专题05 有机物的结构与性质（7年汇编）（山东专用）2020-2026年高考化学真题分类汇编

**基本信息** 整合山东近7年高考真题及模拟题，聚焦有机物结构与性质核心考点，以药物合成、材料制备等真实情境为载体，强化结构分析与性质应用能力考查。 **题型特征** |题型|题量/分值|知识覆盖|命题特色| |----|-----------|----------|----------| |选择题|14题|反应类型判断（如M→N取代反应）、官能团性质（如阿魏萜宁与Na₂CO₃反应）、同分异构体分析（如Y的手性碳异构体）|以药物合成（盐酸茚洛秦）、天然产物（青蒿素）为情境，符合山东真题多官能团协同分析趋势| |非选择题|5题|有机合成路线设计（如异丁醛制Q）、谱图分析（核磁共振谱测相对分子质量）|强化逆向合成思维与绿色化学评价，融合红外光谱、X射线衍射等研究方法|

专题05 有机物的结构与性质 7年真题1年模拟 考点分类 山东考情 命题规律 考点02 常见有机物的组成、结构与性质 2026山东（2题）、2023山东（1题）、2022山东（2题）、2021山东（1题）、2020山东（1题） · 情境设置：以药物合成、材料制备、能源转化等真实科研情境为载体 · 考查重点：反应类型判断、有机物性质比较、同分异构体分析、高分子合成原理 · 命题趋势：强化多官能团协同作用分析，融合电化学与热化学等跨模块知识 考点03 有机物的官能团及其性质 2026山东（1题）、2024山东（2题）、2023山东（1题）、2022山东（1题）、2021山东（1题）、2020山东（2题） · 情境设置：以天然产物、药物分子、功能材料为研究对象 · 考查重点：官能团识别与性质、手性碳与顺反异构、定量反应关系 · 命题趋势：注重结构简式深度解读，强化"结构-性质-应用"逻辑链，融合同位素示踪等现代研究手段 考点01 有机物的研究方法 2025山东（1题）、2021山东（1题）、2020山东（1题） · 情境设置：以物质分离提纯、结构测定实验为情境 · 考查重点：分离方法选择、仪器试剂匹配、谱图分析原理 · 命题趋势：与配位化学、氨基酸等生物分子结合，突出方法学的综合应用 有机合成路线设计 2025山东（1题） · 情境设置：以特定目标分子（如药物中间体）的工业合成为背景 · 考查重点：原料命名、路线分析、条件判断、绿色化学评价 · 命题趋势：强化逆向合成思维，关注原子经济性与步骤简洁性，融合催化机理探究 考点1 有机物的研究方法 1．（2024·山东·高考真题）我国科学家在青蒿素研究方面为人类健康作出了巨大贡献。在青蒿素研究实验中，下列叙述错误的是 A．通过萃取法可获得含青蒿素的提取液 B．通过X射线衍射可测定青蒿素晶体结构 C．通过核磁共振谱可推测青蒿素相对分子质量 D．通过红外光谱可推测青蒿素分子中的官能团 考点2 常见有机物的组成、结构与性质 1.（2026·山东·高考真题）药物盐酸茚洛秦（Q）的合成路线如下，下列说法正确的是 A. M→N为取代反应 B. N比P更易被氧化 C. M、P均可与Na2CO3溶液反应 D. 已知Q被酸性KMnO4溶液氧化时有CO2生成，则另一产物为 2.（2024·山东·高考真题）中国美食享誉世界，东坡诗句“芽姜紫醋炙银鱼”描述了古人烹饪时对食醋的妙用。食醋风味形成的关键是发酵，包括淀粉水解、发酵制醇和发酵制酸等三个阶段。下列说法错误的是 A. 淀粉水解阶段有葡萄糖产生 B. 发酵制醇阶段有产生 C. 发酵制酸阶段有酯类物质产生 D. 上述三个阶段均应在无氧条件下进行 3.（2023·山东·高考真题）有机物的异构化反应如图所示，下列说法错误的是     A. 依据红外光谱可确证X、Y存在不同的官能团 B. 除氢原子外，X中其他原子可能共平面 C. 含醛基和碳碳双键且有手性碳原子的Y的同分异构体有4种(不考虑立体异构) D. 类比上述反应，的异构化产物可发生银镜反应和加聚反应 4.（2023·山东·高考真题）石墨与F2在450℃反应，石墨层间插入F得到层状结构化合物(CF)x，该物质仍具润滑性，其单层局部结构如图所示。下列关于该化合物的说法正确的是     A. 与石墨相比，(CF)x导电性增强 B. 与石墨相比，(CF)x抗氧化性增强 C. (CF)x中的键长比短 D. 1mol(CF)x中含有2xmol共价单键 5.（2022·山东·高考真题）下列高分子材料制备方法正确的是 A. 聚乳酸()由乳酸经加聚反应制备 B. 聚四氟乙烯()由四氟乙烯经加聚反应制备 C. 尼龙()由己胺和己酸经缩聚反应制备 D. 聚乙烯醇()由聚乙酸乙烯酯()经消去反应制备 6.（2022·山东·高考真题）已知苯胺(液体)、苯甲酸(固体)微溶于水，苯胺盐酸盐易溶于水。实验室初步分离甲苯、苯胺、苯甲酸混合溶液的流程如下。下列说法正确的是 A. 苯胺既可与盐酸也可与溶液反应 B. 由①、③分别获取相应粗品时可采用相同的操作方法 C. 苯胺、甲苯、苯甲酸粗品依次由①、②、③获得 D. ①、②、③均为两相混合体系 7.（2021·山东·高考真题）（多选）立体异构包括顺反异构、对映异构等。有机物M(2—甲基—2—丁醇)存在如图转化关系，下列说法错误的是 A. N分子可能存在顺反异构 B. L的任一同分异构体最多有1个手性碳原子 C. M的同分异构体中，能被氧化为酮的醇有4种(不考虑立体异构) D. L的同分异构体中，含两种化学环境氢的只有1种 考点3 有机物的官能团及其性质 1.（2026·山东·高考真题）药物他扎罗汀（T）的结构简式如图所示，下列关于T的说法正确的是 A. 存在顺反异构 B. 共直线的C原子最多有6个 C. 分子中电负性最小的元素是C D. 红外光谱中出现、和的吸收峰 2.（2024·山东·高考真题）植物提取物阿魏萜宁具有抗菌活性，其结构简式如图所示。下列关于阿魏萜宁的说法错误的是 A. 可与溶液反应 B. 消去反应产物最多有2种 C. 酸性条件下的水解产物均可生成高聚物 D. 与反应时可发生取代和加成两种反应 3.（2023·山东·高考真题）抗生素克拉维酸的结构简式如图所示，下列关于克拉维酸的说法错误的是 A. 存在顺反异构 B. 含有5种官能团 C. 可形成分子内氢键和分子间氢键 D. 1mol该物质最多可与1molNaOH反应 4.（2022·山东·高考真题）崖柏素具天然活性，有酚的通性，结构如图。关于崖柏素的说法错误的是 A. 可与溴水发生取代反应 B. 可与溶液反应 C. 分子中的碳原子不可能全部共平面 D. 与足量加成后，产物分子中含手性碳原子 5.（2020·山东·高考真题）α-氰基丙烯酸异丁酯可用作医用胶，其结构简式如下。下列关于α-氰基丙烯酸异丁酯的说法错误的是 A. 其分子式为 C8H11NO2 B. 分子中的碳原子有3种杂化方式 C. 分子中可能共平面的碳原子最多为6个 D. 其任一含苯环的同分异构体中至少有4种不同化学环境的氢原子 6.（2020·山东·高考真题）从中草药中提取的 calebin A(结构简式如下)可用于治疗阿尔茨海默症。下列关于 calebin A的说法错误的是 A. 可与FeCl3溶液发生显色反应 B. 其酸性水解的产物均可与Na2CO3溶液反应 C. 苯环上氢原子发生氯代时，一氯代物有6种 D. 1 mol该分子最多与8 mol H2发生加成反应 考点4 有机合成路线设计 1.（2025·山东·高考真题）（多选）以异丁醛为原料制备化合物Q的合成路线如下，下列说法错误的是 A. M系统命名为2-甲基丙醛 B. 若原子利用率为100%，则X是甲醛 C. 用酸性溶液可鉴别N和Q D. 过程中有生成 1.（2026·山东青岛·一模）有机物X的转化关系如图，N原子上电子云密度越大，反应①越快。下列说法错误的是 A. 反应①的另一种产物为HCl B. 可以用碳酸氢钠溶液鉴别Y和Z C. 反应③中“酸脱羟基醇脱氢” D. 与X反应速率比快 2.（2026·山东滨州·一模）（多选）有机物Z是合成治疗汉坦病毒药物的中间体，由X制备Z的合成路线如下： 已知：X、Y、Z中六元环均为平面结构；两个羟基连在同一个碳上不稳定。 下列说法正确的是 A. 反应1中，氮原子的杂化方式发生改变 B. 为提高Y的产率，可在反应1中加入吸水剂CaO C. M的同分异构体中，只含-NH2和-OH两种官能团的有4种(不考虑立体异构) D. 1 mol Z最多可与8 mol H2发生加成反应 3.（2026·山东威海·二模）血红蛋白在平衡血液氧气输送等方面发挥着重要作用。其载氧后和载氧前的局部结构如下图所示。下列说法错误的是 A. 人体吸入中毒的原因是血红蛋白开启了超分子识别功能 B. 载氧前，血红蛋白中的只与咪唑环中的原子配位 C. 载氧后，血红蛋白中的价层电子对数是6 D. 已知咪唑环是平面结构，其中的大键表示为 4.（2026·山东威海·二模）（多选）丙酮可自身脱水缩合，由 到 的转化关系如图所示。下列说法正确的是 （已知：） A. 若 为丙炔，则丙酮的选择性为100% B. 可用丙酮萃取溴水中的溴 C. 推测反应②存在中间产物 D. 反应②存在副产物 试卷第1页，共3页 1 / 2 学科网（北京）股份有限公司 $函学科网 www.zxxk.com 让教与学更高效 专题05有机物的结构与性质 七年真题分类园 @ 考点1有机物的研究方法 1.【答案】C 考点2常见有机物的组成、结构与性质 1.【答案】A 2.【答案】D 3.【答案】C 4.【答案】B 5.【答案】B 6.【答案】c 7.【答案】AC 考点3有机物的官能团及其性质 1.【答案】D 2.【答案】B 3.【答案】D 4.【答案】B 5.【答案】C 6.【答案】D 考点4有机合成路线设计 1.【答案】CD 一年模拟练测园 1/2 函学科网 www.zxxk.com 让教与学更高效 1.【答案】C 2.【答案】AC 3.【答案】B 4.【答案】CD 212 专题05 有机物的结构与性质 7年真题1年模拟 考点分类 山东考情 命题规律 考点02 常见有机物的组成、结构与性质 2026山东（2题）、2023山东（1题）、2022山东（2题）、2021山东（1题）、2020山东（1题） · 情境设置：以药物合成、材料制备、能源转化等真实科研情境为载体 · 考查重点：反应类型判断、有机物性质比较、同分异构体分析、高分子合成原理 · 命题趋势：强化多官能团协同作用分析，融合电化学与热化学等跨模块知识 考点03 有机物的官能团及其性质 2026山东（1题）、2024山东（2题）、2023山东（1题）、2022山东（1题）、2021山东（1题）、2020山东（2题） · 情境设置：以天然产物、药物分子、功能材料为研究对象 · 考查重点：官能团识别与性质、手性碳与顺反异构、定量反应关系 · 命题趋势：注重结构简式深度解读，强化"结构-性质-应用"逻辑链，融合同位素示踪等现代研究手段 考点01 有机物的研究方法 2025山东（1题）、2021山东（1题）、2020山东（1题） · 情境设置：以物质分离提纯、结构测定实验为情境 · 考查重点：分离方法选择、仪器试剂匹配、谱图分析原理 · 命题趋势：与配位化学、氨基酸等生物分子结合，突出方法学的综合应用 有机合成路线设计 2025山东（1题） · 情境设置：以特定目标分子（如药物中间体）的工业合成为背景 · 考查重点：原料命名、路线分析、条件判断、绿色化学评价 · 命题趋势：强化逆向合成思维，关注原子经济性与步骤简洁性，融合催化机理探究 考点1 有机物的研究方法 1．（2024·山东·高考真题）我国科学家在青蒿素研究方面为人类健康作出了巨大贡献。在青蒿素研究实验中，下列叙述错误的是 A．通过萃取法可获得含青蒿素的提取液 B．通过X射线衍射可测定青蒿素晶体结构 C．通过核磁共振谱可推测青蒿素相对分子质量 D．通过红外光谱可推测青蒿素分子中的官能团 【答案】C 【解析】A．某些植物中含有青蒿素，可以通过用有机溶剂浸泡的方法将其中所含的青蒿素浸取出来，这种方法也叫萃取，固液分离后可以获得含青蒿素的提取液，A正确； B．晶体中结构粒子的排列是有规律的，通过X射线衍射实验可以得到晶体的衍射图，通过分析晶体的衍射图可以判断晶体的结构特征，故X射线衍射可测定青蒿素晶体结构，B正确； C．通过核磁共振谱可推测青蒿素分子中不同化学环境的氢原子的种数及其数目之比，但不能测定青蒿素的相对分子质量，要测定青蒿素相对分子质量应该用质谱法，C不正确； D．红外光谱可推测有机物分子中含有的官能团和化学键，故通过红外光谱可推测青蒿素分子中的官能团，D正确； 综上所述，本题选C。 考点2 常见有机物的组成、结构与性质 1.（2026·山东·高考真题）药物盐酸茚洛秦（Q）的合成路线如下，下列说法正确的是 A. M→N为取代反应 B. N比P更易被氧化 C. M、P均可与Na2CO3溶液反应 D. 已知Q被酸性KMnO4溶液氧化时有CO2生成，则另一产物为 【答案】A 【解析】A．的反应是M中酚羟基的氢原子与含溴试剂发生取代反应，A正确； B．N中官能团为羰基， P中羰基被还原为醇羟基，羟基比羰基更易被氧化，因此P比N更易被氧化，B错误； C． M含酚羟基，酚羟基酸性强于、弱于，可与反应生成酚钠和；但P中只有醇羟基，不能与反应，C错误； D．与苯环相连的碳原子存在氢原子，该碳原子可直接被酸性KMnO4溶液氧化为羧基，则五元环上的化学键断裂，中间的碳原子被氧化为CO2，另一产物应为，D错误； 故选A。 2.（2024·山东·高考真题）中国美食享誉世界，东坡诗句“芽姜紫醋炙银鱼”描述了古人烹饪时对食醋的妙用。食醋风味形成的关键是发酵，包括淀粉水解、发酵制醇和发酵制酸等三个阶段。下列说法错误的是 A. 淀粉水解阶段有葡萄糖产生 B. 发酵制醇阶段有产生 C. 发酵制酸阶段有酯类物质产生 D. 上述三个阶段均应在无氧条件下进行 【答案】D 【解析】A．淀粉属于多糖，淀粉水解的最终产物为葡萄糖，反应为，Ａ项正确； B．发酵制醇阶段的主要反应为，该阶段有CO2产生，B项正确； C．发酵制酸阶段的主要反应为2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O、2CH3CHO+O22CH3COOH，CH3COOH与CH3CH2OH会发生酯化反应生成CH3COOCH2CH3，CH3COOCH2CH3属于酯类物质，C项正确； D．发酵制酸阶段CH3CH2OH发生氧化反应生成CH3COOH，应在有氧条件下进行，D项错误； 答案选D。 3.（2023·山东·高考真题）有机物的异构化反应如图所示，下列说法错误的是     A. 依据红外光谱可确证X、Y存在不同的官能团 B. 除氢原子外，X中其他原子可能共平面 C. 含醛基和碳碳双键且有手性碳原子的Y的同分异构体有4种(不考虑立体异构) D. 类比上述反应，的异构化产物可发生银镜反应和加聚反应 【答案】C 【解析】A．由题干图示有机物X、Y的结构简式可知，X含有碳碳双键和醚键，Y含有碳碳双键和酮羰基，红外光谱图中可以反映不同官能团或化学键的吸收峰，故依据红外光谱可确证X、Y存在不同的官能团，A正确； B．由题干图示有机物X的结构简式可知，X分子中存在两个碳碳双键所在的平面，单键可以任意旋转，故除氢原子外，X中其他原子可能共平面，B正确； C．由题干图示有机物Y的结构简式可知，Y的分子式为：C6H10O，则含醛基和碳碳双键且有手性碳原子(即同时连有四个互不相同的原子或原子团的碳原子)的Y的同分异构体有：CH3CH=CHCH(CH3)CHO、CH2=C(CH3)CH(CH3)CHO、CH2=CHCH(CH3)CH2CHO、CH2=CHCH2CH(CH3)CHO和CH2=CHCH(CH2CH3)CHO共5种(不考虑立体异构)，C错误； D．由题干信息可知，类比上述反应，的异构化产物为：含有碳碳双键和醛基，故可发生银镜反应和加聚反应，D正确； 故答案为：C。 4.（2023·山东·高考真题）石墨与F2在450℃反应，石墨层间插入F得到层状结构化合物(CF)x，该物质仍具润滑性，其单层局部结构如图所示。下列关于该化合物的说法正确的是     A. 与石墨相比，(CF)x导电性增强 B. 与石墨相比，(CF)x抗氧化性增强 C. (CF)x中的键长比短 D. 1mol(CF)x中含有2xmol共价单键 【答案】B 【解析】A．石墨晶体中每个碳原子上未参与杂化的1个2p轨道上电子在层内离域运动，故石墨晶体能导电，而(CF)x中没有未参与杂化的2p轨道上的电子，故与石墨相比，(CF)x导电性减弱，A错误； B．(CF)x中C原子的所有价键均参与成键，未有未参与成键的孤电子或者不饱和键，故与石墨相比，(CF)x抗氧化性增强，B正确； C．已知C的原子半径比F的大，故可知(CF)x中的键长比长，C错误； D．由题干结构示意图可知，在(CF)x 中C与周围的3个碳原子形成共价键，每个C-C键被2个碳原子共用，和1个F原子形成共价键，即1mol(CF)x中含有2.5xmol共价单键，D错误； 故答案为：B。 5.（2022·山东·高考真题）下列高分子材料制备方法正确的是 A. 聚乳酸()由乳酸经加聚反应制备 B. 聚四氟乙烯()由四氟乙烯经加聚反应制备 C. 尼龙()由己胺和己酸经缩聚反应制备 D. 聚乙烯醇()由聚乙酸乙烯酯()经消去反应制备 【答案】B 【解析】A．聚乳酸()是由乳酸[HOCH(CH3)COOH]分子间脱水缩聚而得，即发生缩聚反应，A错误； B．聚四氟乙烯()是由四氟乙烯(CF2=CF2)经加聚反应制备，B正确； C．尼龙-66()是由己二胺和己二酸经过缩聚反应制得，C错误； D．聚乙烯醇()由聚乙酸乙烯醇酯()发生水解反应制得，D错误； 故答案为：B。 6.（2022·山东·高考真题）已知苯胺(液体)、苯甲酸(固体)微溶于水，苯胺盐酸盐易溶于水。实验室初步分离甲苯、苯胺、苯甲酸混合溶液的流程如下。下列说法正确的是 A. 苯胺既可与盐酸也可与溶液反应 B. 由①、③分别获取相应粗品时可采用相同的操作方法 C. 苯胺、甲苯、苯甲酸粗品依次由①、②、③获得 D. ①、②、③均为两相混合体系 【答案】C 【分析】由题给流程可知，向甲苯、苯胺、苯甲酸的混合溶液中加入盐酸，盐酸将微溶于水的苯胺转化为易溶于水的苯胺盐酸盐，分液得到水相Ⅰ和有机相Ⅰ；向水相中加入氢氧化钠溶液将苯胺盐酸盐转化为苯胺，分液得到苯胺粗品①；向有机相中加入水洗涤除去混有的盐酸，分液得到废液和有机相Ⅱ，向有机相Ⅱ中加入碳酸钠溶液将微溶于水的苯甲酸转化为易溶于水的苯甲酸钠，分液得到甲苯粗品②和水相Ⅱ；向水相Ⅱ中加入盐酸，将苯甲酸钠转化为苯甲酸，经结晶或重结晶、过滤、洗涤得到苯甲酸粗品③。 【解析】A．苯胺分子中含有的氨基能与盐酸反应，但不能与氢氧化钠溶液反应，故A错误； B．由分析可知，得到苯胺粗品①的分离方法为分液，得到苯甲酸粗品③的分离方法为结晶或重结晶、过滤、洗涤，获取两者的操作方法不同，故B错误； C．由分析可知，苯胺粗品、甲苯粗品、苯甲酸粗品依次由①、②、③获得，故C正确； D．由分析可知，①、②为液相，③为固相，都不是两相混合体系，故D错误； 故选C。 7.（2021·山东·高考真题）（多选）立体异构包括顺反异构、对映异构等。有机物M(2—甲基—2—丁醇)存在如图转化关系，下列说法错误的是 A. N分子可能存在顺反异构 B. L的任一同分异构体最多有1个手性碳原子 C. M的同分异构体中，能被氧化为酮的醇有4种(不考虑立体异构) D. L的同分异构体中，含两种化学环境氢的只有1种 【答案】AC 【分析】M()在浓硫酸作催化剂并加热条件下发生消去反应生成或，N与HCl发生加成反应生成L，L能发生水解反应生成M，则L的结构简式为。 【解析】A．顺反异构是指化合物分子中由于具有自由旋转的限制因素，使各个基团在空间的排列方式不同而出现的非对映异构现象，、都不存在顺反异构，故A错误； B．手性碳原子是指与四个各不相同原子或基团相连的碳原子，L的同分异构体结构及手性碳原子(用*标记)为、、、、、、，任一同分异构体中最多含有1个手性碳原子，故B正确； C．当与羟基相连的碳原子上只有1个氢原子时，醇发生催化氧化反应生成酮，羟基取代戊烷同分异构体中含有2个氢原子的碳原子上1个氢原子即满足条件，满足条件的结构有：、、，共3种，故C错误； D．连接在同一碳原子上的氢原子等效，连接在同一碳原子上的甲基等效，由B项解析可知，L的同分异构体中，含有2种化学环境的氢原子的结构为，故D正确； 综上所述，说法错误的是AC，故答案为：AC。 考点3 有机物的官能团及其性质 1.（2026·山东·高考真题）药物他扎罗汀（T）的结构简式如图所示，下列关于T的说法正确的是 A. 存在顺反异构 B. 共直线的C原子最多有6个 C. 分子中电负性最小的元素是C D. 红外光谱中出现、和的吸收峰 【答案】D 【解析】A．该分子中无碳碳双键，不存在顺反异构，A错误 B．碳碳三键为直线结构，与三键共线的碳原子包括：与三键直接相连的苯环碳及其对位碳、三键的2个碳原子、与三键直接相连的吡啶环碳及其对位碳、酯基中的羰基碳，共有7个碳原子共线，B错误； C．电负性同周期从左到右增大，同主族从上到下减小；分子含元素C、H、O、N、S，所以H电负性小于C，因此电负性最小的是H，不是C，C错误 D．结构中存在碳碳三键、 酯基，酯基中包含羰基以及酯键，所以红外光谱会对应出现三种官能团的特征吸收峰，D正确； 故选D。 2.（2024·山东·高考真题）植物提取物阿魏萜宁具有抗菌活性，其结构简式如图所示。下列关于阿魏萜宁的说法错误的是 A. 可与溶液反应 B. 消去反应产物最多有2种 C. 酸性条件下的水解产物均可生成高聚物 D. 与反应时可发生取代和加成两种反应 【答案】B 【分析】由阿魏萜宁的分子结构可知，其分子中存在醇羟基、酚羟基、酯基和碳碳双键等多种官能团。 【解析】A．该有机物含有酚羟基，故又可看作是酚类物质，酚羟基能显示酸性，且酸性强于；溶液显碱性，故该有机物可与溶液反应，A正确；        B．由分子结构可知，与醇羟基相连的C原子共与3个不同化学环境的C原子相连，且这3个C原子上均连接了H原子，因此，该有机物发生消去反应时，其消去反应产物最多有3种，B不正确； C．该有机物酸性条件下的水解产物有2种，其中一种含有碳碳双键和2个醇羟基，这种水解产物既能通过发生加聚反应生成高聚物，也能通过缩聚反应生成高聚物；另一种水解产物含有羧基和酚羟基、且羟基的两个邻位上均有氢原子，其可以发生缩聚反应生成高聚物，C正确；        D．该有机物分子中含有酚羟基且其邻位上有H原子，故其可与浓溴水发生取代反应；还含有碳碳双键，故其可发生加成，因此，该有机物与反应时可发生取代和加成两种反应，D正确； 综上所述，本题选B。 3.（2023·山东·高考真题）抗生素克拉维酸的结构简式如图所示，下列关于克拉维酸的说法错误的是 A. 存在顺反异构 B. 含有5种官能团 C. 可形成分子内氢键和分子间氢键 D. 1mol该物质最多可与1molNaOH反应 【答案】D 【解析】A．由题干有机物结构简式可知，该有机物存在碳碳双键，且双键两端的碳原子分别连有互不同的原子或原子团，故该有机物存在顺反异构，A正确； B．由题干有机物结构简式可知，该有机物含有羟基、羧基、碳碳双键、醚键和酰胺基等5种官能团，B正确； C．由题干有机物结构简式可知，该有机物中的羧基、羟基、酰胺基等官能团具有形成氢键的能力，故其分子间可以形成氢键，其中距离较近的某些官能团之间还可以形成分子内氢键，C正确； D．由题干有机物结构简式可知，1mol该有机物含有羧基和酰胺基各1mol，这两种官能团都能与强碱反应，故1mol该物质最多可与2molNaOH反应，D错误； 故答案为：D。 4.（2022·山东·高考真题）崖柏素具天然活性，有酚的通性，结构如图。关于崖柏素的说法错误的是 A. 可与溴水发生取代反应 B. 可与溶液反应 C. 分子中的碳原子不可能全部共平面 D. 与足量加成后，产物分子中含手性碳原子 【答案】B 【分析】由题中信息可知，γ-崖柏素中碳环具有类苯环的共轭体系，其分子中羟基具有类似的酚羟基的性质。此外，该分子中还有羰基可与氢气发生加成反应转化为脂环醇。 【解析】A．酚可与溴水发生取代反应，γ-崖柏素有酚的通性，且γ-崖柏素的环上有可以被取代的H，故γ-崖柏素可与溴水发生取代反应，A说法正确； B．酚类物质不与NaHCO3溶液反应，γ-崖柏素分子中没有可与NaHCO3溶液反应的官能团，故其不可与NaHCO3溶液反应，B说法错误； C．γ-崖柏素分子中有一个异丙基，异丙基中间的碳原子与其相连的3个碳原子不共面，故其分子中的碳原子不可能全部共平面，C说法正确； D．γ-崖柏素与足量H2加成后转化为 ，产物分子中含手性碳原子（与羟基相连的C原子是手性碳原子），D说法正确； 综上所述，本题选B。 5.（2020·山东·高考真题）α-氰基丙烯酸异丁酯可用作医用胶，其结构简式如下。下列关于α-氰基丙烯酸异丁酯的说法错误的是 A. 其分子式为 C8H11NO2 B. 分子中的碳原子有3种杂化方式 C. 分子中可能共平面的碳原子最多为6个 D. 其任一含苯环的同分异构体中至少有4种不同化学环境的氢原子 【答案】C 【解析】A. 结合该分子的结构简式可以看出，其分子式为C8H11NO2，故A正确； B. 该分子中含（氰基）、（碳碳双键）以及碳碳单键，它们采用的杂化类型分别是sp杂化、sp2杂化和sp3杂化共3种杂化方式，故B正确； C. 碳碳双键、碳氧双键中碳原子共平面、（氰基）共直线，O原子采用sp3杂化，为V型结构，链状的碳碳单键中最多有两个C原子共平面，则该分子中可能共平面的C原子可表示为： ，故C错误； D. 该分子中的不饱和度为4，含苯环的同分异构体中，苯环上侧链为含-NH2、-CHOHCH2OH、或氨基、甲基、-OH等，可为一个侧链、两个侧链或多个侧链，苯环连5个取代基( )时含H种类最少，为4种，故D正确； 故选C。 6.（2020·山东·高考真题）从中草药中提取的 calebin A(结构简式如下)可用于治疗阿尔茨海默症。下列关于 calebin A的说法错误的是 A. 可与FeCl3溶液发生显色反应 B. 其酸性水解的产物均可与Na2CO3溶液反应 C. 苯环上氢原子发生氯代时，一氯代物有6种 D. 1 mol该分子最多与8 mol H2发生加成反应 【答案】D 【分析】根据结构简式可知，该有机物含有碳碳双键、酚羟基、酯基、酮羰基、醚键等官能团。 【解析】A. 该有机物中含有酚羟基，可以与FeCl3溶液发生显色反应，A正确； B. 该有机物中含有酯基，其在酸性条件下水解生成的两种产物中均含有酚羟基，即都能与Na2CO3溶液反应，B正确； C. 该有机物中含有两个苯环，每个苯环上都含有三个氢原子，且无对称结构，所以苯环上一氯代物有6种，C正确； D. 该有机物中含有两个苯环、两个碳碳双键、一个羰基，每个苯环可以与3个氢气加成，每个双键可以与1个氢气加成，每个羰基可以与1个氢气加成，所以1mol分子最多可以与2×3+2×1+1=9mol氢气发生加成反应，D错误。 答案选D。 考点4 有机合成路线设计 1.（2025·山东·高考真题）（多选）以异丁醛为原料制备化合物Q的合成路线如下，下列说法错误的是 A. M系统命名为2-甲基丙醛 B. 若原子利用率为100%，则X是甲醛 C. 用酸性溶液可鉴别N和Q D. 过程中有生成 【答案】CD 【分析】由图示可知，M到N多一个碳原子，M与X发生加成反应得到N，X为甲醛，N与CH2(COOC2H5)发生先加成后消去的反应，得到P，P先在碱性条件下发生取代反应，再酸化得到Q。 【解析】A．M属于醛类醛基的碳原子为1号，名称为2-甲基丙醛，A正确； B．根据分析，若M+X→N原子利用率为100%，则X为HCHO，B正确； C．N有醛基和-CH2OH，能使酸性高锰酸钾溶液褪色，Q有碳碳双键，也能使酸性高锰酸钾溶液褪色，不能用酸性高锰酸钾溶液鉴别N和Q，C错误； D．根据P、Q的结构，结合反应条件分析的过程，两个酯基水解成两分子乙醇和两个羧酸根离子，再酸化为两个连在同一个双键碳上的羧基，加热脱羧生成二氧化碳，剩余羧基与羟基酯化生成内酯，整个过程不会产生，D错误； 答案选CD。 模拟题精选 1.（2026·山东青岛·一模）有机物X的转化关系如图，N原子上电子云密度越大，反应①越快。下列说法错误的是 A. 反应①的另一种产物为HCl B. 可以用碳酸氢钠溶液鉴别Y和Z C. 反应③中“酸脱羟基醇脱氢” D. 与X反应速率比快 【答案】C 【解析】A．对比X和Y的结构知，反应①是X中氯被中的氨基取代反应，氨基脱去1个H与氯结合生成HCl，符合原子守恒，A正确； B．Y含酯基 ，Z含羧基 ；羧基酸性强于碳酸，可与碳酸氢钠反应放出 气体，酯基不与碳酸氢钠反应，因此可以用碳酸氢钠溶液鉴别Y和Z，B正确； C．反应③是羧酸和醇的酯化反应，本题中 标记在醇的羟基，若符合"酸脱羟基醇脱氢"规律，则产物 W中酯基中醇部分的O应标记，而题中W中酯基中醇部分的O未标记 ，因此不符合该规律，C错误； D．题目已知： N原子电子云密度越大，反应①越快，中，氨基连烷基侧链，烷基为给电子基团， N原子上电子云密度更高，中氨基直接连苯环，对位连吸电子基团酯基， N的孤对电子共轭到苯环上，加上对位酯基的吸电子作用，N原子上电子云密度更低，与X的反应速率比快，D正确； 故选C。 2.（2026·山东滨州·一模）（多选）有机物Z是合成治疗汉坦病毒药物的中间体，由X制备Z的合成路线如下： 已知：X、Y、Z中六元环均为平面结构；两个羟基连在同一个碳上不稳定。 下列说法正确的是 A. 反应1中，氮原子的杂化方式发生改变 B. 为提高Y的产率，可在反应1中加入吸水剂CaO C. M的同分异构体中，只含-NH2和-OH两种官能团的有4种(不考虑立体异构) D. 1 mol Z最多可与8 mol H2发生加成反应 【答案】AC 【分析】由X、Y、Z中六元环均为平面结构可知，六元环上的原子均为sp2杂化；信息给出两个羟基连在同一个碳上不稳定，找M的同分异构体时，两个羟基不连在同一个碳上；羧基不能与氢气发生加成反应；据此分析解答。 【解析】A．M中氮原子属于氨基，N原子价层电子对为个键对孤对电子，杂化方式为；反应1后N原子成为Y的平面六元环的环上原子，为满足六元环平面结构，N参与共轭，杂化方式变为，杂化方式发生改变，A正确； B．Y分子中含有羧基，是碱性氧化物，会与羧基发生反应，消耗Y，反而降低Y的产率，B错误； C．M的分子式为，要求同分异构体只含和两种官能团，且两个羟基不能连在同一个碳上（不稳定），不考虑立体异构： 三个碳只能为直链碳骨架，所有符合条件的结构共5种，除去M本身，同分异构体共4种： 分别是、、、（还有1种就是M本身，不计入同分异构体），共4种，C正确； D．Z中能与加成的结构：1mol苯环消耗，六元环中的碳碳双键消耗，环上的酮羰基消耗，侧链的醛基消耗，羧基中的羰基不能加成，因此最多消耗，不是，D错误； 故选择AC。 3.（2026·山东威海·二模）血红蛋白在平衡血液氧气输送等方面发挥着重要作用。其载氧后和载氧前的局部结构如下图所示。下列说法错误的是 A. 人体吸入中毒的原因是血红蛋白开启了超分子识别功能 B. 载氧前，血红蛋白中的只与咪唑环中的原子配位 C. 载氧后，血红蛋白中的价层电子对数是6 D. 已知咪唑环是平面结构，其中的大键表示为 【答案】B 【解析】A．血红蛋白具有超分子识别功能，可以与结合导致人体中毒，A正确； B．根据图 2，血红蛋白中的不仅与咪唑环中的原子配位，还与卟啉环上的原子配位，形成5根配位键，B错误； C．载氧后，血红蛋白中形成6根配位键，无孤对电子，价层电子对数是6，C正确； D．咪唑环是平面结构，成环的原子均为杂化，提供2个电子，每个C原子提供1个电子，提供1个电子，形成大键的总电子数为6，形成原子数为5，表示为，D正确； 故答案为B。 4.（2026·山东威海·二模）（多选）丙酮可自身脱水缩合，由 到 的转化关系如图所示。下列说法正确的是 （已知：） A. 若 为丙炔，则丙酮的选择性为100% B. 可用丙酮萃取溴水中的溴 C. 推测反应②存在中间产物 D. 反应②存在副产物 【答案】CD 【分析】结合流程可知，3分子丙酮先缩合得中间体，再环化脱水成环烯酮，结合产物的结构可知，该中间体为，中间体中和羰基相连的甲基和同羰基加成生成，随后再发生消去反应生成产物，以此解题。 【解析】A．丙炔加水时，根据题干给出的烯醇互变异构规律：丙炔加水先生成烯醇(CH2=C(OH)CH3) ，互变后得到丙酮；但炔烃水化存在副反应，会生成少量丙醛等杂质，丙酮选择性不可能 100%，A错误； B．丙酮能与水以任意比例混溶，无法分层，不能作为溴水的萃取剂，B错误； C．结合流程可知，3分子丙酮先缩合得中间体，再环化脱水成环烯酮，结合产物的结构可知，该中间体为，C正确； D．中间体中和羰基相连的甲基和同羰基加成生成，随后再发生消去反应生成产物，根据的结构可知，其可能脱水生成，D正确； 故选CD。 试卷第1页，共3页 1 / 2 学科网（北京）股份有限公司 $