9.52 有机合成路线设计 课件-2027届高三化学一轮复习

该高中化学高考复习课件聚焦“有机合成路线设计”核心考点，覆盖正向/逆向合成分析、碳架构建与官能团转化、绿色化学原则等高考考查要求。对接高考评价体系，明确合成路线设计在有机综合题中占60%以上权重，归纳给定原料合成目标物、路线优化评价等常考题型，体现备考针对性。 课件亮点在于“理论-案例-素养”三维训练，以合成聚甲基丙烯酸羟乙酯、贝诺酯等典型案例，运用逆合成分析法拆解结构，培养科学思维与科学探究能力。提供产率计算、绿色化学评价等应试技巧，帮助学生掌握合成路线设计步骤，教师可据此开展专题训练，提升复习效率。

第九章 有机化学基础 第52节 有机合成路线设计 高三一轮总复习 1 CONTENT 1. 正向合成分析法 2. 逆合成分析 “绿色化学” 3. 设计合成路线的原则 有机合成的基本流程 优化方案 碳架构建和官能团转化 科学性 可行性 安全性 简约性 依据 有机合成 一、正向合成分析法 采用正向思维方法，从已知原料入手，找出合成所需要的直接或间接的中间产物，逐步推向目标化合物。 比较基础原料和目标化合物碳骨架和官能团等方面的异同 简单易得 增加一段碳链或连上一个官能团 多步递进反应的总产率=各步反应产率的乘积 (1)中合成路线总产率 =70%×70%×70% ＝34.3% (2) 产率(70%) 二、逆向合成分析法 采用逆向思维方法，从产物出发，由后向前推，先找出产物的前一步原料（中间体），并同样找出它的前一步原料，如此继续直至到达简单的初始原料为止。 逆合成步骤的表示：可以用符号“ ”表示逆推过程，用箭头“→”表示每一步转化反应。 有机合成 三、设计合成路线的基本原则 1. 合成步骤较少，副反应少，反应产率高。 2. 原料、溶剂和催化剂尽可能廉价易得、低毒。 3. 反应条件温和，操作简便，产物易于分离提纯。 4. 污染排放少。 总之，要贯彻“绿色化学”理念，选择最佳合成路线，以较低的经济成本和环境代价得到目标产物。 有机合成 原料：乙烯、丙酮、溴、HCN 信息： 1. 请设计合成聚甲基丙烯酸羟乙酯的路线图。 聚甲基丙烯酸羟乙酯 课堂练习 CH2＝CH2 HCN 原料：乙烯、丙酮、溴、HCN 信息： 课堂练习 恒压滴液漏斗 球形冷凝管 三颈烧瓶 课堂练习 2. 请以甲苯或苯酚为原料设计合成水杨酸的路线。 已知： ＋CH3Br ＋HBr 水杨酸 2-羟基苯甲酸 消炎止痛 课堂练习 ❶对位产物，需提纯 ❷碳溴键水解因难 ❶对位产物，需提纯 科尔贝于1859年提出的方法： 步骤少，原料CO2成本低 身边的化学 水杨酸用于治疗关节炎引起的疼痛及流感引起的发热。 副作用：酸性使胃酸反流，胃部有灼热感。 1897年8月，霍夫曼用水杨酸与乙酸酐制备了阿司匹林。 1897年8月，霍夫曼用水杨酸与乙酸酐/乙酰氯制备了阿司匹林。 HCl 酰化试剂 阿司匹林存在问题——由于具有抗凝血功能，长期服用会引发消化道出血。 给药量要减少，且不能被人体快速吸收，需要缓慢吸收，才能达到长时间预防血栓的作用。1982年，拜尔公司将阿司匹林与聚甲基丙烯酸羟乙酯反应，得到了缓释阿司匹林。 身边的化学 缓释阿司匹林 3. 请以阿司匹林、丙酮、乙二醇为原料合成缓释阿司匹林，画出合成路线。 已知： 课堂练习 原料 目标分子 阿司匹林 扑热息痛 请你发挥你的智慧合成一种新药，同时具有以上二种药物的功能。 课堂练习 阿司匹林 扑热息痛 画出合成新药的合成路线图。 已知： RCOOH RCOCl 阿司匹林 扑热息痛 画出合成新药的合成路线图。 贝诺酯 贝诺酯有哪些优点？ ① 贝诺酯修饰了阿司匹林羧基，减轻了对胃部的刺激性。 ② 贝诺酯在人体内水解产生2种药物，同时发挥作用。 ③ 贝诺酯水解需一定的时间，起到了缓释的作用，延长了作用时间。 思考与讨论 课后作业 1. 大本《优化设计》第52讲 2. 小本《优化设计》第52讲 只做：T3-6 只做：P283-285 一元合成路线 (官能团衍变) 卤代烃 → 一元醇 → 一元醛 → 一元羧酸 → 酯 CH3CH2Br CH3COOCH2CH3 → CH3CH2OH → CH3CHO → CH3COOH CH3CH2OCH2CH3 R—CH═CH2 → RCH2Cl→RCH2OH→RCHO→RCOOH→RCOOCH2R CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 旧知回顾 二元合成路线 HOOCCOOCH2CH2OH 链酯 环酯 聚酯 HOCH2CH2OCH2CH2OH CH3CH2Br CH3CH2OH 或 旧知回顾 芳香化合物合成路线 芳香酯 酸性KMnO4 如有酚羟基或氨基，注意官能团保护 旧知回顾 $