含氧官能团的是c。 （2）D→E反应是D分子中的羟基被溴原子取代，其反应类型是取代反应；F和G发生信息i的反应生成N，G为，则G中的官能团名称为羰基。 （3）K的同分异构体满足下列条件： 能发生银镜反应，说明含有醛基，可能含有一个醛基和一个羟基、也可能含有一个HCOO-；②能使FeCl3溶液能发生显色反应，含有酚羟基；③核磁共振氢谱有4组峰，峰面积比为6：2：1：1，则该分子中含有2个甲基；则符合条件的结构简式为、（任写一种）。 （4）欲以和CH3CH2CH2OH为原料制备 ， 结合题意中D→F的转化关系可知，和PBr3、转化为、在Mg和乙醚下进一步转化为，又结合已知信息i，和CH3CH2CHO生成，其中CH3CH2CHO可由催化氧化得到。故流程为；。或将 流程相关物质中的Br换成Cl，即可。 8．(1) 1，3―丁二烯 (2) (3)羧基、酰胺基 (4) 15 (5) 【详解】（1） )根据信息I分析A与反应，则A中应含碳碳双键，依据A的分子式计算其不饱和度为4，考虑其分子中含两个酯基，结合产物逆推，A的结构简式为；B的名称为1，3―丁二烯。 （2） 根据信息分析流程为；则D生成E的化学方程式为。 （3）G中有三种官能团，含氧官能团名称为羧基、酰胺基。 （4） )C的分子式为，不饱和度为5，其同分异构体含苯环，且含有酯基，正好满足不饱和度为5，则有苯环上取代基为―OOCH与，共3种；取代基为―OOCH与，共3种；取代基为与―OH，共3种；取代基为与―OH，共3种；取代基为与―OH，共3种，则共为15种；其中能与3mol NaOH反应，且含4种处于不同化学环境的氢原子，则结构简式为。 （5） 逆向分析，结合信息I，应由与反应制得，合成路线为：。 学科网（北京）股份有限公司 $