精品解析：山东省烟台市招远市第二中学2024-2025学年高二下学期第一次月考 化学试题

2024—2025学年度第二学期期中月考试题 高二化学 注意事项： 1.答卷前，考生务必将自己的姓名、考生号等填写在答题卡和试卷指定位置。 2.回答选择题时，选出每小题答案后，用铅笔把答题卡上对应题目的答案标号涂黑。如需改动，用橡皮擦干净后，再选涂其他答案标号。回答非选择题时，将答案写在答题卡上。写在本试卷上无效。 3.考试结束后，将本试卷和答题卡一并交回。 一、选择题：本题共10小题，每小题2分，共20分。每小题只有一个选项符合题意。 1. 化学与生产、生活密切相关。下列有关说法错误的是 A. 聚乙烯可制成薄膜，用于食品的包装材料 B. 直馏石油和裂化石油都可以用来萃取溴水 C. 油脂的主要成分为高级脂肪酸甘油酯，可用于制取肥皂 D. 酚醛树脂可用作神舟飞船外壳的烧蚀材料是基于其具有较强的热稳定性 2. 下列表示不正确的是 A. 乙炔的实验式 B. 乙醛的结构简式 C. 2，3-二甲基丁烷的键线式 D. 乙烷的球棍模型 3. 下列各组物质除杂和分离方法有错误的是 选项 被提纯物质（杂质） 除杂试剂 分离方法 A 乙烷（乙烯） 酸性高锰酸钾溶液 洗气 B 乙烯（二氧化硫） 溶液 洗气 C 乙酸乙酯（乙酸） 饱和溶液 分液 D 乙醇（水） 生石灰 蒸馏 A. A B. B C. C D. D 4. 关于下列物质性质和用途叙述错误的是 A. 服用阿司匹林（乙酰水杨酸）出现水杨酸反应时，可用碳酸氢钠解毒 B. 淀粉、脂肪、纤维素都能发生水解反应，能被人体吸收利用 C. 葡萄糖、麦芽糖都具有还原性，可用于在玻璃上镀银 D. 植物油中含有碳碳双键，可利用油脂的氢化制造人造奶油 5. 下列说法正确的是 A. 和互为同素异形体 B. 和是同一种物质 C. 与互为同分异构体 D. 和互为同系物 6. 咖啡酸甲酯可用作食品增香剂及化妆品中的抗氧化剂，其结构如图所示。关于该化合物，下列说法不正确的是 A. 该有机物与溶液作用显紫色 B. 该有机物含有3种官能团 C. 该有机物能发生取代反应、氧化反应、加成反应 D. 该有机物最多可与反应 7. 下列图示实验能达成相应目的的是 A．验证醋酸、苯酚、碳酸酸性的强弱 B．鉴别溴乙烷和苯 C．检验乙醇消去反应产物中的乙烯 D．除去苯中少量苯酚 A. A B. B C. C D. D 8. 下列关于有机化合物的说法正确的是 A. 属于醛类，官能团为—CHO B. 分子式为C5H10O2的有机物中能与NaOH溶液反应的有4种 C. 立方烷()的六氨基（-NH2）取代物有3种 D. 烷烃的正确命名是2-甲基-3-丙基戊烷 9. 萜品油烯（D）可用作香料的原料，它可由合成得到，合成路线如下所示，下列说法正确的是 A. 有机物中含有个双键 B. B生成C的反应是酯化反应 C. 有机物C的同分异构体中不可能有芳香化合物 D. 有机物D分子中所有碳原子一定共面 10. 我国自主研发对二甲苯的绿色合成路线取得新进展，其合成示意图如下。 下列说法不正确的是（ ） A. 过程i发生了加成反应 B. 中间产物M的结构简式为 C. 利用相同原理以及相同原料，也能合成邻二甲苯和间二甲苯 D. 该合成路线理论上碳原子100%利用，最终得到的产物易分离 二、选择题：本题共5小题，每小题4分，共20分。每小题有一个或两个选项符合题目要求，全部选对得4分，选对但不全的得2分，有选错的得0分。 11. 下列实验方案、现象、结论的对应关系正确的是 选项 实验方案 现象 结论 A 向试管中加入溶液，再加入5滴5%溶液，振荡后加入某待测溶液，加热 无砖红色沉淀生成 待测溶液中无醛基 B 向卤代烃中加入溶液并加热，冷却后取上层液体，滴加过量稀硝酸，再加入几滴溶液 有淡黄色沉淀生成 该卤代烃中含有溴元素 C 向2-丁烯醛中滴加酸性溶液 紫色褪去 该有机物中存在醛基 D 向酸性溶液中加入甲苯 溶液褪色 苯环对甲基有影响 A. A B. B C. C D. D 12. 化合物K与L反应生成M的转化关系如图。 已知：L能发生银镜反应，不能发生水解反应。 下列说法正确的是 A. L是乙醛 B. K分子中的碳原子均位于同一平面上 C. 反应物K与L的化学计量数之比是 D. 含有且环上含有2个取代基的M的同分异构体有4种(不考虑立体异构) 13. M与N反应可合成某种药物中间体G。下列说法正确的是 A. 该反应类型是消去反应 B. N 分子可形成分子间氢键 C. 一定条件下，G完全水解可得到M和N D. 1mol G与足量的 NaOH溶液反应，最多反应2mol NaOH 14. 我国化学家发现了一种合成二氯类化合物的方法： 甲→乙的反应机理如图所示： 其中，Cl•为氯自由基，是一种活性中间体。下列说法正确的是 A. 甲能发生加成反应，不能发生取代反应 B. 乙与水溶液在加热条件下反应，最多消耗 C. 过程一中是还原剂，则氧化产物是H2O D. 甲与Cl•反应生成的丙有两种不同的自由基结构 15. 金刚烷是一种重要的化工原料，工业上可通过下列途径制备： 下列说法正确的是 A. 环戊二烯分子中C原子均采用杂化 B. 金刚烷的二氯代物有6种 C. 二聚环戊二烯与加成反应最多得7种产物 D. 上述四种烃均能使溴的四氯化碳溶液褪色 三、非选择题：本题共5小题，共60分。 16. 化合物是合成雌酮激素的中间体，科学家们采用如下合成路线： 已知： 回答下列问题： （1）B的结构简式为________。 （2）、的反应类型分别是________，________。 （3）F中官能团的名称为________。 （4）D通过聚合反应可形成一种高分子，该反应的化学方程式为________。 （5）E的同分异构体中符合下列条件的有________种（不考虑立体异构）。 ①能发生银镜反应②苯环上有三个取代基且其中两个为酚羟基③分子中含有甲基 其中核磁共振氢谱有5组峰，且峰面积之比为的有机物的结构简式为________。 17. 敌百虫为白色晶体，无味，熔点83-84℃；溶于水（25℃，），更易溶于氯仿（25℃，）。在酸性水溶液中水解生成无毒去甲基敌百虫（丙），在碱性水溶液中则发生脱反应生成毒性更大的敌敌畏（丁）。敌百虫可由甲和乙两种原料合成： 回答下列问题： （1）2个羟基连接在同一个碳原子的结构不稳定，易分子内脱去水分子。有机物乙在足量NaOH溶液中最终生成的有机产物是________（填结构简式）。 （2）甲分子中P原子杂化类型是________。甲和乙合成敌百虫的反应类型是________。 （3）从物质结构的角度分析为何“敌百虫”比“敌敌畏”能更好地避免杀虫剂残留________；有一种结构简式与“敌百虫”书写方式完全相同的有机物，但是其杀虫效果不佳，从结构角度解释原因________。 （4）敌敌畏分子含________键。 （5）敌百虫在酸性条件下发生水解反应的化学方程式为________。 18. 化合物I是一种药物中间体，可由下列路线合成（代表苯基，部分反应条件略去）： 已知：i） ii）易与含活泼氢化合物（W）反应：（代表、、、等）。 （1）C和F转化为G的反应类型为________、水解反应。 （2）H的结构简式为________。 （3）反应中，下列物质不能用作反应溶剂的是________（填标号）。 A. B. C. D. （4）D的同分异构体中，含有苯环结构的除D外有________种（不考虑立体异构），写出其中一种核磁共振氢谱5种峰，面积比为的同分异构体的结构简式________。 （5）参照上述合成路线，制备一种光刻胶单体C（）的合成路线如下： 则M、L的结构简式分别为：________、________。 19. 乙酸异戊酯是组成蜜蜂信息素的成分之一，具有香蕉的香味。实验室利用乙酸和异戊醇制备乙酸异戊酯的装置示意图如图，有关物质信息如表。 相对分子质量 密度 沸点/℃ 水溶性 异戊醇 88 0.81 131 微溶 乙酸 60 1.05 118 易溶 乙酸异戊酯 130 0.88 142 不溶 环己烷—水的共沸体系 — — 69 — 实验步骤： 步骤1：酯化得到粗产品。在A中加入异戊醇、乙酸、适量浓硫酸和2~3片碎瓷片，缓慢加入环己烷，加热反应。 步骤2：精制提纯粗产品。待反应液冷却至室温后，将反应液进行一系列操作，然后将所得液体进行蒸馏纯化，收集142℃的馏分，得到乙酸异戊酯。 （1）分水器基本工作原理是利用环己烷—水的共沸体系带出水分，经冷凝后落入分水器中。此时分水器中液体也会分层，被带出的水分处于________层（填“上”或“下”）。由上述工作原理可知，分水器在此实验中最大的作用是________。分水器的另一重要用途是观察和控制反应进度，步骤1反应基本完成的标志是________。 （2）步骤2中分离、纯化乙酸异戊酯的流程如下所示。 ①“洗涤1”时需用到的玻璃仪器除烧杯外，还有________，两次水洗的主要作用分别是________、________。 ②试剂X可选用________（填标号）。 a．无水 b．无水 c．碱石灰 （3）步骤2中“蒸馏”操作时，需搭建合适的装置。请选择必需的仪器，并按连接顺序排列________。 热源→________，________→i→________，________（填写代表仪器的字母，不考虑夹持装置）。 （4）本实验的产率是________（保留两位有效数字）%。 20. 氨磺必利是一种新型的抗精神病药，主要作用于多巴胺受体，是多巴胺受体拮抗剂。以下为其合成路线之一（部分试剂和条件已略去）。回答下列问题： （1）氨磺必利属于________。 A. 烃的衍生物 B. 苯的同系物 C. 芳香烃 D. 芳香族化合物 （2）Ⅱ含有的官能团名称是磺酸基、酯基、________、________。Ⅲ→Ⅳ的反应类型是________，Ⅵ→Ⅶ反应中的作用是________。 （3）Ⅶ→Ⅷ分两步进行，第一步反应的化学方程式________。 （4）Ⅸ有多种同分异构体，其中一种含五元碳环结构，核磁共振氢谱有4组峰，且峰面积之比为，其结构简式是________。 （5）化合物是合成药物艾瑞昔布的原料之一，参照上述合成路线，设计以为原料合成的路线（无机试剂任选）。（合成路线常表示为：目标产物）________。 第1页/共1页 学科网（北京）股份有限公司 $ 2024—2025学年度第二学期期中月考试题 高二化学 注意事项： 1.答卷前，考生务必将自己的姓名、考生号等填写在答题卡和试卷指定位置。 2.回答选择题时，选出每小题答案后，用铅笔把答题卡上对应题目的答案标号涂黑。如需改动，用橡皮擦干净后，再选涂其他答案标号。回答非选择题时，将答案写在答题卡上。写在本试卷上无效。 3.考试结束后，将本试卷和答题卡一并交回。 一、选择题：本题共10小题，每小题2分，共20分。每小题只有一个选项符合题意。 1. 化学与生产、生活密切相关。下列有关说法错误的是 A. 聚乙烯可制成薄膜，用于食品的包装材料 B. 直馏石油和裂化石油都可以用来萃取溴水 C. 油脂的主要成分为高级脂肪酸甘油酯，可用于制取肥皂 D. 酚醛树脂可用作神舟飞船外壳的烧蚀材料是基于其具有较强的热稳定性 【答案】B 【解析】 【详解】A．聚乙烯无毒，质地柔软，可制成薄膜用作食品包装袋，A正确； B．直馏石油主要是烷烃、环烷烃，可以萃取溴水中的溴；裂化石油含有大量烯烃，会和溴发生加成反应，不能作萃取剂，B错误； C．油脂是高级脂肪酸甘油酯，在碱性条件下水解（皂化反应）可以制取肥皂，C正确； D．酚醛树脂热稳定性强，高温下会发生烧蚀带走大量热量，用作飞船外壳烧蚀材料，D正确； 故选B。 2. 下列表示不正确的是 A. 乙炔的实验式 B. 乙醛的结构简式 C. 2，3-二甲基丁烷的键线式 D. 乙烷的球棍模型 【答案】A 【解析】 【详解】A．乙炔的分子式为C2H2，实验式为CH，故A错误； B．乙醛的分子式为C2H4O，结构简式为CH3CHO，故B正确； C．2，3—二甲基丁烷的结构简式为(CH3)2CHCH(CH3)2，键线式为 ，故C正确； D．乙烷的结构简式为CH3 CH3，球棍模型为 ，故D正确； 故选A。 3. 下列各组物质除杂和分离方法有错误的是 选项 被提纯物质（杂质） 除杂试剂 分离方法 A 乙烷（乙烯） 酸性高锰酸钾溶液 洗气 B 乙烯（二氧化硫） 溶液 洗气 C 乙酸乙酯（乙酸） 饱和溶液 分液 D 乙醇（水） 生石灰 蒸馏 A. A B. B C. C D. D 【答案】A 【解析】 【详解】A．乙烷（乙烯），不能用酸性高锰酸钾溶液洗气。乙烯会被高锰酸钾氧化生成二氧化碳，引入新杂质，正确试剂应该是溴水，A错误； B．二氧化硫是酸性气体，可和氢氧化钠溶液反应，乙烯不反应，洗气可除杂，B正确； C．饱和碳酸钠溶液中和乙酸、降低乙酸乙酯溶解度，乙酸乙酯不溶于水，分液分离，C正确； D．生石灰CaO与水反应生成离子化合物Ca(OH)2，增大与乙醇沸点差距，蒸馏得到无水乙醇，D正确； 故选A。 4. 关于下列物质性质和用途叙述错误的是 A. 服用阿司匹林（乙酰水杨酸）出现水杨酸反应时，可用碳酸氢钠解毒 B. 淀粉、脂肪、纤维素都能发生水解反应，能被人体吸收利用 C. 葡萄糖、麦芽糖都具有还原性，可用于在玻璃上镀银 D. 植物油中含有碳碳双键，可利用油脂的氢化制造人造奶油 【答案】B 【解析】 【详解】A．水杨酸含有羧基，可和碳酸氢钠反应，服用阿司匹林出现水杨酸反应，可用碳酸氢钠解毒，A正确； B．淀粉、脂肪可以水解并被人体吸收；人体没有水解纤维素的酶，纤维素虽然能水解，但不能被人体吸收利用，B错误； C．葡萄糖、麦芽糖分子内均含有醛基，属于还原性糖，可以发生银镜反应，可用于玻璃镀银，C正确； D．植物油含碳碳双键，油脂和氢气发生加成（氢化）反应，饱和度提高，得到固态的人造奶油，D正确； 故选B。 5. 下列说法正确的是 A. 和互为同素异形体 B. 和是同一种物质 C. 与互为同分异构体 D. 和互为同系物 【答案】B 【解析】 【详解】A．和质子数相同，中子数不同，互为同位素，A错误； B．甲烷是正四面体结构，则和是同一种物质，B正确； C．前者有14个碳，后者有13个碳，则两者分子式不同，两者不互为同分异构体，C错误； D．前者属于酚类物质，后者属于醇类物质，两者不互为同系物，D错误； 故选B。 6. 咖啡酸甲酯可用作食品增香剂及化妆品中的抗氧化剂，其结构如图所示。关于该化合物，下列说法不正确的是 A. 该有机物与溶液作用显紫色 B. 该有机物含有3种官能团 C. 该有机物能发生取代反应、氧化反应、加成反应 D. 该有机物最多可与反应 【答案】D 【解析】 【详解】A．该物质中含有酚羟基，故与氯化铁发生显色反应，显紫色，A正确； B．该物质中含有羟基、碳碳双键、酯基，三种官能团，B正确； C．该有机物含酚羟基、碳碳双键，可发生氧化反应；含碳碳双键，可发生加成反应；含酯基、苯环、甲基均可发生取代反应，C正确； D．1mol该有机物含2mol酚羟基，在邻位和对位发生取代反应，共消耗3molBr2，1mol碳碳双键发生加成反应消耗1molBr2，则共消耗4molBr2，D错误； 故答案为：D。 7. 下列图示实验能达成相应目的的是 A．验证醋酸、苯酚、碳酸酸性的强弱 B．鉴别溴乙烷和苯 C．检验乙醇消去反应产物中的乙烯 D．除去苯中少量苯酚 A. A B. B C. C D. D 【答案】B 【解析】 【详解】A．醋酸有挥发性，挥发出的醋酸会对碳酸和苯酚酸性强弱的判定有干扰，故A错误； B．溴乙烷和苯均不与水互溶，溴乙烷的密度大于水，加入水分层后下层为油状，苯的密度小于水，加入水分层后上层为油状，可以用水区分溴乙烷和苯，故B正确； C．浓硫酸和乙醇共热生成的乙烯中混有少量二氧化硫和乙醇，二者也能使酸性高锰酸钾褪色，应添加一个除去二氧化硫和乙醇的装置，比如盛有NaOH溶液的装置，故C错误； D．苯酚与溴水反应生成2，4，6-三溴苯酚，2，4，6-三溴苯酚与苯互溶，无法分离，除去苯中少量苯酚应该加入氢氧化钠，将苯酚转化为水溶性的苯酚钠，苯不溶于水，再通过静置分液实现分离，故D错误； 故选B。 8. 下列关于有机化合物的说法正确的是 A. 属于醛类，官能团为—CHO B. 分子式为C5H10O2的有机物中能与NaOH溶液反应的有4种 C. 立方烷()的六氨基（-NH2）取代物有3种 D. 烷烃的正确命名是2-甲基-3-丙基戊烷 【答案】C 【解析】 【详解】A．的官能团为—COO—(酯基)，为甲酸与苯酚发生酯化反应形成的酯，属于酯类，A选项错误； B．分子式为C5H10O2且能与NaOH溶液反应的有机物可能为羧酸，也可能为酯，若为羧酸，C5H10O2为饱和一元酸，烷基为—C4H9，—C4H9的同分异构体有—CH2CH2CH2CH3、—CH(CH3)CH2CH3、—CH2CH(CH3)CH3、—C(CH3)3；若为酯，可能是以下几种醇和酸形成的酯，①甲酸和丁醇酯化，丁醇有4种②乙酸和丙醇酯化，丙醇有2种③丙酸和乙醇酯化，1种④丁酸和甲醇酯化，丁酸有2种，因此共有4+2+1+2=9种，则符合条件的C5H10O2的有机物共有13种，B选项错误； C．氨基可以占据同一边上的两个顶点，同一平面的两个顶点，立方体对角线的两个顶点，则立方烷的二氨基取代物有3种，而立方烷的六氨基取代物的种类等于二氨基取代物的种类，也为3种，C选项正确； D．的最长碳链为6，称为己烷，在2号碳上有1个甲基，3号碳上有1个乙基，正确命名为2-甲基-3-乙基己烷，D选项错误； 答案选C。 【点睛】B选项为易错选项，在解答时容易忽略含有两个氧原子且能与NaOH溶液反应的有机物除了羧酸以外，还有可能是酯，酯能与氢氧化钠发生水解反应。 9. 萜品油烯（D）可用作香料的原料，它可由合成得到，合成路线如下所示，下列说法正确的是 A. 有机物中含有个双键 B. B生成C的反应是酯化反应 C. 有机物C的同分异构体中不可能有芳香化合物 D. 有机物D分子中所有碳原子一定共面 【答案】B 【解析】 【详解】A．有机物A中含有碳碳双键和碳氧双键，1 mol有机物A中含有个双键，故A错误； B．有机物B含有羧基和羟基，B生成C的反应是羧基和羟基之间的酯化反应，故B正确； C．有机物C含有两个环、一个碳碳双键和一个羰基，不饱和度为4，苯环的不饱和度为4，所以其同分异构体中可能有芳香化合物，故C错误； D．有机物D分子中含有饱和碳原子，具有甲烷的结构特点，所以所有碳原子不可能共面，故D错误； 故选B。 10. 我国自主研发对二甲苯的绿色合成路线取得新进展，其合成示意图如下。 下列说法不正确的是（ ） A. 过程i发生了加成反应 B. 中间产物M的结构简式为 C. 利用相同原理以及相同原料，也能合成邻二甲苯和间二甲苯 D. 该合成路线理论上碳原子100%利用，最终得到的产物易分离 【答案】C 【解析】 【详解】A.过程i是异戊二烯和丙烯醛共同发生加成反应，生成具有对位取代基的六元环中间体——4-甲基-3-环己烯甲醛，故A正确； B.通过M的球棍模型可以看到六元环上甲基的临位有一个双键，所以M为4-甲基-3-环己烯甲醛，结构简式是 ，故B正确； C.根据该合成路线，可以合成对二甲苯和间二甲苯，不能合成邻二甲苯，故C错误； D.该合成路线包含两步，第一步为加成，第二步为脱水，两步的C原子利用率均为100%，故D正确。 二、选择题：本题共5小题，每小题4分，共20分。每小题有一个或两个选项符合题目要求，全部选对得4分，选对但不全的得2分，有选错的得0分。 11. 下列实验方案、现象、结论的对应关系正确的是 选项 实验方案 现象 结论 A 向试管中加入溶液，再加入5滴5%溶液，振荡后加入某待测溶液，加热 无砖红色沉淀生成 待测溶液中无醛基 B 向卤代烃中加入溶液并加热，冷却后取上层液体，滴加过量稀硝酸，再加入几滴溶液 有淡黄色沉淀生成 该卤代烃中含有溴元素 C 向2-丁烯醛中滴加酸性溶液 紫色褪去 该有机物中存在醛基 D 向酸性溶液中加入甲苯 溶液褪色 苯环对甲基有影响 A. A B. B C. C D. D 【答案】B 【解析】 【详解】A．检验醛基的新制氢氧化铜悬浊液，必须保证过量、溶液呈强碱性；本实验体积远大于，硫酸铜过量、环境偏酸性，A错误； B．卤代烃碱性水解：，加过量稀硝酸，中和残余，防止氢氧根和银离子生成沉淀干扰检验；加入硝酸银，淡黄色沉淀证明水解产生，原有机物含有溴元素。 整套操作流程规范，现象和结论对应正确，B正确 C．2‑丁烯醛同时含有碳碳双键、醛基，两种官能团均可还原酸性高锰酸钾使其褪色。 紫色褪去无法判定是醛基造成，C错误； D．完整操作应为甲苯和酸性；题干只写 “酸性溶液”，没有指明是高锰酸钾； 并且想要证明苯环影响甲基必须设置对比参照实验：乙烷不能使酸性高锰酸钾褪色，甲苯甲基可被氧化，本实验缺少对照组，D错误； 故选B。 12. 化合物K与L反应生成M的转化关系如图。 已知：L能发生银镜反应，不能发生水解反应。 下列说法正确的是 A. L是乙醛 B. K分子中的碳原子均位于同一平面上 C. 反应物K与L的化学计量数之比是 D. 含有且环上含有2个取代基的M的同分异构体有4种(不考虑立体异构) 【答案】D 【解析】 【详解】A．由题干图示转化信息可知，K中的碳碳双键和醛基上的碳氧双键发生加成反应，根据K和M的结构简式可知，L是甲醛即HCHO，A错误； B．由题干转化关系图中K的结构简式可知，分子中存在sp3杂化的碳原子，且其中一个sp3杂化的碳原子连有3个碳原子，故K分子中的碳原子不可能均位于同一平面上，至少有一个碳原子与其他碳原子不共面，B错误； C．由A项分析可知，L为HCHO，结合K和M的结构简式可知，反应物K与L的化学计量数之比是1:2，C错误； D．含有且环上含有2个取代基，则2个取代基为：-CH3和-CH2CH3，故符合条件的M的同分异构体有连在同一个碳原子上1种，两在两个碳原子上有三种，即共有4种，D正确； 故答案为：D。 13. M与N反应可合成某种药物中间体G。下列说法正确的是 A. 该反应类型是消去反应 B. N 分子可形成分子间氢键 C. 一定条件下，G完全水解可得到M和N D. 1mol G与足量的 NaOH溶液反应，最多反应2mol NaOH 【答案】D 【解析】 【详解】A．消去反应在一定条件下有机化合物脱去小分子并形成不饱和键，该反应类型不是消去反应，A错误； B．N 分子含醛基，氢原子与碳原子相连，不可形成分子间氢键，B错误； C．一定条件下，G水解会生成氨气，无法得到N和M，C错误； D．G有两个酰胺键，水解后得到2个羧基，1mol G与足量的 NaOH溶液反应，最多反应2mol NaOH，D正确； 故选D。 14. 我国化学家发现了一种合成二氯类化合物的方法： 甲→乙的反应机理如图所示： 其中，Cl•为氯自由基，是一种活性中间体。下列说法正确的是 A. 甲能发生加成反应，不能发生取代反应 B. 乙与水溶液在加热条件下反应，最多消耗 C. 过程一中是还原剂，则氧化产物是H2O D. 甲与Cl•反应生成的丙有两种不同的自由基结构 【答案】BD 【解析】 【详解】A．甲分子中含有苯环和碳碳双键，所以甲能发生加成反应，也能发生取代反应，A错误； B．由题干有机物乙的结构简式可知，分子中含有1个羧基和两个碳氯键，碳氯键水解生成醇而不是酚，故1mol乙与NaOH水溶液在加热条件下反应，最多消耗3molNaOH，B正确； C．过程一中CuCl转化为CuCl2，Cu元素的化合价升高被氧化，则氧化产物是CuCl2，C错误； D．甲中碳碳双键上的两个C原子的环境不同，所以甲与Cl•反应生成的丙有两种不同的自由基结构，D正确； 故答案为：BD。 15. 金刚烷是一种重要的化工原料，工业上可通过下列途径制备： 下列说法正确的是 A. 环戊二烯分子中C原子均采用杂化 B. 金刚烷的二氯代物有6种 C. 二聚环戊二烯与加成反应最多得7种产物 D. 上述四种烃均能使溴的四氯化碳溶液褪色 【答案】BC 【解析】 【详解】A．环戊二烯的结构为含两个碳碳双键的五元环，其中有1个饱和碳原子形成4个单键，采用杂化，并非所有C原子都是杂化，A错误。 B．金刚烷分子中只有两种等效氢：4个等价的叔碳氢、6个等价的仲碳氢。采用“定一移一”法分析二氯代物：先固定第一个氯在叔碳上，第二个氯有3种不同位置；先固定第一个氯在仲碳上，第二个氯还有3种不重复的位置； 合计共6种二氯代物，B正确； C．二聚环戊二烯分子内含有两个独立的碳碳双键：若只发生1个双键的加成，两个双键各自加成HBr时，各生成2种产物，共4种；若两个双键同时发生加成，两个双键结合HBr的组合共可生成4种不同产物； 总计最多得到8种加成产物，C正确； D．四种烃里，四氢二聚环戊二烯、金刚烷均不含碳碳双键等不饱和键，属于饱和环烃，无法和溴的四氯化碳溶液发生加成反应，不能使其褪色，D错误； 故选BC。 三、非选择题：本题共5小题，共60分。 16. 化合物是合成雌酮激素的中间体，科学家们采用如下合成路线： 已知： 回答下列问题： （1）B的结构简式为________。 （2）、的反应类型分别是________，________。 （3）F中官能团的名称为________。 （4）D通过聚合反应可形成一种高分子，该反应的化学方程式为________。 （5）E的同分异构体中符合下列条件的有________种（不考虑立体异构）。 ①能发生银镜反应②苯环上有三个取代基且其中两个为酚羟基③分子中含有甲基 其中核磁共振氢谱有5组峰，且峰面积之比为的有机物的结构简式为________。 【答案】（1） （2） ①. 取代反应（硝化反应） ②. 还原反应 （3）醚键、羧基 （4） （5） ①. 24 ②. 、 【解析】 【分析】苯（A）与丁二酸酐在催化下发生已知反应生成B，则B为；B在浓硝酸-浓硫酸体系中发生苯环硝化反应，引入硝基得到C；C在条件下发生还原反应，硝基还原为氨基，同时酮羰基还原为亚甲基，得到D；D与在酸性条件下发生重氮化反应，经水解将氨基转化为酚羟基，得到E；E与发生反应生成F；F与发生酰氯化反应，羧基转化为酰氯得到G；对比G和E的结构可知，F为，G与二甲基铜锂反应得到产物H。 【小问1详解】 由分析知，B为； 【小问2详解】 B在浓硝酸-浓硫酸体系中发生苯环硝化反应，引入硝基，为取代反应；C在条件下硝基还原为氨基，同时酮羰基还原为亚甲基，为还原反应； 【小问3详解】 F的结构简式为，其中包含的官能团为醚键、羧基； 【小问4详解】 D 含有氨基跟羧基，可以发生缩聚反应形成高分子，化学方程式为； 【小问5详解】 根据题目条件得，能发生银镜反应说明含有醛基，苯环上有三个取代基且其中两个为酚羟基，除去苯环、两个酚羟基以及一个醛基，还剩，因分子含甲基，故除两个酚羟基外的另一个取代基可以为、、、，现考虑位置异构，两个羟基位于邻位时，剩余1个取代基在苯环上可取代的位置共有2种，两个羟基位于间位时，剩余1个取代基在苯环上可取代的位置共有3种，两个羟基位于对位时，剩余1个取代基在苯环上可取代的位置共有1种，故4种取代基共有4×6=24种同分异构体，其中核磁氢谱峰面积之比满足的为、。 17. 敌百虫为白色晶体，无味，熔点83-84℃；溶于水（25℃，），更易溶于氯仿（25℃，）。在酸性水溶液中水解生成无毒去甲基敌百虫（丙），在碱性水溶液中则发生脱反应生成毒性更大的敌敌畏（丁）。敌百虫可由甲和乙两种原料合成： 回答下列问题： （1）2个羟基连接在同一个碳原子的结构不稳定，易分子内脱去水分子。有机物乙在足量NaOH溶液中最终生成的有机产物是________（填结构简式）。 （2）甲分子中P原子杂化类型是________。甲和乙合成敌百虫的反应类型是________。 （3）从物质结构的角度分析为何“敌百虫”比“敌敌畏”能更好地避免杀虫剂残留________；有一种结构简式与“敌百虫”书写方式完全相同的有机物，但是其杀虫效果不佳，从结构角度解释原因________。 （4）敌敌畏分子含________键。 （5）敌百虫在酸性条件下发生水解反应的化学方程式为________。 【答案】（1） （2） ①. ②. 加成反应 （3） ①. 敌百虫分子中含有P-O酯基，在水、土壤湿气等环境条件下易发生酯基水解，生成水溶性、低毒性的去甲基敌百虫，而敌敌畏结构中酯基更稳定，不易水解，因此敌百虫更易降解，残留更少 ②. 中与 P 直接相连的 -CH(OH) 碳原子连接 4 个不同的基团（-P、-OH、-H、），是手性碳原子，敌百虫存在一对对映异构体，只有其中一种对映异构体与目标酶结合具有杀虫活性，另一种活性很低 （4）17 （5） 【解析】 【分析】由合成路线可知，甲（）为亚磷酸二甲酯，乙（）为三氯乙醛，二者在 50~60℃ 下发生加成反应：生成敌百虫（）；敌百虫在酸性条件下发生酯基水解（脱去一个甲基）生成丙（），在碱性条件下发生脱 HCl 的消除反应：生成丁即敌敌畏（）；整体来看该合成路线为“两原料—敌百虫—丙或丁”的分支转化流程。 【小问1详解】 乙为三氯乙醛，在氢氧化钠溶液中水解时氯原子被羟基取代，已知：2个羟基连接在同一个碳原子的结构不稳定，易分子内脱去水分子，Cl3C-转变为羧基进一步被中和，则在足量NaOH溶液中发生反应，最终有机产物为HCOONa； 【小问2详解】 甲（）中 P 原子形成 2 个 P–O σ键、1 个 P–H σ键和 1 个 P=O σ键，价层电子对数为 4，无孤电子对，P 原子采用 sp3杂化；甲中 P–H 加成到乙（）的 C=O 双键上生成 P–C 单键，反应类型为加成反应； 【小问3详解】 敌百虫分子中含有P-O酯基，在水、土壤湿气等环境条件下易发生酯基水解，生成水溶性、低毒性的去甲基敌百虫，而敌敌畏结构中酯基更稳定，不易水解，因此敌百虫更易降解，残留更少；中与 P 直接相连的-CH(OH) 碳原子连接4 个不同的基团（-P、-OH、-H、），是手性碳原子，敌百虫存在一对对映异构体，只有其中一种对映异构体与目标酶结合具有杀虫活性，另一种活性很低； 【小问4详解】 敌敌畏（）中两个共有 6 个 C–H σ键，3 个 P–O σ键，P=O 中有 1 个 σ键，O–C σ键 3 个，C=C 中有 1 个 σ键，C–H σ键 1 个，2 个 C–Cl σ键，共 17 个 σ键，故 1 mol 敌敌畏含 17 mol σ键； 【小问5详解】 敌百虫在酸性条件下发生酯基水解，脱去一个甲基生成丙（）和甲醇，化学方程式为：。 18. 化合物I是一种药物中间体，可由下列路线合成（代表苯基，部分反应条件略去）： 已知：i） ii）易与含活泼氢化合物（W）反应：（代表、、、等）。 （1）C和F转化为G的反应类型为________、水解反应。 （2）H的结构简式为________。 （3）反应中，下列物质不能用作反应溶剂的是________（填标号）。 A. B. C. D. （4）D的同分异构体中，含有苯环结构的除D外有________种（不考虑立体异构），写出其中一种核磁共振氢谱5种峰，面积比为的同分异构体的结构简式________。 （5）参照上述合成路线，制备一种光刻胶单体C（）的合成路线如下： 则M、L的结构简式分别为：________、________。 【答案】（1）加成反应 （2） （3）BC （4） ①. 19 ②. 或 （5） ①. ②. 【解析】 【分析】A中的醇羟基在MnO2作用下催化氧化生成醛基得到B，B与Ph3CCl发生取代反应生成C；D中的氨基发生取代反应生成E中的Br，E发生已知i)的第一步反应生成F，C和F发生已知i)的第二步反应生成G，G在MnO2的催化下与氧气反应生成H，则H的结构简式为，有机物H在CH3MgBr、无水醚以及H3O+作用下发生酮羰基的加成反应生成I，据此解答。 【小问1详解】 化合物C含有醛基，与F在无水醚中发生加成反应，随后经酸性水解得到产物G，因此该转化包含加成与水解两步； 【小问2详解】 根据分析可知，H的结构简式为：； 【小问3详解】 根据已知ii)，RMgX易与含活泼氢化合物(H2O、ROH、RNH2、RC=CH2等)发生反应，B含有羟基活泼氢，C含有N-H活泼氢，因此不能用B、C作反应溶剂，故选BC； 【小问4详解】 D的结构简式为，要求同分异构体中含有苯环，则苯环上可能有1个、2个或3个取代基，当苯环上有1个取代基时，该取代基可能为-CH2CH2NH2、-CH(CH3)NH2、-NHCH2CH3、-N(CH3)2、-CH2NHCH3，每种取代基形成1种同分异构体，则此时有5种同分异构体；当苯环上有2个取代基时，取代基可能为-CH2CH3和-NH2、-CH2NH2和-CH3、-NHCH3和-CH3，每种取代基可形成3种同分异构体，则此时有9种同分异构体；当苯环上有3个取代基时，取代基为-CH3、-CH3和-NH2，除去D本身之外，还有5种同分异构体；所以D的同分异构体中，含有苯环结构的有5+9+5=19种，其中一种核磁共振氢谱有5种峰(即有5种等效氢)，且面积比为3∶2∶2∶2∶2(即每种等效氢的氢原子个数之比)的结构简式为：或； 【小问5详解】 根据题给流程，结合已知i)的反应原理可知，与CF3COCF3、无水醚及H3O+作用下发生反应生成M，则M的结构简式为；在催化剂作用下，M中的酮羰基被加氢还原生成L，则L的结构简式为。 19. 乙酸异戊酯是组成蜜蜂信息素的成分之一，具有香蕉的香味。实验室利用乙酸和异戊醇制备乙酸异戊酯的装置示意图如图，有关物质信息如表。 相对分子质量 密度 沸点/℃ 水溶性 异戊醇 88 0.81 131 微溶 乙酸 60 1.05 118 易溶 乙酸异戊酯 130 0.88 142 不溶 环己烷—水的共沸体系 — — 69 — 实验步骤： 步骤1：酯化得到粗产品。在A中加入异戊醇、乙酸、适量浓硫酸和2~3片碎瓷片，缓慢加入环己烷，加热反应。 步骤2：精制提纯粗产品。待反应液冷却至室温后，将反应液进行一系列操作，然后将所得液体进行蒸馏纯化，收集142℃的馏分，得到乙酸异戊酯。 （1）分水器基本工作原理是利用环己烷—水的共沸体系带出水分，经冷凝后落入分水器中。此时分水器中液体也会分层，被带出的水分处于________层（填“上”或“下”）。由上述工作原理可知，分水器在此实验中最大的作用是________。分水器的另一重要用途是观察和控制反应进度，步骤1反应基本完成的标志是________。 （2）步骤2中分离、纯化乙酸异戊酯的流程如下所示。 ①“洗涤1”时需用到的玻璃仪器除烧杯外，还有________，两次水洗的主要作用分别是________、________。 ②试剂X可选用________（填标号）。 a．无水 b．无水 c．碱石灰 （3）步骤2中“蒸馏”操作时，需搭建合适的装置。请选择必需的仪器，并按连接顺序排列________。 热源→________，________→i→________，________（填写代表仪器的字母，不考虑夹持装置）。 （4）本实验的产率是________（保留两位有效数字）%。 【答案】（1） ①. 下 ②. 分离出反应生成的水，促进酯化平衡正向移动，提高产率 ③. 分水器中的水层不再升高（或分水器下层液面高度不再变化） （2） ①. 分液漏斗 ②. 除去大部分可溶于水的乙酸、硫酸等杂质 ③. 除去残留的碳酸氢钠等水溶性杂质 ④. b （3）b、c、g、 e （4）88 【解析】 【分析】A中加入异戊醇、乙酸、适量浓硫酸和环己烷，加热条件下异戊醇和乙酸发生酯化反应生成乙酸异戊酯；生成的乙酸异戊酯中含有杂质，待反应液冷却至室温后，将反应液进行一系列操作，最后将所得液体蒸馏提纯，得到乙酸异戊酯。 【小问1详解】 环己烷密度小于水，冷凝后分层时有机相在上层，水的密度更大处于下层；酯化反应为可逆反应，分水器不断分离出生成的水，使平衡向生成酯的方向移动，提升产率；反应生成水的量不再增加时，分水器的水层液面不再上升，说明反应基本完成。 【小问2详解】 ① 洗涤操作是分液洗涤，除烧杯外还需要分液漏斗；第一次水洗先除去大部分易溶于水的乙酸、浓硫酸，减少后续饱和碳酸氢钠的用量；第二次水洗是除去前一步加入的饱和碳酸氢钠，避免残留的碱性杂质影响产物； ② a．无水CaCl2会和醇类形成配合物，本体系残留少量异戊醇，a不适用； b．无水MgSO4是中性常用干燥剂，b适用； c．碱石灰为碱性，会促使乙酸异戊酯水解，c不适用； 故答案为：b。 【小问3详解】 蒸馏装置连接顺序：热源加热蒸馏烧瓶（b），蒸馏烧瓶口接蒸馏头（c），蒸馏头上口插入温度计（i），蒸馏头侧管接直形冷凝管（g），冷凝管末端接尾接管（e），尾接管连通接收瓶f，故答案为：热源→b ，c→i→g，e → f 。 【小问4详解】 产率计算： 异戊醇质量为5.0mL×0.81g/cm3=4.05g，物质的量为；乙酸质量为7.7mL×1.05g/cm3=8.085g，物质的量为，因此异戊醇为限量反应物，理论生成乙酸异戊酯的物质的量为0.0460mol，理论质量为0.0460mol×130g/mol=5.98g； 实际产物质量为6.0mL×0.88g/cm3=5.28g，产率为。 20. 氨磺必利是一种新型的抗精神病药，主要作用于多巴胺受体，是多巴胺受体拮抗剂。以下为其合成路线之一（部分试剂和条件已略去）。回答下列问题： （1）氨磺必利属于________。 A. 烃的衍生物 B. 苯的同系物 C. 芳香烃 D. 芳香族化合物 （2）Ⅱ含有的官能团名称是磺酸基、酯基、________、________。Ⅲ→Ⅳ的反应类型是________，Ⅵ→Ⅶ反应中的作用是________。 （3）Ⅶ→Ⅷ分两步进行，第一步反应的化学方程式________。 （4）Ⅸ有多种同分异构体，其中一种含五元碳环结构，核磁共振氢谱有4组峰，且峰面积之比为，其结构简式是________。 （5）化合物是合成药物艾瑞昔布的原料之一，参照上述合成路线，设计以为原料合成的路线（无机试剂任选）。（合成路线常表示为：目标产物）________。 【答案】（1）AD （2） ①. 醚键 ②. 酰胺基 ③. 取代反应 ④. 作氧化剂 （3） （4） （5） 【解析】 【分析】反应Ⅰ到Ⅱ为取代反应，Ⅰ的结构为：，Ⅲ到Ⅳ也为取代反应，Ⅳ的结构为，根据氨磺必利和Ⅷ的结构简式可判断Ⅸ为。 【小问1详解】 A．根据氨磺必利结构可知，除了含碳元素和氢元素，还有氧元素、硫元素和氮元素，所以氨磺必利是烃的衍生物，故A正确； B．苯的同系物要求只有一个苯环且必须只含碳元素和氢元素，氨磺必利不符合苯的同系物的条件，故B错误； C．芳香烃属于烃类，只含碳元素和氢元素，氨磺必利不符合芳香烃的条件，故C错误； D．只要含苯环的化合物就属于芳香族化合物，氨磺必利结构中含有苯环，属于芳香族化合物，故D正确； 故答案选AD。 【小问2详解】 观察II的结构，除磺酸基、酯基外，还存在官能团醚键和酰胺基；根据Ⅲ和Ⅵ的结构简式可推出Ⅳ的结构为，对比Ⅲ和Ⅳ的结构，可知Ⅲ到Ⅳ为取代反应；根据结构简式可判断Ⅵ到Ⅶ属于加氧的反应，因此反应类型为氧化反应，故的作用为作氧化剂。 【小问3详解】 Ⅶ→Ⅷ分两步进行，第一步为物质Ⅶ中酯基在碱性条件下的水解，第二步通过调pH，最终转化为羧基，所以第一步反应的化学方程式为 。 【小问4详解】 根据以上分析可知Ⅸ为，其中一种含五元碳环结构，核磁共振氢谱有4组峰，且峰面积之比为，其结构简式是。 【小问5详解】 根据转化关系图中的信息可知以为原料合成的路线，第一步参考Ⅵ→Ⅶ，再将卤原子水解为羟基，将羟基氧化为酮羰基可得到目标产物，故可设计为：。 第1页/共1页 学科网（北京）股份有限公司 $