9.52 有机合成 课件-2027届高三化学一轮复习

该高中化学高考复习课件聚焦有机合成专题，覆盖碳骨架构建（增长、缩短、成环、开环）和官能团引入（含保护）等核心考点，对接高考评价体系，分析碳链增长反应（如HCN加成、羟醛缩合）、官能团转化等高频考点权重，归纳合成路线设计、反应类型判断等常考题型，体现备考针对性与实用性。 课件亮点在于“反应机理剖析+高考真题训练+素养导向”，如结合2022浙江选考真题解析环丙烷合成，通过格氏试剂反应机理培养科学思维（证据推理），依托官能团保护策略强化化学观念（物质转化），帮助学生掌握合成路线设计技巧，教师可据此精准把握考点分布，提升复习效率。

第九章 有机化学基础 第52节 有机合成 高三一轮总复习 1 有机反应回顾——烃 邻对位取代 烷 烯 炔 苯 甲苯 有机反应回顾——烃的衍生物 卤代烃 醇 酚 邻对位取代 有机反应回顾——烃的衍生物 醛 酸 CONTENT 1. 构建碳骨架 2. 引入官能团 碳链的增长与缩短、成环与开环 有机合成 有机合成的主要任务 碳链的缩短 碳链的成环 碳链的增长 羧基、酯基 碳碳双键、碳碳三键 醛基、酮羰基 碳卤键 醇羟基、酚羟基 构建碳骨架 引入官能团 碳链的开环 (官能团的保护) 1. 构建碳骨架 碳链的增长 一、碳链的增长 原料分子中的碳原子 少于 目标分子中的碳原子 引入含碳原子的官能团 （1）与HCN发生反应 （5）聚合反应 （2）羟醛缩合反应 （3）酯化反应 （4）分子间脱水反应 （6）其他 1. 与HCN的反应 烯烃、炔烃、醛、酮中的不饱和键与HCN发生加成反应，生成含有氰基(—CN)的物质，再经水解生成羧酸，或经催化加氢生成胺。 碳链的增长 ① 烯烃、炔烃的加成 1. 构建碳骨架 1. 与HCN的反应 ② 醛、酮的加成 碳链的增长 烯烃、炔烃、醛、酮中的不饱和键与HCN发生加成反应，生成含有氰基(—CN)的物质，再经水解生成羧酸，或经催化加氢生成胺。 1. 构建碳骨架 ③ 卤代烃与氰化钠(NaCN)反应 1. 与HCN的反应 碳链的增长 1. 构建碳骨架 2. 羟醛缩合 醛、酮分子中在醛基邻位碳原子上的氢原子（α-H）受羰基吸电子作用的影响，具有一定的活泼性。 碳链的增长 1. 构建碳骨架 3. 聚合反应 碳链的增长 1. 构建碳骨架 4. 酯化反应 5. 醇的分子间脱水 碳链的增长 1. 构建碳骨架 1．制造隐形眼镜的功能高分子材料Q的合成路线如下, 下列说法不正确的是 A．试剂a为NaOH的乙醇溶液 B．Y易溶于水 C．Z的结构简式可能为 D．M分子中有3种官能团 A 课堂练习 R’—Cl + RMgCl R’—R + MgCl2 RMgX R—X + Mg 无水乙醚 + RMgCl —OMgCl R H2O —OH R (了解，一般题目会给信息) 格氏试剂制备： →与卤代烃反应 →与醛、酮反应 6. 与格氏试剂反应 碳链的增长 其反应机理是有机镁试剂中带有负电荷的烃基与带有正电荷的基团结合，从而发生取代或者加成反应。 1. 构建碳骨架 4．法国化学家格利雅发现了有机镁试剂(也称为格氏试剂)及其在有机合成中的应用。下列反应中有机产物不合理的是(　　) 课堂练习 小本P184, T4 A 7. 由卤代烃增长碳链： 2R—X + 2 Na R—R + 2 NaX ②卤代烃与NaCN的反应 CH3CH2Cl + NaCN → CH3CH2CN + NaCl H2O, H＋ CH3CH2COOH ①卤代烃与活泼金属反应 ③卤代烃与炔钠的反应 2CH3C≡CH + 2Na 2CH3C≡CNa + H2↑ 液氨 CH3C≡CNa + CH3CH2Cl→CH3C≡CCH2CH3 + NaCl 碳链的增长 (了解，一般题目会给信息) 1. 构建碳骨架 6．已知卤代烃能发生下列反应： 2CH3CH2Br＋2Na ―→ CH3CH2CH2CH3＋2NaBr 下列有机化合物可以合成环丙烷的是(　　) A．CH3CH2CH2Br　　　 B．CH3CHBrCH2Br C．CH2BrCH2CH2Br D．CH3CHBrCH2CH2Br 课堂练习 C 原料分子中的碳原子 多于 目标分子中的碳原子 断开碳链 （1）烯烃、炔烃的氧化 （5）酯的水解 （2）苯的同系物的氧化 （3）脱羧反应 （4）烷烃的裂化 （6）其他 碳链的缩短 二、碳链的缩短 1. 构建碳骨架 1. 氧化反应 烯烃、炔烃及芳香烃的侧链被酸性高锰酸钾溶液氧化 碳链的缩短 1. 构建碳骨架 2. 脱羧反应 实验室制取甲烷： 碳链的缩短 (了解) 3. 烷烃的裂化 4. 酯的水解 1. 构建碳骨架 1. 形成环酯 碳链的成环 三、碳链的成环 2. 形成环醚 1. 构建碳骨架 碳链的成环 3. 形成环酸酐 4. 第尔斯-阿尔德反应（DA反应、双烯加成） 1. 构建碳骨架 1. 环酯的水解反应: 2. 某些环状烯烃、炔烃的氧化反应: ②Zn/H2O ①O3 OHCCH2CH2CH2CH2CHO KMnO4(H+) HOOCCH2CH2CH2CH2COOH 高锰酸钾溶液氧化性强，可以得到酮或羧酸；O3氧化性相比更弱，得到醛或酮 碳链的开环 1. 构建碳骨架 官能团的引入 2. 引入官能团 5．请写出各步反应的化学方程式，并指出其反应类型 小本P187, T5 ⑧ 先将官能团转化为不受该反应影响的其他官能团，反应后再转化复原。 官能团的保护 1. 羟基的保护：可以先将羟基转化为醚键或酯基 氨基：转化为酰胺； 羧基：转化为酯基 2. 引入官能团 27 2. 醛基的保护 醛基易被氧化，通常形成缩醛保护，然后在稀酸中微热恢复。 官能团的保护 2. 引入官能团 28 A．A的结构简式为 B．B中含有羟基 C．步骤⑤的反应类型是取代反应 D．E发生消去反应的条件是NaOH的乙醇溶液 4．某药物中间体合成路线如图(部分产物已略去)，已知A能发生银镜反应，下列说法正确的是(　　) C 小本P187, T4 1．由1-丙醇制取 ，最简便的流程需要下列反应的类型顺序是(　　) ①氧化反应　②还原反应　③取代反应　④加成反应　⑤消去反应　⑥中和反应　⑦缩聚反应　⑧酯化反应 A．②④⑥⑦⑧　　　　 B．⑤④③①⑧ C．①⑤④③⑧ D．②①⑤③⑥ B 课堂练习 C 4. (2022浙江1月选考,15)关于以下化合物 ,下列说法正确的是(　　) A. 分子中至少有7个碳原子共直线 B. 分子中含有1个手性碳原子 C. 与酸或碱溶液反应都可生成盐 D. 不能使酸性KMnO4稀溶液褪色 C 课堂练习 5个 2个 课后作业 1. 大本《优化设计》第52讲 2. 小本《优化设计》第52讲 只做： 不做： CH3CH2BrCH3CH2CNCH3CH2COOH CH3CH2BrCH3CH2CNCH3CH2CH2NH2 $