第02讲 烃和卤代烃（专项训练）（山东专用） 2027年高考化学一轮复习讲练测

**基本信息** 聚焦烃和卤代烃核心考点，以"结构决定性质"为主线，通过基础-重难-真题三级演练构建知识网络，强化科学思维与实验探究能力。 **专项设计** |模块|题量/典例|题型特征|知识逻辑| |----|-----------|----------|----------| |模拟·基础演练|约20题|选择为主，含结构推断与性质分析|从脂肪烃到卤代烃，体现官能团对性质的决定作用| |重难·创新演练|约13题|综合题为主，涉及反应机理与合成路线|通过复杂分子结构分析，培养证据推理能力| |真题·实战演练|约6题|高考真题，涵盖实验设计与物质转化|对接高考命题趋势，强化科学探究与实践能力|

函学科网·上好课 www.zxxk.com 上好每一堂课 第02讲 烃和卤代烃（专项训练） 模拟•基础演练 考向01 脂肪烃的结构与性质 1.C 2.D 3.A 4.B 5.D 6.(1)D(2)碳碳双键取代反应(3)保护碳碳双键，防止被氧化丙烯酸甲酯(4)CH= 0 CHCOOCH:+n C-NH2 COOCH fCH,-CH-CH2-CH☑n H,C=CHCNH, ◆考向02芳香烃的结构与性质 7.c 8.C 9.B 10.C 11.B 12.A 13.B >考向03卤代烃的结构与性质 14.C 15.A 16.B 17.(1) (2)②④ 四Ow5 2NaOH +2NaBr+2H2O 1/3 函学科网·上好课 www.zxxk.com 上好每一堂课 ◆考向04化石燃料的综合利用 18.B 19.A 20.C 重难·创新演练 1.D 2.B 3.D 4.B 5.c 6.D 7.D 8.C 9.C 10.B 11.D CHCh CHO CH3 12.(1)甲苯 (2) +2Cl2 s\up 40 +2HCI取代反应 (3) (4)CHO3Naz OH (5) COOH CH3 CB CH3 CH3 13.(1)邻二甲苯 (2)取代反应 3CHBr2或 CBr3 (3) T-CH3 (4) CH2Br Br Br CH COOH COOC,Hs CH3 COOH -Co0CH,(其他合理答案也可) (5)邻苯二甲醛 OOCH HOH,C COOH OH OCH,OOCH 缩聚反应 waH十OH,C +01-1)H0(6) OCH3 213 学科网·上好课 www.zxxk.com 上好每一堂课 OOCH OOCH -OCH3 真题实战演练 1.D 2.C 3.D 4.B 5.A 6.c 313 第02讲 烃和卤代烃（专项训练） 目 录 模拟·基础演练 考向01 脂肪烃的结构与性质 考向02 芳香烃的结构与性质 考向03 卤代烃的结构与性质 考向04 化石燃料的综合利用 重难·创新演练 真题·实战演练 模拟·基础演练 考向01 脂肪烃的结构与性质 1．由乙烯的性质推测丙烯(CH2＝CH—CH3)的性质错误的是 A．能使酸性KMnO4溶液褪色 B．能在空气中燃烧 C．与溴加成的产物是CH2Br—CH2—CH2Br D．聚丙烯的结构可以表示为 2．下列说法正确的是 A．丙烷是直链烃，所以分子中3个碳原子也在一条直线上 B．丙烯分子中所有原子均在同一平面上 C．中所有碳原子一定在同一平面上 D．CH3—CH＝＝CH—C≡C—CH3分子中所有碳原子一定在同一平面上 3．几种有机物的结构如图，下列推断正确的是    A．它们的一氯代物均只有1种 B．甲的二氯代物有4种 C．甲和乙互为同系物 D．它们的每个碳原子都形成3个非极性键 4．模型建构是化学学习的一种重要方法，下列说法正确的是 A．图a甲烷的二氯代物有2种 B．与图b互为同分异构体还有4种 C．图c立方烷的分子式为C8H16 D．由图d推测CH2＝CH—CH3中3个碳原子共直线 5．下列有机化合物的一氯代物存在同分异构体的是 A．乙烷 B．甲烷 C．2，二甲基丙烷 D．甲基丙烷 6．烯烃在化工生产过程中有重要意义。如图所示是以烯烃A为原料合成黏合剂M的路线图。 回答下列问题： （1）下列关于路线图中的有机物或转化关系的说法正确的是________(填字母)。 A．A能发生加成反应、氧化反应、缩聚反应 B．B的结构简式为CH2ClCHClCH3 C．C的分子式为C4H5O3 D．M的单体是CH2＝CHCOOCH3和 （2）A分子中所含官能团的名称是____________，反应①的反应类型为______________。 （3）设计步骤③⑤的目的是_____________________________，C的名称为_______________。 （4）C和D生成M的化学方程式为_________________________________________________。 考向02 芳香烃的结构与性质 7．有机物分子中的原子(团)之间会相互影响，导致相同的原子(团)表现出不同的性质。下列现象不能说明上述观点的是 A．甲苯能使酸性KMnO4溶液褪色，而甲基环己烷不能使酸性KMnO4溶液褪色 B．苯与浓硝酸反应生成硝基苯，而甲苯与浓硝酸反应生成三硝基甲苯 C．乙烯能与溴水发生加成反应，而乙烷不能与溴水发生加成反应 D．甲苯能与溴发生取代反应生成2，4，6－三溴甲苯，而苯只能生成单取代溴苯 8．下列关于有机物的说法正确的是 A．苯、乙醇和乙烯都能发生加成反应 B．苯乙烯()易溶于水及甲苯 C．的一氯代物有四种 D．CH2＝CH—CH＝CH2中所有原子不可能共平面 9．下列实验操作不能达到实验目的的是   A．萃取后分液 B．检验溴乙烷中的溴元素 C．制硝基苯 D．验证苯和溴在催化下发生取代反应 10．下列实验装置图正确的是 A．实验室制乙烯   B．石油分馏   C．实验室制硝基苯   D．实验室制乙酸乙酯   11．实验室用如图装置制备溴苯并验证反应有HBr生成。下列说法正确的是 A．X为苯和溴水的混合液 B．Y可以是CCl4 C．Z可以是淀粉和KI混合液 D．苯和溴苯可以用如图丁所示装置分离 12．下列关于的说法正确的是 A．该有机物能使溴的四氯化碳溶液、酸性高锰酸钾溶液褪色 B．分子中共平面的原子数目最多为14 C．分子中的苯环由单双键交替组成 D．与Cl2发生取代反应生成两种产物 13．已知有机物M、N、W能发生下列反应。下列说法不正确的是 A．1 mol M中含有7 mol碳碳σ键 B．N分子存在顺反异构体 C．M、N和W均能使酸性KMnO4溶液褪色 D．反应的副产物与足量H2反应后，所得产物分子中不含有手性碳原子 考向03 卤代烃的结构与性质 14．在卤代烃RCH2CH2X中化学键如图所示，下列说法正确的是 A．发生水解反应时，被破坏的键是①和③ B．发生消去反应时，被破坏的键是①和④ C．发生水解反应时，被破坏的键是① D．发生消去反应时，被破坏的键是②和③ 15．某心脑血管药物合成的过程中存在以下重要步骤。以下说法错误的是 A．实验室可用苯与氯水、铁粉制备X B．Y中B原子的杂化方式为 C．Z中所有原子可共平面 D．Z的二氯代物有12种 16．已知有机化合物X、Y、Z、W有如下转化关系，下列说法错误的是 A．反应①②③分别为取代反应、取代反应、加成反应 B．反应②的条件为NaOH的醇溶液并加热 C．W在一定条件下可发生反应生成CH≡C—CH2OH D．由X经三步反应可制备甘油 17．按以下步骤从合成。(部分试剂和反应条件已略去) ABCDEF 请回答下列问题： （1）分别写出B、D的结构简式：B____________、D_____________。 （2）反应①～⑦中属于消去反应的是________。(填数字代号) （3）如果不考虑⑥、⑦反应，对于反应⑤，得到的E可能的结构简式为____________、__________、____________。 （4）试写出C―→D反应的化学方程式(有机物写结构简式、并注明反应条件) _____________________________________________________________________________________。 考向04 化石燃料的综合利用 18．石油化工可创造高经济效益，是重要的基础性、支柱型产业。下列有关说法错误的是 A．石油无固定的熔、沸点 B．石油通过分馏可以获得裂化汽油和直馏汽油 C．石油是由多种碳氢化合物组成的混合物 D．催化剂是现代炼油工业的“芯片”，可以降低反应的活化能 19．工业上获得苯、甲苯等芳香烃的主要方法为 A．煤的干馏 B．煤的气化 C．石油裂化 D．石油裂解 20．化石能源的综合利用是当今社会发展的重要课题。下列说法正确的是 A．与不同，不属于温室气体 B．石油经过常压蒸馏可以获得沥青 C．裂化汽油可与溴水反应 D．煤的汽化、液化属于物理变化，干馏属于化学变化 重难·创新演练 1．柠檬烯是一种食用香料，其结构简式如图所示。下列有关柠檬烯的分析正确的是 A．它的一氯代物有9种 B．它和丁基苯()互为同分异构体 C．它的分子中所有的碳原子一定在同一平面上 D．一定条件下，它可以分别发生加成、取代、氧化、加聚等反应 2．乙烯与溴单质发生加成反应的反应机理如图所示。下列有关叙述错误的是 A．溴鎓离子中溴原子的杂化方式为sp3 B．将乙烯分别通入等物质的量浓度的溴的CCl4溶液和溴水中，则反应速率：前者>后者 C．加成反应过程中，有非极性键的断裂以及极性键的形成 D．将乙烯通入溴水中，理论上会有一定量的CH2BrCH2OH生成 3．化工原料Z是X与HI反应的主产物，X―→Z的反应机理如下： 下列说法正确的是 A．X分子中所有碳原子位于同一平面上 B．Y、Z分子中碳原子杂化轨道类型相同 C．X、Z分子中均含有1个手性碳原子 D．X、HI反应有副产物CH3CH2CH2CH2I产生 4．（25-26高三上·山东菏泽·期末）下列化学用语或图示正确的是 A．聚丙烯的结构简式： B．顺-2-丁烯的球棍模型： C．sp杂化轨道： D．基态价电子的轨道表示式： 5．（2026·山东青岛·三模）丙二烯(CH2=C=CH2)分子内π键如图所示。下列关于该分子的说法错误的是 A．丙二烯难溶于水 B．中心碳原子为sp杂化 C．所有原子共平面 D．一氯代物只有一种 6．（2026·山东淄博·三模）三种有机物的结构如图，下列说法错误的是 A．三种物质均为烃 B．立方烷为非极性分子 C．三种物质的实验式相同 D．三种物质的二氯代物种数相同 7．下列说法正确的是 A．环戊二烯(  )与等物质的量的加成，产物有2种 B．属于烯烃的同分异构体有5种(考虑顺反异构) C．立方烷(  )的六氯代物有6种 D．  有6个碳原子处于同一直线上 8．iels－Alder反应是不对称有机催化的经典反应，转化关系如图所示(—R1、—R2、—R3、—R4为不同的烃基)。已知：连接4个完全不同原子或基团的碳原子称为手性碳原子。 下列说法错误的是 A．上述反应属于加成反应 B．X、Y都能使酸性KMnO4溶液、溴水褪色 C．Z分子中六元环上有4个手性碳原子 D．X可能与炔烃互为同分异构体 9．有机物a的分子式为C5H10，核磁共振氢谱上显示有3种不同化学环境的氢原子，且峰面积之比为6∶3∶1。a在一定条件下能发生如图所示的反应： 已知：—COOH＋(R1、R2为烃类基团)。下列说法不正确的是 A．反应①产物的名称是2－甲基丁烷 B．反应②得到CH3COOH和CH3COCH3 C．反应③得到产物的核磁共振氢谱一定有4组吸收峰 D．反应④只得到一种有机产物(不考虑立体异构) 10．二苯乙烯的结构简式如图，下列说法正确的是 A．二苯乙烯的分子式为C14H14 B．二苯乙烯能发生取代反应、氧化反应、还原反应、加聚反应 C．二苯乙烯中所有原子不可能共平面 D．1 mol二苯乙烯在一定条件下与足量H2反应最多消耗6 mol H2 11．2-甲基-2-氯丙烷是重要的化工原料，实验室可由叔丁醇与浓盐酸反应制得，路线如图：    下列说法正确的是 A．将高锰酸钾溶液加入第一次分液得到的水溶液中，溶液褪色，说明有副反应发生 B．叔丁醇与2-甲基-2-氯丙烷的同分异构体的数目相同 C．操作①、操作②、操作③、操作④所用的仪器不同 D．蒸馏可除去残留的叔丁醇 12．对羟基苯甲酸丁酯（俗称尼泊金丁酯）可用作防腐剂，对酵母菌有很强的抑制作用，工业上常用对羟基苯甲酸与丁醇在浓硫酸催化下进行酯化反应而制得。 以下是某课题组开发的从廉价、易得的化工原料出发制备对羟基苯甲酸丁酯的合成路线： 已知以下信息： ①通常在同一个碳原子上连有两个羟基不稳定，易脱水形成羰基。 ②D可与银氨溶液反应生成银镜。 ③F的核磁共振氢谱表明其有两种不同化学环境的氢，且峰面积比为1∶1。 回答下列问题： （1）A的化学名称为__________。 （2）由B生成C的化学反应方程式为_______________________，该反应的类型为_________。 （3）D的结构简式为____________。 （4）F的分子式为__________。 （5）G的结构简式为______________。 13．芳香化合物A是一种基本化工原料，可以从煤和石油中得到。OPA是一种重要的有机化工中间体。A、B、C、D、E、F和OPA的转化关系如下所示： 已知：2RCHORCH2OH＋RCOOH 回答下列问题： （1）A的化学名称是______________。 （2）由A生成B的反应类型是________。在该反应的副产物中，与B互为同分异构体的化合物的结构简式为____________。 （3）写出C所有可能的结构简式______________________________________。 （4）D(邻苯二甲酸二乙酯)是一种增塑剂。请用A、不超过两个碳的有机物及合适的无机试剂为原料，经两步反应合成D。用化学方程式表示合成路线 _____________________________________________________________________________________。 （5）OPA的化学名称是____________________；OPA经中间体E可合成一种聚酯类高分子化合物F，由E合成F的反应类型为____________，该反应的化学方程式为__________________________________。 （6）芳香化合物G是E的同分异构体，G分子中含有醛基、酯基和醚基三种含氧官能团，写出G所有可能的结构简式______________________________________________。 真题·实战演练 1. （2026·河北卷）对甲苯磺酸钠()熔点大于300℃，易溶于水。实验室合成路线如下： 下列说法错误的是 A．水分离装置的使用有利于反应①的进行 B．温度过高会造成多取代副产物的增多 C．饱和溶液有利于粗品的析出 D．蒸馏法较重结晶法更适于的提纯 2．（2026·河北卷）有机光电功能材料重要中间体X的一种合成反应如下： 下列说法错误的是 A．该反应的原子利用率为100% B．中碳原子都是杂化 C．存在顺反异构 D．可发生聚合反应 3．（2026·湖南卷）乙炔是重要的化工原料。一条由乙炔合成某氨基酸的路线如下： 下列说法错误的是 A．可与反应生成乙醛 B．是极性分子 C．具有碱性，可与盐酸反应 D．属于-氨基酸 4．（2022·天津卷）下列物质沸点的比较，正确的是 A． B．HF>HCl C． D． 5．（2021·浙江卷）下列表示不正确的是 A．乙炔的实验式 B．乙醛的结构简式 C．2，3-二甲基丁烷的键线式 D．乙烷的球棍模型 6．（2021·湖南卷）已二酸是一种重要的化工原料，科学家在现有工业路线基础上，提出了一条“绿色”合成路线： 下列说法正确的是 A．苯与溴水混合，充分振荡后静置，下层溶液呈橙红色 B．环己醇与乙醇互为同系物 C．已二酸与溶液反应有生成 D．环己烷分子中所有碳原子共平面 1 / 19 学科网（北京）股份有限公司 $ 第02讲 烃和卤代烃（专项训练） 目 录 模拟·基础演练 考向01 脂肪烃的结构与性质 考向02 芳香烃的结构与性质 考向03 卤代烃的结构与性质 考向04 化石燃料的综合利用 重难·创新演练 真题·实战演练 模拟·基础演练 考向01 脂肪烃的结构与性质 1．由乙烯的性质推测丙烯(CH2＝CH—CH3)的性质错误的是 A．能使酸性KMnO4溶液褪色 B．能在空气中燃烧 C．与溴加成的产物是CH2Br—CH2—CH2Br D．聚丙烯的结构可以表示为 【答案】C 【解析】A项，丙烯含有碳碳双键，能被酸性高锰酸钾溶液氧化，能使酸性高锰酸钾溶液褪色，正确；B项，丙烯属于烃，可燃烧生成二氧化碳和水，正确；C项，丙烯与溴发生加成反应的产物是CH2BrCHBrCH3，错误。 2．下列说法正确的是 A．丙烷是直链烃，所以分子中3个碳原子也在一条直线上 B．丙烯分子中所有原子均在同一平面上 C．中所有碳原子一定在同一平面上 D．CH3—CH＝＝CH—C≡C—CH3分子中所有碳原子一定在同一平面上 【答案】D 【解析】A项，饱和直链烃是锯齿形的，错误；B项，CH3—CH＝＝CH2中有甲基，所有原子不可能共平面，错误；C项，因环状结构不是平面结构，所有碳原子不可能在同一平面上，错误；D项，该分子表示为，依据乙烯分子中6个原子共平面，乙炔分子中4个原子共直线判断，该有机物分子中所有碳原子共平面，正确。 3．几种有机物的结构如图，下列推断正确的是    A．它们的一氯代物均只有1种 B．甲的二氯代物有4种 C．甲和乙互为同系物 D．它们的每个碳原子都形成3个非极性键 【答案】A 【解析】A．甲、乙、丙中均只含一种化学环境的氢原子，故它们的一氯代物均只有1种，A正确；B．甲的二氯代物：二氯代物中一个氯原子在顶点，另一个氯原子可在与其等距离（边长）的顶点、面对角线顶点、体对角线顶点，共3种，B错误；C．甲和乙结构不相似，不是同系物，C错误；D．甲和乙中每个碳原子形成3个非极性键，丙中碳原子有的形成1个非极性键，有的形成4个非极性键，D错误；故选A。 4．模型建构是化学学习的一种重要方法，下列说法正确的是 A．图a甲烷的二氯代物有2种 B．与图b互为同分异构体还有4种 C．图c立方烷的分子式为C8H16 D．由图d推测CH2＝CH—CH3中3个碳原子共直线 【答案】B 【解析】A项，甲烷分子为正四面体形，二氯甲烷分子为四面体形，故甲烷的二氯代物只有1种，错误；B项，由图b烷烃的碳架结构知该烷烃的分子式为C6H14，其结构简式为(CH3)2CHCH(CH3)2，其同分异构体的结构简式为CH3(CH2)4CH3、CH3CH2CH(CH3)CH2CH3、(CH3)2CHCH2CH2CH3、(CH3)3CCH2CH3，共4种，正确；C项，由图c立方烷的键线式知，其分子式为C8H8，错误；D项，乙烯分子中2个碳原子和4个氢原子共平面，CH2＝CH—CH3中3个碳原子共平面，但不共直线，错误。 5．下列有机化合物的一氯代物存在同分异构体的是 A．乙烷 B．甲烷 C．2，二甲基丙烷 D．甲基丙烷 【答案】D 【解析】乙烷、甲烷、2，二甲基丙烷均只含一种环境的H，一氯代物不存在同分异构体；甲基丙烷含有2种环境的H，一氯代物存在同分异构体；答案选D。 6．烯烃在化工生产过程中有重要意义。如图所示是以烯烃A为原料合成黏合剂M的路线图。 回答下列问题： （1）下列关于路线图中的有机物或转化关系的说法正确的是________(填字母)。 A．A能发生加成反应、氧化反应、缩聚反应 B．B的结构简式为CH2ClCHClCH3 C．C的分子式为C4H5O3 D．M的单体是CH2＝CHCOOCH3和 （2）A分子中所含官能团的名称是____________，反应①的反应类型为______________。 （3）设计步骤③⑤的目的是_____________________________，C的名称为_______________。 （4）C和D生成M的化学方程式为_________________________________________________。 【答案】（1）D （2）碳碳双键 取代反应 （3）保护碳碳双键，防止被氧化 丙烯酸甲酯（4）nCH2＝CHCOOCH3＋n 【解析】A为烯烃，分子式为C3H6，其结构简式为CH3CH＝CH2；结合反应②的生成物为CH2＝CHCH2OH及反应①的条件可知B为ClCH2CH＝CH2；生成D的反应物为CH2＝CH—CN，由黏合剂M逆推可知D为，故C为CH2＝CHCOOCH3。 （1）A项，CH3CH＝CH2可发生加成反应和氧化反应，不能发生缩聚反应，错误；C项，C为CH2＝CHCOOCH3，其分子式应为C4H6O2，错误；（2）A为CH3CH＝CH2，其官能团为碳碳双键，反应①是甲基在光照条件下的取代反应；（3）步骤③是CH2＝CHCH2OH通过加成反应，使碳碳双键得以保护，防止后续加入酸性KMnO4溶液时被氧化，待羟基被氧化后，再通过步骤⑤的消去反应，得到原来的碳碳双键。 考向02 芳香烃的结构与性质 7．有机物分子中的原子(团)之间会相互影响，导致相同的原子(团)表现出不同的性质。下列现象不能说明上述观点的是 A．甲苯能使酸性KMnO4溶液褪色，而甲基环己烷不能使酸性KMnO4溶液褪色 B．苯与浓硝酸反应生成硝基苯，而甲苯与浓硝酸反应生成三硝基甲苯 C．乙烯能与溴水发生加成反应，而乙烷不能与溴水发生加成反应 D．甲苯能与溴发生取代反应生成2，4，6－三溴甲苯，而苯只能生成单取代溴苯 【答案】C 【解析】A项，甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色，是因为苯环对甲基的影响，使甲基变得活泼，容易被酸性高锰酸钾溶液氧化，而甲基环己烷不能，能说明上述观点，不符合题意；B项，甲基使苯环上邻位和对位上氢变得活泼，容易被取代，能够证明上述观点，不符合题意；C项，乙烯能使溴水褪色，是因为乙烯含有碳碳双键，而乙烷中没有，不是原子或原子团的相互影响，符合题意；D项，甲基影响苯环，使得甲苯中甲基邻、对位碳上的氢原子容易被溴原子取代，可说明原子与原子团间的相互影响会导致物质的化学性质不同，不符合题意。 8．下列关于有机物的说法正确的是 A．苯、乙醇和乙烯都能发生加成反应 B．苯乙烯()易溶于水及甲苯 C．的一氯代物有四种 D．CH2＝CH—CH＝CH2中所有原子不可能共平面 【答案】C 【解析】A项，苯和乙烯均为不饱和烃，都能发生加成反应，但乙醇属于饱和一元醇，不能发生加成反应，错误；B项，苯乙烯()属于烃类，难溶于水，易溶于甲苯，错误；C项，根据等效氢原理可知，的一氯代物有四种，如图所示：，正确；D项，CH2＝CH—CH＝CH2中存在两个碳碳双键所在的平面，中间以碳碳单键连接，可以任意旋转，故CH2＝CH—CH＝CH2中所有原子可能共平面，错误。 9．下列实验操作不能达到实验目的的是   A．萃取后分液 B．检验溴乙烷中的溴元素 C．制硝基苯 D．验证苯和溴在催化下发生取代反应 【答案】B 【解析】A．分液使用的仪器是分液漏斗，另外，还需要烧杯与铁架台进行辅助，故A正确；B．检验溴乙烷中的溴元素，溴乙烷在碱性条件下水解生成溴化钠和乙醇，冷却，应先加入稀硝酸酸化后再加入AgNO3溶液，溴离子和银离子反应生成淡黄色不溶于硝酸的溴化银沉淀，故B错误；C．苯与浓硝酸在浓硫酸作催化剂和脱水剂、加热条件下反应生成硝基苯，故C正确；D．苯和溴在催化下发生取代反应会生成溴化氢，装置b可以吸收溴化氢中混有的溴蒸气，溴化氢通入到c中后，与碳酸钠反应产生气泡，所以可以证明苯和溴在催化下发生取代反应，故D正确；故选B。 10．下列实验装置图正确的是 A．实验室制乙烯   B．石油分馏   C．实验室制硝基苯   D．实验室制乙酸乙酯   【答案】C 【解析】A．乙烯密度小于空气，应该采用向下排空气法收集，但因为乙烯不易溶于水且乙烯密度接近空气密度，最好采用排水法收集，故A错误；B．蒸馏时，温度计测量馏分温度，则温度计水银球应该位于蒸馏烧瓶支管口处，故B错误；C．实验室用苯和浓硝酸在浓硫酸作催化剂、加热55-60℃制备硝基苯，该实验操作正确，故C正确；D．实验室 11．实验室用如图装置制备溴苯并验证反应有HBr生成。下列说法正确的是 A．X为苯和溴水的混合液 B．Y可以是CCl4 C．Z可以是淀粉和KI混合液 D．苯和溴苯可以用如图丁所示装置分离 【答案】B 【解析】A项，苯与溴水不反应，应该使用液溴，错误；B项，溴易溶于四氯化碳，装置中挥发的Br2被CCl4吸收，防止对HBr的检测产生干扰，正确；C项，HBr不和KI反应，故淀粉和KI混合液不可检测HBr，丙中试剂检验HBr可用硝酸银溶液等，错误；D项，苯和溴苯可以用蒸馏的方法分离，图丁所示装置温度计水银球应位于蒸馏烧瓶的支管口处，错误。 12．下列关于的说法正确的是 A．该有机物能使溴的四氯化碳溶液、酸性高锰酸钾溶液褪色 B．分子中共平面的原子数目最多为14 C．分子中的苯环由单双键交替组成 D．与Cl2发生取代反应生成两种产物 【答案】A 【解析】A项，分子中含有碳碳三键，能与溴加成，能被酸性高锰酸钾溶液氧化，正确；B项，根据苯中12个原子共平面，乙炔中四个原子共直线，甲烷中三个原子共平面，因此分子中共平面的原子数目最多为15个(甲基中碳原子和其中一个氢原子与其他原子共面)，错误；C项，苯环中碳碳键是介于碳碳单键和双键之间独特的键，错误；D项，与Cl2发生取代反应，取代甲基上的氢有一种产物，取代苯环上的氢有四种产物，因此取代反应生成五种产物，错误。 13．已知有机物M、N、W能发生下列反应。下列说法不正确的是 A．1 mol M中含有7 mol碳碳σ键 B．N分子存在顺反异构体 C．M、N和W均能使酸性KMnO4溶液褪色 D．反应的副产物与足量H2反应后，所得产物分子中不含有手性碳原子 【答案】B 【解析】A项，苯环中有6个σ键，再加苯环与甲基间有一个σ键，共有7个σ键，正确；B项，N分子的碳碳双键一端的碳原子连接2个氢原子，N分子不存在顺反异构体，错误；C项，M、W分子的苯环上含有甲基，N分子中含有碳碳双键，故均能使酸性KMnO4溶液褪色，正确；D项，反应的副产物为，与足量H2反应后，所得产物为，不含有手性碳原子，正确。 考向03 卤代烃的结构与性质 14．在卤代烃RCH2CH2X中化学键如图所示，下列说法正确的是 A．发生水解反应时，被破坏的键是①和③ B．发生消去反应时，被破坏的键是①和④ C．发生水解反应时，被破坏的键是① D．发生消去反应时，被破坏的键是②和③ 【答案】C 【解析】卤代烃水解反应是卤素原子被羟基取代生成醇，只断①键；消去反应是卤代烃中卤素原子和与卤素原子相连碳原子的邻位碳上的氢原子共同脱去，断①③键，故选C项。 15．某心脑血管药物合成的过程中存在以下重要步骤。以下说法错误的是 A．实验室可用苯与氯水、铁粉制备X B．Y中B原子的杂化方式为 C．Z中所有原子可共平面 D．Z的二氯代物有12种 【答案】A 【解析】A．氯苯用氯气与苯在铁粉催化剂作用下反应生成，不能用氯水，A错误； B．Y中B原子的成键电子对为3，B原子最外层有3个价电子，全部成键，没有孤电子对，杂化方式为sp2，B正确； C．Z结构中苯环上所有原子可以共面，单键可以旋转，所有原子可共平面，C正确； D．Z的二氯代物有：共7+4+1=12种，D正确； 答案选A。 16．已知有机化合物X、Y、Z、W有如下转化关系，下列说法错误的是 A．反应①②③分别为取代反应、取代反应、加成反应 B．反应②的条件为NaOH的醇溶液并加热 C．W在一定条件下可发生反应生成CH≡C—CH2OH D．由X经三步反应可制备甘油 【答案】B 【解析】A项，根据几种有机化合物分子组成和反应条件可得，X为CH3CH＝CH2，Y为ClCH2CH＝CH2，Z为HOCH2CH＝CH2，W为HOCH2CHBrCH2Br，反应①②③分别为取代反应、取代反应、加成反应，正确；B项，反应②为卤代烃的水解反应，条件为NaOH的水溶液并加热，错误；C项，W在一定条件下可发生卤代烃的消去反应生成CH≡C—CH2OH，正确；D项，可由X通过如下三步反应制备甘油：CH3CH＝CH2ClCH2CH＝CH2ClCH2CHClCH2ClHOCH2CH(OH)CH2OH，正确。 17．按以下步骤从合成。(部分试剂和反应条件已略去) ABCDEF 请回答下列问题： （1）分别写出B、D的结构简式：B____________、D_____________。 （2）反应①～⑦中属于消去反应的是________。(填数字代号) （3）如果不考虑⑥、⑦反应，对于反应⑤，得到的E可能的结构简式为____________、__________、____________。 （4）试写出C―→D反应的化学方程式(有机物写结构简式、并注明反应条件) _____________________________________________________________________________________。 【答案】（1） （2）②④ （3） （4）＋2NaOH＋2NaBr＋2H2O 考向04 化石燃料的综合利用 18．石油化工可创造高经济效益，是重要的基础性、支柱型产业。下列有关说法错误的是 A．石油无固定的熔、沸点 B．石油通过分馏可以获得裂化汽油和直馏汽油 C．石油是由多种碳氢化合物组成的混合物 D．催化剂是现代炼油工业的“芯片”，可以降低反应的活化能 【答案】B 【解析】A．石油是由多种碳氢化合物组成的混合物，没有固定的熔点和沸点，A正确； B．石油通过分馏可以获得直馏汽油，重油发生催化裂化反应获得裂化汽油，B错误； C．石油是由多种碳氢化合物组成的混合物，C正确； D．催化剂能降低反应活化能，加快反应速率， D正确； 故选B。 19．工业上获得苯、甲苯等芳香烃的主要方法为 A．煤的干馏 B．煤的气化 C．石油裂化 D．石油裂解 【答案】A 【解析】A．工业上苯、甲苯等芳香烃主要来自煤的干馏，故选A； B．煤的气化得到CO和H2的混合物，故不选B； C．石油加工中的裂化主要生产裂化汽油，故不选C； D．石油加工中的裂解主要生产乙烯、丙烯等小分子烯烃，故不选D； 选A。 20．化石能源的综合利用是当今社会发展的重要课题。下列说法正确的是 A．与不同，不属于温室气体 B．石油经过常压蒸馏可以获得沥青 C．裂化汽油可与溴水反应 D．煤的汽化、液化属于物理变化，干馏属于化学变化 【答案】C 【解析】A．CO2和甲烷均属于温室气体，A错误； B．石油经过减压蒸馏得到沥青，B错误； C．裂化汽油中为短链的烷烃和烯烃，烯烃可以与溴水反应，C正确； D．煤的气化和液化、煤的干馏都生成新物质，均是化学变化，D错误； 故答案选C。 重难·创新演练 1．柠檬烯是一种食用香料，其结构简式如图所示。下列有关柠檬烯的分析正确的是 A．它的一氯代物有9种 B．它和丁基苯()互为同分异构体 C．它的分子中所有的碳原子一定在同一平面上 D．一定条件下，它可以分别发生加成、取代、氧化、加聚等反应 【答案】D 【解析】A项，该分子中含有8种氢原子，其一氯代物有8种，错误；B项，柠檬烯和丁基苯的分子式不同，不互为同分异构体，错误；C项，该分子中除了碳碳双键两端的碳原子外，其他碳原子都采用sp3杂化，具有甲烷的结构特点，该分子中所有原子不可能共平面，错误；D项，碳碳双键可发生加成、氧化和加聚反应，甲基可发生取代反应，正确。 2．乙烯与溴单质发生加成反应的反应机理如图所示。下列有关叙述错误的是 A．溴鎓离子中溴原子的杂化方式为sp3 B．将乙烯分别通入等物质的量浓度的溴的CCl4溶液和溴水中，则反应速率：前者>后者 C．加成反应过程中，有非极性键的断裂以及极性键的形成 D．将乙烯通入溴水中，理论上会有一定量的CH2BrCH2OH生成 【答案】B 【解析】A项，溴鎓离子中溴原子价层电子对数为2＋＝4，杂化方式为sp3，正确；B项，水是极性分子，能增强溴分子中化学键的极性，将乙烯分别通入等物质的量浓度的溴的CCl4溶液和溴水中，则反应速率：前者＜后者，错误；C项，加成反应过程中，断裂Br—Br和碳碳双键中的一个键，形成C—Br，有非极性键的断裂以及极性键的形成，正确；D项，根据反应机理可知，溴水中含有的BrO－与溴鎓离子反应CH2BrCH2OH，正确。 3．化工原料Z是X与HI反应的主产物，X―→Z的反应机理如下： 下列说法正确的是 A．X分子中所有碳原子位于同一平面上 B．Y、Z分子中碳原子杂化轨道类型相同 C．X、Z分子中均含有1个手性碳原子 D．X、HI反应有副产物CH3CH2CH2CH2I产生 【答案】D 【解析】A项，X分子中，与甲基相连的碳原子为饱和碳原子，且连接有3个碳原子，故所有碳原子不可能共平面，错误；B项，Y分子中碳原子有sp2()、sp3两种杂化类型，Z分子中碳原子只有sp3一种杂化类型，错误；C项，X分子中没有手性碳原子，Z中有1个手性碳原子，错误；D项，X分子开环时，HI中的H原子可分别加在断键的2个碳原子上，故有副产物CH3CH2CH2CH2I产生，正确。 4．（25-26高三上·山东菏泽·期末）下列化学用语或图示正确的是 A．聚丙烯的结构简式： B．顺-2-丁烯的球棍模型： C．sp杂化轨道： D．基态价电子的轨道表示式： 【答案】B 【详解】 A．聚丙烯的结构简式：，A错误； B．顺-2-丁烯的结构简式为：，因此球棍模型为，B正确； C．杂化轨道：，C错误； D．Mn是25号元素，基态Mn原子的价电子排布式为，Mn原子失去最外层2个电子得到，基态价电子的轨道表示式为，D错误；故选B。 5．（2026·山东青岛·三模）丙二烯(CH2=C=CH2)分子内π键如图所示。下列关于该分子的说法错误的是 A．丙二烯难溶于水 B．中心碳原子为sp杂化 C．所有原子共平面 D．一氯代物只有一种 【答案】C 【详解】A．丙二烯为非极性分子，水为极性溶剂，依据“相似相溶”原理，其难溶于水，A正确； B．中心碳原子形成两个σ键（分别连接两个端碳)，无孤对电子，采用sp杂化；剩余两个相互垂直的p轨道分别与两侧碳原子形成π键，符合图示π键正交特征，B正确； C．由于中心碳为sp杂化，两个双键的π轨道相互垂直，导致左侧CH2平面与右侧 CH2平面互相垂直，因此所有原子不可能共平面，C错误； D．分子具有对称性，四个氢原子完全等效，故一氯取代产物唯一，D正确； 故选C。 6．（2026·山东淄博·三模）三种有机物的结构如图，下列说法错误的是 A．三种物质均为烃 B．立方烷为非极性分子 C．三种物质的实验式相同 D．三种物质的二氯代物种数相同 【答案】D 【详解】A．烃类是只含有碳和氢两种元素的有机化合物。立方烷、盆苯、棱晶烷三种物质都只由碳和氢元素组成，所以三种物质均为烃类，故A正确； B．立方烷结构对称，正负电荷中心重合，为非极性分子，故B正确； C．三种有机物的分子式为C8H8、C6H6、C6H6，实验式均为CH，故C正确； D．立方烷的二氯代物有3种(固定一个氯原子在顶点，第二个氯原子有三种位置：棱上相邻、面对角线、体对角线)，盆苯的二氯代物有7种：、、，棱晶烷的二氯代物有3种，三种物质的二氯取代物种类数不相同，故D错误； 故答案选D。 7．下列说法正确的是 A．环戊二烯(  )与等物质的量的加成，产物有2种 B．属于烯烃的同分异构体有5种(考虑顺反异构) C．立方烷(  )的六氯代物有6种 D．  有6个碳原子处于同一直线上 【答案】D 【解析】A．环戊二烯(  )与等物质的量的加成，可以发生1,2-加成和1,4-加成，生成的产物相同，都为环戊烯，A错误；B．属于烯烃的同分异构体有、有顺反异构体2种、、、共6种，B错误；C．立方烷(  )的二氯代物有3种，所以六氯代物也只有3种，C错误；D．  分子中有6个碳原子处于同一直线上，D正确；故选D。 8．iels－Alder反应是不对称有机催化的经典反应，转化关系如图所示(—R1、—R2、—R3、—R4为不同的烃基)。已知：连接4个完全不同原子或基团的碳原子称为手性碳原子。 下列说法错误的是 A．上述反应属于加成反应 B．X、Y都能使酸性KMnO4溶液、溴水褪色 C．Z分子中六元环上有4个手性碳原子 D．X可能与炔烃互为同分异构体 【答案】C 【解析】A项，该反应中，X分子中碳碳双键和Y分子中碳碳三键均发生断裂，属于加成反应，正确，不符合题意；B项，X、Y含碳碳双键与三键都能与溴水发生加成反应，都能被酸性KMnO4溶液氧化使其褪色，正确，不符合题意；C项，Z分子中六元环上有2个手性碳原子，错误，符合题意；D项，X中至少含有两个碳碳双键，与炔烃的分子式可能相同，但是结构式不同，可能互为同分异构体，正确，不符合题意。 9．有机物a的分子式为C5H10，核磁共振氢谱上显示有3种不同化学环境的氢原子，且峰面积之比为6∶3∶1。a在一定条件下能发生如图所示的反应： 已知：—COOH＋(R1、R2为烃类基团)。下列说法不正确的是 A．反应①产物的名称是2－甲基丁烷 B．反应②得到CH3COOH和CH3COCH3 C．反应③得到产物的核磁共振氢谱一定有4组吸收峰 D．反应④只得到一种有机产物(不考虑立体异构) 【答案】C 【解析】A项，由题推知a为(CH3)2C＝CHCH3。(CH3)2C＝CHCH3与H2发生加成反应得到(CH3)2CHCH2CH3，其名称是2－甲基丁烷，正确；B项，结合题给信息，被酸性KMnO4溶液氧化时，碳碳双键断裂，得到CH3COOH和CH3COCH3，正确；C项，(CH3)2C＝CHCH3是不对称烯烃，反应③与H2O发生加成反应，可能得到(CH3)2COHCH2CH3或(CH3)2CHCHOHCH3，在核磁共振氢谱中(CH3)2CHCHOHCH3有5组吸收峰，错误；D项，(CH3)2C＝CHCH3与溴的四氯化碳溶液发生加成反应，只生成(CH3)2CBrCHBrCH3，正确。 10．二苯乙烯的结构简式如图，下列说法正确的是 A．二苯乙烯的分子式为C14H14 B．二苯乙烯能发生取代反应、氧化反应、还原反应、加聚反应 C．二苯乙烯中所有原子不可能共平面 D．1 mol二苯乙烯在一定条件下与足量H2反应最多消耗6 mol H2 【答案】B 【解析】A项，由二苯乙烯的结构简式可知，其分子式为C14H12，错误；B项，二苯乙烯中含有碳碳双键和苯环，能发生加聚反应、取代反应、氧化反应、加氢还原反应，正确；C项，苯环上的所有原子均能与苯环共平面，双键连接的原子可以共平面，二苯乙烯中所有原子可能共平面，错误；D项，1 mol二苯乙烯在一定条件下与足量H2反应最多消耗7 mol H2，错误。 11．2-甲基-2-氯丙烷是重要的化工原料，实验室可由叔丁醇与浓盐酸反应制得，路线如图：    下列说法正确的是 A．将高锰酸钾溶液加入第一次分液得到的水溶液中，溶液褪色，说明有副反应发生 B．叔丁醇与2-甲基-2-氯丙烷的同分异构体的数目相同 C．操作①、操作②、操作③、操作④所用的仪器不同 D．蒸馏可除去残留的叔丁醇 【答案】D 【分析】叔丁醇和浓盐酸发生取代反应生成2-甲基-2-氯丙，①分液分离出有机相，水洗除去醇等物质后，进行②分液分离出有机相，加入碳酸钠除去盐酸等物质后，进行③分液分离出有机相，再水洗进行④分液分离出有机相，有机相加入无水氯化钙除去水干燥后，蒸馏得到2-甲基-2-氯丙； 【解析】A．第一次分液得到的水溶液中含有氯离子，氯离子也会和酸性高锰酸钾发生氧化还原反应使得溶液褪色，故不能说明有副反应发生，A错误；B．叔丁醇的醇类同分异构体中含有-OH，类似于-Cl，则叔丁醇的醇类同分异构体与2-甲基-2-氯丙烷的同分异构体的数目相同，但是叔丁醇还能形成醚类的同分异构体，故两者的同分异构体数目不同，B错误；C．由分析可知，操作①、操作②、操作③、操作④均为分液，故所用的仪器相同，C错误；D．利用物质的沸点不同，可以采用蒸馏方法除去残留的叔丁，D正确；故选D。 12．对羟基苯甲酸丁酯（俗称尼泊金丁酯）可用作防腐剂，对酵母菌有很强的抑制作用，工业上常用对羟基苯甲酸与丁醇在浓硫酸催化下进行酯化反应而制得。 以下是某课题组开发的从廉价、易得的化工原料出发制备对羟基苯甲酸丁酯的合成路线： 已知以下信息： ①通常在同一个碳原子上连有两个羟基不稳定，易脱水形成羰基。 ②D可与银氨溶液反应生成银镜。 ③F的核磁共振氢谱表明其有两种不同化学环境的氢，且峰面积比为1∶1。 回答下列问题： （1）A的化学名称为__________。 （2）由B生成C的化学反应方程式为_______________________，该反应的类型为_________。 （3）D的结构简式为____________。 （4）F的分子式为__________。 （5）G的结构简式为______________。 【答案】（1）甲苯 （2）＋2Cl2＋2HCl 取代反应 （3） （4）C7H4O3Na2 （5） 13．芳香化合物A是一种基本化工原料，可以从煤和石油中得到。OPA是一种重要的有机化工中间体。A、B、C、D、E、F和OPA的转化关系如下所示： 已知：2RCHORCH2OH＋RCOOH 回答下列问题： （1）A的化学名称是______________。 （2）由A生成B的反应类型是________。在该反应的副产物中，与B互为同分异构体的化合物的结构简式为____________。 （3）写出C所有可能的结构简式______________________________________。 （4）D(邻苯二甲酸二乙酯)是一种增塑剂。请用A、不超过两个碳的有机物及合适的无机试剂为原料，经两步反应合成D。用化学方程式表示合成路线 _____________________________________________________________________________________。 （5）OPA的化学名称是____________________；OPA经中间体E可合成一种聚酯类高分子化合物F，由E合成F的反应类型为____________，该反应的化学方程式为__________________________________。 （6）芳香化合物G是E的同分异构体，G分子中含有醛基、酯基和醚基三种含氧官能团，写出G所有可能的结构简式______________________________________________。 【答案】（1）邻二甲苯 （2）取代反应或 （3） （4）(其他合理答案也可) （5）邻苯二甲醛 缩聚反应 n＋(n－1)H2O （6） 真题·实战演练 1. （2026·河北卷）对甲苯磺酸钠()熔点大于300℃，易溶于水。实验室合成路线如下： 下列说法错误的是 A．水分离装置的使用有利于反应①的进行 B．温度过高会造成多取代副产物的增多 C．饱和溶液有利于粗品的析出 D．蒸馏法较重结晶法更适于的提纯 【答案】D 【详解】A．反应①是甲苯的磺化反应，这是一个可逆反应，反应过程中有水生成，水分离装置可移除生成的水，使平衡正向移动，有利于反应①进行，A正确； B．甲基为苯环邻、对位定位基，在过高的温度下，反应速率过快，能量较高，可能导致生成二磺酸或多磺酸等副产物，B正确； C．饱和溶液中浓度高，通过同离子效应可降低的溶解度，有利于其粗品析出，C正确； D．熔点大于300℃，沸点极高，一般需采用减压蒸馏，操作不方便，且蒸馏时高温可能导致其分解；且其易溶于水，重结晶法更适合提纯，D错误； 故选D。 2．（2026·河北卷）有机光电功能材料重要中间体X的一种合成反应如下： 下列说法错误的是 A．该反应的原子利用率为100% B．中碳原子都是杂化 C．存在顺反异构 D．可发生聚合反应 【答案】C 【详解】A．该反应属于加成反应，反应物的全部原子都转化为产物X，无其他副产物生成，原子利用率为100%，A正确； B．X中的碳原子一部分属于苯环结构，另一部分属于碳碳双键结构，均为杂化，B正确； C．顺反异构要求碳碳双键两端的每个碳原子都连接两种不同的基团，X中碳碳双键的末端碳原子连接2个氢原子，不存在顺反异构，C错误； D．X中含有碳碳双键，可以发生加聚反应，D正确； 故选C。 3．（2026·湖南卷）乙炔是重要的化工原料。一条由乙炔合成某氨基酸的路线如下： 下列说法错误的是 A．可与反应生成乙醛 B．是极性分子 C．具有碱性，可与盐酸反应 D．属于-氨基酸 【答案】D 【详解】A．乙炔在催化剂作用下可与水发生加成反应，生成的乙烯醇不稳定，异构化为乙醛，A正确； B．分子结构不对称，正负电荷中心不重合，属于极性分子，B正确； C．含有碱性基团氨基，能与形成配位键，故可与盐酸反应生成盐，C正确； D．-氨基酸要求氨基和羧基连接在同一个碳原子上，该有机物中氨基与羧基连在不同碳原子上，不属于-氨基酸，D错误； 故选D。 4．（2022·天津卷）下列物质沸点的比较，正确的是 A． B．HF>HCl C． D． 【答案】B 【解析】A．甲烷和乙烷组成结构相似，相对分子质量越大，范德华力越大，沸点越高，因此沸点，故A错误； B．HF存在分子间氢键，因此沸点HF＞HCl，故B正确； C．组成结构相似，相对分子质量越大，范德华力越大，沸点越高，因此沸点，故C错误； D．相同碳原子的烷烃，支链越多，沸点越低，因此，故D错误。 综上所述，答案为B。 5．（2021·浙江卷）下列表示不正确的是 A．乙炔的实验式 B．乙醛的结构简式 C．2，3-二甲基丁烷的键线式 D．乙烷的球棍模型 【答案】A 【解析】A．乙炔的分子式为C2H2，实验式为CH，故A错误； B．乙醛的分子式为C2H4O，结构简式为CH3CHO，故B正确； C．2，3—二甲基丁烷的结构简式为(CH3)2CHCH(CH3)2，键线式为，故C正确； D．乙烷的结构简式为CH3 CH3，球棍模型为，故D正确； 故选A。 6．（2021·湖南卷）已二酸是一种重要的化工原料，科学家在现有工业路线基础上，提出了一条“绿色”合成路线： 下列说法正确的是 A．苯与溴水混合，充分振荡后静置，下层溶液呈橙红色 B．环己醇与乙醇互为同系物 C．已二酸与溶液反应有生成 D．环己烷分子中所有碳原子共平面 【答案】C 【解析】A.苯的密度比水小，苯与溴水混合，充分振荡后静置，有机层在上层，应是上层溶液呈橙红色，故A错误； B．环己醇含有六元碳环，和乙醇结构不相似，分子组成也不相差若干CH2原子团，不互为同系物，故B错误； C．己二酸分子中含有羧基，能与NaHCO3溶液反应生成CO2，故C正确； D．环己烷分子中的碳原子均为饱和碳原子，与每个碳原子直接相连的4个原子形成四面体结构，因此所有碳原子不可能共平面，故D错误； 答案选C。 1 / 19 学科网（北京）股份有限公司 $