专题12 有机合成与推断（7年汇编）（北京专用）2020-2026年高考化学真题分类汇编

**基本信息** 汇集2020-2026北京高考真题及2026模拟题共21道，以药物、除草剂合成路线为情境，覆盖有机合成与推断核心考点。 **题型特征** |题型|题量/分值|知识覆盖|命题特色| |----|-----------|----------|----------| |非选择题|21道|官能团识别、反应方程式书写、结构简式推导、合成路线设计|以依法韦仑、苯嘧磺草胺等药物合成为载体，强化信息迁移能力，多步合成与结构推导为难点，匹配北京高考逐年提升综合应用能力的命题趋势|

专题12 有机合成与推断 7年真题1年模拟 考点分类 北京考情（2020-2026） 命题规律 有机合成与推断 2026北京(1题)、2025北京(1题)、2024北京(1题)、2023北京(1题)、2022北京(1题)、2021北京(1题)、2020北京(2题) · 情境设置：以药物、除草剂等新药合成路线为载体，信息新颖。 · 考查重点：官能团名称与转化、方程式书写、合成路线设计及条件推断。 · 命题趋势：逐年强化信息迁移能力，多步合成与结构简式推导为必考难点。 1.(2026·北京·高考真题)(多选)依法韦仑是抗病毒药物，其合成路线如下。 已知： （1）中含氧官能团是　　　　　　　　　　　　　　　　。 （2）的化学方程式是　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。 （3）分子中有环状结构和甲基。的结构简式是　　　　　　　　　　　　　　　　。 （4）下列说法正确的是　　　　　　　　　　　　　　　　(填序号)。 a．由合成时在进行，可减少被氧化 b．分子中所有碳原子均在同一平面上 c．是氧化反应 （5）中含有键。在一定条件下水解可得到。的结构简式是　　　　　　　　　　。 （6）的反应中，通过加成试剂产生的负电性微粒对“”进行加成，实现了碳链增长。写出上述合成路线中应用该原理实现碳链增长的另一加成试剂的结构简式：　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　，并在带部分负电荷的碳原子上方用“”标注。 2.(2025·北京·高考真题)(多选)一种受体拮抗剂中间体P合成路线如下。 已知：① ②试剂a是。 （1）I分子中含有的官能团是硝基和　　　　　　　。 （2）B→D的化学方程式是　　　　　　　。 （3）下列说法正确的是　　　　　　　(填序号)。 a．试剂a的核磁共振氢谱有3组峰 b．J→K的过程中，利用了的碱性 c．F→G与K→L的反应均为还原反应 （4）以G和M为原料合成P分为三步反应。 已知： ①M含有1个杂化的碳原子。M的结构简式为　　　　　　　。 ②Y的结构简式为　　　　　　　。 （5）P的合成路线中，有两处氨基的保护，分别是： ①A→B引入保护基，D→E脱除保护基； ②　　　　　　　。 3.(2024·北京·高考真题)(多选)除草剂苯嘧磺草胺的中间体M合成路线如下。 （1）D中含氧官能团的名称是　　　　　　　。 （2）A→B的化学方程式是　　　　　　　。 （3）I→J的制备过程中，下列说法正确的是　　　　　　　(填序号)。 a．依据平衡移动原理，加入过量的乙醇或将J蒸出，都有利于提高I的转化率 b．利用饱和碳酸钠溶液可吸收蒸出的I和乙醇 c．若反应温度过高，可能生成副产物乙醚或者乙烯 （4）已知： ①K的结构简式是　　　　　　　。 ②判断并解释K中氟原子对的活泼性的影响　　　　　　　。 （5）M的分子式为。除苯环外，M分子中还有个含两个氮原子的六元环，在合成M的同时还生成产物甲醇和乙醇。由此可知，在生成M时，L分子和G分子断裂的化学键均为键和　　　　　　　键，M的结构简式是　　　　　　　。 4.(2023·北京·高考真题)化合物是合成抗病毒药物普拉那韦的原料，其合成路线如下。     已知：R-Br    （1）A中含有羧基，A→B的化学方程式是　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。 （2）D中含有的官能团是　　　　　　　　　　。 （3）关于D→E的反应： ①   的羰基相邻碳原子上的C-H键极性强，易断裂，原因是　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。 ②该条件下还可能生成一种副产物，与E互为同分异构体。该副产物的结构简式是　　　　　　　　　　。 （4）下列说法正确的是　　　　　　　　　　(填序号)。 a．F存在顺反异构体 b．J和K互为同系物 c．在加热和催化条件下，不能被氧化 （5）L分子中含有两个六元环。的结构简式是　　　　　　　　　　。 （6）已知：       ，依据的原理，和反应得到了。的结构简式是　　　　　　　　　　。 5.(2022·北京·高考真题)碘番酸是一种口服造影剂，用于胆部X—射线检查。其合成路线如下： 已知：R1COOH+R2COOH+H2O （1）A可发生银镜反应，A分子含有的官能团是　　　　　　　　　　　。 （2）B无支链，B的名称是　　　　　　　　　　　。B的一种同分异构体，其核磁共振氢谱只有一组峰，结构简式是　　　　　　　　　　　。 （3）E为芳香族化合物，E→F的化学方程式是　　　　　　　　　　　。 （4）G中含有乙基，G的结构简式是　　　　　　　　　　　。 （5）碘番酸分子中的碘位于苯环上不相邻的碳原子上。碘番酸的相对分子质量为571，J的相对分子质量为193，碘番酸的结构简式是　　　　　　　　　　　。 （6）口服造影剂中碘番酸含量可用滴定分析法测定，步骤如下。 步骤一：称取amg口服造影剂，加入Zn粉、NaOH溶液，加热回流，将碘番酸中的碘完全转化为I-，冷却、洗涤、过滤，收集滤液。 步骤二：调节滤液pH，用bmol∙L-1AgNO3标准溶液滴定至终点，消耗AgNO3溶液的体积为cmL。 已知口服造影剂中不含其它含碘物质。计算口服造影剂中碘番酸的质量分数　　　　　　　　　　　。 6.(2021·北京·高考真题)(多选)治疗抑郁症的药物帕罗西汀的合成路线如下。 已知： i.R1CHO+CH2(COOH)2R1CH=CHCOOH ii.R2OHR2OR3 （1）A分子含有的官能团是　　　　　　　。 （2）已知：B为反式结构。下列有关B的说法正确的是(填序号)　　　　　　　。 a．核磁共振氢谱有5组峰 b．能使酸性KMnO4溶液褪色 c．存在2个六元环的酯类同分异构体 d．存在含苯环和碳碳三键的羧酸类同分异构体 （3）E→G的化学方程式是　　　　　　　。 （4）J分子中有3个官能团，包括1个酯基。J的结构简式是　　　　　　　。 （5）L的分子式为C7H6O3。L的结构简式是　　　　　　　。 （6）从黄樟素经过其同分异构体N可制备L。 已知： i.R1CH=CHR2R1CHO+R2CHO ii. 写出制备L时中间产物N、P、Q的结构简式：　　　　　　　、　　　　　　　、　　　　　　　。 N→P→QL 7.(2020·北京·高考真题)(多选)H2O2是一种重要的化学品，其合成方法不断发展。 (1)早期制备方法：Ba(NO3)2BaOBaO2滤液H2O2 ①I为分解反应，产物除BaO、O2外，还有一种红棕色气体。该反应的化学方程式是　　　　。 ②II为可逆反应，促进该反应正向进行的措施是　　　　。 ③III中生成H2O2，反应的化学方程式是　　　　。 ④减压能够降低蒸馏温度，从H2O2的化学性质角度说明V中采用减压蒸馏的原因：　　　　。 (2)电化学制备方法：已知反应2H2O2=2H2O+O2↑能自发进行，反向不能自发进行，通过电解可以实现由H2O和O2为原料制备H2O2，如图为制备装置示意图。 ①a极的电极反应式是　　　　。 ②下列说法正确的是　　　　。 A.该装置可以实现电能转化为化学能 B.电极b连接电源负极 C.该方法相较于早期制备方法具有原料廉价，对环境友好等优点 8.(2020·北京·高考真题)奥昔布宁是具有解痉和抗胆碱作用的药物。其合成路线如图： 已知： ①R—ClRMgCl ②R3COOR4+R5COOR6R3COOR6+R5COOR4 (1)A是芳香族化合物，A分子中含氧官能团是　　　　。 (2)B→C的反应类型是　　　　。 (3)E的结构简式是　　　　。 (4)J→K的化学方程式是　　　　。 (5)已知：G、L和奥昔布宁的沸点均高于200℃，G和L发生反应合成奥昔布宁时，通过在70℃左右蒸出　　　　(填物质名称)来促进反应。 (6)奥昔布宁的结构简式是　　　　。 …………………… 1.(2026·北京石景山·一模)化工利用按技术成熟度可分为工业化、技术开发和技术探索三个阶段。 （1）工业化阶段：制备碳酸盐、尿素和碳酸酯等。 ①以为碳源制备的化学方程式　　　　　　　(其他物质任选)。 ②和可以生成或聚碳酸酯X，X的结构简式为　　　　　　　。 （2）技术开发阶段：制备合成气(CO和)与有机化合物等。以和为原料制备合成气，分别为时，的平衡产率随温度变化如下图所示。 已知：   (反应Ⅰ)；    (反应Ⅱ)，曲线2中为　　　　　　　，解释曲线2中的平衡产率随温度升高先增大后减小的原因　　　　　　　。 （3）技术探索阶段：的光/电/生物催化转化等。电催化转化为的两种反应路径如下图所示(略去)。 写出被还原为的电极反应式　　　　　　　，中间体1是　　　　　　　。 2.(2026·北京顺义·二模)一种重要医药中间体L的合成路线如下。 已知：① ② （1）A为芳香烃，A的名称是　　　　　　。 （2）E→F的化学方程式是　　　　　　。 （3）G能使溴的四氯化碳溶液褪色，H含有的官能团为　　　　　　。 （4）I可与氢氧化钠溶液反应。I与足量氢氧化钠溶液共热时，反应的化学方程式是　　　　　　。 （5）下列说法正确的是　　　　　　(填序号)。 a．D→E与G→H的反应类型相同 b．B存在6个含苯环且能水解的同分异构体 c．E可发生消去反应 （6）K为六元环，K的结构简式是 　　　　　　。 （7）L中有两个六元环和1个五元环，L的结构简式是　　　　　　。 3.(2026·北京西城·二模)有机物M是重要的合成中间体，制备M的路线如下(部分试剂与反应条件略去)。 已知：ⅰ． ⅱ． （1）E中官能团的名称是羰基、酯基和　　　　　　　　　　　。 （2）检验A中官能团所需的试剂是　　　　　　　　　　　。 （3）D→E的反应类型是　　　　　　　　　　　。 （4）D的结构简式是　　　　　　　　　　　。 （5）E生成F的过程中依次发生了异构化、取代反应，F的结构简式是　　　　　　　　　　　。 （6）G→I中步骤①反应的化学方程式是　　　　　　　　　　　。 （7）物质L转化为M的过程如图所示。 中间体1的摩尔质量比中间体2大，中间体1、中间体2的结构简式分别是　　　　　　　　　　　、　　　　　　　　　　　。 4.(2026·北京房山·二模)某心血管疾病治疗常用药L的一种合成路线如下 已知： 请回答下列问题： （1）A→B为加成反应，B的结构简式是　　　　　　。 （2）E中官能团的名称是　　　　　　。 （3）D→E的反应方程式是　　　　　　。 （4）依据G→I的反应机理，该条件下还可能生成一种与I互为同分异构体的副产物，该副产物的结构简式是　　　　　　。 （5）J与K合成L的过程中通常还会加入少量弱碱性物质吡啶()，主要目的是　　　　　　。 （6）F与I生成中间体1时断裂的化学键有C=O中的π键和N-H键。 F+I→中间体1→中间体2J 写出中间体2与J的结构简式　　　　　　、　　　　　　。 5.(2026·北京石景山·一模)(多选)sigmoidinE是从刺桐类植物中分离出来的天然黄酮化合物，其合成路线如下。 已知：ⅰ．试剂a的分子式是；ⅱ．。 （1）“sigmoidinE”分子中含有的官能团是碳碳双键、羟基和　　　　　　　。 （2）B→C的化学方程式是　　　　　　　。 （3）G中含有3个羟基，G的结构简式为　　　　　　　。 （4）过量时，G→H的产率高达90%，解释G中一个羟基难参与反应的原因　　　　。 （5）下列说法正确的是　　　　　　　。 a．G→H引入保护基，I→“sigmoidinE”脱除保护基 b．试剂a不存在顺反异构体 c．G的同分异构体中与G含有相同官能团且属于芳香族化合物的有4种 （6）F的结构简式为　　　　　　　。 （7）F和H合成Ⅰ的路线如下。 Ⅰ比X多一个六元环，X→I时，断开的化学键有　　　　　　　。 6.(2026·北京昌平·二模)(多选)一种用于治疗类风湿关节炎的药物Q的合成路线如下。 （1）A分子中含有的官能团的名称是羟基、　　　　　　　　　　　、　　　　　　　　　　　。 （2）B的结构简式为　　　　　　　　　　　。 （3）D→E的反应类型是　　　　　　　　　　　。 （4）G→H的化学方程式是　　　　　　　　　　　。 （5）下列说法正确的是　　　　　　　　　　　(填序号)。 a．试剂a可与FeCl3溶液发生显色反应 b．D的核磁共振氢谱有5组峰 c．E→F的过程中，利用了吡啶()的碱性 （6）由I合成Q经历的多步反应如下图。 ①Ⅰ的结构简式为　　　　　　　　　　　。 ②Y中不含Br原子，含sp杂化碳原子，Z中含有三个六元环。Z的结构简式为　　　　　　　　　　　。 （7）Q的合成路线中存在羟基的保护，A→B引入保护基，　　　　　　　　　　　脱除保护基。 7.(2026·北京东城·一模)(多选)降压药阿折地平的一种合成路线如下。 已知： （1）G中官能团的名称是　　　　　　　　。 （2）反应①的化学方程式是　　　　　　　　。 （3）反应②和③中都有生成，则D的结构简式是　　　　　　　　。 （4）已知：2E→F，F为四元环酯且核磁共振氢谱有两组峰（峰面积之比为）。 i.F的结构简式为　　　　　　　　。 ii.下列说法正确的是　　　　　　　　（填序号）。 a.E分子中碳原子的杂化类型为和        b.反应④为消去反应 c.反应⑤和⑥的原子利用率均为100% （5）M和L的结构简式依次是　　　　　　　　、　　　　　　　　。 8.(2026·北京朝阳·质量检测)米非司酮是一种孕酮受体拮抗剂，其一种衍生物的前体N的合成路线如下(部分条件略)。 已知：i． ii． （1）F中含有的官能团有羰基、　　　　　　　　　　　。 （2）F→A的化学方程式是　　　　　　　　　　　。 （3）A→B中，判断并解释的羰基对α-H的活泼性的影响　　　　　　　　　　　。 （4）D的结构简式为　　　　　　　　　　　。 （5）下列说法正确的是　　　　　　　　　　　(填序号)。 a．E和I生成J的反应类型为取代反应 b．J→K中，与碳碳双键发生加成反应 c．L→M的转化过程与E→L相似，均经历4步反应 （6）由N合成米非司酮衍生物Q的路线如下： X的分子式为，含有酯基和1个sp杂化的碳原子。X的结构简式为　　　　　　　　　　　。 （7）F→Q中，使用了两种保护羰基的方法，分别是： ①用、进行保护，用TBAF、琼斯试剂脱除保护； ②　　　　　　　　　　　。 9.(2026·北京东城·二模)某药物中间体 的合成路线如下。 已知： ⅰ. ⅱ. ⅲ. （1）F的官能团是酰胺基、羟基和　　　　　　　　　　　。 （2）A和B均能发生银镜反应，写出A与反应的化学方程式　　　　　　　　　　　。 （3）B的结构简式是　　　　　　　　　　　。 （4）写出符合下列条件的D的同分异构体：　　　　　　　　　　　(一种即可)。 ①芳香族化合物             ②核磁共振氢谱有4组峰，峰面积之比为 （5）下列说法正确的是　　　　　　　　　　　(填序号)。 a． 发生加成反应 b． 和两步转化的无机产物相同 c． 的结构简式为                                             d． 1 mol K在(aq)中水解最多消耗 （6）G→K 的合成过程如下。 ①写出J的结构简式：　　　　　　　　　　　。 ②J→L，理论上每生成L需要消耗　　　　　　　　　　　 。 10.(2026·北京丰台·一模)一种环戊醇衍生物K的合成路线如下。 已知： （1）F分子中含有的官能团是硝基和　　　　　　　。 （2）A→B的化学方程式是　　　　　　　。 （3）试剂a的分子式为。试剂a的结构简式为　　　　　　　。 （4）E→F的反应类型为　　　　　　　。 （5）I的结构简式为　　　　　　　。 （6）以D和J为原料合成K分为三步反应。 已知： J、X的结构简式分别为　　　　　　　、　　　　　　　。 （7）K的合成过程中，Y→K的目的是　　　　　　　。 11.(2026·北京朝阳·质量检测)一种具有潜在抗菌作用的活性物质L的合成路线如下(部分试剂与条件略去)。 （1）K分子中的官能团有醚键和　　　　　　。 （2）的反应类型为　　　　　　。 （3）的化学方程式是　　　　　　。 （4）下列说法正确的是　　　　　　(填序号)。 a．A与B互为同系物 b．B不存在含苯环的羧酸类同分异构体 c．的作用是引入保护基 （5）G分子中含有一个七元环。J的结构简式是　　　　　　。 （6）的路线如下。 已知：i． ii． ①Q的结构简式为　　　　　　。 ②若K未经上述过程直接依次与、反应也能生成L。分析设计的目的：　　　　　　。 12.(2026·北京石景山·二模)天然产物异戊烯基黄酮Coryfolia D(M)的合成路线如下。 已知：i.试剂a为 ； ii.； （1）H中含氧官能团有羰基和　　　　　　　　　　　。 （2）A→B的化学反应方程式是　　　　　　　　　　　。 （3）D的结构简式为　　　　　　　　　　　。 （4）试剂a的羰基相邻碳原子上的C-H键极性强，易断裂，原因是　　　　　　　　　　　。 （5）G的结构简式为　　　　　　　　　　　。 （6）下列说法正确的是　　　　　　　　　　　(填序号)。 a．   B→C的过程中，每1mol B最多消耗2 mol NaOH b．   C→D的过程中，利用了K2CO3的碱性 c．   E→F是取代反应 （7）H到M经历如下三步反应，写出M的结构简式　　　　　　　　　　　。 13.(2026·北京西城·二模)平面型化合物R在超分子化学自组装领域有重要用途，其合成路线如下(部分试剂与反应条件略去)。 已知：ⅰ.； ⅱ.； ⅲ.； （1）F→G的反应类型是　　　　　　　　　　　。 （2）I中官能团的名称是　　　　　　　　　　　。 （3）A→B的方程式是　　　　　　　　　　　。 （4）D的结构简式是　　　　　　　　　　　。 （5）L含有sp杂化的碳原子。以为原料，选用必要的试剂合成L，写出合成路线：　　　　　　　　　　　(用结构简式表示有机物，用箭头表示转化关系，箭头上注明试剂和反应条件)。 （6）合成R的反应中，DDQ和P的反应比例最小为　　　　　　　　　　　。 （7）M中除苯环外，还同时具有其他五元和六元环结构，M的结构简式是　　　　　　　　　　　(可用—Ph代表)。 14.(2026·北京昌平·一模)系统性红斑狼疮的治疗药物中间产物K的合成路线如下。 已知： （1）A分子中含氧官能团的名称是　　　　　。 （2）E是最简单的羧酸，的化学方程式是　　　　　　　　　　　　。 （3）下列说法中正确的是　　　　（填序号）。 a．A的沸点高于的沸点       b．B可与溶液发生显色反应 c．F可与银氨溶液反应产生银镜       d．生成G时断裂键和键 （4）以D和G为原料合成I分为四步反应。 ①G的水溶液显碱性，结合结构和原理的相关知识解释原因：　　　　　　　　　　　　。 ②Y中存在含氮五元环和手性碳原子，X中均不存在。Y的结构简式为　　　　　。 （5）K的结构简式为　　　　　。 15.(2026·北京房山·一模)化合物P是一种具有抗肿瘤药理活性的色胺酮类衍生物，合成路线如图。 （1）试剂a是　　　　　　　。 （2）D的结构简式是　　　　　　　。 （3）E既有酸性又有碱性，E中含有的官能团是　　　　　　　。 （4）G→J的化学方程式是　　　　　　　。 （5）溴单质与K中的α-H发生取代反应的原因是　　　　　　　。 （6）下列说法正确的是　　　　　　　。 a．A的核磁共振氢谱有4组峰 b．B→D的反应类型为氧化反应 c．1 mol L完全水解消耗2 mol NaOH （7）已知：M含有五元环，由M生成P经三步反应过程： 写出M与中间体2的结构简式　　　　　　　、　　　　　　　。 16.(2026·北京八十八中·一模)L是合成某雌酮药物的中间体，其合成路线如下。 已知：ⅰ． ⅱ． ⅲ． （1）A的核磁共振氢谱有两组峰。A的结构简式是　　　　　　　　　　　。 （2）检验B中官能团的试剂是　　　　　　　　　　　。 （3）D→E的化学方程式是　　　　　　　　　　　。 （4），试剂a的结构简式是　　　　　　　　　　　。 （5）已知：，I的结构简式为　　　　　　　　　　　。 （6）G＋J→K的反应类型是　　　　　　　　　　　。 （7）由G经过多步反应合成P后可制备双环内酰胺的衍生物X。 已知：。 写出Q、W的结构简式　　　　　　　　　　　、　　　　　　　　　　　。 17.(2026·北京丰台·二模)喹啉酮化合物广泛用于临床抗感染治疗，一种喹啉酮化合物T的合成路线如下。 已知： （1）B分子中含有的官能团名称是　　　　　　　。 （2）D→E的化学方程式为　　　　　　　。 （3）①F的结构简式为　　　　　　　　。 ②E→F存在副反应，生成有机化合物Z，Z的核磁共振氢谱有2组峰，峰面积之比为2∶3。Z的结构简式为　　　　　　　　。 （4）G→I所需的试剂是　　　　　　　。 （5）的化学方程式为　　　　　　　。 （6）的反应，P分子中断键类型为　　　　　　　(填“σ键”或“π键”)。 （7）由Q经两步合成T。R含有3个六元环且能发生水解反应。T分子中，O均为杂化，且只有1个C为杂化。 R、T的结构简式分别为　　　　　　　　　、　　　　　　　　　。 18.(2026·北京西城·二模)实验小组探究、与HCHO反应溶液pH变化的原因。 已知：溶液的pH接近7。 （1）研究溶液、溶液分别与HCHO反应的pH变化。 序号 实验 试剂a 操作及现象 Ⅰ 溶液 测定溶液的pH为5.9，一段时间后，混合液的pH无明显变化 Ⅱ 溶液 测定溶液的pH为9.7，几秒后混合液的pH迅速升高至10.8 ①用离子方程式解释溶液显碱性的原因：　　　　　　　　　　　。 ②Ⅰ和Ⅱ中HCHO均发生加成反应生成。 HCHO与发生反应ⅰ：。 根据Ⅱ中的实验现象，写出反应ⅱ：　　　　　　　　　　　。 （2）探究和的混合液与HCHO反应溶液pH变化的原因。 混合后各物质的初始浓度和实验中pH的变化情况如下表。 序号 / / / 初始pH 实验现象 Ⅲ 0.10 0.115 0.025 6.6 420 s时溶液的pH上升至7.0，一段时间后，pH无明显变化 Ⅳ 0.10 0.100 a 6.8 270 s时溶液的pH突然上升至8.5，一段时间后，pH最终为9.5 Ⅴ 0.10 0.095 0.045 6.9 78 s时溶液的pH突然上升至8.6，一段时间后，pH最终为10.5 ①　　　　　　　　　　　。 ②Ⅲ中反应过程中溶液　　　　　　　　　　　[用含，和的电离常数的代数式表示]。 ③分析实验数据，可以得出：甲醛的浓度为，　　　　　　　　　　　，发生pH突变所需的时间越短。 ④Ⅳ、Ⅴ在pH突变前的一段时间，溶液的pH变化不明显。结合反应解释原因：　　　　　　　　　　　。 已知：反应ⅰ、ⅱ的速率分别为、，初始一段时间且、相差很大。 ⑤导致Ⅳ、Ⅴ溶液的最终pH存在差异的主要反应是　　　　　　　　　　　(填序号)。 a．的水解反应             b．反应ⅰ             c．反应ⅱ 19.(2026·北京海淀·二模)一种光引发剂M的合成路线如下。 已知：I． Ⅱ． （1）A在酸性条件下的水解产物为常见饮品或调味品的成分，A的名称是　　　　　　　。 （2）B的结构简式是　　　　　　　。 （3）D→E的化学方程式是　　　　　　　。 （4）将E→F的化学方程式补充完整：　　　　　　　。 （5）G的结构简式是　　　　　　　。 （6）J中仅含一个六元环。I→J反应前后“*”标记的碳原子的杂化方式未改变。I→J反应新生成的官能团有碳碳双键、　　　　　　　。 （7）利用J到M的多步转化构建得到M中右侧的苯环X，反应路径如下：①J→K形成碳碳σ键，构建了X的六元环；②K→L为取代反应，断裂了X的部分支链；③L→M为消去反应，构建了X的大π键。K、L的结构简式分别为　　　　　　　、　　　　　　　。 20.(2026·北大附中·一模)咖啡因作为中枢神经系统兴奋药可用作心脏和呼吸兴奋剂，其合成路线如下。 已知： （1）结合的反应，A中含有的官能团有　　　　　　　　　　　。 （2）的化学方程式是　　　　　　　　　　　。 （3）下列说法正确的是　　　　　　　　　　　(填序号) a．加入过量可能生成二元羧酸的副产物 b．和互为同分异构体 c．咖啡因分子中含有手性碳原子 （4）试剂a的核磁共振氢谱有2组吸收峰，结构简式是　　　　　　　　　　　。 （5）过程中若不加入会导致产率偏低，结合的化学方程式，从平衡移动角度解释原因　　　　　　　　　　　。 （6）由G制备咖啡因的过程如下： 中间产物1中原子只有键和键，且除甲基外，均为杂化碳原子。中间产物1、中间产物3的结构简式分别为：　　　　　　　　　　　、　　　　　　　　　　　。 21.(2026·北京顺义·一模)一种重要医药中间体T的合成路线如下： 已知： （1）A可与小苏打反应，B的分子式是。的化学反应方程式是　　　　　　。 （2）的反应类型是　　　　　　。 （3）已知：J与溶液作用显紫色。的反应试剂和条件为　　　　　　。 （4）Q分子中含有的官能团名称是氯原子、　　　　　　。 （5）下列说法正确的是　　　　　　(填序号)。 a．引入保护基，脱除保护基 b．L的一种同分异构体同时含有苯环和碳碳三键、既有酸性又有碱性 c．的反应类型是还原反应 （6）以G和R为原料合成T分为三步反应： ①X的结构简式为　　　　　　。 ②Y中仅有一个六元环，的反应类型是　　　　　　。 试卷第1页，共3页 / 学科网（北京）股份有限公司 $ 专题12 有机合成与推断 7年真题1年模拟 考点分类 北京考情（2020-2026） 命题规律 有机合成与推断 2026北京(1题)、2025北京(1题)、2024北京(1题)、2023北京(1题)、2022北京(1题)、2021北京(1题)、2020北京(2题) · 情境设置：以药物、除草剂等新药合成路线为载体，信息新颖。 · 考查重点：官能团名称与转化、方程式书写、合成路线设计及条件推断。 · 命题趋势：逐年强化信息迁移能力，多步合成与结构简式推导为必考难点。 1.(2026·北京·高考真题)(多选)依法韦仑是抗病毒药物，其合成路线如下。 已知： （1）中含氧官能团是　　　　　　　　　　　　　　　　。 （2）的化学方程式是　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。 （3）分子中有环状结构和甲基。的结构简式是　　　　　　　　　　　　　　　　。 （4）下列说法正确的是　　　　　　　　　　　　　　　　(填序号)。 a．由合成时在进行，可减少被氧化 b．分子中所有碳原子均在同一平面上 c．是氧化反应 （5）中含有键。在一定条件下水解可得到。的结构简式是　　　　　　　　　　。 （6）的反应中，通过加成试剂产生的负电性微粒对“”进行加成，实现了碳链增长。写出上述合成路线中应用该原理实现碳链增长的另一加成试剂的结构简式：　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　，并在带部分负电荷的碳原子上方用“”标注。 【答案】（1）醛基     （2）     （3）     （4）ac     （5）     （6）      【解析】A在浓硫酸催化下和浓硝酸在0℃时发生硝化反应生成B，观察M的结构，应是发生了取代反应，故B的结构简式为，D和盐酸反应生成E，E的分子式为C5H9ClO，不饱和度为1，应是发生取代反应，故E的结构简式为，E在氢氧化钠水溶液中发生取代反应生成F，结合小问（3），F中含有环状结构和甲基，F的结构简式应为，F和五氯化磷发生加成反应生成G，G的结构简式为，G在碱催化下加热反应生成J，J的分子式为C5H6，不饱和度为3，结合G的结构，应是发生消去反应生成了炔烃，故J的结构简式为，B和J在碱催化下生成K，结合已知，可知L的结构简式为，故K的结构简式为；M的分子式为C13H9ClF3NO3，P的分子式为C13H11ClF3NO，分子式变化为减少2个氧原子、增加2个氢原子，故应是硝基被还原成氨基，P的结构简式为，P在碱催化下和反应生成Q，Q和P的分子相比多了一个碳和氧，少了两个氢，应是生成了2分子的HCl，结合小问（5）中含有键，在一定条件下水解可得到，故Q的结构简式为，据此分析以下各小问； (1)根据A的结构简式可知含氧官能团为醛基。 (2)A在浓硫酸催化下和浓硝酸在0℃时发生硝化反应生成B，化学方程式为。 (3)根据分析可知F的结构简式为。 (4)a．A含醛基，高温易被浓硝酸氧化，0℃低温减少氧化，a正确； b．J的结构简式为，三元环中与乙炔基相连的碳原子是sp3杂化，这4个碳原子就不可能共面，b错误； c．的官能团变化为羟基变为酮羰基，即为氧化反应，c正确； 故选ac。 (5)根据分析，Q的结构简式为。 (6)产生的负电性微粒对羰基进行亲核加成实现碳链增长。在合成路线中，J（）在碱性条件下，其中带部分负电荷，作为亲核试剂进攻羰基碳，增长碳链。因此，另一加成试剂为。 2.(2025·北京·高考真题)(多选)一种受体拮抗剂中间体P合成路线如下。 已知：① ②试剂a是。 （1）I分子中含有的官能团是硝基和　　　　　　　。 （2）B→D的化学方程式是　　　　　　　。 （3）下列说法正确的是　　　　　　　(填序号)。 a．试剂a的核磁共振氢谱有3组峰 b．J→K的过程中，利用了的碱性 c．F→G与K→L的反应均为还原反应 （4）以G和M为原料合成P分为三步反应。 已知： ①M含有1个杂化的碳原子。M的结构简式为　　　　　　　。 ②Y的结构简式为　　　　　　　。 （5）P的合成路线中，有两处氨基的保护，分别是： ①A→B引入保护基，D→E脱除保护基； ②　　　　　　　。 【答案】（1）氟原子(或碳氟键)、羧基     （2）     （3）bc     （4）①     ②      （5）E→F引入保护基，Y→P脱除保护基      【解析】A为苯胺，与乙酸反应得到B：，与浓硫酸和浓硝酸加热发生硝化反应得到D：，D水解得到E为，E与试剂a反应得到F，F与H2发生还原反应得到G，I与SOCl2碱性条件下反应得到J，J与CH3OH反应得到K，根据K的分子式可以确定K为：，K还原得到L，L进一步反应得到M，根据M的分子式可以确定M的结构简式为：，G与M经过三步反应得到P。 (1)I分子含有的官能团为硝基、氟原子(或碳氟键)、羧基； (2)B()与浓硫酸和浓硝酸加热发生消化反应得到D：，方程式为：； (3)a、试剂a中有一种等效氢原子，核磁共振氢谱显示一组峰，a错误； b、J→生成有HCl，加入碱性物质(CH3CH2)3N，与生成HCl反应，促进反应正向进行，b正确； c、根据分析F→G与K→L的反应均为硝基转化为氨基，为还原反应，c正确； 答案选bc； (4)① 根据M的分子式和M含有1个sp杂化的碳原子，得出M的结构简式为：； ②M()与G在N=C双键上先发生加成反应得到X，X的结构简式为：，X在碱性条件下脱除CH3OH得到Y，Y的结构简式为：，最后发生已知的反应得到P，Y的结构简式为：； (5)根据分析，另一处保护氨基的反应为：E→F引入保护基，Y→P脱除保护基。 3.(2024·北京·高考真题)(多选)除草剂苯嘧磺草胺的中间体M合成路线如下。 （1）D中含氧官能团的名称是　　　　　　　。 （2）A→B的化学方程式是　　　　　　　。 （3）I→J的制备过程中，下列说法正确的是　　　　　　　(填序号)。 a．依据平衡移动原理，加入过量的乙醇或将J蒸出，都有利于提高I的转化率 b．利用饱和碳酸钠溶液可吸收蒸出的I和乙醇 c．若反应温度过高，可能生成副产物乙醚或者乙烯 （4）已知： ①K的结构简式是　　　　　　　。 ②判断并解释K中氟原子对的活泼性的影响　　　　　　　。 （5）M的分子式为。除苯环外，M分子中还有个含两个氮原子的六元环，在合成M的同时还生成产物甲醇和乙醇。由此可知，在生成M时，L分子和G分子断裂的化学键均为键和　　　　　　　键，M的结构简式是　　　　　　　。 【答案】（1）硝基、酯基     （2）     （3）abc     （4）①     ② 使的活泼性增强。F的电负性大，—CF3为吸电子基团（极性强），α位C—H键极性增强，易断裂     （5）①     ②       【解析】B发生硝化反应得到D，即B为，A与CH3OH发生酯化反应生成B，即A为，D发生还原反应得到E，结合E的分子式可知，D硝基被还原为氨基，E为，E在K2CO3的作用下与发生反应得到G，结合G的分子式可知，G为，I与C2H5OH在浓硫酸加热的条件下生成J，结合I与J的分子式可知，I为CH3COOH，J为CH3COOC2H5，J与在一定条件下生成K，发生类似的反应，结合L的结构简式和K的分子式可知，K为，G和L在碱的作用下生成M，M的分子式为，除苯环外，M分子中还有个含两个氮原子的六元环，在合成M的同时还生成产物甲醇和乙醇，可推测为G与L中键与酯基分别发生反应，形成酰胺基，所以断裂的化学键均为键和键，M的结构简式为。 (1)由D的结构简式可知，D中含氧官能团为硝基、酯基； (2)A→B的过程为A中羧基与甲醇中羟基发生酯化反应，化学方程式为：； (3)I→J的制备过程为乙酸与乙醇的酯化过程， a．依据平衡移动原理，加入过量的乙醇或将乙酸乙酯蒸出，都有利于提高乙酸的转化率，a正确； b．饱和碳酸钠溶液可与蒸出的乙酸反应并溶解乙醇，b正确； c．反应温度过高，乙醇在浓硫酸的作用下发生分子间脱水生成乙醚，发生分子内消去反应生成乙烯，c正确； 故选abc； (4)① 根据已知反应可知，酯基的与另一分子的酯基发生取代反应，中左侧不存在，所以产物K的结构简式为； ② 氟原子可使的活泼性增强。F的电负性大，—CF3为吸电子基团（极性强），α位C—H键极性增强，易断裂； (5)M分子中除苯环外还有一个含两个氮原子的六元环，在合成M的同时还生成产物甲醇和乙醇，再结合其分子式，可推测为G与L中键与酯基分别发生反应，形成酰胺基，所以断裂的化学键均为键和键，M的结构简式为。 4.(2023·北京·高考真题)化合物是合成抗病毒药物普拉那韦的原料，其合成路线如下。     已知：R-Br    （1）A中含有羧基，A→B的化学方程式是　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。 （2）D中含有的官能团是　　　　　　　　　　。 （3）关于D→E的反应： ①   的羰基相邻碳原子上的C-H键极性强，易断裂，原因是　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。 ②该条件下还可能生成一种副产物，与E互为同分异构体。该副产物的结构简式是　　　　　　　　　　。 （4）下列说法正确的是　　　　　　　　　　(填序号)。 a．F存在顺反异构体 b．J和K互为同系物 c．在加热和催化条件下，不能被氧化 （5）L分子中含有两个六元环。的结构简式是　　　　　　　　　　。 （6）已知：       ，依据的原理，和反应得到了。的结构简式是　　　　　　　　　　。 【答案】（1）     （2）醛基     （3）① 羰基的吸电子作用使得羰基相连的C-H键极性增强，易断裂    ②         （4）ac     （5）        （6）         【解析】A中含有羧基，结合A的分子式可知A为；A与乙醇发生酯化反应，B的结构简式为；D与2-戊酮发生加成反应生成E，结合E的结构简式和D的分子式可知D的结构简式为   ，E发生消去反应脱去1个水分子生成F，F的结构简式为   ，D→F的整个过程为羟醛缩合反应，结合G的分子式以及G能与B发生已知信息的反应可知G中含有酮羰基，说明F中的碳碳双键与发生加成反应生成G，G的结构简式为   ；B与G发生已知信息的反应生成J，J为    ；K在溶液中发生水解反应生成   ，酸化得到   ；结合题中信息可知L分子中含有两个六元环，由L的分子式可知   中羧基与羟基酸化时发生酯化反应，L的结构简式为   ；由题意可知L和M可以发生类似D→E的加成反应得到   ，   发生酮式与烯醇式互变得到        ，      发生消去反应得到P，则M的结构简式为   。 (1)根据分析可知，A→B的化学方程式为。 (2)根据分析可知，D的结构简式为   ，含有的官能团为醛基。 (3)① 羰基为强吸电子基团，使得相邻碳原子上的电子偏向碳基上的碳原子，使得相邻碳原子上的键极性增强，易断裂。②2-戊酮酮羰基相邻的两个碳原子上均有键，均可以断裂与苯甲醛的醛基发生加成反应，如图所示   ，1号碳原子上的键断裂与苯甲醛的醛基加成得到E，3号碳原子上的键也可以断裂与苯甲醛的醛基加成得到副产物   。 (4)a．F的结构简式为   ，存在顺反异构体，a项正确； b．K中含有酮羰基，J中不含有酮羰基，二者不互为同系物，b项错误； c．J的结构简式为       ，与羟基直接相连的碳原子上无H原子，在加热和作催化剂条件下，J不能被氧化，c项正确； 故选ac。 (5)由上分析L为   。 (6)由上分析M为   。 5.(2022·北京·高考真题)碘番酸是一种口服造影剂，用于胆部X—射线检查。其合成路线如下： 已知：R1COOH+R2COOH+H2O （1）A可发生银镜反应，A分子含有的官能团是　　　　　　　　　　　。 （2）B无支链，B的名称是　　　　　　　　　　　。B的一种同分异构体，其核磁共振氢谱只有一组峰，结构简式是　　　　　　　　　　　。 （3）E为芳香族化合物，E→F的化学方程式是　　　　　　　　　　　。 （4）G中含有乙基，G的结构简式是　　　　　　　　　　　。 （5）碘番酸分子中的碘位于苯环上不相邻的碳原子上。碘番酸的相对分子质量为571，J的相对分子质量为193，碘番酸的结构简式是　　　　　　　　　　　。 （6）口服造影剂中碘番酸含量可用滴定分析法测定，步骤如下。 步骤一：称取amg口服造影剂，加入Zn粉、NaOH溶液，加热回流，将碘番酸中的碘完全转化为I-，冷却、洗涤、过滤，收集滤液。 步骤二：调节滤液pH，用bmol∙L-1AgNO3标准溶液滴定至终点，消耗AgNO3溶液的体积为cmL。 已知口服造影剂中不含其它含碘物质。计算口服造影剂中碘番酸的质量分数　　　　　　　　　　　。 【答案】（1）醛基     （2）① 正丁酸    ②      （3）     （4）     （5）     （6）      【解析】本流程的目的，以A为原料制取碘番酸。由A可发生银镜反应，可确定A为醛，由B无支链，可确定B为CH3CH2CH2COOH，则A为CH3CH2CHO；依据题干信息，可确定D为 ；E为芳香族化合物，则E为；由J的结构简式，可确定F为。由题给信息，要确定G为。 (1)由A的分子式C4H8O及可发生银镜反应，可确定A分子含有的官能团是醛基。答案为：醛基； (2)B的分子式为C4H8O2、无支链，由醛氧化生成，则B为CH3CH2CH2COOH，名称是正丁酸。B的一种同分异构体，其核磁共振氢谱只有一组峰，则表明分子中8个H原子全部构成-CH2-，B的不饱和度为1，则其同分异构体应具有对称的环状结构，从而得出其结构简式是。答案为：正丁酸；； (3)由分析知，E为，F为，则E→F的化学方程式是。答案为：； (4)由分析可知，G的结构简式是。答案为：； (5)碘番酸的相对分子质量为571，J的相对分子质量为193，由相对分子质量差可确定，J生成碘番酸时，分子中引入3个I原子，而碘番酸分子中的碘位于苯环上不相邻的碳原子上，则碘番酸的结构简式是。答案为：； (6)——3AgNO3，n(AgNO3)= bmol∙L-1×c×10-3L=bc×10-3mol，则口服造影剂中碘番酸的质量分数为=。答案为：。 【点睛】 推断有机物时，官能团可由反应条件确定，结构可依据转化前后对应物质的结构简式确定。 6.(2021·北京·高考真题)(多选)治疗抑郁症的药物帕罗西汀的合成路线如下。 已知： i.R1CHO+CH2(COOH)2R1CH=CHCOOH ii.R2OHR2OR3 （1）A分子含有的官能团是　　　　　　　。 （2）已知：B为反式结构。下列有关B的说法正确的是(填序号)　　　　　　　。 a．核磁共振氢谱有5组峰 b．能使酸性KMnO4溶液褪色 c．存在2个六元环的酯类同分异构体 d．存在含苯环和碳碳三键的羧酸类同分异构体 （3）E→G的化学方程式是　　　　　　　。 （4）J分子中有3个官能团，包括1个酯基。J的结构简式是　　　　　　　。 （5）L的分子式为C7H6O3。L的结构简式是　　　　　　　。 （6）从黄樟素经过其同分异构体N可制备L。 已知： i.R1CH=CHR2R1CHO+R2CHO ii. 写出制备L时中间产物N、P、Q的结构简式：　　　　　　　、　　　　　　　、　　　　　　　。 N→P→QL 【答案】（1）氟原子(或碳氟键)、醛基     （2）abc     （3）NC-CH2-COOH + HOCH2CH3 NC-CH2-COOCH2CH3+ H2O     （4）     （5）     （6）①     ②     ③       【解析】由题干合成流程图中，结合A的分子式和信息i不难推出A为，B为反式结构，进而可以推出B的结构为，B与乙醇在浓硫酸共热时发生酯化反应生成D，故D为，与D的分子式相符；ClCH2COONa与NaCN先发生取代反应生成NCCH2COONa，然后再酸化得到E，E为NCCH2COOH，E再与乙醇、浓硫酸共热发生酯化反应生成G，G为NCCH2COOCH2CH3，D和G发生加成反应生成；结合J的分子式，J分子中有3个官能团，包括1个酯基，与H2发生反应生成J，可以推出J的结构简式为，同时生成乙醇；由物质结合M的分子式和信息ii，并由(5) L的分子式为C7H6O3可以推出L的结构简式为，M的结构简式为，据此分析解答。 (1)由分析可知，A的结构简式为，故A分子含有的官能团是氟原子、醛基，故答案为：氟原子(或碳氟键)、醛基； (2)由分析可知，B为。 a．根据等效氢原理可知B的核磁共振氢谱共有5种峰，如图所示，故a正确； b．由B的结构简式可知，B中含有碳碳双键，可以使KMnO4酸性溶液褪色，故b正确； c．B具有含2个六元环的酯类同分异构体，如等，故c正确； d．B分子的不饱和度为6，含苯环、碳碳三键的羧酸类同分异构体的不饱和度为7，因此B不存在含苯环和碳碳三键的羧酸类同分异构体，故d错误； 故答案为：abc； (3)E为NCCH2COOH，G为NCCH2COOCH2CH3，E与乙醇、浓硫酸共热发生酯化反应生成G，反应的化学方程式为NC-CH2-COOH + HOCH2CH3 NC-CH2-COOCH2CH3+ H2O，故答案为：NC-CH2-COOH + HOCH2CH3 NC-CH2-COOCH2CH3+ H2O； (4)根据上述分析，J的结构简式为，故答案为：； (5)由分析可知，L的结构简式为，故答案为：； (6)根据Q到L的转化条件可知Q为酯类，结合L的结构简式，可推知Q的结构简式为，结合信息i和信息ii可推知P到Q的转化条件为H2O2/HAc，P的结构简式为，由N到P的反应条件为O3/Zn，H2O且N为黄樟素的同分异构体，可推知N的结构简式为，故答案为：；；。 【点睛】 本题的难点是题干信息的解读和应用，J的推断较难，要注意与H2不是发生加成反应生成J；另一个难点是(6)，要注意逆推法的应用。 7.(2020·北京·高考真题)(多选)H2O2是一种重要的化学品，其合成方法不断发展。 (1)早期制备方法：Ba(NO3)2BaOBaO2滤液H2O2 ①I为分解反应，产物除BaO、O2外，还有一种红棕色气体。该反应的化学方程式是　　　　。 ②II为可逆反应，促进该反应正向进行的措施是　　　　。 ③III中生成H2O2，反应的化学方程式是　　　　。 ④减压能够降低蒸馏温度，从H2O2的化学性质角度说明V中采用减压蒸馏的原因：　　　　。 (2)电化学制备方法：已知反应2H2O2=2H2O+O2↑能自发进行，反向不能自发进行，通过电解可以实现由H2O和O2为原料制备H2O2，如图为制备装置示意图。 ①a极的电极反应式是　　　　。 ②下列说法正确的是　　　　。 A.该装置可以实现电能转化为化学能 B.电极b连接电源负极 C.该方法相较于早期制备方法具有原料廉价，对环境友好等优点 【答案】① 2Ba(NO3)22BaO+ O2↑+4NO2↑    ② 增大压强或增大氧气的浓度或降低温度    ③ BaO2+2HCl= BaCl2+H2O2    ④ H2O2受热易分解    ⑤ O2+2H++2e-= H2O2    ⑥ AC 【解析】(1)根据流程图示，硝酸钡受热分解，生成氧化钡、氧气和二氧化氮，氧化钡与氧气反应生成过氧化钡，过氧化钡与盐酸反应生成氯化钡和双氧水，向反应后的溶液中加入试剂除去钡离子，过滤后对滤液进行减压蒸馏，得到双氧水，据此分析解答； (2)根据图示，左端电极上氧气转化为双氧水，氧元素的化合价由0价变为-1价，得电子发生还原反应，则a电极为阴极，电极反应为O2+2H++2e-= H2O2，b电极为阳极，失电子发生氧化反应，电极反应为2H2O-4e-= 4H++ O2↑，据此分析解答。 【解析】 (1) ① I为分解反应，产物除BaO、O2外，还有一种红棕色气体，该气体为NO2。根据氧化还原反应电子得失守恒配平该反应的化学方程式为：2Ba(NO3)22BaO+ O2↑+4NO2↑； ②II为BaO与氧气反应生成BaO2，是可逆反应，反应方程式为：2BaO(s)+O2(g)2BaO2(s)，正反应为气体体积减小的放热反应，促进该反应正向进行的措施是增大压强或增大氧气的浓度或降低温度； ③III中过氧化钡与盐酸反应生成氯化钡和双氧水，反应的化学方程式是BaO2+2HCl= BaCl2+H2O2； ④H2O2受热易分解，采用减压能够降低蒸馏温度，防止双氧水分解导致产率降低； (2)① 根据分析，a极的电极反应式是O2+2H++2e-= H2O2； ② A．2H2O2=2H2O+O2↑能自发进行，反向不能自发进行，根据图示，该装置有电源，属于电解池，电解池是将电能转化为化学能的装置，故A正确； B．根据分析，电极b为阳极，电解池阳极与电源正极连接，故B错误； C．根据分析，该装置的总反应为2H2O+O22H2O2，根据反应可知，制取双氧水的原料为氧气和水，来源广泛，原料廉价，对环境友好等优点，故C正确； 答案选AC。 【点睛】 易错点为(1)中的④ ，H2O2受热易分解，减压能够降低蒸馏温度，减小双氧水的分解，提高双氧水的产率。 8.(2020·北京·高考真题)奥昔布宁是具有解痉和抗胆碱作用的药物。其合成路线如图： 已知： ①R—ClRMgCl ②R3COOR4+R5COOR6R3COOR6+R5COOR4 (1)A是芳香族化合物，A分子中含氧官能团是　　　　。 (2)B→C的反应类型是　　　　。 (3)E的结构简式是　　　　。 (4)J→K的化学方程式是　　　　。 (5)已知：G、L和奥昔布宁的沸点均高于200℃，G和L发生反应合成奥昔布宁时，通过在70℃左右蒸出　　　　(填物质名称)来促进反应。 (6)奥昔布宁的结构简式是　　　　。 【答案】① 酚羟基    ② 取代反应    ③     ④ HC≡CCH2OH+CH3COOHCH3COOCH2C≡CH+H2O            ⑤ 乙酸甲酯    ⑥ 【解析】A是芳香族化合物，分子式为C6H6O，为苯酚，结构简式为，苯酚和氢气发生加成反应制得B，B为环己醇，结构简式为，环己醇可以和氯化氢在加热的条件下反应生成C，C为，由图中① 可知，C可以和Mg和乙醚反应制得D，D为，根据D和F生成G，根据G的结构简式可知，E的结构简式为：，E与浓硫酸和甲醇在加热的条件下反应制得F，F的结构简式为：，，D与F可以在酸性条件下反应制得G；由K的结构简式，可知J的结构简式为：HC≡CCH2OH，与乙酸和浓硫酸发生酯化反应制得K，K与HN(C2H5)2和甲醛反应制得L，L和G可以根据提示信息② 可得奥昔布宁,结构简式为，据此分析。 【解析】 (1) A是芳香族化合物，分子式为C6H6O，为苯酚，结构简式为，分子中含氧官能团是酚羟基； (2)环己醇可以和氯化氢在加热的条件下反应生成C，B→C的反应类型是取代反应； (3) 根据G的结构简式可知，E的结构简式为：； (4)由K的结构简式，可知J的结构简式为：HC≡CCH2OH，与乙酸和浓硫酸发生酯化反应制得K，J→K的化学方程式是HC≡CCH2OH+CH3COOHCH3COOCH2C≡CH+H2O； (5) G、L和奥昔布宁的沸点均高于200℃，G和L发生反应合成奥昔布宁时，是可逆反应，反应过程中生成了乙酸甲酯，通过在70℃左右将其蒸出来，生成物浓度减小，促进反应正向进行； (6) G和L发生反应合成奥昔布宁，奥昔布宁的结构简式是。 【点睛】 充分利用题目所给信息，D和F反应得到G的反应原理是难点。 …………………… 1.(2026·北京石景山·一模)化工利用按技术成熟度可分为工业化、技术开发和技术探索三个阶段。 （1）工业化阶段：制备碳酸盐、尿素和碳酸酯等。 ①以为碳源制备的化学方程式　　　　　　　(其他物质任选)。 ②和可以生成或聚碳酸酯X，X的结构简式为　　　　　　　。 （2）技术开发阶段：制备合成气(CO和)与有机化合物等。以和为原料制备合成气，分别为时，的平衡产率随温度变化如下图所示。 已知：   (反应Ⅰ)；    (反应Ⅱ)，曲线2中为　　　　　　　，解释曲线2中的平衡产率随温度升高先增大后减小的原因　　　　　　　。 （3）技术探索阶段：的光/电/生物催化转化等。电催化转化为的两种反应路径如下图所示(略去)。 写出被还原为的电极反应式　　　　　　　，中间体1是　　　　　　　。 【答案】（1）①     ②      （2）① 0.67    ② 开始反应Ⅰ、Ⅱ均为吸热反应，600℃-800℃时，以反应为Ⅰ主，随着温度升高，反应正向移动，导致氢气平衡产率增大，继续升高温度，随着温度升高反应Ⅱ平衡正向移动，过量的二氧化碳消耗氢气，导致氢气平衡产率降低     （3）①     ②       【解析】(1)①和过量氨水反应生成，化学方程式。 ②和可以生成，则和发生聚合反应过程中不成环，而生成高聚物X为； (2)初始随着甲烷投料增大，促进反应正向进行，氢气平衡产率增大，故曲线2中为0.67；曲线2中的平衡产率随温度升高先增大后减小的原因为：开始反应Ⅰ、Ⅱ均为吸热反应，600℃-800℃时，以反应为Ⅰ主，随着温度升高，反应正向移动，导致氢气平衡产率增大，继续升高温度，随着温度升高反应Ⅱ平衡正向移动，过量的二氧化碳消耗氢气，导致氢气平衡产率降低； (3)酸性条件下，二氧化碳得到电子，发生还原反应生成甲醇：；由反应路径，二氧化碳分子中1个碳氧双键中断裂1个化学键，可以是氧结合氢离子（路径1）也可以是碳结合氢离子，则中间体1是。 2.(2026·北京顺义·二模)一种重要医药中间体L的合成路线如下。 已知：① ② （1）A为芳香烃，A的名称是　　　　　　。 （2）E→F的化学方程式是　　　　　　。 （3）G能使溴的四氯化碳溶液褪色，H含有的官能团为　　　　　　。 （4）I可与氢氧化钠溶液反应。I与足量氢氧化钠溶液共热时，反应的化学方程式是　　　　　　。 （5）下列说法正确的是　　　　　　(填序号)。 a．D→E与G→H的反应类型相同 b．B存在6个含苯环且能水解的同分异构体 c．E可发生消去反应 （6）K为六元环，K的结构简式是 　　　　　　。 （7）L中有两个六元环和1个五元环，L的结构简式是　　　　　　。 【答案】（1）邻二甲苯     （2）     （3）碳碳双键、氯原子     （4）     （5）ab     （6）     （7）      【解析】结合D的结构逆向推导，脱去硝基得到B，B的结构简式为；再将羧基还原为甲基，确定A为；A经过氧化反应生成B，B在浓、浓、加热的条件下发生取代反应（硝化反应）生成D（）；D在光照的条件下和氯气发生取代反应生成E，E的结构简式为；E与试剂a（）发生取代反应（酯化反应）生成F，F的结构简式为；G的分子式为，不饱和度，结合环状酸酐结构逆向推出I为；再根据氧化规律反推H为；结合取代反应特点确定G为为；G发生取代反应生成H；H在高锰酸钾下发生氧化反应双键开环生成I；I分子内脱水，发生消去反应生成，与发生取代反应（氨解开环+分子内脱水闭环+氯原子被氨基取代）生成K，K的结构简式为），根据已知①和②，F和K发生反应生成L（），据此分析。 (1)根据分析可知， A为邻二甲苯； (2)根据分析可知，E→F的化学方程式为； (3)H为，含有的官能团为碳碳双键和氯原子； (4)I为，含有2个羧基，与发生中和反应时消耗，氯原子发生水解反应时消耗，共消耗，故反应的化学方程式为； (5)a．D→E和G→H均为取代反应，反应类型相同，a正确； b．B（）的不饱和度为，含有苯环且能水解的同分异构体中含有苯环（）和酯基（），则对应的同分异构体有6种，分别为、、、、、，b正确； c．E为，其中的为苄基氯结构，与氯原子相连的碳原子的邻位是苯环碳，没有，不能发生消去反应，c错误； 故答案选ab； (6)根据分析，六元环K的结构简式为； (7)L中有两个六元环和1个五元环，则由分析可知L的结构简式是。 3.(2026·北京西城·二模)有机物M是重要的合成中间体，制备M的路线如下(部分试剂与反应条件略去)。 已知：ⅰ． ⅱ． （1）E中官能团的名称是羰基、酯基和　　　　　　　　　　　。 （2）检验A中官能团所需的试剂是　　　　　　　　　　　。 （3）D→E的反应类型是　　　　　　　　　　　。 （4）D的结构简式是　　　　　　　　　　　。 （5）E生成F的过程中依次发生了异构化、取代反应，F的结构简式是　　　　　　　　　　　。 （6）G→I中步骤①反应的化学方程式是　　　　　　　　　　　。 （7）物质L转化为M的过程如图所示。 中间体1的摩尔质量比中间体2大，中间体1、中间体2的结构简式分别是　　　　　　　　　　　、　　　　　　　　　　　。 【答案】（1）羟基、碳氯键     （2）溶液     （3）加成反应     （4）     （5）     （6）     （7）①     ②       【解析】由A与B的分子式和反应条件可知，A与2分子乙醇酯化得到B，可知A为丙二酸HOOCCH2COOH，B为H5C2OOCCH2COOC2H5，对比B、D、E三者结构，结合D的分子式可知D为，E的分子式为C11H17O6Cl，结合G的结构，E生成F的过程中先发生异构化生成，再发生分子内取代反应生成，然后消去生成G，G水解生成I，I的结构为，I再与甲醇发生酯化反应生成J，J与SOCl2反应生成K，根据已知ⅱ，K的结构简式为，分子式为C8H7O4Cl，对比L的分子式，可知L为，据此回答； (1)由E的结构可知，E的官能团还有羟基、碳氯键； (2)A中官能团为羧基，检验羧基的试剂为碳酸氢钠溶液； (3)由D和E结构可知，D与ClCH2CHO发生加成反应； (4)由分析可知，D的结构为； (5)由分析可知，F的结构为； (6)由分析可知，G→I中步骤① 反应的化学方程式为； (7)观察M的结构，结合L的分子式和中间体1的分子式，可知中间体1为，中间体1的摩尔质量比中间体2大26g/mol，中间体1与水加成后脱去CO2，生成中间体2的结构为，中间体2与中间体1反应生成M。 4.(2026·北京房山·二模)某心血管疾病治疗常用药L的一种合成路线如下 已知： 请回答下列问题： （1）A→B为加成反应，B的结构简式是　　　　　　。 （2）E中官能团的名称是　　　　　　。 （3）D→E的反应方程式是　　　　　　。 （4）依据G→I的反应机理，该条件下还可能生成一种与I互为同分异构体的副产物，该副产物的结构简式是　　　　　　。 （5）J与K合成L的过程中通常还会加入少量弱碱性物质吡啶()，主要目的是　　　　　　。 （6）F与I生成中间体1时断裂的化学键有C=O中的π键和N-H键。 F+I→中间体1→中间体2J 写出中间体2与J的结构简式　　　　　　、　　　　　　。 【答案】（1）     （2）羰基、酯基     （3）     （4）     （5）吡啶显碱性，与生成的HCl反应，促进反应正向进行，提高产率     （6）①     ②       【解析】乙醛（A）在碱性条件下发生羟醛加成反应生成 B：，B 经氧化得到 D：，D 与甲醇发生酯化反应生成E：；E 与氨气发生类似已知的反应生成含烯胺结构的F，F的结构简式为CH3C(NH2)=CHCOOCH3。G与反应生成I：；F与I经三步反应得到中间体J；J 再与K发生取代反应生成目标产物 L，K的结构简式为，据此分析。 (1)乙醛在碱性条件下发生羟醛加成反应B的结构简式是：； (2)根据E的结构简式可知E中官能团的名称是：酮羰基、酯基； (3)D与甲醇在浓硫酸加热条件下发生酯化反应生成E：； (4)G与发生羟醛缩合生成I，中酮羰基的邻位甲基上的C—H键断裂与G的醛基发生先加成、后消去的反应得到与I互为同分异构体的副产物，该副产物的结构简式为：； (5)J与K反应生成L和HCl，吡啶显碱性，与生成的HCl反应，促进反应正向进行，提高产率； (6)F与I反应生成中间体1时，断裂 C=O 的π键和N-H键；中间体2再经消去反应最终得到J。故中间体1的结构简式为，中间体2的结构简式：；J的结构简式：； 5.(2026·北京石景山·一模)(多选)sigmoidinE是从刺桐类植物中分离出来的天然黄酮化合物，其合成路线如下。 已知：ⅰ．试剂a的分子式是；ⅱ．。 （1）“sigmoidinE”分子中含有的官能团是碳碳双键、羟基和　　　　　　　。 （2）B→C的化学方程式是　　　　　　　。 （3）G中含有3个羟基，G的结构简式为　　　　　　　。 （4）过量时，G→H的产率高达90%，解释G中一个羟基难参与反应的原因　　　　。 （5）下列说法正确的是　　　　　　　。 a．G→H引入保护基，I→“sigmoidinE”脱除保护基 b．试剂a不存在顺反异构体 c．G的同分异构体中与G含有相同官能团且属于芳香族化合物的有4种 （6）F的结构简式为　　　　　　　。 （7）F和H合成Ⅰ的路线如下。 Ⅰ比X多一个六元环，X→I时，断开的化学键有　　　　　　　。 【答案】（1）羰基、醚键     （2）     （3）     （4）G中与羰基相邻的羟基与羰基易形成分子内氢键，降低其反应活性     （5）ab     （6）     （7）碳碳双键和O-H键      【解析】A和乙酸在一定条件下发生取代反应生成B，B与氯气发生取代反应生成C，C水解生成D，根据B、C的分子式，由D逆推，B是、C是；D与发生取代反应生成E，E一定条件下生成F， F、H发生两步反应生成I，由I逆推，F是、E是、H是，G和CH3OCH2Cl发生取代反应生成H，G是； (1)“sigmoidinE”分子中含有的官能团是碳碳双键、羟基和羰基、醚键。 (2)B和氯气发生取代反应生成C，B→C的化学方程式是； (3)H是，G和CH3OCH2Cl发生取代反应生成H，G中含有3个羟基，G的结构简式为； (4)G中与羰基相邻的羟基与羰基易形成分子内氢键，降低其反应活性，所以与羰基相邻的一个羟基难参与反应。 (5)a．G→H是G中-OH变为-OCH2OCH3引入保护基，I→“sigmoidinE”是-OCH2OCH3变为-OH脱除保护基，故a正确； b．D与a发生取代反应生成，试剂a是(CH3)2C=CHCH2Br，有1个双键碳连有2个甲基，所以不存在顺反异构体，故b正确； c．的同分异构体中与含有相同官能团且属于芳香族化合物的有5种(G除外)，故c错误； 选ab。 (6)根据以上分析，F的结构简式为； (7)F和H合成Ⅰ，根据信息，X为，X→I时断开的化学键有碳碳双键和O-H键。 6.(2026·北京昌平·二模)(多选)一种用于治疗类风湿关节炎的药物Q的合成路线如下。 （1）A分子中含有的官能团的名称是羟基、　　　　　　　　　　　、　　　　　　　　　　　。 （2）B的结构简式为　　　　　　　　　　　。 （3）D→E的反应类型是　　　　　　　　　　　。 （4）G→H的化学方程式是　　　　　　　　　　　。 （5）下列说法正确的是　　　　　　　　　　　(填序号)。 a．试剂a可与FeCl3溶液发生显色反应 b．D的核磁共振氢谱有5组峰 c．E→F的过程中，利用了吡啶()的碱性 （6）由I合成Q经历的多步反应如下图。 ①Ⅰ的结构简式为　　　　　　　　　　　。 ②Y中不含Br原子，含sp杂化碳原子，Z中含有三个六元环。Z的结构简式为　　　　　　　　　　　。 （7）Q的合成路线中存在羟基的保护，A→B引入保护基，　　　　　　　　　　　脱除保护基。 【答案】（1）① 硝基    ② 氯原子     （2）     （3）还原反应     （4）     （5）ac     （6）①     ②      （7）I→X      【解析】该合成路线中，化合物A与发生取代反应生成生成B，B的结构简式为。之后通过逆合成法分析，从路线图可以看出，E与在吡啶条件下发生取代反应生成F，结合F的结构简式可推E的结构简式为。D在Fe/HCl条件下生成E，该反应是还原反应，D的结构简式为。D由B与试剂a反应生成，且该反应过程中失去1分子HCl，结合上述B的结构可知，试剂a为，即苯酚。化合物G与HCOOH在加热条件下生成分子式为的化合物H，化合物G的分子式为，结合G的结构简式可知，H的结构简式为，据此作答。 (1)从A的结构简式可以看出，其中含有的官能团为羟基、硝基和氯原子； (2)由分析可知，B的结构简式为； (3)由分析可知，D和E的结构简式分别为和。在D→E的过程中，硝基被转化为氨基，该反应属于还原反应； (4)由分析可知，化合物H的结构简式为，G→H的化学方程式为； (5)a．由分析可知，试剂a为苯酚，可以与溶液发生显色反应，使溶液呈紫色，a正确； b．由分析可知，D的结构简式为，该分子中，与1号和2号C原子相连的H原子位置对称，是等效氢。与3号和5号C原子相连的H原子位置对称，是等效氢。与9号C原子相连的3个H原子是等效氢。其余的H原子均不相互等效，分子中共有7组H原子，核磁共振氢谱中共有7组峰，b错误； c．吡啶环中的N原子含有1对孤对电子，可以接受质子显碱性，因此在E→F反应过程中，吡啶可以中和生成的HCl，有助于反应进行，c正确； 故答案选ac； (6)I的结构简式为，I由F与H（）反应生成，F的分子式为，则I的结构简式为。I中的甲氧基水解生成X，X的结构简式为。X与在碱性条件下发生取代反应生成Y，Y的结构简式为。之后通过逆合成法分析，P与反应脱去1分子生成Q，Q的结构简式为，则P的结构简式为。烯胺与亚胺之间存在类似烯醇和酮的互变，由题干信息可知，Z中含有六元环，P由Z经异构化生成，则Z的结构简式为，据此作答； ① 由分析可知，I的结构简式为； ② 由分析可知，Z的结构简式为； (7)由第6问分析可知，在I→X的过程中脱除保护基。 7.(2026·北京东城·一模)(多选)降压药阿折地平的一种合成路线如下。 已知： （1）G中官能团的名称是　　　　　　　　。 （2）反应①的化学方程式是　　　　　　　　。 （3）反应②和③中都有生成，则D的结构简式是　　　　　　　　。 （4）已知：2E→F，F为四元环酯且核磁共振氢谱有两组峰（峰面积之比为）。 i.F的结构简式为　　　　　　　　。 ii.下列说法正确的是　　　　　　　　（填序号）。 a.E分子中碳原子的杂化类型为和        b.反应④为消去反应 c.反应⑤和⑥的原子利用率均为100% （5）M和L的结构简式依次是　　　　　　　　、　　　　　　　　。 【答案】（1）酯基、羰基     （2）     （3）     （4）①     ② abc     （5）①     ②       【解析】A分子式为，可发生酯化也可脱水得到分子式为的E，故A为乙酸；A脱水得到E为乙烯酮。A与乙醇酯化得到B，B为乙酸乙酯；两分子B经克莱森缩合脱一分子乙醇得到D乙酰乙酸乙酯（）；D与2-丙醇酯交换脱乙醇得到G为。两分子E二聚得到F，F为四元环酯、NMR有两组峰面积比1：1，故F为；F与2-丙醇开环得到G。G与M反应得到K，M分子式为，结合最终阿折地平结构，可知M为间硝基苯甲醛（），K为缩合产物；最终K与L按已知Hantzsch反应生成阿折地平，L对应结构为。 (1)G结构为，官能团为羰基（酮羰基）和酯基； (2)反应① 是乙酸与乙醇的酯化反应，浓硫酸加热可逆条件：； (3)由分析可知D的结构简式为； (4)由分析可知F的结构简式为； a. E为，中间C为杂化，两端C为杂化，杂化类型为和，a正确； b. 反应④ 是1分子乙酸脱去1分子水生成不饱和的乙烯酮，属于消去反应，b正确； c. 反应⑤ 只有F生成，反应⑥ 只有G生成，均无副产物，原子利用率均为，c正确； 故选abc； (5)由分析可知M的结构简式为；由分析可知L的结构简式为。 8.(2026·北京朝阳·质量检测)米非司酮是一种孕酮受体拮抗剂，其一种衍生物的前体N的合成路线如下(部分条件略)。 已知：i． ii． （1）F中含有的官能团有羰基、　　　　　　　　　　　。 （2）F→A的化学方程式是　　　　　　　　　　　。 （3）A→B中，判断并解释的羰基对α-H的活泼性的影响　　　　　　　　　　　。 （4）D的结构简式为　　　　　　　　　　　。 （5）下列说法正确的是　　　　　　　　　　　(填序号)。 a．E和I生成J的反应类型为取代反应 b．J→K中，与碳碳双键发生加成反应 c．L→M的转化过程与E→L相似，均经历4步反应 （6）由N合成米非司酮衍生物Q的路线如下： X的分子式为，含有酯基和1个sp杂化的碳原子。X的结构简式为　　　　　　　　　　　。 （7）F→Q中，使用了两种保护羰基的方法，分别是： ①用、进行保护，用TBAF、琼斯试剂脱除保护； ②　　　　　　　　　　　。 【答案】（1）羟基     （2）     （3）使α-H的活泼性增强。羰基为吸电子基团，α位C—H键极性增强，易断裂     （4）     （5）ab     （6）     （7）用、进行保护，用、脱除保护      【解析】F在浓硫酸加热的条件下发生醇的消去反应生成A，A的结构简式为。A和发生加成反应生成B。根据已知i，B分子五元环的1个键和侧链最左侧的α-碳的键，先发生加成反应、后发生消去反应生成D，D的结构简式为。D分子中五元环上的酮羰基经过还原反应变成醇羟基，再和Cl-Si(C2H5)3发生取代反应将羟基保护起来，得到E。F中的羟基经过取代反应转化为碳溴键，得到G。结合已知ii，G和乙二醇反应将酮羰基暂时保护起来，得到I，E和I发生取代反应生成J。J和发生加成反应得到K，K的结构简式为。K在酸性条件下将酮羰基复原，得到。结合已知i，与碱、加热生成L。L先利用自身的碳碳双键和I的碳溴键发生类似E+I→J的反应得到，在H+、H2O作用下生成，再发生类似已知i的反应得到M。M先后用TBAF、琼斯试剂将酮羰基复原，得到N。 (1)根据F的结构简式可知其官能团为羰基和羟基。 (2)根据分析，F→A为消去反应，生成A的同时生成了水，配平后得化学方程式为。 (3)A→B的反应中，断开了α-C原子上的键，A断开碳碳双键，双键的端基C原子和α-C相连，H与双键的另一个C原子相连，说明该键易断裂，即两边的羰基使其活泼性增强，羰基为吸电子基团，α位C—H键极性增强，易断裂。 (4)根据分析可知，D的结构简式为。 (5)a．E在碱作用下α-C脱质子形成碳负离子，取代I中生成J，属于取代反应，a正确； b．J→K中，条件下优先与碳碳双键加成，酮羰基保留，b正确； c．根据分析，E→L经历4步反应，而L→M经历3步反应、不存在类似J→K的加成反应，c错误； 选ab。 (6)P与X发生加成反应，且X分子式为，计算得不饱和度；含有酯基和1个sp杂化碳，结合Q的结构简式，含有(中心碳为sp杂化）和1个酯基，根据题干的合成路线，该合成路线的最后一步为缩酮水解脱保护生成酮羰基，同时酯基也水解变成羧基，最后一步的反应物为。所以X的结构简式为。 (7)根据已知ii，羰基可与乙二醇形成缩酮实现保护，后续酸性水解可重新得到酮羰基，即用、进行保护，用、脱除保护，是题干中第二种保护羰基的方法。 9.(2026·北京东城·二模)某药物中间体 的合成路线如下。 已知： ⅰ. ⅱ. ⅲ. （1）F的官能团是酰胺基、羟基和　　　　　　　　　　　。 （2）A和B均能发生银镜反应，写出A与反应的化学方程式　　　　　　　　　　　。 （3）B的结构简式是　　　　　　　　　　　。 （4）写出符合下列条件的D的同分异构体：　　　　　　　　　　　(一种即可)。 ①芳香族化合物             ②核磁共振氢谱有4组峰，峰面积之比为 （5）下列说法正确的是　　　　　　　　　　　(填序号)。 a． 发生加成反应 b． 和两步转化的无机产物相同 c． 的结构简式为                                             d． 1 mol K在(aq)中水解最多消耗 （6）G→K 的合成过程如下。 ①写出J的结构简式：　　　　　　　　　　　。 ②J→L，理论上每生成L需要消耗　　　　　　　　　　　 。 【答案】（1）碳碳双键     （2）     （3）             （4）或             （5）acd     （6）①        ② 4      【解析】A 的分子式C3H4O，能发生银镜反应，说明含醛基（-CHO），计算其不饱和度为2，一个醛基贡献一个不饱和度，可知分子中还有一个不饱和度为碳碳双键，综上A的结构简式为；A是不饱和醛，与CH3NO2发生加成反应，碳碳双键加成打开，引入硝基，同时碳链增长，生成链状有机物B，B含有醛基、硝基，为后续环化做准备，反应类型属于加成反应；B分子内含有醛基，在一定条件下发生分子内脱水，形成六元碳环骨架，得到环状物D，此步只有水生成，属于消去/环化反应；已知反应（醛与丙二酸的缩合），D中的醛基与CH2(COOH)2发生羟醛缩合，生成新的碳碳双键，同时引入羧基，E含羧基，F含羟基，二者发生酯化反应，脱水生成酯G，F本身含有碳碳双键、酰胺基、羟基，酯化后G分子内同时存在两组碳碳双键，满足环加成结构的要求；经三步反应后，最终得到目标产物K。 (1)由F结构可知，已有羟基、酰胺基，还含有碳碳双键；该双键是后续发生环加成的必要结构。 (2)A为丙烯醛，含有醛基，能发生银镜反应；醛基被氧化为羧酸铵，银氨络离子被还原为单质银，水浴加热条件下反应，反应式为：。 (3)A（丙烯醛）与CH3NO2发生加成，碳碳双键断裂，接入硝基，碳链延长；B为链状结构，分子中含有两个醛基、一个硝基，分子式符合C7H11NO4，是后续脱水成环D的前体物质，因此B的结构简式为。 (4)D分子式C7H9NO3，不饱和度为4，含苯环；氢谱4组峰且比例为3:2:2:2，说明分子高度对称，有1个甲基（3个等效H），苯环上6个氢分为三组等效氢2、2、2；需同时含苯环、N、O原子，取代基对称分布，故D的同分异构体需满足对称性和氢环境数目，可为或。 (5)a：A→B是不饱和醛与硝基甲烷的加成反应，故a正确； b：B→D只生成水，D→E缩合同时脱水、脱羧，无机产物不同，故b错误； c：D与丙二酸缩合生成含双键、羧基的E，E的结构简式为，故c正确； d：K分子中有酰胺基、普通酯基、氨基甲酸酯结构，碱性下水解一共消耗4 mol NaOH，故d正确； 因此答案选择acd。 (6)①G加热发生分子内环加成，形成双六元环骨架，保留硝基、酰胺基，无链状碳碳双键，因此J的结构简式为； ②J中有1个碳碳双键加成消耗1 mol H2，1个硝基还原为氨基需要消耗3 mol H2，共消耗4 mol H2。 10.(2026·北京丰台·一模)一种环戊醇衍生物K的合成路线如下。 已知： （1）F分子中含有的官能团是硝基和　　　　　　　。 （2）A→B的化学方程式是　　　　　　　。 （3）试剂a的分子式为。试剂a的结构简式为　　　　　　　。 （4）E→F的反应类型为　　　　　　　。 （5）I的结构简式为　　　　　　　。 （6）以D和J为原料合成K分为三步反应。 已知： J、X的结构简式分别为　　　　　　　、　　　　　　　。 （7）K的合成过程中，Y→K的目的是　　　　　　　。 【答案】（1）醛基     （2）     （3）     （4）氧化反应     （5）     （6）①     ②      （7）脱去氨基保护基      【解析】A分子式为，与乙醇酯化得到B（），推得A为丙二酸，B为 ，与、氧气催化作用下生成D；E氧化生成F，E为，F发生已知反应生成G（），G经还原生成I（），I与发生取代反应生成J（），J与D先加成，取代，肼解，生成K，据此分析； (1)由流程给出的F的结构可知，F为邻硝基苯甲醛，除硝基外还含醛基； (2)A→B的化学方程式是，1 mol A与2 mol 乙醇发生酯化反应生成丙二酸二乙酯和2 mol水，方程式：； (3)试剂a分子式为，结构简式：； (4)根据分析，E为，经氧化，羟基被氧化为醛基得到F，反应类型为氧化反应； (5)根据分析可知，I的结构简式为； (6)J（）的碳碳双键与D（）发生环加成得到X（），X还未脱去乙醇，保留两个乙酯结构； (7)合成中先用邻苯二甲酰基保护氨基，最后经肼解（符合给定反应），脱去氨基保护基。 11.(2026·北京朝阳·质量检测)一种具有潜在抗菌作用的活性物质L的合成路线如下(部分试剂与条件略去)。 （1）K分子中的官能团有醚键和　　　　　　。 （2）的反应类型为　　　　　　。 （3）的化学方程式是　　　　　　。 （4）下列说法正确的是　　　　　　(填序号)。 a．A与B互为同系物 b．B不存在含苯环的羧酸类同分异构体 c．的作用是引入保护基 （5）G分子中含有一个七元环。J的结构简式是　　　　　　。 （6）的路线如下。 已知：i． ii． ①Q的结构简式为　　　　　　。 ②若K未经上述过程直接依次与、反应也能生成L。分析设计的目的：　　　　　　。 【答案】（1）碳碳双键和酰胺基     （2）取代反应     （3）2+O22+2H2O；     （4）bc     （5）     （6）①     ② 中标星号的 N-H 键与发生反应，会降低产物的纯度      【解析】有机合成过程如下：A（）在CH3I、K2CO3的作用下发生酚羟基上的取代反应生成B（），B发生催化氧化醇氧化为醛D（）；F()与反应生成，参考K的结构可知在多聚磷酸的作用下生成G的结构简式为（），D与G发生羟醛缩合生成产物J（），参考（6）信息P为，再结合Q到L是在H2O的作用下去除CH3OH，可以猜测Q的结构为。 (1)根据K的结构，分子中含有的官能团有醚键、碳碳双键和酰胺基； (2)由A→B的结构变化酚羟基生成了甲氧基可判断发生的反应类型为取代反应； (3)B→D是醇的氧化反应，方程式2+O22+2H2O； (4)a．A与B结构不相似，且不是相差若干CH2，所以不是同系物； b．B的不饱和度为4，含苯环的羧酸类不饱和度至少为5（苯环为4，羧基为1），故B不存在含苯环的羧酸类同分异构体； c．最终-OH复原，可知的作用是保护羟基； 故选bc； (5)结合上述分析，J的结构简式为； (6)由分析可知，Q的结构为，如果K未经上述过程直接依次与、反应，则有中标星号的 N-H 键与发生反应，降低产物的纯度。 12.(2026·北京石景山·二模)天然产物异戊烯基黄酮Coryfolia D(M)的合成路线如下。 已知：i.试剂a为 ； ii.； （1）H中含氧官能团有羰基和　　　　　　　　　　　。 （2）A→B的化学反应方程式是　　　　　　　　　　　。 （3）D的结构简式为　　　　　　　　　　　。 （4）试剂a的羰基相邻碳原子上的C-H键极性强，易断裂，原因是　　　　　　　　　　　。 （5）G的结构简式为　　　　　　　　　　　。 （6）下列说法正确的是　　　　　　　　　　　(填序号)。 a．   B→C的过程中，每1mol B最多消耗2 mol NaOH b．   C→D的过程中，利用了K2CO3的碱性 c．   E→F是取代反应 （7）H到M经历如下三步反应，写出M的结构简式　　　　　　　　　　　。 【答案】（1）醚键和羟基     （2）     （3）     （4）羰基的吸电子作用使得羰基相连的C-H键极性增强，易断裂     （5）     （6）bc     （7）      【解析】由题意可知，A和Br2发生取代反应生成B，其结构简式为；B和NaOH/H2O与H+发生取代反应生成C，C的结构简式为；D与CH3OCH2Cl/K2CO3发生取代反应生成D，D的结构简式为；E和试剂a发生取代反应生成F，F的结构简式为：；F在一定条件下发生取代、氧化反应生成G，G的结构简式为；D与G在碱性条件下反应生成H；H再经过系列反应生成M。 (1)由题意可知，H中含氧官能团有羰基、醚键和羟基； (2)由题意可知，A和Br2发生取代反应生成B，其反应的化学方程式为：； (3)由分析可知，D的结构简式为； (4)羰基含大π键，其电子云密度大，吸电子作用使得羰基相连的C-H键极性增强，易断裂； (5)由分析可知，G的结构简式为； (6)a．B→C过程：1mol B含1个酚羟基（消耗1mol NaOH）、1个连苯环的Br（水解消耗1mol NaOH，水解生成酚羟基再消耗1mol NaOH），共消耗，a错误； b．C→D过程：使用K2CO3作为碱，促进酚氧负离子进攻氯甲烷衍生物，利用了其碱性，b正确； c．E→F过程：E为卤代烃，试剂a提供亲核试剂(烯醇负离子)，发生亲核取代反应(SN2)，属于取代反应，c正确； 故答案选bc； (7)由题意可知，H与异戊烯基溴发生亲电取代（烷基化）反应生成N，则N的结构简式为；N继续断裂-H形成碳碳双键生成P，则P的结构简式为；P脱掉保护羟基的原子团后生成M，则M的结构简式为。 13.(2026·北京西城·二模)平面型化合物R在超分子化学自组装领域有重要用途，其合成路线如下(部分试剂与反应条件略去)。 已知：ⅰ.； ⅱ.； ⅲ.； （1）F→G的反应类型是　　　　　　　　　　　。 （2）I中官能团的名称是　　　　　　　　　　　。 （3）A→B的方程式是　　　　　　　　　　　。 （4）D的结构简式是　　　　　　　　　　　。 （5）L含有sp杂化的碳原子。以为原料，选用必要的试剂合成L，写出合成路线：　　　　　　　　　　　(用结构简式表示有机物，用箭头表示转化关系，箭头上注明试剂和反应条件)。 （6）合成R的反应中，DDQ和P的反应比例最小为　　　　　　　　　　　。 （7）M中除苯环外，还同时具有其他五元和六元环结构，M的结构简式是　　　　　　　　　　　(可用—Ph代表)。 【答案】（1）酯化反应或取代反应     （2）羰基、酯基     （3）2C6H5CH2OH+O22C6H5CHO+2H2O     （4）C6H5-CH(OH)-CO-C6H5     （5）     （6）6:1     （7）      【解析】A分子式为C7H8O，由分子式、不饱和度、氧化条件推理A为，经催化氧化生成生成B，B为：；B发生加成反应生成D：C6H5-CH(OH)-CO-C6H5；DE发生的是醇的催化氧化；F分子式为C8H8O4，结构简式为C6H5CH2COOH；F与CH3OH在浓硫酸加热条件下发生酯化反应生成G，故FG反应类型为酯化反应；根据已知ⅰ，I在HCl加热条件生成J，J为：；J与E反应根据已知ⅱ生成K，K为：；根据已知ⅲ，K与L反应生成M，已知L分子式为C14H10，由题可知L含有sp杂化的碳原子，推断出L为：，M中除苯环外，还同时具有其他五元和六元环结构，得出M结构简式为：，据此解答。 (1)由分析可知，F→G的反应类型是酯化（取代）反应； (2)由结构简式可知，I中官能团的名称是羰基、酯基； (3)由分析可知，AB方程式为：2C6H5CH2OH+O22C6H5CHO+2H2O； (4)由分析可知，D为：C6H5-CH(OH)-CO-C6H5； (5)L为：，以为原料先和卤素加成，再发生卤代烃的消去即可得到碳碳三键，合成路线为：； (6)DDQ为脱氢试剂，1 mol DDQ可脱去2 mol H；P转化为芳香化合物R，根据碳原子守恒可知，需要脱去12mol H，故n(DDQ):n(P)=6:1 (7)由分析可知，得出M结构简式为：。 14.(2026·北京昌平·一模)系统性红斑狼疮的治疗药物中间产物K的合成路线如下。 已知： （1）A分子中含氧官能团的名称是　　　　　。 （2）E是最简单的羧酸，的化学方程式是　　　　　　　　　　　　。 （3）下列说法中正确的是　　　　（填序号）。 a．A的沸点高于的沸点       b．B可与溶液发生显色反应 c．F可与银氨溶液反应产生银镜       d．生成G时断裂键和键 （4）以D和G为原料合成I分为四步反应。 ①G的水溶液显碱性，结合结构和原理的相关知识解释原因：　　　　　　　　　　　　。 ②Y中存在含氮五元环和手性碳原子，X中均不存在。Y的结构简式为　　　　　。 （5）K的结构简式为　　　　　。 【答案】（1）（酚）羟基、醛基     （2）     （3）cd     （4）① G分子中含有氨基，氨基氮原子有孤电子对，提供空轨道，二者形成配位键，促进水的电离，使溶液中    ②      （5）      【解析】A物质和发生取代反应生成B：，B发生已知信息的反应生成D：。E是最简单的羧酸（即），甲酸与甲醇在浓硫酸加热作用下发生酯化反应，生成F：，F与发生取代反应生成G。D和G经过四步反应生成I，I物质发生硝化反应生成J，J物质发生还原反应生成K。 (1)A分子中含氧官能团的名称是（酚）羟基和醛基。 (2)甲酸与甲醇发生酯化反应，则的化学方程式是：。 (3)a．A中邻位羟基和醛基易形成分子内氢键，分子间氢键少，沸点低于能形成分子间氢键的同分异构体，a错误； b．B物质中不含有酚羟基，不能与溶液发生显色反应，b错误； c．F的结构为：，属于甲酸酯，含有醛基，可与银氨溶液反应产生银镜，c正确； d．F与发生取代反应，断裂上的键，F断裂键，d正确； 故选cd。 (4)① G分子中含有氨基，氨基氮原子有孤电子对，能与水电离出的形成配位键，使溶液中，因此溶液显碱性。 ② 已知D是：，D与G发生加成反应生成X：；根据J物质逆推，可知是I物质发生硝化反应生成J，则I物质的结构为：，Y中存在含氮五元环和手性碳原子，X中均不存在，推断X中醛基发生加成反应生成Y，则Y的结构为：，Y异构化生成Z，则Z的结构简式为，Z发生消去反应生成I； (5)J中硝基在条件下还原为氨基，且K分子式中无氯原子，K的结构简式为：。 15.(2026·北京房山·一模)化合物P是一种具有抗肿瘤药理活性的色胺酮类衍生物，合成路线如图。 （1）试剂a是　　　　　　　。 （2）D的结构简式是　　　　　　　。 （3）E既有酸性又有碱性，E中含有的官能团是　　　　　　　。 （4）G→J的化学方程式是　　　　　　　。 （5）溴单质与K中的α-H发生取代反应的原因是　　　　　　　。 （6）下列说法正确的是　　　　　　　。 a．A的核磁共振氢谱有4组峰 b．B→D的反应类型为氧化反应 c．1 mol L完全水解消耗2 mol NaOH （7）已知：M含有五元环，由M生成P经三步反应过程： 写出M与中间体2的结构简式　　　　　　　、　　　　　　　。 【答案】（1）浓硫酸、浓硝酸     （2）          （3）羧基、氨基     （4）+ 2CH3OH +2H2O        （5）受两侧羰基吸电子效应影响，使得α-H极性增强，C-H键易断裂，反应活性高     （6）ab     （7）①          ②          【解析】根据A和B的化学式、及F的结构简式可知，A为甲苯，B为邻硝基甲苯，A与浓硫酸、浓硝酸在加热条件下发生取代反应生成B，B在酸性高锰酸钾的作用下氧化为D（），D还原得到E（），E与ClCOOC2H5反应生成F；G与甲醇发生酯化反应生成J（）和水，J与苯胺反应取代反应生成K和甲醇，K与Br2发生α-H的取代反应生成L（）和HBr，L中的α碳与苯环的邻位的碳原子发生成环反应得到M（ ），同时放出HBr，M与F经历三步反应生成目标产物P；据此解答。 (1)据分析，试剂a为浓硫酸、浓硝酸。 (2)据分析，D为。 (3)据分析，E为，含有羧基显酸性，含有氨基显碱性。 (4)据分析，G（+）与甲醇发生酯化反应生成J（）和水，化学方程式为++2CH3OH+2H2O。 (5)羰基具有吸电子性质，受两侧羰基吸电子效应影响，使得α-H极性增强，C-H键易断裂，反应活性高，因此溴单质与K中的α-H发生取代反应。 (6)a．A为甲苯，核磁共振氢谱有4组峰，a正确； b．据分析，B→D的反应中苯环上的甲基苯氧化为羧基，反应类型为氧化反应，b正确； c．L为，含有1个酰胺键、1个酯基和1个Br原子，三者均可与NaOH反应，因此1 mol L完全水解消耗3 mol NaOH，c错误； 故答案为ab。 (7)据分析，M为  ，M中的酰胺键断裂、F中酯基和酰胺键断裂，脱去1分子CO2生成中间体1（），中间体1发生分子内加成反应构建C-N键生成中间体2（），中间体2脱去1分子水建立C=N键得到目标产物P。 16.(2026·北京八十八中·一模)L是合成某雌酮药物的中间体，其合成路线如下。 已知：ⅰ． ⅱ． ⅲ． （1）A的核磁共振氢谱有两组峰。A的结构简式是　　　　　　　　　　　。 （2）检验B中官能团的试剂是　　　　　　　　　　　。 （3）D→E的化学方程式是　　　　　　　　　　　。 （4），试剂a的结构简式是　　　　　　　　　　　。 （5）已知：，I的结构简式为　　　　　　　　　　　。 （6）G＋J→K的反应类型是　　　　　　　　　　　。 （7）由G经过多步反应合成P后可制备双环内酰胺的衍生物X。 已知：。 写出Q、W的结构简式　　　　　　　　　　　、　　　　　　　　　　　。 【答案】（1）     （2）银氨溶液或新制氢氧化铜     （3）     （4）     （5）     （6）加成     （7）①     ②       【解析】A的核磁共振氢谱有两组峰，则A是；A氧化为B，B是OHCCHO；B氧化为D，D是HOOCCOOH，D与乙醇发生酯化反应生成E，E是；根据信息ⅰ，由F逆推，可知a是；H和水发生加成反应生成I，I的结构简式为，根据信息ⅱ，J是，根据信息ⅲ，由L逆推，可知K是，据此分析作答。 (1)根据以上分析，A的结构简式是。 (2)B是OHCCHO，官能团是醛基，醛基能发生银镜反应或与氢氧化铜悬浊液反应生成砖红色沉淀，检验醛基的试剂是银氨溶液或新制氢氧化铜。 (3)D→E是HOOCCOOH和乙醇在浓硫酸作用下发生酯化反应，反应的化学方程式是。 (4)E是，，根据信息ⅰ，由F逆推，可知a是。 (5)根据题目已知，H和水发生加成反应生成I，则I的结构简式为。 (6)和G发生加成反应生成。 (7)根据题目已知，P发生Lewis acid反应生成Q，Q是；根据根据信息ⅲ，由X逆推，W是。 17.(2026·北京丰台·二模)喹啉酮化合物广泛用于临床抗感染治疗，一种喹啉酮化合物T的合成路线如下。 已知： （1）B分子中含有的官能团名称是　　　　　　　。 （2）D→E的化学方程式为　　　　　　　。 （3）①F的结构简式为　　　　　　　　。 ②E→F存在副反应，生成有机化合物Z，Z的核磁共振氢谱有2组峰，峰面积之比为2∶3。Z的结构简式为　　　　　　　　。 （4）G→I所需的试剂是　　　　　　　。 （5）的化学方程式为　　　　　　　。 （6）的反应，P分子中断键类型为　　　　　　　(填“σ键”或“π键”)。 （7）由Q经两步合成T。R含有3个六元环且能发生水解反应。T分子中，O均为杂化，且只有1个C为杂化。 R、T的结构简式分别为　　　　　　　　　、　　　　　　　　　。 【答案】（1）碳溴键     （2）2CH3CHOHCH3+O22CH3COCH3+2H2O     （3）①     ②      （4）浓硝酸、浓硫酸     （5）     （6）π键     （7）①     ②       【解析】由流程及物质结构和化学式，A为丙烯，A和HBr加成生成B：CH3CHBrCH3，B发生取代反应生成D：CH3CHOHCH3，D中羟基氧化为羰基得到E，E和转化为F：，G为甲苯，甲苯发生硝化反应生成I：，甲基氧化为羧基得到J：，J中羧基发生取代反应生成K：，K和L生成M：，L为，M中硝基还原为氨基得到P：，F和P生成Q，Q经两步合成T，R含有3个六元环且能发生水解反应，则应含酰胺基，T分子中，O均为杂化，则均为羰基氧，且只有1个C为杂化，则含1个甲基，结合R、T化学式，R为、T为； (1)B为CH3CHBrCH3，含有的官能团名称是碳溴键； (2)D中羟基氧化为羰基得到E，反应为2CH3CHOHCH3+O22CH3COCH3+2H2O； (3)① 由分析，F的结构简式为。 ②E→F存在副反应，生成有机化合物Z，Z的核磁共振氢谱有2组峰，峰面积之比为2∶3，则Z结构对称，可以是2分子E和1分子反应生成Z，Z的结构简式为； (4)G为甲苯，甲苯发生硝化反应生成I，所需的试剂是浓硝酸、浓硫酸； (5)K和L生成M，反应为：； (6)σ键键能一般大于π键，P中羰基中的碳氧双键断裂其中1个π键，与F结合生成Q，故为π键； (7)由分析，R为、T为。 18.(2026·北京西城·二模)实验小组探究、与HCHO反应溶液pH变化的原因。 已知：溶液的pH接近7。 （1）研究溶液、溶液分别与HCHO反应的pH变化。 序号 实验 试剂a 操作及现象 Ⅰ 溶液 测定溶液的pH为5.9，一段时间后，混合液的pH无明显变化 Ⅱ 溶液 测定溶液的pH为9.7，几秒后混合液的pH迅速升高至10.8 ①用离子方程式解释溶液显碱性的原因：　　　　　　　　　　　。 ②Ⅰ和Ⅱ中HCHO均发生加成反应生成。 HCHO与发生反应ⅰ：。 根据Ⅱ中的实验现象，写出反应ⅱ：　　　　　　　　　　　。 （2）探究和的混合液与HCHO反应溶液pH变化的原因。 混合后各物质的初始浓度和实验中pH的变化情况如下表。 序号 / / / 初始pH 实验现象 Ⅲ 0.10 0.115 0.025 6.6 420 s时溶液的pH上升至7.0，一段时间后，pH无明显变化 Ⅳ 0.10 0.100 a 6.8 270 s时溶液的pH突然上升至8.5，一段时间后，pH最终为9.5 Ⅴ 0.10 0.095 0.045 6.9 78 s时溶液的pH突然上升至8.6，一段时间后，pH最终为10.5 ①　　　　　　　　　　　。 ②Ⅲ中反应过程中溶液　　　　　　　　　　　[用含，和的电离常数的代数式表示]。 ③分析实验数据，可以得出：甲醛的浓度为，　　　　　　　　　　　，发生pH突变所需的时间越短。 ④Ⅳ、Ⅴ在pH突变前的一段时间，溶液的pH变化不明显。结合反应解释原因：　　　　　　　　　　　。 已知：反应ⅰ、ⅱ的速率分别为、，初始一段时间且、相差很大。 ⑤导致Ⅳ、Ⅴ溶液的最终pH存在差异的主要反应是　　　　　　　　　　　(填序号)。 a．的水解反应             b．反应ⅰ             c．反应ⅱ 【答案】（1）①     ②      （2）① 0.040    ②     ③ 越大    ④ ，开始一段时间内，主要发生反应ii，其产生的快速与发生反应：；反应过程消耗，下降不能使pH出现明显变化    ⑤ c      【解析】(1)会发生水解，水解产生，使得溶液显碱性，离子反应方程式为：；测定溶液的pH为9.7，几秒后混合液的pH迅速升高至10.8，说明HCHO与反应后，溶液中的浓度升高，故其反应方程式为：； (2)① 观察表中三组数据可得，混合溶液中S元素的浓度是固定的，即在III中，S元素的总浓度为：，故反应IV中S元素的总浓度也为0.14 mol/L，故； ② 在Ⅲ中反应体系中存在如下平衡：，，则，，则此时反应过程中溶液； ③ 由表中数据可知，III中，时，突变所需时间为420 s，IV中，时，突变所需时间为270 s，在V中，，突变所需时间为78 s，故可推出，当甲醛的浓度为，越大时，发生pH突变所需的时间越短。 ④ Ⅳ、Ⅴ在pH突变前的一段时间，溶液的pH变化不明显，原因是：，开始一段时间内，主要发生反应ii，其产生的快速与发生反应：；反应过程消耗，下降不能使pH出现明显变化； ⑤ 导致Ⅳ、Ⅴ溶液的最终pH存在差异的主要是反应ii，因为突变后该反应进行的程度不同，产生的的量不同，故答案选c。 19.(2026·北京海淀·二模)一种光引发剂M的合成路线如下。 已知：I． Ⅱ． （1）A在酸性条件下的水解产物为常见饮品或调味品的成分，A的名称是　　　　　　　。 （2）B的结构简式是　　　　　　　。 （3）D→E的化学方程式是　　　　　　　。 （4）将E→F的化学方程式补充完整：　　　　　　　。 （5）G的结构简式是　　　　　　　。 （6）J中仅含一个六元环。I→J反应前后“*”标记的碳原子的杂化方式未改变。I→J反应新生成的官能团有碳碳双键、　　　　　　　。 （7）利用J到M的多步转化构建得到M中右侧的苯环X，反应路径如下：①J→K形成碳碳σ键，构建了X的六元环；②K→L为取代反应，断裂了X的部分支链；③L→M为消去反应，构建了X的大π键。K、L的结构简式分别为　　　　　　　、　　　　　　　。 【答案】（1）乙酸乙酯     （2）     （3）     （4）     （5）     （6）羟基     （7）①     ②       【解析】A的不饱和度为1，A在酸性条件下的水解产物为常见饮品或调味品的成分，则A结构简式为，A发生已知信息Ⅰ的反应生成B，则B的结构简式是()，D和乙酰氯发生取代反应生成E，结合D的分子式，D结构简式为；B和F一定条件下发生反应脱水生成G，则B和F先发生的是加成反应，中间体为，再发生消去反应生成G，G结构简式为，G和B发生加成反应生成I，I开环生成J，J仅含一个六元环，结合（6）问，J的结构简式为，J→K形成碳碳σ键，构建了X的六元环，则发生的羰基的加成反应，K的结构简式为，K→L为取代反应，断裂了X的部分支链，L的结构简式为：，L发生消去反应生成M，据此解答。 (1)根据分析，A为乙酸乙酯； (2)根据分析，B的结构简式是； (3)D为苯酚，苯酚与乙酰氯发生酰基化反应，得到邻羟基苯乙酮（即题中E），同时生成HCl，化学方程式是； (4)根据原子守恒，剩余组成为，且系数是2，故补全后； (5)根据分析，G结构简式是； (6)I开环时，原环醚的键断裂，氧原子转化为羟基，且题目已说明新生成碳碳双键，故另一新官能团为羟基； (7)根据分析，K、L的结构简式分别为、。 20.(2026·北大附中·一模)咖啡因作为中枢神经系统兴奋药可用作心脏和呼吸兴奋剂，其合成路线如下。 已知： （1）结合的反应，A中含有的官能团有　　　　　　　　　　　。 （2）的化学方程式是　　　　　　　　　　　。 （3）下列说法正确的是　　　　　　　　　　　(填序号) a．加入过量可能生成二元羧酸的副产物 b．和互为同分异构体 c．咖啡因分子中含有手性碳原子 （4）试剂a的核磁共振氢谱有2组吸收峰，结构简式是　　　　　　　　　　　。 （5）过程中若不加入会导致产率偏低，结合的化学方程式，从平衡移动角度解释原因　　　　　　　　　　　。 （6）由G制备咖啡因的过程如下： 中间产物1中原子只有键和键，且除甲基外，均为杂化碳原子。中间产物1、中间产物3的结构简式分别为：　　　　　　　　　　　、　　　　　　　　　　　。 【答案】（1）、     （2）ClCH2COONa+NaCN→CNCH2COONa+NaCl     （3）ab     （4）     （5）CNCH2COOH+→+H2O ，和生成物中的水发生反应，降低产物浓度，使平衡正向移动，增大反应物转化率     （6）①     ②       【解析】A的分子式为C2H3O2Cl，不饱和度为1，且能和碳酸钠反应生成B，则A的结构简式为ClH2CCOOH；B与NaCN反应生成C，C与HCl反应生成D（CNCH2COOH），结合正推、逆推分析法，可知C的结构简式为CNCH2COONa，B的结构简式为ClCH2COONa；D与试剂a反应生成E（C6H9N3O2，不饱和度为1），结合第（4）小问，试剂a的核磁共振氢谱有2组吸收峰，可知试剂a结构高度对称；E在一定条件下反应生成F（，分子式也为C6H9N3O2），则E→F发生的是自身成环反应且分子内发生了重排，结合正推、逆推分析法，E的结构简式为，试剂a的结构简式为；F在H2SO4条件下与NaNO2发生取代反应生成G（），G发生一系列反应生成咖啡因。 (1)根据分析，A的结构简式为ClH2CCOOH，含有的官能团为—Cl、—COOH（或羧基、碳氯键）。 (2)B为ClCH2COONa，C为CNCH2COONa，的化学方程式是ClCH2COONa+NaCN→CNCH2COONa+NaCl。 (3)a．C中羧酸根离子被HCl酸化，生成羧酸，因C中含有—CN，也能与酸反应转化成羧基，所以加入过量可能生成二元羧酸的副产物，a正确； b．根据分析可知，E、F的分子式相同，结构不同，二者互为同分异构体，b正确； c．手性碳原子是连接4个不同原子或基团的碳原子，根据咖啡因的结构简式可知，其不含手性碳原子，c错误； 答案选ab。 (4)试剂a的核磁共振氢谱有2组吸收峰，根据分析可知，a的结构简式是。 (5)发生取代反应生成了酰胺基，反应的化学方程式为CNCH2COOH+→+H2O，能和生成物中的水发生反应，降低产物浓度，使平衡正向移动，增大反应物转化率。 (6)G与H2在催化剂条件下反应生成中间产物1，中间产物1与HCOOH反应生成中间产物2，中间产物2再转化为中间产物3，最后中间产物3甲基化生成咖啡因。中间产物1中原子只有键和键，且除甲基外，均为杂化碳原子，对比G和咖啡因的结构简式，可知中间产物1的结构简式为；中间产物1与甲酸反应生成中间产物2，该过程引入了醛基，中间产物2的结构简式为，中间产物2脱水、成环生成中间产物3，中间产物3的结构简式为；中间产物3经甲基化发生亚氨基上的取代反应得到咖啡因。 21.(2026·北京顺义·一模)一种重要医药中间体T的合成路线如下： 已知： （1）A可与小苏打反应，B的分子式是。的化学反应方程式是　　　　　　。 （2）的反应类型是　　　　　　。 （3）已知：J与溶液作用显紫色。的反应试剂和条件为　　　　　　。 （4）Q分子中含有的官能团名称是氯原子、　　　　　　。 （5）下列说法正确的是　　　　　　(填序号)。 a．引入保护基，脱除保护基 b．L的一种同分异构体同时含有苯环和碳碳三键、既有酸性又有碱性 c．的反应类型是还原反应 （6）以G和R为原料合成T分为三步反应： ①X的结构简式为　　　　　　。 ②Y中仅有一个六元环，的反应类型是　　　　　　。 【答案】（1）     （2）取代反应     （3）浓硝酸、浓硫酸、加热     （4）（酚）羟基、氨基     （5）abc     （6）①     ② 消去反应      【解析】A可与小苏打反应，说明A含羧基，B分子式为，为乙醇，A在浓硫酸、加热条件下与B发生酯化反应生成D，推得A为，D为；D与在一定条件下发生取代反应生成E，E为；E与发生取代反应生成F，F与反应生成G和乙醇，根据已知信息可知，G的结构式为；A脱水生成H（）， H结构为，H与含酚羟基遇显紫色的J反应，生成K，K发生硝化反应生成L，根据L的结构逆推可知K为，J为；L与在催化下发生苯环取代生成M，根据R的结构逆推可知，M的结构为，M在条件下发生还原反应，硝基转化为氨基生成P，P的结构为；P脱保护基生成Q的结构为 ，Q与在下发生反应生成R；R与G经三步反应生成T，据此分析。 (1)A为，B为，A→D为乙酸与乙醇的酯化反应，化学反应方程式为； (2)D为，D→E为与的取代反应，甲基上的氢原子被氯原子取代，反应类型为取代反应； (3)K为对羟基苯乙酸乙酯类结构，K→L为苯环的硝化反应，反应试剂和条件为浓硝酸、浓硫酸、加热； (4)Q的结构为，Q分子中含有的官能团为氯原子、（酚）羟基、氨基； (5)a．H→K引入乙酰基保护酚羟基，P→Q脱除保护基，a正确； b．L的同分异构体同时含苯环、碳碳三键，且既有酸性又有碱性，考虑同时含酚羟基和氨基，如符合要求，b正确； c．M→P为硝基还原为氨基，属于还原反应，c正确； 故选abc； (6)①R与G发生加成反应，G的结构为，加成后X的结构简式为； ②Y中仅有一个六元环，X→Y为分子内羟基消去形成碳氮双键，反应类型为消去反应。 试卷第1页，共3页 / 学科网（北京）股份有限公司 $ 专题12 有机合成与推断 7年真题1年模拟 1.【答案】（1）醛基     （2）     （3）     （4）ac     （5）     （6）      2.【答案】（1）氟原子(或碳氟键)、羧基     （2）     （3）bc     （4）①     ②      （5）E→F引入保护基，Y→P脱除保护基      3.【答案】（1）硝基、酯基     （2）     （3）abc     （4）①     ② 使的活泼性增强。F的电负性大，—CF3为吸电子基团（极性强），α位C—H键极性增强，易断裂     （5）①     ②       4.【答案】（1）     （2）醛基     （3）① 羰基的吸电子作用使得羰基相连的C-H键极性增强，易断裂    ②         （4）ac     （5）        （6）         5.【答案】（1）醛基     （2）① 正丁酸    ②      （3）     （4）     （5）     （6）      6.【答案】（1）氟原子(或碳氟键)、醛基     （2）abc     （3）NC-CH2-COOH + HOCH2CH3 NC-CH2-COOCH2CH3+ H2O     （4）     （5）     （6）①     ②     ③       7.【答案】① 2Ba(NO3)22BaO+ O2↑+4NO2↑    ② 增大压强或增大氧气的浓度或降低温度    ③ BaO2+2HCl= BaCl2+H2O2    ④ H2O2受热易分解    ⑤ O2+2H++2e-= H2O2    ⑥ AC 8.【答案】① 酚羟基    ② 取代反应    ③     ④ HC≡CCH2OH+CH3COOHCH3COOCH2C≡CH+H2O            ⑤ 乙酸甲酯    ⑥ 1.【答案】（1）①     ②      （2）① 0.67    ② 开始反应Ⅰ、Ⅱ均为吸热反应，600℃-800℃时，以反应为Ⅰ主，随着温度升高，反应正向移动，导致氢气平衡产率增大，继续升高温度，随着温度升高反应Ⅱ平衡正向移动，过量的二氧化碳消耗氢气，导致氢气平衡产率降低     （3）①     ②       2.【答案】（1）邻二甲苯     （2）     （3）碳碳双键、氯原子     （4）     （5）ab     （6）     （7）      3.【答案】（1）羟基、碳氯键     （2）溶液     （3）加成反应     （4）     （5）     （6）     （7）①     ②       4.【答案】（1）     （2）羰基、酯基     （3）     （4）     （5）吡啶显碱性，与生成的HCl反应，促进反应正向进行，提高产率     （6）①     ②       5.【答案】（1）羰基、醚键     （2）     （3）     （4）G中与羰基相邻的羟基与羰基易形成分子内氢键，降低其反应活性     （5）ab     （6）     （7）碳碳双键和O-H键      6.【答案】（1）① 硝基    ② 氯原子     （2）     （3）还原反应     （4）     （5）ac     （6）①     ②      （7）I→X      7.【答案】（1）酯基、羰基     （2）     （3）     （4）①     ② abc     （5）①     ②       8.【答案】（1）羟基     （2）     （3）使α-H的活泼性增强。羰基为吸电子基团，α位C—H键极性增强，易断裂     （4）     （5）ab     （6）     （7）用、进行保护，用、脱除保护      9.【答案】（1）碳碳双键     （2）     （3）             （4）或             （5）acd     （6）①        ② 4      10.【答案】（1）醛基     （2）     （3）     （4）氧化反应     （5）     （6）①     ②      （7）脱去氨基保护基      11.【答案】（1）碳碳双键和酰胺基     （2）取代反应     （3）2+O22+2H2O；     （4）bc     （5）     （6）①     ② 中标星号的 N-H 键与发生反应，会降低产物的纯度      12.【答案】（1）醚键和羟基     （2）     （3）     （4）羰基的吸电子作用使得羰基相连的C-H键极性增强，易断裂     （5）     （6）bc     （7）      13.【答案】（1）酯化反应或取代反应     （2）羰基、酯基     （3）2C6H5CH2OH+O22C6H5CHO+2H2O     （4）C6H5-CH(OH)-CO-C6H5     （5）     （6）6:1     （7）      14.【答案】（1）（酚）羟基、醛基     （2）     （3）cd     （4）① G分子中含有氨基，氨基氮原子有孤电子对，提供空轨道，二者形成配位键，促进水的电离，使溶液中    ②      （5）      15.【答案】（1）浓硫酸、浓硝酸     （2）          （3）羧基、氨基     （4）+ 2CH3OH +2H2O        （5）受两侧羰基吸电子效应影响，使得α-H极性增强，C-H键易断裂，反应活性高     （6）ab     （7）①          ②          16.【答案】（1）     （2）银氨溶液或新制氢氧化铜     （3）     （4）     （5）     （6）加成     （7）①     ②       17.【答案】（1）碳溴键     （2）2CH3CHOHCH3+O22CH3COCH3+2H2O     （3）①     ②      （4）浓硝酸、浓硫酸     （5）     （6）π键     （7）①     ②       18.【答案】（1）①     ②      （2）① 0.040    ②     ③ 越大    ④ ，开始一段时间内，主要发生反应ii，其产生的快速与发生反应：；反应过程消耗，下降不能使pH出现明显变化    ⑤ c      19.【答案】（1）乙酸乙酯     （2）     （3）     （4）     （5）     （6）羟基     （7）①     ②       20.【答案】（1）、     （2）ClCH2COONa+NaCN→CNCH2COONa+NaCl     （3）ab     （4）     （5）CNCH2COOH+→+H2O ，和生成物中的水发生反应，降低产物浓度，使平衡正向移动，增大反应物转化率     （6）①     ②       21.【答案】（1）     （2）取代反应     （3）浓硝酸、浓硫酸、加热     （4）（酚）羟基、氨基     （5）abc     （6）①     ② 消去反应      试卷第1页，共3页 / 学科网（北京）股份有限公司 $