2027届高三一轮复习 从有机合成推断试题看山东化学等级考的传承与创新 课件

该高中化学高考复习课件聚焦有机合成推断专题，依据高考评价体系梳理了逆合成分析、官能团识别、反应类型判断等核心考点，通过2020-2023年山东卷真题多维细目表，明确逆合成分析占比逐年提升的趋势，归纳反应方程式书写、同分异构体判断等常考题型，体现备考的针对性和实用性。 课件亮点在于“真题溯源+策略建模+素养落地”，如以2023年氟铃脲合成题为例，详解官能团附近切断法，培养证据推理与模型认知素养，提供碳链增长缩短等技巧，帮助学生掌握得分关键，教师可据此精准教学，提升复习效率。

从有机合成推断试题 看山东化学等级考的传承与创新 PART 1 试题分析 原题呈现 2023 第 3 页 19．（12分）根据杀虫剂氟铃脲（G）的两条合成路线，回答下列问题。 已知： I. II. 考点分析 第 4 页 题型 题号 分值 情境素材 必备知识 关键能力 学科素养 非选择题 19（1） 12 有机合成与推断：杀虫剂氟铃脲的两条合成路线（不对称碳酰二胺的切断） (1)逆合成分析 (2)有机化合物命名 (3)有机方程式书写 (4)官能团判断 (5)结构简式推导和书写 理解与辨析 分析与推测 学习掌握：理解掌握、知识整合 实践探索：研究探索、语言表达 思维方法：科学思维 (1)氢原子化学环境的判断 (2)有机反应类型 (3)碳原子的杂化类型 理解与辨析 分析与推测 学习掌握：理解掌握、知识整合 实践探索：研究探索 思维方法：科学思维 非选择题 19（2） 第19题多维细目表 涉及考点考查主干知识，体现基础性、综合性 对理解与辨析、分析与预测能力要求较高，突出学科思维在学习中的重要作用 关键能力的考查体现应用性、创新性——四翼饱满 对于逆合成分析要求非常高 试题溯源 第 5 页 情景素材来自2022年10月批准登记的国家级应用技术成果——氟铃脲的合成工艺研究 国家意志，体现了“科学态度与社会责任” 审题：读懂信息 第 6 页 结构观：观察碳骨架——不对称碳酰二胺，羧酸衍生物，官能团处切断 辨认官能团——熟悉的：氨基、酰胺基 不熟悉的：异氰酸酯基（C为sp杂化） 分类观：该反应为加成反应 逆合成分析： 审题与解答 第 7 页 第一步切断： 除苯环外均饱和 引入碳氟键 引入异氰酸酯基 引入氰基 有机合成的两大任务： 构建碳骨架 引入官能团 E F 逆合成分析： E D C B A 解题：综合运用所学知识，依靠学科素养 第 8 页 F D G 第一步切断： G D J 引入异氰酸酯基 四氟乙烯双键变单键， 按照加成反应切断 得氢失氧， 硝基还原为氨基 逆合成分析： J F I H 答案展示 第 9 页 原题呈现 2022 第 10 页 考点分析 第 11 页 第19题多维细目表 难度有梯度，基础知识考察较多 重视逆合成分析 改变了2021年合成路线一步反应只在一个活性位点反应的特点，例如Pd-C催化下的还原反应同时具有去保护的作用 题型 题号 分值 情境素材 必备知识 关键能力 学科素养 非选择题 19（1） 12 特布他林的合成路线 酯化反应、官能团 理解与辨析 学习掌握：理解掌握、知识整合 实践探索：研究探索 思维方法：科学思维 19（2） 有机反应类型、官能团保护 理解与辨析 19（3） 结构判断、逆合成分析 理解与辨析 分析与推测 19（4） 限定条件的同分异构体书写 理解与辨析 分析与推测 19（5） 有机合成 理解与辨析 分析与推测 审题与解答 第 12 页 Williamson合成法合成不对称醚，保护酚羟基 Claisen酯缩合反应：碳负离子亲核加成-消除反应 淄博二模： Hoffman烷基化反应 C B A ①已知 II ②碳原子数的变化 R、R’为H，D为CH3COOC2H5 ①已知 III ②碳原子数变化 ③H中取代氨基的位置 F 审题与解答 第 13 页 H的同分异构体仅含有—OCH2CH3和—NH2可知，同分异构体的结构可以视作 分子中苯环上的氢原子被—NH2取代所得结构，所得结构分别有2、3、1，共有6种 只能位于端位，均与苯环相连 审题与解答 第 14 页 逆合成分析： 合成路线： 答案展示 第 15 页 原题呈现 2021 第 16 页 考点分析 第 17 页 第19题多维细目表 涉及考点考查主干知识，综合性强 考查逆合成分析，但要求较低，一般一个反应只有一个位点发生反应，正向即可解决 设计了已知条件的选择使用，具有较强的开放性 已知条件用到了2020年考过的内容，给出的已知条件（Claisen重排）被用于2023年高考题 题型 题号 分值 情境素材 必备知识 关键能力 学科素养 非选择题 19（1） 12 一种利胆药物的合成路线 结构推断、限定条件的同分异构体判断 理解与辨析 分析与推测 学习掌握：理解掌握、知识整合 实践探索：研究探索 思维方法：科学思维 19（2） 酚羟基检验、反应类型判断 理解与辨析 19（3） 化学方程式书写、官能团判断 理解与辨析 分析与推测 19（4） 有机合成 理解与辨析 分析与推测 情境分析 第 18 页 Claisen 重排：σ迁移反应 六元环过渡态 烯丙基骨架发生“颠倒” 2023-12 羧酸衍生物胺解生成酰胺 1,3-丁二烯与HBr的加成 2020-14 审题与解答 第 19 页 不饱和度：苯环+1个双键 烯丙基骨架：参与成醚、Claisen重排，A有酚羟基 NaClO2为强氧化剂、B→C有机物得氧：氧化反应 酯化反应：C含羧基，A含醛基 Claisen重排：烯丙基重排到对位，连接顺序不变 A D 已知 II：酯基胺解形成酰胺基 对称结构、不含醛基：酚羟基+酯基或2个酚羟基+酮羰基 B E 审题与解答 第 20 页 逆合成分析： 合成路线： 原题呈现 2020 第 21 页 考点分析 第 22 页 第19题多维细目表 涉及考点考查主干知识，体现基础性、综合性 对逆合成分析要求较低，以今天的眼光来看，正向分析即可解决 属于中档题 题型 题号 分值 情境素材 必备知识 关键能力 学科素养 非选择题 19（1） 12 吲哚-2-酮类药物的一种合成中间体的合成路线 结构推断、勒夏特列原理、限定条件的同分异构体书写 理解与辨析 分析与推测 学习掌握：理解掌握、知识整合 实践探索：研究探索 思维方法：科学思维 19（2） 反应类型判断、官能团判断 理解与辨析 19（3） 中间体判断 理解与辨析 分析与推测 19（4） 有机合成 理解与辨析 分析与推测 审题与解答 第 23 页 Claisen酯缩合反应，生成β-羰基酯 羧酸衍生物转化 吸电子基α-H的活性、芳香亲核反应 切断酯基的α-C和β-C之间的键，恢复为两分子酯 酯基水解、生成羧基 生成酰氯 生成酰胺 已知 III 审题与解答 第 24 页 氨基与苯环的p-π共轭使苯环上电子云密度增大，邻对位被活化 淄博二模 总结 第 25 页 化学学科核心素养 变化观念与平衡思想 证据推理与模型认知 宏观辨识与微观探析 科学探究与创新意识 科学态度与社会责任 一、考察内容符合课标中的学业要求，体现对学科素养的考查 总结 第 26 页 二、素材和解题思路有传承 （1）素材反复使用 2020-14;2021-19：共轭二烯烃的1,2-加成和1,4-加成 2021-19;2023-12: Claisen重排 2020-19;2022-19: Claisen酯缩合 总结 第 27 页 二、素材和解题思路有传承 （2）对逆合成分析的要求逐年提高 总结 第 28 页 二、素材和解题思路有传承 （《中国高考评价体系 说明》） 总结 第 29 页 三、试题开放性逐年增强增强 例如：2021年迁移基团迁移到不同位置后的判断，1,3-丁二烯与HBr加成条件的选择 2023年不对称碳酰二胺切断不同的酰胺基可以获得不同的中间体，得到不同的合成路线。向学生传达一种思想：解决问题的方法不唯一，根据目的做出科学的评价、判断和决策。 总结 第 30 页 三、试题开放性逐年增强增强 PART 2 备考策略 备考策略 第 32 页 一、熟练掌握常见官能团之间的相互转换方法 备考策略 第 33 页 二、掌握常见的碳链增长、缩短、成环的方法 格式试剂发生的反应、羟醛缩合、Claisen酯缩合、Diels-Alder反应…… 碳链增长反应大部分都可用于成环 多为碳负离子亲核反应或碳正离子亲电反应 引导学生初步学会寻找活性位点、分析键的极性（考虑吸电子、推电子效应） 2020年山东省模拟卷2 A F E D C B 备考策略 第 34 页 三、概括一些逆合成分析的切断经验 1. 优先考虑在官能团和官能团附近（α-C）切断： 例如：酯基、酰氨基、α,β-不饱和醛（拆成两分子醛） 青岛一模 逆合成分析： 合成路线： 备考策略 第 35 页 三、概括一些逆合成分析的切断经验 1. 优先考虑在官能团和官能团附近（α-C）切断： 例如：酯基、酰氨基、α,β-不饱和醛（拆成两分子醛） 济南一模 备考策略 第 36 页 三、概括一些逆合成分析的切断经验 2. 优先考虑碳杂键（碳原子与非碳原子成键）切断： 例如：卤代烃（碳卤键）、醚键（碳氧键） 济南二模 Williamson合成法合成不对称醚 备考策略 第 37 页 三、概括一些逆合成分析的切断经验 4. 利用目标分子的对称性切断。 路线一第一步切断： 路线二第一步切断： 备考策略 第 38 页 四、重视一些新出现的素材及其应用 例如Beckmann重排反应 2023高考 潍坊模拟 答案：D 备考策略 第 39 页 四、重视一些新出现的素材及其应用 Robinson缩环反应（2020.05省模拟） α,β-不饱和酮，来自羟醛缩合 类似于Michael加成 合成路线： 逆合成分析： 备考策略 第 40 页 四、适当关注其他试卷新出现的素材及其应用，特别是山东卷尚未涉足的领域 导向基、占位基及其应用 例如 河北2021年适应性测试卷 (5)在反应⑥的条件下，若以化合物E为原料， 相应的反应产物为______和______，上述反 应结果表明，中间体F中Br原子在E→H的合成 过程中的作用为______。 防止甲氧基对位碳原子参与成环，促进 E→H的转化 $