第03讲 烃的含氧衍生物（专项训练）（山东专用） 2027年高考化学一轮复习讲练测

**基本信息** 聚焦烃的含氧衍生物官能团系统训练，以基础→重难→真题三级进阶构建知识网络，强化结构决定性质的化学观念与证据推理能力。 **专项设计** |模块|题量/典例|题型特征|知识逻辑| |----|-----------|----------|----------| |模拟·基础演练|3考向12题|选择为主，聚焦单一官能团（醇酚醚/醛酮/羧酸衍生物）的结构分析与性质判断|按官能团类别递进，从键能与空间结构推导性质，建立“结构-性质-用途”认知链| |重难·创新演练|7题（含合成题）|综合推断与实验探究，涉及多官能团协同作用（如缩合/消去反应）|整合有机反应规律，通过合成路线分析强化科学思维与模型建构能力| |真题·实战演练|11题（含高考题）|情境化命题，结合药物合成、天然产物分析等真实应用|对接高考命题趋势，突出高频考点（手性碳/同分异构/官能团转化）的实战突破|

第03讲 烃的含氧衍生物（专项训练） 目 录 模拟·基础演练 考向01 醇、酚、醚的结构与性质 考向02 醛、酮的结构与性质 考向03 羧酸及其衍生物的结构与性质 重难·创新演练 真题·实战演练 模拟·基础演练 考向01 醇、酚、醚的结构与性质 1．有机物适合做锂离子电池的电解液。 下列叙述正确的是 A．锂离子电池作为一种新型干电池，具有体积小，比能量高的特点 B．X和Y的分子组成相差一个“”，X和Y互为同系物 C．反应和的原子利用率均为100% D．Y能发生加成反应、氧化反应、取代反应 2. 有机物X→Y的反应如图所示。下列说法错误的是 A．Y中所有碳原子可能共平面 B．依据红外光谱可以确证X、Y存在不同的官能团 C．可用氯化铁溶液或酸性高锰酸钾溶液鉴别X、Y D．依据上述原理， 考向02 醛、酮的结构与性质 3．下列关于醛、酮加成反应的化学方程式的书写错误的是 A．CH3CHO＋HCN B．CH3CHO＋NH3 C．CH3CHO＋CH3OH D．＋H2 4．丙酮酸是生物体代谢的重要中间产物，其结构如图所示。下列关于丙酮酸的说法不正确的是 A．能形成分子间氢键 B．能发生加成和取代反应 C．水中的溶解度：丙酮酸<丙酮酸乙酯 D．受位羰基影响，其酸性强于丙酸 5．香茅醛()可作为合成青蒿素的中间体，下列关于香茅醛的叙述正确的有 ①分子式为C10H18O ②不能发生银镜反应 ③可使酸性KMnO4溶液褪色 ④分子中有7种不同化学环境的氢原子 A．①② B．②③ C．①③ D．②④ 6．肉桂醛可由苯甲醛和乙醛通过如下途径合成，下列说法正确的是 +CH3CHO+H2O A．可利用酸性溶液检验肉桂醛中的碳碳双键 B．肉桂醛分子中含有个键 C．产物中可能存在副产物 D．苯甲醛与足量氢气反应后可得到含有手性碳原子的产物 7．环己酮和乙二醇在一定条件下反应可生成环己酮缩乙二醇，其反应过程如图所示：＋HOCH2CH2OH―→(环己酮缩乙二醇)。下列说法正确的是 A．生成环己酮缩乙二醇的反应是缩聚反应 B．环己酮既能发生氧化反应，又能发生还原反应 C．环己酮缩乙二醇的一氯代物有5种(不考虑立体异构) D．环己酮分子中所有碳原子共平面 8．已知两个醛分子在NaOH溶液作用下可以发生加成反应，生成一种羟基醛： CH3CHO＋CH3CHO 肉桂醛F(分子式为C9H8O)在自然界存在于桂油中，是一种常用的植物调味油，工业上主要是按如下路线合成： 已知：反应⑥为含羟基的物质在浓硫酸催化作用下分子内脱水的反应；反应⑤为碱性条件下醛醛加成反应。请回答： （1）肉桂醛F的结构简式为_______________；E中含氧官能团的名称为________________。 （2）写出下列转化的化学方程式： ②________________________________________________________________________； ③________________________________________________________________________。 写出有关反应的类型：①________，④______。 （3）符合下列要求的E物质的同分异构体有________种(苯环上有两个处于对位的取代基，其中有一个是甲基，且属于酯类)。 考向03 羧酸及其衍生物的结构与性质 9．苹果酸广泛应用于食品、化妆品、医疗和保健品等领域，其结构简式如图所示。下列关于苹果酸的叙述，正确的是 A．难溶于水 B．无手性碳原子 C．与苹果酸官能团种类和数量均相同的同分异构体有两种(不考虑立体异构) D．在浓硫酸作用下不可能生成六元环状化合物 10．对乙酰氨基酚主要用于感冒引起的发热，也用于缓解疼痛，其分子结构如图所示。下列说法正确的是 A．该分子中杂化和杂化的碳原子个数比为3:1 B．该分子中所有碳原子可能处于同一平面上 C．该分子中含有16个键 D．苯环中的大键是由碳原子6个未参与杂化的2p轨道以“肩并肩”的方式重叠而成 11．他胺是一种抗肿瘤药，可由中间体通过如下转化制得(部分试剂和条件已略去)。 已知：氨基具有还原性，吡啶具有碱性。 下列说法不正确的是 A．氟他胺中含有三种官能团 B．X不具有手性异构体(对映异构体) C．吡啶可提高①的原料利用率 D．交换①、②的顺序，对氟他胺的制备没有影响 12．水杨酰胺是合成医药、香料、液晶的重要中间体，其结构如图所示。下列有关水杨酰胺的说法不正确的是 A．属于氨基酸 B．能发生加成反应 C．能与FeCl3溶液作用显色 D．1mol水杨酰胺最多消耗2molNaOH 重难·创新演练 1. （2026·山东威海·二模）Hamigeran A存在于多种天然产物和药物分子中，且具有良好的生物活性，其结构简式如图所示。下列关于Hamigeran A的说法错误的是 A．借助红外光谱可检测分子中的官能团 B．1个分子中含有4个手性碳原子 C．一定条件下可发生水解和消去反应 D．1 mol该物质最多可与 2. （2026·山东济南·模拟预测）某有机物M的结构如图所示，下列有关该有机物说法错误的是 A．含有4种含氧官能团 B．1 mol M最多能消耗4 mol NaOH C．既能形成分子间氢键也能形成分子内氢键 D．与足量加成后的产物中含有6个手性碳原子 3. （25-26高三上·山东东营·期末）己烯雌酚(Z)是一种人工合成激素，一种合成“片段”的原理如图。 下列叙述错误的是 A．含有3种官能团 B．在醇溶液中加热生成 C．有顺式异构体且稳定性比差 D．用溶液可区别、中羟基 4. （2026·山东威海·二模）（多选）丙酮可自身脱水缩合，由 到 的转化关系如图所示。下列说法正确的是 （已知：） A．若 为丙炔，则丙酮的选择性为100% B．可用丙酮萃取溴水中的溴 C．推测反应②存在中间产物 D．反应②存在副产物 5．（2026·山东济南·模拟预测）（多选）某生物活性物质中间体Q的合成路线如下(反应条件略)，下列说法正确的是 A．若原子利用率为100%，则X是乙醇 B．用酸性溶液可鉴别N和P C．Q的消去有机产物最多有两种 D．M→Q过程中依次发生取代、氧化和加成反应 6．（25-26高三上·山东东营·期末）G是某药物合成中间体，一种合成路线如下： 已知：为苯基，为乙基。 回答下列问题： (1)有机物A的化学名称是___________；B分子最多有___________个原子共平面。 (2)若分两步进行，第一步发生加成反应，则第二步发生___________反应。 (3)检验C中含碳碳双键的试剂是___________(填标号)。 i．溴水    ii．酸性溶液      iii．溶液    iV．氢气，镍 (4)D分子有___________个手性碳原子，E含有的官能团名称为___________。 (5)写出的化学方程式___________。 (6)在的芳香族同分异构体中，同时具备下列条件的结构有___________种(不包括立体异构体)。 ①含己烷环且环上连有3个取代基  ②能发生银镜反应和水解反应  ③能与钠反应产生 7．（2026·山东济南·模拟预测）某抗肿瘤药物J的合成路线如下： 回答下列问题： (1)A中官能团名称为___________。血液中A的浓度过高能使人中毒，可静脉滴注溶液解毒，A与反应的化学方程式为___________。 (2)B→C反应类型为___________。 (3)I→J反应的化学方程式为___________。 (4)E的同分异构体中，核磁共振氢谱有3组峰，且峰面积之比为6：3：2的结构简式为___________(写出一种即可)。 (5)利用该合成路线的产品进一步合成药物乐伐替尼的路线如下： 已知：是常用的杂环羟基氯代试剂。 其中M和N的结构简式分别为___________和___________。 真题·实战演练 1. （2026·山东卷）药物盐酸茚洛秦（Q）的合成路线如下，下列说法正确的是 A．M→N为取代反应 B．N比P更易被氧化 C．M、P均可与Na2CO3溶液反应 D．已知Q被酸性KMnO4溶液氧化时有CO2生成，则另一产物为 2. （2026·北京卷）我国科学家用生物基原料合成可降解高分子的合成路线如下。 已知： 下列说法不正确的是 A．的结构简式为 B．有3种处于不同化学环境的氢原子 C．反应①中和的化学计量比是1∶4 D．若和完全水解，可得到相同产物 3．（2026·北京卷）下列关于和的说法中，正确的是 A．二者互为同系物 B．均能与溶液反应 C．均能与溴水反应产生白色沉淀 D．二者水溶液可用溶液鉴别 4．（2026·四川卷）中药川芎具有活血行气、祛风止痛等功效，其中一种有效成分M的结构如图所示。下列有关M的说法正确的是 A．属于芳香族化合物 B．不含手性碳原子 C．不能使溴的四氯化碳溶液褪色 D．能发生水解反应 5．（2025·云南卷）化合物Z是某真菌的成分之一，结构如图。下列有关该物质说法错误的是 A．可形成分子间氢键 B．与乙酸、乙醇均能发生酯化反应 C．能与溶液反应生成 D．与的溶液反应消耗 6．（2025·陕晋青宁卷）抗坏血酸葡萄糖苷()具有抗氧化功能。下列关于的说法正确的是 A．不能使溴水褪色 B．能与乙酸发生酯化反应 C．不能与溶液反应 D．含有3个手性碳原子 7．（2025·黑吉辽蒙卷）人体皮肤细胞受到紫外线(UV)照射可能造成DNA损伤，原因之一是脱氧核苷上的碱基发生了如下反应。下列说法错误的是 A．该反应为取代反应 B．Ⅰ和Ⅱ均可发生酯化反应 C．Ⅰ和Ⅱ均可发生水解反应 D．乙烯在UV下能生成环丁烷 8．（2025·河北卷）丁香挥发油中含丁香色原酮(K)、香草酸(M)，其结构简式如下： 下列说法正确的是 A．K中含手性碳原子 B．M中碳原子都是杂化 C．K、M均能与反应 D．K、M共有四种含氧官能团 9．（2025·广东卷）在法拉第发现苯200周年之际，我国科学家首次制备了以金属M为中心的多烯环配合物。该配合物具有芳香性，其多烯环结构(如图)形似梅花。该多烯环上 A．键是共价键 B．有8个碳碳双键 C．共有16个氢原子 D．不能发生取代反应 10．（2024·黑吉辽卷）如下图所示的自催化反应，Y作催化剂。下列说法正确的是 A．X不能发生水解反应 B．Y与盐酸反应的产物不溶于水 C．Z中碳原子均采用杂化 D．随增大，该反应速率不断增大 11．（2024·湖北卷）鹰爪甲素(如图)可从治疗疟疾的有效药物鹰爪根中分离得到。下列说法错误的是 A．有5个手性碳 B．在条件下干燥样品 C．同分异构体的结构中不可能含有苯环 D．红外光谱中出现了以上的吸收峰 1 / 19 学科网（北京）股份有限公司 $ 第03讲 烃的含氧衍生物（专项训练） 目 录 模拟·基础演练 考向01 醇、酚、醚的结构与性质 考向02 醛、酮的结构与性质 考向03 羧酸及其衍生物的结构与性质 重难·创新演练 真题·实战演练 模拟·基础演练 考向01 醇、酚、醚的结构与性质 1．有机物适合做锂离子电池的电解液。 下列叙述正确的是 A．锂离子电池作为一种新型干电池，具有体积小，比能量高的特点 B．X和Y的分子组成相差一个“”，X和Y互为同系物 C．反应和的原子利用率均为100% D．Y能发生加成反应、氧化反应、取代反应 【答案】D 【解析】A．锂离子电池可以充放电，属于二次电池，故A错误；B．同系物必须是含有相同数目相同官能团的同类物质，由结构简式可知，X和Y的官能团不完全相同，不是同类物质，不可能互为同系物，故B错误；C．由转化关系可知，的反应为浓硫酸作用下X与甲醇共热发生酯化反应生成Y和水，酯化反应的原子利用率达不到100%，故C错误；D．由结构简式可知，分子中含有的碳碳双键能发生加成反应、氧化反应，含有的酯基能发生取代反应，故D正确；故选D。 2. 有机物X→Y的反应如图所示。下列说法错误的是 A．Y中所有碳原子可能共平面 B．依据红外光谱可以确证X、Y存在不同的官能团 C．可用氯化铁溶液或酸性高锰酸钾溶液鉴别X、Y D．依据上述原理， 【答案】C 【解析】A．苯分子是平面分子，与苯环连接的C原子取代苯分子中H原子的位置，在苯分子的平面上，乙烯分子是平面分子，饱和C原子取代乙烯分子中的H原子位置，在乙烯分子的平面上，两个平面共直线，可能处于同一平面上，因此Y中所有碳原子可能共平面，A正确； B．物质含有的官能团种类不同，其红外光谱图不同。根据物质的分子结构，可知X分子中含有醚键、碳碳双键两种官能团；Y物质分子中含有羟基、碳碳双键两种官能团，因此依据红外光谱可以确证X、Y存在不同的官能团，B正确； C．物质Y分子中含有酚羟基，遇FeCl3溶液显紫色，物质X分子中无酚羟基，遇FeCl3溶液不会显紫色，因此可用FeCl3溶液鉴别二者，但由于二者分子中都含有不饱和的碳碳双键，都可以使酸性KMnO4溶液紫色褪色，因此不能用酸性KMnO4溶液进行鉴别，C错误； D．依据上述原理可知，在加热条件下发生重排反应产生，D正确。 考向02 醛、酮的结构与性质 3．下列关于醛、酮加成反应的化学方程式的书写错误的是 A．CH3CHO＋HCN B．CH3CHO＋NH3 C．CH3CHO＋CH3OH D．＋H2 【答案】C 【解析】A项，CH3CHO与HCN发生加成反应，H原子加在醛基带负电荷的O原子上，—CN加在不饱和碳上，生成，正确；B项，同理，CH3CHO与NH3发生加成反应生成，正确；C项，CH3CHO与CH3OH发生加成反应生成，错误；D项，丙酮与氢气发生加成反应生成2－丙醇，正确。 4．丙酮酸是生物体代谢的重要中间产物，其结构如图所示。下列关于丙酮酸的说法不正确的是 A．能形成分子间氢键 B．能发生加成和取代反应 C．水中的溶解度：丙酮酸<丙酮酸乙酯 D．受位羰基影响，其酸性强于丙酸 【答案】C 【解析】A．丙酮酸分子内含羰基、羧基，能形成分子间氢键，A不符合题意； B．丙酮酸分子内含羧基，可以发生取代反应，含酮羰基，能与氢气等发生加成反应，B不符合题意； C．丙酮酸分子内含羰基和羧基，均能与水形成分子间氢键，丙酮酸乙酯中有羰基和酯基，羧基是亲水基团，酯基是憎水基团，则水中的溶解度：丙酮酸＞丙酮酸乙酯，C符合题意； D．乙基是斥电子基团，使羧基内羟基的极性减弱，羰基是吸电子基团，增强了羧基内羟基的极性，则受位羰基影响，丙酮酸的酸性强于丙酸，D不符合题意； 故选C。 5．香茅醛()可作为合成青蒿素的中间体，下列关于香茅醛的叙述正确的有 ①分子式为C10H18O ②不能发生银镜反应 ③可使酸性KMnO4溶液褪色 ④分子中有7种不同化学环境的氢原子 A．①② B．②③ C．①③ D．②④ 【答案】C 【解析】①根据有机物的结构，该物质的分子式为C10H18O，①正确；②此有机物中含有醛基，因此能发生银镜反应，②错误；③此有机物中含有醛基和碳碳双键，因此能使酸性高锰酸钾溶液褪色，③正确；④依据等效氢的判断方法，此有机物中等效氢为8种，④错误；正确的叙述为①③，选C项。 6．肉桂醛可由苯甲醛和乙醛通过如下途径合成，下列说法正确的是 +CH3CHO+H2O A．可利用酸性溶液检验肉桂醛中的碳碳双键 B．肉桂醛分子中含有个键 C．产物中可能存在副产物 D．苯甲醛与足量氢气反应后可得到含有手性碳原子的产物 【答案】C 【解析】A．肉桂醛分子中含有碳碳双键，酸性高锰酸钾溶液能将其中的双键氧化并使紫色褪去，同时醛基也可以被高锰酸钾氧化而褪色，不能用酸性溶液检验肉桂醛中的碳碳双键，A错误；B．肉桂醛分子中实际有个键，肉桂醛分子中含有个键，B错误；C．乙醛也能自身发生羟醛缩合反应，生成，C正确；D．苯甲醛与足量氢气反应后的产物是，不含有手性碳原子，D错误；故选C。 7．环己酮和乙二醇在一定条件下反应可生成环己酮缩乙二醇，其反应过程如图所示：＋HOCH2CH2OH―→(环己酮缩乙二醇)。下列说法正确的是 A．生成环己酮缩乙二醇的反应是缩聚反应 B．环己酮既能发生氧化反应，又能发生还原反应 C．环己酮缩乙二醇的一氯代物有5种(不考虑立体异构) D．环己酮分子中所有碳原子共平面 【答案】B 【解析】A项，由结构简式可知，环己酮缩乙二醇不是高聚物，则生成环己酮缩乙二醇的反应不是缩聚反应，错误；B项，环己酮燃烧的反应属于氧化反应，一定条件下与氢气的加成反应属于还原反应，正确；C项，由结构简式可知，环己酮缩乙二醇的结构对称，分子中含有4种氢原子，则一氯代物有4种，错误；D项，由结构简式可知，环己酮分子中含有饱和碳原子，饱和碳原子的空间结构为四面体形，则分子中所有碳原子不可能共平面，错误。 8．已知两个醛分子在NaOH溶液作用下可以发生加成反应，生成一种羟基醛： CH3CHO＋CH3CHO 肉桂醛F(分子式为C9H8O)在自然界存在于桂油中，是一种常用的植物调味油，工业上主要是按如下路线合成： 已知：反应⑥为含羟基的物质在浓硫酸催化作用下分子内脱水的反应；反应⑤为碱性条件下醛醛加成反应。请回答： （1）肉桂醛F的结构简式为_______________；E中含氧官能团的名称为________________。 （2）写出下列转化的化学方程式： ②________________________________________________________________________； ③________________________________________________________________________。 写出有关反应的类型：①________，④______。 （3）符合下列要求的E物质的同分异构体有________种(苯环上有两个处于对位的取代基，其中有一个是甲基，且属于酯类)。 【答案】（1） 羟基、醛基 （2）2CH3CH2OH＋O22CH3CHO＋2H2O ＋NaOH＋NaCl 加成反应 氧化反应 （3）3 【解析】通过反应条件和信息可知，A为CH3CH2OH，B为CH3CHO，C为苯甲醇()，D为苯甲醛()，E为，F为。（3）苯环上有两个处于对位的取代基，其中有一个是甲基，且属于酯类，符合条件的同分异构体有3种，分别为、和。 考向03 羧酸及其衍生物的结构与性质 9．苹果酸广泛应用于食品、化妆品、医疗和保健品等领域，其结构简式如图所示。下列关于苹果酸的叙述，正确的是 A．难溶于水 B．无手性碳原子 C．与苹果酸官能团种类和数量均相同的同分异构体有两种(不考虑立体异构) D．在浓硫酸作用下不可能生成六元环状化合物 【答案】C 【解析】A．苹果酸结构中含有的亲水基团(2个羧基和1个羟基)较多，在分子中占的比例较大，能与水分子形成氢键，可推测苹果酸易溶于水，A错误； B．苹果酸中与羟基相连的碳为手性碳，含有1个手性碳原子，B错误； C．将2个羧基和1个羟基看作取代基，2个羧基和1个羟基均连接在同一个碳原子上为一种同分异构体，2个羧基连接在同一个碳原子上、1个羟基连接在另一个碳原子上为另一种同分异构体，分别为：，共两种，C正确； D．分子中含有羧基、羟基，2个苹果酸分子在浓硫酸作用下可以生成六元环酯，反应为2+2H2O，D错误； 故选C。 10．对乙酰氨基酚主要用于感冒引起的发热，也用于缓解疼痛，其分子结构如图所示。下列说法正确的是 A．该分子中杂化和杂化的碳原子个数比为3:1 B．该分子中所有碳原子可能处于同一平面上 C．该分子中含有16个键 D．苯环中的大键是由碳原子6个未参与杂化的2p轨道以“肩并肩”的方式重叠而成 【答案】BD 【解析】A． 苯环上的碳原子以及羰基碳原子的价层电子对数均为3，采取杂化，甲基碳原子的价层电子对数为4，采取杂化，故该分子中杂化和杂化的碳原子个数比为7:1，故A错误； B． 苯环上的碳原子共平面，碳氧双键上的碳原子采取杂化，故羰基碳原子、甲基碳原子、氮原子共平面，N原子采取杂化，碳氮单键可以旋转，故该分子中所有碳原子可能处于同一平面上，故B正确； C． 单键为键，双键中有一个键，一个π键，苯环上没有连接侧链的碳原子上省略了氢原子，故该分子中含有20个键，故C错误； D．苯环上的碳原子的价层电子对数为3，采取杂化，6个碳原子各有一个未参与杂化的2p轨道垂直于苯环平面，互相平行，以“肩并肩”的方式重叠而形成大π键，故D正确； 故选D。 11．他胺是一种抗肿瘤药，可由中间体通过如下转化制得(部分试剂和条件已略去)。 已知：氨基具有还原性，吡啶具有碱性。 下列说法不正确的是 A．氟他胺中含有三种官能团 B．X不具有手性异构体(对映异构体) C．吡啶可提高①的原料利用率 D．交换①、②的顺序，对氟他胺的制备没有影响 【答案】D 【分析】反应①为：++HCl；反应②为发生硝化反应，引入硝基生成氟他胺。 【解析】A．由氟他胺结构简式可知，其含有硝基、碳氟键、酰胺基三种官能团，A正确； B．连接4个不同基团的碳原子是手性碳原子，X不具有手性异构体，B正确； C．反应①中产生了HCl，吡啶呈碱性消耗HCl从而促使反应正向进行，可提高原料利用率，C正确； D．已知氨基具有还原性，在发生硝化反应时，可能被氧化导致后续不能和反应合成氟他胺，D错误； 故选D。 12．水杨酰胺是合成医药、香料、液晶的重要中间体，其结构如图所示。下列有关水杨酰胺的说法不正确的是 A．属于氨基酸 B．能发生加成反应 C．能与FeCl3溶液作用显色 D．1mol水杨酰胺最多消耗2molNaOH 【答案】A 【解析】A．该有机物分子中没有羧基，不属于氨基酸，故A错误； B．水杨酰胺分子中含有苯环，能发生加成反应，故B正确； C．水杨酰胺分子中含酚羟基，能够与FeCl3溶液作用显色，故C正确； D．酚羟基和酰胺基都与NaOH溶液反应，1mol水杨酰胺最多消耗2mol NaOH，故D正确； 答案选A。 重难·创新演练 1. （2026·山东威海·二模）Hamigeran A存在于多种天然产物和药物分子中，且具有良好的生物活性，其结构简式如图所示。下列关于Hamigeran A的说法错误的是 A．借助红外光谱可检测分子中的官能团 B．1个分子中含有4个手性碳原子 C．一定条件下可发生水解和消去反应 D．1 mol该物质最多可与 【答案】C 【详解】A．红外光谱的作用就是检测有机物中的官能团，不同官能团有特征吸收峰，A正确； B．手性碳是连四个不同基团的饱和碳，该分子中共有4个手性碳原子，手性碳原子用*标出，B正确； C．该分子含酯基、苯环上的溴原子，可发生水解反应；但醇羟基的邻位碳无氢原子，苯环上的溴原子无法发生消去反应，因此不能发生消去反应，C错误； D．1 mol该物质中，酯基水解消耗1 molNaOH，酚羟基消耗1 molNaOH，苯环上的溴原子水解生成酚和HBr，共消耗2 molNaOH，总计4 mol，D正确； 2. （2026·山东济南·模拟预测）某有机物M的结构如图所示，下列有关该有机物说法错误的是 A．含有4种含氧官能团 B．1 mol M最多能消耗4 mol NaOH C．既能形成分子间氢键也能形成分子内氢键 D．与足量加成后的产物中含有6个手性碳原子 【答案】D 【详解】A．该有机物的含氧官能团分别为酚羟基、酯基、酮羰基、酰胺基，一共4种含氧官能团，A正确； B．能与NaOH反应的基团：1 mol酚羟基消耗1 mol NaOH；该酯为酚酯，1 mol酚酯水解生成1 mol羧基和1 mol酚羟基，共消耗2 mol NaOH；1 mol酰胺基水解生成1 mol羧基，消耗1 mol NaOH，因此1 mol M最多消耗4 mol NaOH，B正确； C．该有机物含有、等极性基团，既可以在不同分子间形成分子间氢键，也可以在分子内相邻基团之间形成分子内氢键，C正确； D．足量氢气加成后，苯环、碳碳双键、酮羰基都会加氢还原，酯基和酰胺基的羰基不加成，产物为，统计手性碳原子（连4个不同基团的饱和碳原子）：苯环加成后得到2个手性碳原子，六元环上存在3个手性碳原子，总共5个手性碳原子，具体位置如图，D错误； 故答案选D。 3. （25-26高三上·山东东营·期末）己烯雌酚(Z)是一种人工合成激素，一种合成“片段”的原理如图。 下列叙述错误的是 A．含有3种官能团 B．在醇溶液中加热生成 C．有顺式异构体且稳定性比差 D．用溶液可区别、中羟基 【答案】AB 【详解】A．由图可知，含羟基、醚键2种官能团，A错误； B．醇发生消去反应的条件是“浓硫酸、加热”，卤代烃发生消去反应的条件是“醇溶液、加热”，B错误； C．Z为反式结构，还有顺式结构，因位阻效应，顺式结构稳定性不如反式，C正确； D．X含醇羟基，Z含酚羟基，酚羟基与氯化铁溶液发生显色反应，D正确； 故答案选AB。 4. （2026·山东威海·二模）（多选）丙酮可自身脱水缩合，由 到 的转化关系如图所示。下列说法正确的是 （已知：） A．若 为丙炔，则丙酮的选择性为100% B．可用丙酮萃取溴水中的溴 C．推测反应②存在中间产物 D．反应②存在副产物 【答案】CD 【分析】 结合流程可知，3分子丙酮先缩合得中间体，再环化脱水成环烯酮，结合产物的结构可知，该中间体为，中间体中和羰基相连的甲基和同羰基加成生成，随后再发生消去反应生成产物，以此解题。 【详解】A．丙炔加水时，根据题干给出的烯醇互变异构规律：丙炔加水先生成烯醇(CH2=C(OH)CH3) ，互变后得到丙酮；但炔烃水化存在副反应，会生成少量丙醛等杂质，丙酮选择性不可能 100%，A错误； B．丙酮能与水以任意比例混溶，无法分层，不能作为溴水的萃取剂，B错误； C．结合流程可知，3分子丙酮先缩合得中间体，再环化脱水成环烯酮，结合产物的结构可知，该中间体为，C正确； D．中间体中和羰基相连的甲基和同羰基加成生成，随后再发生消去反应生成产物，根据的结构可知，其可能脱水生成，D正确； 故选CD。 5．（2026·山东济南·模拟预测）（多选）某生物活性物质中间体Q的合成路线如下(反应条件略)，下列说法正确的是 A．若原子利用率为100%，则X是乙醇 B．用酸性溶液可鉴别N和P C．Q的消去有机产物最多有两种 D．M→Q过程中依次发生取代、氧化和加成反应 【答案】AD 【详解】A．M分子式为，N分子式为，原子利用率100%说明产物只有N，可推出X分子式为，即乙醇，A正确； B．N中含有可被氧化的伯醇羟基，P中含有可被氧化的醛基，二者都能使酸性溶液褪色，无法鉴别，B错误； C．Q中羟基的邻位碳原子中，只有1个碳原子连有可消去的氢，消去只能得到一种位置的碳碳双键，因此消去产物只有1种，C错误； D．是内酯的醇解，属于取代反应；是末端羟基氧化为醛基，属于氧化反应；和芳香醛发生羟醛加成得到Q中的羟基，属于加成反应，因此过程依次发生取代、氧化和加成反应，D正确； 故选AD。 6．（25-26高三上·山东东营·期末）G是某药物合成中间体，一种合成路线如下： 已知：为苯基，为乙基。 回答下列问题： (1)有机物A的化学名称是___________；B分子最多有___________个原子共平面。 (2)若分两步进行，第一步发生加成反应，则第二步发生___________反应。 (3)检验C中含碳碳双键的试剂是___________(填标号)。 i．溴水    ii．酸性溶液      iii．溶液    iV．氢气，镍 (4)D分子有___________个手性碳原子，E含有的官能团名称为___________。 (5)写出的化学方程式___________。 (6)在的芳香族同分异构体中，同时具备下列条件的结构有___________种(不包括立体异构体)。 ①含己烷环且环上连有3个取代基  ②能发生银镜反应和水解反应  ③能与钠反应产生 【答案】(1) 甲苯 15 (2)消去 (3)i (4) 1 羧基、酮羰基 (5)+Ph3P=CH2+ Ph3P=O (6)19 【分析】 A分子式为C7H8，A与CO反应生成B(C8H8O)，B与丙酮发生加成反应、消去反应生成C，由C逆推，B是、A是；C与CH2(COOEt)2发生加成反应生成D。 【详解】（1） 有机物A的结构简式为，化学名称是甲苯；B是，苯环为平面结构、醛基为平面结构，甲基中至少有2个H不共面，所以中分子最多有15个原子共平面。 （2） 若分两步进行，第一步发生加成反应生成，再发生消去反应生成C，则第二步发生消去反应。 （3）i．C中只有碳碳双键与溴水发生加成反应，故选i；     ii．C中苯环上的甲基、碳碳双键都能能被酸性高锰酸钾溶液氧化，所以不能用酸性溶液检验C中的碳碳双键，故不选ii；       iii．C和溶液不反应，溶液不能检验C中的碳碳双键，故不选iii；    iV．碳碳双键、酮羰基、苯环都能与氢气发生加成反应，氢气不能检验C中的碳碳双键，故不选iV； 选i。 （4） 分子有1个手性碳原子(*标出)，E含有的官能团名称为酮羰基、羧基。 （5） F和Ph3P=CH2发生取代反应生成和Ph3P=O，的化学方程式+Ph3P=CH2+ Ph3P=O。 （6）①含己烷环且环上连有3个取代基  ②能发生银镜反应和水解反应，说明含有甲酸酯基  ③能与钠反应产生，说明含有羟基；E的芳香同分异构体含羟基、甲酸酯基，且官能团连接在己烷环上。第1步，写出环己烷上连接羟基、甲酸酯基的结构简式。 第2步，己烷环上连接苯基。i、ii、iii、iV分别有3种、6种、6种、4种结构，符合条件的同分异构体有19种。 7．（2026·山东济南·模拟预测）某抗肿瘤药物J的合成路线如下： 回答下列问题： (1)A中官能团名称为___________。血液中A的浓度过高能使人中毒，可静脉滴注溶液解毒，A与反应的化学方程式为___________。 (2)B→C反应类型为___________。 (3)I→J反应的化学方程式为___________。 (4)E的同分异构体中，核磁共振氢谱有3组峰，且峰面积之比为6：3：2的结构简式为___________(写出一种即可)。 (5)利用该合成路线的产品进一步合成药物乐伐替尼的路线如下： 已知：是常用的杂环羟基氯代试剂。 其中M和N的结构简式分别为___________和___________。 【答案】(1) (酚)羟基、羧基 + +CO2+H2O (2)还原反应 (3)CO2 (4)或 (5) 【分析】 D和甲醇发生酯化反应生成E，则D为，C和CH3I发生取代反应生成D，结合C的分子式可以推知C为，由B和C的分子式可知，B发生还原反应生成C，则B为，A发生硝化反应生成B，结合A的分子式可知，A为，E和F发生取代反应生成G，H中酯基发生水解反应生成I为，I受热脱去1分子CO2生成J。 【详解】（1） 由分析可知，A为，官能团名称为(酚)羟基、羧基。A中羧基可以和反应生成二氧化碳和水，化学方程式为：+ +CO2+H2O。 （2）由分析可知，B发生还原反应生成C，B中的硝基转化为氨基。 （3） I受热脱去1分子CO2生成J，化学方程式为：CO2。 （4） E的同分异构体中，核磁共振氢谱有3组峰，且峰面积之比为6：3：2，结合E的分子式可知，该同分异构体是对称的结构，且含有1个苯环，苯环上连接对称的甲基，苯环上的其它取代基为-OCH3和-NO2，满足条件的同分异构体为或。 （5） 和NH3发生取代反应生成M为，是常用的杂环羟基氯代试剂，M和反应生成N为，N和发生取代反应生成乐伐替尼。 真题·实战演练 1. （2026·山东卷）药物盐酸茚洛秦（Q）的合成路线如下，下列说法正确的是 A．M→N为取代反应 B．N比P更易被氧化 C．M、P均可与Na2CO3溶液反应 D．已知Q被酸性KMnO4溶液氧化时有CO2生成，则另一产物为 【答案】A 【详解】A．的反应是M中酚羟基的氢原子与含溴试剂发生取代反应，A正确； B．N中官能团为羰基， P中官能团为醇羟基且与羟基相连的碳原子上有氢，羟基比羰基更易被氧化，因此P比N更易被氧化，B错误； C． M含酚羟基，酚羟基酸性强于、弱于，可与反应生成酚钠和；但P中只有醇羟基，不能与反应，C错误； D．与苯环相连的碳原子存在氢原子，该碳原子可直接被酸性KMnO4溶液氧化为羧基，则五元环上的化学键断裂，中间的碳原子被氧化为CO2，另一产物应为，D错误； 故选A。 2. （2026·北京卷）我国科学家用生物基原料合成可降解高分子的合成路线如下。 已知： 下列说法不正确的是 A．的结构简式为 B．有3种处于不同化学环境的氢原子 C．反应①中和的化学计量比是1∶4 D．若和完全水解，可得到相同产物 【答案】A 【分析】 X与Y发生已知反应生成Z，由X得分子式为C5H8O3，结合Y和Z得结构式，可推知X为：，羰基和羧基可分别发生已知缩合反应、酯化反应，反应的方程为：，Z再发生聚合反应生成P，据此回答。 【详解】 A．根据已知反应，由X的分子式为C5H8O3，结合Y和Z的结构式，可推知X为：，A错误； B．Y的结构为，三个-CH2OH完全等价，共有甲基氢、亚甲基氢、羟基氢3种不同化学环境的氢原子，B正确； C．由反应方程为：可知，故Z和H2O化学计量比为1:4，C正确； D．Z含酯键、缩酮键，完全水解得到X、Y；P为Z开环聚合得到的高分子，完全水解后断裂酯键、缩酮键，产物同样为X和Y，产物种类相同，D正确； 故选A。 3．（2026·北京卷）下列关于和的说法中，正确的是 A．二者互为同系物 B．均能与溶液反应 C．均能与溴水反应产生白色沉淀 D．二者水溶液可用溶液鉴别 【答案】D 【详解】A．二者分别属于酚类和芳香醇，结构不相似，不互为同系物，A错误； B．苯酚可与反应生成苯酚钠和，苯甲醇为醇类，羟基无酸性，不能与溶液反应，B错误； C．苯酚可与溴水发生取代反应生成三溴苯酚白色沉淀，苯甲醇与溴水不反应，不会产生白色沉淀，C错误； D．苯酚遇溶液显紫色，苯甲醇与溶液不反应，二者水溶液可用溶液鉴别，D正确； 故选D。 4．（2026·四川卷）中药川芎具有活血行气、祛风止痛等功效，其中一种有效成分M的结构如图所示。下列有关M的说法正确的是 A．属于芳香族化合物 B．不含手性碳原子 C．不能使溴的四氯化碳溶液褪色 D．能发生水解反应 【答案】D 【详解】A．芳香族化合物的定义是含有苯环的有机化合物，该分子中没有苯环，仅含不饱和六元碳环，不属于芳香族化合物，A错误； B．手性碳原子是指连有4种不同基团的饱和碳原子。该分子中含有1个手性碳原子：，B错误； C．该物质分子中含有碳碳双键，可与溴单质发生加成反应，能使溴的四氯化碳溶液褪色，C错误； D．该物质分子中含有酯基，酯基可以发生水解反应，D正确； 故选D。 5．（2025·云南卷）化合物Z是某真菌的成分之一，结构如图。下列有关该物质说法错误的是 A．可形成分子间氢键 B．与乙酸、乙醇均能发生酯化反应 C．能与溶液反应生成 D．与的溶液反应消耗 【答案】D 【解析】A．分子中存在-OH和-COOH，可以形成分子间氢键-O-H…O，A正确； B．含有醇-OH，可以和乙酸发生酯化反应，含有-COOH，可以和乙醇发生酯化反应，B正确； C．分子中含有-COOH，可以和NaHCO3反应产生CO2，C正确； D．分子中只有碳碳双键能和Br2的CCl4溶液中的Br2反应，分子中含2个碳碳双键，1molZ可以和Br2的CCl4反应消耗2molBr2，D错误； 答案选D。 6．（2025·陕晋青宁卷）抗坏血酸葡萄糖苷()具有抗氧化功能。下列关于的说法正确的是 A．不能使溴水褪色 B．能与乙酸发生酯化反应 C．不能与溶液反应 D．含有3个手性碳原子 【答案】B 【解析】A．由物质的结构可知，该物质含有碳碳双键，能和溴水发生加成反应而褪色，A错误； B．由物质的结构可知，该物质含有羟基，能和乙酸在浓硫酸催化下，发生酯化反应，B正确； C．该物质中含有一个酯基，能与溶液反应，C错误； D．手性碳原子为连接4个不同基团的碳原子，该物质中含有7个手性碳，，D错误； 故选B。 7．（2025·黑吉辽蒙卷）人体皮肤细胞受到紫外线(UV)照射可能造成DNA损伤，原因之一是脱氧核苷上的碱基发生了如下反应。下列说法错误的是 A．该反应为取代反应 B．Ⅰ和Ⅱ均可发生酯化反应 C．Ⅰ和Ⅱ均可发生水解反应 D．乙烯在UV下能生成环丁烷 【答案】A 【解析】A．由反应I→II可知，2分子I通过加成得到1分子II，该反应为加成反应，A错误； B．I和II中都存在羟基，可以发生酯化反应，B正确； C．I和II中都存在酰胺基，可以发生水解反应，C正确； D．根据反应I→II可知，2分子I通过加成得到1分子II，双键加成形成环状结构，乙烯在UV下能生成环丁烷，D正确； 答案选A。 8．（2025·河北卷）丁香挥发油中含丁香色原酮(K)、香草酸(M)，其结构简式如下： 下列说法正确的是 A．K中含手性碳原子 B．M中碳原子都是杂化 C．K、M均能与反应 D．K、M共有四种含氧官能团 【答案】D 【解析】A．由图知，K中环上碳原子均为sp2杂化，饱和碳原子均为甲基碳原子，所以不含手性碳原子，A错误；B．M中环上碳原子和羧基上的碳原子均为sp2杂化，甲基碳原子为杂化，B错误； C．由于酸性：羧酸＞碳酸＞苯酚＞，所以K中的酚羟基不能与溶液反应，K中不含能与溶液反应的官能团，M中羧基可与溶液反应，C错误； D．K、M 中共有羟基、醚键、羰基、羧基四种含氧官能团，D正确； 故选D。 9．（2025·广东卷）在法拉第发现苯200周年之际，我国科学家首次制备了以金属M为中心的多烯环配合物。该配合物具有芳香性，其多烯环结构(如图)形似梅花。该多烯环上 A．键是共价键 B．有8个碳碳双键 C．共有16个氢原子 D．不能发生取代反应 【答案】A 【解析】A．C和H原子间通过共用电子对形成的是共价键，A正确； B．该配合物具有芳香性，存在的是共轭大π键，不存在碳碳双键，B错误； C．根据价键理论分析，该物质有10个H原子，C错误； D．大π键环上可以发生取代反应，D错误；答案选A。 10．（2024·黑吉辽卷）如下图所示的自催化反应，Y作催化剂。下列说法正确的是 A．X不能发生水解反应 B．Y与盐酸反应的产物不溶于水 C．Z中碳原子均采用杂化 D．随增大，该反应速率不断增大 【答案】C 【解析】A．根据X的结构简式可知，其结构中含有酯基和酰胺基，因此可以发生水解反应，A错误； B．有机物Y中含有氨基，其呈碱性，可以与盐酸发生反应生成盐，生成的盐在水中的溶解性较好，B错误； C．有机物Z中含有苯环和碳碳双键，无饱和碳原子，其所有的碳原子均为sp2杂化，C正确； D．随着体系中c(Y)增大，Y在反应中起催化作用，反应初始阶段化学反应会加快，但随着反应的不断进行，反应物X的浓度不断减小，且浓度的减小占主要因素，反应速率又逐渐减小，即不会一直增大，D错误； 故答案选C。 11．（2024·湖北卷）鹰爪甲素(如图)可从治疗疟疾的有效药物鹰爪根中分离得到。下列说法错误的是 A．有5个手性碳 B．在条件下干燥样品 C．同分异构体的结构中不可能含有苯环 D．红外光谱中出现了以上的吸收峰 【答案】B 【解析】A．连4个不同原子或原子团的碳原子称为手性碳原子，分子中有5个手性碳原子，如图中用星号标记的碳原子：，故A正确； B．由鹰爪甲素的结构简式可知，其分子中有过氧键，过氧键热稳定性差，所以不能在120℃条件下干燥样品，故B错误； C．鹰爪甲素的分子式为C15H26O4，如果有苯环，则分子中最多含2n-6=15×2-6=24个氢原子，则其同分异构体的结构中不可能含有苯环，故C正确； D．由鹰爪甲素的结构简式可知，其分子中含羟基，即有氧氢键，所以其红外光谱图中会出现3000cm-1以上的吸收峰，故D正确； 故答案为：B。 1 / 19 学科网（北京）股份有限公司 $函学科网·上好课 www.zxxk.com 第03讲 烃的含氧衍生物 模拟•基础演练 ◆考向01醇、酚、醚的结构与性质 1.D 2.c 考向02醛、酮的结构与性质 3.C 4.c 5.C 6.C 7.B 8,(1) CH=CH一CHO 羟基、醛基 (2) CH2CI+NaOH CH,OH+NaC1加成反应 考向03羧酸及其衍生物的结构与性质 9.C 10.BD 11.D 12.A 重难·创新演练 1.C 2.D 3.AB 4.CD 5.AD 6.(1) 甲苯 15 1/3 上好每一堂课 (专项训练) 2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O 氧化反应(3)3 西学科网·上好课 www.zxxk.com 上好每一堂课 (2)消去 (3)i (4) 1 羧基、酮羰基 (6) COOEt+Ph:P=CH2 COOEt+PhaP=0 (6)19 OH OH COOH COONa NaHCO 7.(1) (酚)羟基、羧基 +C02+H0 (2)还原反应 OH OH COOH HO A HO 3)H3C0 H.CO OCH3 OCH3 CH3 HC CH3 (4) NO 或 NO2 OH H N (5) H.CO H.CO 真题实战演练 1.A 2.A 3.D 4.D 5.D 6.B 7.A 8.D 9.A 2/3 函学科网·上好课 10.c 11.B www.zxxk.com 上好每一堂课 3/3