1.2.1 研究有机物的一般方法 课件-2025-2026学年高二下学期化学人教版选择性必修3

该高中化学课件聚焦“研究有机物的一般方法”，通过“探究未知药品（疑是Vc）成分”的问题导入，构建“分离提纯→定实验式→定分子式→定结构”的分析流程，以萃取分液、蒸馏等分离方法，元素分析、质谱法等分子式确定手段，红外光谱、核磁共振氢谱等结构鉴定技术为学习支架，衔接有机物研究的完整脉络。 其亮点在于融合实验操作（如萃取分液的查漏、振荡放气步骤）与现代仪器分析（如质谱图确定相对分子质量），通过例题和高考题训练科学思维，强化“物质结构决定性质”的化学观念。学生能掌握系统分析方法，教师可依托清晰流程提升教学效率。

第一 章有机物的结构特点与研究方法 第二节研究有机物的一般方法 　 第1 课时 　 问题的提出:　 如果要研究Vc的成分／结构／性质:　 研究对象:一瓶失去标签的药品（疑是Vc）　 分析方法:　具体应做什么？如何做？ 研究有机物的一般方法 即:　有机物的一般分析流程是什么？ Vc:　C6H8O6 1）分离/提纯有机物:　 2）确定分子式： 分析元素种类及含量（元素定性/定量分析） 求／测相对分子质量 3）分析/确定分子结构: 4）书写结构简式；命名；分析／推测／并检验性质。 确定实验式（又叫最简式） 一.有机物分析流程: 方法：萃取/分液；蒸馏；结晶/重结晶 分离提纯→定实验式→定分子式→定结构 常用方法： ②萃取：利用溶质在互不相溶(分层)的溶剂里溶解度的不同，用一种溶剂(萃取剂)把溶质从它与另一种溶剂组成的溶液中提取出来。 ④所用仪器：梨形分液漏斗 1）萃取/分液： ③分液：将互不相溶(分层)的液体用分液漏斗将它们一一分离出来。 ①萃取形式/分类： 　液－液萃取： 　液－固萃取：例如泡茶，泡药酒等 分离提纯→定实验式→定分子式→定结构 二.有机物分离提纯： 萃取/分液装置 ①、萃取剂必须具备两个条件：一是与溶剂互不相溶（分层）； 二是 溶质在萃取剂中的溶解度较大。一般是有机溶剂。 ②、查漏:检查分液漏斗的瓶塞和旋塞是否漏水。 ③、充分振荡并放气：萃取后的步骤是分液. 必须经过充分振荡后再静置以分层，并打开上口瓶塞放气。 ④、分液操作先后：分液时， 先取下上口塞子，打开分液漏斗的下端旋塞，将下层液体从下口放出，当下层液体刚好放完时，要立即关闭旋塞。 后将上层液体从上口倒出。 常用方法： 1）萃取/分液： 常用萃取剂： 所用仪器及装置：梨形分液漏斗 操作及注意事项： 苯、CCl4、乙醚、乙酸乙酯、二氯甲烷等有机溶剂； 注：酒精(易溶于水)不能作液液萃取剂！ 分离提纯→定实验式→定分子式→定结构 二.有机物分离提纯： 例:含有杂质（水等）的工业乙醇的除杂： 原理： 仪器/装置: 2）蒸馏： 常用方法： 根据沸点不同（一般相差30℃以上）分离液体混合物的一种方法，主要用于液态有机物的分离。 ①加碎瓷片防止暴沸 ②温度计水银球位置:支管口附近 ③冷却水流向:下口进上口出 ④液体的量不能少于烧瓶容积的1/3，不超过烧瓶容积的2/3。 (间接)蒸馏： 注意事项： 蒸馏原理补充说明：将某液态有机物先加热汽化，再冷凝成液体回收。注意与蒸发操作的区别！ 主要：蒸馏烧瓶，直形冷凝管，尾接管 接口不能密封，防堵塞！ ① ② ③ 1）萃取/分液： 二.有机物分离提纯： 蒸馏烧瓶 蒸馏烧瓶 【说明】重结晶的首要工作是选择适当的溶剂，要求： 杂质在此溶剂中的溶解度很小或溶解度很大，易于除去； 被提纯的有机物在此溶剂中的溶解度受温度的影响较大(而能用冷却结晶！)。 b.蒸发(/浓缩结晶):将溶液加热蒸发掉全部或大部分水份,得到晶体.此法适合于溶解度随温度变化不大且稳定不分解不含结晶水的固体。 如单一溶液：盐NaCI溶液的提纯（蒸发结晶）； 如混合溶液：提纯NaCl/KNO3混合液中的NaCl（浓缩结晶并趁热过滤）！ 3）结晶/重结晶： a.冷却(结晶)：先将（混合液）加热成热饱和溶液,再慢慢冷却后析出晶体.此法适合于溶解度随温度变化较大的溶液。即：先加热浓缩，再冷却结晶！ 如提纯NaCl/KNO3混合液中的KNO3！ c.重结晶：将不纯粗晶体(含杂质)用蒸馏水（加热）溶解，（趁热）过滤、冷却等步骤，再次析出晶体，并过滤，以得到更纯净的晶体的过程。 常用方法： 1）萃取/分液： 2）蒸馏： 二.有机物分离提纯： ⑤⑥ 实验：苯甲酸的重结晶提纯： 3）重结晶：将不纯粗晶体(含杂质)得到更纯净的晶体的过程。 加热溶解 趁热过滤 冷却结晶 过滤 实验流程： 说明2：苯甲酸的溶解度随温度的变化大(故中间步骤可用冷却结晶！) 说明：苯甲酸粗晶体中的杂质不溶于水！ 二.有机物分离提纯： 常用方法： 1）萃取/分液： 2）蒸馏： 练习：下列物质中的杂质（括号中是杂质）分别可以用什么方法除去。 （1）NaCl（泥沙） （2）KNO3 (NaCl) （3）溴（水） （4）甲烷（乙烯） （5）酒精（水） （6）乙酸乙酯（乙酸） （7）乙醇（乙酸）　　　　　　 题型思路/解题技巧： 如明显不相溶，用分液;如相溶可先加入试剂变成不相溶再分液(间接分液！) 如沸点相差大，用蒸馏;否则可先加试剂变成沸点相差大再蒸馏(间接蒸馏！) 注意可能需多步处理以得到纯净产物 须符合除杂原则:不增/不减/不剩/易分 说明：先将水转化为沸点高的离子化合物！ 说明：先将乙酸转化为溶于水的离子化合物！ 说明：先将乙酸转化为沸点高的离子化合物！ 说明：气体除杂的注意事项（除杂试剂不能用气体；除杂中不能生成新气体）！ 加入氢氧化钠溶液-蒸馏 加生石灰－蒸馏 萃取-分液-蒸馏 通入溴水（洗气） 加入饱和碳酸钠溶液-分液 溶解-过滤-蒸发 溶解－加热浓缩－冷却结晶－过滤 二.有机物分离提纯： 3）结晶/重结晶： 1）萃取/分液： 2）蒸馏： 2．下列实验中，所采取的分离或提纯方法与对应原理都正确的是(　　) 选项 实验目的 分离或提纯方法 原理 A 分离溶于水中的碘 乙醇萃取 碘在乙醇中的溶解度较大 B 除去乙醇中的乙酸 加入CaO固体后蒸馏 乙酸转化为难挥发的乙酸钙 C 除去甲烷中的乙烯 通过酸性KMnO4溶液洗气 乙烯与酸性KMnO4溶液反应 D 除去苯中的甲苯 加入足量浓溴水后分液 溴单质在苯中的溶解度较大 3．(2023·长沙模拟)为了提纯表中所列物质(括号内为杂质)，有关除杂试剂和分离方法的选择均正确的是(　　) 选项 被提纯的物质 除杂试剂 分离方法 A 己烷(己烯) 溴水 分液 B 淀粉溶液(NaCl) 水 过滤 C 肥皂(甘油) NaCl 过滤 D CH3COOC2H5 (CH3COOH) NaOH溶液 分液 B C 二.有机物分离提纯： 练习：下列物质中的杂质（括号中是杂质）分别可以用什么方法除去。 （1）NaCl（泥沙） （2）KNO3 (NaCl) （3）溴（水） （4）甲烷（乙烯） （5）酒精（水） （6）乙酸乙酯（乙酸） （7）乙醇（乙酸）　　　　　　 题型思路/解题技巧： 如明显不相溶，用分液;如相溶可先加入试剂变成不相溶再分液(间接分液！) 如沸点相差大，用蒸馏;否则可先加试剂变成沸点相差大再蒸馏(间接蒸馏！) 注意可能需多步处理以得到纯净产物 须符合除杂原则:不增/不减/不剩/易分 说明：先将水转化为沸点高的离子化合物！ 说明：先将乙酸转化为溶于水的离子化合物！ 说明：先将乙酸转化为沸点高的离子化合物！ 说明：气体除杂的注意事项（除杂试剂不能用气体；除杂中不能生成新气体）！ 加入氢氧化钠溶液-蒸馏 加生石灰－蒸馏 萃取-分液-蒸馏 通入溴水（洗气） 加入饱和碳酸钠溶液-分液 溶解-过滤-蒸发 溶解－加热浓缩－冷却结晶－过滤 二.有机物分离提纯： 3）结晶/重结晶： 1）萃取/分液： 2）蒸馏： 思考１：确定有机物分子式的方法/思路／流程是什么？: 思考２：什么是元素分析？其目的／内容／方法／流程？: 思考３：质谱法如何测相对分子质量？: 思考４：有关题型及如何解题？: 分离提纯→定实验式/最简式→定分子式→定结构 分子式确定： 物理法：质谱法 计算法 商余法 元素分析 方法/思路？: 饱和H法： H数饱和时，最简式就是分子式 C/H/O等元素的质量／质量分数 燃烧产物的质量 燃烧方程式/通式计算／讨论　 最简式　 相对分子质量　 分　子　式　 M=m/n M1=DM2 M=22.4 ρ 分离提纯→定实验式/最简式→定分子式→定结构 分子式确定： ①元素分析目的： ②元素分析内容: 氧化铜氧化法（李比希法） 直接燃烧(氧化)法 现代元素分析仪 2.元素分析： 确定实验式（又叫最简式） 定性分析：确定含哪些元素（元素种类） 定量分析：确定各元素种类及含量 ③元素分析方法： 分离提纯→定实验式/最简式→定分子式→定结构 分子式确定： 有机物 产物 燃烧 氧化 定性分析 干燥烧杯内壁有水珠 或通入无水硫酸铜变蓝 通入澄清石灰水变浑浊 生成 H2O 含Ｈ 生成 CO2 含Ｃ 定量分析 燃烧产物通入无水ＣaCl2等 剩余气体产物通入KOH/NaOH溶液 固体增重 溶液增重 为生成H2O的质量 为生成CO2的质量 换算为Ｈ的质量 换算为Ｃ的质量 比较确定Ｏ及质量 元素分析之化学法流程： 计算确定 实验式/最简式 2.元素分析： 氧化铜氧化法（李比希法） 直接燃烧(氧化)法 也可：浓硫酸 也可：碱石灰 定实验式/最简式 分离提纯→定实验式/最简式→定分子式→定结构 分子式确定： 例.某含C、H、O三种元素的未知物A经燃烧分析实验测定该未知物碳的质量分数为52.16%，氢的质量分数为13.14%，试求（1）该未知物的实验式。（2）若要确定它的分子式，还需要什么条件？ （1）该未知物的实验式: （2）应需要条件:　 2.元素分析： 并计算确定实验式（最简式！） 补充说明:实验式C2H6O中H数已经饱和,此时实验式就是分子式! 故此时也可不需要测相对分子质量。(饱和H法) 饱和H法 依个数比等于物质的量之比！ 分子式：C2H6O 实验式：C2H6O 相对分子质量 分离提纯→定实验式/最简式→定分子式→定结构 分子式确定： 3.求／测相对分子质量 目的:确定分子式。 化学实验及计算法: M = m/n M1 = DM2 M = 22.4L/mol ▪ρg/L 求/测相对分子质量的方法: 计算摩尔质量M:即可得出相对分子质量Mr（二者数值相等）。有关公式有： 2.元素分析： 并计算确定实验式（最简式！） 分子式确定： 质谱法—现代物理方法: 3.求／测相对分子质量 原理:带电粒子在磁场中的运动 （圆周运动）。 质谱图及分析结论： 目的:确定分子式． 求/测相对分子质量的方法: 说明：质谱图中最远谱线对应的最大横座标值（质荷比值），就是有机物 的相对分子质量！ 质谱仪: M = m/n M1 = DM2 M = 22.4L/mol ▪ρg/L 化学实验及计算法: 最大横坐标值 （质荷比值）， 即为： 相对分子质量 最远谱线 分离提纯→定实验式/最简式→定分子式→定结构 分子式确定： [例1]．某有机物样品的质荷比如图所示,则该有机物可能是： A. 甲醇 B. 甲烷 C. 丙烷 D. 乙烯 最大横坐标值（质荷比值）： 即相对分子质量！ 最远谱线 质谱法—现代物理方法（测相对分子质量） 说明：质谱图中最远谱线对应的最大横座标值（质荷比值），就是有机物 的相对分子质量！ 分子式确定： [练习1]某有机物的确定： ①某含C、H、O三种元素的有机物，其碳的质量分数是 64.86%，氢的质量分数是13.51%, 则其实验式是 。 ②下图是该有机物的质谱图，则其相对分子质量为 ，分子式为 。 相对分子质量 最远谱线 74 C4H10O C4H10O 补充说明:实验式C4H10O中H已经饱和,此时实验式就是分子式! 故此时也可不需要测相对分子质量。 最简式依个数比等于物质的量之比！ 4.确定分子式之方法小结： 结合最简式及相对分子质量来确定分子式． 特例:（饱和H法）如H数已饱和,则最简式就是分子式! 特例2：仅依相对分子质量及商余法确定分子式！ 依计算方法直接计算分子式: 化学方程式法： 利用化学方程式或关系式求分子式。　　 燃烧通式法：利用通式和相对分子质量求分子式。 　　直接利用烃燃烧的相关规律确定分子式 平均值法：依平均组成确定两组混合物中各有机物的分子式（一般选择题） 分离提纯→定实验式/最简式→定分子式→定结构 分子式确定： [练习]燃烧某有机物A 1.50g，生成1.12L（标准状况）CO2 和0.05mol H2O 。该有机物的蒸气对空气的相对密度是2.08，求该有机物的分子式。 4.确定分子式． （1）该有机物的实验式: （2）相对分子质量: （3）该有机物的分子式: 说明2:实验式/最简式中H数未饱和,此时实验式/最简式不一定是分子式! 故此时要：求/测相对分子质量。 依 M1 = DM2 计算确定O的量并依个数比等于物质的量之比！ CH2O C2H4O2 说明：也可依燃烧通式法直接计算分子式。 分离提纯→定实验式/最简式→定分子式→定结构 分子式确定： 60 [练习]燃烧某有机物A 1.50g，生成1.12L（标准状况）CO2 和0.05mol H2O 。该有机物的蒸气对空气的相对密度是2.08，求该有机物的分子式。 4.确定分子式． （1）该有机物的实验式: （2）相对分子质量: （3）该有机物的分子式: 说明 :实验式/最简式中H数未饱和,此时实验式/最简式不一定是分子式! 故此时要：求/测相对分子质量。 依 M1 = DM2 计算确定O的量并依个数比等于物质的量之比！ CH2O C2H4O2 说明2：也可依燃烧通式法直接计算分子式。 分离提纯→定实验式/最简式→定分子式→定结构 分子式确定： 60 结构 化学法 物理法： 红外光谱法 核磁共振氢谱法 X射线衍射法 方法/思路: 四．分子结构的鉴定 及结构简式书写 分子式 化学方法： 依特殊化学性质／反应／现象推出特殊结构－官能团的类别及数量，再结合碳的成键理论，确定有机物结构。 例：某有机物能发生银镜反应： 有机物中含有醛基 红外光谱法： 物理方法/仪器分析法： 原理：又叫红外吸收光谱，不同的化学键或原子团吸收不同頻率的红外光，产生相应的谱线。 作用：测定红外谱线并对照得出特定共价键及原子团。 谱图及分析： 化学方法： 四．分子结构的鉴定 及结构简式书写 对比：质谱图 [例2]下图是一种分子式为C3H6O2的有机物的红外光谱谱图,则该有机物的结构简式为： C—O—C C=O 不对称-CH3 红外光谱法 CH3-COO-CH3 分子中的结构有: 四．分子结构的鉴定 及结构简式书写 [练习2]有一有机物的相对分子质量为74，确定分子结构，请写出该分子的结构简式 　　 　　 　　 C—O—C 对称CH3 对称CH2 CH3CH2-O-CH2CH3 分子中的结构有: 四．分子结构的鉴定 及结构简式书写 红外光谱法 补充：可依商余法得分子式：C4H10O 核磁共振氢谱法 物理方法或仪器分析法 原理：氢原子核具有磁性，会对外加电磁波产生共振吸收，并产生信号；不同氢原子共振时吸收频率不同，产生信号谱线不同 有关概念： 化学环境：有机物中Ｈ原子的位置。 等 效 氢：指化学环境或位置相同的Ｈ。 等效氢判断方法：对称法则!　 结论：不同化学环境氢原子对应不同的谱线（又叫共振吸收峰），且吸收峰面积与氢原子数成正比． 谱图及分析： 四．分子结构的鉴定 及结构简式书写 红外光谱法 核磁共振氢谱图及分析： 一条谱线即一个共振峰 表示分子中只有一种H.　 　　 　　 　 　　 　　 　 　　 　　 核磁共振氢谱法 四．分子结构的鉴定 及结构简式书写 对比：质谱图 单击此处编辑母版文本样式 第二级 第三级 第四级 第五级 核磁共振氢谱图及分析： 核磁共振氢谱法 四．分子结构的鉴定 及结构简式书写 对比：质谱图 一条谱线即一个共振峰 表示分子中只有一种H.　 　　 　　 　 　　 　　 单击此处编辑母版文本样式 第二级 第三级 第四级 第五级 　 　　 　　 核磁共振氢谱图及分析： 核磁共振氢谱法 四．分子结构的鉴定 及结构简式书写 二条谱线即二个共振峰。 表示分子中有二种H,每种H数目不一样。 　　 　　 对比：质谱图 二条谱线即二个共振峰。 表示分子中有二种H,每种H数目不一样。 　　 　　 核磁共振氢谱图及分析： 核磁共振氢谱法 四．分子结构的鉴定 及结构简式书写 对比：质谱图 例3某有机物的相对分子质量为70，红外光谱表征到碳碳双键和羰基的存在，核磁共振谱列如下图： 三个峰表示分子中有三种H,每种H数目也不一样。 　　 　　 （1）分子式: （2）结构简式:　 核磁共振氢谱图及分析： 核磁共振氢谱法 四．分子结构的鉴定 及结构简式书写 对比：质谱图 C4H6O CH2=CHCOCH3 依商余法讨论并计算。 丁烯酮 练习1、2002年诺贝尔化学奖表彰了两项成果，其中一项是瑞士科学家库尔特·维特里希发明了“利用核磁共振技术测定溶液中生物大分子三维结构的方法”。在化学上经常使用的是氢核磁共振谱，它是根据不同化学环境的氢原子在氢核磁共振谱中给出的信号不同来确定有机物分子中的不同的氢原子。下列有机物分子在核磁共振氢谱中只给出一种信号的是 A HCHO B CH3OH C HCOOH D CH3COOCH3 练习2、分子式为C3H6O2的二元混合物，如果在核磁共振氢谱上观察到氢原子给出的峰有两种情况。第一种情况峰给出的强度为1︰1；第二种情况峰给出的强度为3︰2︰1。由此推断混合物的组成可能是（写结构简式） 。 四．分子结构的鉴定 及结构简式书写 A 名称：丙酸或甲酸乙酯 高考题选编: 　　 　　 18.（海南）[选修5——有机化学基础]（20分） 18-1（6分）下列化合物中，核磁共振氢谱只出现两组峰且峰面积之比为3:2的是 说明含2种H，且个数比为3：2 BD THE END $