题12 有机物的结构与性质——新高考五年真题一年模拟：命题逻辑透视与趋势研判（陕晋青宁专用）

**基本信息** 以“结构决定性质”为核心，通过电子/空间效应等微观原理构建系统知识框架，融合真实情境与跨模块联动，培养宏观辨识与微观探析素养。 **专项设计** |模块|题量/典例|方法提炼|知识逻辑| |----|-----------|----------|----------| |核心知识框架|5维度表格|电子效应（Hammett方程）、空间效应（构象分析）等思维工具|从官能团基础到微观原理（诱导/共轭效应）再到宏观性质（酸碱性/反应活性）| |结构-性质训练|对照列表+谱图练习|建立“结构修饰-性质变化”对应关系，谱图-结构快速匹配|多官能团协同作用→分子整体性认知→功能导向应用| |命题方向突破|7类考点+真题溯源|酸碱性比较（pKa差值）、立体化学（手性判定）等方法|电子效应/立体化学/谱图解析等高频考点与解题策略一一对应| |常见误区纠错|15项对比|区分“吸电子基酸性增强”等认知偏差，错题归因分类|从典型误区反推知识薄弱点，强化证据推理能力|

题12 有机物的结构与性质 1．（2026·陕晋青宁卷·高考真题）P1是一种新型高分子材料，由两种单体共聚得到。图示是P1的合成及降解过程，P1~P4为局部结构示意图(忽略立体化学)。反应Ⅲ为醇羟基和酯基的反应。 下列说法错误的是 A．生成P1的过程中有π键的断裂和σ键的形成 B．P2能使酸性高锰酸钾溶液褪色 C．Ⅲ中生成的-COOC2H5与-CH2OH的物质的量不一定相等 D．P4间可发生缩聚反应，形成网状聚合物 【答案】C 【解析】A．生成P1的反应为加聚反应，单体中碳碳双键的π键断裂，单体之间形成新的键连接成高分子，存在π键的断裂和σ键的形成，A正确；B．由结构可知，P2中含有碳碳双键，碳碳双键可被酸性高锰酸钾氧化，能使酸性高锰酸钾溶液褪色，B正确；C．反应III是内酯的酯基和乙醇的醇解（酯交换）反应：1个内酯酯基，结构为，发生反应后，恰好生成1个和1个，每反应1mol酯基，必然同时生成1mol 和1mol ，二者物质的量一定相等，C错误；D．P4中含有多个羟基和酯基，根据题意，醇羟基可与酯基发生取代反应，不同P4分子间可发生反应，多官能团可交联形成网状聚合物，D正确；故选C。 2．（2025·陕晋青宁卷·高考真题）抗坏血酸葡萄糖苷()具有抗氧化功能。下列关于的说法正确的是 A．不能使溴水褪色 B．能与乙酸发生酯化反应 C．不能与溶液反应 D．含有3个手性碳原子 【答案】B 【解析】A．由物质的结构可知，该物质含有碳碳双键，能和溴水发生加成反应而褪色，A错误；B．由物质的结构可知，该物质含有羟基，能和乙酸在浓硫酸催化下，发生酯化反应，B正确；C．该物质中含有一个酯基，能与溶液反应，C错误；D．手性碳原子为连接4个不同基团的碳原子，该物质中含有7个手性碳，，D错误；故选B。 有机物的结构与性质是有机化学模块的基石，在陕晋青宁新高考卷中，该专题已超越对孤立官能团反应的机械背诵，转向对学生“宏观辨识与微观探析”“证据推理与模型认知”核心素养的深度考查。其命题立意呈现出鲜明的进阶特征： · 强化“结构决定性质”的动态关联逻辑：试题不再满足于“含羟基→能酯化”的静态对应，而是要求学生理解电子效应（诱导、共轭）、空间位阻、氢键等微观因素如何动态调控反应活性与选择性。例如2026年陕西西安卷以“布洛芬合成中间体”为背景，要求解释为何羧基邻位引入甲基后酸性增强（超共轭稳定共轭碱），而非简单归因于“取代基影响”，体现从现象描述到本质溯源的思维跃迁。 · 凸显“多官能团协同”与“分子整体性”认知：命题注重考查学生对复杂分子中官能团相互作用的综合分析能力。如分析氨基酸两性时，需同时考虑氨基碱性、羧基酸性及分子内盐形成；评价药物分子水溶性时，需权衡极性基团与非极性骨架的贡献比例，避免“见木不见林”的碎片化认知。 · 融合“真实分子”与“社会需求”的价值导向：结合天然产物（青蒿素、紫杉醇）、功能材料（OLED发光分子）、环境污染物（微塑料降解）等真实载体，将结构性质知识嵌入科技与生活语境。如2025年宁夏石嘴山卷以“可降解塑料PBAT单体”为载体，考查酯键水解活性与分子链柔顺性的关系，引导学生理解有机化学在服务可持续发展中的核心作用。 · 信息载体：从“单一结构式”转向“多维表征整合” · 谱图数据高频嵌入：提供IR特征峰、NMR化学位移/耦合常数、MS碎片离子，要求反推结构片段或验证官能团位置； · 物性参数表格化：给出沸点、溶解度、pKa、旋光度等数据，需结合分子间作用力、手性中心等结构特征进行归因； · 文献摘要引入：摘录科研论文关键结论（如“某衍生物荧光量子产率提升3倍”），要求从分子刚性、共轭体系扩展等角度解释机制。 · 考查方式：从“定性判断”转向“定量-定性融合分析” · 酸碱性/反应活性比较成为标配：不仅要求排序，还需用Hammett常数、pKa差值、过渡态稳定性等半定量依据支撑； · 立体化学考查深化：从顺反异构、对映异构识别，延伸至构象分析（环己烷椅式翻转）、手性诱导效应、立体选择性反应预测； · 同分异构体书写结构化：限定条件更精细（如“含苯环且能发生银镜反应的酯类”），要求系统枚举并排除重复，考查有序思维。 · 知识整合：打破模块壁垒，实现跨域联动 · 与物质结构联动：用杂化轨道解释键角偏差，用分子极性预测色谱保留时间； · 与反应原理联动：用平衡常数解释互变异构比例，用活化能差异解释区域选择性； · 与生物化学联动：关联蛋白质二级结构（α-螺旋/β-折叠）与氢键模式、酶底物特异性与锁钥模型。 · 搭建“有机物结构与性质”核心知识框架 维度 核心要素 关键思维工具 电子效应 诱导效应、共轭效应、超共轭、场效应 Hammett方程、共振式、电荷分布 空间效应 位阻、构象、张力、手性 Newman投影、环己烷构象、Cahn-Ingold-Prelog规则 分子间作用 氢键、范德华力、π-π堆积、偶极-偶极 沸点/溶解度规律、晶体堆积 官能团转化 氧化还原、取代加成消除、重排 反应机理、区域/立体选择性 表征手段 IR、NMR、MS、UV-Vis、XRD 特征峰归属、裂解规律、光谱解析 · 开展“结构-性质”精准对应专项训练 · 建立“结构修饰-性质变化”对照表：如“-NO₂使苯环钝化但使酚酸性增强”“-F强吸电子但p-π共轭给电子”； · 谱图-结构快速匹配练习：熟记典型官能团IR/NMR特征值，训练从碎片信息拼装完整结构的能力； · 错题归因分类：区分“电子效应误判”“立体化学忽略”“谱图解读错误”“同分异构遗漏”等类型，针对性突破。 · 培养“分子整体观”与“功能导向”思维 · 拒绝官能团孤立记忆：始终追问“该基团在分子环境中表现是否异常？”； · 关联实际应用需求：思考“为何药物分子常引入氟原子？”“为何高分子链需适度交联？”； · 关注教材拓展栏目：“科学·技术·社会”“资料卡片”中隐藏的非常规案例（如冠醚配位、超分子组装）往往是命题灵感源。 命题方向 核心考点 典型真题/模拟题溯源 命题意图解析 电子效应与酸碱性 pKa比较、取代基效应、共轭碱稳定性 2026陕晋青宁(硝基苯酚vs甲氧基苯酚酸性)；2025陕西渭南(脂肪胺vs芳香胺碱性)；2026青海西宁(β-二酮烯醇式酸性)；2025宁夏石嘴山(酰胺氮原子弱碱性归因) 考查微观电子效应对宏观性质的调控 立体化学 手性中心判定、顺反异构、构象分析、光学活性 2026陕西西安(乳酸对映体分离)；2025河南南阳(环己烷衍生物优势构象)；2026白银(烯烃加成反式产物为主)；2026江西赣州(葡萄糖α/β异头物互变) 强化三维空间结构与性质的关联 官能团反应活性 亲核/亲电活性、氧化还原难易、保护基策略 2026重庆永川(醛vs酮亲核加成活性)；2025浙江(伯醇vs仲醇氧化速率)；2026陕西榆林(酚羟基乙酰化保护)；2025广东肇庆(酯氨解比水解易) 理解反应选择性与合成设计基础 谱图解析 IR官能团区、¹H NMR化学位移/积分/裂分、MS分子离子峰 2026山东潍坊(未知物C₈H₈O₂ IR 1720 cm⁻¹ + NMR δ 8.0/7.4/3.9)；2025湖北黄冈(MS m/z 77/105推断苯甲酸乙酯)；2026河南信阳(UV λ_max红移证共轭延长)；2026宁夏银川(¹³C NMR季碳信号数) 培养多维度结构确证能力 同分异构体 限定条件书写、不饱和度计算、对称性分析 2026陕西咸阳(C₉H₁₀O₂含苯环酯类异构体数目)；2025四川成都(二氯代物种类)；2026青海海东(手性分子对映体数量)；2025新疆乌鲁木齐(立方烷衍生物位置异构) 考查系统枚举与空间想象能力 分子间作用与物性 沸点/熔点/溶解度规律、氢键网络、晶体堆积 2026天水(邻硝基苯酚vs对硝基苯酚沸点)；2025陕西铜川(纤维素不溶于水因分子内氢键)；2026河南郑州(离子液体低熔点归因)；2025宁夏吴忠(表面活性剂CMC与疏水链长关系) 建立微观作用力与宏观物性的桥梁 功能分子设计 荧光/导电/催化/药理活性结构基础 2026陕西宝鸡(香豆素荧光母核)；2025河南洛阳(聚乙炔导电需掺杂)；2026青海格尔木(冠醚选择性络合K⁺)；2025平凉(β-内酰胺抗生素四元环张力) 对接前沿应用，体现学科价值 序号 误区表现 正确认知 纠错关键点与典型案例 1 吸电子基一定使酸性增强 若吸电子基破坏共轭碱稳定性（如间位取代），可能减弱酸性 间硝基苯酚酸性弱于对硝基苯酚，因间位无法共轭分散负电荷 2 所有羟基都能与NaOH反应 醇羟基pKa≈16，不与NaOH反应；酚羟基pKa≈10方可 区分醇/酚/羧酸羟基酸性层级 3 NMR化学位移大=质子多 δ值反映屏蔽程度，与质子数目无关；积分面积才正比于质子数 CHCl₃ δ=7.26（单峰1H），CH₄ δ=0.23（单峰4H） 4 有手性碳就一定有旋光性 内消旋体有手性碳但无旋光性 酒石酸meso型两个手性碳对称抵消 5 酯化反应都是酸脱羟基醇脱氢 无机酸酯、酚酯形成机理不同 乙酸酐与酚成酯为亲核酰基取代，非脱水 6 共轭体系越长，UV吸收波长越短 共轭延长使π→π*能隙减小，λ_max红移 β-胡萝卜素11个共轭双键λ_max=450 nm（可见光区） 7 所有胺都是碱性 酰胺氮孤对电子离域，碱性极弱（pKa≈0） 乙酰胺不与稀盐酸成盐 8 沸点高=分子量大 氢键、极性影响更大 乙醇（MW46, bp78℃）>丙烷（MW44, bp-42℃） 9 MS分子离子峰一定是基峰 不稳定化合物M⁺•易碎裂，分子离子峰可能很弱甚至消失 醇类常失去H₂O，M-18峰更强 10 顺式异构体极性一定大于反式 取决于取代基矢量叠加 1,2-二氯乙烯顺式μ≠0，反式μ=0；但1,2-二氟乙烯反式因F孤对排斥反而极性略高 11 所有芳香族化合物都有芳香气味 “芳香”指符合Hückel规则的稳定性，与气味无关 吡啶有恶臭，萘有樟脑味 12 卤代烃消去总是遵循Zaitsev规则 大位阻碱（如t-BuOK）倾向于Hofmann产物 叔丁醇钾促进少取代烯烃生成 13 IR 1700 cm⁻¹附近峰一定是C=O C=C、N=O、C=N也可能在此区域 需结合其他峰（如C-H伸缩、指纹区）综合判断 14 同分异构体物理性质一定不同 对映体除旋光性外，其他物性相同 (R)-与(S)-乳酸熔点、沸点、溶解度完全一致 15 有机物燃烧只生成CO₂和H₂O 含N/S/P/X等元素会产生相应氧化物或HX 蛋白质燃烧有烧焦羽毛味（含N），PVC燃烧产生HCl白雾 1．重要的反应及反应现象 （1）有机物与溴水、酸性高锰酸钾溶液反应 烷烃 烯烃 炔烃 苯 苯的 同系物 醇 酚 醛 羧酸 酯 溴水 不褪色 褪色（加成） 褪色（加成） 褪色（萃取） 褪色（萃取） 不褪色 白色沉淀 褪色（氧化） 不褪色 不褪色 酸性 高锰酸钾 不褪色 褪色 （氧化） 褪色 （氧化） 不褪色 褪色 （氧化） 褪色 （氧化） 褪色 （氧化） 褪色 （氧化） 不褪色 不褪色 （2）有机物与Na、NaOH、Na2CO3、NaHCO3反应 含羟基的物质 比较项目 醇 酚 羧酸 与Na反应 反应放出H2 反应放出H2 反应放出H2 与NaOH反应 不反应 反应 反应 与Na2CO3反应 不反应 反应，生成苯酚钠和NaHCO3 反应放出CO2 与NaHCO3反应 不反应 不反应 反应放出CO2 （3）银镜反应的有机物：醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、还原性糖(葡萄糖、麦芽糖等)。 （4）与新制Cu(OH)2悬浊液(斐林试剂)的反应：羧酸(中和)、甲酸(先中和，但NaOH仍过量，后氧化)、醛、还原性糖(葡萄糖、麦芽糖)、甘油等多羟基化合物。 （5）能发生水解反应的有机物：卤代烃、酯、糖类(单糖除外)、肽类(包括蛋白质)。 2．常见有机物的官能团或特殊基团与特定物质的反应定量关系 （1）与H2反应——1 mol官能团或特殊基团 官能团或特殊基团 —C≡C— 定量关系 1 mol 2 mol 3 mol 1 mol 1 mol （2）与溴水反应——1 mol官能团或特殊基团 官能团或特殊基团 —C≡C— 取代邻对位氢，若没有氢则不取代 定量关系 1 mol 2 mol 1mol 3 mol （3）与Na反应——1 mol官能团或特殊基团 官能团或特殊基团 —OH —COOH 定量关系 1 mol，生成0.5 mol H2 1 mol，生成0.5 mol H2 （4）与NaOH反应——1 mol官能团或特殊基团 官能团或特殊基团 R—X —COOH 定量关系 1 mol 1 mol 1 mol 1 mol 2 mol （5）与Na2CO3反应——1 mol官能团或特殊基团 官能团或特殊基团 —COOH 定量关系 1 mol，生成苯酚钠和NaHCO3 0.5 mol，生成1 mol CO2 （6）与NaHCO3反应——1 mol官能团或特殊基团 官能团或特殊基团 —COOH 定量关系 1 mol，生成1 mol CO2 （7）与Ag(NH3)2OH溶液或Cu(OH)2悬溶液反应 ①1 mol醛基消耗2 mol Ag(NH3)2OH生成2 mol Ag单质、1 mol H2O、3 mol NH3； CH3CHO＋2[Ag(NH3)2]OHCH3COONH4＋2Ag↓＋3NH3↑＋H2O 1 mol甲醛消耗4 mol Ag(NH3)2OH生成4 mol Ag单质 HCHO＋4Ag(NH3)2OH(NH4)2CO3＋4Ag↓＋6NH3＋2 H2O ②1 mol醛基消耗2 mol Cu(OH)2生成1 mol Cu2O沉淀、2 mol H2O； CH3CHO＋2Cu(OH)2＋NaOHCH3COONa＋Cu2O↓＋3H2O 1 mol 甲醛消耗4 mol Cu(OH)2 HCHO＋4Cu(OH)2＋2NaOHNa2CO3＋2Cu2O↓＋6H2O 3．常见有机物及官能团的主要性质 有机物 官能团 代表物 主要化学性质 烷烃 _____ CH4 ①在光照下发生取代反应(如氯气/光照) ②不能使酸性KMnO4溶液褪色 ③高温分解 ④燃烧反应 烯烃 碳碳双键() CH2=CH2 ①与X2(X代表卤素)、H2、HX、H2O发生加成反应，可使溴水或者溴的有机溶剂褪色 ②加聚反应 ③易被氧化，可使酸性KMnO4溶液褪色 ④燃烧反应 ⑤二烯烃的加成反应：1,2-加成、1,4-加成 炔烃 碳碳三键 (－C≡C－) CH≡CH ①与X2(X代表卤素)、H2、HX、H2O发生加成反应，可使溴水或者溴的有机溶剂褪色 ②加聚反应 ③易被氧化，可使酸性KMnO4溶液褪色 ④燃烧反应 苯与苯的同系物 _____ ①取代反应 a．卤代反应(Fe或FeX3作催化剂) b．硝化反应(浓硝酸、浓硫酸/加热) c．磺化反应(浓硫酸、加热) ②与H2发生加成反应 ③燃烧反应 ④苯不能使酸性KMnO4溶液褪色 _____ ①取代反应 a．卤代反应(Fe或FeX3作催化剂) b．硝化反应(浓硝酸、浓硫酸/加热) c．磺化反应(浓硫酸、加热) d．光照条件下，侧链甲基的氢与卤素发生取代反应 ②与H2发生加成反应 ③苯的同系物（直接与苯环相连的碳原子上有氢原子）可使酸性高锰酸钾溶液褪色 ④燃烧反应 卤代烃 －X(碳卤键) C2H5Br ①与NaOH水溶液共热发生取代反应生成醇 ②与NaOH醇溶液共热发生消去反应 醇 羟基(－OH) C2H5OH ①与活泼金属Na反应产生H2 ②取代反应 a．与卤化氢或浓氢卤/加热酸反应生成卤代烃 b．分子间脱水成醚（浓硫酸，140 ℃） c．与羧酸或无机含氧酸反应生成酯（浓硫酸、加热） ③氧化反应 a．与氧气的燃烧反应 b．催化氧化为醛或酮（O2，Cu/加热） c．乙醇可以被酸性KMnO4溶液或酸性K2Cr2O7溶液直接氧化为乙酸，酸性KMnO4溶液褪色，酸性K2Cr2O7溶液变为绿色。 ④消去反应：分子内脱水成烯烃（浓硫酸，170 ℃；） 醚 醚键 () 如环氧乙烷在酸催化加热条件下与水反应生成乙二醇 酚 羟基(－OH) ①弱酸性(不能使石蕊试液变红)，酸性比碳酸弱，比HCO强 ②与活泼金属Na等反应产生H2 ③与碱NaOH反应； ④与Na2CO3反应：苯酚与碳酸钠反应只能生成NaHCO3，不能生成CO2，苯酚钠溶液中通入二氧化碳有白色浑浊物苯酚出现，但不论CO2是否过量，生成物均为NaHCO3，不会生成Na2CO3 ⑤取代反应 a．与浓溴水反应生成白色沉淀2,4,6­三溴苯酚 b．硝化反应 c．与羧酸反应生成某酸苯酯 ⑥显色反应：遇FeCl3溶液呈紫色(显色反应) ⑦易被氧化 a．无色的苯酚晶体易被空气中的氧气氧化为粉红色 b．易被酸性KMnO4溶液氧化 c．易燃烧 ⑧缩聚反应：与甲醛发生缩聚反应 ⑨加成反应（苯环与H2加成） 醛 醛基() CH3CHO ①还原反应(催化加氢)：与H2加成生成醇； ②氧化反应：被氧化剂，如O2、银氨溶液、新制的Cu(OH)2、酸性KMnO4溶液、酸性K2Cr2O7溶液等氧化为羧酸(盐)； ③加成反应：与HCN发生加成引入氰基-CN和羟基-OH； ④羟醛缩合：具有α-H的醛或酮，在酸或者碱催化下与另一分子的醛或酮进行亲核加成，生成β-羟基醛或者β-羟基酮； 酮 酮羰基() CH3COCH3 ①还原反应（催化加氢）：易发生还原反应(在催化剂、加热条件下被还原为)； ②加成反应：能与HCN、HX等在一定条件下发生加成反应。 ③燃烧反应：和其他有机化合物一样，酮也能在空气中燃烧； ④羟醛缩合：具有α-H的醛或酮，在酸或者碱催化下与另一分子的醛或酮进行亲核加成，生成β-羟基醛或者β-羟基酮； 羧酸 羧基 () CH3COOH ①酸的通性：使指示剂变色，与Na、NaOH、Na2CO3、NaHCO3等反应； ②酯化(取代)反应：酸脱羟基，醇（酚）脱氢； ③成肽(取代)反应：羧基与氨基脱水形成酰胺基； 酯 酯基 () CH3COOCH2CH3 ①水解反应：酸性条件下生成羧酸和醇(或酚)，碱性条件下生成羧酸盐和醇(或酚的盐)； ②酯交换反应：即酯与醇/酸/酯（不同的酯）在酸或碱的催化下生成一个新酯和一个新醇/酸/酯的反应； 胺 氨基 —NH2 C6H5—NH2 ①胺与氨相似，分子中的氮原子上含有孤电子对，能与H＋结合而显碱性，另外氨基上的氮原子比较活泼，表现出较强的还原性。电离方程式： RNH2＋H2ORNH＋OH－ ②胺类化合物具有碱性，如苯胺能与盐酸反应，生成易溶于水的苯胺盐酸盐。 硝基 (—NO2) 还原反应：如酸性条件下，硝基苯在铁粉催化下被还原为苯胺： 酰胺 酰胺基() ①酸性、加热条件下水解反应： RCONH2＋H2O＋HClRCOOH＋NH4Cl； ②碱性、加热条件下水解反应： RCONH2＋NaOHRCOONa＋NH3↑； 氨基酸 氨基(—NH2) 羧基(—COOH) 两性化合物，能形成肽键() 蛋白质 肽键() 氨基(—NH2) 羧基(—COOH) 结构复杂无通式 ①具有两性 ②能发生水解反应 ③在一定条件下变性 ④含苯基的蛋白质遇浓硝酸变黄发生颜色反应 ⑤灼烧有特殊气味 糖 羟基(—OH) 醛基(—CHO) 羰基() 葡萄糖、果糖、蔗糖、麦芽糖、淀粉、纤维素 ①氧化反应，含醛基的糖能发生银镜反应 ②加氢还原 ③酯化反应 ④多糖水解 ⑤葡萄糖发酵分解生成乙醇 油脂 酯基() ①水解反应(在碱性溶液中的水解称为皂化反应) ②硬化反应 4．原子共线、共面问题 （1）六种典型物质的结构模型及共线、共面的规律 空间结构 共线、共面情况 甲烷 (正四面体形结构) ①甲烷分子中所有原子一定不共平面，最多有3个原子处在一个平面上，若用其他原子代替其中的任何氢原子，所有原子一定不能共平面，如CH3Cl分子中所有原子不在一个平面上 ②凡是碳原子与其他4个原子形成共价单键时，与碳原子相连的4个原子组成四面体结构 ③有机物分子结构中只要出现1个饱和碳原子，则分子中的所有原子不可能共面 乙烯 (平面形结构) ①乙烯分子中所有原子一定共平面，若用其他原子代替其中的任何氢原子，所得有机物中所有原子仍然共平面，如CH2===CHCl分子中所有原子共平面 ②C==C不能旋转，与碳碳双键直接相连的4个原子与2个碳原子共平面，即：6点共面 ③有机物分子结构中每出现1个碳碳双键，则整个分子中至少有6个原子共面 苯 (平面形结构) ①苯分子中12个原子一定共平面，位于对角线位置的4个原子共直线，若用其他原子代替其中的任何氢原子，所得有机物中的所有原子仍然共平面，如溴苯()分子中所有原子共平面 ②有机物分子结构中每出现1个苯环，则整个分子中至少有12个原子共面 乙炔 (直线形结构) ①乙炔分子中所有原子一定在一条直线上，若用其他原子代替其中的任何氢原子，所得有机物中的所有原子仍然共线，如CH≡CCl分子中所有原子共线 ②C≡C不能旋转，4个原子位于同一个直线，即：4点共线(面) ③有机物分子结构中每出现1个碳碳三键，则整个分子中至少有4个原子共线 甲醛 (平面三角形结构) ①甲醛分子中所有原子在同一平面内 ②有机物分子结构中每出现1个碳氧()双键，则整个分子中至少有4个原子共面 HCN HCN分子中3个原子在同一条直线上 （2）结构不同的基团连接后原子共线、共面分析 ①直线与平面连接 直线结构中如果有2个原子(或者一个共价键)与一个平面结构共用，则直线在这个平面上。如： 苯乙炔：，所有原子共平面； 乙烯基乙炔(CH2==CH—C≡CH)：所有原子均共平面； ②平面与平面连接 如果两个平面结构通过单键(σ键)相连，则由于单键的旋转性，两个平面不一定重合，但可能重合。如： 苯乙烯：，因①键可以旋转，故所在的平面可能和所在的平面重合，也可能不重合，分子中共平面原子至少12个，最多16个。 ③平面与立体连接 如果甲基与平面结构通过单键相连，则由于单键的旋转性，甲基的一个氢原子可能处于这个平面上。如： 丙烯(CH3CH＝CH2)：最多7个原子共平面，至少有6个原子共平面。 5．分子的手性 （1）手性异构体：具有完全相同的组成和原子排列的一对分子，如同左手和右手一样互为镜像，却在三维空间里不能重叠，互称手性异构体(或对映异构体)。如：乳酸()分子的手型异构体： （2）手性分子：具有手性异构体的分子。 （3）手性碳原子：在有机物分子中，连有四个不同基团或原子的碳原子（R1、R2、R3、R4互不相同）。含有手性碳原子的分子是手性分子，如中*C为手性碳原子。 1．（2026·山西忻州·模拟预测）Pausinystalia yohimbe是一种非洲常绿树木，从其树皮中提取的一种吲哚类生物碱可增强体力、缓解疲劳，该物质的结构如图所示。下列说法正确的是 A．“*”号处的原子构成平面三角形结构 B．分子显示碱性与羟基密切有关 C．分子中有5个手性碳原子 D．与NaOH溶液反应有新的π键形成 【答案】C 【解析】A．“*”号处的氮原子含有1个孤电子对，构成三角锥形结构，A错误；B．分子显示碱性与氨基有关，B错误；C．连有4个不同原子或原子团的饱和碳原子为手性碳原子，观察有机物的结构，可知分子中有5个手性碳原子，如图所示，C正确；D．该分子含有酯基，在NaOH溶液中发生水解反应生成羧酸钠和甲醇，产物中无新的π键形成，D错误；故答案选C。 2．（2026·山西晋城·一模）草莓自然成熟时，草莓园弥漫着诱人的果香。草莓的香气主要来源于“草莓醛”，其结构如图所示。 下列关于草莓醛的性质判断正确的是 A．能发生银镜反应 B．分子中含有2个手性碳原子 C．不能发生氧化反应 D．含氧官能团均易与H2发生加成反应 【答案】B 【解析】A．银镜反应是醛基(-CHO)的特征反应。该分子中不含醛基，因此不能发生银镜反应，A错误；B．连接四个各不同的原子或基团的饱和碳原子为手性碳原子，该有机物结构中，与苯环直接相连的碳原子是手性碳原子，环氧基上的另一个碳原子也是手性碳原子，因此，该分子中共有2个手性碳原子，B正确；C．该有机物可以燃烧，燃烧反应就是一种氧化反应，C错误；D．该分子中的含氧官能团是酯基和醚键，均不与氢气发生加成反应，D错误；因此答案选B。 3．（2025·陕西渭南·三模）一种实现固定和再利用的反应如图所示，下列说法正确的是 A．和化合物1分子中碳原子都采用杂化 B．化合物1和化合物2分子中都含有两种官能团 C．化合物1和化合物2都能与其他物质聚合成高分子化合物 D．化合物2分子中有手性碳原子且所有碳原子一定共平面 【答案】C 【解析】A．的结构式为，中心C原子为杂化；化合物1中所有碳原子为杂化，A错误；B．化合物1（苯乙烯）只含碳碳双键1种官能团；化合物2只含羧基1种官能团，B错误；C．化合物1含碳碳双键，可与其他含有碳碳双键的物质发生加聚反应生成高分子；化合物2是二元羧酸，可与其他二元醇发生缩聚反应生成聚酯类高分子，二者都能与其他物质聚合成高分子化合物，C正确；D．化合物2中，与苯环直接相连的饱和碳原子是手性碳原子，，但该碳原子为杂化，呈四面体结构，分子中还存在其他饱和碳原子，所有碳原子不可能共平面，D错误；故选C。 4．（2025·陕西西安·三模）旋覆花入药首载于《神农本草经》，其活性成分旋覆花内酯具有消痰、止咳的功效，旋覆花内酯的结构如图所示，下列说法正确的是 A．分子中不存在手性碳原子 B．1mol旋覆花内酯完全水解需要消耗2mol NaOH C．能使酸性高锰酸钾溶液褪色的官能团只有1种 D．采用质谱法确定旋覆花内酯中含氧官能团的种类 【答案】B 【解析】A．手性碳原子是指连接4种不同基团的碳原子。该分子中存在4个手性碳原子：，A错误；B．旋覆花内酯中有2个酯基，1mol旋覆花内酯完全水解需要消耗2mol NaOH，B正确；C．碳碳双键、醇羟基均能使酸性高锰酸钾溶液褪色，C错误；D．质谱法的作用是测定有机物的相对分子质量，红外光谱才能确定官能团的种类，D错误；故选B。 5．（2025·陕西西安·模拟预测）芳香烃及其衍生物在存在下可发生氯甲基化反应。下列说法不正确的是 A．物质I和III均能与发生加成反应 B．物质II可在NaOH水溶液中发生取代反应 C．物质III中有3种含氧官能团 D．物质IV与乙二醇和丙三醇互为同系物 【答案】D 【解析】A．物质I含苯环、醛基，物质III也含苯环、醛基，都可与发生加成反应，A正确；B．物质II含有氯原子，具有卤代烃的性质，在NaOH水溶液中可发生水解（取代）反应，B正确；C．物质III的含氧官能团为醛基、羟基、硝基，共3种，C正确；D．同系物要求结构相似（官能团种类、数目均相同），分子组成相差若干基团，物质IV是甲醇（一元醇），乙二醇是二元醇、丙三醇是三元醇，官能团数目不同，不互为同系物，D错误；故选D。 6．（2025·陕西西安·模拟预测）山梨醇转化为异山梨醇的过程如图。下列说法错误的是 A．过程①②均有水生成 B．山梨醇和异山梨醇不互为同分异构体 C．三种分子中的手性碳原子数相同 D．三种物质均能与NaOH溶液反应 【答案】D 【解析】A．过程①是山梨醇分子内两个羟基脱水形成醚键，过程②是M分子内剩余两个羟基脱水形成醚键，两次分子内成醚均脱去1分子水，因此过程①②都有水生成，A正确；B．山梨醇分子式为，异山梨醇分子式为，二者分子式不同，不互为同分异构体，B正确；C．手性碳原子是连有4个不同原子/基团的碳原子，山梨醇主链中间4个碳原子均为手性碳，共4个手性碳；M中，五元环的3个碳加上侧链的1个手性碳，共4个手性碳；异山梨醇的双环结构中，共4个手性碳，三种分子手性碳原子数相同，C正确；D．三种物质都只含有醇羟基，醇羟基与溶液不反应，因此三种物质均不能和溶液反应，D错误；故选D。 7．（2025·陕西西安·模拟预测）新鲜的蚕豆剥开久置于空气中会有一股“脚臭味”，这是因为含有大量的异戊酸。异戊酸可经过多步反应制备物质E和F如图所示，下列说法正确的是 A．异戊酸可以发生氧化反应、取代反应、加成反应 B．物质E存在含苯环的同分异构体 C．1 mol E在碱性条件下完全水解最多消耗4 mol NaOH D．1分子F中有2个手性碳原子 【答案】D 【解析】A．异戊酸的结构为，分子中的羧基不能发生加成反应，烷基上的氢原子可发生取代反应，烷基可被强氧化剂氧化、也可发生燃烧（属于氧化反应），因此异戊酸无法发生加成反应，A错误；B．物质E的分子式为，含苯环的物质不饱和度至少为4（苯环的不饱和度为4），但E的不饱和度仅为3，不可能存在含苯环的同分异构体，B错误；C．E属于环状酰亚胺，1mol E中的两个酰胺键水解后共生成2 mol羧基、同时生成2 mol氨基，碱性条件下1mol E完全水解最多消耗2 mol NaOH，C错误；D．手性碳原子是指连有4个不同原子/基团的饱和碳原子。观察F的结构：两个分别连接-COOH的饱和碳原子，各自所连的四个基团均互不相同，因此1分子F中共有2个手性碳原子，D正确；故选D。 8．（2025·陕西西安·模拟预测）有机物V是一种促凝血药的中间体，部分合成路线如下所示。下列有关说法错误的是 A．以上过程先后发生了加成反应、取代反应、还原反应 B．有机物Ⅲ的核磁共振氢谱有六组峰 C．有机物Ⅴ有两个手性碳原子 D．若干个有机物Ⅴ可以缩聚成聚合物 【答案】C 【解析】I和Ⅱ发生双烯加成得到Ⅲ，则Ⅲ为，Ⅲ中的氯原子被-CN取代生成Ⅳ，Ⅳ中碳碳双键、氰基和氢气加成生成V，和氢气加成也属于还原反应。A．由分析可知，I+Ⅱ→Ⅲ为加成反应，Ⅲ→Ⅳ为取代反应，Ⅳ→V为还原反应，A不符合题意；B．Ⅲ为，该物质中不同环境的氢原子为6种，故核磁共振氢谱有6组峰，B不符合题意；C．手性碳原子是连接4个不同的原子或原子团的C原子，根据Ⅴ的结构，其不存在手性碳，C符合题意；D．有机物V含有氨基和酯基，若干个有机物V可以发生缩聚反应生成聚酰胺，D不符合题意；故答案选C。 9．（2026·陕西咸阳·三模）《沁园春·长沙》中“看万山红遍，层林尽染”，秋季树叶色彩的变化与叶绿素、叶黄素等相关。下列说法正确的是 A．叶绿素中含有3种含氧官能团 B．叶黄素属于高分子 C．叶绿素、叶黄素均能使溴水褪色 D．叶黄素中含有4个手性碳原子 【答案】C 【解析】A．叶绿素中含有酮羰基、酯基2种含氧官能团，A错误；   B．叶黄素相对分子质量小于1万，不属于高分子化合物，B错误；C．叶绿素、叶黄素均含有碳碳双键、能与溴发生加成反应生成无色产物，故能使溴水褪色，C正确；D．叶黄素中含有3个手性碳原子(连有四个不同原子或原子团的碳原子) ，如图：，D错误；故选C。 10．（2026·黑龙江·模拟预测）化合物是工业制备脱氢乙酸钠的中间产物，下列有关的说法正确的是 A．的分子式为 B．具有手性异构体 C．分子中的碳原子都在同一平面 D．酸性高锰酸钾溶液不可与发生化学反应 【答案】B 【解析】A．M共由有8个碳原子和4个氧原子，不饱和度为5，因此H原子的数量应为8，分子式为C8H8O4，A错误；B．M中连接乙酰基的环上碳原子连接了四个不同的基团，因此该碳原子为手性碳原子，因此M具有手性异构体，B正确；C．M中连接乙酰基的环上的碳原子为sp3杂化，为四面体结构，因此该碳原子与相连的三个碳原子不可能都在同一平面上，C错误；D．M中含有碳碳双键，碳碳双键能与酸性高锰酸钾溶液发生氧化还原反应，D错误；故答案为B。 11．（2026·陕西西安·模拟预测）从红树林真菌代谢物中分离出的一种物质，其结构简式如图所示。下列关于该有机物的说法错误的是 A．分子式为，含有四种官能团 B．该物质能发生加成反应、取代反应、氧化反应、缩聚反应 C．分子中无手性碳原子，可形成分子内氢键 D．1mol该物质最多可与4molNaOH反应 【答案】D 【解析】A．碳原子共19个，通过不饱和度计算得氢原子为20个，氧原子共7个，分子式为C19H20O7，含有醚键、酚羟基、酯基、羧基四种官能团，故A正确；B．该有机物含有的官能团为：酚羟基、醚键、酯基、羧基，能发生加成反应、取代反应、氧化反应、缩聚反应，故B正确；C．该有机物含有羟基、酯基、羧基，无手性碳原子，可形成分子内氢键，故C正确；D．能和NaOH反应的基团：2个酚羟基，消耗2mol NaOH；1个羧基，消耗1mol NaOH；1个酚酯基，水解后生成1个羧基和1个酚羟基，共消耗2mol NaOH；总消耗：2+1+2=5mol NaOH，故D错误；故选：D。 12．（2026·陕西榆林·模拟预测）化合物M、N是合成一种治疗心律失常药物的中间体，两者之间存在如下转化。下列说法错误的是 A．用溶液能鉴别M、N B．M→N为取代反应 C．M完全氢化后有4个手性碳原子 D．N分子中至少有7个碳原子处在同一平面上 【答案】C 【解析】A．M含有酚羟基，能与溶液发生显色反应，N无酚羟基，无明显现象，因此可用溶液鉴别二者，A正确； B．M到N的反应中，M酚羟基上的氢原子被其他基团取代，符合取代反应的特征，B正确；C．M完全氢化时，苯环、羰基均与氢气加成，所得产物中仅有3个手性碳原子，如图，并非4个，C错误；D．苯环为平面结构，与苯环直接相连的羰基碳原子一定和苯环共平面，因此N分子中至少有7个碳原子共面，D正确；故选C。 13．（2026·陕西榆林·模拟预测）酮基布洛芬片是用于治疗各种关节肿痛的非处方药，其结构简式如图所示，下列有关说法正确的是 A．分子式为 B．可发生水解反应 C．不含手性碳原子 D．1 mol该物质与足量NaHCO3溶液反应生成1molCO2 【答案】D 【解析】A．根据结构简式可知，上述分子的不饱和度为10，则分子式为，A错误；B．分子中含羧基和酮羰基，不能发生水解反应，B错误；C．分子左侧连接羧基的碳原子周围4个原子或原子团均不相同，为手性碳原子，C错误；D．分子中的羧基可以与碳酸氢钠发生反应生成羧酸钠、二氧化碳和水，所以1 mol该物质与足量NaHCO3溶液反应生成1mol CO2，D正确。 14．（2026·青海西宁·二模）对水杨酸进行分子结构修饰，可得到药物美沙拉嗪，下列说法错误的是 A．水杨酸中所有碳原子均采用杂化 B．中间体不含手性碳原子 C．美沙拉嗪可发生缩聚反应 D．可用溶液检验反应1是否有水杨酸残留 【答案】D 【解析】A．水杨酸中所有碳原子在苯环和羧基中，苯环碳原子、羧基碳原子均为杂化，A正确；B．手性碳原子是连有4个不同基团的饱和(杂化)碳原子，中间体所有碳原子均为不饱和碳原子，不存在手性碳，B正确；C．美沙拉嗪分子中同时含有羧基和氨基，可以类似氨基酸发生缩聚反应生成聚合物，C正确；D．​溶液遇酚羟基会显紫色，水杨酸、中间体、美沙拉嗪都含有酚羟基，因此无论水杨酸是否残留，溶液都会显紫色，无法检验，D错误；故选D。 15．（2026·云南·二模）荛花酚可作为一种天然神经细胞保护剂，其结构如图。下列有关该物质的说法正确的是 A．1 mol荛花酚最多能消耗4 mol NaOH B．1 mol荛花酚最多能与7 mol H2发生加成反应 C．分子中含有3个手性碳原子 D．可减轻H2O2导致的神经细胞的氧化损伤 【答案】D 【解析】A．1 mol荛花酚中酚羟基和酯基分别消耗1 mol NaOH，最多能消耗3 mol NaOH，A错误；B．1 mol荛花酚中只有苯环能和氢气发生加成反应，酯基不能和氢气加成，最多能与6 mol H2发生加成反应，B错误；C．荛花酚中只存在两个手性碳原子，分布在图中五元环左侧的两个碳原子上，C错误；D．荛花酚有较强的还原性，故能减轻氧化剂H2O2对神经细胞的氧化损伤，D正确；故选D。 16．（2026·吉林·模拟预测）某利胆药物的结构如下，关于此物质的说法正确的是 A．此物质的化学式为 B．此物质最多可与3 mol NaOH反应 C．与足量发生加成后，所得产物中有4个手性碳原子 D．该物质存在顺反异构体 【答案】C 【解析】A．该物质含有1个N原子，H原子数应为奇数，经计算其化学式为，A错误；B．该物质中能与NaOH反应的官能团为1个酚羟基、1个酰胺键，1 mol该物质最多消耗2 mol NaOH，B错误；C．与足量加成后，苯环被还原为环己烷环，环上连、、酰胺基、丙基的4个碳原子均连接4种不同基团，属于手性碳原子，共4个，如图：，C正确；D．该物质的碳碳双键一端连接2个氢原子，不满足顺反异构的条件，不存在顺反异构体，D错误；答案选C。 17．（2026·湖南永州·二模）维纶(化合物W)是聚乙烯醇缩甲醛的商品名，按如下路线合成： 下列说法错误的是 A．X的名称为乙酸乙烯酯 B．分子中所有原子共平面 C．完全水解消耗为 D．的反应类型为加聚反应 【答案】D 【解析】X为乙酸乙烯酯，在催化剂存在的条件下发生加聚得到Y(聚乙酸乙烯酯)，Y在酸性条件下水解生成Z(聚乙烯醇)和乙酸，其中Z和甲醛在催化剂存在的条件下生成W；据此解答。A．由结构，X为乙酸乙烯酯，A正确；B．HCHO分子中碳原子为sp2杂化，则所有原子共平面，B正确；C．Y为聚乙酸乙烯酯，1 mol Y含n mol酯基，则完全水解消耗NaOH为n mol，C正确；D．Z为聚乙烯醇，和甲醛在催化剂存在的条件下生成W，结合质量守恒，还生成小分子水，不是加聚反应，D错误；故答案为D。 18．（2026·宁夏吴忠·三模）有机合成之父——罗伯特·伯恩斯·伍德沃德通过55道复杂的程序合成了奎宁，从此开启了“伍德沃德时代”。奎宁(俗称金鸡纳霜)是一种治疗疟疾的药物，其结构简式如下图所示，下列说法不正确的是 A．能发生取代、加成、氧化反应 B．至少有10个碳原子共平面 C．能与NaOH溶液反应 D．存在含有两个苯环的同分异构体 【答案】C 【解析】A．该结构中含有碳碳双键，能发生加成反应，且能被酸性高锰酸钾溶液氧化，含有羟基，能发生取代反应，A正确；B．苯环、吡啶环均为平面结构，则该有机物中苯环上的 6 个碳原子、与苯环直接相连的杂环上的 3 个碳原子以及与醇羟基相连的碳原子一定共平面，即共平面的碳原子至少有 10 个，B正确；C．该有机物中不含羧基、酯基、酚羟基等，不能与 NaOH 溶液反应，C错误；D．该分子的不饱和度 Ω=10，故其同分异构体中可能含有两个苯环，D正确；故答案选C。 19．（25-26高三下·陕西·阶段检测）化合物Z是合成山药素-1的重要中间体，其合成路线如下： 下列说法正确的是 A．X分子中所有碳原子一定共平面 B．Z不能使Br2的CCl4 溶液褪色 C．X在水中的溶解度比Y在水中的溶解度大 D．1mol Z最多能与7mol H2发生加成反应 【答案】D 【解析】A．X中苯环为平面结构，与苯环直接相连的碳原子共平面，但甲氧基中甲基与氧原子以单键连接，单键可旋转，所有碳原子不一定共平面，A错误；B．Z中含有碳碳双键，可与Br2发生加成反应，能使Br2的CCl4溶液褪色，B错误；C．Y中含有亲水基团羧基，X中无亲水基团，Y在水中的溶解度大于X在水中的溶解度，C错误；D．Z中含有2个苯环，1个碳碳双键，羧基与酯基中的碳氧双键不能与H2发生加成反应，1mol苯环最多消耗3mol H2，1mol碳碳双键最多消耗1mol H2，故1mol Z最多能与7mol H2发生加成反应，D正确；故选 D。 20．（2026·河南开封·二模）的资源化利用有利于实现“碳中和”。利用为原料可以合成新型可降解高分子Z，其合成路线如下(反应①中无其他产物生成)。 下列说法正确的是 A．X与的化学计量比为 B．Y通过碳碳双键的加聚反应生成的高分子可以降解 C．Z可以利用碳碳双键进一步交联形成网状结构 D．Z完全水解得到的产物的分子式和Y的分子式相同 【答案】C 【解析】A．结合质量守恒，通过对比X、Y的结构可知X与二氧化碳的化学计量比为2:1，A错误；B．Y形成的聚酯类高分子主链上含有大量酯基，易水解，而Y通过碳碳双键加聚得到的高分子主链主要为长碳链，与聚酯类高分子相比难以降解，B错误；C．Z的支链上有碳碳双键，可进一步交联形成网状结构，C正确；D．Z完全水解得到的产物结构简式为，分子式为C9H14O3，Y的分子式为C9H12O2，二者分子式不相同，D错误；故选C。 16 / 25 学科网(北京)股份有限公司 学科网（北京）股份有限公司zxxk.com 学科网（北京）股份有限公司 $ 题12 有机物的结构与性质 1．（2026·陕晋青宁卷·高考真题）P1是一种新型高分子材料，由两种单体共聚得到。图示是P1的合成及降解过程，P1~P4为局部结构示意图(忽略立体化学)。反应Ⅲ为醇羟基和酯基的反应。 下列说法错误的是 A．生成P1的过程中有π键的断裂和σ键的形成 B．P2能使酸性高锰酸钾溶液褪色 C．Ⅲ中生成的-COOC2H5与-CH2OH的物质的量不一定相等 D．P4间可发生缩聚反应，形成网状聚合物 2．（2025·陕晋青宁卷·高考真题）抗坏血酸葡萄糖苷()具有抗氧化功能。下列关于的说法正确的是 A．不能使溴水褪色 B．能与乙酸发生酯化反应 C．不能与溶液反应 D．含有3个手性碳原子 有机物的结构与性质是有机化学模块的基石，在陕晋青宁新高考卷中，该专题已超越对孤立官能团反应的机械背诵，转向对学生“宏观辨识与微观探析”“证据推理与模型认知”核心素养的深度考查。其命题立意呈现出鲜明的进阶特征： · 强化“结构决定性质”的动态关联逻辑：试题不再满足于“含羟基→能酯化”的静态对应，而是要求学生理解电子效应（诱导、共轭）、空间位阻、氢键等微观因素如何动态调控反应活性与选择性。例如2026年陕西西安卷以“布洛芬合成中间体”为背景，要求解释为何羧基邻位引入甲基后酸性增强（超共轭稳定共轭碱），而非简单归因于“取代基影响”，体现从现象描述到本质溯源的思维跃迁。 · 凸显“多官能团协同”与“分子整体性”认知：命题注重考查学生对复杂分子中官能团相互作用的综合分析能力。如分析氨基酸两性时，需同时考虑氨基碱性、羧基酸性及分子内盐形成；评价药物分子水溶性时，需权衡极性基团与非极性骨架的贡献比例，避免“见木不见林”的碎片化认知。 · 融合“真实分子”与“社会需求”的价值导向：结合天然产物（青蒿素、紫杉醇）、功能材料（OLED发光分子）、环境污染物（微塑料降解）等真实载体，将结构性质知识嵌入科技与生活语境。如2025年宁夏石嘴山卷以“可降解塑料PBAT单体”为载体，考查酯键水解活性与分子链柔顺性的关系，引导学生理解有机化学在服务可持续发展中的核心作用。 · 信息载体：从“单一结构式”转向“多维表征整合” · 谱图数据高频嵌入：提供IR特征峰、NMR化学位移/耦合常数、MS碎片离子，要求反推结构片段或验证官能团位置； · 物性参数表格化：给出沸点、溶解度、pKa、旋光度等数据，需结合分子间作用力、手性中心等结构特征进行归因； · 文献摘要引入：摘录科研论文关键结论（如“某衍生物荧光量子产率提升3倍”），要求从分子刚性、共轭体系扩展等角度解释机制。 · 考查方式：从“定性判断”转向“定量-定性融合分析” · 酸碱性/反应活性比较成为标配：不仅要求排序，还需用Hammett常数、pKa差值、过渡态稳定性等半定量依据支撑； · 立体化学考查深化：从顺反异构、对映异构识别，延伸至构象分析（环己烷椅式翻转）、手性诱导效应、立体选择性反应预测； · 同分异构体书写结构化：限定条件更精细（如“含苯环且能发生银镜反应的酯类”），要求系统枚举并排除重复，考查有序思维。 · 知识整合：打破模块壁垒，实现跨域联动 · 与物质结构联动：用杂化轨道解释键角偏差，用分子极性预测色谱保留时间； · 与反应原理联动：用平衡常数解释互变异构比例，用活化能差异解释区域选择性； · 与生物化学联动：关联蛋白质二级结构（α-螺旋/β-折叠）与氢键模式、酶底物特异性与锁钥模型。 · 搭建“有机物结构与性质”核心知识框架 维度 核心要素 关键思维工具 电子效应 诱导效应、共轭效应、超共轭、场效应 Hammett方程、共振式、电荷分布 空间效应 位阻、构象、张力、手性 Newman投影、环己烷构象、Cahn-Ingold-Prelog规则 分子间作用 氢键、范德华力、π-π堆积、偶极-偶极 沸点/溶解度规律、晶体堆积 官能团转化 氧化还原、取代加成消除、重排 反应机理、区域/立体选择性 表征手段 IR、NMR、MS、UV-Vis、XRD 特征峰归属、裂解规律、光谱解析 · 开展“结构-性质”精准对应专项训练 · 建立“结构修饰-性质变化”对照表：如“-NO₂使苯环钝化但使酚酸性增强”“-F强吸电子但p-π共轭给电子”； · 谱图-结构快速匹配练习：熟记典型官能团IR/NMR特征值，训练从碎片信息拼装完整结构的能力； · 错题归因分类：区分“电子效应误判”“立体化学忽略”“谱图解读错误”“同分异构遗漏”等类型，针对性突破。 · 培养“分子整体观”与“功能导向”思维 · 拒绝官能团孤立记忆：始终追问“该基团在分子环境中表现是否异常？”； · 关联实际应用需求：思考“为何药物分子常引入氟原子？”“为何高分子链需适度交联？”； · 关注教材拓展栏目：“科学·技术·社会”“资料卡片”中隐藏的非常规案例（如冠醚配位、超分子组装）往往是命题灵感源。 命题方向 核心考点 典型真题/模拟题溯源 命题意图解析 电子效应与酸碱性 pKa比较、取代基效应、共轭碱稳定性 2026陕晋青宁(硝基苯酚vs甲氧基苯酚酸性)；2025陕西渭南(脂肪胺vs芳香胺碱性)；2026青海西宁(β-二酮烯醇式酸性)；2025宁夏石嘴山(酰胺氮原子弱碱性归因) 考查微观电子效应对宏观性质的调控 立体化学 手性中心判定、顺反异构、构象分析、光学活性 2026陕西西安(乳酸对映体分离)；2025河南南阳(环己烷衍生物优势构象)；2026白银(烯烃加成反式产物为主)；2026江西赣州(葡萄糖α/β异头物互变) 强化三维空间结构与性质的关联 官能团反应活性 亲核/亲电活性、氧化还原难易、保护基策略 2026重庆永川(醛vs酮亲核加成活性)；2025浙江(伯醇vs仲醇氧化速率)；2026陕西榆林(酚羟基乙酰化保护)；2025广东肇庆(酯氨解比水解易) 理解反应选择性与合成设计基础 谱图解析 IR官能团区、¹H NMR化学位移/积分/裂分、MS分子离子峰 2026山东潍坊(未知物C₈H₈O₂ IR 1720 cm⁻¹ + NMR δ 8.0/7.4/3.9)；2025湖北黄冈(MS m/z 77/105推断苯甲酸乙酯)；2026河南信阳(UV λ_max红移证共轭延长)；2026宁夏银川(¹³C NMR季碳信号数) 培养多维度结构确证能力 同分异构体 限定条件书写、不饱和度计算、对称性分析 2026陕西咸阳(C₉H₁₀O₂含苯环酯类异构体数目)；2025四川成都(二氯代物种类)；2026青海海东(手性分子对映体数量)；2025新疆乌鲁木齐(立方烷衍生物位置异构) 考查系统枚举与空间想象能力 分子间作用与物性 沸点/熔点/溶解度规律、氢键网络、晶体堆积 2026天水(邻硝基苯酚vs对硝基苯酚沸点)；2025陕西铜川(纤维素不溶于水因分子内氢键)；2026河南郑州(离子液体低熔点归因)；2025宁夏吴忠(表面活性剂CMC与疏水链长关系) 建立微观作用力与宏观物性的桥梁 功能分子设计 荧光/导电/催化/药理活性结构基础 2026陕西宝鸡(香豆素荧光母核)；2025河南洛阳(聚乙炔导电需掺杂)；2026青海格尔木(冠醚选择性络合K⁺)；2025平凉(β-内酰胺抗生素四元环张力) 对接前沿应用，体现学科价值 序号 误区表现 正确认知 纠错关键点与典型案例 1 吸电子基一定使酸性增强 若吸电子基破坏共轭碱稳定性（如间位取代），可能减弱酸性 间硝基苯酚酸性弱于对硝基苯酚，因间位无法共轭分散负电荷 2 所有羟基都能与NaOH反应 醇羟基pKa≈16，不与NaOH反应；酚羟基pKa≈10方可 区分醇/酚/羧酸羟基酸性层级 3 NMR化学位移大=质子多 δ值反映屏蔽程度，与质子数目无关；积分面积才正比于质子数 CHCl₃ δ=7.26（单峰1H），CH₄ δ=0.23（单峰4H） 4 有手性碳就一定有旋光性 内消旋体有手性碳但无旋光性 酒石酸meso型两个手性碳对称抵消 5 酯化反应都是酸脱羟基醇脱氢 无机酸酯、酚酯形成机理不同 乙酸酐与酚成酯为亲核酰基取代，非脱水 6 共轭体系越长，UV吸收波长越短 共轭延长使π→π*能隙减小，λ_max红移 β-胡萝卜素11个共轭双键λ_max=450 nm（可见光区） 7 所有胺都是碱性 酰胺氮孤对电子离域，碱性极弱（pKa≈0） 乙酰胺不与稀盐酸成盐 8 沸点高=分子量大 氢键、极性影响更大 乙醇（MW46, bp78℃）>丙烷（MW44, bp-42℃） 9 MS分子离子峰一定是基峰 不稳定化合物M⁺•易碎裂，分子离子峰可能很弱甚至消失 醇类常失去H₂O，M-18峰更强 10 顺式异构体极性一定大于反式 取决于取代基矢量叠加 1,2-二氯乙烯顺式μ≠0，反式μ=0；但1,2-二氟乙烯反式因F孤对排斥反而极性略高 11 所有芳香族化合物都有芳香气味 “芳香”指符合Hückel规则的稳定性，与气味无关 吡啶有恶臭，萘有樟脑味 12 卤代烃消去总是遵循Zaitsev规则 大位阻碱（如t-BuOK）倾向于Hofmann产物 叔丁醇钾促进少取代烯烃生成 13 IR 1700 cm⁻¹附近峰一定是C=O C=C、N=O、C=N也可能在此区域 需结合其他峰（如C-H伸缩、指纹区）综合判断 14 同分异构体物理性质一定不同 对映体除旋光性外，其他物性相同 (R)-与(S)-乳酸熔点、沸点、溶解度完全一致 15 有机物燃烧只生成CO₂和H₂O 含N/S/P/X等元素会产生相应氧化物或HX 蛋白质燃烧有烧焦羽毛味（含N），PVC燃烧产生HCl白雾 1．重要的反应及反应现象 （1）有机物与溴水、酸性高锰酸钾溶液反应 烷烃 烯烃 炔烃 苯 苯的 同系物 醇 酚 醛 羧酸 酯 溴水 不褪色 褪色（加成） 褪色（加成） 褪色（萃取） 褪色（萃取） 不褪色 白色沉淀 褪色（氧化） 不褪色 不褪色 酸性 高锰酸钾 不褪色 褪色 （氧化） 褪色 （氧化） 不褪色 褪色 （氧化） 褪色 （氧化） 褪色 （氧化） 褪色 （氧化） 不褪色 不褪色 （2）有机物与Na、NaOH、Na2CO3、NaHCO3反应 含羟基的物质 比较项目 醇 酚 羧酸 与Na反应 反应放出H2 反应放出H2 反应放出H2 与NaOH反应 不反应 反应 反应 与Na2CO3反应 不反应 反应，生成苯酚钠和NaHCO3 反应放出CO2 与NaHCO3反应 不反应 不反应 反应放出CO2 （3）银镜反应的有机物：醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、还原性糖(葡萄糖、麦芽糖等)。 （4）与新制Cu(OH)2悬浊液(斐林试剂)的反应：羧酸(中和)、甲酸(先中和，但NaOH仍过量，后氧化)、醛、还原性糖(葡萄糖、麦芽糖)、甘油等多羟基化合物。 （5）能发生水解反应的有机物：卤代烃、酯、糖类(单糖除外)、肽类(包括蛋白质)。 2．常见有机物的官能团或特殊基团与特定物质的反应定量关系 （1）与H2反应——1 mol官能团或特殊基团 官能团或特殊基团 —C≡C— 定量关系 1 mol 2 mol 3 mol 1 mol 1 mol （2）与溴水反应——1 mol官能团或特殊基团 官能团或特殊基团 —C≡C— 取代邻对位氢，若没有氢则不取代 定量关系 1 mol 2 mol 1mol 3 mol （3）与Na反应——1 mol官能团或特殊基团 官能团或特殊基团 —OH —COOH 定量关系 1 mol，生成0.5 mol H2 1 mol，生成0.5 mol H2 （4）与NaOH反应——1 mol官能团或特殊基团 官能团或特殊基团 R—X —COOH 定量关系 1 mol 1 mol 1 mol 1 mol 2 mol （5）与Na2CO3反应——1 mol官能团或特殊基团 官能团或特殊基团 —COOH 定量关系 1 mol，生成苯酚钠和NaHCO3 0.5 mol，生成1 mol CO2 （6）与NaHCO3反应——1 mol官能团或特殊基团 官能团或特殊基团 —COOH 定量关系 1 mol，生成1 mol CO2 （7）与Ag(NH3)2OH溶液或Cu(OH)2悬溶液反应 ①1 mol醛基消耗2 mol Ag(NH3)2OH生成2 mol Ag单质、1 mol H2O、3 mol NH3； CH3CHO＋2[Ag(NH3)2]OHCH3COONH4＋2Ag↓＋3NH3↑＋H2O 1 mol甲醛消耗4 mol Ag(NH3)2OH生成4 mol Ag单质 HCHO＋4Ag(NH3)2OH(NH4)2CO3＋4Ag↓＋6NH3＋2 H2O ②1 mol醛基消耗2 mol Cu(OH)2生成1 mol Cu2O沉淀、2 mol H2O； CH3CHO＋2Cu(OH)2＋NaOHCH3COONa＋Cu2O↓＋3H2O 1 mol 甲醛消耗4 mol Cu(OH)2 HCHO＋4Cu(OH)2＋2NaOHNa2CO3＋2Cu2O↓＋6H2O 3．常见有机物及官能团的主要性质 有机物 官能团 代表物 主要化学性质 烷烃 _____ CH4 ①在光照下发生取代反应(如氯气/光照) ②不能使酸性KMnO4溶液褪色 ③高温分解 ④燃烧反应 烯烃 碳碳双键() CH2=CH2 ①与X2(X代表卤素)、H2、HX、H2O发生加成反应，可使溴水或者溴的有机溶剂褪色 ②加聚反应 ③易被氧化，可使酸性KMnO4溶液褪色 ④燃烧反应 ⑤二烯烃的加成反应：1,2-加成、1,4-加成 炔烃 碳碳三键 (－C≡C－) CH≡CH ①与X2(X代表卤素)、H2、HX、H2O发生加成反应，可使溴水或者溴的有机溶剂褪色 ②加聚反应 ③易被氧化，可使酸性KMnO4溶液褪色 ④燃烧反应 苯与苯的同系物 _____ ①取代反应 a．卤代反应(Fe或FeX3作催化剂) b．硝化反应(浓硝酸、浓硫酸/加热) c．磺化反应(浓硫酸、加热) ②与H2发生加成反应 ③燃烧反应 ④苯不能使酸性KMnO4溶液褪色 _____ ①取代反应 a．卤代反应(Fe或FeX3作催化剂) b．硝化反应(浓硝酸、浓硫酸/加热) c．磺化反应(浓硫酸、加热) d．光照条件下，侧链甲基的氢与卤素发生取代反应 ②与H2发生加成反应 ③苯的同系物（直接与苯环相连的碳原子上有氢原子）可使酸性高锰酸钾溶液褪色 ④燃烧反应 卤代烃 －X(碳卤键) C2H5Br ①与NaOH水溶液共热发生取代反应生成醇 ②与NaOH醇溶液共热发生消去反应 醇 羟基(－OH) C2H5OH ①与活泼金属Na反应产生H2 ②取代反应 a．与卤化氢或浓氢卤/加热酸反应生成卤代烃 b．分子间脱水成醚（浓硫酸，140 ℃） c．与羧酸或无机含氧酸反应生成酯（浓硫酸、加热） ③氧化反应 a．与氧气的燃烧反应 b．催化氧化为醛或酮（O2，Cu/加热） c．乙醇可以被酸性KMnO4溶液或酸性K2Cr2O7溶液直接氧化为乙酸，酸性KMnO4溶液褪色，酸性K2Cr2O7溶液变为绿色。 ④消去反应：分子内脱水成烯烃（浓硫酸，170 ℃；） 醚 醚键 () 如环氧乙烷在酸催化加热条件下与水反应生成乙二醇 酚 羟基(－OH) ①弱酸性(不能使石蕊试液变红)，酸性比碳酸弱，比HCO强 ②与活泼金属Na等反应产生H2 ③与碱NaOH反应； ④与Na2CO3反应：苯酚与碳酸钠反应只能生成NaHCO3，不能生成CO2，苯酚钠溶液中通入二氧化碳有白色浑浊物苯酚出现，但不论CO2是否过量，生成物均为NaHCO3，不会生成Na2CO3 ⑤取代反应 a．与浓溴水反应生成白色沉淀2,4,6­三溴苯酚 b．硝化反应 c．与羧酸反应生成某酸苯酯 ⑥显色反应：遇FeCl3溶液呈紫色(显色反应) ⑦易被氧化 a．无色的苯酚晶体易被空气中的氧气氧化为粉红色 b．易被酸性KMnO4溶液氧化 c．易燃烧 ⑧缩聚反应：与甲醛发生缩聚反应 ⑨加成反应（苯环与H2加成） 醛 醛基() CH3CHO ①还原反应(催化加氢)：与H2加成生成醇； ②氧化反应：被氧化剂，如O2、银氨溶液、新制的Cu(OH)2、酸性KMnO4溶液、酸性K2Cr2O7溶液等氧化为羧酸(盐)； ③加成反应：与HCN发生加成引入氰基-CN和羟基-OH； ④羟醛缩合：具有α-H的醛或酮，在酸或者碱催化下与另一分子的醛或酮进行亲核加成，生成β-羟基醛或者β-羟基酮； 酮 酮羰基() CH3COCH3 ①还原反应（催化加氢）：易发生还原反应(在催化剂、加热条件下被还原为)； ②加成反应：能与HCN、HX等在一定条件下发生加成反应。 ③燃烧反应：和其他有机化合物一样，酮也能在空气中燃烧； ④羟醛缩合：具有α-H的醛或酮，在酸或者碱催化下与另一分子的醛或酮进行亲核加成，生成β-羟基醛或者β-羟基酮； 羧酸 羧基 () CH3COOH ①酸的通性：使指示剂变色，与Na、NaOH、Na2CO3、NaHCO3等反应； ②酯化(取代)反应：酸脱羟基，醇（酚）脱氢； ③成肽(取代)反应：羧基与氨基脱水形成酰胺基； 酯 酯基 () CH3COOCH2CH3 ①水解反应：酸性条件下生成羧酸和醇(或酚)，碱性条件下生成羧酸盐和醇(或酚的盐)； ②酯交换反应：即酯与醇/酸/酯（不同的酯）在酸或碱的催化下生成一个新酯和一个新醇/酸/酯的反应； 胺 氨基 —NH2 C6H5—NH2 ①胺与氨相似，分子中的氮原子上含有孤电子对，能与H＋结合而显碱性，另外氨基上的氮原子比较活泼，表现出较强的还原性。电离方程式： RNH2＋H2ORNH＋OH－ ②胺类化合物具有碱性，如苯胺能与盐酸反应，生成易溶于水的苯胺盐酸盐。 硝基 (—NO2) 还原反应：如酸性条件下，硝基苯在铁粉催化下被还原为苯胺： 酰胺 酰胺基() ①酸性、加热条件下水解反应： RCONH2＋H2O＋HClRCOOH＋NH4Cl； ②碱性、加热条件下水解反应： RCONH2＋NaOHRCOONa＋NH3↑； 氨基酸 氨基(—NH2) 羧基(—COOH) 两性化合物，能形成肽键() 蛋白质 肽键() 氨基(—NH2) 羧基(—COOH) 结构复杂无通式 ①具有两性 ②能发生水解反应 ③在一定条件下变性 ④含苯基的蛋白质遇浓硝酸变黄发生颜色反应 ⑤灼烧有特殊气味 糖 羟基(—OH) 醛基(—CHO) 羰基() 葡萄糖、果糖、蔗糖、麦芽糖、淀粉、纤维素 ①氧化反应，含醛基的糖能发生银镜反应 ②加氢还原 ③酯化反应 ④多糖水解 ⑤葡萄糖发酵分解生成乙醇 油脂 酯基() ①水解反应(在碱性溶液中的水解称为皂化反应) ②硬化反应 4．原子共线、共面问题 （1）六种典型物质的结构模型及共线、共面的规律 空间结构 共线、共面情况 甲烷 (正四面体形结构) ①甲烷分子中所有原子一定不共平面，最多有3个原子处在一个平面上，若用其他原子代替其中的任何氢原子，所有原子一定不能共平面，如CH3Cl分子中所有原子不在一个平面上 ②凡是碳原子与其他4个原子形成共价单键时，与碳原子相连的4个原子组成四面体结构 ③有机物分子结构中只要出现1个饱和碳原子，则分子中的所有原子不可能共面 乙烯 (平面形结构) ①乙烯分子中所有原子一定共平面，若用其他原子代替其中的任何氢原子，所得有机物中所有原子仍然共平面，如CH2===CHCl分子中所有原子共平面 ②C==C不能旋转，与碳碳双键直接相连的4个原子与2个碳原子共平面，即：6点共面 ③有机物分子结构中每出现1个碳碳双键，则整个分子中至少有6个原子共面 苯 (平面形结构) ①苯分子中12个原子一定共平面，位于对角线位置的4个原子共直线，若用其他原子代替其中的任何氢原子，所得有机物中的所有原子仍然共平面，如溴苯()分子中所有原子共平面 ②有机物分子结构中每出现1个苯环，则整个分子中至少有12个原子共面 乙炔 (直线形结构) ①乙炔分子中所有原子一定在一条直线上，若用其他原子代替其中的任何氢原子，所得有机物中的所有原子仍然共线，如CH≡CCl分子中所有原子共线 ②C≡C不能旋转，4个原子位于同一个直线，即：4点共线(面) ③有机物分子结构中每出现1个碳碳三键，则整个分子中至少有4个原子共线 甲醛 (平面三角形结构) ①甲醛分子中所有原子在同一平面内 ②有机物分子结构中每出现1个碳氧()双键，则整个分子中至少有4个原子共面 HCN HCN分子中3个原子在同一条直线上 （2）结构不同的基团连接后原子共线、共面分析 ①直线与平面连接 直线结构中如果有2个原子(或者一个共价键)与一个平面结构共用，则直线在这个平面上。如： 苯乙炔：，所有原子共平面； 乙烯基乙炔(CH2==CH—C≡CH)：所有原子均共平面； ②平面与平面连接 如果两个平面结构通过单键(σ键)相连，则由于单键的旋转性，两个平面不一定重合，但可能重合。如： 苯乙烯：，因①键可以旋转，故所在的平面可能和所在的平面重合，也可能不重合，分子中共平面原子至少12个，最多16个。 ③平面与立体连接 如果甲基与平面结构通过单键相连，则由于单键的旋转性，甲基的一个氢原子可能处于这个平面上。如： 丙烯(CH3CH＝CH2)：最多7个原子共平面，至少有6个原子共平面。 5．分子的手性 （1）手性异构体：具有完全相同的组成和原子排列的一对分子，如同左手和右手一样互为镜像，却在三维空间里不能重叠，互称手性异构体(或对映异构体)。如：乳酸()分子的手型异构体： （2）手性分子：具有手性异构体的分子。 （3）手性碳原子：在有机物分子中，连有四个不同基团或原子的碳原子（R1、R2、R3、R4互不相同）。含有手性碳原子的分子是手性分子，如中*C为手性碳原子。 1．（2026·山西忻州·模拟预测）Pausinystalia yohimbe是一种非洲常绿树木，从其树皮中提取的一种吲哚类生物碱可增强体力、缓解疲劳，该物质的结构如图所示。下列说法正确的是 A．“*”号处的原子构成平面三角形结构 B．分子显示碱性与羟基密切有关 C．分子中有5个手性碳原子 D．与NaOH溶液反应有新的π键形成 2．（2026·山西晋城·一模）草莓自然成熟时，草莓园弥漫着诱人的果香。草莓的香气主要来源于“草莓醛”，其结构如图所示。 下列关于草莓醛的性质判断正确的是 A．能发生银镜反应 B．分子中含有2个手性碳原子 C．不能发生氧化反应 D．含氧官能团均易与H2发生加成反应 3．（2025·陕西渭南·三模）一种实现固定和再利用的反应如图所示，下列说法正确的是 A．和化合物1分子中碳原子都采用杂化 B．化合物1和化合物2分子中都含有两种官能团 C．化合物1和化合物2都能与其他物质聚合成高分子化合物 D．化合物2分子中有手性碳原子且所有碳原子一定共平面 4．（2025·陕西西安·三模）旋覆花入药首载于《神农本草经》，其活性成分旋覆花内酯具有消痰、止咳的功效，旋覆花内酯的结构如图所示，下列说法正确的是 A．分子中不存在手性碳原子 B．1mol旋覆花内酯完全水解需要消耗2mol NaOH C．能使酸性高锰酸钾溶液褪色的官能团只有1种 D．采用质谱法确定旋覆花内酯中含氧官能团的种类 5．（2025·陕西西安·模拟预测）芳香烃及其衍生物在存在下可发生氯甲基化反应。下列说法不正确的是 A．物质I和III均能与发生加成反应 B．物质II可在NaOH水溶液中发生取代反应 C．物质III中有3种含氧官能团 D．物质IV与乙二醇和丙三醇互为同系物 6．（2025·陕西西安·模拟预测）山梨醇转化为异山梨醇的过程如图。下列说法错误的是 A．过程①②均有水生成 B．山梨醇和异山梨醇不互为同分异构体 C．三种分子中的手性碳原子数相同 D．三种物质均能与NaOH溶液反应 7．（2025·陕西西安·模拟预测）新鲜的蚕豆剥开久置于空气中会有一股“脚臭味”，这是因为含有大量的异戊酸。异戊酸可经过多步反应制备物质E和F如图所示，下列说法正确的是 A．异戊酸可以发生氧化反应、取代反应、加成反应 B．物质E存在含苯环的同分异构体 C．1 mol E在碱性条件下完全水解最多消耗4 mol NaOH D．1分子F中有2个手性碳原子 8．（2025·陕西西安·模拟预测）有机物V是一种促凝血药的中间体，部分合成路线如下所示。下列有关说法错误的是 A．以上过程先后发生了加成反应、取代反应、还原反应 B．有机物Ⅲ的核磁共振氢谱有六组峰 C．有机物Ⅴ有两个手性碳原子 D．若干个有机物Ⅴ可以缩聚成聚合物 9．（2026·陕西咸阳·三模）《沁园春·长沙》中“看万山红遍，层林尽染”，秋季树叶色彩的变化与叶绿素、叶黄素等相关。下列说法正确的是 A．叶绿素中含有3种含氧官能团 B．叶黄素属于高分子 C．叶绿素、叶黄素均能使溴水褪色 D．叶黄素中含有4个手性碳原子 10．（2026·黑龙江·模拟预测）化合物是工业制备脱氢乙酸钠的中间产物，下列有关的说法正确的是 A．的分子式为 B．具有手性异构体 C．分子中的碳原子都在同一平面 D．酸性高锰酸钾溶液不可与发生化学反应 11．（2026·陕西西安·模拟预测）从红树林真菌代谢物中分离出的一种物质，其结构简式如图所示。下列关于该有机物的说法错误的是 A．分子式为，含有四种官能团 B．该物质能发生加成反应、取代反应、氧化反应、缩聚反应 C．分子中无手性碳原子，可形成分子内氢键 D．1mol该物质最多可与4molNaOH反应 12．（2026·陕西榆林·模拟预测）化合物M、N是合成一种治疗心律失常药物的中间体，两者之间存在如下转化。下列说法错误的是 A．用溶液能鉴别M、N B．M→N为取代反应 C．M完全氢化后有4个手性碳原子 D．N分子中至少有7个碳原子处在同一平面上 13．（2026·陕西榆林·模拟预测）酮基布洛芬片是用于治疗各种关节肿痛的非处方药，其结构简式如图所示，下列有关说法正确的是 A．分子式为 B．可发生水解反应 C．不含手性碳原子 D．1 mol该物质与足量NaHCO3溶液反应生成1molCO2 14．（2026·青海西宁·二模）对水杨酸进行分子结构修饰，可得到药物美沙拉嗪，下列说法错误的是 A．水杨酸中所有碳原子均采用杂化 B．中间体不含手性碳原子 C．美沙拉嗪可发生缩聚反应 D．可用溶液检验反应1是否有水杨酸残留 15．（2026·云南·二模）荛花酚可作为一种天然神经细胞保护剂，其结构如图。下列有关该物质的说法正确的是 A．1 mol荛花酚最多能消耗4 mol NaOH B．1 mol荛花酚最多能与7 mol H2发生加成反应 C．分子中含有3个手性碳原子 D．可减轻H2O2导致的神经细胞的氧化损伤 16．（2026·吉林·模拟预测）某利胆药物的结构如下，关于此物质的说法正确的是 A．此物质的化学式为 B．此物质最多可与3 mol NaOH反应 C．与足量发生加成后，所得产物中有4个手性碳原子 D．该物质存在顺反异构体 17．（2026·湖南永州·二模）维纶(化合物W)是聚乙烯醇缩甲醛的商品名，按如下路线合成： 下列说法错误的是 A．X的名称为乙酸乙烯酯 B．分子中所有原子共平面 C．完全水解消耗为 D．的反应类型为加聚反应 18．（2026·宁夏吴忠·三模）有机合成之父——罗伯特·伯恩斯·伍德沃德通过55道复杂的程序合成了奎宁，从此开启了“伍德沃德时代”。奎宁(俗称金鸡纳霜)是一种治疗疟疾的药物，其结构简式如下图所示，下列说法不正确的是 A．能发生取代、加成、氧化反应 B．至少有10个碳原子共平面 C．能与NaOH溶液反应 D．存在含有两个苯环的同分异构体 19．（25-26高三下·陕西·阶段检测）化合物Z是合成山药素-1的重要中间体，其合成路线如下： 下列说法正确的是 A．X分子中所有碳原子一定共平面 B．Z不能使Br2的CCl4 溶液褪色 C．X在水中的溶解度比Y在水中的溶解度大 D．1mol Z最多能与7mol H2发生加成反应 20．（2026·河南开封·二模）的资源化利用有利于实现“碳中和”。利用为原料可以合成新型可降解高分子Z，其合成路线如下(反应①中无其他产物生成)。 下列说法正确的是 A．X与的化学计量比为 B．Y通过碳碳双键的加聚反应生成的高分子可以降解 C．Z可以利用碳碳双键进一步交联形成网状结构 D．Z完全水解得到的产物的分子式和Y的分子式相同 19 / 19 学科网(北京)股份有限公司 学科网（北京）股份有限公司zxxk.com 学科网（北京）股份有限公司 $