专题16 有机合成与推断（6年汇编）（湖南专用）2021-2026年高考化学真题分类汇编

**基本信息** 聚焦有机合成与推断，整合湖南6年高考真题及模拟题，以生物活性分子（抗癌药物、抗菌化合物等）合成为情境，强化核心考点与思维能力考查。 **题型特征** |题型|题量/分值|知识覆盖|命题特色| |----|-----------|----------|----------| |主观题|1题/高分值|官能团识别、反应类型判断（取代、加成等）、核磁共振氢谱解读、同分异构体书写（含立体异构）、合成路线设计（逆向合成）|以医药合成情境体现学科价值，融合信息迁移与逆向思维，结构复杂度逐年提升，同分异构体与合成路线为难点高分点|

函学科网 www.zxxk.com 让教与学更高效 专题16有机合成与推断 六年真题分类园 考点1有机合成与推断 1. 【答案】(1)碳碳双键 (2)3:1或者1：3 (3)氢氧化钠醇溶液，加热 (4)加成 (5)ab (6)较小 (7) CHO (8)① ② 2.【答案】(1)① (酮)羰基 ②碳碳双键 9 Br (2) Br (3)氧化反应 (4)可能 OH 5)① CN H/H20 C00H浓H2S04 碱 加热 7) OH 加热 3. 【答案】(1)6 (2)①醛基 ②醚键 (3)先进行反应③再进行反应④可以防止酚羟基被氧化(4)①③② CI OH CHO 催化剂 OCH.CCH, 5 1/10 函学科网 www.zxxk.com 让教与学更高效 CHO NC-CHOH H0-C_-0-H -0-H Hof-g-o CLCHOCH HCN H,O,H* 催化剂、 (6) TiCl 催化剂 △ △ HCO Br 【答案】(1) OH (2)①消去反应②加成反应 HOOC COOH OH (3)①碳碳双键 ②醚键 (4) (5)③>①>② (6)4 CH; CH CH; Br 浓H2S0 H2O/H Br FeBra (7 SO:H SOH 5.【答案】(1)①醚键 ②醛基 OCH3 (2)①取代反应 ②加成反应 (3)H3C0 CHCOOH OCH OCH.O 多聚磷酸 +H20 (4)H,C0 CH,COOH HCO CHO (5)①5② (6)1 OH CH3 CH CH3 一定条件 CH (7) OH H.C 2/10 函学科网 www.zxxk.com 让教与学更高效 COOH 6.【答案】① ②还原反应 ③取代反应 ④酰胺基 ⑤羧基 ⑥ 15 HO CHO H*1H,0 ⑧n HCHH HOCHCHCOCHCHO(nHo H,O CH,=CH,催化剂 →CH,CHOH COCHCH0 OH CH,CL,DBBA(溴化剂) N NH Br CHO 一年模拟练测园 1.【答案】(1)邻硝基甲苯（或2-硝基甲苯） (2)(酮)羰基 OH (3) NH (4)加成反应 0 CHO OH NaOH(aq) CH,COCH, (5) CH,-C-CH, (6)①15 ② COOH CH; CHO MnO2 7 ) H,SO,(aq) 3/10 函学科网 www.zxxk.com 让教与学更高效 NaOH溶液 0,/Cu CH,CH-CH,-CH,- cHeH-cH-CHOA C OH -CHO OH O la-a, NaOH溶液 2.【答案】(1)①氨基②取代反应 CHO NH2 CH3COOH/CH3OH N=CH (2) +H20 3 (3)13:9或 NH2 NH2 (4)①22② C=C-CH=CH2 HC=C-C=CH2 TMS OOCCH,TMS三 OOCCH3 TBAF OOCCH3 (5) 一定条件 THF 3. CH, OH 【答案】(1)①酮羰基或羰基② NC(CH) (2)消去反应 C+H,0+HC加热 (3) (4)BC (5)4 4/10 函学科网 www.zxxk.com 让教与学更高效 QH Br Mg MgBr①CH,CHO CHCH Fe 乙醚 ②H,O (6) 或FeBr3 Br 【答案】(1) (2)①羟基 ②羰基 (3)脱除保护基，恢复羟基 (4)取代反应 (5)大于 Br (6) OH i.IMgCH2CH2MgI 浓硫酸 ii.H2O △ (7) OH 5.【答案】(1)醚键、羧基(2)取代反应(3)苯丙烯酸 H.C OCH3 +HCI (4) (5)①9 2 CHa-CcH4-0-CO-CoH4-0H CH KMnO4 (6) 6. 【答案】(1)①氨基 ②加成反应 5/10 函学科网 www.zxxk.com 让教与学更高效 N (2) OH (3)BC 异丙醇 +H,O CHO (4) COOH OOCH OH OH (5)①8 ② HCN→CH,OHCN [O] HCHO →HOOCCN 催化剂 NCC、THE,CH,OOCCN H, HCHO CH,OH (6) 催化剂 7.【答案】(1)2-丁烯醛 (2)①（醇）羟基、醚键 ②加成反应 (3)保护氨基，防止氨基与c(入√CHO)反应 OCH, 入OH+PPhg+, +HI+O=PPh (4)① (5)3 H K.CO. Bn 火人 H2 Bn OH Pd/C Bn 8.【答案】(1)酯基、（醇）羟基 (2)CHOH (3)加成反应 OH O CH,CH2OH (4) OCH3 (5) OCH3 (6)BCD 6/10 学科网 www.zxxk.com 让教与学更高效 OH OCH3 OCH. OH OCH CH OH BBr CH H (7) COOCH COOCH3 9.【答案】(1)①羧基、醚键 ②对苯二甲酸（或1,4-苯二甲酸） NaO Cu(OH2 (2)① ②新制 ,加热（或银氨溶液，加热）③氧化反应 HO OH HO OH (3)①6 ② 催化剂 0 (4)：H0CH2-CH0H+C02 +H0。 10.【答案】(1)羧基、硝基 (2)消耗反应生成的HS04促进反应正向进行 3) NH, K2C03 Br (4) +HBr (5)9(6)① ②叔丁醇钾的碱性比甲酸钠更强，能更有效地脱 去F中的酸性氢，生成碳负离子，从而促进分子内环化反应正向进行，提高产率 C (7) CHO 11.【答案】(1)①（酮）羰基、氰基 ② 入CHO 7/10 可学科网 www.zxxk.com 让教与学更高效 (2)加成反应 COOCH,CH3 NaOCH,CH √入COOCH,CH3 → COOCHCH, (3) +CH2CH-OH COOH (4) (5)20 COOCH, -H COOCH, NaOCHCHa (6) COOCH COOCH, 芳构化 COOCH, 12.【答案】(1)3(2)醚键、硝基(3) ) CN +H2S04 或 OH NH2 (5)①13 ② NH2 NaNO.,H,O 氯苯 (6) 13.【答案】(1)酯基、硝基(2)①还原反应②甲醇、溴化氢 -NH (3)①16 ② OCH 8/10 可学科网 www.zxxk.com 让教与学更高效 COONa COONa CH,-NH-CH-CH,-CH,-COONa (4) NH2 COOCH COOH COOH COOCH, HBr CHOH H2 CH=CH2 CHBrCH 催化剂 CHBrCH, 浓硫酸，△ (5) NO, NO. NO, 人CHBrCH,Pd/C NH 14.【答案】(1)加成反应(2)对羟基苯甲醛（或4-羟基苯甲醛） (3)(酚)羟基、醛基 CHO CHO +CH3OH 定条件 +HBr Br OCH (4) OH OH H,N NH2 (5) (6)12 CHO CHO CHO OH NaOH水溶液 HOOCCH,COOH 光照 △ (7) OH H,CO CHO 15.【答案】(1)丙二酸(2)H,C0 H.CO COOH H.CO COOH COOH +CO,↑ (3)H,C0 H.CO (4)BC(5) (6)40 OH 1)CH(COOH)2、吡啶 (7) -CHCICH,. NaOH溶汲 O2,Cu/Ag CHCH CCH. C=CHCOOH 2)加热 16.【答案】(1)①1,2-苯二甲酸（邻苯二甲酸） ②氧化反应 9/10 可学科网 www.zxxk.com 让教与学更高效 H,N +H,O H (2) (3)① (4)5 H,N 0 H,N -OH =0 COOH P,Os NH CDI,CH,OH △，-H0 0 COOH (5) 0H0 17. 【答案】(1)2-甲基苯胺 (2)引入保护基，保护氨基不被氧化 (3)硝基、酰胺基(4) CN SH (5)① +K2C02 CN +KBr+KHCO2(或 CN SH +HBr ②还反应 (6)8 71 10/10 专题16 有机合成与推断 6年真题1年模拟 考点分类 考情示例 命题规律 考点01 有机合成与推断 2026湖南（1题）、2025湖南（1题）、2024湖南（1题）、2023湖南（1题）、2022湖南（1题）、2021湖南（1题） · 情境设置：以生物活性分子（抗癌药物、抗菌化合物、生物碱中间体、苯并呋喃衍生物、吡喃萘醌骨架）合成为载体，体现化学的医药价值与学科前沿 · 考查重点：①官能团识别与名称书写、含氧官能团辨析；②反应类型判断（取代、加成、消去、氧化、缩聚、D-A反应）；③核磁共振氢谱解读（峰数、峰面积比）；④共面问题、电子效应（推/吸电子基对C-H键极性影响）；⑤同分异构体书写（考虑立体异构、官能团相同）；⑥反应顺序合理性（如防止酚羟基被氧化）；⑦合成路线设计（逆向合成分析） · 命题趋势：每年必考1题（主观题，分值较高）；结构复杂度逐年提升，陌生反应信息增多；强化"信息迁移+逆向合成"双向思维考查；融合"绿色化学"理念与药物合成情境；同分异构体书写与合成路线设计为难点高分点 考点1 有机合成与推断 1.（2026·湖南·高考真题） 化合物G是一种用于合成生物碱类天然产物的中间体。某实验小组探究了G的合成，其合成路线如下(略去部分试剂和条件)： 回答下列问题： （1）A中官能团的名称为　　　　　　。 （2）B的核磁共振氢谱显示2组峰，峰面积之比为　　　　　　。 （3）B→C转化的试剂和反应条件是　　　　　　。 （4）C→E的反应类型为　　　　　　。 （5）下列有关C的说法正确的是(考虑立体异构)　　　　　　(填标号)。 a．分子中所有的原子可能共平面 b．与丙烯酸发生类似于C→E的反应，共得到2种产物 c．在催化剂作用下发生缩聚反应，可用于制备顺丁橡胶 d．与Br2发生1，2-加成和1，4-加成反应，共得到2种产物 （6）F中，与1号碳相比，2号碳C-H键的极性相对　　　　　　(填“较大”或“较小”)。 （7）F转化为G的同时，有副产物M生成。已知M是G的同分异构体，且与G的官能团相同。M的结构简式是　　　　　　(F中六元环不参与反应)。 （8）已知：① ② 以J和L为原料合成Q的合成路线如下： J、L的结构简式分别是　　　　　　、　　　　　　。 2.（2025·湖南·高考真题）化合物F是治疗实体瘤的潜在药物。F的一条合成路线如下(略去部分试剂和条件)： 已知： 回答下列问题： （1）A的官能团名称是　　　　　　　、　　　　　　　。 （2）B的结构简式是　　　　　　　。 （3）E生成F的反应类型是　　　　　　　。 （4）F所有的碳原子　　　　　　　共面(填“可能”或“不可能”)。 （5）B在生成C的同时，有副产物G生成。已知G是C的同分异构体，且与C的官能团相同。G的结构简式是　　　　　　　、　　　　　　　(考虑立体异构)。 （6）C与生成E的同时，有少量产物I生成，此时中间体H的结构简式是　　　　　　　。 （7）依据以上流程信息，结合所学知识，设计以和为原料合成的路线　　　　　　　(无机试剂和溶剂任选)。 3.（2024·湖南·高考真题）化合物H是一种具有生物活性的苯并呋喃衍生物，合成路线如下(部分条件忽略，溶剂未写出)： 回答下列问题： （1）化合物A在核磁共振氢谱上有　　　　　　　组吸收峰； （2）化合物D中含氧官能团的名称为　　　　　　　、　　　　　　　； （3）反应③和④的顺序不能对换的原因是　　　　　　　； （4）在同一条件下，下列化合物水解反应速率由大到小的顺序为　　　　　　　(填标号)； ①       ②       ③ （5）化合物的合成过程中，经历了取代、加成和消去三步反应，其中加成反应的化学方程式为　　　　　　　； （6）依据以上流程信息，结合所学知识，设计以和为原料合成的路线　　　　　　　(HCN等无机试剂任选)。 4.（2023·湖南·高考真题）含有吡喃萘醌骨架的化合物常具有抗菌、抗病毒等生物活性，一种合成该类化合物的路线如下(部分反应条件已简化)： 回答下列问题： （1）B的结构简式为　　　　　　　； （2）从F转化为G的过程中所涉及的反应类型是　　　　　　　、　　　　　　　； （3）物质G所含官能团的名称为　　　　　　　、　　　　　　　； （4）依据上述流程提供的信息，下列反应产物J的结构简式为　　　　　　　； （5）下列物质的酸性由大到小的顺序是　　　　　　　(写标号)： ①    ②    ③    （6）   (呋喃)是一种重要的化工原料，其能够发生银镜反应的同分异构体中。除H2C=C=CH-CHO外，还有　　　　　　　种； （7）甲苯与溴在FeBr3催化下发生反应，会同时生成对溴甲苯和邻溴甲苯，依据由C到D的反应信息，设计以甲苯为原料选择性合成邻溴甲苯的路线　　　　　　　(无机试剂任选)。 5.（2022·湖南·高考真题）物质J是一种具有生物活性的化合物。该化合物的合成路线如下： 已知：①＋； ② 回答下列问题： （1）A中官能团的名称为　　　　　　　、　　　　　　　； （2）F→G、G→H的反应类型分别是　　　　　　　、　　　　　　　； （3）B的结构简式为　　　　　　　； （4）C→D反应方程式为　　　　　　　； （5）是一种重要的化工原料，其同分异构体中能够发生银镜反应的有　　　　　　　种(考虑立体异构)，其中核磁共振氢谱有3组峰，且峰面积之比为的结构简式为　　　　　　　； （6）Ⅰ中的手性碳原子个数为　　　　　　　(连四个不同的原子或原子团的碳原子称为手性碳原子)； （7）参照上述合成路线，以和为原料，设计合成的路线　　　　　　　(无机试剂任选)。 6.（2021·湖南·高考真题）叶酸拮抗剂是一种多靶向性抗癌药物。以苯和丁二酸酐为原料合成该化合物的路线如下： 回答下列问题： 已知：① ② (1)A的结构简式为　　　　　　　； (2)，的反应类型分别是　　　　　　　，　　　　　　　； (3)M中虚线框内官能团的名称为a　　　　　　　，b　　　　　　　； (4)B有多种同分异构体，同时满足下列条件的同分异构体有　　　　　　　种(不考虑立体异构) ①苯环上有2个取代基②能够发生银镜反应③与溶液发生显色反应 其中核磁共振氢谱有五组峰，且峰面积之比为6：2：2：1：1的结构简式为　　　　　　　； (5)结合上述信息，写出丁二酸酐和乙二醇合成聚丁二酸乙二醇酯的反应方程式　　　　　　　； (6)参照上述合成路线，以乙烯和为原料，设计合成的路线　　　　　　　(其他试剂任选)。 1.（2026·湖南怀化·一模）靛蓝(K)是一种具有抗氧化、抗炎作用，可缓解眼部疲劳、可调节血脂的多功能药物，具体合成路线如图所示。 已知： 回答下列问题： （1）化合物A的名称是　　　　　　　　　　　。 （2）化合物G中的含氧官能团的名称为　　　　　　　　　　　。 （3）化合物H的结构简式为　　　　　　　　　　　。 （4）E→F的反应类型为　　　　　　　　　　　。 （5）结合上述信息，写出与反应的化学方程式：　　　　　　　　　　　。 （6）D有多种同分异构体，同时满足下列条件的同分异构体有　　　　　　　　　　　种(不考虑立体异构)。 ①苯环上有2个取代基，其中一个为硝基； ②能够与溶液反应。 其中核磁共振氢谱有四组峰，且峰面积之比为的结构简式为　　　　　　　　　　　。 （7）结合上述合成路线和已学知识，以和为原料(其他无机试剂任选)，设计合成的路线。　　　　　　　　　　　 2.（2026·湖南常德·一模）非天然氨基酸在药物化学、生物化学等领域展现了较大的应用潜力。某研究小组按照以下合成路线合成一种非天然六元环状氨基酸衍生物。 已知：①(、、为“烃基”或“”)； ②； ③。 （1）中含有的官能团为　　　　　　　　　　　(填名称)；的反应类型为　　　　　　　　　　　。 （2）分两步完成，已知中间产物的分子式为，写出与反应生成的化学方程式　　　　　　　　　　　。 （3）THF()是呋喃()的氢化产物，等物质的量的与中含σ键数目之比为　　　　　　　　　　　。 （4）的同分异构体有多种，符合下列条件的结构有　　　　　　　　　　　种。 ①含且与苯环直接相连；②仅含一个苯环，不含“”和其他环状结构。 其中核磁共振氢谱只有5组峰，且峰面积比为的物质，其结构简式为　　　　　　　　　　　(写出一种即可)。 （5）请参照上述合成路线，选择合适试剂，补充完成某有机物()的合成路线(部分反应条件已略去)。 　　　　　　　　　　　 3.（2026·湖南岳阳·一模） OTC药物氯雷他定是一种高效抗过敏药，合成氯雷他定的一种方法如下图所示(部分反应条件已简化)。 已知：(1) (2)(X表示卤素原子) 请根据合成路线回答下列问题： （1）化合物F中含氧官能团的名称是　　　　　　　，B的结构简式是　　　　　　　。 （2）G→H反应⑦的反应类型是　　　　　　　。 （3）写出D→E反应④的化学方程式　　　　　　　。 （4）下列说法中正确的是_______(填标号)。 A. 1 mol试剂M一定条件下与NaOH反应，最多消耗NaOH 2 mol B. 化合物E既能与酸反应又能与碱反应 C. 化合物I氯雷他定能发生取代反应、氧化反应、还原反应和聚合反应 D. A→B过程中用到的的名称是二甲基乙醇 （5）化合物B的同分异构体中，满足下列条件的结构有　　　　　　　种(不含立体异构)。 ①分子中含有一个苯环   ②可以发生银镜反应   ③核磁共振氢谱上显示有4组峰 （6）已知：，参照上述合成路线，写出以乙醛和苯为原料，合成的流程图，设计合成路线　　　　　　　 (无机试剂及有机溶剂任用)。 4.（2026·湖南长沙·模拟）氨基酸靶向抑制剂是科研领域重点关注的一类小分子药物。下图为某种赖氨酸靶向抑制剂的合成路线(部分反应试剂和条件简化或省略)。 已知：a．TIPS为三异丙基硅基，性质相对稳定； b．+R′MgX （1）B的结构简式为　　　　　　　　　　　。 （2）C→D实现了由　　　　　　　　　　　到　　　　　　　　　　　转化(填官能团名称)。 （3）D→E的目的是　　　　　　　　　　　。 （4）E生成F的反应类型是　　　　　　　　　　　。 （5）靶向抑制剂中含有的结构中所有原子共平面，推测该结构中氮原子形成配位键时，给出孤电子对的能力：①号氮　　　　　　　　　　　②号氮(填“大于”或“小于”)。 （6）A的芳香族同分异构体中，满足下列条件的结构简式为　　　　　　　　　　　。 ①含有、的结构，无、的结构； ②核磁共振氢谱图中有3组峰，且峰面积之比为。 （7）依据以上流程信息，结合所学知识，设计以和为原料，合成的路线　　　　　　　　　　　(无机试剂和溶剂任选)。 5.（2026·湖南邵阳·一模）化合物能与受体结合，但不激活受体产生生物效应。其合成路线如图所示： 已知：(其中、为烃基) 回答下列问题： （1）C中官能团的名称是　　　　　　。 （2）的反应类型是　　　　　　。 （3）A的分子式为，在合成路线中发生加成和取代反应，其化学名称是　　　　　　。 （4）的化学方程式是　　　　　　。 （5）是的同系物，且比少3个碳原子。满足下列条件的同分异构体有　　　　　　种(不考虑空间异构)，其中水解产物均只有4种不同环境氢原子的同分异构体的结构简式是　　　　　　。 ①能发生水解反应，生成的两种产物均可与溶液发生显色反应； ②水解产物的苯环上均有两个取代基 （6）参照上述合成路线，以甲苯和为原料合成的路线是　　　　　　(无机试剂任选)。 6.（2026·湖南长沙一中·一模） 阿折地平(I)是一种保护心肾和抗动脉硬化的有效药物，对于高血压治疗具有划时代意义。它的一种合成路线如下(部分反应条件略去)： 回答下列问题： （1）化合物A的官能团名称为　　　　　　　，C→D的反应类型为　　　　　　　。 （2）B的结构简式为　　　　　　　。 （3）下列说法正确的是_______(填标号)。 A. 的碱性比的强 B. I分子中有1个手性碳原子 C. 分子中最多有7个原子共平面 D. F与银氨溶液水浴加热反应生成 （4）写出F和G反应生成H的化学方程式：　　　　　　　。 （5）化合物G的同分异构体中，同时满足下列条件的有　　　　　　　种(不考虑立体异构)，写出所有其中核磁共振氢谱峰面积之比为1:1:2:4:4的结构简式：　　　　　　　。 ①含一个六元碳环，环上只有两个取代基；②能与NaOH溶液反应；③能发生消去反应。 （6）依据上述合成路线，以甲醛为原料，制备氰基甲酸甲酯(CH3OOCCN)，其他无机试剂和有机催化剂任选　　　　　　　。 7.（2026·湖南长沙雅礼中学·一模）萜类化合物是一大类由异戊二烯单元组成的化合物，其衍生物是重要的天然产物。它们经常表现出重要的生物活性，例如抗微生物、抗炎、抗疟、抗氧化和神经保护作用，因此具有重要的药用价值。近年来对天然萜类化合物的人工合成研究取得了大量进展。下图为萜类衍生物姜黄酚（L）的合成路线： 已知： ①Bn-表示 ② （X表示卤素原子） 回答下列问题： （1）物质C的系统命名是　　　　　　　　。 （2）物质F的含氧官能团有　　　　　　　　（写名称），B→D的反应类型为　　　　　　　　。 （3）反应A→B的目的是　　　　　　　　。 （4）I的结构简式为　　　　　　　　；反应H→I的过程中还生成了两种小分子副产物，其中一种为常见的无氧强酸，另一种为三苯基氧膦（），写出H→I的化学反应方程式：　　　　　　　　。 （5）物质L的同分异构体中，满足以下条件的有　　　　　　　　种。 a．包含苯环结构； b．可以发生银镜反应； c．核磁共振氢谱显示其中含有4种化学环境不同的氢原子。 （6）以苯胺、丙酮及题干中所用试剂为原料，设计的合成路线　　　　　　　　。 8.（2026·湖南长沙湖师大附中·一模）化合物X是一种生物活性物质，某研究小组通过如图流程制备化合物X(部分流程及反应条件已省略)： 已知：①PCC是选择性氧化剂，可以把醇氧化成醛或酮； ②NaBH4是强还原剂，可以把醛或酮还原为醇； ③，中的-CH3不能被酸性高锰酸钾氧化。 回答下列问题： （1）B中含有的官能团的名称为　　　　　　　　　　　。 （2）A→B的原子利用率为100%，则M为　　　　　　　　　　　。 （3）C→D的反应类型为　　　　　　　　　　　。 （4）D的结构简式为　　　　　　　　　　　。 （5）E→F的过程中会产生少量F的同分异构体H，写出H的结构简式：　　　　　　　　　　　。 （6）下列说法不正确的是___________(填标号)。 A. C具有一定的还原性 B. F→G的反应为加成反应 C. E、F分别发生消去反应得到的产物均不含有手性碳原子 D. 1mol X与足量NaOH反应，最多消耗4mol NaOH （7）是重要的化工原料。以为原料，设计化合物的合成路线　　　　　　(用流程图表示，无机试剂和含1个碳原子的有机试剂任选)。 9.（2026·湖南怀化·二模）基于生物质资源开发常见的化工原料，是绿色化学的重要研究方向。以木质纤维素为起始原料生产的生物基呋喃二甲酸聚酯PEF有望代替石油基聚酯PET。PEF和PET的合成流程如图所示： 回答下列问题： （1）化合物B的含氧官能团有　　　　　　　　　　　(填名称)，物质G的名称为　　　　　　　　　　　。 （2）对化合物A，预测其可能的化学性质，完成下表。 序号 反应试剂、条件 反应形成的新结构 反应类型 ① Na(足量) 　　　　　　　　　　　 置换反应 ② 　　　　　　　　　　　，稀硫酸酸化 　　　　　　　　　　　，中和反应 （3）M是化合物H的芳香族同分异构体，符合下列条件的M有　　　　　　　　　　　种(不含立体异构)。写出其中核磁共振氢谱有五组峰且峰面积之比为3:2:2:2:1的结构简式：　　　　　　　　　　　。 ①含有苯环且苯环上有3个取代基 ②1 mol M最多能与反应 （4）参照上述信息，以乙醇和为起始有机原料合成，其他无机试剂任选，基于你设计的合成路线，写出最后一步的化学方程式：　　　　　　　　　　　。 10.（2026·湖南岳阳·二模）托伐普坦对治疗心衰、肝硬化中常出现的低血钠症具有良好的疗效，其前体(L)的最新合成路线如下 已知：—Ts代表。 回答下列问题： （1）A中含氧官能团的名称是　　　　　　　　　　　。 （2）A→B过程中K2CO3的作用　　　　　　　　　　　。 （3）C的结构简式为　　　　　　　　　　　。 （4）写出由D生成F的化学反应方程式　　　　　　　　　　　。 （5）是E消去产物的同分异构体，能发生银镜反应，且1mol M最多可还原出4mol Ag。满足上述条件的M的结构共有　　　　　　　　　　　种(不考虑立体异构)。 （6）F→G的第一步是在碱性条件下脱去F中的一个氢，生成碳负离子；第二步是经历电子转移后发生分子内环化，最终生成G。 ①请在F的结构简式的基础上补全碳负离子的结构　　　　　　　　　　　(即用“”标出第一步中失去氢的碳原子)； ②实验表明采用叔丁醇钾[(CH3)3COK]提供碱性环境时比采用甲酸钠的产率更大，其原因为　　　　　　　　　　　。 （7）I→L的合成路线设计如下： 已知试剂X的化学式为C8H7OCl，X的结构简式为　　　　　　　　　　　。 11.（2026·湖南邵阳·二模）化合物(G)是重要有机合成中间体，可用于药物合成或材料化学领域，以下是其常见的合成路线： 已知：+ 回答下列问题： （1）G中官能团的名称是　　　　　　　　　　　；B的结构简式是　　　　　　　　　　　。 （2）F→G反应类型是　　　　　　　　　　　。 （3）D→E化学方程式是　　　　　　　　　　　。 （4）E→F分两步进行，中间产物的结构简式是　　　　　　　　　　　。 （5）M是C的同分异构体，满足下列条件的M有　　　　　　　　　　　种(不考虑立体异构)。 ①能与碳酸氢钠反应；②能发生水解，水解产物能与发生显色反应；③能发生银镜反应；④苯环上有三个取代基。 （6）已知： 参照题干合成路线，写出以1,3-丁二烯和为原料制备的合成路线　　　　　　　　　　　(其他无机试剂任选)。 12.（2026·湖南永州·二模）化合物H(西诺沙星)为喹诺酮类抗菌药，某研究小组按以下路线合成该化合物(反应条件及试剂已简化)： （1）A在核磁共振氢谱上有　　　　　　　组吸收峰。 （2）B的官能团名称是　　　　　　　。 （3）G的结构简式为　　　　　　　。 （4）D→E的化学方程式为　　　　　　　。 （5）满足下列条件化合物C的同分异构体有　　　　　　　种(不考虑立体异构)。 ①属于芳香族化合物；②能发生银镜反应；③分子中含有，不含。 其中在核磁氢谱上有四组吸收峰且峰面积之比为1：2：2：2的结构简式为　　　　　　　。 （6）参照上述流程，以、为主要原料，设计的合成路线图(无机试剂任选)　　　　　　　。 13.（2026·湖南湘潭·二模）有机物H是一种用于治疗多发性骨髓瘤的药品，其合成路线如图： 已知：M的结构简式为。 回答下列问题： （1）E中含氧官能团的名称为　　　　　　　。 （2）的反应类型为　　　　　　　；的过程中生成F和　　　　　　　（填名称）。 （3）在B的同分异构体中，同时满足下列条件的同分异构体有　　　　　　　种（不考虑立体异构），其中核磁共振氢谱中峰面积之比为的结构简式为　　　　　　　。 a.分子中含有苯环 b.与苯环直接相连 （4）H可在NaOH溶液中水解，H在NaOH溶液中充分水解的产物为　　　　　　　（填结构简式）和。 （5）参照上述合成路线和信息，以、为原料，用不超过三步的反应设计合成的路线　　　　　　　。（有机溶剂及无机试剂任选） 14.（2026·湖南长沙长郡中学·二模）连续纤维增强复合材料具有高强度、耐腐蚀等优点，广泛应用于航空航天、汽车等领域。该材料常用聚酰胺为树脂基体。以下是一种新型芳香聚酰胺树脂Ⅰ的合成路线。 回答下列问题： （1）A→B的反应类型是　　　　　　。 （2）C的化学名称是　　　　　　。 （3）D中含氧官能团的名称为　　　　　　。 （4）D→E的化学方程式是　　　　　　。 （5）J的结构简式为　　　　　　。 （6）F的同分异构体中满足以下条件的有　　　　　　种(不考虑立体异构)。 ①遇溶液显紫色；             ②可发生银镜反应； ③可以与饱和溶液反应生成；       ④苯环上有2种取代基。 （7）结合以上合成路线信息，用对甲基苯甲醛()和丙二酸为原料(无机试剂任选)，设计合成的路线　　　　　　。 15.（2026·湖南长沙长郡中学·模拟）盐酸多奈哌齐临床上主要用于治疗阿尔兹海默病(AD)，对轻、中度AD患者的临床症状有较好的改善作用，下面是它的一种制备路线。 已知：。 回答下列问题： （1）化合物B的名称是　　　　　　。 （2）A的结构简式是　　　　　　。 （3）A→C的反应分为两步，请写出第二步反应的化学方程式：　　　　　　。 （4）下列说法正确的是______(填字母)。 A. A分子能形成分子间氢键 B. D→E的反应类型是取代反应 C. 吡啶()与G均呈碱性，且G的碱性大于吡啶 D. 1个J分子中含有2个手性碳原子 （5）三价铬丙二酸配合物在有机合成方面具有优良的催化性能，其中阴离子的结构中含有两个六元环，请在下图的基础上画出阴离子的结构式：　　　　　　。 （6）A的同分异构体中满足下列条件的有　　　　　　种。 ①含酯基       ②能发生银镜反应       ③苯环上只有3个取代基 （7）设计以和为原料制备化合物的路线　　　　　　 (无机试剂任选)。 16.（2026·湖南长沙雅礼中学·二模）化合物H是一种第三代免疫调节剂，可增强T细胞和自然杀伤细胞介导的免疫反应，抑制单核细胞促炎性细胞因子的生成，诱导肿瘤细胞凋亡，在各类恶性肿瘤、免疫性疾病的治疗中受到广泛关注。H的一种合成路线如图。 已知：Me表示甲基，CDI的结构简式。 回答下列问题： （1）B的名称为　　　　　　　　；A→B的反应类型为　　　　　　　　。 （2）D→F的化学方程式为　　　　　　　　。 （3）G→H的反应机理可用下图表示(X为某种不含取代基的环状有机物)。由此可知G→H的过程中产生的副产物X为　　　　　　　　；试推出G→H中活化中间体2的结构简式：　　　　　　　　。 （4）化合物W为C的同分异构体，满足结构中含苯环，且官能团种类及数目均与C完全相同的结构有　　　　　　　　种。 （5）结合上述合成路线，设计以丁二酸、题干中所用试剂为原料制备       的合成路线　　　　　　　　。 17.（2026·湖南长沙湖师大附中·二模）新型抗流感病毒药物玛巴洛沙韦广泛用于甲流、乙流的临床治疗。其重要合成中间体P的一种合成路线如图所示。 已知：①； ②在无其他基团影响下，—F基团使其在苯环上的邻位易发生取代反应。 回答下列问题： （1）A的系统命名为　　　　　　　　　　　。 （2）A与乙酰氯()反应的目的是　　　　　　　　　　　。 （3）C中官能团的名称是　　　　　　　　　　　。 （4）H的结构简式为　　　　　　　　　　　。 （5）写出从L到M的反应方程式：　　　　　　　　　　　。由O生成P的反应类型是　　　　　　　　　　　。 （6）L的同分异构体中，满足下列要求的同分异构体有　　　　　　　　　　　种。 a．属于芳香族化合物，且苯环上有四个取代基，除苯环外无其他环状结构 b．核磁共振氢谱只有两组峰，且峰面积比为1∶1 （7）根据上述合成路线，设计以为原料制备的合成路线(其他试剂任选)。　　　　　　　　　　　 试卷第1页，共3页 / 学科网（北京）股份有限公司 $ 专题16 有机合成与推断 6年真题1年模拟 考点分类 考情示例 命题规律 考点01 有机合成与推断 2026湖南（1题）、2025湖南（1题）、2024湖南（1题）、2023湖南（1题）、2022湖南（1题）、2021湖南（1题） · 情境设置：以生物活性分子（抗癌药物、抗菌化合物、生物碱中间体、苯并呋喃衍生物、吡喃萘醌骨架）合成为载体，体现化学的医药价值与学科前沿 · 考查重点：①官能团识别与名称书写、含氧官能团辨析；②反应类型判断（取代、加成、消去、氧化、缩聚、D-A反应）；③核磁共振氢谱解读（峰数、峰面积比）；④共面问题、电子效应（推/吸电子基对C-H键极性影响）；⑤同分异构体书写（考虑立体异构、官能团相同）；⑥反应顺序合理性（如防止酚羟基被氧化）；⑦合成路线设计（逆向合成分析） · 命题趋势：每年必考1题（主观题，分值较高）；结构复杂度逐年提升，陌生反应信息增多；强化"信息迁移+逆向合成"双向思维考查；融合"绿色化学"理念与药物合成情境；同分异构体书写与合成路线设计为难点高分点 考点1 有机合成与推断 1.（2026·湖南·高考真题） 化合物G是一种用于合成生物碱类天然产物的中间体。某实验小组探究了G的合成，其合成路线如下(略去部分试剂和条件)： 回答下列问题： （1）A中官能团的名称为　　　　　　。 （2）B的核磁共振氢谱显示2组峰，峰面积之比为　　　　　　。 （3）B→C转化的试剂和反应条件是　　　　　　。 （4）C→E的反应类型为　　　　　　。 （5）下列有关C的说法正确的是(考虑立体异构)　　　　　　(填标号)。 a．分子中所有的原子可能共平面 b．与丙烯酸发生类似于C→E的反应，共得到2种产物 c．在催化剂作用下发生缩聚反应，可用于制备顺丁橡胶 d．与Br2发生1，2-加成和1，4-加成反应，共得到2种产物 （6）F中，与1号碳相比，2号碳C-H键的极性相对　　　　　　(填“较大”或“较小”)。 （7）F转化为G的同时，有副产物M生成。已知M是G的同分异构体，且与G的官能团相同。M的结构简式是　　　　　　(F中六元环不参与反应)。 （8）已知：① ② 以J和L为原料合成Q的合成路线如下： J、L的结构简式分别是　　　　　　、　　　　　　。 【答案】（1）碳碳双键 （2）3:1或者1:3 （3）氢氧化钠醇溶液，加热 （4）加成 （5）ab （6）较小 （7） （8）①     ②       【分析】A为2-丁烯，和溴水发生加成反应生成B，B在一定条件下发生消去反应生成C，C和D发生D-A加成反应生成E，E在锌催化下和臭氧发生开环氧化反应生成F，F在碱催化下发生羟醛缩合反应生成G，据此分析以下各小问； 【解析】(1)A为2-丁烯，故官能团名称为碳碳双键。 (2)B的核磁共振氢谱显示2组峰，说明含有2组化学环境不同的氢，B为对称结构，两个甲基和次甲基所处环境相同，故峰面积之比为3:1或者1:3。 (3)B到C的反应为卤代烃发生消去反应生成烯烃，故反应条件为氢氧化钠醇溶液，加热。 (4)C到E发生的是中学阶段常见的Diels-Alder反应，简称DA反应，属于广义上的加成反应。 (5)a．C为顺丁二烯，分子中C2和C3之间的单键可旋转改，故所有原子可能共平面，a正确； b．C与丙烯酸可生成，考虑手性异构共有2种产物，b正确； c．C与在催化剂作用下发生加聚反应，可制备顺丁橡胶，c错误； d．C与Br2发生1，2-加成的产物无顺反异构，为1种，发生1，4-加成的产物存在顺反异构，故为2种，共计3种，d错误； 故选ab。 (6)1号碳和2号碳均连接-CHO，但1号碳更靠近羰基，羰基具有吸电子效应，会造成C-H键极性较大，故2号碳C-H键极性相对较小。 (7)F转化为G时，主产物G由1号碳醛基参与分子内羟醛缩合形成五元环；副产物M由2号碳醛基参与缩合形成另一五元环结构。故M的结构简式为。 (8)首先观察Q的结构，再结合，反应条件为碱，应是发生给定的①和②反应，逆合成法切断Q（，虚线表示切断），故L的结构简式为，在通过逆推法，K应是发生反应②生成，故K的结构简式为，E到F是碳碳双键在锌催化下和臭氧发生开环氧化后变成两个醛基，J到K发生的为相同反应，故J的结构简式为。 2.（2025·湖南·高考真题）化合物F是治疗实体瘤的潜在药物。F的一条合成路线如下(略去部分试剂和条件)： 已知： 回答下列问题： （1）A的官能团名称是　　　　　　　、　　　　　　　。 （2）B的结构简式是　　　　　　　。 （3）E生成F的反应类型是　　　　　　　。 （4）F所有的碳原子　　　　　　　共面(填“可能”或“不可能”)。 （5）B在生成C的同时，有副产物G生成。已知G是C的同分异构体，且与C的官能团相同。G的结构简式是　　　　　　　、　　　　　　　(考虑立体异构)。 （6）C与生成E的同时，有少量产物I生成，此时中间体H的结构简式是　　　　　　　。 （7）依据以上流程信息，结合所学知识，设计以和为原料合成的路线　　　　　　　(无机试剂和溶剂任选)。 【答案】（1）① (酮)羰基 ② 碳碳双键 （2）（3）氧化反应 （4）可能 （5）① ② （6） （7） 【分析】结合B的分子式可知，A发生加成反应生成B，则B的结构简式为，B中溴原子发生消去反应生成C，C与发生加成反应生成中间体D，再发生取代反应生成E，E与氧气发生氧化反应生成F，据此解答。 【解析】(1)结合A的结构简式可知，其官能团名称是(酮)羰基、碳碳双键。 (2)由分析可知，与Br2加成反应生成B，B的结构简式为。 (3)E→F反应为，对比发现，F相对E少了两个H原子，与O2结合，生成H2O，反应类型是氧化反应。 (4)苯环是平面结构，酮羰基也是平面结构，五元杂环也是平面结构，则F中所有的碳原子可能共面。 (5)B→C的反应是其中一个溴原子发生消去反应得到碳碳双键，G是C的同分异构体，且与C官能团相同，可以考虑另外一个溴原子发生消去反应，考虑顺反异构，则G的结构简式为、。 (6)根据已知条件，存在一系列的互变平衡，结合I的结构简式可知，可转换为与C发生加成反应后，得到的中间体H的结构简式为，再发生取代反应，即可得到I。 (7)目标产物含有酯基，说明是发生了酯化反应，结合C→E的过程，首先和H2C=CH－CN发生加成反应生成，再发生水解反应生成，再发生酯化反应得到目标产物，具体流程是。 3.（2024·湖南·高考真题）化合物H是一种具有生物活性的苯并呋喃衍生物，合成路线如下(部分条件忽略，溶剂未写出)： 回答下列问题： （1）化合物A在核磁共振氢谱上有　　　　　　　组吸收峰； （2）化合物D中含氧官能团的名称为　　　　　　　、　　　　　　　； （3）反应③和④的顺序不能对换的原因是　　　　　　　； （4）在同一条件下，下列化合物水解反应速率由大到小的顺序为　　　　　　　(填标号)； ①       ②       ③ （5）化合物的合成过程中，经历了取代、加成和消去三步反应，其中加成反应的化学方程式为　　　　　　　； （6）依据以上流程信息，结合所学知识，设计以和为原料合成的路线　　　　　　　(HCN等无机试剂任选)。 【答案】（1）6 （2）① 醛基  ② 醚键 （3）先进行反应③再进行反应④可以防止酚羟基被氧化 （4）①③② （5）； （6） 【分析】A与氯化剂在加热条件下反应得到B，B在BBr3，0℃的条件下，甲基被H取代得到C，C与CH2BrCH2Br在K2CO3的作用下发生取代反应得到D，D被氧化剂氧化为E，E中存在酯基，先水解，再酸化得到F，F与Cl2CHOCH3在TiCl4的作用下苯环上一个H被醛基取代得到G，G与ClCH2COCH3经历了取代、加成和消去三步反应得到H。 【解析】(1)由A的结构可知，A有6种等效氢，即核磁共振氢谱上有6组吸收峰； (2)由D的结构可知，化合物D中含氧官能团的名称为：醛基、醚键； (3)反应③和④的顺序不能对换，先进行反应③再进行反应④可以防止酚羟基被氧化； (4)中F的电负性很强，-CF3为吸电子基团，使得-OOCH中C-O键更易断裂，水解反应更易进行，中-CH3是斥电子基团，使得-OOCH中C-O键更难断裂，水解反应更难进行，因此在同一条件下，化合物水解反应速率由大到小的顺序为：①③②； (5)化合物G→H的合成过程中，G发生取代反应羟基上的H被-CH2COCH3取代，得到， 中的醛基被相邻取代基中的-CH2加成得到，中的羟基发生消去反应得到，其中加成反应的化学方程式为：； (6)和Cl2CHOCH3在TiCl4的作用下发生类似反应⑥的反应得到，与HCN加成得到，酸性水解得到，发生缩聚反应得到，具体合成路线为：。 4.（2023·湖南·高考真题）含有吡喃萘醌骨架的化合物常具有抗菌、抗病毒等生物活性，一种合成该类化合物的路线如下(部分反应条件已简化)： 回答下列问题： （1）B的结构简式为　　　　　　　； （2）从F转化为G的过程中所涉及的反应类型是　　　　　　　、　　　　　　　； （3）物质G所含官能团的名称为　　　　　　　、　　　　　　　； （4）依据上述流程提供的信息，下列反应产物J的结构简式为　　　　　　　； （5）下列物质的酸性由大到小的顺序是　　　　　　　(写标号)： ①    ②    ③    （6）   (呋喃)是一种重要的化工原料，其能够发生银镜反应的同分异构体中。除H2C=C=CH-CHO外，还有　　　　　　　种； （7）甲苯与溴在FeBr3催化下发生反应，会同时生成对溴甲苯和邻溴甲苯，依据由C到D的反应信息，设计以甲苯为原料选择性合成邻溴甲苯的路线　　　　　　　(无机试剂任选)。 【答案】（1） （2）① 消去反应 ② 加成反应 （3）① 碳碳双键 ② 醚键 （4） （5）③>①>② （6）4 （7） 【解析】(1)有机物A与Br2反应生成有机物B，有机物B与有机物E发生取代反应生成有机物F，结合有机物A、F的结构和有机物B的分子式可以得到有机物B的结构式，即   。 (2)有机物F转化为中间体时消去的是-Br和       ，发生的是消去反应，中间体与呋喃反应生成有机物G时，中间体中的碳碳三键发生断裂与呋喃中的两个双键发生加成反应，故答案为消去反应、加成反应。 (3)根据有机物G的结构，有机物G中的官能团为碳碳双键、醚键。 (4)根据上述反应流程分析，   与呋喃反应生成   ，   继续与HCl反应生成有机物J，有机物J的结构为   。 (5)对比三种物质，③中含有电负性较高的F原子，使-CF3变成吸电子基团，将整个有机物的电子云朝着-CF3方向转移，使-SO3H基团更容易失去电子，故其酸性最强；②中含有的-CH3为推电子基团，使得整个有机物的电子云朝着-SO3H方向移动，使-SO3H基团更不容易失去电子。因此，上述三种物质的酸性大小为③>①>②。 (6)呋喃是一种重要的化工原料，其同分异构体中可以发生银镜反应，说明其同分异构体中含有醛基，这样的同分异构体共有4种，分别为：CH3-C≡C-CHO、CH≡C-CH2-CHO、   、   。 (7)甲苯和溴在FeBr3的条件下生成对溴甲苯和邻溴甲苯，因题目中欲合成邻溴甲苯，因此需要对甲基的对位进行处理，利用题目中流程所示的步骤将甲苯与硫酸反应生成对甲基苯磺酸，再将对甲基苯磺酸与溴反应生成，再将中的磺酸基水解得到目标化合物，具体的合成流程为： 5.（2022·湖南·高考真题）物质J是一种具有生物活性的化合物。该化合物的合成路线如下： 已知：①＋； ② 回答下列问题： （1）A中官能团的名称为　　　　　　　、　　　　　　　； （2）F→G、G→H的反应类型分别是　　　　　　　、　　　　　　　； （3）B的结构简式为　　　　　　　； （4）C→D反应方程式为　　　　　　　； （5）是一种重要的化工原料，其同分异构体中能够发生银镜反应的有　　　　　　　种(考虑立体异构)，其中核磁共振氢谱有3组峰，且峰面积之比为的结构简式为　　　　　　　； （6）Ⅰ中的手性碳原子个数为　　　　　　　(连四个不同的原子或原子团的碳原子称为手性碳原子)； （7）参照上述合成路线，以和为原料，设计合成的路线　　　　　　　(无机试剂任选)。 【答案】（1）① 醚键 ② 醛基 （2）① 取代反应 ② 加成反应 （3） （4） （5）① 5 ② （6）1      （7） 【分析】A（）和反应生成B（C12H14O4），根据“已知①”可以推出B的结构简式为；B和HCOONH4发生反应得到C（C12H16O4），C又转化为D（C12O14O3），根据“已知②”可推出C的结构简式为，D的结构简式为；D和HOCH2CH2OH反应生成E（）；E在一定条件下转化为F（）；F和CH3I在碱的作用下反应得到G（C15H18O5），G和反应得到H（），对比F和H的结构简式可得知G的结构简式为；H再转化为I（）；I最终转化为J（）。 【解析】(1)A的结构简式为，其官能团为醚键和醛基。 (2)由分析可知，G的结构简式为，对比F和G的结构简式可知F→G的反应为取代反应；G→H反应中，的碳碳双键变为碳碳单键，则该反应为加成反应。 (3)由分析可知，B的结构简式为。 (4)由分析可知，C、D的结构简式分别为C的结构简式为、，则C→D的化学方程式为】。 (5)的同分异构体能发生银镜反应，说明该物质含有醛基，根据分子式C4H6O可得知，该物质还含有碳碳双键或者三元环，还要分析顺反异构，则符合条件的同分异构体有5种，它们分别是CH2=CHCH2CHO、（与后者互为顺反异构体）、（与前者互为顺反异构体）、和，其中核磁共振氢谱有3组峰，且峰面积之比为4:1:1的结构简式是。 (6)连四个不同的原子或原子团的碳原子成为手性碳原子，则I中手性碳原子的个数为1，是连有甲基的碳原子。 (7)结合G→I的转化过程可知，可先将转化为，再使和反应生成，并最终转化为；综上所述，合成路线为：。 子上。 6.（2021·湖南·高考真题）叶酸拮抗剂是一种多靶向性抗癌药物。以苯和丁二酸酐为原料合成该化合物的路线如下： 回答下列问题： 已知：① ② (1)A的结构简式为　　　　　　　； (2)，的反应类型分别是　　　　　　　，　　　　　　　； (3)M中虚线框内官能团的名称为a　　　　　　　，b　　　　　　　； (4)B有多种同分异构体，同时满足下列条件的同分异构体有　　　　　　　种(不考虑立体异构) ①苯环上有2个取代基②能够发生银镜反应③与溶液发生显色反应 其中核磁共振氢谱有五组峰，且峰面积之比为6：2：2：1：1的结构简式为　　　　　　　； (5)结合上述信息，写出丁二酸酐和乙二醇合成聚丁二酸乙二醇酯的反应方程式　　　　　　　； (6)参照上述合成路线，以乙烯和为原料，设计合成的路线　　　　　　　(其他试剂任选)。 【答案】① ② 还原反应 ③ 取代反应 ④ 酰胺基 ⑤ 羧基 ⑥ 15  ⑦ ⑧ n +nHOCH2CH2OH +(n-1)H2O ⑨ 【解析】(1)由已知信息①可知，   与   反应时断键与成键位置为   ，由此可知A的结构简式为   ，故答案为：   。 (2)A→B的反应过程中失去O原子，加入H原子，属于还原反应；D→E的反应过程中与醛基相连的碳原子上的H原子被溴原子取代，属于取代反应，故答案为：还原反应；取代反应。 (3)由图可知，M中虚线框内官能团的名称为a：酰胺基；b：羧基。 (4)   的同分异构体满足：①能发生银镜反应，说明结构中存在醛基，②与FeCl3溶液发生显色发应，说明含有酚羟基，同时满足苯环上有2个取代基，酚羟基需占据苯环上的1个取代位置，支链上苯环连接方式（红色点标记）：     、     共五种，因此一共有5×3=15种结构；其中核磁共振氢谱有五组峰，因酚羟基和醛基均无对称结构，因此峰面积之比为6：2：2：1：1的结构简式一定具有对称性(否则苯环上的氢原子不等效)，即苯环上取代基位于对位，核磁共振氢谱中峰面积比为6的氢原子位于与同一碳原子相连的两个甲基上，因此该同分异构的结构简式为   ，故答案为：15；   。 (5)丁二酸酐(   )和乙二醇(HOCH2CH2OH)合成聚丁二酸乙二醇酯()的过程中，需先将   转化为丁二酸，可利用已知信息②实现，然后利用B→C的反应类型合成聚丁二酸乙二醇酯，因此反应方程式为n +nHOCH2CH2OH +(n-1)H2O，故答案为：n+nHOCH2CH2OH +(n-1)H2O。 (6)以乙烯和   为原料合成   的路线设计过程中，可利用E→F的反应类型实现，因此需先利用乙烯合成   ，   中醛基可通过羟基催化氧化而得，   中溴原子可利用D→E的反应类型实现，因此合成路线为   ，故答案为： 模拟题精选 1.（2026·湖南怀化·一模）靛蓝(K)是一种具有抗氧化、抗炎作用，可缓解眼部疲劳、可调节血脂的多功能药物，具体合成路线如图所示。 已知： 回答下列问题： （1）化合物A的名称是　　　　　　　　　　　。 （2）化合物G中的含氧官能团的名称为　　　　　　　　　　　。 （3）化合物H的结构简式为　　　　　　　　　　　。 （4）E→F的反应类型为　　　　　　　　　　　。 （5）结合上述信息，写出与反应的化学方程式：　　　　　　　　　　　。 （6）D有多种同分异构体，同时满足下列条件的同分异构体有　　　　　　　　　　　种(不考虑立体异构)。 ①苯环上有2个取代基，其中一个为硝基； ②能够与溶液反应。 其中核磁共振氢谱有四组峰，且峰面积之比为的结构简式为　　　　　　　　　　　。 （7）结合上述合成路线和已学知识，以和为原料(其他无机试剂任选)，设计合成的路线。　　　　　　　　　　　 【答案】（1）邻硝基甲苯(或2-硝基甲苯) （2）(酮)羰基 （3） （4）加成反应 （5） （6）① 15  ② （7）         【分析】靛蓝 K 的合成从化合物 开始，在二氧化锰和硫酸的作用下，苯环上的甲基被氧化为醛基，得到化合物 B。接着 B 与丙酮在氢氧化钠水溶液中发生羟醛缩合反应，生成含有羟基和羰基的化合物 C。之后 C 经过一定条件转化为含有两个羟基的化合物 D，D 再发生分子内成环反应得到化合物 ，E 与水发生加成反应，引入一个额外的羟基，得到化合物 F。F 再经过一系列反应转化为 G，G 与水反应得到H( )，H 与氯化氢反应后，再经氢氧化钠水溶液处理得到化合物 J，最后 J 与 G 发生缩合反应，得到目标产物靛蓝 。 【解析】(1)化合物A的名称是邻硝基甲苯(或2-硝基甲苯)； (2)化合物G中的含氧官能团的名称为(酮)羰基； (3)由，所以H的结构为； (4)由E→F可知，碳氧双键断裂，发生加成反应； (5)类比已知条件，与丙酮在 NaOH 溶液中发生羟醛缩合反应，反应方程式为； (6)符合①苯环上有2个取代基，其中一个为硝基；②能够与溶液反应，可知含有羧基(-COOH)，此外还有3个碳原子，则存在的同分异构体有、、、、，每种在苯环上的位置各有邻、间、对3种情况，共5×3=15种；其中符合核磁共振氢谱有四组峰，且峰面积之比为6:2:2:1的是； (7)首先，原料甲苯在 MnO2、H2SO4条件下，甲基被氧化为醛基，得到苯甲醛；原料 2-氯丁烷在 NaOH水溶液、加热条件下发生取代反应，氯原子被羟基取代生成 2-丁醇，2-丁醇再经 O2/Cu、加热催化氧化为 2-丁酮；最后苯甲醛与 2-丁酮在 NaOH溶液中发生羟醛缩合反应，得到目标产物。 2.（2026·湖南常德·一模）非天然氨基酸在药物化学、生物化学等领域展现了较大的应用潜力。某研究小组按照以下合成路线合成一种非天然六元环状氨基酸衍生物。 已知：①(、、为“烃基”或“”)； ②； ③。 （1）中含有的官能团为　　　　　　　　　　　(填名称)；的反应类型为　　　　　　　　　　　。 （2）分两步完成，已知中间产物的分子式为，写出与反应生成的化学方程式　　　　　　　　　　　。 （3）THF()是呋喃()的氢化产物，等物质的量的与中含σ键数目之比为　　　　　　　　　　　。 （4）的同分异构体有多种，符合下列条件的结构有　　　　　　　　　　　种。 ①含且与苯环直接相连；②仅含一个苯环，不含“”和其他环状结构。 其中核磁共振氢谱只有5组峰，且峰面积比为的物质，其结构简式为　　　　　　　　　　　(写出一种即可)。 （5）请参照上述合成路线，选择合适试剂，补充完成某有机物()的合成路线(部分反应条件已略去)。 　　　　　　　　　　　 【答案】（1）① 氨基 ② 取代反应 （2）+H2O （3）或 （4）① 22 ② 或 （5） 【分析】根据已知条件①和②，A（）与B（）在CH3COOH/CH3OH催化下发生加成-消除反应生成中间产物，中间产物被还原生成C（），C与NIS发生取代反应（萘环上的氢被碘原子取代）生成D（），D与在一定条件下发生取代反应生成E（），E在TBAF/THF条件下脱去TMS生成F（），G（）与在一定条件下反应生成H（），F与H在一定条件下发生取代反应生成I（），I与NBS反应生成J（）。 【解析】(1)已知A的结构简式为，其中含有的官能团为氨基；由分析可得的反应类型为取代反应； (2)由题可得中间产物的分子式为，结合已知条件①可得与反应生成的化学方程式为+H2O； (3)THF()的结构为环醚，分子中含13个σ键（3个C-C键、8个C-H键、2个键），呋喃()的结构为含氧杂环，分子中含9个σ键（3个C-C键、4个C-H键、2个键）； (4)已知A的分子式为，则符合题目要求的同分异构体有22种（一取代物9种、二取代物13种），其中核磁共振氢谱只有5组峰且峰面积比为的结构简式为或。 (5)根据已知条件③可知，与反应生成，参照D→F可知后续反应为：与在一定条件下发生取代反应生成，在TBAF/THF条件下脱去TMS生成。 3.（2026·湖南岳阳·一模） OTC药物氯雷他定是一种高效抗过敏药，合成氯雷他定的一种方法如下图所示(部分反应条件已简化)。 已知：(1) (2)(X表示卤素原子) 请根据合成路线回答下列问题： （1）化合物F中含氧官能团的名称是　　　　　　　，B的结构简式是　　　　　　　。 （2）G→H反应⑦的反应类型是　　　　　　　。 （3）写出D→E反应④的化学方程式　　　　　　　。 （4）下列说法中正确的是_______(填标号)。 A. 1 mol试剂M一定条件下与NaOH反应，最多消耗NaOH 2 mol B. 化合物E既能与酸反应又能与碱反应 C. 化合物I氯雷他定能发生取代反应、氧化反应、还原反应和聚合反应 D. A→B过程中用到的的名称是二甲基乙醇 （5）化合物B的同分异构体中，满足下列条件的结构有　　　　　　　种(不含立体异构)。 ①分子中含有一个苯环   ②可以发生银镜反应   ③核磁共振氢谱上显示有4组峰 （6）已知：，参照上述合成路线，写出以乙醛和苯为原料，合成的流程图，设计合成路线　　　　　　　 (无机试剂及有机溶剂任用)。 【答案】（1）① 酮羰基或羰基 ② （2）消去反应 （3） （4）BC  （5）4 （6）      【分析】由有机物的转化关系可知，酸性条件下与发生加成反应生成，则B为；发生题给信息反应生成，一定条件下与发生取代反应生成，在HCl加热条件下水解生成，在PPA条件下生成F，F与发生信息（2）反应转化为G（），在浓硫酸作用下发生消去反应生成；与ClCOOC2H5发生取代反应生成，据此分析； 【解析】(1)含氧官能团名称：羰基（或酮羰基）；B的结构简式：； (2)G是羰基与格氏试剂加成得到的醇（），浓硫酸加热条件下醇脱水生成碳碳双键，属于消去反应； (3)D在HCl加热条件下水解生成E，方程式； (4)A：试剂M为，苯环上的Cl水解后生成酚羟基还会消耗NaOH，1mol M最多消耗3 mol NaOH，A错误； B：E含羧基（可与碱反应）和吡啶环碱性氮（可与酸反应），B正确； C：I含碳碳双键、苯环、酯基，可发生取代（酯水解、苯环卤代）、氧化（双键氧化、燃烧）、还原（双键/苯环加氢）、聚合（双键加聚），C正确； D：主链有3个碳，羟基连在2号C上，名称为2-甲基-2-丙醇，D错误； 故选BC。 (5)B为分子式为，含1个苯环（Ω=4）、1个醛基（Ω=1，用掉唯一的O），4种不同化学环境的氢，结构简式为：、、、，共4种； (6)利用已知格氏试剂与羰基加成水解的信息，苯先溴代得到溴苯，再制备格氏试剂，与乙醛加成水解即可得到目标产物，合成路线：。 4.（2026·湖南长沙·模拟）氨基酸靶向抑制剂是科研领域重点关注的一类小分子药物。下图为某种赖氨酸靶向抑制剂的合成路线(部分反应试剂和条件简化或省略)。 已知：a．TIPS为三异丙基硅基，性质相对稳定； b．+R′MgX （1）B的结构简式为　　　　　　　　　　　。 （2）C→D实现了由　　　　　　　　　　　到　　　　　　　　　　　转化(填官能团名称)。 （3）D→E的目的是　　　　　　　　　　　。 （4）E生成F的反应类型是　　　　　　　　　　　。 （5）靶向抑制剂中含有的结构中所有原子共平面，推测该结构中氮原子形成配位键时，给出孤电子对的能力：①号氮　　　　　　　　　　　②号氮(填“大于”或“小于”)。 （6）A的芳香族同分异构体中，满足下列条件的结构简式为　　　　　　　　　　　。 ①含有、的结构，无、的结构； ②核磁共振氢谱图中有3组峰，且峰面积之比为。 （7）依据以上流程信息，结合所学知识，设计以和为原料，合成的路线　　　　　　　　　　　(无机试剂和溶剂任选)。 【答案】（1） （2）① 羟基    ② 羰基 （3）脱除保护基，恢复羟基 （4）取代反应 （5）大于 （6） （7）      【分析】与发生取代反应生成B（）；B与CH3MgI加成再水解生成C，C发生氧化反应生成D（）；D在氯化铝作用下生成E，E与发生取代反应生成F，F经过一系列反应生成靶向抑制剂；据此作答。 【解析】(1)B的结构简式为：； (2)依据分析，C→D实现了由羟基到羰基的转化； (3)B→C发生取代反应，保护羟基；D→E脱除保护基，恢复羟基； (4)E生成F的反应类型是取代反应； (5)该结构所有原子共平面，氮原子为sp2杂化；①号氮原子孤电子对占据sp2杂化轨道，不参与共轭，电子云密度较高，更容易提供出来形成配位键；②号氮原子的孤电子对占据未杂化的p轨道，参与了大π键的共轭，电子云被整个共轭体系分散，电子云密度降低，给出孤电子对的能力变弱；因此①号氮给出孤电子对的能力大于②号氮； (6)A的芳香族同分异构体含苯环，需同时有C-O-C和C-Br结构，无C=O、-O-O-；核磁共振氢谱3组峰且峰面积比2:2:3，说明分子高度对称；结合不饱和度可知需形成一个含氧环，苯环上4个氢分为两组等效氢，则满足题意的结构为：； (7)结合题意，先发生催化氧化反应生成，再与IMgCH2CH2MgI发生加成反应，随后水解生成，在浓硫酸作用下发生消去反应生成目标产物；则合成路线为： 。 5.（2026·湖南邵阳·一模）化合物能与受体结合，但不激活受体产生生物效应。其合成路线如图所示： 已知：(其中、为烃基) 回答下列问题： （1）C中官能团的名称是　　　　　　。 （2）的反应类型是　　　　　　。 （3）A的分子式为，在合成路线中发生加成和取代反应，其化学名称是　　　　　　。 （4）的化学方程式是　　　　　　。 （5）是的同系物，且比少3个碳原子。满足下列条件的同分异构体有　　　　　　种(不考虑空间异构)，其中水解产物均只有4种不同环境氢原子的同分异构体的结构简式是　　　　　　。 ①能发生水解反应，生成的两种产物均可与溶液发生显色反应； ②水解产物的苯环上均有两个取代基 （6）参照上述合成路线，以甲苯和为原料合成的路线是　　　　　　(无机试剂任选)。 【答案】（1）醚键、羧基 （2）取代反应 （3）苯丙烯酸 （4） （5）① 9    ② CH3−C6H4−O−CO−C6H4−OH （6） 【分析】合成路线中，的结构含有苯环、甲基、醚键（ ）、羧基（  ）；是与反应的产物，结合已知反应，应为酰氯（  ）；是与异丙胺（ ）反应的产物，根据已知反应，应为酰胺（ 连接异丙基）；是经过一定条件转化而来，结合后续与反应生成，中应含有甲氧基（  ），中甲氧基变为羟基（），所以是甲氧基被羟基取代的反应；的分子式为，能发生加成和取代反应，结合与含有碳碳双键的羧酸反应生成，推测为苯丙烯酸； 【解析】(1)C中官能团为：羧基、醚键； (2)F→G反应类型为取代反应，其中甲氧基（-OCH3）被羟基（-OH）取代； (3)A的分子式为C7H8O，结合其参与加成与取代反应并生成B的结构，可推断A为苯丙烯酸，在酸催化下与苯乙烯酸发生加成环化反应； (4)D→E的化学方程式为：； (5)H是C（C17H18O3）的同系物且少3个碳原子，故分子式为C14H14O3。满足条件的同分异构体需为酚酯，水解生成酚和含酚羟基的芳香羧酸，且两种产物的苯环上均有 2 个取代基。羧酸部分的异构体，取代基为-OH和-COOH，二者在苯环上有邻、间、对 3 种位置异构；酚部分的异构体，取代基为-OH和-CH3 ，二者在苯环上同样有邻、间、对 3 种位置异构；每种羧酸可与每种酚形成一种酯，故符合条件的结构共9种，其中水解产物均只有4种不同环境氢原子的同分异构体的结构简式是CH3−C6H4−O−CO−C6H4−OH； (6)参考合成路线，以甲苯和为原料合成目标产物路线为 6.（2026·湖南长沙一中·一模） 阿折地平(I)是一种保护心肾和抗动脉硬化的有效药物，对于高血压治疗具有划时代意义。它的一种合成路线如下(部分反应条件略去)： 回答下列问题： （1）化合物A的官能团名称为　　　　　　　，C→D的反应类型为　　　　　　　。 （2）B的结构简式为　　　　　　　。 （3）下列说法正确的是_______(填标号)。 A. 的碱性比的强 B. I分子中有1个手性碳原子 C. 分子中最多有7个原子共平面 D. F与银氨溶液水浴加热反应生成 （4）写出F和G反应生成H的化学方程式：　　　　　　　。 （5）化合物G的同分异构体中，同时满足下列条件的有　　　　　　　种(不考虑立体异构)，写出所有其中核磁共振氢谱峰面积之比为1:1:2:4:4的结构简式：　　　　　　　。 ①含一个六元碳环，环上只有两个取代基；②能与NaOH溶液反应；③能发生消去反应。 （6）依据上述合成路线，以甲醛为原料，制备氰基甲酸甲酯(CH3OOCCN)，其他无机试剂和有机催化剂任选　　　　　　　。 【答案】（1）① 氨基    ② 加成反应 （2） （3）BC （4） （5）① 8    ② 、 （6） 【分析】由合成路线图可知，A（）发生取代反应生成B，B和中的羧基在NCC、THF的作用下发生取代（酯化）反应，生成C（），根据C分子的结构简式逆推可得到B分子的结构简式为，C在C2H5OH、HCl(g)、CHCl3的作用下生成D（），D在1)NH3，CH3CN和2)NH4OAc，CH3CN的作用下发生加成反应，生成E（）；F（）和G（）在异丙醇、的作用下反应生成H（）；然后E和H在CH3ONa、异丙醇作用下生成阿折地平I（）。 【解析】(1)由合成路线图可知，A的结构简式为，A中所含官能团的名称为氨基；C的结构简式为，D的结构简式为，CD的过程中，C分子中的三键断裂，变成了D分子中的C=N双键，故发生的反应是加成反应； (2)根据合成路线图及分析可知，B和反应生成C，结合C分子的结构简式及另一反应物，可逆推得到B分子的结构简式为； (3)A．分子中含有甲基，甲基是推电子基团，使氮原子上电子云密度增大，碱性增强，A错误； B．手性碳原子为饱和碳原子，连接有4个不同的基团，化合物I的分子结构简式为：，其中手性碳原子数目只有1个，为标有星号的碳原子，B正确； C．的结构为，羧基上的四个原子可以共平面，饱和碳原子上的1个碳原子可以与羧基共面，左侧的中2个原子也可以和它们共面，所以最多有7个原子共面，C正确； D．F的结构简式为，含有醛基，能和银氨溶液反应，生成间硝基苯甲酸铵，D错误； 故选BC。 (4)根据合成路线图及分析可知，F的结构简式为 ，G的结构简式为，F和G反应生成H（），结合三种物质的分子结构简式可得，F分子中的C=O双键断裂，断键的碳原子与G分子中的亚甲基碳原子相连形成C=C双键，生成物质H，同时有小分子H2O生成，故F和G反应生成H的化学方程式为：+ H2O； (5)化合物G的结构简式为，分子式为C7H12O3，能与NaOH溶液反应，说明含有羧基或者酯基（因含有一个六元碳环，所以除环中碳原子外，分子中只剩余1个碳原子，只能是羧基或甲酸酯结构）；能发生消去反应说明含有-OH，所以G的该同分异构体的结构简式可以为：，具有邻、间、对3种同分异构体；或，也具有邻、间、对3种同分异构体；若两个取代基都连接到同一碳原子上，则结构有、2种，故满足题中三个条件的G的同分异构体共有3+3+2=8种；核磁共振氢谱峰面积之比为1:1:2:4:4的结构简式为：和。 (6)结合题中合成路线图，先使HCHO和HCN在催化剂作用下发生加成反应生成，后在一定条件下被氧化为；再使催化加氢生成，然后使和   在NCC、THF作用下发生酯化反应生成，故以甲醛为原料，制备氰基甲酸甲酯(CH3OOCCN)的合成路线图为： ； 7.（2026·湖南长沙雅礼中学·一模）萜类化合物是一大类由异戊二烯单元组成的化合物，其衍生物是重要的天然产物。它们经常表现出重要的生物活性，例如抗微生物、抗炎、抗疟、抗氧化和神经保护作用，因此具有重要的药用价值。近年来对天然萜类化合物的人工合成研究取得了大量进展。下图为萜类衍生物姜黄酚（L）的合成路线： 已知： ①Bn-表示 ② （X表示卤素原子） 回答下列问题： （1）物质C的系统命名是　　　　　　　　。 （2）物质F的含氧官能团有　　　　　　　　（写名称），B→D的反应类型为　　　　　　　　。 （3）反应A→B的目的是　　　　　　　　。 （4）I的结构简式为　　　　　　　　；反应H→I的过程中还生成了两种小分子副产物，其中一种为常见的无氧强酸，另一种为三苯基氧膦（），写出H→I的化学反应方程式：　　　　　　　　。 （5）物质L的同分异构体中，满足以下条件的有　　　　　　　　种。 a．包含苯环结构； b．可以发生银镜反应； c．核磁共振氢谱显示其中含有4种化学环境不同的氢原子。 （6）以苯胺、丙酮及题干中所用试剂为原料，设计的合成路线　　　　　　　　。 【答案】（1）2-丁烯醛 （2）① （醇）羟基、醚键 ② 加成反应 （3）保护氨基，防止氨基与C（）反应 （4）① ② （5）3 （6）  【分析】A和BnBr发生取代反应生产B，B和C发生加成反应生成D，D发生还原反应生成E，将醛基转化为羟基，则E的结构简式为，E和H2发生还原反应生成F；I和J发生取代反应生成K，可以推知I的结构简式为，以此解答。 【解析】(1)C中主链上有4个碳原子且含有醛基，双键在2号位，系统命名是2-丁烯醛。 (2)由F的结构简式可知，F的含氧官能团有（醇）羟基、醚键；由分析可知，B和C发生加成反应生成D。 (3)反应A→B过程中氨基转化为-N(Bn)2，F中氨基又被生成，结合已知，氨基可以和C中的醛基发生反应，则反应A→B的目的是保护氨基，防止氨基与C（）反应。 (4)由分析可知，I的结构简式为，根据题目信息，H→I的反应生成了I、三苯基氧膦（O=PPh3）和一种常见的无氧强酸（HI）。根据原子守恒，配平的化学反应方程式为：。 (5)物质L的同分异构体满足条件：a．包含苯环结构；b．可以发生银镜反应，说明其中含有醛基；c．核磁共振氢谱显示其中含有4种化学环境不同的氢原子，说明其是对称的结构；满足条件的同分异构体有、、共3种。 (6)苯胺和BnBr发生取代反应生成，2分子丙酮发生已知信息②的原理生成，和发生C转化为D的原理生成，发生还原反应生成，和H2发生还原反应生成，合成路线为：。 8.（2026·湖南长沙湖师大附中·一模）化合物X是一种生物活性物质，某研究小组通过如图流程制备化合物X(部分流程及反应条件已省略)： 已知：①PCC是选择性氧化剂，可以把醇氧化成醛或酮； ②NaBH4是强还原剂，可以把醛或酮还原为醇； ③，中的-CH3不能被酸性高锰酸钾氧化。 回答下列问题： （1）B中含有的官能团的名称为　　　　　　　　　　　。 （2）A→B的原子利用率为100%，则M为　　　　　　　　　　　。 （3）C→D的反应类型为　　　　　　　　　　　。 （4）D的结构简式为　　　　　　　　　　　。 （5）E→F的过程中会产生少量F的同分异构体H，写出H的结构简式：　　　　　　　　　　　。 （6）下列说法不正确的是___________(填标号)。 A. C具有一定的还原性 B. F→G的反应为加成反应 C. E、F分别发生消去反应得到的产物均不含有手性碳原子 D. 1mol X与足量NaOH反应，最多消耗4mol NaOH （7）是重要的化工原料。以为原料，设计化合物的合成路线　　　　　　(用流程图表示，无机试剂和含1个碳原子的有机试剂任选)。 【答案】（1）酯基、(醇)羟基 （2）C2H5OH （3）加成反应 （4） （5） （6）BCD （7）      【分析】A与乙醇(M)开环生成B，B中醇羟基被PCC选择性氧化为醛基得到C，C与发生加成反应生成D()，D中醛基被NaBH4还原为醇羟基得到E，E中酯基与自身羟基发生酯交换得到F，F与发生取代反应生成G，G用BBr3脱甲基得到X； 【解析】(1)根据B的结构简式可知，B中含有的官能团的名称是酯基、(醇)羟基； (2)A→B的原子利用率为100%，则该反应没有其他小分子生成，对比A、B的结构可知，M为乙醇(C2H5OH)； (3)根据分子式可知，C()与()反应生成D()的反应类型为加成反应； (4)NaBH4是强还原剂，可以把醛或酮还原成醇，结合E的结构简式，可推出D的结构简式为； (5)E→F的过程中，E中的酯基可与另一个羟基()发生取代反应，生成少量F的同分异构体H，其结构简式为； (6)A．C中含有醛基，具有一定的还原性，A正确； B．F→G的过程中，F和发生取代反应生成G和HBr，不是加成反应，B错误； C．E中两个羟基发生消去反应后产物()分子中不含手性碳；F发生消去反应后产物()也不含手性碳；但E中若只有1个羟基发生消去反应，得到的产物含有手性碳，如图：，C错误； D．1 mol X中含有1 mol酯基，消耗1 mol NaOH，2 mol酚羟基，消耗2 mol NaOH，最多消耗3 mol NaOH，D错误； 故选BCD； (7)利用逆推法设计合成路线，目标产物需要的原料为(与G→X的路线一致)，合成的原料为和，可以由被酸性高锰酸钾溶液氧化得到，可以由和反应得到。 9.（2026·湖南怀化·二模）基于生物质资源开发常见的化工原料，是绿色化学的重要研究方向。以木质纤维素为起始原料生产的生物基呋喃二甲酸聚酯PEF有望代替石油基聚酯PET。PEF和PET的合成流程如图所示： 回答下列问题： （1）化合物B的含氧官能团有　　　　　　　　　　　(填名称)，物质G的名称为　　　　　　　　　　　。 （2）对化合物A，预测其可能的化学性质，完成下表。 序号 反应试剂、条件 反应形成的新结构 反应类型 ① Na(足量) 　　　　　　　　　　　 置换反应 ② 　　　　　　　　　　　，稀硫酸酸化 　　　　　　　　　　　，中和反应 （3）M是化合物H的芳香族同分异构体，符合下列条件的M有　　　　　　　　　　　种(不含立体异构)。写出其中核磁共振氢谱有五组峰且峰面积之比为3:2:2:2:1的结构简式：　　　　　　　　　　　。 ①含有苯环且苯环上有3个取代基 ②1 mol M最多能与反应 （4）参照上述信息，以乙醇和为起始有机原料合成，其他无机试剂任选，基于你设计的合成路线，写出最后一步的化学方程式：　　　　　　　　　　　。 【答案】（1）① 羧基、醚键 ② 对苯二甲酸(或1，4-苯二甲酸) （2）①  ② 新制，加热(或银氨溶液，加热) ③ 氧化反应 （3）① 6    ② 、 （4）：HOCH2-CH2OH+CO2 +H2O。 【分析】乙醇转化为C，结合其分子式推出C为乙烯，D比C多两个溴原子，说明乙烯与溴单质发生加成反应，则D为1,2-二溴乙烷，1,2-二溴乙烷在氢氧化钠水溶液中加热水解得到乙二醇； F为对二甲苯，被酸性高锰酸钾溶液氧化得到 G，则G为，经一系列反应得到H，H比G多4个氢原子，G中的羧基被还原为羟基，则H为。 【解析】(1)根据结构简式可知，化合物B的含氧官能团有醚键、羧基，据分析可知G为，名称为对苯二甲酸(或1，4-苯二甲酸)； (2)根据化合物A的结构，可知只有醇羟基可以与金属钠发生置换反应，对比②中反应形成的新结构，A中的醛基被氧化为羧基，羟基不被氧化，只能用新制氢氧化铜或银氨溶液，填表如下： 序号 反应试剂、条件 反应形成的新结构 反应类型 ① Na(足量) 置换反应 ② 新制，加热(或银氨溶液，加热)，稀硫酸酸化     氧化反应，中和反应 (3)M是化合物H的芳香族同分异构体，化合物H（分子式为C8H10O2）的芳香族同分异构体中符合下列条件： ②1 mol M最多能与反应，说明分子内含有两个酚羟基； ①含有苯环且苯环上有3个取代基，则另外一个取代基只能是乙基； 该同分异构体可以看作是、和中苯环上的一个氢原子被乙基取代所得，则符合条件的同分异构体共有6种，其中核磁共振氢谱有五组峰（分子内有5种氢原子），峰面积之比（氢原子数目之比）为的结构简式只能是下面两种结构： 、； (4)参照上述信息，以乙醇和为起始原料合成，采用逆合成分析法，由HOCH2-CH2OH与二氧化碳反应生成，CH2BrCH2Br 在NaOH水溶液、加热下发生水解反应可得到HOCH2-CH2OH，通过CH2=CH2与Br2反应生成CH2BrCH2Br，乙烯由乙醇发生消去反应生成，则第一步：；第二步：CH2=CH2+ Br2→CH2BrCH2Br；第三步： CH2BrCH2Br +2NaOH HOCH2-CH2OH+2NaBr；第四步：HOCH2-CH2OH+CO2 +H2O。 10.（2026·湖南岳阳·二模）托伐普坦对治疗心衰、肝硬化中常出现的低血钠症具有良好的疗效，其前体(L)的最新合成路线如下 已知：—Ts代表。 回答下列问题： （1）A中含氧官能团的名称是　　　　　　　　　　　。 （2）A→B过程中K2CO3的作用　　　　　　　　　　　。 （3）C的结构简式为　　　　　　　　　　　。 （4）写出由D生成F的化学反应方程式　　　　　　　　　　　。 （5）是E消去产物的同分异构体，能发生银镜反应，且1mol M最多可还原出4mol Ag。满足上述条件的M的结构共有　　　　　　　　　　　种(不考虑立体异构)。 （6）F→G的第一步是在碱性条件下脱去F中的一个氢，生成碳负离子；第二步是经历电子转移后发生分子内环化，最终生成G。 ①请在F的结构简式的基础上补全碳负离子的结构　　　　　　　　　　　(即用“”标出第一步中失去氢的碳原子)； ②实验表明采用叔丁醇钾[(CH3)3COK]提供碱性环境时比采用甲酸钠的产率更大，其原因为　　　　　　　　　　　。 （7）I→L的合成路线设计如下： 已知试剂X的化学式为C8H7OCl，X的结构简式为　　　　　　　　　　　。 【答案】（1）羧基、硝基 （2）消耗反应生成的H2SO4促进反应正向进行 （3） （4）++HBr （5）9 （6）①     ② 叔丁醇钾的碱性比甲酸钠更强，能更有效地脱去F中的酸性氢，生成碳负离子，从而促进分子内环化反应正向进行，提高产率 （7） 【分析】由题干合成路线图可知，A与(CH3)2SO4在K2CO3、丙酮条件下发生取代反应生成B，由C的分子式和B、D的结构简式以及B到C、C到D的转化条件可知，B发生还原反应生成C，发生取代反应生成D，与E（分子式C6H11O2Br）发生取代反应生成F，根据F的结构可知E的结构简式为，F自身发生取代反应成环状G，同时生成甲醇，G生成H再水解得到I，据此分析解题。 【解析】(1)由题干合成流程图中A的结构简式：可知，A中含氧官能团的名称是羧基和硝基，故答案为：羧基、硝基； (2)由题干合成流程图可知，A→B过程中生成了B和H2SO4，故K2CO3的作用是消耗反应生成的H2SO4促进反应正向进行，故答案为：消耗反应生成的H2SO4促进反应正向进行； (3)由分析可知，C的结构简式为：； (4)由分析可知，E的结构简式为，故由D生成F的化学反应方程式为：++HBr； (5)根据上述分析可知E的结构简式为，发生消去反应生成，其满足条件的同分异构体含有2个醛基，从分子式中减去2个—CHO，还余4个碳、8个H，结构中不含其他不饱和键、不含环状结构，4个碳的碳链有2种情况（、），链状二元醛，采用“定一移一”分析方法，先确定其中1个醛基位置，有4种情况、、、(另一个醛基重复，个数为0)，再确定第二个醛基的位置（①～⑨为第二个醛基的位置），共9种，故答案为：9； (6)①由题干流程图中F和G的结构简式可知，在F的结构简式的基础上补全碳负离子的结构为：； ②实验表明采用叔丁醇钾[(CH3)3COK]提供碱性环境时比采用甲酸钠的产率更大，其原因为叔丁醇钾的碱性比甲酸钠更强，能更有效地脱去F中的酸性氢，生成碳负离子，从而促进分子内环化反应正向进行，提高产率； (7)由题干流程图可知，I的结构简式为：，I与在NaHCO3、DCM条件下发生取代反应生成J，J的结构简式为：，结合题干B到C的转化信息可知，J在SnCl2、甲醇环境下发生还原反应，将硝基还原为氨基，故K的结构简式为：，结合K、L的结构简式和X的分子式可推知X的结构简式为：，故答案为：。 11.（2026·湖南邵阳·二模）化合物(G)是重要有机合成中间体，可用于药物合成或材料化学领域，以下是其常见的合成路线： 已知：+ 回答下列问题： （1）G中官能团的名称是　　　　　　　　　　　；B的结构简式是　　　　　　　　　　　。 （2）F→G反应类型是　　　　　　　　　　　。 （3）D→E化学方程式是　　　　　　　　　　　。 （4）E→F分两步进行，中间产物的结构简式是　　　　　　　　　　　。 （5）M是C的同分异构体，满足下列条件的M有　　　　　　　　　　　种(不考虑立体异构)。 ①能与碳酸氢钠反应；②能发生水解，水解产物能与发生显色反应；③能发生银镜反应；④苯环上有三个取代基。 （6）已知： 参照题干合成路线，写出以1,3-丁二烯和为原料制备的合成路线　　　　　　　　　　　(其他无机试剂任选)。 【答案】（1）① (酮)羰基、氰基    ② （2）加成反应 （3）+CH3CH2OH （4） （5）20 （6）+   【分析】由流程结合物质化学式，A中右侧环被氧化，生成B，B中醛基被氧化为羧基得到C，C发生酯化反应得到D，D发生已知反应生成E，E中含酯基，E发生已知反应原理生成F，F生成G； 【解析】(1)由结构，G在G中官能团的名称是(酮)羰基、氰基；由分析，B的结构简式是； (2)F和CH2=CHCN中的双键加成生成G，为加成反应； (3)D发生已知反应生成E，结合质量守恒，同时生成乙醇，反应为：+CH3CH2OH； (4)E，E生成F的第一步反应为酯基的酸性水解生成羧酸，故为； (5)C除苯环外含4个碳、4个氧、2个不饱和度，M是C的同分异构体，满足下列条件：①能与碳酸氢钠反应，则含羧基；②能发生水解，水解产物能与发生显色反应，则能水解生成酚羟基；③能发生银镜反应，则含醛基；④苯环上有三个取代基；3个取代基可以为-COOH、-OOCH、-C2H5或-CH2COOH、-OOCH、-CH3，苯环上3个不同取代基均存在10种情况，故共20种； (6)1,3-丁二烯和首先发生已知反应原理芳构化后生成，再发生D生成F的原理反应得到，故流程为：+             。 12.（2026·湖南永州·二模）化合物H(西诺沙星)为喹诺酮类抗菌药，某研究小组按以下路线合成该化合物(反应条件及试剂已简化)： （1）A在核磁共振氢谱上有　　　　　　　组吸收峰。 （2）B的官能团名称是　　　　　　　。 （3）G的结构简式为　　　　　　　。 （4）D→E的化学方程式为　　　　　　　。 （5）满足下列条件化合物C的同分异构体有　　　　　　　种(不考虑立体异构)。 ①属于芳香族化合物；②能发生银镜反应；③分子中含有，不含。 其中在核磁氢谱上有四组吸收峰且峰面积之比为1：2：2：2的结构简式为　　　　　　　。 （6）参照上述流程，以、为主要原料，设计的合成路线图(无机试剂任选)　　　　　　　。 【答案】（1）3 （2）醚键、硝基 （3） （4）或     （5）① 13    ② （6） 【分析】化合物H（西诺沙星）的合成过程中，化合物A经过硝酸硝化得B，B在Pd/C催化剂下用H2将硝基还原得C，C与、在水溶液中生成D，D与在丙酮中发生取代反应生成E，E在碱性条件下水解，再酸化得到F，F在氯苯中与作用生成G，G与乙酸在酸性条件下生成产物H。 【解析】(1)如图所示，化合物A中有3种不同化学环境的H原子，所以A在核磁共振氢谱中共有3组吸收峰； (2)由B的结构式可知，B中的官能团有（醚键）和（硝基）； (3)由F的分子式知，F→G的反应过程脱去了2个H原子和1个O原子；H引入了羧基，该羧基由转化，可推出G的结构简式为； (4)D→E的过程引入了乙基，脱去乙基后与D脱去的H结合生成或，故反应式为或； (5)化合物C的分子式为，C的同分异构体中，属于芳香族化合物，说明含有苯环，能发生银镜反应，说明含有醛基，含有且不含有，说明直接取代在苯环上；剩余部分可能为（甲酸酯基），也可能为和两个取代基，若取代基为氨基和甲酸酯基，则共有、、3种同分异构体；若取代基为氨基、羟基和醛基，则共有、、、、、、、、、10种同分异构体，所以满足以上条件的同分异构体总共13种； 其中核磁共振氢谱中出现4组峰，且峰面积比为1:2:2:2的结构简式为； (6)苯胺可以发生与C→D类似的转化，同时观察到目标产物和G有相似的结构，可以应用E→F→G的条件，设计合成路线如下： 。 13.（2026·湖南湘潭·二模）有机物H是一种用于治疗多发性骨髓瘤的药品，其合成路线如图： 已知：M的结构简式为。 回答下列问题： （1）E中含氧官能团的名称为　　　　　　　。 （2）的反应类型为　　　　　　　；的过程中生成F和　　　　　　　（填名称）。 （3）在B的同分异构体中，同时满足下列条件的同分异构体有　　　　　　　种（不考虑立体异构），其中核磁共振氢谱中峰面积之比为的结构简式为　　　　　　　。 a.分子中含有苯环 b.与苯环直接相连 （4）H可在NaOH溶液中水解，H在NaOH溶液中充分水解的产物为　　　　　　　（填结构简式）和。 （5）参照上述合成路线和信息，以、为原料，用不超过三步的反应设计合成的路线　　　　　　　。（有机溶剂及无机试剂任选） 【答案】（1）酯基、硝基 （2）① 还原反应 ② 甲醇、溴化氢 （3）① 16    ② （4） （5） 【分析】根据A和B的分子式可知，A为邻二甲苯，A→B的反应为硝化反应，故B为；C→D为酯化反应，故D为。 【解析】(1)E中含氧官能团的名称为酯基、硝基。 (2)的反应中硝基被还原为氨基，故反应类型为还原反应；对比观察E、M、F的结构，可知E→F的过程中除生成F外，还生成了甲醇与溴化氢。 (3)依据信息可知，符合条件的B的同分异构体中含苯环、（与苯环直接相连）。若该同分异构体为苯的二取代衍生物，则另一个取代基可能为①、②，有邻、对、间三种位置异构，共种；若该同分异构体为苯的三取代衍生物，则另两个取代基为和，共有10种位置异构，符合条件的B的同分异构体共有种；其中核磁共振氢谱中峰面积之比为的结构简式为。 (4)H的酰胺键可在NaOH溶液中水解成羧基和氨基，H在NaOH溶液中充分水解的产物为和氨气。 (5)根据反应物和产物的结构比较可知，反应物中羧基与甲醇发生酯化反应，碳碳双键与溴化氢发生加成反应，硝基被还原为氨基，故合成路线为 14.（2026·湖南长沙长郡中学·二模）连续纤维增强复合材料具有高强度、耐腐蚀等优点，广泛应用于航空航天、汽车等领域。该材料常用聚酰胺为树脂基体。以下是一种新型芳香聚酰胺树脂Ⅰ的合成路线。 回答下列问题： （1）A→B的反应类型是　　　　　　。 （2）C的化学名称是　　　　　　。 （3）D中含氧官能团的名称为　　　　　　。 （4）D→E的化学方程式是　　　　　　。 （5）J的结构简式为　　　　　　。 （6）F的同分异构体中满足以下条件的有　　　　　　种(不考虑立体异构)。 ①遇溶液显紫色；             ②可发生银镜反应； ③可以与饱和溶液反应生成；       ④苯环上有2种取代基。 （7）结合以上合成路线信息，用对甲基苯甲醛()和丙二酸为原料(无机试剂任选)，设计合成的路线　　　　　　。 【答案】（1）加成反应 （2）对羟基苯甲醛（或4-羟基苯甲醛） （3）（酚）羟基、醛基 （4）      （5）      （6）12      （7） 【分析】A（）与HCHO在碱性条件下发生加成反应（甲醛与苯环发生亲电加成）生成B（），B在和的作用下发生氧化反应生成C（），C与在DMF中发生反应生成D，结合C、E的结构简式和D的分子式可推出D的结构简式为，C发生取代反应生成D，D与在一定条件下发生取代反应生成E（），E与HOOCCH2COOH发生反应生成F（），F与ClCH2COOH在NaOH条件下发生反应生成G，G在酸性条件下酸化生成H（），结合F、H的结构简式可推出G的结构简式为，F发生取代反应生成G，G酸化得到H，H与J在LiCl、NMP、Py、TPP的条件下发生缩聚反应生成I（），结合H、I的结构简式可推出J的结构简式为。 【解析】(1)由分析可得A→B的反应类型是加成反应； (2)C的结构简式为，则其名称为对羟基苯甲醛或4-羟基苯甲醛； (3)由分析可得D的结构简式为，D中含氧官能团为醛基、（酚）羟基； (4)由分析可得D→E的化学方程式是； (5)由分析可得J的结构简式为； (6)根据信息可知，F（）的同分异构体中一定含有酚羟基、醛基和羧基，且苯环上只有2种取代基，结合F的分子式，可推断出存在同分异构体（邻位、间位、对位3种）、（邻位、间位、对位3种）、（邻位、间位、对位3种）、（邻位、间位、对位3种），共12种； (7)与氯气在光照条件下发生取代反应生成，在NaOH水溶液中加热得到，和丙二酸发生反应生成，在一定条件发生缩聚反应生成最终产物，则总体合成路线为。 15.（2026·湖南长沙长郡中学·模拟）盐酸多奈哌齐临床上主要用于治疗阿尔兹海默病(AD)，对轻、中度AD患者的临床症状有较好的改善作用，下面是它的一种制备路线。 已知：。 回答下列问题： （1）化合物B的名称是　　　　　　。 （2）A的结构简式是　　　　　　。 （3）A→C的反应分为两步，请写出第二步反应的化学方程式：　　　　　　。 （4）下列说法正确的是______(填字母)。 A. A分子能形成分子间氢键 B. D→E的反应类型是取代反应 C. 吡啶()与G均呈碱性，且G的碱性大于吡啶 D. 1个J分子中含有2个手性碳原子 （5）三价铬丙二酸配合物在有机合成方面具有优良的催化性能，其中阴离子的结构中含有两个六元环，请在下图的基础上画出阴离子的结构式：　　　　　　。 （6）A的同分异构体中满足下列条件的有　　　　　　种。 ①含酯基       ②能发生银镜反应       ③苯环上只有3个取代基 （7）设计以和为原料制备化合物的路线　　　　　　 (无机试剂任选)。 【答案】（1）丙二酸 （2） （3） （4）BC（5） （6）40 （7） 【分析】由已知条件，结合A到B的反应条件以及A的分子式，可推出A的结构简式为；结合已知条件和I和D的结构简式，可推出E的结构简式为。 【解析】(1)由B的结构简式可知，B的名称为丙二酸。 (2)结合A到B的反应以及A的分子式，可推出A的结构简式为。 (3)由已知信息可知，A到B的第一步反应生成，结合C的结构简式，故第二步反应的化学方程式为+。 (4)A.   A分子中含有醛基，无法形成分子间氢键，A错误； B.   D到E反应过程中，多聚磷酸催化分子内脱水成环，羧基与苯环邻位烷基闭环，脱水，为取代反应，B正确； C.   吡啶是芳环 N（孤电子对共轭到苯环，碱性弱）；G中N是脂肪叔胺，烷基推电子，N孤电子对易结合，G碱性大于吡啶，C正确； D. 1个J分子中只含有1个手性碳原子：，D错误； 故选BC。 (5)丙二酸根双齿配位，每个丙二酸2个O与Cr3+成键，2 个丙二酸加2个H2O配位，形成两个六元螯合环：Cr连2分子，2个分别两侧O配位Cr，故阴离子的结构式为。 (6)A的分子式为，，若要满足上述条件必须含有苯环且是甲酸酯（）由于苯环上要有三个取代基，故三个取代基可能有下列4种情况：①HCOO-、-C2H5和酚羟基；②HCOOCH2-、-CH3和酚羟基；③HCOO-，-OCH3和-CH3；④HCOO-，-CH2OH和-CH3。每种情况均有10种同分异构体，因此符合条件的同分异构体共有40种。 (7)要获得最终产物，可由与丙二酸以及题目所给条件反应可得，可由与O2反应在Cu或Ag催化下反应可得，可由与NaOH水溶液加热发生取代反应可得，合成设计路线为。 16.（2026·湖南长沙雅礼中学·二模）化合物H是一种第三代免疫调节剂，可增强T细胞和自然杀伤细胞介导的免疫反应，抑制单核细胞促炎性细胞因子的生成，诱导肿瘤细胞凋亡，在各类恶性肿瘤、免疫性疾病的治疗中受到广泛关注。H的一种合成路线如图。 已知：Me表示甲基，CDI的结构简式。 回答下列问题： （1）B的名称为　　　　　　　　；A→B的反应类型为　　　　　　　　。 （2）D→F的化学方程式为　　　　　　　　。 （3）G→H的反应机理可用下图表示(X为某种不含取代基的环状有机物)。由此可知G→H的过程中产生的副产物X为　　　　　　　　；试推出G→H中活化中间体2的结构简式：　　　　　　　　。 （4）化合物W为C的同分异构体，满足结构中含苯环，且官能团种类及数目均与C完全相同的结构有　　　　　　　　种。 （5）结合上述合成路线，设计以丁二酸、题干中所用试剂为原料制备       的合成路线　　　　　　　　。 【答案】（1）① 1,2-苯二甲酸(邻苯二甲酸)    ② 氧化反应 （2） （3）①     ② （4）5  （5） 【分析】A被氧化生成B，对比E和F的结构简式并结合D的分子式可知，D为 ，对比B和D的结构简式可知，B硝化反应生成C ，C脱去一分子水生成D，F发生还原反应生成G，G在CDI作用下发生反应生成H； 【解析】(1)由结构，B为1,2-苯二甲酸(邻苯二甲酸)；A中甲基氧化为羧基，为氧化反应； (2)D与E发生取代反应生成F，结合质量守恒，同时生成水，反应为：； (3)根据G→H反应机理，CDI为羰基连接两个咪唑基团，第一步，G中羧基与CDI反应后，脱出二氧化碳和一分子咪唑（）生成活化中间体2，第二步，G中氨基中的H被取代后又生成一分子咪唑，因此副产物X为咪唑（）；活化中间体2是G的羧基与CDI反应后，脱去二氧化碳和一分子咪唑的产物，结构为：。 (4)C为，官能团为1个硝基、2个羧基，均取代在苯环上，分子式满足苯环+1个硝基和2个羧基，共3个取代基（两个羧基相同，硝基不同）：两个羧基邻位时，硝基有2种不同位置（）；两个羧基间位时，硝基有3种不同位置（）；两个羧基对位时，硝基有1种不同位置（）； 总共有2+3+1=6种结构，减去C本身，得到同分异构体共5种。 (5)丁二酸发生C生成D的原理得到，再和E发生D生成F的原理得到，再发生G生成H的原理得到最终产物，流程为：。 17.（2026·湖南长沙湖师大附中·二模）新型抗流感病毒药物玛巴洛沙韦广泛用于甲流、乙流的临床治疗。其重要合成中间体P的一种合成路线如图所示。 已知：①； ②在无其他基团影响下，—F基团使其在苯环上的邻位易发生取代反应。 回答下列问题： （1）A的系统命名为　　　　　　　　　　　。 （2）A与乙酰氯()反应的目的是　　　　　　　　　　　。 （3）C中官能团的名称是　　　　　　　　　　　。 （4）H的结构简式为　　　　　　　　　　　。 （5）写出从L到M的反应方程式：　　　　　　　　　　　。由O生成P的反应类型是　　　　　　　　　　　。 （6）L的同分异构体中，满足下列要求的同分异构体有　　　　　　　　　　　种。 a．属于芳香族化合物，且苯环上有四个取代基，除苯环外无其他环状结构 b．核磁共振氢谱只有两组峰，且峰面积比为1∶1 （7）根据上述合成路线，设计以为原料制备的合成路线(其他试剂任选)。　　　　　　　　　　　 【答案】（1）2-甲基苯胺 （2）引入保护基，保护氨基不被氧化 （3）硝基、酰胺基（4） （5）① ++K2CO3+KBr+KHCO3(或++HBr ② 还反应 （6）8 （7） 【分析】A和CH3COCl发生取代反应生成B，B发生硝化反应生成C，结合E的结构简式可知C为，C和HCl发生取代反应生成D为，D和N2H4·H2O、CH3CH2OH反应生成E，E重氮化、氟化后生成F，F和Br2在Fe的催化下发生取代反应生成G，结合L的结构简式可知G为，G和K4Fe(CN)6反应生成H，H和Br2在光照条件下发生取代反应生成L，则H为，L和发生取代反应生成M，M在酸性环境中生成N，以此解答。 【解析】(1)A中氨基为母体，甲基位于氨基邻位（2号位），故命名为2-甲基苯胺； (2)氨基还原性强，易被浓硫酸、浓硝酸氧化，将氨基转化为乙酰氨基可保护氨基不被氧化； (3)C为，C中官能团为酰胺基和硝基； (4)由分析可以推知H的结构简式为； (5)由题干分析，L和在过量K2CO3的作用下发生取代反应，L断C-Br键，断S-H键，反应方程式为++K2CO3+KBr+KHCO3或++HBr；比较O与P的结构可知O中酮羰基被还原为羟基，反应类型为还原反应； (6)L的同分异构体中，满足条件：a．芳香族化合物，且苯环上有四个取代基，除苯环外无其他环状结构；b．核磁共振氢谱只有两组峰，且峰面积比为1∶1，说明其是对称的结构；满足条件的同分异构体有：、、、、、、、共，共8种； (7)参考题干流程，先在F邻位进行溴代，仿流程中G→H得到氰基，仿流程中M→N，氰基水解得到羧基，根据已知①羧基在DMF作用下得到目标产物，合成路线为 试卷第1页，共3页 / 学科网（北京）股份有限公司 $