题11 有机物结构与性质——新高考五年真题一年模拟：命题逻辑透视与趋势研判（江苏专用）

**基本信息** 聚焦有机物结构与性质，以“结构-性质-用途”为主线，整合高考真题与模拟题，通过四维结构模型和逆向推断方法，培养宏观辨识与微观探析、证据推理与模型认知素养。 **专项设计** |模块|题量/典例|方法提炼|知识逻辑| |----|-----------|----------|----------| |真题训练|6道高考题|构建“结构识别-性质预测-证据验证-逆向推断”推理链|从官能团基础性质到多官能团协同/竞争，体现结构决定性质| |方法指导|5类策略|建立“官能团-电子效应-立体效应-反应选择性”四维模型|从孤立性质记忆到结构化理解有机反应本质| |模拟应用|20道模拟题|强化“电子效应+空间效应+反应条件”三重校验|结合谱图解析与合成路线，提升复杂分子分析能力|

题11 有机物结构与性质 1．（2026·江苏·高考真题）化合物是一种甾类激素药物的中间体，可由下列反应制得。 下列说法正确的是 A．X和Z均能使Br2的CCl4溶液褪色 B．1 mol X最多能和4 mol H2发生加成反应 C．Y分子中所有碳原子均在同一个平面上 D．Z分子中只含有1个手性碳原子 【答案】A 【解析】A．含有碳碳三键，也含有碳碳三键，均能与发生加成反应使的溶液褪色，A正确；B．中1mol苯环最多与3mol 加成，1mol碳碳三键最多与2mol 加成，故1mol 最多消耗5mol ，B错误；C．分子中含有多个杂化的饱和碳原子，为四面体结构，所有碳原子不可能共平面，C错误；D．分子中除连接羟基的碳原子为手性碳外，稠环结构中还有多个手性碳原子，手性碳原子数大于1，D错误；故选A。 2．（2025·江苏·高考真题）化合物Z是一种具有生理活性的多环呋喃类化合物，部分合成路线如下： 下列说法正确的是 A．最多能和发生加成反应 B．Y分子中和杂化的碳原子数目比为 C．Z分子中所有碳原子均在同一个平面上 D．Z不能使的溶液褪色 【答案】B 【解析】A．X中不饱和键均可以与发生加成反应，1molX中苯环与3molH2发生加成反应、碳碳双键与1molH2发生加成反应、酮羰基与2molH2发生加成反应，则1molX最多能和发生加成反应，A错误；B．饱和碳原子采用杂化，碳碳双键的碳原子采用杂化，1个Y分子中，采用杂化的碳原子有2个，采用杂化的碳原子有4个，数目比为，B正确；C．中1号碳原子为饱和碳原子，与2、3、4号碳原子直接相连，这4个碳原子不可能全部共面，C错误；D．Z分子中含有碳碳双键，能使的溶液褪色，D错误；答案选B。 3．（2024·江苏·高考真题）化合物Z是一种药物的重要中间体，部分合成路线如下： 下列说法正确的是 A．X分子中所有碳原子共平面 B．最多能与发生加成反应 C．Z不能与的溶液反应 D．Y、Z均能使酸性溶液褪色 【答案】D 【解析】A．X中饱和的C原子sp3杂化形成4个单键，具有类似甲烷的四面体结构，所有碳原子不可能共平面，故A错误；B．Y中含有1个羰基和1个碳碳双键可与H2加成，因此最多能与发生加成反应，故B错误；C．Z中含有碳碳双键，可以与的溶液反应，故C错误；D．Y、Z中均含有碳碳双键，可以使酸性溶液褪色，故D正确；故选D。 4．（2023·江苏·高考真题）化合物Z是合成药物非奈利酮的重要中间体，其合成路线如下： 下列说法正确的是 A．X不能与溶液发生显色反应 B．Y中的含氧官能团分别是酯基、羧基 C．1molZ最多能与发生加成反应 D．X、Y、Z可用饱和溶液和2%银氨溶液进行鉴别 【答案】D 【解析】A．X中含有酚羟基，能与溶液发生显色反应，A错误；B．Y中的含氧官能团分别是酯基、醚键，B错误；C．Z中1mol苯环可以和发生加成反应,1mol醛基可以和发生加成反应，故1molZ最多能与发生加成反应，C错误；D．X可与饱和溶液反应产生气泡，Z可以与2%银氨溶液反应产生银镜，Y无明显现象，故X、Y、Z可用饱和溶液和2%银氨溶液进行鉴别，D正确。 故选D。 5．（2022·江苏·高考真题）精细化学品Z是X与反应的主产物，X→Z的反应机理如下： 下列说法不正确的是 A．X与互为顺反异构体 B．X能使溴的溶液褪色 C．X与HBr反应有副产物生成 D．Z分子中含有2个手性碳原子 【答案】D 【解析】A．X与互为顺反异构体，故A正确；B．X中含有碳碳双键，故能使溴的溶液褪色，故B正确；C．X是不对称烯烃，与HBr发生加成反应还可以生成，故C正确；D．Z分子中含有的手性碳原子如图：，含有1个手性碳原子，故D错误；故选D。 6．（2021·江苏·高考真题）化合物Z是合成抗多发性骨髓瘤药物帕比司他的重要中间体，可由下列反应制得。 下列有关X、Y、Z的说法正确的是 A．1molX中含有2mol碳氧π键 B．Y与足量HBr反应生成的有机化合物中不含手性碳原子 C．Z在水中的溶解度比Y在水中的溶解度大 D．X、Y、Z分别与足量酸性KMnO4溶液反应所得芳香族化合物相同 【答案】D 【解析】A．1molX中含有1mol碳氧π键，醛基中含有1个碳氧π键，羟基中不含有碳氧π键，A错误；B．Y与足量HBr反应生成的有机化合物中含手性碳原子， ，B错误；C．Z中含有酯基不易溶于水，Y含有羧基和羟基易溶于水，Z在水中的溶解度比Y在水中的溶解小，C错误；D．X、Y、Z分别与足量酸性KMnO4溶液反应所得芳香族化合物相同均为：，D正确；答案选D。 该类试题以“官能团决定性质与结构修饰调控”为核心立意，紧扣《普通高中化学课程标准》中“宏观辨识与微观探析”“证据推理与模型认知”核心素养要求，将有机物的组成、结构、性质、转化关系置于药物合成、天然产物提取、高分子材料设计、生命科学等真实STSE情境中，旨在考查学生从碳骨架、官能团、立体构型、电子效应等微观结构层面理解有机物性质差异与反应规律的能力。命题坚持“结构基础性、转化逻辑性、情境真实性、思维系统性”四位一体原则，既检验学生对典型官能团特征反应的掌握程度，更评估其在复杂多官能团分子中识别活性位点、预测反应选择性、推断未知物结构、设计合成路线的高阶思维能力，实现从“孤立记忆性质”向“结构化理解有机反应本质”的根本转变。 · 素养落地：强化“结构-性质-用途”三位一体的系统认知：试题摒弃对官能团性质的碎片化背诵，转而考查学生对“碳骨架类型→官能团种类与位置→电子效应/空间效应→反应活性与选择性→宏观物理/化学性质→实际应用”这一完整逻辑链的理解。要求学生不仅能判断某物质能否发生银镜反应，更能解释为何邻羟基苯甲醛比对位异构体更易形成分子内氢键而影响沸点与酸性，体现“宏观辨识与微观探析”素养在有机体系中的深度整合。 · 知识锚定：立足官能团转化与结构表征的结构化调用：所有情境均围绕课标要求的核心有机知识展开，包括各类官能团的特征反应（加成、取代、消去、氧化还原）、同分异构体书写与判断、核磁共振氢谱/红外光谱解析、手性与立体化学基础、高分子单体与聚合方式等。学生需在陌生分子（如紫杉醇衍生物、OLED材料、抗病毒药物中间体）中快速识别关键官能团、分析相互影响、激活对应的反应知识网络，避免被庞大分子式干扰而偏离结构本质。 · 思维进阶：构建“结构识别→性质预测→证据验证→逆向推断”四步推理链：试题设置大量需要多维度推理的情境，如“根据IR和¹H NMR数据推断未知物结构”“由合成路线逆推起始原料”“解释为何某条件下只生成一种区域异构体”，倒逼学生超越正向套用规则，建立“从分子式/不饱和度初步限定→结合谱图/反应现象缩小范围→利用官能团特性验证假设→综合所有证据确定唯一结构”的完整思维链，考查系统化、精细化思维水平。 · 价值引领：渗透绿色合成理念与生命健康意识：通过手性药物拆分、可降解塑料设计、天然活性成分修饰、食品添加剂安全性评价等情境，传递“结构精准设计关乎药效、安全与环境”的科学价值观。引导学生认识有机化学不仅是合成技术，更是守护健康、推动可持续发展的关键支撑，同时强调原子经济性、立体选择性、生物相容性等现代合成伦理。 · 分子复杂度从“单官能团简单分子”向“多官能团+立体中心+共轭体系”跃升 · 多官能团协同/竞争常态化：近五年真题中，含3个及以上不同官能团的分子占比超85%，且常存在官能团间电子效应（如酚羟基活化苯环、羧基钝化邻位）或空间位阻（如叔丁基屏蔽反应位点），要求学生精准判断主导因素而非简单叠加性质。 · 立体化学考查显性化：手性中心、顺反异构、构象分析频繁出现，不仅要求判断有无手性，还需解释对映体生物活性差异、E/Z异构体稳定性、环己烷椅式构象优势等，突破平面结构思维局限。 · 共轭与芳香性深度融入：除苯环外，杂环（吡啶、呋喃）、非苯芳烃（薁）、扩展π体系（卟啉、石墨烯片段）等频繁出现，要求理解共轭效应对酸碱性、亲电/亲核活性、光谱特征的影响，拓展传统芳香性认知边界。 · 考查重心从“性质判断”向“结构修饰策略与选择性控制”深化 · 保护基与导向基策略高频化：在多步合成题中，明确要求选择合适保护基（如TBS保护醇、Boc保护胺）或利用导向基（如酰胺导向邻位金属化）实现区域/立体选择性转化，考查对合成策略的系统理解。 · 反应条件敏感性凸显：同一官能团在不同条件下表现迥异（如醛在NaBH₄下还原为醇、在Wittig试剂下转为烯烃、在Cannizzaro反应中歧化），要求结合具体试剂、溶剂、温度判断产物，避免机械对应。 · 谱图解析精细化：¹H NMR不再仅问“几组峰”，而是要求解析耦合裂分模式、化学位移归属、积分比验证；IR需区分O-H/N-H伸缩振动、C=O类型（酯/酮/酰胺），强化“谱图-结构”精准映射能力。 · 信息呈现从“名称/简式”向“多维结构表征融合”转型 · 键线式+立体楔形式成为标配：几乎所有题目使用键线式表示碳骨架，并用实楔形/虚楔形明确立体构型，要求学生熟练转换二维/三维表征，准确识别手性中心R/S构型。 · 合成路线图与谱图数据联动：在合成流程旁同步标注关键中间体的NMR/MS数据，要求结合反应步骤与谱图变化验证结构正确性，实现“动态合成+静态表征”双重验证。 · 文献/专利结构片段嵌入：提供真实药物或材料分子的局部结构（常隐去部分信息），要求基于已知片段推断缺失官能团或连接方式，贴近科研实际读图需求。 · 干扰项设计从“官能团误判”向“效应误用+选择性忽略”升级 · 电子效应方向颠倒：如认为“硝基使苯环邻对位活化”（实际为钝化且间位定位），或“给电子基增强羧酸酸性”（实际为减弱），专治死记定位规则而不理解本质的学生。 · 忽略空间位阻导致选择性错误：如在叔丁基邻位强行引入大体积基团，或未考虑环张力对小环开环方向的影响，反映对立体因素的忽视。 · 谱图解读过度简化：如将多重峰简单归为“CH₂”，未分析耦合常数与邻位质子数；或将宽峰一律视为OH，忽略浓度/溶剂对氢键的影响，导致结构误判。 · 答案评价从“标准结构式”转向“合理推断+证据支撑” · 对于开放推断题，接受多种合理结构，只要符合分子式、不饱和度、所有谱图数据及反应事实即可得分，鼓励基于证据的逻辑建构。 · 评分细则强调“推理过程分”，即使最终结构有误，若能正确计算不饱和度、合理归属谱峰、排除矛盾选项，仍可获部分分数，发挥诊断功能。 · 错误选项解析明确指出“哪个结构特征被忽略”“哪种效应被误用”，如“未考虑分子内氢键导致酸性排序错误”“混淆酯与酮的IR吸收频率”，帮助学生精准定位认知漏洞。 · 重建“官能团-电子效应-立体效应-反应选择性”四维结构模型库：以典型官能团为纲，整理其在不同碳骨架、取代基环境下的活性变化规律，形成可动态调用的“结构-反应决策树”，替代孤立性质记忆。 · 开展“多源结构信息整合+逆向推断”专项训练：精选含键线式、NMR、IR、MS、合成路线的综合题，限时完成“分子式→不饱和度→官能团初判→谱图验证→结构确证”五步流程，提升跨模态结构解析能力。 · 强化“电子效应+空间效应+反应条件”三重校验习惯：养成分析反应时必做“三问”的习惯：一问取代基电子效应方向；二问空间位阻是否允许；三问条件是否匹配目标转化，避免片面判断。 · 建立“立体化学-谱图解析-保护基策略”专题突破清单：针对R/S标记、耦合裂分分析、常见保护基适用条件等高频难点，整理典型案例（如糖化学、肽合成、天然产物全合成片段），进行专项辨析训练。 · 注重真实有机文献结构的阅读与转化：定期选读药物化学或天然产物论文中的结构图表，练习从键线式、立体标记、谱图注释中提取关键信息，培养对复杂有机分子的熟悉感与解读力。 共性考点类别 具体考查内容 命题溯源（课标/教材核心要求） 官能团结构与性质 各类官能团特征反应、相互影响、电子效应（诱导/共轭）、酸碱性比较 《选择性必修3》第二至四章：认识官能团决定有机物性质；理解取代基对苯环反应活性的影响；掌握羧酸、酚、胺等的酸碱性规律 同分异构与立体化学 构造异构、顺反异构、对映异构、手性中心判断、构象分析 《选择性必修3》第一章：认识同分异构现象；理解手性分子与对映异构；了解环己烷构象 有机反应类型与机理 加成、取代、消去、氧化还原、重排等反应类型及条件 《选择性必修3》第二至四章：掌握典型有机反应类型及其条件；理解亲电/亲核取代、消除反应的基本机理 结构表征与谱图解析 ¹H NMR化学位移/耦合/积分、IR特征吸收、MS分子离子峰 《选择性必修3》第一章“研究有机化合物的一般方法”；课标学业质量水平3-4：“能利用谱图数据推断有机物结构” 有机合成与路线设计 逆合成分析、官能团转化、保护基使用、选择性控制 《选择性必修3》第五章：学习逆合成分析法；理解合成路线设计的基本原则；认识保护基在选择性合成中的作用 多模态结构信息处理 从键线式、立体楔形式、谱图、合成图中提取并整合结构信息 课标“证据推理与模型认知”：“能从多种表征形式中提取有效信息，建立认知模型”；教材“科学探究”栏目提供谱图解析与合成设计素材 · 官能团性质孤立化：仅记住“醛能银镜反应”，却忽略α,β-不饱和醛因共轭降低羰基亲电性而难发生亲核加成，或未考虑强吸电子基使醛更易被氧化，缺乏对结构环境影响的认知。 · 立体化学意识薄弱：将手性分子当作平面结构处理，忽略R/S构型对生物活性的决定性作用；或在环状化合物中未考虑构象翻转能垒，误判取代基相对位置。 · 谱图解析机械化：死记“δ 9-10为醛基”，却忽略甲酸酯、甲酰氯等也在此区间；或将NMR中dd峰简单视为两个相邻H，未分析耦合常数差异导致的裂分模式，导致结构误判。 · 电子效应方向混淆：将给电子基与吸电子基对酸性/碱性/定位效应的影响记反，如认为“甲基使苯酚酸性增强”（实际为减弱），根源在于未理解电荷分布与稳定性的关系。 · 合成设计缺乏选择性思维：在多官能团分子中直接进行反应，未考虑保护/脱保护步骤，或未选择合适试剂实现区域/立体选择性，导致副产物过多或目标产物无法获得。 · 不饱和度计算与应用脱节：能正确计算不饱和度，但未将其作为结构推断的首要约束条件，导致遗漏双键/环/三键，或写出违反不饱和度的错误结构。 · 忽视反应条件的特异性：将“NaOH水溶液加热”一律视为水解，未区分酯、卤代烃、酰胺的水解难易差异；或在氧化反应中未区分KMnO₄、CrO₃、Dess-Martin等试剂的选择性，导致产物预测错误。 1．重要的反应及反应现象 （1）有机物与溴水、酸性高锰酸钾溶液反应 烷烃 烯烃 炔烃 苯 苯的 同系物 醇 酚 醛 羧酸 酯 溴水 不褪色 褪色（加成） 褪色（加成） 褪色（萃取） 褪色（萃取） 不褪色 白色沉淀 褪色（氧化） 不褪色 不褪色 酸性 高锰酸钾 不褪色 褪色 （氧化） 褪色 （氧化） 不褪色 褪色 （氧化） 褪色 （氧化） 褪色 （氧化） 褪色 （氧化） 不褪色 不褪色 （2）有机物与Na、NaOH、Na2CO3、NaHCO3反应 含羟基的物质 比较项目 醇 酚 羧酸 与Na反应 反应放出H2 反应放出H2 反应放出H2 与NaOH反应 不反应 反应 反应 与Na2CO3反应 不反应 反应，生成苯酚钠和NaHCO3 反应放出CO2 与NaHCO3反应 不反应 不反应 反应放出CO2 （3）银镜反应的有机物：醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、还原性糖(葡萄糖、麦芽糖等)。 （4）与新制Cu(OH)2悬浊液(斐林试剂)的反应：羧酸(中和)、甲酸(先中和，但NaOH仍过量，后氧化)、醛、还原性糖(葡萄糖、麦芽糖)、甘油等多羟基化合物。 （5）能发生水解反应的有机物：卤代烃、酯、糖类(单糖除外)、肽类(包括蛋白质)。 2．常见有机物的官能团或特殊基团与特定物质的反应定量关系 （1）与H2反应——1 mol官能团或特殊基团 官能团或特殊基团 —C≡C— 定量关系 1 mol 2 mol 3 mol 1 mol 1 mol （2）与溴水反应——1 mol官能团或特殊基团 官能团或特殊基团 —C≡C— 取代邻对位氢，若没有氢则不取代 定量关系 1 mol 2 mol 1mol 3 mol （3）与Na反应——1 mol官能团或特殊基团 官能团或特殊基团 —OH —COOH 定量关系 1 mol，生成0.5 mol H2 1 mol，生成0.5 mol H2 （4）与NaOH反应——1 mol官能团或特殊基团 官能团或特殊基团 R—X —COOH 定量关系 1 mol 1 mol 1 mol 1 mol 2 mol （5）与Na2CO3反应——1 mol官能团或特殊基团 官能团或特殊基团 —COOH 定量关系 1 mol，生成苯酚钠和NaHCO3 0.5 mol，生成1 mol CO2 （6）与NaHCO3反应——1 mol官能团或特殊基团 官能团或特殊基团 —COOH 定量关系 1 mol，生成1 mol CO2 （7）与Ag(NH3)2OH溶液或Cu(OH)2悬溶液反应 ①1 mol醛基消耗2 mol Ag(NH3)2OH生成2 mol Ag单质、1 mol H2O、3 mol NH3； CH3CHO＋2[Ag(NH3)2]OHCH3COONH4＋2Ag↓＋3NH3↑＋H2O 1 mol甲醛消耗4 mol Ag(NH3)2OH生成4 mol Ag单质 HCHO＋4Ag(NH3)2OH(NH4)2CO3＋4Ag↓＋6NH3＋2 H2O ②1 mol醛基消耗2 mol Cu(OH)2生成1 mol Cu2O沉淀、2 mol H2O； CH3CHO＋2Cu(OH)2＋NaOHCH3COONa＋Cu2O↓＋3H2O 1 mol 甲醛消耗4 mol Cu(OH)2 HCHO＋4Cu(OH)2＋2NaOHNa2CO3＋2Cu2O↓＋6H2O 3．常见有机物及官能团的主要性质 有机物 官能团 代表物 主要化学性质 烷烃 _____ CH4 ①在光照下发生取代反应(如氯气/光照) ②不能使酸性KMnO4溶液褪色 ③高温分解 ④燃烧反应 烯烃 碳碳双键() CH2=CH2 ①与X2(X代表卤素)、H2、HX、H2O发生加成反应，可使溴水或者溴的有机溶剂褪色 ②加聚反应 ③易被氧化，可使酸性KMnO4溶液褪色 ④燃烧反应 ⑤二烯烃的加成反应：1,2-加成、1,4-加成 炔烃 碳碳三键 (－C≡C－) CH≡CH ①与X2(X代表卤素)、H2、HX、H2O发生加成反应，可使溴水或者溴的有机溶剂褪色 ②加聚反应 ③易被氧化，可使酸性KMnO4溶液褪色 ④燃烧反应 苯与苯的同系物 _____ ①取代反应 a．卤代反应(Fe或FeX3作催化剂) b．硝化反应(浓硝酸、浓硫酸/加热) c．磺化反应(浓硫酸、加热) ②与H2发生加成反应 ③燃烧反应 ④苯不能使酸性KMnO4溶液褪色 _____ ①取代反应 a．卤代反应(Fe或FeX3作催化剂) b．硝化反应(浓硝酸、浓硫酸/加热) c．磺化反应(浓硫酸、加热) d．光照条件下，侧链甲基的氢与卤素发生取代反应 ②与H2发生加成反应 ③苯的同系物（直接与苯环相连的碳原子上有氢原子）可使酸性高锰酸钾溶液褪色 ④燃烧反应 卤代烃 －X(碳卤键) C2H5Br ①与NaOH水溶液共热发生取代反应生成醇 ②与NaOH醇溶液共热发生消去反应 醇 羟基(－OH) C2H5OH ①与活泼金属Na反应产生H2 ②取代反应 a．与卤化氢或浓氢卤/加热酸反应生成卤代烃 b．分子间脱水成醚（浓硫酸，140 ℃） c．与羧酸或无机含氧酸反应生成酯（浓硫酸、加热） ③氧化反应 a．与氧气的燃烧反应 b．催化氧化为醛或酮（O2，Cu/加热） c．乙醇可以被酸性KMnO4溶液或酸性K2Cr2O7溶液直接氧化为乙酸，酸性KMnO4溶液褪色，酸性K2Cr2O7溶液变为绿色。 ④消去反应：分子内脱水成烯烃（浓硫酸，170 ℃；） 醚 醚键 () 如环氧乙烷在酸催化加热条件下与水反应生成乙二醇 酚 羟基(－OH) ①弱酸性(不能使石蕊试液变红)，酸性比碳酸弱，比HCO强 ②与活泼金属Na等反应产生H2 ③与碱NaOH反应； ④与Na2CO3反应：苯酚与碳酸钠反应只能生成NaHCO3，不能生成CO2，苯酚钠溶液中通入二氧化碳有白色浑浊物苯酚出现，但不论CO2是否过量，生成物均为NaHCO3，不会生成Na2CO3 ⑤取代反应 a．与浓溴水反应生成白色沉淀2,4,6­三溴苯酚 b．硝化反应 c．与羧酸反应生成某酸苯酯 ⑥显色反应：遇FeCl3溶液呈紫色(显色反应) ⑦易被氧化 a．无色的苯酚晶体易被空气中的氧气氧化为粉红色 b．易被酸性KMnO4溶液氧化 c．易燃烧 ⑧缩聚反应：与甲醛发生缩聚反应 ⑨加成反应（苯环与H2加成） 醛 醛基() CH3CHO ①还原反应(催化加氢)：与H2加成生成醇； ②氧化反应：被氧化剂，如O2、银氨溶液、新制的Cu(OH)2、酸性KMnO4溶液、酸性K2Cr2O7溶液等氧化为羧酸(盐)； ③加成反应：与HCN发生加成引入氰基-CN和羟基-OH； ④羟醛缩合：具有α-H的醛或酮，在酸或者碱催化下与另一分子的醛或酮进行亲核加成，生成β-羟基醛或者β-羟基酮； 酮 酮羰基() CH3COCH3 ①还原反应（催化加氢）：易发生还原反应(在催化剂、加热条件下被还原为)； ②加成反应：能与HCN、HX等在一定条件下发生加成反应。 ③燃烧反应：和其他有机化合物一样，酮也能在空气中燃烧； ④羟醛缩合：具有α-H的醛或酮，在酸或者碱催化下与另一分子的醛或酮进行亲核加成，生成β-羟基醛或者β-羟基酮； 羧酸 羧基 () CH3COOH ①酸的通性：使指示剂变色，与Na、NaOH、Na2CO3、NaHCO3等反应； ②酯化(取代)反应：酸脱羟基，醇（酚）脱氢； ③成肽(取代)反应：羧基与氨基脱水形成酰胺基； 酯 酯基 () CH3COOCH2CH3 ①水解反应：酸性条件下生成羧酸和醇(或酚)，碱性条件下生成羧酸盐和醇(或酚的盐)； ②酯交换反应：即酯与醇/酸/酯（不同的酯）在酸或碱的催化下生成一个新酯和一个新醇/酸/酯的反应； 胺 氨基 —NH2 C6H5—NH2 ①胺与氨相似，分子中的氮原子上含有孤电子对，能与H＋结合而显碱性，另外氨基上的氮原子比较活泼，表现出较强的还原性。电离方程式： RNH2＋H2ORNH＋OH－ ②胺类化合物具有碱性，如苯胺能与盐酸反应，生成易溶于水的苯胺盐酸盐。 硝基 (—NO2) 还原反应：如酸性条件下，硝基苯在铁粉催化下被还原为苯胺： 酰胺 酰胺基() ①酸性、加热条件下水解反应： RCONH2＋H2O＋HClRCOOH＋NH4Cl； ②碱性、加热条件下水解反应： RCONH2＋NaOHRCOONa＋NH3↑； 氨基酸 氨基(—NH2) 羧基(—COOH) 两性化合物，能形成肽键() 蛋白质 肽键() 氨基(—NH2) 羧基(—COOH) 结构复杂无通式 ①具有两性 ②能发生水解反应 ③在一定条件下变性 ④含苯基的蛋白质遇浓硝酸变黄发生颜色反应 ⑤灼烧有特殊气味 糖 羟基(—OH) 醛基(—CHO) 羰基() 葡萄糖、果糖、蔗糖、麦芽糖、淀粉、纤维素 ①氧化反应，含醛基的糖能发生银镜反应 ②加氢还原 ③酯化反应 ④多糖水解 ⑤葡萄糖发酵分解生成乙醇 油脂 酯基() ①水解反应(在碱性溶液中的水解称为皂化反应) ②硬化反应 4．原子共线、共面问题 （1）六种典型物质的结构模型及共线、共面的规律 空间结构 共线、共面情况 甲烷 (正四面体形结构) ①甲烷分子中所有原子一定不共平面，最多有3个原子处在一个平面上，若用其他原子代替其中的任何氢原子，所有原子一定不能共平面，如CH3Cl分子中所有原子不在一个平面上 ②凡是碳原子与其他4个原子形成共价单键时，与碳原子相连的4个原子组成四面体结构 ③有机物分子结构中只要出现1个饱和碳原子，则分子中的所有原子不可能共面 乙烯 (平面形结构) ①乙烯分子中所有原子一定共平面，若用其他原子代替其中的任何氢原子，所得有机物中所有原子仍然共平面，如CH2===CHCl分子中所有原子共平面 ②C==C不能旋转，与碳碳双键直接相连的4个原子与2个碳原子共平面，即：6点共面 ③有机物分子结构中每出现1个碳碳双键，则整个分子中至少有6个原子共面 苯 (平面形结构) ①苯分子中12个原子一定共平面，位于对角线位置的4个原子共直线，若用其他原子代替其中的任何氢原子，所得有机物中的所有原子仍然共平面，如溴苯()分子中所有原子共平面 ②有机物分子结构中每出现1个苯环，则整个分子中至少有12个原子共面 乙炔 (直线形结构) ①乙炔分子中所有原子一定在一条直线上，若用其他原子代替其中的任何氢原子，所得有机物中的所有原子仍然共线，如CH≡CCl分子中所有原子共线 ②C≡C不能旋转，4个原子位于同一个直线，即：4点共线(面) ③有机物分子结构中每出现1个碳碳三键，则整个分子中至少有4个原子共线 甲醛 (平面三角形结构) ①甲醛分子中所有原子在同一平面内 ②有机物分子结构中每出现1个碳氧()双键，则整个分子中至少有4个原子共面 HCN HCN分子中3个原子在同一条直线上 （2）结构不同的基团连接后原子共线、共面分析 ①直线与平面连接 直线结构中如果有2个原子(或者一个共价键)与一个平面结构共用，则直线在这个平面上。如： 苯乙炔：，所有原子共平面； 乙烯基乙炔(CH2==CH—C≡CH)：所有原子均共平面； ②平面与平面连接 如果两个平面结构通过单键(σ键)相连，则由于单键的旋转性，两个平面不一定重合，但可能重合。如： 苯乙烯：，因①键可以旋转，故所在的平面可能和所在的平面重合，也可能不重合，分子中共平面原子至少12个，最多16个。 ③平面与立体连接 如果甲基与平面结构通过单键相连，则由于单键的旋转性，甲基的一个氢原子可能处于这个平面上。如： 丙烯(CH3CH＝CH2)：最多7个原子共平面，至少有6个原子共平面。 5．分子的手性 （1）手性异构体：具有完全相同的组成和原子排列的一对分子，如同左手和右手一样互为镜像，却在三维空间里不能重叠，互称手性异构体(或对映异构体)。如：乳酸()分子的手型异构体： （2）手性分子：具有手性异构体的分子。 （3）手性碳原子：在有机物分子中，连有四个不同基团或原子的碳原子（R1、R2、R3、R4互不相同）。含有手性碳原子的分子是手性分子，如中*C为手性碳原子。 1．（2026·江苏徐州·模拟预测）化合物是一种医药中间体，部分合成路线如下： 下列说法正确的是 A．分子中所有碳原子一定共平面 B．分子存在顺反异构 C．最多能与发生加成反应 D．、、均能使酸性溶液褪色 【答案】D 【解析】A．X分子中醚键的氧原子为杂化，单键可自由旋转，甲基碳原子不一定与苯环共平面，A错误；B．Y分子中碳碳双键的端位碳原子连接2个氢原子，不满足顺反异构的结构要求，故不存在顺反异构，B错误；C．Z分子中只有苯环可与发生加成反应，酰胺羰基不能与加成，1 mol Z最多消耗3 mol ，C错误；D．X分子中的氨基、Y分子中的碳碳双键、Z分子中的酚羟基均能被酸性溶液氧化，三者均可使酸性溶液褪色，D正确；故选 D。 2．（2026·江苏·二模）强碱性条件下，羰基对位的卤原子可被取代生成酚类物质，部分机理如下： 下列说法正确的是 A．中的碳原子均为杂化 B．可与反应 C．分子所有原子可能在同一平面上 D．相同条件下，的水溶性大于 【答案】B 【解析】A．中的双键碳原子为杂化，饱和碳原子为杂化，A错误；B．X中Br直接连在苯环上，与氢氧化钠反应生成酚钠和溴化钠，消耗，B正确；C．分子中甲基中饱和碳原子，所有原子不可能在同一平面上，C错误；D．Z中含有羟基，可与水分子形成分子间氢键，使得相同条件下，的水溶性大于，D错误；故选B。 3．（25-26高三下·江苏南京·阶段检测）咖啡酸具有抗菌、抗病毒作用，可通过下列反应制得 下列说法正确的是 A．可用溴水检验咖啡酸中是否含有X B．咖啡酸分子中所有原子不可能在同一平面上 C．一定条件下，咖啡酸不能与HCHO发生缩聚反应 D．X和咖啡酸分子与足量的加成后的产物都存在对映异构体 【答案】D 【解析】A． X中含有碳碳双键，咖啡酸中含有酚羟基且其邻位和对位有H、碳碳双键，二者均能与溴水反应而使溴水褪色，故不能用溴水检验咖啡酸中是否有X，A错误；B．咖啡酸中苯环、碳碳双键、羧基中的羰基均为平面结构，单键可旋转使各平面共面，所有原子可能在同一平面，B错误；C．咖啡酸分子中苯环上连有酚羟基，且酚羟基的邻位有未被取代的活泼氢原子，满足酚类与甲醛发生缩聚反应的条件，在一定条件下可以与甲醛发生缩聚反应，生成类似酚醛树脂的聚合物，C错误；D．X与H2加成后生成，咖啡酸与H2加成后生成，二者均含有手性碳原子(*标出)，故两者均存在对映异构体，D正确；故答案选D。 4．（2026·江苏·二模）科学家对具有生物活性的中药提取物肉桂醛(A)和龙脑(C)进行结构组装，合成新型药物肉桂酸龙脑酯(D)，下列说法正确的是 A．可用质谱法确定D中的官能团 B．1个C分子中含有4个手性碳原子 C．可以用碳酸钠溶液除去D中的B杂质 D．碱性溶液用酸性溶液代替更好，还可省去步骤I中的反应②（A与反应） 【答案】C 【解析】本题涉及有机化学多个核心知识点：质谱法与红外光谱法的功能差异、手性碳原子的判定标准、有机物除杂的原理、高锰酸钾在不同酸碱环境下的氧化性区别。A．质谱法的核心作用是测定有机物的相对分子质量，而确定分子中的官能团需要依靠红外光谱法通过特征吸收峰可以精准识别不同官能团。因此“可用质谱法确定D中的官能团”的说法错误，A错误；B．手性碳原子的定义是：连接四个完全不同的原子或基团的碳原子。观察龙脑（C）的结构，其分子中仅存在3个手性碳原子（分别是连接的碳原子，以及环上另外两个连接不同基团的碳原子），并非4个，B错误；C．B为肉桂酸，含有羧基，羧基可与碳酸钠溶液反应生成可溶于水的肉桂酸钠；D是肉桂酸龙脑酯，属于酯类，不溶于碳酸钠溶液且不与碳酸钠发生反应。因此可通过加入碳酸钠溶液后分液的操作，分离除去D中的B杂质，C正确；D．酸性溶液氧化性极强，会同时氧化肉桂醛（A）中的醛基和碳碳双键，无法得到保留双键的目标产物肉桂酸（B）；而碱性溶液在合适条件下仅氧化醛基为羧基，可保留碳碳双键。因此不能用酸性溶液代替碱性溶液，D错误；故选C。 5．（2026·江苏南通·二模）有机物Z是用于合成治疗阿尔茨海默病药物的中间体，有如下转化过程： 下列有关说法正确的是 A．X分子中采取和杂化的碳原子数目比为1：1 B．Y和Z的分子中，均只含有1个手性碳原子 C．可用银氨溶液检验Z中是否混有X D．1 mol Z可与发生加成反应 【答案】C 【解析】A．X分子中，苯环上6个碳原子、醛基中的羰基碳原子均为sp2杂化，总计7个sp2杂化碳原子；六元醚环、甲氧基中的饱和单键碳原子均为sp3杂化，总计6个sp3杂化碳原子，sp3和sp2杂化二者的碳原子数目比为 6:7 ，并非 1:1 ，A错误；B．Y中有1个手性碳原子，，在分子中标①的碳原子为手性碳原子；Z中有3个手性碳原子，，在分子中标①②③的碳原子为手性碳原子，B错误；C．X 分子含有醛基结构，醛基可以与银氨溶液发生银镜反应，而 Z 分子中无醛基，不能发生银镜反应，因此可以用银氨溶液检验 Z 中是否混有 X 杂质，C 正确；D．1 mol Z中含有1 mol苯环，1 mol羰基，1 mol苯环可以和3 mol氢气加成，1 mol 羰基可以和1 mol 氢气加成，故在1 mol Z和4 mol氢气发生加成反应，故D错误；故答案选C。 6．（2026·江苏连云港·模拟预测）化合物是一种合成药物的中间体，部分合成路线如下： 下列说法不正确的是 A．能使酸性溶液褪色 B．分子中所有碳原子可能共平面 C．和可以用金属钠进行鉴别 D．最多能与发生加成反应 【答案】D 【解析】A．X中含有碳碳双键，可被酸性溶液氧化，能使其褪色，A正确；B．Y中苯环、羰基均为平面结构，碳碳单键可自由旋转，所有碳原子可能共平面，B正确；C．Y中含有醇羟基，可与Na反应生成氢气，Z中无羟基，不与Na反应，可用金属钠鉴别二者，C正确；D．Z中含有1个苯环和1个酮羰基，均可与加成，最多能与发生加成反应，D错误；故答案为D 7．（2026·江苏连云港·三模）化合物Z是一种重要的医药中间体，部分合成路线如下： 下列说法正确的是 A．X中的σ键和π键的数目比为13∶4 B．Y存在对映异构体 C．Z分子中所有碳原子可能共面 D．Y、Z可以用酸性溶液鉴别 【答案】C 【解析】A．X是苯甲醛（）： 单键均为键，双键含1个键和1个键，苯环含有大键。 键总数：苯环内6个+ 苯环上5个 + 苯环侧链1个 + 醛基内1个 + 醛基中1个 = 个， 键:键 ，A错误；B．对映异构体的前提是分子中存在手性碳原子（连有4种不同基团的饱和碳原子），Y的结构为，不存在手性碳原子，因此没有对映异构体，B错误；C．Z的结构为： 苯环为平面结构、碳碳双键为平面结构，中与双键直接相连的饱和碳原子的单键可以旋转，可将甲基碳原子旋转到苯环/双键所在的平面，因此所有碳原子可能共面，C正确；D．Y中含有碳碳双键，Z中含有碳碳双键和α-H的醇羟基，两者都可以被酸性高锰酸钾氧化，均能使酸性高锰酸钾溶液褪色，无法鉴别，D错误；故选C。 8．（2025·江苏南通·模拟预测）化合物Y是一种具有生物活性的含氧衍生物，由X合成Y的反应如下。下列说法正确的是 A．化合物X可与甲醛发生缩聚反应 B．1 mol化合物Y最多与反应 C．化合物Y不存在顺反异构 D．可以用酸性溶液鉴别X和Y 【答案】A 【解析】A．化合物X含有酚羟基，且酚羟基的对位存在未取代的活泼氢，满足酚与甲醛发生缩聚反应的条件，因此X可与甲醛发生缩聚反应，A正确；B．1 mol Y中，苯环可与加成，侧链上的碳碳双键可与加成，侧链的羰基也可与加成，最多共消耗，B错误；C．顺反异构的形成条件：双键的每个碳原子都连接2种不同的基团。Y中双键的两个碳原子均连接不同基团，因此Y存在顺反异构，C错误；D．X含醛基、酚羟基，Y含碳碳双键，两者都能被酸性氧化，使酸性高锰酸钾溶液褪色，无法鉴别，D错误；故选A。 9．（2026·江苏盐城·模拟预测）化合物是合成一种麻醉药的中间体，其合成路线如下： 下列说法错误的是 A．中所有碳原子共平面 B．存在顺反异构体 C．中和杂化的原子数目比为 D．可用酸性溶液鉴别、、 【答案】D 【解析】由有机物的转化关系可知，乙醇作用下X与乙酸乙酯共热先发生加成反应，后发生消去反应生成Y；催化剂作用下Y与氢气在高温高压向发生还原反应生成Z。A．由结构简式可知，X分子中含有的苯环和醛基都是平面结构，分子中所有碳原子共平面，A正确；B．由结构简式可知，Y分子中含有碳碳双键，且碳碳双键中两个不饱和碳原子均连有2个不同的原子或原子团，存在顺反异构体，B正确；C．由结构简式可知，苯环上的碳原子的杂化方式为sp2杂化，侧链上形成单键的饱和碳原子和氧原子的杂化方式为sp3杂化，则分子中sp2杂化和sp3杂化的原子数目比为：6：4=3：2，C正确；D．由结构简式可知，X分子中的醛基、Y分子中含有的碳碳双键、Z分子中含有的醇羟基均能与酸性高锰酸钾溶液发生氧化反应使溶液褪色，则不能用酸性高锰酸钾溶液鉴别、、，D错误；故选D。 10．（2025·江苏南通·模拟预测）化合物Z是合成一种pH荧光探针的中间产物，其部分合成路线如下： 下列说法正确的是 A．X分子中所有的碳原子共平面 B．Y与足量H2反应的产物含有3个手性碳 C．Z分子存在顺反异构体 D．可用FeCl3溶液鉴别Z分子中是否含有Y 【答案】B 【解析】A．X为环状酯结构，其中存在杂化碳原子（如连接两个氧原子的碳），呈四面体构型，且六元环非平面结构，所有碳原子不可能共平面，A错误；B．Y加氢后，苯环还原为环己烷，醛基还原为，还原后产物的手性碳如下图（用*标注），B正确；C．Z中双键两端碳原子分别连接：左侧碳：苯环（含两个）和；右侧碳：相同结构的环，不满足“每个双键碳连接两个不同基团”的顺反异构条件，C错误；D．Y含2个酚羟基，Z含2个酚羟基，二者均与显紫色，无法鉴别，D错误；故选B 11．（2026·江苏泰州·模拟预测）有机物Z是一种强效免疫剂的合成中间体，其合成路线如下： 下列说法正确的是 A．X存在顺反异构体 B．Y分子中所有碳原子可能在同一平面上 C．可以用新制悬浊液检验Y中残留的X D．Y→Z为加成反应 【答案】D 【解析】A．顺反异构体的形成条件是：碳碳双键的每个碳原子都连接2种不同的原子或基团，X中的碳碳双键为端基双键，末端双键碳原子连接2个氢原子，不满足顺反异构的条件，因此X不存在顺反异构体，A错误；B．Y分子中含有饱和碳原子，为sp3杂化，呈四面体构型，因此所有碳原子不可能共平面，B错误；C．Y本身分子中就含有醛基，无论是否残留X，都能和新制悬浊液反应，因此无法检验Y中残留的X，C错误；D．Y→Z的反应中，醛基的碳氧双键打开，分别连接新基团，氧原子转化为羟基，无小分子生成，属于加成反应，D正确；故选D。 12．（2026·江苏淮安·模拟预测）化合物Z是一种合成药物的中间体，部分合成路线如下： 下列说法正确的是 A．X中与杂化的碳原子个数比为8：1 B．Y分子中所有碳原子不可能共平面 C．Y→Z的反应类型为加成反应 D．Y和Z可以用金属钠进行鉴别 【答案】D 【解析】A．X中苯环6个碳原子、羰基1个碳原子、碳碳双键2个碳原子均为杂化，共9个，仅甲氧基的1个甲基碳原子为杂化，二者个数比为9:1，A错误；B．Y中苯环、羰基均为平面结构，侧链饱和碳原子为杂化，可通过单键旋转可使所有碳原子共平面，B错误；C．Y到Z的反应为Y的两个醇羟基与丙酮反应生成缩酮，同时生成小分子水，反应类型为取代反应，不是加成反应，C错误；D．Y含醇羟基，可与金属钠反应生成氢气，Z不含羟基，不与金属钠反应，二者可用金属钠鉴别，D正确；故选D。 13．（2026·江苏·三模）化合物Z是一种药物中间体，可以通过下列方法合成。 下列说法不正确的是 A．X在水中的溶解度小于Y B．Y分子能与HCHO发生缩聚反应 C．Z与足量H2反应后的物质中有3个手性碳原子 D．可用新制Cu(OH)2检验Z中是否含有X 【答案】A 【解析】A．X含有亲水的醛基，Y中醛基转化为含乙基的缩醛结构，疏水基团增多，且二者均存在羟基与硝基的分子内氢键，因此X在水中溶解度大于Y，A不正确；B．Y含有酚羟基，酚羟基的邻、对位存在活泼氢，可与甲醛发生酚醛缩聚反应，B正确；C．Z与足量H2反应后苯环加成生成环己烷，环上连接(C2H5O)2CH−、−OH、−NH2的3个碳原子均连接4种不同基团，为手性碳原子，共3个，C正确；D．X含醛基，加热时可与新制Cu(OH)2反应生成砖红色沉淀，Z无醛基不发生该反应，因此可用新制Cu(OH)2检验Z中是否含X，D正确；答案选A。 14．（2026·江苏扬州·模拟预测）化合物Z是抗菌、抗病毒有效药理成分之一，部分合成路线如下。下列说法不正确的是 A．X分子中手性碳原子数目为2 B．Z能与发生缩聚反应 C．X→Y反应分两步进行：先加成再消去 D．Z分子中存在顺反异构 【答案】C 【解析】A．手性碳原子是指连有4个不同原子或基团的饱和碳原子，符合条件的手性碳原子有2个，如图所示，A正确；B．Z分子中有酚羟基，且酚羟基的邻位有未被取代的氢原子符合酚和发生缩聚反应的条件，B正确；C．X→Y反应分三步进行：X先加成，再脱去水分子，最后再加成得到缩酮Y，C错误；D．Z分子中存在碳碳双键，且双键两端的每个碳原子都连接了不同的原子/基团，因此存在顺反异构，D正确；故答案选C。 15．（2026·江苏苏州·三模）盐酸氯丙嗪的某步合成反应如下： 下列说法正确的是 A．X中所有原子可能共平面 B．1 mol Y最多能和4 mol 发生反应 C．Z中含1个手性碳原子 D．Z可以发生取代和缩聚反应 【答案】D 【解析】A．X中氨基的氮原子为杂化，N及其直接相连的三个原子形成三角锥形结构，因此所有原子不可能共平面，A错误；B．Y中只有苯环可与发生加成反应，1mol苯环最多消耗3mol ，羧基中的碳氧双键不能与加成，因此1mol Y最多能和3mol 发生反应，B错误；C．手性碳原子为连接4种不同原子或基团的饱和碳原子，Z中所有碳原子均为苯环上的不饱和碳或羧基中的不饱和碳，无符合条件的饱和碳原子，因此Z中不含手性碳原子，C错误；D．Z中苯环可发生卤代、硝化等取代反应，羧基可发生酯化反应，均属于取代反应；Z同时含有亚氨基和羧基，可发生缩聚反应生成聚酰胺类高分子，D正确；故选 D。 16．（2026·江苏南通·模拟预测）维生素C对维持正常的生理功能有着极其重要的作用，下列说法正确的是 A．L-古洛糖酸在水中的溶解度大于维生素C B．L-古洛糖酸分子内有5个手性碳原子 C．L-古洛糖酸内酯能使的溶液褪色 D．1 mol维生素C最多能与发生加成反应 【答案】A 【解析】A．L-古洛糖酸含1个羧基和5个羟基，亲水基团数量多于维生素C的4个羟基，且羧基极性更强，故L-古洛糖酸在水中的溶解度大于维生素C，A正确；B．L-古洛糖酸为羧酸，编号从羧基碳原子开始，羧基碳为不饱和碳，无手性，末端含2个氢原子，无手性，中间4个饱和碳原子均连接4个不同基团，为手性碳，故分子内有4个手性碳原子，B错误；C．L-古洛糖酸内酯分子中不含碳碳不饱和键，不能与发生加成反应，无法使的溶液褪色，C错误；D．维生素C分子中仅碳碳双键可与发生加成反应，酯基的碳氧双键不能与加成，故1mol维生素C最多能与1mol 发生加成反应，D错误；故选A。 17．（2026·江苏南京·二模）化合物是一种重要的药物中间体，部分合成路线如下： 下列说法正确的是 A．分子中含氧官能团为羰基 B．分子中所有碳原子一定共平面 C．与发生加成反应最多有2种产物 D．最多与发生加成反应 【答案】D 【解析】A．X分子中的含氧官能团是醚键，不存在羰基，A错误；B．Y分子中存在多个饱和碳原子，饱和碳原子为四面体结构，因此所有碳原子不可能共平面，B错误；C．X中含有2个共轭碳碳双键分别是乙烯基双键和环内双键，与加成时，1:1加成可得到3种产物，1:2完全加成还可得到1种产物，产物共4种，C错误；D．Y中能与加成的结构有苯环，消耗、2个碳碳双键,各消耗，共、2个酮羰基，酮羰基可与加成，各消耗，共，总消耗为，因此最多与加成，D正确；答案选D。 18．（2026·江苏扬州·模拟预测）化合物Z是某药物的中间体，其合成路线如下： 下列说法不正确的是 A．25℃，X在水中的溶解度比Y在水中的大 B．可用酸性溶液鉴别X和Z C．Y和Z分别与足量加成的产物分子中手性碳原子数相同 D．Z分子存在顺反异构体 【答案】B 【解析】A．X含酚羟基，可与水分子形成氢键，亲水能力强；Y中酚羟基被甲基化为甲氧基，疏水性更强，亲水能力弱于X，因此X在水中溶解度大于Y，A正确；B．X中的酚羟基、Z中的碳碳双键均能被酸性溶液氧化，均能使酸性溶液褪色，无法鉴别，B错误；C．Y与足量加成后，苯环、羰基均被加成，产物含3个手性碳原子，如图；Z与足量加成后，两个苯环、碳碳双键、羰基均被加成，产物也含3个手性碳原子，如图，二者手性碳原子数相同，C正确；D．Z分子中碳碳双键的两个碳原子均连接不同的原子或基团，存在顺反异构体，D正确；故选B。 19．（2026·江苏南通·模拟预测）化合物Z有扩张血管的作用，其合成路线如下： 下列说法正确的是 A．X能与HCHO发生缩聚反应 B．Y存在顺反异构体 C．1molZ与足量NaOH溶液反应，最多消耗4molNaOH D．Y→Z过程中另一有机产物为 【答案】B 【解析】A．X含酚羟基，但酚羟基的邻位、对位只有1个活泼氢，缩聚反应要求每个单体至少提供2个活性位点才能形成高分子，因此X不能与HCHO发生缩聚反应，A错误；B．顺反异构体存在条件：碳碳双键的每个碳原子均连接2种不同的原子/基团；Y中双键结构为：双键的1个碳连和（不同基团），另1个碳连​和（不同基团），符合顺反异构条件，存在顺反异构体，B正确；C．Z分子中含有2个醚键（​，不与反应）、1个内酯基（，属于酯）和碳碳双键（不与反应）；1mol该内酯水解后得到1mol酚羟基和1mol羧基，共消耗2mol，不是4mol，C错误；D．Y→Z是分子内酯交换反应：Y中苯环的酚羟基与侧链的乙酯基成内酯，脱去的另一有机产物是乙醇，不是，D错误；故答案为：B。 20．（2026·江苏泰州·模拟预测）化合物W可用于制备玻璃钢，其合成路线如下： 下列说法正确的是 A．X、Y互为同系物 B．Z中含有1个手性碳原子 C．1 mol W最多能与4 mol NaOH反应 D．合成W消耗等物质的量的X、Y、Z 【答案】B 【解析】X为马来酸酐，Y为邻苯二甲酸酐；Z中与−OH相连的碳原子连接4个不同基团，含1个手性碳原子；W 为聚酯结构，链节中含2个来自X的酯基和2个来自Y的酯基。A．X为马来酸酐，Y为邻苯二甲酸酐，二者结构不相似，不互为同系物，A错误；B．Z中与−OH相连的碳原子连接4个不同基团，所以Z中含有1个手性碳原子，B正确；C．W是高聚物，1 mol W中含有4n mol酯基，最多能与4n mol NaOH反应，并非4 mol，C错误；D．根据 W 的链节结构，合成W消耗X、Y、Z 的物质的量比为 1:1:2，不是等物质的量，D错误；故答案选B。 20 / 27 学科网(北京)股份有限公司 学科网（北京）股份有限公司zxxk.com 学科网（北京）股份有限公司 $ 题11 有机物结构与性质 1．（2026·江苏·高考真题）化合物是一种甾类激素药物的中间体，可由下列反应制得。 下列说法正确的是 A．X和Z均能使Br2的CCl4溶液褪色 B．1 mol X最多能和4 mol H2发生加成反应 C．Y分子中所有碳原子均在同一个平面上 D．Z分子中只含有1个手性碳原子 2．（2025·江苏·高考真题）化合物Z是一种具有生理活性的多环呋喃类化合物，部分合成路线如下： 下列说法正确的是 A．最多能和发生加成反应 B．Y分子中和杂化的碳原子数目比为 C．Z分子中所有碳原子均在同一个平面上 D．Z不能使的溶液褪色 3．（2024·江苏·高考真题）化合物Z是一种药物的重要中间体，部分合成路线如下： 下列说法正确的是 A．X分子中所有碳原子共平面 B．最多能与发生加成反应 C．Z不能与的溶液反应 D．Y、Z均能使酸性溶液褪色 4．（2023·江苏·高考真题）化合物Z是合成药物非奈利酮的重要中间体，其合成路线如下： 下列说法正确的是 A．X不能与溶液发生显色反应 B．Y中的含氧官能团分别是酯基、羧基 C．1molZ最多能与发生加成反应 D．X、Y、Z可用饱和溶液和2%银氨溶液进行鉴别 5．（2022·江苏·高考真题）精细化学品Z是X与反应的主产物，X→Z的反应机理如下： 下列说法不正确的是 A．X与互为顺反异构体 B．X能使溴的溶液褪色 C．X与HBr反应有副产物生成 D．Z分子中含有2个手性碳原子 6．（2021·江苏·高考真题）化合物Z是合成抗多发性骨髓瘤药物帕比司他的重要中间体，可由下列反应制得。 下列有关X、Y、Z的说法正确的是 A．1molX中含有2mol碳氧π键 B．Y与足量HBr反应生成的有机化合物中不含手性碳原子 C．Z在水中的溶解度比Y在水中的溶解度大 D．X、Y、Z分别与足量酸性KMnO4溶液反应所得芳香族化合物相同 该类试题以“官能团决定性质与结构修饰调控”为核心立意，紧扣《普通高中化学课程标准》中“宏观辨识与微观探析”“证据推理与模型认知”核心素养要求，将有机物的组成、结构、性质、转化关系置于药物合成、天然产物提取、高分子材料设计、生命科学等真实STSE情境中，旨在考查学生从碳骨架、官能团、立体构型、电子效应等微观结构层面理解有机物性质差异与反应规律的能力。命题坚持“结构基础性、转化逻辑性、情境真实性、思维系统性”四位一体原则，既检验学生对典型官能团特征反应的掌握程度，更评估其在复杂多官能团分子中识别活性位点、预测反应选择性、推断未知物结构、设计合成路线的高阶思维能力，实现从“孤立记忆性质”向“结构化理解有机反应本质”的根本转变。 · 素养落地：强化“结构-性质-用途”三位一体的系统认知：试题摒弃对官能团性质的碎片化背诵，转而考查学生对“碳骨架类型→官能团种类与位置→电子效应/空间效应→反应活性与选择性→宏观物理/化学性质→实际应用”这一完整逻辑链的理解。要求学生不仅能判断某物质能否发生银镜反应，更能解释为何邻羟基苯甲醛比对位异构体更易形成分子内氢键而影响沸点与酸性，体现“宏观辨识与微观探析”素养在有机体系中的深度整合。 · 知识锚定：立足官能团转化与结构表征的结构化调用：所有情境均围绕课标要求的核心有机知识展开，包括各类官能团的特征反应（加成、取代、消去、氧化还原）、同分异构体书写与判断、核磁共振氢谱/红外光谱解析、手性与立体化学基础、高分子单体与聚合方式等。学生需在陌生分子（如紫杉醇衍生物、OLED材料、抗病毒药物中间体）中快速识别关键官能团、分析相互影响、激活对应的反应知识网络，避免被庞大分子式干扰而偏离结构本质。 · 思维进阶：构建“结构识别→性质预测→证据验证→逆向推断”四步推理链：试题设置大量需要多维度推理的情境，如“根据IR和¹H NMR数据推断未知物结构”“由合成路线逆推起始原料”“解释为何某条件下只生成一种区域异构体”，倒逼学生超越正向套用规则，建立“从分子式/不饱和度初步限定→结合谱图/反应现象缩小范围→利用官能团特性验证假设→综合所有证据确定唯一结构”的完整思维链，考查系统化、精细化思维水平。 · 价值引领：渗透绿色合成理念与生命健康意识：通过手性药物拆分、可降解塑料设计、天然活性成分修饰、食品添加剂安全性评价等情境，传递“结构精准设计关乎药效、安全与环境”的科学价值观。引导学生认识有机化学不仅是合成技术，更是守护健康、推动可持续发展的关键支撑，同时强调原子经济性、立体选择性、生物相容性等现代合成伦理。 · 分子复杂度从“单官能团简单分子”向“多官能团+立体中心+共轭体系”跃升 · 多官能团协同/竞争常态化：近五年真题中，含3个及以上不同官能团的分子占比超85%，且常存在官能团间电子效应（如酚羟基活化苯环、羧基钝化邻位）或空间位阻（如叔丁基屏蔽反应位点），要求学生精准判断主导因素而非简单叠加性质。 · 立体化学考查显性化：手性中心、顺反异构、构象分析频繁出现，不仅要求判断有无手性，还需解释对映体生物活性差异、E/Z异构体稳定性、环己烷椅式构象优势等，突破平面结构思维局限。 · 共轭与芳香性深度融入：除苯环外，杂环（吡啶、呋喃）、非苯芳烃（薁）、扩展π体系（卟啉、石墨烯片段）等频繁出现，要求理解共轭效应对酸碱性、亲电/亲核活性、光谱特征的影响，拓展传统芳香性认知边界。 · 考查重心从“性质判断”向“结构修饰策略与选择性控制”深化 · 保护基与导向基策略高频化：在多步合成题中，明确要求选择合适保护基（如TBS保护醇、Boc保护胺）或利用导向基（如酰胺导向邻位金属化）实现区域/立体选择性转化，考查对合成策略的系统理解。 · 反应条件敏感性凸显：同一官能团在不同条件下表现迥异（如醛在NaBH₄下还原为醇、在Wittig试剂下转为烯烃、在Cannizzaro反应中歧化），要求结合具体试剂、溶剂、温度判断产物，避免机械对应。 · 谱图解析精细化：¹H NMR不再仅问“几组峰”，而是要求解析耦合裂分模式、化学位移归属、积分比验证；IR需区分O-H/N-H伸缩振动、C=O类型（酯/酮/酰胺），强化“谱图-结构”精准映射能力。 · 信息呈现从“名称/简式”向“多维结构表征融合”转型 · 键线式+立体楔形式成为标配：几乎所有题目使用键线式表示碳骨架，并用实楔形/虚楔形明确立体构型，要求学生熟练转换二维/三维表征，准确识别手性中心R/S构型。 · 合成路线图与谱图数据联动：在合成流程旁同步标注关键中间体的NMR/MS数据，要求结合反应步骤与谱图变化验证结构正确性，实现“动态合成+静态表征”双重验证。 · 文献/专利结构片段嵌入：提供真实药物或材料分子的局部结构（常隐去部分信息），要求基于已知片段推断缺失官能团或连接方式，贴近科研实际读图需求。 · 干扰项设计从“官能团误判”向“效应误用+选择性忽略”升级 · 电子效应方向颠倒：如认为“硝基使苯环邻对位活化”（实际为钝化且间位定位），或“给电子基增强羧酸酸性”（实际为减弱），专治死记定位规则而不理解本质的学生。 · 忽略空间位阻导致选择性错误：如在叔丁基邻位强行引入大体积基团，或未考虑环张力对小环开环方向的影响，反映对立体因素的忽视。 · 谱图解读过度简化：如将多重峰简单归为“CH₂”，未分析耦合常数与邻位质子数；或将宽峰一律视为OH，忽略浓度/溶剂对氢键的影响，导致结构误判。 · 答案评价从“标准结构式”转向“合理推断+证据支撑” · 对于开放推断题，接受多种合理结构，只要符合分子式、不饱和度、所有谱图数据及反应事实即可得分，鼓励基于证据的逻辑建构。 · 评分细则强调“推理过程分”，即使最终结构有误，若能正确计算不饱和度、合理归属谱峰、排除矛盾选项，仍可获部分分数，发挥诊断功能。 · 错误选项解析明确指出“哪个结构特征被忽略”“哪种效应被误用”，如“未考虑分子内氢键导致酸性排序错误”“混淆酯与酮的IR吸收频率”，帮助学生精准定位认知漏洞。 · 重建“官能团-电子效应-立体效应-反应选择性”四维结构模型库：以典型官能团为纲，整理其在不同碳骨架、取代基环境下的活性变化规律，形成可动态调用的“结构-反应决策树”，替代孤立性质记忆。 · 开展“多源结构信息整合+逆向推断”专项训练：精选含键线式、NMR、IR、MS、合成路线的综合题，限时完成“分子式→不饱和度→官能团初判→谱图验证→结构确证”五步流程，提升跨模态结构解析能力。 · 强化“电子效应+空间效应+反应条件”三重校验习惯：养成分析反应时必做“三问”的习惯：一问取代基电子效应方向；二问空间位阻是否允许；三问条件是否匹配目标转化，避免片面判断。 · 建立“立体化学-谱图解析-保护基策略”专题突破清单：针对R/S标记、耦合裂分分析、常见保护基适用条件等高频难点，整理典型案例（如糖化学、肽合成、天然产物全合成片段），进行专项辨析训练。 · 注重真实有机文献结构的阅读与转化：定期选读药物化学或天然产物论文中的结构图表，练习从键线式、立体标记、谱图注释中提取关键信息，培养对复杂有机分子的熟悉感与解读力。 共性考点类别 具体考查内容 命题溯源（课标/教材核心要求） 官能团结构与性质 各类官能团特征反应、相互影响、电子效应（诱导/共轭）、酸碱性比较 《选择性必修3》第二至四章：认识官能团决定有机物性质；理解取代基对苯环反应活性的影响；掌握羧酸、酚、胺等的酸碱性规律 同分异构与立体化学 构造异构、顺反异构、对映异构、手性中心判断、构象分析 《选择性必修3》第一章：认识同分异构现象；理解手性分子与对映异构；了解环己烷构象 有机反应类型与机理 加成、取代、消去、氧化还原、重排等反应类型及条件 《选择性必修3》第二至四章：掌握典型有机反应类型及其条件；理解亲电/亲核取代、消除反应的基本机理 结构表征与谱图解析 ¹H NMR化学位移/耦合/积分、IR特征吸收、MS分子离子峰 《选择性必修3》第一章“研究有机化合物的一般方法”；课标学业质量水平3-4：“能利用谱图数据推断有机物结构” 有机合成与路线设计 逆合成分析、官能团转化、保护基使用、选择性控制 《选择性必修3》第五章：学习逆合成分析法；理解合成路线设计的基本原则；认识保护基在选择性合成中的作用 多模态结构信息处理 从键线式、立体楔形式、谱图、合成图中提取并整合结构信息 课标“证据推理与模型认知”：“能从多种表征形式中提取有效信息，建立认知模型”；教材“科学探究”栏目提供谱图解析与合成设计素材 · 官能团性质孤立化：仅记住“醛能银镜反应”，却忽略α,β-不饱和醛因共轭降低羰基亲电性而难发生亲核加成，或未考虑强吸电子基使醛更易被氧化，缺乏对结构环境影响的认知。 · 立体化学意识薄弱：将手性分子当作平面结构处理，忽略R/S构型对生物活性的决定性作用；或在环状化合物中未考虑构象翻转能垒，误判取代基相对位置。 · 谱图解析机械化：死记“δ 9-10为醛基”，却忽略甲酸酯、甲酰氯等也在此区间；或将NMR中dd峰简单视为两个相邻H，未分析耦合常数差异导致的裂分模式，导致结构误判。 · 电子效应方向混淆：将给电子基与吸电子基对酸性/碱性/定位效应的影响记反，如认为“甲基使苯酚酸性增强”（实际为减弱），根源在于未理解电荷分布与稳定性的关系。 · 合成设计缺乏选择性思维：在多官能团分子中直接进行反应，未考虑保护/脱保护步骤，或未选择合适试剂实现区域/立体选择性，导致副产物过多或目标产物无法获得。 · 不饱和度计算与应用脱节：能正确计算不饱和度，但未将其作为结构推断的首要约束条件，导致遗漏双键/环/三键，或写出违反不饱和度的错误结构。 · 忽视反应条件的特异性：将“NaOH水溶液加热”一律视为水解，未区分酯、卤代烃、酰胺的水解难易差异；或在氧化反应中未区分KMnO₄、CrO₃、Dess-Martin等试剂的选择性，导致产物预测错误。 1．重要的反应及反应现象 （1）有机物与溴水、酸性高锰酸钾溶液反应 烷烃 烯烃 炔烃 苯 苯的 同系物 醇 酚 醛 羧酸 酯 溴水 不褪色 褪色（加成） 褪色（加成） 褪色（萃取） 褪色（萃取） 不褪色 白色沉淀 褪色（氧化） 不褪色 不褪色 酸性 高锰酸钾 不褪色 褪色 （氧化） 褪色 （氧化） 不褪色 褪色 （氧化） 褪色 （氧化） 褪色 （氧化） 褪色 （氧化） 不褪色 不褪色 （2）有机物与Na、NaOH、Na2CO3、NaHCO3反应 含羟基的物质 比较项目 醇 酚 羧酸 与Na反应 反应放出H2 反应放出H2 反应放出H2 与NaOH反应 不反应 反应 反应 与Na2CO3反应 不反应 反应，生成苯酚钠和NaHCO3 反应放出CO2 与NaHCO3反应 不反应 不反应 反应放出CO2 （3）银镜反应的有机物：醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、还原性糖(葡萄糖、麦芽糖等)。 （4）与新制Cu(OH)2悬浊液(斐林试剂)的反应：羧酸(中和)、甲酸(先中和，但NaOH仍过量，后氧化)、醛、还原性糖(葡萄糖、麦芽糖)、甘油等多羟基化合物。 （5）能发生水解反应的有机物：卤代烃、酯、糖类(单糖除外)、肽类(包括蛋白质)。 2．常见有机物的官能团或特殊基团与特定物质的反应定量关系 （1）与H2反应——1 mol官能团或特殊基团 官能团或特殊基团 —C≡C— 定量关系 1 mol 2 mol 3 mol 1 mol 1 mol （2）与溴水反应——1 mol官能团或特殊基团 官能团或特殊基团 —C≡C— 取代邻对位氢，若没有氢则不取代 定量关系 1 mol 2 mol 1mol 3 mol （3）与Na反应——1 mol官能团或特殊基团 官能团或特殊基团 —OH —COOH 定量关系 1 mol，生成0.5 mol H2 1 mol，生成0.5 mol H2 （4）与NaOH反应——1 mol官能团或特殊基团 官能团或特殊基团 R—X —COOH 定量关系 1 mol 1 mol 1 mol 1 mol 2 mol （5）与Na2CO3反应——1 mol官能团或特殊基团 官能团或特殊基团 —COOH 定量关系 1 mol，生成苯酚钠和NaHCO3 0.5 mol，生成1 mol CO2 （6）与NaHCO3反应——1 mol官能团或特殊基团 官能团或特殊基团 —COOH 定量关系 1 mol，生成1 mol CO2 （7）与Ag(NH3)2OH溶液或Cu(OH)2悬溶液反应 ①1 mol醛基消耗2 mol Ag(NH3)2OH生成2 mol Ag单质、1 mol H2O、3 mol NH3； CH3CHO＋2[Ag(NH3)2]OHCH3COONH4＋2Ag↓＋3NH3↑＋H2O 1 mol甲醛消耗4 mol Ag(NH3)2OH生成4 mol Ag单质 HCHO＋4Ag(NH3)2OH(NH4)2CO3＋4Ag↓＋6NH3＋2 H2O ②1 mol醛基消耗2 mol Cu(OH)2生成1 mol Cu2O沉淀、2 mol H2O； CH3CHO＋2Cu(OH)2＋NaOHCH3COONa＋Cu2O↓＋3H2O 1 mol 甲醛消耗4 mol Cu(OH)2 HCHO＋4Cu(OH)2＋2NaOHNa2CO3＋2Cu2O↓＋6H2O 3．常见有机物及官能团的主要性质 有机物 官能团 代表物 主要化学性质 烷烃 _____ CH4 ①在光照下发生取代反应(如氯气/光照) ②不能使酸性KMnO4溶液褪色 ③高温分解 ④燃烧反应 烯烃 碳碳双键() CH2=CH2 ①与X2(X代表卤素)、H2、HX、H2O发生加成反应，可使溴水或者溴的有机溶剂褪色 ②加聚反应 ③易被氧化，可使酸性KMnO4溶液褪色 ④燃烧反应 ⑤二烯烃的加成反应：1,2-加成、1,4-加成 炔烃 碳碳三键 (－C≡C－) CH≡CH ①与X2(X代表卤素)、H2、HX、H2O发生加成反应，可使溴水或者溴的有机溶剂褪色 ②加聚反应 ③易被氧化，可使酸性KMnO4溶液褪色 ④燃烧反应 苯与苯的同系物 _____ ①取代反应 a．卤代反应(Fe或FeX3作催化剂) b．硝化反应(浓硝酸、浓硫酸/加热) c．磺化反应(浓硫酸、加热) ②与H2发生加成反应 ③燃烧反应 ④苯不能使酸性KMnO4溶液褪色 _____ ①取代反应 a．卤代反应(Fe或FeX3作催化剂) b．硝化反应(浓硝酸、浓硫酸/加热) c．磺化反应(浓硫酸、加热) d．光照条件下，侧链甲基的氢与卤素发生取代反应 ②与H2发生加成反应 ③苯的同系物（直接与苯环相连的碳原子上有氢原子）可使酸性高锰酸钾溶液褪色 ④燃烧反应 卤代烃 －X(碳卤键) C2H5Br ①与NaOH水溶液共热发生取代反应生成醇 ②与NaOH醇溶液共热发生消去反应 醇 羟基(－OH) C2H5OH ①与活泼金属Na反应产生H2 ②取代反应 a．与卤化氢或浓氢卤/加热酸反应生成卤代烃 b．分子间脱水成醚（浓硫酸，140 ℃） c．与羧酸或无机含氧酸反应生成酯（浓硫酸、加热） ③氧化反应 a．与氧气的燃烧反应 b．催化氧化为醛或酮（O2，Cu/加热） c．乙醇可以被酸性KMnO4溶液或酸性K2Cr2O7溶液直接氧化为乙酸，酸性KMnO4溶液褪色，酸性K2Cr2O7溶液变为绿色。 ④消去反应：分子内脱水成烯烃（浓硫酸，170 ℃；） 醚 醚键 () 如环氧乙烷在酸催化加热条件下与水反应生成乙二醇 酚 羟基(－OH) ①弱酸性(不能使石蕊试液变红)，酸性比碳酸弱，比HCO强 ②与活泼金属Na等反应产生H2 ③与碱NaOH反应； ④与Na2CO3反应：苯酚与碳酸钠反应只能生成NaHCO3，不能生成CO2，苯酚钠溶液中通入二氧化碳有白色浑浊物苯酚出现，但不论CO2是否过量，生成物均为NaHCO3，不会生成Na2CO3 ⑤取代反应 a．与浓溴水反应生成白色沉淀2,4,6­三溴苯酚 b．硝化反应 c．与羧酸反应生成某酸苯酯 ⑥显色反应：遇FeCl3溶液呈紫色(显色反应) ⑦易被氧化 a．无色的苯酚晶体易被空气中的氧气氧化为粉红色 b．易被酸性KMnO4溶液氧化 c．易燃烧 ⑧缩聚反应：与甲醛发生缩聚反应 ⑨加成反应（苯环与H2加成） 醛 醛基() CH3CHO ①还原反应(催化加氢)：与H2加成生成醇； ②氧化反应：被氧化剂，如O2、银氨溶液、新制的Cu(OH)2、酸性KMnO4溶液、酸性K2Cr2O7溶液等氧化为羧酸(盐)； ③加成反应：与HCN发生加成引入氰基-CN和羟基-OH； ④羟醛缩合：具有α-H的醛或酮，在酸或者碱催化下与另一分子的醛或酮进行亲核加成，生成β-羟基醛或者β-羟基酮； 酮 酮羰基() CH3COCH3 ①还原反应（催化加氢）：易发生还原反应(在催化剂、加热条件下被还原为)； ②加成反应：能与HCN、HX等在一定条件下发生加成反应。 ③燃烧反应：和其他有机化合物一样，酮也能在空气中燃烧； ④羟醛缩合：具有α-H的醛或酮，在酸或者碱催化下与另一分子的醛或酮进行亲核加成，生成β-羟基醛或者β-羟基酮； 羧酸 羧基 () CH3COOH ①酸的通性：使指示剂变色，与Na、NaOH、Na2CO3、NaHCO3等反应； ②酯化(取代)反应：酸脱羟基，醇（酚）脱氢； ③成肽(取代)反应：羧基与氨基脱水形成酰胺基； 酯 酯基 () CH3COOCH2CH3 ①水解反应：酸性条件下生成羧酸和醇(或酚)，碱性条件下生成羧酸盐和醇(或酚的盐)； ②酯交换反应：即酯与醇/酸/酯（不同的酯）在酸或碱的催化下生成一个新酯和一个新醇/酸/酯的反应； 胺 氨基 —NH2 C6H5—NH2 ①胺与氨相似，分子中的氮原子上含有孤电子对，能与H＋结合而显碱性，另外氨基上的氮原子比较活泼，表现出较强的还原性。电离方程式： RNH2＋H2ORNH＋OH－ ②胺类化合物具有碱性，如苯胺能与盐酸反应，生成易溶于水的苯胺盐酸盐。 硝基 (—NO2) 还原反应：如酸性条件下，硝基苯在铁粉催化下被还原为苯胺： 酰胺 酰胺基() ①酸性、加热条件下水解反应： RCONH2＋H2O＋HClRCOOH＋NH4Cl； ②碱性、加热条件下水解反应： RCONH2＋NaOHRCOONa＋NH3↑； 氨基酸 氨基(—NH2) 羧基(—COOH) 两性化合物，能形成肽键() 蛋白质 肽键() 氨基(—NH2) 羧基(—COOH) 结构复杂无通式 ①具有两性 ②能发生水解反应 ③在一定条件下变性 ④含苯基的蛋白质遇浓硝酸变黄发生颜色反应 ⑤灼烧有特殊气味 糖 羟基(—OH) 醛基(—CHO) 羰基() 葡萄糖、果糖、蔗糖、麦芽糖、淀粉、纤维素 ①氧化反应，含醛基的糖能发生银镜反应 ②加氢还原 ③酯化反应 ④多糖水解 ⑤葡萄糖发酵分解生成乙醇 油脂 酯基() ①水解反应(在碱性溶液中的水解称为皂化反应) ②硬化反应 4．原子共线、共面问题 （1）六种典型物质的结构模型及共线、共面的规律 空间结构 共线、共面情况 甲烷 (正四面体形结构) ①甲烷分子中所有原子一定不共平面，最多有3个原子处在一个平面上，若用其他原子代替其中的任何氢原子，所有原子一定不能共平面，如CH3Cl分子中所有原子不在一个平面上 ②凡是碳原子与其他4个原子形成共价单键时，与碳原子相连的4个原子组成四面体结构 ③有机物分子结构中只要出现1个饱和碳原子，则分子中的所有原子不可能共面 乙烯 (平面形结构) ①乙烯分子中所有原子一定共平面，若用其他原子代替其中的任何氢原子，所得有机物中所有原子仍然共平面，如CH2===CHCl分子中所有原子共平面 ②C==C不能旋转，与碳碳双键直接相连的4个原子与2个碳原子共平面，即：6点共面 ③有机物分子结构中每出现1个碳碳双键，则整个分子中至少有6个原子共面 苯 (平面形结构) ①苯分子中12个原子一定共平面，位于对角线位置的4个原子共直线，若用其他原子代替其中的任何氢原子，所得有机物中的所有原子仍然共平面，如溴苯()分子中所有原子共平面 ②有机物分子结构中每出现1个苯环，则整个分子中至少有12个原子共面 乙炔 (直线形结构) ①乙炔分子中所有原子一定在一条直线上，若用其他原子代替其中的任何氢原子，所得有机物中的所有原子仍然共线，如CH≡CCl分子中所有原子共线 ②C≡C不能旋转，4个原子位于同一个直线，即：4点共线(面) ③有机物分子结构中每出现1个碳碳三键，则整个分子中至少有4个原子共线 甲醛 (平面三角形结构) ①甲醛分子中所有原子在同一平面内 ②有机物分子结构中每出现1个碳氧()双键，则整个分子中至少有4个原子共面 HCN HCN分子中3个原子在同一条直线上 （2）结构不同的基团连接后原子共线、共面分析 ①直线与平面连接 直线结构中如果有2个原子(或者一个共价键)与一个平面结构共用，则直线在这个平面上。如： 苯乙炔：，所有原子共平面； 乙烯基乙炔(CH2==CH—C≡CH)：所有原子均共平面； ②平面与平面连接 如果两个平面结构通过单键(σ键)相连，则由于单键的旋转性，两个平面不一定重合，但可能重合。如： 苯乙烯：，因①键可以旋转，故所在的平面可能和所在的平面重合，也可能不重合，分子中共平面原子至少12个，最多16个。 ③平面与立体连接 如果甲基与平面结构通过单键相连，则由于单键的旋转性，甲基的一个氢原子可能处于这个平面上。如： 丙烯(CH3CH＝CH2)：最多7个原子共平面，至少有6个原子共平面。 5．分子的手性 （1）手性异构体：具有完全相同的组成和原子排列的一对分子，如同左手和右手一样互为镜像，却在三维空间里不能重叠，互称手性异构体(或对映异构体)。如：乳酸()分子的手型异构体： （2）手性分子：具有手性异构体的分子。 （3）手性碳原子：在有机物分子中，连有四个不同基团或原子的碳原子（R1、R2、R3、R4互不相同）。含有手性碳原子的分子是手性分子，如中*C为手性碳原子。 1．（2026·江苏徐州·模拟预测）化合物是一种医药中间体，部分合成路线如下： 下列说法正确的是 A．分子中所有碳原子一定共平面 B．分子存在顺反异构 C．最多能与发生加成反应 D．、、均能使酸性溶液褪色 2．（2026·江苏·二模）强碱性条件下，羰基对位的卤原子可被取代生成酚类物质，部分机理如下： 下列说法正确的是 A．中的碳原子均为杂化 B．可与反应 C．分子所有原子可能在同一平面上 D．相同条件下，的水溶性大于 3．（25-26高三下·江苏南京·阶段检测）咖啡酸具有抗菌、抗病毒作用，可通过下列反应制得 下列说法正确的是 A．可用溴水检验咖啡酸中是否含有X B．咖啡酸分子中所有原子不可能在同一平面上 C．一定条件下，咖啡酸不能与HCHO发生缩聚反应 D．X和咖啡酸分子与足量的加成后的产物都存在对映异构体 4．（2026·江苏·二模）科学家对具有生物活性的中药提取物肉桂醛(A)和龙脑(C)进行结构组装，合成新型药物肉桂酸龙脑酯(D)，下列说法正确的是 A．可用质谱法确定D中的官能团 B．1个C分子中含有4个手性碳原子 C．可以用碳酸钠溶液除去D中的B杂质 D．碱性溶液用酸性溶液代替更好，还可省去步骤I中的反应②（A与反应） 5．（2026·江苏南通·二模）有机物Z是用于合成治疗阿尔茨海默病药物的中间体，有如下转化过程： 下列有关说法正确的是 A．X分子中采取和杂化的碳原子数目比为1：1 B．Y和Z的分子中，均只含有1个手性碳原子 C．可用银氨溶液检验Z中是否混有X D．1 mol Z可与发生加成反应 6．（2026·江苏连云港·模拟预测）化合物是一种合成药物的中间体，部分合成路线如下： 下列说法不正确的是 A．能使酸性溶液褪色 B．分子中所有碳原子可能共平面 C．和可以用金属钠进行鉴别 D．最多能与发生加成反应 7．（2026·江苏连云港·三模）化合物Z是一种重要的医药中间体，部分合成路线如下： 下列说法正确的是 A．X中的σ键和π键的数目比为13∶4 B．Y存在对映异构体 C．Z分子中所有碳原子可能共面 D．Y、Z可以用酸性溶液鉴别 8．（2025·江苏南通·模拟预测）化合物Y是一种具有生物活性的含氧衍生物，由X合成Y的反应如下。下列说法正确的是 A．化合物X可与甲醛发生缩聚反应 B．1 mol化合物Y最多与反应 C．化合物Y不存在顺反异构 D．可以用酸性溶液鉴别X和Y 9．（2026·江苏盐城·模拟预测）化合物是合成一种麻醉药的中间体，其合成路线如下： 下列说法错误的是 A．中所有碳原子共平面 B．存在顺反异构体 C．中和杂化的原子数目比为 D．可用酸性溶液鉴别、、 10．（2025·江苏南通·模拟预测）化合物Z是合成一种pH荧光探针的中间产物，其部分合成路线如下： 下列说法正确的是 A．X分子中所有的碳原子共平面 B．Y与足量H2反应的产物含有3个手性碳 C．Z分子存在顺反异构体 D．可用FeCl3溶液鉴别Z分子中是否含有Y 11．（2026·江苏泰州·模拟预测）有机物Z是一种强效免疫剂的合成中间体，其合成路线如下： 下列说法正确的是 A．X存在顺反异构体 B．Y分子中所有碳原子可能在同一平面上 C．可以用新制悬浊液检验Y中残留的X D．Y→Z为加成反应 12．（2026·江苏淮安·模拟预测）化合物Z是一种合成药物的中间体，部分合成路线如下： 下列说法正确的是 A．X中与杂化的碳原子个数比为8：1 B．Y分子中所有碳原子不可能共平面 C．Y→Z的反应类型为加成反应 D．Y和Z可以用金属钠进行鉴别 13．（2026·江苏·三模）化合物Z是一种药物中间体，可以通过下列方法合成。 下列说法不正确的是 A．X在水中的溶解度小于Y B．Y分子能与HCHO发生缩聚反应 C．Z与足量H2反应后的物质中有3个手性碳原子 D．可用新制Cu(OH)2检验Z中是否含有X 14．（2026·江苏扬州·模拟预测）化合物Z是抗菌、抗病毒有效药理成分之一，部分合成路线如下。下列说法不正确的是 A．X分子中手性碳原子数目为2 B．Z能与发生缩聚反应 C．X→Y反应分两步进行：先加成再消去 D．Z分子中存在顺反异构 15．（2026·江苏苏州·三模）盐酸氯丙嗪的某步合成反应如下： 下列说法正确的是 A．X中所有原子可能共平面 B．1 mol Y最多能和4 mol 发生反应 C．Z中含1个手性碳原子 D．Z可以发生取代和缩聚反应 16．（2026·江苏南通·模拟预测）维生素C对维持正常的生理功能有着极其重要的作用，下列说法正确的是 A．L-古洛糖酸在水中的溶解度大于维生素C B．L-古洛糖酸分子内有5个手性碳原子 C．L-古洛糖酸内酯能使的溶液褪色 D．1 mol维生素C最多能与发生加成反应 17．（2026·江苏南京·二模）化合物是一种重要的药物中间体，部分合成路线如下： 下列说法正确的是 A．分子中含氧官能团为羰基 B．分子中所有碳原子一定共平面 C．与发生加成反应最多有2种产物 D．最多与发生加成反应 18．（2026·江苏扬州·模拟预测）化合物Z是某药物的中间体，其合成路线如下： 下列说法不正确的是 A．25℃，X在水中的溶解度比Y在水中的大 B．可用酸性溶液鉴别X和Z C．Y和Z分别与足量加成的产物分子中手性碳原子数相同 D．Z分子存在顺反异构体 19．（2026·江苏南通·模拟预测）化合物Z有扩张血管的作用，其合成路线如下： 下列说法正确的是 A．X能与HCHO发生缩聚反应 B．Y存在顺反异构体 C．1molZ与足量NaOH溶液反应，最多消耗4molNaOH D．Y→Z过程中另一有机产物为 20．（2026·江苏泰州·模拟预测）化合物W可用于制备玻璃钢，其合成路线如下： 下列说法正确的是 A．X、Y互为同系物 B．Z中含有1个手性碳原子 C．1 mol W最多能与4 mol NaOH反应 D．合成W消耗等物质的量的X、Y、Z 2 / 20 学科网(北京)股份有限公司 学科网（北京）股份有限公司zxxk.com 学科网（北京）股份有限公司 $