专题14 有机合成与推断（6年汇编）（重庆专用）2021-2026年高考化学真题分类汇编

**基本信息** 该试卷聚焦有机合成与推断专题，汇编2021-2026年重庆高考真题（6道）及2026年重庆模拟题（11道），以真实药物（如结直肠癌新药、氘代药物）和新材料（OLED发光材料、光伏胶膜）为情境，分层考查核心能力。 **题型特征** |题型|题量/分值|知识覆盖|命题特色| |----|-----------|----------|----------| |非选择题|17道|官能团识别、反应类型、结构简式书写、同分异构体、合成路线设计|以新药/新材料合成路线为载体，基础题考查官能团名称（如2026真题问A的含氧官能团），提升题涉及陌生反应推断（如2025真题限定条件同分异构体），创新题要求设计合成路线（如2024真题以F为原料设计路线），匹配重庆高考“增强信息迁移与综合分析”趋势|

专题14 有机合成与推断 6年真题1年模拟 考点分类 重庆考情（2021-2026） 命题规律 有机合成与推断 2026重庆(1题)、2025重庆(1题)、2024重庆(1题)、2023重庆(1题)、2022重庆(1题)、2021重庆(1题) · 情境常以新药、新材料等真实合成路线为载体，体现学科应用价值； · 重点考查官能团转化、反应类型、结构简式书写、限定条件同分异构体及合成路线设计； · 趋势逐年增强信息迁移与综合分析能力，侧重多步合成、陌生反应推断及条件控制。 1.(2026·重庆·高考真题)高效农用杀菌剂K的一种合成路线如下(部分试剂及反应条件略)： 已知：注：—NC为异氰基 （1）A的含氧官能团种类数为　　　　　　　　　。 （2）A→B的反应类型为　　　　　　　　　。 （3）HCOOC2H5的化学名称为　　　　　　　　　，其与B反应生成D和　　　　　　　　　(写结构简式)。 （4）F的结构简式为　　　　　　　　　。 （5）G与银氨溶液反应的化学方程式为　　　　　　　　　。 （6）A()的同分异构体中，同时满足以下条件的结构简式为　　　　　　　　　。 (ⅰ)含 (ⅱ)苯环上含—NC (ⅲ)核磁共振氢谱显示三组峰(峰面积比为6∶2∶1) （7）K的某种逆合成分析如下： 由此推断可通过两步反应合成，则和的相对分子质量差值为　　　　　　　　　。 【答案】（1）2种     （2）还原反应     （3）① 甲酸乙酯    ②      （4）     （5）     （6）或     （7）38      【解析】A发生还原反应生成B，B和甲酸乙酯发生取代反应生成D，D和发生取代反应生成E，结合E的结构简式可知，D的结构简式为，E一定条件下生成F，结合下方的“已知”信息，参与反应的含氮化合物含有异氰基。而E中含有甲酰胺基，甲酰胺基发生脱水反应会生成异氰，因此，F的结构简式是，结合已知信息的反应，G中含有醛基，再结合K的结构简式可知，G结构简式为：，J的结构简式是：，J和发生取代反应生成K，据此解答。 (1)观察物质A的结构简式，其含有的氧元素构成的官能团有两个：羟基、醚键； (2)对比A和B的结构，A中的氰基在/催化剂 的条件下，加上了氢原子，转化为了B中的，加氢的过程属于还原反应； (3)是甲酸与乙醇形成的酯，命名为甲酸乙酯；B中氨基与甲酸乙酯发生取代反应生成D，脱去乙醇，另一产物为乙醇，其结构简式为； (4)根据分析，F的结构简式是； (5)G为对氯苯甲醛，与银氨溶液加热发生银镜反应，方程式：。 (6)A()的不饱和度为6，苯环上含—NC，说明其余结构均为饱和结构，含，且核磁共振氢谱显示三组峰(峰面积比为6∶2∶1)，其不含氢原子数为3的峰，说明有2个（对应氢原子数为6），在苯环上处于对称位置，满足条件结构简式为或； (7)推断L的结构：路线指出。B是；由K的结构逆推，Q应该是，它的分子式恰好是。B和Q发生酰胺化反应生成L。所以 L 的结构是，L的两个羟基和发生取代反应生成K；比较J（）和L，除了一处不同外结构完全一致。L是，J是，基团相对分子质量差值为38。 2.(2025·重庆·高考真题)我国原创用于治疗结直肠癌的新药Z已成功登陆海外市场。Z的一种合成路线如下(部分试剂及反应条件略)。 （1）A中含氧官能团名称为　　　　　　　，A生成D的反应类型为　　　　　　　。 （2）B的结构简式为　　　　　　　。 （3）D转化为E的反应生成的有机产物分别为E和　　　　　　　(填结构简式)。 （4）下列说法正确的是_______。 A. G中存在大键 B. K中新增官能团的碳原子由J提供 C. L可以形成氢键 D. 摩尔质量 （5）G(C10H10O2)的同分异构体同时满足下列条件的有　　　　　　　种。 (i)存在基团和环外2个键 (ii)不含基团和sp杂化碳原子 其中，核磁共振氢谱显示五组峰(峰面积比为)的同分异构体的结构简式为　　　　　　　。 （6）Q的一种合成路线为： 已知： 根据已知信息，由R和T生成W的化学方程式为　　　　　　　。 【答案】（1）① 酯基    ② 取代反应     （2）     （3）     （4）ABC     （5）① 10    ②      （6）      【解析】A和B发生取代反应生成D，结合D的结构简式，以及B的分子式可知，B的结构简式为，D中的酯基先水解，再酸化生成E，E发生反应生成G，G和J发生取代反应生成K，K再发生取代反应生成L，L和Q发生反应得到目标产物，结合目标产物的结构简式以及Q的分子式可知，Q的结构简式为，据此解答。 (1)由A的结构简式可知，其含氧官能团名称为酯基，由结构简式可知，A和B发生反应生成D的同时会生成HBr，反应类型是取代反应； (2)由分析可知，B的结构简式为； (3)D到E先发生酯基的水解以及酸碱中和反应，再酸化生成羧基，另一种产物是乙醇，结构简式为； (4)A．G中含有苯环，存在大键，A正确； B．由G和K的结构简式可知，K中有1个碳原子来自于J，B正确； C．L中含有酰胺基，能形成氢键，C正确； D．L与Q生成Z的反应中，发生的是取代反应，会生成小分子的CH3Cl，因此，D错误 故选ABC； (5)G的分子式为，不饱和度为6，存在和2个环外键，说明分子中除了苯环外还存在2个双键结构，不含与sp杂化的碳原子，说明不含有羟基、羧基、碳碳三键，则苯环的支链可以为： 属于醛或酮的有：、、、、、； 属于酯的有：、、、总计10种同分异构体； 核磁共振氢谱峰面积比为()，则分子总有1个甲基，满足条件的结构简式为； (6)由已知信息的反应可知，T的结构简式为，R中即含有氨基，又含有羧基，由X的结构简式，以及已知信息的反应，可推断出，R中氨基和羧基处于邻位，R的结构简式为，则由R和T生成W的化学方程式为。 3.(2024·重庆·高考真题)氘代药物M可用于治疗迟发性运动障碍。M的合成路线I如下所示(部分试剂及反应条件略)。 已知： （1）A→B的反应类型为　　　　　　　。 （2）B中所含官能团的名称为醛基和　　　　　　　。 （3）C的化学名称为　　　　　　　。 （4）在酸催化和加热条件下，G与反应的化学方程式为　　　　　　　。 （5）K的结构简式为　　　　　　　。 （6）的同分异构体能同时满足以下条件的有　　　　　　　个(不考虑立体异构体)。 (i)含环戊烷基：(ii)含两个甲基：(iii)含碳氧双键 其中，核磁共振氢谱显示五组峰(峰面积比为)的同分异构体的结构简式为　　　　　　　(只写一个)。 （7）为了减少G的用量，利用上述合成路线I中的相关试剂，并以F为原料，设计M的合成路线Ⅱ．假定每一步反应的产率均为a，合成路线I和Ⅱ中均生成，理论上G的用量最少的合成路线Ⅱ为　　　　　　　(涉及合成路线I中的化合物用对应字母表示)。 【答案】（1）氧化反应     （2）羟基     （3）硝基甲烷     （4）     （5）     （6）① 11    ② 、     （7）FM      【解析】A发生催化氧化生成B，B与C发生反应生成E，E经两步反应生成F，F与G发生取代反应生成J，根据已知信息，J发生反应生成K，结构简式：，K与L发生反应生成M。 (1)根据分析可知，A→B的反应类型为氧化反应； (2)B分子中含醛基和羟基； (3)硝基取代甲烷分子中的一个氢原子，形成硝基甲烷； (4)与在酸催化和加热条件下发生反应，符合酯化反应规律，化学方程式：； (5)根据分析可知，K结构简式：； (6)的同分异构体能满足：(i)含环戊烷基：(ii)含两个甲基：(iii)含碳氧双键，① 若环戊烷基上连接2个取代基，2个取代基为—CH3和，2个取代基可连在同碳、邻碳、间碳上，有3种结构；② 若环戊烷基上连接3个取代基，分别为2个甲基和1个醛基，2个甲基有三种位置，如图、、），醛基在环上的位置依次有2、3、3种，共有8种结构；符合条件的同分异构体有11种；核磁共振氢谱显示五组峰(峰面积比为)，说明2个甲基对称，则符合要求的同分异构体结构简式：、； (7)将原路线中甲基化和关环顺序调换，先关环后甲基化，三步总产率为，且减少了G(F)的提前消耗，G用量最少具体路线如下：FM。 4.(2023·重庆·高考真题)有机物K作为一种高性能发光材料，广泛用于有机电致发光器件(OLED)。K的一种合成路线如下所示，部分试剂及反应条件省略。     已知：   (和为烃基) （1）A中所含官能团名称为羟基和　　　　　　　。 （2）B的结构简式为　　　　　　　。 （3）C的化学名称为　　　　　　　，生成D的反应类型为　　　　　　　。 （4）E的结构简式为　　　　　　　。 （5）G的同分异构体中，含有两个   的化合物有　　　　　　　个(不考虑立体异构体)，其中核磁共振氢谱有两组峰，且峰面积比为的化合物为L，L与足量新制的反应的化学方程式为　　　　　　　。 （6）以和(   )为原料，利用上述合成路线中的相关试剂，合成另一种用于OLED的发光材料(分子式为)。制备的合成路线为　　　　　　　(路线中原料和目标化合物用相应的字母J、N和M表示)。 【答案】（1）碳碳双键     （2）     （3）① 苯胺    ② 取代反应     （4）     （5）① 10    ② C(CH3)2(CHO)2+4Cu(OH)2+2NaOHC(CH3)2(COONa)2+2Cu2O+6H2O     （6）      【解析】A和HBr发生取代反应生成B，B是   ；B和C生成D，根据B的结构简式和C的分子式，由D逆推可知C是   ；根据题目信息，由F逆推可知E是   。 (1)根据A的结构简式，可知A中所含官能团名称为羟基和碳碳双键； (2)A和HBr发生取代反应生成B，B是   ； (3)C是   ，化学名称为苯胺；   和   反应生成D和HBr，生成D的反应类型为取代反应； (4)根据题目信息，由F逆推可知E是   ； (5)G的同分异构体中，含有两个   的化合物有   、、、、、 、   、   、，OHC-CH(CH2CH3)-CHO共10种，即G的同分异构体有10种，其中核磁共振氢谱有两组峰，且峰面积比为的化合物为L，L是   ，L与足量新制的反应的化学方程式为 C(CH3)2(CHO)2+4Cu(OH)2+2NaOHC(CH3)2(COONa)2+2Cu2O+6H2O。 (6)M分子中含有5个N和2个O，可知2分子J和1分子N反应生成M，合成路线为   ； 5.(2022·重庆·高考真题)光伏组件封装胶膜是太阳能电池的重要材料，经由如图反应路线可分别制备封装胶膜基础树脂Ⅰ和Ⅱ(部分试剂及反应条件略)。 反应路线Ⅰ： 反应路线Ⅱ： 已知以下信息： ①(R、R1、R2为H或烃基) ②+2ROH+H2O （1）A+B→D的反应类型为　　　　　　。 （2）基础树脂Ⅰ中官能团的名称为　　　　　　。 （3）F的结构简式为　　　　　。 （4）从反应路线Ⅰ中选择某种化合物作为原料H，且H与H2O反应只生成一种产物Ⅰ，则H的化学名称为　　　　　。 （5）K与银氨溶液反应的化学方程式为　　　　　；K可发生消去反应，其有机产物R的分子式为C4H6O，R及R的同分异构体同时满足含有碳碳双键和碳氧双键的有　　　　　　个(不考虑立体异构)，其中核磁共振氢谱只有一组峰的结构简式为　　　　　　。 （6）L与G反应制备非体型结构的Q的化学方程式为　　　　　　　。 （7）为满足性能要求，实际生产中可控制反应条件使F的支链不完全水解，生成的产物再与少量L发生反应，得到含三种链节的基础树脂Ⅱ，其结构简式可表示为　　　　　。 【答案】（1）加成反应     （2）酯基     （3）     （4）乙炔     （5）① +2Ag(NH3)2OH+3NH3↑+2Ag↓+H2O    ② 6    ③ (CH3)2C=C=O     （6）2+nCH3CH2CH2CHO+nH2O     （7）         【解析】A为HC≡CH，HC≡CH与B（C2H4O2）发生加成反应生成CH3COOCH=CH2，则B为CH3COOH；HC≡CH与氢气发生加成反应生成CH2=CH2，CH2=CH2与CH3COOCH=CH2发生加聚反应生成；CH3COOCH=CH2发生加聚反应生成，则F为；酸性条件下发生水解反应生成；HC≡CH与水发生加成反应CH2=CHOH，则H为HC≡CH、I为CH2=CHOH；CH2=CHOH发生构型转化生成CH3CHO，则J为CH3CHO；CH3CHO碱性条件下反应生成，则K为；经发生消去反应、加成反应得到CH3CH2CH2CHO，CH3CH2CH2CHO与发生信息反应生成非体型结构的，则Q为。 (1)由分析可知，A+B→D的反应为HC≡CH与CH3COOH发生加成反应生成CH3COOCH=CH2，故答案为：加成反应； (2)由结构简式可知，基础树脂Ⅰ中官能团为酯基，故答案为：酯基； (3)由分析可知，F的结构简式为，故答案为：； (4)由分析可知，H的结构简式为HC≡CH，名称为乙炔，故答案为：乙炔； (5)由分析可知，K为，与银氨溶液在水浴加热条件下反应生成、氨气、银和水，反应的化学方程式为+2Ag(NH3)2OH+3NH3↑+2Ag↓+H2O；分子式为C4H6O的R及R的同分异构体同时满足含有碳碳双键和碳氧双键的结构简式可能为CH2=CHCH2CHO、CH3CH=CHCHO、、、CH3CH2CH=C=O、(CH3)2C=C=O，共有6种，其中核磁共振氢谱只有一组峰的结构简式为(CH3)2C=C=O，故答案为：+2Ag(NH3)2OH+3NH3↑+2Ag↓+H2O；6；(CH3)2C=C=O； (6)L与G反应制备非体型结构的Q的反应为CH3CH2CH2CHO与发生信息反应生成非体型结构的和水，反应的化学方程式为2+nCH3CH2CH2CHO+nH2O，故答案为：2+nCH3CH2CH2CHO+nH2O； (7)由实际生产中可控制反应条件使F的支链不完全水解，生成的产物再与少量L发生反应，得到含三种链节的基础树脂Ⅱ，Ⅱ结构简式可表示为，故答案为：。 6.(2021·重庆·高考真题)光刻胶是集成电路微细加工技术中的重要化工材料。某成膜树脂F是248 nm光刻胶的组成部分，对光刻胶性能起关键作用。 （1）F由单体I和单体II合成，其结构简式如图所示： F中官能团的名称为酰胺基和　　　　　　　，生成F的反应类型为　　　　　　　。 （2）单体I的分子式为C8H14O2 ①单体的结构简式为　　　　　　　。 ②单体I的同分异构体G能发生银镜反应，核磁共振氢谱有两组峰(峰面积比为6： 1)， 则G的结构简式为　　　　　　　。 （3）单体II的一种合成路线如图(部分试剂及反应条件省略) 已知以下信息： ①A+B→C为加成反应，则B的化学名称为　　　　　　　。 ②D的结构简式为　　　　　　　，E的结构简式为　　　　　　　。 ③E的同分异构体能同时满足以下两个条件的有　　　　　　　个(不考 虑立体异构体)。 (i)含有环己烷基，环上只有3个取代基且相同； (ii)能与金属钠反应放出氢气 ④已知以下信息： a.+HOR4 (R1、R2、R4为烃基，R3为H或烃基) b. (R为H或烃基) 单体II的加聚产物在酸性介质中发生反应的化学方程式为　　　　　　　。 【答案】（1）① 酯基    ② 加聚反应     （2）①     ②      （3）① 乙炔    ②     ③     ④ 6    ⑤       【分析】小问（1）考查的是课内知识，只需牢记课内官能团与有机反应类型即可判断解题；小问（2）考查了加聚物中单体的判断及同分异构体的书写，前者也只需牢记课内如何进行单体与加聚物的相互转化判断即可简单完成，后者分情况而定，而此题主要涉及醛基的性质与等效氢问题；小问（3）是一道较简单的有机合成题，关联好给出的信息反应，注意对比流程中前后物质的结构与分子式的差异即可解题。 【解析】(1)由F的结构简式可以看出来，该物质中除了含有酰胺基，还有酯基（），而F由单体I和单体II合成，表明单体I和单体II具有碳碳双键结构，通过加聚反应形成F； 故答案为：酯基；加聚反应； (2)单体I的分子式为，说明F的左侧结构是单体I发生加聚后形成的链节，由该链节可推断出单体I为 ；由单体I的结构简式可以判断出其有2个不饱和度，还有2个氧原子，而单体I的同分异构体G能发生银镜反应，核磁共振氢谱有两组峰(峰面积比为6： 1)，由此可推断G有较高的对称性，才会使等效氢只有2种且数目比为6： 1，可见G中有两个醛基，而且有多个同碳上的甲基且处于对称位置，其结构为 ； 故答案为： ； ； (3（3）① 中A+B→C为加成反应，结合流程 ，可推断B为乙炔（）； ② 中结合题目信息 ，可以推断出生成D的反应为 ，所以D为 ；结合信息 可知， 要生成 ，需要加入的E（）为 ； ③ 中依据E的分子式或E的结构 都可以推断出E只有一个不饱和度，要求写的同分异构体含有的环己烷基占据了这一个不饱和度和6个碳原子，剩余的3个碳原子和3个氧原子要形成3个相同且能与金属钠反应放出氢气的取代，表明取代基为，可形成的同分异构体如下： 、 、 、 、 、，共6种； 题号（3）④ 中的信息反应a可推断出，单体II的加聚物，即 ，在酸性条件下先转变为 和 ，但是依据信息反应b可知 在酸性条件下会继续衍变为 ，最终反应的化学方程式为 ； 故答案为：乙炔；；； 6；。 …………………… 1.(2026·重庆四川外国语大学附属学校·模拟预测)托吡司他是用于治疗高尿酸血症的常用药物，一种合成路线如下(部分试剂和条件省略)： 已知： 请回答下列问题： （1）化合物A中的含氧官能团名称是　　　　　　　　　　　。 （2）B→C的反应类型为　　　　　　　　　　　。 （3）E→F的化学方程式为　　　　　　　　　　　。 （4）已知：含氮物质的碱性随N原子电子云密度的增大而增强，则a、b、c三种物质的碱性顺序由大到小为　　　　　　　　　　　，其中a物质的孤电子对位于　　　　　　　　　　　轨道上。 （5）I是C的同系物，其相对分子质量比C多14，在I的同分异构体中同时满足下列条件的有　　　　　　　　　　　种。 ①遇FeCl3溶液显紫色；②取代基不超过3个，且分子中存在—CONH2 （6）以和甲醇为有机原料，设计的合成路线(无机试剂任选) 　　　　　　　　　　　。 【答案】（1）羧基     （2）取代反应     （3）     （4）①     ②      （5）23     （6）      【分析】A发生已知信息的反应生成B，则B的结构简式为，B和甲醇发生取代反应生成C，结合C的分子式可知，C的结构简式为，C与反应生成D，结合D的分子式可知，D的结构简式为，E与甲醇发生加成反应生成F，结合F的分子式可知，F的结构简式为，D与F发生取代反应生成G，据此解答。 【解析】(1)结合A的结构简式可知，A中的含氧官能团名称是羧基； (2)由分析可知，B→C的反应类型为取代反应； (3)E与甲醇发生加成反应生成F，化学方程式为； (4)苯环是吸电子基，减弱氮的电子云密度，烃基是推电子基，增大氮的电子云密度，故碱性强弱：b＞c＞a； (5)C的结构简式为，I是C的同系物，其相对分子质量比C多14，则I除了苯环外还剩余2个碳原子，2个氧原子，1个氯原子，1个不饱和度，满足① 遇FeCl3溶液显紫色，说明含有酚羟基，② 取代基不超过3个，且分子中存在—CONH2； 若含有两个取代基，可以是 ，共有邻、间、对三种； 若含有三个取代基，可以是 、 ，苯环上3个不同的取代基共有10种同分异构体，故共计23种同分异构体； (6)结合题目合成G的过程可知，先水解生成与甲醇发生酯化反应生成，再与与反应生成，与甲醇发生加成反应生成，与发生D+F→G的反应生成目标产物，具体合成路线为。 2.(2026·重庆七校联盟·模拟预测)利扎曲坦是一种临床上用作治疗偏头痛的药物。J是其重要的中间体，合成路线如下图所示(部分反应条件已略去)。 已知： （1）B的化学名称为　　　　　　　。 （2）C→D的反应类型为　　　　　　　。 （3）D中含氧官能团的名称为　　　　　　　。 （4）B→C反应的化学方程式为　　　　　　　。 （5）L为E的同分异构体，L的同分异构体中能同时满足以下条件的有　　　　　　　种。(不考虑立体异构) ①能与碳酸氢钠溶液反应 ②红外光谱实验显示吸收峰 其中核磁共振氢谱峰面积比为2:2:1:1的同分异构体的结构简式为　　　　　　　(写出其中一种即可)。 （6）研究表明，D+I→J的一种可能历程是经由三步完成的，如图所示： 根据上述信息，由D和I生成J的化学方程式为　　　　　　　。 【答案】（1）4-氯-1-丁醇     （2）取代反应     （3）醛基     （4）2     （5）① 17    ② 、、     （6）+      【分析】A发生开环取代反应生成B，B羟基被氧化为醛基生成C，C结构简式：；E 与 F 发生取代反应生成 G，G 经消去、还原反应生成含氨基的中间体 H；结合题干已知反应信息，H 中的氨基在(CH3)3CONO作用下转化为肼基（-NHNH2）生成I，结构简式为，据此解答。 【解析】(1)按照系统命名法，右侧直接与-OH相连的碳为1号碳，4号碳与氯原子相连，故答案为4-氯-1-丁醇。 (2)B→C为氧化反应，Cu作为催化剂在加热的条件下将-CH2OH氧化成醛基，C为 4-氯丁醛（Cl-CH2CH2CH2CHO），在与二甲胺反应时，氨基上的氮原子作为亲核试剂进攻连有氯原子的碳，将-Cl取代，生成含二甲氨基的D，故反应类型为取代反应。 (3)结构中的含氧官能团是-CHO，答案为醛基。 (4)由（2）的分析，B→C为氧化反应，Cu作为催化剂在加热的条件下将-CH2OH氧化成醛基，反应方程式为2。 (5)已知条件分子式为C7H6BrNO2，条件① 说明必定含有羧基-COOH；条件② 说明氮原子必须直接连在苯环上。除去苯环及羧基，剩余的杂原子包括Br、N。下面对苯环上的取代基分情况讨论： 情况1：苯环上有3个取代基（-COOH、-Br、-NH2），三种完全不同的取代基在苯环上的相对位置共有10种。 情况2：苯环上有2个取代基，注意条件② 的限制，因此可以分为(A)-NH-和-COOH组合变成-NHCOOH，则另一个取代基是-Br，共有邻、间、对3种相对位置关系；(B)-Br和-NH-连接在一起，组合形成-NHBr，另一个取代基是-COOH，同样有邻、间、对3种相对位置关系。 情况3：苯环上有1个取代基-NBrCOOH，共1种。 综上，满足给出条件的同分异构体有10+3+3+1=17种。 要求峰面积比为 2:2:1:1，总和为 6 个氢。这要求苯环具有高度对称性（对位二取代，贡献两个 2H 吸收峰，或单取代）。结合上述基团限制，能完美契合 2:2:1:1 比例且符合化学常理的结构是、、。 (6)结合本题中所给出的反应方程式为，其三步的反应历程为： ， 整个过程脱水、脱氨，故反应方程式为：+ + H2O + NH3↑。 3.(2026·重庆永川中学·模拟预测)化合物J是制备新型口服抗凝药物asundexian的关键中间体，J的一种合成路线如下： 回答下列问题： （1）A→B实现了由　　　　　　　　　　　到　　　　　　　　　　　的转化(填官能团名称)，其反应类型是　　　　　　　　　　　。 （2）由C和D转化为E的过程中，若C参与成键的氮原子及成键方式不变，则生成的与E互为同分异构体的副产物结构简式为　　　　　　　　　　　。 （3）H的化学名称是　　　　　　　　　　　。 （4）由H生成I的化学方程式为　　　　　　　　　　　。 （5）写出两种同时满足下列条件的I的同分异构体的结构简式　　　　　　　　　　　、　　　　　　　　　　　。 a．含氮基团均为，与苯环直接相连；b．能发生银镜反应；c．核磁共振氢谱为4组峰。 （6）按照E→F的方法合成聚合物的路线如下： 其中X的结构简式为　　　　　　　　　　　。 【答案】（1）① 硝基    ② 氨基    ③ 还原反应       （2）     （3）2-溴丁酸     （4）++H2O     （5）①     ②      （6）      【分析】发生还原反应生成B；发生重氮化反应生成；与D（）发生环加成反应生成；与在一定条件下发生取代反应生成F（）；经LiCl脱甲基得到；发生溴代反应生成H（）；与在作用下发生酰胺缩合反应生成；与在TMG作用下发生取代反应生成,据此分析解题。 【解析】(1)由分析可知，A→B实现了由硝基到氨基的转化；硝基被还原为氨基，该反应为还原反应； (2)由C和D转化为E的过程中，若C参与成键的氮原子及成键方式不变，则生成的与E互为同分异构体的副产物结构简式为；  (3)由分析可知H为，其化学名称是2-溴丁酸； (4)根据分析可知，由H生成I的化学方程式为++H2O； (5)能发生银镜反应，故取代基含醛基；故满足含醛基，氨基与苯环直接相连，核磁共振氢谱为4组峰的I的同分异构体的结构简式有任写两种； (6)反应① 所需试剂是苯环溴代的催化剂与反应物，即（催化剂）、（反应物）；由分析可知，按照E→F的方法合成聚合物的路线中X的结构简式为。 4.(2026·重庆九龙坡区·二模)恩沙托林(Ⅰ)是一种常见的蛋白激酶抑制剂，一种合成它的路线如图所示： （1）A中的含氧官能团名称为　　　　　　　　　　　，A→B的反应类型为　　　　　　　　　　　。 （2）已知D→E的反应类型为加成反应，则L的结构简式为　　　　　　　　　　　。 （3）下列说法正确的是___________。 A. E中碳原子有可能全部共平面 B. B中碳原子采用和杂化 C. F可发生水解反应 D. 摩尔质量 （4）Ⅰ还可以通过以下路径进行合成 ①试写出J→K的化学方程式　　　　　　　　　　　； ②其中的作用为　　　　　　　　　　　。 （5）A的同分异构体中，同时含有苯环、亚硝基(-NO)、氨基()和丁炔基()且苯环上有三个取代基的有　　　　　　　　　　　种(不考虑立体异构)；其中在核磁共振氢谱仪中显示七组峰(峰面积比为3：2：1：1：1：1：1)的同分异构体结构简式为　　　　　　　　　　　(任写一种即可)。 【答案】（1）① 酰胺基    ② 还原反应或加成反应     （2）        （3）B     （4）① +K2CO3 ++KHCO3+KBr或2+2+K2CO3 +H2O+CO2+2KBr    ② 与HBr反应，促进反应平衡向正反应方向移动     （5）① 40    ②          【分析】A → B是A 中的碳碳双键发生加成生成B，该过程发生的是加成反应，1分子D与2分子L发生反应生成E，结合E的结构和L的分子式，可得L的结构简式为 ，E一定条件下反应得到F，B与F 一定条件下反应生成G，G和H反应得到目标产物I，据此解答： 【解析】(1)A含酰胺基和碳碳双键，A中的含氧官能团名称为酰胺基，A → B是A 中的碳碳双键发生加成生成B，反应类型为加成反应或还原反应； (2)已知D→E的反应类型为加成反应，结合D、E的结构和L的分子式，可得L的结构简式为 ； (3)A．E中存在多个饱和碳原子，中心N为杂化，碳原子不可能全部共平面，A错误； B．B中苯环、酰胺基的碳原子为杂化，饱和碳原子为杂化，存在两种杂化方式，B正确； C．F中无酯基、卤原子、酰胺键等可水解官能团，不能发生水解反应，C错误； D．G与H反应生成I时，会生成甲醇、H2O，故，D错误； 答案是B； (4)①由图可知，J与和反应生成K、和（或J与和反应生成K、KBr、CO2和H2O），化学方程式为+K2CO3++KHCO3+KBr或2+2+K2CO3 +H2O+CO2+2KBr， ②溶液显碱性，其作用是中和反应生成的，促进反应正向进行，提高产率； (5)A的分子式为，其同分异构体含苯环，苯环连3个取代基，结合C守恒，3个取代基分别是亚硝基-NO、氨基、丁炔基，丁炔是4个碳含1个三键，丁炔去掉一个H得到丁炔基，共4种结构（—C≡CCH2CH3、CH≡CCH(CH3)—、CH≡CCH2CH2—、CH3C≡≡CCH2—），苯环上三个取代基均不相同，苯环上连三个不同取代基时，固定第一个取代基位置后，第二个取代基分邻、间和对位，共得到4+4+2=10种不同结构，因此总同分异构体数为丁炔基数目×位置异构数目=4×10=40种，核磁共振氢谱峰面积比为3:2:1:1:1:1:1，H原子总数为10，面积为3的峰对应1个甲基，面积为2的峰对应氨基，说明丁炔基中不能再出现2个H的等价基团，符合条件的同分异构体的结构简式为。 5.(2026·重庆名校联盟·模拟预测)三氯苯达唑是目前世界卫生组织推荐的唯一片形吸虫病药物，其合成路线如下，回答下列问题： （1）A的系统命名为　　　　　　　。 （2）B中含氧官能团的名称为　　　　　　　。 （3）D的结构简式为　　　　　　　。 （4）B→C反应的化学方程式为　　　　　　　。 （5）F→G反应过程中，加入KOH的作用是　　　　　　　。 （6）下列说法正确的是　　　　　　　(填序号)。 A．三氯苯达唑中碳原子均为杂化                     B．E→F属于取代反应                     C．C可以形成分子内氢键 （7）D的某同系物I，相对分子质量比D大28。满足下列条件的I的同分异构体有　　　　　　　种。(不考虑立体异构) ①遇溶液显色； ②两个氯原子不直接连在苯环上。 其中，核磁共振氢谱显示为4组峰，且峰面积比为的物质的结构简式为　　　　　　　。 【答案】（1）1，2，4-三氯苯     （2）硝基     （3）     （4）     （5）与生成的反应，利于F转化为G     （6）C     （7）① 25    ②       【分析】A()发生硝化反应生成B()，B与25%~28%氨水在乙醇，115℃条件下发生取代反应生成C()，结合B的分子式和A、C的结构简式知，B的结构简式为，C和D()发生取代反应生成E()，由E和C的结构简式，可推出D的结构简式为，E苯环上的硝基被还原成氨基得到F()，F与在KOH、乙醇，加热条件下反应生成G()和，G与先加成后消去生成，据此分析作答。 【解析】(1)A的结构简式为，系统名称为1，2，4-三氯苯，故答案为1，2，4-三氯苯； (2)由分析知，B的结构简式为，所含的含氧官能团为硝基，故答案为硝基。 (3)由分析知，D的结构简式为，故答案为。 (4)由分析知，B与氨水在乙醇，115℃条件下发生取代反应生成C和氯化铵，反应的化学方程式为，故答案为。 (5)由分析知，F与在KOH、乙醇，加热条件下生成G和，KOH可以与生成的反应，使反应正向进行，促进F转化为G，故答案为与生成的反应，利于F转化为G。 (6)A．三氯苯达唑中含有甲基，甲基上的碳原子为杂化，A错误； B．E的结构简式为，F的结构简式为，对比E、F的结构简式可知，属于还原反应，B错误； C．C的结构简式为，含有硝基和氨基且处于邻位，可以形成分子内氢键，C正确； 故选C。 (7)D的结构简式为，D的某同系物I，相对分子质量比D大28，则I的分子式为，I的同分异构体遇溶液显色，说明结构中含有酚羟基，两个氯原子不直接连在苯环上，则含有的结构可能为与相连(邻、间、对3种)、与相连(邻、间、对3种)、与相连(邻、间、对3种)、与相连(10种)、与两个相连(6种)，符合条件的同分异构体的共25种，核磁共振氢谱显示为4组峰，且峰面积比为的物质的结构简式为，故答案为25；。 6.(2026·重庆巴蜀中学·一模)盐酸凯普拉生是我国自主研发的新一代钾离子竞争性酸阻滞剂药物，其合成路线如图所示(部分试剂及反应条件略)。 已知：叔丁醇钾是一种碱。NaBH3CN是一种还原剂。 （1）B中含氧官能团的名称为　　　　　　　　　　　。 （2）C的结构简式为　　　　　　　　　　　。 （3）下列说法错误的是___________(填序号)。 A. 化合物A的酸性弱于苯酚 B. 化合物C到D的反应为还原反应 C. 路线中两处K2CO3的作用相同 D. 化合物J中可能存在分子内氢键 （4）在E和J生成K的反应中，18-冠-6的作用是　　　　　　　　　　　。 （5）K与CH3NH2经过加成、消除得到L。写出K到L的化学方程式：　　　　　　　　　　　。 （6）D的同分异构体同时满足下列条件的有　　　　　　　　　　　种(不考虑立体异构) ①苯环上有3个取代基 ②1 mol该物质可以与2 mol NaOH反应 ③含有3个甲基 其中，核磁共振氢谱显示5组峰(峰面积比为1：1：2：2：9)的同分异构体的结构简式为　　　　　　　　　　　(写一种即可)。 （7）M经盐酸酸化得到盐酸凯普拉生。选择M中与盐酸结合形成盐的N原子(“①”或“②”)并解释原因　　　　　　　　　　　。(已知为平面结构) 【答案】（1）醚键     （2）     （3）A     （4）18-冠-6与K+作用，增强叔丁醇钾在有机物中的溶解度，增强其碱性     （5）     （6）① 24    ② 或     （7）②位置的N原子和盐酸结合形成盐；因为①号N原子的孤电子对参与形成大π键，碱性弱；②号N原子的孤电子对可与酸结合成盐      【解析】A和B发生取代反应生成C（），C发生还原反应生成D()，D转化为E，F发生取代反应生成H，H转化为I，I转化为J，E和J发生取代反应生成K，K与CH3NH2经过加成、消去得到L（），L发生还原反应生成M，M和HCl反应生成盐酸凯普拉生（）。 (1)根据B的结构简式可知，含氧官能团是醚键； (2)由分析可知，A和B发生取代反应生成C（）； (3)A．硝基是吸电子基团，使羟基的O-H键极性增强，易断裂，酸性增强，A错误； B．C到D将硝基转化为氨基（加H去O），是还原反应，B正确； C．A到C和F到H均发生取代反应,同时生成HBr，K2CO3的作用是消耗生成的HBr，促使反应正向进行； D．化合物J中存在N-H键，可通过旋转C一C键，形成氢键， D正确； 故答案选A。 (4)E到J的反应中叔丁醇钾作为碱促进反应进行，叔丁醇钾的碱性源于叔丁醇氧负离子，冠醚可以识别碱金属离子，在该反应中，主要作用为结合叔丁醇钾的K+，使叔丁醇氧负离子裸露，增强碱性； (5)CH3NH2中N-H对K的醛基加成，随后消去一分子水得到L和水，化学方程式为：； (6)据题目信息，苯环上三个取代基，其中两个为-OH，另一取代基可能为、、、，则同分异构体的数目为；核磁共振氢谱显示5组峰(峰面积比为1：1：2：2：9)的同分异构体的结构简式为或； (7)②位置的N原子和盐酸结合形成盐；因为①号N原子的孤电子对参与形成大π键，碱性弱；②号N原子的孤电子对可与酸结合成盐。 7.(2026·重庆西南大学附中·模拟预测)是我国研发的一种治疗炎症的药物，它的一种合成路线如下： 已知：Ⅰ、 Ⅱ、 Ⅲ、吡啶()是一种碱性的芳香化合物 回答下列问题： （1）中含氧官能团名称为　　　　　　，的反应类型为　　　　　　。 （2）系统命名的名称为　　　　　　。 （3）C的结构简式为　　　　　　。 （4）的化学反应方程式为　　　　　　。 （5）A可通过L()溴化得到，满足下列条件的同分异构体有　　　　　　种。 ①属于芳香化合物，分子中含有一个六元环 ②具有酸碱两性，且能与溶液反应 其中核磁共振氢谱有4组峰(峰面积比为)的同分异构体的结构简式为　　　　　　(任写一种)。 （6）根据题目信息，设计以乙烯和为原料制备的合成路线　　　　　　(其他无机试剂任选)。 【答案】（1）① 酯基    ② 取代反应     （2）2-氨基-2-甲基丙酸     （3）     （4）+CH3OH+H2O     （5）① 16    ② 或     （6）      【解析】C到E发生已知Ⅰ的反应，则C的结构简式为；E与F发生取代反应生成G，G的结构简式为；与甲醇发生酯化反应生成M，M与N作用生成目标产物；据此作答。 (1)结合B的结构简式可知，其含氧官能团为酯基；的反应类型为取代反应； (2)F中有羧基、氨基，以羧酸为母体，系统命名为2-氨基-2-甲基丙酸； (3)C的结构简式为； (4)G在酸催化下与甲醇发生酯化反应生成M，反应方程式为+CH3OH+H2O； (5)L的分子式为C7H7NO2，其同分异构体含有苯环，属于芳香化合物；能与NaHCO3溶液反应，说明有-COOH；具有酸碱两性，说明含有-NH2；则苯环上有两个取代基，共3种结构。根据已知Ⅲ吡啶()是一种碱性的芳香化合物，满足题意的结构还可能含有吡啶和-COOH；若吡啶环上取代基为-CH2COOH，有3种结构；若吡啶环上取代基为-CH3或-COOH，采用“定一议一”法，当甲基在N的对位时，羧基有2种位置，当甲基在N的间位时，羧基有4种位置，当甲基在N的邻位时，羧基有4种位置，共10种结构；综上分析，符合题意的同分异构体共有16种； 其中核磁共振氢谱有4组峰（峰面积为2:2:2:1）的同分异构结构简式为或； (6)乙烯与Br2发生加成反应生成1,2-二溴乙烷，在H2和催化剂、加热条件下，发生芳香环的催化加氢反应生成，1,2-二溴乙烷和在催化剂作用下取代可以生成，合成路线为。 8.(2026·重庆第一中学·二模)某聚合物P合成路线如下： 已知：① ② ③F的分子式为 请回答： （1）化合物B的结构简式是　　　　　　　；化合物E的化学名称是　　　　　　　。 （2）F中官能团名称为　　　　　　　 （3）下列说法不正确的是　　　　　　　。 A.化合物B和E发生取代反应生成C B.化合物D的分子式为 C.化合物D和F发生缩聚反应生成P D.聚合物P属于聚酯类物质 E.F在一定条件下水解生成的产物的物质的量比为1:2 （4）化合物C与过量NaOH溶液反应的化学方程式是　　　　　　　。 （5）符合下列条件的F的芳香族同分异构体有　　　　　　　种，其中核磁共振氢谱峰面积之比为1:1:2:2的是　　　　　　　(填结构简式) A.能与新制悬浊液发生反应        B.能与反应产生气泡 C.不含键和片段 （6）根据上述信息，以乙烯和对苯乙烯为原料，设计的合成路线　　　　　　　。 【答案】（1）①     ② 2-溴乙醇     （2）碳碳三键   酯基     （3）BC     （4）＋4NaOH＋2＋2NaBr     （5）① 16    ②      （6）      【解析】A的分子式为C8H10，其不饱和度为4，结合D的结构简式可知A中存在苯环，因此A中取代基不存在不饱和键，D中苯环上取代基位于对位，因此A的结构简式为，A被酸性高锰酸钾氧化为B，D中含有酯基，结合已知信息反应可知C的结构简式为，B与E在酸性条件下反应生成，该反应为酯化反应，因此E的结构简式为HOCH2CH2Br，D和F发生已知反应得到化合物P中的五元环，则化合物F中应含有碳碳三键，而化合物P是聚合结构，其中的基本单元来自化合物D和化合物F，所以化合物F应为。 (1)① 由上分析知化合物B的结构简式为：。 ②E的结构简式为：，名称为：2-溴乙醇。 (2)物质F的结构简式为：，其中官能团的名称为：碳碳三键、酯基。 (3) A．化合物B是对苯二甲酸，化合物E是2-溴乙醇，在酸性条件下发生酯化反应生成物质C，酯化反应也是取代反应，故A正确； B．物质D的结构简式为，由此可知化合物D的分子式为，故B错误； C．缩聚反应除形成缩聚物外，还有水、醇、氨或氯化氢等低分子副产物产生，化合物D和化合物F的聚合反应生成P不涉及低分子副产物的产生，不属于缩聚反应，故C错误； D．聚合物P中含有酯基，所以属于聚酯类物质，故D正确； E．物质F在一定条件下水解生成乙二醇和丙炔酸，故E正确； 答案选BC。 (4)化合物C与过量氢氧化钠溶液反应时，酯基水解，卤原子处也能在加热时和水溶液发生水解。方程式为：＋4NaOH＋2＋2NaBr。 (5)① 化合物F的分子式为，不饱和度为6。因同分异构体属于芳香族化合物，则含有苯环，这就剩余2个碳原子，4个氧原子，2个不饱和度。条件要求能与反应产生气泡，则必含有；还要求能与新制悬浊液发生反应 ，则含有，也可能只含有羧基（既能和反应产生气泡，也能和新制悬浊液发生酸碱中和反应），综合全部条件，同分异构体苯环上取代基组合有三种， ⅰ、两个，在苯环上有邻间对三种情况。 ⅱ、一个、一个(甲酸酯基)，在苯环上也有三种情况。 ⅲ、一个羧基（），一个醛基和一个羟基，苯环上三个互相不同旳基团，排列共有10种情况。 故满足所有条件的同分异构体共有种。 ② 同分异构体中核磁共振氢谱峰面积之比为1:1:2:2的是：。 (6)根据题给信息知，如果合成，则需要有：和，这两种物质应该由苯乙烯和乙烯分别来制取。结合其他信息可得制取流程图如下：。 9.(2026·重庆第一中学·一模)玛巴洛沙韦是一种用于甲流、乙流的临床治疗特效药，H是合成玛巴洛沙韦的一种重要中间体，其合成路线如下： 已知：①为，为，在甲基磺酸的条件下溶液易脱去。 ② ③ （1）A分子中含氧官能团的名称有醚键、　　　　　　　　　　。 （2）D生成E的反应类型为　　　　　　　　　　。 （3）下列说法正确的是__________。 A. D分子间存在氢键 B. E分子中碳原子存在和两种杂化 C. F分子中有手性碳原子 D. 分子中含有大键 （4）G生成H的过程分为两步：第一步，G脱去生成；请写出第二步反应的化学方程式　　　　　　　　　　。 （5）中还生成另一种有机物，分子中有两个六元环。写出该分子的结构简式　　　　　　　　　　。 （6）的同分异构体中同时满足下列条件的有　　　　　　　　　　种（不考虑立体异构）。 ①含有醇羟基和氰基 ②苯环上仅有两个取代基 ③在酸性条件下水解生成两种产物，其中一种能与发生显色反应，另一种能发生银镜反应。 其中，核磁共振氢谱峰面积之比为1∶1∶2∶2∶3的同分异构体的结构简式为　　　　　　　　　　。 （7）以乙醛和为原料可合成化合物的一种同系物，利用已知信息和流程路线中的相关信息，设计合成路线（用流程图表示，无机试剂任选）　　　　　　　　　　。 【答案】（1）羧基和酮羰基     （2）取代反应     （3）AD     （4）     （5）     （6）① 12    ②      （7）      【解析】化合物A与、在DMF、40℃条件下发生酯化反应，生成B，根据C的结构可推知B的结构为；B与在DMF、65℃条件下生成C；化合物D与、在THF、60℃条件下发生取代反应，生成E；E与在、60℃条件下发生取代反应，生成F和；C与F在DBU、THF、80℃条件下发生取代反应，生成G；G在、、80℃条件下发生取代反应脱除Boc保护基，再经反应生成目标产物H，据此分析。 (1)A分子中含氧官能团的名称有醚键、羧基和酮羰基； (2)D生成E的反应类型为取代反应； (3)A．D分子中含有羟基，可形成分子间存在氢键如，A符合题意； B．E分子中羰基碳和苯环上的碳原子采取sp2和饱和碳sp3两种杂化，无sp杂化，B不符合题意； C．F分子中不存在连有四个不同基团的碳原子，无手性碳原子，C不符合题意； D．H分子中含有苯环及羰基，存在大π键，D符合题意； 故选AD； (4)G生成H的过程分为两步，中间体在、80℃条件下发生分子内环化反应，化学方程式为：； (5)E→F中生成的含两个六元环的有机物X结构简式为：； (6)D的分子式为C10H9O3N，不饱和度为7，同分异构体满足条件：含醇羟基和氰基，苯环上仅有两个取代基，酸性水解产物之一能与显色（含酚羟基），另一能发生银镜反应（含甲酸酯基），可能为，苯环上两个取代基有邻、间、对3种位置，共种； 核磁共振氢谱峰面积之比为的同分异构体结构简式为：； (7)在条件下，发生取代反应生成 ，和氢气在催化剂和加热条件下发生加成生成，生成的和在酸性条件下发生生成 ，和在THF、60℃条件下发生取代反应，生成，以乙醛和为原料合成目标化合物的路线为： 。 10.(2026·重庆第一中学·模拟预测)依伐卡托是一种治疗囊性纤维化的药物，它的合成路线如下图所示： 回答下列问题： （1）C中所含官能团名称是羟基和　　　　　　　　　　　，反应③的反应类型为　　　　　　　　　　　。 （2）已知反应②会用到H2SO4，上述路线中设计①和③这两步反应的目的是　　　　　　　　　　　。 （3）D的结构简式是　　　　　　　　　　　。 （4）已知B的核磁共振氢谱只有一组峰，则等物质的量的A与B反应生成C的化学方程式是　　　　　　　　　　　。 （5）下列说法正确的是___________(填序号)。 A. 的沸点比A高 B. F是两性化合物 C. H能与银氨溶液反应生成银镜 D. 1 mol H与足量H2反应最多消耗7 mol H2 （6）满足下列条件的C的同分异构体有　　　　　　　　　　　种。 ①分子中含结构       ②遇FeCl3溶液显色       ③苯环上有两个取代基 （7）已知：①        ②    以和为有机原料，无机试剂任选，写出通过四步反应合成有机物G的路线　　　　　　　　　　　。 【答案】（1）① 酰胺基    ② 取代反应     （2）保护氨基     （3）        （4）++        （5）AB     （6）14     （7）         【解析】A和B发生取代反应生成C，根据反应以及化学式可知B为乙酸酐（），C与D发生取代反应生成E，根据E的结构和化学式可知，D为叔丁醇（ ），E发生水解反应生成F，F与G发生取代反应生成H，根据化学式和H的结构可知G为。 (1)根据结构简式可知，C中所含官能团名称是羟基和酰胺基，反应③ 的反应类型为取代反应。 (2)氨基会与硫酸反应，所以上述路线中设计① 和③ 这两步反应的目的是保护氨基。 (3)根据分析可知D为叔丁醇，结构简式为 。 (4)已知B的核磁共振氢谱只有一组峰，B为，则等物质的量的A与B反应生成C的化学方程式是++   。 (5)A．A可形成分子内氢键，只能形成分子间氢键，故的沸点比A高，A正确； B．F即含有酚羟基显酸性，又含有氨基显碱性，B正确； C．H不含醛基无法生成银镜，C错误； D．H中含有一个醛基，2个苯环，一个碳碳双键，故最多1 mol H与足量H2反应最多消耗8 mol ，D错误； 故选AB。 (6)苯环上有两个取代基，遇FeCl3溶液显色，则必有一个酚羟基，另一个取代基含有，有、、、、HCON(CH3)-五种可能，结合苯环上两个不同取代基共种，去掉C自身，共14种。 (7)先在邻位引入硝基，再将硝基还原为氨基，再与取代，最终水解生成G，故合成路线为   。 11.(2026·重庆第一中学·模拟预测)Arctigenin(X)是木脂素类的高生物活性物质。X的一种合成路线如下(部分试剂及反应条件略)。 （1）M的化学名称为　　　　　　　　　　　。 （2）X中官能团名称为羟基、　　　　　　　　　　　，生成C的反应类型为　　　　　　　　　　　。 （3）C与足量新制氢氧化铜悬浊液反应的化学方程式为　　　　　　　　　　　。 （4）D的结构简式为　　　　　　　　　　　。 （5）E→F的过程中会产生少量的同分异构体，的结构简式为　　　　　　　　　　　。 （6）C(C6H10O3)的同分异构体能同时满足以下条件的有　　　　　　　　　　　个(不考虑立体异构体)。 (ⅰ)含六元环且环上无杂化的碳；(ⅱ)含碳氧双键；(ⅲ)能与钠反应 （7）以和为有机原料，设计化合物的合成路线　　　　　　　　　　　(用流程图表示，无机试剂任选)。已知：RONaR-O-R′。 【答案】（1）乙醇     （2）① 醚键、酯基；    ② 氧化反应     （3）     （4）     （5）     （6）16     （7）      【解析】结合化学式可知，M为乙醇，A与乙醇发生醇解开环得到B；B中羟基被PCC氧化为醛基得到C，反应类型为氧化反应；C在碱性加热条件下发生羟醛缩合，得到D为；D经还原得到E，E中羟基与酯基发生分子内取代得到F；F的五元环中a氢发生取代反应，脱除溴化氢、最后脱保护其中一个甲基得到最终产物X。 (1)M的分子式为，可与内酯A发生醇解开环反应，故M为乙醇。 (2)X的结构中含羟基、醚键、酯基三类官能团；B中羟基被PCC氧化为醛基得到C，反应类型为氧化反应。 (3)C含醛基与酯基：醛基与新制氢氧化铜发生氧化反应，醛基被氧化为羧基，在碱性条件下生成羧酸钠，氢氧化铜被还原为氧化亚铜；同时酯基在过量碱性条件下水解生成羧酸钠与乙醇，配平得到反应方程式。 (4)C与4-羟基-3-甲氧基苯甲醛发生缩合，结合分析可知，D为。 (5)E中羟基与酯基发生取代反应成环，E中存在两个羟基，副反应为另一羟基的成环反应，副产物H为。 (6)C的分子式为，不饱和度为2，满足条件的同分异构体分两类：① 侧链为羧基，的一取代，(邻间对)共3种位置异构；② 侧链为醛基，环上连有羟基，的二取代，(羟基位置有5种)，(羟基位置有5种)，(羟基位置有3种)，总共有16种。 (7)结合题目已知反应规律，首先对甲基苯酚与氢氧化钠反应生成对甲基苯酚钠；甲醇与溴化氢加热生成溴甲烷；对甲基苯酚钠与溴甲烷发生取代生成对甲基苯甲醚；最后用酸性高锰酸钾氧化苯环侧链甲基为羧基，得到目标产物对甲氧基苯甲酸，合成路线为。 12.(2026·重庆永川中学·模拟预测)药物研发中，中间体的高效合成是关键。以下是一种长效呼吸道合胞病毒(RSV)抑制剂药物分子中间体(J)的合成路线： 已知：PMB(对甲氧基苄基)为；同一个碳上连两个-OH不稳定。 根据上述信息，回答下列问题： （1）化合物D中含氧官能团的名称为　　　　　　　　　　　，E→F的反应类型为　　　　　　　　　　　。 （2）A→C反应的方程式为　　　　　　　　　　　。 （3）在整个合成路线中，CH3OH的作用是　　　　　　　　　　　。 其中有机物I的合成路线如下： （4）碱性：　　　　　　　　　　　(填“＞”或“＜”)。 （5）K结构简式为　　　　　　　　　　　。 （6）化合物M有2个甲基的三元醇的同分异构体有　　　　　　　　　　　种(不考虑立体异构)，其中核磁共振氢谱为4组峰且峰面积比6：2：2：1的化合物的系统命名为　　　　　　　　　　　。 【答案】（1）① 醚键、酰胺基    ② 取代反应     （2）        （3）保护羰基，避免后续反应中羰基被破坏     （4）＜     （5）          （6）① 6    ② 3-氯-2，3，4-戊三醇      【解析】与A的氨基发生酰胺化反应，在C中形成了酰胺键，同时保留了环丁酮结构，后续可被甲醇保护为缩酮，推测B为3-氧代环丁烷-1-羧酸()，C中的环丁酮羰基在甲醇中与甲醇发生缩酮化反应，生成二甲缩酮结构，得到中间体D，实现羰基的保护；D的酰胺氮原子在碱Cs2CO3作用下脱质子，作为亲核试剂进攻PMBCl(对甲氧基苄氯)，发生亲核取代反应，引入PMB保护基，得到E；E在催化剂作用下发生分子内亲核取代反应，酰胺羰基邻位的碳作为亲电位点，进攻苯环上连有Br的碳，通过脱去1分子HBr，关环形成螺环内酰胺骨架得到中间体F；F的缩酮结构在反应条件下发生水解脱保护，重新释放出酮羰基，得到酮中间体G；G 的环丁酮羰基被还原为羟基，得到醇中间体H；H的酰胺基H与化合物I(含氯侧链的苯并咪唑衍生物)在碱Cs2CO3作用下发生亲核取代反应，脱去一分子HCl，形成C-N键，得到最终产物J。 有机物Ⅰ的合成路线：氟原子(F)被三氟丙胺的氨基取代，F作为离去基团离去；硝基(-NO2)作为强吸电子基，活化了邻位的C-F键，让亲核取代更容易发生，得到，再经 Zn/NH4Cl 还原硝基为氨基得到L，最后L与氯代缩酮M缩合环化，构建出目标苯并咪唑产物I，以此解答。 (1)D的结构中含有醚键，同时还含有酰胺基，所以含氧官能团为醚键、酰胺基；E→F由分析可知，属于取代反应。 (2))A→C是邻溴苯胺与含羧基的环丁酮酸发生缩合反应，生成酰胺并脱去一分子水，方程式为。 (3)CH3OH的作用是把C中羰基保护起来，生成D中的缩酮结构，避免后续反应中羰基被破坏。 (4)由于CF3具有强吸电子效应，会降低相邻烷基胺中N原子电子云密度，使孤电子对接受H+的能力减弱，因此碱性：CF3(CH2)3NH2＜CH3(CH2)3NH2。 (5)K是由芳环上的F被CF3(CH2)3NH2取代得到的产物，结构为苯环上-Br、-NO2和-NH(CH2)3CF3三个取代基，其中-NH(CH2)3CF3位于原F的位置，答案为。 (6)M()的分子式为C5H11O3Cl，同分异构体中含有2个甲基，三元醇部分不考虑立体异构时，有、、（只画出了碳骨架、箭头所指氯原子位置)，合计共6种同分异构体；核磁共振氢谱有4组峰，且峰面积比为6：2：2：1，说明有两个等效甲基，符合条件的骨架为，系统命名为3-氯-2，3，4-戊三醇。 13.(2026·重庆渝西中学·模拟预测)有机物Ⅶ和有机物Ⅷ在治疗心律失常时的临床作用相同，其合成路线如下。 （1）有机物Ⅱ中官能团名称是　　　　　　　　；由Ⅲ生成Ⅳ的反应类型是　　　　　　　　。 （2）有机物Ⅴ的结构简式为　　　　　　　　；有机物Ⅵ的名称是　　　　　　　　。 （3）Ⅰ在水中的溶解度比Ⅱ　　　　　　　　(填“大”或“小”)。 （4）由苯酚生成Ⅰ的化学方程式为　　　　　　　　。 （5）把Ⅶ制成Ⅷ的目的是　　　　　　　　。 （6）由和HCHO制取的合成路线如下图所示： 其中X、Y的结构简式分别为　　　　　　　　、　　　　　　　　。 【答案】（1）① 羟基、羰基(酮基)    ② 加成反应(还原反应)     （2）①     ② 丙胺     （3）小     （4）+(CH3CO)2O +CH3COOH     （5）Ⅶ易被氧化保质期短，形成盐酸盐可以延长保质期     （6）①     ②       【解析】和(CH3CO)2O发生取代反应生成Ⅰ，Ⅰ在AlCl3的作用下发生结构重排生成Ⅱ，Ⅱ与发生已知羟醛缩合反应生成Ⅲ，Ⅲ中碳碳双键与氢气发生加成反应生成Ⅳ，Ⅳ与发生取代反应生成Ⅴ为和HCl，Ⅴ发生开环加成生成Ⅶ，最后Ⅶ与盐酸转化成盐酸盐Ⅷ。 (1)由Ⅱ的结构简式可知，官能团名称是羟基、羰基(酮基)，Ⅲ中碳碳双键与氢气发生加成反应生成Ⅳ。 (2)由分析可知，有机物Ⅴ的结构简式为，有机物Ⅵ中主链上有3个碳原子，其含有氨基，名称是丙胺。 (3)Ⅱ中含有羟基可以和水反应形成氢键，Ⅰ中没有能够和水形成氢键的结构，Ⅰ在水中的溶解度比Ⅱ小。 (4)苯酚和(CH3CO)2O发生取代反应生成Ⅰ，化学方程式为：+(CH3CO)2O +CH3COOH。 (5)Ⅶ中含有羟基，易被氧化保质期短，形成盐酸盐可以延长保质期。 (6)和HCHO发生Ⅱ生成Ⅲ的反应机理得到X为，X和HCl发生加成反应生成，发生取代反应成环得到Y为，和H2发生加成反应生成目标产物。 14.(2026·重庆育才中学·一模)盐酸氨溴索口服溶液可用于治疗慢性支气管炎引起的痰液粘稠、咳痰困难等症状，其主要成分合成路线如下(部分试剂及反应条件略)。 已知：① ②RCHO ③氨溴索为白色或类白色粉末，微溶于乙醇，几乎不溶于水。 （1）A中含氮官能团的名称为　　　　　　　，由D生成E反应类型为　　　　　　　。 （2）C的结构简式为　　　　　　　。 （3）A→B除了生成B还生成了　　　　　　　(填化学式)。 （4）G到H的第二步加HCl是为了将氨溴索制成盐酸氨溴索(有机盐形式)，其目的是　　　　　　　。 （5）吡啶()具有和苯类似的大键结构，A的同分异构体中，满足以下条件的有　　　　　　　种(不考虑立体异构)。 (i)具有吡啶环且分子中只有一个环 (ii)含有碳氧双键，不含结构 (iii)不能与银氨溶液反应产生银镜 其中，核磁共振氢谱显示四组峰(峰面积比为2:2:2:1)的同分异构体的结构简式为　　　　　　　(写一个即可)。 （6）D的另一种合成路线为： 已知： 根据已知信息，由Y合成D的化学方程式为　　　　　　　。 【答案】（1）① 氨基    ② 氧化反应     （2）     （3）     （4）提高氨溴索的溶解性，便于制成口服溶液     （5）① 13    ②      （6）      【解析】根据题给信息① 可知A与CH2N2反应生成的B为：，B与Br2取代生成C：，C与NaBH4发生还原反应生成D，D被MnO2氧化生成E，由E生成G，并结合信息② 可推知F的结构简式为：，G经NaBH4还原得到：，再与盐酸反应生成，据此分析解答。 (1)A中含氮官能团的名称为氨基；由D生成E反应类型为氧化反应。 (2)由分析可知C的结构简式为：。 (3)由流程图分析和题给信息① 可知，A→B除了生成B还生成了N2。 (4)加HCl将氨溴索制成盐酸氨溴索是可溶性的有机盐，提高氨溴索的溶解性，便于制成口服溶液。 (5)满足三个限定条件的有机物的结构简式为：；； ；，共13种；其中，核磁共振氢谱显示四组峰(峰面积比为2:2:2:1)的同分异构体的结构简式为：。 (6)由D的结构简式，可知溴原子引入到酰胺基的临位和对位，可推知与发生取代反应生成的X结构简式为，在作用下，X与HCHO和HCl反应生成Y，结合题给信息可知Y 的结构简式为，由题给信息和合成路线可知，由Y合成D的化学方程式为。 15.(2026·重庆九龙坡区·一模)替利洛尔X是一种高效降压药，X的一种合成路线如下（部分试剂、反应条件略）。 已知：R′、 （1）B中含有官能团的名称是　　　　　　　　，D生成F的反应类型为　　　　　　　　。 （2）M→P的化学方程式为　　　　　　　　，R的结构简式为　　　　　　　　。 （3）下列说法错误的是________。 A. A中存在大π键，核磁共振氢谱显示1组峰 B. 试剂a是Cl2 C. F→G、J→K有相同的有机产物生成 D. X中含手性碳原子，该碳由L提供 （4）G与J互为同分异构体，J的结构简式为　　　　　　　　。其同分异构体中，属于α-氨基酸、芳香族、环外有sp杂化碳原子、且能发生水解反应的结构简式为　　　　　　　　（写一种即可）。 （5）T反应生成X的过程中，可能生成一种与X互为同分异构体的副产物，该副产物的结构简式为　　　　　　　　（写一种即可）。 【答案】（1）① 酯基、羧基    ② 取代反应     （2）①     ②      （3）AD     （4）①     ② （答案不唯一，合理即可）     （5）      【解析】A（C8H4O3）的不饱和度为7，与甲醇发生酯化反应得到B，则A的结构简式为，B和发生取代反应生成D，则D的结构简式为 ，D和E发生取代反应生成F，则E的结构简式为 ，F发生取代反应环化生成G，G中酮羰基异构化生成J，则J的结构简式为，J中酯基在碱性环境下水解生成K，K结构简式为，K发生信息的反应生成L，M(C3H5Cl)的不饱和度为1，结构简式为CH2=CH-CH2Cl，先发生卤代烃的水解反应生成P，则P的结构简式为CH2=CH-CH2OH，采用逆推法，依据L、T的结构简式，可确定R为，则Q为，试剂a为Cl2，据此解答。 (1)结合B的结构简式，B中含有官能团的名称是酯基、羧基；D生成F的反应是 与 发生取代反应生成F和HCl； (2)M→P的反应是卤代烃的水解反应，化学方程式为；由分析可知，R结构简式为； (3)A．A的结构简式为，苯环内存在大π键，苯环上有2种不同化学环境的氢原子，故核磁共振氢谱显示2组峰，A错误； B．根据分析可知，试剂a为Cl2，B正确； C．F→G发生成环取代，另一种产物是，J→K是中酯基在碱性环境下水解，也会生成，C正确； D．X中与羟基相连的碳是手性碳，结合有机物结构变化，该手性碳来自R()，用星号标出，D错误； 故选AD； (4)由分析可知，G中酮羰基异构化生成J，则J的结构简式为，J的不饱和度为8，属于α-氨基酸、芳香族、环外有sp杂化碳原子、且能发生水解反应，苯环不饱和度为4，α-氨基酸含有羧基的不饱和度为1，sp杂化碳原子不饱和度为2，能发生水解反应说明含有酯基，不饱和度为1，满足条件的结构简式为（答案不唯一，合理即可）； (5)T(   )反应生成X(       )的过程中，环氧乙基中的C-O键也可以从另一侧断裂，从而得出另一种与X互为同分异构体的副产物，该副产物的结构简式为。 16.(2026·重庆涪陵区·模拟预测)苯巴比妥H是一种巴比妥类的镇静剂及安眠药，其合成路线如下所示(部分试剂和产物已略去)： 已知：i.； ii.。 回答下列问题： （1）A→B反应的试剂和条件为　　　　　　　；D的化学名称为　　　　　　　。 （2）E→F的反应类型为　　　　　　　；苯巴比妥中所含官能团的名称为　　　　　　　。 （3）D→E的化学方程式为　　　　　　　。 （4）已知苯巴比妥的分子结构中含有2个六元环，其结构简式为　　　　　　　。 （5）M与D互为同分异构体，含有苯环且能发生水解反应和银镜反应，则满足条件的M的结构共有　　　　　　　种(不考虑立体异构)，其中苯环上一氯代物只有一种结构的同分异构体的结构简式为　　　　　　　。(写一种即可) （6）乙基巴比妥()也是一种常用镇静剂，请结合题干信息，参照上述合成路线，以CH3CH2OH和CH2(COOH)2 为原料合成乙基巴比妥　　　　　　　(其他无机试剂有机溶剂等任选)。 【答案】（1）① 、光照    ② 苯乙酸乙酯     （2）① 取代反应    ② 酰胺基     （3）     （4）     （5）① 42    ②      （6）      【解析】A的分子式为C7H8，结构C的结构简式分析，A为甲苯，A发生一氯取代反应生成B，B中氯原子经过一系列转化而生成C，故B为，C为，C与乙醇反应生成D为，结合F的结构简式和信息ⅰ分析，E的结构简式为，试剂X为溴乙烷，与发生信息ⅱ中的反应生成苯巴比妥，苯巴比妥的结构简式为，据此解答。 (1)甲苯侧链上氢的氯代反应，试剂条件为、光照；C(苯乙酸)与乙醇发生酯化反应，产物D为苯乙酸乙酯； (2)根据已知信息i，E中亚甲基上的H被乙基取代，属于取代反应；苯巴比妥的结构简式为，苯巴比妥中官能团为酰胺基； (3)D(苯乙酸乙酯)与碳酸二乙酯反应生成E和乙醇，反应的方程式为； (4)根据已知，两个酯基与尿素发生关环反应，形成一个六元酰亚胺环，加上苯环共两个六元环，结构简式为； (5)D分子式为，M与D互为同分异构体，满足条件：含有苯环能发生水解反应和银镜反应，说明含有酯基和醛基即为甲酸酯。若苯环上只有一个取代基，则其取代基可能是-CH2CH2CH2OOCH、-CH(CH3)CH2OOCH、-CH(CH2CH3)OOCH、–C(CH3)2OOCH、–CH2CH(CH3)OOCH，共5种结构，若有2个取代基，可以是－OOCH和－CH2CH2CH3或－OOCH和－CH(CH3)2或－CH2OOCH和－C2H5或－CH2CH2OOCH和－CH3或－CH(CH3)OOCH和－CH3，若有3个取代基，可以是－OOCH、－CH3和－C2H5或－CH2OOCH和2个甲基，若含有4个取代基，可以是－OOCH和3个甲基，共计5+5×3+10+6+6=42。其中苯环上一氯代物只有一种结构的同分异构体的结构简式为或等。 (6)先将乙醇转化为溴乙烷，丙二酸与乙醇酯化得到丙二酸二乙酯，再根据已知i与溴乙烷发生两次取代得到二乙基取代的丙二酸二乙酯，最后根据已知ii与尿素环化得到乙基巴比妥。 试卷第1页，共3页 / 学科网（北京）股份有限公司 $ 专题14 有机合成与推断 6年真题1年模拟 考点分类 重庆考情（2021-2026） 命题规律 有机合成与推断 2026重庆(1题)、2025重庆(1题)、2024重庆(1题)、2023重庆(1题)、2022重庆(1题)、2021重庆(1题) · 情境常以新药、新材料等真实合成路线为载体，体现学科应用价值； · 重点考查官能团转化、反应类型、结构简式书写、限定条件同分异构体及合成路线设计； · 趋势逐年增强信息迁移与综合分析能力，侧重多步合成、陌生反应推断及条件控制。 1.(2026·重庆·高考真题)高效农用杀菌剂K的一种合成路线如下(部分试剂及反应条件略)： 已知：注：—NC为异氰基 （1）A的含氧官能团种类数为　　　　　　　　　。 （2）A→B的反应类型为　　　　　　　　　。 （3）HCOOC2H5的化学名称为　　　　　　　　　，其与B反应生成D和　　　　　　　　　(写结构简式)。 （4）F的结构简式为　　　　　　　　　。 （5）G与银氨溶液反应的化学方程式为　　　　　　　　　。 （6）A()的同分异构体中，同时满足以下条件的结构简式为　　　　　　　　　。 (ⅰ)含 (ⅱ)苯环上含—NC (ⅲ)核磁共振氢谱显示三组峰(峰面积比为6∶2∶1) （7）K的某种逆合成分析如下： 由此推断可通过两步反应合成，则和的相对分子质量差值为　　　　　　　　　。 2.(2025·重庆·高考真题)我国原创用于治疗结直肠癌的新药Z已成功登陆海外市场。Z的一种合成路线如下(部分试剂及反应条件略)。 （1）A中含氧官能团名称为　　　　　　　，A生成D的反应类型为　　　　　　　。 （2）B的结构简式为　　　　　　　。 （3）D转化为E的反应生成的有机产物分别为E和　　　　　　　(填结构简式)。 （4）下列说法正确的是_______。 A. G中存在大键 B. K中新增官能团的碳原子由J提供 C. L可以形成氢键 D. 摩尔质量 （5）G(C10H10O2)的同分异构体同时满足下列条件的有　　　　　　　种。 (i)存在基团和环外2个键 (ii)不含基团和sp杂化碳原子 其中，核磁共振氢谱显示五组峰(峰面积比为)的同分异构体的结构简式为　　　　　　　。 （6）Q的一种合成路线为： 已知： 根据已知信息，由R和T生成W的化学方程式为　　　　　　　。 3.(2024·重庆·高考真题)氘代药物M可用于治疗迟发性运动障碍。M的合成路线I如下所示(部分试剂及反应条件略)。 已知： （1）A→B的反应类型为　　　　　　　。 （2）B中所含官能团的名称为醛基和　　　　　　　。 （3）C的化学名称为　　　　　　　。 （4）在酸催化和加热条件下，G与反应的化学方程式为　　　　　　　。 （5）K的结构简式为　　　　　　　。 （6）的同分异构体能同时满足以下条件的有　　　　　　　个(不考虑立体异构体)。 (i)含环戊烷基：(ii)含两个甲基：(iii)含碳氧双键 其中，核磁共振氢谱显示五组峰(峰面积比为)的同分异构体的结构简式为　　　　　　　(只写一个)。 （7）为了减少G的用量，利用上述合成路线I中的相关试剂，并以F为原料，设计M的合成路线Ⅱ．假定每一步反应的产率均为a，合成路线I和Ⅱ中均生成，理论上G的用量最少的合成路线Ⅱ为　　　　　　　(涉及合成路线I中的化合物用对应字母表示)。 4.(2023·重庆·高考真题)有机物K作为一种高性能发光材料，广泛用于有机电致发光器件(OLED)。K的一种合成路线如下所示，部分试剂及反应条件省略。     已知：   (和为烃基) （1）A中所含官能团名称为羟基和　　　　　　　。 （2）B的结构简式为　　　　　　　。 （3）C的化学名称为　　　　　　　，生成D的反应类型为　　　　　　　。 （4）E的结构简式为　　　　　　　。 （5）G的同分异构体中，含有两个   的化合物有　　　　　　　个(不考虑立体异构体)，其中核磁共振氢谱有两组峰，且峰面积比为的化合物为L，L与足量新制的反应的化学方程式为　　　　　　　。 （6）以和(   )为原料，利用上述合成路线中的相关试剂，合成另一种用于OLED的发光材料(分子式为)。制备的合成路线为　　　　　　　(路线中原料和目标化合物用相应的字母J、N和M表示)。 5.(2022·重庆·高考真题)光伏组件封装胶膜是太阳能电池的重要材料，经由如图反应路线可分别制备封装胶膜基础树脂Ⅰ和Ⅱ(部分试剂及反应条件略)。 反应路线Ⅰ： 反应路线Ⅱ： 已知以下信息： ①(R、R1、R2为H或烃基) ②+2ROH+H2O （1）A+B→D的反应类型为　　　　　　。 （2）基础树脂Ⅰ中官能团的名称为　　　　　　。 （3）F的结构简式为　　　　　。 （4）从反应路线Ⅰ中选择某种化合物作为原料H，且H与H2O反应只生成一种产物Ⅰ，则H的化学名称为　　　　　。 （5）K与银氨溶液反应的化学方程式为　　　　　；K可发生消去反应，其有机产物R的分子式为C4H6O，R及R的同分异构体同时满足含有碳碳双键和碳氧双键的有　　　　　　个(不考虑立体异构)，其中核磁共振氢谱只有一组峰的结构简式为　　　　　　。 （6）L与G反应制备非体型结构的Q的化学方程式为　　　　　　　。 （7）为满足性能要求，实际生产中可控制反应条件使F的支链不完全水解，生成的产物再与少量L发生反应，得到含三种链节的基础树脂Ⅱ，其结构简式可表示为　　　　　。 6.(2021·重庆·高考真题)光刻胶是集成电路微细加工技术中的重要化工材料。某成膜树脂F是248 nm光刻胶的组成部分，对光刻胶性能起关键作用。 （1）F由单体I和单体II合成，其结构简式如图所示： F中官能团的名称为酰胺基和　　　　　　　，生成F的反应类型为　　　　　　　。 （2）单体I的分子式为C8H14O2 ①单体的结构简式为　　　　　　　。 ②单体I的同分异构体G能发生银镜反应，核磁共振氢谱有两组峰(峰面积比为6： 1)， 则G的结构简式为　　　　　　　。 （3）单体II的一种合成路线如图(部分试剂及反应条件省略) 已知以下信息： ①A+B→C为加成反应，则B的化学名称为　　　　　　　。 ②D的结构简式为　　　　　　　，E的结构简式为　　　　　　　。 ③E的同分异构体能同时满足以下两个条件的有　　　　　　　个(不考 虑立体异构体)。 (i)含有环己烷基，环上只有3个取代基且相同； (ii)能与金属钠反应放出氢气 ④已知以下信息： a.+HOR4 (R1、R2、R4为烃基，R3为H或烃基) b. (R为H或烃基) 单体II的加聚产物在酸性介质中发生反应的化学方程式为　　　　　　　。 …………………… 1.(2026·重庆四川外国语大学附属学校·模拟预测)托吡司他是用于治疗高尿酸血症的常用药物，一种合成路线如下(部分试剂和条件省略)： 已知： 请回答下列问题： （1）化合物A中的含氧官能团名称是　　　　　　　　　　　。 （2）B→C的反应类型为　　　　　　　　　　　。 （3）E→F的化学方程式为　　　　　　　　　　　。 （4）已知：含氮物质的碱性随N原子电子云密度的增大而增强，则a、b、c三种物质的碱性顺序由大到小为　　　　　　　　　　　，其中a物质的孤电子对位于　　　　　　　　　　　轨道上。 （5）I是C的同系物，其相对分子质量比C多14，在I的同分异构体中同时满足下列条件的有　　　　　　　　　　　种。 ①遇FeCl3溶液显紫色；②取代基不超过3个，且分子中存在—CONH2 （6）以和甲醇为有机原料，设计的合成路线(无机试剂任选) 　　　　　　　　　　　。 2.(2026·重庆七校联盟·模拟预测)利扎曲坦是一种临床上用作治疗偏头痛的药物。J是其重要的中间体，合成路线如下图所示(部分反应条件已略去)。 已知： （1）B的化学名称为　　　　　　　。 （2）C→D的反应类型为　　　　　　　。 （3）D中含氧官能团的名称为　　　　　　　。 （4）B→C反应的化学方程式为　　　　　　　。 （5）L为E的同分异构体，L的同分异构体中能同时满足以下条件的有　　　　　　　种。(不考虑立体异构) ①能与碳酸氢钠溶液反应 ②红外光谱实验显示吸收峰 其中核磁共振氢谱峰面积比为2:2:1:1的同分异构体的结构简式为　　　　　　　(写出其中一种即可)。 （6）研究表明，D+I→J的一种可能历程是经由三步完成的，如图所示： 根据上述信息，由D和I生成J的化学方程式为　　　　　　　。 3.(2026·重庆永川中学·模拟预测)化合物J是制备新型口服抗凝药物asundexian的关键中间体，J的一种合成路线如下： 回答下列问题： （1）A→B实现了由　　　　　　　　　　　到　　　　　　　　　　　的转化(填官能团名称)，其反应类型是　　　　　　　　　　　。 （2）由C和D转化为E的过程中，若C参与成键的氮原子及成键方式不变，则生成的与E互为同分异构体的副产物结构简式为　　　　　　　　　　　。 （3）H的化学名称是　　　　　　　　　　　。 （4）由H生成I的化学方程式为　　　　　　　　　　　。 （5）写出两种同时满足下列条件的I的同分异构体的结构简式　　　　　　　　　　　、　　　　　　　　　　　。 a．含氮基团均为，与苯环直接相连；b．能发生银镜反应；c．核磁共振氢谱为4组峰。 （6）按照E→F的方法合成聚合物的路线如下： 其中X的结构简式为　　　　　　　　　　　。 4.(2026·重庆九龙坡区·二模)恩沙托林(Ⅰ)是一种常见的蛋白激酶抑制剂，一种合成它的路线如图所示： （1）A中的含氧官能团名称为　　　　　　　　　　　，A→B的反应类型为　　　　　　　　　　　。 （2）已知D→E的反应类型为加成反应，则L的结构简式为　　　　　　　　　　　。 （3）下列说法正确的是___________。 A. E中碳原子有可能全部共平面 B. B中碳原子采用和杂化 C. F可发生水解反应 D. 摩尔质量 （4）Ⅰ还可以通过以下路径进行合成 ①试写出J→K的化学方程式　　　　　　　　　　　； ②其中的作用为　　　　　　　　　　　。 （5）A的同分异构体中，同时含有苯环、亚硝基(-NO)、氨基()和丁炔基()且苯环上有三个取代基的有　　　　　　　　　　　种(不考虑立体异构)；其中在核磁共振氢谱仪中显示七组峰(峰面积比为3：2：1：1：1：1：1)的同分异构体结构简式为　　　　　　　　　　　(任写一种即可)。 5.(2026·重庆名校联盟·模拟预测)三氯苯达唑是目前世界卫生组织推荐的唯一片形吸虫病药物，其合成路线如下，回答下列问题： （1）A的系统命名为　　　　　　　。 （2）B中含氧官能团的名称为　　　　　　　。 （3）D的结构简式为　　　　　　　。 （4）B→C反应的化学方程式为　　　　　　　。 （5）F→G反应过程中，加入KOH的作用是　　　　　　　。 （6）下列说法正确的是　　　　　　　(填序号)。 A．三氯苯达唑中碳原子均为杂化                     B．E→F属于取代反应                     C．C可以形成分子内氢键 （7）D的某同系物I，相对分子质量比D大28。满足下列条件的I的同分异构体有　　　　　　　种。(不考虑立体异构) ①遇溶液显色； ②两个氯原子不直接连在苯环上。 其中，核磁共振氢谱显示为4组峰，且峰面积比为的物质的结构简式为　　　　　　　。 6.(2026·重庆巴蜀中学·一模)钴的配合物溶于热水，微溶于冷水，难溶于乙醇，可通过CoCl2、NH4Cl在活性炭催化下，经浓氨水处理、过氧化氢氧化制备。具体步骤如下： I．称取2.38 g CoCl2·6H2O和4.0 g NH4Cl固体，加入5 mL高纯水，微热使其溶解。加入1.5 g活性炭，搅拌均匀，冷却至室温，再加入7 mL浓氨水，搅拌，得到一种紫黑色溶液。将该溶液冷却至10℃，向溶液中加入7 mL 4%的过氧化氢，保持温度为55℃，持续搅拌15 min。 Ⅱ．将上述溶液在冰水中快速冷却至2℃并抽滤，用2℃的高纯水冲洗，抽滤完成后弃掉滤液，收集沉淀备用。 Ⅲ．将抽滤得到的沉淀转移入烧杯中，用温度为80℃的高纯水进行冲洗，之后加入1 mL的浓盐酸，搅拌均匀后趁热过滤，在滤液中再加入3.5 mL浓盐酸，搅拌后用冰水浴冷却至2℃析出沉淀，快速抽滤，用___________洗涤沉淀3次，干燥，得到橙黄色晶体1.35 g。 回答下列问题： （1）步骤I中使用的部分仪器如图甲，仪器a的名称是　　　　　　　　　　　 （2）步骤I中溶液冷却至10℃的目的是：　　　　　　　　　　　。 （3）请写出制备的化学方程式：　　　　　　　　　　　。 （4）步骤Ⅲ中，快速抽滤后，沉淀应用　　　　　　　　　　　冲洗。 （5）步骤Ⅲ中第二次加入浓盐酸的目的是　　　　　　　　　　　。 （6）为进一步确定产物组成，对产物的表征结果如图乙所示，表征所用仪器是___________。 A. 核磁共振仪 B. 质谱仪 C. 红外光谱仪 D. X射线衍射仪 （7）已知是以Co3+为中心的正八面体结构(如图丙)，若其中的3个NH3被Cl-取代，则所形成的的空间结构有　　　　　　　　　　　种。 （8）(摩尔质量为267.5 g/mol)的产率为　　　　　　　　　　　(保留两位有效数字)。 7.(2026·重庆巴蜀中学·一模)盐酸凯普拉生是我国自主研发的新一代钾离子竞争性酸阻滞剂药物，其合成路线如图所示(部分试剂及反应条件略)。 已知：叔丁醇钾是一种碱。NaBH3CN是一种还原剂。 （1）B中含氧官能团的名称为　　　　　　　　　　　。 （2）C的结构简式为　　　　　　　　　　　。 （3）下列说法错误的是___________(填序号)。 A. 化合物A的酸性弱于苯酚 B. 化合物C到D的反应为还原反应 C. 路线中两处K2CO3的作用相同 D. 化合物J中可能存在分子内氢键 （4）在E和J生成K的反应中，18-冠-6的作用是　　　　　　　　　　　。 （5）K与CH3NH2经过加成、消除得到L。写出K到L的化学方程式：　　　　　　　　　　　。 （6）D的同分异构体同时满足下列条件的有　　　　　　　　　　　种(不考虑立体异构) ①苯环上有3个取代基 ②1 mol该物质可以与2 mol NaOH反应 ③含有3个甲基 其中，核磁共振氢谱显示5组峰(峰面积比为1：1：2：2：9)的同分异构体的结构简式为　　　　　　　　　　　(写一种即可)。 （7）M经盐酸酸化得到盐酸凯普拉生。选择M中与盐酸结合形成盐的N原子(“①”或“②”)并解释原因　　　　　　　　　　　。(已知为平面结构) 8.(2026·重庆第一中学·二模)某聚合物P合成路线如下： 已知：① ② ③F的分子式为 请回答： （1）化合物B的结构简式是　　　　　　　；化合物E的化学名称是　　　　　　　。 （2）F中官能团名称为　　　　　　　 （3）下列说法不正确的是　　　　　　　。 A.化合物B和E发生取代反应生成C B.化合物D的分子式为 C.化合物D和F发生缩聚反应生成P D.聚合物P属于聚酯类物质 E.F在一定条件下水解生成的产物的物质的量比为1:2 （4）化合物C与过量NaOH溶液反应的化学方程式是　　　　　　　。 （5）符合下列条件的F的芳香族同分异构体有　　　　　　　种，其中核磁共振氢谱峰面积之比为1:1:2:2的是　　　　　　　(填结构简式) A.能与新制悬浊液发生反应        B.能与反应产生气泡 C.不含键和片段 （6）根据上述信息，以乙烯和对苯乙烯为原料，设计的合成路线　　　　　　　。 9.(2026·重庆第一中学·一模)玛巴洛沙韦是一种用于甲流、乙流的临床治疗特效药，H是合成玛巴洛沙韦的一种重要中间体，其合成路线如下： 已知：①为，为，在甲基磺酸的条件下溶液易脱去。 ② ③ （1）A分子中含氧官能团的名称有醚键、　　　　　　　　　　。 （2）D生成E的反应类型为　　　　　　　　　　。 （3）下列说法正确的是__________。 A. D分子间存在氢键 B. E分子中碳原子存在和两种杂化 C. F分子中有手性碳原子 D. 分子中含有大键 （4）G生成H的过程分为两步：第一步，G脱去生成；请写出第二步反应的化学方程式　　　　　　　　　　。 （5）中还生成另一种有机物，分子中有两个六元环。写出该分子的结构简式　　　　　　　　　　。 （6）的同分异构体中同时满足下列条件的有　　　　　　　　　　种（不考虑立体异构）。 ①含有醇羟基和氰基 ②苯环上仅有两个取代基 ③在酸性条件下水解生成两种产物，其中一种能与发生显色反应，另一种能发生银镜反应。 其中，核磁共振氢谱峰面积之比为1∶1∶2∶2∶3的同分异构体的结构简式为　　　　　　　　　　。 （7）以乙醛和为原料可合成化合物的一种同系物，利用已知信息和流程路线中的相关信息，设计合成路线（用流程图表示，无机试剂任选）　　　　　　　　　　。 10.(2026·重庆第一中学·模拟预测)依伐卡托是一种治疗囊性纤维化的药物，它的合成路线如下图所示： 回答下列问题： （1）C中所含官能团名称是羟基和　　　　　　　　　　　，反应③的反应类型为　　　　　　　　　　　。 （2）已知反应②会用到H2SO4，上述路线中设计①和③这两步反应的目的是　　　　　　　　　　　。 （3）D的结构简式是　　　　　　　　　　　。 （4）已知B的核磁共振氢谱只有一组峰，则等物质的量的A与B反应生成C的化学方程式是　　　　　　　　　　　。 （5）下列说法正确的是___________(填序号)。 A. 的沸点比A高 B. F是两性化合物 C. H能与银氨溶液反应生成银镜 D. 1 mol H与足量H2反应最多消耗7 mol H2 （6）满足下列条件的C的同分异构体有　　　　　　　　　　　种。 ①分子中含结构       ②遇FeCl3溶液显色       ③苯环上有两个取代基 （7）已知：①        ②    以和为有机原料，无机试剂任选，写出通过四步反应合成有机物G的路线　　　　　　　　　　　。 11.(2026·重庆第一中学·模拟预测)Arctigenin(X)是木脂素类的高生物活性物质。X的一种合成路线如下(部分试剂及反应条件略)。 （1）M的化学名称为　　　　　　　　　　　。 （2）X中官能团名称为羟基、　　　　　　　　　　　，生成C的反应类型为　　　　　　　　　　　。 （3）C与足量新制氢氧化铜悬浊液反应的化学方程式为　　　　　　　　　　　。 （4）D的结构简式为　　　　　　　　　　　。 （5）E→F的过程中会产生少量的同分异构体，的结构简式为　　　　　　　　　　　。 （6）C(C6H10O3)的同分异构体能同时满足以下条件的有　　　　　　　　　　　个(不考虑立体异构体)。 (ⅰ)含六元环且环上无杂化的碳；(ⅱ)含碳氧双键；(ⅲ)能与钠反应 （7）以和为有机原料，设计化合物的合成路线　　　　　　　　　　　(用流程图表示，无机试剂任选)。已知：RONaR-O-R′。 12.(2026·重庆永川中学·模拟预测)药物研发中，中间体的高效合成是关键。以下是一种长效呼吸道合胞病毒(RSV)抑制剂药物分子中间体(J)的合成路线： 已知：PMB(对甲氧基苄基)为；同一个碳上连两个-OH不稳定。 根据上述信息，回答下列问题： （1）化合物D中含氧官能团的名称为　　　　　　　　　　　，E→F的反应类型为　　　　　　　　　　　。 （2）A→C反应的方程式为　　　　　　　　　　　。 （3）在整个合成路线中，CH3OH的作用是　　　　　　　　　　　。 其中有机物I的合成路线如下： （4）碱性：　　　　　　　　　　　(填“＞”或“＜”)。 （5）K结构简式为　　　　　　　　　　　。 （6）化合物M有2个甲基的三元醇的同分异构体有　　　　　　　　　　　种(不考虑立体异构)，其中核磁共振氢谱为4组峰且峰面积比6：2：2：1的化合物的系统命名为　　　　　　　　　　　。 13.(2026·重庆渝西中学·模拟预测)有机物Ⅶ和有机物Ⅷ在治疗心律失常时的临床作用相同，其合成路线如下。 （1）有机物Ⅱ中官能团名称是　　　　　　　　；由Ⅲ生成Ⅳ的反应类型是　　　　　　　　。 （2）有机物Ⅴ的结构简式为　　　　　　　　；有机物Ⅵ的名称是　　　　　　　　。 （3）Ⅰ在水中的溶解度比Ⅱ　　　　　　　　(填“大”或“小”)。 （4）由苯酚生成Ⅰ的化学方程式为　　　　　　　　。 （5）把Ⅶ制成Ⅷ的目的是　　　　　　　　。 （6）由和HCHO制取的合成路线如下图所示： 其中X、Y的结构简式分别为　　　　　　　　、　　　　　　　　。 14.(2026·重庆育才中学·一模)盐酸氨溴索口服溶液可用于治疗慢性支气管炎引起的痰液粘稠、咳痰困难等症状，其主要成分合成路线如下(部分试剂及反应条件略)。 已知：① ②RCHO ③氨溴索为白色或类白色粉末，微溶于乙醇，几乎不溶于水。 （1）A中含氮官能团的名称为　　　　　　　，由D生成E反应类型为　　　　　　　。 （2）C的结构简式为　　　　　　　。 （3）A→B除了生成B还生成了　　　　　　　(填化学式)。 （4）G到H的第二步加HCl是为了将氨溴索制成盐酸氨溴索(有机盐形式)，其目的是　　　　　　　。 （5）吡啶()具有和苯类似的大键结构，A的同分异构体中，满足以下条件的有　　　　　　　种(不考虑立体异构)。 (i)具有吡啶环且分子中只有一个环 (ii)含有碳氧双键，不含结构 (iii)不能与银氨溶液反应产生银镜 其中，核磁共振氢谱显示四组峰(峰面积比为2:2:2:1)的同分异构体的结构简式为　　　　　　　(写一个即可)。 （6）D的另一种合成路线为： 已知： 根据已知信息，由Y合成D的化学方程式为　　　　　　　。 15.(2026·重庆九龙坡区·一模)替利洛尔X是一种高效降压药，X的一种合成路线如下（部分试剂、反应条件略）。 已知：R′、 （1）B中含有官能团的名称是　　　　　　　　，D生成F的反应类型为　　　　　　　　。 （2）M→P的化学方程式为　　　　　　　　，R的结构简式为　　　　　　　　。 （3）下列说法错误的是________。 A. A中存在大π键，核磁共振氢谱显示1组峰 B. 试剂a是Cl2 C. F→G、J→K有相同的有机产物生成 D. X中含手性碳原子，该碳由L提供 （4）G与J互为同分异构体，J的结构简式为　　　　　　　　。其同分异构体中，属于α-氨基酸、芳香族、环外有sp杂化碳原子、且能发生水解反应的结构简式为　　　　　　　　（写一种即可）。 （5）T反应生成X的过程中，可能生成一种与X互为同分异构体的副产物，该副产物的结构简式为　　　　　　　　（写一种即可）。 16.(2026·重庆涪陵区·模拟预测)苯巴比妥H是一种巴比妥类的镇静剂及安眠药，其合成路线如下所示(部分试剂和产物已略去)： 已知：i.； ii.。 回答下列问题： （1）A→B反应的试剂和条件为　　　　　　　；D的化学名称为　　　　　　　。 （2）E→F的反应类型为　　　　　　　；苯巴比妥中所含官能团的名称为　　　　　　　。 （3）D→E的化学方程式为　　　　　　　。 （4）已知苯巴比妥的分子结构中含有2个六元环，其结构简式为　　　　　　　。 （5）M与D互为同分异构体，含有苯环且能发生水解反应和银镜反应，则满足条件的M的结构共有　　　　　　　种(不考虑立体异构)，其中苯环上一氯代物只有一种结构的同分异构体的结构简式为　　　　　　　。(写一种即可) （6）乙基巴比妥()也是一种常用镇静剂，请结合题干信息，参照上述合成路线，以CH3CH2OH和CH2(COOH)2 为原料合成乙基巴比妥　　　　　　　(其他无机试剂有机溶剂等任选)。 17.(2026·重庆巴蜀中学·一模)盐酸凯普拉生是我国自主研发的新一代钾离子竞争性酸阻滞剂药物，其合成路线如图所示(部分试剂及反应条件略)。 已知：叔丁醇钾是一种碱。NaBH3CN是一种还原剂。 （1）B中含氧官能团的名称为　　　　　　　　　　　。 （2）C的结构简式为　　　　　　　　　　　。 （3）下列说法错误的是___________(填序号)。 A. 化合物A的酸性弱于苯酚 B. 化合物C到D的反应为还原反应 C. 路线中两处K2CO3的作用相同 D. 化合物J中可能存在分子内氢键 （4）在E和J生成K的反应中，18-冠-6的作用是　　　　　　　　　　　。 （5）K与CH3NH2经过加成、消除得到L。写出K到L的化学方程式：　　　　　　　　　　　。 （6）D的同分异构体同时满足下列条件的有　　　　　　　　　　　种(不考虑立体异构) ①苯环上有3个取代基 ②1 mol该物质可以与2 mol NaOH反应 ③含有3个甲基 其中，核磁共振氢谱显示5组峰(峰面积比为1：1：2：2：9)的同分异构体的结构简式为　　　　　　　　　　　(写一种即可)。 （7）M经盐酸酸化得到盐酸凯普拉生。选择M中与盐酸结合形成盐的N原子(“①”或“②”)并解释原因　　　　　　　　　　　。(已知为平面结构) 试卷第1页，共3页 / 学科网（北京）股份有限公司 $ 专题14 有机合成与推断 6年真题1年模拟 1.【答案】（1）2种     （2）还原反应     （3）① 甲酸乙酯    ②      （4）     （5）     （6）或     （7）38      2.【答案】（1）① 酯基    ② 取代反应     （2）     （3）     （4）ABC     （5）① 10    ②      （6）      3.【答案】（1）氧化反应     （2）羟基     （3）硝基甲烷     （4）     （5）     （6）① 11    ② 、     （7）FM      4.【答案】（1）碳碳双键     （2）     （3）① 苯胺    ② 取代反应     （4）     （5）① 10    ② C(CH3)2(CHO)2+4Cu(OH)2+2NaOHC(CH3)2(COONa)2+2Cu2O+6H2O     （6）      5.【答案】（1）加成反应     （2）酯基     （3）     （4）乙炔     （5）① +2Ag(NH3)2OH+3NH3↑+2Ag↓+H2O    ② 6    ③ (CH3)2C=C=O     （6）2+nCH3CH2CH2CHO+nH2O     （7）         6.【答案】（1）① 酯基    ② 加聚反应     （2）①     ②      （3）① 乙炔    ②     ③     ④ 6    ⑤       1.【答案】（1）羧基     （2）取代反应     （3）     （4）①     ②      （5）23     （6）      2.【答案】（1）4-氯-1-丁醇     （2）取代反应     （3）醛基     （4）2     （5）① 17    ② 、、     （6）+      3.【答案】（1）① 硝基    ② 氨基    ③ 还原反应       （2）     （3）2-溴丁酸     （4）++H2O     （5）①     ②      （6）      4.【答案】（1）① 酰胺基    ② 还原反应或加成反应     （2）        （3）B     （4）① +K2CO3 ++KHCO3+KBr或2+2+K2CO3 +H2O+CO2+2KBr    ② 与HBr反应，促进反应平衡向正反应方向移动     （5）① 40    ②          5.【答案】（1）1，2，4-三氯苯     （2）硝基     （3）     （4）     （5）与生成的反应，利于F转化为G     （6）C     （7）① 25    ②       6.【答案】（1）锥形瓶     （2）降低后续加入过氧化氢时的分解速率，同时也能避免温度过高导致氨气逸出     （3） （或 ）     （4）乙醇     （5）提高，促进溶解平衡逆向移动，有利于析出，提高产率     （6）D     （7）2     （8）50%      7.【答案】（1）醚键     （2）     （3）A     （4）18-冠-6与K+作用，增强叔丁醇钾在有机物中的溶解度，增强其碱性     （5）     （6）① 24    ② 或     （7）②位置的N原子和盐酸结合形成盐；因为①号N原子的孤电子对参与形成大π键，碱性弱；②号N原子的孤电子对可与酸结合成盐      8.【答案】（1）①     ② 2-溴乙醇     （2）碳碳三键   酯基     （3）BC     （4）＋4NaOH＋2＋2NaBr     （5）① 16    ②      （6）      9.【答案】（1）羧基和酮羰基     （2）取代反应     （3）AD     （4）     （5）     （6）① 12    ②      （7）      10.【答案】（1）① 酰胺基    ② 取代反应     （2）保护氨基     （3）        （4）++        （5）AB     （6）14     （7）         11.【答案】（1）乙醇     （2）① 醚键、酯基；    ② 氧化反应     （3）     （4）     （5）     （6）16     （7）      12.【答案】（1）① 醚键、酰胺基    ② 取代反应     （2）        （3）保护羰基，避免后续反应中羰基被破坏     （4）＜     （5）          （6）① 6    ② 3-氯-2，3，4-戊三醇      13.【答案】（1）① 羟基、羰基(酮基)    ② 加成反应(还原反应)     （2）①     ② 丙胺     （3）小     （4）+(CH3CO)2O +CH3COOH     （5）Ⅶ易被氧化保质期短，形成盐酸盐可以延长保质期     （6）①     ②       14.【答案】（1）① 氨基    ② 氧化反应     （2）     （3）     （4）提高氨溴索的溶解性，便于制成口服溶液     （5）① 13    ②      （6）      15.【答案】（1）① 酯基、羧基    ② 取代反应     （2）①     ②      （3）AD     （4）①     ② （答案不唯一，合理即可）     （5）      16.【答案】（1）① 、光照    ② 苯乙酸乙酯     （2）① 取代反应    ② 酰胺基     （3）     （4）     （5）① 42    ②      （6）      17.【答案】（1）醚键     （2）     （3）A     （4）18-冠-6与K+作用，增强叔丁醇钾在有机物中的溶解度，增强其碱性     （5）     （6）① 24    ② 或     （7）②位置的N原子和盐酸结合形成盐；因为①号N原子的孤电子对参与形成大π键，碱性弱；②号N原子的孤电子对可与酸结合成盐      试卷第1页，共3页 / 学科网（北京）股份有限公司 $