有机化学-2027届高三一轮复习专项训练

**基本信息** 以有机合成路线为主线，系统整合官能团转化、反应机理与同分异构等核心考点，通过典例提炼分类讨论、逆推分析等解题方法，强化物质转化观念与证据推理能力。 **专项设计** |模块|题量/典例|方法提炼|知识逻辑| |----|-----------|----------|----------| |有机合成与推断|5题（1/2/4/6/10）|逆推法、官能团保护策略|从原料到产物的转化链，反应类型与试剂选择的匹配| |官能团性质|3题（3/7/9）|官能团识别与反应类型判断|结构决定性质，性质决定反应规律| |同分异构体|4题（1/2/5/6）|分类讨论法（位置异构、官能团异构）|取代基组合与对称性分析的逻辑链| |结构与性质|2题（5/8）|杂化类型、手性碳判断|微观结构（杂化、构型）与宏观性质的关联|

有机化学一轮复习综合练习 1．苯乙烯(A)是一种重要化工原料，以苯乙烯为原料可以制备一系列化工产品，如图所示。 请回答下列问题： (1)C中所含官能团的名称是___________，D→E的反应类型是___________。 (2)第②步反应所需的试剂是___________(填化学式)。 (3)F是高分子化合物，写出A→F的化学方程式：___________。 (4)H是G的同分异构体，其中属于酚类的H有___________种，任写一种符合核磁共振氢谱有4组峰且峰面积之比为6：2：1：1的H的结构简式：___________。 (5)X为2-甲基丙烯，以它为原料合成2-甲基-2-羟基丙醛，可利用题干信息设计如下一条合成路线。 则框图中X的结构简式为___________，Y物质为___________，Z的结构简式为___________。 2．化合物G是合成药物盐酸沙格雷酯的重要中间体，其合成路线如下： (1)A→B中加入的目的是__________。 (2)B中含有的官能团的名称为_________、_________。 (3)C转化为D时，还生成和__________(填无机物化学式)。 (4)写出同时满足下列条件的C的一种芳香族同分异构体的结构简式：__________。 ①能与Na反应；②核磁共振氢谱有4组峰，且峰面积之比为2：2：2：1. (5)E→F的转化中，加入的化合物M能发生银镜反应，M的结构简式为__________。 (6)在合成化合物G路线中，的作用为__________。 3．有机化合物乙酸苯甲酯是制造香精的原料之一，其合成路线如下： (1)乙酸苯甲酯的分子式为____________，反应Ⅰ的反应类型为___________。 (2)A的结构简式为____________，B中含有的官能团的名称为____________。 (3)反应Ⅲ的化学方程式为________________________________________________。 (4)反应Ⅳ的化学方程式为________________________________________。 4．一种合成聚苯乙烯(E)和乙酸苯乙酯(K)的路线如图所示(某些反应条件已略去)。 已知：甲苯()的键线式为。 回答下列问题： (1)B+X→G的反应类型为_____________，X分子中含_________(填“极性”或“非极性”)共价键。 (2)G→H所需的反应试剂和条件为______________，H中所含官能团的名称为_____________。 (3)D+X→F的反应类型、反应机理与B+X→G的反应相同，则F的结构简式为_______________ (4)下列说法正确的是___________(填字母)。 A．G与CH3OCH3互为同分异构体 B．CH3CHO中C元素的质子数与H元素的质子数相差11 C．常温下，D(烃)呈气态，且易溶于水 D．E属于混合物 (5)F+I→K的化学方程式为__________________________________________________。 5．阅读某有机合成路径，完成以下问题 (1)化合物 A 为肉桂酸。肉桂酸分子中，与羧基直接相连碳的杂化类型为____；肉桂酸存在顺反异构，热力学更稳定的异构体为____；该异构体中，共轭体系包含____个原子。 (2)在硫酸、反应物 X 条件下发生环化得到内酯 B．判断该环化反应属于____(填反应名称)；写出 X 的结构简式____________；B 分子中有____个手性碳原子。 (3)使用硫酸二甲酯 / 碳酸钾体系实现酚羟基的甲基保护。 ①该实验选用而不用，从高等有机角度简述两点理由：____________、____________。 ②该反应中酚氧作为亲核试剂，硫酸二甲酯属于____类甲基化试剂(填或)。 (4) ，写出 D 的结构________________；该反应中，羧酸转化为酰氯，从羰基亲核加成‑消除机理角度，写出亚硫酰氯进攻羧基氧后生成的第一个四面体中间体的结构简式________________；该步副产物中的两种气态无机物是____。 (5)D(酰氯)和二异丙基胺生成酰胺 E。 ①该反应操作上需要加入碱，碱的作用是________________。 ②对比 E、F，是酰胺还原为胺，若选用做还原剂，该过程中酰胺羰基先被还原得到____中间体(写出官能团名称)，再进一步得到饱和胺 F。 (6)是芳基甲基醚脱甲基得到酚，下列试剂组合中，不能实现该脱保护的是____，并从机理层面解释为什么该套试剂无法断裂芳基‑氧键：________。 A．，低温 B．浓加热 C．水溶液回流 D．，甲苯 (7)有机物C的同分异构体中，同时满足下列条件的有机物共有____种（不考虑立体异构）。①含有一个单取代苯环和一个三取代苯环；②含有—，三取代苯环上直接连有一个甲基和一个甲氧基；③三取代苯环上存在一对对位取代基。写出其中任意一种结构 _____________。 6．有机物是一种用于治疗多发性骨髓瘤的药品，其合成路线如图： 已知：M的结构简式为 回答下列问题： (1)A的名称为______________，B中含氧官能团的名称为_______________。 (2)F→G的反应类型为____________________； (3)G中N原子的杂化方式是______________； (4)请写出的反应方程式____________________________________________。 (5)在B的同分异构体中，同时满足下列条件的同分异构体有_____种(不考虑立体异构)，其中核磁共振氢谱中峰面积之比为3∶2∶2∶2的结构简式为_____________________________。 a．分子中含有苯环    b．与苯环直接相连 (6)参照上述合成路线和信息，以、为原料，用不超过三步的反应设计合成的路线____________________________________。(有机溶剂及无机试剂任选) 7．有机物⑧是合成淀粉样蛋白前体蛋白裂解酶抑制剂的中间体，其一种合成路线如图： 回答下列问题： (1)①的分子式为_____，1 mol①最多可与_____molH2发生加成反应。 (2)上图有机物中，互为同系物的是_____(填数字编号，下同)，互为同分异构体的是_____。 (3)写出③在NaOH溶液中发生反应的化学方程式：__________________________________。 (4)④的一氯代物有_____种(不考虑立体异构)。 (5)⑤中手性碳原子的数目为_____个。 8．羟基广泛存在于天然产物与药物的分子中。从化合物Ⅰ出发合成化合物Ⅲ．Ⅲ在化合物Ⅳ的辅助下，利用光催化实现羟基迁移，得目标产物Ⅶ。合成路线如下(部分条件及试剂略)。 (1)反应Ⅰ+XⅡ和Ⅱ+H2Ⅲ的原子利用率均为100%。 ①X分子的空间构型为___________。 ②Ⅱ的核磁共振氢谱图中有5组峰，则Ⅱ的结构简式为___________。 (2)Ⅲ的同分异构体中，苯环上连有一个烷基且能与FeCl3作用显色的共有___________种。 (3)下列说法正确的有___________。 A．由Ⅰ到Ⅲ的转化中，存在C原子杂化方式的改变 B．由Ⅰ到Ⅴ的转化中，有加成反应和消去反应发生 C．Ⅶ与浓硫酸共热，可生成存在顺反异构体的产物 D．由Ⅲ到Ⅶ的转化中，Ⅳ可以循环利用 (4)某兴趣小组拟设计以环己烷为原料，经四步反应合成化合物Ⅲa(分子中不含手性碳原子)的路线。Ⅲa可经上述羟基迁移路径合成化合物Ⅶa。 ①Ⅲa的结构简式为___________。 ②从Ⅲa出发，逐步逆推合成步骤：羟基腈⇒_______⇒醇⇒_______⇒环烷烃(填写有机化合物类别)。 ③合成Ⅲa的步骤中，第一步为取代反应，其化学方程式为___________(注明反应条件)；第四步所需无机试剂为___________。 ④1molⅦa可与2molH2发生反应，其产物的结构简式为___________。 9．二甲双酮是一种抗惊厥药物，其合成路线如下： 回答下列问题： (1)物质B的名称______，的反应方程式为_________________。 (2)的反应类型为_________。 (3)E中所含官能团名称为_________。 (4)所需试剂是_________，反应条件为_________。 (5)G是E的同分异构体，与E含有相同的官能团，可能的结构有_________种。 10．某药物H的合成路线如下图所示： 试回答下列问题： (1)反应Ⅰ中X为烃，其氢的质量分数与苯相同，则X的名称是________。 (2)A的结构简式是________。B→C的反应类型是________。 (3)C→D的化学方程式是____________。 (4)反应Ⅱ的试剂及反应条件是________。 (5)G→H的反应方程式是____________。 (6)H发生加聚反应的化学方程式是____________。 试卷第1页，共3页 试卷第1页，共3页 学科网（北京）股份有限公司 参考答案 1．(1) 氯原子 取代反应 (2)、 (3) (4) 9 (或) (5) 【分析】A与水发生加成反应生成G，A与Cl2发生加成反应生成B，B中苯环与Cl2发生取代反应生成C，C中苯环与氢气加成生成D，D中碳氯键发生水解反应生成E，F是高分子化合物，则A发生加聚反应生成F为聚苯乙烯；据此作答。 【详解】（1）C为卤代烃，含有官能团名称为氯原子；D中碳氯键发生水解反应生成E，D→E的反应类型为取代反应； （2）B中苯环的一个H被Cl取代，所以第②步反应所需的试剂为Cl2、FeCl3； （3）因为F是高分子化合物，故A→F为苯乙烯的加聚反应，化学方程式为：； （4）G的同分异构体H属于酚类，则应将羟基直接连在苯环上，第一种情况为苯环上连有-OH与-C2H5，它们的位置关系有邻间对3种；第二种情况为苯环连有三个取代基，分别为-OH与两个-CH3，它们的位置关系有6种，故属于酚类的H有9种。其中核磁共振氢谱有4组峰且峰面积之比为6:2:1:1，说明H结构中有两个对称的甲基，故其结构简式为（或）； （5）2-甲基丙烯的结构简式为；利用题干信息，以2-甲基丙烯为原料合成2-甲基-2-羟基丙醛，对照原料与目标合成物，2-甲基丙烯应先与Br2加成，所以Y为Br2，然后结合题干信息D→E，将卤素原子取代变成羟基，再将羟基氧化即得目标物(2号碳上的羟基无氢不能被氧化)，所以Z为。 2．(1)K2CO3与生成的HCl反应，有利于A→B的反应正向进行 (2) 醛基 醚键 (3)HCl (4)或 (5) (6)保护(酚)羟基 【分析】 A与在碳酸钾、加热条件下发生取代反应生成B，碳酸钾用于中和反应生成的HCl，促进反应正向进行；B经还原醛基得到醇类化合物C，属于还原反应；C的醇羟基与SOCl2发生氯代反应生成D，依据原子守恒，除外还生成无机物HCl；D和经Arbuzov重排得到膦酸酯E；E在NaH作用下与能发生银镜反应的M发生Wittig-Horner反应，构建碳碳双键得到F，M含有醛基，根据F的结构简式可推出M为；最后F在Pd/C催化加氢条件下，既将双键加氢还原为饱和碳碳键，同时脱除苄基保护基得到酚羟基，最终生成目标产物G，其中苄基的作用是保护酚羟基，避免其在多步反应中被破坏。 【详解】（1） A与发生取代反应生成B和HCl，A→B中加入目的是K2CO3与生成的HCl反应，有利于A→B的反应正向进行。 （2）根据B的结构简式，B中的官能团名称为：醛基，醚键。 （3）根据原子守恒，C转化为D时，还生成和HCl。 （4） C为，C的一种芳香族同分异构体，含有苯环，能与Na反应，则含有羟基，核磁共振氢谱有4组峰，且峰面积之比为2：2：2：1，则高度对称，结构简式为或。 （5） 加入的化合物M能发生银镜反应，M含有醛基，根据F的结构简式，E与M在NaH作用下反应生成F，M为。 （6） A中酚羟基与发生取代反应生成，F→G的转化中，又转化为酚羟基，可知在合成化合物G路线中，的作用为保护(酚)羟基。 3．(1) C9H10O2 氧化反应 (2) CH3CHO 羧基 (3) (4) 【分析】根据路线图可知，左侧有两条支路：第一条支路由乙醇经氧化生成乙酸（B）；第二条支路由甲苯经过氯代、水解生成苯甲醇（C）。最终乙酸与苯甲醇在一定条件下发生酯化反应生成乙酸苯甲酯。整个过程涉及醇的氧化、烷基取代、卤代烃水解以及酯化反应。 【详解】（1） 乙酸苯甲酯为，分子式为C9H10O2，反应Ⅰ中，乙醇在Cu催化、加热条件下被氧化为乙醛，该反应属于醇的催化氧化反应。 （2）反应Ⅰ中，乙醇在Cu催化、加热条件下被氧化生成A为乙醛，结构简式为CH3CHO，B是由A进一步氧化得到的乙酸，官能团的名称为羧基。 （3） 反应Ⅲ是甲苯在光照条件下与Cl2发生取代反应，氯原子取代甲基上的一个氢原子。反应方程式为。 （4） 反应Ⅳ是苯甲醇与乙酸发生酯化反应生成乙酸苯甲酯。苯甲醇中的羟基与乙酸中的羧基发生反应，脱去一分子水，形成酯基，因此反应方程式为：。 4．(1) 加成反应 极性 (2) Cu和或Ag和、加热 醛基 (3) (4)AD (5)+CH3COOH+H2O 【分析】 A与B发生加成反应生成C（乙苯），C经催化生成D，D发生加聚反应生成E；B与X发生反应生成G（乙醇），因此可知，该反应为乙烯与水发生加成反应生成乙醇，X为水；G氧化生成H（乙醛），H氧化生成I（乙酸），D与水发生加成反应生成F，根据K的结构简式可知F的结构简式为，F和乙酸发生酯化反应生成K，据此分析； 【详解】（1）由分析可知，B+X→G为乙烯与水发生加成反应生成乙醇，反应类型为加成反应；X为水，水分子中含有键，为极性共价键； （2）G→H是乙醇的催化氧化，所需的反应试剂和条件为Cu和或Ag和、加热；根据H的结构简式，可知其中所含官能团的名称为醛基； （3） 由分析可知，F的结构简式为； （4）A．G（）与的分子式相同，结构不同，互为同分异构体，A正确； B．一个中含有两个碳原子，C元素的质子总数为12，含有四个氢原子，H元素的质子总数为4，相差8，B错误； C．常温下，苯乙烯呈液态，难溶于水，C错误； D．E为聚苯乙烯，高分子聚合物的聚合度n不是固定值，因此属于混合物，D正确； 故选AD； （5） F+I→K为酯化反应，因此化学方程式为+ +。 5．(1) 反式肉桂酸 9 (2) 加成反应 1 (3) 碱性过强，会使内酯B水解开环 会促进硫酸二甲酯水解，消耗甲基化试剂 (4) 、 (5) 中和生成的，使二异丙基胺保持亲核性，同时避免产物酰胺被酸破坏 半缩胺（醛胺醇） (6) C 芳基—氧键具有部分双键性质，水溶液中的不能对芳基碳进行背面亲核进攻，因而不能断裂芳基—氧键；该条件只能水解烷基酯，不能裂解芳基甲基醚 (7) 5 【详解】（1）羧基直接相连的烯碳参与碳碳双键，采用杂化。反式肉桂酸中两个较大的基团分居双键两侧，位阻较小，热力学更稳定。其共轭体系由苯环的6个碳原子、碳碳双键的2个碳原子和羧基中的羰基碳原子组成，共9个原子； （2）在硫酸作用下，A的碳碳双键发生加成并进一步环化生成内酯B，因此第一空填加成反应。根据B中甲基与成环酚氧的相对位置，X为对甲基苯酚。B中只有连接苯基的饱和环碳连接四种不同的原子或原子团，是手性碳；与羰基相邻的另一个饱和环碳为，不是手性碳，故B中有1个手性碳原子； （3）碳酸钾碱性较温和，既能使酚羟基形成亲核性较强的酚氧负离子，又可避免强碱导致内酯B水解开环；若使用，还会促进硫酸二甲酯水解而消耗甲基化试剂。酚氧负离子从背面进攻硫酸二甲酯的甲基并使离去基团同步离去，因此属于反应； （4）亚硫酰氯把C的羧基转化为酰氯，D的完整结构为 羧基氧先与亚硫酰氯作用，氯离子再对羰基碳发生亲核加成；在题目采用的质子转移表示下，第一个四面体中间体的完整结构为 该中间体发生消除并继续分解，最终生成酰氯，同时放出和两种气态无机物； （5）酰氯与二异丙基胺反应会生成，加入碱可将其及时中和，使二异丙基胺保持亲核性，并避免产物酰胺在酸性条件下被破坏。用还原酰胺时，酰胺羰基先转化为含羟基和氨基的半缩胺（醛胺醇）中间体，再进一步还原为饱和胺F； （6）芳基—氧键中的芳基碳为杂化，且该键具有部分双键性质；水溶液中的不能对芳基碳进行背面亲核进攻，因而不能断裂芳基—氧键。该条件可使烷基酯水解，却不能裂解芳基甲基醚，故不能实现脱保护的是C； （7） 由C的分子式、两个苯环的取代度和片段可知，除三取代苯环上的甲基、甲氧基外，剩余一个碳必须同时连接该三取代苯环、单取代苯环和，故侧链骨架唯一。固定该侧链在三取代苯环的1位，记甲基为M、甲氧基为O。满足环上存在一对对位取代基时，先分三类完整枚举。第一类为侧链与M对位，共2种：①侧链1位、O在2位、M在4位；②侧链1位、O在3位、M在4位。第二类为侧链与O对位，共2种：③侧链1位、M在2位、O在4位；④侧链1位、M在3位、O在4位。第三类为M与O对位且二者均不与侧链对位，共2种互换构造。其中⑤侧链1位、M在2位、O在5位是异构体；另一个互换构造为侧链1位、O在2位、M在5位，它正是C本身，不能作为C的同分异构体。每类中2位与6位、3位与5位分别由苯环镜面对称而等同；不考虑立体异构时不能重复计数。因此6个位置构造中排除C本身后，共有5种同分异构体，上述5幅结构即为全部结构。 6．(1) 邻二甲苯 硝基 (2)还原反应 (3) (4) (5) 16 (6) 【分析】 根据A和B的分子式并C的结构简式可得，A为邻二甲苯，A→B的反应为硝化反应，故B为；C→D为酯化反应，故D为，D在NBS作用下发生取代反应生成E，E与M发生取代反应生成F、甲醇和HBr，F与H2发生还原反应生成G，G在一定条件下生成H； 【详解】（1） 由上述分析可知，A为邻二甲苯；B为，其含氧官能团为硝基； （2）F→G的反应中硝基被还原为氨基，故反应类型为还原反应； （3）G结构上的N原子均形成3个单键，故均为sp3杂化； （4） 由上述分析可知，E与M发生取代反应生成F、甲醇和HBr，反应的化学方程式为：； （5） 依据信息可知，符合条件的B的同分异构体中含苯环、（与苯环直接相连）。若该同分异构体为苯的二取代衍生物，则另一个取代基可能为①-CH2OH、②-OCH3，有邻、对、间三种位置异构，共种；若该同分异构体为苯的三取代衍生物，则另两个取代基为-OH和-CH3，共有10种位置异构，符合条件的B的同分异构体共有16种；其中核磁共振氢谱中峰面积之比为3:2:2:2的结构简式为； （6） 根据反应物和产物的结构比较可知，反应物中羧基与甲醇发生酯化反应，碳碳双键与溴化氢发生加成反应，硝基被还原为氨基，故合成路线为。 7．(1) 4 (2) ②③ ⑥⑦ (3) (4)7 (5)3 【分析】①是6-溴-1-茚酮，与2种不饱和酯（②：甲基丙烯酸甲酯、③：丙烯酸甲酯）发生双Michael加成/环化的串联反应，一步构建螺环骨架，得到含双甲基取代环己酮结构的螺环产物④；在体系下，④中的两个羰基均被还原为羟基，得到含两个醇羟基的产物⑤；⑤中茚环上的仲醇羟基被氧化为羰基，得到产物⑥；而环己环上的仲醇羟基被氧化为羰基，得到产物⑦，二者为区域选择性氧化的同分异构体；在强碱NaH作用下，⑥的醇羟基（环己环上的-OH）脱质子生成氧负离子，再与MeI（碘甲烷）发生亲核取代反应，羟基被甲基化生成甲氧基，最终得到目标产物⑧。 【详解】（1）根据①的键线式，数出各原子数目，得到分子式为；①中苯环可与3 mol 加成，五元环上的羰基可与1 mol 加成，所以1 mol①最多消耗4 mol 。 （2）同系物要求结构相似、分子组成相差1个或若干个原子团，②为甲基丙烯酸甲酯、③为丙烯酸甲酯，均属于不饱和脂肪酸甲酯，碳碳双键位置和官能团种类数目均一致，相差1个，互为同系物；⑤氧化得到的⑥和⑦，均含相同的C、H、O、Br原子总数，仅羰基和羟基的位置发生互换，分子式完全一致、官能团位置不同，故属于同分异构体的是⑥⑦。 （3）③是丙烯酸甲酯，属于酯类，在NaOH溶液中发生水解反应，生成丙烯酸钠和甲醇，化学方程式为。 （4）④分子中氢原子种类如图，合计7种，因此一氯代物有7种。 （5）手性碳原子是指连有4个不同原子/基团的饱和碳原子，⑤中标注处为手性碳原子，共3个手性碳原子。 8．(1) V形 (2)6 (3)ACD (4) 酮 卤代烃 HCN 【分析】 根据题中(2)信息，结合化合物Ⅲ的分子式(C9H12O)可知，化合物Ⅱ的分子式为C9H10O，X为H2O，化合物Ⅰ与H2O发生加成反应生成化合物Ⅱ，根据化合物Ⅲ的结构简式，结合化合物Ⅱ的核磁共振氢谱图中有5组峰，可推出化合物Ⅱ的结构简式为，化合物Ⅱ与H2发生加成反应生成化合物Ⅲ，化合物Ⅲ与Ⅳ（Py-COOH）发生酯化反应生成化合物Ⅴ，化合物Ⅴ在光、催化剂作用下重排生成化合物Ⅵ，化合物Ⅵ发生水解反应生成化合物Ⅶ和Py-COOH，据此回答。 【详解】（1）①由分析知，X为H2O分子，中心O原子上的价电子对数为 ，为sp3杂化，含有2个孤电子对，空间构型为V形（角形）； ②化合物Ⅰ和水加成，生成烯醇式中间体：，该物质不稳定转化为化合物Ⅱ，故Ⅱ的结构简式为：； （2） Ⅲ（）的同分异构体中，苯环上连有一个烷基，能与作用显色，则含有羟基，则苯环上的含有1个烷基和酚羟基，的结构有正丙基（）、异丙基（），苯环上有2个取代基时有邻、间、对三种情况，则符合条件的同分异构体共有2×3=6种； （3）A．Ⅰ中支链上含C≡C（C 为sp杂化）；Ⅱ中支链上含C=O（C 为sp2杂化）；Ⅲ中支链上全为单键饱和碳（sp3杂化），Ⅰ到Ⅲ过程中碳原子杂化类型发生sp→sp2→sp3的改变，A正确； B．由分析知，Ⅰ→Ⅱ为加成反应，Ⅱ→Ⅲ为加成反应；Ⅲ→Ⅴ为Py-COOH发生酯化（取代），全程无消去反应，B错误； C．Ⅶ的结构为，与浓硫酸共热发生醇消去可生成或，其中存在顺反异构体，C正确； D．Ⅲ和Ⅳ（Py-COOH）酯化生成Ⅴ；Ⅴ光催化重排为Ⅵ；Ⅵ水解得到Ⅶ，同时重新生成Py-COOH(Ⅳ)，Ⅳ可循环使用，D正确； 故选ACD； （4） ①根据题意，Ⅲa可经上述羟基迁移路径合成化合物Ⅶa，结合Ⅲa分子中不含手性碳原子可推出Ⅲa的结构简式为； ②从Ⅲa可由环己酮（）与HCN发生加成反应获得，可由环己醇（）发生氧化反应获得，环己醇可由发生水解反应获得，可由环己烷与氯气在光照下发生取代反应获得，故合成路线逆推为羟基腈⇒酮⇒醇⇒卤代烃⇒环烷烃； ③第一步为环己烷与氯气在光照下发生取代反应，化学方程式为；第四步为酮羰基与HCN发生加成反应，故所需无机试剂为HCN； ④ 可与发生加成反应，其产物的结构简式为。 9．(1) 2-丙醇 2＋O22＋2H2O (2)加成反应 (3)羟基、羧基 (4) 乙醇 浓硫酸，加热 (5)4 【详解】（1） 物质B的结构简式为，根据醇的命名规则，其名称为：2-丙醇。 B→C是2-丙醇在铜作催化剂、加热条件下被氧气氧化为丙酮的反应，反应方程式为：2＋O22＋2H2O。 （2） C→D是丙酮（）与HCN发生反应，羰基的碳氧双键打开，-CN和-H分别加成到羰基的C、O原子上，该反应类型为加成反应。 （3） E的结构简式为：，其中所含官能团名称为羟基、羧基。 （4）由E与F的结构简式可知：E→F是E中的羧基与乙醇发生酯化反应，所需试剂是乙醇；反应条件为：浓硫酸，加热。 （5）由E的结构简式可知，E中有两种官能团，分别为-OH与-COOH，因此采用“固定一个官能团移动另一个官能团”的方法，可得E的同分异构体可能的结构： 、、HOCH2CH2CH2COOH、，共4种。 10．(1)乙炔 (2)      取代反应 (3)2+O22+2H2O (4)乙醇、浓硫酸、加热 (5)+H2O (6)n   【分析】 C中醇羟基发生催化氧化生成D中醛基，D发生氧化反应然后酸化生成E中羧基，E和CH3CH2OH发生酯化反应生成，则E为、D为、C为，B发生水解反应生成C，根据B的分子式知，B为，反应Ⅰ中X为烃，其氢的质量分数与苯相同，则苯和X发生加成反应生成A为 ，X为HC≡CH，A和HBr发生加成反应生成B；和甲酸乙酯发生取代反应生成F，F和氢气发生加成反应生成G，根据H的结构简式知，G发生消去反应生成H，则G为。据此解答。 【详解】（1）X为HC≡CH，X的名称是乙炔，故答案为：乙炔； （2） A的结构简式是 ；B发生水解反应生成C，反应类型为取代反应； （3） C为、D为，C发生催化氧化生成D，C→D的化学方程式是2+O22+2H2O； （4）反应Ⅱ为羧酸和醇的酯化反应，该反应的试剂及反应条件是乙醇、浓硫酸、加热； （5） G中醇羟基发生消去反应生成H中碳碳双键，化学方程式为+H2O； （6） H发生加聚反应的化学方程式是n 。 答案第1页，共2页 答案第1页，共2页 学科网（北京）股份有限公司 $